JP2011162496A

JP2011162496A - Organic silicon compound having amino group protected with silyl group and method for producing the same

Info

Publication number: JP2011162496A
Application number: JP2010028632A
Authority: JP
Inventors: Takayuki Honma; 孝之本間; Yoichi Tonomura; 洋一殿村; Toru Kubota; 透久保田; Ayumi Kiyomori; 歩清森
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 2010-02-12
Filing date: 2010-02-12
Publication date: 2011-08-25

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic silicon compound which does not have an active hydrogen atom, can prevent the self reaction of a functional group on the addition of a coating or an adhesive, and can arbitrarily produce an active hydrogen in use to exhibit the same effect as that of an organic silicon compound having a tertiary amino group and a secondary amino group. <P>SOLUTION: There is provided the organic silicon compound whose amino group is protected with a silyl group and which is represented by formula (1), wherein R<SP>1</SP>and R<SP>2</SP>are each identically or differently a 1 to 20C non-substituted or substituted monovalent hydrocarbon group; R<SP>1</SP>and R<SP>2</SP>may be bound to each other to form a ring together with a nitrogen atom; and R<SP>1</SP>and R<SP>2</SP>may contain one or more hetero atoms; R<SP>3</SP>, R<SP>4</SP>, R<SP>5</SP>, R<SP>6</SP>and R<SP>7</SP>are each identically or differently a 1 to 10C non-substituted or substituted monovalent hydrocarbon group; a, b are each an integer of 1 to 10; n is an integer of 0 to 2. When the organic silicon compound having the tertiary amino group and the silyl group-protected secondary amino group is used, the self reaction of the functional group can be prevented, when mixed or stored, and when used, the protecting group can be removed to quantitatively and efficiently introduce the functional group. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、表面処理剤等として有用な、シリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法に関する。 The present invention relates to an organosilicon compound having an amino group protected with a silyl group, useful as a paint additive, an adhesive, a silane coupling agent, a surface treatment agent, and the like, and a method for producing the same.

アミノ基を有した有機ケイ素化合物は、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、表面処理剤等として有用であり、高分子材料の機械的特性や耐熱性を向上させる目的で無機材料（例えばガラス繊維、金属、酸化物充填剤）を添加する場合、上記有機ケイ素化合物を用いることで、高分子材料と無機材料との密着性向上や無機材料の分散状態が良くなることが知られており、期待される添加効果がより高くなることが知られている。特に、３級アミノ基と２級アミノ基を有した有機ケイ素化合物、例えば、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランやＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランといった化合物が有用であることが開示されている（特許文献１：特開平１０−０１７８１７号公報）。 An organosilicon compound having an amino group is useful as a paint additive, an adhesive, a silane coupling agent, a surface treatment agent, etc., and an inorganic material (for example, for the purpose of improving the mechanical properties and heat resistance of a polymer material) In the case of adding glass fiber, metal, oxide filler), it is known that the use of the organosilicon compound improves the adhesion between the polymer material and the inorganic material and improves the dispersion state of the inorganic material. It is known that the expected additive effect is higher. In particular, organosilicon compounds having a tertiary amino group and a secondary amino group, such as N- (2-dimethylaminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane and N- (2-dimethylaminoethyl) -3- It is disclosed that a compound such as aminopropyltriethoxysilane is useful (Patent Document 1: Japanese Patent Laid-Open No. 10-017817).

しかし、上記アミノ基を有した有機ケイ素化合物のように窒素原子に結合した活性な水素原子を有する場合、密着性の向上といった添加効果は高いものの、その窒素原子と反応する官能基、例えば、イソシアネート基、エポキシ基、酸無水物を有する高分子材料と混合又はその組成物を保存する際に反応してしまい、シラン処理した無機材料が十分に分散できなかったり、高分子材料が高架橋化し組成物の粘度が上がったり、硬化するといった問題が生じていた。 However, when it has an active hydrogen atom bonded to a nitrogen atom like the above-mentioned organosilicon compound having an amino group, it has a high addition effect such as an improvement in adhesion, but a functional group that reacts with the nitrogen atom, for example, isocyanate It reacts when mixed with a polymer material having a group, an epoxy group or an acid anhydride, or when the composition is stored, and the silane-treated inorganic material cannot be sufficiently dispersed, or the polymer material is highly crosslinked. There has been a problem that the viscosity of the resin is increased or cured.

よって、混合、保存時は安定であり、使用時に十分な接着性、補強性が得られる塗料、接着剤等の添加剤として有用なアミノ基を有する有機ケイ素化合物の開発が望まれていた。 Therefore, it has been desired to develop an organosilicon compound having an amino group that is stable during mixing and storage and is useful as an additive for paints, adhesives, and the like that can provide sufficient adhesion and reinforcing properties during use.

特開平１０−０１７８１７号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-017817

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、活性な水素原子を有さず、塗料や接着剤添加時に、官能基自身が反応してしまうのを防ぐことができ、使用時には任意で活性な水素を発生することで３級アミノ基と２級アミノ基を有する有機ケイ素化合物と同等の効果を示す有機ケイ素化合物を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, does not have an active hydrogen atom, can prevent the functional group itself from reacting when a paint or an adhesive is added, and is optionally active during use. It aims at providing the organosilicon compound which shows the effect equivalent to the organosilicon compound which has a tertiary amino group and a secondary amino group by generating hydrogen.

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、後述する一般式（２）の３級及び２級アミノ基を有するケイ素化合物の２級アミノ基の水素原子をシリル化することにより得られる一般式（１）の有機ケイ素化合物が、混合時や保存時には安定で、脱保護（脱シリル化）することで３級アミノ基と２級アミノ基を有する有機ケイ素化合物の効果を発揮し得ることを知見し、本発明をなすに至った。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have silylated a hydrogen atom of a secondary amino group of a silicon compound having a tertiary and secondary amino group of the general formula (2) described later. The effect of the organosilicon compound having a tertiary amino group and a secondary amino group is obtained when the organosilicon compound of the general formula (1) is stable during mixing and storage and is deprotected (desilylated). It has been found that the present invention can be exhibited, and the present invention has been made.

即ち、本発明は有機ケイ素化合物及びその製造方法を提供する。
請求項１：
下記一般式（１）

（式中、Ｒ¹及びＲ²は炭素数１〜２０の非置換又は置換の１価炭化水素基で、Ｒ¹とＲ²が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を成してもよく、各々同一又は異なっていてもよい。また、Ｒ¹及びＲ²はヘテロ原子を含んでもよい。Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ａ、ｂは１〜１０の整数である。ｎは０〜２の整数である。）
で示されることを特徴とするシリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物。
請求項２：
下記一般式（２）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ａ、ｂ及びｎは請求項１の定義と同様である。）
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物をＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷Ｓｉ−基（Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は請求項１の定義と同様である。）を有するシリル化剤によってシリル化することを特徴とする請求項１記載の有機ケイ素化合物の製造方法。 That is, the present invention provides an organosilicon compound and a method for producing the same.
Claim 1:
The following general formula (1)

(In the formula, R ¹ and R ² are unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, and R ¹ and R ² may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded. R ¹ and R ² may contain hetero atoms, and R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ may be unsubstituted or substituted with 1 to 10 carbon atoms. (The substituted monovalent hydrocarbon groups may be the same or different. A and b are integers of 1 to 10. n is an integer of 0 to 2.)
An organosilicon compound having an amino group protected with a silyl group, wherein
Claim 2:
The following general formula (2)

(Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , a, b and n are the same as defined in claim 1).
Is silylated with a silylating agent having an R ⁵ R ⁶ R ⁷ Si— group (R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are as defined in claim 1). The method for producing an organosilicon compound according to claim 1.

本発明によれば、３級アミノ基とシリル基で保護された２級アミノ基を有する有機ケイ素化合物を用いることで、混合時や保存時に官能基自身と反応することを防ぐことができ、使用時に脱保護することにより、定量的、効率的に官能基を導入することが可能である。また、これを用いることで３級アミノ基と２級アミノ基を有する有機ケイ素化合物と同等に高分子材料の機械特性が向上する。 According to the present invention, by using an organosilicon compound having a tertiary amino group and a secondary amino group protected by a silyl group, it can be prevented from reacting with the functional group itself during mixing or storage. It is possible to introduce functional groups quantitatively and efficiently by sometimes deprotecting. Further, by using this, the mechanical properties of the polymer material are improved in the same manner as an organosilicon compound having a tertiary amino group and a secondary amino group.

実施例１で得られた化合物の重ベンゼン溶液にて測定した¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。2 is a ¹ H-NMR spectrum measured with a heavy benzene solution of the compound obtained in Example 1. FIG. 実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトルである。2 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 1. 実施例２で得られた化合物の重ベンゼン溶液にて測定した¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。2 is a ¹ H-NMR spectrum measured with a heavy benzene solution of the compound obtained in Example 2. FIG. 実施例２で得られた化合物のＩＲスペクトルである。2 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 2. 実施例３で得られた化合物の重ベンゼン溶液にて測定した¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。2 is a ¹ H-NMR spectrum measured with a heavy benzene solution of the compound obtained in Example 3. FIG. 実施例３で得られた化合物のＩＲスペクトルである。3 is an IR spectrum of the compound obtained in Example 3.

本発明のアミノ基がシリル基で保護された有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）

（式中、Ｒ¹及びＲ²は炭素数１〜２０の非置換又は置換の１価炭化水素基で、Ｒ¹とＲ²が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を成してもよく、各々同一又は異なっていてもよい。また、Ｒ¹及びＲ²はヘテロ原子を含んでもよい。Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ａ、ｂは１〜１０の整数である。ｎは０〜２の整数である。）
で示されるシリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物である。 The organosilicon compound in which the amino group of the present invention is protected with a silyl group has the following general formula (1):

(In the formula, R ¹ and R ² are unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, and R ¹ and R ² may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded. R ¹ and R ² may contain hetero atoms, and R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ may be unsubstituted or substituted with 1 to 10 carbon atoms. (The substituted monovalent hydrocarbon groups may be the same or different. A and b are integers of 1 to 10. n is an integer of 0 to 2.)
And an organosilicon compound having an amino group protected with a silyl group.

上記一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基である。例えば、メチル基、エチル基、ビニル基、ｎ−プロピル基、プロペニル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ブテニル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基等の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基やアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基等のアラルキル基が挙げられる。また、炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。また、Ｒ¹とＲ²が結合して環を成した場合、Ｒ¹Ｒ²Ｎ−は含窒素複素環となる。また、左記含窒素複素環は置換基を有していてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、（イソ）プロピル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、アシル基、チオエーテル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。このような含窒素複素環としては、具体的には、例えば、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピロリジン、ピロリドン、ピペリドン及びこれらの誘導体等が挙げられる。 In the general formula (1), R ¹ and R ² are unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms. For example, methyl group, ethyl group, vinyl group, n-propyl group, propenyl group, isopropyl group, n-butyl group, butenyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group , Neopentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, cyclohexyl group, cyclohexenyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, tert-octyl group, n-nonyl group, isononyl group , N-decyl group, isodecyl group, n-undecyl group, isoundecyl group, n-dodecyl group, isododecyl group, etc., linear, branched or cyclic alkyl group or alkenyl group, phenyl group, tolyl group, xylyl group, etc. Aryl group, benzyl group, methylbenzyl group, phenethyl group, methylphenethyl Group, an aralkyl group such as a phenyl benzyl. Moreover, a part or all of the hydrogen atoms of the hydrocarbon group may be substituted. Specific examples of the substituent include alkoxy groups such as a methoxy group, an ethoxy group, and an (iso) propoxy group; Groups consisting of halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, cyano group, amino group, aromatic hydrocarbon group, ester group, ether group, acyl group, sulfide group, alkylsilyl group, alkoxysilyl group Etc., and combinations of these can also be used. The substitution position of these substituents is not particularly limited, and the number of substituents is not limited. When R ¹ and R ² are bonded to form a ring, R ¹ R ² N- is a nitrogen-containing heterocycle. The nitrogen-containing heterocycle described on the left may have a substituent. Specific examples of the substituent include alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, a (iso) propyl group, and a hexyl group; Alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, (iso) propoxy group; groups consisting of halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, cyano group, amino group, aromatic hydrocarbon group, ester group, An ether group, an acyl group, a thioether group, etc. are mentioned, These can also be used in combination. The substitution position of these substituents is not particularly limited, and the number of substituents is not limited. Specific examples of such nitrogen-containing heterocycles include piperidine, piperazine, morpholine, pyrrolidine, pyrrolidone, piperidone, and derivatives thereof.

Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ブテニル基、フェニル基等が例示され、特に、メチル基、エチル基、（イソ）プロピル基等が好ましい。 R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are each an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, linear, branched or cyclic alkyl. Group, alkenyl group, aryl group and the like. Specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, vinyl Group, allyl group, methallyl group, butenyl group, phenyl group and the like are exemplified, and methyl group, ethyl group, (iso) propyl group and the like are particularly preferable.

本発明の上記一般式（１）で示されるシリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物を具体的に例示すると、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリメチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、
Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−Ｎ−トリエチルシリル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン等が挙げられる。 Specific examples of the organosilicon compound having an amino group protected by a silyl group represented by the general formula (1) of the present invention include N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyl. Trimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N- Piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl -4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2 Diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl- 4-aminobutyltrimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-piperidinylethyl N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyl Methyldimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N- Piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-to Limethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyl Dimethylmethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylamino) Ethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl)- -Trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N- (2-dipropyl) Aminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-3-a Nopropyltriethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N -(2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N -Trimethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-amino Propylmethyldiethoxy Silane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-methylpipe Radinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N -Trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-4-amino Butylmethyldiethoxysilane, -Methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-trimethylsilyl-3-amino Propyldimethylethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, -(2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N-piperidinylethyl- N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-trimethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-amino Propyltrimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane N-piperidi Nylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl -4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-amino Butyltrimethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2 -Dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl- -Aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropylmethyl Dimethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-dimethyl) Aminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl)- N-triethyl 4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2 -Dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N- Triethylsilyl-3-amino Nopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-methylpiperazini Ruethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N- Triethylsilyl-3-aminopro Rutriethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N- Methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl- 4-aminobutyltriethoxysilane, N-methylpi Radinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N- Triethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-3 -Aminopropylmethyldiethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyl Diethoxysilane, N- (2-diethyl Aminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane,
N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-dimethylamino Ethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N -Triethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-3-aminopropyldimethyl Ethoxysilane, N- (2- Methylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N-piperidinylethyl-N-triethylsilyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-N-triethylsilyl-4-amino Examples include butyldimethylethoxysilane.

また、上記一般式（１）は、下記一般式（２）

（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ａ、ｂ及びｎは上記と同様である。）
で示されるアミノ基を有する有機ケイ素化合物をＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷Ｓｉ−基（Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記と同様である。）を有するシリル化剤によってシリル化することで製造することが可能である。 The general formula (1) is represented by the following general formula (2)

(Wherein R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , a, b and n are the same as above).
An organosilicon compound having an amino group represented by the following formula is produced by silylation with a silylating agent having an R ⁵ R ⁶ R ⁷ Si— group (R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are as defined above). It is possible.

上記一般式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ、ａ及びｂは上記と同様であり、具体的に式（２）の化合物を例示すると、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−４−アミノブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−４−アミノブチルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−４−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−３−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−４−アミノブチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（２−ジプロピルアミノエチル）−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ピペリジニルエチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−メチルピペラジニルエチル−４−アミノブチルジメチルエトキシシラン等が挙げられる。 In the general formula (2), R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , n, a and b are the same as described above, and specific examples of the compound of the formula (2) include N- (2- Dimethylaminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, N -Piperidinylethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -4-aminobutyltrimethoxy Lan, N-piperidinylethyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-4-aminobutyltrimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-piperidinylethyl-3-aminopropylmethyldimethoxy Silane, N-methylpiperazinylethyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -4-aminobutylmethyl Dimethoxysilane, N- (2-dipro Ruaminoethyl) -4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N-piperidinylethyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-4-aminobutylmethyldimethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) ) -3-Aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N-piperidi Nylethyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2- Diethylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-piperidinylethyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl -4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, N- (2-di Propylaminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, N-piperidinylethyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N- (2-dimethyl) Aminoethyl) -4-aminobutyltriethoxysila N- (2-diethylaminoethyl) -4-aminobutyltriethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -4-aminobutyltriethoxysilane, N-piperidinylethyl-4-aminobutyltriethoxy Silane, N-methylpiperazinylethyl-4-aminobutyltriethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyl Methyldiethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-piperidinylethyl-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-3 -Aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) ) -4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N-piperidinylethyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-4-aminobutylmethyldiethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -3-aminopropyldimethylmethoxysilane N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -3-aminopropyldimethylmethoxysilane, N-piperidinylethyl-3-aminopropyldimethylmethoxy Silane, N-methylpiperazinylethyl-3-amino Propyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-piperidinylethyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-4-aminobutyldimethylmethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl)- 3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -3-aminopropyldimethylethoxysilane, N-piperidinylethyl -3-aminopropyl dimethyl Ruethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-3-aminopropyldimethylethoxysilane, N- (2-dimethylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylethoxysilane, N- (2-diethylaminoethyl) -4-amino Butyldimethylethoxysilane, N- (2-dipropylaminoethyl) -4-aminobutyldimethylethoxysilane, N-piperidinylethyl-4-aminobutyldimethylethoxysilane, N-methylpiperazinylethyl-4-amino Examples include butyldimethylethoxysilane.

上記シリル化反応で用いられるシリル化剤としては、トリメチルクロロシラン、トリメチルブロモシラン、トリメチルヨードシラン、トリエチルクロロシラン、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン、トリイソプロピルクロロシラン等のＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷ＳｉＸ（Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は上記の通りであり、Ｘは塩素原子等のハロゲン原子）で表されるトリオルガノハロシラン化合物、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサエチルジシラザン等の（Ｒ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷Ｓｉ）₂ＮＨ（Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は上記の通り）で表されるシラザン化合物、その他のシラザン化合物、ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、ビス（トリエチルシリル）アセトアミド、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド等のＣＲ₃Ｃ（−ＯＳｉＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷）＝ＮＳｉＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷（Ｒは水素原子又はフッ素原子、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は上記の通り）で表されるシリルアミド化合物、トリメチルシリルメタンスルホナート、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホナート等のＣＲ₃ＳＯ₃ＳｉＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷（Ｒは水素原子又はフッ素原子、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は上記の通り）で表されるシリルスルホン酸化合物が例示される。 Examples of the silylating agent used in the silylation reaction include R ⁵ R ⁶ R ⁷ SiX (R ⁵ , R) such as trimethylchlorosilane, trimethylbromosilane, trimethyliodosilane, triethylchlorosilane, t-butyldimethylchlorosilane, and triisopropylchlorosilane. ⁶ and R ⁷ are as described above, and X is a halogen atom such as a chlorine atom) (R ⁵ R ⁶ R ⁷ Si) such as a triorganohalosilane compound, hexamethyldisilazane, hexaethyldisilazane, etc. ₂ Silazane compounds represented by NH (R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ are as described above), other silazane compounds, bis (trimethylsilyl) acetamide, bis (triethylsilyl) acetamide, bis (trimethylsilyl) trifluoroacetamide, etc. _{^{^{CR 3 C (-OSiR 5 R 6}}} R 7) = NSiR 5 R 6 CR ₃ SO ₃ SiR ⁵ R such as a silylamide compound represented by R ⁷ (R is a hydrogen atom or fluorine atom, R ⁵ , R ⁶ , and R ⁷ are as described above), trimethylsilylmethanesulfonate, trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate, etc. ^A silylsulfonic acid compound represented by ⁶ R ⁷ (R is a hydrogen atom or a fluorine atom, R ⁵ , R ⁶ , and R ⁷ are as described above) is exemplified.

上記一般式（２）で示される化合物と、シリル化剤との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式（２）で示される化合物１モルに対し、シリル化剤を、シリル基のモル数で１〜４モル、特に１〜２モルの範囲が好ましい。 The compounding ratio of the compound represented by the general formula (2) and the silylating agent is not particularly limited. However, from the viewpoint of reactivity and productivity, silylated with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (2). The agent is preferably in the range of 1 to 4 mol, particularly 1 to 2 mol in terms of moles of silyl group.

上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜１５０℃、特に２０〜１３０℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、１〜４０時間、特に１〜２０時間が好ましい。 The reaction temperature for the above reaction is not particularly limited, but is preferably 0 to 150 ° C., particularly 20 to 130 ° C., and the reaction time is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 hours, particularly 1 to 20 hours.

上記反応は、無触媒でも進行するが、触媒を用いることもできる。用いられる触媒としては、４級アンモニウム塩や硫酸、スルホン酸といった酸とその誘導体やその無機塩が例示される。 The above reaction proceeds even without a catalyst, but a catalyst can also be used. Examples of the catalyst used include quaternary ammonium salts, acids such as sulfuric acid and sulfonic acid, derivatives thereof, and inorganic salts thereof.

なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。 In addition, although the said reaction advances even without a solvent, a solvent can also be used. Solvents used include hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, isooctane, benzene, toluene and xylene, ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate. And aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, and chlorinated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

本発明の製造方法によって得られる有機ケイ素化合物は、その目的品質に応じて、蒸留、ろ過、洗浄、カラム分離、固体吸着剤等の各種の精製法によって更に精製して使用することもできる。触媒等微量不純物を取り除き、高純度にするためには、蒸留による精製が好ましい。 The organosilicon compound obtained by the production method of the present invention can be further purified and used by various purification methods such as distillation, filtration, washing, column separation, solid adsorbent and the like according to the target quality. In order to remove a small amount of impurities such as a catalyst and obtain a high purity, purification by distillation is preferable.

なお、上記式（２）の化合物を製造する方法としては、例えば下記式

で示されるアミンと、下記式
Ｘ−（ＣＨ₂）_b−ＳｉＲ³ _n（ＯＲ⁴）_3-n
（上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ａ、ｂ、ｎは上記の通り。Ｘはハロゲン原子を示す。）
で示される化合物を後者１モルに対し前者１〜１０モル、特に２〜５モルの割合で反応させる方法が挙げられる。 In addition, as a method of manufacturing the compound of the said Formula (2), for example, following formula

And an amine represented by the following formula: X— (CH ₂ ) _b —SiR ³ _n (OR ⁴ ) _3-n
(In the above formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , a, b, and n are as described above. X represents a halogen atom.)
A method in which the compound represented by formula (1) is reacted at a ratio of 1 to 10 mol, particularly 2 to 5 mol, with respect to 1 mol of the latter.

本発明の有機ケイ素化合物の用途は特に限定されるものではないが、具体的には、無機充填剤の表面処理、液状封止剤、鋳物用鋳型、樹脂の表面改質、高分子変性剤及び水系塗料の添加剤等を挙げることができる。この際、本発明の有機ケイ素化合物に加えて、本発明の効果を損なわない範囲であれば、顔料、消泡剤、潤滑剤、防腐剤、ｐＨ調節剤、フィルム形成剤、帯電防止剤、抗菌剤、界面活性剤、染料等から選択される他の添加剤の１種以上を含有するものであってもよい。 Although the use of the organosilicon compound of the present invention is not particularly limited, specifically, surface treatment of inorganic filler, liquid sealant, casting mold, resin surface modification, polymer modifier and Examples thereof include additives for water-based paints. In this case, in addition to the organosilicon compound of the present invention, a pigment, an antifoaming agent, a lubricant, an antiseptic, a pH adjuster, a film forming agent, an antistatic agent, an antibacterial agent, provided that the effects of the present invention are not impaired. It may contain one or more of other additives selected from agents, surfactants, dyes and the like.

以下、合成例及び実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although a synthesis example and an Example are shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example.

［合成例１］Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジエチルエチレンジアミン２３０ｇ（２．０モル）を仕込み、３−クロロプロピルトリメトキシシラン１０ｇ（０．５０モル）を１２０±５℃で３時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。塩を除去後、得られた反応液を蒸留することで、沸点１０８〜１１０℃／０．４ｋＰａの無色透明の留分１１８ｇを得た。 [Synthesis Example 1] Synthesis of N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane To a flask equipped with a stirrer, a refluxer, a dropping funnel and a thermometer, 230 g (2.0 mol) of diethylethylenediamine was added. First, 10 g (0.50 mol) of 3-chloropropyltrimethoxysilane was added dropwise at 120 ± 5 ° C. over 3 hours and stirred at that temperature for 2 hours. After removing the salt, the resulting reaction solution was distilled to obtain 118 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 108 to 110 ° C./0.4 kPa.

［実施例１］Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例１で得られたＮ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン５６ｇ（０．２０モル）を仕込み、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド７７ｇ（０．３０モル）を８５±５℃で１時間かけて滴下し、その温度で８時間撹拌した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１２０〜１２１℃／０．２ｋＰａの無色透明の留分８１ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図１には¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図２にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ３３５，２６４，１６０，１２１，８６
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリメトキシシランであることが確認された。 [Example 1] Synthesis of N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane Obtained in Synthesis Example 1 in a flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer. N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane (56 g, 0.20 mol) was charged, and bis (trimethylsilyl) trifluoroacetamide 77 g (0.30 mol) was added at 85 ± 5 ° C. over 1 hour. And then stirred at that temperature for 8 hours. The reaction solution obtained was distilled to obtain 81 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 120 to 121 ° C./0.2 kPa.
A mass spectrum, ¹ H-NMR spectrum (heavy benzene solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. The results of the mass spectrum are shown below. FIG. 1 shows a chart of ¹ H-NMR spectrum, and FIG. 2 shows a chart of IR spectrum.
Mass spectrum m / z 335, 264, 160, 121, 86
From the above results, it was confirmed that the obtained compound was N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltrimethoxysilane.

［合成例２］Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジエチルエチレンジアミン２３０ｇ（２．０モル）を仕込み、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン９２ｇ（０．５０モル）を１２０±５℃で３時間かけて滴下し、その温度で２時間撹拌した。塩を除去後、得られた反応液を蒸留することで、沸点１１４〜１１５℃／０．４ｋＰａの無色透明の留分１０８ｇを得た。 [Synthesis Example 2] Synthesis of N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane 230 g (2.0 mol) of diethylethylenediamine was added to a flask equipped with a stirrer, a refluxer, a dropping funnel and a thermometer. Then, 92 g (0.50 mol) of 3-chloropropylmethyldimethoxysilane was added dropwise at 120 ± 5 ° C. over 3 hours and stirred at that temperature for 2 hours. After removing the salt, the obtained reaction solution was distilled to obtain 108 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 114 to 115 ° C./0.4 kPa.

［実施例２］Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例２で得られたＮ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン５２ｇ（０．２０モル）を仕込み、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド６７ｇ（０．２６モル）を８５±５℃で１時間かけて滴下し、その温度で１０時間撹拌した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１１０〜１１１℃／０．２ｋＰａの無色透明の留分５７ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図３には¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図４にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ３１９，２４８，１４４，１０５，８６
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルメチルジメトキシシランであることが確認された。 Example 2 Synthesis of N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane Obtained in Synthesis Example 2 in a flask equipped with a stirrer, reflux, dropping funnel and thermometer. N- (2-diethylaminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane (52 g, 0.20 mol) was charged with bis (trimethylsilyl) trifluoroacetamide (67 g, 0.26 mol) at 85 ± 5 ° C. over 1 hour. The mixture was added dropwise and stirred at that temperature for 10 hours. The obtained reaction liquid was distilled to obtain 57 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 110 to 111 ° C./0.2 kPa.
A mass spectrum, ¹ H-NMR spectrum (heavy benzene solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. The results of the mass spectrum are shown below. FIG. 3 shows a chart of ¹ H-NMR spectrum, and FIG. 4 shows a chart of IR spectrum.
Mass spectrum m / z 319, 248, 144, 105, 86
From the above results, it was confirmed that the obtained compound was N- (2-diethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane.

［合成例３］Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ジメチルエチレンジアミン１７６ｇ（２．０モル）を仕込み、３−クロロプロピルトリエトキシシラン１２０ｇ（０．５０モル）を１２０±５℃で３時間かけて滴下し、その温度で３時間撹拌した。塩を除去後、得られた反応液を蒸留することで、沸点１０７〜１０８℃／０．２ｋＰａの無色透明の留分１１７ｇを得た。 [Synthesis Example 3] Synthesis of N- (2-dimethylaminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane In a flask equipped with a stirrer, a refluxer, a dropping funnel and a thermometer, 176 g (2.0 mol) of dimethylethylenediamine was added. The 3-chloropropyltriethoxysilane 120g (0.50 mol) was dripped over 3 hours at 120 +/- 5 degreeC, and it stirred at the temperature for 3 hours. After removing the salt, the resulting reaction solution was distilled to obtain 117 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 107 to 108 ° C./0.2 kPa.

［実施例３］Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシランの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例３で得られたＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−３−アミノプロピルトリエトキシシラン５８ｇ（０．２０モル）を仕込み、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド６７ｇ（０．２６モル）を８５±５℃で２時間かけて滴下し、その温度で１５時間撹拌した。得られた反応液を蒸留することで、沸点１１２〜１１３℃／０．２ｋＰａの無色透明の留分５２ｇを得た。
得られた留分の質量スペクトル、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ベンゼン溶媒）、ＩＲスペクトルを測定した。質量スペクトルの結果を下記に示す。また、図５には¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャート、図６にはＩＲスペクトルのチャートを示した。
質量スペクトル
ｍ／ｚ３４９，３０６，１８８，１６３，１４４，５８
以上の結果より、得られた化合物はＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−トリメチルシリル−３−アミノプロピルトリエトキシシランであることが確認された。 Example 3 Synthesis of N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane Obtained in Synthesis Example 3 in a flask equipped with a stirrer, reflux, dropping funnel and thermometer. The obtained N- (2-dimethylaminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane (58 g, 0.20 mol) was charged, and bis (trimethylsilyl) trifluoroacetamide (67 g, 0.26 mol) was added at 85 ± 5 ° C. The solution was added dropwise over time and stirred at that temperature for 15 hours. The obtained reaction liquid was distilled to obtain 52 g of a colorless and transparent fraction having a boiling point of 112 to 113 ° C./0.2 kPa.
A mass spectrum, ¹ H-NMR spectrum (heavy benzene solvent) and IR spectrum of the obtained fraction were measured. The results of the mass spectrum are shown below. FIG. 5 shows a chart of ¹ H-NMR spectrum, and FIG. 6 shows a chart of IR spectrum.
Mass spectrum m / z 349,306,188,163,144,58
From the above results, it was confirmed that the obtained compound was N- (2-dimethylaminoethyl) -N-trimethylsilyl-3-aminopropyltriethoxysilane.

Claims

The following general formula (1)

(In the formula, R ¹ and R ² are unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms, and R ¹ and R ² may be bonded to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded. R ¹ and R ² may contain hetero atoms, and R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ and R ⁷ may be unsubstituted or substituted with 1 to 10 carbon atoms. (The substituted monovalent hydrocarbon groups may be the same or different. A and b are integers of 1 to 10. n is an integer of 0 to 2.)
An organosilicon compound having an amino group protected with a silyl group, wherein

The following general formula (2)