JP2012236803A - Method for producing polyamine composition from plant - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a polyamine composition which is originated from a plant material of low salt concentration, in good production efficiency.SOLUTION: This method for producing the polyamine composition includes: (1) a step of treating a plant and/or processed plant product with water; and (2) a step of separating a liquid fraction and collecting it.

Description

本発明は、植物からポリアミン組成物を製造する方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a polyamine composition from a plant.

ポリアミンは、第1級アミノ基を2つ以上もつ脂肪族炭化水素の総称で生体内に存在する天然物であり、20種類以上のポリアミンが見出されている。近年ポリアミンは、その様々な生理活性が解明され、重要性が高まっている。ポリアミンの主な生理作用としては(1)核酸との相互作用による核酸の安定化と構造変化(2)種々の核酸合成系への促進作用(3)タンパク質合成系の活性化(4)細胞膜の安定化や物質の膜透過性の強化(5)活性酸素の消去(6)細胞増殖の促進(7)抗アレルギー作用が知られている。ポリアミン又はポリアミン組成物は、健康食品、化粧品、食品、医薬品用途に利用されつつある。 Polyamine is a general term for aliphatic hydrocarbons having two or more primary amino groups, and is a natural product existing in the living body, and more than 20 types of polyamines have been found. In recent years, polyamines have become more important as their various physiological activities have been elucidated. The main physiological functions of polyamines are as follows: (1) Nucleic acid stabilization and structural changes by interaction with nucleic acids (2) Promoting action on various nucleic acid synthesis systems (3) Activation of protein synthesis systems (4) Cell membrane Stabilization and enhancement of membrane permeability of substances (5) elimination of active oxygen (6) promotion of cell proliferation (7) antiallergic action is known. Polyamines or polyamine compositions are being used for health foods, cosmetics, foods, and pharmaceutical applications.

工業的に利用できるポリアミン又はポリアミン組成物の製造方法としては、魚類の白子から抽出し調整する方法(特許文献1)、乳又は乳素材から分離、回収する方法(特許文献2、特許文献3)、酵母菌体又は酵母培養液を酸性条件下で処理して調整する方法(特許文献4、特許文献5)が開示されている。また、植物素材からのポリアミン組成物の調整方法としては、植物素材を酸性条件下に処して抽出する方法(特許文献6、特許文献7)、植物素材に塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム等の塩溶液を加えてポリアミン抽出物を製造する方法(特許文献8)が検討されてきた。さらに特許文献8には、高温(80〜100℃)で5分から10分間、水抽出を行う方法が開示されているが、ポリアミンは水抽出では抽出されないと結論されている。 As a production method of a polyamine or a polyamine composition that can be used industrially, there are a method of extracting and adjusting from a fish larva (Patent Document 1), a method of separating and recovering from milk or milk material (Patent Document 2, Patent Document 3). , Methods for adjusting yeast cells or yeast cultures under acidic conditions (Patent Documents 4 and 5) are disclosed. Moreover, as a preparation method of the polyamine composition from a plant material, it is a method of extracting a plant material under acidic conditions (Patent Document 6, Patent Document 7), such as sodium chloride, magnesium chloride, calcium chloride, etc. A method for producing a polyamine extract by adding a salt solution (Patent Document 8) has been studied. Further, Patent Document 8 discloses a method of performing water extraction at a high temperature (80 to 100 ° C.) for 5 to 10 minutes, but it is concluded that polyamine is not extracted by water extraction.

特開平8−238094号公報JP-A-8-238094 特開2001−8663号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2001-8663 特開2001−95483号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2001-95483 特開平10−52291号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-52291 特開2000−245493号公報JP 2000-245493 A 特開平10−101624号公報JP-A-10-101624 特開2007−291027号公報JP 2007-291027 A 特開2010−263816号公報JP 2010-263816 A

Plant CellPhysiol., 43(2),196−206,2002Plant Cell Physiol. 43 (2), 196-206, 2002 J.Nutr.Biochem.,4,66−70,1993J. et al. Nutr. Biochem. 4, 66-70, 1993 Biosci.Biotech.Biochem.,61(9),1582−1584,1997Biosci. Biotech. Biochem. , 61 (9), 1582-1584, 1997

従来、植物素材からポリアミン又はポリアミン組成物を製造する場合、植物素材をpH2以下の強酸条件下での抽出工程に処し、抽出液をアルカリ溶液で中和する工程を経て製造されていた。しかしながら、強酸条件にするための酸溶液及び中和するためのアルカリ溶液を多量に使用するため、必然的に最終のポリアミン組成物中に含まれる塩濃度が高くなり、健康食品、化粧品、食品、医薬品等に配合される際に問題となっていた。 Conventionally, when producing a polyamine or a polyamine composition from a plant material, the plant material has been produced through a step of subjecting the plant material to an extraction step under a strong acid condition having a pH of 2 or less, and neutralizing the extract with an alkaline solution. However, since a large amount of an acid solution for strong acid conditions and an alkaline solution for neutralization are used, the salt concentration contained in the final polyamine composition inevitably increases, and health foods, cosmetics, foods, It was a problem when blended into pharmaceuticals.

植物素材に塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム等の塩溶液を加えてポリアミン抽出物を製造する方法(特許文献8)においても、最終組成物に含まれる塩が多くなるため、同様に健康食品、化粧品、食品、医薬品等への配合に際し問題を生じる。 In the method of producing a polyamine extract by adding a salt solution such as sodium chloride, magnesium chloride, calcium chloride to a plant material (Patent Document 8), since the salt contained in the final composition increases, Problems arise when blended into cosmetics, foods, pharmaceuticals, etc.

そのため、製造工程に由来する塩を含まない植物素材由来のポリアミン組成物であり、かつ生産効率の良いポリアミン組成物の製造方法が求められていた。 Therefore, there has been a demand for a method for producing a polyamine composition that is a plant material-derived polyamine composition that does not contain a salt derived from the production process and that has good production efficiency.

また、強酸条件下での抽出工程は、製造に汎用されているステンレスタンクを腐食するため、大量生産を困難にしていた。このような理由からも、酸溶液を使用しないポリアミン組成物の製造方法が求められていた。 In addition, the extraction process under strong acid conditions corrodes a stainless steel tank that is widely used in production, making mass production difficult. For these reasons, there has been a demand for a method for producing a polyamine composition that does not use an acid solution.

製造工程に由来する塩を生成することなく、かつ生産効率の良いポリアミンの製造方法であり、酸溶液を使用しないポリアミン組成物の製造方法を鋭意検討した結果、本発明者らは、水による抽出工程によってポリアミン組成物を製造する方法を見出し、本発明に至った。 As a result of earnest examination of a method for producing a polyamine composition that does not produce a salt derived from the production process and has high production efficiency and does not use an acid solution, the present inventors have conducted extraction with water. A method for producing a polyamine composition by a process has been found and the present invention has been achieved.

すなわち、本発明は以下のようなポリアミン組成物の製造方法およびポリアミン組成物を提供する。
[1]
(1)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、および(2)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。
[2]
植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、10℃乃至60℃の水温で30分間以上24時間以下行うことを特徴とする、[1]に記載のポリアミン組成物の製造方法。
[3]
植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、15℃乃至45℃の水温で30分間以上16時間以下行うことを特徴とする、[2]に記載のポリアミン組成物の製造方法。
[4]
植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、20℃乃至30℃の水温で1時間以上6時間以下行うことを特徴とする、[3]に記載のポリアミン組成物の製造方法。
[5]
植物及び/又は植物加工物が、ダイズ種子、ダイズ胚芽、ダイズ胚、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、豆乳及びオカラからなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、[1]〜[4]のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
[6]
植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽及びコムギ胚からなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、[1]〜[5]のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
[7]
ポリアミン組成物が、1,3−ジアミノプロパン、プトレシン、カダベリン、カルジン、スペルミジン、ホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミン、スペルミン、テルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン及びホモカルドヘキサミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、[1]〜[6]に記載のポリアミン組成物の製造方法。
[8]
ポリアミン組成物が、プトレシン、カダベリン、スペルミジン及びスペルミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、[7]に記載のポリアミン組成物の製造方法。
[9]
植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中に塩化ナトリウムもしくはクエン酸ナトリウムを実質的に含まないポリアミン組成物。
That is, this invention provides the manufacturing method and polyamine composition of the following polyamine compositions.
[1]
(1) The process of processing a plant and / or a plant processed material with water, and (2) The process of isolate | separating and extract | collecting a liquid fraction, The manufacturing method of the polyamine composition characterized by the above-mentioned.
[2]
The method for producing a polyamine composition according to [1], wherein the step of treating the plant and / or the processed plant product with water is performed at a water temperature of 10 ° C to 60 ° C for 30 minutes to 24 hours.
[3]
The method for producing a polyamine composition according to [2], wherein the step of treating the plant and / or the processed plant product with water is performed at a water temperature of 15 ° C. to 45 ° C. for 30 minutes to 16 hours.
[4]
The method for producing a polyamine composition according to [3], wherein the step of treating the plant and / or the processed plant product with water is performed at a water temperature of 20 ° C. to 30 ° C. for 1 hour to 6 hours.
[5]
Plant and / or plant processed product derived from at least one selected from the group consisting of soybean seed, soybean germ, soybean embryo, wheat seed, wheat germ, wheat embryo, soy milk and okara The method for producing a polyamine composition according to any one of [1] to [4].
[6]
Any of [1] to [5], wherein the plant and / or plant processed product is a plant and / or plant processed product derived from at least one selected from the group consisting of wheat seed, wheat germ and wheat embryo The manufacturing method of the polyamine composition as described in 1 above.
[7]
Polyamine composition is 1,3-diaminopropane, putrescine, cadaverine, cardine, spermidine, homospermidine, aminopropyl cadaverine, theremin, spermine, thermospermine, canabalmine, aminopentylnorspermidine, N, N-bis (aminopropyl) [1] to [6], which is a composition comprising at least one compound selected from the group consisting of cadaverine, homospermine, cardopentamine, homocardopentamine, cardohexamine and homocardohexamine. A method for producing a polyamine composition.
[8]
The method for producing a polyamine composition according to [7], wherein the polyamine composition is a composition comprising at least one compound selected from the group consisting of putrescine, cadaverine, spermidine and spermine.
[9]
A polyamine composition produced from a plant and / or a processed plant product, wherein the polyamine composition does not substantially contain sodium chloride or sodium citrate in the solid content.

本発明によれば、酸性条件下で植物素材からポリアミン組成物を抽出する方法と異なり、抽出工程において塩を生成せず、実質的に抽出工程に由来する塩を含有しないポリアミン組成物を得ることができる。さらに、コムギなどの穀類からポリアミン組成物を製造する場合、高温で処理すると穀物中のグルテリンやプロラミンによる粘度上昇によりポリアミン組成物の抽出が難しくなるが、低温で長時間処理を行うことにより、より高濃度のポリアミン濃度を効率的に製造することができる。すなわち本発明は、実質的に塩を含有しない高ポリアミン濃度のポリアミン組成物を製造することができる点で、従来にはない顕著な効果を有する。 According to the present invention, unlike a method for extracting a polyamine composition from a plant material under acidic conditions, a salt is not generated in the extraction step, and a polyamine composition substantially free from a salt derived from the extraction step is obtained. Can do. Furthermore, when producing a polyamine composition from cereals such as wheat, extraction at a high temperature makes it difficult to extract the polyamine composition due to an increase in viscosity due to glutelin or prolamin in the cereal. A high concentration of polyamine can be produced efficiently. That is, the present invention has a remarkable effect that is not possible in the prior art in that a polyamine composition having a high polyamine concentration that does not substantially contain a salt can be produced.

さらに、強酸条件での処理工程がなく、酸によるステンレスの腐食の影響がなくなる結果、工業的に汎用される大容量のステンレスタンクの使用が可能になり、ポリアミン組成物の大量製造が可能になる。 Furthermore, there is no treatment step under strong acid conditions, and the influence of stainless steel corrosion due to acid is eliminated. As a result, it is possible to use a large-capacity stainless steel tank that is widely used in industry, and mass production of polyamine compositions becomes possible. .

本発明において「植物」及び「植物加工物」とは、植物体もしくは植物組織及びそれらを加工して得られる物をいい、「及び/又は」とは、どちらも含むか、もしくはどちらか一つでもよいという意味である。 In the present invention, “plant” and “processed plant product” refer to a plant body or plant tissue and a product obtained by processing them, and “and / or” includes both or one of them. It means that it is OK.

植物、植物加工物としては、種々のものを用いることができ、特に限定されないが、例えばウリ科植物、ナス科植物、イネ科植物、アブラナ科植物、マメ科植物、アオイ科植物、キク科植物、アカザ科植物、マメ科植物、ツバキ科植物、これらの植物抽出物、植物エキス、加工処理物などが挙げられる。具体的には、サツマイモ、トマト、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ、タバコ、シロイヌナズナ、ピーマン、ナス、マメ、サトイモ、ホウレンソウ、ニンジン、イチゴ、ジャガイモ、イネ、トウモロコシ、アルファルファ、コムギ、オオムギ、ダイズ、ナタネ、ソルガム、ユーカリ、ポプラ、ケナフ、杜仲、サトウキビ、シュガービート、キャッサバ、サゴヤシ、アカザ、ユリ、ラン、カーネーション、バラ、キク、ペチュニア、トレニア、キンギョソウ、シクラメン、カスミソウ、ゼラニウム、ヒマワリ、シバ、ワタ、エノキダケ、ホンシメジ、マツタケ、シイタケ、キノコ類、チョウセンニンジン、アガリクス、ウコン、オタネニンジン、柑橘類、バナナ、キウイ、果汁、コメ胚芽、コムギ胚芽、オオムギ胚芽、ダイズ胚芽、トウモロコシ胚芽、マイロ胚芽、ヒマワリ胚芽、ダイズエキス、コムギエキス、胚芽エキス、胚エキス、緑茶、紅茶、ウーロン茶、納豆、豆乳、オカラなどが挙げられる。好ましくは、イネ科植物、マメ科植物であり、より好ましくはイネ科植物である。 Various kinds of plants and plant processed products can be used, and are not particularly limited. For example, cucurbitaceae plants, solanaceous plants, gramineous plants, cruciferous plants, legumes, mallows, asteraceae plants. , Red plants, legumes, camellia plants, plant extracts, plant extracts, processed products, and the like. Specifically, sweet potato, tomato, cucumber, pumpkin, melon, watermelon, tobacco, Arabidopsis, pepper, eggplant, bean, taro, spinach, carrot, strawberry, potato, rice, corn, alfalfa, wheat, barley, soybean, rape , Sorghum, eucalyptus, poplar, kenaf, sugarcane, sugar cane, sugar beet, cassava, sago palm, red almond, lily, orchid, carnation, rose, chrysanthemum, petunia, torenia, snapdragon, cyclamen, gypsophila, geranium, sunflower, shiba, cotton, Enokitake, Honshimeji, Matsutake, Shiitake, Mushrooms, Ginseng, Agaricus, Turmeric, Ginseng, Citrus, Banana, Kiwi, Juice, Rice Germ, Wheat Germ, Barley Germ, Soybean Germ, Carrot Kosi germ, milo germ, sunflower germ, soybean extract, wheat extract, germ extract, embryo extract, green tea, black tea, oolong tea, natto, soy milk, such as Ocala, and the like. Preferred are gramineous plants and legumes, and more preferred are gramineous plants.

ポリアミン組成物の製造に使用される植物体もしくは植物組織としては、特に限定されないが、好ましくは種子形態又は生育過程にある植物体もしくは組織である。種子形態もしくは生育過程にある植物体もしくは組織としては、全樹、花、蕾、子房、果実、葉、子葉、茎、芽、根、種子、乾燥種子、胚、胚芽、根が例示される。好ましくは、果実、葉、茎、芽、種子、乾燥種子、胚芽、胚であり、特に好ましくは、種子、乾燥種子、胚芽、胚である。 Although it does not specifically limit as a plant body or plant tissue used for manufacture of a polyamine composition, Preferably it is a plant body or tissue in a seed form or a growth process. Examples of plants or tissues in the form of seeds or in the process of growth include whole trees, flowers, buds, ovary, fruits, leaves, cotyledons, stems, buds, roots, seeds, dried seeds, embryos, germs, roots . Preferred are fruits, leaves, stems, buds, seeds, dried seeds, germs, and embryos, and particularly preferred are seeds, dried seeds, germs, and embryos.

本発明においては、ダイズ種子、ダイズ胚芽、ダイズ胚、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、植物加工物として豆乳、オカラ、又はこれらを組み合わせたものを好適に使用することができる。より好ましくは、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚を使用できる。 In the present invention, soybean seeds, soybean germs, soybean embryos, wheat seeds, wheat germs, wheat embryos, processed plant products, soy milk, okara, or a combination thereof can be suitably used. More preferably, wheat seed, wheat germ, or wheat embryo can be used.

「植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程」とは、植物及び/又は植物加工物を水中に浸し、植物及び/又は植物加工物からポリアミンを含有する組成物を抽出する工程をいう。「水」は酸溶液もしくはアルカリ溶液を加えていない水のことをいう。本工程は、静置してもよいし、攪拌してもよい。処理時間は抽出量により異なるが30分間以上であることが好ましく、より好ましくは1時間以上、さらに好ましくは3時間以上である。30分間より短いと十分量のポリアミン組成物が抽出されない場合がある。上限は制限されないが、通常は24時間以下、好ましくは16時間以下、さらに好ましくは6時間以下で行われる。24時間以上処理したとしても、ポリアミン組成物の抽出量は飽和に向かい、その後新たに抽出できる量は限られると考えられる。 “Process of treating plant and / or plant processed product with water” refers to a step of immersing the plant and / or plant processed product in water and extracting a composition containing polyamine from the plant and / or plant processed product. . “Water” refers to water to which no acid solution or alkali solution has been added. This step may be left standing or stirred. The treatment time varies depending on the extraction amount, but is preferably 30 minutes or more, more preferably 1 hour or more, and further preferably 3 hours or more. If it is shorter than 30 minutes, a sufficient amount of the polyamine composition may not be extracted. The upper limit is not limited, but it is usually 24 hours or less, preferably 16 hours or less, more preferably 6 hours or less. Even if the treatment is performed for 24 hours or more, the extraction amount of the polyamine composition tends to be saturated, and the amount that can be newly extracted thereafter is considered to be limited.

水温は10℃以上が好ましく、より好ましくは15℃以上であり、更に好ましくは20℃以上である。水温が10℃より低い場合はポリアミン組成物の溶解性が低下し、製造効率が著しく悪化するため好ましくない。また、水温は60℃以下が好ましく、より好ましくは45℃以下であり、更に好ましくは30℃以下である。60℃以上であると、特にコムギ等の穀物である植物もしくは植物加工物からポリアミン組成物を製造する場合、グルテンによる粘性が増大し抽出作業効率が低下するとともに、製造されたポリアミン組成物の取り扱い性が悪くなり好ましくない。グルテンとは、麩素とも呼ばれ、穀類に含まれるタンパク質を主体とした混合物のことである。含まれるタンパク質としては、グルテリンやプロラミンがあり、グルテリンはコムギのグルテニン、コメのオリゼニンなどがこれに属し、プロラミンはコムギのグリアジン、トウモロコシのゼイン、オオムギのホルデインなどがこれに属する。 The water temperature is preferably 10 ° C or higher, more preferably 15 ° C or higher, and still more preferably 20 ° C or higher. When the water temperature is lower than 10 ° C., the solubility of the polyamine composition is lowered, and the production efficiency is remarkably deteriorated. The water temperature is preferably 60 ° C. or lower, more preferably 45 ° C. or lower, and further preferably 30 ° C. or lower. When the polyamine composition is produced from a plant or processed plant, which is a grain such as wheat, particularly when the temperature is 60 ° C. or higher, the viscosity due to gluten increases and the extraction work efficiency decreases, and handling of the produced polyamine composition It is not preferable because the properties deteriorate. Gluten, also called silicon, is a mixture mainly composed of proteins contained in cereals. Examples of proteins included include glutelin and prolamin. Glutelin includes wheat glutenin, rice oryzinin, and the like. Prolamin includes wheat gliadin, corn zein, barley hordein, and the like.

本発明は、液体画分を分離し採取する工程を含む。本工程は、植物及び/又は植物加工物を水及び酸性条件下で処理した後、遠心分離及び/又はろ過分離によって液体画分と植物体残渣や沈殿分と分離し、回収する工程である。回収された液体画分にはポリアミンが多く含まれており、ポリアミン組成物となる。 The present invention includes the step of separating and collecting the liquid fraction. This step is a step of treating a plant and / or a processed plant product under water and acidic conditions, and separating and recovering the liquid fraction from plant residue and precipitate by centrifugation and / or filtration. The recovered liquid fraction contains a large amount of polyamine, and becomes a polyamine composition.

本発明は、必要に応じてポリアミン組成物の抽出に使用する水溶液もしくはポリアミン組成物をpH6.5〜pH7.5に調整する工程を含む。この工程は、液体画分を分離し採取する工程の前もしくは後のいずれにも行うことができるが、液体画分を分離し採取する工程の後に本工程を行うことが好ましい。 The present invention includes a step of adjusting the aqueous solution or polyamine composition used for extraction of the polyamine composition to pH 6.5 to pH 7.5 as necessary. This step can be performed either before or after the step of separating and collecting the liquid fraction, but this step is preferably performed after the step of separating and collecting the liquid fraction.

「ポリアミン組成物」とは、ポリアミンを含む、植物に由来する化合物を含有する組成物のことである。ポリアミン組成物にはポリアミン以外の天然成分、例えば単糖、オリゴ糖、多糖等の糖類、ペプチド、タンパク質などが含まれることがある。ポリアミン組成物の形態は水溶液の形態もしくは粉体の形態で提供される。ポリアミン組成物の粉体は、植物及び/又は植物加工物を水及び酸性条件下で処理し、遠心分離及び/又はろ過分離によって回収した液体画分を、スプレードライもしくは真空凍結乾燥により処理することにより得ることができる。 The “polyamine composition” refers to a composition containing a compound derived from a plant, including a polyamine. The polyamine composition may contain natural components other than polyamines, such as saccharides such as monosaccharides, oligosaccharides and polysaccharides, peptides and proteins. The form of the polyamine composition is provided in the form of an aqueous solution or in the form of a powder. The powder of the polyamine composition is obtained by treating plants and / or plant processed products under water and acidic conditions, and treating the liquid fraction collected by centrifugation and / or filtration separation by spray drying or vacuum freeze drying. Can be obtained.

本発明において「ポリアミン」とは、第1級アミノ基を2つ以上もつ脂肪族炭化水素の総称で生体内に普遍的に存在する天然物であり、20種類以上のポリアミンが見いだされている。例えば、1,3−ジアミノプロパン、プトレシン、カダベリン、カルジン、スペルミジン、ホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミン、スペルミン、テルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン、ホモカルドヘキサミンなどが挙げられる。代表的なポリアミンとしてはプトレシン、スペルミジン、スペルミンがある。 In the present invention, “polyamine” is a general term for aliphatic hydrocarbons having two or more primary amino groups, and is a natural product that exists universally in the living body, and more than 20 types of polyamines have been found. For example, 1,3-diaminopropane, putrescine, cadaverine, cardine, spermidine, homospermidine, aminopropyl cadaverine, theremin, spermine, thermospermine, canabalmin, aminopentylnorspermidine, N, N-bis (aminopropyl) cadaverine, homo Examples include spermine, cardopentamine, homocardopentamine, cardohexamine, and homocardohexamine. Typical polyamines include putrescine, spermidine and spermine.

プトレシンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を2つもつ脂肪族炭化水素化合物である。カダベリンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を2つもつ脂肪族炭化水素化合物である。スペルミジンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を3つもつ脂肪族炭化水素化合物である。スペルミンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を4つもつ脂肪族炭化水素化合物である。 Putrescine is one of the typical polyamines, a general natural product that exists universally in living organisms, and is an aliphatic hydrocarbon compound having two primary amino groups. Cadaverine is one of the typical polyamines, a general natural product that exists universally in living organisms, and is an aliphatic hydrocarbon compound having two primary amino groups. Spermidine is one of the typical polyamines, and is a general natural product that exists universally in living organisms, and is an aliphatic hydrocarbon compound having three primary amino groups. Spermine is one of the typical polyamines, and is a general natural product that exists universally in living organisms, and is an aliphatic hydrocarbon compound having four primary amino groups.

必要に応じてポリアミン組成物は、イオン交換法、膜分画法、ゲル濾過法、電気透析法で脱塩処理や精製処理を行っても良く、これらの方法を少なくとも1つ以上実施することで、より高純度なポリアミン組成物を得ることができる。例えば、イオン交換法としては、ポリアミン溶液をイオン交換樹脂を充填したカラムに通し、ポリアミンとアミノ酸、ペプチド、蛋白質、糖類等の夾雑物とを分離する。使用するイオン交換樹脂としては、イオン交換基がスルホン酸基、スルホプロピル基、リン酸基、カルボキシルメチル基、アミノエチル基、ジエチルアミノ基、4級アミノエチル基、4級アンモニウム基等であればよく、陽イオン交換樹脂でも陰イオン交換樹脂でもいずれも使用することができる。陽イオン交換樹脂を使用した場合には、ポリアミンは陽イオン交換樹脂に吸着されるので、非吸着物質を十分に分離した後、硫酸、塩酸等の酸性溶液や塩化ナトリウム等の塩溶液でポリアミンを溶出する。陰イオン交換樹脂を使用した場合には、ポリアミンは陰イオン交換樹脂に吸着されないので、ポリアミンを含む非吸着画分を回収する。例えば、膜分画法としては、セルロース系、酢酸セルロース系、ポリスルホン系、ポリアミド系、ポリアクリルニトリル系、ポリ四フッ化エチレン系、ポリエステル系、ポリプロピレン系等で分画分子量が1000〜100000の範囲の限外濾過(UF)膜を使用してポリアミン組成物のUFを行い、ポリアミンを含む透過液を回収する。また、食塩阻止率30〜80%のナノフィルトレーション (NF) 膜を使用してポリアミン溶液のNFを行い、脱塩する。例えば、ゲル濾過法は、ポリアミン組成物を中和し、ゲル濾過担体を充填したカラムに通して分子量分画によりポリアミンを回収する。使用するゲル濾過担体は、デキストラン系、アクリルアミド系、アガロース系、セルロース系、ポリビニル系、ガラス系、ポリスチレン系などで分画分子量が100〜100000の範囲である。例えば、電気透析法は、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜とによって仕切られた各膜間にポリアミン組成物と食塩水とを交互に供給して電気透析を行う。電気透析の条件は、初期電流密度が0.5〜15A/dm2、電圧が0.1〜1.5V/槽などが挙げられる。 If necessary, the polyamine composition may be subjected to desalting treatment or purification treatment by ion exchange method, membrane fractionation method, gel filtration method, electrodialysis method, and by carrying out at least one of these methods. A higher purity polyamine composition can be obtained. For example, as an ion exchange method, a polyamine solution is passed through a column packed with an ion exchange resin to separate the polyamine from impurities such as amino acids, peptides, proteins, and sugars. As the ion exchange resin to be used, the ion exchange group may be a sulfonic acid group, sulfopropyl group, phosphoric acid group, carboxylmethyl group, aminoethyl group, diethylamino group, quaternary aminoethyl group, quaternary ammonium group, etc. Either a cation exchange resin or an anion exchange resin can be used. When a cation exchange resin is used, the polyamine is adsorbed on the cation exchange resin. Therefore, after sufficiently separating non-adsorbed substances, the polyamine is removed with an acidic solution such as sulfuric acid or hydrochloric acid, or a salt solution such as sodium chloride. Elute. When an anion exchange resin is used, the polyamine is not adsorbed on the anion exchange resin, and thus the non-adsorbed fraction containing the polyamine is collected. For example, as a membrane fractionation method, cellulose, cellulose acetate, polysulfone, polyamide, polyacrylonitrile, polytetrafluoroethylene, polyester, polypropylene and the like have a fractional molecular weight in the range of 1000 to 100,000. The polyamine composition is subjected to UF using an ultrafiltration (UF) membrane, and the permeate containing the polyamine is recovered. Further, NF of the polyamine solution is performed using a nanofiltration (NF) membrane having a salt rejection rate of 30 to 80% for desalting. For example, in the gel filtration method, the polyamine composition is neutralized and passed through a column packed with a gel filtration carrier to recover the polyamine by molecular weight fractionation. The gel filtration carrier used is a dextran-based, acrylamide-based, agarose-based, cellulose-based, polyvinyl-based, glass-based, polystyrene-based, or the like with a molecular weight cut-off in the range of 100 to 100,000. For example, in electrodialysis, electrodialysis is performed by alternately supplying a polyamine composition and saline between each membrane partitioned by a cation exchange membrane and an anion exchange membrane. The electrodialysis conditions include an initial current density of 0.5 to 15 A / dm 2 and a voltage of 0.1 to 1.5 V / tank.

ポリアミン組成物には、必要に応じて、一般に賦形剤として用いられているショ糖脂肪酸エステルや、脂肪酸エステルなどの乳化剤、結晶セルロース、酵素分解デキストリン、難消化性デキストリン、クラスターデキストリン、シクロデキストリン、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖などを添加することができる。 In the polyamine composition, if necessary, sucrose fatty acid esters generally used as excipients, emulsifiers such as fatty acid esters, crystalline cellulose, enzymatically degraded dextrin, indigestible dextrin, cluster dextrin, cyclodextrin, Maltooligosaccharide, isomaltooligosaccharide, galactooligosaccharide and the like can be added.

本発明は、植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中に塩化ナトリウムもしくはクエン酸ナトリウムを実質的に含まないポリアミン組成物を提供する。塩化ナトリウムやクエン酸ナトリウムは、従来の酸性条件下でポリアミン組成物を抽出する方法において、塩酸もしくはクエン酸で酸性条件にした処理溶液を中和することにより生じる塩の一種である。本発明は、酸性条件による処理工程を含まないため、実質的に塩が生成されず、製造工程に由来する塩を含まないという特徴を有する。「固形分」とは、水溶液であるポリアミン組成物(溶液)中の水を除いた溶質分のことであり、ポリアミンの他糖類やペプチド類、植物由来の塩を含む。ポリアミン組成物が粉体である場合、「固形分」は粉体であるポリアミン組成物全体のことであり、固形分中の塩とは、粉体中の塩のことである。 The present invention provides a polyamine composition produced from a plant and / or a plant processed product, which is substantially free from sodium chloride or sodium citrate in the solid content. Sodium chloride and sodium citrate are one type of salt produced by neutralizing a treatment solution that has been made acidic with hydrochloric acid or citric acid in a conventional method for extracting a polyamine composition under acidic conditions. Since this invention does not include the treatment process by acidic conditions, it has the characteristics that salt is not produced | generated substantially and the salt derived from a manufacturing process is not included. The “solid content” is a solute content excluding water in a polyamine composition (solution) that is an aqueous solution, and includes saccharides, peptides, and plant-derived salts in addition to polyamines. When the polyamine composition is a powder, the “solid content” refers to the entire polyamine composition that is a powder, and the salt in the solid content refers to a salt in the powder.

本発明のポリアミン組成物は、化粧品、食品、医薬品、医薬部外品、動物飼料などに配合して用いることができる。 The polyamine composition of the present invention can be used in cosmetics, foods, pharmaceuticals, quasi drugs, animal feeds and the like.

以下に本発明の実施例を示して本発明を具体的に説明するが、これらに限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples of the present invention, but is not limited thereto.

(ポリアミン濃度測定方法)
試料中のポリアミン含量を以下の方法で調べた。植物中のポリアミンは遊離型ポリアミン、化合型ポリアミン、結合型ポリアミンがあり、いずれも解析することができるが(非特許文献1−3)、本発明では遊離型ポリアミンを測定した。
(1)スクリューキャップ付きのマイクロチューブに、サンプル20μl、交換水360μl、内部標準液20μl(0.05nmol/μl 1,7−diaminoheptane)、200μLの飽和炭酸ナトリウム水溶液、200μLのダンシルクロライド/アセトン溶液(10mg/mL)を加えて軽く混和する。チューブの栓をしっかりと閉めたのち、60℃のウォーターバスで1時間加温してダンシル化を行う。
(2)チューブを放冷した後、プロリン水溶液(100mg/mL)を200μL加えて混和する。ウォーターバスで30分間再加温する。
(3)再放冷後、窒素ガスを吹き付けてアセトンを除いた後に、600μLのトルエンを加えて激しく混和する。チューブを遠心して2相に分かれた後に、上層のトルエン層を500μLマイクロチューブに分取する。分取したトルエンに窒素ガスを吹き付けてトルエンを完全除去する。マイクロチューブに120μLのメタノールを加えてダンシル化遊離型ポリアミンを溶解させる。
(4)プトレシン、スペルミジン、スペルミンの遊離型ポリアミン量の定量は蛍光検出器(励起波長:365nm・発光波長:510nm)を接続した高速液体クロマトグラフィーを用いて内部標準法で分析する。HPLCカラムはμBondapak C18(Waters社製:027324、3.9×300mm、粒子径10μm)を使用する。試料中のポリアミン含量は標準液と試料のHPLCチャートから、それぞれ各ポリアミンと内部標準のピーク面積を求めて算出する。
(Polyamine concentration measurement method)
The polyamine content in the sample was examined by the following method. Polyamines in plants include free polyamines, combined polyamines, and bound polyamines, which can be analyzed (Non-Patent Documents 1-3), but in the present invention, free polyamines were measured.
(1) In a microtube with a screw cap, 20 μl of sample, 360 μl of exchange water, 20 μl of internal standard solution (0.05 nmol / μl 1,7-diamine heptane), 200 μl of saturated sodium carbonate aqueous solution, 200 μl of dansyl chloride / acetone solution ( 10 mg / mL) and mix gently. After closing the tube tightly, heat in a 60 ° C water bath for 1 hour to perform dansylation.
(2) After allowing the tube to cool, 200 μL of an aqueous proline solution (100 mg / mL) is added and mixed. Rewarm in water bath for 30 minutes.
(3) After re-cooling, nitrogen gas is blown to remove acetone, and then 600 μL of toluene is added and mixed vigorously. After centrifuging the tube into two phases, the upper toluene layer is dispensed into 500 μL microtubes. Nitrogen gas is blown onto the collected toluene to completely remove the toluene. 120 μL of methanol is added to the microtube to dissolve the dansylated free polyamine.
(4) The amount of free polyamines of putrescine, spermidine and spermine is analyzed by an internal standard method using high performance liquid chromatography connected with a fluorescence detector (excitation wavelength: 365 nm, emission wavelength: 510 nm). As the HPLC column, μ Bondapak C18 (manufactured by Waters: 0273324, 3.9 × 300 mm, particle diameter 10 μm) is used. The polyamine content in the sample is calculated by obtaining the peak areas of each polyamine and the internal standard from the standard solution and the HPLC chart of the sample, respectively.

(比較例1)植物を強酸条件下で処理する工程を含むポリアミン組成物の製造方法
(1)1N HCl水溶液1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで4時間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、上清を回収した。
(3)1N NaOH水溶液を用いて、該上清のpHを7.0に調整した。
(4)さらに8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Aとした。
(5)抽出液Aのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
(Comparative Example 1) Production method of polyamine composition including a step of treating a plant under strong acid conditions (1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of 1N aqueous HCl solution, and a stirrer (three one motor, The mixture was stirred at 100 rpm for 4 hours using HEIDON.
(2) Next, centrifugation was performed at 8000 rpm for 20 minutes, and the supernatant was recovered.
(3) The pH of the supernatant was adjusted to 7.0 using 1N NaOH aqueous solution.
(4) Centrifugation was further performed at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was designated as Extract A.
(5) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of Extract A were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

比較例1の結果は、ポリアミン濃度が0.0166%であり、固形分濃度は13.8%、NaCl濃度は4.00%、固形分あたりのNaCl濃度は29.0%、粘度は8.9mPa・sであった。
表1に比較例1、2及び実施例1〜5の結果を示す。
As a result of Comparative Example 1, the polyamine concentration was 0.0166%, the solid content concentration was 13.8%, the NaCl concentration was 4.00%, the NaCl concentration per solid content was 29.0%, and the viscosity was 8.0. It was 9 mPa · s.
Table 1 shows the results of Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 to 5.

(実施例1〜5)植物を水のみで処理する工程を含むポリアミン組成物の製造方法
(実施例1)
(1)純水1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで30分間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Dとした。
(3)抽出液Dのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
(Examples 1-5) Manufacturing method of polyamine composition including the process of processing a plant only with water (Example 1)
(1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of pure water, and the mixture was stirred at 100 rpm for 30 minutes using a stirrer (three-one motor, manufactured by HEIDON) under the condition of a water temperature of 25 ° C.
(2) Next, the mixture was centrifuged at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was used as extract D.
(3) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of the extract D were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

実施例1の結果は、ポリアミン濃度が0.0085%であり、比較例1のポリアミン濃度を100としたときの相対ポリアミン濃度は51.2%であった。固形分濃度は8.6%、NaCl濃度は0.00%、固形分あたりのNaCl濃度は0.00%、粘度は4.1mPa・sであった。 As a result of Example 1, the polyamine concentration was 0.0085%, and the relative polyamine concentration was 51.2% when the polyamine concentration of Comparative Example 1 was 100. The solid content concentration was 8.6%, the NaCl concentration was 0.00%, the NaCl concentration per solid content was 0.00%, and the viscosity was 4.1 mPa · s.

(実施例2)
(1)純水1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Dとした。
(3)抽出液Dのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
(Example 2)
(1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of pure water, and the mixture was stirred for 1 hour at 100 rpm using a stirrer (Three-One Motor, manufactured by HEIDON) under the condition of a water temperature of 25 ° C.
(2) Next, the mixture was centrifuged at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was used as extract D.
(3) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of the extract D were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

実施例2の結果は、ポリアミン濃度が0.0086%であり、比較例1のポリアミン濃度を100としたときの相対ポリアミン濃度は51.8%であった。固形分濃度は8.6%、NaCl濃度は0.00%、固形分あたりのNaCl濃度は0.00%、粘度は4.1mPa・sであった。 As a result of Example 2, the polyamine concentration was 0.0086%, and the relative polyamine concentration was 51.8% when the polyamine concentration of Comparative Example 1 was 100. The solid content concentration was 8.6%, the NaCl concentration was 0.00%, the NaCl concentration per solid content was 0.00%, and the viscosity was 4.1 mPa · s.

(実施例3)
(1)純水1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで4時間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Bとした。
(3)抽出液Bのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
(Example 3)
(1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of pure water, and the mixture was stirred at 100 rpm for 4 hours using a stirrer (Three-One Motor, manufactured by HEIDON) under the condition of a water temperature of 25 ° C.
(2) Next, the mixture was centrifuged at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was used as Extract B.
(3) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of Extract B were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

実施例3の結果は、ポリアミン濃度が0.0090%であり、比較例1のポリアミン濃度を100としたときの相対ポリアミン濃度は54.2%であった。固形分濃度は8.6%、NaCl濃度は0.00%、固形分あたりのNaCl濃度は0.00%、粘度は4.9mPa・sであった。 As a result of Example 3, the polyamine concentration was 0.0090%, and the relative polyamine concentration was 54.2% when the polyamine concentration of Comparative Example 1 was 100. The solid content concentration was 8.6%, the NaCl concentration was 0.00%, the NaCl concentration per solid content was 0.00%, and the viscosity was 4.9 mPa · s.

(実施例4)
(1)純水1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温15℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで4時間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Eとした。
(3)抽出液Eのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
Example 4
(1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of pure water, and the mixture was stirred at 100 rpm for 4 hours using a stirrer (three-one motor, manufactured by HEIDON) under the condition of a water temperature of 15 ° C.
(2) Next, centrifugation was performed at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was used as extract E.
(3) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of the extract E were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

実施例4の結果は、ポリアミン濃度が0.0082%であり、比較例1のポリアミン濃度を100としたときの相対ポリアミン濃度は49.4%であった。固形分濃度は8.6%、NaCl濃度は0.00%、固形分あたりのNaCl濃度は0.00%、粘度は4.3mPa・sであった。 As a result of Example 4, the polyamine concentration was 0.0082%, and the relative polyamine concentration was 49.4% when the polyamine concentration of Comparative Example 1 was 100. The solid content concentration was 8.6%, the NaCl concentration was 0.00%, the NaCl concentration per solid content was 0.00%, and the viscosity was 4.3 mPa · s.

(実施例5)
(1)純水1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温40℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで4時間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Cとした。
(3)抽出液Cのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
(Example 5)
(1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of pure water, and the mixture was stirred at 100 rpm for 4 hours using a stirrer (three-one motor, manufactured by HEIDON) under the condition of a water temperature of 40 ° C.
(2) Next, the mixture was centrifuged at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was used as Extract C.
(3) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of Extract C were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

実施例5の結果は、ポリアミン濃度が0.0099%であり、比較例1のポリアミン濃度を100としたときの相対ポリアミン濃度は59.6%であった。固形分濃度は8.6%、NaCl濃度は0.00%、固形分あたりのNaCl濃度は0.00%、粘度は7.5mPa・sであった。 As a result of Example 5, the polyamine concentration was 0.0099%, and the relative polyamine concentration was 59.6% when the polyamine concentration of Comparative Example 1 was 100. The solid content concentration was 8.6%, the NaCl concentration was 0.00%, the NaCl concentration per solid content was 0.00%, and the viscosity was 7.5 mPa · s.

(実施例6)
(1)純水1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温60℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで4時間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Fとした。
(3)抽出液Fのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
(Example 6)
(1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of pure water, and the mixture was stirred at 100 rpm for 4 hours using a stirrer (three-one motor, manufactured by HEIDON) under the condition of a water temperature of 60 ° C.
(2) Next, the mixture was centrifuged at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was used as Extract F.
(3) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of the extract F were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

実施例6の結果は、ポリアミン濃度が0.0099%であり、比較例1のポリアミン濃度を100としたときの相対ポリアミン濃度は59.6%であった。固形分濃度は8.9%、NaCl濃度は0.00%、固形分あたりのNaCl濃度は0.00%、粘度は16.7mPa・sであった。 As a result of Example 6, the polyamine concentration was 0.0099%, and the relative polyamine concentration was 59.6% when the polyamine concentration of Comparative Example 1 was 100. The solid content concentration was 8.9%, the NaCl concentration was 0.00%, the NaCl concentration per solid content was 0.00%, and the viscosity was 16.7 mPa · s.

(比較例2)
(1)純水1600gにコムギ胚芽400gを加え、水温90℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで4時間攪拌した。
(2)次いで8000rpm、20分の条件で遠心分離を行い、得られた上清を抽出液Gとした。
(3)抽出液Gのポリアミン濃度、NaCl濃度、固形分濃度、及び粘度を測定した。なお、NaCl濃度はコンパクト塩分計C−121形(HORIBA社製)を用いて測定し、固形分濃度はデジタル糖度計APAL−1(AS ONE社製)を用いて測定した。粘度は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて測定した。
(Comparative Example 2)
(1) 400 g of wheat germ was added to 1600 g of pure water, and the mixture was stirred at 100 rpm for 4 hours using a stirrer (Three-One Motor, manufactured by HEIDON) under the condition of a water temperature of 90 ° C.
(2) Next, the mixture was centrifuged at 8000 rpm for 20 minutes, and the resulting supernatant was used as extract G.
(3) The polyamine concentration, NaCl concentration, solid content concentration, and viscosity of the extract G were measured. The NaCl concentration was measured using a compact salinity meter C-121 (manufactured by HORIBA), and the solid content concentration was measured using a digital sugar meter APAL-1 (manufactured by AS ONE). The viscosity was measured using a vibration type viscometer VISCOMATE VM-10A (manufactured by CBC).

比較例2の結果は、ポリアミン濃度が0.0103%であり、比較例1のポリアミン濃度を100としたときの相対ポリアミン濃度は62.0%であった。ポリアミン濃度は比較的高い数値を示したものの、粘度が1000mPa・s以上であり、極めて粘性の高くポリアミン組成物の製造には不適な結果となった。固形分濃度は11.9%、NaCl濃度は0.00%、固形分あたりのNaCl濃度は0.00%であった。 As a result of Comparative Example 2, the polyamine concentration was 0.0103%, and the relative polyamine concentration was 62.0% when the polyamine concentration of Comparative Example 1 was 100. Although the polyamine concentration showed a relatively high value, the viscosity was 1000 mPa · s or more, which was extremely viscous and unsuitable for the production of a polyamine composition. The solid concentration was 11.9%, the NaCl concentration was 0.00%, and the NaCl concentration per solid content was 0.00%.

Figure 2012236803
Figure 2012236803

本発明のポリアミン組成物は低塩濃度であり、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品、動物飼料などに配合する面で有用である。さらに、本発明よれば工業的な化学品生産に用いられる大規模ステンレスタンクの使用が可能になるため、大量生産が可能となり有用である。 The polyamine composition of the present invention has a low salt concentration and is useful for blending into foods, cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, animal feeds and the like. Furthermore, according to the present invention, since a large-scale stainless steel tank used for industrial chemical production can be used, mass production is possible and useful.

Claims (9)

(1)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、および(2)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。 (1) The process of processing a plant and / or a plant processed material with water, and (2) The process of isolate | separating and extract | collecting a liquid fraction, The manufacturing method of the polyamine composition characterized by the above-mentioned. 植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、10℃乃至60℃の水温で30分間以上24時間以下行うことを特徴とする、請求項1に記載のポリアミン組成物の製造方法。 The method for producing a polyamine composition according to claim 1, wherein the step of treating the plant and / or the processed plant product with water is performed at a water temperature of 10 ° C to 60 ° C for 30 minutes to 24 hours. 植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、15℃乃至45℃の水温で30分間以上16時間以下行うことを特徴とする、請求項2に記載のポリアミン組成物の製造方法。 The method for producing a polyamine composition according to claim 2, wherein the step of treating the plant and / or the processed plant product with water is performed at a water temperature of 15 ° C to 45 ° C for 30 minutes to 16 hours. 植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、20℃乃至30℃の水温で1時間以上6時間以下行うことを特徴とする、請求項3に記載のポリアミン組成物の製造方法。 The method for producing a polyamine composition according to claim 3, wherein the step of treating the plant and / or the processed plant product with water is performed at a water temperature of 20 ° C to 30 ° C for 1 hour to 6 hours. 植物及び/又は植物加工物が、ダイズ種子、ダイズ胚芽、ダイズ胚、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、豆乳及びオカラからなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、請求項1〜4のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。 Plant and / or plant processed product derived from at least one selected from the group consisting of soybean seed, soybean germ, soybean embryo, wheat seed, wheat germ, wheat embryo, soy milk and okara The manufacturing method of the polyamine composition in any one of Claims 1-4 which is these. 植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽及びコムギ胚からなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。 The plant and / or processed plant product is a plant and / or processed plant product derived from at least one selected from the group consisting of wheat seed, wheat germ and wheat embryo. A process for producing a polyamine composition. ポリアミン組成物が、1,3−ジアミノプロパン、プトレシン、カダベリン、カルジン、スペルミジン、ホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミン、スペルミン、テルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン及びホモカルドヘキサミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、請求項1〜6に記載のポリアミン組成物の製造方法。 The polyamine composition is 1,3-diaminopropane, putrescine, cadaverine, cardine, spermidine, homospermidine, aminopropyl cadaverine, theremin, spermine, thermospermine, canabalmine, aminopentylnorspermidine, N, N-bis (aminopropyl) The polyamine composition according to claim 1, which is a composition containing at least one compound selected from the group consisting of cadaverine, homospermine, cardopentamine, homocardopentamine, cardohexamine and homocardohexamine. Manufacturing method. ポリアミン組成物が、プトレシン、カダベリン、スペルミジン及びスペルミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、請求項7に記載のポリアミン組成物の製造方法。 The method for producing a polyamine composition according to claim 7, wherein the polyamine composition is a composition comprising at least one compound selected from the group consisting of putrescine, cadaverine, spermidine and spermine. 植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中に塩化ナトリウムもしくはクエン酸ナトリウムを実質的に含まないポリアミン組成物。 A polyamine composition produced from a plant and / or a processed plant product, wherein the polyamine composition does not substantially contain sodium chloride or sodium citrate in the solid content.
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