JP2011037759A - Humectant - Google Patents

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JP2011037759A
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meth
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Inventor
Takahiro Mukoyama
高広 向山
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Osaka Organic Chemical Industry Co Ltd
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Osaka Organic Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a humectant excelling in moisture retaining property, imparting little irritation to the skin and little sticky feeling, and producible in excellent industrial productivity, and to provide a skin cosmetic containing the humectant formulated therein. <P>SOLUTION: The humectant contains a polymer obtained by polymerizing a monomer represented by formula (I) (wherein, R<SP>1</SP>is hydrogen or the like; R<SP>2</SP>and R<SP>3</SP>are each 1-4C alkylene; and X is oxygen or the like). <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は、保湿剤に関する。さらに詳しくは、ヒトの皮膚などに対し、好適な保湿性を付与する保湿剤およびそれが用いられた皮膚用化粧料に関する。   The present invention relates to a humectant. More specifically, the present invention relates to a moisturizing agent that imparts suitable moisturizing properties to human skin and the like and a skin cosmetic using the same.

従来、保湿剤として、グリセリンなどの低分子アルコール、尿素などが用いられている(例えば、特許文献1参照)。しかし、多価アルコールはベタツキがあり、また尿素は臭気を発するとともに皮膚に対する刺激性が強いという欠点がある。   Conventionally, low molecular alcohols such as glycerin, urea and the like have been used as humectants (see, for example, Patent Document 1). However, polyhydric alcohol has stickiness, and urea has the disadvantages that it emits odor and is highly irritating to the skin.

多価アルコールや尿素を使用しない保湿剤として、近年、コーンファイバーに由来の成分を含有する保湿剤(例えば、特許文献2参照)、酵素処理ローヤルゼリーを含有する保湿剤(例えば、特許文献3参照)、オニシモツケ抽出物を含有する保湿剤(例えば、特許文献4参照)、アロエエキスなどの保湿作用を有する成分を含有する外用組成物(例えば、特許文献5参照)などが提案されている。しかしながら、これらの保湿剤などに使用されている保湿成分は、いずれも、天然物に由来するものであるため大量に生産することが困難であることから、工業的生産性に劣るという欠点がある。   As moisturizers that do not use polyhydric alcohol or urea, in recent years, moisturizers containing components derived from corn fiber (for example, see Patent Document 2) and moisturizers containing enzyme-treated royal jelly (for example, see Patent Document 3). In addition, a moisturizing agent containing an extract of Onishimotake (for example, see Patent Document 4), a composition for external use containing a component having a moisturizing action such as an aloe extract (for example, see Patent Document 5), and the like have been proposed. However, all of the moisturizing ingredients used in these moisturizers are derived from natural products and are difficult to produce in large quantities, and therefore have the disadvantage of being inferior in industrial productivity. .

特開平08−268860号公報Japanese Patent Laid-Open No. 08-268860 特開2009−013087号公報JP 2009-013087 A 特開2009−029772号公報JP 2009-029772 A 特開2009−046425号公報JP 2009-046425 A 特開2009−143898号公報JP 2009-143898 A

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、保湿性に優れ、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れるとともに、皮膚用化粧料に好適に使用することができる保湿剤、および当該保湿剤が配合された皮膚用化粧料を提供することを課題とする。   The present invention has been made in view of the prior art, and has excellent moisture retention, low irritation and stickiness to the skin, excellent industrial productivity, and can be suitably used for skin cosmetics. It is an object of the present invention to provide a humectant and a skin cosmetic containing the humectant.

本発明は、
(1)式(I):
The present invention
(1) Formula (I):

(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーからなる保湿剤、および
(2)式(I):
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and X is an oxygen atom or a —NH— group)
A humectant comprising a polymer obtained by polymerizing a monomer component containing a monomer represented by formula (I):

(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーからなる保湿剤を配合してなる皮膚用化粧料
に関する。
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and X is an oxygen atom or a —NH— group)
It is related with the skin cosmetics which mix | blend the moisturizer which consists of a polymer formed by polymerizing the monomer component containing the monomer represented by these.

本発明の保湿剤は、保湿性に優れ、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れているので、皮膚用化粧料に好適に使用することができる。したがって、本発明の皮膚用化粧料は、前記保湿剤が配合されているので、保湿性に優れ、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れている。   The moisturizing agent of the present invention is excellent in moisturizing properties, has little irritation and stickiness to the skin, and is excellent in industrial productivity, and therefore can be suitably used for skin cosmetics. Therefore, the cosmetic for skin of the present invention contains the moisturizing agent, and thus has excellent moisturizing properties, little irritation to the skin and a feeling of stickiness, and excellent industrial productivity.

本発明の保湿剤は、前記したように、式(I):   As described above, the humectant of the present invention has the formula (I):

(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させることによって得られるポリマーからなる。
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and X is an oxygen atom or a —NH— group)
It consists of a polymer obtained by polymerizing the monomer component containing the monomer represented by these.

なお、本発明の保湿剤において、前記「ポリマーからなる」は、本発明の目的が阻害されない範囲内で、他の成分が含まれていてもよいことを意味する。   In the humectant of the present invention, the “consisting of a polymer” means that other components may be contained within a range in which the object of the present invention is not inhibited.

式(I)において、R1は水素原子またはメチル基である。また、R2およびR3は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキレン基であるが、保湿性の観点から、炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましい。Xは、酸素原子または−NH−基であるが、保湿性の観点から、酸素原子であることが好ましい。 In the formula (I), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group. R 2 and R 3 are each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, but from the viewpoint of moisture retention, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms is preferable. X is an oxygen atom or a —NH— group, and is preferably an oxygen atom from the viewpoint of moisture retention.

式(I)で表わされるモノマーとしては、例えば、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジメチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシメチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシエチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシメチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシプロピルベタイン、N−(メタ)アクリロイルオキシブチル−N,N−ジエチルアンモニウム−N−カルボキシブチルベタインなどが挙げられ、これらは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。   Examples of the monomer represented by the formula (I) include N- (meth) acryloyloxymethyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxymethylbetaine, N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium. -N-carboxymethylbetaine, N- (meth) acryloyloxypropyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxymethylbetaine, N- (meth) acryloyloxybutyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxymethylbetaine N- (meth) acryloyloxymethyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N- (meth) Acryloyloxy Lopyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N- (meth) acryloyloxybutyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N- (meth) acryloyloxymethyl-N, N- Dimethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- (meth) acryloyloxypropyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxy Propylbetaine, N- (meth) acryloyloxybutyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- (meth) acryloyloxymethyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxybutylbetaine N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxybutylbetaine, N- (meth) acryloyloxypropyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxybutylbetaine, N- (meth) acryloyl Oxybutyl-N, N-dimethylammonium-N-carboxybutylbetaine, N- (meth) acryloyloxymethyl-N, N-diethylammonium-N-carboxymethylbetaine, N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N -Diethylammonium-N-carboxymethylbetaine, N- (meth) acryloyloxypropyl-N, N-diethylammonium-N-carboxymethylbetaine, N- (meth) acryloyloxybutyl-N, N-diethylammonium-N- Mosquito Ruboxymethylbetaine, N- (meth) acryloyloxymethyl-N, N-diethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-diethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N -(Meth) acryloyloxypropyl-N, N-diethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N- (meth) acryloyloxybutyl-N, N-diethylammonium-N-carboxyethylbetaine, N- (meth) acryloyloxy Methyl-N, N-diethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-diethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- (meth) acryloyloxypropyl-N, N- Ethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- (meth) acryloyloxybutyl-N, N-diethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- (meth) acryloyloxymethyl-N, N-diethylammonium-N-carboxyl Butylbetaine, N- (meth) acryloyloxyethyl-N, N-diethylammonium-N-carboxybutylbetaine, N- (meth) acryloyloxypropyl-N, N-diethylammonium-N-carboxypropylbetaine, N- ( Examples include (meth) acryloyloxybutyl-N, N-diethylammonium-N-carboxybutylbetaine, and these may be used alone or in admixture of two or more.

本明細書において、「(メタ)アクリ」とは、「アクリ」および/または「メタクリ」を意味する。   In this specification, “(meth) acryl” means “acryl” and / or “methacryl”.

モノマー成分は、式(I)で表わされるモノマーのみで構成されていてもよいが、モノマー成分には、式(I)で表わされるモノマー以外にも本発明の目的が阻害されない範囲内で他のモノマーが含有されていてもよい。なお、モノマー成分は、式(I)で表わされるモノマーのみで構成されていることが、保湿性、皮膚に対するすべり性および皮膚上での延びを向上させる観点から、好ましい。   The monomer component may be composed of only the monomer represented by the formula (I), but the monomer component includes other monomers other than the monomer represented by the formula (I) as long as the object of the present invention is not impaired. A monomer may be contained. In addition, it is preferable that a monomer component is comprised only with the monomer represented by Formula (I) from a viewpoint of improving moisture retention, the slipperiness with respect to skin, and the elongation on skin.

他のモノマーの代表例としては、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーなどが挙げられる。エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、そのアルカリ金属塩、アンモニウム塩およびアルカノールアミン塩;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸ネオペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸セチル、(メタ)アクリル酸ベヘニル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸エチルカルビトール、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2,3−ジヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸メトキシブチル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール〔n(オキシエチレン鎖の付加モル数を意味する。以下同じ)=1〜10〕、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール〔m(オキシプロピレン鎖の付加モル数を意味する。以下同じ)=1〜15〕、(メタ)アクリル酸ポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)(n=1〜5、m=1〜5)、(メタ)アクリル酸メトキシポリエチレングリコール(n=1〜90)、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリコール(m=1〜90)、(メタ)アクリル酸オクトキシポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)(n=1〜10、m=1〜10)、(メタ)アクリル酸ラウロキシポリエチレングリコール(n=1〜10)、(メタ)アクリル酸ステアロキシポリエチレングリコール(n=1〜30)、(メタ)アクリル酸フェノキシポリエチレングリコール(n=1〜3)、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルレートならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレートならびにその3級塩および4級塩;N−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレートおよびその3級塩、N−tert−ブチルアミノプロピル(メタ)アクリレートおよびその3級塩、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドならびにその3級塩および4級塩;N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクトン、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルホルムアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、スチレン、イタコン酸、イタコン酸メチル、イタコン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどの単官能モノマー;1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、メチレンビスアクリルアミド、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの多官能モノマーなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。   Representative examples of other monomers include monomers having an ethylenically unsaturated double bond. Examples of the monomer having an ethylenically unsaturated double bond include (meth) acrylic acid, alkali metal salts thereof, ammonium salts and alkanolamine salts; methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (meth) N-butyl acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, neopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, Lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, ethyl carbitol (meth) acrylate, (meth) acrylic Hydroxyethyl acid, hydroxy (meth) acrylate Lopyl, 2,3-dihydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, methoxyethyl (meth) acrylate, methoxybutyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate [n (oxyethylene The number of moles added to the chain (hereinafter the same) = 1 to 10], polypropylene glycol (meth) acrylic acid [m (means the number of moles added to the oxypropylene chain; the same applies to the following) = 1 to 15], (meta ) Poly (ethylene glycol / propylene glycol) acrylate (n = 1-5, m = 1-5), methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate (n = 1-90), methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate ( m = 1 to 90), octoxypoly (ethylene glycol) (meth) acrylate Propylene glycol) (n = 1 to 10, m = 1 to 10), (meth) acrylic acid lauroxypolyethylene glycol (n = 1 to 10), (meth) acrylic acid stearoxypolyethylene glycol (n = 1 to 30) , (Meth) acrylic acid phenoxypolyethylene glycol (n = 1 to 3), (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N-isopropyl ( (Meth) acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylamide, N-tert-butyl (meth) acrylamide, N-octyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide , (Meth) acryloylmorpholine, N, N -Dimethylaminoethyl (meth) acrylate and its tertiary and quaternary salts; N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate and its tertiary and quaternary salts; N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylate and its tertiary salt and quaternary salt; N-tert-butylaminoethyl (meth) acrylate and its tertiary salt, N-tert -Butylaminopropyl (meth) acrylate and its tertiary salt, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide and its tertiary and quaternary salt; N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide and its tertiary Salts and quaternary salts; N, N-diethylaminoethyl (meth) a Rilamide and its tertiary and quaternary salts; N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylamide and its tertiary and quaternary salts; N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactone, N-vinylacetamide, N-vinylformamide , Monoacetone monomers such as diacetone (meth) acrylamide, styrene, itaconic acid, methyl itaconate, ethyl itaconate, vinyl acetate, vinyl propionate; 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol Di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 2-n-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, tetra Ethylene glycol di (meth) Acrylate, methylene bisacrylamide, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, the like polyfunctional monomer such as pentaerythritol tri (meth) acrylate, the present invention is not limited only to those exemplified. These monomers may be used alone or in combination of two or more.

前記ポリマーは、式(I)で表されるモノマーおよび必要に応じて他のモノマーを含有するモノマー成分を重合させることによって得られる。   The polymer can be obtained by polymerizing the monomer component containing the monomer represented by the formula (I) and, if necessary, another monomer.

モノマー成分を重合させる方法としては、例えば、溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Examples of the method for polymerizing the monomer component include a solution polymerization method, a suspension polymerization method, and an emulsion polymerization method. However, the present invention is not limited to such examples.

モノマー成分を溶液重合法によって重合させる場合には、水、有機溶媒などの溶媒を用いることができる。有機溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエンなどの炭化水素化合物;酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル;アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン;ジクロロエタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素化合物;炭素数1〜4の脂肪族1〜4価アルコール;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル;ジオキサン、ジメチルホルムアミドなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのなかでは、式(I)で表されるモノマーの溶解性を高める観点および本発明の保湿剤を水系の皮膚用化粧料に使用する観点から、水、炭素数1〜4の脂肪族1価アルコールおよび炭素数1〜4の脂肪族2価アルコールが好ましい。炭素数1〜4の脂肪族1価アルコールの具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどが挙げられる。炭素数1〜4の脂肪族2価アルコールの具体例としては、例えば、プロピレングリコールなどが挙げられる。また、炭素数1〜4の脂肪族1価アルコールおよび炭素数1〜4の脂肪族2価アルコールのなかでは、本発明の保湿剤を皮膚用化粧料に使用したとき、皮膚に対する安全性を高める観点から、エタノールおよびイソプロパノールが好ましい。   When the monomer component is polymerized by a solution polymerization method, a solvent such as water or an organic solvent can be used. Examples of the organic solvent include hydrocarbon compounds such as n-hexane, cyclohexane and toluene; esters such as ethyl acetate and methyl acetate; ketones such as acetone and cyclohexanone; halogenated hydrocarbon compounds such as dichloroethane and chloroform; -4 aliphatic 1-4 tetrahydric alcohols; ethers such as ethyl cellosolve, butyl cellosolve, diethyl ether, tetrahydrofuran; and dioxane, dimethylformamide, and the like, but the present invention is not limited to such examples. Among these, from the viewpoint of enhancing the solubility of the monomer represented by the formula (I) and using the moisturizing agent of the present invention in a water-based skin cosmetic, water, an aliphatic 1 to 4 carbon atom 1 Preferred are monohydric alcohols and aliphatic dihydric alcohols having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples of the aliphatic monohydric alcohol having 1 to 4 carbon atoms include methanol, ethanol, isopropanol and the like. Specific examples of the aliphatic dihydric alcohol having 1 to 4 carbon atoms include propylene glycol. Moreover, among the C1-C4 aliphatic monohydric alcohol and C1-C4 aliphatic dihydric alcohol, when the moisturizer of this invention is used for skin cosmetics, the safety | security with respect to skin is improved. From the viewpoint, ethanol and isopropanol are preferable.

モノマー成分を溶液重合させる際には、モノマー成分の濃度が5〜80重量%、好ましくは10〜70重量%程度となるように溶媒の量を調整することが望ましい。なお、モノマー成分の濃度が50重量%を超える場合には、急激な重合熱の発生を抑制し、安全に重合を行なう観点から、モノマー成分を分割して徐々に溶媒に添加しながらモノマー成分を重合させることが好ましい。   When the monomer component is solution-polymerized, it is desirable to adjust the amount of the solvent so that the concentration of the monomer component is 5 to 80% by weight, preferably about 10 to 70% by weight. In addition, when the concentration of the monomer component exceeds 50% by weight, the monomer component is added while dividing the monomer component and gradually adding it to the solvent from the viewpoint of suppressing the rapid generation of polymerization heat and performing the polymerization safely. It is preferable to polymerize.

本発明においては、例えば、モノマー成分を溶媒に溶解させ、必要に応じて重合開始剤を添加し、チッ素ガスなどの不活性ガス気流下で加熱しながら撹拌することにより、モノマー成分を重合させることができる。   In the present invention, for example, the monomer component is dissolved in a solvent, a polymerization initiator is added as necessary, and the monomer component is polymerized by stirring under heating in an inert gas stream such as nitrogen gas. be able to.

重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイルなどの過酸化物;アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス−[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、アゾビスジメチルバレロニトリルなどのアゾ系化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの重合開始剤のなかでは、レドックス分解を防止する観点から、アゾ系化合物が好ましい。重合開始剤の量は、通常、モノマー成分100重量部あたり、0.01〜5重量部程度であることが好ましい。   Examples of the polymerization initiator include peroxides such as benzoyl peroxide and lauroyl peroxide; azobisisobutyronitrile, dimethyl-2,2′-azobisisobutyrate, 2,2′-azobis- [2 -(2-Imidazolin-2-yl) propane] dihydrochloride, azo compounds such as azobisdimethylvaleronitrile, and the like are exemplified, but the present invention is not limited to such examples. Among these polymerization initiators, an azo compound is preferable from the viewpoint of preventing redox decomposition. Usually, the amount of the polymerization initiator is preferably about 0.01 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the monomer component.

モノマー成分を重合させる際には、必要に応じて連鎖移動剤を用いてもよい。連鎖移動剤としては、例えば、ラウリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、チオグリセロール、次亜リン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。連鎖移動剤の量は、通常、モノマー成分100重量部あたり、0.01〜10重量部程度であることが好ましい。   When polymerizing the monomer component, a chain transfer agent may be used as necessary. Examples of the chain transfer agent include lauryl mercaptan, dodecyl mercaptan, thioglycerol, sodium hypophosphite, sodium hydrogen sulfite and the like, but the present invention is not limited to such examples. The amount of the chain transfer agent is usually preferably about 0.01 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the monomer component.

モノマー成分を重合させるときの重合温度は、重合反応を迅速に進行させる観点から、好ましくは20℃以上、より好ましくは40℃以上であり、重合反応を容易に抑制することができるようにする観点から、好ましくは150℃以下、より好ましくは120℃以下である。   The polymerization temperature when the monomer component is polymerized is preferably 20 ° C. or higher, more preferably 40 ° C. or higher, from the viewpoint of rapidly proceeding the polymerization reaction, and the viewpoint that the polymerization reaction can be easily suppressed. Therefore, it is preferably 150 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or lower.

モノマー成分の重合時間は、重合温度やモノマー成分の濃度および組成などによって異なるので一概には決定することができないが、通常、重合反応を十分に進行させる観点および生産効率を高める観点から、好ましくは2〜36時間、より好ましくは8〜36時間、さらに好ましくは10〜36時間である。   Although the polymerization time of the monomer component varies depending on the polymerization temperature, the concentration and composition of the monomer component, etc., it cannot be determined unconditionally. Usually, from the viewpoint of sufficiently proceeding the polymerization reaction and increasing the production efficiency, it is preferable. It is 2-36 hours, More preferably, it is 8-36 hours, More preferably, it is 10-36 hours.

なお、重合反応の進行状況は、例えば、PSDB法(二臭化硫酸ピリジン法)などの一般的な分析方法で二重結合が存在するか否かを測定することにより、確認することができる。   The progress of the polymerization reaction can be confirmed, for example, by measuring whether a double bond is present by a general analytical method such as the PSDB method (pyridine dibromide sulfate pyridine method).

以上のようにして得られるポリマーの粘度平均分子量は、保湿性を高める観点から、10万以上であることが好ましく、水系の皮膚用化粧料における分散安定性を高める観点から、100万以下であることが好ましい。   The viscosity average molecular weight of the polymer obtained as described above is preferably 100,000 or more from the viewpoint of improving moisture retention, and is 1,000,000 or less from the viewpoint of enhancing dispersion stability in aqueous skin cosmetics. It is preferable.

本発明の保湿剤は、前記ポリマーを含有するものであり、前記ポリマーは工業的に量産することができることから、工業的生産性に優れている。本発明の保湿剤は、前記ポリマーのみで構成されていてもよく、例えば、天然物に由来の保湿剤などの他の成分を含んでいてもよい。   The humectant of the present invention contains the polymer, and since the polymer can be industrially mass-produced, it is excellent in industrial productivity. The humectant of the present invention may be composed only of the polymer, and may contain other components such as a humectant derived from a natural product.

また、本発明の保湿剤は、溶媒に溶解させたものであってもよい。溶媒としては、例えば、水、エタノール、ジメチルエーテルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。本発明の保湿剤が溶媒に溶解させたものである場合、その溶液における保湿剤の固形分の濃度は、0.5重量%以上であることが好ましく、0.5〜30重量%程度であることがより好ましく、1〜20重量%であることがさらに好ましい。   Further, the humectant of the present invention may be dissolved in a solvent. Examples of the solvent include water, ethanol, dimethyl ether, and the like, but the present invention is not limited to such examples. When the humectant of the present invention is dissolved in a solvent, the concentration of the solid content of the humectant in the solution is preferably 0.5% by weight or more, and is about 0.5 to 30% by weight. It is more preferable that the content is 1 to 20% by weight.

また、本発明の保湿剤において、前記ポリマーがアミノ基を有する場合には、本発明の保湿剤を酸で中和することができる。前記酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸および酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、アミノ酸などの有機酸が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。また、前記ポリマーが酸基を有する場合には、本発明の保湿剤を塩基性物質で中和することができる。前記塩基性物質としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、モノエタノールアミン、2−アミノ−2−メチルプロパノール、トリエタノールアミンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。前記酸および塩基性物質の量は、皮膚に対する刺激を和らげる観点から、保湿剤のpHが4〜8となるように調整することが好ましい。   In the humectant of the present invention, when the polymer has an amino group, the humectant of the present invention can be neutralized with an acid. Examples of the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, lactic acid, glycolic acid, citric acid, and amino acids, but the present invention is limited to such examples only. is not. When the polymer has an acid group, the humectant of the present invention can be neutralized with a basic substance. Examples of the basic substance include sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, monoethanolamine, 2-amino-2-methylpropanol, triethanolamine, and the like, but the present invention is limited only to such examples. Is not to be done. The amount of the acid and basic substance is preferably adjusted so that the pH of the humectant is 4 to 8 from the viewpoint of reducing irritation to the skin.

本発明の保湿剤は、前記ポリマーを含有することから、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れているので、皮膚用化粧料、なかでも水系の皮膚用化粧料に好適に使用することができる。特に、モノマー成分における式(I)で表されるモノマーの含有量が50重量%以上、好ましくは60重量%以上、さらに好ましくは70重量%以上、より一層好ましくは100重量%である場合には、本発明の保湿剤は、優れた保湿性に加えて、皮膚に対するすべり性、皮膚上での延びなどにも優れている。   Since the moisturizing agent of the present invention contains the polymer, it has little irritation and stickiness to the skin, and is excellent in industrial productivity. Therefore, it is suitable for skin cosmetics, especially water-based skin cosmetics. Can be used. In particular, when the content of the monomer represented by formula (I) in the monomer component is 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, more preferably 70% by weight or more, and even more preferably 100% by weight. The moisturizing agent of the present invention is excellent in terms of slipperiness on the skin, elongation on the skin, etc. in addition to excellent moisturizing properties.

本発明の皮膚用化粧料は、本発明の目的が阻害されない範囲内で、一般に化粧料に使用されている成分を含有させることができる。前記成分としては、例えば、水、油性成分、増粘剤、ゲル化剤、水溶性高分子化合物、薬剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、香料、他の保湿剤などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   The skin cosmetic of the present invention can contain components generally used in cosmetics within a range in which the object of the present invention is not inhibited. Examples of the component include water, an oil component, a thickener, a gelling agent, a water-soluble polymer compound, a drug, an antioxidant, a surfactant, a colorant, a fragrance, and other moisturizing agents. The present invention is not limited to such examples.

本発明の皮膚用化粧料は、前記保湿剤を含有することから、皮膚に対する刺激およびベタツキ感が小さく、工業的生産性に優れているとともに、水系で使用することができるという利点を有する。   Since the cosmetic for skin of the present invention contains the moisturizing agent, it has the advantages that it is less irritating and sticky to the skin, is excellent in industrial productivity, and can be used in an aqueous system.

本発明の皮膚用化粧料における保湿剤の含有量は、当該皮膚用化粧料の種類などによって異なるので、一概には決定することができないことから、その皮膚用化粧料の種類などに応じて適宜決定することが好ましい。   The content of the humectant in the skin cosmetic of the present invention varies depending on the type of the skin cosmetic, and therefore cannot be determined unconditionally. Therefore, depending on the type of skin cosmetic, etc. It is preferable to determine.

なお、本発明の皮膚用化粧料には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、例えば、乳化剤、香料、防腐剤、顔料、栄養剤、他の保湿剤、紫外線防止剤などを配合してもよい。   The skin cosmetic of the present invention contains, for example, an emulsifier, a fragrance, a preservative, a pigment, a nutrient, another moisturizing agent, an ultraviolet ray preventive agent, etc. within the range where the object of the present invention is not inhibited. Also good.

本発明の皮膚用化粧料の具体例としては、化粧水、洗顔料、シェービングフォーム、アフターシェーブローション、ボディシャンプー、ミルキーローション、デオドラント、ボディローション、パック剤などの皮膚に直接使用することを目的とするものが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。   Specific examples of the skin cosmetics of the present invention are intended to be used directly on the skin such as lotion, face wash, shaving foam, after shave lotion, body shampoo, milky lotion, deodorant, body lotion, and pack. Although the thing is mentioned, this invention is not limited only to this illustration.

次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。   Next, the present invention will be described in more detail based on examples, but the present invention is not limited to such examples.

実施例1
還流冷却器、温度計、窒素導入管および撹拌機を備えた1リットル容の反応器内に、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチル−N−カルボキシメチルベタイン100g、エタノール230gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.5gを添加し、加熱撹拌しながら窒素気流下で75〜80℃の温度で12時間重合反応を行なった。
Example 1
In a 1 liter reactor equipped with a reflux condenser, thermometer, nitrogen inlet tube and stirrer, 100 g of N-methacryloyloxyethyl-N, N-dimethyl-N-carboxymethylbetaine, 230 g of ethanol and azobisiso 0.5 g of butyronitrile was added, and a polymerization reaction was performed at 75 to 80 ° C. for 12 hours under a nitrogen stream while heating and stirring.

次に、得られた重合混合物を50℃に冷却した後、反応器内にエタノール170gを添加した。得られた重合混合物に含まれている生成したポリマーの粘度平均分子量をウベローデ粘度計で測定したところ、85000であった。この重合混合物をイソプロパノール中に滴下し、ポリマーを析出させた。生成した析出物を濾取し、イソプロパノールで洗浄した後、60℃で3時間減圧乾燥させ、ポリマーを回収した。得られたポリマーを濃度が10重量%となるように精製水に溶解させて保湿剤を調製した。   Next, after the obtained polymerization mixture was cooled to 50 ° C., 170 g of ethanol was added to the reactor. It was 85000 when the viscosity average molecular weight of the produced | generated polymer contained in the obtained polymerization mixture was measured with the Ubbelohde viscometer. This polymerization mixture was dropped into isopropanol to precipitate a polymer. The produced precipitate was collected by filtration, washed with isopropanol, and then dried under reduced pressure at 60 ° C. for 3 hours to recover the polymer. The obtained polymer was dissolved in purified water so as to have a concentration of 10% by weight to prepare a humectant.

実施例2
還流冷却器、温度計、窒素導入管および撹拌機を備えた1リットル容の反応器内にN−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチル−N−カルボキシメチルベタイン100g、精製水400gおよび2,2’−アゾビス−[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩0.1gを添加し、加熱撹拌しながら窒素気流下で50〜55℃の温度で12時間重合反応を行なった。
Example 2
100 g of N-methacryloyloxyethyl-N, N-dimethyl-N-carboxymethylbetaine, 400 g of purified water and 2,2 in a 1 liter reactor equipped with a reflux condenser, thermometer, nitrogen inlet tube and stirrer 0.1 g of '-azobis- [2- (2-imidazolin-2-yl) propane] dihydrochloride was added, and a polymerization reaction was performed at a temperature of 50 to 55 ° C. for 12 hours under a nitrogen stream while heating and stirring. .

次に、得られた重合混合物を室温に冷却した後、重合混合物に含まれているポリマーの粘度平均分子量をウベローデ粘度計で測定したところ、506000であった。この重合混合物をイソプロパノール中に滴下し、ポリマーを析出させた。生成した析出物を濾取し、イソプロパノールで洗浄した後、60℃で3時間減圧乾燥させ、ポリマーを回収した。得られたポリマーを濃度が10重量%となるように精製水に溶解させて保湿剤を調製した。   Next, after cooling the obtained polymerization mixture to room temperature, when the viscosity average molecular weight of the polymer contained in the polymerization mixture was measured with an Ubbelohde viscometer, it was 506000. This polymerization mixture was dropped into isopropanol to precipitate a polymer. The produced precipitate was collected by filtration, washed with isopropanol, and then dried under reduced pressure at 60 ° C. for 3 hours to recover the polymer. The obtained polymer was dissolved in purified water so as to have a concentration of 10% by weight to prepare a humectant.

実施例3
還流冷却器、温度計、窒素導入管および撹拌機を備えた1リットル容の反応器内にN−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチル−N−カルボキシメチルベタイン100g、精製水230gおよび2,2’−アゾビス−[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩0.025gを添加し、加熱撹拌しながら窒素気流下で50〜55℃の温度で12時間重合反応を行なった。
Example 3
100 g of N-methacryloyloxyethyl-N, N-dimethyl-N-carboxymethylbetaine, 230 g of purified water and 2,2 in a 1 liter reactor equipped with a reflux condenser, thermometer, nitrogen inlet tube and stirrer 0.025 g of '-azobis- [2- (2-imidazolin-2-yl) propane] dihydrochloride was added, and a polymerization reaction was performed at a temperature of 50 to 55 ° C. for 12 hours under a nitrogen stream while stirring with heating. .

次に、得られた重合混合物を室温に冷却した後、重合混合物に含まれているポリマーの粘度平均分子量をウベローデ粘度計で測定したところ、796000であった。この重合混合物をイソプロパノール中に滴下し、ポリマーを析出させた。生成した析出物を濾取し、イソプロパノールで洗浄した後、60℃で3時間減圧乾燥させ、ポリマーを回収した。得られたポリマーを濃度が10重量%となるように精製水に溶解させて保湿剤を調製した。   Next, after cooling the obtained polymerization mixture to room temperature, when the viscosity average molecular weight of the polymer contained in the polymerization mixture was measured with an Ubbelohde viscometer, it was 796,000. This polymerization mixture was dropped into isopropanol to precipitate a polymer. The produced precipitate was collected by filtration, washed with isopropanol, and then dried under reduced pressure at 60 ° C. for 3 hours to recover the polymer. The obtained polymer was dissolved in purified water so as to have a concentration of 10% by weight to prepare a humectant.

以上の結果から、各実施例では、保湿剤の原料として、式(I)で表わされるモノマーを含有するモノマー成分が用いられているので、当該モノマー成分を重合させることによって工業的に保湿剤を効率よく生産することができることがわかる。   From the above results, in each Example, since the monomer component containing the monomer represented by the formula (I) is used as a raw material for the moisturizer, the moisturizer is industrially produced by polymerizing the monomer component. It turns out that it can produce efficiently.

比較例1
尿素5gを精製水100gに溶解させることにより、保湿剤を調製した。
Comparative Example 1
A humectant was prepared by dissolving 5 g of urea in 100 g of purified water.

比較例2
ヒアルロン酸5gを精製水100gに溶解させることにより、保湿剤を調製した。
Comparative Example 2
A humectant was prepared by dissolving 5 g of hyaluronic acid in 100 g of purified water.

実験例
20〜40歳の男性5名および女性5名の合計10名の被験者の前腕部に、各実施例または各比較例で得られた保湿剤を塗布し、塗布後30分間経過したときに、皮膚に対する保湿性、皮膚に対する刺激性、皮膚に対するベタツキ感、皮膚に対するすべり性および皮膚上での延びを以下の評価基準に基づいて被験者に評価してもらい、その得点を合計した後、合計点を人数の10で除することにより、平均点を求めた。その結果を表1に示す。
Experimental Example When the moisturizer obtained in each Example or each Comparative Example was applied to the forearms of 10 subjects in total, 5 males and 20 females aged 20 to 40 years, and 30 minutes passed after application. , Moisturizing the skin, irritation to the skin, stickiness to the skin, slipperiness to the skin, and elongation on the skin based on the following evaluation criteria, and summing the scores, Was divided by 10 to obtain an average score. The results are shown in Table 1.

(1)皮膚に対する保湿性の評価基準
10点:塗布前よりも肌がしっとりする。
5点:塗布前よりも肌がややしっとりする。
0点:塗布前と変わらない。
(1) Evaluation criteria for moisturizing properties to skin: 10 points: The skin becomes moist than before application.
5 points: Skin is slightly moist than before application.
0 point: Same as before application.

(2)皮膚に対する刺激性
10点:皮膚に対する刺激性がない。
5点:皮膚に対する刺激性がやや認められる。
0点:皮膚に対する刺激性が明らかに認められる。
(2) Skin irritation 10 points: No skin irritation.
5 points: Some irritation to skin is observed.
0 point: Irritation to the skin is clearly observed.

(3)皮膚に対するベタツキ感
10点:皮膚に対するベタツキ感がない。
5点:皮膚に対するベタツキ感がやや認められる。
0点:皮膚に対するベタツキ感が明らかに認められる。
(3) Ten points of stickiness to the skin: No stickiness to the skin.
5 points: A slightly sticky feeling on the skin is recognized.
0 point: A sticky feeling on the skin is clearly recognized.

(4)皮膚に対するすべり性
10点:皮膚に対するすべり性に優れている。
5点:皮膚に対するすべり性が普通である。
0点:皮膚に対するすべり性が悪い。
(4) Sliding property to skin: 10 points: Excellent sliding property to skin.
5 points: Normal slipperiness on the skin.
0 point: Slip on the skin is poor.

(5)皮膚上での延び
10点:皮膚上での延びに優れている。
5点:皮膚上での延びが普通である。
0点:皮膚上での延びが悪い。
(5) Elongation on the skin: 10 points: Excellent elongation on the skin.
5 points: Elongation on the skin is normal.
0 point: The elongation on the skin is poor.

表1に示された結果から、各実施例で得られた保湿剤は、いずれも、各比較例で得られた従来の保湿剤と対比して、皮膚に対する保湿性、皮膚に対する刺激性、皮膚に対するベタツキ感、皮膚に対するすべり性および皮膚上での延びに優れていることがわかる。   From the results shown in Table 1, each of the moisturizers obtained in each example was compared with the conventional moisturizer obtained in each comparative example, and the moisturizer for skin, irritation to skin, skin It can be seen that it is excellent in the stickiness to the skin, the slipperiness on the skin and the elongation on the skin.

以下に、本発明の皮膚用化粧料の処方例を示すが、本発明は、かかる処方例のみに限定されるものではない。   Although the formulation example of the skin cosmetics of this invention is shown below, this invention is not limited only to this formulation example.

処方例1(化粧水)
以下の成分A〜Hを65〜70℃に加温し、攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分I〜Kを65〜70℃に加温し、攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加した後、室温まで冷却した(R液)。
Formulation Example 1 (Lotion)
The following components A to H were heated to 65 to 70 ° C. and dissolved by stirring (P solution). In addition, the following components I to K were heated to 65 to 70 ° C. and dissolved by stirring (solution Q). Next, the liquid Q was added to the liquid P while stirring the liquid P, and then cooled to room temperature (liquid R).

一方、以下の成分Lおよび成分Mを攪拌し、成分Mを溶解させた(S液)。その後、前記R液を攪拌しながら、当該R液に前記S液を添加することにより、化粧水を調製した。   On the other hand, the following components L and M were stirred to dissolve the component M (S liquid). Then, the skin lotion was prepared by adding the solution S to the solution R while stirring the solution R.

A.メチルパラベン 0.10g
B.リン酸アスコルビルマグネシウム 0.10g
C.実施例1で得られたポリマー 0.60g
D.ポリオキシエチレン(n=20)−ポリオキシプロピレン
(m=4)セチルエーテル 0.80g
E.1,3−ブチレングリコール 3.00g
F.ペンチレングリコール 5.00g
G.グリセリン 8.00g
H.精製水 71.95g
I.dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.10g
J.グリチルリチン酸ジカリウム 0.10g
K.精製水 10.00g
L.ポリオキシエチレンオレイルエーテル(n=12) 0.15g
M.香料 0.10g
A. Methylparaben 0.10g
B. Ascorbyl magnesium phosphate 0.10g
C. 0.60 g of polymer obtained in Example 1
D. Polyoxyethylene (n = 20) -polyoxypropylene (m = 4) cetyl ether 0.80 g
E. 1,3-butylene glycol 3.00 g
F. Pentylene glycol 5.00g
G. Glycerin 8.00g
H. 71.95g of purified water
I. dl-Pyrrolidonecarboxylate sodium 0.10g
J. et al. Dipotassium glycyrrhizinate 0.10g
K. Purified water 10.00g
L. Polyoxyethylene oleyl ether (n = 12) 0.15 g
M.M. Fragrance 0.10g

処方例2(洗顔料)
以下の成分A〜Kを攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分Lおよび成分Mを攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加することにより、洗顔料を調製した。
Formulation Example 2 (face wash)
The following components A to K were stirred and dissolved (P solution). Moreover, the following component L and component M were stirred and dissolved (Q liquid). Next, the face wash was prepared by adding the Q solution to the P solution while stirring the P solution.

A.グリチルリチン酸ジカリウム 0.01g
B.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.10g
C.メチルパラベン 0.20g
D.実施例2で得られたポリマー 0.50g
E.アクリルアミド−アクリル酸−塩化ジメチルジアリル
アンモニウム共重合体液 2.00g
F.トリメチルグリシン 3.00g
G.ラウリルベタイン 5.00g
H.ポリオキシエチレン(n=5)アルキル(アルキル基の 炭素数:
12〜14)スルホコハク酸二ナトリウム液 10.00g
I.ラウリルグルコシド 10.00g
J.ココイルグルタミン酸トリエタノールアミン塩 25.00g
K.精製水 43.89g
L.ポリオキシエチレンオレイルエーテル(n=12) 0.15g
M.香料 0.15g
A. 0.01g dipotassium glycyrrhizinate
B. Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt 0.10 g
C. Methylparaben 0.20g
D. 0.50 g of polymer obtained in Example 2
E. Acrylamide-acrylic acid-dimethyldiallyl ammonium chloride copolymer solution 2.00 g
F. 3.00 g of trimethylglycine
G. Lauryl betaine 5.00g
H. Polyoxyethylene (n = 5) alkyl (carbon number of alkyl group:
12-14) Disodium sulfosuccinate solution 10.00 g
I. 10.00 g of lauryl glucoside
J. et al. Cocoyl glutamic acid triethanolamine salt 25.00g
K. 43.89 g of purified water
L. Polyoxyethylene oleyl ether (n = 12) 0.15 g
M.M. Fragrance 0.15g

処方例3(シェービングフォーム)
以下の成分A〜Cを70〜75℃に加温し、攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分D〜Kを70〜75℃に加温し、攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を70〜75℃に加温しながら、当該P液に前記Q液を添加した後、均一に混合し、攪拌しながら室温まで冷却した(R液)。
Formulation Example 3 (Shaving foam)
The following components A to C were heated to 70 to 75 ° C. and dissolved by stirring (solution P). In addition, the following components D to K were heated to 70 to 75 ° C. and dissolved by stirring (Q solution). Next, the liquid Q was added to the liquid P while the liquid P was heated to 70 to 75 ° C., and then uniformly mixed and cooled to room temperature with stirring (liquid R).

一方、以下の成分Lおよび成分Mを攪拌し、溶解させた(S液)。その後、前記R液を攪拌しながら、当該R液に前記S液を添加することにより、シェービングフォームを調製した。   On the other hand, the following component L and component M were stirred and dissolved (S liquid). Then, the S liquid was added to the R liquid while stirring the R liquid to prepare a shaving foam.

A.ヤシ脂肪酸 0.70g
B.ポリオキシエチレン(n=9)ラウリルエーテル 0.70g
C.ステアリン酸 8.30g
D.メチルパラベン 0.10g
E.キサンタンガム 0.10g
F.実施例3で得られたポリマー 0.50g
G.水酸化カリウム 0.55g
H.ポリエチレングリコール(n=20)ソルビタンココエート 1.00g
I.グリセリン 2.50g
J.トリエタノールアミン 3.10g
K.精製水 81.77g
L.メントール 0.28g
M.香料 0.40g
A. Coconut fatty acid 0.70g
B. Polyoxyethylene (n = 9) lauryl ether 0.70g
C. Stearic acid 8.30g
D. Methylparaben 0.10g
E. Xanthan gum 0.10g
F. 0.50 g of polymer obtained in Example 3
G. Potassium hydroxide 0.55g
H. Polyethylene glycol (n = 20) sorbitan cocoate 1.00g
I. Glycerin 2.50g
J. et al. Triethanolamine 3.10g
K. 81.77 g of purified water
L. Menthol 0.28g
M.M. Fragrance 0.40g

処方例4(アフターシェーブローション)
以下の成分A〜Gを60℃に加温し、攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分H〜Lを60℃に加温し、攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加した後、室温まで冷却した(R液)。
Formulation Example 4 (After Shave Lotion)
The following components A to G were heated to 60 ° C. and dissolved by stirring (P solution). In addition, the following components H to L were heated to 60 ° C. and dissolved by stirring (Q liquid). Next, the liquid Q was added to the liquid P while stirring the liquid P, and then cooled to room temperature (liquid R).

一方、以下の成分M〜Pを攪拌し、溶解させた(S液)。その後、前記R液を攪拌しながら、当該R液に前記S液を添加することにより、アフターシェーブローションを調製した。   On the other hand, the following components MP were stirred and dissolved (S liquid). Then, after stirring the R solution, the S solution was added to the R solution to prepare an after shave lotion.

A.アラントイン 0.05g
B.メチルパラベン 0.10g
C.フェノキシエタノール 0.20g
D.ポリオキシエチレン(n=20)ソルビタンモノオレエート 0.40g
E.グリセリン 3.00g
F.1,3−ブチレングリコール 5.00g
G.アクリレーツ−アクリル酸アルキル
(アルキル基の炭素数:10〜30)クロスポリマー 15.00g
H.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.07g
I.トリエタノールアミン 0.10g
J.実施例1で得られたポリマー 0.50g
K.エタノール 10.00g
L.精製水 57.48g
M.香料 0.10g
N.ジメチコン 1.00g
O.エチルヘキサン酸セチル 2.00g
P.シクロペンタシロキサン 5.00g
A. Allantoin 0.05g
B. Methylparaben 0.10g
C. Phenoxyethanol 0.20g
D. Polyoxyethylene (n = 20) sorbitan monooleate 0.40g
E. Glycerin 3.00 g
F. 1,3-butylene glycol 5.00g
G. Acrylates-alkyl acrylate (Alkyl group carbon number: 10-30) Cross polymer 15.00 g
H. Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt 0.07g
I. 0.10 g of triethanolamine
J. et al. 0.50 g of polymer obtained in Example 1
K. Ethanol 10.00g
L. Purified water 57.48g
M.M. Fragrance 0.10g
N. Dimethicone 1.00g
O. Cetyl ethylhexanoate 2.00g
P. Cyclopentasiloxane 5.00g

処方例5(ボディシャンプー)
以下の成分A〜Jを75〜80℃に加温し、攪拌して溶解させた後、室温まで冷却した(P液)。次に、得られたP液を攪拌しながら、以下の成分Kを添加することにより、ボディシャンプーを調製した。
Formula 5 (body shampoo)
The following components A to J were heated to 75 to 80 ° C., stirred and dissolved, and then cooled to room temperature (P solution). Next, body shampoo was prepared by adding the following component K, stirring the obtained P liquid.

A.メチルパラベン 0.10g
B.エチルパラベン 0.10g
C.フェノキシエタノール 0.10g
D.実施例2で得られたポリマー 1.50g
E.ココイルグルタミン酸 1.70g
F.ジステアリン酸グリコール 2.00g
G.ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4.00g
H.dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム 6.00g
I.コカミドプロピルベタイン 10.00g
J.ココイルグリシンカリウム 73.50g
K.香料 1.00g
A. Methylparaben 0.10g
B. Ethylparaben 0.10g
C. Phenoxyethanol 0.10g
D. 1.50 g of polymer obtained in Example 2
E. Cocoyl glutamic acid 1.70g
F. Glycol distearate 2.00 g
G. Palm oil fatty acid diethanolamide 4.00 g
H. sodium dl-pyrrolidonecarboxylate 6.00 g
I. Cocamidopropyl betaine 10.00g
J. et al. Cocoylglycine potassium 73.50g
K. Fragrance 1.00g

処方例6(ミルキーローション)
以下の成分A〜Iを75〜80℃に加温し、攪拌して溶解させた(V液)。また、以下の成分J〜Pを50〜60℃に加温し、攪拌して溶解させた(W液)。次に、前記W液を50〜60℃に加温し、攪拌しながら、当該W液に前記V液を添加した後、室温まで冷却した(X液)。得られたX液に、以下の成分Qを添加し、攪拌することにより、溶解させた(Y液)。
Formulation Example 6 (Milky Lotion)
The following components A to I were heated to 75 to 80 ° C. and dissolved by stirring (V solution). In addition, the following components J to P were heated to 50 to 60 ° C. and dissolved by stirring (W liquid). Next, after heating the said W liquid to 50-60 degreeC and stirring the said V liquid to the said W liquid, it cooled to room temperature (liquid X). The following component Q was added to the obtained X solution, and dissolved by stirring (Y solution).

一方、以下の成分Rおよび成分Sを攪拌し、溶解させた(Z液)。その後、前記Y液を攪拌しながら、当該Y液に前記Z液を添加することにより、ミルキーローションを調製した。   On the other hand, the following component R and component S were stirred and dissolved (solution Z). Then, the milky lotion was prepared by adding the Z liquid to the Y liquid while stirring the Y liquid.

A.ジブチルヒドロキシトルエン 0.03g
B.ステアロイルグルタミン酸ナトリウム 0.35g
C.実施例3で得られたポリマー 0.50g
D.モノラウリン酸ポリグリセリル 1.00g
E.モノイソステアリン酸ポリグリセリル〔p(グリセリルの
付加モル数、以下同じ)=10〕 1.20g
F.モノイソステアリン酸ポリグリセリル(p=2) 1.80g
G.ペンチレングリコール 3.00g
H.スクワラン 4.50g
I.ミリスチン酸イソセチル 10.50g
J.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.10g
K.メチルパラベン 0.10g
L.水酸化カリウム 0.14g
M.フェノキシエタノール 0.20g
N.カルボキシビニルポリマー 0.50g
O.グリセリン 8.15g
P.精製水 67.55g
Q.ショウキョウ 0.03g
R.香料 0.10g
S.ポリエチレングリコール(n=50)水添ヒマシ油 0.15g
A. Dibutylhydroxytoluene 0.03g
B. Sodium stearoyl glutamate 0.35g
C. 0.50 g of polymer obtained in Example 3
D. 1.00 g polyglyceryl monolaurate
E. Polyglyceryl monoisostearate [p (number of moles of glyceryl added, hereinafter the same) = 10] 1.20 g
F. Polyglyceryl monoisostearate (p = 2) 1.80 g
G. Pentylene glycol 3.00 g
H. Squalane 4.50g
I. Isocetyl myristate 10.50 g
J. et al. Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt 0.10 g
K. Methylparaben 0.10g
L. Potassium hydroxide 0.14g
M.M. Phenoxyethanol 0.20g
N. Carboxy vinyl polymer 0.50g
O. Glycerin 8.15g
P. 67.55 g of purified water
Q. Tokyo 0.03g
R. Fragrance 0.10g
S. Polyethylene glycol (n = 50) hydrogenated castor oil 0.15 g

処方例7(デオドラント)
以下の成分A〜Jを攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分K〜Nを攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加することにより、デオドラントを調製した。
Formulation Example 7 (Deodorant)
The following components A to J were stirred and dissolved (P solution). Further, the following components K to N were stirred and dissolved (Q liquid). Next, a deodorant was prepared by adding the Q solution to the P solution while stirring the P solution.

A.dl−カンフル 0.01g
B.メントングリセリンアセタール 0.05g
C.イソプロピルメチルフェノール 0.10g
D.香料 0.15g
E.アマチャ 0.05g
F.ポリオキシエチレン(n=20)−ポリオキシプロピレン(m=6)
デシルテトラデシルエーテル 0.10g
G.3−メチル−1,3−ブタンジオール 0.05g
H.L−メントール 0.05g
I.ポリエチレングリコール(n=20)メチルエーテルジメチコン 0.05g
J.エタノール 50.00g
K.エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩 0.05g
L.実施例2で得られたポリマー 0.30g
M.パラフェノールスルホン酸亜鉛 0.80g
N.精製水 48.24g
A. dl-Camphor 0.01g
B. Mental Glycerin Acetal 0.05g
C. Isopropylmethylphenol 0.10g
D. Fragrance 0.15g
E. Amateur 0.05g
F. Polyoxyethylene (n = 20) -polyoxypropylene (m = 6)
Decyl tetradecyl ether 0.10g
G. 0.05 g of 3-methyl-1,3-butanediol
H. L-Menthol 0.05g
I. Polyethylene glycol (n = 20) methyl ether dimethicone 0.05g
J. et al. Ethanol 50.00g
K. Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt 0.05g
L. 0.30 g of polymer obtained in Example 2
M.M. Zinc paraphenol sulfonate 0.80g
N. Purified water 48.24g

処方例8(ボディローション)
以下の成分A〜Eを攪拌して溶解させた(P液)。また、以下の成分F〜Kを攪拌して溶解させた(Q液)。次に、前記P液を攪拌しながら、当該P液に前記Q液を添加することにより、ボディローションを調製した。
Formulation Example 8 (Body Lotion)
The following components A to E were stirred and dissolved (P solution). In addition, the following components F to K were stirred and dissolved (solution Q). Next, a body lotion was prepared by adding the Q solution to the P solution while stirring the P solution.

A.モノステアリン酸ポリオキシエチレン(n=20)ソルビタン 0.70g
B.精製水 88.40g
C.クロロフェネシン 0.20g
D.実施例3で得られたポリマー 0.10g
E.リン酸アスコルビルマグネシウム 0.05g
F.メチルパラベン 0.10g
G.エチルパラベン 0.10g
H.フェノキシエタノール 0.10g
I.グリチルリチン酸二カリウム 0.05g
J.香料 0.30g
K.イソノナン酸イソノニル 10.00g
A. Polyoxyethylene monostearate (n = 20) sorbitan 0.70g
B. Purified water 88.40g
C. Chlorophenesin 0.20g
D. 0.10 g of polymer obtained in Example 3
E. Ascorbyl magnesium phosphate 0.05g
F. Methylparaben 0.10g
G. Ethylparaben 0.10g
H. Phenoxyethanol 0.10g
I. Dipotassium glycyrrhizinate 0.05g
J. et al. Fragrance 0.30g
K. Isononyl isononanoate 10.00g

Claims (2)

式(I):
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーを含有することを特徴とする保湿剤。
Formula (I):
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and X is an oxygen atom or a —NH— group)
A humectant comprising a polymer obtained by polymerizing a monomer component containing a monomer represented by the formula:
式(I):
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2およびR3はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキレン基、Xは酸素原子または−NH−基を示す)
で表わされるモノマーを含有するモノマー成分を重合させてなるポリマーを含有する保湿剤を配合してなる皮膚用化粧料。
Formula (I):
(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R 3 are each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and X is an oxygen atom or a —NH— group)
A skin cosmetic comprising a moisturizer containing a polymer obtained by polymerizing a monomer component containing a monomer represented by the formula:
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