JP2011246568A - Method for production of regenerated polyol - Google Patents
Method for production of regenerated polyol Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011246568A JP2011246568A JP2010120093A JP2010120093A JP2011246568A JP 2011246568 A JP2011246568 A JP 2011246568A JP 2010120093 A JP2010120093 A JP 2010120093A JP 2010120093 A JP2010120093 A JP 2010120093A JP 2011246568 A JP2011246568 A JP 2011246568A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane foam
- regenerated
- polyol
- catalyst
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、ポリウレタンフォームから再生ポリオールを製造する方法に関する。 The present invention relates to a process for producing regenerated polyol from polyurethane foam.
ポリオール、イソシアネート、発泡剤、触媒等を含むポリウレタン原料から形成されたポリウレタンフォームは、種々の分野で用いられている。例えば、自動車や家具等のクッション等には軟質ポリウレタンフォームが使用され、また冷蔵庫等の断熱材には硬質ポリウレタンフォームが使用されている。 Polyurethane foams formed from polyurethane raw materials containing polyols, isocyanates, blowing agents, catalysts and the like are used in various fields. For example, soft polyurethane foam is used for cushions and the like of automobiles and furniture, and hard polyurethane foam is used for heat insulating materials such as refrigerators.
近年、石油資源の枯渇の問題、廃棄物による環境汚染の問題等からポリウレタンフォームを化学的に分解して再生ポリオールを製造する方法が提案されている。
従来、再生ポリオールの製造方法として、グリコシス法、アミノリシス法、アルカリ分解法が提案されている(特許文献1、2における従来の技術欄)。
In recent years, a method for producing a regenerated polyol by chemically decomposing polyurethane foam has been proposed due to the problem of depletion of petroleum resources, the problem of environmental pollution due to waste, and the like.
Conventionally, a glycosis method, an aminolysis method, and an alkali decomposition method have been proposed as methods for producing a regenerated polyol (conventional technical columns in Patent Documents 1 and 2).
グリコシス法は、ポリウレタンフォームをジエチレングリコールなどの低分子グリコールを用いて加熱分解し、ポリウレタンフォーム中のウレタン結合や尿素結合を低分子化する方法である。
アミノリシス法は、ポリウレタンフォームをモノエタノールアミンで分解してポリウレタンフォーム中のウレタン結合や尿素結合を切断し、低分子化する方法である。
アルカリ分解法は、グリコシス法において苛性ソーダ水溶液等を使用してポリウレタンフォーム中のウレタン結合や尿素結合を分解する方法である。
The glycosis method is a method in which a polyurethane foam is thermally decomposed using a low molecular glycol such as diethylene glycol to reduce the molecular weight of urethane bonds and urea bonds in the polyurethane foam.
The aminolysis method is a method in which a polyurethane foam is decomposed with monoethanolamine to cleave urethane bonds and urea bonds in the polyurethane foam to reduce the molecular weight.
The alkali decomposition method is a method of decomposing urethane bonds and urea bonds in polyurethane foam using a caustic soda aqueous solution or the like in the glycosis method.
また、硬質ポリウレタンフォームを粉末状にして炭素数2〜4のグリコール類又はアミン類を混合し、100〜250℃で加熱して液状化させた後、前記液状化物と高温高圧水とを反応させることによりポリウレタン原料を製造する方法が提案されている(特許文献3)。 Moreover, after making a rigid polyurethane foam into a powder form, mixing glycols or amines having 2 to 4 carbon atoms, and heating and liquefying at 100 to 250 ° C., the liquefied product and high-temperature high-pressure water are reacted. Thus, a method for producing a polyurethane raw material has been proposed (Patent Document 3).
しかし、従来の方法においては、ポリウレタンフォームを分解するために、分解触媒としてアミン又は塩基を加えており、前記アミン、塩基がその後の再生原料に混入し、再生ポリウレタンフォームの反応発泡時に、反応の不具合を生じるため、アミン又は塩基を除去する精製工程が必要であり、工程が複雑になってコストが上昇する問題がある。 However, in the conventional method, in order to decompose the polyurethane foam, an amine or a base is added as a decomposition catalyst, and the amine and the base are mixed into the subsequent regenerated raw material, and when the regenerated polyurethane foam is reacted and foamed, In order to produce a malfunction, the refinement | purification process which removes an amine or a base is required, and there exists a problem which a process becomes complicated and cost rises.
また、廃棄冷蔵庫から分離された硬質ポリウレタンフォームを、炭素数2〜4のグリコール類又はアミン類と混合し、100〜250℃で加熱して液状化した後、この液状化物と高温高圧状態の水とを190〜400℃、10〜25MPaで反応させてポリウレタン原料とし、このポリウレタン原料にアルキレンオキサイドを付加重合してポリウレタン原料ポリオールとする方法が提案されている(特許文献2の特許請求の範囲)。しかし、この方法においては、ポリオール鎖も分解するため、重合工程が必要であり、工程が複雑になってコストが上昇する問題がある。 The rigid polyurethane foam separated from the waste refrigerator is mixed with glycols or amines having 2 to 4 carbon atoms and liquefied by heating at 100 to 250 ° C., and then the liquefied product and water in a high temperature and high pressure state are mixed. Is made into a polyurethane raw material by reacting at a temperature of 190 to 400 ° C. and 10 to 25 MPa, and an alkylene oxide is added to the polyurethane raw material to form a polyurethane raw material polyol (Patent Document 2 claims). . However, in this method, since the polyol chain is also decomposed, a polymerization process is required, and there is a problem that the process becomes complicated and the cost increases.
本発明は前記の点に鑑みなされたものであって、精製工程が不要で製造工程を簡略にできる再生ポリオールの製造方法の提供を目的とする。 This invention is made | formed in view of the said point, Comprising: A refinement | purification process is unnecessary and it aims at provision of the manufacturing method of the reproduction | regeneration polyol which can simplify a manufacturing process.
本発明は、ポリウレタンフォームから再生ポリオールを製造する方法において、ポリウレタンフォームを、ポリウレタンフォームの分解触媒として50℃〜250℃の温度で作用する遅延触媒と、グリコール又はグリセリンの一方又は両方との存在下、100℃〜250℃の温度で加熱して再生ポリオールとすることを特徴とする。また、前記遅延触媒はアミンの塩が好ましい。 The present invention relates to a process for producing a regenerated polyol from a polyurethane foam, wherein the polyurethane foam is present in the presence of a delayed catalyst that acts as a cracking catalyst for the polyurethane foam at a temperature of 50 ° C. to 250 ° C. and one or both of glycol or glycerin. The regenerated polyol is obtained by heating at a temperature of 100 ° C. to 250 ° C. The delayed catalyst is preferably an amine salt.
本発明においては、グリコール又はグリセリンの一方又は両方を用いるグリコシス法によりポリウレタンフォームを分解して低分子化し、再生ポリオールとする。その際、100℃〜250℃の加熱によって遅延触媒が作用するため、効率よくポリウレタンフォームを分解することができる。しかも、得られた再生ポリオールに含まれる遅延触媒は、その後に再生ポリオールを用いてポリウレタンフォームを製造する際の通常の発泡初期時の温度(25℃〜50℃未満)では触媒作用を発揮せず、ウレタン反応への影響が無いことから、再生ポリオールの製造時におけるポリウレタンフォームの分解後、遅延触媒等を除去する精製工程が不要である。また、遅延触媒をアミンの塩とすれば、ポリウレタンフォームの分解時における加熱で遅延触媒が分解されてアミンと酸になり、そのアミンによってポリウレタンフォーム中のウレタン結合を分解し、しかもポリオール鎖を分解することがないため、良好に再生ポリオールを製造することができる。さらに、ポリウレタンフォームの分解によって得られた再生ポリオール中では、再びアミンの塩となるため、再生ポリオールを使用してポリウレタンフォームを発泡させる際に影響を与えることがない。 In the present invention, the polyurethane foam is decomposed and reduced in molecular weight by a glycosis method using one or both of glycol and glycerin to obtain a regenerated polyol. At that time, since the delayed catalyst acts by heating at 100 ° C. to 250 ° C., the polyurethane foam can be efficiently decomposed. In addition, the delayed catalyst contained in the obtained regenerated polyol does not exhibit a catalytic action at a normal initial foaming temperature (25 ° C. to less than 50 ° C.) when a polyurethane foam is subsequently produced using the regenerated polyol. Since there is no influence on the urethane reaction, there is no need for a purification step for removing the delayed catalyst or the like after the polyurethane foam is decomposed during the production of the regenerated polyol. If the delay catalyst is an amine salt, the delay catalyst is decomposed by heating during the decomposition of the polyurethane foam to become an amine and an acid, which decomposes the urethane bond in the polyurethane foam and further decomposes the polyol chain. Therefore, a regenerated polyol can be produced satisfactorily. Furthermore, in the regenerated polyol obtained by the decomposition of the polyurethane foam, it becomes an amine salt again, so that it does not affect the foaming of the polyurethane foam using the regenerated polyol.
本発明では、ポリウレタンフォームを、ポリウレタンフォームの分解触媒としての遅延触媒と、グリコール又はグリセリンの一方又は両方との存在下100℃〜250℃の温度で加熱して再生ポリオールを製造する。
本発明において使用するポリウレタンフォームは、軟質ポリウレタンフォーム又は硬質ポリウレタンフォームの何れでもよく、さらには、エーテルタイプあるいはエステルタイプの何れでもよい。また、複数種類のポリウレタンフォームが混合されたものでもよい。ポリウレタンフォームは、分解が容易なように粉砕して使用するのが好ましい。
In the present invention, a regenerated polyol is produced by heating a polyurethane foam at a temperature of 100 ° C. to 250 ° C. in the presence of a delayed catalyst as a polyurethane foam decomposition catalyst and one or both of glycol and glycerin.
The polyurethane foam used in the present invention may be either a flexible polyurethane foam or a rigid polyurethane foam, and may be either an ether type or an ester type. Moreover, what mixed multiple types of polyurethane foam may be used. The polyurethane foam is preferably used after being pulverized so as to be easily decomposed.
ポリウレタンフォームの分解触媒として使用する遅延触媒は、感温性触媒とも称され、50℃〜250℃の温度でポリウレタンフォームの分解触媒として作用するもの、すなわちポリウレタンフォームの分解触媒としての触媒開始温度が50℃〜250℃のもの、好ましくは50℃〜150℃、特に好ましくは50℃〜80℃のものである。なお、触媒開始温度は、触媒として作用を開始する温度であり、触媒開始温度以上の温度で触媒として作用する。遅延触媒としては、50℃〜250℃の温度、好ましくは50℃〜150℃、特に好ましくは50℃〜80℃の触媒開始温度(この場合は分解温度とも称される)でアミンと酸に分解するアミンの塩がより好ましい。前記アミンの塩の分解により生じるアミンは、ポリウレタンフォーム中のウレタン結合を化学的に分解して液状化し、しかもその際にポリオール鎖を分解することがない。 The delayed catalyst used as a polyurethane foam decomposition catalyst is also called a temperature-sensitive catalyst, and acts as a polyurethane foam decomposition catalyst at a temperature of 50 ° C. to 250 ° C., that is, the catalyst starting temperature as a polyurethane foam decomposition catalyst is The thing of 50 to 250 degreeC, Preferably it is 50 to 150 degreeC, Most preferably, it is a thing of 50 to 80 degreeC. The catalyst start temperature is a temperature at which the action starts as a catalyst, and acts as a catalyst at a temperature equal to or higher than the catalyst start temperature. The delayed catalyst is decomposed into an amine and an acid at a temperature of 50 ° C. to 250 ° C., preferably 50 ° C. to 150 ° C., particularly preferably 50 ° C. to 80 ° C. (also called a decomposition temperature in this case). More preferred are amine salts. The amine produced by the decomposition of the amine salt chemically liquefies the urethane bond in the polyurethane foam and does not decompose the polyol chain.
遅延触媒として好適なアミンの塩としては、アミンのフェノール塩、ギ酸塩、オクチル酸塩、オレイン酸塩等の誘導体のような環状アミン化合物の有機酸塩等を挙げることができる。これらのうち、感温性触媒として触媒活性の高いジアザビシクロアルケンのフェノール塩、オクチル酸塩等の塩が好ましい。
また、アミンとしては、ジメチルピペラジン、N−メチル−N’−(2−ジメチルアミノ)エチルピペラジン、N−メチル−N’−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン系アミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン等のモルホリン系アミン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−ウンデセン−7(略称DBU)、1,5−ジアザビシクロ−[4,3,0]−ノネン−5(略称DBN)、1,8−ジアザビシクロ−[5,3,0]−デセン−7(略称DBD)、1,4−ジアザビシクロ−[3,3,0]オクテン−4(略称DBO)等のDBU同属体と称されるアミン等を挙げることができる。なお、本発明に好適な遅延触媒として市販されているものとして、例えば、ジアザビシクロノネン(アミン)とオクチル酸との塩からなる1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5−オクチル酸塩(品番:U−CAT 1102、サンアプロ(株)製、触媒開始温度70−80℃)、ジアザビシクロウンデセン(アミン)とフェノールとの塩からなる1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7−フェノール塩(品番:U−CAT SA1、サンアプロ(株)製、触媒開始温度70−80℃)、3級アミン塩(品番:TOYOCAT−NCT、東ソー(株)製、触媒開始温度50−70℃)、3級アミン塩、(品番:TOYOCAT−DB−70、東ソー(株)製、触媒開始温度50−70℃)、3級アミン塩、(品番:TOYOCAT−DB−30、東ソー(株)製、触媒開始温度50−70℃)などを挙げることができる。触媒開始温度(分解温度)は、DSC(10℃/min、測定範囲30℃〜)により確認した。遅延触媒の量は、ポリウレタンフォーム100重量部に対して2〜10重量部が好ましい。
Examples of suitable amine salts as delayed catalysts include organic acid salts of cyclic amine compounds such as amine phenol salts, formate salts, octyl acid salts, and oleate derivatives. Of these, salts such as phenol salts and octylates of diazabicycloalkenes having high catalytic activity are preferred as temperature-sensitive catalysts.
Examples of amines include piperazine-based amines such as dimethylpiperazine, N-methyl-N ′-(2-dimethylamino) ethylpiperazine, N-methyl-N ′-(2-hydroxyethyl) piperazine, N-methylmorpholine, Morpholine amines such as N-ethylmorpholine, 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -undecene-7 (abbreviation DBU), 1,5-diazabicyclo- [4,3,0] -nonene-5 ( Abbreviations DBN), 1,8-diazabicyclo- [5,3,0] -decene-7 (abbreviation DBD), 1,4-diazabicyclo- [3,3,0] octene-4 (abbreviation DBO), etc. The amine etc. which are called a body can be mentioned. Examples of commercially available delayed catalysts suitable for the present invention include 1,5-diazabicyclo (4,3,0) nonene-5 consisting of a salt of diazabicyclononene (amine) and octylic acid. Octylate (Product No .: U-CAT 1102, manufactured by San Apro Co., Ltd., catalyst starting temperature 70-80 ° C.), 1,8-diazabicyclo (5,4) consisting of a salt of diazabicycloundecene (amine) and phenol , 0) Undecene-7-phenol salt (product number: U-CAT SA1, manufactured by San Apro, catalyst starting temperature 70-80 ° C.), tertiary amine salt (product number: TOYOCAT-NCT, manufactured by Tosoh Corporation), catalyst (Starting temperature 50-70 ° C.), tertiary amine salt, (product number: TOYOCAT-DB-70, manufactured by Tosoh Corporation, catalyst starting temperature 50-70 ° C.), tertiary amine salt, (product number: TO OCAT-DB-30, manufactured by Tosoh Corporation, catalytic initiation temperature 50-70 ° C.) and the like. The catalyst start temperature (decomposition temperature) was confirmed by DSC (10 ° C./min, measurement range 30 ° C.-). The amount of the delayed catalyst is preferably 2 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polyurethane foam.
グリセリン又はグリコールは、ポリウレタンフォームを分解して低分子化するものであり、何れか一方又は両者が使用される。グリコールとしては、炭素数2〜4の低分子グリコール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、エチレングリコールモノアルキルエーテル等を挙げることができる。グリセリンとグリコールの何れか一方又は両方の使用量は、ポリウレタンフォーム100重量部に対して100〜300重量部が好ましい。 Glycerin or glycol is used for decomposing polyurethane foam to lower the molecular weight, and either one or both are used. Examples of the glycol include low molecular weight glycols having 2 to 4 carbon atoms such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, and ethylene glycol monoalkyl ether. As for the usage-amount of any one or both of glycerol and glycol, 100-300 weight part is preferable with respect to 100 weight part of polyurethane foams.
再生ポリオールの製造時における加熱温度は、100℃よりも低い場合、ポリウレタンフォームの分解の進行が遅くなって効率が悪く、一方250℃よりも高い場合には、ポリオールが分解する。また加熱時間は、1〜10時間が好ましい。さらに、加熱時には撹拌するのが好ましい。 When the heating temperature in the production of the regenerated polyol is lower than 100 ° C., the progress of the decomposition of the polyurethane foam is delayed and the efficiency is poor, whereas when it is higher than 250 ° C., the polyol is decomposed. The heating time is preferably 1 to 10 hours. Furthermore, it is preferable to stir during heating.
以下にポリウレタンフォームから再生ポリオールを製造する例、さらには得られた再生ポリオールを用いて再生ポリウレタンフォームを作製する例について示す。以下の例では、まず、ポリウレタンフォームを作製し、得られたポリウレタンフォームから再生用ポリオールを製造している。 An example of producing a regenerated polyol from polyurethane foam and an example of producing a regenerated polyurethane foam using the obtained regenerated polyol are shown below. In the following example, first, a polyurethane foam is produced, and a regenerating polyol is produced from the obtained polyurethane foam.
(実施例1)
1A.ポリウレタンフォームの作製
ポリエーテルポリオール(品番:PML7001、旭硝子ウレタン(株)製、水酸基価28mgKOH/g、分子量6000)100重量部、発泡剤としての水0.5重量部、アミン触媒(33LV)1重量部、架橋剤(1,4−BD、三菱化学(株)製)5重量部を混合し、これにMDI(品番:MR200、BASF(株)製)44重量部を混合し、発泡させることにより再生用ポリウレタンフォームを作製した。
Example 1
1A. Preparation of Polyurethane Foam Polyether Polyol (Part No .: PML7001, manufactured by Asahi Glass Urethane Co., Ltd., hydroxyl value 28 mgKOH / g, molecular weight 6000) 100 parts by weight, water as a foaming agent 0.5 part by weight, amine catalyst (33LV) 1 part by weight And 5 parts by weight of a crosslinking agent (1,4-BD, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and 44 parts by weight of MDI (product number: MR200, manufactured by BASF Corporation) are mixed and foamed. A polyurethane foam for reproduction was produced.
1B.再生ポリオールの製造
前記再生用ポリウレタンフォームを5〜30mmキュービックに粉砕し、その粉砕物10gと遅延触媒0.5g(再生用ポリウレタンフォーム100重量部に対して5重量部)及びグリセリン20g(再生用ポリウレタンフォーム100重量部に対して200重量部)を加熱容器に投入し、撹拌しながら200℃で5時間加熱し、24gの液体を得た。この液体は、KOH滴定により測定した結果、水酸基価1191mgKOH/gのポリオール(再生ポリオール)であった。また、再生ポリオールの粘度は5000mPa・s(25℃)であった。再生ポリオールの収率は、[24÷(10+20)]×100=80%である。使用した遅延触媒は、ジアザビシクロノネン(アミン)とオクチル酸との塩からなる1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5−オクチル酸塩(品番:U−CAT 1102、サンアプロ(株)製、触媒開始温度70−80℃)である。
1B. Production of Recycled Polyol The above regenerated polyurethane foam was pulverized into 5 to 30 mm cubic, 10 g of the pulverized product, 0.5 g of delayed catalyst (5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the regenerated polyurethane foam) and 20 g of glycerin (recycled polyurethane) 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the foam) was put into a heating vessel and heated at 200 ° C. for 5 hours with stirring to obtain 24 g of a liquid. As a result of measurement by KOH titration, this liquid was a polyol (regenerated polyol) having a hydroxyl value of 1191 mgKOH / g. The viscosity of the regenerated polyol was 5000 mPa · s (25 ° C.). The yield of regenerated polyol is [24 ÷ (10 + 20)] × 100 = 80%. The delayed catalyst used was 1,5-diazabicyclo (4,3,0) nonene-5-octylate (product number: U-CAT 1102, Sanapro (a) comprising a salt of diazabicyclononene (amine) and octylic acid. Co., Ltd., catalyst start temperature 70-80 ° C).
1C.再生ポリウレタンフォームの作製
ポリエーテルポリオール(品番:PML7001、旭硝子ウレタン(株)製、水酸基価28mgKOH/g、分子量6000)100重量部、発泡剤としての水0.5重量部、アミン触媒(33LV)1重量部、再生ポリオール(水酸基価1191mgKOH/g)5重量部を混合し、これにMDI(品番:MR200、BASF(株)製)44重量部を混合し、発泡させることにより再生ポリウレタンフォームを作製した。得られた再生ポリウレタンフォームは、密度150kg/m3、アスカーC硬度25であり、制振・防振材用あるいは遮音材用として使用可能なものであった。
1C. Production of Recycled Polyurethane Foam Polyether Polyol (Product No .: PML7001, manufactured by Asahi Glass Urethane Co., Ltd., hydroxyl value 28 mgKOH / g, molecular weight 6000) 100 parts by weight, water as a blowing agent 0.5 part by weight, amine catalyst (33LV) 1 Part by weight and 5 parts by weight of recycled polyol (hydroxyl value 1191 mgKOH / g) were mixed, and 44 parts by weight of MDI (product number: MR200, manufactured by BASF Corp.) was mixed and foamed to prepare a recycled polyurethane foam. . The obtained recycled polyurethane foam had a density of 150 kg / m 3 and an Asker C hardness of 25, and could be used as a vibration damping or vibration insulating material or a sound insulating material.
(実施例2)
1Aで製造したポリウレタンフォームを用い、1Bにおけるグリセリンに代えてエチレングリコール20gを用いた以外は実施例1と同様にして再生ポリオールの製造及び再生ポリウレタンフォームの製造を行った。得られた再生ポリオールは、水酸基価1191mgKOH/g、粘度5000mPa・s(25℃)、再生ポリオールの収率は80%であった。また、得られた再生ポリウレタンフォームは、密度150kg/m3、アスカーC硬度25であり、制振・防振材用あるいは遮音材用として使用可能なものであった。
(Example 2)
Using the polyurethane foam produced in 1A, regenerated polyol and regenerated polyurethane foam were produced in the same manner as in Example 1 except that 20 g of ethylene glycol was used instead of glycerin in 1B. The obtained regenerated polyol had a hydroxyl value of 1191 mgKOH / g, a viscosity of 5000 mPa · s (25 ° C.), and the yield of the regenerated polyol was 80%. The obtained recycled polyurethane foam had a density of 150 kg / m 3 and an Asker C hardness of 25, and could be used as a vibration damping / vibration insulating material or a sound insulating material.
(実施例3)
1Aで製造したポリウレタンフォームを用い、1Bにおけるグリセリンに代えてグリセリン10gとエチレングリコール10gを併用した以外は実施例1と同様にして再生ポリオールの製造及び再生ポリウレタンフォームの製造を行った。得られた再生ポリオールは、水酸基価1191mgKOH/g、粘度5000mPa・s(25℃)、再生ポリオールの収率は80%であった。また、得られた再生ポリウレタンフォームは、密度150kg/m3、アスカーC硬度25であり、制振・防振材用あるいは遮音材用として使用可能なものであった。
(Example 3)
Using the polyurethane foam produced in 1A, regenerated polyol and regenerated polyurethane foam were produced in the same manner as in Example 1 except that 10 g of glycerin and 10 g of ethylene glycol were used in combination instead of glycerin in 1B. The obtained regenerated polyol had a hydroxyl value of 1191 mgKOH / g, a viscosity of 5000 mPa · s (25 ° C.), and the yield of the regenerated polyol was 80%. The obtained recycled polyurethane foam had a density of 150 kg / m 3 and an Asker C hardness of 25, and could be used as a vibration damping / vibration insulating material or a sound insulating material.
このように本発明によれば、精製工程を行うことなく再生ポリオールを製造することができ、しかも本発明によって製造した再生ポリオールを利用して再生ポリウレタンフォームを製造することができ、ポリウレタンフォームのリサイクルが可能である。 Thus, according to the present invention, a regenerated polyol can be produced without performing a purification step, and a regenerated polyurethane foam can be produced using the regenerated polyol produced according to the present invention. Is possible.
Claims (2)
ポリウレタンフォームを、ポリウレタンフォームの分解触媒として50℃〜250℃の温度で作用する遅延触媒と、グリコール又はグリセリンの一方又は両方との存在下、100℃〜250℃の温度で加熱して再生ポリオールとすることを特徴とする再生ポリオールの製造方法。 In a method for producing a regenerated polyol from polyurethane foam,
A polyurethane foam is heated at a temperature of 100 ° C. to 250 ° C. in the presence of a delayed catalyst acting as a polyurethane foam decomposition catalyst at a temperature of 50 ° C. to 250 ° C. and one or both of glycol and glycerin, A method for producing a regenerated polyol, comprising:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010120093A JP2011246568A (en) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | Method for production of regenerated polyol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010120093A JP2011246568A (en) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | Method for production of regenerated polyol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011246568A true JP2011246568A (en) | 2011-12-08 |
Family
ID=45412248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010120093A Pending JP2011246568A (en) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | Method for production of regenerated polyol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2011246568A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230041371A (en) * | 2021-09-17 | 2023-03-24 | 정우화인 주식회사 | Polymer polyols by recycling rigid urethane foams and a method of manufacturing the same |
ES2958484A1 (en) * | 2022-07-14 | 2024-02-09 | Univ Murcia | POLYURETHANE DEPOLYMERIZATION PROCEDURE |
KR102663279B1 (en) * | 2023-11-10 | 2024-05-03 | 주식회사 리피유 | Filling chip for artificial turf comprising novel recycled polyol and manufacturing method thereof |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5428439B2 (en) * | 1977-08-10 | 1979-09-17 | ||
JP2000239345A (en) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Ykk Corp | Decomposition and recovery of polyurethane |
JP2004168956A (en) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Toshiba Corp | Method for treating urethane resin, decomposition product of urethane resin, method for producing regenerated resin and regenerated resin |
-
2010
- 2010-05-26 JP JP2010120093A patent/JP2011246568A/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5428439B2 (en) * | 1977-08-10 | 1979-09-17 | ||
JP2000239345A (en) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Ykk Corp | Decomposition and recovery of polyurethane |
JP2004168956A (en) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Toshiba Corp | Method for treating urethane resin, decomposition product of urethane resin, method for producing regenerated resin and regenerated resin |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230041371A (en) * | 2021-09-17 | 2023-03-24 | 정우화인 주식회사 | Polymer polyols by recycling rigid urethane foams and a method of manufacturing the same |
KR102599477B1 (en) | 2021-09-17 | 2023-11-07 | 정우화인 주식회사 | Polymer polyols by recycling rigid urethane foams and a method of manufacturing the same |
ES2958484A1 (en) * | 2022-07-14 | 2024-02-09 | Univ Murcia | POLYURETHANE DEPOLYMERIZATION PROCEDURE |
KR102663279B1 (en) * | 2023-11-10 | 2024-05-03 | 주식회사 리피유 | Filling chip for artificial turf comprising novel recycled polyol and manufacturing method thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5278246B2 (en) | Catalyst composition for producing rigid polyurethane foam and isocyanurate-modified rigid polyurethane foam, and raw material blending composition using the same | |
JP6594297B2 (en) | Stabilized polyurethane polyol blends containing halogenated olefin blowing agents | |
RU2585290C2 (en) | Method of producing solid polyurethane foam materials | |
EP2300526B1 (en) | Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent | |
JP5560553B2 (en) | Amine catalyst composition for producing polyurethane resin and method for producing polyurethane resin using the same | |
JP5351762B2 (en) | Method for producing rigid polyurethane foam | |
CN1269372A (en) | Process for producing polyurethane foam plastics | |
CN101067018A (en) | New trimerization catalysts from sterically hindered salts | |
CA2726202A1 (en) | Process for producing hydroxyalkyltriethylenediamine, and catalyst composition for the production of polyurethane resin using it | |
US20110218259A1 (en) | Preparing polyurethanes | |
CN102002157A (en) | Aromatic polyester modified polyether polyol and preparation method thereof | |
JP2011246569A (en) | Recyclable polyurethane foam, method of manufacturing recycled polyol, and method of manufacturing polyurethane foam using the recycled polyol | |
JP2011246568A (en) | Method for production of regenerated polyol | |
JP2018507315A5 (en) | ||
JP2017155203A (en) | Catalyst composition for manufacturing soft polyurethane foam | |
JP4396465B2 (en) | Catalyst composition for producing rigid polyurethane foam and isocyanurate-modified rigid polyurethane foam, and raw material blending composition using the same | |
JP5365482B2 (en) | Amine catalyst composition for producing polyurethane resin and method for producing polyurethane resin using the same | |
JP7416817B2 (en) | Amine compositions useful in producing stable polyurethane foam systems | |
JP2013151635A (en) | Raw material blending composition for manufacturing polyurethane foam | |
JP2018123308A (en) | Polyol composition and method for producing polyurethane foam | |
JP2022547881A (en) | Phase transfer active trimerization catalyst salt | |
JP4746787B2 (en) | Polyester polyol production method and polyester polyol production apparatus | |
KR20210046668A (en) | Catalysts for the production of PIR/PUR foams | |
JP6056421B2 (en) | Composition for the production of polyurethane foam | |
JP5440127B2 (en) | Amine catalyst composition for producing polyurethane resin and method for producing polyurethane resin using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130219 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131209 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131217 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140507 |