JP2011105904A - Dryer for printing ink - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、平版印刷用インキに代表される酸化重合乾燥型印刷インキの乾燥促進剤であるドライヤーに関する。さらに詳しくは、本発明は、高い乾燥性能を有し、かつ粘度が低く取り扱いが容易なドライヤーに関する。 The present invention relates to a dryer which is a drying accelerator for an oxidation polymerization drying type printing ink typified by a lithographic printing ink. More particularly, the present invention relates to a dryer having high drying performance and low viscosity and easy handling.
平版印刷用インキに代表される酸化重合乾燥型印刷インキには、インキを乾燥させるための乾燥促進剤としてドライヤーが添加される。該インキに用いられるドライヤーとしては、コバルト、マンガン、鉄、亜鉛等の重金属と種々のカルボン酸との金属塩が一般的である。これらの金属塩はそのままでは粘度が高く取り扱いが困難なため、通常は石油系溶剤などの揮発性有機希釈剤で希釈したものを用いている。 In the oxidation polymerization drying type printing ink represented by the lithographic printing ink, a dryer is added as a drying accelerator for drying the ink. As the dryer used in the ink, metal salts of heavy metals such as cobalt, manganese, iron and zinc and various carboxylic acids are generally used. Since these metal salts have a high viscosity and are difficult to handle as they are, they are usually diluted with a volatile organic diluent such as a petroleum solvent.
しかしながら、石油系溶剤などの揮発性有機溶剤は、ドライヤーの溶解性が高く粘性が低いという利点があるが、溶剤中に一般的に含有するトルエン、キシレン等の芳香族成分が空気中に拡散し人体に悪影響を及ぼすという問題があった。芳香族成分を含まない石油系溶剤もあるが、溶解性が悪いという問題がある。 However, volatile organic solvents such as petroleum-based solvents have the advantage that the dryer has high solubility and low viscosity, but aromatic components such as toluene and xylene that are generally contained in the solvent diffuse into the air. There was a problem of adversely affecting the human body. There are petroleum-based solvents that do not contain aromatic components, but there is a problem of poor solubility.
従って、石油系溶剤などの有機溶剤に代えて、トルエン、キシレン等の芳香族成分を含有せず、人体への影響が少ない植物油系溶剤を使用したドライヤーが提案されている(例えば、特許文献1参照。)。この植物油系溶剤は、一般的に粘度が高く、取り扱いが困難であるという問題があった。また、植物油系溶剤はドライヤーの溶解性が悪く、保存安定性に問題があった。 Therefore, a dryer using a vegetable oil solvent that does not contain an aromatic component such as toluene or xylene and has little influence on the human body instead of an organic solvent such as a petroleum solvent has been proposed (for example, Patent Document 1). reference.). This vegetable oil-based solvent generally has a high viscosity and is difficult to handle. In addition, vegetable oil-based solvents have poor solubility in the dryer and have a problem in storage stability.
従って、トルエン、キシレン等の芳香族成分を含有せず、人体への影響が低減され、かつ粘度が低く取り扱いが容易なドライヤーが求められている。 Accordingly, there is a need for a dryer that does not contain aromatic components such as toluene and xylene, has a reduced influence on the human body, has a low viscosity, and is easy to handle.
本発明が解決しようとする課題は、トルエン、キシレン等の芳香族成分を含有しないため人体への影響が低減でき、粘度が低く取り扱いが容易であり、かつ従来のドライヤーを使用した印刷インキと同等の印刷インキ皮膜の乾燥性を維持することができる印刷インキ用ドライヤーを提供することである。 The problem to be solved by the present invention is that it does not contain an aromatic component such as toluene and xylene, so that the influence on the human body can be reduced, the viscosity is low and the handling is easy, and it is equivalent to a printing ink using a conventional dryer. It is providing the dryer for printing inks which can maintain the drying property of the printing ink film of this.
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、ドライヤーの希釈剤として特定の脂肪酸エステルを使用することで、トルエン、キシレン等の芳香族成分を含有せず、人体への影響が低減され、粘度が低く取り扱いが容易であり、かつ従来のドライヤーを使用したインキと同等の印刷インキ皮膜の乾燥性を維持することができる印刷インキ用ドライヤーが得られることを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive research, the inventors of the present invention do not contain aromatic components such as toluene and xylene by using a specific fatty acid ester as a diluent for the dryer, and the influence on the human body is reduced. The present invention has been completed by finding that a drier for printing ink can be obtained which is low in size and easy to handle and can maintain a drying property of a printing ink film equivalent to ink using a conventional drier.
すなわち、本発明は、脂肪酸金属塩(A)及び下記一般式(1)で表される脂肪酸エステル(B)を含有することを特徴とする印刷インキ用ドライヤーを提供するものである。 That is, this invention provides the dryer for printing ink characterized by including the fatty acid metal salt (A) and the fatty acid ester (B) represented by following General formula (1).
本発明の印刷インキ用ドライヤーは、石油系溶剤を使用せず、トルエン、キシレン等の芳香族成分を含有しないため人体への影響が低減でき、粘度が低く取り扱いが容易であり、かつ従来のドライヤーを使用したインキと同等の印刷インキ皮膜の乾燥性を維持することができる。したがって、平版印刷用インキのドライヤー(乾燥促進剤)として有用である。 The dryer for printing ink of the present invention does not use petroleum solvents and does not contain aromatic components such as toluene and xylene, so it can reduce the effect on the human body, has low viscosity and is easy to handle, and is a conventional dryer It is possible to maintain the drying property of the printing ink film equivalent to the ink using the ink. Therefore, it is useful as a dryer (drying accelerator) for lithographic printing ink.
本発明の印刷用ドライヤーは、合成された金属石鹸等のドライヤーを脂肪酸エステルで希釈することにより製造される。なお、本発明においては、「ドライヤー」という用語は、平版インキ製造の慣用に従って、金属石鹸等の乾燥促進剤そのものを意味する場合と、印刷インキの製造に使われる金属石鹸等を希釈剤で希釈した形態のものを意味する場合がある。 The drier for printing of the present invention is produced by diluting a drier such as a synthesized metal soap with a fatty acid ester. In the present invention, the term “dryer” refers to a drying accelerator itself such as metal soap according to the common use of lithographic ink production, as well as diluting metal soap used in the production of printing ink with a diluent. It may mean that of the form.
本発明の印刷インキ用ドライヤーに用いる脂肪酸金属塩(A)は、平版インキに代表される酸化重合乾燥型印刷インキに通常用いられるドライヤーである。具体的には、オクチル酸、ネオデカン酸、ナフテン酸等のカルボン酸と、マンガン、コバルト、カルシウム、ニッケル、マグネシウム、鉄、亜鉛、ジルコニウム、銅、ストロンチウム、バリウム、カリウム、セリウム、レアアース等の金属との塩(以下、「金属石鹸」という場合がある。);マンガン、コバルト、カルシウム、ニッケル、マグネシウム、鉄、亜鉛、ジルコニウム、銅、ストロンチウム、バリウム、カリウム、セリウム、レアアース等の金属のホウ酸塩;金属石鹸のホウ酸塩などが挙げられる。 The fatty acid metal salt (A) used in the drier for printing ink of the present invention is a drier usually used for oxidative polymerization drying type printing ink represented by lithographic ink. Specifically, carboxylic acids such as octylic acid, neodecanoic acid and naphthenic acid, and metals such as manganese, cobalt, calcium, nickel, magnesium, iron, zinc, zirconium, copper, strontium, barium, potassium, cerium and rare earth (Hereinafter sometimes referred to as “metal soap”); borate salts of metals such as manganese, cobalt, calcium, nickel, magnesium, iron, zinc, zirconium, copper, strontium, barium, potassium, cerium, rare earth A borate of a metal soap.
前記金属石鹸のホウ酸塩としては、下記一般式(2)で表される化合物が挙げられる。 Examples of the borate of the metal soap include compounds represented by the following general formula (2).
また、前記金属石鹸のホウ酸塩の製造方法は、特に限定されないが、目的とする脂肪酸金属塩が効率的に得られる点から、例えば、特公昭63−63551号公報に記載されている方法で製造することが好ましい。 Further, the method for producing the borate of the metal soap is not particularly limited. However, from the viewpoint of efficiently obtaining the target fatty acid metal salt, for example, the method described in Japanese Patent Publication No. 63-63551 is used. It is preferable to manufacture.
上記の脂肪酸金属塩(A)の中でも、オクチル酸マンガン、オクチル酸コバルト、ネオデカン酸ホウ酸コバルトは、高い乾燥性能を有するため好ましい。 Among the above fatty acid metal salts (A), manganese octylate, cobalt octylate, and cobalt neodecanoate are preferable because they have high drying performance.
また、前記脂肪酸金属塩(A)は、単独で用いることも2種以上併用することもできる。2種を併用する場合は、脂肪酸コバルト塩と脂肪酸マンガン塩との組み合わせが、インキの乾燥性能を向上できるため好ましい。これは、脂肪酸コバルト塩はインキ表面の乾燥を促進し、脂肪酸マンガン塩はインキ内部の乾燥を促進するため、紙面に塗られたインキの表面及び内部を均一に乾燥することができるためである。さらに、脂肪酸コバルト塩と脂肪酸マンガン塩との組み合わせの中でも、オクチル酸マンガンとネオデカン酸ホウ酸コバルトとの組み合わせが、インキの乾燥性能をより向上できるため好ましい。 The fatty acid metal salt (A) can be used alone or in combination of two or more. When two types are used in combination, a combination of a fatty acid cobalt salt and a fatty acid manganese salt is preferable because the drying performance of the ink can be improved. This is because the fatty acid cobalt salt promotes drying of the ink surface and the fatty acid manganese salt promotes drying of the inside of the ink, so that the surface and the inside of the ink applied to the paper surface can be uniformly dried. Further, among the combinations of the fatty acid cobalt salt and the fatty acid manganese salt, a combination of manganese octylate and cobalt neodecanoate borate is preferable because it can further improve the drying performance of the ink.
本発明の印刷インキ用ドライヤーに用いる脂肪酸エステル(B)は、下記一般式(1)で表されるものである。 The fatty acid ester (B) used in the printing ink dryer of the present invention is represented by the following general formula (1).
前記脂肪酸エステル(B)は、炭素原子数6〜12のカルボン酸と、炭素原子数1〜3のアルコールとをエステル化反応することにより得られるもので、前記カルボン酸及びアルコールの炭素鎖は、直鎖状でも分岐状でも構わない。 The fatty acid ester (B) is obtained by esterifying a carboxylic acid having 6 to 12 carbon atoms and an alcohol having 1 to 3 carbon atoms, and the carbon chain of the carboxylic acid and alcohol is It may be linear or branched.
前記脂肪酸エステル(B)としては、例えば、カプロン酸メチルエステル、エナント酸メチルエステル、カプリル酸メチルエステル、ペラルゴン酸メチルエステル、カプリン酸メチルエステル、ラウリン酸メチルエステル、カプロン酸エチルエステル、エナント酸エチルエステル、カプリル酸エチルエステル、ペラルゴン酸エチルエステル、カプリン酸エチルエステル、ラウリン酸エチルエステル、カプロン酸プロピルエステル、エナント酸プロピルエステル、カプリル酸プロピルエステル、ペラルゴン酸プロピルエステル、カプリン酸プロピルエステル、ラウリン酸プロピルエステル等が挙げられる。これらの脂肪酸エステルは、単独で用いることも2種以上併用することもできる。また、これらの脂肪酸エステルの中でも、カプロン酸メチルエステル、カプリン酸メチルエステル、ラウリン酸メチルエステルは、臭気が少ないため好ましい。特に、ラウリン酸メチルエステルは、印刷インキ用ドライヤーの粘度低下と臭気の低減との両立を図ることができるため好ましい。 Examples of the fatty acid ester (B) include caproic acid methyl ester, enanthic acid methyl ester, caprylic acid methyl ester, pelargonic acid methyl ester, capric acid methyl ester, lauric acid methyl ester, caproic acid ethyl ester, and enanthic acid ethyl ester. , Caprylic acid ethyl ester, pelargonic acid ethyl ester, capric acid ethyl ester, lauric acid ethyl ester, caproic acid propyl ester, enanthic acid propyl ester, caprylic acid propyl ester, pelargonic acid propyl ester, capric acid propyl ester, lauric acid propyl ester Etc. These fatty acid esters can be used alone or in combination of two or more. Among these fatty acid esters, caproic acid methyl ester, capric acid methyl ester, and lauric acid methyl ester are preferred because of their low odor. In particular, lauric acid methyl ester is preferable because it can achieve both a reduction in viscosity and a reduction in odor in a printing ink dryer.
また、前記脂肪酸金属塩(A)と前記脂肪酸エステル(B)との配合比は、質量基準で(A):(B)=70:30〜10:90の範囲であることが好ましく、60:40〜30:70の範囲であることがより好ましい。この範囲であれば、低粘度の印刷インキ用ドライヤーを得ることができる。 Moreover, it is preferable that the compounding ratio of the said fatty acid metal salt (A) and the said fatty acid ester (B) is the range of (A) :( B) = 70: 30-10: 90 on a mass basis, 60: More preferably, it is in the range of 40-30: 70. Within this range, a low-viscosity printing ink dryer can be obtained.
本発明の印刷用ドライヤーの代表的な製造方法としては、以下の2つの方法が挙げられる。 The following two methods are mentioned as a typical manufacturing method of the printing dryer of the present invention.
(1)直接法
脂肪酸と、金属、金属酸化物又は金属水酸化物とを反応させ、脱水、ろ過した後、希釈剤として脂肪酸エステルで希釈調整して印刷用ドライヤーとする。この方法は、脂肪酸金属塩の金属が、亜鉛、コバルト等の場合に適用される。
(1) Direct method After reacting a fatty acid with a metal, a metal oxide or a metal hydroxide, dehydrating and filtering, the dilution is adjusted with a fatty acid ester as a diluent to obtain a printing dryer. This method is applied when the metal of the fatty acid metal salt is zinc, cobalt or the like.
(2)複分解法
脂肪酸を水に可溶な塩、通常はナトリウム塩とし、これに目的とする金属の水に可溶な塩を加え、複分解といわれるイオン交換反応を行い、水洗、脱水、ろ過した後、希釈剤として脂肪酸エステルで希釈調整して印刷用ドライヤーとする。この方法は、脂肪酸金属塩の金属が、マンガン、ジルコニウム、鉄、銅等の場合に適用される。
(2) Metathesis method A salt that is soluble in water, usually a sodium salt, and a salt that is soluble in water of the target metal is added to this and subjected to an ion exchange reaction called metathesis, followed by washing, dehydration, and filtration. After that, it is diluted with a fatty acid ester as a diluent to obtain a printing dryer. This method is applied when the metal of the fatty acid metal salt is manganese, zirconium, iron, copper or the like.
本発明の印刷用ドライヤーには、必要に応じて、アミノアルコール等のアミン化合等を、本発明の目的を阻害しない範囲で配合することができる。 In the printing drier of the present invention, if necessary, an amine compound such as amino alcohol can be blended within a range that does not impair the object of the present invention.
以下に具体的な例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with specific examples.
(実施例1)
オクチル酸マンガン41質量部及びネオデカン酸ホウ酸コバルト9質量部をラウリン酸メチルエステル50質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(1)を得た。
Example 1
41 parts by mass of manganese octylate and 9 parts by mass of cobalt neodecanoate were dissolved in 50 parts by mass of methyl laurate to obtain a printing ink dryer (1).
(実施例2)
オクチル酸マンガン41質量部及びネオデカン酸ホウ酸コバルト9質量部をカプリン酸メチルエステル50質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(2)を得た。
(Example 2)
41 parts by mass of manganese octylate and 9 parts by mass of cobalt neodecanoate were dissolved in 50 parts by mass of capric acid methyl ester to obtain a dryer for printing ink (2).
(実施例3)
オクチル酸マンガン41質量部及びネオデカン酸ホウ酸コバルト9質量部をカプリル酸メチルエステル50質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(3)を得た。
(Example 3)
41 parts by mass of manganese octylate and 9 parts by mass of cobalt neodecanoate were dissolved in 50 parts by mass of methyl caprylate to obtain a printing ink dryer (3).
(実施例4)
オクチル酸マンガン31質量部をラウリン酸メチルエステル69質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(4)を得た。
Example 4
31 parts by mass of manganese octylate was dissolved in 69 parts by mass of methyl laurate to obtain a printing ink dryer (4).
(実施例5)
オクチル酸コバルト59質量部をラウリン酸メチルエステル41質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(5)を得た。
(Example 5)
59 parts by mass of cobalt octylate was dissolved in 41 parts by mass of methyl laurate to obtain a printing ink dryer (5).
(比較例1)
オクチル酸マンガン41質量部及びネオデカン酸ホウ酸コバルト9質量部をオレイン酸メチルエステル50質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(6)を得た。
(Comparative Example 1)
41 parts by mass of manganese octylate and 9 parts by mass of cobalt neodecanoate were dissolved in 50 parts by mass of methyl oleate to obtain a printing ink dryer (6).
(比較例2)
オクチル酸マンガン31質量部をオレイン酸メチルエステル69質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(7)を得た。
(Comparative Example 2)
31 parts by mass of manganese octylate was dissolved in 69 parts by mass of oleic acid methyl ester to obtain a printing ink dryer (7).
(比較例3)
オクチル酸マンガン31質量部を大豆油脂69質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(8)を得た。
(Comparative Example 3)
31 parts by mass of manganese octylate was dissolved in 69 parts by mass of soybean oil to obtain a printing ink dryer (8).
(比較例4)
オクチル酸コバルト59質量部をオレイン酸メチルエステル41質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(9)を得た。
(Comparative Example 4)
59 parts by mass of cobalt octylate was dissolved in 41 parts by mass of oleic acid methyl ester to obtain a printing ink dryer (9).
(比較例5)
オクチル酸コバルト59質量部を大豆油脂41質量部に溶解させて、印刷インキ用ドライヤー(10)を得た。
(Comparative Example 5)
59 parts by mass of cobalt octylate was dissolved in 41 parts by mass of soybean oil to obtain a printing ink dryer (10).
(ワニスの調製)
ロジン変性フェノール樹脂(DIC株式会社製「ベッカサイトF8301」)40質量部、大豆油脂(日清オイリオグループ株式会社製)50質量部、大豆油脂肪酸メチルエステル(当栄ケミカル株式会社製「TOEOL 3120」)10質量部及びアルミニウムキレート(ホープ製薬株式会社製「アルミキレート」)0.3質量部を210℃で1時間加熱してワニス(V)を調製した。
(Preparation of varnish)
40 parts by mass of rosin-modified phenolic resin (manufactured by DIC Corporation “Beccasite F8301”), 50 parts by mass of soybean oil (manufactured by Nisshin Oillio Group), soybean oil fatty acid methyl ester (“TOEOL 3120” by Toei Chemical Co., Ltd.) ) Varnish (V) was prepared by heating 10 parts by mass and 0.3 parts by mass of aluminum chelate (“aluminum chelate” manufactured by Hope Pharmaceutical Co., Ltd.) at 210 ° C. for 1 hour.
(評価用インキの調製)
実施例1〜5及び比較例1〜5で得られた印刷インキ用ドライヤー(1)〜(10)を用いて、下記の配合量で配合した後、三本ロールミルで練肉して評価用インキを調製した。なお、フタロシアニンブルー顔料は、DIC株式会社製「ファーストゲンブルーTGR−L」を用いた。
ワニス(V) 65.5質量部
フタロシアニンブルー顔料 16質量部
大豆油脂 17質量部
印刷インキ用ドライヤー 2質量部
(Preparation of ink for evaluation)
Using the printing ink dryers (1) to (10) obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5, the inks for evaluation were blended in the following blending amounts and then kneaded in a three-roll mill. Was prepared. As the phthalocyanine blue pigment, “Fast Gen Blue TGR-L” manufactured by DIC Corporation was used.
Varnish (V) 65.5 parts by weight Phthalocyanine blue pigment 16 parts by weight Soybean oil 17 parts by weight Printing ink dryer 2 parts by weight
(乾燥試験)
上記で調製したインキを、ガラス板上に1.5ミルのアプリケーターを使用して塗付した後、ドライングタイムレコーダー(太佑機材株式会社製「型式No.404」)を用いて試験を行った。測定は、恒温恒湿室(25℃、50%RH)内で行った。なお、インキの乾燥時間は、ガラス板上にインキを塗布後、ドライングタイムレコーダーの針によりインキの乾燥が始まると見られるキズが、インキが完全に乾燥して見られなくなるまでの時間とした。
(Drying test)
The ink prepared above was applied onto a glass plate using a 1.5 mil applicator, and then tested using a drying time recorder (“Model No. 404” manufactured by Dazai Equipment Co., Ltd.). The measurement was performed in a constant temperature and humidity chamber (25 ° C., 50% RH). The drying time of the ink was defined as the time until the ink was completely dried and disappeared after the ink was applied on the glass plate and the drying of the ink started with the needle of the drying time recorder.
(粘度測定)
実施例1〜5及び比較例1〜5で得られた印刷インキ用ドライヤー(A)〜(J)の粘度の測定を、気泡粘度計(ガードナー社製)を用いて25℃の温度で測定した。
(Viscosity measurement)
The viscosity of the printing ink dryers (A) to (J) obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 was measured at a temperature of 25 ° C. using a bubble viscometer (manufactured by Gardner). .
実施例1〜5及び比較例1〜5で得られた印刷インキ用ドライヤー(1)〜(10)の組成と上記の試験及び測定で得られた結果とを表1に示す。 Table 1 shows the compositions of the printing ink dryers (1) to (10) obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5, and the results obtained in the above tests and measurements.
表1に示した評価結果から、実施例1〜5で得た本発明の印刷インキ用ドライヤーは、実用レベルの乾燥性を有し、粘度も低く取り扱いが容易であることが分かった。 From the evaluation results shown in Table 1, it was found that the printing ink dryers of the present invention obtained in Examples 1 to 5 had a practical level of drying property, low viscosity and easy handling.
一方、比較例1〜5で得た印刷インキ用ドライヤーは、乾燥性は良好であったが、粘度が高く取り扱いが困難であることが分かった。 On the other hand, it was found that the printing ink dryers obtained in Comparative Examples 1 to 5 had good drying properties but had high viscosity and were difficult to handle.
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