JP2011084617A - Perfume composition - Google Patents

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JP2011084617A
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Takeshi Shoji
健 庄司
Atsushi Shiroichi
篤 城市
Kyoko Akino
京子 秋野
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Shiseido Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a perfume composition without lingering scent while providing a mild top note. <P>SOLUTION: The perfume composition includes one or a plurality of components selected from the group consisting of 4-methyl-2-(2-methyl propyl)tetrahydro-2H-4-pyranol, phenyl ethyl alcohol, benzyl acetate, phenyl acetaldehyde glyceryl acetal, 2-methyl-3-(3,4-methylene dioxy-phenyl)-propanal, methyl dihydro jasmonate, 3,7-dimethyl-7-methoxy-2-octanol, menthol, citronellol, 3-methyl-5-phenyl pentanol, dimethyl phenyl ethyl carbinol, bergamot oil, 4-acetoxy-3-pentyl tetrahydropyran, citronellyl acetate, ethyl linalool, linalool, terpineol, cis-jasmone, ylang-ylang oil, hydroxy citronellol, eugenol, allyl caproate, heliotropin, phenyl acetaldehyde, and cyclamen aldehyde. It is dissolvable by 0.01 mass% in water containing 3% of ethanol and 5% of dipropylene glycol. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は香料組成物、特に残香がなく、香り立ちがやわらかな香料組成物に関する。   The present invention relates to a fragrance composition, and particularly to a fragrance composition having no residual fragrance and having a soft fragrance.

従来、香料を含有する賦香した製品としては、香水、オーデコロン等が知られている。通常、これらの製品への香料の配合には、香料用溶媒として多量のエタノールを主成分として配合するか、香料の可溶化剤として界面活性剤または多価アルコールを配合する方法が用いられてきた。
一方、近年では、ライフスタイルの変化に伴い、日常的にフレグランスの使用する場面が増えている。このため、これらの賦香した製品に対し、香気の持続性、ライトな使用感触等の様々な付加価値のニーズが高まっている。
残香がない香料組成物を作成する場合、従来は分子量の小さい、揮発性の高い成分を用いている(特許文献1)。
Conventionally, perfumes, eau de cologne and the like are known as perfumed products containing perfumes. Usually, for blending perfume into these products, a method of blending a large amount of ethanol as a main component as a perfume solvent or blending a surfactant or a polyhydric alcohol as a solubilizer of a perfume has been used. .
On the other hand, in recent years, scenes where fragrances are used on a daily basis are increasing as lifestyles change. For this reason, the needs of various added values, such as fragrance sustainability and light use feeling, are increasing for these scented products.
In the case of producing a fragrance composition having no remaining fragrance, conventionally, a component having a low molecular weight and high volatility is used (Patent Document 1).

特開2000−355696号公報JP 2000-355696 A

しかしながら、前記残香のない香料組成物は、揮発性の高い成分を用いているため香り立ちが強く、最初に嗅いだ際の第一印象がきつくなってしまう傾向がある。
一方、スキンケア等に使用される製品の香りには、残り香のなさとともに、香り立ちのやわらかさも求められている。
本発明は上記従来技術に鑑み行われたものであり、その解決すべき課題は、従来得られなかった残香がなく、やわらかな香り立ちの香料組成物を提供することにある。
However, since the fragrance composition without the remaining fragrance uses a highly volatile component, it has a strong fragrance and tends to make the first impression when it is first smelled.
On the other hand, the scent of products used for skin care and the like requires not only the remaining scent but also the softness of the scent.
The present invention has been made in view of the above prior art, and a problem to be solved is to provide a fragrance composition having a soft scent without any remaining fragrance that has not been obtained conventionally.

前記課題を解決するために本発明者らが鋭意研究を行った結果、特定の香料成分を含み、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水に特定量溶解するものを選択することにより、残香がなく、やわらかな香り立ちの香料組成物の製造が可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies conducted by the present inventors in order to solve the above-mentioned problems, by selecting a substance containing a specific perfume component and dissolving in a specific amount in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol. The inventors have found that it is possible to produce a fragrance composition having no residual scent and a soft fragrance, and have completed the present invention.

すなわち本発明の香料組成物は、4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアセテート、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシ−フェニル)−プロパナール、メチルジヒドロジャスモネート、3,7−ジメチル−7−メトキシ−2−オクタノール、メントール、シトロネロール、3−メチル−5−フェニルペンタノール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ベルガモット油、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、シトロネリルアセテート、エチルリナロール、リナロール、ターピネオール、シスジャスモン、イラン油、ヒドロキシシトロネロール、オイゲノール、アリルカプロエート、ヘリオトロピン、フェニルアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒドからなる群より選ばれる一種または二種以上の成分を含み、
エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.01質量%溶解し得ることを特徴とする。
前記香料組成物は、前記群から選ばれる一種または二種以上の成分を含み、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.03質量%溶解することが好適である。
前記香料組成物は、化粧料に配合することが好適である。
前記化粧料において、化粧料中香料組成物を実分として0.001〜1.0質量%含むことが好適である。
That is, the fragrance composition of the present invention comprises 4-methyl-2- (2-methylpropyl) tetrahydro-2H-4-pyranol, phenylethyl alcohol, benzyl acetate, phenylacetaldehyde glyceryl acetal, 2-methyl-3- (3, 4-methylenedioxy-phenyl) -propanal, methyldihydrojasmonate, 3,7-dimethyl-7-methoxy-2-octanol, menthol, citronellol, 3-methyl-5-phenylpentanol, dimethylphenylethylcarbyl Nord, bergamot oil, 4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, citronellyl acetate, ethyl linalool, linalool, terpineol, cis jasmon, iran oil, hydroxycitronellol, eugenol, allyl caproate, Wherein Riotoropin, phenylacetaldehyde, one or two or more components selected from the group consisting of cyclamenaldehyde,
It is characterized by being capable of dissolving 0.01% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol.
It is preferable that the fragrance composition contains one or two or more components selected from the above group and is dissolved by 0.03% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol.
The fragrance composition is preferably blended in cosmetics.
In the cosmetic, it is preferable to contain 0.001 to 1.0% by mass of the perfume composition in the cosmetic.

本発明によれば、香料組成物が前記した香料成分からなる群より選ばれ、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.01質量%溶解するものを選択することで、残香がなく、やわらかな香り立ちの香料組成物を製造することができる。   According to the present invention, the fragrance composition is selected from the group consisting of the above-described fragrance components, and the fragrance composition is selected by dissolving 0.01% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol. A fragrance composition having a soft fragrance can be produced.

本発明にかかる香料組成物処方1を含む化粧水(試験例5−1)と市販の化粧料用香料を配合した化粧水(試験例5−2)における(A)香りの強さ、(B)香りの強さの好み、(C)香りの嗜好の評価を示した図である。(A) Strength of fragrance in a lotion (Test Example 5-2) containing a fragrance composition formulation 1 according to the present invention (Test Example 5-1) and a commercial cosmetic fragrance (B) It is the figure which showed evaluation of preference of fragrance intensity | strength and (C) preference of fragrance.

以下、本発明の好適な実施形態について説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.

本発明にかかる香料組成物は、4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアセテート、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシ−フェニル)−プロパナール、メチルジヒドロジャスモネート、3,7−ジメチル−7−メトキシ−2−オクタノール、メントール、シトロネロール、3−メチル−5−フェニルペンタノール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ベルガモット油、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、シトロネリルアセテート、エチルリナロール、リナロール、ターピネオール、シスジャスモン、イラン油、ヒドロキシシトロネロール、オイゲノール、アリルカプロエート、ヘリオトロピン、フェニルアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒドからなる群より選ばれる一種または二種以上の成分を含むものである。
これらの香料成分の中でも、特に4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアセテート、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシ−フェニル)−プロパナール、メチルジヒドロジャスモネート、3,7−ジメチル−7−メトキシ−2−オクタノール、メントール、シトロネロールを好適に用いることができる。
The fragrance composition according to the present invention includes 4-methyl-2- (2-methylpropyl) tetrahydro-2H-4-pyranol, phenylethyl alcohol, benzyl acetate, phenylacetaldehyde glyceryl acetal, 2-methyl-3- (3, 4-methylenedioxy-phenyl) -propanal, methyldihydrojasmonate, 3,7-dimethyl-7-methoxy-2-octanol, menthol, citronellol, 3-methyl-5-phenylpentanol, dimethylphenylethylcarbyl Ol, bergamot oil, 4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, citronellyl acetate, ethyl linalool, linalool, terpineol, cis jasmon, iran oil, hydroxycitronellol, eugenol, allyl caproate, f Otoropin, it is intended to include phenyl acetaldehyde, one or more components selected from the group consisting of cyclamenaldehyde.
Among these perfume ingredients, 4-methyl-2- (2-methylpropyl) tetrahydro-2H-4-pyranol, phenylethyl alcohol, benzyl acetate, phenylacetaldehyde glyceryl acetal, 2-methyl-3- (3,4) -Methylenedioxy-phenyl) -propanal, methyl dihydrojasmonate, 3,7-dimethyl-7-methoxy-2-octanol, menthol, citronellol can be preferably used.

上記した4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノールは、フロローサ(ジボダン社商品名)、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシ−フェニル)−プロパナールは、ヘリオナール(IFF社商品名)、メチルジヒドロジャスモネートは、ヘディオン(Firmenich社商品名)、3,7−ジメチル−7−メトキシ−2−オクタノールは、オシロール(INNOSPEC LIMITED社商品名)、3−メチル−5−フェニルペンタノールは、フェノキサノール(IFF社商品名)、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピランは、ジャスマール(IFF社商品名)として手に入れることができる。   The 4-methyl-2- (2-methylpropyl) tetrahydro-2H-4-pyranol described above is Florosa (trade name of Dibodan), 2-methyl-3- (3,4-methylenedioxy-phenyl) -pro. Panal is Helional (trade name of IFF), Methyldihydrojasmonate is Hedion (trade name of Firmenich), 3,7-dimethyl-7-methoxy-2-octanol is oscilol (trade name of INNOSPEC LIMITED), 3-Methyl-5-phenylpentanol can be obtained as phenoxanol (trade name of IFF), and 4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran can be obtained as Jasmar (trade name of IFF).

本発明にかかる香料組成物は、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に少なくとも0.01質量%、好ましくは0.03質量%溶解し得るものである。エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.01質量%未満しか溶解しない場合、残香が残ったり、香り立ちが強くなってしまう。
また、本発明において、溶解しているかどうかは、濁度により判断した。すなわち、本発明では、黒板法で濁度を測定し、濁度が40以下のものを溶解していると判断した。本発明にかかる香料成分のエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水への溶解性は、より高い方が残香性のなさ、香り立ちのやわらかさの点から好ましいため、濁度が20以下であることが特に好ましい。
The perfume composition according to the present invention is capable of dissolving at least 0.01% by mass, preferably 0.03% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol. When less than 0.01% by mass dissolves in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol, the remaining scent remains or the scent becomes strong.
Moreover, in this invention, it was judged by turbidity whether it was melt | dissolving. That is, in the present invention, the turbidity was measured by the blackboard method, and it was determined that a turbidity of 40 or less was dissolved. The solubility of the fragrance component according to the present invention in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol is preferably higher in view of the lack of residual fragrance and softness of fragrance. It is particularly preferred that

また、本発明にかかる香料組成物には上記必須成分に加え、本発明の効果を損ねない範囲において通常用いられる他の成分を配合することができる。
例えば、本発明の香料組成物には上記香料成分以外の香料成分を配合することも可能であるが、その配合量は香料組成物中の香料成分全体に対して30質量%以下とすることが好ましく、より好ましくは15質量%以下である。さらに、本発明においては、実質的に上記香料成分以外の香料成分を含有しないことが最も好ましい。上記香料成分以外の香料成分の配合量が30質量%を超えると、残香が残ったり、香り立ちが強くなってしまう。
Moreover, in addition to the said essential component, the other component normally used in the range which does not impair the effect of this invention can be mix | blended with the fragrance | flavor composition concerning this invention.
For example, the fragrance composition of the present invention may contain a fragrance component other than the fragrance component, but the blending amount may be 30% by mass or less based on the total amount of the fragrance component in the fragrance composition. Preferably, it is 15 mass% or less more preferably. Furthermore, in the present invention, it is most preferable that no fragrance component other than the fragrance component is substantially contained. When the compounding quantity of fragrance | flavor components other than the said fragrance | flavor component exceeds 30 mass%, a residual fragrance will remain or fragrance | flavor will become strong.

また、本発明にかかる香料組成物は、香料成分が気化し、吸入し得る形態のものであればどのようなものでもよく、特にその剤型等の形態によって限定されるものではないが、本発明にかかる香料組成物は、化粧料に配合されることが好適である。   Further, the fragrance composition according to the present invention may be of any form as long as the fragrance component is vaporized and can be inhaled, and is not particularly limited by the form of the dosage form, etc. The fragrance composition according to the invention is preferably blended in a cosmetic.

本発明にかかる香料組成物を配合される化粧料は、上記した成分の他、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、水等、通常化粧料や医薬部外品に用いられる成分を配合することができ、常法により製造される。
本発明にかかる化粧料の形態は、いずれのものでもよく、フェイシャル化粧料、メーキャップ化粧料、ボディー化粧料、芳香化粧料、毛髪化粧料等が挙げられるが、化粧水、乳液等のスキンケア化粧料に使用することが特に好適である。
Cosmetics blended with the fragrance composition according to the present invention include powder components, liquid fats and oils, solid fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, esters, anionic surfactants, and cationic interfaces in addition to the components described above. Activator, amphoteric surfactant, nonionic surfactant, moisturizer, water-soluble polymer, thickener, film agent, sequestering agent, lower alcohol, polyhydric alcohol, sugar, amino acid, organic amine, polymer Components such as emulsions, pH adjusters, skin nutrients, vitamins, antioxidants, antioxidant assistants, water, and the like that are usually used in cosmetics and quasi-drugs can be blended, and are produced by conventional methods.
The form of the cosmetic according to the present invention may be any form, and includes facial cosmetics, makeup cosmetics, body cosmetics, aromatic cosmetics, hair cosmetics, etc. Skin care cosmetics such as skin lotions and emulsions It is particularly suitable for use in

本発明にかかる香料組成物を化粧料に配合する際、化粧料中香料組成物が実分として0.001〜1.0質量%含むことが好適である。化粧料中の香料組成物が実分として0.001質量%未満では、香りの強さが弱すぎて香りを適度な強さで感じることは難しく、また、化粧料中の香料組成物が実分として1.0質量%を超えると、香りの強さが強すぎて香りを適度な強さで感じることは難しい。また、本発明にかかる香料組成物はエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.01質量%溶解し得るものであるため、従来香料成分を溶解するために使用されてきたアルコールや活性剤等を低減することができる。このため、香り立ちのやわらかさ、残香性のなさだけではなく、低刺激性の化粧料も製造することができる。   When the fragrance composition according to the present invention is blended in a cosmetic, it is preferable that the fragrance composition in the cosmetic contains 0.001 to 1.0% by mass as an actual component. If the fragrance composition in the cosmetic is less than 0.001% by mass, it is difficult to feel the fragrance at an appropriate strength because the fragrance is too weak, and the fragrance composition in the cosmetic is If the amount exceeds 1.0% by mass, it is difficult to feel the scent at an appropriate strength because the scent is too strong. In addition, since the fragrance composition according to the present invention can dissolve 0.01% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol, alcohol that has been conventionally used to dissolve fragrance components. And activators can be reduced. For this reason, not only the softness of fragrance and the lack of residual fragrance, but also a hypoallergenic cosmetic can be produced.

以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する。本発明はこれによって限定されるものではない。なお、以下の例において、配合量の記載は特に断りがない限り、質量%を意味する。はじめに各試験例で用いた評価方法について説明する。   Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. The present invention is not limited thereby. In addition, in the following examples, description of a compounding quantity means the mass% unless there is particular notice. First, the evaluation method used in each test example will be described.

評価(1):香り立ち
試料の香り立ちについて専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎:10名中8名以上が、香り立ちがやわらかいと認めた。
○:10名中6名以上8名未満が、香り立ちがやわらかいと認めた。
△:10名中4名以上6名未満が、香り立ちがやわらかいと認めた。
×:10名中4名未満が、香り立ちがやわらかいと認めた。
Evaluation (1): Fragrance Standing An actual use test was conducted by 10 professional panelists on the fragrance standing of the sample. The evaluation criteria are as follows.
A: 8 or more out of 10 people recognized that the fragrance was soft.
○: 6 to 10 out of 10 people recognized that the fragrance was soft.
Δ: 4 or more but less than 6 out of 10 people recognized that the fragrance was soft.
X: Less than 4 out of 10 people recognized that the fragrance was soft.

評価(2):残香性
試料を肌に塗布1分後の残香性の有無を専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎:10名中8名以上が、香りが残っていないと認めた。
○:10名中6名以上8名未満が、香りが残っていないと認めた。
△:10名中4名以上6名未満が、香りが残っていないと認めた。
×:10名中4名未満が、香りが残っていないと認めた。
Evaluation (2): Residual scented property An actual use test was conducted by 10 professional panelists on the presence or absence of the scented property after 1 minute of applying the sample to the skin. The evaluation criteria are as follows.
A: 8 or more out of 10 people recognized that no fragrance remained.
○: 6 to 10 out of 10 people recognized that no fragrance remained.
Δ: 4 or more but less than 6 out of 10 people recognized that no fragrance remained.
X: Less than 4 out of 10 people recognized that no fragrance remained.

下記表1に記載した配合組成なる試料について、上記評価方法により実使用試験を実施した。各試料について、香り立ちおよび残香性を上記評価(1)、(2)の基準にて専門パネラー10名により試験した。結果を表1に示す。   With respect to the samples having the composition described in Table 1 below, actual use tests were carried out by the above evaluation method. With respect to each sample, the fragrance and the remaining scent were tested by 10 professional panelists based on the criteria of the above evaluations (1) and (2). The results are shown in Table 1.

Figure 2011084617
Figure 2011084617

メントールおよびシトロネロールを配合した試験例1−1において、試料は残香性のなさだけではなく、香り立ちのやわらかさに非常に優れていた。
一方、メントールおよびリモネンを配合した試験例1−2の試料は、残香性のなさには優れていたものの、香り立ちのやわらかさは劣るものであった。
メントールとチモールを配合した試験例1−3の試料は、香り立ちのやわらかさにやや優れているが、残香性が非常にあるものであった。
シトロネロールとリモネンを配合した試験例1−4の試料は、残香性のなさには優れていたものの、香り立ちのやわらかさは劣るものであった。
シトロネロールとチモールを配合した試験例1−5の試料は、香り立ちのやわらかさにやや優れているが、残香性が非常にあるものであった。
リモネンおよびチモールを配合した試験例1−6の試料は、残香性があり、香り立ちがやわらかではなかった。
In Test Example 1-1 in which menthol and citronellol were blended, the sample was very excellent not only in the fragrance but also in the softness of the scent.
On the other hand, the sample of Test Example 1-2 containing menthol and limonene was inferior in fragrance but inferior in fragrance.
The sample of Test Example 1-3 in which menthol and thymol were blended was somewhat excellent in the softness of fragrance, but had a very high scent.
The sample of Test Example 1-4 in which citronellol and limonene were blended was excellent in lack of residual fragrance, but inferior in fragrance.
The sample of Test Example 1-5 in which citronellol and thymol were blended was somewhat excellent in the softness of fragrance, but had a very high scent.
The sample of Test Example 1-6 in which limonene and thymol were blended had a residual fragrance and did not have a soft fragrance.

本発明者らがさらに詳細に検討を行った結果、4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアセテート、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシ−フェニル)−プロパナール、メチルジヒドロジャスモネート、3,7−ジメチル−7−メトキシ−2−オクタノール、メントール、シトロネロール、3−メチル−5−フェニルペンタノール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ベルガモット油、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、シトロネリルアセテート、エチルリナロール、リナロール、ターピネオール、シスジャスモン、イラン油、ヒドロキシシトロネロール、オイゲノール、アリルカプロエート、ヘリオトロピン、フェニルアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒドを単独で、もしくはいずれかの香料成分を組み合わせて用いることによって、残香性がなく、香り立ちがやわらかな香料組成物が得られることが確認された。   As a result of further detailed studies by the present inventors, 4-methyl-2- (2-methylpropyl) tetrahydro-2H-4-pyranol, phenylethyl alcohol, benzyl acetate, phenylacetaldehyde glyceryl acetal, 2-methyl- 3- (3,4-methylenedioxy-phenyl) -propanal, methyldihydrojasmonate, 3,7-dimethyl-7-methoxy-2-octanol, menthol, citronellol, 3-methyl-5-phenylpentanol , Dimethylphenylethyl carbinol, bergamot oil, 4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, citronellyl acetate, ethyl linalool, linalool, terpineol, cis jasmon, iran oil, hydroxycitronellol, eugenol, allylca Roeto, heliotropin, by using phenylacetaldehyde, cyclamen aldehyde alone or in combination of any perfume component, no substantivity, the fragrance is soft perfume composition obtained was confirmed.

また、上記した香料成分には、揮発性が全く異なっているものも多く存在していた(例えば、シスジャスモンは揮発性が低いのに比べ、メントールは揮発性が高い)。また、香調についてもさまざまであった(例えば、オイゲノールはスパイシーな香調であるのに対し、アリルカプロエートはフルーティな香調である)。このことから、香り立ちがやわらかく残香がない香料成分は、単純に揮発性や分子量、香調等との関係で決定されるものでないことも明らかとなった。   In addition, many of the above-described fragrance components have completely different volatility (for example, menthol has higher volatility than cis jasmon has lower volatility). There was also a variety of scents (for example, eugenol has a spicy scent, while allyl caproate has a fruity scent). From this, it was also clarified that the fragrance component having a soft fragrance and no residual fragrance is not simply determined in terms of volatility, molecular weight, fragrance tone and the like.

さらに詳しく調べるために、本発明にかかる香料成分であるリナロール、ヘリオトロピン、ターピネオール、オイゲノールを含む下記表2に記載した配合組成なる試料について、各評価方法により実使用試験を実施した。各試料について、香り立ちおよび残香性を上記評価(1)、(2)の基準にて専門パネラー10名により試験を行った。また、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水への溶解性を確認するために、濁度を下記評価方法(3)にて測定した。結果を表2に示す。   In order to investigate further in detail, an actual use test was carried out by each evaluation method with respect to the sample having the composition shown in the following Table 2 including linalool, heliotropin, terpineol and eugenol, which are perfume ingredients according to the present invention. With respect to each sample, the fragrance standing and the remaining fragrance were tested by 10 expert panelists based on the criteria of the above evaluations (1) and (2). In order to confirm the solubility in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol, turbidity was measured by the following evaluation method (3). The results are shown in Table 2.

評価(3):濁度
香料成分のエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水への濁度を黒板法により測定した。測定機器は、積分球式濁度計TR-35 TURBIDI METER(三菱化成社製)を用いた。
Evaluation (3): Turbidity Turbidity in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol as perfume ingredients was measured by a blackboard method. As a measuring instrument, an integrating sphere turbidimeter TR-35 TURBIDI METER (manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) was used.

Figure 2011084617
Figure 2011084617

リナロールとヘリオトロピンとを配合した試験例2−1は、非常に香り立ちがやわらかく、残香性がなく、濁度は低かった。
リナロールとターピネオールとを配合した試験例2−2は、香り立ちがやわらかく、残香性のなさに非常に優れていて、濁度は低かった。
リナロールとオイゲノールとを配合した試験例2−3は、香り立ちがやわらかく、残香性もなく、濁度は低かった。
ヘリオトロピンとターピネオールとを配合した試験例2−4は、非常に香り立ちがやわらかく、残香性もなく、濁度は低かった。
ヘリオトロピンとオイゲノールとを配合した試験例2−5は、香り立ちがやわらかく、残香性のなさにやや優れており、濁度はやや低かった。
ターピネオールとオイゲノールとを配合した試験例2−6は、香り立ちと残香性にやや優れており、濁度はやや低かった。
したがって、上記香料成分のエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水への溶解性が高い場合に、特に香り立ちがやわらかく、残香のない香料組成物が得られることが明らかとなった。
Test Example 2-1 in which linalool and heliotropin were blended had a very soft fragrance, no residual fragrance, and low turbidity.
Test Example 2-2 in which linalool and terpineol were blended had a soft scent, was extremely excellent in residual fragrance, and had low turbidity.
Test Example 2-3 in which linalool and eugenol were blended had a soft fragrance, no residual fragrance, and low turbidity.
Test Example 2-4 in which heliotropin and terpineol were blended had a very soft fragrance, no residual fragrance, and low turbidity.
Test Example 2-5, in which heliotropin and eugenol were blended, had a soft fragrance, was slightly superior in residual fragrance, and had a slightly low turbidity.
Test Example 2-6, in which terpineol and eugenol were blended, was slightly superior in fragrance and residual fragrance, and turbidity was slightly low.
Accordingly, it has been clarified that a perfume composition having a particularly soft fragrance and no residual scent can be obtained when the perfume component has high solubility in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol.

次に、上記香料成分のエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水への溶解性が香りへ与える影響をさらに詳しく調べるために、下記表3に記載した配合組成なる試料について、各評価方法により実使用試験を実施した。各試料について、香り立ちおよび残香性を上記評価(1)、(2)の基準にて専門パネラー10名により試験を行い、濁度を上記評価方法(3)にて測定した。結果を表3に示す。   Next, in order to investigate in more detail the influence of the solubility of the fragrance component in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol on the fragrance, each of the samples having the composition shown in Table 3 below was evaluated. The actual use test was carried out by the method. With respect to each sample, the fragrance standing and the remaining fragrance were tested by 10 professional panelists based on the criteria of the evaluations (1) and (2), and the turbidity was measured by the evaluation method (3). The results are shown in Table 3.

Figure 2011084617
Figure 2011084617

本発明に特徴的な香料成分を適宜配合し、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水に0.03質量%溶解させた際の溶解性が高い試験例3−1、3−2は、残香性のなさおよび香り立ちのやわらかさに非常に優れていた。また、本発明に特徴的な香料成分を適宜配合し、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水に0.03質量%溶解している試験例3−3は、残香性のなさおよび香り立ちのやわらかさに優れていた。しかし、本発明に特徴的な香料成分を適宜配合したものの、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水に0.03質量%溶解していない試験例3−4は、残香性のなさにやや優れているものの、香り立ちのやわらかさに劣ってしまった。
したがって、本発明にかかる香料組成物において、前記香料成分がエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水に0.03質量%溶解する場合に、特に残香性がなく、香り立ちがやわらかな香料組成物が得られることが確認された。
Test Examples 3-1 and 3-2 having high solubility when a flavor component characteristic of the present invention is appropriately blended and dissolved in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol by 0.03% by mass. Was excellent in the absence of residual fragrance and softness of fragrance. In addition, Test Example 3-3 in which a flavor component characteristic of the present invention is appropriately blended and dissolved in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol, has no residual fragrance and Excellent fragrance softness. However, Test Example 3-4, in which the flavor component characteristic of the present invention is appropriately blended but not dissolved in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol, has no residual fragrance. Although it was slightly better, it was inferior in the softness of the fragrance.
Therefore, in the fragrance composition according to the present invention, when the fragrance component is dissolved in 0.03% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol, there is no particularly residual fragrance and the fragrance is soft. It was confirmed that a fragrance composition was obtained.

次に、本発明にかかる香料組成物を化粧料に配合する際の好適な配合量を検討するために、本発明にかかる香料組成物としてエチルリナロール(エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水へ0.03質量%溶解する)を用い、下記表4に記載した配合組成なる化粧料(化粧水)の試料を製造し、各評価方法により実使用試験を実施した。各化粧料について、香りの強さの嗜好性を下記評価(4)の基準にて専門パネラー10名により試験を行った。結果を表4に示す。   Next, in order to examine a suitable blending amount when blending the fragrance composition according to the present invention into a cosmetic, ethyl linalool (containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol) as the fragrance composition according to the present invention A sample of a cosmetic (skin lotion) having the composition described in Table 4 below was produced using a 0.03% by mass dissolved water, and an actual use test was carried out by each evaluation method. Each cosmetic was tested for preference of fragrance strength by 10 professional panelists based on the criteria of the following evaluation (4). The results are shown in Table 4.

評価(4):香りの強さの嗜好性
化粧料を肌に塗布時の香りの強さを専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎:10名中8名以上が、香りの強さが好きと認めた。
○:10名中6名以上8名未満が、香りの強さが好きと認めた。
△:10名中4名以上6名未満が、香りの強さが好きと認めた。
×:10名中4名未満が、香りの強さが好きと認めた。
Evaluation (4): Preference of fragrance strength An actual use test was conducted by 10 professional panelists on the fragrance strength when applying cosmetics to the skin. The evaluation criteria are as follows.
A: 8 or more out of 10 people recognized that they liked the strength of the scent.
○: 6 to 10 out of 10 people recognized that they liked the intensity of scent.
(Triangle | delta): 4 to less than 6 out of 10 persons recognized that they liked the intensity of fragrance.
X: Less than 4 out of 10 people recognized that they liked the strength of the scent.

Figure 2011084617
Figure 2011084617

香料組成物を適宜含んだ試験例4−2〜4−5において、化粧料は適度な香りの強さを有しており、嗜好性が高かった。しかし、香料組成物の量が少ない試験例4−1において、化粧料は香りが弱すぎて香りを適度な強さで感じることはできなかった。また、香料組成物の量が多い試験例4−6〜4−7において、化粧料は香りが強すぎて香りを適度な強さで感じることはできなかった。
以上のことから、本発明にかかる香料組成物を含む化粧料は、化粧料中香料組成物を実分として0.001〜1.0質量%含むことが好適であることがわかる。
In Test Examples 4-2 to 4-5 appropriately including a fragrance composition, the cosmetic had an appropriate scent strength and high palatability. However, in Test Example 4-1, in which the amount of the fragrance composition is small, the cosmetic has a weak fragrance, and the fragrance cannot be felt with an appropriate strength. Moreover, in Test Examples 4-6 to 4-7 in which the amount of the fragrance composition was large, the cosmetics were too strong to feel the scent with an appropriate strength.
From the above, it can be seen that the cosmetic containing the fragrance composition according to the present invention preferably contains 0.001 to 1.0% by mass of the fragrance composition in the cosmetic.

つづいて、本発明者らは、本発明にかかる香料組成物を含む化粧料(化粧水)を調製し、当該化粧料の香りの性質について評価を行った。本発明にかかる香料組成物を配合した化粧水の処方を表5(試験例5−1)に示す。対照としては、本発明の香料組成物でない(エタノール3%、DPG5%を含有する水に不溶である)市販の化粧料用香料を配合した化粧水(試験例5−2)を使用した。専門パネラー31名に、それぞれの化粧水の使用中および使用直後の香りの強さについて、1(強い)〜5(弱い)、香りの強さの好みについて、1(強さが嫌い)〜5(強さが好き)、香りの嗜好の使用中および総合評価について、1(嫌い)〜5(好き)の5段階で評価してもらった。結果を図1に示す。   Subsequently, the present inventors prepared a cosmetic (skin lotion) containing the fragrance composition according to the present invention, and evaluated the nature of the fragrance of the cosmetic. Table 5 (Test Example 5-1) shows the prescription of the lotion containing the fragrance composition according to the present invention. As a control, a skin lotion (Test Example 5-2) containing a commercially available flavor for cosmetics that is not the flavor composition of the present invention (insoluble in water containing 3% ethanol and 5% DPG) was used. For 31 professional panelists, 1 (strong) to 5 (weak) for fragrance strength during and immediately after use of each lotion, 1 (dislike strength) to 5 for preference of fragrance strength (I like strength), during use of fragrance preference and overall evaluation, I was evaluated in 5 stages from 1 (dislike) to 5 (like). The results are shown in FIG.

Figure 2011084617
Figure 2011084617

図1によると、本発明にかかる香料組成物を含む試験例5−1の化粧水では、香りの強さは同程度であるが、香りの強さが好きで、嗜好も高いことから、試験例5−2の市販の化粧料用香料を配合した化粧水より評価が高いことがわかる。   According to FIG. 1, in the lotion of Test Example 5-1 containing the fragrance composition according to the present invention, the strength of the fragrance is the same, but the strength of the fragrance is liked and the taste is high. It turns out that evaluation is higher than the lotion which mix | blended the commercially available fragrance | flavor for cosmetics of Example 5-2.

以上の知見に基づいて、本発明者らが実際に調製した香料組成物の処方例を以下に示す。   Based on the above knowledge, the example of the fragrance | flavor composition which the present inventors actually prepared is shown below.

Figure 2011084617

香料組成物処方1のエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水へ0.03質量%溶解させた際の濁度は19であった。
Figure 2011084617

The turbidity was 19 when 0.03% by mass was dissolved in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol in the perfume composition formulation 1.

Figure 2011084617

香料組成物処方2のエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水へ0.02質量%溶解させた際の濁度は23であった。
Figure 2011084617

The turbidity was 23 when 0.02% by mass was dissolved in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol in the perfume composition formulation 2.

Figure 2011084617

香料組成物処方3のエタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水へ0.001質量%溶解させた際の濁度は12であった。なお、香料組成物処方3は、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.01質量%溶解し得るものであった。
Figure 2011084617

The turbidity was 12 when 0.001 mass% was dissolved in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol in the perfume composition formulation 3. The perfume composition formulation 3 was capable of dissolving 0.01% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol.

以下に本発明の他の実施例を挙げるが、本発明の技術範囲はこれらにより限定されるものではない。本発明にかかる香料組成物を配合した化粧料は、いずれも残香性がなく、香り立ちがやわらかであった。   Other examples of the present invention are listed below, but the technical scope of the present invention is not limited thereto. The cosmetics blended with the fragrance composition according to the present invention had no residual fragrance and had a soft fragrance.

処方例1)化粧水(可溶化系) (質量%)
エチルアルコール 5
グリセリン 1
1,3−ブチレングリコール 5
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル 0.2
ヘキサメタリン酸ナトリウム 0.03
トリメチルグリシン 1
ポリアスパラギン酸ナトリウム 0.1
α−トコフェロール 2−L−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム 0.1
チオタウリン 0.1
EDTA3ナトリウム 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.05
水酸化カリウム 0.02
フェノキシエタノール 適量
本発明の香料組成物処方1 0.1
精製水 残余
Formulation Example 1) Lotion (Solubilization System) (mass%)
Ethyl alcohol 5
Glycerin 1
1,3-butylene glycol 5
Polyoxyethylene polyoxypropylene decyl tetradecyl ether 0.2
Sodium hexametaphosphate 0.03
Trimethylglycine 1
Sodium polyaspartate 0.1
α-tocopherol 2-L-ascorbic acid phosphate diester potassium 0.1
Thiotaurine 0.1
EDTA3 sodium 0.1
Carboxyvinyl polymer 0.05
Potassium hydroxide 0.02
Appropriate amount of phenoxyethanol perfume composition formulation 1 of the present invention 0.1
Purified water residue

処方例2)保湿ジェル(高分子系) (質量%)
グリセリン 2
1,3−ブチレングリコール 5
水酸化カリウム 0.1
魚類コラーゲン 20
エデト酸−3Na 0.05
カルボキシビニルポリマー 0.25
パラオキシ安息香酸エステル 適量
本発明の香料組成物処方2 0.05
精製水 残余
Formulation Example 2) Moisturizing gel (polymer) (mass%)
Glycerin 2
1,3-butylene glycol 5
Potassium hydroxide 0.1
Fish collagen 20
Edetic acid-3Na 0.05
Carboxyvinyl polymer 0.25
Paraoxybenzoic acid ester Appropriate amount Perfume composition formulation 2 of the present invention 0.05
Purified water residue

Claims (4)

4−メチル−2−(2−メチルプロピル)テトラヒドロ−2H−4−ピラノール、フェニルエチルアルコール、ベンジルアセテート、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、2−メチル−3−(3,4−メチレンジオキシ−フェニル)−プロパナール、メチルジヒドロジャスモネート、3,7−ジメチル−7−メトキシ−2−オクタノール、メントール、シトロネロール、3−メチル−5−フェニルペンタノール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ベルガモット油、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、シトロネリルアセテート、エチルリナロール、リナロール、ターピネオール、シスジャスモン、イラン油、ヒドロキシシトロネロール、オイゲノール、アリルカプロエート、ヘリオトロピン、フェニルアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒドからなる群より選ばれる一種または二種以上の成分を含み、
エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.01質量%溶解し得ることを特徴とする香料組成物。
4-methyl-2- (2-methylpropyl) tetrahydro-2H-4-pyranol, phenylethyl alcohol, benzyl acetate, phenylacetaldehyde glyceryl acetal, 2-methyl-3- (3,4-methylenedioxy-phenyl)- Propanal, methyl dihydrojasmonate, 3,7-dimethyl-7-methoxy-2-octanol, menthol, citronellol, 3-methyl-5-phenylpentanol, dimethylphenylethyl carbinol, bergamot oil, 4-acetoxy- 3-pentyltetrahydropyran, citronellyl acetate, ethyl linalool, linalool, terpineol, cis jasmon, iran oil, hydroxycitronellol, eugenol, allyl caproate, heliotropin, phenylacetate Aldehyde comprises one or more components selected from the group consisting of cyclamenaldehyde,
A fragrance composition capable of dissolving 0.01% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol.
請求項1に記載の香料組成物において、前記群から選ばれる一種または二種以上の成分を含み、エタノール3%とジプロピレングリコール5%を含有する水中に0.03質量%溶解し得ることを特徴とする香料組成物。   The fragrance composition according to claim 1, wherein the fragrance composition contains one or more components selected from the above group and can be dissolved in 0.03% by mass in water containing 3% ethanol and 5% dipropylene glycol. A perfume composition characterized. 請求項1または2に記載の香料組成物を含むことを特徴とする化粧料。   A cosmetic comprising the fragrance composition according to claim 1. 請求項3に記載の化粧料において、化粧料中香料組成物を実分として0.001〜1.0質量%含むことを特徴する化粧料。   The cosmetic according to claim 3, comprising 0.001 to 1.0% by mass of a perfume composition in the cosmetic as an actual component.
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