JP2012118301A - Optical film and polarizing plate - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、液晶パネル、液晶パネル用偏光板、液晶素子、ＰＤＰ、タッチパネル（ＴＳＰ）等の光学用部材等に用いる特定の粘着剤層を有する光学用フィルムに関する。
さらに詳しくは本発明は、例えば本発明の粘着剤層を有した液晶パネル用偏光板をガラスに貼り付けるために用いた際に、高温高湿度下等の過酷な条件下における使用に耐え得るように改良されている物性を有する粘着剤層を有する光学用フィルムに関する。
The present invention relates to an optical film having a specific pressure-sensitive adhesive layer used for an optical member such as a liquid crystal panel, a polarizing plate for a liquid crystal panel, a liquid crystal element, a PDP, and a touch panel (TSP).
More specifically, the present invention can withstand use under severe conditions such as high temperature and high humidity when the polarizing plate for a liquid crystal panel having the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention is used to adhere to glass. The present invention relates to an optical film having a pressure-sensitive adhesive layer having improved physical properties.
近年、アクリル系ポリマーからなる粘着層を有する光学フィルムは、液晶パネル、液晶パネル用偏光板、液晶素子、ＰＤＰ、タッチパネル（ＴＳＰ）等の光学用部材等に用いる特定の粘着剤層を有する光学用フィルム等の種々の分野で使用されている。
例えば、液晶素子に用いられる場合、液晶素子は、所定の方向に配向した液晶成分が二枚の基板間に挟持された構造を有しており、この基板の表面には偏光板や偏光板と位相差板の積層体が貼着されている。このような液晶素子は、装置の軽量化、薄型化に適しているため、近年、この液晶素子を車載用、屋外計器用、さらにはパソコンのディスプレイや壁掛けテレビなどの表示装置として使用されるようになってきており、これに伴い使用環境も非常に過酷になってきている。このような過酷な条件下では、偏光板の寸法変化が生じ、この寸法変化に伴い、積層体に発泡、ハガレが生じやすくなる。そのため偏光板を位相差板あるいは基板に貼着するための粘着剤は、分子量を大きくしたり、架橋度をあげて粘着剤層を過酷な条件下における使用に耐えるように改良されている。
In recent years, an optical film having an adhesive layer made of an acrylic polymer has a specific pressure-sensitive adhesive layer used for an optical member such as a liquid crystal panel, a polarizing plate for a liquid crystal panel, a liquid crystal element, a PDP, and a touch panel (TSP). It is used in various fields such as film.
For example, when used in a liquid crystal element, the liquid crystal element has a structure in which a liquid crystal component oriented in a predetermined direction is sandwiched between two substrates. A laminate of retardation plates is attached. Since such a liquid crystal element is suitable for reducing the weight and thickness of the apparatus, in recent years, this liquid crystal element has been used as a display device for in-vehicle devices, outdoor instruments, and personal computer displays and wall-mounted TVs. As a result, the usage environment has become very severe. Under such severe conditions, the dimensional change of the polarizing plate occurs, and with this dimensional change, foaming and peeling are likely to occur in the laminate. Therefore, the pressure-sensitive adhesive for sticking the polarizing plate to the retardation plate or the substrate has been improved so as to withstand use under severe conditions by increasing the molecular weight or increasing the degree of crosslinking.
粘着剤の分子量を大きくしたり、架橋度を高めて粘着剤層に過酷な条件での耐久性を持たせようとすることは、偏光板の寸法変化を粘着剤で抑制しようとするものであり、一定の寸法変化あるいは短期間の寸法変化は抑えることができる。しかし長期間の使用により偏光板の寸法変化によって生ずる内部応力が偏光板周縁部に集中し、液晶素子の周縁部が中央部より明るかったり、あるいは暗くなったりするなどの液晶素子表面に色むらが発生する。 Increasing the molecular weight of the pressure-sensitive adhesive or increasing the degree of crosslinking to make the pressure-sensitive adhesive layer durable under harsh conditions is intended to suppress the dimensional change of the polarizing plate with the pressure-sensitive adhesive. A constant dimensional change or a short-term dimensional change can be suppressed. However, due to the long-term use, the internal stress caused by the dimensional change of the polarizing plate concentrates on the peripheral edge of the polarizing plate, and the liquid crystal element surface is uneven in color such that the peripheral edge of the liquid crystal element is brighter or darker than the central part. appear.
そこで特許文献１には、（Ａ）（メタ）アクリル酸エステルから誘導される繰返し単位を主繰返し単位とし、多官能性化合物（Ｃ）に対して反応性を有する官能基含有モノマーから誘導される繰返し単位が０．５〜２０重量％の量で共重合すると共に重量平均分子量が１００万以上の高分子量(メタ)アクリル系共重合体と、該高分子量（メタ）アクリル系共重合体１００重量部に対して、（Ｂ）多官能性化合物（Ｃ）に対して反応性を有する官能基含有モノマーから誘導される繰返し単位が０〜１０重量％の量で重合した重量平均分子量３万以下の低分子量(メタ)アクリル系(共)重合体２０〜２００重量部と、(Ｃ) 上記高分子量(メタ)アクリル系共重合体（Ａ）および／または低分子量（メタ）アクリル系（共）重合体（Ｂ）と結合して架橋構造を形成可能な官能基を分子内中に少なくとも２個有する多官能性化合物０．００５〜５重量部とからなり、該高分子量（メタ）アクリル系共重合体（Ａ）および低分子量（メタ）アクリル系（共）重合体（Ｂ）に共重合している多官能性化合物（Ｃ）に対して反応性を有する官能基含有モノマーから誘導される繰返し単位が、次式で表される官能基分配率で高分子量（メタ）アクリル系共重合体(A)および低分子量（メタ）アクリル系（共）重合体（Ｂ）に含有されることを特徴とする偏光板用粘着剤の発明が開示されている。 Therefore, in Patent Document 1, a repeating unit derived from (A) (meth) acrylic acid ester is used as a main repeating unit, and it is derived from a functional group-containing monomer having reactivity to the polyfunctional compound (C). A high molecular weight (meth) acrylic copolymer having a repeating unit of 0.5 to 20% by weight and a weight average molecular weight of 1 million or more, and a high molecular weight (meth) acrylic copolymer of 100 weight The weight average molecular weight of 30,000 or less polymerized in an amount of 0 to 10% by weight of repeating units derived from the functional group-containing monomer having reactivity with respect to (B) the polyfunctional compound (C) 20 to 200 parts by weight of a low molecular weight (meth) acrylic (co) polymer, and (C) the above high molecular weight (meth) acrylic copolymer (A) and / or a low molecular weight (meth) acrylic (co) polymer Bonded with the union (B) And 0.005 to 5 parts by weight of a polyfunctional compound having at least two functional groups capable of forming a polymer, the high molecular weight (meth) acrylic copolymer (A) and the low molecular weight (meth) The repeating unit derived from the functional group-containing monomer having reactivity with the polyfunctional compound (C) copolymerized with the acrylic (co) polymer (B) is a functional group represented by the following formula: Disclosed is an invention for a pressure-sensitive adhesive for polarizing plates characterized by being contained in a high molecular weight (meth) acrylic copolymer (A) and a low molecular weight (meth) acrylic (co) polymer (B) in a distribution ratio. Has been.
上記の発明の粘着剤は、重量平均分子量１００万以上高分子量（メタ）アクリル系共重合体と、重量平均分子量３万以下の低分子量（メタ）アクリル系（共）重合体と、多官能性化合物とからなり、この多官能性化合物は主として高分子量（メタ）アクリル系共重合体と結合して三次元架橋構造を形成する。一方、低分子量（メタ）アクリル系（共）重合体は、多官能性化合物と反応しないかあるいは反応しても三次元架橋構造を形成しにくいので、上記のように形成された三次元架橋構造中に独自に存在する。このように多官能性化合物と高分子量（メタ）アクリル系共重合物とから形成された三次元架橋構造と、この三次元架橋構造中に独自に存在する低分子量（メタ）アクリル系（共）重合体により構成される粘着剤層は、温度および湿度に起因する偏光板の寸法変化に追随することが可能になるとされている。 The pressure-sensitive adhesive of the present invention comprises a high molecular weight (meth) acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 or more, a low molecular weight (meth) acrylic (co) polymer having a weight average molecular weight of 30,000 or less, and a polyfunctionality. This polyfunctional compound is mainly bonded to a high molecular weight (meth) acrylic copolymer to form a three-dimensional crosslinked structure. On the other hand, the low molecular weight (meth) acrylic (co) polymer does not react with the polyfunctional compound or does not easily form a three-dimensional crosslinked structure even when reacted, so the three-dimensional crosslinked structure formed as described above. It exists in itself. Thus, a three-dimensional crosslinked structure formed from a polyfunctional compound and a high molecular weight (meth) acrylic copolymer, and a low molecular weight (meth) acrylic (co) that uniquely exists in this three-dimensional crosslinked structure The pressure-sensitive adhesive layer composed of a polymer is supposed to be able to follow the dimensional change of the polarizing plate due to temperature and humidity.
また、特許文献２には、光学補償層付偏光板と光学補償フィルムとが粘着剤層を介して接着されており、かつ前記光学補償フィルム（２）の前記粘着剤層Ａとは反対面に使用する粘着剤層であって、粘着剤層２種類の粘着剤の２３℃における引張り弾性率が、いずれも０．１ＭＰａ以下であり、いずれも重量平均分子量５０万〜２５０万のアクリル系ポリマーと、重量平均分子量１０万以下のアクリル系ポリマーおよび多官能性化合物を含有する組成物の架橋物からなる粘着剤層を有している粘着型光学補償層付偏光板の発明が開示されている。 In Patent Document 2, a polarizing plate with an optical compensation layer and an optical compensation film are bonded via an adhesive layer, and the optical compensation film (2) has an opposite surface to the adhesive layer A. A pressure-sensitive adhesive layer to be used, wherein two types of pressure-sensitive adhesive layers have an elastic modulus at 23 ° C. of 0.1 MPa or less, both of which are acrylic polymers having a weight average molecular weight of 500,000 to 2.5 million. An invention of a polarizing plate with an adhesive optical compensation layer having an adhesive layer made of a crosslinked product of an acrylic polymer having a weight average molecular weight of 100,000 or less and a polyfunctional compound is disclosed.
上記本発明の粘着型光学補償層付偏光板は、２つの粘着剤層の引張り弾性率が、いずれも０．１ＭＰａ以下であり、高温または高温高湿環境下におかれた場合にも、光学補償層付偏光板と光学補償フィルムの寸法変化の差によって発生する応力を緩和することができる。さらには、偏光板の寸法変化によって発生する応力で、光学補償フィルムが変形して位相差が発生することを防止することもできる。これにより、粘着型光学補償層付偏光板を、液晶表示パネル等に適用した場合にも、表示ムラを抑えることができるとされている。 In the polarizing plate with an adhesive optical compensation layer of the present invention, the tensile elastic modulus of the two adhesive layers are both 0.1 MPa or less, and even when placed in a high temperature or high temperature and high humidity environment, The stress generated by the difference in dimensional change between the polarizing plate with a compensation layer and the optical compensation film can be alleviated. Furthermore, it is possible to prevent the optical compensation film from being deformed due to the stress generated by the dimensional change of the polarizing plate to generate a phase difference. Accordingly, even when the polarizing plate with an adhesive optical compensation layer is applied to a liquid crystal display panel or the like, display unevenness can be suppressed.
しかしながら、上記の特許に記載されている発明では、いずれの場合でもある程度一定の寸法変化あるいは一定期間の寸法変化は抑えることができるが、３官能以上の多官能硬化剤を用いているため、高温下、高湿下等の過酷な条件下に、長期間の使用された場合偏光板の寸法変化によって生ずる偏光板周縁部の内部応力が非常に大きくなった際に内部応力を十分に緩和することが出来ず、液晶素子の周縁部が中央部より明るかったり、あるいは暗くなったりするなどの液晶素子表面に色むらが発生する。
また、上記のような過酷な条件下に長時間使用しても、色むらの発生を防ぐためには粘着剤中の２種類のアクリルポリマーのうち低分子量の成分の含有量を多くする必要がある。しかしながら、前記低分子量のアクリルポリマーの含有量を多くすると、高温下に置かれた際に、粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたり、界面剥離が生じたりして、液晶パネルとして使用すると欠点部の画像が正しく表示されない問題が生じる。
However, in the invention described in the above-mentioned patent, in any case, a certain dimensional change or a dimensional change for a certain period can be suppressed. When the internal stress at the peripheral edge of the polarizing plate caused by dimensional changes of the polarizing plate becomes very large under severe conditions such as under high humidity, etc., the internal stress should be sufficiently relaxed Color irregularities occur on the surface of the liquid crystal element such that the peripheral edge of the liquid crystal element is brighter or darker than the central part.
Moreover, even if it is used for a long time under the above severe conditions, it is necessary to increase the content of low molecular weight components among the two types of acrylic polymers in the pressure-sensitive adhesive in order to prevent the occurrence of color unevenness. . However, if the content of the low molecular weight acrylic polymer is increased, a foamy defect or interfacial delamination may occur between the pressure-sensitive adhesive layer or the adherend and the pressure-sensitive adhesive layer when placed under a high temperature. When used as a liquid crystal panel, there is a problem that the image of the defective portion is not displayed correctly.
本発明は、液晶素子に用いた際に偏光板に生ずる寸法変化に追随するという特性を有し、且つ高温下、高湿下等の過酷な条件下に、長期間使用されても、液晶素子の周縁部が中央部より明るかったり、あるいは暗くなったりするなどの液晶素子表面に色むらが発生することがなく、粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたりすることが無い粘着剤層を有する光学フィルムを提供することを目的としている。 The present invention has a characteristic of following a dimensional change that occurs in a polarizing plate when used in a liquid crystal element, and even if it is used for a long time under severe conditions such as high temperature and high humidity, the liquid crystal element There is no uneven color on the surface of the liquid crystal element, such as the peripheral part of the liquid crystal is brighter or darker than the central part, and a bubble-like defect occurs between the adhesive layer or the adherend and the adhesive layer. It aims at providing the optical film which has an adhesive layer which does not do.
本発明者らは前記の課題を解決するため、鋭意検討の結果、特定の組成の粘着剤層を有した光学フィルムが、前記問題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明の第１の発明は、基材フィルムと、粘着剤層とを有する光学フィルムであって、
前記粘着剤層が、粘着剤から形成されてなるものであり、
前記粘着剤が、重量平均分子量が１０万〜２００万であるアクリル系ポリマー（Ａ）と、１分子中に平均１．５〜２．５個のイソシアネート基を含有するポリイソシアネート（Ｂ）とを含有することを特徴とする光学フィルムに関する。
In order to solve the above problems, the present inventors have found that an optical film having a pressure-sensitive adhesive layer having a specific composition solves the above problems as a result of intensive studies, and completes the present invention. It came. That is, the first invention of the present invention is an optical film having a base film and an adhesive layer,
The pressure-sensitive adhesive layer is formed from a pressure-sensitive adhesive,
The pressure-sensitive adhesive comprises an acrylic polymer (A) having a weight average molecular weight of 100,000 to 2,000,000 and a polyisocyanate (B) containing an average of 1.5 to 2.5 isocyanate groups in one molecule. It is related with the optical film characterized by containing.
また、第２の発明は、アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部に対し、１分子中に平均１．５〜２．５個のイソシアネート基を含有するポリイソシアネート（Ｂ）を０．１重量部〜１０重量部用いることを特徴とする上記発明の光学フィルムに関する Moreover, 2nd invention is 0.1 weight part of polyisocyanate (B) which contains an average 1.5-2.5 isocyanate group in 1 molecule with respect to 100 weight part of acrylic polymers (A). The optical film according to the invention is characterized by using 10 to 10 parts by weight.
また、第３の発明は、アクリル系ポリマー（Ａ）１００ｇ中に水酸基を１〜１２ｍｍｏｌ含有することを特徴とする上記発明の光学フィルム関する。 Moreover, 3rd invention is related with the optical film of the said invention characterized by containing 1-12 mmol of hydroxyl groups in 100 g of acrylic polymers (A).
また、第４の発明は、アクリル系ポリマー（Ａ）が、重量平均分子量が１０万〜８０万であることを特徴とする上記いずれかの発明の粘着剤層を有することを特徴とする光学フィルムに関する。 The fourth invention is an optical film characterized in that the acrylic polymer (A) has the pressure-sensitive adhesive layer according to any one of the inventions above, wherein the weight average molecular weight is 100,000 to 800,000. About.
また、第５の発明は、アクリル系ポリマー（Ａ）が、水酸基含有（メタ）アクリルモノマーと、水酸基含有（メタ）アクリルモノマー以外のモノマーとを共重合してなることを特徴とする上記いずれかの発明の粘着剤層を有することを特徴とする光学フィルムに関する。 The fifth invention is any one of the above, wherein the acrylic polymer (A) is obtained by copolymerizing a hydroxyl group-containing (meth) acryl monomer and a monomer other than the hydroxyl group-containing (meth) acryl monomer. The present invention relates to an optical film having the pressure-sensitive adhesive layer of the invention.
また、第６の発明は、水酸基含有（メタ）アクリルモノマーが、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルおよび（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチルの少なくともいずれか一方であることを特徴とする上記いずれかの発明の粘着剤層を有することを特徴とする光学フィルムに関する。 Moreover, 6th invention is any one of the above, wherein the hydroxyl group-containing (meth) acrylic monomer is at least one of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate The present invention relates to an optical film having the pressure-sensitive adhesive layer of the invention.
また、第７の発明は、ポリイソシアネート（Ｂ）が、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（４−イソシアネートシクロヘキシル）メタンおよび水添化ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群より選択される少なくとも１種のジイソシアネート、またはその誘導体であることを特徴とする上記いずれかの発明の粘着剤層を有することを特徴とする光学フィルムに関する。 In the seventh invention, the polyisocyanate (B) is 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, hexamethylene. It has at least one diisocyanate selected from the group consisting of diisocyanate, bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane and hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, or a derivative layer according to any one of the above inventions, The present invention relates to an optical film.
また、第８の発明は、上記いずれか発明の光学フィルムを有することを特徴とする偏光板に関する。 Moreover, 8th invention is related with the polarizing plate characterized by having the optical film of any one of the said invention.
本発明の粘着剤層を有する光学フィルムは、液晶素子に用いた際に偏光板に生ずる寸法変化に追随するという特性を有し、且つ高温下、高湿下等の過酷な条件下に、長期間使用されても、液晶素子の周縁部が中央部より明るかったり、あるいは暗くなったりするなどの液晶素子表面に色むらが発生することがなく、粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたりすることが無いという優れた性質を有した粘着剤層を有する光学フィルムを提供できた。 The optical film having the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention has a characteristic of following a dimensional change generated in a polarizing plate when used in a liquid crystal element, and is long under severe conditions such as high temperature and high humidity. Even if it is used for a period, the liquid crystal element surface does not have uneven color such as the peripheral edge of the liquid crystal element is brighter or darker than the center part, and the adhesive layer or the adherend and the adhesive layer It was possible to provide an optical film having a pressure-sensitive adhesive layer having an excellent property that no bubble-like defects occur.
次に本発明の光学フィルムについて具体的に説明する。本発明の光学フィルムは基材と、粘着剤層とを含み、当該粘着剤層の形成に用いる粘着剤は、重量平均分子量が１０万〜２００万であるアクリル系ポリマー（Ａ）と、１分子中に平均１．５〜２．５個のイソシアネート基を含有するポリイソシアネート（Ｂ）とを含むことが重要である。
本発明者らは、当該粘着剤層を有した光学フィルムを液晶素子に用いた際に偏光板に生ずる寸法変化に追随するという特性を有し、且つ高温下、高湿下等の過酷な条件下に、長期間使用されても、液晶素子の周縁部が中央部より明るかったり、あるいは暗くなったりするなどの液晶素子表面に色むらが発生することがなく、粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたりすることが無いという優れた性質を有するべく研究を重ねた結果、粘着剤層の形成に重量平均分子量が１０万〜２００万であるアクリル系ポリマー（Ａ）、及び１分子中に平均１．５〜２．５個のイソシアネート基を含有するポリイソシアネート（Ｂ）を含有する粘着剤を用いることで上記の性能を達成できることを見出した。
Next, the optical film of the present invention will be specifically described. The optical film of the present invention includes a base material and a pressure-sensitive adhesive layer, and the pressure-sensitive adhesive used for forming the pressure-sensitive adhesive layer includes an acrylic polymer (A) having a weight average molecular weight of 100,000 to 2,000,000 and one molecule. It is important to contain polyisocyanate (B) containing 1.5 to 2.5 isocyanate groups on the average.
The present inventors have a characteristic of following a dimensional change that occurs in a polarizing plate when an optical film having the pressure-sensitive adhesive layer is used in a liquid crystal element, and severe conditions such as high temperature and high humidity. Under the adhesive layer or adherend, the liquid crystal element surface does not have uneven color even if it is used for a long period of time, such as the peripheral part of the liquid crystal element is brighter or darker than the central part. As a result of repeated research to have an excellent property that no foamy defects occur between the adhesive layer and the adhesive layer, an acrylic polymer having a weight average molecular weight of 100,000 to 2,000,000 is used to form the adhesive layer ( It has been found that the above performance can be achieved by using a pressure-sensitive adhesive containing A) and a polyisocyanate (B) containing an average of 1.5 to 2.5 isocyanate groups in one molecule.
アクリル系ポリマー（Ａ）は、粘着剤の主成分となるものであり、通常は、炭素原子数１〜１８程度のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーやカルボキシル基を有する単量体等を共重合させることにより製造される。 The acrylic polymer (A) is the main component of the pressure-sensitive adhesive, and is usually a (meth) acrylic acid alkyl ester monomer having a C 1-18 alkyl group or a monomer having a carboxyl group. Etc. are produced by copolymerization.
ここで使用される（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーの例としては、水酸基を含有しないものでは（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸n-プロピル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−プロピル、（メタ）アクリル酸n―ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソアミル、（メタ）アクリル酸n-ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸n―オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸２―エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ウンデシルおよび（メタ）アクリル酸ラウリル等を挙げることができる。 Examples of (meth) acrylic acid alkyl ester monomers used here include those that do not contain a hydroxyl group, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, (meth) Sec-propyl acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, ( Examples include cyclohexyl methacrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, and lauryl (meth) acrylate. .
また水酸基を含有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーの例としては、（アクリル酸２―ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸４―ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ジヒドロキシプロピル等を挙げることができる。 Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester monomer containing a hydroxyl group include (2-hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, and dihydroxy (meth) acrylate. And propyl.
また、本発明のアクリル系ポリマーを形成するカルボキシル基を有する単量体としては、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、マレイン酸モノブチルおよび、β―カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシル基を含有するモノマーを挙げることができる。 In addition, examples of the monomer having a carboxyl group that forms the acrylic polymer of the present invention include (meth) acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, monobutyl maleate, and carboxyl groups such as β-carboxyethyl acrylate. The monomer containing can be mentioned.
また、本発明で使用するアクリル系ポリマーには、上記の他にこのアクリル系ポリマーの特性を損なわない範囲内で他の官能基を有するモノマーが共重合していても良い。 In addition to the above, the acrylic polymer used in the present invention may be copolymerized with a monomer having another functional group within a range not impairing the properties of the acrylic polymer.
ここで他の官能基を有するモノマーの例としては、（メタ）アクリルアミド、N−メチル（メタ）アクリルアミドおよびN−エチル（メタ）アクリルアミド等のアミド基を含有するモノマー；N―メチロール（メタ）アクリルアミドおよびジメチロール（メタ）アクリルアミド等のアミド基とメチロール基とを含有するモノマー、アミノメチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートおよびビニルピリジン等のアミノ基を含有するモノマーのような官能基を有するモノマ−等を挙げることができる。 Examples of monomers having other functional groups include monomers containing amide groups such as (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide and N-ethyl (meth) acrylamide; N-methylol (meth) acrylamide And functional groups such as monomers containing amide groups and methylol groups such as dimethylol (meth) acrylamide, and monomers containing amino groups such as aminomethyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate and vinylpyridine. Examples thereof include monomers.
さらに、上記のようなアクリル系モノマーの他に、エチレン性二重結合を有するモノマーを使用することができる。ここでエチレン性二重結合を有するモノマーの例としては、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチルおよびフマル酸ジブチル等のα、β−不飽和二塩基酸のジエステル；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル；ビニルエーテル；スチレン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン等のビニル芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等を挙げることができる。 Furthermore, in addition to the acrylic monomer as described above, a monomer having an ethylenic double bond can be used. Examples of monomers having an ethylenic double bond include diesters of α, β-unsaturated dibasic acids such as dibutyl maleate, dioctyl maleate and dibutyl fumarate; vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate. Vinyl ether; vinyl aromatic compounds such as styrene, α-methylstyrene and vinyl toluene; (meth) acrylonitrile and the like.
また、上記のようなエチレン性二重結合を有するモノマーの他に、エチレン性二重結合を２個以上有する化合物を併用することもできる。このような化合物の例としては、ジビニルベンゼン、ジアリルマレート、ジアリルフタレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ−ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、メチレンビス（メタ）アクリルアミド等を挙げることができる。 In addition to the monomer having an ethylenic double bond as described above, a compound having two or more ethylenic double bonds may be used in combination. Examples of such compounds include divinylbenzene, diallyl malate, diallyl phthalate, ethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, methylene bis (meth) acrylamide, and the like.
さらに、本発明では、例えば、エチレン、プロピレン等のオレフィン類を共重合させることも可能である。 Furthermore, in the present invention, for example, olefins such as ethylene and propylene can be copolymerized.
このようなアクリル系ポリマー（Ａ）は、有機溶媒中に上記の単量体を投入し、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で、反応温度５０〜１００℃、反応時間２〜２０時間反応させることにより製造することができる。この反応に際しては、アゾビスイソブチロニトリルのような重合開始剤を使用する。こうして得られたアクリル系ポリマー（Ａ）の重量平均分子量は、通常は１０万〜２００万の範囲内にある。また、上記のようにして有機溶媒中で反応させることにより、アクリル系ポリマー（Ａ）は有機溶媒溶液として得られる。こうして得られたアクリル系ポリマー（Ａ）の有機溶媒溶液は、有機溶媒を分離せずそのまま使用することができる。 In such an acrylic polymer (A), the above monomer is introduced into an organic solvent and reacted in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas at a reaction temperature of 50 to 100 ° C. for a reaction time of 2 to 20 hours. Can be manufactured. In this reaction, a polymerization initiator such as azobisisobutyronitrile is used. The weight average molecular weight of the acrylic polymer (A) thus obtained is usually in the range of 100,000 to 2,000,000. Moreover, by making it react in an organic solvent as mentioned above, an acrylic polymer (A) is obtained as an organic solvent solution. The organic solvent solution of the acrylic polymer (A) thus obtained can be used as it is without separating the organic solvent.
本発明のアクリルポリマー（Ａ）に水酸基を含有させる方法は、特に限定されるものではないが、例えば上記水酸基含有（メタ）アクリルモノマーをアクリルポリマー重合時に共重合する方法、水酸基を含有する重合開始剤や連鎖移動剤を用いる方法等が挙げられる。 The method for allowing the acrylic polymer (A) of the present invention to contain a hydroxyl group is not particularly limited. For example, the hydroxyl group-containing (meth) acrylic monomer is copolymerized at the time of acrylic polymer polymerization, and the hydroxyl group-containing polymerization is started. And a method using an agent or a chain transfer agent.
本発明においてアクリル系ポリマー（Ａ）は重量平均分子量が１０万〜２００万であることが好ましく、１０万〜１５０万であることがより好ましく、１０万〜８０万であることが特に好ましい。重量平均分子量が１０万未満の場合は、粘着剤を有した光学フィルムを液晶パネルの部材として使用すると、高温下に置かれた際に粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたり、界面剥離が生じたりして、液晶パネルとして使用すると欠点部の画像が正しく表示されない恐れがある。
また、重量平均分子量が２００万を超えると、粘着剤の粘度が高くなりすぎるため膜圧にばらつきが出易くなるなどして塗工に支障をきたし、結果外観に不良が生じる恐れがある。
In the present invention, the acrylic polymer (A) preferably has a weight average molecular weight of 100,000 to 2,000,000, more preferably 100,000 to 1,500,000, and particularly preferably 100,000 to 800,000. When the weight average molecular weight is less than 100,000, when an optical film having a pressure-sensitive adhesive is used as a liquid crystal panel member, it is foamy between the pressure-sensitive adhesive layer or the adherend and the pressure-sensitive adhesive layer when placed under a high temperature. If this is used as a liquid crystal panel, the image of the defective portion may not be displayed correctly.
On the other hand, if the weight average molecular weight exceeds 2,000,000, the viscosity of the pressure-sensitive adhesive becomes too high, so that the film pressure tends to vary, thereby hindering coating, resulting in poor appearance.
本発明においてポリイソシアネート（Ｂ）は、１分子中に平均１．５〜２．５個のイソシアネート基を含有することが好ましく、１．５〜２．３個を含有することがより好ましく、２〜２．２個を含有することがさらに好ましい。ポリイソシアネート（Ｂ）１分子中のイソシアネート基の数が１．５個未満であると、光学フィルムを液晶パネルの部材として使用すると、高温下に置かれた際に粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたり、界面剥離が生じたりして、液晶パネルとして使用すると欠点部の画像が正しく表示されない恐れがある。一方、ポリイソシアネート（Ｂ）１分子中のイソシアネート基量が２．５個より多いと、粘着剤層を有した光学フィルムが液晶素子に用いた際に偏光板に生ずる寸法変化に追随できなくなり、高温下、高湿下等の過酷な条件下に、長期間使用されると、液晶素子の周縁部が中央部より明るかったり、あるいは暗くなったりするなどの液晶素子表面に色むらが発生する恐れがある。 In the present invention, the polyisocyanate (B) preferably contains an average of 1.5 to 2.5 isocyanate groups per molecule, more preferably 1.5 to 2.3. More preferably, it contains ~ 2.2. When the number of isocyanate groups in one molecule of the polyisocyanate (B) is less than 1.5, when the optical film is used as a member of a liquid crystal panel, the pressure-sensitive adhesive layer or the adherend when placed under a high temperature When the liquid crystal panel is used, there is a possibility that the image of the defective portion may not be correctly displayed. On the other hand, if the amount of isocyanate groups in one molecule of polyisocyanate (B) is more than 2.5, the optical film having the pressure-sensitive adhesive layer cannot follow the dimensional change that occurs in the polarizing plate when used in a liquid crystal element. When used for a long time under severe conditions such as high temperature and high humidity, the liquid crystal element surface may be uneven in color, such as the peripheral part of the liquid crystal element being brighter or darker than the central part. There is.
又、本発明においてアクリル系ポリマー（Ａ）は、水酸基を１００重量部中に１〜１２ｍｍｏｌ含有することが好ましく、１〜６ｍｍｏｌ含有することがより好ましく、１〜２．５ｍｍｏｌ含有することがさらに好ましい。アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部中の水酸基の含有量が１ｍｍｏｌ未満であると、光学フィルムを液晶パネルの部材として使用すると、高温下に置かれた際に粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたり、界面剥離が生じたりして、液晶パネルとして使用すると欠点部の画像が正しく表示されない恐れがある。
また、アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部中の水酸基の含有量が１２ｍｍｏｌより多いと、塗工時に配合するポリイソシアネートの割合が作業環境に起因して増減したり、大気中や溶剤中の水分とイソシアネートが反応することでイソシアネート基の量が減少した際に、光学フィルムとしての諸物性が大きく変化する問題が生じる恐れがある。
In the present invention, the acrylic polymer (A) preferably contains 1 to 12 mmol of hydroxyl group in 100 parts by weight, more preferably 1 to 6 mmol, and even more preferably 1 to 2.5 mmol. . When the content of the hydroxyl group in 100 parts by weight of the acrylic polymer (A) is less than 1 mmol, when the optical film is used as a member of a liquid crystal panel, the adhesive layer or the adherend is placed when placed under a high temperature. If a bubble-like defect occurs between the pressure-sensitive adhesive layers or the interface peels, the image of the defect part may not be correctly displayed when used as a liquid crystal panel.
Further, when the hydroxyl group content in 100 parts by weight of the acrylic polymer (A) is more than 12 mmol, the proportion of polyisocyanate blended at the time of coating increases or decreases due to the working environment, or moisture in the air or in the solvent. When the amount of isocyanate groups decreases due to the reaction between the isocyanate and the isocyanate, there is a possibility that various physical properties as an optical film may change greatly.
さらに、本発明においてポリイソシアネート（Ｂ）中のイソシアネート基のモル数は、アクリル系ポリマー中の水酸基のモル数と当量以上であることが好ましく、より詳細には水酸基に対して、１．０〜３．０倍であることが好ましく、１．０〜２．０倍であることがより好ましく、１．０〜１．５倍であることがさらに好ましい。
ポリイソシアネート（Ｂ）中のイソシアネート基のモル数が、アクリル系ポリマー（Ａ）中の水酸基のモル数の当量に満たない場合、塗工時に配合するポリイソシアネートの割合が作業環境に起因して増減したり、大気中や溶剤中の水分とイソシアネートが反応することでイソシアネート基の量減少した際に、光学フィルムとしての諸物性が大きく変化する問題が生じる恐れがある。
又、ポリイソシアネート（Ｂ）中のイソシアネート基のモル数が、アクリル系ポリマー中の水酸基のモル数の３．０倍より多いと、粘着力が低くなりすぎ易く、一度貼り合わせた被着体と光学フィルムが剥がれ易くなる問題が生じ易くなる。
Furthermore, in the present invention, the number of moles of isocyanate groups in the polyisocyanate (B) is preferably equal to or greater than the number of moles of hydroxyl groups in the acrylic polymer, and more specifically 1.0 to It is preferably 3.0 times, more preferably 1.0 to 2.0 times, and even more preferably 1.0 to 1.5 times.
If the number of moles of isocyanate groups in the polyisocyanate (B) is less than the equivalent number of moles of hydroxyl groups in the acrylic polymer (A), the proportion of polyisocyanate blended during coating will increase or decrease due to the working environment. In addition, when the amount of isocyanate groups is reduced due to the reaction of moisture and isocyanate in the air or in a solvent, there is a possibility that various physical properties as an optical film may change greatly.
Moreover, when the number of moles of isocyanate groups in the polyisocyanate (B) is more than 3.0 times the number of moles of hydroxyl groups in the acrylic polymer, the adhesive force tends to be too low, The problem that the optical film easily peels easily occurs.
ポリイソシアネート（Ｂ）の具体例として、トリレンジイソシアネート、クロルフェニレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、テトラメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添されたジフェニルメタンジイソシアネートなどのイソシアネートモノマー及びこれらイソシアネートモノマーをトリメチロールプロパンなどと付加したイソシアネート化合物やイソシアヌレート化物、ビュレット型化合物、さらにはポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなど付加反応させたウレタンプレポリマー型のイソシアネートなどを挙げることができる。これらのうち、ヘキサメチレンジイソシアネートが高い粘着力を得るために好ましく用いられる。 Specific examples of the polyisocyanate (B) include tolylene diisocyanate, chlorophenylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and hydrogenated diphenylmethane diisocyanate. Isocyanate monomers and isocyanate compounds obtained by adding these isocyanate monomers with trimethylolpropane, isocyanurates, burette-type compounds, as well as urethane prepolymers such as polyether polyols, polyester polyols, acrylic polyols, polybutadiene polyols and polyisoprene polyols. Examples thereof include polymer type isocyanates. Of these, hexamethylene diisocyanate is preferably used to obtain high adhesive strength.
ポリイソシアネート（Ｂ）としては、上記イソシアネート化合物から生成されるアロハネート型２官能イソシアネート化合物（例えば、日本ポリウレタン工業株式会社製コロネート２７７０）、モノアミンを用いたビウレット型２官能イソシアネート化合物、及びビウレット型、イソシアヌレート型、トリメチロールプロパン付加型３官能（１分子に３個のイソシアネート基を有する）ポリイソシアネートの１部のイソシアネート基（ポリイソシアネート１分子つき０．５〜１個のイソシアネート基）をモノアルコール、モノアミン、モノカルボン酸等と反応させることで、１分子中に平均２〜２．５個のイソシアネート基を含有するように調整したポリイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the polyisocyanate (B) include an allophanate type bifunctional isocyanate compound produced from the above isocyanate compound (for example, Coronate 2770 manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.), a biuret type bifunctional isocyanate compound using a monoamine, and a biuret type, isocyanate. Nurate type, trimethylolpropane addition type trifunctional (having 3 isocyanate groups in one molecule) 1 part of isocyanate group (0.5 to 1 isocyanate group per molecule of polyisocyanate) monoalcohol, By reacting with a monoamine, monocarboxylic acid or the like, polyisocyanate adjusted so as to contain an average of 2 to 2.5 isocyanate groups in one molecule can be mentioned.
本発明において粘着剤には、アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部に対し、ポリイソシアネート（Ｂ）は、０．１重量部〜３０重量部含むことが好ましく、０．１〜１５重量部用いることがより好ましく、０．２〜７重量部用いることがさらに好ましい。
アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部に対し、ポリイソシアネート（Ｂ）が、０．１重未満であると粘着剤を、粘着テープに加工した際にある程度以上の高い粘着力有しながら、且つ粘着テープを一度基材に貼合した後に再度剥離した際に凝集破壊していない物性を有する粘着テープを得ることが困難となる。
アクリル系ポリマー（Ａ）１００重量部に対し、ポリイソシアネート（Ｂ）は、３０重部より多いと、粘着テープに加工した際にある程度以上の高い粘着力を得にくい傾向にある。
In the present invention, the pressure-sensitive adhesive preferably contains 0.1 to 30 parts by weight, preferably 0.1 to 15 parts by weight of polyisocyanate (B) with respect to 100 parts by weight of acrylic polymer (A). It is more preferable to use 0.2 to 7 parts by weight.
When the polyisocyanate (B) is less than 0.1 weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer (A), the pressure-sensitive adhesive has a high adhesive strength of a certain level or more when processed into an adhesive tape, and is adhesive. When the tape is once bonded to the substrate and then peeled again, it becomes difficult to obtain an adhesive tape having physical properties that are not cohesively broken.
When the polyisocyanate (B) is more than 30 parts by weight relative to 100 parts by weight of the acrylic polymer (A), it tends to be difficult to obtain a high adhesive strength of a certain level or more when processed into an adhesive tape.
さらに、本発明において粘着剤に配合できる他の成分としては、シランカップリング剤、タッキファイヤー、エポキシ硬化剤等の硬化剤、可塑剤および染料等を挙げることができる。上記の他の成分としては、既に公知の成分を単独あるいは組み合わせて配合することができる。 Furthermore, other components that can be blended in the pressure-sensitive adhesive in the present invention include silane coupling agents, tackifiers, curing agents such as epoxy curing agents, plasticizers, and dyes. As said other component, a well-known component can be mix | blended individually or in combination.
本発明に用いるシランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン，ビニルトリエトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の重合性不飽和基含有ケイ素化合物、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシ構造を有するケイ素化合物、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３アミノプロピルメチルジメトキシシラン等のアミノ基含有ケイ素化合物、３−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。 Examples of the silane coupling agent used in the present invention include polymerizable unsaturated group-containing silicon compounds such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, and methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3- Silicon compounds having an epoxy structure such as glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, N Examples include amino group-containing silicon compounds such as-(2-aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane and N- (2-aminoethyl) -3aminopropylmethyldimethoxysilane, and 3-chloropropyltrimethoxysilane.
さらに、本発明において粘着剤は、通常の２液型粘着剤と同様に使用することができる。例えば、有機溶媒中に溶解若しくは分散しているアクリル系ポリマー中に所定量のポリイソシアネートを加えて充分に混合する。この際にタッキファイヤー、シランカップリング剤等の他の成分も必要により配合して混合する。 Furthermore, in the present invention, the pressure-sensitive adhesive can be used in the same manner as a normal two-component pressure-sensitive adhesive. For example, a predetermined amount of polyisocyanate is added to an acrylic polymer dissolved or dispersed in an organic solvent and thoroughly mixed. At this time, other components such as a tackifier and a silane coupling agent are blended if necessary.
次いでこの混合物を剥離材に塗布し溶剤を除去後、例えば延伸トリアセチルセルロース系フィルム、延伸ポリシクロオレフィン系フィルムまたは延伸セルロースアセテートプロピオネートフィルムを基材とした偏光板等に転写し粘着剤層を有する光学フィルムとして使用することができる。特に本発明の光学フィルムは、上記のように、延伸トリアセチルセルロース系フィルム、延伸ポリシクロオレフィン系フィルムまたは延伸セルロースアセテートプロピオネートフィルムを基材とした偏光板等に粘着剤を転写塗工した後、常温で５日以上程度熟成させた後に使用することが好ましい。また、粘着剤層の厚さは特に限定されるものではないが、１０μｍ〜４０μｍとすることが、光学フィルムの耐久性や粘着剤の塗工適性の観点から好ましい。 Next, after applying this mixture to a release material and removing the solvent, the adhesive layer is transferred to a polarizing plate or the like based on a stretched triacetyl cellulose film, a stretched polycycloolefin film or a stretched cellulose acetate propionate film, for example. It can be used as an optical film having In particular, as described above, the optical film of the present invention was obtained by applying a pressure sensitive adhesive to a polarizing plate or the like based on a stretched triacetyl cellulose film, a stretched polycycloolefin film or a stretched cellulose acetate propionate film. Thereafter, it is preferably used after aging at room temperature for about 5 days or more. The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited, but is preferably 10 μm to 40 μm from the viewpoint of the durability of the optical film and the applicability of the pressure-sensitive adhesive.
次に実施例において、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定的に解釈されない。なお、以下に示す実施例等において「部」は「重量部」を、「％」は「重量％」を表す。 EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limitedly limited by these. In the following examples and the like, “part” represents “part by weight” and “%” represents “% by weight”.
（製造例１）
［アクリルポリマー１の製造］
ｎ−ブチルアクリレート８９重量部、メチルアクリレート１０重量部、２−ヒドロキシブチルアクリレート１重量部、酢酸エチル１００重量部、およびアゾビスイソブチロニトリル０．２重量部を反応容器に入れ、この反応溶液器内の空気を窒素ガスで置換した後、撹拌下に窒素雰囲気中で、この反応溶液を６６℃に昇温させ、１０時間反応させた。反応後、酢酸エチルで希釈し、不揮発分２２重量％のアクリルポリマー１溶液を得た。
(Production Example 1)
[Production of acrylic polymer 1]
89 parts by weight of n-butyl acrylate, 10 parts by weight of methyl acrylate, 1 part by weight of 2-hydroxybutyl acrylate, 100 parts by weight of ethyl acetate, and 0.2 part by weight of azobisisobutyronitrile were placed in a reaction vessel. After the air in the vessel was replaced with nitrogen gas, the reaction solution was heated to 66 ° C. and reacted for 10 hours in a nitrogen atmosphere with stirring. After the reaction, it was diluted with ethyl acetate to obtain an acrylic polymer 1 solution having a nonvolatile content of 22% by weight.
（製造例２）
［アクリルポリマー２の製造］
ｎ−ブチルアクリレート８９重量部、エチルアクリレート１０重量部、４−ヒドロキシエチルアクリレート１重量部、酢酸エチル１００重量部、およびアゾビスイソブチロニトリル０．２重量部を反応容器に入れ、この反応溶液器内の空気を窒素ガスで置換した後、撹拌下に窒素雰囲気中で、この反応溶液を６６℃に昇温させ、１０時間反応させた。反応後、酢酸エチルで希釈し、不揮発分２２重量％のアクリルポリマー２溶液を得た。
(Production Example 2)
[Production of acrylic polymer 2]
89 parts by weight of n-butyl acrylate, 10 parts by weight of ethyl acrylate, 1 part by weight of 4-hydroxyethyl acrylate, 100 parts by weight of ethyl acetate, and 0.2 part by weight of azobisisobutyronitrile were placed in a reaction vessel. After the air in the vessel was replaced with nitrogen gas, the reaction solution was heated to 66 ° C. and reacted for 10 hours in a nitrogen atmosphere with stirring. After the reaction, it was diluted with ethyl acetate to obtain an acrylic polymer 2 solution having a nonvolatile content of 22% by weight.
（製造例３）
［アクリルポリマー３の製造］
メトキシエチルアクリレート５２．５重量部、イソブチルメタクリレート４７重量部、２−ヒドロキシエチルアクリレート０．５重量部、トルエン１００重量部、過酸化ベンゾイル３重量部および アルファ−メチルスチレンダイマー３重量部を反応容器に入れ、この反応溶液器内の空気を窒素ガスで置換した後、撹拌下に窒素雰囲気中で、この反応溶液を１１０℃に昇温させ、６時間反応させた。反応後、トルエンで希釈し、不揮発分４０重量％のアクリルポリマー３溶液を得た。
(Production Example 3)
[Production of acrylic polymer 3]
A reaction vessel was charged with 52.5 parts by weight of methoxyethyl acrylate, 47 parts by weight of isobutyl methacrylate, 0.5 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate, 100 parts by weight of toluene, 3 parts by weight of benzoyl peroxide and 3 parts by weight of alpha-methylstyrene dimer. Then, after the air in the reaction solution vessel was replaced with nitrogen gas, the reaction solution was heated to 110 ° C. in a nitrogen atmosphere with stirring and reacted for 6 hours. After the reaction, it was diluted with toluene to obtain an acrylic polymer 3 solution having a nonvolatile content of 40% by weight.
上記ポリマー溶液における各ポリマーのスチレン換算による重量平均分子量（Ｍｗ）をゲル浸透クロマトグラフ法（ＧＰＣ）から求めた。 The weight average molecular weight (Mw) in terms of styrene of each polymer in the polymer solution was determined by gel permeation chromatography (GPC).
（製造例４）
［ポリイソシアネート溶液１の製造］
ポリイソシアネート系化合物であるアロハネート型２官能イソシアネート化合物であるコロネート２７７０（日本ポリウレタン工業株式会社製）を酢酸エチルで５０％溶液になるように調整しポリイソシアネート溶液１とした。
(Production Example 4)
[Production of Polyisocyanate Solution 1]
Coronate 2770 (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.), an allophanate type bifunctional isocyanate compound that is a polyisocyanate compound, was adjusted to a 50% solution with ethyl acetate to obtain a polyisocyanate solution 1.
（製造例５）
［ポリイソシアネート溶液２の調整］
１分子に３個のイソシアネート基を含有するトリメチロールプロパントリレンジイソシアネートを、平均１分子当たり０．８個のブチルアルコールで反応させた。その溶液を酢酸エチルで５０％溶液になるように調整しポリイソシアネート溶液２とした。
(Production Example 5)
[Preparation of polyisocyanate solution 2]
Trimethylolpropane tolylene diisocyanate containing 3 isocyanate groups per molecule was reacted with an average of 0.8 butyl alcohol per molecule. The solution was adjusted to a 50% solution with ethyl acetate to obtain a polyisocyanate solution 2.
（製造例６）
［ポリイソシアネート３溶液の調整］
１分子に３個のイソシアネート基を含有するトリメチロールプロパンヘキサメチレンジイソシアネートを、平均１分子当たり０．６個のイソシアネート基相当のラウリルアルコールで反応させた。その溶液を酢酸エチルで５０％溶液になるように調整しポリイソシアネート溶液３とした。
(Production Example 6)
[Preparation of polyisocyanate 3 solution]
Trimethylolpropane hexamethylene diisocyanate containing 3 isocyanate groups per molecule was reacted with lauryl alcohol equivalent to 0.6 isocyanate groups per molecule on average. The solution was adjusted to a 50% solution with ethyl acetate to obtain a polyisocyanate solution 3.
（製造例７）
［ポリイソシアネート溶液４の調整］
１分子に３個のイソシアネート基を含有するトリメチロールプロパントリレンジイソシアネートを、平均１分子当たり１．７個のイソシアネート基相当のブチルアルコールで変性（反応）した硬化剤を酢酸エチルで５０％溶液になるように調整しポリイソシアネート溶液４とした。
(Production Example 7)
[Preparation of polyisocyanate solution 4]
A curing agent obtained by modifying (reacting) trimethylolpropane tolylene diisocyanate containing 3 isocyanate groups per molecule with butyl alcohol equivalent to 1.7 isocyanate groups per molecule in a 50% solution with ethyl acetate. Thus, a polyisocyanate solution 4 was prepared.
（製造例８）
［ポリイソシアネート５溶液の調整］
１分子に３個のイソシアネート基を含有するトリメチロールプロパントリレンジイソシアネートを、酢酸エチルで５０％溶液になるように調整しポリイソシアネート溶液５とした。
(Production Example 8)
[Preparation of polyisocyanate 5 solution]
Trimethylolpropane tolylene diisocyanate containing three isocyanate groups per molecule was adjusted to a 50% solution with ethyl acetate to obtain a polyisocyanate solution 5.
（実施例１）
アクリルポリマー溶液１と、アクリルポリマー溶液３とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート１溶液１．０重量部を添加し、酢酸エチルにて混合溶液の不揮発分濃度を２５重量％の粘着剤とし、よく撹拌して粘着剤を得た。
Example 1
Acrylic polymer solution 1 and acrylic polymer solution 3 are mixed so that the solid content ratio is 100 parts by weight / 25 parts by weight. To this, 1.0 part by weight of polyisocyanate 1 solution is added and mixed with ethyl acetate. The pressure-sensitive adhesive was adjusted to a non-volatile content concentration of 25% by weight and stirred well to obtain a pressure-sensitive adhesive.
このようにして得られた粘着剤をポリエステル製剥離フィルムに塗布した後、乾燥させた。このとき、乾燥後の塗布厚は、２５μｍになるように調整した。 The pressure-sensitive adhesive thus obtained was applied to a polyester release film and then dried. At this time, the coating thickness after drying was adjusted to 25 μm.
次いでこの剥離フィルム上に塗布された粘着剤を光学フィルムである２００μｍの偏光フィルム上に転写し、温度２５℃、湿度６５％の条件で７日間熟成させて偏光板を得た。 Next, the pressure-sensitive adhesive applied on the release film was transferred onto a 200 μm polarizing film as an optical film, and aged for 7 days under conditions of a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65% to obtain a polarizing plate.
粘着剤層が設けられた偏光板を、吸収軸が偏光板長辺に対して４５°になるように６０ｍｍ×１００ｍｍに裁断して、この偏光板をガラス板の片面に、５０℃圧力５ｋｇ／ｃｍ2の条件で２０分保持して接着させた。 The polarizing plate provided with the pressure-sensitive adhesive layer was cut into 60 mm × 100 mm so that the absorption axis was 45 ° with respect to the long side of the polarizing plate, and this polarizing plate was placed on one side of a glass plate at a pressure of 5 kg / 50 ° C. It was held for 20 minutes under the condition of cm 2 for adhesion.
こうして得られたサンプルを８５℃および６５℃９５％の条件下に５００時間放置し、発泡、ハガレの発生状態を目視観察にて評価した。結果を表４に示す。 The sample thus obtained was left under conditions of 85 ° C. and 65 ° C. and 95% for 500 hours, and the state of foaming and peeling was evaluated by visual observation. The results are shown in Table 4.
また、同様に調製したサンプルをガラス板の両面に、吸収軸が直行するように配置して、５０℃圧力５ｋｇ／ｃｍ2の条件で２０分保持して接着させた。こうして得られたサンプルを１００℃の条件下に５００時放置し、色むらの発生状態を目視観察にて評価した。結果を表４に示す。 Moreover, the sample similarly prepared was arrange | positioned so that an absorption axis might be orthogonal to both surfaces of a glass plate, and it was hold | maintained and bonded for 20 minutes on the conditions of 50 degreeC pressure 5kg / cm < 2 >. The sample thus obtained was allowed to stand at 100 ° C. for 500 hours, and the occurrence of color unevenness was evaluated by visual observation. The results are shown in Table 4.
（実施例２）
ポリマー溶液２とアクリルポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート１溶液１．０重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Example 2)
Polymer solution 2 and acrylic polymer solution 7 are mixed so that the solid content ratio is 100 parts by weight / 25 parts by weight. To this, 1.0 part by weight of polyisocyanate 1 solution is added and stirred well to obtain an adhesive. It was.
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（実施例３）
ポリマー溶液１とアクリルポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート２溶液１．５重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Example 3)
Polymer solution 1 and acrylic polymer solution 7 are mixed so that the solid content ratio is 100 parts by weight / 25 parts by weight, and 1.5 parts by weight of polyisocyanate 2 solution is added thereto, and stirred well to obtain an adhesive. It was.
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（実施例４）
ポリマー溶液２とアクリルポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これに多ポリイソシアネート２溶液１．５重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
Example 4
The polymer solution 2 and the acrylic polymer solution 7 are mixed so that the solid content ratio is 100 parts by weight / 25 parts by weight, and 1.5 parts by weight of the polypolyisocyanate 2 solution is added thereto, and the mixture is stirred well to obtain the adhesive. Obtained.
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（実施例５）
ポリマー溶液１とアクリルポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これに多ポリイソシアネート３溶液１．４重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Example 5)
The polymer solution 1 and the acrylic polymer solution 7 are mixed so that the solid content ratio is 100 parts by weight / 25 parts by weight, and 1.4 parts by weight of the polypolyisocyanate 3 solution is added thereto, and the mixture is stirred well to obtain the adhesive. Obtained.
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（実施例６）
ポリマー溶液２とアクリルポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート３溶液１．４重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Example 6)
The polymer solution 2 and the acrylic polymer solution 7 are mixed so that the solid content ratio is 100 parts by weight / 25 parts by weight, and 1.4 parts by weight of the polyisocyanate 3 solution is added thereto and stirred well to obtain an adhesive. It was.
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（比較例１）
ポリマー溶液１とアクリルポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート４溶液２．３重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Comparative Example 1)
The polymer solution 1 and the acrylic polymer solution 7 are mixed so that the solid content ratio is 100 parts by weight / 25 parts by weight, and 2.3 parts by weight of the polyisocyanate 4 solution is added thereto and stirred well to obtain an adhesive. It was.
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（比較例２）
ポリマー溶液２とポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート４溶液２．３重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Comparative Example 2)
Polymer solution 2 and polymer solution 7 were mixed so that the solid content ratio was 100 parts by weight / 25 parts by weight, and 2.3 parts by weight of polyisocyanate 4 solution was added thereto, and stirred well to obtain an adhesive. .
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（比較例３）
ポリマー溶液１とポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート溶液１．０重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Comparative Example 3)
Polymer solution 1 and polymer solution 7 were mixed so that the solid content ratio was 100 parts by weight / 25 parts by weight, and 1.0 part by weight of polyisocyanate solution was added thereto, and stirred well to obtain an adhesive.
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
（比較例４）
ポリマー溶液２とポリマー溶液７とを固形分比１００重量部／２５重量部になるように混合し、これにポリイソシアネート５溶液１．０重量部を添加し、よく撹拌して粘着剤を得た。
(Comparative Example 4)
Polymer solution 2 and polymer solution 7 were mixed so that the solid content ratio would be 100 parts by weight / 25 parts by weight. To this, 1.0 part by weight of polyisocyanate 5 solution was added and stirred well to obtain an adhesive. .
このようにして得られた粘着剤を用い、実施例１と同様にして粘着剤層を設けた偏光板を調製した。 A polarizing plate provided with a pressure-sensitive adhesive layer was prepared in the same manner as in Example 1 using the pressure-sensitive adhesive thus obtained.
この偏光板について、実施例１と同様にして発泡、ハガレの発生状態を観察した。また、色むらの発生状態を観察し、偏光板の長辺におけるずれ距離を測定した。これら結果を表４に示す。 About this polarizing plate, the generation | occurrence | production state of foaming and peeling was observed like Example 1. FIG. In addition, the occurrence of color unevenness was observed, and the shift distance on the long side of the polarizing plate was measured. These results are shown in Table 4.
表４の結果より、実施例１〜６のみが優れた粘着性能すなわち、光学フィルムを液晶素子に用いた際に偏光板に生ずる寸法変化に追随するという特性を有し、且つ高温下、高湿下等の過酷な条件下に、長期間使用されても、液晶素子の周縁部が中央部より明るかったり、あるいは暗くなったりするなどの液晶素子表面に色むらが発生することがなく、粘着剤層又は、被着体と粘着剤層間に泡状の欠点が生じたりすることが無いという優れた性質を有することが明らかである。 From the results of Table 4, only Examples 1 to 6 have excellent adhesive performance, that is, have the property of following the dimensional change that occurs in the polarizing plate when the optical film is used in a liquid crystal element, and at high temperature and high humidity. Even if it is used for a long time under harsh conditions such as below, the liquid crystal element surface does not cause uneven color such as the peripheral part of the liquid crystal element is brighter or darker than the center part, and the adhesive It is clear that there is an excellent property that no bubble-like defect occurs between the layer or the adherend and the adhesive layer.
Claims (8)
前記粘着剤層が、粘着剤から形成されてなるものであり、
前記粘着剤が、重量平均分子量が１０万〜２００万であるアクリル系ポリマー（Ａ）と、１分子中に平均１．５〜２．５個のイソシアネート基を含有するポリイソシアネート（Ｂ）とを含有することを特徴とする光学フィルム。 An optical film having a base film and an adhesive layer,
The pressure-sensitive adhesive layer is formed from a pressure-sensitive adhesive,
The pressure-sensitive adhesive comprises an acrylic polymer (A) having a weight average molecular weight of 100,000 to 2,000,000 and a polyisocyanate (B) containing an average of 1.5 to 2.5 isocyanate groups in one molecule. An optical film characterized by containing.
１分子中に平均１．５〜２．５個のイソシアネート基を含有するポリイソシアネート（Ｂ）を０．１重量部〜１０重量部含有することを特徴とする請求項１記載の光学フィルム。 For 100 parts by weight of acrylic polymer (A),
2. The optical film according to claim 1, wherein 0.1 to 10 parts by weight of polyisocyanate (B) containing an average of 1.5 to 2.5 isocyanate groups in one molecule is contained.
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