JP2010518998A - 医学的または外科的用途のためのインプラント材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の第1の態様に従えば、化学基を含む炭水化物リンカー分子(CLM)をポリマー性炭水化物材料(PCM)に結合することにより、PCMを修飾することによって、インプラント材料を調製するための方法が提供され、ここで、前記化学基は、改善された生体適合性をPCMに与える。
本発明に従って調製されるインプラント材料は、組織工事のための足場の製造のために使用することができる。本発明のインプラント材料の利点の1つは、それが改善された生体適合性を足場に与える化学基を含むことである。
本発明に従うインプラント材料を含む足場は、様々な医学的または外科的用途を有する。
バクテリアセルロース(BC)ハイドロゲル、および比較のために使用した純粋なコットンリンターから作製された Whatmannろ紙、グレード1を、Congo Redおよびキシログルカンの吸着研究において調べた。トリメチルシリルセルロース(TMSC)を、QCMを使用する吸着研究に使用した。TMSCを、Kontturi et al, Langmuir 19 (2003) 5735-5741に記載のように合成した。BCを、Rouxフラスコ(稼動容積、100ml)を、30℃で3日間使用するコーンスティープ液体培地において、静置増殖させ、2mmの薄膜を得た。生合成のために使用した株は、アセトバクター・キシリナム亜種スクロファーメンタス(Acetobacter xylinum subsp. sucrofermentas)BPR2001、商品番号:1700178TM であった。株は、American Type Culture Collectionから購入した。0.1MのNaOH中、60℃で4時間、煮沸し、その後、MilliporeTM水において煮沸を反復することによって、BCを精製した。材料を蒸気滅菌し、そして使用前に冷蔵庫に貯蔵した。アセトン処置:凍結乾燥およびSEM分析の前に、バクテリアセルロースを、アセトンで1晩、処置した。
キシログルカンおよびキシログルカン−GRGDSの調製
XXXG、XLXG、XXLGおよびXLLGキシログルコ−オリゴ糖(XGO)の混合物(15:7:32:46)を、本質的に、Greffe, L., et al., Glycobiology, 2005. 15(4): p. 437-445において先に記載のように、エンド−グルカナーゼ消化によるタマリンドの穀粒粉末(60%キシログルカン含有量、D.N.Palani,Mumbai,India)の直接処置によって得た。以下のとおりに、1−デオキシ−1−アミノ−β−グリコシドを介して、対応する1−デオキシ−1−アミノスクシナマート誘導体(XGO−succ)への変換によって、XGOを活性化した。XGO(1g、0.78mmol)を、脱イオン水(10mL)に溶解し、続いて、炭酸水素アンモニウム(2.5g)を添加し、次いで、炭酸水素アンモニウムを連続添加しながら、混合物を、42℃で28時間、撹拌して、飽和を維持した。反応の進行を、TLC(70/30アセトニトリル/水)によって追跡した。過剰な炭酸水素アンモニウムを、3サイクルの凍結乾燥によって取り出して、XGOおよび1−デオキシ−1−アミノ−β−グリコシドの混合物からなる白色粉末を得た。変換の程度は、出発物質および生成物のアノマープロトンからの1H−NMRシグナルの積分に基づいて、83%であった。粗生成物を水(10mL)に溶解し、無水コハク酸(157mg、1.57mmol、2当量)を添加し、そして溶液を、ボルテックスミキサーにおいて、10分間、激しく撹拌した。0.1%TFAを含有する水/アセトニトリル混合物による段階的溶出を使用する逆相(C18シリカゲル)クロマトグラフィーにより、白色粉末としてXGO−スクシナマートを得た(860mg、0.63mmol、2工程で80%収率)。1H NMR(500MHz,D2O,25℃):δ=2.56(t,J=6Hz,2H;COCH2CH2COOH)、2.61(t,J=7Hz,2H;COCH2CH2COOH)、3.24−3.95(m;Gal,Glc,1−デオキシ−1−アミノスクシネート−GlcのH−2〜H−6およびXylのH−2〜H−5)、4.44−4.50(m;GlcおよびGalのH−1)、4.85−4.89(m;XylのH−1)、5.08−5.10(m;Gal−□(1−2)を所有するXylのH−1)。ESI−MS[37]:XXXG−succ[M+2Na]2+,603.6802理論値(603.7095測定値);XLXG−succおよびXXLG−succ[M+2Na]2+、684.7066理論値(684.7079測定値);XLLG−succ[M+2Na]2+、765.7330理論値(765.7475測定値)。
タマリンドの穀粒粉末TKP(キシログルカン、Mw1〜1500000ダルトン)を、セルラーゼで消化して、低分子量のキシログルカン(低Mw XG)、Mw5000〜50000ダルトンを形成させた。GRGDSペプチドの低Mw XGへの連結の前に、低Mw XGを、スクシネートで活性化した(上記の説明を参照のこと)。GRGDSペプチドを、標準的な固相Fmoc化学によって合成し、そして上記の説明に従って、スクシネート化低Mw XGに連結した。これらのGRGDSペプチド−低Mw XGを直接使用して、細菌−セルロースを修飾することができる。
Congo redの吸着
対照として、バクテリアセルロースおよびワタの比表面積を、吸着されたCongo Red染料(Direct Red28、Riedel−de Haen,Germanyより購入した)の最大量を決定することによって、評価した。6つのWhatman紙No.1および6のバクテリアセルロースゲルを、各吸着濃度で使用した。セルロース材料を、0.5、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0(w/w)のCongo redを含有する4mlの水溶液中のCongo Redに曝露し、そして24時間、60℃、100:1の液体比で染色した。NaCl(20%w/w)を、電解質として添加した。標準曲線を使用して、492nmにおけるUV吸着から、Congo Redの残留濃度[E、mg/ml]を計算した。繊維に対するCongo redの吸着量[A、mg/g]を、結合反応の前および後の492nmにおける吸着の差異を、溶液の1容積あたりの質量で割って計算した。
キシログルカン(XG)およびキシログルカン−GRGDS(XG−GRGDS)の吸着
対照としてのバクテリアセルロースおよびコットンリンターの比表面積を、XGおよび吸着したXG−GRGDSの最大量を決定することによって、評価した。6つのWhatman紙No.1および6のバクテリアセルロースゲルを、各吸着濃度で使用した。セルロース材料を、5、10、15、20%(w/w)のキシログルカンまたはキシログルカン−GRGDSを含有する4mlの水溶液に浸漬した。吸着したXGを、Kooiman et al., (Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 79 (1960) 675-678に記載の比色法によって測定した。0〜48時間の様々な時間間隔で、200μlを抜き出し、そしての20%(w/v)Na2SO4およびトリヨージド溶液の5:1溶液(0.5%I2+1%KI)の1mlと混合した。標準曲線を使用して、620nmにおける吸着から、XGの残留濃度[E、mg/ml]を計算した。繊維に対するXGの量[A、mg/g]を、結合反応の前および後の620nmにおける吸着の差異を、溶液の1容積あたりの質量で割って計算した。
比表面積
Congo Red対キシログルカン対キシログルカン−GRGDSの吸着から誘導されるコットンリンターおよびバクテリアセルロースの比表面積を、Langmuirの吸着理論から誘導される式1から計算した:
式中、[E](mg/ml)は、吸着平衡における吸着物の濃度であり、[A](mg/gセルロースサンプル)は、セルロース表面上に吸着した吸着物の量であり、[Amax](mg/gセルロースサンプル)は、セルロース表面に吸着した吸着物の最大量であり、そしてKadsは、吸着平衡定数である。特定の表面Aspは、以下のとおりに表される:
式中、Mwは、Congo Red(653 g/mol);キシログルカン(36000g/mol);キシログルカン−GRGDS(32000g/mol)の分子量であり、NAはAvogadroの定数であり、そしてACRは、1つのCongo Red(1.73nm2);キシログルカン(69nm2);キシログルカン−GRGDS(61nm2)によって占められる面積である。Congo Redの値を、Ougiya et al., Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 62 (1998) 1714-1719によって計算した。キシログルカンおよびキシログルカン−GRGDSに対する値を、分子量によりキシログルカンの占める面積の直線的減少を推測する、即ち、高い分子量のキシログルカン(980000g/mol)に対するACR1870nm2のOugiyaらの値を、より低い分子量のキシログルカン、即ち、32000および36000g/molに外挿することによって、導き出した。
走査型電子顕微鏡(SEM)
SEMを使用して、修飾されていないおよび修飾されたセルロース材料の表面形態学について研究した。乾燥凍結する前に、バクテリアセルロース材料を、液体窒素においてクエンチングした。次いで、分析前に、表面を金で被覆し、分析は、10kVで操作したZeiss DSM 940Aで行った。
共焦点レーザー顕微鏡
ArKrレーザーに結合したファイバーを備える共焦点顕微鏡を使用して、バクテリアセルロースの湿潤状態における形態学およびゲル全体を通しての修飾について研究した。染料の蛍光波長[λex=495nmおよびλem=516]に関連するフィルターを選択した。蛍光標識されたキシログルカン(XG−FITC)によって、湿潤バクテリアセルロースサンプルを、蛍光標識した。Brumer, H., et al., Journal of the American Chemical Society, 2004. 126(18): p. 5715-5721に記載のとおりに、XG−FITCを合成した。湿潤ゲルを、24時間、2mg/mlのXG−FITCのストック溶液で染色した。染色後、1晩、穏やかに撹拌しながら脱イオン水中にサンプルを置くことによって、過剰のXG−FITCを取り出した。
ESCA
バクテリアセルロースの化学組成を、キシログルカンによる表面修飾の前および後に、ESCAにより決定した。修飾後および測定前に、材料を、30℃でオーブン乾燥した。Physical Electronics製のQuantum 2000を、測定に使用した。分析した面積は500×500μm2であり、そしてビームサイズは100μmであった。サンプルと検出器との間の角度は、45°であった。ピーク強度を測定し、そしてPhysical Electronics製のMultiPakソフトウェアを使用して、曲線のあてはめを行った。セルロースの特徴的なESCAスペクトルは、酸素に対する炭素の単結合に対応する286.7eVにおいて1つのピーク、および2個の酸素に結合した炭素に対応する287.9eVにおいて1つのピークを有する。異なる結合炭素の相対量を、最も高い分解能C1ピークのガウス曲線あてはめにより計算した。C−C、C−O、O−C−OまたはC=OおよびO−C=Oの異なる位置は、それぞれ、285.0±0.2eV、286.7±0.2eV、281.1±0.2eVおよび289.4±0.2eVであった。
水に対する動的な接触角
静的接触角測定を、6つのオーブン乾燥したセルロースフィルム、修飾されていない、ならびにXGまたはXG−GRGDSで修飾されたセルロースに対して行った。5μlの液体小滴を、各セルロース表面上に適用した。接触角θeを、固体と滴表面に対する正接との間で形成される角度を登録することによって、角度計を使用して、測定した。
QCMを使用するタンパク質吸着
QCM−D機器(Q−sense AB,Goeteborg,Sweden)を使用して、表面修飾の効果としてのタンパク質のセルロース表面に対する吸着を研究した。モデルのセルロース表面を、金めっきしたQCM−D crystalにおいて調製した。表面を、UV/Ozoneチャンバにおいて、10分間、清浄化し、続いて、Milli−Q水、H2O2(30%)およびNH3(25%)の5:1:1混合物において、10分間、70℃で浸漬した。表面を、Milli−Qで洗浄し、そして窒素で乾燥した。金表面に被覆したトリメチルシリルセルロース(トルエン中1mg/ml)を、4000rpmで1分間、スピンコーティングした。トリメチルシリル基を切断して離し、そしてセルロースを、塩化水素蒸気(10%溶液)上で作製した。測定は、3次のオーバートーン(15Hz)で行った。fの変化は、結晶の表面に結合した質量の量に反映する。薄い、一様に分配された剛性のフィルムでは、吸着誘起周波数のシフト(Δf)は、Sauerbrey式で説明されるような質量の取り込みに関連する:
広角X線散乱(WAXS)
BCの凍結乾燥したペレットを、圧縮して、1cmの直径を有するペレットにした。X線回折パターンを、Siemens D5000回折計上で記録した。1.54Åの波長を伴うCuKαアノードを使用した。2θ=5〜30°を介して、走査を行った。非結晶質回折の結晶回折のピークの強度を測定した。相対的結晶化度を、結晶部分と全体部分との間の比として決定した。
細胞播種
酵素的方法を使用して、伏在静脈の健康な部分から、内皮細胞(HSVEC)を単離した。1.7〜3.4g/dlアルブミンおよび3〜4.5g/mlの全タンパク質含有量を伴う20%ウシ胎児血清(FBS;PAA Laboratories GmbH)、ペニシリン−ストレプトマイシン(100U/mL;PAA Laboratories GmbH)、1.2mMのL−グルタミン(PAA)、ウシ脳抽出物(75mg/500mL;研究室において調製した)ならびにヘパリン(13U/mL;Leo Pharma,Malmoe,Sweden)を補充したM199(PAA Laboratories GmbH,Linz,Austria)において細胞を培養し、そして、37℃、5%CO2を伴う加湿インキュベ−タ−において保持した。細胞播種前に、BCを、キシログルカン、およびBCの乾燥重量の15%に対応するXG−GRGDSで、1晩修飾した。細胞播種前に、修飾したセルロースを、PBSで2回洗浄した。
初期の細胞接着研究は、細胞の接着は、キシログルカン−GRGDS修飾セルロースにおける方が、修飾されていない、およびキシログルカン修飾されたセルロースにおけるよりも、迅速かつ良好であったことを示した。光学顕微鏡画像は、修飾された表面においてより多数の細胞が存在すること、ならびに伸長および接着がさらに進展していることを示す(図10を参照のこと)。
形態学
コットンリンタ−およびバクテリアセルロースの形態学は、多くの態様において異なる。コットンリンタ−は、表面がミクロフィブリルによって覆われている繊維から構成される。繊維のサイズは約6μmである。一方、バクテリアセルロースは、70〜100nmのサイズのナノ繊維からなる膨潤した3次元ネットワークである。水相においてキシログルカンでバクテリアセルロースを修飾すると、形態は変化しなかった(図11C)。ネットワークが明らかに縮小する有機溶媒、例えば、アセトンにおいて修飾が行われる場合では、このようなことは認められない(図11Aと11Bとを比較する)。BCのネットワークを保存するためには、水中における修飾が好ましい。蛍光キシログルカン(キシログルカン−FITC)による修飾されたバクテリアセルロースの共焦点におけるZ−走査は、全体をとおして、ナノセルロース材料が均質に修飾されていることを示す。
本発明の本発明者らは、ナノフィブリルネットワークの形態学が影響を受けていない状態で、セルロースナノフィブリルを修飾するための新規の方法について説明している。バクテリアセルロースは、キシログルカン−GRGDSで首尾よく修飾され、これは、比色法によって確認された。吸着した量は、最大で190mg/gに到達した。ナノセルロース材料は、材料全体をとおして均質に修飾され、これは、SEMおよび共焦点顕微鏡におけるz−走査によって認められる。さらに、水相における修飾は、有機溶媒と比較して、形態学を保存するのに明らかに有利であった。修飾は湿潤性を増加させ、これは、QCM−Dによって示される吸着されたタンパク質の減少またはほとんど認められない量を説明し得る。初期の細胞研究は、BCハイドロゲルがキシログルカン−GRGDSで修飾される場合、内皮細胞の接着が改善されることを証明した。細胞接着の増加は、QCM−Dによって実証されるように、培養培地由来のフィブロネクチンの非特異的吸着によるものではなく、但しその代わり、XGによるRGDエピト−プの特異的浸透によるものであった。
Claims (33)
- 化学基を含む炭水化物リンカー分子(CLM)をポリマー性炭水化物材料(PCM)に結合することにより、PCMを修飾することによって、インプラント材料を調製するための方法であって、ここで、前記化学基は、PCMに改善された生体適合性を与える、方法。
- 化学基を含むCLMが、次の工程:キシログルカンポリマーからキシログルカンフラグメントを調製する工程と、1つ以上の化学基を、キシログルカンフラグメントの還元末端および/または側鎖に結合させることであって、それによって、PCMに結合するのに有用な化学基を含むCLMが生成される工程と、を含む方法によって調製される、請求項1に記載の方法。
- PCMを修飾する工程が、以下の工程:
(a)化学基を含む炭水化物ポリマーフラグメント(CPF)を提供する工程と、
(b)化学基を含む前記CPF、および可溶性ポリマー性炭水化物(SCP)からなる複合体の形成をもたらす条件下で、化学基を含む前記CPFを、SCPに接触させる工程であって、前記CPFおよびSCPが一緒になって炭水化物リンカー分子(CLM)を形成する工程と、
(c)CLMがPCMに結合する条件下で、前記CLMと、修飾しようとするPCMとを接触させる工程と、
を使用して実施される、請求項1に記載の方法。 - 改善された生体適合性をセルロース材料に与える化学基が結合されているキシログルカン誘導性分子を結合することにより、セルロース材料を修飾することによってインプラント材料を調製するための請求項1に記載の方法。
- 以下の工程:
(a)改善された生体適合性を与える化学基が結合されているキシログルカン−オリゴ糖を提供する工程と、
(b)結合した化学基を伴うキシログルカン−オリゴ糖およびキシログルカンから誘導される炭水化物ポリマーを含む炭水化物リンカー分子(CLM)の形成をもたらす条件下で、前記キシログルカン−オリゴ糖を、キシログルカンから誘導される炭水化物ポリマーに接触させる工程と、
(c)CLMがセルロース材料に結合し、そしてセルロース材料の生体適合性を改善する条件下で、前記CLMと、修飾しようとするセルロース材料とを接触させる工程と、
を含む、セルロース材料を修飾することによってインプラント材料を調製するための請求項4に記載の方法。 - 改善された生体適合性を与える化学基がタンパク質またはペプチドである、請求項4または5に記載の方法。
- 共有結合した化学基が、キシログルカン−オリゴ糖の還元末端に結合している、請求項4〜6のいずれか一項に記載の方法。
- CLMの形成が、キシログルカンエンドトランスグリコシラーゼ(XET、EC2.4.1.207)によって触媒される、請求項5に記載の方法。
- PCMがセルロース材料であり、SCPがキシログルカンから誘導され、そしてCPFがキシログルカンから誘導され、3〜100のポリマー骨格単糖単位を含有し、そして化学基が改善された生体適合性を与える因子である、請求項3に記載の方法。
- キシログルカンから誘導されるCPFが4〜10ポリマー骨格単糖単位を含有する、請求項9に記載の方法。
- 化学基がCPFの還元末端に共有結合している、請求項10または11に記載の方法。
- 化学基を含むCLMをPCMに接触および結合させる工程が、水性条件下で実施される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 化学基を含むCPF、およびSCPの少なくとも一部からなる複合体の形成を促進することが可能であるグリコシル転移活性を有する酵素の存在下で、化学基を含む前記CPFがSCPに接触される、請求項3、5〜7または9〜12のいずれか一項に記載の方法。
- グリコシル転移活性を有する前記酵素がキシログルカンエンドトランスグリコシラーゼ(XET、EC2.4.1.207)である、請求項13に記載の方法。
- CPFがキシログルカン−オリゴ糖(XGO)であり、そしてSCPの少なくとも一部がキシログルカン(XG)から誘導される、請求項3または12〜14のいずれか一項に記載の方法。
- PCMがセルロース材料の形態である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- PCMが微生物由来のセルロースであり、そして好ましくは、微生物由来のセルロースが細菌アセトバクター・キシリナム(Acetobacter xylinum)によって産生される、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 改善された生体適合性をPCMに与える化学基が、次のもの:細胞外マトリックス(ECM)接着分子、増殖因子、細胞接着分子、または接着ペプチドフラグメントのうち少なくとも1つを含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 改善された生体適合性をPCMに与える化学基が抗凝固因子を含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 接着ペプチドフラグメントが:Arg−Gly−Asp(RGD)含有ペプチド配列、Tyr−Ile−Gly−Ser−Arg(YIGSR)含有ペプチド配列、および/またはIle−Lys−Val−Ala−Val(IKVAV)含有ペプチド配列である、請求項18に記載の方法。
- 化学基が少なくとも1つのRGD含有ペプチド配列を含む、請求項20に記載の方法。
- 化学基が少なくとも1つのGly−Arg−Gly−Asp−Ser(GRGDS)ペプチド配列を含む、請求項21に記載の方法。
- 請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法に従って調製される医学的または外科的用途のためのインプラント材料。
- 組織工事のための足場の製造のための請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法に従って調製されるインプラント材料の使用。
- 人工血管、人工皮膚、神経足場または整形外科用インプラントの製造のための請求項24に記載の使用。
- 人工血管の製造のための請求項24に記載の使用。
- 請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法に従って調製される材料を含む、組織工事のための足場。
- 組織工事のための足場がインビトロで予め細胞が播種されている、請求項27に記載の足場。
- 請求項1〜22のいずれか一項に記載の方法に従って調製される材料を含む、人工血管。
- 人工血管がインビトロで予め細胞が播種されている、請求項29に記載の人工血管。
- 以下の工程:
a)請求項1〜22のいずれか一項に従って調製されるインプラント材料を含む組織工事のための足場を提供する工程と、
b)前記材料を、それを必要とする被験体の適切なインプラント部位にインプラントする工程と、
を含む、インビボでの組織置換および/または再生の方法。 - 前記足場をインプラントする工程の前に、組織工事のための足場がインビトロで予め細胞が播種される、請求項31に記載の方法。
- 組織工事のための足場が人工血管である、請求項31または32に記載の方法。
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JPN6012067328; BIOCATALYSIS AND BIOTRANSFORMATION VOL.24, NO.1/2, 2006, P.107-120 * |
JPN6012067330; EXPERT OPIN.BIOL.THER. VOL.6, NO.5, 2006, P.485-498 * |
JPN6012067331; BIOMACROMOLECULES VOL.8, NO.1, 200701, P.1-12 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019031696A (ja) * | 2018-12-04 | 2019-02-28 | 第一工業製薬株式会社 | 化学修飾セルロース繊維およびその製造方法 |
CN110028840A (zh) * | 2019-04-29 | 2019-07-19 | 江苏大学 | 一种纳米纤维素生物打印凝胶油墨的制备方法 |
CN110028840B (zh) * | 2019-04-29 | 2022-12-27 | 江苏大学 | 一种纳米纤维素生物打印凝胶油墨的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101668552B (zh) | 2013-07-31 |
CN101668552A (zh) | 2010-03-10 |
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