JP2010502585A - 68Ga標識ペプチド系放射性医薬品 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
Gは、グリシンを表し、
Dは、アスパラギン酸を表し、
R1は、−(CH2)n−又は−(CH2)n−C6H4−を表し、好ましくは、R1は、−(CH2)−を表し、
nは、正の整数1から10を表し、
hは、正の整数1又は2を表し、
X1は、アミノ酸残基を表し(但し、前記アミノ酸は酸又はアミン、好ましくは、アスパラギン酸又はグルタミン酸、リシン、ホモリシン、ジアミノアルキル酸又はジアミノプロピオン酸などの官能性側鎖を有する)、
X2及びX4は独立にジスルフィド結合を形成することができるアミノ酸残基、好ましくは、システイン又はホモシステイン残基を表し、
X3は、アルギニン、N−メチルアルギニン又はアルギニン擬似体、好ましくは、アルギニンを表し、
X5は、疎水性アミノ酸又はその誘導体類、好ましくは、チロシン、フェニルアラニン、3−ヨード−チロシン又はナフチルアラニン残基、より好ましくは、フェニルアラニン又は3−ヨード−チロシン残基を表し、
X6は、チオール含有アミノ酸残基、好ましくは、システイン又はホモシステイン残基を表し、
X7は、存在しないか、好ましくは、1〜10単位の単分散PEG構成単位を含む前記構成単位に基づく均質なバイオモディファイヤー部分を表し、前記バイオモディファイヤーは、前記薬剤の薬物動態及び血中クリアランス速度を修正する機能を有する。加えて、X7は、また、1〜10個のアミノ酸残基、好ましくは、グリシン、リシン、アスパラギン酸又はセリンを表すことができる。本発明の好ましい実施形態において、X7は、単分散PEG様構造の重合を含んでなるバイオモディファイヤー単位、式IIの17−アミノ−5−オキソ−6−アザ−3,9,12,15−テトラオキサヘプタデカン酸を表す。
a)68Ge/68Gaジェネレータからの溶出液を、HCO3 −を対イオンとして含む陰イオン交換体と接触させて、前記陰イオン交換体から68Gaを溶出させることによって68Gaを得て、
b)その68Gaを、ターゲティングベクターとコンジュゲートするキレート剤と反応させ、その反応を、マイクロ波加熱を用いて行うことによって68Ga放射性標識錯体を製造する方法である。
DOTA−AH−110847−02(C66H105N19O24S3、分子量=1644.88)は、Amersham Health社(Amersham Health社合成化学部(ノルウェー国オスロ))から受けた。HEPES(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−エタンスルホン酸)及び二重蒸留塩酸(Riedel de Haen)は、Sigma−Aldrich Sweden社(スウェーデン国ストックホルム)から得た。リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリフルオロ酢酸(TFA)は、Merck社(ダルムシュタット、ドイツ)から得た。購入した試薬は更なる精製はしないで使用した。Purelab Maxima Elgaシステム(Bucks、英国)により製造した脱イオン水(18.2MΩ)をすべての反応で使用した。
68Ga(T1/2=68min、β+=89%及びEC=11%)は、68Ge(T1/2=270.8日)が二酸化チタンに基づく無機基質のカラムに結合されている68Ge/68Gaジェネレータシステム(Cyclotron Co.,Ltd社(ロシア国オブニンスク)製)から入手できた。そのジェネレータカラムに充填された公称68Ge活性度は、1850MBq(50mCi)であった。該ジェネレータの規定の貯蔵寿命は2〜3年である。68Gaは、6mLの0.1M塩酸により溶出した。
68Ge/68Gaジェネレータを、製造業者のプロトコルに従い6mLの0.1M溶液により溶出した。5mLの30%HClを、6mLのジェネレータ溶出液に加え、最終的に4.0MのHCl濃度を生じさせた。得られた合計11mLの溶液を、室温で4mL/分の流速(直線流速度25cm/分)で陰イオン交換カラムを通過させた。68Gaを、次に少量の脱イオン水(50〜200μl)により、0.5mL/分の流速で溶出した。
その前濃縮は2つのジェネレータの溶出液(12mL)に対して成功裏に実施された。このことは、ジェネレータの耐用貯蔵寿命が更に長くできることを意味する。
前濃縮/精製68Ge/68Gaジェネレータ溶出液のpHを、水酸化ナトリウム及びHEPES(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−エタンスルホン酸、Sigma社製)を加えてpH4.6〜4.8に調整し、最終的にHEPESに関して1.5Mの溶液を生じさせた。次に3〜8ナノモルのペプチドコンジュゲートを加えた。その反応混合物をマイクロ波加熱に対して少容量(200±20μL)を適応させる挿入物と共にパイレックス(登録商標)ガラス瓶に移した。マイクロ波オーブン中の加熱時間は、95±5℃で1分であった。得られた生成物は、逆相分離機構を用いるUV−ラジオ−HPLCにより分析した。
マイクロ波加熱は、2450MHzで連続照射を生ずるSmithCreator(商標)(以前のPersonal Chemistry AB社、現在のBiotage社、スウェーデン国ウプサラ)のモノモードマイクロ波空洞中で実施した。温度、圧力及び照射出力は、反応の経過中監視した。その反応バイアルは、照射が完了した後圧搾空気で冷却した。
液体クロマトグラフィー(LC)分析は、126ポンプ、166UV検出器及び放射線検出器を直列に連結してなるBeckman社(米国カリフォルニア州フラートン)製のHPLCシステムを用いて行った。データの取得及び操作はBeckman System Gold Nouveau Chromatographyソフトウェアパッケージを用いて行った。使用したカラムは、寸法150mm×4.6mm、粒径5μmのVydac RP 300Å HPLCカラム(Vydac社、米国)である。勾配溶出は以下のパラメーターを適用した:A=10mMのTFA、B=70%アセトニトリル(MeCN)、30%H2O、10mMのTFAで220nmでのUV検出、流速は1.2mL/分、20%Bの定組成で0〜2分、20〜90%Bの直線濃度勾配8分、90〜20%Bの直線濃度勾配2分。
液体クロマトグラフィーエレクトロスプレーイオン化質量分析(LC−ESI−MS)は、[M+2H]2+及び[M+3H]3+種をスキャン及び検出するポジティブモードによるFisons Platform(Micromass社、英国マンチェスター)を用いて行った。DOTA−AH−110847−02は、[M+2H]2+についてはm/z=549.1、[M+3H]3+については823.44であり、69,71Ga−DOTA−AH−110847−02は、[M+2H]2+についてはm/z=857、[M+3H]3+については571であった。標識化と同じ条件下で合成した69,71Gaコンジュゲートは、ラジオ−HPLCクロマトグラム信号を確認するために使用した。
大環状二官能キレーター(DOTA)とリシン残基のところでコンジュゲートしている二環式オクタペプチド、DOTA−AH−110847−02、を陽電子放出性放射性核種68Gaにより標識化した。2つのジェネレータから溶出した全部が68Gaの放射能を3〜8ナノモルのペプチドコンジュゲート中に定量的に(>95%)組み込んだ。その68Ga標識化ペプチドコンジュゲートの更なる精製は、その核種の組込みが定量的であり、緩衝液が生体系に適合性であったために不必要であった。全体の68Ga標識化過程は最初のジェネレータ溶出の終わりから始まって15〜20分間で行われた。HPLC品質管理(別の10分間)が、適用前に行われた。
最初のDOTA−AH−110847−02ペプチドコンジュゲートをUV−RP−HPLC(tR=6.19±0.03)により分析した。
68GaによるDOTA−AH−110847−02の標識化(スキーム1)は、マイクロ波オーブン中で行った。
放射能組込みは>95%であった。この研究のために開発されたUV−ラジオ−HPLC分析法は、適用前の放射性医薬品の迅速な品質管理(QC)を可能にする10分以内で成し遂げた。真正基準物質は、安定な69,71Ga同位体を使用する以外はその放射能を持った対応物と同じ条件の下で合成した。保持時間(UV−HPLC)は、真正DOTA−AH−110847−02及び69,71Ga−DOTA−AH−110847−02に対してそれぞれ6.19及び6.35であった。放射能信号は、tR=6.45を有した。HPLC UV−クロマトグラム信号を確認するために、DOTA−AH−110847−02及び69,71Ga−DOTA−AH−110847−02濃度依存性の検討を行った。対応する信号の領域は検体の濃度の増加と共に増加していた。化合物の同一性は、LC−ESI−MSによって更に確認した。m/z:857[M+2H]2+及び571[M+3H]3+における二重及び三重電荷イオンを、69,71Ga−AH−110847−02に対して検出した。ガリウムの安定な同位体錯体形成の場合、その生成物は、純粋な69,71Ga−DOTA−AH−110847−02からなる。68Ga錯体形成の場合、その生成物は、68Ga−DOTA−AH−110847−02及びDOTA−AH−110847−02からなるものであった。トレーサー製剤のHPLC試料は、tRの不一致を避けるために、DOTA−AH−110847−02によりスパイクした。
本発明は、本明細書に記載の具体的実施形態によって範囲が限定されるものではない。実際、本明細書に記載されているものに加えて本発明の様々な修正が先の記述及び添付図から当業者には明らかとなろう。かかる修正は、添付の特許請求の範囲に含まれるものである。
Claims (25)
- 一般式(I)の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
Gはグリシンを表し、
Dはアスパラギン酸を表し、
R1は−(CH2)n−又は−(CH2)n−C6H4−を表し、但し
nは正の整数1から10を表し、
hは正の整数1又は2を表し、
X1はアミノ酸残基を表し(但し、前記アミノ酸は酸又はアミンなどの官能性側鎖を有する)、
X2及びX4は独立にジスルフィド結合を形成することができるアミノ酸残基を表し、
X3はアルギニン、N−メチルアルギニン又はアルギニン擬似体を表し、
X5は疎水性アミノ酸又はその誘導体を表し、
X6はチオール含有アミノ酸残基を表し、
X7は存在しないか或いはバイオモディファイヤー部分を表し、
Z1はキレート剤を表す。 - いずれのアミノ酸残基も独立にD又はL立体配置である、請求項1記載の化合物。
- R1が−(CH2)−を表す、請求項1記載の化合物。
- X1がアスパラギン酸、グルタミン酸、リシン、ホモリシン、又はジアミノアルキル酸或いはそれらの誘導体を表す、請求項1記載の化合物。
- X2、X4及びX6が独立にシステイン又はホモシステイン残基を表す、請求項1記載の化合物。
- X3がアルギニン残基を表す、請求項1記載の化合物。
- X5がチロシン、フェニルアラニン、3−ヨード−チロシン又はナフチルアラニン残基を表す、請求項1記載の化合物。
- X7が存在しないか或いは1〜10単位の単分散PEG構成単位を含む、請求項1記載の化合物。
- X7が1〜10個のアミノ酸残基を表す、請求項1記載の化合物。
- X7がグリシン、リシン、アスパラギン酸又はセリン残基を表し、好ましくはグリシンを表す、請求項1記載の化合物。
- Z1がNOTA、DOTA又はTETAである、請求項1記載の化合物。
- Z1が抗悪性腫瘍薬である、請求項1記載の化合物。
- Z1がシクロホスファミド、クロラムブシル、ブスルファン、メトトレキサート、シタラビン、フルオロウラシル、ビンブラスチン、パクリタキセル、ドキソルビシン、ダウノルビシン、エトポシド、テニポシド、シスプラチン、アムサクリン又はドセタキセルを表す、請求項13記載の化合物。
- W1がグルタル酸又はコハク酸である、請求項1記載の化合物。
- 有効量の一般式(I)の化合物又はその塩を、インビボイメージングにおける画像の向上に使用するための1種以上の薬学的に許容できるアジュバント、賦形剤又は希釈剤と一緒に含む医薬品組成物。
- 画像診断薬を、ヒト又は動物の体に投与し、前記体の一部以上の画像を生成させることを含む診断法において使用するための前記画像診断薬を製造するための、請求項1記載の化合物の使用。
- 画像診断薬を、ヒト又は動物の体に投与することと、前記画像診断薬を分布してある前記体の一部以上の画像を生成させることとを含むヒト又は動物の体の画像を生成させる方法であって、前記画像診断薬が請求項1記載の化合物を含むことを特徴とする方法。
- 治療前線量測定の方法であって、式Iの化合物、又はその酸付加塩を、1種以上の薬学的に許容できるアジュバント、賦形剤又は希釈剤と一緒にヒト又は動物の体に投与することと、前記化合物の取込みを細胞受容体、好ましくは内皮細胞受容体、特にαvβ3受容体によって検出することとを含み、前記投与及び検出を治療前に該治療の計画をするために実施する方法。
- ヒト及び動物の体の癌、好ましくは血管新生と関係する状態と闘う薬物による治療の効果をモニタリングする方法であって、式Iの化合物、又はその酸付加塩を、1種以上の薬学的に許容できるアジュバント、賦形剤又は希釈剤と一緒に前記体に投与することと、前記化合物の取込みを細胞受容体、好ましくは内皮細胞受容体、特にαvβ3受容体によって検出することとを含み、前記投与及び検出を前記薬物による治療の前、途中及び後に繰り返し実施する方法。
- ヒト又は動物の体に対する適切な治療形式を決定するための治療計画を立てる方法であって、式Iの化合物、又はその酸付加塩を、1種以上の薬学的に許容できるアジュバント、賦形剤又は希釈剤と一緒に前記体に投与することと、インビボの受容体密度を発現組織上の受容体の取込みを測定することによって定量化することと、適切な治療形式を決定することとを含む方法。
- 一般式(III)、(IV)もしくは(V)の化合物又はその薬学的に許容できる塩。
Gは、グリシンを表し、
Dは、アスパラギン酸を表し、
R1は、−(CH2)n−又は−(CH2)n−C6H4−を表し、但し
nは、正の整数1から10を表し、
hは、正の整数1又は2を表し、
X1は、アミノ酸残基を表し(但し、前記アミノ酸は酸又はアミンなどの官能性側鎖を有する)、
X2及びX4は独立にジスルフィド結合を形成することができるアミノ酸残基を表し、
X3は、アルギニン、N−メチルアルギニン又はアルギニン擬似体を表し、
X5は、疎水性アミノ酸又はその誘導体を表し、
X6は、チオール含有アミノ酸残基を表し、
X7は、存在しないか或いはバイオモディファイヤー部分を表し、
Z1は、キレート剤を表す。 - ヒト又は動物の体における癌、好ましくは血管新生の放射線治療の方法であって、化合物III、IV又はVの有効量を投与することを含む方法。
- ヒト又は動物における癌、好ましくは血管新生の放射線治療のための薬剤を製造するための、請求項23に記載の化合物の使用。
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