JP2012034662A - Dried fish flavor improving agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、魚節風味の嗜好性を高めるための香味改善剤に関し、さらに詳しくは、 The present invention relates to a flavor improving agent for enhancing the palatability of fish bun flavor, more specifically,
［式中、・・・・は単結合または二重結合を示し、波線はシスまたはトランス配置の立体配置を示す］で表される不飽和アルデヒドを微量添加することにより、魚節が本来有する特有のウッディー感、節感を付与する香味改善剤に関する。 [In the formula, ... Indicates a single bond or a double bond, and a wavy line indicates a configuration of cis or trans configuration.] It is related with the flavor improving agent which gives a woody feeling and knot feeling.
鰹節をはじめとする魚節類は、塩、砂糖、醤油、味噌などとともに調味料の原料として用いられる他、そのまま蛋白源、カルシウム源、ミネラル源として食することもでき、日本の日常生活において大変なじみの深い食材である。また、魚節類、特に鰹節は、昆布とともに、旨味などを目的とした出汁を抽出するための素材として多く用いられるが、出汁はその呈味、旨味のみならず、香りも極めて重要な要素である。そのため、鰹節の香気に関する研究報告も多く、フェノール類、カルボン酸類、アルデヒド類、ケトン類、アルコール類、フラン類、含窒素塩基類、炭化水素類、エステル類、ラクトン類、含硫化合物類、エーテル類など数百成分が見出されている（非特許文献１）。また、これらの鰹節をはじめとする魚節類の香気を調合香料で再現することも試みられている（特許文献１）。 Fish buns such as bonito are used as ingredients for seasonings along with salt, sugar, soy sauce, miso, etc., and can be eaten as protein sources, calcium sources, and mineral sources as they are. It is a familiar ingredient. Fish buns, especially bonito, are often used together with kelp as a material for extracting soup stock for the purpose of umami. However, soup stock is not only its taste and umami, but also its aroma. is there. Therefore, there are many research reports on the aroma of bonito, phenols, carboxylic acids, aldehydes, ketones, alcohols, furans, nitrogenous bases, hydrocarbons, esters, lactones, sulfur-containing compounds, ethers Hundreds of components have been found (Non-Patent Document 1). In addition, attempts have been made to reproduce the aroma of fish buns including these bonito with blended fragrances (Patent Document 1).
一方、近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品の一つの原料素材である香料についても、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物の開発が緊急の課題となっている。 On the other hand, with the recent diversification of consumer preferences, development of various products is desired. In particular, this trend is strong in the food and beverage industry, and there is a strong demand for the development of a variety of food and drink that matches the taste of consumers. In response to these demands, the fragrance, which is one raw material of food and drink, has not been able to sufficiently respond with the fragrance compounds that have been proposed in the past, and has a unique aroma and flavor characteristic that has never existed, and Therefore, the development of perfume compounds with excellent sustainability has become an urgent issue.
２，４，７−トリデカトリエナールは、調理したチキンのフレーバーから見いだされ（非特許文献２）、また、アラキドン酸の熱分解物（非特許文献３）やリン脂質の熱分解物（非特許文献４）などから見出される天然にも存在する香気を有する揮発性化合物である。香料用途としては、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法（特許文献２）、４−シスデセナールと２，４，７−トリデカトリエナールを併用することによる、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法（特許文献３）などが提案されている。 2,4,7-Tridecatrienal is found in the flavor of cooked chicken (Non-patent Document 2), and also a pyrolyzate of arachidonic acid (Non-patent Document 3) and a pyrolyzate of phospholipid (Non-patent Document 2). It is a volatile compound having a naturally occurring aroma found from literature 4). As a fragrance use, a method of imparting a flavor reminiscent of chickens (Patent Document 2), a method of imparting a flavor reminiscent of chickens by using 4-cisdecenal and 2,4,7-tridecatrienal together (patents) Document 3) has been proposed.
４，７−トリデカジエナールは天然物からはオリビ（Ｏｕｒｅｂｉａ ｏｕｒｅｂｉ）の目の上の分泌線からの外分泌物の成分としての報告があり（非特許文献５）、香料用途としては、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法（特許文献２）、香粧品香料としての使用（特許文献４）が提案されている。しかしながら、前記非特許文献１〜３および特許文献１〜４には、２，４，７−トリデカトリエナールまたは４，７−トリデカジエナールを魚節風味を有する飲食品に極微量添加することにより、魚節特有のウッディー感、節感を増強し、魚節の香味を改善することができることは記載も示唆もされていない。 4,7-tridecadienal has been reported as a component of the exocrine product from the secretory line above the eyes of Olivia (Orebia auurebi) (Non-Patent Document 5). A method for imparting a flavor to be recalled (Patent Document 2) and a use as a cosmetic fragrance (Patent Document 4) have been proposed. However, in Non-patent Documents 1 to 3 and Patent Documents 1 to 4, 2,4,7-tridecatrienal or 4,7-tridecadienal is added in a trace amount to foods and drinks having a fish-flavour. However, it is neither described nor suggested that it can enhance the feeling of woody and knots peculiar to fish sections and improve the taste of fish sections.
本発明の目的は、魚節特有のウッディー感、節感を増強し、魚節の香味を改善することができる魚節香味改善剤を提供することである。 An object of the present invention is to provide a fish knot flavor improving agent capable of enhancing the woody feeling and knot feeling peculiar to fish knots and improving the fish knot flavor.
本発明者らは上記の課題を解決するため鋭意研究を行ってきた結果、極微量の２，４，７−トリデカトリエナールまたは４，７−トリデカジエナールを魚節香料組成物中に添加することにより、魚節香料組成物に魚節特有のウッディー感、節感を増強し、魚節の香味を改善することができることを見いだし本発明を完成するに至った。かくして本発明は以下のものを提供する
（ａ）下記式（１）
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors added a very small amount of 2,4,7-tridecatrienal or 4,7-tridecadienal to a fish saving flavor composition. As a result, the present invention was completed by finding that the fish knot flavor composition can enhance the woody taste and knot feeling peculiar to fish knots and improve the flavor of fish knots. Thus, the present invention provides the following: (a) the following formula (1)
［式中、・・・・は単結合または二重結合を示し、波線はシスまたはトランス配置の立体配置を示す］で表される不飽和アルデヒドを有効成分とする魚節香味改善剤を提供するものである。
（ｂ）式（１）の不飽和アルデヒドが２，４，７−トリデカトリエナールである前記の魚節香味改善剤。
（ｃ）式（１）の不飽和アルデヒドが（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールである前記の魚節香味改善剤。
（ｄ）式（１）の不飽和アルデヒドが４，７−トリデカジエナールである前記の魚節香味改善剤。
（ｅ）式（１）の不飽和アルデヒドが（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールである前記の魚節香味改善剤。
（ｆ）式（１）の不飽和アルデヒドが２，４，７−トリデカトリエナールと４，７−トリデカジエナールの混合比率が９９：１〜１：９９の範囲内である混合物である前記の魚節香味改善剤。
（ｇ）前記の魚節香味改善剤を式（１）の不飽和アルデヒド濃度として１０−３ｐｐｍ〜１０３ｐｐｍ含有させたことを特徴とする魚節香料組成物。
（ｈ）前記の魚節香料組成物を式（１）の不飽和アルデヒド濃度として１０−４ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂ含有させたことを特徴とする調味料。
（ｉ）前記の魚節香料組成物を式（１）の不飽和アルデヒド濃度として１０−４ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂ含有させたことを特徴とする飲食品。
[ Wherein , ... Represents a single bond or a double bond, and a wavy line represents a cis- or trans-configuration] A fish clause flavor improving agent comprising an unsaturated aldehyde as an active ingredient Is.
(B) The said fish clause flavor improving agent whose unsaturated aldehyde of Formula (1) is 2,4,7-tridecatrienal.
(C) The said fish clause flavor improving agent whose unsaturated aldehyde of Formula (1) is (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal.
(D) The said fish-blossom flavor improving agent whose unsaturated aldehyde of Formula (1) is 4,7- tridecadienal.
(E) The said fish clause flavor improving agent whose unsaturated aldehyde of Formula (1) is (Z, Z) -4,7-tridecadienal.
(F) The unsaturated aldehyde of the formula (1) is a mixture in which the mixing ratio of 2,4,7-tridecatrienal and 4,7-tridecadienal is in the range of 99: 1 to 1:99. An agent for improving fish flavor.
(G) A fish fragrance composition comprising 10 -3 ppm to 10 3 ppm of the unsaturated aldehyde concentration of the formula (1).
(H) A seasoning characterized by containing 10 −4 ppb to 10 3 ppb of the fish fragrance composition described above as the unsaturated aldehyde concentration of formula (1).
(I) A food / beverage product comprising 10 -4 ppb to 10 3 ppb of the fish fragrance composition as the unsaturated aldehyde concentration of formula (1).
本発明で使用される２，４，７−トリデカトリエナールおよび４，７−トリデカジエナールは天然物から見いだされた報告があり、また、チキン様フレーバーとしての用途が提案されているが、魚節の成分としては未だ報告されたことはなく、魚節フレーバーとして使用されている記載も見あたらない。 Although 2,4,7-tridecatrienal and 4,7-tridecadienal used in the present invention have been found from natural products, and their use as chicken-like flavors has been proposed. It has not yet been reported as a component of fish section, and there is no description used as a fish section flavor.
本発明の魚節香味改善剤の有効成分である不飽和アルデヒドは、魚節様、特に鰹節様の香気を有する魚節香料組成物中に１０−３ｐｐｍ〜１０３ｐｐｍ配合することで、従来にはない、魚節特有のウッディー感、節感を付与することができる。また、その香味改善剤を調味料または飲食品に不飽和アルデヒドとして１０−４ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂとなるように添加することにより魚節様のウッディー感、節感のある香味を付与することができる。 The unsaturated aldehyde which is an active ingredient of the fish knot flavor-improving agent of the present invention has been conventionally incorporated by mixing 10 −3 ppm to 10 3 ppm in a fish knot-like composition having a fish knot-like aroma. It is possible to give a feeling of woody and knot unique to fish sections. Moreover, by adding the flavor improving agent to the seasoning or food and drink as an unsaturated aldehyde so as to be 10 −4 ppb to 10 3 ppb, it is possible to impart a fishy-like woody feeling and a savory flavor. it can.
本発明で使用される２，４，７−トリデカトリエナールは、８種類の幾何異性体が存在するが、前記非特許文献２〜４などにおいて天然から見いだされている（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールが好ましい。 The 2,4,7-tridecatrienal used in the present invention has eight kinds of geometric isomers, but is found in nature in the non-patent documents 2 to 4 (E, Z, Z). -2,4,7-Tridecatrienal is preferred.
また、本発明で使用される４，７−トリデカジエナールは、４種類の幾何異性体が存在するが、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールが好ましい。 Further, 4,7-tridecadienal used in the present invention has four kinds of geometric isomers, and (Z, Z) -4,7-tridecadienal is preferable.
本発明で使用される（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールは、公知文献による方法で合成することができ、例えば、２−オクチン−１−オールを出発物質としてブロム化した後、（Ｅ）−２−ペンテン−４−イン−１−オールのグリニヤール誘導体と銅触媒を用いてカップリングし、リンドラー触媒を用いて部分的に水素添加した後、二酸化マンガンにより酸化して合成することができる（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．２００１，４９，２９５９−２９６５）。 (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal used in the present invention can be synthesized by a method according to a known literature, for example, 2-octyn-1-ol as a starting material. And then coupled with a Grignard derivative of (E) -2-penten-4-in-1-ol and a copper catalyst, partially hydrogenated using a Lindlar catalyst, and then oxidized with manganese dioxide. (J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2959-2965).
また、本発明で使用される（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールも、公知文献による方法で合成することができ、例えば、非特許文献５記載の以下の方法で合成することが出来る。まず、２−オクチン−１−オールをリンドラー触媒により部分的に水素添加してブロム化しＺ体の１−ブロモ−２−オクテンを得る。一方で、１−ブロモ−３−テトラヒドロピラニルオキシプロパンとアセチレン化ナトリウムをアンモニア存在下で反応させて５−テトラヒドロピラニルオキシプロパニル−１−ペンチンを得、次いでグリニヤール誘導体とし、先に得られた１−ブロモ−２−オクテンと塩化銅存在下でカップリングして１−テトラヒドロピラニルオキシ−７−トリデセン−１−インとする。次いで、リンドラー触媒により部分的に水素添加した後、保護基であるテトラヒドロピラニル基を脱離し、生じた水酸基を酸化することで（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを得ることが出来る。 In addition, (Z, Z) -4,7-tridecadienal used in the present invention can also be synthesized by a method according to known literature, for example, by the following method described in Non-Patent Literature 5. I can do it. First, 2-octin-1-ol is partially hydrogenated with a Lindlar catalyst and brominated to obtain Z-form 1-bromo-2-octene. On the other hand, 1-bromo-3-tetrahydropyranyloxypropane and sodium acetylenide are reacted in the presence of ammonia to obtain 5-tetrahydropyranyloxypropanyl-1-pentyne, and then obtained as a Grignard derivative. In addition, 1-bromo-2-octene is coupled with copper chloride to give 1-tetrahydropyranyloxy-7-tridecene-1-in. Next, after partially hydrogenating with a Lindlar catalyst, the tetrahydropyranyl group which is a protecting group is eliminated, and the resulting hydroxyl group is oxidized to obtain (Z, Z) -4,7-tridecadienal. I can do it.
本発明の２，４，７−トリデカトリエナールと４，７−トリデカジエナールはそれぞれ単独で使用しても良いが、それぞれ単独よりも、両者を併用して使用した方が、より魚節特有のウッディー感、節感のある香味を付与するために効果的である。この場合、２，４，７−トリデカトリエナールと４，７−トリデカジエナールの配合比率は、通常は１：９９〜９９：１（質量比）、好ましくは１０：９０〜９０：１０（質量比）で使用される。 The 2,4,7-tridecatrienal and 4,7-tridecadienal of the present invention may be used singly, but the use of both in combination rather than each is more It is effective for imparting a peculiar woody and knotty flavor. In this case, the blending ratio of 2,4,7-tridecatrienal and 4,7-tridecadienal is usually 1:99 to 99: 1 (mass ratio), preferably 10:90 to 90:10 ( Used by mass ratio).
また、２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールはカツオ節、宗田節、サバ節、イワシ節、ムロ節、サンマ節、ナマリ節、マグロ節、煮干しなどの魚節香味を有する飲食品に対して単独で使用しても良いが、好ましくはこれらの魚節風味を有する香料組成物に２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールを極微量配合して香料組成物を得、それを飲食品や調味料に配合することで、従来にはない魚節特有のウッディー感、節感のある香味を付与することができる。 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal are bonito, souda, mackerel, sardine, mulo, saury, namari, tuna, dried fish, etc. Although it may be used alone for foods and drinks having a fish-flavored flavor, 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-trideca is preferably added to the flavor composition having a fish-flavored flavor. A fragrance composition is obtained by blending a very small amount of dienal and blended with foods and drinks and seasonings, thereby imparting a woody feel and a savory flavor that are unique to fish clauses.
かかる魚節香味料組成物の素材としては、例えば、カツオ節エキス、宗田節エキス、サバ節エキス、イワシ節エキス、ムロ節エキス、サンマ節エキス、ナマリ節エキス、マグロ節エキス、煮干しエキスなどの魚肉エキス類；ビール酵母、パン酵母、トルラ酵母などの酵母を自己消化法、酵素分解法、酸分解法などの方法により得られる酵母エキス類；大豆、小麦、コーン、ゼラチン、ホエー蛋白質、魚粉、カゼイン、卵白、ボーンエキスなどのタンパク質を、化学的分解または酵素分解して得られる動植物蛋白分解物類；魚節あるいは魚節エキスから、抽出および／または蒸留および／または吸着処理から選ばれる分画手段により得られる香気成分である魚節分画香気成分；および香料類を例示することができる。また、香料類としては、例えば、リモネン、シクロペンテン、メチルベンゼン、δ−カジネンなどの炭化水素類；イソアミルアルコール、１−ペンテン−３−オール、１−オクテン−３−オール、（Ｚ、Ｚ）−１，５，８−ウンデカトリエン−３−オール、２−フェニルエタノール、２，５−オクタジエン−３−オール、（Ｚ）−または（Ｅ）−２−ペンテン−１−オール、（Ｚ）−２−ペンテン−３−オール、（Ｅ）−２−ヘキセン−１−オール、（Ｅ）−２−オクテン−１−オール、（Ｚ）−または（Ｅ）−１，５−オクタジエン−３−オール、（Ｚ）−１，５−ウンデカジエン−３−オールなどのアルコール類；プロパナール、ブタナール、ペンタナール、（Ｅ）−２−ペンテナール、ヘキサナール、（Ｚ）−３−ヘキセナール、（Ｅ）−２−ヘキセナール、ヘプタナール、（Ｅ）−２−ヘプテナール、（Ｚ）−４−ヘプテナール、２，４−ヘプタジエナール、（Ｅ、Ｚ）または（Ｅ、Ｅ）−２，４−ヘプタジエナール、オクタナール、（Ｚ）または（Ｅ）−２−オクテナール、（Ｅ、Ｅ）−２，４−オクタジエナール、（Ｅ、Ｚ）−２，５−オクタジエナール、ノナナール、（Ｅ）−２−ノネナール、（Ｅ、Ｚ）−２，６−ノナジエナール、デカナール、２，４−デカジエナール、（Ｅ、Ｚ）または（Ｅ、Ｅ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ）−２−ウンデセナール、ベンズアルデヒド、クミンアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、シンナムアルデヒド、２−フェニル−２−ブテナールなどのアルデヒド類；２−ブタノン、アセトイン、ジアセチル、３−ペンテン−２−オン、３−ヒドロキシ−２−ペンタノン、２，３−ペンタンジオン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オン、２−オクタノン、３−オクタノン、（Ｅ、Ｚ）または（Ｅ、Ｅ）−３，５−オクタジエン−２−オン、２−ノナノン、２−デカノン、２−ウンデカノン、（Ｅ）−６，１０−ジメチル−５，９−ウンデカジエン−２−オン、シクロペンタノン、２−シクロペンテン−１−オン、２−または３−メチルシクロペンタノン、２，３，４あるいは５−メチル−２−シクロペンテン−１−オン、２，３−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン、２，４−、２，５−、３，４−あるいは３，５−ジメチル−２−シクロペンテン−１−オン、２，３，４−トリメチル−２−シクロペンテン−１−オン、インダノン、シクロテン、シクロヘキサノン、２−シクロヘキセン−１−オン、２−あるいは３−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン、アセトフェノン、プロピオフェノン、カンファーなどのケトン類；酢酸、プロピオン酸、２−メチルプロピオン酸、乳酸、酪酸、２−メチル酪酸、イソ吉草酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、安息香酸、フェニル酢酸などの酸類；ギ酸エチル、酢酸エチル、安息香酸メチル、２−メチル安息香酸メチル、４−メチル安息香酸メチルなどのエステル類；ブチロラクトン、４−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸ラクトン、γ−バレロラクトンなどのラクトン類；トリメチルアミン、１，４−ブタンジアミン、１，５−ブタンジアミン、フェニルエチルアミン、２−（４−ヒドロキシフェニル）−１，４−ブタンジアミン、ピロール、２−アセチルピロール、インドール、２−メチルインドール、３−メチルインドール、ピリジン、２，３あるいは４−メチルピリジン、２あるいは３−エチルピリジン、３−ビニルピリジン、３−メトキシピリジン、キノリン、ピラジン、メチルピラジン、エチルピラジン、２，３−、２，５−あるいは２，６−ジメチルピラジン、２−エチル−５−あるいは６−メチルピラジン、トリメチルピラジン、３−エチル−２，５−ジメチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジン、テトラメチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメトキシピラジンなどの含窒素塩基類；メタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、カーボンジスルフィド、メチオナール、チアゾール、２，４−ジメチルチアゾール、２，４，５−トリメチルチアゾールなどの含硫化合物類；１，８−シネオール、１，４−シネオールなどのエーテル類；アセトニトリル、３−メチルブタンニトリル、４−メチルペンタンニトリル、ベンゾニトリル、フェニルアセトニトリルなどのニトリル類；ｏ−，ｍ−あるいはｐ−クレゾール、２−エチルフェノール、４−ビニルフェノール、２−イソプロピルフェノール、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−あるいは３，５−ジメチルフェノール、２−エチル−５−メチルフェノール、５−エチルー３−メチルフェノール、２，３，５−あるいは２，４，６−トリメチルフェノール、１−メトキシ−３−メチルベンゼン、１−メトキシ−４−プロピルベンゼン、２−メトキシ−４−メチルフェノール、４−エチル−２−メトキシフェノール、２−メトキシ−４−プロピルフェノール、オイゲノール、イソオイゲノール、１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−メチルベンゼン、１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン、４−エチル−１，２−ジメトキシベンゼン、１，２−ジメトキシ−４−プロピルベンゼン、メチルオイゲノール、メチルイソオイゲノール、（Ｚ）または（Ｅ）−１，２−ジメトキシ−４−（１−プロペニル）ベンゼン、サフロール、イソサフロール、１，２，３−あるいは１，３，５−トリメトキシベンゼン、２，６−ジメトキシフェノール、２，６−ジメトキシ−４−メチルフェノール、４−エチル−２，６−ジメトキシフェノール、２，６−ジメトキシ−４−プロピルフェノール、１，２，３−トリメトキシ−５−メチルベンゼン、５−エチル−１，２，３−トリメトキシベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−ビニルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−プロピルベンゼン、１，２，３−トリメトキシ−５−（１−プロペニル）−ベンゼン、グアヤコール、４−メチルグアヤコール、４−エチルグアヤコールなどの芳香族化合物類；２−メチルフラン、２−エチルフラン、２−ペンチルフラン、（Ｚ）−２−（２−ペンテニル）フラン、２−ヘキシル−５−メチルフラン、２−エチル−５−ビニルフラン、ベンゾフラン、２−メチルベンゾフラン、２−エチルベンゾフラン、フルフラール、２−メチル−ジヒドロ−３（２Ｈ）−フラノン、３−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、３，４−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、３，４，５−トリメチル−２（３Ｈ）−フラノン、３，４，５−トリメチル−２（５Ｈ）−フラノン、５−エチル−３，４−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、３，４−ジメチル−５−プロピル−２（５Ｈ）−フラノン、３，４−ジメチル−５−ペンチル−２（５Ｈ）−フラノン、２−アセチルフラン、２−アセチル−５−メチルフラン、フルフリルアルコール、２−フランカルボン酸、５−メチル−２−フランカルボン酸、２−フランカルボン酸メチル、酢酸フルフリル、マルトール、２，３−ジメチルベンゾピランなどのフラン類およびピラン類などを挙げることができ、これらを任意に組み合わせて混合した魚節香料組成物をあげることができる。 Examples of the ingredients for the fish seasoning composition include bonito extract, soda set extract, mackerel set extract, sardine set extract, muro set extract, saury set extract, namari set extract, tuna set extract, boiled and dried extract, etc. Fish extract: Yeast extract obtained from yeast such as brewer's yeast, baker's yeast, torula yeast, etc. by methods such as autolysis, enzymatic degradation, acid degradation; soybean, wheat, corn, gelatin, whey protein, fish meal, Animal and plant proteolysates obtained by chemically or enzymatically degrading proteins such as casein, egg white, bone extract, etc .; fractions selected from fishfish or fishfish extract, extracted and / or distilled and / or adsorbed Examples thereof include fish section fraction fragrance components which are fragrance components obtained by means; and fragrances. Examples of the fragrances include hydrocarbons such as limonene, cyclopentene, methylbenzene, and δ-casinene; isoamyl alcohol, 1-penten-3-ol, 1-octen-3-ol, (Z, Z)- 1,5,8-undecatrien-3-ol, 2-phenylethanol, 2,5-octadien-3-ol, (Z)-or (E) -2-penten-1-ol, (Z)- 2-penten-3-ol, (E) -2-hexen-1-ol, (E) -2-octen-1-ol, (Z)-or (E) -1,5-octadien-3-ol , (Z) -1,5-undecadien-3-ol; propanal, butanal, pentanal, (E) -2-pentenal, hexanal, (Z) -3-hexenal, (E -2-hexenal, heptanal, (E) -2-heptenal, (Z) -4-heptenal, 2,4-heptadienal, (E, Z) or (E, E) -2,4-heptadienal, octanal, ( Z) or (E) -2-octenal, (E, E) -2,4-octadienal, (E, Z) -2,5-octadienal, nonanal, (E) -2-nonenal, ( E, Z) -2,6-nonadienal, decanal, 2,4-decadienal, (E, Z) or (E, E) -2,4-decadienal, (E) -2-undecenal, benzaldehyde, cuminaldehyde, Aldehydes such as phenylacetaldehyde, cinnamaldehyde, 2-phenyl-2-butenal; 2-butanone, acetoin, diacetyl, 3-pentene-2 -One, 3-hydroxy-2-pentanone, 2,3-pentanedione, 3-hexanone, 2-heptanone, 6-methyl-5-hepten-2-one, 2-octanone, 3-octanone, (E, Z ) Or (E, E) -3,5-octadien-2-one, 2-nonanone, 2-decanone, 2-undecanone, (E) -6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one, Cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-one, 2- or 3-methylcyclopentanone, 2,3,4 or 5-methyl-2-cyclopenten-1-one, 2,3-dimethyl-2-cyclopentene- 1-one, 2,4-, 2,5-, 3,4- or 3,5-dimethyl-2-cyclopenten-1-one, 2,3,4-trimethyl-2-cyclopenten-1-one, Ketones such as danone, cycloten, cyclohexanone, 2-cyclohexen-1-one, 2- or 3-methyl-2-cyclohexen-1-one, acetophenone, propiophenone, camphor; acetic acid, propionic acid, 2-methylpropion Acids such as lactic acid, butyric acid, 2-methylbutyric acid, isovaleric acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, benzoic acid and phenylacetic acid; ethyl formate, ethyl acetate, methyl benzoate, 2-methylbenzoic acid Esters such as methyl acid and methyl 4-methylbenzoate; Lactones such as butyrolactone, 4-hydroxy-3-methylbutanoic acid lactone and γ-valerolactone; Trimethylamine, 1,4-butanediamine, 1,5-butanediamine , Phenylethylamine, 2- (4-hydroxypheny ) -1,4-butanediamine, pyrrole, 2-acetylpyrrole, indole, 2-methylindole, 3-methylindole, pyridine, 2,3 or 4-methylpyridine, 2 or 3-ethylpyridine, 3-vinyl Pyridine, 3-methoxypyridine, quinoline, pyrazine, methylpyrazine, ethylpyrazine, 2,3-, 2,5- or 2,6-dimethylpyrazine, 2-ethyl-5- or 6-methylpyrazine, trimethylpyrazine, 3 -Nitrogenous bases such as ethyl-2,5-dimethylpyrazine, 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine, tetramethylpyrazine, 2-ethyl-3,5-dimethoxypyrazine; methanethiol, dimethylsulfide, dimethyldisulfide , Carbon disulfide, methional, thiazole, 2 Sulfur-containing compounds such as 4-dimethylthiazole and 2,4,5-trimethylthiazole; ethers such as 1,8-cineol and 1,4-cineole; acetonitrile, 3-methylbutanenitrile, 4-methylpentanenitrile, Nitriles such as benzonitrile and phenylacetonitrile; o-, m- or p-cresol, 2-ethylphenol, 4-vinylphenol, 2-isopropylphenol, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- or 3,5-dimethylphenol, 2-ethyl-5-methylphenol, 5-ethyl-3-methylphenol, 2,3,5- or 2,4,6-trimethylphenol, 1-methoxy-3-methylbenzene, 1-methoxy-4-propylbenzene, 2-methoxy-4-methyl Enol, 4-ethyl-2-methoxyphenol, 2-methoxy-4-propylphenol, eugenol, isoeugenol, 1,2-dimethoxybenzene, 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene, 1,3-dimethoxy-5 -Methylbenzene, 4-ethyl-1,2-dimethoxybenzene, 1,2-dimethoxy-4-propylbenzene, methyleugenol, methylisoeugenol, (Z) or (E) -1,2-dimethoxy-4- ( 1-propenyl) benzene, safrole, isosafrole, 1,2,3- or 1,3,5-trimethoxybenzene, 2,6-dimethoxyphenol, 2,6-dimethoxy-4-methylphenol, 4-ethyl- 2,6-dimethoxyphenol, 2,6-dimethoxy-4-propylphenol, 1, 2,3-trimethoxy-5-methylbenzene, 5-ethyl-1,2,3-trimethoxybenzene, 1,2,3-trimethoxy-5-vinylbenzene, 1,2,3-trimethoxy-5-propylbenzene , 1,2,3-trimethoxy-5- (1-propenyl) -benzene, guaiacol, 4-methylguaiacol, 4-ethylguaiacol, and the like; 2-methylfuran, 2-ethylfuran, 2-pentyl Furan, (Z) -2- (2-pentenyl) furan, 2-hexyl-5-methylfuran, 2-ethyl-5-vinylfuran, benzofuran, 2-methylbenzofuran, 2-ethylbenzofuran, furfural, 2-methyl -Dihydro-3 (2H) -furanone, 3-methyl-2 (5H) -furanone, 3,4-dimethyl-2 (5H) -fur Non, 3,4,5-trimethyl-2 (3H) -furanone, 3,4,5-trimethyl-2 (5H) -furanone, 5-ethyl-3,4-dimethyl-2 (5H) -furanone, 3, , 4-Dimethyl-5-propyl-2 (5H) -furanone, 3,4-Dimethyl-5-pentyl-2 (5H) -furanone, 2-acetylfuran, 2-acetyl-5-methylfuran, furfuryl alcohol , Furan and pyran such as 2-furancarboxylic acid, 5-methyl-2-furancarboxylic acid, methyl 2-furancarboxylate, furfuryl acetate, maltol, 2,3-dimethylbenzopyran, etc. A fish saving flavor composition in which these are arbitrarily combined and mixed can be exemplified.
また、ここで魚節とは、例えば、カツオ節、宗田節、サバ節、イワシ節、ムロ節、サンマ節、ナマリ節、マグロ節、煮干しなどあげることができる。 In addition, examples of the fish section include bonito section, soda section, mackerel section, sardine section, muro section, saury section, samari section, tuna section, tuna section, and boiled and dried.
本発明の２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールの配合量は重要であり、その目的、あるいは魚節香料組成物の種類によっても異なるが、例えば、魚節香料組成物の全体質量に対して、１０−３ｐｐｍ〜１０３ｐｐｍ、好ましくは１０−２ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ、より好ましくは１０−１ｐｐｍ〜１０ｐｐｍの範囲内を例示することができる。これらの範囲内では、魚節香料組成物に対し魚節に特有の、ウッディー感、節感などを付与する優れた効果を有する。ここで、ウッディー感、節感とは、カツオ節などの魚節類に特有の好ましい香気で、カツオ節などを削るときに発生する削りたてをイメージさせるようなフレッシュな香気で、木材を削るときの香気をやや想起させるようなさわやかな香気を意味する。 The amount of 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal of the present invention is important. Examples thereof include the range of 10 −3 ppm to 10 3 ppm, preferably 10 −2 ppm to 100 ppm, and more preferably 10 −1 ppm to 10 ppm with respect to the total mass of the flavor - saving composition. Within these ranges, it has an excellent effect of imparting a woody feeling, a knot feeling, and the like peculiar to fish sections to the fish set flavor composition. Here, woody feeling and knot feeling are the preferred scents specific to fish sections such as bonito, and fresh fragrances that give the image of freshly-cut chopped bonito when cutting wood. It means a refreshing fragrance that reminds you of the fragrance.
一方、魚節香料組成物に対する２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールの配合料が１０３ｐｐｍを超えた場合には、シトラス様、石鹸様、劣化した油様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、魚節香料組成物に対する２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールの配合料が１０−４ｐｐｍを下回る場合は、本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。 On the other hand, when the compounding amount of 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal with respect to the fish fragrance composition exceeds 10 3 ppm, citrus-like, soap-like, and deteriorated Aroma and flavor characteristics as an oily off-flavor appear, which is not preferable. Moreover, when the compounding agent of 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal is less than 10 −4 ppm for the fish fragrance composition, the effect of imparting aroma and flavor peculiar to the present invention Cannot be obtained.
さらに、本発明は、２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールを有効成分とする魚節香味増強剤を含有させた魚節香料組成物を有効量添加したことを特徴とする調味料または飲食品に関し、該製品に魚節様のウッディー感、節感のある香気・香味を付与することができる。かかる調味料または飲食品としては、魚節香味を少なくとも一部に含有するものであればよく、広い分野の各種調味料または飲食品に配合利用することができる。 Furthermore, the present invention adds an effective amount of a fish set flavor composition containing a fish set flavor enhancer containing 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal as an active ingredient. With regard to the seasonings or foods and drinks characterized by the above, it is possible to impart a fish-like woody feeling and a scented fragrance / flavor to the product. Such a seasoning or food / beverage product may be any one that contains at least a part of the fish set flavor, and can be used in various seasonings or food / beverage products in a wide range of fields.
調味料としては、例えば、アミノ酸系調味料、核酸系調味料、酸味調味料、発酵調味料、ポークエキス、チキンエキス、魚介エキス、酵母エキス、蛋白加水分解物、醤油、味噌、食酢、三杯酢、粉末すし酢、ドレッシング、マヨネーズ、ソース、ケチャップ、魚醤、豆板醤、魚節類、昆布だし、スープストック、中華の素、天つゆ、麺つゆ、焼き肉のタレ、カレールウ、シチューの素、スープの素、ダシの素、複合調味料、みりん、本みりん、新みりんなどをあげることができる。また、飲食品としては、例えば、コンソメスープ、ポタージュスープ、ラーメンスープ等のスープ類、みそ汁、吸い物、豚汁等の汁物、レトルト食品用のデミグラスソース、ホワイトソース、トマトソース、ミートソース等のソース類、カレー類、シチュー類、ハヤシ類、おでんなどを例示することができる。 As seasonings, for example, amino acid seasonings, nucleic acid seasonings, sour seasonings, fermented seasonings, pork extract, chicken extract, seafood extract, yeast extract, protein hydrolysate, soy sauce, miso, vinegar, three tablespoon vinegar, Powdered sushi vinegar, dressing, mayonnaise, sauce, ketchup, fish sauce, bean sauce, fish set, kelp soup stock, soup stock, Chinese soup, tempura soup, noodle soup, grilled meat sauce, curry roux, stew sauce, soup stock, Examples include dashi-no-moto, compound seasonings, mirin, main mirin, and new mirin. Examples of foods and beverages include soups such as consomme soup, potage soup, ramen soup, miso soup, soup, soup such as pork soup, sauces such as demiglace sauce for retort food, white sauce, tomato sauce, meat sauce, etc., curry Examples include stew, stew, coconut, and oden.
また、本発明の２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールの調味料または飲食品への配合量は、その目的あるいは飲食品の種類によっても異なるが、前記魚節香味増強剤または前記魚節香味増強剤を配合した魚節香料を２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールとして有効量添加することにより魚節様のウッディー感、節感のある香味を付与することができる。その際の調味料または飲食品への配合量は、２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールとして、例えば、飲食品の全体質量に対して１０−４ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂ好ましくは、１０−３ｐｐｂ〜１０２ｐｐｂ、より好ましくは１０−２ｐｐｂ〜１０ｐｐｂの範囲を例示することができる。一方、調味料または飲食品の全体質量に対する２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールの配合料が１０３ｐｐｂを超えた場合には、シトラス様、石鹸様、劣化した油様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、調味料または飲食品に対する２，４，７−トリデカトリエナールおよび／または４，７−トリデカジエナールの配合量が１０−４ｐｐｂを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。 Further, the amount of 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal of the present invention to be added to the seasoning or food or drink varies depending on the purpose or the type of food or drink. By adding an effective amount of 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal to a fish knot flavor enhancer or a fish knot flavoring agent containing the above fish knot flavor enhancer, A woody and knotty flavor can be imparted. The amount of time to seasonings or food and drink, 2,4,7 as tridecanol Triester knurls and / or 4,7-tridecafluoro diethyl knurl, for example, 10 -4 ppb with respect to the total mass of the food or drink -10 3 ppb, preferably 10 −3 ppb to 10 2 ppb, more preferably 10 −2 ppb to 10 ppb. On the other hand, when the compounding amount of 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal exceeds 10 3 ppb with respect to the total mass of the seasoning or food and drink, citrus-like, soap-like The aroma and flavor characteristics as a deteriorated oil-like odor are not preferable. Moreover, when the compounding quantity of 2,4,7-tridecatrienal and / or 4,7-tridecadienal with respect to a seasoning or food / beverage products is less than 10 < -4 > ppb, the fragrance and flavor imparting effect peculiar to this invention are provided. I can't get it.
以下、実施例、比較例および参考例をあげて本発明の好ましい態様をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Comparative Examples, and Reference Examples, but the present invention is not limited thereto.
（参考例１）水蒸気蒸留によるカツオ節フレーバーの調製
５リットル容の水蒸気蒸留釜に鰹荒節粉砕物２００ｇおよび水１８００ｇを仕込み、釜の下部より水蒸気を吹き込み、約１００℃で約３時間水蒸気蒸留を行った。留出する揮発性香気成分を含んだ水蒸気を水冷式ガラス冷却管に導き、約２０℃に冷却し、凝縮させることにより回収香４００ｇを得た。得られた回収香４００ｇにＯＤＯ（登録商標：日清オイリオ社製の中鎖脂肪酸トリグリセライドの商品名）４０ｇを添加して、室温下３０分撹拌抽出した。抽出後６０分静置し、油層部をデカント分離し、無水硫酸ナトリウムにて脱水し、濾紙濾過してカツオ節フレーバー（参考品１）３８ｇを得た。
Reference Example 1 Preparation of Bonito Flavor by Steam Distillation Into a 5 liter steam distillation kettle was charged 200 g of dried bonito and 1800 g of water, steam was blown from the bottom of the kettle, and steam distilled at about 100 ° C. for about 3 hours. went. The steam containing the volatile fragrance component distilled out was introduced into a water-cooled glass condenser, cooled to about 20 ° C., and condensed to obtain 400 g of recovered scent. 40 g of ODO (registered trademark: trade name of medium chain fatty acid triglyceride manufactured by Nisshin Oillio Co., Ltd.) 40 g was added to 400 g of the obtained recovered fragrance, followed by stirring and extraction at room temperature for 30 minutes. After extraction, the mixture was allowed to stand for 60 minutes, and the oil layer was decanted, dehydrated with anhydrous sodium sulfate, and filtered through filter paper to obtain 38 g of bonito flavor (reference product 1).
（参考例２）含水アルコール抽出によるカツオ節フレーバーの調製
３リットル容のフラスコに鰹本枯節粉砕物２００ｇおよび８０％含水アルコール１００ｇを加え、８０〜８５℃にて３時間撹拌抽出した。抽出後、遠心分離、濾過して抽出液８００ｇを得、減圧下にてアルコールを回収しカツオ節フレーバー（参考品２）１５ｇを得た。
Reference Example 2 Preparation of Skipjack Bun Flavor by Extraction with Hydrous Alcohol 200 g of bonito bonito pulverized product and 100 g of 80% hydrous alcohol were added to a 3 liter flask, and the mixture was extracted by stirring at 80 to 85 ° C. for 3 hours. After extraction, the mixture was centrifuged and filtered to obtain 800 g of an extract, and alcohol was recovered under reduced pressure to obtain 15 g of bonito flavor (reference product 2).
（参考例３）香料化合物の調合によるカツオ節フレーバーの調製
下記の各成分を調合した（参考品３）
４−エチルグワヤコール １質量部
２，６−ジメトキシフェノール ０．５
１，２−ジメトキシ−４−プロピルベンゼン ２
４−エチル−２，６−ジメトキシフェノール １
オイゲノール ０．５
シス−３−ヘキセナール ０．９
シクロテン １
３−ヘキサノン １
６−メチル−５−ヘプテン−２−オン ２
２−メチルインドール ０．５
２−エチル−３，５−ジメチルピラジン ３
２−エチル−３，５−ジメトキシピラジン ２．４
２，４−ジメチルチアゾール １
２，３−ジメチルベンゾピラン １
フルフリルアルコール ０．１
マルトール １
３，４，５−トリメチル２−（３Ｈ）−フラノン １
メタンチオール ０．１
合計 ２０．０
(Reference Example 3) Preparation of Skipjack Bun Flavor by Preparation of Perfume Compound The following components were prepared (Reference 3)
4-ethyl guaiacol 1 part by mass 2,6-dimethoxyphenol 0.5
1,2-dimethoxy-4-propylbenzene 2
4-ethyl-2,6-dimethoxyphenol 1
Eugenol 0.5
Cis-3-hexenal 0.9
Cycloten 1
3-hexanone 1
6-Methyl-5-hepten-2-one 2
2-Methylindole 0.5
2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazine 3
2-Ethyl-3,5-dimethoxypyrazine 2.4
2,4-dimethylthiazole 1
2,3-Dimethylbenzopyran 1
Furfuryl alcohol 0.1
Maltol 1
3,4,5-trimethyl 2- (3H) -furanone 1
Methanethiol 0.1
Total 20.0
（実施例１）カツオ節様調合香料組成物の調合および（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールの添加
カツオ節様の調合香料組成物として、下記の各成分（質量部）を調合した（比較品１）。
(Example 1) Preparation of bonito-like compounded fragrance composition and addition of (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal As a bonito-like compounded fragrance composition, the following components (parts by mass) (Comparative product 1).
参考品１ １０質量部
参考品２ ２５
参考品３ ０．５
アルコール ３５
水 ２９．５
合計 １００
上記カツオ節様調合香料組成物（比較品１）に対し、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを表１に記載する割合で添加したものを本発明品１〜４および比較品２、３とした。それぞれの発明品および比較品の調製に当たっては、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールをエタノールにて適宜希釈した溶液を調製し、表１に示した濃度となるよう添加した。それぞれの調合香料は、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。その平均的な香気評価結果を表１に示す。
Reference product 1 10 parts by mass Reference product 2 25
Reference product 3 0.5
Alcohol 35
Water 29.5
Total 100
What added (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal in the ratio described in Table 1 with respect to the above-mentioned bonito-like blended fragrance composition (Comparative product 1) And Comparative products 2 and 3. In preparing each invention product and comparative product, a solution in which (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal was appropriately diluted with ethanol was prepared so that the concentrations shown in Table 1 were obtained. Added. Each blended fragrance was subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. The average fragrance evaluation results are shown in Table 1.
表１に示した通り、カツオ節様調合香料組成物に対し、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを１０−３ｐｐｍ、１０−２ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１０２ｐｐｍ、１０３ｐｐｍ添加した本発明品１〜５はカツオ節的なウッディー感、節感が賦与され、良好なカツオ節様香気が強調されているとの評価であり、香料組成物中に僅か１０−３ｐｐｍ存在するだけでも香気にカツオ節的なウッディー感が付与されるという結果であった。一方、１０−４ｐｐｍの添加では無添加と大差なく、１０４ｐｐｍ（１％）の添加ではシトラス様、石鹸様、劣化した脂肪様の異臭が出てしまい、良好ではなかった。 As shown in Table 1, (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal was added to 10 −3 ppm, 10 −2 ppm, 1 ppm, 10 2 ppm for the bonito-like blended fragrance composition. The present invention products 1 to 5 added with 10 3 ppm are evaluated as having a bonito-like woody feeling and knot feeling, and a good bonito-like aroma is emphasized, and only 10 -3 ppm in the fragrance composition. The result was that even if it existed, a bonito-like woody feeling was added to the aroma. On the other hand, the addition of 10 −4 ppm was not very different from the addition, and the addition of 10 4 ppm (1%) resulted in citrus-like, soap-like and deteriorated fat-like odors and was not good.
（実施例２）カツオ節様調合香料組成物への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールの配合
比較品１に対し、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを表２に記載する割合で添加したものを本発明品６〜１０および比較品４、５とした。それぞれの発明品および比較品の調製に当たっては、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールをエタノールにて適宜希釈した溶液を調製し、表２に示した濃度のなるよう添加した。それぞれの調合香料は、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。その平均的な香気評価結果を表２に示す。
(Example 2) Blending of (Z, Z) -4,7-tridecadienal into a bonito-like blended fragrance composition For Comparative Product 1, (Z, Z) -4,7-tridecadienal was added. What was added in the ratio described in Table 2 was made into this invention products 6-10 and comparative products 4 and 5. In preparing each invention product and comparative product, a solution in which (Z, Z) -4,7-tridecadienal was appropriately diluted with ethanol was prepared and added so as to have the concentrations shown in Table 2. Each blended fragrance was subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. The average fragrance evaluation results are shown in Table 2.
表２に示した通り、カツオ節様調合香料組成物に対し、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカトリエナールを１０−３ｐｐｍ、１０−２ｐｐｍ、１ｐｐｍ、１０２ｐｐｍ、１０３ｐｐｍ添加した本発明品６〜１０はカツオ節的なウッディー感、節感が賦与され、良好なカツオ節様香気が強調されているとの評価であり、香料組成物中に僅か１０−３ｐｐｍ存在するだけでも香気にカツオ節的なウッディー感が付与されるという結果であった。一方、１０−４ｐｐｍの添加では無添加と大差なく、１０４ｐｐｍ（１％）の添加ではシトラス様、石鹸様、劣化した脂肪様の異臭が出てしまい、良好ではなかった。 As shown in Table 2, (Z, Z) -4,7-tridecatrienal was added to bonito-like blended fragrance composition at 10 −3 ppm, 10 −2 ppm, 1 ppm, 10 2 ppm, and 10 3 ppm. The present invention products 6 to 10 are evaluated as having a bonito-like woody feeling and a feeling of bonito, and a good bonito-like aroma is emphasized. Even if the fragrance composition has only 10 −3 ppm, The result was that a bonito-like woody feeling was given to the aroma. On the other hand, the addition of 10 −4 ppm was not very different from the addition, and the addition of 10 4 ppm (1%) resulted in citrus-like, soap-like and deteriorated fat-like odors and was not good.
（実施例３）
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを表３に示した割合で混合した。
(Example 3)
(E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal and (Z, Z) -4,7-tridecadienal were mixed in the proportions shown in Table 3.
比較品１に対し、表３に示した本発明品１１〜２３をそれぞれ１ｐｐｍずつ添加し、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。官能評価の基準はウッディー感、節感、天然感、好ましさについて、非常によい：１０点、良い：８点、やや良い：６点、やや悪い：４点、悪い：２点、非常に悪い０点として行い、その平均点を表４に示した。 1 ppm each of the products 11 to 23 of the present invention shown in Table 3 were added to the comparative product 1, and sensory evaluation was performed by 10 professional panelists. The criteria for sensory evaluation are very good: 10 points, good: 8 points, slightly good: 6 points, slightly bad: 4 points, bad: 2 points, very good about woody feeling, knot feeling, natural feeling, and taste. The bad score was 0, and the average score is shown in Table 4.
表４に示したとおり、２，４，７−トリデカトリエナールと４，７−トリデカジエナールの配合比率が１：９９〜９９：１、さらには１０：９０〜９０：１０の時に、ウッディー感、節感、天然感、好ましさのいずれもがそれぞれの単独使用時よりも良好な評価であった。 As shown in Table 4, when the blending ratio of 2,4,7-tridecatrienal and 4,7-tridecadienal is 1:99 to 99: 1, and further 10:90 to 90:10, woody The feeling, the feeling of feeling, the natural feeling, and the preference were all evaluated better than those when each was used alone.
（参考例４）カツオ節エキスの調製
カツオ節１０Ｋｇをハンマーミル（スクリーン３ｍｍ）にて粉砕し、５０Ｌカラム式抽出機に仕込み、カラム上部より６０℃に加温した１０％エタノール水溶液５０Ｋｇを５０Ｋｇ／時間の流速で通液して抽出液３５Ｋｇを得、濾過後減圧下に濃縮し、濃縮液７Ｋｇを得た（参考品４）。
(Reference Example 4) Preparation of Skipjack Bun Extract 10 kg of bonito knot was pulverized with a hammer mill (screen 3 mm), charged into a 50 L column type extractor, and 50 kg of 10% ethanol aqueous solution heated to 60 ° C. from the top of the column was 50 kg / hour. The liquid was passed at a flow rate to obtain 35 kg of an extract, and after filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 7 kg of a concentrate (Reference product 4).
（実施例４）カツオ節風味調味料の調製
参考品４（６００ｇ）を用いて、下記に示した調味素材ならびに（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールまたは（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールの希釈液をそれぞれ表５に示した濃度となるように加え、９０℃加熱溶解した後冷却し、本発明品２４〜３５および比較品６〜１０のカツオ節風味調味料を得た。
(Example 4) Preparation of bonito-flavored seasoning seasoning Using reference product 4 (600 g), the seasoning materials shown below and (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal or (Z, Z ) -4,7-Tridecadienal dilutions were added so as to have the concentrations shown in Table 5, respectively, dissolved by heating at 90 ° C., cooled, and skipjack sections of inventive products 24-35 and comparative products 6-10 A flavor seasoning was obtained.
参考品４ ６００質量部
食塩 ４０
グルタミン酸ナトリウム ７０
コハク酸ナトリウム ５
グラニュー糖 ４０
核酸系調味料 ５
植物蛋白質加水分解物（ＨＶＰ） ２０
酵母エキス １０
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールまたは
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール希釈液（濃度は表５参照） １
水 ２０９
合計 １０００
それぞれのカツオ節風味調味料は、専門のパネラー１０名により、官能評価を行った。その平均的な香気評価結果を表５に示す。
Reference product 4 600 parts by mass Salt 40
Sodium glutamate 70
Sodium succinate 5
Granulated sugar 40
Nucleic acid seasoning 5
Plant protein hydrolyzate (HVP) 20
Yeast extract 10
(E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal or (Z, Z) -4,7-tridecadienal diluent (see Table 5 for concentration) 1
Water 209
Total 1000
Each bonito seasoning seasoning was subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. The average fragrance evaluation results are shown in Table 5.
表５に示した通り、カツオ節風味調味料に対し、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールまたは（Ｚ，Ｚ）４，７−トリデカジエナールをそれぞれ１０−４ｐｐｂ、１０−３ｐｐｂ、１０−２ｐｐｂ、１ｐｐｂ、１０２ｐｐｂ、１０３ｐｐｂ添加した本発明品２４〜２９、および本発明品３０〜３５はカツオ節的なウッディー感、節感が賦与され、良好なカツオ節様の風味が強調されているとの評価であり、カツオ節風味調味料中に僅か１０−４ｐｐｂ存在するだけでも香気にカツオ節的なウッディー感が付与されるという結果であった。一方、いずれの化合物も１０−５ｐｐｂの添加では無添加と大差なく、１０４ｐｐｂの添加ではシトラス様、石鹸様、劣化した脂肪様の異臭が出てしまい、良好ではなかった。 As shown in Table 5, (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal or (Z, Z) 4,7-tridecadienal is 10 −4 respectively for the skipjack seasoning seasoning. ppb, 10 -3 ppb, 10 -2 ppb, 1ppb, 10 2 ppb, 10 3 ppb the added inventive product 24 to 29 and the present invention product 30 to 35, the dried bonito specific woody feeling, clause feeling is imparted, It was an evaluation that a good bonito-like flavor was emphasized, and the result was that a bonito-like woody sensation was imparted to the aroma even when only 10 −4 ppb was present in the bonito-flavored seasoning. On the other hand, the addition of 10 −5 ppb did not differ greatly from the addition of 10 −5 ppb, and the addition of 10 4 ppb resulted in citrus-like, soap-like and deteriorated fat-like odors, which was not good.
実施例５（麺つゆへの配合）
実施例１で得られたカツオ節様調合香料組成物（本発明品３または比較品１）を下記処方で配合した麺つゆに添加し、常法により麺つゆを調製し、官能評価を行った。
Example 5 (mixing into noodle soup)
The bonito-like blended fragrance composition (invention product 3 or comparative product 1) obtained in Example 1 was added to noodle soup formulated according to the following formulation, noodle soup was prepared by a conventional method, and sensory evaluation was performed.
麺つゆ配合処方
醤油 １７０ｇ
みりん １００ｇ
グルタミン酸ナトリウム ２．５ｇ
砂糖 １５ｇ
食塩 ３ｇ
水 ７０９ｇ
本発明品３（または比較品１） ０．５ｇ
合計 １０００ｇ
これらの麺つゆを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品３を添加した麺つゆは比較品１を添加した麺つゆに比べて、カツオ節様のウッディー感、節感が強調されていると評価した。
Noodle soup blended soy sauce 170g
Mirin 100g
Sodium glutamate 2.5g
15g sugar
3g of salt
709 g of water
Invention product 3 (or comparative product 1) 0.5 g
Total 1000g
These noodle soups were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the noodle soup added with the product 3 of the present invention emphasized the bonito-like woody feeling and knot feeling compared to the noodle soup added with the comparative product 1.
実施例６（カツオ節風味蒲鉾への配合）
冷凍すけそうすり身１００質量部、食塩２．５質量部、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム１．５質量部、グリシン１質量部、キサンタンガム０．１質量部、実施例２で得られたカツオ節様調合香料組成物（本発明品８または比較品１）０．２質量部、馬鈴薯澱粉８質量部、卵白１１質量部および氷水５０質量部（合計１７４．３．６質量部）を混練し成形したすり身を９５℃、４０分間蒸し、カツオ節風味蒲鉾を調製した。
Example 6 (mixing into bonito-flavored miso)
100 parts by weight of frozen soup surimi, 2.5 parts by weight of sodium chloride, 1.5 parts by weight of sodium L-glutamate, 1 part by weight of glycine, 0.1 part by weight of xanthan gum, bonito-like compounded fragrance composition obtained in Example 2 (Invention product 8 or comparative product 1) A surimi formed by kneading and molding 0.2 parts by mass, potato starch 8 parts by mass, egg white 11 parts by mass and ice water 50 parts by mass (total 174.3.6 parts by mass) Steamed for 40 minutes to prepare a bonito-flavored miso.
これらのカツオ節風味かまぼこを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品８を添加したカツオ節風味かまぼこは比較品１を添加したカツオ節風味かまぼこに比べて、カツオ節様のウッディー感、節感が強調されていると評価した。 These bonito-flavored kamaboko were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the bonito-flavored kamaboko to which the product 8 of the present invention was added emphasized the bonito-like woody feeling and knot feeling compared to the bonito-flavored kamaboko to which the comparative product 1 was added. .
実施例７（粉末香料の調製）
水１５０ｇにアラビアガム７０ｇ及びトレハロース２０ｇを加えて溶解し、８５〜９０℃で１５分間加熱殺菌した。これを４０℃に冷却した後、実施例１で得られたカツオ節様調合香料組成物（本発明品４または比較品１）１０ｇを添加混合し、ＴＫ−ホモミキサーで乳化した。この乳化液をニロ社のモービルマイナー型スプレードライヤーを使用して、入口温度１４０℃、出口温度７５℃にて噴霧乾燥し、カツオ節粉末香料９５ｇ（本発明品３６または比較品１１）を得た。
Example 7 (Preparation of powdered fragrance)
70 g of gum arabic and 20 g of trehalose were added to 150 g of water and dissolved, and then heat sterilized at 85 to 90 ° C. for 15 minutes. After cooling this to 40 ° C., 10 g of the bonito-like blended fragrance composition (present product 4 or comparative product 1) obtained in Example 1 was added and mixed, and emulsified with a TK-homomixer. This emulsified liquid was spray-dried at an inlet temperature of 140 ° C. and an outlet temperature of 75 ° C. using a mobile minor type spray dryer manufactured by Niro Co., Ltd., to obtain 95 g of bonito powder fragrance (present product 36 or comparative product 11).
実施例８（カツオ節ふりかけへの配合）
市販カツオ節ふりかけ（おかか）１００質量部に実施例７で得られたカツオ節粉末香料（本発明品３６または比較品１１）０．１ｇを加えて良く混合した。これらのカツオ節ふりかけを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品３６を添加したカツオ節ふりかけは比較品１１を添加したカツオ節ふりかけに比べて、カツオ節様のウッディー感、節感が強調されていると評価した。
Example 8 (mixing into bonito sprinkles)
0.1 g of the bonito powder fragrance (invention product 36 or comparative product 11) obtained in Example 7 was added to 100 parts by weight of commercially available bonito sprinkle (oka) and mixed well. These bonito sprinkles were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that the skipjack knot sprinkled with the invention product 36 emphasized the woody feel and knot feel of the skipjack knot compared to the skipjack sprinkled with the comparative product 11.
実施例９（茶碗蒸しへの配合）
薄口醤油１．６質量部、食塩０．８質量部、グルタミン酸ナトリウム０．０６質量部、核酸系調味料０．００３質量部、鰹節エキス（参考品４）０．６質量部、昆布抽出粉末０．０３質量部、砂糖３質量部、水７８質量部を混合し、８５℃にて１５分間加熱溶解した。ここに、実施例１で得られたカツオ節様調合香料組成物（本発明品３または比較品１）０．１質量部を加え、裏ごしした鶏卵１９質量部と混合し、水で全量を１００質量部とし、卵汁を調製した。容器にうずらのゆで卵２個、かまぼこ１切れ、椎茸１切れ、銀杏１個を入れ、卵汁を入れてパックし、１２０℃にて２０分間レトルト殺菌し、茶碗蒸しを調製した。
Example 9 (Formulation into steamed rice bowl)
1.6 parts by weight of thin soy sauce, 0.8 parts by weight of sodium chloride, 0.06 parts by weight of sodium glutamate, 0.003 parts by weight of nucleic acid-based seasoning, 0.6 parts by weight of bonito extract (reference product 4), kombu extract powder 0 0.03 part by mass, 3 parts by mass of sugar and 78 parts by mass of water were mixed and dissolved by heating at 85 ° C. for 15 minutes. To this, 0.1 parts by weight of the bonito-like blended fragrance composition obtained in Example 1 (the product 3 of the present invention or the comparative product 1) was added, mixed with 19 parts by weight of the hen egg, and the total amount was 100 masses with water. The egg juice was prepared. Two boiled quail eggs, one piece of kamaboko, one piece of shiitake mushroom, and one ginkgo were put in a container, packed with egg juice, sterilized by retort at 120 ° C. for 20 minutes to prepare a bowl of tea.
これらの茶碗蒸しを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品３を添加した茶碗蒸しは比較品１を添加した茶碗蒸しに比べて、カツオ節様のウッディー感、節感が強調されていると評価した。 These chawanmushi were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all the 10 expert panelists evaluated that the bonito-like woody feeling and knot feeling of the bonito-like taste were emphasized in the tea-boiled steam with the addition of the product 3 of the present invention compared to the tea-boiled steam with the addition of the comparative product 1.
実施例１０（カツオ節風味ドレッシングへの配合）
水４６．６質量部と果糖ぶどう糖液糖３質量部を混合し、ここにジェランガム含有製剤０．１質量部とこんにゃく加工品３質量部の粉体混合物を加え、８０℃１０分間加熱攪拌溶解した。更に、淡口醤油３質量部、白しょうゆ１２質量部、レモン果汁透明濃縮還元４質量部、食塩１質量部、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム０．３質量部、カツオ節エキス（参考品４）１質量部を加え溶解させた後、醸造酢（酸度４．２％）６質量部、リンゴ酢５質量部、を加え攪拌し、水層部を調製した。一方、油層部としてコーンサラダ油１４．９質量部および実施例１で得られたカツオ節様調合香料組成物（本発明品３または比較品１）０．１質量部を攪拌混合し、合計１５ｋｇの油層部を調製した。そして、水層部と油層部が８５：１５の割合となるように容器に充填・殺菌し、カツオ節風味のセパレートドレッシング（ｐＨ３．８）を調製した。
Example 10 (mixing into bonito seasoning dressing)
46.6 parts by weight of water and 3 parts by weight of fructose-glucose liquid sugar were mixed, and a powder mixture of 0.1 part by weight of gellan gum-containing preparation and 3 parts by weight of konjac processed product was added thereto, and the mixture was dissolved by heating at 80 ° C. for 10 minutes. . Furthermore, 3 parts by weight of soy sauce, 12 parts by weight of white soy sauce, 4 parts by weight of lemon juice transparent concentrated and reduced, 1 part by weight of sodium chloride, 0.3 parts by weight of sodium L-glutamate, 1 part by weight of skipjack tuna extract (reference product 4) After dissolution, 6 parts by mass of brewed vinegar (acidity 4.2%) and 5 parts by mass of apple vinegar were added and stirred to prepare an aqueous layer part. On the other hand, 14.9 parts by mass of corn salad oil and 0.1 part by mass of a bonito-like blended fragrance composition (invention product 3 or comparative product 1) obtained in Example 1 were stirred and mixed as an oil layer part, and a total of 15 kg of oil layer Parts were prepared. Then, the container was filled and sterilized so that the water layer portion and the oil layer portion were in a ratio of 85:15 to prepare a bonito-flavored separate dressing (pH 3.8).
これらのカツオ節風味ドレッシングを、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品３を添加したカツオ節風味ドレッシングは比較品１を添加したカツオ節風味ドレッシングに比べて、カツオ節様のウッディー感、節感が強調されていると評価した。 These bonito-flavored dressings were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated the skipjack knot-flavored dressing with the addition of the product 3 of the present invention compared to the skipjack knot-flavored dressing with the comparison product 1, which emphasized the bonito-like woody feeling and knot feeling. .
実施例１１（みそ汁への配合）
水９９２８．５質量部と味噌５０質量部、カツオ節エキス（参考品４）３質量部。食塩５質量部、酵母エキス１０質量部、グルタミン酸ナトリウム２．５質量部を混合した（合計９９９９質量部）。ここに、実施例３で得られた本発明品１７（（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカトリエナールと（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールの１：１混合物）の１ｐｐｍエタノール溶液を１質量部添加したもの（みそ汁中の（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール濃度はそれぞれ０．５ｐｐｂ）と、エタノールのみを１質量部添加したものを調製し、加熱殺菌後冷却し、みそ汁を調製した。
Example 11 (formulation into miso soup)
9928.5 parts by mass of water, 50 parts by mass of miso, and 3 parts by mass of bonito extract (reference product 4). 5 parts by mass of sodium chloride, 10 parts by mass of yeast extract, and 2.5 parts by mass of sodium glutamate were mixed (total of 9999 parts by mass). Here, a 1: 1 mixture of the product 17 ((E, Z, Z) -4,7-tridecatrienal and (Z, Z) -4,7-tridecadienal obtained in Example 3 was used. 1 ppm of ethanol solution (the concentration of (E, Z, Z) -4,7-tridecatrienal and (Z, Z) -4,7-tridecadienal in miso soup was 0 respectively) 0.5 ppb) and 1 part by mass of ethanol were prepared, and the mixture was cooled after heat sterilization to prepare miso soup.
これらのみそ汁を、専門パネラー１０人により官能評価を行った。その結果、専門パネラー１０人全員が、本発明品１７を添加したみそ汁はエタノールのみ添加のみそ汁に比べて、カツオ節様のウッディー感、節感が強調されていると評価した。 These miso soups were subjected to sensory evaluation by 10 professional panelists. As a result, all 10 expert panelists evaluated that miso soup with the addition of the inventive product 17 emphasized the bonito-like woody feeling and knot feeling compared to the soup with only ethanol added.
本発明者らは上記の課題を解決するため鋭意研究を行ってきた結果、極微量の（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールまたは（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを魚節香料組成物中に添加することにより、魚節香料組成物に魚節特有のウッディー感、節感を増強し、魚節の香味を改善することができることを見いだし本発明を完成するに至った。かくして本発明は以下のものを提供する。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a very small amount of (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal or (Z, Z) -4,7 -It has been found that by adding Tridecadienal to a fish fragrance composition, the fish fragrance composition can enhance the woody feeling and knot feeling specific to fish bun and improve the flavor of fish bun. The invention has been completed. Thus, the present invention provides the following .
（ａ）（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールを有効成分とする魚節香味改善剤。
（ｂ）（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールを有効成分とする魚節香味改善剤。
（ｃ）（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールと（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナールの混合比率が９９：１〜１：９９の範囲内である混合物を有効成分とする魚節香味改善剤。
（ｄ）（ａ）〜（ｃ）のいずれかに記載の魚節香味改善剤を（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール濃度として１０−３ｐｐｍ〜１０３ｐｐｍ含有させたことを特徴とする魚節香料組成物。
（ｅ）（ｄ）の魚節香料組成物を（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール濃度として１０−４ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂ含有させたことを特徴とする調味料。
（ｆ）（ｄ）の魚節香料組成物を（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナールおよび（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナール濃度として１０−４ｐｐｂ〜１０３ｐｐｂ含有させたことを特徴とする飲食品。
(A ) A fish clause flavor improving agent containing ( E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal as an active ingredient .
( B) A fish clause flavor improving agent containing ( Z, Z) -4,7-tridecadienal as an active ingredient .
( C ) The mixing ratio of (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal and (Z, Z) -4,7-tridecadienal is within the range of 99: 1 to 1:99. A fish-blossom flavor improving agent comprising a mixture as an active ingredient .
( D ) The fish clause flavor improving agent according to any one of (a) to (c) is used as (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal and (Z, Z) -4,7- smoked fish perfume composition characterized that it contained 10 -3 ppm~10 3 ppm as tridecanol diethyl knurls concentration.
( E ) Fish fragrance composition of (d) is 10 −4 as (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal and (Z, Z) -4,7-tridecadienal concentration. A seasoning characterized by containing ppb to 10 3 ppb.
( F ) The fish fragrance composition of (d) is 10 −4 as (E, Z, Z) -2,4,7-tridecatrienal and (Z, Z) -4,7-tridecadienal concentrations. Food / beverage products containing ppb to 10 3 ppb.
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