JP2012519719A - 歯科用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)反応性粒子状ガラス、
(b)セメント反応において粒子状ガラスと反応性があり、ポリマー骨格および任意選択でペンダント側鎖を有する、酸性基を含む線状もしくは分岐状のポリマー、
(c)任意選択で、分散状ナノ粒子、および
(d)任意選択で、低分子化合物、
を含む水性歯科用グラスアイオノマー組成物であって、前記グラスアイオノマー組成物が、粒子状ガラスおよび/または酸性基を含む線状もしくは分岐状のポリマーおよび/または任意選択の分散状ナノ粒子および/または任意選択の低分子化合物を架橋する−SxH基(ここで、xは1〜6の整数である)を含むことを特徴とする水性歯科用グラスアイオノマー組成物によって解決される。
XmR3−mSiL (I)
XmR2−mSiL’L’’ (II)
XmSiL’L’’L’’’ (III)
ここで、
Xは、加水分解性基を表し、
Rは、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル、またはアリール基を表し、
L、L’、L’’およびL’’’は、同一または異なってもよく、互いに独立に、1つまたは複数の−SxH基(ここで、xは1〜6の整数である)を含む有機基を表し、
mは、1以上の整数であり、ここで、
X、R、L、L’、L’’およびL’’’の和は、式(I)、(II)および(III)のそれぞれにおいて4である。
−[(CH2)0Z]q(CH2)pSxH
ここで、
Zは、同一または異なってよく、かつ互いに独立に、−NR’−、−O−、SまたはPR’(ここで、R’は、独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アラルキル基、またはアリール基を表す)を表し、
oおよびpは、互いに独立であり、同一または異なってよく、1〜6の整数を表し、
qは、0〜12の整数を表し、かつ
xは1〜6の整数である。
−[(CH2)0NR’]q(CH2)pSxH
ここで、
R’は、互いに独立であり、同一または異なってよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、アラルキル基、またはアリール基を表し、
oおよびpは、互いに独立であり、同一または異なってよく、1〜6の整数を表し、
qは、0〜12の整数を表し、かつ
xは1〜6の整数である。
−[(CH2)0Z]q(CH2)pSxH
ここで、
Zは、酸素原子または硫黄原子を表し、
oおよびpは、互いに独立であり、同一または異なってよく、1〜6の整数を表し、
qは、0〜12の整数を表し、かつ
xは1〜6の整数である。
メチレン−ビス−2−メタクリロキシエチル−4−シクロヘキシルカルバメート、ジ−2−メタクリロキシエチル−ジメチルシクロヘキサンジカルバメート、メチレン−ビス−2−メタクリロキシエチル−4−シクロヘキシルカルバメート、ジ−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−トリメチル−ヘキサメチレンジカルバメート、ジ−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−ジメチルベンゼンジカルバメート、ジ−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−ジメチルシクロヘキサンジカルバメート、メチレン−ビス−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−4−シクロヘキシルカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−ヘキサメチレンジカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−ジメチルベンゼンジカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−ジメチルシクロヘキサンジカルバメート、メチレン−ビス−2−メタクリロキシエチル−4−シクロヘキシルカルバメート、ジ−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−ヘキサメチレンジカルバメート、ジ−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、ジ−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−ジメチルベンゼンジカルバメート、ジ−1−メチル−2−メタ−クリロキシエチル−ジメチルシクロヘキサンジカルバメート、メチレン−ビス−1−メチル−2−メタクリロキシエチル−4−シクロヘキシルカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−ヘキサメチレンジカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−ジメチルベンゼンジカルバメート、ジ−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル−ジメチルシクロヘキサンジカルバメート、メチレン−ビス−1−クロロメチル−2−メタクリロキシエチル4−シクロヘキシルカルバメート、2,2’−ビス(4−メタクリロキシフェニル)プロパン、2,2’ビス(4−アクリロキシフェニル)プロパン、2,2’−ビス[4(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシ−フェニル)]プロパン、2,2’−ビス[4(2−ヒドロキシ−3−アクリロキシ−フェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−アクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−メタクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−アクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−メタクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2’−ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2’−ビス[3(4−フェノキシ)−2−ヒドロキシプロパン−1−メタクリレート]プロパン、および2,2’−ビス[3(4−フェノキシ)−2−ヒドロキシプロパン−1−アクリレート]プロパンを挙げることができる。重合性成分のその他の適切な例は、イソプロペニルオキサゾリン、ビニルアザラクトン、ビニルピロリドン、スチレン、ジビニルベンゼン、ウレタンアクリレートまたはメタクリレート、エポキシアクリレートまたはメタクリレート、およびポリオールアクリレートまたはメタクリレートである。
M.K.Marschutz,A.Bernkop−Schurch、Europ.J.Pharm.Sci.15(2002)387〜394頁による、ポリアクリル酸(PAA)とアミノアルキルチオールとの類似のポリマー反応のための一般的手順
PAAを脱塩水中で水和し、水酸化ナトリウム水溶液を添加してPAA溶液のpH値を6に調整した。次いで、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDAC、Sigma Aldrich社)を添加した。室温で20分間撹拌した後、アミノアルキルチオールを添加し、pHを6に再調整した。次いで、反応混合物を撹拌下に室温で24時間反応させた。生じた反応生成物を透析で単離した。沈殿したポリマーを濃水酸化ナトリウム溶液中に溶解し、中和し、次いで透析した。
ポリアクリル酸(PAA)とアリルアミンとの類似のポリマー反応のための一般的手順
PAAを15mLのDMFに60℃で溶解し、アリルアミンを添加した。ジシクロヘキシルカルボジイミドを、1mLのDMFに溶解し、ポリマー溶液に添加した。溶液を60℃で24時間撹拌した。溶液を真空下で濃縮し、ポリマーを酢酸エチル中で沈殿させた。アリルアミンの転換率は1H−NMR分光法で判定した。
1H−NMR[ppm]:δ(500MHz、DMSO−D6)=1.32〜1.9(CH2);2.1〜2.5(CH);5〜5.2(CH2=CH);7.99(1 OH)
調製例3〜5と同様に、PAAを15mLのDMF中に60℃で溶解し、アリルアミンを添加して、12%の転換率を達成した。ジシクロヘキシルカルボジイミドを、1mLのDMFに溶解させ、ポリマー溶液に添加した。
調製例1のアミノアルキルチオール修飾ポリ酸2.4gおよび酒石酸0.39gを、3.21mLの脱塩水に溶解した(液体1)。
7.9wt%のカンファーキノンおよび5.25wt%のN,N−ジメチルエチレンジアミンを含む、調製例6のアリルアミン修飾ポリ酸の30wt%水溶液(液体2)を調製した。
液体1および液体2を、6:4の比率で、手作業で混合した。
次のステップで、この混合物を、粉末状のストロンチウム−ナトリウム−リン−アルミニウム−フルオロシリケート・ガラスと2:1の比率で、手作業で混合した。
二軸曲げ強度を、直径20mm、厚さ1mmのディスク形状の試験片を使用して測定した。
試験片の調製は、黄色光の条件下で実施した。
試験片を、LicuLite照射オーブン中でそれぞれの側を60秒間照射し、37℃、相対湿度95%で1時間、続いて脱塩水中に37℃で23±0.5時間貯蔵した。
参照例として、非照射試験片を使用した。
すべての試験は、Zwick Z020ユニバーサル試験機で実施した。
Claims (15)
- (a)反応性粒子状ガラス、
(b)セメント反応において粒子状ガラスと反応性があり、ポリマー骨格および任意選択でペンダント側鎖を有する、酸性基を含む線状もしくは分岐状のポリマー、
(c)任意選択で、分散状ナノ粒子、および
(d)任意選択で、低分子化合物、
を含む水性歯科用グラスアイオノマー組成物であって、該グラスアイオノマー組成物が、粒子状ガラスおよび/または酸性基を含む線状もしくは分岐状のポリマーおよび/または任意選択の分散状ナノ粒子および/または任意選択の低分子化合物を架橋する−SxH基(ここで、xは1〜6の整数である)を含むことを特徴とする、水性歯科用グラスアイオノマー組成物。 - −SxH基が、酸化剤の存在下での金属で触媒される酸化カップリングによって架橋する、請求項1に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- −SxH基が、−SHのエン反応によって架橋する、請求項1に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- −SxH基が、マイケル付加によって架橋する、請求項1に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- −SxH基が、チオール基を含む、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- チオール基が、第1級チオール基である、請求項1乃至5のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 酸性基を含む線状または分岐状のポリマーが、酸性基、炭素−炭素二重結合、および−SxH基(ここで、xは、請求項1で定義した通りである)から選択される1つまたは複数の基を含むペンダント基を有する、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 酸性基を含む線状ポリマーが、ペンダントチオール基を有する、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 分散状ナノ粒子が、ペンダントチオール基を有する、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 低分子化合物が、多くとも5000の分子量を有し、かつチオール基を含む、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 組成物の全重量を基準にして40〜80重量%の反応性粒子状ガラス、および/または組成物の全重量を基準にして10〜60重量%の酸性基を含むポリマー、および/または組成物の全重量を基準にして75重量%までの分散状ナノ粒子を含む、請求項1乃至10のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 酸性基を含む線状もしくは分岐状のポリマーが、1000を超え200000までの範囲の分子量Mwを有する、請求項1乃至11のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 粒子状ガラスが、Ca、Ba、Sr、Al、Si、Zn、Na、K、B、Ag、Pの混合酸化物を含むか、あるいは粒子状ガラスがフッ化物を含む、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- 二成分組成物である、請求項1乃至13のいずれか1項に記載の水性歯科用グラスアイオノマー組成物。
- セメント反応において反応性粒子状ガラスと反応性があり、ポリマー骨格および任意選択でペンダント側鎖を有し、かつ−SxH基(ここで、xは1〜6の整数である)を含む、酸性基を含む線状もしくは分岐状のポリマーの、反応性粒子状ガラスとのセメント反応における使用。
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