JP2012184406A - 新規硬化性ワックスを含む硬化性固体インク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】インク媒剤の一部として、融点が40℃未満の硬化性アクリレートワックスを含み、着色剤と、ゲル化剤、反応性希釈剤、光開始剤のパッケージ、を含むインク媒剤とを含み、高い光沢があり、紫外線(UV)硬化性であるインクジェット印刷に適した硬化性固体インク組成物。
【選択図】なし
Description
を有する1つ以上のアクリレートを含み、融点が25〜40℃である硬化性ワックスと、任意要素の着色剤とをさらに含むインク媒剤を含む、硬化性転相インクを提供する。
いくつかの実施形態では、硬化性転相インクは、少なくともゲル化剤と、少なくとも硬化性ワックスと、任意要素の光開始剤と、任意要素の着色剤と、少なくとも硬化性モノマーとで構成されるインク媒剤を含む。いくつかの実施形態では、2種類以上の硬化性液体モノマーが硬化性転相インク中に存在する場合、硬化性液体モノマーは、「コモノマー」と呼ばれる。コモノマーは、任意の適切な硬化性モノマーから選択されてもよい。
硬化性転相インク組成物は、少なくとも1つのゲル化剤を含んでいてもよい。
R1は、
(i)炭素原子が約1個〜約12個、例えば、炭素原子が約1個〜約8個、または炭素原子が約1個〜約5個のアルキレン基(アルキレン基は、直鎖および分岐、飽和および不飽和、環状および非環状、置換および非置換のアルキレン基を含み、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が、アルキレン基に存在していてもよく、存在していなくてもよい、二価の脂肪族基またはアルキル基である)、
(ii)炭素原子が約1個〜約15個、例えば、炭素原子が約3個〜約10個、または炭素原子が約5個〜約8個のアリーレン基(アリーレン基は、置換および非置換のアリーレン基を含み、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が、アリーレン基に存在していてもよく、存在していなくてもよい、二価の芳香族基またはアリール基である)、
(iii)炭素原子が約6個〜約32個、例えば、炭素原子が約6個〜約22個、または炭素原子が約6個〜約12個のアリールアルキレン基(アリールアルキレン基は、置換および非置換のアリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖または分岐、飽和または不飽和、環状または非環状であってもよく、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が、アリールアルキレン基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、存在していなくてもよい、二価のアリールアルキル基である)、または
(iv)炭素原子が約5個〜約32個、例えば、炭素原子が約6個〜約22個、または炭素原子が約7個〜約15個のアルキルアリーレン基(アルキルアリーレン基は、置換および非置換のアルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖または分岐、飽和または不飽和、環状または非環状であってもよく、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が、アルキルアリーレン基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、存在していなくてもよい、二価のアルキルアリール基である)
であり、
置換アルキレン基、置換アリーレン基、置換アリールアルキレン基、置換アルキルアリーレン基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフィド基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、アゾ基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物などであってもよく、2個以上の置換基が結合して環を形成していてもよく;
R2およびR2’は、それぞれ互いに独立して、
(i)炭素原子が約1個〜約54個、例えば、炭素原子が約1個〜約48個、または炭素原子が約1個〜約36個のアルキレン基、
(ii)炭素原子が約5個〜約15個、例えば、炭素原子が約5個〜約13個、または炭素原子が約5個〜約10個のアリーレン基、
(iii)炭素原子が約6個〜約32個、例えば、炭素原子が約7個〜約33個、または炭素原子が約8個〜約15個のアリールアルキレン基、または
(iv)炭素原子が約6個〜約32個、例えば、炭素原子が約6個〜約22個、または炭素原子が約7個〜約15個のアルキルアリーレン基
であり、
置換アルキレン基、置換アリーレン基、置換アリールアルキレン基、置換アルキルアリーレン基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物などであってもよく、2個以上の置換基が結合して環を形成していてもよく;
R3およびR3’は、それぞれ互いに独立して、
(a)光開始基、例えば、以下の式の1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンから誘導される基
(b)
(i)炭素原子が約2個〜約100個、例えば、炭素原子が約3個〜約60個、または炭素原子が約4個〜約30個のアルキル基(直鎖および分岐、飽和および不飽和、環状および非環状、置換および非置換のアルキル基を含み、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が、アルキル基に存在していてもよく、存在していなくてもよい)、
(ii)炭素原子が約5個〜約100個、例えば、炭素原子が約5個〜約60個、または炭素原子が約6個〜約30個のアリール基(置換および非置換のアリール基を含み、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)が、アリール基に存在していてもよく、存在していなくてもよい)、例えば、フェニルなど、
(iii)炭素原子が約5個〜約100個、例えば、炭素原子が約5個〜約60個、または炭素原子が約6個〜約30個のアリールアルキル基(置換および非置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖または分岐、飽和または不飽和、環状または非環状であってもよく、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)は、アリールアルキル基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、存在していなくてもよい)、例えば、ベンジルなど、または
(iv)炭素原子が約5個〜約100個、例えば、炭素原子が約5個〜約60個、または炭素原子が約6個〜約30個のアルキルアリール基(置換および非置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖または分岐、飽和または不飽和、環状または非環状であってもよく、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素など)は、アルキルアリール基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、存在していなくてもよい)、例えば、トリルなど
の基であり、
置換アルキル基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基は、ハロゲン原子、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフィド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物などであってもよく、2個以上の置換基が結合して環を形成していてもよく;
XおよびX’は、それぞれ互いに独立して、酸素原子であるか、式−NR4−の基であり、R4は、
(i)水素原子;
(ii)炭素原子が約5個〜約100個、例えば、炭素原子が約5個〜約60個、または炭素原子が約6個〜約30個の、直鎖および分岐、飽和および不飽和、環状および非環状、置換および非置換のアルキル基を含み、ヘテロ原子が、アルキル基に存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキル基、
(iii)炭素原子が約5個〜約100個、例えば、炭素原子が約5個〜約60個、または炭素原子が約6個〜約30個の、置換および非置換のアリール基を含み、ヘテロ原子が、アリール基に存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリール基、
(iv)炭素原子が約5個〜約100個、例えば、炭素原子が約5個〜約60個、または炭素原子が約6個〜約30個の、置換および非置換のアリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖または分岐、飽和または不飽和、環状または非環状であってもよく、ヘテロ原子は、アリールアルキル基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、存在していなくてもよい、アリールアルキル基、または
(v)炭素原子が約5個〜約100個、例えば、炭素原子が約5個〜約60個、または炭素原子が約6個〜約30個の、置換および非置換のアルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖または分岐、飽和または不飽和、環状または非環状であってもよく、ヘテロ原子は、アルキルアリール基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよく、存在していなくてもよい、アルキルアリール基
であり、
置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基、置換アルキルアリール基の置換基は、ハロゲン原子、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、これらの混合物などであってもよく、2個以上の置換基が結合して環を形成していてもよい。
インク組成物は、場合により、着色剤を含んでいてもよい。染料、顔料、これらの混合物などを含め、着色剤がインク媒剤に溶解するか、または分散させることができるならば、任意の望ましい着色剤または有効な着色剤をインク組成物中で用いてもよい。特定の実施形態では、顔料(典型的には、染料よりも安価であり、堅牢性が高い)が含まれてもよい。多くの染料の色は、硬化段階中に生じる重合プロセスによって、おそらく遊離ラジカルが染料の分子構造を攻撃することによって変わってしまうことがある。組成物を、例えば、Color Index(C.I.)Solvent Dye、Disperse Dye、改質されたAcid and Direct Dye、Basic Dye、Sulphur Dye、Vat Dyeなどの従来のインク着色剤材料と組み合わせて用いてもよい。
硬化性転相インク組成物は、場合により、開始剤(例えば、光開始剤)を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、このような開始剤は、インクの硬化を補佐するために望ましい。
インクセットの1つ以上のインクのインク媒剤は、さらなる任意要素の添加剤を含んでいてもよい。任意要素の添加剤としては、界面活性剤、入射するUV光を吸収し、これを熱エネルギーに変換して最終的には消散してしまう光安定化剤、酸化防止剤、画像の外観を高め、マスクの黄変を向上させることができる任意要素の増白剤、チクソトロピー剤、ディウェッティング剤、すべり剤、気泡剤、消泡剤、流動剤、他の非硬化性ワックス、油、可塑剤、バインダー、導電性剤、防カビ剤、抗菌剤、有機および/または無機のフィラー粒子、異なる光沢レベルを作り出すか、または減らす薬剤であるレベリング剤、乳白剤、帯電防止剤、分散剤などが挙げられる。
(硬化性転相インクの調製)
以下の表1に与えられている組成を有するUV硬化性転相インクを、13000rpm、85℃で1〜約1.5時間均質化することによって、250gスケールで調製した。これらのインクの主な違いは、硬化性ワックス成分であり、標準的なインクの場合には、硬化性ワックスは、UNILIN−350アクリレート(DSCによる融点=82℃)であり、本発明の実施形態の場合には、標準的なワックス成分を、C18、C20、C22アクリレートの混合物であり、融点が約38℃である(図1Aに示されるように)AGEFLEX FA1822(Ciba,Inc.(バーゼル、スイス))と交換した。さらに、以下のDSCデータは、AGEFLEXワックス(図1A)の溶融状態への転移は、UNILIN 350系材料(図1B)の場合よりもかなり鋭敏であることを示している。
得られるインクは、好ましいレオロジーを示し、吐出温度での粘度は10cps未満であり、室温での粘度は106cpsであった。50mmの平行板を取り付けた、TA Instruments製のRFS3 controlled strainレオメーターを用い、ダイナミックな温度工程データを記録し、以下の図2に示している。
Claims (10)
- 下式を有する1つ以上のアクリレート
を含み、融点が25〜40℃である硬化性ワックスをさらに含むインク媒剤と;
任意要素の着色剤とを含む、硬化性転相インク。 - 前記硬化性ワックスが、約40〜約55重量%のC18アクリレート、約0〜約15重量%のC20アクリレート、約35〜約45重量%のC22アクリレートの組み合わせを含む、請求項1に記載の硬化性転相インク。
- 前記硬化性ワックスが、前記硬化性転相インクの合計重量の約15重量%〜約1重量%の量で存在する、請求項1に記載の硬化性転相インク。
- 前記硬化性ワックスが、前記硬化性転相インクの合計重量の約10重量%〜約5重量%の量で存在する、請求項3に記載の硬化性転相インク。
- 前記硬化性ワックスは、融点が約25〜約35℃である、請求項1に記載の硬化性転相インク。
- 前記インク媒剤が、ゲル化剤、反応性希釈剤、開始剤をさらに含む、請求項1に記載の硬化性転相インク。
- 前記ゲル化剤が、下式を有する化合物であり、
- 前記反応性希釈剤が、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、アルコキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、アクリル酸イソデシル、アクリル酸トリデシル、アクリル酸イソボルニル、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ジ−トリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、プロポキシル化グリセロールトリアクリレート、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸ラウリル、ネオペンチルグリコールプロポキシレートメチルエーテルモノアクリレート、メタクリル酸イソデシル、カプロラクトンアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、アクリル酸イソオクチル、メタクリル酸イソオクチル、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ジオキサングリコールジアクリレート、ブタンジオールジアクリレート、アクリル酸ブチル、これらの混合物からなる群から選択される硬化性モノマーまたは硬化性コモノマーである、請求項6に記載の硬化性転相インク。
- 前記開始剤が、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、ベンジルケトン、α−アルコキシベンジルケトン、ヒドロキシルケトンモノマー、ヒドロキシルケトンポリマー、α−アミノケトン、アルコキシケトン、アシルホスフィンオキシド、メタロセン、ベンゾインエーテル、ベンジルケタール、α−ヒドロキシアルキルフェノン、α−アミノアルキルフェノン、アシルホスフィン光開始剤、これらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の硬化性転相インク。
- 画像を作成する方法であって、この方法は、
請求項1に記載の硬化性転相インクを、画像になるような様式で、基材に塗布することと;
前記硬化性転相インクに放射線をあて、インクを硬化させることとを含む、方法。
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