JP2012136463A - Method for producing and stabilizing 3-(2-methoxyethoxy)propene - Google Patents
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Description
本発明は、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの製造方法と当該化合物の長期安定性を向上させる方法に関する。 The present invention relates to a method for producing 3- (2-methoxyethoxy) propene and a method for improving the long-term stability of the compound.
３−（２−メトキシエトキシ）プロペンは、各種の分野において合成中間体として広く活用されている。３−（２−メトキシエトキシ）プロペンを得る方法としては、水酸化アルカリ金属存在下、臭化アリルとエチレングリコールモノメチルエーテルを用いる方法が公知である。水酸化アルカリ金属としては、水酸化ナトリウムを用いる方法（例えば、特許文献１参照）、水酸化カリウムを用いる方法（例えば、非特許文献１、２、３参照）などが報告されている。 3- (2-methoxyethoxy) propene is widely used as a synthetic intermediate in various fields. As a method for obtaining 3- (2-methoxyethoxy) propene, a method using allyl bromide and ethylene glycol monomethyl ether in the presence of an alkali metal hydroxide is known. As an alkali metal hydroxide, a method using sodium hydroxide (for example, see Patent Document 1), a method using potassium hydroxide (for example, see Non-Patent Documents 1, 2, and 3), and the like have been reported.
３−（２−メトキシエトキシ）プロペンは、反応性の不飽和結合を有している。本発明者らの検討によると、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンを加熱処理することで、酸化や重合に起因する多種・多量の化合物が生成すると判明した。したがって、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンを製造、精製、または貯蔵する際、熱や光等によって直ちに自己重合や粘度上昇を起こし、分離精製が困難になる、および着色するなどの不具合が頻繁に起こることが容易に予想される。 3- (2-methoxyethoxy) propene has a reactive unsaturated bond. According to the study by the present inventors, it has been found that various kinds and a large amount of compounds resulting from oxidation and polymerization are produced by heat treatment of 3- (2-methoxyethoxy) propene. Therefore, when manufacturing, purifying, or storing 3- (2-methoxyethoxy) propene, there are frequent problems such as self-polymerization and viscosity increase immediately due to heat, light, etc., making separation and purification difficult and coloring. Is expected to happen easily.
前述の通り３−（２−メトキシエトキシ）プロペンを製造する際に、従来は、出発原料に臭化アリルを使用している。臭化アリルは、特に健康に対する有害性が高く、高価である。また、反応過程においては、目的とするエーテル化合物とともに水が副生する。反応系中は強塩基性であり、高反応性の臭化アリルに起因する多種多様の副生物を生じやすい。さらには、無溶媒中で反応を行っているため、副生する塩による攪拌不良などの反応操作に係わる問題が多々生じる。 As described above, when 3- (2-methoxyethoxy) propene is produced, allyl bromide is conventionally used as a starting material. Allyl bromide is particularly harmful to health and expensive. In the reaction process, water is by-produced together with the target ether compound. The reaction system is strongly basic and tends to produce a wide variety of by-products due to highly reactive allyl bromide. Furthermore, since the reaction is carried out in the absence of a solvent, there are many problems relating to the reaction operation such as poor stirring due to by-product salts.
また、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンは、高反応性の不飽和結合を有する有用な合成中間体である。当該化合物を製造、精製、および貯蔵する際、熱や光等によって直ちに自己重合や粘度上昇を起こし、分離精製が困難になること、着色することなどの不具合が頻繁に起こり得る。しかしながら、合成中間体には目的に応じた種々多様性が要求されるところ、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンに関しては、その安定性も、またその安定化方法についても報告例がなかった。 In addition, 3- (2-methoxyethoxy) propene is a useful synthetic intermediate having a highly reactive unsaturated bond. When the compound is produced, purified, and stored, self-polymerization or viscosity increase is immediately caused by heat, light, etc., and problems such as difficulty in separation and purification and coloring can frequently occur. However, there are no reports on the stability and the method of stabilization of 3- (2-methoxyethoxy) propene, because various synthetic intermediates are required for various purposes.
３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの工業化には、より安全かつ安価に、安定に提供できる方法が求められているのが現状である。本発明はこれらの問題点を解決することを目的とする。 In the industrialization of 3- (2-methoxyethoxy) propene, there is currently a demand for a method that can provide a safer, less expensive, and stable supply. The present invention aims to solve these problems.
本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、より安全かつ安価に、安定な３−（２−メトキシエトキシ）プロペンを提供できることを見出し、上記課題をみごとに解決できることに想到し、本発明に到達したものである。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventor has found that a stable 3- (2-methoxyethoxy) propene can be provided more safely and inexpensively, and the inventors have conceived that the above problems can be solved brilliantly. The present invention has been achieved.
すなわち、本発明の第１の要旨は、水酸化アルカリ金属存在下、塩化アリルとエチレングリコールモノメチルエーテルを反応させる３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの製造方法である。本発明の第２の要旨は、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンに、フェノール化合物を含有させる３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの安定化方法である。３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの安定化させるには、さらにアリールホスフィン化合物を含有させることが好ましい。 That is, the first gist of the present invention is a method for producing 3- (2-methoxyethoxy) propene in which allyl chloride and ethylene glycol monomethyl ether are reacted in the presence of an alkali metal hydroxide. The second gist of the present invention is a method for stabilizing 3- (2-methoxyethoxy) propene in which a phenol compound is contained in 3- (2-methoxyethoxy) propene. In order to stabilize 3- (2-methoxyethoxy) propene, it is preferable to further contain an arylphosphine compound.
本発明の製造方法は、従来の方法に比べ、健康に対する有害性、製造価格、および反応操作に係わる諸問題を著しく減少する。また、安定な３−（２−メトキシエトキシ）プロペンを提供することができる。 The production method of the present invention significantly reduces the health hazards, production costs, and problems associated with the reaction procedure compared to conventional methods. In addition, stable 3- (2-methoxyethoxy) propene can be provided.
本発明の３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの製造は、塩化アリルとエチレングリコールモノメチルエーテルを水酸化アルカリ金属存在下、反応を開始させる。 In the production of 3- (2-methoxyethoxy) propene of the present invention, allyl chloride and ethylene glycol monomethyl ether are reacted in the presence of an alkali metal hydroxide.
水酸化アルカリ金属としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、および水酸化カリウムなどが挙げられる。上述した例示物の中でも、コストおよび反応効率の観点からは、水酸化カリウムが最も好ましい。水酸化アルカリ金属の使用量は、出発原料であるエチレングリコールモノメチルエーテル１モル当たり、下限値は０．５モル以上が好ましく１．５モル以上がより好ましい。また上限値は３モル以下が好ましく、２モル以下がより好ましい。余り少なすぎても効果が認められず、多すぎても、添加量に対応した形での収量の向上、あるいは、反応時間の短縮は認められないので好ましくない。 Examples of the alkali metal hydroxide include lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide. Among the above-described examples, potassium hydroxide is most preferable from the viewpoint of cost and reaction efficiency. The amount of alkali metal hydroxide used is preferably 0.5 mol or more and more preferably 1.5 mol or more per mol of ethylene glycol monomethyl ether which is the starting material. The upper limit is preferably 3 mol or less, more preferably 2 mol or less. If the amount is too small, the effect is not recognized, and if the amount is too large, an improvement in yield in a form corresponding to the amount added or a reduction in reaction time is not recognized.
塩化アリルの使用量は、出発原料であるエチレングリコールモノメチルエーテル１モル当たり、下限値は０．５モル以上が好ましく１．３モル以上がより好ましい。また上限値は５モル以下が好ましく、２モル以下がより好ましい。余り少なすぎても効果が認められず、多すぎても、添加量に対応した形での収量の向上、あるいは、反応時間の短縮は認められないので好ましくない。 The lower limit of the amount of allyl chloride used per mole of ethylene glycol monomethyl ether as a starting material is preferably 0.5 mol or more, and more preferably 1.3 mol or more. The upper limit is preferably 5 mol or less, and more preferably 2 mol or less. If the amount is too small, the effect is not recognized, and if the amount is too large, an improvement in yield in a form corresponding to the amount added or a reduction in reaction time is not recognized.
エチレングリコールモノメチルエーテルは、市販品の他に別途合成したものを使用しても良い。 Ethylene glycol monomethyl ether may be synthesized separately from commercially available products.
本発明の製造方法においては、更に、ヨウ化カリウムを触媒として使用しても良い。ヨウ化カリウムの使用量は、出発原料である塩化アリル１モル当たり、下限値は０．０１モル以上が好ましく０．０５モル以上がより好ましい。また上限値は０．２モル以下が好ましく、０．１モル以下がより好ましい。余り少なすぎても効果が認められず、多すぎると副生成物の量が増加する。 In the production method of the present invention, potassium iodide may be further used as a catalyst. The amount of potassium iodide used is preferably 0.01 mol or more, more preferably 0.05 mol or more, per mol of allyl chloride as a starting material. The upper limit is preferably 0.2 mol or less, more preferably 0.1 mol or less. If the amount is too small, the effect is not recognized. If the amount is too large, the amount of by-products increases.
溶媒としては、水や有機溶媒を用いることができる。また、無溶媒で行うこともできる。攪拌効率や反応操作性の観点から、溶媒を使用することが好ましい。有機溶媒としては、１種または２種以上を用いることができ、反応基質である水酸化アルカリ金属、塩化アリル、およびエチレングリコールモノメチルエーテルや生成した３−（２−メトキシエトキシ）プロペンと反応しないものが好ましい。反応効率の観点から、非プロトン性極性溶媒を使用することがより好ましい。溶媒の使用量は、エチレングリコールモノメチルエーテルに対して、等倍質量以上であれば、攪拌の問題を回避することができる。なお、水酸化アルカリ金属水溶液を用いる場合は、当該水の量は、溶媒の使用量に含まれる。 As the solvent, water or an organic solvent can be used. Moreover, it can also carry out without solvent. From the viewpoint of stirring efficiency and reaction operability, it is preferable to use a solvent. As the organic solvent, one or more kinds can be used, and those which do not react with the reaction substrate alkali metal hydroxide, allyl chloride, and ethylene glycol monomethyl ether or the generated 3- (2-methoxyethoxy) propene Is preferred. From the viewpoint of reaction efficiency, it is more preferable to use an aprotic polar solvent. If the amount of the solvent used is equal to or greater than the mass of ethylene glycol monomethyl ether, the problem of stirring can be avoided. In addition, when using alkali metal hydroxide aqueous solution, the quantity of the said water is contained in the usage-amount of a solvent.
反応温度は特に制限されないが、反応時間、副生成物の量、および反応液の着色を考慮すれば、下限値は０℃以上が好ましく室温以上がより好ましい。また上限値は８０℃以下が好ましく、４０℃以下がより好ましい。特に、反応温度が高くなるにつれ、副生成物量が増加し、目的生成物の収率と選択性が低下する。 The reaction temperature is not particularly limited, but considering the reaction time, the amount of by-products, and coloring of the reaction solution, the lower limit is preferably 0 ° C. or higher, more preferably room temperature or higher. The upper limit is preferably 80 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower. In particular, as the reaction temperature increases, the amount of by-products increases and the yield and selectivity of the desired product decreases.
反応時間は、できるだけ短時間で行うことが好ましい。反応時間が長くなるにつれ、過剰量の塩化アリル由来の副生成物量が増大する。具体的には、ジアリルエーテルが最も多く副生する。 The reaction time is preferably as short as possible. As the reaction time increases, the amount of by-products derived from excess allyl chloride increases. Specifically, diallyl ether is most often produced as a by-product.
反応終了後は、反応で生成した無機塩類を濾過等の適宜の方法で除去した反応液を濃縮後、減圧蒸留（ビグリュー管使用）やクロマトグラフィー等の方法により、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンを高純度で取得する。なお、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの熱安定性から、蒸留法による加熱温度の下限値は０℃以上が好ましく２０℃以上がより好ましい。また上限値は２００℃以下が好ましく、６０℃以下がより好ましい。蒸留時間は、できるだけ短時間で行うことが好ましい。蒸留時においては、温度が高く、操作時間が長くなるにつれ、３−（２−メトキシエトキシ）プロペン由来の生成物量が増大する。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテルや３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの重合物などが生成する。 After completion of the reaction, the reaction solution obtained by removing inorganic salts produced by the reaction by an appropriate method such as filtration is concentrated, and then 3- (2-methoxyethoxy) is obtained by distillation under reduced pressure (using a Vigreux tube) or chromatography. Acquire propene with high purity. In addition, from the thermal stability of 3- (2-methoxyethoxy) propene, the lower limit of the heating temperature by the distillation method is preferably 0 ° C. or higher, and more preferably 20 ° C. or higher. The upper limit is preferably 200 ° C. or lower, and more preferably 60 ° C. or lower. The distillation time is preferably as short as possible. During distillation, the amount of product derived from 3- (2-methoxyethoxy) propene increases as the temperature increases and the operating time increases. Specifically, ethylene glycol monomethyl ether, 3- (2-methoxyethoxy) propene polymer, or the like is generated.
本発明の３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの安定化方法は、当該化合物に対し、フェノール化合物を含有させる。さらに、アリールホスフィン化合物を含有させることが好ましい。この安定化された３−（２−メトキシエトキシ）プロペンは、熱や光等による酸化・重合・着色等の不具合に対し、充分な耐性を有する。 In the method for stabilizing 3- (2-methoxyethoxy) propene of the present invention, a phenol compound is contained in the compound. Furthermore, it is preferable to contain an aryl phosphine compound. This stabilized 3- (2-methoxyethoxy) propene has sufficient resistance against problems such as oxidation, polymerization, and coloring due to heat, light, and the like.
フェノール化合物としては、例えばヒドロキノン、メトキシフェノール、ｔ−ブチルカテコール、メチルハイドロキノン等が挙げられ、好ましくは、ヒドロキノンやメトキシフェノールである。これらの化合物を３−（２−メトキシエトキシ）プロペンに含有させることで、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの酸化・重合防止が図れる。 Examples of the phenol compound include hydroquinone, methoxyphenol, t-butylcatechol, methylhydroquinone, and the like, preferably hydroquinone and methoxyphenol. By containing these compounds in 3- (2-methoxyethoxy) propene, oxidation / polymerization of 3- (2-methoxyethoxy) propene can be prevented.
フェノール化合物の含有量は、３−（２−メトキシエトキシ）プロペン１００質量部当たり、下限値は０．００１質量部以上が好ましく０．０１質量部以上がより好ましい。また上限値は１質量部以下が好ましく、０．０５質量部以下がより好ましい。 The content of the phenol compound is preferably 0.001 part by mass or more, and more preferably 0.01 part by mass or more, per 100 parts by mass of 3- (2-methoxyethoxy) propene. The upper limit is preferably 1 part by mass or less, and more preferably 0.05 part by mass or less.
含有させる方法は、特に制限はない。含有の形態についても特に制限はなく、フェノール化合物を３−（２−メトキシエトキシ）プロペンにそのまま添加すればよい。 There is no restriction | limiting in particular in the method to contain. There is no restriction | limiting in particular also about the form of containing, What is necessary is just to add a phenol compound as it is to 3- (2-methoxyethoxy) propene.
アリールホスフィン化合物としては、特に限定するものではないが、例えばトリフェニルホスフィン、ベンジルジフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリ−ｏ−トリイルホスフィン、トリ−ｍ−トリイルホスフィン、トリ−ｐ−トリイルホスフィン等のトリアリールホスフィン化合物が好ましい。これらの化合物を３−（２−メトキシエトキシ）プロペンに含有させることで、３−（２−メトキシエトキシ）プロペンやフェノール化合物などの着色防止が図れる。 Although it does not specifically limit as an aryl phosphine compound, For example, a triphenyl phosphine, a benzyl diphenyl phosphine, a tolyl phosphine, a tri-o-triyl phosphine, a tri-m-triyl phosphine, a tri-p-triyl phosphine Triarylphosphine compounds such as By containing these compounds in 3- (2-methoxyethoxy) propene, it is possible to prevent coloring of 3- (2-methoxyethoxy) propene and phenol compounds.
含有量は、上記フェノール化合物１００質量部当たり、下限値は５質量部以上が好ましく５０質量部以上がより好ましい。また上限値は３００質量部以下が好ましく、１５０質量部以下がより好ましい。 The content is preferably 5 parts by mass or more and more preferably 50 parts by mass or more per 100 parts by mass of the phenol compound. The upper limit is preferably 300 parts by mass or less, and more preferably 150 parts by mass or less.
含有させる方法は、特に制限はない。含有の形態についても特に制限はなく、アリールホスフィン化合物を３−（２−メトキシエトキシ）プロペンにそのまま添加すればよい。 There is no restriction | limiting in particular in the method to contain. There is no restriction | limiting in particular also about the form of containing, What is necessary is just to add an aryl phosphine compound to 3- (2-methoxyethoxy) propene as it is.
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例のみに限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において、任意に変更し手実施することができる。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. However, the scope of the present invention is not limited to these examples, and can be arbitrarily changed and modified without departing from the gist of the present invention. Can be implemented.
［実施例１］
水酸化カリウム（１９９１．０ｇ、３０．２モル）、エチレングリコールモノメチルエーテル（１５００．０ｇ、１９．７モル）、およびメチルｔ−ブチルエーテル（３０００ｍＬ）を混合し、次いで、この混合液を攪拌しながら、その内温が３５〜４０℃の範囲内になるように塩化アリル（１９６１．０ｇ、２５．６モル）の量を調整しつつ滴下した。滴下終了後、内温４０℃にて、１６時間撹拌した（転化率９８．６％、選択率９９．６％）。反応終了後、室温まで冷却し、副生した無機塩を濾過した。濾液を減圧蒸留することにより、目的とする３−（２−メトキシエトキシ）プロペン （２１６８．３ｇ、収率９４．７％、純度＞９９％）を得た。なお、反応追跡は、ガスクロマトグラフィーと１Ｈ ＮＭＲにより確認した。
[Example 1]
Potassium hydroxide (1991.0 g, 30.2 mol), ethylene glycol monomethyl ether (1500.0 g, 19.7 mol), and methyl t-butyl ether (3000 mL) were mixed, and the mixture was then stirred. The solution was added dropwise while adjusting the amount of allyl chloride (1961.0 g, 25.6 mol) so that the internal temperature was within the range of 35-40 ° C. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at an internal temperature of 40 ° C. for 16 hours (conversion rate 98.6%, selectivity 99.6%). After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the by-product inorganic salt was filtered. The filtrate was distilled under reduced pressure to obtain the desired 3- (2-methoxyethoxy) propene (2168.3 g, yield 94.7%, purity> 99%). The reaction tracking was confirmed by gas chromatography and 1 H NMR.
［実施例２］
実施例１において、メチルｔ−ブチルエーテルを用いないこと以外は実施例１と同様の操作を行った。反応終了後、室温まで冷却した時点での反応結果を表１に示す。
[Example 2]
In Example 1, the same operation as in Example 1 was performed except that methyl t-butyl ether was not used. Table 1 shows the reaction results when the reaction was cooled to room temperature after completion of the reaction.
［実施例３］
実施例１において、水酸化ナトリウム（１２４５．９ｇ、３０．２モル）を水酸化カリウムの代わりに用いること以外は実施例１と同様の操作を行った。反応終了後、室温まで冷却した時点での反応結果を表１に示す。
[Example 3]
In Example 1, the same operation as in Example 1 was performed except that sodium hydroxide (1245.9 g, 30.2 mol) was used instead of potassium hydroxide. Table 1 shows the reaction results when the reaction was cooled to room temperature after completion of the reaction.
［実施例４］
実施例３において、メチルｔ−ブチルエーテルを用いないこと以外は実施例３と同様の操作を行った。反応終了後、室温まで冷却した時点での反応結果を表１に示す。
[Example 4]
In Example 3, the same operation as in Example 3 was performed except that methyl t-butyl ether was not used. Table 1 shows the reaction results when the reaction was cooled to room temperature after completion of the reaction.
なお、転化率（％）は、（反応中に消費されたエチレングリコールモノメチルエーテルのモル数／反応仕込み時のエチレングリコールモノメチルエーテルのモル数）×１００で算出した。選択率（％）は、（生成した３−（２−メトキシエトキシ）プロペンのモル数／反応中に消費されたエチレングリコールモノメチルエーテルのモル数）×１００で算出した。 The conversion rate (%) was calculated by (number of moles of ethylene glycol monomethyl ether consumed during the reaction / number of moles of ethylene glycol monomethyl ether when charged in the reaction) × 100. The selectivity (%) was calculated by (number of moles of 3- (2-methoxyethoxy) propene produced / number of moles of ethylene glycol monomethyl ether consumed during the reaction) × 100.
［実施例５］
３−（２−メトキシエトキシ）プロペン（２０ｇ）とヒドロキノン（０．００４ｇ）を室温にて混合し、均一溶液とした。この溶液を密栓した後、１００℃、２４時間加熱した。試験結果を表２に示す。なお、試験開始後における３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの純度と副生成物は、ガスクロマトグラフィーと１Ｈ ＮＭＲにより確認した。なお、安定性評価試験に用いる３−（２−メトキシエトキシ）プロペンは、純度９９％以上のものを使用した。
[Example 5]
3- (2-Methoxyethoxy) propene (20 g) and hydroquinone (0.004 g) were mixed at room temperature to obtain a uniform solution. The solution was sealed and heated at 100 ° C. for 24 hours. The test results are shown in Table 2. The purity and by-products of 3- (2-methoxyethoxy) propene after the start of the test were confirmed by gas chromatography and 1 H NMR. The 3- (2-methoxyethoxy) propene used in the stability evaluation test was 99% pure or higher.
［実施例６］
実施例５において、４−メトキシフェノール（０．００４ｇ）をヒドロキノンの代わりに用いること以外は実施例５と同様の操作を行った。試験結果を表２に示す。
[Example 6]
In Example 5, the same operation as in Example 5 was performed except that 4-methoxyphenol (0.004 g) was used instead of hydroquinone. The test results are shown in Table 2.
［比較例１］
実施例５において、ヒドロキノンを用いないで３−（２−メトキシエトキシ）プロペンだけを加熱、保持したこと以外は実施例５と同様の操作を行った。試験結果を表２に示す。
[Comparative Example 1]
In Example 5, the same operation as in Example 5 was performed except that only 3- (2-methoxyethoxy) propene was heated and held without using hydroquinone. The test results are shown in Table 2.
なお、純度（％）は、（経過試験溶液中に存在している３−（２−メトキシエトキシ）プロペンのモル数／試験溶液仕込み時の３−（２−メトキシエトキシ）プロペンのモル数）×１００で算出した。 The purity (%) is (number of moles of 3- (2-methoxyethoxy) propene present in the progress test solution / number of moles of 3- (2-methoxyethoxy) propene when the test solution is charged) × Calculated at 100.
［実施例７］
３−（２−メトキシエトキシ）プロペン（２０ｇ）、ヒドロキノン（０．００４ｇ）、およびトリフェニルホスフィン（０．００４ｇ）を室温にて混合し、均一溶液とした。この溶液を密栓した後、６０℃、３０日間加熱した。試験結果を表３に示す。なお、試験開始後における３−（２−メトキシエトキシ）プロペンの純度と副生成物は、ガスクロマトグラフィーと１Ｈ ＮＭＲにより確認した。なお、安定性評価試験に用いる３−（２−メトキシエトキシ）プロペンは、純度９９％以上のものを使用した。
[Example 7]
3- (2-methoxyethoxy) propene (20 g), hydroquinone (0.004 g), and triphenylphosphine (0.004 g) were mixed at room temperature to obtain a uniform solution. The solution was sealed and heated at 60 ° C. for 30 days. The test results are shown in Table 3. The purity and by-products of 3- (2-methoxyethoxy) propene after the start of the test were confirmed by gas chromatography and 1 H NMR. The 3- (2-methoxyethoxy) propene used in the stability evaluation test was 99% pure or higher.
［実施例８］
実施例７において、トリフェニルホスフィンを用いないこと以外は実施例７と同様の操作を行った。試験結果を表３に示す。
[Example 8]
In Example 7, the same operation as in Example 7 was performed except that triphenylphosphine was not used. The test results are shown in Table 3.
［比較例２］
実施例７において、ヒドロキノンとトリフェニルホスフィンを用いないで３−（２−メトキシエトキシ）プロペンだけを加熱、保持したこと以外は実施例７と同様の操作を行った。試験結果を表３に示す。
[Comparative Example 2]
In Example 7, the same operation as in Example 7 was performed except that only 3- (2-methoxyethoxy) propene was heated and held without using hydroquinone and triphenylphosphine. The test results are shown in Table 3.
［比較例３］
実施例７において、ヒドロキノンを用いないこと以外は実施例７と同様の操作を行った。試験の結果を表３に示す。
[Comparative Example 3]
In Example 7, the same operation as in Example 7 was performed except that hydroquinone was not used. The results of the test are shown in Table 3.
なお、純度（％）は、（経過試験溶液中に存在している３−（２−メトキシエトキシ）プロペンのモル数／試験溶液仕込み時の３−（２−メトキシエトキシ）プロペンのモル数）×１００で算出した。 The purity (%) is (number of moles of 3- (2-methoxyethoxy) propene present in the progress test solution / number of moles of 3- (2-methoxyethoxy) propene when the test solution is charged) × Calculated at 100.
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