JP2012201017A - Active energy ray curing type red ink and printed matter formed by printing the same - Google Patents
Active energy ray curing type red ink and printed matter formed by printing the same Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012201017A JP2012201017A JP2011068528A JP2011068528A JP2012201017A JP 2012201017 A JP2012201017 A JP 2012201017A JP 2011068528 A JP2011068528 A JP 2011068528A JP 2011068528 A JP2011068528 A JP 2011068528A JP 2012201017 A JP2012201017 A JP 2012201017A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- active energy
- energy ray
- meth
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 36
- -1 Diketopyrrolopyrrole compound Chemical class 0.000 claims description 16
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims description 4
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 59
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 46
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKLJSBNBBHBEOT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)C(=O)OC(=O)C(C)(C)CO RKLJSBNBBHBEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003831 antifriction material Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 1,2-hexadecanediol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CO BTOOAFQCTJZDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)(CO)CO KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLHQURWXIWCDF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2,4-dihydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-5-[4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)phenyl]pentyl]phenoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OCCOC(=O)C=C)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCOC(=O)C=C)C=C1 XNLHQURWXIWCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXVXVOLXMVYIT-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ARXVXVOLXMVYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004864 4-thiomethylphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JMDGFUHOVMIBEP-UHFFFAOYSA-N C(=O)(C=C)C(C(C1=C(C=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=O)=O)(O)C1=CC=CC=C1 Chemical class C(=O)(C=C)C(C(C1=C(C=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=O)=O)(O)C1=CC=CC=C1 JMDGFUHOVMIBEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- LZBCVRCTAYKYHR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;chloroethene Chemical compound ClC=C.CC(O)=O LZBCVRCTAYKYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(ethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NCC)C=C1 QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ORBFAMHUKZLWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000000820 nonprescription drug Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- KOEVABCENPYWCU-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetrachlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl KOEVABCENPYWCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N propan-1-one Chemical compound CC[C]=O UFUASNAHBMBJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Printing Methods (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
本発明は、活性エネルギー線硬化型紅インキおよび該インキを印刷してなる印刷物に関する。さらに詳しくは、高耐光性および高濃度であり、一定の印刷条件下において、プロセス色相への近似に優れる活性エネルギー線硬化型紅インキおよびその印刷物に関する。 The present invention relates to an active energy ray-curable red ink and a printed material obtained by printing the ink. More specifically, the present invention relates to an active energy ray-curable red ink and printed matter thereof that have high light resistance and high density and are excellent in approximation to a process hue under certain printing conditions.
従来、活性エネルギー線硬化性被覆組成物の研究は盛んに行われており、その中でも印刷インキ、クリヤーワニス、塗料等の分野では実用化が進められている。特に活性エネルギー線硬化型オフセットインキは、フォーム用印刷物、各種書籍印刷物、各種包装用印刷物、シール・ラベル用印刷物、美術印刷物、金属印刷物などの様々な用途に使用されている。その中でも、カルトン紙やプラスチック印刷物の包装用途が最も一般的に知られているところである。 Conventionally, active energy ray-curable coating compositions have been actively studied, and in particular, they are being put to practical use in the fields of printing inks, clear varnishes, paints and the like. In particular, the active energy ray-curable offset ink is used in various applications such as printed matter for forms, printed matter for various books, printed matter for packaging, printed matter for seals and labels, printed matter for arts, printed matter for metal, and the like. Among them, packaging applications for carton paper and plastic printed materials are the most commonly known.
様々な用途として活性エネルギー線硬化型オフセットインキは用いられているが、その中でも屋外用のポスターや店頭商品のパッケージ、自動販売機や自動車の内装部材、家電製品における表示パネルなどにおいては、太陽光や蛍光灯などの光の作用を受けて、印刷された文字や絵柄が色褪せない様、十分な耐光性を有することが不可欠となっている。 Active energy ray-curable offset inks are used for a variety of applications. Among them, solar power is used for outdoor posters, over-the-counter product packages, vending machines and automotive interior parts, and display panels for home appliances. It is indispensable to have sufficient light resistance so that printed characters and patterns do not fade under the action of light such as fluorescent light.
このため、印刷物の耐光性を向上させるべく、印刷に用いられるインキに耐光性をもつことが求められている。しかし、そのようなインキにおける顔料としては、耐光性に優れた顔料が一般的に使用されているが、そのような顔料はインキ化した際にしばしば着色力に劣り、流動性が低いため、印刷濃度および印刷適性が低いことが問題であった。特に、プロセス色相に近似した耐光性を有する紅インキにおいては、プロセス紅インキと比較して印刷濃度が非常に低いため、耐光性を維持したまま、高濃度で一定の流動性が確保されているプロセス色相に近似した紅インキが望まれていた。 For this reason, in order to improve the light resistance of printed matter, the ink used for printing is required to have light resistance. However, pigments with excellent light resistance are generally used as pigments in such inks, but such pigments are often inferior in coloring power when converted to ink and have low fluidity, so printing The problem was low density and printability. In particular, in the red ink having light resistance similar to the process hue, since the printing density is very low compared with the process red ink, high fluidity and constant fluidity are ensured while maintaining the light resistance. A red ink approximating the process hue was desired.
本発明は、活性エネルギー線硬化型紅インキにおいて、従来のプロセス色相に近似した耐光性を有する紅インキと比較して、印刷濃度が高く、かつ、高い耐光性、および、プロセス色相への近似を有した印刷物を提供することを目的とする。 In the present invention, the active energy ray-curing red ink has a higher printing density and higher light resistance and an approximation to the process hue, compared to a red ink having light resistance similar to a conventional process hue. It is an object to provide a printed matter.
本発明者等は、鋭意検討を行った結果、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、光開始剤および特定の３種類の顔料を含有する活性エネルギー線硬化型インキは、印刷濃度が高く、かつ、高い耐光性、および、プロセス色相への近似を有した優れた印刷物を提供することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the active energy ray-curable ink containing a compound having an ethylenically unsaturated double bond, a photoinitiator, and three specific pigments has a high printing density, In addition, the present inventors have found that an excellent printed matter having high light resistance and an approximation to a process hue is provided, and the present invention has been completed.
すなわち本発明は、 エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、光開始剤および顔料を含有する活性エネルギー線硬化型紅インキを使用する印刷方法にであって、
顔料が、
キナクリドン系化合物、ジケトピロロピロール系化合物およびベンズイミダゾー ル系化合物
であり、
活性エネルギー線硬化型紅インキが、
ＲＩテスター（簡易印刷転写装置）全面ロールにおいて、０．１７５〜０．２００ｃｃのインキ盛り量で印刷された場合、
濃度値が、
１．５２〜１．５６、
Ｌ*ａ*ｂ*値が、
Ｌ*：４８〜５３、ａ*：６０〜６５、ｂ*：０〜６
の範囲内になる活性エネルギー硬化型紅インキを使用することを特徴とする印刷方法に関するものである。
That is, the present invention is a printing method using an active energy ray-curable red ink containing a compound having an ethylenically unsaturated double bond, a photoinitiator, and a pigment,
Pigments
Quinacridone compounds, diketopyrrolopyrrole compounds and benzimidazole compounds,
Active energy ray curable red ink
When printing on an entire surface roll of an RI tester (simple print transfer device) with an ink volume of 0.175 to 0.200 cc,
Concentration value is
1.52-1.56,
L * a * b * value is
L * : 48-53, a * : 60-65, b * : 0-6
The present invention relates to a printing method characterized by using an active energy curable red ink that falls within the range of.
さらに、本発明は、上記の活性エネルギー線硬化型紅インキを使用する印刷方法で使用される活性エネルギー線硬化型紅インキであって、
キナクリドン系化合物が、
C.I.ピグメントレッド122
であり、
インキ全量に対して1〜２０重量％
含有され、
ジケトピロロピロール系化合物が、
C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255およびC.I.ピグメントレッ ド264から選ばれる一種類以上
であり、
インキ全量に対して1〜１５重量％
含有され、
ベンズイミダゾール系化合物が、
C.I.ピグメントレッド185
であり、
インキ全量に対して1〜１５重量％
含有されている活性エネルギー線硬化型紅インキを使用することを特徴とする印刷方法に関するものである。
Furthermore, the present invention is an active energy ray curable red ink used in the printing method using the above active energy ray curable red ink,
Quinacridone compounds
CI Pigment Red 122
And
1-20% by weight based on the total amount of ink
Contained,
Diketopyrrolopyrrole compound,
One or more types selected from CI Pigment Red 254, CI Pigment Red 255 and CI Pigment Red 264,
1 to 15% by weight based on the total amount of ink
Contained,
Benzimidazole compounds
CI Pigment Red 185
And
1 to 15% by weight based on the total amount of ink
The present invention relates to a printing method using the contained active energy ray-curable red ink.
また、本発明は、上記の印刷方法により印刷された印刷物に関するものである。
The present invention also relates to a printed matter printed by the above printing method.
本発明が提供する活性エネルギー線硬化型インキを用いることにより、高耐光性を有し、プロセス紅に近似した色相をもつ印刷物を提供することが可能となる。また、高濃度であることから、従来の耐光性を有するインキに比べてインキ使用量を抑えることが可能となる。 By using the active energy ray-curable ink provided by the present invention, it is possible to provide a printed matter having high light resistance and a hue similar to that of process red. In addition, since the concentration is high, it is possible to reduce the amount of ink used as compared with the conventional ink having light resistance.
次に、好ましい実施の形態を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
本発明は、顔料と、合成樹脂、光重合開始剤、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーとを必要に応じて、アルミキレート等の顔料分散剤、耐摩擦剤等の補助剤を加え混合することでえら得る活性エネルギー線硬化型インキである。
Next, the present invention will be described more specifically with reference to preferred embodiments.
In the present invention, a pigment, a synthetic resin, a photopolymerization initiator, and a monomer having an ethylenically unsaturated double bond are mixed with a pigment dispersant such as an aluminum chelate and an auxiliary agent such as an antifriction agent as necessary. It is an active energy ray-curable ink that can be obtained by doing so.
色再現領域の表現方法としては、ＸＹＺ表色系（ＣＩＥ１９３１表色系）、Ｘ10Ｙ10Z10表色系（ＣＩＥ１９６４表色系）、Ｌ*ａ*ｂ*表色系（ＣＩＥ１９７６）、ハンターＬａｂ表色系、マンセル表色系、Ｌ*ｕ*ｖ*表色系（ＣＩＥ１９７６）等が挙げられる。Ｌ*ａ*ｂ*表色系では、色相に関係なく比較できる明るさの度合いとして「明度」をＬ*で表現し、Ｌ*が大きくなるほど色が明るく、小さくなるほど暗くなることを示している。また、各色によって異なる「色相」をａ*、ｂ*の値で示し、ａ*は赤（＋）から緑（−）方向、そしてｂ*は黄（＋）から青（−）方向を示し、各方向とも絶対値が大きくなるに従って色鮮やかになり、０に近づくに従ってくすんだ色になることを示している。これによって一つの色を、Ｌ*、ａ*、ｂ*を用いて数値化することが可能となる。 As a method for expressing the color reproduction area, an XYZ color system (CIE 1931 color system), an X 10 Y 10 Z 10 color system (CIE 1964 color system), an L * a * b * color system (CIE 1976), Hunter Lab color system, Munsell color system, L * u * v * color system (CIE1976), and the like. In the L * a * b * color system, “brightness” is expressed by L * as the degree of brightness that can be compared regardless of hue, and indicates that the color becomes brighter as L * increases and becomes darker as it decreases. . In addition, “hue” that differs depending on each color is indicated by a * and b * values, a * indicates a red (+) to green (−) direction, and b * indicates a yellow (+) to blue (−) direction, In each direction, the color becomes brighter as the absolute value increases, and the color becomes dull as it approaches 0. This makes it possible to digitize one color using L *, a *, and b *.
本発明で使用する活性エネルギー線としては、紫外線、電子線が挙げられる。しかし、これに限定される必要はない。 Examples of the active energy ray used in the present invention include ultraviolet rays and electron beams. However, it need not be limited to this.
本発明に用いられる紅顔料としては、キナクリドン系化合物、ジケトピロロピロール系化合物およびベンズイミダゾール系化合物が挙げられ、全て用いる必要がある。 Examples of red pigments used in the present invention include quinacridone compounds, diketopyrrolopyrrole compounds, and benzimidazole compounds, all of which need to be used.
キナクリドン系化合物として例えば、C.I.ピグメントレッド122等が挙げられ、インキ全量に対して１〜１５重量％用いることが好ましい。 Examples of quinacridone compounds include C.I. Pigment Red 122, and it is preferable to use 1 to 15% by weight based on the total amount of ink.
ジケトピロロピロール系化合物として例えば、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメントレッド264等が挙げられ、インキ全量に対して１〜１５重量％用いることが好ましい。C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255およびC.I.ピグメントレッド264等は、２種類以上混合して使用しても良い。 Examples of the diketopyrrolopyrrole compound include C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Red 264, and the like. C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Red 264, etc. may be used in combination of two or more.
ベンズイミダゾール系化合物として例えば、C.I.ピグメントレッド185等が挙げられ、インキ全量に対して１〜１５重量％用いることが好ましい。 Examples of the benzimidazole compound include C.I. Pigment Red 185, and it is preferable to use 1 to 15% by weight based on the total amount of the ink.
本発明に用いられる合成樹脂としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体（例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース）、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アルキッド樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、石油樹脂、尿素樹脂、ブタジエンーアクリルニトリル共重合体のような合成ゴム等が挙げられる。これらの樹脂は、その中の１種または２種以上を用いることができる。何れもエチレン性不飽和ニ重結合を有するモノマー可溶である樹脂が用いられる。 Examples of the synthetic resin used in the present invention include polyvinyl chloride, poly (meth) acrylic acid ester, epoxy resin, polyester resin, polyurethane resin, cellulose derivatives (for example, ethyl cellulose, cellulose acetate, nitrocellulose), vinyl chloride-acetic acid. Examples include vinyl copolymers, polyamide resins, polyvinyl acetal resins, diallyl phthalate resins, alkyd resins, rosin-modified alkyd resins, petroleum resins, urea resins, and synthetic rubbers such as butadiene-acrylonitrile copolymers. These resins can be used alone or in combination of two or more thereof. In either case, a resin that is soluble in a monomer having an ethylenically unsaturated double bond is used.
本発明において、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とは、モノマーあるいはオリゴマーを言い、例えば、単官能または多官能の（メタ）アクリレート類であり、これらを適宜用いることでインキ組成物の粘度を調節することが出来る。 In the present invention, the compound having an ethylenically unsaturated double bond refers to a monomer or oligomer, for example, monofunctional or polyfunctional (meth) acrylates, and the viscosity of the ink composition can be appropriately used. Can be adjusted.
単官能モノマーまたはオリゴマーとしてアルキル（カーボン数が２〜１８）（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートがあり、さらにベンジル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンモノメチロール（メタ）アクリレート等が例示される。 Alkyl (carbon number 2-18) (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, as monofunctional monomer or oligomer Examples include stearyl (meth) acrylate, and benzyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, tricyclodecane monomethylol (meth) acrylate, and the like.
多官能（メタ）アクリレート類としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、 ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジ（メタ）アクリレート（通称マンダ）、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートジ（メタ）アクリレート、１，６ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ、１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ヘキサデカンジオールジ（メタ）アクリレート、２−メチル−２，４−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＡテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦテトラエチレンオキサイド付加体ジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノーＡジ（メタ）アクリレート、水添加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリカプロラクトネートトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールヘキサントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールオクタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラカプロラクトネート、テトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールエタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールブタンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールヘキサンテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールオクタンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート等を用いることができる。 Polyfunctional (meth) acrylates include ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) Acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, pentyl glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalyl hydroxypivalate di (meth) acrylate (commonly called manda) , Hydroxypivalyl hydroxypivalate dicaprolactonate di (meth) acrylate, 1,6 hexanediol di (meth) acrylate, 1,8-octanedioe Di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,2-hexadecanediol di (meth) acrylate, 2-methyl-2,4-pentanediol di (meth) acrylate, bisphenol A tetraethylene Oxide adduct di (meth) acrylate, bisphenol F tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol A tetraethylene oxide adduct di (meth) acrylate, water-added bisphenol F tetraethylene oxide adduct di (meth) Acrylate, water-added bisphenol A di (meth) acrylate, water-added bisphenol F di (meth) acrylate, glycerin tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylol pro Pantricaprolactonate tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, trimethylolhexane tri (meth) acrylate, trimethyloloctanetri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra ( (Meth) acrylate, diglycerin tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetracaprolactonate, tetra (meth) acrylate, ditrimethylolethanetetra (meth) acrylate, ditrimethylolbutanetetra ( (Meth) acrylate, ditrimethylolhexanetetra (meth) acrylate, ditrimethyloloctanetetra (meth) acrylate, dipe Use taerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hexa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, epoxy acrylate, etc. Can do.
さらに本発明のアクリル系モノマーとして脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレートがある。脂肪族アルコール化合物のアルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレートモノマーとして脂肪族アルコール化合物のモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサドがある。１官能モノマーとしてカーボン数が２〜２０アルキレンオキサイド付加体（メタ）アクリレート、例えばメタノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）（メタ）アクリレート、エタノールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体等が例示される。さらに２官能モノマーとしてエチレングリコールモノまたはポリ（１〜２０）アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノまたはポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体等が例示される。さらに３官能モノマーとしてグリセリンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体（アルキレンオキサイドとして例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド）トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリ（２〜２０）アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体等が例示されるが、これに限るものではない。 Furthermore, there is an alkylene oxide adduct (meth) acrylate of an aliphatic alcohol compound as the acrylic monomer of the present invention. Examples of the alkylene oxide adduct (meth) acrylate monomer of an aliphatic alcohol compound include mono- or poly (1-20) alkylene (C2 to C20) oxide adducts (alkylene oxide) of an aliphatic alcohol compound. Carbon number as a monofunctional monomer 2-20 alkylene oxide adduct (meth) acrylate, for example, methanol mono- or poly (1-20) alkylene (C2-C20) oxide adduct (as alkylene oxide, for example, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) (meth) Examples include acrylate, ethanol mono- or poly (1-20) alkylene (C2-C20) oxide adducts, etc. Further, ethylene glycol mono- or poly (1-20) alkyl as a bifunctional monomer. (C2-C20) oxide adducts (e.g., ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) di (meth) acrylate, diethylene glycol mono- or poly (2-20) alkylene (C2-C20) oxide adducts and the like as alkylene oxides Furthermore, glycerin poly (2-20) alkylene (C2-C20) oxide adducts (eg, alkylene oxide such as ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) tri (meth) acrylate, trimethylolpropane poly (2 -20) Alkylene (C2-C20) oxide adducts and the like are exemplified, but not limited thereto.
本発明で使用されるポリ（２〜２０）は、アルキレン（Ｃ２〜Ｃ２０）オキサイド付加体の重合度とする。 The poly (2-20) used in the present invention has a polymerization degree of an alkylene (C2-C20) oxide adduct.
本発明で使用される光開始剤としては、水素引き抜き型として、ベンゾフェノン、ｐ−メチルベンゾフェノン、ｐ―クロルベンゾフェノン、テトラクロロベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイルー４’−メチルージフェニルサルファイド、２−イソプロピルチオシサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、アセトフェノン・アリールケトン系開始剤、４，４‘−ビス（ジエチルアニノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン・ジアルキルアミノアリールケトン系開始剤、チオキサントン、キサントン系・そのハロゲン置換・多環カルボニル系開始剤などが挙げられる。 As photoinitiators used in the present invention, as hydrogen abstraction type, benzophenone, p-methylbenzophenone, p-chlorobenzophenone, tetrachlorobenzophenone, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, 4-benzoyl-4 '-Methyl-diphenyl sulfide, 2-isopropylthiocisanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, acetophenone / aryl ketone initiator, 4,4'-bis ( Diethylanino) benzophenone, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, p-dimethylaminoacetophenone-dialkylaminoaryl ketone initiator, Xanthone, and the like xanthone Part halogen-substituted and multi-ring carbonyl-based initiators.
また、開裂型光開始剤として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α―アクリルベンゾイル・ベンゾイン系、ベンジル、２−メチルー２−モルホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパンー１−オン、２−ベンジルー２−ジメチルアミノー１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン、ベンジルメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシー２−メチルー１−フェニルプロパンー１−オン、１−（４−イソプロピルフェニルー２−ヒドロキシー２−メチルプロパンー１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニルー（２−ヒドロキシー２−プロピル）ケトン、４−（２−アクロイルーオキシエトキシ）フェニルー２−ヒドロキシー２−プロピルケトン、ジエトキシアセトフェノンなどがある。 Further, as a cleavage type photoinitiator, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether, α-acrylbenzoyl benzoin series, benzyl, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one, 2-benzyl- 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone, benzylmethyl ketal, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropyl Phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 4- (2-acryloyloxyethoxy) phenyl-2-hydroxy-2-propyl Ketone And the like diethoxyacetophenone.
また、光開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン・脂肪族アミン、４，４‘−ジエチルアミノベンゾフェノン、２−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジブチルエタノールアミンが挙げられる。
補助剤としては、例えば、耐摩擦剤、ブロッキング防止剤、スベリ剤、スリキズ防止剤としては、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックスなどの合成ワックス、シリコーン添加剤、レベリング剤、体質等を適宜使用することができる。
Photoinitiators include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine / aliphatic amine, 4,4′-diethylaminobenzophenone, ethyl 2-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4- Examples thereof include isoamyl dimethylaminobenzoate and dibutylethanolamine.
As auxiliary agents, for example, anti-friction agents, anti-blocking agents, slip agents, anti-scratch agents, carnauba wax, wax, lanolin, montan wax, paraffin wax, microcrystalline wax and other natural waxes, Fischer-Trops wax Synthetic waxes such as polyethylene wax, polypropylene wax, polytetrafluoroethylene wax and polyamide wax, silicone additives, leveling agents, constitutions and the like can be used as appropriate.
本発明におけるインキ組成としては、エチレン性不飽和二重結合を有するオリゴマーもしくはエチレン性不飽和二重結合を有するモノマー：５〜６０重量％、合成樹脂：１〜３０重量％、顔料：１〜２５重量％、光重合開始剤 ０〜２０重量％、その他補助剤：０〜１５重量％を含有する活性エネルギー線硬化型インキである。 The ink composition in the present invention includes an oligomer having an ethylenically unsaturated double bond or a monomer having an ethylenically unsaturated double bond: 5 to 60% by weight, a synthetic resin: 1 to 30% by weight, and a pigment: 1 to 25 This is an active energy ray-curable ink containing 0% by weight, 0-20% by weight of a photopolymerization initiator, and 0-15% by weight of other auxiliary agents.
本発明における活性エネルギー線硬化型インキは、通常の印刷インキと同様に公知の印刷方法、例えばオフセット印刷、凸版印刷、スクリーン印刷、フレキソ印刷にて印刷することができる。 The active energy ray-curable ink in the present invention can be printed by a known printing method such as offset printing, letterpress printing, screen printing, and flexographic printing in the same manner as ordinary printing ink.
次に具体的に本発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれら記載実施例に限定されるものではない。なお、本発明において、特に断らない限り、部は重量部、％は重量％を表す。 Next, the present invention will be specifically described in detail, but the scope of the present invention is not limited to these described examples. In the present invention, unless otherwise specified, parts represent parts by weight and% represents% by weight.
（ワニスの作成）
非反応性樹脂（ダイソー製 ダップトートＤＴ１７０）は固形であることより、モノマー（東亜合成製 Ｍ−４０８）と昇温加熱混合（上限温度を１００℃の留め）樹脂比率を３０〜５０重量％比率で、５０００ｍＰａ・ｓのワニスを作成した。
(Create varnish)
Non-reactive resin (Daiso Dap Tote DT170) is solid, so the monomer (Toa Gosei M-408) and heating and heating mixing (upper limit temperature is 100 ° C.) resin ratio is 30-50% by weight A varnish of 5000 mPa · s was prepared.
（紅インキの作成）
ワニスと、顔料、光開始剤、その他添加剤を表１に示す所定の配合割合にて、バタフライミキサーを用いて攪拌混合し、三本ロールにて最大粒径が７．５μｍ以下になるように分散して紅インキを作成し、スプレッドメーターにて一定の粘度規格と成るよう調整して、各紅インキを作成した。
(Creation of red ink)
The varnish, pigment, photoinitiator, and other additives are agitated and mixed using a butterfly mixer at a predetermined blending ratio shown in Table 1 so that the maximum particle size becomes 7.5 μm or less with a three roll. Red ink was prepared by dispersing, and each red ink was prepared by adjusting to a certain viscosity standard with a spread meter.
表１において、顔料としては、顔料―１として、ＤＩＣ製 C.I.ピグメントレッド122、顔料―２として、ＢＡＳＦ製 C.I.ピグメントレッド122／C.I.ピグメントレッド254＝重量比で１：１、顔料―３として、クラリアント製 C.I.ピグメントレッド185、顔料―４として、クラリアント製 C.I.ピグメントレッド146、顔料―５として、大同化成製 C.I.ピグメントレッド57：1を使用した。 In Table 1, as pigment-1, CI Pigment Red 122 made by DIC, Pigment-2, CI Pigment Red 122 / CI Pigment Red 254 made by BASF = 1: 1: 1 by weight, and Clariant as Pigment-3. CI Pigment Red 185, manufactured by Clariant CI Pigment Red 146, and CI Pigment Red 57: 1 manufactured by Daido Kasei were used as Pigment-5.
（比較評価用印刷サンプルの測定）
コートボール紙（北越製紙製）、作成各紅インキ所定の量、ＲＩテスター（簡易印刷転写装置）を使用して、印刷塗布後、１１２W／ｃｍのメタルハライドランプにて所定の照射量にて照射して、紅インキを硬化し、比較評価用印刷サンプルを作成した。
(Measurement of print samples for comparative evaluation)
Coated cardboard (made by Hokuetsu Paper), each created red ink, a predetermined amount, using a RI tester (simple print transfer device), after printing and irradiating with a 112W / cm metal halide lamp at a predetermined irradiation amount Then, the red ink was cured to prepare a print sample for comparative evaluation.
（評価方法）
・ 流動性：スプレッドメーターにて測定。６０秒後の半径（mm）を数値化した。
・ 濃度：グレタグマクベスＤ１９６にて印刷サンプルの濃度値が１．５０となる時の インキ盛り量（ml）を計測。
・ 測色：Ｘ−ｒｉｔｅ９３８にて印刷サンプルのL*、a*、b*値を測定。
・ 耐光性：印刷サンプルをフェドメーターで９６時間紫外線を照射した後の退色度 合を目視で５段階評価（１（退色大）−５（退色小））
結果を表２に示す。
(Evaluation method)
・ Fluidity: Measured with a spread meter. The radius (mm) after 60 seconds was quantified.
-Density: Measure the ink volume (ml) when the density value of the printed sample is 1.50 with Gretag Macbeth D196.
-Colorimetry: Measure L *, a *, and b * values of print samples with X-rite 938.
-Light resistance: Visual evaluation of the degree of fading after irradiating a print sample with ultraviolet light for 96 hours with a fedometer (1 (large fading) -5 (small fading))
The results are shown in Table 2.
表２において、実施例１と比較例１〜５とを比較すると、本発明に該当する実施例１では、耐光性を維持したまま、高濃度で一定の流動性が確保されているプロセス色相に近似した活性エネルギー線硬化型紅インキを提供することが可能であり、高品質な印刷物を提供することが可能であることがわかった。 In Table 2, when Example 1 and Comparative Examples 1 to 5 are compared, Example 1 corresponding to the present invention has a process hue in which constant fluidity is ensured at a high concentration while maintaining light resistance. It has been found that it is possible to provide an approximate active energy ray curable red ink, and it is possible to provide a high-quality printed matter.
本発明が提供する活性エネルギー線硬化型インキを用いることにより、高耐光性を有し、プロセス紅に近似した色相をもつ印刷物を提供することが可能となる。また、高濃度であることから、従来の耐光性を有するインキに比べてインキ使用量を抑えることが可能となる。 By using the active energy ray-curable ink provided by the present invention, it is possible to provide a printed matter having high light resistance and a hue similar to that of process red. In addition, since the concentration is high, it is possible to reduce the amount of ink used as compared with the conventional ink having light resistance.
Claims (3)
顔料が、
キナクリドン系化合物、ジケトピロロピロール系化合物およびベンズイミダゾー
ル系化合物
であり、
活性エネルギー線硬化型紅インキが、
ＲＩテスター（簡易印刷転写装置）全面ロールにおいて、０．１７５〜 ０．２００ｃｃのインキ盛り量で印刷された場合、
濃度値が、
１．５２〜１．５６、
Ｌ*ａ*ｂ*値が、
Ｌ*：４８〜５３、ａ*：６０〜６５、ｂ*：０〜６
の範囲内になる活性エネルギー硬化型紅インキを使用することを特徴とする印刷方法。 A printing method using an active energy ray-curable red ink containing a compound having an ethylenically unsaturated double bond, a photoinitiator and a pigment,
Pigments
Quinacridone compounds, diketopyrrolopyrrole compounds and benzimidazole
Compound,
Active energy ray curable red ink
When printed on an RI tester (simple print transfer device) full-scale roll with an ink volume of 0.175 to 0.200 cc,
Concentration value is
1.52-1.56,
L * a * b * value is
L * : 48-53, a * : 60-65, b * : 0-6
A printing method characterized by using an active energy curable red ink that falls within the range.
キナクリドン系化合物が、
C.I.ピグメントレッド122
であり、
インキ全量に対して1〜２０重量％
含有され、
ジケトピロロピロール系化合物が、
C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255およびC.I.ピグメントレッ ド264から選ばれる一種類以上
であり、
インキ全量に対して1〜１５重量％
含有され、
ベンズイミダゾール系化合物が、
C.I.ピグメントレッド185
であり、
インキ全量に対して1〜１５重量％
含有されている活性エネルギー線硬化型紅インキを使用することを特徴とする印刷方法。 An active energy ray-curable red ink used in a printing method using the active energy ray-curable red ink according to claim 1,
Quinacridone compounds
CI Pigment Red 122
And
1-20% by weight based on the total amount of ink
Contained,
Diketopyrrolopyrrole compound,
One or more types selected from CI Pigment Red 254, CI Pigment Red 255 and CI Pigment Red 264,
1 to 15% by weight based on the total amount of ink
Contained,
Benzimidazole compounds
CI Pigment Red 185
And
1 to 15% by weight based on the total amount of ink
A printing method comprising using the contained active energy ray-curable red ink.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011068528A JP2012201017A (en) | 2011-03-25 | 2011-03-25 | Active energy ray curing type red ink and printed matter formed by printing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011068528A JP2012201017A (en) | 2011-03-25 | 2011-03-25 | Active energy ray curing type red ink and printed matter formed by printing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012201017A true JP2012201017A (en) | 2012-10-22 |
Family
ID=47182482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011068528A Withdrawn JP2012201017A (en) | 2011-03-25 | 2011-03-25 | Active energy ray curing type red ink and printed matter formed by printing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2012201017A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018003236A1 (en) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | サカタインクス株式会社 | Nonaqueous ink-jet magenta ink composition |
-
2011
- 2011-03-25 JP JP2011068528A patent/JP2012201017A/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018003236A1 (en) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | サカタインクス株式会社 | Nonaqueous ink-jet magenta ink composition |
| US10683428B2 (en) | 2016-06-29 | 2020-06-16 | Sakata Inx Corporation | Nonaqueous ink-jet magenta ink composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2975091B1 (en) | Active energy ray-curable offset printing ink composition | |
| CN110382639B (en) | Ink composition for active energy ray-curable offset printing and method for producing printed matter using same | |
| TW201437294A (en) | Low migration energy curable inks | |
| JP6299886B2 (en) | Ink for lithographic printing | |
| JP7195129B2 (en) | Actinic energy ray-curable offset ink and printed matter | |
| JP6233143B2 (en) | Active energy ray curable ink and printed matter | |
| JP2012201017A (en) | Active energy ray curing type red ink and printed matter formed by printing the same | |
| JP5572982B2 (en) | Active energy ray-curable coating varnish composition and printed matter thereof | |
| CN103436098B (en) | Ultraviolet-curing offset printing ink and preparation method thereof | |
| JP2016530354A (en) | Printing ink | |
| JP2016190907A (en) | Photocurable resin composition, ink, and coating material | |
| EP3587513A1 (en) | Photocurable ink composition, and image forming method | |
| JP6537031B1 (en) | Styrene-acrylate copolymer | |
| CN113004739B (en) | Photo-curing composition, photo-curing ink containing photo-curing composition and application of photo-curing ink | |
| JP2015193675A (en) | Active energy ray-curable ink and printed matter | |
| JP7059428B1 (en) | An active energy ray-curable ink composition and a method for producing the same, and an epoxidized oil / fat acrylate suitable for the composition and a method for producing the same. | |
| JP7259125B1 (en) | Active energy ray-curable ink composition for surface printing | |
| JP6828853B2 (en) | Photocurable resin compositions, inks and paints | |
| JP6727397B2 (en) | Photocurable ink composition and image forming method | |
| JP5760583B2 (en) | Active energy ray-curable ink composition | |
| JP2007016180A (en) | Ink composition | |
| JP2022142706A (en) | Actinic-ray-curable ink composition and production method therefor | |
| CN116529073A (en) | Active energy ray-curable offset printing ink composition | |
| JP5573016B2 (en) | Active energy ray-curable printing ink having ultraviolet blocking function, printed matter and packaging material | |
| CN116640470A (en) | Preparation and application of LED-UV reverse gloss oil |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20140603 |