JP2011037823A - Xanthine oxidase inhibiting composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、キサンチンオキシダーゼ阻害活性を有し、尿酸産生抑制作用により痛風及び高尿酸血症改善に有用な植物由来の組成物及び食品に関する。 The present invention relates to a plant-derived composition and food that have xanthine oxidase inhibitory activity and are useful for improving gout and hyperuricemia by suppressing uric acid production.
高尿酸血症は痛風の基礎疾患であり、成人男性の約２割（約６００万人、１９９０年代）が高尿酸血症であると報告されている（２００２年高尿酸血症、痛風の治療ガイドライン）。また高尿酸血症は、肥満、高血圧、高脂血症および糖尿病などに関連した生活習慣病として、またメタボリックシンドロームの一部分症としても重要視されている。また、最近では疫学調査により、高尿酸血症は女性の心血管死、男性および女性の総死亡における独立した危険因子であることが明らかとされている。 Hyperuricemia is a basic disease of gout, and about 20% of adult males (about 6 million people, 1990s) are reported to have hyperuricemia (2002 treatment of hyperuricemia and gout) Guidelines). Hyperuricemia is also regarded as important as a lifestyle-related disease associated with obesity, hypertension, hyperlipidemia and diabetes, and as a partial syndrome of metabolic syndrome. Recently, epidemiological studies have revealed that hyperuricemia is an independent risk factor for cardiovascular death in women and total death in men and women.
現在、本邦における高尿酸血症の治療薬の一つとして、キサンチンオキシダーゼ（XO）阻害による尿酸産生抑制を作用機序とするアロプリノール（allopurinol）が挙げられる。しかし、肝機能障害を起こす場合があるなどの副作用が知られており、より副作用がないキサンチンオキシダーゼ阻害組成物が要求されている。 Currently, one of the therapeutic agents for hyperuricemia in Japan is allopurinol, which has a mechanism of action that suppresses uric acid production by inhibiting xanthine oxidase (XO). However, side effects such as the possibility of causing liver dysfunction are known, and there is a demand for xanthine oxidase-inhibiting compositions with less side effects.
そのため、天然由来のキサンチンオキシダーゼ阻害組成物が研究されているが（特許文献１参照）、キサンチンオキシダーゼ阻害活性は十分ではなく、他の天然由来のキサンチンオキシダーゼ阻害組成物が必要とされている。 Therefore, although a naturally derived xanthine oxidase inhibitory composition has been studied (see Patent Document 1), xanthine oxidase inhibitory activity is not sufficient, and other naturally derived xanthine oxidase inhibitory compositions are required.
そこで本発明は、健康食品としても使用できる、安全性の高い天然物由来の成分を有効成分とし、しかも極めて優れたキサンチンオキシダーゼ活性阻害作用を有するキサンチンオキシダーゼ阻害組成物を提供することを目的とする。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a xanthine oxidase-inhibiting composition that can be used as a health food and contains a highly safe natural product-derived component as an active ingredient and has an extremely excellent xanthine oxidase activity inhibitory action. .
前記課題を解決するため、本発明のキサンチンオキシダーゼ阻害組成物は、
下記式（化１）の化合物（ヒドノカルピン(hydnocarpin)）、
下記式（化２）の化合物（ヒドノカルピン−Ｄ(hydnocarpin-D)）
A compound of the following formula (Chemical Formula 1) (hydnocarpin),
また、前記課題を解決するため、本発明のキサンチンオキシダーゼ阻害組成物は、
下記式（３）の化合物 (ルテオリン３'−メチルエーテル(luteolin 3' - methyl ether))
下記式（４）の化合物（ルテオリン４'−メチルエーテル(luteolin 4' - methyl ether)）
Compound of the following formula (3) (Luteolin 3'-methyl ether)
また、前記式（１）の化合物、前記式（２）の化合物、前記式（１）と前記式（２）の化合物の混合物、又は前記式（３）と前記式（４）の化合物の混合物のうち、少なくともいずれか一つを含んだマレインの抽出物を含有することが好適である。すなわち、上記組成物が、マレイン（Mullein）の抽出物、特にはマレインの葉部から有機溶媒により抽出された抽出物中の組成物であることが好適である。また、上記組成物を含有する健康食品であることが好適である。 In addition, the compound of the formula (1), the compound of the formula (2), the mixture of the compound of the formula (1) and the formula (2), or the mixture of the compound of the formula (3) and the formula (4). Among them, it is preferable to contain a male extract containing at least one of them. That is, it is preferable that the composition is an extract of male (Mullein), in particular, an extract extracted from the leaves of male with an organic solvent. Moreover, it is suitable that it is a health food containing the said composition.
本発明者は、天然の植物から得られる成分にキサンチンオキシダーゼ阻害のあるものがないか、数十種の植物を対象に研究を行った。
その結果、ゴマノハグサ科の植物であるマレイン（植物和名：ビロードモウズイカ，学名：Verbascum thapsus L.)の抽出エキスが強いキサンチンオキシダーゼ阻害活性を示すことを発見した。マレインは、その葉と花に去痰・鎮痛に効果があり得ることが知られていたが、キサンチンオキシダーゼ阻害活性については全く知られていなかったものである。
そして、さらなる研究の結果、その有効成分として、キサンチンオキシダーゼ阻害活性の極めて強い化合物を特定するまでに至り、本発明を完成したものである。
The present inventor conducted research on tens of kinds of plants for the presence of xanthine oxidase inhibition among components obtained from natural plants.
As a result, it was found that an extract of malein (plant Japanese name: velvet mud squid, scientific name: Verbascum thapsus L.), which is a plant of the genus Ligaceae, exhibits strong xanthine oxidase inhibitory activity. Malein was known to have an effect on expectorant and analgesic effects on its leaves and flowers, but it was never known about xanthine oxidase inhibitory activity.
As a result of further research, the present inventors have completed the present invention by specifying a compound with extremely strong xanthine oxidase inhibitory activity as its active ingredient.
本発明において抽出に供し得るマレインの部位は、発見された化合物の含有量や抽出量の観点から葉部を使用することが好適であり、少なくとも葉部を含む部位を乾燥させ粉砕して使用し、抽出の際には有機溶媒を用いるのが好ましい。なお、葉部はもちろん、茎、木質部、木皮部、根部、花など他の部位も利用可能であり、また有機溶媒以外による抽出も可能である。 In the present invention, the part of malein that can be subjected to extraction is preferably a leaf part from the viewpoint of the content of the compound found and the amount of extraction, and at least the part including the leaf part is dried and ground for use. In the extraction, an organic solvent is preferably used. In addition to leaf parts, other parts such as stems, woody parts, bark parts, roots, and flowers can be used, and extraction with other than organic solvents is also possible.
本発明には、マレインの葉部を有機溶媒またはその混合溶液を用いて抽出して得られる抽出物を使用することができるが、メタノール又はエタノールによる抽出が、上記化合物を高く含有するため最も効率的である。抽出温度は、特に限定されないが、少なくとも常温〜１００℃での抽出が可能である。抽出物は、公知の方法により液状・粉末状・固形状などさまざまな態様で使用することが可能で、健康食品への適用が容易である。 In the present invention, an extract obtained by extracting the leaves of malein with an organic solvent or a mixed solution thereof can be used. However, extraction with methanol or ethanol is most efficient because it contains a high amount of the above compound. Is. Although extraction temperature is not specifically limited, Extraction at normal temperature to 100 degreeC is possible at least. The extract can be used in various forms such as liquid, powder and solid by known methods, and can be easily applied to health foods.
また、後述の実施例において述べる手法などにより、単離・精製された化合物も使用することができる。単離・精製された化合物に適宜必要な公知の添加物等を加えることにより、医薬や健康食品として利用することができるものである。 In addition, compounds isolated and purified by the methods described in the examples described later can also be used. It can be used as a pharmaceutical or health food by adding known additives and the like as necessary to the isolated and purified compound.
以上の構成により、本発明のマレイン抽出物及び化合物は、健康食品にも適用可能な安全性の高い天然物由来の成分を有効成分とし、しかも極めて優れたキサンチンオキシダーゼ活性阻害作用を有するキサンチンオキシダーゼ阻害剤として使用することができ、尿酸産生の抑制を図ることができる。 With the above configuration, the maleine extract and compound of the present invention contain xanthine oxidase inhibitor having an extremely excellent xanthine oxidase activity inhibitory activity, which has a highly safe natural product-derived component applicable to health foods as an active ingredient. It can be used as an agent and can suppress the production of uric acid.
XO阻害活性試験法
９６well UVマイクロプレート（Thermo）に、各濃度に調製したハーブMeOH抽出エキス溶液、XO（Sigma-Aldrich）溶液（０．２unit/mL）を播種し、２５℃で１５分間プレインキュベートした。さらに４００μMキサンチン（WAKO）緩衝液を加え、２５℃で１５分間反応後、１M塩酸を加えて酵素反応を停止し、吸光度（２９５nm）を測定した。XO緩衝液の代わりに緩衝液のみを混合したものをブランクとし、サンプル溶液を緩衝液（１０％DMSO含有）としたものをコントロールとして阻害率を算出した。
阻害率（％）＝[１−（サンプルの吸光度−ブランクの吸光度）/コントロールの吸光度]×１００］
XO inhibitory activity test method 96-well UV microplate (Thermo) is seeded with herbal MeOH extract extract solution and XO (Sigma-Aldrich) solution (0.2unit / mL) prepared at each concentration and pre-incubated at 25 ° C for 15 minutes did. Further, 400 μM xanthine (WAKO) buffer was added and reacted at 25 ° C. for 15 minutes. Then, 1 M hydrochloric acid was added to stop the enzyme reaction, and the absorbance (295 nm) was measured. The inhibition rate was calculated using a mixture of only the buffer solution instead of the XO buffer solution as a blank and a sample solution as a buffer solution (containing 10% DMSO) as a control.
Inhibition rate (%) = [1− (absorbance of sample−absorbance of blank) / absorbance of control] × 100]
結果、下記表に示すように、測定した５０種のハーブのMeOH抽出エキスにおいて、マレイン（ゴマノハグサ科Verbascum thapsus L.）乾燥葉部が５９．３％の強いXO阻害活性を示し、IC50値は80.2μg/mLであった。
なお、力価（IC50）は、100μg/mL、50μg/mL、10μg/mL、1μg/mL、および0.1μg/mLにおける阻害率（％）を求め、阻害率50% を挟む濃度で直線を引き、50%阻害に相当する濃度を算出したものである（allopurinol:1.9μg/mL（IC50））。
As a result, as shown in the following table, in the measured extract of 50 kinds of herbal MeOH, male (Verbascum thapsus L.) dry leaves showed a strong XO inhibitory activity of 59.3%, and the IC 50 value was It was 80.2 μg / mL.
For the titer (IC 50 ), determine the inhibition rate (%) at 100 μg / mL, 50 μg / mL, 10 μg / mL, 1 μg / mL, and 0.1 μg / mL, and linearize it at the concentration at which the inhibition rate is 50%. The concentration corresponding to 50% inhibition was calculated (allopurinol: 1.9 μg / mL (IC 50 )).
さらに、反応後のマイクロプレート（マレイン含有）を遠心分離後、上澄中の尿酸量をHPLC分析により測定した（絶対検量線法）。その結果、マイクロプレートを用いた場合と同等の阻害活性値が算出された（IC50 82.1μg/mL）。
なお、力価（IC50）は、100μg/mL、50μg/mL、10μg/mL、1μg/mL、および0.1μg/mLにおける阻害率（％）を求め、阻害率50% を挟む濃度で直線を引き、50%阻害に相当する濃度を算出したものである（allopurinol:1.9μg/mL（IC50））。
分析条件：
カラム：SHISEIDO CAPCELL PAK C18AQ(4.6×250mm)
移動相：CH3CN-CH3COOH-H2O（1:1:98）
流速：1.0mL/min,検出：295nm
以上により、マレインのMeOH抽出物に強いXO阻害活性があることがわかった。
Further, the microplate (containing malein) after the reaction was centrifuged, and the amount of uric acid in the supernatant was measured by HPLC analysis (absolute calibration curve method). As a result, an inhibitory activity value equivalent to that obtained when the microplate was used was calculated (IC 50 82.1 μg / mL).
For the titer (IC 50 ), determine the inhibition rate (%) at 100 μg / mL, 50 μg / mL, 10 μg / mL, 1 μg / mL, and 0.1 μg / mL, and linearize it at the concentration at which the inhibition rate is 50%. The concentration corresponding to 50% inhibition was calculated (allopurinol: 1.9 μg / mL (IC 50 )).
Analysis conditions:
Column: SHISEIDO CAPCELL PAK C18AQ (4.6 × 250mm)
Mobile phase: CH 3 CN-CH 3 COOH-H 2 O (1: 1: 98)
Flow rate: 1.0mL / min, detection: 295nm
From the above, it was found that the MeOH extract of male has strong XO inhibitory activity.
有効成分の検索
マレイン（ゴマノハグサ科Verbascum thapsus L. ）の葉（乾燥重量1.0 kg) を熱メタノール（15 L，2時間）で抽出し, 抽出液を減圧下濃縮した。得られたメタノール抽出エキス（VT-Mとする，115 g）について多孔質ポリスチレン樹脂（Diaion HP-20）column chromatography（カラムクロマトグラフィー）（以下CC）に付し、20% メタノール（3L），MeOH（3L），EtOAc（5L）で順次極性を下げながら溶出し、３個の粗画分に分画した。３画分（それぞれVT-M-A，VT-M-B，VT-M-Cとする）についてXO阻害活性試験を実施した結果、メタノール溶出画分（VT-M-B，50 g）に阻害活性が認められ（69.1% at 100 μg/mL, IC50 45.6 μg/mL）、さらにTLC分析時に多様なスポットが認められた。
Search of active ingredients The leaves (1.0 kg dry weight) of malein (Verbascum thapsus L.) were extracted with hot methanol (15 L, 2 hours), and the extract was concentrated under reduced pressure. The obtained methanol extract (VT-M, 115 g) was subjected to porous polystyrene resin (Diaion HP-20) column chromatography (CC) (20% methanol (3 L), MeOH). Elution was performed with (3 L) and EtOAc (5 L) while decreasing the polarity, and the mixture was fractionated into three crude fractions. As a result of the XO inhibitory activity test for 3 fractions (referred to as VT-MA, VT-MB, and VT-MC, respectively), the methanol-eluted fraction (VT-MB, 50 g) showed inhibitory activity (69.1% at 100 μg / mL, IC 50 45.6 μg / mL), and various spots were observed during TLC analysis.
同画分の成分探索
メタノール溶出画分（VT-M-B）をシリカゲル（silica-gel（以下Si））CC [クロロホルム−メタノール (19:1→4:1)→メタノール] により、９個の画分に分画した（VT-M-B-1〜9）。９画分についてXO阻害活性試験を実施した結果、VT-M-B-2画分（1.47 g）に阻害活性が認められたため（78.5% at 100 μg/mL，IC50 6.5 μg/mL）、同画分についてSi（ヘキサン−アセトンの混合溶媒、クロロホルム−メタノールの混合溶媒）および逆相 Si （アセトニトリル−水の混合溶媒）CCにより、繰り返し分離・精製を行った結果、化合物1-4を得た [化合物 1 (31.5 mg), 2 （5.5 mg), 3 (6.0 mg), 4 (12.7 mg)]。
Component search for the same fraction Nine fractions were extracted from the methanol-eluted fraction (VT-MB) using silica gel (silica-gel (hereinafter Si)) CC [chloroform-methanol (19: 1 → 4: 1) → methanol]. (VT-MB-1 to 9). As a result of XO inhibitory activity test on 9 fractions, inhibitory activity was observed in VT-MB-2 fraction (1.47 g) (78.5% at 100 μg / mL, IC 50 6.5 μg / mL). The compound was repeatedly separated and purified with Si (mixed solvent of hexane-acetone, mixed solvent of chloroform-methanol) and reversed-phase Si (mixed solvent of acetonitrile-water) CC, and compound 1-4 was obtained. Compound 1 (31.5 mg), 2 (5.5 mg), 3 (6.0 mg), 4 (12.7 mg)].
得られた化合物について1H- および 13C-NMR を中心としたスペクトルデータを解析することにより、化合物1をapigenin, 2をluteolin 3'-methyl etherとluteolin 4'-methyl etherの1:1混合物, ３をフラボノリグナン（flavonolignan）であるhydnocarpin, ４を３とhydnocarpin-Dの1:1混合物と決定した。 By analyzing the spectral data centered on 1 H- and 13 C-NMR for the resulting compound, compound 1 was apigenin, 2 was a 1: 1 mixture of luteolin 3'-methyl ether and luteolin 4'-methyl ether , 3 was determined to be a flavonolignan hydnocarpin, 4 was a 1: 1 mixture of 3 and hydnocarpin-D.
それぞれにつきキサンチンオキシダーゼ阻害活性を調べたところ、hydnocarpinについては IC50：1.44μg/mLという、アロプリノールと比較しても（IC50：1.9μg/mL）極めて高い阻害活性が認められた。さらには、hydnocarpinとhydnocarpin-Dの1:1混合物についてはIC50：0.8μg/mLというさらに強い阻害活性が認められた。 Examination of the xanthine oxidase inhibitory activity For each, IC for hydnocarpin 50: that 1.44μg / mL, as compared with allopurinol (IC 50: 1.9μg / mL) very high inhibitory activity was observed. Furthermore, for a 1: 1 mixture of hydnocarpin and hydnocarpin-D, a stronger inhibitory activity of IC 50 : 0.8 μg / mL was observed.
さらに、luteolin 3'-methyl etherとluteolin 4'-methyl etherの1:1混合物についても、IC50：3.2μg/mLという強い阻害活性が認められた。 Further, a 1: 1 mixture of luteolin 3′-methyl ether and luteolin 4′-methyl ether also showed a strong inhibitory activity of IC 50 : 3.2 μg / mL.
上述の研究結果から、hydnocarpin-Dについてもhydnocarpinと同様に高い阻害活性があるものと考えられた。そのため、マレインの乾燥重量を多くして、hydnocarpin-Dを単離して確認すべくさらなる研究を行った。 From the above research results, it was considered that hydnocarpin-D has high inhibitory activity as well as hydnocarpin. Therefore, further studies were conducted to increase the dry weight of malein and to isolate and confirm hydnocarpin-D.
有効成分の探索
マレイン（ゴマノハグサ科Verbascum thapsusの葉部）（乾燥重量 3.0 kg）を熱メタノール（60 L，1時間）で抽出し、抽出液を減圧下濃縮した。得られたメタノール抽出エキス（VTとする，450 g）を多孔質ポリスチレン樹脂（Diaion HP-20）column chromatography（カラムクロマトグラフィー）（以下CC）に付し、20% MeOH，MeOH，EtOAcで順次極性を下げながら溶出し、3個の粗画分に分画した。3画分（それぞれVT-A，VT-B，VT-Cとする）についてXO阻害活性を実施した結果、メタノール溶出画分（VT-B，115 g）に阻害活性が認められ（IC50: 43.7 μg/mL）、さらにTLC分析時に多様なスポットが認められた。
Searching for active ingredients Male leaves (leafs of Verbascum thapsus) (dry weight 3.0 kg) were extracted with hot methanol (60 L, 1 hour), and the extract was concentrated under reduced pressure. The obtained methanol extract (VT, 450 g) was subjected to porous polystyrene resin (Diaion HP-20) column chromatography (CC) and polar in order with 20% MeOH, MeOH and EtOAc. The elution was carried out while lowering and fractionation was carried out into three crude fractions. As a result of XO inhibitory activity on 3 fractions (referred to as VT-A, VT-B, and VT-C, respectively), the methanol-eluted fraction (VT-B, 115 g) showed inhibitory activity (IC 50 : 43.7 μg / mL), and various spots were observed during TLC analysis.
・同画分の成分探索
メタノール溶出画分（VT-Bとする）について、silica-gel （以下，Si）CC（クロロホルム-メタノール-水の混合溶媒]，逆相Si CC（メタノール-水の混合溶媒，アセトニトリル-水の混合溶媒），ゲルろ過CC（メタノール），および逆相Siカラムを装着したHPLC（アセトニトリル-水の混合溶媒）により繰り返し分離・精製を行った結果、1’（6.0 mg），2’（301 mg），3’（10.2 mg），4’（57.2 mg），5’（18.9 mg），6’（8.6 mg），7’（38.0 mg），8’（1129 mg），9’（828 mg）の化合物を単離した。得られた化合物について１H-NMR，13C-NMRスペクトルデータを解析することにより、1’をapigenin，2’をluteolin，3’をluteolin 3'-methyl ether，4’をluteolin 7-O-β-D-glucopyranoside，5’をhydnocarpin，6’をhydnocarpin-D，7’をleucosceptoside A，8’をpoliumoside，9’をferruginoside Cと同定した。化合物2’，4’, 6’, 8’，9’の本植物からの単離に成功したのはこの試験が初めてであり、hydnocarpin-Dを単離することに成功した。
・ Exploring components in the same fraction For the methanol-eluted fraction (referred to as VT-B), silica-gel (hereinafter referred to as Si) CC (mixed solvent of chloroform-methanol-water), reverse phase Si CC (mixed in methanol-water) Solvent, acetonitrile-water mixed solvent), gel filtration CC (methanol), and HPLC (acetonitrile-water mixed solvent) equipped with reversed-phase Si column repeatedly result in 1 '(6.0 mg) , 2 '(301 mg), 3' (10.2 mg), 4 '(57.2 mg), 5' (18.9 mg), 6 '(8.6 mg), 7' (38.0 mg), 8 '(1129 mg), 9 ′ (828 mg) of the compound was isolated. By analyzing 1 H-NMR and 13 C-NMR spectrum data of the obtained compound, 1 ′ was apigenin, 2 ′ was luteolin, 3 ′ was luteolin 3 '-methyl ether, 4' was identified as luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside, 5 'as hydnocarpin, 6' as hydnocarpin-D, 7 'as leucosceptoside A, 8' as poliumoside, and 9 'as ferruginoside C Compound 2 ', 4' , 6 ', 8', and 9 'were successfully isolated from this plant for the first time, and hydnocarpin-D was successfully isolated.
上記化合物のうち、2’（luteolin），4’（luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside），7’(leucosceptoside A)，8’(poliumoside)，9’(ferruginoside C)の構造式は以下の通りである。 Among the above compounds, the structural formulas of 2 ′ (luteolin), 4 ′ (luteolin 7-O-β-D-glucopyranoside), 7 ′ (leucosceptoside A), 8 ′ (poliumoside), 9 ′ (ferruginoside C) are as follows: It is as follows.
luteolinの構造式（式（５））
・単離した化合物のキサンチンオキシダーゼ阻害活性
化合物3'-9'についてキサンチンオキシダーゼ阻害活性試験を実施した。その結果、3’，4’，5’，6’のIC50 値はそれぞれ20.0，44.0，1.34，5.50μg/mLであり、前記試験の結果と同様に、5’は陽性対照であるallopurinol（IC50: 1.71 μg/mL）より強いキサンチンオキシダーゼ阻害活性を示し、hydnocarpin-D単体でも比較的強いキサンチンオキシダーゼ阻害活性示した。
一方，7’，8’，9’は100 μg/mLの濃度でキサンチオキシダーゼ阻害活性を示さず、100 μg/mLにおける阻害率はそれぞれ24.2%，15.8%，16.3%であった。
-Xanthine oxidase inhibitory activity of the isolated compound A xanthine oxidase inhibitory activity test was performed on compound 3'-9 '. As a result, the IC 50 values of 3 ′, 4 ′, 5 ′, and 6 ′ were 20.0, 44.0, 1.34, and 5.50 μg / mL, respectively. Like the results of the test, 5 ′ was the positive control allopurinol ( IC 50 : 1.71 μg / mL), indicating a stronger xanthine oxidase inhibitory activity. Hydnocarpin-D alone showed a relatively strong xanthine oxidase inhibitory activity.
On the other hand, 7 ′, 8 ′, and 9 ′ did not show xanthioxidase inhibitory activity at a concentration of 100 μg / mL, and the inhibition rates at 100 μg / mL were 24.2%, 15.8%, and 16.3%, respectively.
以上の結果から、hydnocarpin単体でアロプリノールより強いキサンチンオキシダーゼ阻害活性を示すこと、またhydnocarpin-D単体でも強いキサンチンオキシダーゼ阻害活性を示すことがわかっただけでなく、hydnocarpinとhydnocarpin-Dの混合物が各々単体よりも強いキサンチンオキシダーゼ阻害活性を示すという、相乗効果的な効果を示すことがわかった。 From the above results, it was found that hydnocarpin alone had a stronger xanthine oxidase inhibitory activity than allopurinol, and that hydnocarpin-D alone also showed a strong xanthine oxidase inhibitory activity. It was found to exhibit a synergistic effect of exhibiting stronger xanthine oxidase inhibitory activity.
以上により、健康食品としても使用できる、安全性の高い天然物由来の成分を有効成分とし、しかも極めて優れたキサンチンオキシダーゼ活性阻害作用を有するキサンチンオキシダーゼ阻害組成物を提供することができる。
As described above, it is possible to provide a xanthine oxidase-inhibiting composition having an extremely safe xanthine oxidase activity inhibitory action, which can be used as a health food, and has a highly safe component derived from a natural product as an active ingredient.
Claims (5)
下記式（化２）の化合物（ヒドノカルピン−Ｄ(hydnocarpin-D)）
下記式（４）の化合物（ルテオリン４'−メチルエーテル(luteolin 4' - methyl ether)）
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012067014A (en) * | 2010-09-21 | 2012-04-05 | Nippon Menaade Keshohin Kk | Skin care preparation |
| CN114716406A (en) * | 2022-04-15 | 2022-07-08 | 山东省农业科学院 | Semen Scaphii Lychnophori extract with xanthine oxidase inhibiting activity, and its preparation method and application |
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2010
- 2010-03-24 JP JP2010067395A patent/JP2011037823A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012067014A (en) * | 2010-09-21 | 2012-04-05 | Nippon Menaade Keshohin Kk | Skin care preparation |
| CN114716406A (en) * | 2022-04-15 | 2022-07-08 | 山东省农业科学院 | Semen Scaphii Lychnophori extract with xanthine oxidase inhibiting activity, and its preparation method and application |
| CN114716406B (en) * | 2022-04-15 | 2023-04-25 | 山东省农业科学院 | Semen Scaphii Lychnophori extract with xanthine oxidase activity inhibiting effect, and its preparation method and application |
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