JP2011500573A - 殺虫性ピリミジニルアリールヒドラゾン - Google Patents

Abstract

ピリミジニルアリールヒドラゾンは昆虫の防除に有効である。
【選択図】なし

Description

本出願は、２００７年１０月９日に出願された米国仮特許出願第６０／９９８，２００号の利益を主張する。本発明は、新規ピリミジニルアリールヒドラゾン、並びに昆虫、特に鱗翅目（lepidoptera）及び／又は鞘翅目（coleoptera）の防除におけるそれらの使用に関する。本発明は、新しい合成手法、上記化合物を製造するための中間体、上記化合物を含有する農薬（pesticide）組成物、及び上記化合物を使って昆虫を防除する方法も包含する。

新しい殺虫剤及び殺ダニ剤が強く必要とされている。昆虫及びダニは現在使用されている殺虫剤及び殺ダニ剤に対して抵抗性を発達させつつある。少なくとも４００種の節足動物が、１つ又はそれ以上の殺虫剤に対して抵抗性である。古い殺虫剤、例えばＤＤＴ、カルバメート剤、及び有機リン剤などの一部に対する抵抗性の発達が周知である。しかし抵抗性は、新しいピレスロイド系の殺虫剤及び殺ダニ剤の一部に対してさえ、既に発達している。したがって、新しい殺虫剤及び殺ダニ剤、特に新しい又は非定型的な作用様式を有する化合物が必要とされている。

本発明は、昆虫、特に鱗翅目及び／又は鞘翅目に対して広スペクトル活性を持つ新規化合物を提供する。

本発明は、昆虫の防除に有用な化合物、とりわけ鱗翅目及び／又は鞘翅目の防除に有用な化合物に関する。より具体的に述べると、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
［式中、

Ｘ^１及びＹ^１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロチオアルキル、又はヒドロキシ若しくはＣ_１−Ｃ_６アシルオキシで置換されたＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルを表し（ただし、Ｘ^１又はＹ^１の少なくとも一方はＨでないものとする）；

Ｘ^２及びＹ^２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロチオアルキル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、又はヒドロキシ若しくはＣ_１−Ｃ_６アシルオキシで置換されたＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルを表し（ただし、Ｘ^２又はＹ^２の少なくとも一方はＨでないものとする）；
Ｚは、ＣＨ又はＮを表し；

Ｌは、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_３−（ハロ）アルキルを表し；

Ｑは、基Ｈ、ハロゲン、ＯＲ^３、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、ＳＲ^３又はＮＲ^４Ｒ^５を表し；

Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、Ｈ又はＣＨ_３を表し；

Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（これは、無置換であってもよく、１個〜最大数のクロロ又はフルオロ置換基で置換されてもよい）を表し；

Ｒ^４は、Ｈ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し；

Ｒ^５は、ａ）Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（これは、無置換であってもよく、１個〜最大数のクロロ若しくはフルオロ置換基で置換されるか、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、及びピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ若しくはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルで置換されたピリジン−３−イルからなる群より選択される置換基で置換されてもよい）を表すか、或いはｂ）ＮＲ^４Ｒ^５が全体として、
（式中、Ｒ^６及びＲ^７は、独立して、Ｈ又はＣＨ_３を表す）

を表す］
又は植物学的に許容できるその酸付加塩に関する。

好ましい式（Ｉ）の化合物には、次に挙げるクラスが含まれる：
（Ａ）ＺがＣＨである、式（Ｉ）の化合物。

（Ｂ）Ｘ^１及びＹ^１の一方が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２又はＣＨ（ＣＦ_３）ＯＨである、クラス（Ａ）の化合物。

（Ｃ）Ｘ^１及びＹ^１がメタ−又はパラ−置換基である、クラス（Ｂ）の化合物。

（Ｄ）Ｘ^２及びＹ^２の一方が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、１−ピロリジニル（1-pyrollidinyl）、１−ピペリジニル、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２又はＣ（ＣＦ_３）_２ＯＨである、式（Ｉ）の化合物。

（Ｅ）Ｘ^２及びＹ^２がメタ−又はパラ−置換基である、クラス（Ｄ）の化合物。

（Ｆ）Ｑが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ、ＥｔＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ、モルホリニル又は
である、式（Ｉ）の化合物。

（Ｇ）ＬがＨ、Ｃｌ、Ｆ又はＣＦ_３である、式（Ｉ）の化合物。

（Ｈ）構造
を有する、式（Ｉ）の化合物。

（Ｉ）構造
を有する、式（Ｉ）の化合物。

（Ｊ）構造
を有する、式（Ｉ）の化合物。

最も好ましい化合物が一般に上記好ましいクラスの組合せから構成されるものであることは、当業者には理解されるだろう。

本発明は、式（Ｉ）の化合物を製造するための新しいプロセス及び中間体、並びに新しい組成物及び使用方法も提供し、それらを以下に詳しく説明する。

本明細書の全体を通して、温度は全て摂氏温度で記載され、パーセンテージは全て、別段の明記がない限り、重量パーセンテージである。

別段の具体的限定がない限り、本明細書で使用される用語「アルキル」、並びにその派生語、例えば「アルコキシ」「チオアルキル」及び「アシル」は、その範囲に、直鎖、分岐鎖及び環状部分を包含する。

別段の具体的限定がない限り、本明細書で使用される用語「ハロゲン」、並びにその派生語、例えば「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。好ましいハロゲンはフッ素及び塩素である。

用語「ハロアルキル」は、１個ないし最大可能数までのハロゲン原子で置換されたアルキル基を指す。用語「ハロアルコキシ」及び「ハロチオアルキル」は、１個ないし最大可能数までのハロゲン原子で置換されたアルコキシ基又はチオアルキル基を指す。

本明細書で使用される用語「アリール」は、フェニル又はピリジニルを指す。

別段の表示がない限り、ある基が、特定されたクラスから選択される１個又はそれ以上の置換基で置換されてもよいと言った場合、その置換基は、それらのクラスから独立して選択され得るものとする。

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｚ＝ＣＨ）の合成は文献に記載されている（「Preparation of Pyrimidine Compounds as mixed Lymphocyte Reaction (MLR) inhibitors」 Tsuruoka, Hiroyuki; Matsuda, Akihisa; Sugano, Yuichi; Tatsuta, Toru, WO2005037801）。

また、式（Ｉ）の化合物は、市販の２，４，６−トリハロピリミジン（ＩＩ）から、求核剤の段階的付加によって合成することができる。より具体的には、式（Ｉ）の化合物は、以下に概略を記す化学プロセスに従って合成することができる。

一般法１
第１ステップでは、式（ＩＩ）の２，４，６−トリハロピリミジン（式中、Ｗ＝Ｃｌ又はＦ：及びＬ＝Ｈ、Ｆ、Ｃｌ）を、１当量の式（ＩＩＩ）のアリールアミンと、塩基の存在下、極性非プロトン性溶媒中で縮合させて、式（ＩＶ）及び（Ｖ）のモノアミノ化位置異性ピリミジン誘導体を得る（スキーム１）。他の官能基、例えばアルキル（又はアリール）スルホニルなどを、Ｗの代わりに使用して、この変換を達成することができる。トリアルキルアミン、例えばジイソプロピルエチルアミン、及び無機塩基、例えばカリウムカーボネートは、カップリングのための好ましい塩基であるが、他の有機塩基又は無機塩基も使用することができる。ジオキサン又はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）が好ましい溶媒として使用されるが、他の極性非プロトン性溶媒を使ってこの変換を行なうこともできる。

第２ステップでは、式（ＩＶ）の２−アリールアミノピリミジン（式中、Ｗ＝Ｃｌ又はＦ、及びＬ＝Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、スキーム１に従って製造されたもの）を、過剰のヒドラジンＲＮＨＮＨ_２と、非プロトン性溶媒中で反応させて、式（ＶＩ）の化合物を得る（スキーム２）。ジオキサン、ＴＨＦ又はＤＭＦが好ましい溶媒として使用されるが、他の極性非プロトン性溶媒を使ってこの変換を行なうこともできる。

同様に、式（Ｖ）の４−アリールアミノ−２，６−ジハロロピリミジン（4-arylamino-2,6-dihaloropyrimidines）（式中、Ｗ＝Ｃｌ又はＦ；及びＬ＝Ｈ、Ｆ、Ｃｌ）を、過剰のヒドラジンＲＮＨＮＨ_２と、非プロトン性溶媒、例えばＴＨＦ又はジオキサン又はＤＭＦ中で反応させて、式（ＶＩＩ）の化合物を得る（スキーム３）。ジオキサン又はＴＨＦ又はＤＭＦが好ましい溶媒として使用されるが、他の極性非プロトン性溶媒を使ってこの変換を行なうこともできる。

最後のステップでは、式（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）のヒドラジノ誘導体を、式（ＶＩＩＩ）のアリールアルデヒドと、エタノールなどの溶媒中で、又はエタノールともう一つの溶媒、例えばＴＨＦ若しくはジクロロメタンとの混合物中で反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る（スキーム４）。

一般法２
この方法のステップ１では、式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｗ＝Ｃｌ、Ｆ；Ｌ及びＲは上に定義したとおりである）を、アミン又は（チオ）アルコキシ求核剤（ＱＨ：）と、溶媒の存在下で反応させて、式（ＩＸ）の化合物を得る（スキーム５）。ステップ２では、式（ＩＸ）の化合物を、式ＲＮＨＮＨ_２のヒドラジンと、塩基及び溶媒の存在下で反応させて、対応する式（Ｘ）の化合物を得る（スキーム５）。ステップ３では、式（Ｘ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）のアルデヒドで処理して、式（Ｉ）の化合物を得る。エタノール、ジオキサン、ＴＨＦ及びＤＭＦは、好ましい溶媒であるが、他の溶媒を使ってこの変換を行なうこともできる。

同様に、スキーム１に従って製造された式（Ｖ）の化合物（式中、Ｗ＝Ｃｌ、Ｆ）を、アミン又はアルコキシ求核剤（ＱＨ）と、塩基及び溶媒の存在下で反応させて、式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の位置異性体化合物を得る（スキーム６、ステップ１）。式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合物を、ヒドラジンＲＮＨＮＨ_２と、溶媒の存在下で反応させて、それぞれ対応する式（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）の化合物を得る（スキーム６、ステップ２）。ステップ３では、式（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）の化合物を、式（ＶＩＩＩ）のアルデヒドで処理して、式（Ｉ）の化合物を得る。エタノール、ジオキサン、ＴＨＦ及びＤＭＦは好ましい溶媒であるが、他の溶媒を使って、これらの変換を行なうこともできる。

一般法３
この方法では、式（ＸＶ）のハロピリミジン中間体［式中、Ｕ＝（ハロ）アルキル、及びＷ＝Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ_２（ｎ＝０〜２）］を、１当量の式（ＩＩＩ）のアリールアミンと、塩基の存在下、極性非プロトン性溶媒中で縮合させて、式（ＸＶＩ）及び（ＸＶＩＩ）のモノアミノ化位置異性ピリミジン誘導体を得る（スキーム７）。トリアルキルアミン、例えばジイソプロピルエチルアミン、及び無機塩基、例えばカリウムカーボネートは、このカップリングのための好ましい塩基であるが、他の有機塩基又は無機塩基も使用することができる。ジオキサン又はＴＨＦ又はＤＭＦが好ましい溶媒として使用されるが、他の極性非プロトン性溶媒を使ってこの変換を行なうこともできる。

式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）のアリールアミノピリミジンを、個別に、ヒドラジンＲＮＨＮＨ_２と、溶媒の存在下で反応させて、それぞれ、対応する式（ＸＶＩＩＩ）及び（ＸＩＸ）の化合物を得る（スキーム８）。式（ＸＶＩＩＩ）及び（ＸＩＸ）の化合物を、個別に、溶媒中の式（ＶＩＩＩ）のアルデヒドで処理して、式（Ｉ）の化合物を得る（スキーム８）。エタノール、ジオキサン、ＴＨＦ及びＤＭＦは好ましい溶媒であるが、他の溶媒を使ってこれらの変換を行なうこともできる。

実施例１
（６−クロロ−２−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］ヒドラジノ｝−ピリミジン−４−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（１）

化合物１をスキーム９に従って３ステップで製造した。

（２，６−ジクロロ−ピリミジン−４−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩＩ）

不活性雰囲気下で撹拌した市販の２，４，６−トリクロロピリミジン（ＸＸＩ）（１０．０g、５２．５ｍｍｏｌ）とジイソプロピルエチルアミン（７．７g、５２．５ｍｍｏｌ）のジオキサン（５０ｍＬ）溶液に、４−フルオロ−３−トリフルオロメチルアニリン（ＸＸ）（９．７０g、５２．５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５０ｍＬ）溶液を加え、次にその混合物を８０℃まで加熱し、１２時間撹拌した。その混合物を周囲温度まで冷却し、エーテル（２００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機相を分離し、１Ｎ塩酸水溶液及び飽和塩水で逐次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。ロータリーエバポレーターを使って揮発物を減圧下で除去することにより、ゴム状固形物を得た。この固形物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン類／酢酸エチル）で精製することにより、２つの異性体生成物（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩＩ）（１１．２g、収率６３％）及び（４，６−ジクロロピリミジン−２−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩＩＩ）（５．２g、収率２９％）を得た。化合物ＸＸＩＩ：融点１２９−１３０℃；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ）；ＧＣＭＳ（ｍ／ｚ）３２５（Ｍ−１^＋）；化合物ＸＸＩＩＩ：融点＝１０２−１０４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．８６（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝６．６ Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ）；ＧＣＭＳ（ｍ／ｚ）３２５（Ｍ−１^＋）

（２−クロロ−６−ヒドラジノピリミジン−４−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩＶ）

撹拌した（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩＩ）（２．５g、７．６６ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５ｍＬ）溶液に、ヒドラジンモノハイドレート（１ｍＬ）を加え、その混合物を周囲温度で２４時間撹拌した。その混合物を水で希釈し、その結果生じたスラリーを１０分間撹拌してから、減圧濾過した。白色沈殿物を水で洗浄し、減圧下で乾燥することにより、（２−クロロ−６−ヒドラジノピリミジン−４−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩＶ）を白色固形物（２．１g、収率８５％）として得た：融点１０２−１０３℃，^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７（ｍ．１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ／ＭＳ ３２５（Ｍ−Ｈ）．

（６−クロロ−２−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］ヒドラジノ｝ピリミジン−４−イル）−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（１）

撹拌したヒドラジンＸＸＩＶ（３２１ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（２８５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を熱ヘキサン−エーテル混合物から再結晶することにより、化合物１を白色固形物（３５７ｍｇ、７２％）として得た：融点１６２−１６４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．７０（ｂｓ，１Ｈ），９．３４（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｂｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７ Ｈｚ），６．１０（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ／ＭＳ ４９４（Ｍ＋Ｈ）．

実施例２
メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−（２−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］−ヒドラジノ｝−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）アミン（２）

化合物２の合成をスキーム１０に示す。

６−トリフルオロメチルウラシル（ＸＸＶＩ）

化合物ＸＸＶＩをKaiser, C. and Burger, A. J Org. Chem. 1959, 24, 113の手法に従って製造した。６−トリフルオロメチル−２−チオウラシル（ＸＸＶ）［Gershon, H et al. J. Het. Chem. 1983, 20(1), 219］（１５ｇ、７６ｍｍｏｌ）をＨ_２Ｏ（１５０ｍＬ）と混合し、クロロ酢酸（１４．４ｇ、１５２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を加熱還流した。還流下で１時間後に、全ての固形物が溶解していた。還流下で４時間後に、反応混合物をＬＣ−ＭＳで分析したところ、硫黄の完全なアルキル化が示された。反応を室温まで冷却した。冷却すると固形物が沈殿した。その混合物に濃ＨＣｌ（５０ｍＬ、３８％）を加え、その混合物を加熱還流した。還流下で４時間後に、加熱を止め、その溶液を室温まで冷却し、１８時間撹拌しておいた。固形物を濾過し、真空乾燥機（５０℃）中で終夜乾燥することにより、６−トリフルオロメチルウラシル（ＸＸＶＩ）を白色固形物（８．８ｇ、６４％）として得た：融点２２５−２２７℃；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１２．１（ｓ，１Ｈ），１１．６（ｓ，１Ｈ），６．１（ｓ，１Ｈ）；ＥＳＩ／ＭＳ １７９（Ｍ−Ｈ）．

２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルピリミジン（ＸＸＶＩＩ）の製造
６−トリフルオロメチルウラシル（ＸＸＶＩ）（１０．０ｇ、５５ｍｍｏｌ）を乾燥アセトニトリル（５０ｍＬ）と混合した。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（６．５ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）及びＰＯＣｌ_３（１９ｍＬ、２０４ｍｍｏｌ）を加えた。ほぼ全ての固形物が溶解して暗色溶液を与えた。その溶液を加熱還流した。還流下で６時間後に、加熱を止め、揮発物を減圧下で除去した。残渣をＥｔ_２Ｏ（３００ｍＬ）に溶解した。そのＥｔ_２Ｏ溶液をＨ_２Ｏ（２００ｍＬ×２）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、留去することにより、２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン（ＸＸＶＩＩ）を黄色油状物（１１．３ｇ、９４％）として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７（ｓ，１Ｈ）；ＧＣ／ＭＳ ｍ／ｚ（相対強度）２２０（１２）、２１８（６７）、２１６（１００）。

（２−クロロ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＸＶＩＩＩ）

２，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルピリミジン（ＸＸＶＩＩ）（１．００ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解した。この溶液に、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン（０．８８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加えた。その結果生じた溶液を室温で１８時間撹拌してから、揮発物を減圧下で除去し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２（５０ｍＬ）に溶解した。そのＣＨ_２Ｃｌ_２溶液を２Ｎ ＨＣｌで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過してから、減圧下で濃縮することにより、褐色の油状物を得た。その褐色油状物をクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製することにより、生成物（ＸＸＶＩＩＩ）を黄色固形物（０．９５ｇ、５６％）として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．４２−７．２７（ｍ、４Ｈ）、６．４（ｓ、１Ｈ）、３．５（ｓ、３Ｈ）；ＧＣ／ＭＳ ｍ／ｚ（相対強度）３７４（２６）、３７３（４５）、３７２（７６）、３７０（１００）。

（２−ヒドラジノ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）アミン（ＸＩＸ）

ＸＸＶＩＩＩ（４７５ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、メチルヒドラジン（２７３μＬ、５．１３ｍｍｏｌ）を加えた。その結果生じた溶液を室温で１８時間撹拌し、溶媒を減圧下で除去し、残渣をＣＨ_２Ｃｌ_２にとった。そのＣＨ_２Ｃｌ_２溶液をＨ_２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、ＣＨ_２Ｃｌ_２を減圧下で留去することにより、ＸＩＸを黄色油状物（０．４３ｇ、８８％）として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．４８（ａｐｐ ｓ，２Ｈ），７．４７（ａｐｐ ｓ，２Ｈ），５．８４（ｓ，１Ｈ），４．８６（ｂｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ／ＭＳ ３８１（Ｍ＋Ｈ），３６６（Ｍ−ＣＨ_３）．

メチル−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−（２−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチリデン］−ヒドラジノ｝−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）アミン（２）

４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（１１７μＬ、１．２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）溶液にＸＸＩＸ（０．３７ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。その溶液を１８時間撹拌してから、ＴＨＦを減圧下で留去した。残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン類／ＥｔＯＡｃ）で精製することにより、２を白色固形物（０．５０ｇ、９２％）として得た：融点１８０−１８２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１１．５（ｂｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．９，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．２，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ）６．１４（ｂｓ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ／ＭＳ ５４０（Ｍ＋Ｈ），５３８（Ｍ−Ｈ）．

実施例３
Ｎ−［２−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）］−Ｎ−［４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）］−６−｛Ｎ’−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−メチリデン］ヒドラジノ｝ピリミジン−２，４−ジアミン（３）
３の製造をスキーム１１に概説する。

撹拌した（２，６−ジクロロピリミジン−４−イル）（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）アミン（ＸＸＩＩ）（３．２６g、１０ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５ｍＬ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．５５g、１０ｍｍｏｌ）及び（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）アミン（ＸＸＸ）（１．４３ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を５０℃で１６時間撹拌した。その混合物を水で希釈し、激しく１０分間撹拌した。白色スラリーを濾過して沈殿物を得て、それを水で洗浄し、減圧下で乾燥することにより、ＸＸＸＩを白色固形物（２．９５g、収率６８％）として得た。この固形物（４３２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）溶液に、ヒドラジンモノハイドレート（０．５ｍＬ）を加え、その混合物を８０℃で３６時間撹拌した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈し、激しく３０分間撹拌したところ、白色沈殿物が生じた。この沈殿物を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥することにより、０．４０ｇ（収率８８％）のＸＸＸＩＩ（融点１２７−１２９℃）を得た。粗化合物ＸＸＸＩＩ（２１４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に４−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（１４０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を周囲温度で３０分間撹拌した。その混合物を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン類／酢酸エチル）で精製することにより、３を白色固形物（１２２ｍｇ、収率４０％）として得た：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．３８（ｓ，１Ｈ），７．８１ Ｍ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，４Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝５．７ Ｈｚ，２Ｈ）；ＥＳＩ／ＭＳ ６００．１３（Ｍ＋Ｈ）．

殺虫性試験
表１に特定した化合物を、上記実施例に例示した手法を使って製造し、それらの化合物をビートアーミーワーム（beet armyworm）及びコーンイヤーワーム（corn earworm）に対して、次のように試験した。

コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）及びビートアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）に関する殺虫性試験
試験溶液を調製するために、試験化合物を、４ｍｇ／２ｍＬの９アセトン：１水道水として、２０００ｐｐｍの溶液に製剤した。５０μＬの２０００ｐｐｍ（飼料表面積に対して５０ｕｇ／ｃｍ^２の用量に相当）試験溶液を、各昆虫種につき８ウェルのそれぞれに入れた１ｍＬの鱗翅目飼料（Ｓｏｕｔｈｌａｎｄ Ｍｕｌｔｉ−Ｓｐｅｃｉｅｓ Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａｎ Ｄｉｅｔ）の表面にピペッティングした（１ウェル＝１レプリケーション（replication））。２齢のコーンイヤーワーム及びビートアーミーワームを、溶媒の風乾が終わってから、各ウェル中の処理済飼料上に置いた。処理済飼料及び幼虫が入っているトレイを覆ってから、２５℃、５０〜５５％ＲＨ、１６時間点灯：８時間消灯のグロースチャンバー中で、５日間、保持した。処理及び寄生の５日後に観察を行なった。次に、１種ごとの１処理あたり８匹の昆虫のうち死亡した昆虫の数を決定した。その結果を、５０ｍｇ／ｃｍ^２の用量における、対照群に対するパーセント（percent control）として表１に記載する。

表の説明：質量分析データは液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣ−ＭＳ）を使って得た。質量はエレクトロスプレーイオン化法（ＥＳＩ）を使って検出され、分子イオン（Ｍ＋Ｈ、Ｍ−Ｈ）として報告される。ＡＶＧ ＬＡＰＨＥＧ ５０は、上に定義したとおり、ビートアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）に対する活性を指し、ＡＶＧ ＨＥＬＩＺＥ ５０は、上述のとおり、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）に対する活性を指す。

殺虫剤としての有用性
本発明の化合物は、昆虫を含む無脊椎動物の防除に有用である。したがって本発明は、昆虫を抑制（inhibit）するための方法であって、昆虫抑制量の式（Ｉ）の化合物を、昆虫の場（locus）に施用するか、保護されるべき区域に施用するか、又は防除されるべき昆虫に直接施用することを含む方法も対象とする。本発明の化合物は、他の無脊椎有害生物、例えばダニ及び線虫を防除するためにも使用することができる。

昆虫又は他の有害生物の「場」は、本明細書においては、その昆虫若しくは他の有害生物が生存している環境、又はそれらの卵が存在する環境を指すために使用される用語であり、それらを取り囲む空気、それらが摂食する食物、又はそれらが接触する物体を含む。例えば、食用植物、商品植物、観賞植物、芝生植物又は牧草植物を摂食し、損傷し、又はそれらの植物と接触する昆虫は、本活性化合物を、植付け前の植物の種子に施用するか、植付けられる実生若しくは挿し木、葉、幹、果実、穀粒、及び／又は根に施用するか、作物を植付ける前又は作物を植付けた後の土壌又は他の成長培地に施用することによって、防除することができる。これらの植物の、ウイルス性疾病、真菌性疾病又は細菌性疾病からの保護も、吸液性有害生物、例えばコナジラミ、ウンカ、アブラムシ及びハダニを防除することによって、間接的に達成することができる。そのような植物には、通常のアプローチによって交配されるもの、並びに昆虫抵抗性、除草剤抵抗性、栄養強化、及び/又は他の任意の有益な形質を獲得するように、現代的なバイオテクノロジーを使って遺伝子改変されるものが含まれる。

本化合物は、織物、紙、貯蔵された穀物、種子及び他の食料品、家屋、並びにヒト及び/又はコンパニオン動物、農場動物、牧場動物、動物園動物、若しくは他の動物が居住し得る他の建物を、そのような物体又はその近傍に活性化合物を施用することによって保護するためにも、役立ち得ると考えられる。家畜、建物又はヒトは、本化合物を使って、寄生性である又は感染性疾病を伝染させる能力を有する無脊椎有害生物及び／又は線虫有害生物を防除することにより、保護され得る。そのような有害生物には、例えばツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミ及びイヌ糸条虫が含まれる。非作物栽培学的用途には、森林、庭、路肩及び鉄道線路用地における無脊椎有害生物防除が含まれる。

「昆虫を抑制する（inhibiting an insect）」という用語は、生きている昆虫の数の減少、又は生存可能な昆虫卵の数の減少を指す。ある化合物によって達成される減少の程度は、もちろん、化合物の施用量、使用するその化合物、及びターゲット昆虫種に依存する。少なくとも不活化（inactivating）量を使用すべきである。「昆虫不活化量」という用語は、処理された昆虫個体数の測定可能な減少を引き起こすのに十分である量を記述するために用いられる。一般的には、重量で約１〜約１０００ｐｐｍの範囲にある量の活性化合物が使用される。例えば、抑制することができる昆虫又は他の有害生物には、次に挙げるものが含まれるが、これらに限るわけではない：
鱗翅目（Lepidoptera）−Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ属、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ属、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ属、Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ、Ｅａｒｉａｓ属、Ｅｕｘｏａ ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｃｈｉｌｏ属、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ、Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ、Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ、Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａｎａ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ属、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ

鞘翅目（Coleoptera）−Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ属、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ属、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ属、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ属

同翅亜目（Homoptera）−Ａｐｈｉｓ属、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ属、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ属、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ、Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｎｏｘｉｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ属、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ、Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ

半翅目（Hemiptera）−Ｌｙｇｕｓ属、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ、Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ

総翅目（Thysanoptera）−Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ属、Ｔｈｒｉｐｓ属、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ

等翅目（Isoptera）−Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉｉ、Ｓｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属

双翅目（Diptera）−Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ属、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ａｅｄｅｓ属、Ｃｕｌｅｘ属、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ属、Ｆａｎｎｉａ属、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ属

膜翅目（Hymenoptera）−Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ属、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ａｔｔａ属、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ属、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ属、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ属、Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ、Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ属、Ｘｙｌｏｃａｐａ属、Ｖｅｓｐｕｌａ属、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ属

ハジラミ目（Mallophaga）（ハジラミ類（chewing lice））

シラミ目（Anoplura）（シラミ類（sucking lice））−Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ属

直翅目（Orthoptera）（バッタ類（grasshoppers）、コオロギ類（crickets））−Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ属、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ、ケラ科（Gryllotalpidae）（ケラ（mole crickets））

ゴキブリ亜目（Blattoidea）（ゴキブリ類（cockroaches））−Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ、Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、

ノミ目（Siphonaptera）−Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ属、Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ

ダニ目（Acari）−Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ属、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ属、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ属、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ｉｘｏｄｅｓ属、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ属

線虫類（Nematoda）−Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ属、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃｏｌｕｍｂｕｓ、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ属、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ属。

組成物
本発明の化合物は、本発明の化合物と植物学的に許容できる不活性担体とを含む、本発明の重要な実施形態である組成物の形態で、施用される。有害生物の防除は、本発明の化合物を、スプレー（spray）、外用処置（topical treatment）、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み（systemic uptake）、ベイト剤（bait）、耳標、ボーラス（bolus）、噴霧器（fogger）、燻蒸剤（fumigants） エアロゾル（aerosols）、粉剤（dust）、その他多くの形態で施用することによって達成される。組成物は、施用のために水に分散される濃縮された固形製剤又は液状製剤であるか、さらなる処理を行なわずに施用される粉剤又は顆粒製剤である。組成物は、農芸化学分野における通常の手法及び処方に従って、ただし、そこに本発明の化合物が存在するがゆえに新規であり重要であるような手法及び処方に従って、製造される。しかし、農芸化学者が、確実に、所望する任意の組成物を容易に製造することができるように、組成物の製剤について、以下にいくらか説明する。

化合物を施用する際に用いられる分散系は、ほとんどの場合、化合物の濃縮製剤（concentrated formulation）から調製される水性の懸濁剤（suspension）又はエマルション（emulsion）である。そのような水溶性、水懸濁性又は乳化性製剤は、通常は水和剤（wettable powder）と呼ばれている固形物であるか、通常は乳剤（emulsifiable concentrate）又は水性懸濁剤と呼ばれている液状物である。水和剤（これは、圧縮して顆粒水和剤（water dispersible granule）を形成させてもよい）は、活性化合物、不活性担体、及び界面活性剤の均質な混合物を含む。活性化合物の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％である。不活性担体は、通常は、アタパルジャイトクレー、モンモリロナイトクレー、珪藻土、又は精製シリケートから選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を占める有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルサルフェート、及びノニオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物などに見出される。

化合物の乳剤は、不活性担体（これは、水混和性溶媒であるか、水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である）に溶解された、好都合な濃度の、例えば液体１リットルあたり約５０〜約５００グラム（約１０％〜約５０％に相当）の、化合物を含む。有用な有機溶媒には、芳香族化合物、とりわけキシレン類、及び石油留分、とりわけ石油の高沸点ナフタレン及びオレフィン部分、例えば重芳香族ナフサなどがある。他の有機溶媒、例えばテルペン系溶媒、例えばロジン誘導体、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノン、及び複合アルコール（complex alcohol）、例えば２−エトキシエタノールなども、使用することができる。適切な乳剤用乳化剤は、通常のアニオン性及び／又はノニオン性界面活性剤、例えば上記で考察したものから選択される。

水性懸濁剤は、水性賦形剤に約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で分散された本発明の水不溶性化合物の懸濁液を含む。懸濁剤は、化合物を細かく粉砕し、それを、水と上記で考察したものと同じタイプから選択される界面活性剤とから構成される賦形剤中に勢いよく混合することによって製造される。不活性成分、例えば無機塩及び合成又は天然ゴムも、水性賦形剤の密度及び粘度を増加させるために加えることができる。多くの場合、水性混合物を調製し、それを器具（例えばサンドミル、ボールミル、又はピストン型ホモジナイザー）中でホモジナイズすることにより、化合物を同時に粉砕及び混合することが、最も効果的である。

化合物は顆粒状組成物として施用することもでき、これは、土壌への施用には特に有用である。顆粒状組成物は通常、もっぱら又は主としてクレー若しくは類似の安価な物質からなる不活性担体に分散された約０．５重量％〜約１０重量％の化合物を含有する。そのような組成物は通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、それを、約０．５ｍｍ〜３ｍｍの範囲の適当な粒径に前もって成形された顆粒状担体に適用することによって製造される。そのような組成物は、担体及び化合物の練り粉又はペーストを作り、破砕し、乾燥して、所望の顆粒粒径を得ることによって製剤することもできる。

化合物を含有する粉剤は、単に、粉末状の化合物を適切な粉状の農業用担体、例えば カオリンクレー、粉砕した火山岩などと、十分に混合することによって製造される。粉剤は適宜、約１％〜約１０％の化合物を含有することができる。

化合物を、農芸化学において広く使用されている適当な有機溶媒（通常は無刺激性の石油、例えばスプレーオイル）中の溶液という形態で施用することも、何らかの理由でそれが望ましい場合には、同様に実用的である。

殺虫剤及び殺ダニ剤は一般に、液状担体中の活性成分の分散系という形態で施用される。施用量は担体中の活性成分の濃度によって言及されるのが通常である。最も広く使用されている担体は水である。

本発明の化合物は、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。そのような組成物では、活性化合物が、圧力生成噴射剤混合物である不活性担体に溶解又は分散される。エアロゾル組成物は容器に詰められ、そこからその混合物が噴霧弁を通して分配される。噴射剤混合物は、低沸点ハロカーボン（有機溶媒と混合してもよい）を含むか、不活性ガス又はガス状炭化水素で加圧された水性懸濁液を含む。

昆虫及びダニの場に施用される化合物の実際の量は決定的な問題ではなく、当業者であれば、上記の例を考慮して容易に決定することができる。一般に、重量で１０ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍの化合物濃度が、良好な防除をもたらすと予想される。多くの化合物では、１００〜１５００ｐｐｍの濃度で十分であるだろう。

化合物が施用される場は、昆虫又はダニが生息する任意の場、例えば蔬菜、果実及び堅果をつける木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建物の内面又は外面、並びに建物周辺の土壌であることができる。

昆虫卵は毒物作用に抵抗するというユニークな能力を有するので、新たに出現する幼虫を防除するには、他の公知の殺虫剤及び殺ダニ剤でもそうであるように、反復施用が望ましいだろう。

植物における本発明化合物の浸透移行的移動を利用して、植物の一部分における有害生物を、その植物の異なる部分に化合物を施用することによって防除することができる。例えば、食葉性昆虫は、点滴潅漑又は畦間施用によって防除するか、種まき前に種を処理することによって防除することができる。種子処理は、全てのタイプの種子（特殊な形質を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽するものを含む）に適用することができる。代表的な例には、無脊椎有害生物に対して毒性なタンパク質、例えばＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓタンパク質若しくは他の殺虫タンパク質を発現させるもの、除草剤抵抗性を発現させるもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）」種子、又は殺虫タンパク質、除草剤抵抗性、栄養強化及び／又は他の有益な形質を発現させる「スタック（stacked）」外来遺伝子を有するものなどが含まれる。

本発明の化合物と誘引剤及び／又は摂食刺激剤とからなる殺虫ベイト組成物を使って、装置、例えばワナ、ベイトステーションなどにおける害虫に対する殺虫剤の効力を増加させることができる。ベイト組成物は通常、刺激剤と、死滅剤として作用するのに有効な量の１つ又はそれ以上の非マイクロカプセル化又はマイクロカプセル化殺虫剤とを含む、固形、半固形（ゲルを含む）又は液状ベイトマトリックスである。

本発明の化合物（式Ｉ）は、多くの場合、より広範囲にわたる多様な有害生物 疾病及び雑草の防除が達成されるように、１つ又はそれ以上の他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と一緒に施用される。他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と一緒に使用する場合は、本出願に係る化合物を、それら他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と一緒に製剤するか、他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤とタンク混合するか、他の殺虫剤又は殺真菌剤又は除草剤と共に逐次的に施用することができる。

本発明の化合物と組み合わせて有益に使用することができる殺虫剤（insecticides）の一部には次に挙げるものが含まれる：抗生物質系殺虫剤、例えばアロサミジン及びツリンギエンシン（thuringiensin）；大環状ラクトン系殺虫剤、例えばスピノサド、スピネトラム、及び他のスピノシン類（２１−ブテニルスピノシン類及びそれらの誘導体を含む）；エバーメクチン系殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン及びセラメクチン；ミルベマイシン系殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム及びモキシデクチン；ヒ素系殺虫剤、例えばカルシウムアルセネート、銅アセトアルセナイト、銅アルセネート、鉛アルセネート、カリウムアルセナイト及びナトリウムアルセナイト；生物殺虫剤、例えばＢａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ、Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ顆粒症ウイルス、ベイマツドクガＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａＮＰＶ、ノシメマダラメイガ顆粒症ウイルス、Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ、Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕs、Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ、Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａＮＰＶ、トリプシン調節性卵形成阻害因子（trypsin modulating oostatic factor）、Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ、及びＸ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ、作物内保護殺虫剤（plant-incorporated protectant insecticide）、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒ Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５、及びＶＩＰ３Ａ；植物殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン類、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ニガキ、ロテノン、リアニア及びサバジラ；カーバメイト系殺虫剤、例えばベンジオカルブ及びカルバリル；ベンゾフラニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフラン及びフラチオカルブ；ジメチルカーバメイト系殺虫剤、ジミタン、ジメチラン、ヒキンカルブ及びピリミカルブ；オキシムカーバメイト系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブ及びチオファノックス；フェニルメチルカーバメイト系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレジル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルバート、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、ＸＭＣ及びキシリルカルブ；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジネクス、ジノプロップ、ジノサム及びＤＮＯＣ；フッ素系殺虫剤、例えばバリウムヘキサフルオロシリケート、クリオライト、ナトリウムフルオライド、ナトリウムヘキサフルオロシリケート及びスルフラミド；ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタナート及びホルムパラナート；燻蒸殺虫剤、例えばアクリロニトリル、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロライド、クロロホルム、クロロピクリン、パラジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルホルメート、エチレンジブロマイド、エチレンジクロライド、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、メチルブロマイド、メチルクロロホルム、メチレンクロライド、ナフタレン、ホスフィン、スルフリルフルオライド及びテトラクロロエタン；無機殺虫剤、例えばボラックス、カルシウムポリスルフィド、銅オレート、塩化第一水銀、カリウムチオシアネート及びナトリウムチオシアネート；キチン合成阻害剤、例えばビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン及びトリフルムロン；幼若ホルモンミメティック、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン及びトリプレン；幼若ホルモン、例えば幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ及び幼若ホルモンＩＩＩ；脱皮ホルモンアゴニスト、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジド；脱皮ホルモン、例えばα−エクジソン及びエクジステロン；脱皮阻害剤、例えばジオフェノラン；プレコセン類、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩ及びプレコセンＩＩＩ；未分類の昆虫成長調節剤、例えばジシクラニル；ネライストキシン類似殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム及びチオスルタップ；ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミド；ニトログアニジン系殺虫剤、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド及びチアメトキサム；ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラム及びニチアジン；ピリジルメチルアミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム及びチアクロプリド；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノール及びＴＤＥ；シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロール（dilor）、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバン及びマイレックス；有機リン系殺虫剤、例えばブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰ及びテトラクロルビンホス；有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホスメチラン及びフェントエート；脂肪族有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアセチオン（acethion）、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホス及びチオメトン；脂肪族アミド有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアミジチオン、シアントエート、ジメトエート、エトエート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミド及びバミドチオン；オキシム有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシム及びホキシム−メチル；複素環式有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン及びキノチオン；ベンゾチオピラン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジチクロホス及びチクロホス；ベンゾトリアジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアジンホス−エチル及びアジンホス−メチル；イソインドール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばジアリホス及びホスメット；イソオキサゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイソキサチオン及びゾラプロホス；ピラゾロピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルプラゾホス及びピラゾホス；ピリジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばクロルピリホス及びクロルピリホス−メチル；ピリミジン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス、ピリミタート及びテブピリムホス；キノキサリン有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばキナルホス及びキナルホス−メチル；チアジアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアチダチオン、リチダチオン、メチダチオン及びプロチダチオン；トリアゾール有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばイサゾホス及びトリアゾホス；フェニル有機チオホスフェート系殺虫剤、例えばアゾトエート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス（trichlormetaphos）−３及びトリフェノホス；ホスホネート系殺虫剤、例えばブトナート及びトリクロルホン；ホスホノチオエート系殺虫剤、例えばメカルホン；フェニルエチルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばホノホス及びトリクロロナート；フェニルフェニルホスホノチオエート系殺虫剤、例えばシアノフェンホス、ＥＰＮ及びレプトホス；ホスホルアミデート系殺虫剤、例えばクルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホラン及びピリメタホス；ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えばアセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホス及びプロペタンホス；ホスホロジアミド系殺虫剤、例えばジメホックス、マジドックス、ミパホックス及びシュラーダン；オキサジアジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブ；フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス、ホスメット及びテトラメトリン；ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラド及びバニリプロール；ピレスロイドエステル系殺虫剤、例えばアクリナトリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウ−フルバリネート、フレトリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレスリン、テトラメトリン、トラロメトリン及びトランスフルトリン；ピレスロイドエーテル系殺虫剤、例えばエトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンビュート及びシラフルオフェン；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリム及びピリミジフェン；ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピル；テトロン酸系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェ

ン及びスピロテトラマト；チオウレア系殺虫剤、例えばジアフェンチウロン；ウレア系殺虫剤、例えばフルコフロン及びスルコフロン；並びに未分類の殺虫剤、例えばＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロール、フェナザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジッド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、キューサイド（Qcide）、ラホキサニド、リナキシピル、ＳＹＪ−１５９、トリアラテン及びトリアザメート及びその任意の組合せ。

本発明の化合物と組み合わせて有益に使用することができる殺真菌剤（fungicides）の一部には次に挙げるものが含まれる：２−(チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ，ｑｕｉａｑｕａｌｉｓ、アザコナゾール、アゾキシストロビン、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、バイカーボネート類、ビフェニル、ビスメルチアゾール（bismerthiazol）、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボラックス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルシウムポリスルフィド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ、銅ハイドロキサイド、銅オクタノエート、銅オキシクロライド、銅サルフェート、銅サルフェート（三塩基性）、酸化第一銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドダイン、ドダイン遊離塩基、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート類、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス（アルベシレート）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシンハイドロクロライドハイドレート、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸類）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキスポコナゾールフマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、フェニルメルクリアセテート、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、カリウムバイカーボネート、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブハイドロクロライド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、ナトリウムバイカーボネート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油類、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ属、Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトンハイドレート、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチルメルクリアセテート、２−メトキシエチルメルクリクロライド、２−メトキシエチルメルクリシリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン、４−（２−ニトロプロパ−１−エニル）フェニルチオシアナテム（4-(2-nitroprop-1-enyl)phenyl thiocyanateme）；アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンズアモルフ、ビナパクリル、ビス（メチルメルクリ）サルフェート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、銅亜鉛クロメート、クフラネブ、クプリックヒドラジニウムサルフェート（cupric hydrazinium sulfate）、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム（ethirim）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メスフロキサム、メチルメルクリジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロリックアンハイドライド、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニルメルクリジメチルジチオカーバメイト、フェニルメルクリナイトレート、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブハイドロクロライド、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールサルフェート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド（urbacid）、ＸＲＤ−５６３、及びザリラミド、並びにそれらの任意の組合せ。

本発明の化合物と一緒に使用することができる除草剤（herbicides）の一部には次に挙げるものが含まれる：アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド及びテブタム；アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェン及びプロパニル；アリールアラニン除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フラムプロップ及びフラムプロップ−Ｍ；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール及びキシラクロール；スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファン及びプロフルアゾール；スルホンアミド系除草剤、例えばアシュラム、カルバスラム、フェナスラム及びオリザリン；抗生物質系除草剤、例えばビラナホス；安息香酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ及びトリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバック及びピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えばクロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリド及びピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック；ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート（hexaflurate）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、カリウムアルセナイト及びナトリウムアルセナイト；ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン及びテンボトリオン；ベンゾフラニルアルキルスルホネート系除草剤、例えばベンフレセート及びエトフメセート；カーバメイト系除草剤、例えばアシュラム、カルボキサゾール クロルプロカルブ、ジクロルマート、フェナスラム、カルブチレート及びテルブカルブ；カルバニラート系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメディファム、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、プロファム及びスウェップ；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム；シクロプロピルイソオキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルト−ル及びイソキサフルトール；ジカルボキシイミド系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン及びフルミプロピン；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン及びトリフルラリン；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェン及びメジノテルブ；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン；ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン及びオキシフルオルフェン；ジチオカーバメイト系除草剤、例えばダゾメット及びメタム；ハロゲン化脂肪族系除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、メチルブロマイド、モノクロロ酢酸、ＳＭＡ及びＴＣＡ；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル；無機除草剤、例えばアンモニウムスルファメート、ボラックス、カルシウムクロレート、銅サルフェート、硫酸第一鉄、カリウムアジド、カリウムシアネート、ナトリウムアジド、ナトリウムクロレート及び硫酸；ニトリル系除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニル及びピラクロニル；有機リン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシネート、グリホサート及びピペロホス；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコール及びトリホプシム；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル及び２，４，５−Ｔ；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢ及び２，４，５−ＴＢ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップ及びメコプロップ−Ｐ；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ及びトリホップ；フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミン及びプロジアミン；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホン及びトプラメゾン；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾレート及びピラフルフェン；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダホール及びピリデート；ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾン及びピダノン；ピリジン系除草剤、例えばアミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピル及びトリクロピル；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダム及びチオクロリム；４級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコート及びパラコート；チオカーバメイト系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレート及びベルノレート；チオカーボネート系除草剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤ及びプロキサン；チオウレア系除草剤、例えばメチウロン；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラム及びトリヒドロキシトリアジン；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン及びトリエタジン；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトン及びテルブメトン；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリン及びテルブトリン；トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン及びメトリブジン；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズ及びフルポキサム；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン及びチエンカルバゾン−メチル；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム及びピロキススラム；ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル及びテルバシル；３−フェニルウラシル類；ウレア系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラールウレア、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン及びノルウロン；フェニルウレア系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン（methyldymron）、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロン及びチアジアズロン；ピリミジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン及びトリフロキシスルフロン；トリアジニルスルホニルウレア系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメツルフロン、ヨードスルフロン、メツルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン及びトリトスルフロン；チアジアゾリルウレア系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロン及びチジアズロン；並びに未分類の除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアネート、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、フェニルメルクリアセテート、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデタニル、スルグリカピン、チジアジミン（thidiazimin）、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン及びトリタック。

Claims (14)

1. 式（Ｉ）の化合物：
   ［式中、
   
   Ｘ^１及びＹ^１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロチオアルキル、又はヒドロキシ若しくはＣ_１−Ｃ_６アシルオキシで置換されたＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルを表し（ただし、Ｘ^１又はＹ^１の少なくとも一方はＨでないものとする）；
   
   Ｘ^２及びＹ^２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロチオアルキル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、又はヒドロキシ若しくはＣ_１−Ｃ_６アシルオキシで置換されたＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルを表し（ただし、Ｘ^２又はＹ^２の少なくとも一方はＨでないものとする）；
   
   Ｚは、ＣＨ又はＮを表し；
   
   Ｌは、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_３−（ハロ）アルキルを表し；
   
   Ｑは、基Ｈ、ハロゲン、ＯＲ^３、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、ＳＲ^３又はＮＲ^４Ｒ^５を表し；
   Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、Ｈ又はＣＨ_３を表し；
   
   Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（これは、無置換であってもよく、１個〜最大数のクロロ又はフルオロ置換基で置換されてもよい）を表し；
   
   Ｒ^４は、Ｈ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し；
   
   Ｒ^５は、ａ）Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（これは、無置換であってもよく、１個〜最大数のクロロ若しくはフルオロ置換基で置換されるか、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、及びピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ若しくはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルで置換されたピリジン−３−イルからなる群より選択される置換基で置換されてもよい）を表すか、或いはｂ）ＮＲ^４Ｒ^５が全体として、
   （式中、Ｒ^６及びＲ^７は、独立して、Ｈ又はＣＨ_３を表す）
   を表す］
   
   又は植物学的に許容できるその酸付加塩。
2. ＺがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｘ^１及びＹ^１の一方が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２又はＣＨ（ＣＦ_３）ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
4. Ｘ^１及びＹ^１がメタ−又はパラ−置換基である、請求項３に記載の化合物。
5. Ｘ^２及びＹ^２の一方が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２又はＣ（ＣＦ_３）_２ＯＨである、請求項１に記載の化合物。
6. Ｘ^２及びＹ^２がメタ−又はパラ−置換基である、請求項５に記載の化合物。
7. Ｑが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ、ＥｔＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ、モルホリニル又は
   である、請求項１に記載の化合物。
8. ＬがＨ、Ｃｌ、Ｆ又はＣＦ_３である、請求項１に記載の化合物。
9. 構造
   を有する、請求項１に記載の化合物。
10. 構造
    を有する、請求項１に記載の化合物。
11. 構造
    を有する、請求項１に記載の化合物。
12. 植物学的に許容できる担体と組み合わされた請求項１に記載の化合物を含む昆虫防除用組成物。
13. 防除が望まれる場に昆虫不活化量の請求項１に記載の化合物を施用することを含む、昆虫を防除する方法。
14. 式（Ｉ）の化合物：
    ［式中、
    
    Ｘ^１及びＹ^１は、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロチオアルキル、又はヒドロキシ若しくはＣ_１−Ｃ_６アシルオキシで置換されたＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルを表し（ただし、Ｘ^１又はＹ^１の少なくとも一方はＨでないものとする）；
    
    Ｘ^２及びＹ^２は、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６ハロチオアルキル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、又はヒドロキシ若しくはＣ_１−Ｃ_６アシルオキシで置換されたＣ_１−Ｃ_６ハロアルキルを表し（ただし、Ｘ^２又はＹ^２の少なくとも一方はＨでないものとする）；
    
    Ｚは、ＣＨ又はＮを表し；
    
    Ｌは、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１−Ｃ_３−（ハロ）アルキルを表し；
    
    Ｑは、基Ｈ、ハロゲン、ＯＲ^３、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、ＳＲ^３又はＮＲ^４Ｒ^５を表し；
    
    Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、Ｈ又はＣＨ_３を表し；
    
    Ｒ^３は、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（これは、無置換であってもよく、１個〜最大数のクロロ又はフルオロ置換基で置換されてもよい）を表し；
    
    Ｒ^４は、Ｈ又はＣ_１−Ｃ_４アルキルを表し；
    
    Ｒ^５は、ａ）Ｃ_１−Ｃ_４アルキル（これは、無置換であってもよく、１個〜最大数のクロロ若しくはフルオロ置換基で置換されるか、又はＣ_１−Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ、及びピリジン環の６位がハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ若しくはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキルで置換されたピリジン−３−イルからなる群より選択される置換基で置換されてもよい）を表すか、或いはｂ）ＮＲ^４Ｒ^５が全体として、
    （式中、Ｒ^６及びＲ^７は、独立して、Ｈ又はＣＨ_３を表す）
    を表す］
    
    の製造方法であって、
    
    （a）２，４，６−トリクロロピリミジン（Ａ）又は２，４，６−トリフルオロピリミジン（Ｂ）
    ［式中、Ｌは先に定義したとおりである］
    
    を、式（Ｃ）のアリールアミン
    ［式中、Ｘ^１、Ｙ^１及びＺは先に定義したとおりである］
    
    と、極性非プロトン性溶媒中、塩基の存在下で接触させて、式（Ｄ）の２−アリールアミノ−４，６−ジクロロピリミジン及び式（Ｅ）の４−アリールアミノ−２，６−ジクロロピリミジン又は式（Ｆ）の２−アリールアミノ−４，６−ジフルオロピリミジン及び式（Ｇ）の４−アリールアミノ−２，６−ジフルオロピリミジン
    ［式中、Ｌ、Ｘ^１、Ｙ^１及びＺは先に定義したとおりである］
    を得ること；
    
    （ｂ）式（Ｄ）の２−アリールアミノ−４，６−ジクロロピリミジン又は式（Ｆ）の２−アリールアミノ−４，６−ジフロロピリミジン（2-arylamino-4,6-diflloropyrimidines）を、求核剤Ｑと、極性非プロトン性溶媒中、塩基の存在下で接触させて、それぞれ式（Ｈ）の２−アリールアミノ−６−クロロピリミジン又は式（Ｊ）の２−アリールアミノ−６−フルオロピリミジン
    ［式中、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｑ、Ｌ及びＺは先に定義したとおりである］
    を得るか、
    
    又は、式（Ｅ）若しくは（Ｇ）の４−アリールアミノ−２，６−ジハロピリミジンを、求核剤Ｑと、極性非プロトン性溶媒中、塩基の存在下で接触させて、式（Ｋ）の４−アリールアミノ−６−ハロピリミジン及び式（Ｌ）の４−アリールアミノ−２−ハロピリミジン
    ［式中、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｑ、Ｌ及びＺは先に定義したとおりである］
    を得ること；
    
    （ｃ）式（Ｈ）の２−アリールアミノ−６−クロロピリミジン又は式（Ｊ）の２−アリールアミノ−６−フルオロピリミジンを、ヒドラジン（ＲＮＨＮＨ_２）と、極性非プロトン性溶媒中で接触させて、式（Ｍ）の化合物
    ［式中、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｑ、Ｌ及びＺは先に定義したとおりである］
    を得るか、
    
    又は、式（Ｋ）の４−アリールアミノ−６−ハロピリミジンを、式ＲＮＨＮＨ_２のヒドラジンと、極性非プロトン性溶媒中で接触させて、式（Ｎ）の化合物
    ［式中、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｑ、Ｌ及びＺは先に定義したとおりである］
    を得るか、
    
    又は、式（Ｌ）の４−アリールアミノ−２−ハロピリミジンを、式ＲＮＨＮＨ_２）のヒドラジンと、極性非プロトン性溶媒中で反応させて、式（Ｏ）の化合物
    ［式中、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｑ、Ｌ及びＺは先に定義したとおりである］
    を得ること；及び
    
    （ｄ）式（Ｎ）、（Ｍ）及び（Ｏ）の化合物を、個別に、式（ＶＩＩＩ）のアリールアルデヒド
    ［式中、Ｘ^２、Ｙ^２及びＺは先に定義したとおりである］
    
    と、極性非プロトン性溶媒で接触させて、式（Ｉ）の化合物を得ること
    を含む方法。