JP2012201882A - Active energy ray-curable type coating varnish composition and printed matter thereof - Google Patents
Active energy ray-curable type coating varnish composition and printed matter thereof Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012201882A JP2012201882A JP2011071225A JP2011071225A JP2012201882A JP 2012201882 A JP2012201882 A JP 2012201882A JP 2011071225 A JP2011071225 A JP 2011071225A JP 2011071225 A JP2011071225 A JP 2011071225A JP 2012201882 A JP2012201882 A JP 2012201882A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active energy
- energy ray
- acrylate
- coating varnish
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 239000002966 varnish Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 73
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- -1 pentyl glycol Chemical compound 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKLJSBNBBHBEOT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)CO RKLJSBNBBHBEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 1,2-hexadecanediol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CO BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)(CO)CO KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLHQURWXIWCDF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2,4-dihydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-5-[4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)phenyl]pentyl]phenoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCCOC(=O)C=C)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCOC(=O)C=C)C=C1 XNLHQURWXIWCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHKAGFTWEFVXET-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCCCCCCC(CO)(CO)CO HHKAGFTWEFVXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXVXVOLXMVYIT-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ARXVXVOLXMVYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004864 4-thiomethylphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- JMDGFUHOVMIBEP-UHFFFAOYSA-N C(=O)(C=C)C(C(C1=C(C=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=O)=O)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical class C(=O)(C=C)C(C(C1=C(C=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=O)=O)(O)C1=CC=CC=C1 JMDGFUHOVMIBEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(ethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NCC)C=C1 QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000005010 epoxy-amino resin Substances 0.000 description 1
- ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- KOEVABCENPYWCU-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetrachlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl KOEVABCENPYWCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
本発明は、油性インキ上に印刷される活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものであり、光沢に優れた印刷物の提供が可能になる。 The present invention relates to an active energy ray-curable coating varnish printed on an oil-based ink, and can provide a printed matter with excellent gloss.
近年、印刷物の高品質化、高級化により各種紙器、商業印刷、ラベルに対し、絵柄部分を油性インキで印刷後、活性エネルギー線硬化性コーティングワニスを塗工する研究がさかんに行われている。 2. Description of the Related Art In recent years, researches have been conducted on the application of an active energy ray-curable coating varnish to various paper containers, commercial prints, and labels due to high-quality and high-quality printed materials after the pattern portion is printed with oil-based ink.
通常、油性インキ上に活性エネルギー線硬化型コーティングワニスをした場合、コーティングワニスのはじき現象が生じ、低光沢な印刷物となる。 Usually, when an active energy ray-curable coating varnish is formed on an oil-based ink, a repelling phenomenon of the coating varnish occurs, resulting in a low gloss printed matter.
そのため、コーティングワニスのはじき現象を防止するための対策が必要となってくる。 Therefore, it is necessary to take measures to prevent the repelling phenomenon of the coating varnish.
そこで、はじき現象問題を解決する手段として、活性エネルギー線硬化型コーティングワニスの表面張力を調整し、油性インキ上でのはじきを抑制する検討を行った。 Therefore, as a means to solve the problem of repelling phenomenon, the surface tension of the active energy ray-curable coating varnish was adjusted to investigate repelling on the oil-based ink.
本発明は、油性インキ上に印刷される活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものであり、光沢に優れた印刷物の提供を目的とする。 The present invention relates to an active energy ray-curable coating varnish that is printed on oil-based ink, and an object thereof is to provide a printed matter with excellent gloss.
本発明者等は、鋭意検討を行った結果、表面張力が、３２〜４５ｍN／ｍの光重合性アクリレートモノマーおよび光開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティングワニスは、油性インキ上に印刷されても光沢に優れた印刷物を得ることが可能なことを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that an active energy ray-curable coating varnish characterized by containing a photopolymerizable acrylate monomer having a surface tension of 32 to 45 mN / m and a photoinitiator is oil-based. The inventors have found that it is possible to obtain a printed matter having excellent gloss even when printed on ink, and have completed the present invention.
すなわち、本発明は、表面張力が、３２〜４５ｍN／ｍの光重合性アクリレートモノマーおよび光開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものである。 That is, the present invention relates to an active energy ray-curable coating varnish characterized by containing a photopolymerizable acrylate monomer having a surface tension of 32 to 45 mN / m and a photoinitiator.
また、本発明は、前記光重合性アクリレートモノマーが、Ｂ型粘度計で測定した粘度５０〜１８０ｍＰａ・ｓ、かつ、ワニス全量の５０重量％以上含有することを特徴とする上記の活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものである。 In the present invention, the photopolymerizable acrylate monomer contains a viscosity of 50 to 180 mPa · s as measured with a B-type viscometer, and contains 50% by weight or more of the total amount of varnish. It relates to a mold coating varnish.
さらに、本発明は、前記光重合性アクリレートモノマーが、重量平均分子量４５０〜６００であることを特徴とする上記の活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものである。 Furthermore, the present invention relates to the active energy ray-curable coating varnish, wherein the photopolymerizable acrylate monomer has a weight average molecular weight of 450 to 600.
また、さらに、シリコーンオイルを、ワニス全量の０．５〜１．０重量％含有することを特徴とする上記の活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものである。
さらに、シリコーンオイルが、ジメチルポリシロキサン−ポリオキシアルキレン共重合体を含むことを特徴とする上記の活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものである。
Furthermore, the present invention relates to the above active energy ray-curable coating varnish characterized by containing 0.5 to 1.0% by weight of silicone oil.
Furthermore, the present invention relates to the above active energy ray-curable coating varnish, wherein the silicone oil contains a dimethylpolysiloxane-polyoxyalkylene copolymer.
また、上記の活性エネルギー線硬化型コーティングワニスが、表面張力１８〜２３ｍN／ｍであることを特徴とする活性エネルギー線硬化型コーティングワニスに関するものである。 Further, the present invention relates to an active energy ray-curable coating varnish, wherein the active energy ray-curable coating varnish has a surface tension of 18 to 23 mN / m.
本発明により、油性インキ上で光沢に優れた活性エネルギー線硬化型コーティングワニスの提供が可能となった。 According to the present invention, it is possible to provide an active energy ray-curable coating varnish excellent in gloss on oil-based ink.
Ｂ型粘度計で測定した粘度が６０〜１８０ｍＰａ・ｓと低いにもかかわらず、重量平均分子量が、４５０〜６００の光重合性アクリレートモノマーを使用することで、油性インキ上でのコーティングワニスのレベリング性と、油性インキへのコーティングワニスのしみ込み抑制が可能となった。また、はじき現象を抑制するために、シリコーンオイルを使用することではじき現象抑制が可能となった。 Leveling of coating varnish on oil-based ink by using a photopolymerizable acrylate monomer having a weight average molecular weight of 450 to 600, although the viscosity measured with a B-type viscometer is as low as 60 to 180 mPa · s. And the penetration of the coating varnish into the oil-based ink can be suppressed. Moreover, in order to suppress the repelling phenomenon, the repelling phenomenon can be suppressed by using silicone oil.
本発明で使用する、活性エネルギー線とは、紫外線、電子線のことであるが、必ずしもこれに限定されるものではない。 The active energy rays used in the present invention are ultraviolet rays and electron beams, but are not necessarily limited thereto.
本発明で使用される活性エネルギー線硬化型組成物の組成の例としては、
（ａ）非反応性樹脂 ０〜９重量％
（ｂ）光重合性アクリレートモノマー ３０〜８０重量％
（ｃ）光開始剤、光助剤 １〜１０重量％
（ｄ）シリコーンオイル ０．８〜１重量％
（ｅ）その他添加剤 ０．１〜５重量％
が挙げられる。
As an example of the composition of the active energy ray-curable composition used in the present invention,
(A) Non-reactive resin 0 to 9% by weight
(B) Photopolymerizable acrylate monomer 30-80% by weight
(C) Photoinitiator, photoauxiliary 1 to 10% by weight
(D) Silicone oil 0.8-1% by weight
(E) Other additives 0.1 to 5% by weight
Is mentioned.
また、この中でも
（ａ）非反応性樹脂 ０〜９重量％
（ｂ）光重合性アクリレートモノマー ５０〜８０重量％
（ｃ）光開始剤、光助剤 ３〜５重量％
（ｄ）シリコーンオイル １重量％
（ｅ）その他添加剤 ０．１〜５重量％
がよい。
Among these, (a) non-reactive resin 0 to 9% by weight
(B) 50-80% by weight of photopolymerizable acrylate monomer
(C) Photoinitiator, photoauxiliary 3 to 5% by weight
(D) Silicone oil 1% by weight
(E) Other additives 0.1 to 5% by weight
Is good.
本発明において、非反応性樹脂とはラジカル重合性二重結合を有しないものであり、非反応性樹脂としては、ポリエステル樹脂や、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、石油樹脂、ウレタン樹脂等の熱可塑性樹脂や、エポキシ樹脂、分子内にラジカル重合性二重結合を持たないアミノ樹脂などの熱硬化性樹脂も使用する。 In the present invention, the non-reactive resin does not have a radical polymerizable double bond. Examples of the non-reactive resin include polyester resin, acrylic resin, styrene-acrylic resin, petroleum resin, urethane resin, and the like. Thermosetting resins such as plastic resins, epoxy resins, and amino resins having no radically polymerizable double bond in the molecule are also used.
本発明において、光重合性アクリレートモノマーとは単官能または多官能の（メタ）アクリレート類をいい、オリゴマーを含み、３０〜８０重量％の範囲で用いられる。
単官能モノマーとしてアルキル（カーボン数が２〜１８）（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートがあり、さらにベンジル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンモノメチロール（メタ）アクリレート等が例示される。
In the present invention, the photopolymerizable acrylate monomer refers to monofunctional or polyfunctional (meth) acrylates, includes oligomers, and is used in the range of 30 to 80% by weight.
Monofunctional monomers include alkyl (having 2 to 18 carbon atoms) (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, stearyl ( Examples thereof include benzyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, and tricyclodecane monomethylol (meth) acrylate.
多官能（メタ）アクリレート類としてはエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジ（メタ）アクリレート（通称マンダ）、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサデカンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２，４−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノーＡジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリカプロラクトネートトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールヘキサントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールエタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールブタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールヘキサンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールオクタンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート等を用いることができる。 Polyfunctional (meth) acrylates include ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate , Polypropylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, pentyl glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalyl hydroxypivalate di (meth) acrylate (commonly called manda), Hydroxypivalyl hydroxypivalate dicaprolactonate di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,8-octanediol di Addition of (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, bisphenol A tetraethylene oxide Di (meth) acrylate, bisphenol F tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol A tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol F tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, Water-added bisphenol A di (meth) acrylate, water-added bisphenol F di (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylol prop Tricaprolactonate tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, trimethylolhexane tri (meth) acrylate, trimethyloloctane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) ) Acrylate, diglycerin tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetracaprolactonate, tetra (meth) acrylate, ditrimethylolethane tetra (meth) acrylate, ditrimethylolbutanetetra (meta) ) Acrylate, ditrimethylol hexane tetra (meth) acrylate, ditrimethylol octane tetra (meth) acrylate, dipenta Erythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, and the like can be used.
本発明で使用される光開始剤としては、水素引き抜き型として、ベンゾフェノン、ｐ−メチルベンゾフェノン、ｐ―クロルベンゾフェノン、テトラクロロベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイルー４’−メチルージフェニルサルファイド、２−イソプロピルチオシサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、アセトフェノン・アリールケトン系開始剤、４，４‘−ビス（ジエチルアニノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン・ジアルキルアミノアリールケトン系開始剤、チオキサントン、キサントン系・そのハロゲン置換・多環カルボニル系開始剤などが挙げられる。また、開裂型光開始剤として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α―アクリルベンゾイル・ベンゾイン系、ベンジル、２−メチルー２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパンー１−オン、２−ベンジルー２−ジメチルアミノー１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン、ベンジルメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシー２−メチルー１−フェニルプロパンー１−オン、１−（４−イソプロピルフェニルー２−ヒドロキシー２−メチルプロパンー１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニルー（２−ヒドロキシー２−プロピル）ケトン、４−（２−アクロイルーオキシエトキシ）フェニルー２−ヒドロキシー２−プロピルケトン、ジエトキシアセトフェノンなどがある。 As photoinitiators used in the present invention, as hydrogen abstraction type, benzophenone, p-methylbenzophenone, p-chlorobenzophenone, tetrachlorobenzophenone, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, 4-benzoyl-4 '-Methyl-diphenyl sulfide, 2-isopropylthiocisanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, acetophenone / aryl ketone initiator, 4,4'-bis ( Diethylanino) benzophenone, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, p-dimethylaminoacetophenone-dialkylaminoaryl ketone initiator, Xanthone, and the like xanthone Part halogen-substituted and multi-ring carbonyl-based initiators. Further, as a cleavage type photoinitiator, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, α-acrylbenzoyl benzoin series, benzyl, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one, 2-benzyl- 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone, benzylmethyl ketal, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropyl Phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 4- (2-acryloyloxyethoxy) phenyl-2-hydroxy-2-propyl Ketone And the like diethoxyacetophenone.
また、光開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン・脂肪族アミン、４，４‘−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジブチルエタノールアミンが挙げられる。
光開始剤は組成物１００重量％に対して組成中に１〜１０重量％の範囲で用いられる。
本発明で使用される光重合性アクリレートモノマーとしては、一般式（１）で表わされるものが使用される。
一般式（１）
Photoinitiators include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine / aliphatic amine, 4,4′-diethylaminobenzophenone, ethyl 2-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4- Examples thereof include isoamyl dimethylaminobenzoate and dibutylethanolamine.
The photoinitiator is used in the range of 1 to 10% by weight in the composition with respect to 100% by weight of the composition.
As the photopolymerizable acrylate monomer used in the present invention, those represented by the general formula (1) are used.
General formula (1)
シリコーンオイルは、全体の０．５〜１．０重量％含有する。含有量が０．４重量％以下であれば、油性インキ上でコーティングワニスの弾き現象が生じる、また、１．１重量％以上であれば、アクリレートモノマーへの溶解性が乏しく、分離する傾向にある。その結果、低光沢な印刷物となる。 Silicone oil is contained in an amount of 0.5 to 1.0% by weight. If the content is 0.4% by weight or less, the repelling phenomenon of the coating varnish occurs on the oil-based ink, and if it is 1.1% by weight or more, the solubility in the acrylate monomer is poor and tends to separate. is there. As a result, the printed material has a low gloss.
一方、組成物中への、（ｅ）その他添加剤として、耐摩擦、ブロッキング防止、スベリ、スリキズ防止、暗反応防止を目的とする各種添加剤を使用することができ、必要に応じて、帯電防止剤、界面活性剤、消泡剤、重合禁止剤などを添加してもよい。 On the other hand, various additives for the purpose of anti-friction, anti-blocking, slip, anti-scratch, and dark reaction can be used as (e) other additives in the composition. An inhibitor, a surfactant, an antifoaming agent, a polymerization inhibitor and the like may be added.
なお、本発明において、粘度は、Ｂ型粘度計で測定し、重量平均分子量は、東ソー(株)製ゲルパーミエイションクロマトグラフィ（HLC−８０２０。以下ＧＰＣと称す。）で測定した。検量線は標準ポリスチレンサンプルにより作成した。溶離液はテトラヒドロフランを、カラムにはTSKgel SuperHM-M（東ソー(株)製）３本を用いた。測定は流速０．６ｍｌ／分、注入量１０μｌ、カラム温度４０℃で行った。 In the present invention, the viscosity was measured with a B-type viscometer, and the weight average molecular weight was measured with a gel permeation chromatography (HLC-8020, hereinafter referred to as GPC) manufactured by Tosoh Corporation. A calibration curve was prepared with a standard polystyrene sample. Tetrahydrofuran was used as the eluent, and three TSKgel SuperHM-M (manufactured by Tosoh Corporation) were used as the column. The measurement was performed at a flow rate of 0.6 ml / min, an injection volume of 10 μl, and a column temperature of 40 ° C.
また、本発明において、表面張力とは、協和界面科学（株）製自動表面張力計（ＣＢＶＰ−Ｚ型）を使用し、Ｗｉlｈｅｌｍｅｙ法で測定したものである。 In the present invention, the surface tension is measured by the Wilhelmey method using an automatic surface tension meter (CBVP-Z type) manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.
実施例として本発明を具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例により何等限定されるものではない。以下、表中の数字は、重量％を示す。 EXAMPLES The present invention will be specifically described as examples, but the present invention is not limited to the following examples. Hereinafter, the numbers in the table indicate% by weight.
表１、２に示す処方により活性エネルギー線硬化型コーティングワニス組成物を作成した。 Active energy ray-curable coating varnish compositions were prepared according to the formulations shown in Tables 1 and 2.
活性エネルギー線硬化型コーティングニスの製造方法は、温度６０℃で加温し攪拌溶解する。 The manufacturing method of the active energy ray-curable coating varnish is heated at a temperature of 60 ° C. and dissolved by stirring.
非反応樹脂としては、ポリエステル樹脂、光重合アクリレートモノマー１としては、ポリエチレンオキサイド変性グリセロールトリアクリレート（粘度７５−９５ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量４８０、表面張力３３．５ｍN／ｍ）、光重合アクリレートモノマー２としては、トリメチロールプロパントリアクレレート（粘度６０−１２０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２９６、表面張力３５．８ｍN／ｍ）、光重合アクリレートモノマー３としては、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（粘度１６０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量１８９２、表面張力３７．９ｍN／ｍ）、水素引き抜き型開始剤としては、４−メチルベンゾフェノンを使用する。シリコーンオイル１は、ジメチルポリシロキサン−ポリオキシアルキレン共重合体、シリコーンオイル２は、ポリアルキルシロキサン、シリコーンオイル３は、アクリル変性ポリシロキサンを指す。 Polyester resin as the non-reactive resin, and photopolymerized acrylate monomer 1 as polyethylene oxide-modified glycerol triacrylate (viscosity 75-95 mPa · s, weight average molecular weight 480, surface tension 33.5 mN / m), photopolymerized acrylate monomer 2 As trimethylolpropane triacrylate (viscosity 60-120 mPa · s, weight average molecular weight 296, surface tension 35.8 mN / m), photopolymerized acrylate monomer 3 as ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate (viscosity 160 mPa · s) , Weight average molecular weight 1892, surface tension 37.9 mN / m), 4-methylbenzophenone is used as a hydrogen abstraction type initiator. Silicone oil 1 refers to dimethylpolysiloxane-polyoxyalkylene copolymer, silicone oil 2 refers to polyalkylsiloxane, and silicone oil 3 refers to acrylic-modified polysiloxane.
（光沢評価方法）
北越マリコート（北越製紙製コートボール）上に、油性インキ（ＴＫ ＮＥＸ NV１００、東洋インキ製造株式会社製 枚葉プロセスインキ）を塗工し、油性インキ上に実施例１、比較例１〜７の活性エネルギー線硬化型コーティングワニスを塗工。
活性エネルギー線硬化型コーティングワニスを塗工後、１６０Ｗ／cmの強度を有する高圧水銀灯（オゾンタイプ）１灯の下１０cmのところを３０ｍ／分のコンベアーにのせ照射し、硬化させた。それぞれ得られた印刷物に対する光沢をグロスメーター(６０°反射)にて評価した。
(Gloss evaluation method)
An oil-based ink (TK NEX NV100, sheet-fed process ink manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.) is coated on Hokuetsu Maricoat (Hokuetsu Paper Coated Ball), and the activities of Example 1 and Comparative Examples 1-7 are performed on the oil-based ink. Application of energy ray curable coating varnish.
After application of the active energy ray-curable coating varnish, 10 cm under one high pressure mercury lamp (ozone type) having an intensity of 160 W / cm was placed on a conveyor at 30 m / min for irradiation and cured. The gloss for each printed matter obtained was evaluated with a gloss meter (60 ° reflection).
以上の結果を表３にまとめて示す。 The above results are summarized in Table 3.
実施例１、比較例1〜３にてシリコーンオイル量の検討を行った。シコーンオイル含有量が０．４重量％以下では、油性インキによって活性エネルギー線硬化型コーティングワニスがはじかれ、結果として、低光沢な印刷物となる。一方、シコーンオイル含有量が１．１重量％以上では、シリコーンオイルのアクリレートモノマーに対する溶解性が乏しく、分離する傾向にある。その結果、低光沢な印刷物となる。 The amount of silicone oil was examined in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3. When the cicorn oil content is 0.4% by weight or less, the active energy ray-curable coating varnish is repelled by the oil-based ink, and as a result, a low-gloss printed matter is obtained. On the other hand, when the corn oil content is 1.1% by weight or more, the solubility of the silicone oil in the acrylate monomer is poor and tends to be separated. As a result, the printed material has a low gloss.
実施例１、比較例４〜５にて光重合性アクリレートモノマーの検討を行った。光重合性アクリレートモノマーの重量平均分子量が４５０よりも小さい場合、塗工後、活性エネルギー線硬化型コーティングワニスが油性インキに対して染み込むことで、レベリング性が損なわれ、結果として低光沢な印刷物となる。一方、光重合性アクリレートモノマーの重量平均分子量が６００よりも大きい場合、塗工後、活性エネルギー線硬化型コーティングワニスが油性インキに対して染み込みは抑制されるが、重量平均分子量が大きいためレベリング性が損なわれ、結果として低光沢な印刷物となる。 In Example 1 and Comparative Examples 4-5, the photopolymerizable acrylate monomer was examined. When the weight average molecular weight of the photopolymerizable acrylate monomer is less than 450, the active energy ray-curable coating varnish soaks into the oil-based ink after coating, and the leveling property is impaired, resulting in a low-gloss print. Become. On the other hand, when the weight average molecular weight of the photopolymerizable acrylate monomer is larger than 600, the active energy ray-curable coating varnish is prevented from penetrating into the oil-based ink after coating, but the leveling property is high because the weight average molecular weight is large. Will result in a low gloss print.
実施例１、比較例６〜７にてシリコーンオイル種の検討を行った。比較例６、比較例７は活性エネルギー線硬化型コーティングワニスの表面張力が実施例１よりも大きく、結果としてレベリング性が実施例１よりも劣るため低光沢な印刷物となる。 In Example 1 and Comparative Examples 6 to 7, silicone oil species were examined. In Comparative Example 6 and Comparative Example 7, the surface tension of the active energy ray-curable coating varnish is larger than that in Example 1, and as a result, the leveling property is inferior to that in Example 1, resulting in a low gloss printed matter.
Claims (6)
6. The active energy ray-curable coating varnish according to claim 1, wherein the active energy ray-curable coating varnish has a surface tension of 18 to 23 mN / m.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011071225A JP2012201882A (en) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | Active energy ray-curable type coating varnish composition and printed matter thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011071225A JP2012201882A (en) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | Active energy ray-curable type coating varnish composition and printed matter thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012201882A true JP2012201882A (en) | 2012-10-22 |
Family
ID=47183203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011071225A Withdrawn JP2012201882A (en) | 2011-03-28 | 2011-03-28 | Active energy ray-curable type coating varnish composition and printed matter thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2012201882A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019167524A (en) * | 2018-03-23 | 2019-10-03 | 荒川化学工業株式会社 | Resin composition for active energy ray-curable hard coat, cured film, and laminate |
-
2011
- 2011-03-28 JP JP2011071225A patent/JP2012201882A/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019167524A (en) * | 2018-03-23 | 2019-10-03 | 荒川化学工業株式会社 | Resin composition for active energy ray-curable hard coat, cured film, and laminate |
| JP7044087B2 (en) | 2018-03-23 | 2022-03-30 | 荒川化学工業株式会社 | Resin composition for active energy ray-curable hard coat, cured film, laminate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2975091B1 (en) | Active energy ray-curable offset printing ink composition | |
| US11548964B2 (en) | One-part curable soft feel coatings | |
| JP7389035B2 (en) | Group IV metal chelates and their use in radiation-curable inks and coating compositions | |
| JP2021533248A (en) | Energy curable composition containing polyol | |
| JP5673881B1 (en) | Active energy ray-curable coating varnish and printed matter thereof | |
| KR102338023B1 (en) | Ink for lithography | |
| JP6937300B2 (en) | Manufacturing method of resin composition for model material and stereolithography | |
| JP2015196765A (en) | Active energy ray-curable varnish composition and laminate of the same | |
| JP2021529115A (en) | Curable composition based on multi-stage polymer | |
| JP2008163301A (en) | Active energy ray-curable overprint varnish composition, printed sheet and printed sheet molded article | |
| EP3431519A1 (en) | Composition for model materials, optically shaped article, and method for producing optically shaped articles | |
| JP6233143B2 (en) | Active energy ray curable ink and printed matter | |
| JP5572982B2 (en) | Active energy ray-curable coating varnish composition and printed matter thereof | |
| JP2012201882A (en) | Active energy ray-curable type coating varnish composition and printed matter thereof | |
| JP5434011B2 (en) | Active energy ray-curable coating varnish composition excellent in antifouling property and printed matter thereof | |
| JP6233144B2 (en) | Active energy ray-curable ink composition and printed matter | |
| JP2008163303A (en) | Active energy ray-curable overprint varnish composition, printed sheet and printed sheet molded article | |
| JP5760328B2 (en) | Active energy ray curable ink and printed matter | |
| JP2018178071A (en) | Active energy ray-curable resin composition and cured product thereof | |
| JP6548922B2 (en) | Active energy ray curable ink composition for offset printing | |
| JP4930630B2 (en) | Active energy ray curable ink and printed matter | |
| US20210253882A1 (en) | Energy curable compositions comprising partially acrylated polyols | |
| JP6421401B1 (en) | Active energy ray curable overcoat varnish | |
| JP6597688B2 (en) | Active energy ray-curable resin composition, ink and printed matter | |
| JP2011225755A (en) | Active energy ray-curable ink and printed matter |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20140603 |