JP2011525515A - 化学処理による損傷からの保護用およびすでに損傷している頭髪の修復用の、エーテルグアニジンを有効物質として含むヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物 - Google Patents
化学処理による損傷からの保護用およびすでに損傷している頭髪の修復用の、エーテルグアニジンを有効物質として含むヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
のエーテルグアニジン及び/またはその塩または水和物[式中、R1は、−CH2−CH2−CH2−O−R3であり、ここで、R3は、他とは独立に、10個以上の炭素原子を有する炭化水素基であり、エーテルグアニジンの一部は分岐したR3基を有し、エーテルグアニジンの一部は分枝なしのR3基を有し、さらにR2は、他とは独立に、Hであるか、または任意選択により分岐していて、任意選択により二重結合を含んでいる1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基である]、ならびにヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物、特に化学処理組成物による損傷を防止し、かつすでに損傷した頭髪を修復するための組成物中におけるその使用に関する。
Description
R1は、−CH2−CH2−CH2−O−R3であり、式中、R3は、他とは独立に、10個以上の炭素原子を有する炭化水素基であり、エーテルグアニジンの一部は分岐したR3基を有し、エーテルグアニジンの一部は分枝なしのR3基を有し、さらに
R2は、他とは独立に、Hであるか、または任意選択により分岐していて、任意選択により二重結合を含んでいる1〜30個の炭素原子を有する炭化水素基である。
R1は、−CH2−CH2−CH2−O−R3であり、式中、R3は他とは独立に、炭化水素基であり、好ましくは、10個以上の炭素原子、好ましくは11〜18個、好ましくは12〜15個の炭素原子を有するアルキル基であり、エーテルグアニジンの一部は分岐したR3基を有し、エーテルグアニジンの一部は分枝なしのR3基を有し、さらに
R2は、他とは独立に、Hであるか、または任意選択により分岐した、任意選択により二重結合を含む1〜30個の炭素原子、好ましくは4〜22個、好ましくは8〜12個の炭素原子を有する炭化水素基であることを特徴とする。
(SiOHR1 2)−O−(SiR2 2−O−)x−(SiOHR1 2) (S1−1)
(SiR1 3)−O−(SiR2 2−O−)x−(SiR1 3) (S2−1)
(SiR1 3)−O−(SiR2 2O−)x−(SiRPE−O−)y−(SiR1 3) (S3−1)
または以下の構造式:
PE−(SiR1 2)−O−(SiR2 2−O−)x−(SiR1 2)−PE (S3−2)
で表すことができる。
M(RaQbSiO(4−a−b)/2)x(RcSiO(4−c)/2)yM (S4−1)
上式において、Rは、炭化水素または1〜約6個の炭素原子を有する炭化水素基であり、Qは、一般式−R1HZ[式中、R1は水素に結合している二価の結合基であり、Z基は、炭素原子と水素原子から構成されるか、炭素原子と水素原子と酸素原子とから構成されるか、または炭素原子と水素原子と窒素原子とから構成され、Zは少なくとも1種のアミノ官能基を含む有機アミノ官能性基である]の極性基であり;「a」は約0〜約2の範囲の値を取り、「b」は約1〜約3の範囲の値を取り、「a」+「b」は3以下であり、「c」は約1〜約3の範囲の数値であり、xは1〜約2000、好ましくは約3〜約50、もっとも好ましくは約3〜約25の範囲の数値であり、yは約20〜約10000、好ましくは約125〜約10000、もっとも好ましくは約150〜約1000の範囲の数値であり、Mは、先行技術において周知の好適なシリコーン末端基、好ましくはトリメチルシロキシである。Rで表される基の非限定例としては、アルキル基(メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、イソヘキシルなど);アルケニル基(ビニル、ハロビニル、アルキルビニル、アリル、ハロアリル、アルキルアリルなど);シクロアルキル基(シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど);フェニル基、ベンジル基、ハロ炭化水素基(3−クロロプロピル、4−ブロモブチル、3,3,3−トリフルオロプロピル、クロロシクロヘキシル、ブロモフェニル、クロロフェニルなど)、さらにまた硫黄含有基(メルカプトエチル、メルカプトプロピル、メルカプトヘキシル、メルカプトフェニルなど)があり、好ましくは、Rは1〜約6個の炭素原子を含むアルキル基であり、もっとも好ましくは、Rはメチルである。RおよびR1の例としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ヘキサメチレン、デカメチレン、−CH2CH(CH3)CH2−、フェニレン、ナフチレン、−CH2CH2SCH2CH2−、−CH2CH2OCH2−、−OCH2CH2−、−OCH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)C(O)OCH2−、−(CH2)3CC(O)OCH2CH2−、−C6H4C6H4−、−C6H4CH2C6H4−;および−(CH2)3C(O)SCH2CH2−がある。
R’aG3−a−Si(OSiG2)n−(OSiGbR’2−b)m−O−SiG3−a−R’a (S4−2)
上式において、Gは、−H、フェニル基、−OH、−O−CH3、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2H3、−CH2CH(CH3)2、−CH(CH3)CH2CH3、−C(CH3)3であり;aは0〜3の数値、特に0であり;bは0〜1の数値、特に1であり、mおよびnはその合計(m+n)が1〜2000、好ましくは50から150の間であって、nは好ましくは0〜1999の値、特に49〜149であり、mは好ましくは1〜2000の値、特に1〜10であり、R’は、
−N(R’’)−CH2−CH2−N(R’’)2
−N(R’’)2
−N+(R’’)3A−
−N+H(R’’)2A−
−N+H2(R’’)A−
−N(R’’)−CH2−CH2−N+R’’H2A−
[式中、各R’’は、−H、−フェニル、−ベンジル、C1〜20−アルキル基、好ましくは−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2H3、−CH2CH(CH3)2、−CH(CH3)CH2CH3、−C(CH3)3の群からの同一または異なる基であり、Aは、好ましくは塩化物、臭化物、ヨウ化物またはメソスルフェートから選択される陰イオンを表す]から選択される一価の基である。
R7CO(alkO)nSO3M (E1−2)
[式中、R7CO−は、6〜22個の炭素原子を有する分枝なしまたは分岐の脂肪族の飽和及び/または不飽和のアシル基であり、alkは、CH2CH2、CHCH3CH2及び/またはCH2CHCH3であり、nは0.5〜5の数値であり、Mは陽イオンである](独国特許出願公開第19736906.5A号に記載)、
式(E1−3)のモノグリセリドスルフェートおよびモノグリセリドエーテルスルフェート:
R1CO−(OCH2CHR2)wOR3 (E4−1)
[式中、R1COは、6〜22個の炭素原子を有する分枝なしまたは分岐の飽和及び/または不飽和のアシル基であり、R2は水素またはメチルであり、R3は1〜4個の炭素原子を有する分枝なしまたは分岐アルキル基であり、wは1〜20の数値である]、アミンオキシド、ヒドロキシ混合エーテル(例えば、独国特許出願公開第19738866A号に記載)、ソルビタン脂肪酸エステル、およびエチレンオキシドとソルビタン脂肪酸エステルとの付加生成物(例えば、ポリソルベートなど)、糖脂肪酸エステル、およびエチレンオキシドと糖脂肪酸エステルとの付加生成物、エチレンオキシドと脂肪酸アルカノールアミドおよび脂肪アミンとの付加生成物、式(E4−2)にしたがったアルキルオリゴグリコシドおよびアルケニルオリゴグリコシドのタイプの糖界面活性剤:
R4O−[G]p (E4−2)
[式中、R3は、4〜22個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基であり、Gは5または6個の炭素原子を有する糖基およびpは1〜10の数値である]である。それらは、preparative有機化学の方法で得ることができる。広範な文献の代表的なものとして、ここでは、Biermann et al. in Starch/Staerke 45, 281 (1993)、B. Salka in Cosm. Toil. 108, 89 (1993) および J. Kahre et al. in SOEFW-Journal Heft 8, 598 (1995)の概説的論文を参照することができる。
R5CO−NR6−[Z] (E4−3)
[式中、R5COは、6〜22個の炭素原子を有する脂肪族アシル基であり、R6は、水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、[Z]は、3〜12個の炭素原子および3〜10個のヒドロキシル基を有する分枝なしまたは分岐のポリヒドロキシアルキル基である]も好適な非イオン界面活性剤でもある。脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、周知の物質であり、普通はアンモニア、アルキルアミンまたはアルカノールアミンを用いて還元糖の還元的アミノ化を行い、続いて脂肪酸、脂肪酸アルキルエステルまたは脂肪酸塩化物でアシル化することにより得ることができるものである。それらの製造方法に関しては、米国特許明細書である米国特許第1,985,424号、米国特許第2,016,962号および米国特許第2,703,798号、さらに国際特許出願の国際公開第92/06984号を参照することができる。H.Kelkenbergによるこの話題の概要は、Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988)に記載されている。好ましくは、脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、5または6個の炭素原子を有する還元糖から、特にブドウ糖から得られる。したがって、好ましい脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドは、式(E4−4)で示される脂肪酸N−アルキルグルカミド(fatty acid N-alkylglucamides)である:
R7CO−NR8−CH2−(CHOH)4−CH2OH (E4−4)
脂肪酸N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミドとしては、式(E4−4)[式中、R8は水素またはアルキル基であり、R7COは、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルモレイン酸(palmoleic acid)、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレイン酸、ベヘン酸またはエルカ酸あるいはそれらの工業等級の混合物のアシル基である]のグルカミドを使用するのが好ましい。メチルアミンでブドウ糖を還元的アミノ化し、その後、ラウリン酸またはC12/14−ヤシ油脂肪酸または対応する誘導体でアシル化することによって得られる式(E4−4)の脂肪酸N−アルキルグルカミドが特に好ましい。さらに、ポリヒドロキシアルキルアミドは、マルトースおよびパラチノーゼから得ることもできる。
− 第四アンモニウム化合物(例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、トリアルキルメチルアンモニウム塩およびイミダゾリニウム化合物など)。アルキル長鎖は10〜22個の炭素原子を有する炭素鎖から構成され、四級窒素(quaternary nitrogen)の対イオンは、例えば、ハロゲン化物、スルフェート、メソスルフェート、アセテート、ラクテート、グリコレート、ニトレートまたはホスフェートである。製品は、Evonik GoldschmidtからVarisoft(登録商標)300、432 CG、442-100 P、BT85という名称で、CognisからDehyquart(登録商標)Aという名称で、またはAkzo NobelからArquad(登録商標)16-50、2HT-75という名称で市販されている。
− 第4級エステル(ester quats)(すなわち、少なくとも1種のエステル官能基と少なくとも1種の第四アンモニウム基の両方を構造要素として含む化合物)。好ましいエステルクワットは、脂肪酸とトリエタノールアミンとの四級化エステル塩、脂肪酸とジエタノールアルキルアミンとの四級化エステル塩および1,2−ジヒドロキシプロピルジアルキルアミンを有する脂肪酸の四級化エステル塩である。そのような製品は、例えば、Stepantex(登録商標)、Dehyquart(登録商標)(Cognis)およびArmocare(登録商標)(Akzo Nobel)という商品名で販売されている。そのようなエステルクワットの例には、Armocare(登録商標)VGH-70、N,N−ビス(2−パルミトイルオキシエチル)ジメチルアンモニウムクロリド、さらにまたDehyquart(登録商標)F-75、Dehyquart(登録商標)C-4046、Dehyquart(登録商標)L80およびDehyquart(登録商標)AU-35(Cognis)という製品がある;
− アルキルアミドクワット(alkylamido quats)(Evonik GoldschmidtからVarisoft(登録商標)PATCおよびRTM 50という名称で市販されている);
− アルキルアミドアミン。これは、普通は、天然または合成の脂肪酸および脂肪酸留分をジアルキルアミノアミンでアミド化することによって製造され、例えば、Evonik GoldschmidtからTegoamid(登録商標)S 18という名称で入手できる。
− 陽イオン性セルロース誘導体(Celquat(登録商標)H 100およびL 200という名称でNational Starchから、またはPolymer JR(登録商標)400という名称でAmercholから市販されているもの)、
− ジメチルジアリルアンモニウム塩ポリマー、およびそれとアクリル酸およびメタクリル酸のエステルおよびアミドとのコポリマー(Merquat(登録商標)100またはMerquat(登録商標)550という名称でCalgonから市販されている製品は、そうした陽イオン性ポリマーの例である)、
− ビニルピロリドンと、ジアルキルアミノアクリレートおよびジアルキルメタクリレートの四級化誘導体とのコポリマー(そのような化合物は、ISPからのGafquat(登録商標)735およびGafquat(登録商標)744という名称で市販されている)、
− ビニルピロリドン−ビニルイミダゾリウムメソクロリド(vinylimidazolium methochloride)コポリマー(Luviquat(登録商標)FC 370、FC 550、FC 905およびHM-552という名称でBASFから供給されているもの)、
− 四級化ポリビニルアルコール、
− ケラチン、コラーゲン、エラスチン、小麦、米、ダイズ、ミルク、絹、トウモロコシに基づく動物または植物由来の、四級化されたタンパク質加水分解物(そのような製品は、Croquat(登録商標)Wheat and Silkという名称でCrodaから、Promois(登録商標)W-32CAQ、Silk CAQ、WG CAQという名称でSeiwa Kaseiから、またはQuat-Coll(登録商標)CDMAという名称でBrooksから販売されている)、
− グアー(guar)ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、
− アミノ官能性ポリジメチルシロキサンまたはヒドロキシルアミノ変性シリコーン(Evonik Goldschmidtの商品ABIL(登録商標)Quat 3272およびABIL(登録商標)Quat 3474、Dow CorningのDow Corning(登録商標)929 Emulsion、Dow Corning(登録商標)939など)。
a)0.1〜2.5重量%の一般式(I)の化合物の少なくとも1種、
b)0.1〜5重量%の乳化剤、
c)0.1〜5重量%の粘度調整剤、
d)0.1〜5重量%の陽イオン界面活性剤及び/または第四アンモニウム基を有するポリマー、
e)0〜10重量%の他の化粧品有効成分、防腐剤、および通例の添加剤および助剤、
f)100重量%までの水
を含む。
a)0.1〜2.5重量%の一般式(I)の化合物の少なくとも1種、
b)3〜30重量%の起泡性の陰イオン、両性(amphoteric)、両性(ampholytic)及び/または非イオンの界面活性剤、
c)0.1〜5.0重量%の陽イオン界面活性剤及び/または第四アンモニウム基を有するポリマー、
d)0.1〜6.0重量%の増粘剤、
e)0〜10重量%の他の化粧品有効成分、乳白剤、溶剤および通例の添加剤および助剤、
f)100重量%までの水
を含む。
攪拌しながら271gのTomamine(登録商標)PA-19を100mlのn−ブタノール中に溶かした。その後、86.4gの塩酸(濃度38%)を加え、混合物をゆっくり加熱した。反応温度が95℃に達した後、240mlのn−ブタノール中に42gのシアナミドを含む溶液を、1時間にわたって滴加し、混合物をさらに2時間95℃で攪拌した。その後、溶媒を減圧下で(約1〜2mbar)除去した。粗生成物を325mlの酢酸エチルから再結晶させ、10℃で結晶化させた。最終生成物は無色の結晶粉末の形であった。
使用した頭髪:
ユーロヘア(Euro-hair)(ヨーロッパ人の頭髪)、自然のままのもの。
それぞれの場合に、標準商品を用いてパーマおよびブリーチを1回行った。
損傷頭髪を実施例の配合物で処理した。配合物を調製するために、当業者に知られている通例の配合方法を用いた。配合物の組成を表1および2に示す。
1. 事前損傷させた頭髪を水で濡らし、DiaStronの完全自動装置Mtt670を用いて、15%伸ばすのに必要な力を測定した。
2. 頭髪を、元に戻すために水浴中に少なくとも30分間浸した。
3. その後、頭髪を試験配合物中に30分間浸し、次いでそれぞれの頭髪を流水下で約7秒間洗った。
4. 頭髪を一晩(12時間)放置して、空気中で乾燥させた。
5. 処理された頭髪を15%だけ伸ばすために必要とされる力を、水で濡らした後に、再び上述のようにして測定した。
6. 試験配合物による処理の前および後の15%伸長力(elongation force)の差(ΔE 15%)を計算し、アルキルグアニジン化合物による損傷頭髪の機械的強度の向上の尺度として使用した。
エーテルグアニジンを含んでいるヘアリンスと含んでいないヘアリンスを比較し、以下の特性に関して感覚面で評価した。
− 絡まりの解けやすさ(Detangleability)(濡れた状態)
− 手触り(濡れた状態)
− 櫛通り性(濡れた状態)
− 手触り(乾いた状態)
− 櫛通り性(乾いた状態)、および
− ボリューム感
これらは、損傷していない頭髪で行った。配合物を表5に示す。
以下の実施例は、本発明によるエーテルグアニジンを多数の異なる化粧用配合物に使用できることを示すことを意図したものである。
Claims (11)
- 前記R2基が水素原子のみであることを特徴とする、請求項1に記載のエーテルグアニジン。
- 50〜95重量%の前記エーテルグアニジンが分枝なしアルキル基であるR3基を有し、5〜50重量%の前記エーテルグアニジンが分岐アルキル基であるR3基を有することを特徴とする、請求項1〜2の少なくとも一項に記載のエーテルグアニジン。
- 12、13、14および15個の炭素原子を有するアルキル基R3を有し、それぞれの場合に、前記アルキル基R3の合計に対して10〜50重量%の割合で存在することを特徴とする、請求項1〜3の少なくとも一項に記載のエーテルグアニジン。
- ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、イソブタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、アクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸、イソクロトン酸、クロトン酸、2−/3−/4−ペンテン酸、2−/3−/4−/5−ヘキセン酸、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、ガドレイン酸、ソルビン酸、リノール酸、リノレン酸、ピバル酸、エトキシ酢酸、フェニル酢酸、グリコール酸、乳酸、ケイ皮酸、ソルビン酸、ニコチン酸、ウロカニン酸、ピロリドンカルボン酸、2−エチルヘキサン酸、シュウ酸、リンゴ酸、マロン酸、コハク酸、酒石酸、グルタル酸、クエン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、o−/m−/p−トルイル酸、o−/m−/p−ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、3−/4−ヒドロキシ安息香酸、フタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロ−またはテトラヒドロフタル酸、グリシン、アラニン、ベータ−アラニン、バリン、ロイシン、フェニルアラニン、チロシン、セリン、トレオニン、メチオニン、システイン、シスチン、プロリン、ヒドロキシプロリン、ピペコリン酸、トリプトファン、アスパラギン酸、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、リジン、ヒスチジン、オルニチン、アルギニン、アミノ安息香酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、炭酸、リン酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、過塩素酸、硝酸または硫酸およびそれらの混合物の群から選択される少なくとも1種の有機酸または無機酸の塩であることを特徴とする、請求項1〜4の少なくとも一項に記載のエーテルグアニジン。
- 有効物質として請求項1〜5の一項に記載の化合物を有することを特徴とする、ヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物。
- 請求項1〜5の一項に記載の化合物の少なくとも一種を0.01〜10.0重量%含むことを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- 0〜10重量%の1種または複数種の乳化剤、0〜10重量%の1種または複数種の粘度調整剤、0〜10重量%の1種または複数種の(好ましくは陽イオン)界面活性剤及び/または0〜20重量%の1種または複数種の整髪油または皮膚軟化薬、および任意選択により、通例の濃度の通例の助剤および添加剤を含むことを特徴とする、請求項6または7に記載の組成物。
- 請求項1〜5の一項に記載の化合物のほかに、1種または複数種の頭髪化粧品有効成分、ふけ防止有効成分、ビタミン、パンテノール、ピロリドンカルボン酸、ビサボロール、植物エキス、クレアチン及び/またはセラミドを含むことを特徴とする、請求項6〜8の少なくとも一項に記載の組成物。
- ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、コンディショニング組成物及び/またはリーブイン配合物の製造における、請求項1〜5の少なくとも一項に記載のエーテルグアニジンまたは請求項6〜9の少なくとも一項に記載のヘアトリートメント組成物およびヘアアフタートリートメント組成物の使用。
- ふけ防止効果を有する化粧用配合物中の有効成分としての、請求項1〜5の少なくとも一項に記載のエーテルグアニジンまたは請求項6〜9の一項に記載のヘアトリートメント組成物の使用。
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