JP2011000032A - Hop extract-containing emulsion composition and method for producing the same - Google Patents

Hop extract-containing emulsion composition and method for producing the same Download PDF

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雅之 西野
Takeshi Miuchi
剛 三内
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To reduce the bitterness possessed by a hop extract and to provide a hop extract-containing emulsion composition having the reduced bitterness.SOLUTION: The method for producing the hop extract-containing emulsion composition includes preparing the hop extract as the emulsion composition by using the following treating method: (1) insolubilizing the hop extract in an acidic condition, and collecting the produced precipitate; (2) dissolving the obtained precipitate in a fat and oil, and (3) mixing and emulsifying an aqueous phase part in which an emulsifier is dissolved, with the oil phase part obtained in the step (2).

Description

本発明は、ホップ抽出物が有する苦味が低減されたホップ抽出物含有組成物およびその製造方法に関する。さらに本発明は、ホップ抽出物の苦味を低減する方法に関する。   The present invention relates to a hop extract-containing composition with reduced bitterness of a hop extract and a method for producing the same. The present invention further relates to a method for reducing the bitter taste of a hop extract.

食の多様化・簡便化・利便化に伴い、近年では、いつでも手軽に食べたい食品を食べることが可能となっている。一方、利便化が進むにつれて食生活のバランスが崩れ、現代人の栄養分摂取の偏りが問題とされている。この偏りを補うために、近年、健康食品やサプリメントの需要が高まりつつある。近年、注目されている食品素材として、長期間の食経験によって安全性が確認されているホップ抽出物がある。   With the diversification, simplification, and convenience of food, in recent years it has become possible to eat foods that you want to eat at any time. On the other hand, the balance of eating habits is lost as convenience increases, and the bias in the intake of nutrients by modern people is a problem. In recent years, demand for health foods and supplements has been increasing to compensate for this bias. In recent years, hop extracts whose safety has been confirmed by long-term eating experience have been attracting attention.

ホップ抽出物は、血圧降下作用(特許文献1、2)、糖尿病または糖尿病性合併症の治療、予防または改善作用(特許文献3)、骨密度減少の抑制または予防作用(特許文献4)、う蝕予防作用(特許文献5)、胃炎、胃・十二指腸潰瘍の予防作用(特許文献6)、耐熱性好酸性菌の増殖抑制作用(特許文献7)、および多剤耐性癌細胞に対する薬剤耐性克服作用(特許文献8)等といった多種の薬理作用を有することが知られており、このため、ホップ抽出物を用いた健康食品やサプリメントの供給が期待されている。   The hop extract has a blood pressure lowering action (Patent Documents 1 and 2), a treatment or prevention or improvement action for diabetes or diabetic complications (Patent Document 3), a bone density reduction suppression or prevention action (Patent Document 4), Caries preventive action (patent document 5), gastritis, gastric / duodenal ulcer preventive action (patent document 6), heat-resistant acidophilic bacteria growth inhibitory action (patent document 7), and drug resistance overcoming action against multidrug resistant cancer cells It is known to have various pharmacological actions such as (Patent Document 8), and for this reason, supply of health foods and supplements using hop extract is expected.

しかしながら、その一方で、ホップ抽出物は特有の苦味を有し、そのままでは食べづらく、呈味改善が必要という問題点を有している。このため、従来から呈味改善に関する研究も多くなされており、例えば、ホップ抽出物に高甘味度甘味料であるアセスルファムカリウムを含有させ、苦味を低減させる方法(特許文献9)や、海水を脱NaCl処理して得られる水を用いることにより苦み、渋みまたはアク味を低減する方法(特許文献10)が提案されている。   However, on the other hand, the hop extract has a peculiar bitter taste, is difficult to eat as it is, and has a problem that taste improvement is necessary. For this reason, many studies have been made on taste improvement. For example, hops extract contains acesulfame potassium, which is a high-intensity sweetener, to reduce bitterness (Patent Document 9), and to remove seawater. A method for reducing bitterness, astringency, or aqua taste by using water obtained by NaCl treatment (Patent Document 10) has been proposed.

ホップ抽出物を健康食品やサプリメントとして食する場合、有効成分であるホップ抽出物をそのまま若しくは高含量配合した状態で、無理なく飲み続けられる程度の嗜好性を有する必要がある。これに対して、高甘味度甘味料としてアセスルファムカリウムを用いた特許文献9記載の方法では、ホップ抽出物そのものの苦味は低減するものの、ホップ抽出物を高い配合量で含む場合、嗜好性に関してまだ改良の余地があった。また、海水を脱塩処理した水を用いる特許文献10記載の方法では、その第10頁の段落[0009]および[0010]に記載されているように、海から水を採取しなければならない点、採取後、イオン交換処理を行わなければならない点から、水の入手および調整が困難且つ煩雑であり、ホップ抽出物の苦味を低減する方法として簡便な方法ではなく、改良の余地があった。   When the hop extract is eaten as a health food or a supplement, the hop extract, which is an active ingredient, needs to have a palatability that allows it to be drunk without difficulty in a state where it is blended as it is or in a high content. In contrast, in the method described in Patent Document 9 using acesulfame potassium as a high-intensity sweetener, the bitterness of the hop extract itself is reduced, but when the hop extract is included in a high blending amount, the palatability still remains. There was room for improvement. Further, in the method described in Patent Document 10 using water obtained by desalinating seawater, water must be collected from the sea as described in paragraphs [0009] and [0010] on page 10. From the point that ion exchange treatment must be performed after collection, it is difficult and complicated to obtain and adjust water, and there is room for improvement rather than a simple method for reducing the bitterness of hop extract.

特開2005−104951号公報JP-A-2005-104951 特開平04−173741号公報JP 04-173741 A 特開2004−224795号公報Japanese Patent Laid-Open No. 2004-22495 WO2004/089359号公報WO2004 / 089359 特開昭63−211219号公報JP 63-211119 A 特開平10−25247号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-25247 特開2005−137241号公報JP 2005-137241 A 特開2003−335694号公報JP 2003-335694 A 特開2006−55074号公報JP 2006-55074 A 特開2004−113253号公報JP 2004-113253 A

本発明は、ホップ抽出物が有する苦味が低減されたホップ抽出物含有組成物を提供することを目的とする。また本発明は、上記ホップ抽出物含有組成物を簡便な方法で製造する方法、ならびに、ホップ抽出物の苦味を簡便な処理で低減する方法を提供することを目的とする。   An object of this invention is to provide the hop extract containing composition in which the bitterness which a hop extract has was reduced. Moreover, this invention aims at providing the method of manufacturing the said hop extract containing composition by a simple method, and the method of reducing the bitterness of a hop extract by a simple process.

本発明者らは、上記従来技術の問題点に鑑み、鋭意研究を重ねていたところ、ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を油脂に溶解させ、斯くして調製した油相部を、乳化剤を溶解した水相部とともに乳化処理を行うことにより、ホップ抽出物特有の苦味が大幅に低減されたホップ抽出物含有乳化組成物が調製できることを見出した。   In view of the above-mentioned problems of the prior art, the present inventors have conducted extensive research and insolubilized the hop extract under acidity, dissolved the produced precipitate in fats and oils, and thus prepared oil phase. It was found that a hop extract-containing emulsion composition in which the bitterness peculiar to a hop extract was significantly reduced can be prepared by emulsifying the part together with an aqueous phase part in which an emulsifier is dissolved.

本発明はかかる知見に基づいて完成したものであり、以下の態様を有するホップ抽出物含有乳化組成物及びその製造方法に関する。   This invention is completed based on this knowledge, and relates to the hop extract containing emulsion composition which has the following aspects, and its manufacturing method.

(I)ホップ抽出物含有乳化組成物
(I-1)下記(1)〜(3)の工程により調製されることを特徴とするホップ抽出物含有乳化組成物:
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
(2)上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、および
(3)乳化剤を溶解した水相部に、上記(2)の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程。
(I) Hop extract-containing emulsion composition (I-1) A hop extract-containing emulsion composition prepared by the following steps (1) to (3):
(1) a step of insolubilizing the hop extract under acidity and collecting the generated precipitate;
(2) The step of dissolving the precipitate obtained above in fats and oils to prepare an oil phase part, and (3) The oil phase part obtained in the step (2) above in the aqueous phase part in which the emulsifier is dissolved. Are mixed and emulsified.

(II)ホップ抽出物含有乳化組成物の製造方法
(II-1)下記(1)〜(3)の工程を有する、ホップ抽出物含有乳化組成物の製造方法:
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
(2)上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、および
(3)乳化剤を溶解した水相部に、上記(2)の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程。
(II) Manufacturing method of hop extract-containing emulsion composition (II-1) Manufacturing method of hop extract-containing emulsion composition having the following steps (1) to (3):
(1) a step of insolubilizing the hop extract under acidity and collecting the generated precipitate;
(2) The step of dissolving the precipitate obtained above in fats and oils to prepare an oil phase part, and (3) The oil phase part obtained in the step (2) above in the aqueous phase part in which the emulsifier is dissolved. Are mixed and emulsified.

(III)ホップ抽出物の苦味低減方法
(III-1)下記(1)〜(3)の工程を有するホップ抽出物の苦味低減方法:
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
(2)上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、および
(3)乳化剤を溶解した水相部に上記(2)の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程。
(III) Method for reducing bitterness of hop extract (III-1) Method for reducing bitterness of hop extract having the following steps (1) to (3):
(1) a step of insolubilizing the hop extract under acidity and collecting the generated precipitate;
(2) The step of dissolving the precipitate obtained above in fats and oils to prepare an oil phase part, and (3) The oil phase part obtained in the step (2) above in the aqueous phase part in which the emulsifier is dissolved. Mixing and emulsifying.

本発明の方法によれば、ホップ抽出物が有する特有の苦味が大幅に低減されたホップ抽出物含有乳化組成物を簡便な処理で調製することができる。すなわち、本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、ホップ抽出物の苦味が低減されて呈味が改善されているため、特に味が重視される食品の素材として有用である。   According to the method of the present invention, a hop extract-containing emulsion composition in which the peculiar bitterness of a hop extract is greatly reduced can be prepared by a simple process. That is, the hop extract-containing emulsion composition of the present invention is useful as a food material in which taste is particularly important because the bitterness of the hop extract is reduced and the taste is improved.

(I)ホップ抽出物含有乳化組成物およびその調製方法
本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、次の工程を経て調製されることを特徴とする。
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程(酸性沈殿物の回収工程)、
(2)上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程(油相部調製工程)、
(3)乳化剤を溶解した水相部に、上記(2)の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程(乳化工程)。
(I) Hop extract-containing emulsion composition and preparation method thereof The hop extract-containing emulsion composition of the present invention is characterized by being prepared through the following steps.
(1) A step of insolubilizing the hop extract under acidity and recovering the generated precipitate (acid precipitate recovery step),
(2) A step of dissolving the precipitate obtained above in fats and oils and preparing an oil phase part (oil phase part preparation step),
(3) A step of emulsifying the oil phase portion obtained in the step (2) by mixing with the aqueous phase portion in which the emulsifier is dissolved (emulsification step).

(I-1)ホップ抽出液
本発明で用いられるホップ抽出液の原料であるホップ(Humulus lupulus L.)は、クワ科に属する多年生植物である。ホップの種類は多く、例えばブリオン(Bullion)、ブリューワーズゴールド(Brewers Gold)、カスケード(Cascade)、チヌーク(Chinook)、クラスター(Cluster)、イーストケントゴールディング(East Kent Golding)、ファグルス(Fuggles)、ハレトウ(Hallertau)、マウントフッド(Mount Hood)、ノーザンブリューワー(Northan Brewer)、ペーレ(Perle)、ザーツ(Saaz)、スティリアン(Styrian)、テットナンガー(Tettnanger)およびウィラメット(Willamette)等が挙げられる。本発明に用いられるホップ抽出液の原料には、上記いずれの品種も好ましく用いることができる。また、ホップ抽出液の原料として、上記品種の2種以上を混合して用いてもよい。
(I-1) Hop Extract The hop (Humulus lupulus L.), which is a raw material of the hop extract used in the present invention, is a perennial plant belonging to the mulberry family. There are many types of hops, such as Bullion, Brewers Gold, Cascade, Chinook, Cluster, East Kent Golding, Fuggles, Hallertau, Mount Hood, Northan Brewer, Perle, Saaz, Styrian, Tettnanger and Willamette. Any of the above varieties can be preferably used as the raw material for the hop extract used in the present invention. Moreover, you may mix and use 2 or more types of the said kind as a raw material of a hop extract.

ホップ抽出液の調製に使用される植物部位としては、ホップの毬花(雌花)、毬果(未受精の雌花が成熟したもの)、葉、茎および苞等を挙げることができる。好ましくは毬花である。当該毬花には、その内部に苦味のもととなる成分(フムロン類)を含む直径約0.2mmの黄色小粒子、ルプリンが含まれている。なお、ルプリンは、従来からビール醸造原料としてビールに苦味や芳香を付与する為に用いられている成分である。   Examples of plant parts used for the preparation of the hop extract include hop spikelets (female flowers), fruit fruits (ripened unfertilized female flowers), leaves, stems, and strawberries. Preferably it is a flower. The spikelets contain lupurin, a small yellow particle having a diameter of about 0.2 mm that contains a bitter component (humulones) inside. In addition, lupurin is a component conventionally used for imparting bitterness and aroma to beer as a raw material for beer brewing.

ホップ抽出液は、前述するホップの各部位(好ましくはルプリンを含む毬花)を、そのまままたは圧縮若しくは粉砕した後、抽出操作に供することによって調製することができる。ここで抽出方法は特に制限されず、ビール醸造に使用される方法を始め、一般に用いられる方法を広く用いることができる。例えば、溶媒中にホップの毬花、その圧縮物や粉砕物などを冷浸、温浸等によって浸漬する方法;加温し攪拌しながら抽出を行い、濾過して抽出液を得る方法;またはパーコレーション法等が挙げられる。   The hop extract can be prepared by subjecting each of the above-described hop portions (preferably spikelets containing lupurin) to the extraction operation as it is or after compression or pulverization. Here, the extraction method is not particularly limited, and generally used methods such as a method used for beer brewing can be widely used. For example, a method of immersing a hop blossom flower, a compressed product or a pulverized product thereof in a solvent by cooling, digestion, or the like; a method of performing extraction while heating and stirring, and obtaining an extract by filtration; or percolation Law.

上記の抽出に用いられる溶媒としては、例えば、水;メタノール,エタノール,プロパノールおよびブタノール等の炭素数1〜4の低級アルコール;酢酸エチルエステル等の低級アルキルエステル;エチレングリコール、ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどのグリコール類;その他エチルエーテル、アセトン、酢酸等の極性溶媒;ベンゼンやヘキサン等の炭化水素;エチルエーテルや石油エーテルなどのエーテル類等の非極性溶媒の公知の有機溶媒を挙げることができる。これら溶媒は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて使用することもできる。また、これらの溶媒に、炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウム、リン酸ナトリウム等のアルカリ塩を添加し、アルカリ性下で抽出することもできる。   Examples of the solvent used for the extraction include water; lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, and butanol; lower alkyl esters such as ethyl acetate; ethylene glycol, butylene glycol, propylene glycol, Glycols such as glycerin; other polar solvents such as ethyl ether, acetone and acetic acid; hydrocarbons such as benzene and hexane; non-polar solvents such as ethers such as ethyl ether and petroleum ether; . These solvents may be used alone or in combination of two or more. Moreover, alkali salts, such as sodium carbonate, ammonium carbonate, sodium phosphate, can be added to these solvents, and it can extract under alkalinity.

その他の抽出方法として、超臨界二酸化炭素抽出法および液化炭酸ガス抽出法を挙げることができる。このうち超臨界二酸化炭素抽出法は、ポリフェノール成分が少なく、苦味質と精油成分がより高く濃縮されるなどの特徴を有する。本発明において、かかる超臨界二酸化炭素抽出法は、ホップ抽出物の調製に好適に用いられる抽出法である。   Examples of other extraction methods include a supercritical carbon dioxide extraction method and a liquefied carbon dioxide extraction method. Among these, the supercritical carbon dioxide extraction method is characterized in that the polyphenol component is small and the bitterness and essential oil components are more highly concentrated. In the present invention, such a supercritical carbon dioxide extraction method is an extraction method suitably used for preparing a hop extract.

斯くして得られた抽出液は、必要に応じてろ過または遠心分離によって固形物を除去した後、使用の態様により、そのままホップ抽出液とするか、または溶媒を一部留去もしくは濃縮してもよい。また濃縮乃至は乾燥後、さらに非溶解性溶媒で洗浄して精製し、これを更に適当な溶剤に溶解もしくは懸濁してホップ抽出液とすることもできる。   In the extract thus obtained, solids are removed by filtration or centrifugation as necessary, and then the hop extract is used as it is depending on the mode of use, or the solvent is partially distilled off or concentrated. Also good. Further, after concentration or drying, the resultant can be further purified by washing with an insoluble solvent, and further dissolved or suspended in an appropriate solvent to obtain a hop extract.

斯くして調製されるホップ抽出液には、フムロン類(フムロン、コフムロン、アドフムロン、ポストフムロン、プレフムロン等)に加え、その異性化物であるイソフムロン類(イソフムロン、イソコフムロン、イソアドフムロン、イソポストフムロン、イソプレフムロン等)が含まれている。ホップ抽出液として、イソフムロン類を高含量含むものを得る場合には、上記の方法で調製したホップ抽出液を、アルカリまたは酸化マグネシウムの存在下で加熱することで異性化することが好ましい。なお、ここでアルカリとしては、食品製造に使用できるアルカリ塩、例えば、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、並びにリン酸三カリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウムおよびピロリン酸カリウムなどのリン酸類のカリウム塩などを用いることができる。かかる異性化により、ホップ抽出液中のフムロン類はイソフムロン類に完全に変換される。   The hop extract thus prepared includes humulones (humulone, cohumulone, adhumulone, posthumulone, prehumulone, etc.) and isohumulones that are isomers thereof (isohumulone, isocohumulone, isoadhumulone, isoposthumulone, isoprehumulone, etc.) )It is included. When obtaining a hop extract containing a high content of isohumulones, it is preferable to isomerize the hop extract prepared by the above method by heating in the presence of alkali or magnesium oxide. In addition, as an alkali here, the alkali salt which can be used for foodstuff manufacture, for example, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate, tripotassium phosphate, potassium dihydrogen phosphate, dipotassium hydrogen phosphate, potassium pyrophosphate, etc. The potassium salt of phosphoric acid can be used. By such isomerization, humulones in the hop extract are completely converted to isohumulones.

すなわち、本発明で原料として用いるホップ抽出液は、ホップ、特に毬花から抽出して調製されるホップ抽出液であってもよいし、また、当該抽出液を前述するように異性化することにより調製される異性化ホップ抽出液であってもよい。また、これらのホップ抽出液や異性化ホップ抽出液に含まれるフムロン類やイソフムロン類を高濃度に含有する分画物であってもよいし、さらにホップ抽出液や異性化ホップ抽出液から単離、精製することにより得られるフムロン類、イソフムロン類およびそれらの混合物であってもよい。   That is, the hop extract used as a raw material in the present invention may be a hop extract prepared by extracting from hops, in particular, spikelets, or by isomerizing the extract as described above. The isomerized hop extract prepared may be used. Moreover, it may be a fraction containing a high concentration of humulones and isohumulones contained in these hop extracts and isomerized hop extracts, and further isolated from hop extracts and isomerized hop extracts. , Humulones obtained by purification, isohumulones and mixtures thereof may be used.

なお、ホップから種々の方法で抽出されたホップ抽出液および異性化ホップ抽出液は、ビール添加物として市販されており、本発明ではこれらをホップ抽出液として使用することもできる。かかる市販品として、例えば、ホップ毬花粉砕物から主にフムロン類とルプロン類を超臨界二酸化炭素抽出したホップエキス(例えば、CO2 Pure Resin Extract(Hopsteiner社)、ホップ毬花粉砕物の炭酸ガス抽出物を異性化したホップエキス(例えば、Isomerized Kettle Extract (SS. Steiner社)、イソフムロン類とルプロン類が主成分)、ホップ毬花粉砕物の炭酸ガス抽出物を異性化した後、さらにカリウムを用いて塩化して粘性の低い液体とした水溶性エキス(例えば、ISOHOPCO2N(English Hop Products社)およびISOHOP(Botanix社);いずれもイソフムロン類が主成分)などを例示することができる。   Note that hop extracts and isomerized hop extracts extracted from hops by various methods are commercially available as beer additives, and in the present invention, these can also be used as hop extracts. As such commercial products, for example, hop extract obtained by supercritical carbon dioxide extraction of humrons and luprons mainly from hop blossom pulverized product (for example, CO2 Pure Resin Extract (Hopsteiner), carbon dioxide extract of hop blossom pulverized product) Isomerized hop extract (for example, Isomerized Kettle Extract (SS. Steiner), the main component is isohumulones and luprons), carbon dioxide gas extract of hop blossom pulverized product is isomerized, and further chlorinated with potassium. And water-soluble extracts (for example, ISOHOPCO2N (English Hop Products) and ISOHOP (Botanix); both are mainly composed of isohumulones) and the like.

またこれらの市販のホップ抽出液や異性化ホップ抽出液を用いて、さらにイソフムロン類を高濃度に含有する分画物を調製し、使用することもできる。   In addition, using these commercially available hop extracts and isomerized hop extracts, a fraction containing isohumulones at a high concentration can be prepared and used.

(I-2)ホップ抽出物含有乳化組成物を調製するための各工程
次に、本発明のホップ抽出物含有乳化組成物を調製するための各工程をについて、詳細に説明する。
(I-2) Each process for preparing hop extract containing emulsion composition Next, each process for preparing the hop extract containing emulsion composition of this invention is demonstrated in detail.

(a)第一段階:ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程(酸性沈殿物の回収工程)
本発明では第一段階として、前述するホップ抽出液を酸性下で不溶性化することを特徴とする。
(a) 1st stage: The process which makes a hop extract insoluble under acidity, and collect | recovers the produced | generated deposits (collection process of acidic precipitates)
In the present invention, as a first step, the above-mentioned hop extract is insolubilized under acidity.

かかるホップ抽出液を不溶性化するための液性条件としては、好ましくはpH1〜7未満、より好ましくはpH2〜6である。pHを調整するために用いる酸としては、通常食品に用いられる酸であれば何れでもよく、例えば、酢酸、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、リン酸、メタリン酸、ポリリン酸、乳酸を例示することができる。この中でも本発明では、リン酸塩を用いてpHを調整することが好ましい。   The liquid condition for insolubilizing the hop extract is preferably pH 1 to less than 7, more preferably pH 2 to 6. The acid used for adjusting the pH may be any acid that is usually used in foods. Examples include acetic acid, citric acid, malic acid, adipic acid, phosphoric acid, metaphosphoric acid, polyphosphoric acid, and lactic acid. be able to. Among these, in the present invention, it is preferable to adjust the pH using a phosphate.

ホップ抽出液を上記pH1〜7未満、好ましくはpH1〜6の酸性範囲に調整することで、不溶化物が析出し、沈殿する。不溶化物の生成方法は、制限されないが、ホップ抽出液を上記pH1〜7未満の範囲に調整し、5〜80℃程度の条件で、1分〜24時間程度またはそれ以上放置することが好ましい。   By adjusting the hop extract to an acidic range of pH 1 to less than 7, preferably pH 1 to 6, an insolubilized product is precipitated and precipitated. Although the production | generation method of an insolubilized material is not restrict | limited, It is preferable to adjust a hop extract to the said pH range of less than 1-7, and leave it for about 1 minute-24 hours or more on the conditions of about 5-80 degreeC.

次いで、不溶性化して生成した沈殿物を回収する。かかる沈殿物の回収方法としては、特に制限されず、デカンテーションや遠心分離等の慣用の固液分離方法を用いることができる。斯くして調製した沈殿物は、そのまま次の第二段階(油相部の調製)に、そのまま使用することもできるが、慣用の方法に従って乾燥して、乾燥物として使用することもできる。   Subsequently, the precipitate formed by insolubilization is recovered. The method for collecting the precipitate is not particularly limited, and a conventional solid-liquid separation method such as decantation or centrifugation can be used. The precipitate thus prepared can be used as it is in the next second stage (preparation of the oil phase part), but it can also be dried according to a conventional method and used as a dried product.

(b)第二段階:ホップ抽出物の酸性沈殿物を油脂に溶解する工程(油相部の調製)
当該第二段階は、上記第一段階で回収した酸性沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程である。
(b) Second stage: Step of dissolving acidic precipitate of hop extract in oil (preparation of oil phase part)
The second stage is a process of preparing the oil phase part by dissolving the acidic precipitate collected in the first stage in fats and oils.

ここで用いられる油脂としては、食品分野で使用できる油脂(食用油脂)を広く例示することができる。例えば、大豆油、ナタネ油、コーン油、またはやし油等の植物性油脂;牛脂、豚脂、鯨脂または魚油等の動物性油脂(海産物に由来する油脂を含む);および中鎖脂肪酸グリセリンエステルなどが挙げられる。好ましくは、中鎖脂肪酸グリセリンエステル、ナタネ油、コーン油である。   As fats and oils used here, fats and oils (edible fats and oils) that can be used in the food field can be widely exemplified. For example, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil, or palm oil; animal fats and oils such as beef tallow, pork tallow, whale fat or fish oil (including fats and oils derived from marine products); and medium chain fatty acid glycerin Examples include esters. Preferred are medium chain fatty acid glycerin ester, rapeseed oil and corn oil.

油相部に含まれるホップ抽出液の酸性沈殿物と油脂との配合割合は、使用目的に応じて好ましい割合に設定することができるが、例えばホップ抽出液の酸性沈殿物(乾燥物換算)1質量部に対して、油脂を1〜100質量部、好ましくは2〜50質量部の割合を挙げることができる。   The blending ratio of the acidic precipitate of the hop extract contained in the oil phase part and the fats and oils can be set to a preferred ratio depending on the purpose of use. For example, the acidic precipitate of the hop extract (converted to dry matter) 1 The ratio of 1-100 mass parts of fats and oils with respect to a mass part, Preferably 2-50 mass parts can be mentioned.

ホップ抽出液の酸性沈殿物と油脂との混合方法は、特に限定されるものではなく、慣用の撹拌機を用いて撹拌することによって行うことができる。例えば、油脂中にホップ抽出液の酸性沈殿物を添加し、その後プロペラ等を用いて撹拌混合する方法を例示することができる。このとき油脂は溶融した状態で使用されることが好ましい。従って、上記の撹拌混合は、油脂の融点以上の温度で行われることが好ましい。かかる工程を経ることにより、ホップ抽出液の酸性沈殿物を油脂に溶解することができ、油相部を調製することができる。   The mixing method of the acidic precipitate of hop extract and fats and oils is not specifically limited, It can carry out by stirring using a conventional stirrer. For example, a method in which an acidic precipitate of a hop extract is added to fats and oils and then stirred and mixed using a propeller or the like can be exemplified. At this time, it is preferable that the oil is used in a molten state. Therefore, it is preferable that the above stirring and mixing be performed at a temperature equal to or higher than the melting point of the fat. By passing through this step, the acidic precipitate of the hop extract can be dissolved in the oil and fat, and the oil phase part can be prepared.

なお、油相部には、ホップ抽出液の酸性沈殿物のほか、油溶性の酸化防止剤を配合することもできる。かかる酸化防止剤としては、トコフェロール類(例:抽出トコフェロール、dl−α−トコフェロール等)、ポリフェノール類(例:ルチン、ミリセチン、ミリシトリン等)、香辛料抽出物(例:ローズマリー、セージ等)、天然物由来の酸(例:クロロゲン酸、コーヒー酸、フェルラ酸、没食子酸等)、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)等を挙げることができる。これらの酸化防止剤は、1種または2種以上の混合物で使用することができる。   In addition, an oil-soluble antioxidant can also be mix | blended with an oil phase part other than the acidic precipitate of a hop extract. Examples of such antioxidants include tocopherols (eg, extracted tocopherol, dl-α-tocopherol, etc.), polyphenols (eg, rutin, myricetin, myricitrin, etc.), spice extracts (eg, rosemary, sage, etc.), Examples include acids derived from natural products (eg, chlorogenic acid, caffeic acid, ferulic acid, gallic acid, etc.), dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), and the like. These antioxidants can be used alone or in a mixture of two or more.

(c)第三段階:乳化剤を溶解した水相部に油相部を混合し、乳化する工程(乳化工程)
当該第三段階は、上記第二段階で調製した油相部を、乳化剤を溶解した水相部と混合し、乳化することを特徴とする。
(C) Third stage: Step of mixing and emulsifying the oil phase portion with the aqueous phase portion in which the emulsifier is dissolved (emulsification step)
The third stage is characterized in that the oil phase part prepared in the second stage is mixed with an aqueous phase part in which an emulsifier is dissolved and emulsified.

当該乳化工程で使用される乳化剤としては、食品の乳化剤として用いられているものであればよく、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、アラビアガム、およびガティガム等を例示することができる。なお、これらの乳化剤は、1種単独で使用してもよいし、また2種以上を併用することも可能である。   As an emulsifier used in the emulsification step, any emulsifier may be used as long as it is used as a food emulsifier. Examples thereof include polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, lecithin, gum arabic, and gati gum. it can. In addition, these emulsifiers may be used individually by 1 type, and can also use 2 or more types together.

ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、HLBが10以上、好ましくは12〜20、より好ましくは13〜16、さらにより好ましくは14〜16であるもの、また構成脂肪酸の炭素数が12以上、好ましくは12〜20、より好ましくは14〜18であるものを挙げることができる。グリセリンの平均重合度は6〜15が好ましく、8〜10がより好ましい。   As polyglycerol fatty acid ester, HLB is 10 or more, preferably 12 to 20, more preferably 13 to 16, and even more preferably 14 to 16, and the number of carbon atoms of the constituent fatty acid is 12 or more, preferably 12 to 20 and more preferably 14-18. 6-15 are preferable and, as for the average degree of polymerization of glycerol, 8-10 are more preferable.

ポリグリセリン脂肪酸エステルの好ましい例としては、ヘキサグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸エステル、デカグリセリンモノミリスチン酸エステル、デカグリセリンモノパルミチン酸エステル等が挙げられる。本発明においては、これらのポリグリセリン脂肪酸エステルを、1種単独で又は2種以上を任意に組み合わせて用いることができる。   Preferable examples of the polyglycerol fatty acid ester include hexaglycerol monostearate, decaglycerol monostearate, decaglycerol monooleate, decaglycerol monomyristate, decaglycerol monopalmitate and the like. In the present invention, these polyglycerin fatty acid esters can be used alone or in combination of two or more.

ショ糖脂肪酸エステルとしては、HLBが10以上、好ましくは10〜20であるもの、また脂肪酸の炭素数が12以上のもの、好ましくは12〜20のものを挙げることができる。ショ糖脂肪酸エステルの好ましい例としては、ショ糖モノステアリン酸エステル、ショ糖モノオレイン酸エステル、ショ糖モノパルミチン酸エステル等が挙げられる。本発明においては、これらのショ糖脂肪酸エステルを、1種単独で又は2種以上を任意に組み合わせて用いることができる。   Examples of the sucrose fatty acid ester include those having an HLB of 10 or more, preferably 10 to 20, and those having a fatty acid having 12 or more carbon atoms, preferably 12 to 20 carbon atoms. Preferable examples of the sucrose fatty acid ester include sucrose monostearate, sucrose monooleate, sucrose monopalmitate and the like. In this invention, these sucrose fatty acid ester can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.

レシチンとは、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のリン脂質を意味し、本発明においては、これらの成分を総称してレシチンと称する。本発明において用いられるレシチンとしては、動物、植物、酵母、カビ類等のあらゆる起源に由来するものを使用することができる。本発明において用いられるレシチンの好ましい例としては、植物レシチン(例えば大豆レシチン、コーンレシチン、ナタネレシチン等)、卵黄レシチン、分別レシチン、酵素分解レシチン等が挙げられ、これらのなかで、大豆レシチン、卵黄レシチン、酵素分解レシチンがより好ましい。本発明においては、これらのレシチンを、1種単独で又は2種以上を任意に組み合わせて用いることができる。   Lecithin means phospholipids such as phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylinositol, phosphatidic acid, phosphatidylserine, and sphingomyelin. In the present invention, these components are collectively referred to as lecithin. As the lecithin used in the present invention, those derived from all sources such as animals, plants, yeasts, molds and the like can be used. Preferable examples of lecithin used in the present invention include plant lecithin (eg, soybean lecithin, corn lecithin, rapeseed lecithin, etc.), egg yolk lecithin, fractionated lecithin, enzyme-decomposed lecithin, etc. Among them, soybean lecithin, egg yolk Lecithin and enzymatically degraded lecithin are more preferred. In this invention, these lecithins can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.

なお、分別レシチンとは、植物レシチンや卵黄レシチンから、エタノール等の有機溶媒を用い、溶解度の差を利用して特定成分を分画したものを意味する。酵素分解レシチンとは、植物レシチン、卵黄レシチン、分別レシチン等にホスホリパーゼを作用させて、加水分解、転移反応等を行わせることによって得られるものを意味する。酵素分解レシチンは、レシチンの種類やホスホリパーゼの種類によって種々のものが得られるが、本発明においては、これらを総合して酵素分解レシチンと称する。本発明においては、いずれの種類の酵素分解レシチンでも使用することができる。   The fractionated lecithin means a product obtained by fractionating a specific component from plant lecithin or egg yolk lecithin using an organic solvent such as ethanol and utilizing a difference in solubility. The enzyme-decomposed lecithin means a product obtained by causing a phospholipase to act on plant lecithin, egg yolk lecithin, fractionated lecithin or the like to cause hydrolysis, transfer reaction or the like. Various enzyme-degraded lecithins can be obtained depending on the type of lecithin and the type of phospholipase. In the present invention, these are collectively referred to as enzyme-decomposed lecithin. In the present invention, any kind of enzymatically decomposed lecithin can be used.

なお、レシチンを乳化剤として用いる場合、レシチンは一般に水に溶け難いので、予め食用油脂に溶解させて用いるのが望ましい。その際に用いられる食用油脂としては、前述する油相部の調製に使用する食用油脂を広く挙げることができる。好ましくは中鎖脂肪酸グリセリンエステル、ナタネ油、コーン油である。この場合、食用油脂の使用割合としては、レシチン1質量部に対して1〜20質量部を挙げることができる。   When lecithin is used as an emulsifier, lecithin is generally difficult to dissolve in water, so it is desirable to use it by dissolving it in edible oils and fats in advance. As edible fats and oils used in that case, the edible fats and oils used for preparation of the oil phase part mentioned above can be mentioned widely. Preferred are medium chain fatty acid glycerin esters, rapeseed oil and corn oil. In this case, the use ratio of the edible oil / fat can include 1 to 20 parts by mass with respect to 1 part by mass of lecithin.

アラビアガムは、マメ科アカシア属に属する植物(アカシア:特にAcacia senegal及びAcacia seyal)の幹や枝から得られるゴム状の滲出液を乾燥して調製される天然樹脂である。アラビアガムは水に高濃度で溶解し、その水溶液は、比較的低粘度で、強い乳化安定性と保護コロイド性、及びフィルム形成性を有する。このため、アラビアガムは、従来から広く乳化剤、増粘剤、安定剤、結合材及び皮膜剤などとして利用されている(「INDUSTRIAL GUMS - Polysaccharides and Their Derivatives-」, SECOND EDITION, ACADEMIC PRESS, New York and London, 1973, pp.197-263)。かかるアラビアガムは商業的に入手することができ、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製のガムアラビックSD、スーパーガムEM2等を挙げることができる。   Gum arabic is a natural resin prepared by drying rubber-like exudates obtained from the trunks and branches of plants belonging to the genus Acacia of the legume family (Acacia: especially Acacia senegal and Acacia seyal). Gum arabic dissolves in water at a high concentration, and its aqueous solution has a relatively low viscosity, strong emulsification stability, protective colloid properties, and film-forming properties. For this reason, gum arabic has been widely used as emulsifiers, thickeners, stabilizers, binders and coating agents ("INDUSTRIAL GUMS-Polysaccharides and Their Derivatives-", SECOND EDITION, ACADEMIC PRESS, New York and London, 1973, pp.197-263). Such gum arabic is commercially available, and examples thereof include gum arabic SD and super gum EM2 manufactured by San-Ei Gen FFI Co., Ltd.

ガティガムは、シクンシ科ガティノキ(Anogeissus Latifolia WALL.)の幹の分泌液を乾燥して得られる多糖類を主成分とするものであり、従来より増粘安定剤(食品添加物)として使用されている。かかるガティガムは商業的に入手可能であり、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製のガティガムSDを挙げることができる。 Gati Gum is mainly composed of polysaccharides obtained by drying the stem secretion of Anogeissus Latifolia WALL., And has been used as a thickening stabilizer (food additive). . Such gati gum is commercially available, and examples thereof include gati gum SD manufactured by San-Ei Gen FFI Co., Ltd.

本発明において乳化剤は、少なくとも前述する油相部を水相物に対して乳化し得るに充分な量で用いられる。油相部を水相部に対して乳化し得るに充分な量とは、油滴が水相部を構成する溶媒(親水性媒体)中に均一かつ均質に分散されるに充分な量を意味する。本発明のホップ抽出物含有乳化組成物中における乳化剤の含有量としては、通常0.01〜40質量%を挙げることができる。好ましくは0.5〜30質量%である。   In the present invention, the emulsifier is used in an amount sufficient to at least emulsify the above-described oil phase part with respect to the aqueous phase. An amount sufficient to emulsify the oil phase portion with respect to the aqueous phase portion means an amount sufficient to uniformly and uniformly disperse oil droplets in the solvent (hydrophilic medium) constituting the aqueous phase portion. To do. As content of the emulsifier in the hop extract containing emulsion composition of this invention, 0.01-40 mass% can be mentioned normally. Preferably it is 0.5-30 mass%.

水相部を構成する溶媒としては、水、多価アルコール又はこれらの混合物(含水多価アルコール)を例示することができる。好ましくは水または含水多価アルコールであり、防腐という観点からより好ましくは含水多価アルコールである。   Examples of the solvent constituting the aqueous phase part include water, a polyhydric alcohol, or a mixture thereof (hydrous polyhydric alcohol). Preferred is water or a hydrous polyhydric alcohol, and more preferred is a hydrous polyhydric alcohol from the viewpoint of preserving.

本発明において用いられる多価アルコールの好ましい例としては、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール等が挙げられる。なかでも好ましくは、グリセリン及びソルビトールである。含水多価アルコールの含水率は、0質量%より多く50質量%以下が好ましい。より好ましくは40質量%程度以下、特に好ましくは30質量%以下である。含水多価アルコールの好ましい例としては、40〜90質量%、好ましくは60〜90質量%のグリセリンを含有するグリセリン水、50〜70質量%のソルビトール含有するソルビトール水等が挙げられる。   Preferable examples of the polyhydric alcohol used in the present invention include glycerin, sorbitol, propylene glycol and the like. Of these, glycerin and sorbitol are preferable. The water content of the hydrous polyhydric alcohol is preferably more than 0% by mass and 50% by mass or less. More preferably, it is about 40 mass% or less, Most preferably, it is 30 mass% or less. Preferable examples of the hydrous polyhydric alcohol include glycerin water containing 40 to 90% by mass, preferably 60 to 90% by mass of glycerin, and sorbitol water containing 50 to 70% by mass of sorbitol.

なお、油相部と混合する水相部には、前述する乳化剤のほか、酸化防止剤を配合することもできる。酸化防止剤の好ましい例としては、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸又はそれらの塩(例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等)、カテキン類、カテキン類含有天然抽出物等が挙げられる。具体的には、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ナトリウム、イソアスコルビン酸、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム等のアスコルビン酸類;ガロカテキン、エピガロカテキン、エピカテキン、エピガロカテキンガレート、エピカテキンガレート等のカテキン類;茶抽出物、りんご抽出物、ブドウ種子抽出物、ひまわり種子抽出物、米ぬか抽出物等のカテキン類含有天然抽出物等が挙げられる。これらのなかでも、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ナトリウム、茶抽出物が好ましい。これらの酸化防止剤は、1種単独または2種以上の混合物として使用することができる。   In addition, an antioxidant can also be mix | blended with the water phase part mixed with an oil phase part other than the emulsifier mentioned above. Preferable examples of the antioxidant include ascorbic acid, isoascorbic acid or salts thereof (for example, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, etc.), catechins, catechins-containing natural extracts, and the like. Specifically, ascorbic acids such as L-ascorbic acid, sodium L-ascorbate, isoascorbic acid, erythorbic acid, sodium erythorbate; gallocatechin, epigallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, epicatechin gallate, etc. Catechins: Tea extract, apple extract, grape seed extract, sunflower seed extract, rice bran extract and other catechin-containing natural extracts. Among these, L-ascorbic acid, sodium L-ascorbate, and tea extract are preferable. These antioxidants can be used alone or as a mixture of two or more.

本発明において、酸化防止剤は、ホップ抽出物含有乳化組成物中の溶存酸素を消費するのに必要な量以上使用するのが好ましい。一般にはホップ抽出物含有乳化組成物中に対して総量で0.001〜20質量%、好ましくは0.01〜20質量%を挙げることができる。   In the present invention, the antioxidant is preferably used in an amount necessary for consuming the dissolved oxygen in the hop extract-containing emulsion composition. In general, the total amount of the hop extract-containing emulsion composition is 0.001 to 20% by mass, preferably 0.01 to 20% by mass.

本発明のホップ抽出物含有乳化組成物の調製にあたり、油相部と水相部の混合割合は、適用する飲食品の種類やその味に応じて適宜調製することができる。具体的な油相部と水相部の割合(容量比)の例として1:99〜99:1、好ましくは10:90〜90:10が挙げられる。   In the preparation of the hop extract-containing emulsion composition of the present invention, the mixing ratio of the oil phase part and the water phase part can be appropriately prepared according to the type of food and drink to be applied and its taste. Specific examples of the ratio (volume ratio) of the oil phase part and the water phase part include 1:99 to 99: 1, preferably 10:90 to 90:10.

当該ホップ抽出物含有乳化組成物に含まれるホップ抽出液の酸性沈殿物の割合も、本発明のホップ抽出物含有乳化組成物を適用する飲食品の種類やその味に応じて適宜増減可能であり、ホップ抽出物に由来する苦みが抑制されるという本発明の効果から50質量%とすることも可能である。一例として0.001〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%が例示できるが、これらに制限されるものではない。   The ratio of the acidic precipitate of the hop extract contained in the hop extract-containing emulsion composition can also be appropriately increased or decreased depending on the type of food and drink to which the hop extract-containing emulsion composition of the present invention is applied and its taste. From the effect of the present invention that the bitterness derived from the hop extract is suppressed, it is also possible to set it to 50% by mass. As an example, 0.001-10 mass%, Preferably 0.1-5 mass% can be illustrated, However, It is not restrict | limited to these.

本発明のホップ抽出物含有乳化組成物には、乳化組成物の乳化性、耐熱性、耐酸性、保存安定性、食品中での乳化安定性等を向上させる目的で、所望により、他の添加物を含有させてもよい。そのような添加物としては、ホップ抽出物の乳化を妨げるものでなければ、公知の食品添加物の何れも用いることができ、油溶性のものでも水溶性のものでもよい。このような添加物の例としては、高分子多糖類(例:可溶性澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、ペクチン、キサンタンガム等)、保存剤(例:パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸等)、比重調整剤〔SAIB(シュークロースアセテートイソブチレート)〕、タンパク質分解物(例:カゼイン、ゼラチン等)、ビタミン、色素(例:α−カロチン、β−カロチン、リコペン等)、香料、不飽和脂肪酸(例:α−リノレン酸、γ−リノレン酸、リノール酸等)等が挙げられる。これらの添加物の使用量は、使用目的に応じて適宜決定される。   In the hop extract-containing emulsion composition of the present invention, other additives may be added as desired for the purpose of improving the emulsifiability, heat resistance, acid resistance, storage stability, emulsification stability in foods, etc. of the emulsion composition. You may contain a thing. As such an additive, any known food additive can be used as long as it does not prevent emulsification of the hop extract, and it may be oil-soluble or water-soluble. Examples of such additives include polymeric polysaccharides (eg, soluble starch, dextrin, cyclodextrin, pectin, xanthan gum, etc.), preservatives (eg: paraoxybenzoic acid esters, benzoic acid, etc.), specific gravity adjusting agents. [SAIB (sucrose acetate isobutyrate)], protein degradation products (eg, casein, gelatin, etc.), vitamins, pigments (eg, α-carotene, β-carotene, lycopene, etc.), flavorings, unsaturated fatty acids (eg: α-linolenic acid, γ-linolenic acid, linoleic acid, etc.). The amount of these additives used is appropriately determined according to the purpose of use.

本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、前述するように、第一段階と第二段階で調製した油相部を、別途調製した水相部に混合し、均一かつ均質に分散させることによって製造することができる(均質化処理)。なお、油相部と水相部とを混合する際に、必要に応じて前述する水溶性または油溶性の酸化防止剤を配合してもよい。その調製には、コロイドミル、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等の乳化機を用いるのが好ましい。ホモジナイズ(均質化処理)の条件は特に制限されないが、圧力300〜500kg/cmで複数回処理する方法が例示できる。なお、均質化処理は、通常20〜60℃条件下で行うことが好ましく、乳化の際に発生する熱を抑えるために、例えば冷却装置等を用いることが望ましい。かかる本発明に係る乳化組成物の製造は、従来公知の乳化組成物の製造方法に準じて行うことができるため、特別な製造設備を必要としないため工業的にも有利である。 As described above, the hop extract-containing emulsion composition of the present invention is prepared by mixing the oil phase part prepared in the first stage and the second stage with the separately prepared aqueous phase part and uniformly and uniformly dispersing it. It can be manufactured (homogenization process). In addition, when mixing an oil phase part and a water phase part, you may mix | blend the water-soluble or oil-soluble antioxidant mentioned above as needed. For the preparation, it is preferable to use an emulsifier such as a colloid mill, a homomixer, or a high-pressure homogenizer. Although the conditions for the homogenization (homogenization treatment) are not particularly limited, a method of performing treatment at a pressure of 300 to 500 kg / cm 2 a plurality of times can be exemplified. In addition, it is preferable to perform a homogenization process normally on 20-60 degreeC conditions, and in order to suppress the heat | fever generate | occur | produced in the case of emulsification, it is desirable to use a cooling device etc., for example. Since the production of the emulsified composition according to the present invention can be carried out in accordance with a conventionally known method for producing an emulsified composition, it does not require special production equipment and is industrially advantageous.

このように第一段階〜第三段階の工程を経て、得られた本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、後述する実験例1に示すように、ホップ抽出物特有の苦味が大幅に低減されていることを特徴とする。   In this way, the hop extract-containing emulsion composition of the present invention obtained through the steps of the first stage to the third stage significantly reduces the bitterness peculiar to the hop extract as shown in Experimental Example 1 described later. It is characterized by being.

さらに本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、使用用途に応じて、乳化組成物中の油滴の粒子径(乳化粒子径)が10μm以下、好ましくは1μm以下になるように調整することが望ましい。そうすることにより、乳化組成物の保存安定性を高め、凝集を防止することができる。   Furthermore, the hop extract-containing emulsion composition of the present invention can be adjusted so that the particle diameter (emulsion particle diameter) of the oil droplets in the emulsion composition is 10 μm or less, preferably 1 μm or less, depending on the intended use. desirable. By doing so, the storage stability of an emulsion composition can be improved and aggregation can be prevented.

本発明のホップ抽出物含有乳化組成物は、その形態を特に限定するものではなく、乳液状であってもよいし、またそれを乾燥したものであってもよい。乾燥固体形態としては粉末および顆粒を好適に例示することができる。乳液状のホップ抽出物含有乳化組成物をスプレードライヤーやスラリードライヤー等の液滴噴霧型乾燥機や凍結乾燥機等の乾燥機を用いて乾燥することにより、粉末組成物を得ることができる。また、かかる粉末組成物を造粒処理することにより、顆粒組成物を調製することも可能である。   The hop extract-containing emulsified composition of the present invention is not particularly limited in its form, and may be an emulsion or a dried product thereof. Preferable examples of the dry solid form include powders and granules. A powder composition can be obtained by drying the emulsion-containing emulsion composition containing a hop extract by using a droplet spray dryer such as a spray dryer or a slurry dryer or a dryer such as a freeze dryer. It is also possible to prepare a granule composition by granulating the powder composition.

(II)ホップ抽出物の苦味低減方法
本発明のホップ抽出物の苦味低減方法は、次の(1)〜(3)の工程を経て実施することができる:
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程(酸性沈殿物の回収工程)、
(2)上記で得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程(油相部調製工程)、
(3)乳化剤を溶解した水相部に、上記(2)の工程で得られた油相部を混合し、乳化する工程(乳化工程)。
(II) Hop Extract Bitterness Reduction Method The hop extract bitterness reduction method of the present invention can be carried out through the following steps (1) to (3):
(1) A step of insolubilizing the hop extract under acidity and recovering the generated precipitate (acid precipitate recovery step),
(2) A step of dissolving the precipitate obtained above in fats and oils and preparing an oil phase part (oil phase part preparation step),
(3) A step of emulsifying the oil phase portion obtained in the step (2) by mixing with the aqueous phase portion in which the emulsifier is dissolved (emulsification step).

(1)工程は前述する第一段階の工程、(2)工程は前述する第二段階の工程、および(3)工程は前述する第三段階の工程に相当し、いずれの工程も前述の方法に従って実施することができる。   (1) The process corresponds to the first-stage process described above, (2) the process corresponds to the second-stage process described above, and (3) process corresponds to the above-described third-stage process. Can be implemented according to

かかる方法によって調製されたホップ抽出物含有乳化組成物は、同量のフムロンおよびイソフムロンを含むホップ抽出物に比して、それらの成分に由来する苦味が低減されている。すなわち、本発明の方法によりホップ抽出物をホップ抽出物含有乳化組成物とすることで、ホップ抽出物特有の苦味を有意に低減することができる。   The hop extract-containing emulsion composition prepared by such a method has a reduced bitterness derived from these components as compared to a hop extract containing the same amount of humulone and isohumulone. That is, the bitterness peculiar to a hop extract can be reduced significantly by making a hop extract into a hop extract containing emulsion composition by the method of this invention.

以下、本発明の内容を以下の実施例、比較例および実験例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。なお、処方中、特に記載がない限り、「%」は「質量%」、「部」は「質量部」を意味するものとする。なお、実施例1〜3で使用したホップ抽出液は、ホップ毬花粉砕物から主にフムロン類とルプロン類を超臨界二酸化炭素抽出したアルカリ性の液状ホップエキス(例えば、CO2 Pure Resin Extract(Hopsteiner社)である。   Hereinafter, the content of the present invention will be specifically described using the following examples, comparative examples, and experimental examples, but the present invention is not limited thereto. In the formulation, unless otherwise specified, “%” means “mass%” and “part” means “part by mass”. The hop extract used in Examples 1 to 3 is an alkaline liquid hop extract obtained by supercritical carbon dioxide extraction of mainly humulones and luprones from hop blossom pulverized products (for example, CO2 Pure Resin Extract (Hopsteiner)). It is.

実施例1〜3
表1に記載する処方に従って、ホップ抽出物含有乳化組成物(実施例1〜3)を調製した。
Examples 1-3
According to the prescription described in Table 1, hop extract-containing emulsion compositions (Examples 1 to 3) were prepared.

(1)油相部の調製
(1-1)ホップ抽出液100gを室温下で撹拌しながら、10%リン酸水溶液をpH4.5になるまで滴下し、沈殿物を析出させた。これを遠心分離して固液分離し、沈殿物を回収した。回収した沈殿物をイオン交換水にて2回洗浄した。回収した沈殿物を、凍結乾燥し、水分含量0.7%(カールフィッシャー法)のホップ抽出物の酸性沈殿物27.5gを得た。
(1-2)上記で調製したホップ抽出液の酸性沈殿物2gを中鎖脂肪酸飽和エステル13gに加え混合し溶解し、得られた混合物を油相部とした。
(1) Preparation of oil phase part (1-1) While stirring 100 g of the hop extract at room temperature, a 10% aqueous phosphoric acid solution was added dropwise until the pH became 4.5 to precipitate a precipitate. This was centrifuged and subjected to solid-liquid separation, and the precipitate was recovered. The collected precipitate was washed twice with ion exchange water. The collected precipitate was freeze-dried to obtain 27.5 g of an acid precipitate of a hop extract having a water content of 0.7% (Karl Fischer method).
(1-2) 2 g of the acidic precipitate of the hop extract prepared above was added to 13 g of the medium-chain fatty acid saturated ester, mixed and dissolved, and the resulting mixture was used as an oil phase part.

(2)水相部の調製
乳化剤としてアラビアガム、ガティガム、およびポリグリセリン脂肪酸エステルのそれぞれを用いて、水相部を調製した。具体的には、表1に記載する配合割合で、アラビアガム、ガティガム、およびポリグリセリン脂肪酸エステルのそれぞれを水に均一に溶解した。なお、ポリグリセリン脂肪酸エステルについては表に示すように水とグリセリンに溶解し、得られた混合物を水相部とした。
(2) Preparation of water phase part The water phase part was prepared using each of gum arabic, gati gum, and polyglycerol fatty acid ester as an emulsifier. Specifically, each of gum arabic, gati gum, and polyglycerin fatty acid ester was uniformly dissolved in water at the blending ratio shown in Table 1. In addition, about polyglyceryl fatty acid ester, it melt | dissolved in water and glycerol as shown in a table | surface, and the obtained mixture was made into the water phase part.

(3)乳化物の調製
(1)で調製した油相部と(2)で調製した水相部とを、表1に記載する割合で撹拌混合した(実施例1〜3)。次いで、高圧ホモジナイザー(15MR-8TA、APV Gaulin社製)を用いて圧力350 kg/cm2で4回処理し、乳化組成物を得た。次いで得られた各乳化組成物の調製直後の乳化粒子径を、レーザー回析式粒度分布計SALD-2100(島津製作所製)を用いて測定した。その結果を表1に併せて示す。
(3) Preparation of emulsion The oil phase part prepared in (1) and the aqueous phase part prepared in (2) were stirred and mixed at the ratios described in Table 1 (Examples 1 to 3). Then it treated four times under a pressure 350 kg / cm 2 using a high pressure homogenizer (15MR-8TA, APV Gaulin, Inc.) to obtain an emulsion composition. Next, the emulsified particle size immediately after the preparation of each obtained emulsion composition was measured using a laser diffraction particle size distribution analyzer SALD-2100 (manufactured by Shimadzu Corporation). The results are also shown in Table 1.

Figure 2011000032
Figure 2011000032

実験例1
上記で調製した乳化組成物(実施例1〜3)(酸性沈殿物2%含有)100gに水を添加して7400mLに調整して、ホップ抽出液の酸性沈殿物の量が約135mg/500mlとなる水溶液を調製した。また、比較のため、原料として使用したホップ抽出液(固形分2%)100gに水を添加して7400mLに調整して、ホップ抽出液中の固形分を135mg/500mlの割合で含む水溶液を調製した。
Experimental example 1
Water was added to 100 g of the emulsified composition prepared above (Examples 1 to 3) (containing 2% acidic precipitate) to adjust to 7400 mL, and the amount of acidic precipitate in the hop extract was about 135 mg / 500 ml. An aqueous solution was prepared. For comparison, add water to 100 g of the hop extract (2% solids) used as a raw material to adjust to 7400 mL, and prepare an aqueous solution containing the solid content in the hop extract at a ratio of 135 mg / 500 ml. did.

これらの各水溶液(実施例1〜3,比較例)をパネラー4名が試飲し、下記点数基準にて評価した。
(点数基準)
5:非常に苦い
4:苦く、苦味が後を引く(後苦味)
3:やや苦く、やや後苦味もある
2:僅かに苦く、僅かに後苦味もある
1:殆ど苦くないが、僅かに後苦味がある
0:まったく苦くなく、後苦味もない。
Each of these aqueous solutions (Examples 1 to 3, Comparative Example) was sampled by four panelists and evaluated according to the following score criteria.
(Point basis)
5: Very bitter 4: Bitter, bitterness pulls back (post-bitterness)
3: Slightly bitter, with slightly after-bitter taste 2: Slightly bitter, with slightly after-bitter taste 1: Slightly not bitter, but slightly after-bitter taste 0: No bitterness, no after-bitter taste

結果を表2に示す。なお、結果はパネラー4名の平均点である。   The results are shown in Table 2. The result is the average score of 4 panelists.

Figure 2011000032
Figure 2011000032

この結果から、ホップ抽出物を、本発明の方法で乳化組成物とすることで、苦味が顕著に低減できることが確認された。   From this result, it was confirmed that bitterness can be remarkably reduced by making the hop extract into an emulsified composition by the method of the present invention.

Claims (3)

下記(1)〜(3)の工程により調製されることを特徴とするホップ抽出物含有乳化組成物:
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
(2)得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、
(3)乳化剤を溶解した水相部と上記(2)の工程で得られた油相部とを混合し、乳化する工程。
A hop extract-containing emulsion composition prepared by the following steps (1) to (3):
(1) a step of insolubilizing the hop extract under acidity and collecting the generated precipitate;
(2) A step of dissolving the obtained precipitate in fat and oil to prepare an oil phase part,
(3) A step of mixing and emulsifying the water phase portion in which the emulsifier is dissolved and the oil phase portion obtained in the step (2).
下記(1)〜(3)の工程を有する、ホップ抽出物含有乳化組成物の製造方法:
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
(2)得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、
(3)乳化剤を溶解した水相部と上記(2)の工程で得られた油相部とを混合し、乳化する工程。
The manufacturing method of the hop extract containing emulsion composition which has the process of following (1)-(3):
(1) a step of insolubilizing the hop extract under acidity and collecting the generated precipitate;
(2) A step of dissolving the obtained precipitate in fat and oil to prepare an oil phase part,
(3) A step of mixing and emulsifying the water phase portion in which the emulsifier is dissolved and the oil phase portion obtained in the step (2).
下記(1)〜(3)の工程を有する、ホップ抽出物の苦味を低減する方法:
(1)ホップ抽出液を酸性下で不溶性化し、生成した沈殿物を回収する工程、
(2)得られた沈殿物を油脂に溶解し、油相部を調製する工程、
(3)乳化剤を溶解した水相部と上記(2)の工程で得られた油相部とを混合し、乳化する工程。
A method for reducing the bitterness of a hop extract, which comprises the following steps (1) to (3):
(1) a step of insolubilizing the hop extract under acidity and collecting the generated precipitate;
(2) A step of dissolving the obtained precipitate in fat and oil to prepare an oil phase part,
(3) A step of mixing and emulsifying the water phase portion in which the emulsifier is dissolved and the oil phase portion obtained in the step (2).
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