JP2011508059A - セグメント化反応性ブロックコポリマーを含むコーティング溶液 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−[(A)m]p−[(B)n]q−X (I)
R1−[(A)m]p−[(B)n]q−R2 (II)
R1−[(B)n]q−[(A)m]p−R2 −[(A)m]p−[(B)n]q−R1
(III)
(1)−(A)m−(B)n−
(2)−(B)n−(A)m−
(3)−(A)m−(B)n−(A)m−
本発明は、一般に、反応性セグメント化ブロックコポリマーを含むコーティング溶液に関する。反応性セグメント化ブロックコポリマーを含む組成物はメディカルデバイスの製造において、表面に結合したコーティングを提供するのに有用である。好ましい実施形態において、本発明は、眼科レンズなどのメディカルデバイスの表面官能性と相補的である反応官能性を有する反応性セグメント化ブロックコポリマーに関する。用語「表面」は「少なくとも1つの完全な表面」に限定されないことが理解されるべきである。表面被覆物は表面官能性又は表面処理に有効であるために均一又は完全である必要はない。本発明の反応性セグメント化ブロックコポリマーはコンタクトレンズを含む眼科レンズに一般的に使用されているソフト材料及びハード材料の両方を含む生体適合性材料のためのコーティングとして有用である。
R1−[(A)m]p−[(B)n]q−X (I)
R1−[(A)m]p−[(B)n]q−R2 (II)
R1−[(B)n]q−[(A)m]p−R2 −[(A)m]p−[(B)n]q−R1
(III)
(1)−(A)m−(B)n−
(2)−(B)n−(A)m−
(3)−(A)m−(B)n−(A)m−
各R1は独立に水素又はメチルであり、
各R2は独立に低級アルキル基、フェニル基又は下記式の基
RSiはケイ素含有有機基であり、
R3は水素又はメチルであり、
dは1、2、3又は4であり、そしてqは0又は1である。
R5は1〜6個の炭素原子を有するアルキル基又はフルオロアルキル基であり、
eは1〜200であり、n’は1、2、3又は4であり、そしてm’は0、1、2、3、4又は5である。
(VIII) E(*D*G*D*A)a *D*G*D*E’
Gはアルキル二価基、シクロアルキル二価基、アルキルシクロアルキル二価基、アリール二価基又はアルキルアリール二価基であり、1〜40個の炭素原子を有し、そしてそれは、エーテル、チオ又はアミン結合を主鎖に含むことができ、
*はウレタン又はウレイド結合であり、
aは少なくとも1であり、
Aは式IXの二価ポリマー基であり、
m’は少なくとも1であり、
pは400〜10,000の部分分子量を提供する数であり、
各E及びE’は独立に式Xにより表される重合性不飽和有機基であり、
R7は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又は、−CO−Y−R9基であり、ここで、Yは−O−、−S−又は−NH−であり、
R8は1〜10個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、
R9は1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Xは−CO−又は−OCO−であり、
Zは−O−又は−NH−であり、
Arは6〜30個の炭素原子を有する芳香族基であり、
wは0〜6であり、xは0又は1であり、yは0又は1であり、zは0又は1である。
モノマーミックスは、必要なときに、本発明の目的及び効果を損なわない範囲で、酸化防止剤、着色剤、紫外線吸収剤及び潤滑剤などの様々な添加剤を含んでよい。
AIBN(46mg、2.82×10−4モル)を、磁気攪拌棒を装備した100mLのシュレンクフラスコに添加した。このフラスコに、少量のジオキサン中に溶解させた586mg(2.82×10−4)のエチル−α−(O−エチルキサンチル)プロピオネート(EEXP)を添加した。ジオキサン(15ml)及びN−ビニルピロリドン(NVP)[15ml、0.141モル]をシュレンクフラスコに添加し、それをシールしそしてN2で30分間パージした。フラスコをオイルバス(60℃)に23時間入れた。室温に冷却した後に、20mlのTHFをフラスコに添加し、反応物をジエチルエーテル中に沈殿させた。沈殿物をろ過により分離し、そして真空下に乾燥し、10.53gの白色固形分(PVPマクロRAFT剤)を生じた。
50mlシュレンクフラスコ中に353mg(0.97ミリモル)のS−1−ドデシル−S−(α,α’−ジメチル−α”−酢酸)トリチオカーボネート及び33mgのAIBNを計量した。10ml(97ミリモル)のN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)及び20mlのテトラヒドロフラン(THF)をフラスコに添加し、セプタムでフラスコをシールし、その後、アルゴンでパージし、脱酸素を30分間行った。フラスコを50℃のオイルバス中に4.5時間入れた。別個の容器において、2.0ml(14.66ミリモル)のグリシジルメタクリレート(GMA)をアルゴンで30分間バブリングし、その後、4.5時間後にフラスコに添加した。*注:GMA添加の直前に小アリコートをフラスコから取り出し、そしてジエチルエーテル中で沈殿させた。反応をGMA添加の15時間後(19.5時間の総反応時間)で止めた。最終生成物をTHF中に溶解させそしてジエチルエーテル中に沈殿させた。
*注:この重合により、ブロックコポリマー、PDMA−ブロック−(PGMA−コ−PDMA)が生じ、ここで、第二のブロックは実際に、GMAと、GMAの付加の時には重合しなかった残りのDMAとの統計共重合体である。第二の「ブロック」は、それゆえ、組成的に不均一である。しかしながら、このモノマー対の反応性比からして(rDMA約0.5、rGMA約2.5で、GMA及びMMAが同様に挙動すると仮定する)、GMAは第二の「ブロック」に優先的に取り込まれるはずである。第二のブロックとして統計学的共重合又は組成的に不均一なブロックを生じる重合でも、本発明による反応性セグメント化ブロックコポリマーであると考えられる。
RAFT末端基を除去するために、4.0gの例Bからのコポリマー(DMA−b−GMA)を丸底フラスコ中で15mLのジオキサン中に溶解させた。このフラスコに、250マイクロリットルのトリス(トリメチルシリル)シラン及び65.8gのAIBNを添加した。溶液を窒素で30分間スパージし、その後、80℃で12時間窒素ブランケット下で加熱した。冷却した溶液を、ジエチルエーテル中に滴下して添加することで沈殿させた。この白色固形分を真空ろ過で回収し、そして室温で真空乾燥した。トリチオカーボネート末端基の開裂は生成物の黄色が消失したこと及びプロトンNMR中のドデシル共鳴が消失したことで証明された。
*注:すべての反応を上記の表に示す量を用いて同様に行った。
反応2748−114は使用される手順の例として下記に記載される。
250ml丸底フラスコ中に350mg(0.97ミリモル)のS−1−ドデシル−S−(α,α’−ジメチル−α”−酢酸)トリチオカーボネート及び33mgのAIBNを計量した。20ml(194ミリモル)のN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)及び60mlのジオキサンをフラスコに添加し、セプタムでフラスコをシールし、その後、アルゴンでパージし、脱酸素を30分間行った。フラスコをオイルバス(50℃)中に6.0時間入れた。別個の容器において、2.0ml(14.66ミリモル)のグリシジルメタクリレート(GMA)をアルゴンで30分間バブリングし、その後、6.0時間後にフラスコに添加した。*注:GMA添加の直前に小アリコートをフラスコから取り出し、そしてジエチルエーテル中で沈殿させた。反応をGMA添加の15時間後(19.5時間の総反応時間)で止めた。最終生成物を反応混合物からジエチルエーテル中に沈殿させた。
上記の表に示す量を用いて同様にして両方の反応を行った。反応2748−123Aを、用いた手順の例として下記に記載する。20mlのDMA及び2.94mlのGMAを0.5L丸底フラスコに添加した。46mgのAIBN及び200mlのジオキサンを添加し、その後、反応混合物をとおしてアルゴンを1時間バブリングし、溶解酸素を除去した。その後、丸底フラスコを64℃に設定されたオイルバス中に入るように下げ、重合を48時間進行させた。その後、フラスコをオイルバスから取り出し、そしてジエチルエーテル中に滴下して加えることで生成物を沈殿させた。沈殿したポリマーをろ過で分離しそして真空炉内で室温で乾燥させた。
下記に示す2種のシリコーン含有モノマー(M2D39+及びM1−MCR−C12)、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート(TRIS)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、紫外線遮断性モノマー(SAモノマー)及びAIBNを含むカチオン性シリコーンヒドロゲル配合物のコンタクトレンズを調製した。この基材に存在する「反応性ハンドル」はHEMAの−OH基であり、それは配合物中に18.6部の量で存在した。レンズ配合物を、2つのポリプロピレン成形型の間で110℃で4時間熱硬化させ、成形型から取り出し、そしてIPA中で4時間抽出し、その後、脱イオン水に移した。
353mgのS,S’−ビス(α,α’−ジメチル−α”−酢酸)トリチオカーボネート及び33mgのAIBNを50mlシュレンクフラスコに計量する。10mlのN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)及び20mlのテトラヒドロフラン(THF)をフラスコに添加する。フラスコをセプタムでシールしそしてアルゴンでパージし、30分間脱酸素する。フラスコを50℃のオイルバスに4.5時間入れる。別個の容器において、2.0mlのグリシジルメタクリレート(GMA)をアルゴンで30分間バブリングし、その後、4.5時間後にフラスコに添加する。GMAの添加から15時間後に反応を止め、そして最終生成物をジエチルエーテル中に沈殿させる。
下記の例は様々な基材が本発明において示すポリマーによって処理されうることを示すことが意図される。この例で用いた3つのレンズ材料は、この例の目的でRD−1881と指定することとする例Fで詳述したシリコーンヒドロゲルと、市販のレンズ材料ポリマコン(SoftLens 38(登録商標))及びバラフィルコンA(balafilcon A) (Pure Vision (登録商標))である。シリコーンヒドロゲル及びポリマコンは本発明に使用されるポリマーのための反応性ハンドルとして基材中に−OH基を含み、そしてバラフィルコンAは基材中に−COOH基を含む。
サンプルGはpH7.2のBBS中に溶解した2000ppmの2673−208を含む。
サンプルHはpH7.2のTRIZMA緩衝剤中に溶解した、500ppmの2673−208を含む。
サンプルI及びMはpH7.2のTRIZMA緩衝剤中に溶解した、250ppmの2673−208を含む。
サンプルKは例Aにおいて製造した1000ppmのポリマーを含む。
Claims (40)
- メディカルデバイスの少なくとも1つの表面上に反応官能性を備えた少なくとも1種の基を有するメディカルデバイスを提供すること、
前記メディカルデバイスの表面官能性を備えた前記少なくとも1種の基と相補的な反応性を有する、親水性ブロック及び化学結合性単位ブロックを含む反応性セグメント化ブロックコポリマーを含む、表面変性剤を提供すること、
前記メディカルデバイスの反応官能性を有する前記少なくとも1つの表面と、前記表面変性剤とを接触させること、及び、
前記デバイスの表面及び表面変性剤を、前記デバイスの表面と前記表面変性剤との間に共有結合を形成するのに適する反応条件下に付し、表面変性されたメディカルデバイスを形成すること、
を含む、表面変性されたメディカルデバイスを形成する方法。 - 前記メディカルデバイスはケイ素含有モノマーを含む、請求項1記載の方法。
- 前記ケイ素含有モノマーは、ケイ素含有ビニルカーボネート、ケイ素含有ビニルカルバメート、1つ以上のハード−ソフト−ハードブロックを有しかつ親水性モノマーでエンドキャップされたポリウレタン−ポリシロキサン、フマレート含有ケイ素含有モノマー、分子の2つ以上の末端が不飽和基でキャップされたポリ(オルガノシロキサン)、ポリウレタン−ポリシロキサンマクロモノマー及びそれらの混合物からなる群より選ばれるケイ素含有モノマーを含む、請求項2記載の方法。
- 前記メディカルデバイスは共重合されるべきバルクモノマー混合物として、5〜50質量%の1種以上のケイ素含有マクロモノマー、5〜75質量%の1種以上のポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、及び、10〜50質量%の親水性モノマーを含む、請求項2記載の方法。
- 前記メディカルデバイスは共重合されるべきバルクモノマー混合物として、10〜25質量%の1種以上のケイ素含有マクロモノマー、30〜60質量%の1種以上のポリシロキサニルアルキル(メタ)アクリルモノマー、及び、20〜40質量%の親水性モノマーを含む、請求項2記載の方法。
- 前記メディカルデバイスはヒドロゲル材料を含む、請求項1記載の方法。
- 前記メディカルデバイスはケイ素含有ヒドロゲル材料を含む、請求項1記載の方法。
- 前記メディカルデバイスは親水性モノマーと共重合したビニル官能化ポリジメチルシロキサンを含む、請求項1記載の方法。
- 前記メディカルデバイスはフッ素化モノマーを含む、請求項1記載の方法。
- 前記メディカルデバイスは親水性モノマーと共重合したメタクリレート官能化フッ素化ポリエチレンオキシドを含む、請求項1記載の方法。
- 前記メディカルデバイスは、心臓弁、眼内レンズ、眼内レンズインサーター、コンタクトレンズ、子宮内デバイス、血管置換物、人工尿管、血管ステント、有水晶体眼内レンズ、無水晶体眼内レンズ、角膜インプラント、カテーテル、インプラント及び人工乳房組織からなる群より選ばれる、請求項1記載の方法。
- 形成されるメディカルデバイスはソフトコンタクトレンズである、請求項11記載の方法。
- 前記メディカルデバイスはケイ素含有ヒドロゲルコンタクトレンズ材料である、請求項12記載の方法。
- 前記メディカルデバイスはエポキシド、カルボン酸、酸無水物、オキサゾリノン、ラクタム、ラクトン、アミン、ヒドロキシ、ヒドラジン、ヒドラジド、チオール、求核性基、求電子性基、カルボン酸エステル、イミドエステル、オルトエステル、カーボネート、イソシアネート、イソチオシアネート、アルデヒド、ケトン、チオン、アルケニル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、スルホン、マレイミド、ジスルフィド、ヨード、スルホネート、チオスルホネート、シラン、アルコキシシラン、ハロシラン、ホスホルアミデート及びアルコール官能基からなる群より選ばれる少なくとも1種の表面官能基を有する、請求項1記載の方法。
- 前記表面官能基はアルデヒド水和物、ヘミアセタール、アセタール、ケトン水和物、ヘミケタール、ケタール、チオケタール及びチオアセタールからなる群より選ばれる、請求項14記載の方法。
- 前記表面官能基はスクシンイミジルカーボネート、スクシンイミジルエステル、マレイミド、ベンゾトリアゾールカーボネート、グリシジルエーテル、イミダゾイルエステル、p−ニトロフェニルカーボネート、アクリレート、トレシレート、アルデヒド及びオルトピリジルジスルフィドからなる群より選ばれる、請求項14記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは下記一般式(I)
R1−[(A)m]p−[(B)n]q−X (I)
(上式中、R1は原子移動ラジカル重合のための開始剤として作用することができる部分の反応性残基であり、Aは化学結合性単位ブロックであり、Bは親水性単位ブロックであり、mは1〜10,000であり、nは1〜10,000であり、p及びqは自然数であり、Xは原子移動ラジカル重合のための開始剤のハロゲンキャッピング基又は誘導反応生成物である)を有する、請求項1記載の方法。 - 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは下記一般式(II)
R1−[(A)m]p−[(B)n]q−R2 (II)
(上式中、R1はRAFT剤又はフリーラジカル開始剤のラジカル形成性残基であり、Aは化学結合性単位ブロックであり、Bは親水性単位ブロックであり、mは1〜10,000であり、nは1〜10,000であり、p及びqは自然数であり、R2は連鎖移動剤のチオカルボニルフラグメント又は誘導反応生成物である)を有する、請求項1記載の方法。 - 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは下記一般式(III)
R1−[(B)n]q−[(A)m]p−R2 −[(A)m]p−[(B)n]q−R1
(III)
(上式中、R1はRAFT剤又はフリーラジカル開始剤のラジカル形成性残基であり、Aは化学結合性単位ブロックであり、Bは親水性単位ブロックであり、mは1〜10,000であり、nは1〜10,000であり、p及びqは自然数であり、R2はチオカルボニルチオ基である)を有する、請求項1記載の方法。 - 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーはエポキシド、カルボン酸、酸無水物、オキサゾリノン、ラクタム、ラクトン、アミン、ヒドロキシ、ヒドラジン、ヒドラジド、チオール、求核性基、求電子性基、カルボン酸エステル、イミドエステル、オルトエステル、カーボネート、イソシアネート、イソチオシアネート、アルデヒド、ケトン、チオン、アルケニル、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、スルホン、マレイミド、ジスルフィド、ヨード、スルホネート、チオスルホネート、シラン、アルコキシシラン、ハロシラン、ホスホルアミデート及びアルコール官能基からなる群より選ばれる官能基を含むモノマーからなる群より選ばれる化学結合性単位を有する、請求項1記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリルアミド、アクリルアミド、N,N’−ジメチルメタクリルアミド、N,N’−ジメチルアクリルアミド、エチレン系不飽和ポリ(アルキレンオキシド)、環状ラクタム、N−ビニル−2−ピロリドン、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、グリセリル(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール(メタ)アクリレート)、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、N−ビニルアセトアミド、それらのコポリマー、誘導体及び組み合わせからなる群より選ばれる親水性単位モノマーを含む、請求項1記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは1〜約1,000単位含む化学結合性単位を有する、請求項1記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは1〜約100単位含む化学結合性単位を有する、請求項1記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは1〜約30単位含む化学結合性単位を有する、請求項1記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは1〜約10,000単位含む親水性ブロックを有する、請求項1記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは約10〜約1,000単位含む親水性ブロックを有する、請求項1記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは約20〜約300単位含む親水性ブロックを有する、請求項1記載の方法。
- メディカルデバイスの少なくとも1つの表面上に反応官能性を備えた少なくとも1種の基を有するメディカルデバイス、及び、
前記メディカルデバイスの表面に適用された、化学結合性単位ブロック及び親水性ブロックを含む反応性セグメント化ブロックコポリマーを含み、
前記メディカルデバイスの表面官能基と、前記化学結合性単位ブロック及び親水性ブロックを含む1種以上の反応性セグメント化ブロックコポリマーとの間の化学反応により、それらの間に共有結合を形成している、表面変性されたメディカルデバイス。 - 前記メディカルデバイスは、心臓弁、眼内レンズ、眼内レンズインサーター、コンタクトレンズ、子宮内デバイス、血管置換物、人工尿管、血管ステント、有水晶体眼内レンズ、無水晶体眼内レンズ、角膜インプラント、カテーテル、インプラント及び人工乳房組織からなる群より選ばれる、請求項28記載の表面変性されたメディカルデバイス。
- 前記メディカルデバイスは親水性コンタクトレンズである、請求項29記載の表面変性されたメディカルデバイス。
- 前記メディカルデバイスはヒドロゲルコンタクトレンズである、請求項29記載の表面変性されたメディカルデバイス。
- 前記デバイスの表面及び表面変性剤を、前記デバイスの表面と前記表面変性剤との間に共有結合を形成するのに適する反応条件下に付し、表面変性されたメディカルデバイスを形成する工程はオートクレーブ処理条件下に行われる、請求項1記載の方法。
- 前記デバイス及び表面変性剤を含むパッケージをオートクレーブ処理の工程に付す前に、前記デバイス及び表面変性剤を含むパッケージに蓋材を適用する工程をさらに含む、請求項31記載の方法。
- オートクレーブ処理の後に前記表面変性剤を除去し、コーティングされたデバイスをリンスし、貯蔵溶液を提供しそして前記デバイスをさらにオートクレーブ処理して前記デバイスを無菌化する工程をさらに含む、請求項31記載の方法。
- 前記化学結合性単位ブロック又は親水性ブロックの1つは統計共重合体又は組成的に不均一なブロックである、請求項17記載の方法。
- 前記化学結合性単位ブロック又は親水性ブロックの1つは統計共重合体又は組成的に不均一なブロックである、請求項18記載の方法。
- 前記化学結合性単位ブロック又は親水性ブロックの1つは統計共重合体又は組成的に不均一なブロックである、請求項19記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは非結合性ブロック、非親水性ブロック及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1つのブロックをさらに含む、請求項17記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは非結合性ブロック、非親水性ブロック及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1つのブロックをさらに含む、請求項18記載の方法。
- 前記反応性セグメント化ブロックコポリマーは非結合性ブロック、非親水性ブロック及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも1つのブロックをさらに含む、請求項19記載の方法。
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