JP2010270038A - アミド化合物及びそれを含有する植物病害防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アミド化合物及びそれを含有する植物病害防除剤に関する。
従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式(1)で示されるアミド化合物またはその塩が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式(1)
〔式中、
R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−O−R4基、−S−R4基、−S(=O)−R4基、−S(=O)2−R4基、群Aより選ばれる基で置換されたメチル基、群Bより選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C5鎖式炭化水素基、C3〜C5シクロアルキル基、フルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表し、
R2は群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基又は群Dより選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基を表し、
R4はC1〜C4鎖式炭化水素基を表す。
なお、群Aは塩素原子、臭素原子、沃素原子、シアノ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基及びC1−C4アルキルスルホニル基からなる群を表し、
群Bはハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基及びC1〜C4アルキルスルホニル基からなる群を表し、
群Cは群Dより選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基及びハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群DはC1〜C5アルキル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕で表されるアミド化合物(以下、本発明化合物と記す。)又はその塩、本発明化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤と記す。)及び本発明化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)を提供する。
すなわち本発明は、式(1)
〔式中、
R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−O−R4基、−S−R4基、−S(=O)−R4基、−S(=O)2−R4基、群Aより選ばれる基で置換されたメチル基、群Bより選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C5鎖式炭化水素基、C3〜C5シクロアルキル基、フルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表し、
R2は群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基又は群Dより選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基を表し、
R4はC1〜C4鎖式炭化水素基を表す。
なお、群Aは塩素原子、臭素原子、沃素原子、シアノ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基及びC1−C4アルキルスルホニル基からなる群を表し、
群Bはハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基及びC1〜C4アルキルスルホニル基からなる群を表し、
群Cは群Dより選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基及びハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群DはC1〜C5アルキル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕で表されるアミド化合物(以下、本発明化合物と記す。)又はその塩、本発明化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤と記す。)及び本発明化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる植物病害の防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)を提供する。
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を意味する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を意味する。
「群Aより選ばれる基で置換されたメチル基」としては、例えばクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、シアノメチル基、ジシアノメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、t−ブトキシメチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、t−ブチルチオメチル基、メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、t−ブタンスルフィニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基及びt−ブタンスルホニルメチル基が挙げられる。
「群Bより選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C5鎖式炭化水素基」としては、例えばエチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、
プロピル基、3−フルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、3−ブロモプロピル基、3−ヨードプロピル基、
イソプロピル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、
ブチル基、4−フルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、4−クロロブチル基、4,4,4−トリクロロブチル基、4−ブロモブチル基、4−ヨードブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、
ペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、5−クロロペンチル基、5,5,5−トリクロロペンチル基、5−ブロモペンチル基、5−ヨードペンチル基、
2−シアノエチル基、2,2−ジシアノエチル基、3−シアノプロピル基、3,3−ジシアノプロピル基、4−シアノブチル基、4,4−ジシアノブチル基、5−フルオロペンチル基、5,5−ジシアノペンチル基、
2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、2−プロポキシエチル基、3−プロポキシプロピル基、4−プロポキシブチル基、5−プロポキシペンチル基、2−ブトキシエチル基、3−ブトキシプロピル基、4−ブトキシブチル基、5−ブトキシペンチル基、
2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、2−プロピルチオエチル基、3−プロピルチオプロピル基、4−プロピルチオブチル基、5−プロピルチオペンチル基、2−ブチルチオエチル基、3−ブチルチオプロピル基、4−ブチルチオブチル基、5−ブチルチオペンチル基、
2−メタンスルフィニルエチル基、3−メタンスルフィニルプロピル基、4−メタンスルフィニルブチル基、5−メタンスルフィニルペンチル基、2−エタンスルフィニルエチル基、3−エタンスルフィニルプロピル基、4−エタンスルフィニルブチル基、5−エタンスルフィニルペンチル基、2−プロパンスルフィニルエチル基、3−プロパンスルフィニルプロピル基、4−プロパンスルフィニルブチル基、5−プロパンスルフィニルペンチル基、2−ブタンスルフィニルエチル基、3−ブタンスルフィニルプロピル基、4−ブタンスルフィニルブチル基、5−ブタンスルフィニルペンチル基、
2−メタンスルホニルエチル基、3−メタンスルホニルプロピル基、4−メタンスルホニルブチル基、5−メタンスルホニルペンチル基、2−エタンスルホニルエチル基、3−エタンスルホニルプロピル基、4−エタンスルホニルブチル基、5−エタンスルホニルペンチル基、2−プロパンスルホニルエチル基、3−プロパンスルホニルプロピル基、4−プロパンスルホニルブチル基、5−プロパンスルホニルペンチル基、2−ブタンスルホニルエチル基、3−ブタンスルホニルプロピル基、4−ブタンスルホニルブチル基及び5−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
プロピル基、3−フルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、3−ブロモプロピル基、3−ヨードプロピル基、
イソプロピル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、
ブチル基、4−フルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、4−クロロブチル基、4,4,4−トリクロロブチル基、4−ブロモブチル基、4−ヨードブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、
ペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、5−クロロペンチル基、5,5,5−トリクロロペンチル基、5−ブロモペンチル基、5−ヨードペンチル基、
2−シアノエチル基、2,2−ジシアノエチル基、3−シアノプロピル基、3,3−ジシアノプロピル基、4−シアノブチル基、4,4−ジシアノブチル基、5−フルオロペンチル基、5,5−ジシアノペンチル基、
2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、2−プロポキシエチル基、3−プロポキシプロピル基、4−プロポキシブチル基、5−プロポキシペンチル基、2−ブトキシエチル基、3−ブトキシプロピル基、4−ブトキシブチル基、5−ブトキシペンチル基、
2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、2−プロピルチオエチル基、3−プロピルチオプロピル基、4−プロピルチオブチル基、5−プロピルチオペンチル基、2−ブチルチオエチル基、3−ブチルチオプロピル基、4−ブチルチオブチル基、5−ブチルチオペンチル基、
2−メタンスルフィニルエチル基、3−メタンスルフィニルプロピル基、4−メタンスルフィニルブチル基、5−メタンスルフィニルペンチル基、2−エタンスルフィニルエチル基、3−エタンスルフィニルプロピル基、4−エタンスルフィニルブチル基、5−エタンスルフィニルペンチル基、2−プロパンスルフィニルエチル基、3−プロパンスルフィニルプロピル基、4−プロパンスルフィニルブチル基、5−プロパンスルフィニルペンチル基、2−ブタンスルフィニルエチル基、3−ブタンスルフィニルプロピル基、4−ブタンスルフィニルブチル基、5−ブタンスルフィニルペンチル基、
2−メタンスルホニルエチル基、3−メタンスルホニルプロピル基、4−メタンスルホニルブチル基、5−メタンスルホニルペンチル基、2−エタンスルホニルエチル基、3−エタンスルホニルプロピル基、4−エタンスルホニルブチル基、5−エタンスルホニルペンチル基、2−プロパンスルホニルエチル基、3−プロパンスルホニルプロピル基、4−プロパンスルホニルブチル基、5−プロパンスルホニルペンチル基、2−ブタンスルホニルエチル基、3−ブタンスルホニルプロピル基、4−ブタンスルホニルブチル基及び5−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
「C3〜C5シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基及びシクロペンチル基が挙げられる。
「群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、3−シクロプロピルプロピル基、4−シクロプロピルブチル基、5−シクロプロピルペンチル基、
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、
プロピル基、3−フルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、3−ブロモプロピル基、3−ヨードプロピル基、
ブチル基、4−フルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、4−クロロブチル基、4,4,4−トリクロロブチル基、4−ブロモブチル基、4−ヨードブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、
ペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、5−クロロペンチル基、5,5,5−トリクロロペンチル基、5−ブロモペンチル基、5−ヨードペンチル基、
シアノメチル基、ジシアノメチル基、2−シアノエチル基、2,2−ジシアノエチル基、3−シアノプロピル基、3,3−ジシアノプロピル基、4−シアノブチル基、4,4−ジシアノブチル基、5−シアノペンチル基、5,5−ジシアノペンチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、t−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、2−プロポキシエチル基、3−プロポキシプロピル基、4−プロポキシブチル基、5−プロポキシペンチル基、2−ブトキシエチル基、3−ブトキシプロピル基、4−ブトキシブチル基、5−ブトキシペンチル基、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、t−ブチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、2−プロピルチオエチル基、3−プロピルチオプロピル基、4−プロピルチオブチル基、5−プロピルチオペンチル基、2−ブチルチオエチル基、3−ブチルチオプロピル基、4−ブチルチオブチル基、5−ブチルチオペンチル基、
メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、t−ブタンスルフィニルメチル基、2−メタンスルフィニルエチル基、3−メタンスルフィニルプロピル基、4−メタンスルフィニルブチル基、5−メタンスルフィニルペンチル基、2−エタンスルフィニルエチル基、3−エタンスルフィニルプロピル基、4−エタンスルフィニルブチル基、5−エタンスルフィニルペンチル基、2−プロパンスルフィニルエチル基、3−プロパンスルフィニルプロピル基、4−プロパンスルフィニルブチル基、5−プロパンスルフィニルペンチル基、2−ブタンスルフィニルエチル基、3−ブタンスルフィニルプロピル基、4−ブタンスルフィニルブチル基、5−ブタンスルフィニルペンチル基、
メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基、t−ブタンスルホニルメチル基、2−メタンスルホニルエチル基、3−メタンスルホニルプロピル基、4−メタンスルホニルブチル基、5−メタンスルホニルペンチル基、2−エタンスルホニルエチル基、3−エタンスルホニルプロピル基、4−エタンスルホニルブチル基、5−エタンスルホニルペンチル基、2−プロパンスルホニルエチル基、3−プロパンスルホニルプロピル基、4−プロパンスルホニルブチル基、5−プロパンスルホニルペンチル基、2−ブタンスルホニルエチル基、3−ブタンスルホニルプロピル基、4−ブタンスルホニルブチル基及び5−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、ヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、
エチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、
プロピル基、3−フルオロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、イソプロピル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基、3−ブロモプロピル基、3−ヨードプロピル基、
ブチル基、4−フルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、4−クロロブチル基、4,4,4−トリクロロブチル基、4−ブロモブチル基、4−ヨードブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、
ペンチル基、5−フルオロペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、5−クロロペンチル基、5,5,5−トリクロロペンチル基、5−ブロモペンチル基、5−ヨードペンチル基、
シアノメチル基、ジシアノメチル基、2−シアノエチル基、2,2−ジシアノエチル基、3−シアノプロピル基、3,3−ジシアノプロピル基、4−シアノブチル基、4,4−ジシアノブチル基、5−シアノペンチル基、5,5−ジシアノペンチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、t−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、4−エトキシブチル基、5−エトキシペンチル基、2−プロポキシエチル基、3−プロポキシプロピル基、4−プロポキシブチル基、5−プロポキシペンチル基、2−ブトキシエチル基、3−ブトキシプロピル基、4−ブトキシブチル基、5−ブトキシペンチル基、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、t−ブチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、2−エチルチオエチル基、3−エチルチオプロピル基、4−エチルチオブチル基、5−エチルチオペンチル基、2−プロピルチオエチル基、3−プロピルチオプロピル基、4−プロピルチオブチル基、5−プロピルチオペンチル基、2−ブチルチオエチル基、3−ブチルチオプロピル基、4−ブチルチオブチル基、5−ブチルチオペンチル基、
メタンスルフィニルメチル基、エタンスルフィニルメチル基、プロパンスルフィニルメチル基、イソプロパンスルフィニルメチル基、ブタンスルフィニルメチル基、イソブタンスルフィニルメチル基、t−ブタンスルフィニルメチル基、2−メタンスルフィニルエチル基、3−メタンスルフィニルプロピル基、4−メタンスルフィニルブチル基、5−メタンスルフィニルペンチル基、2−エタンスルフィニルエチル基、3−エタンスルフィニルプロピル基、4−エタンスルフィニルブチル基、5−エタンスルフィニルペンチル基、2−プロパンスルフィニルエチル基、3−プロパンスルフィニルプロピル基、4−プロパンスルフィニルブチル基、5−プロパンスルフィニルペンチル基、2−ブタンスルフィニルエチル基、3−ブタンスルフィニルプロピル基、4−ブタンスルフィニルブチル基、5−ブタンスルフィニルペンチル基、
メタンスルホニルメチル基、エタンスルホニルメチル基、プロパンスルホニルメチル基、イソプロパンスルホニルメチル基、ブタンスルホニルメチル基、イソブタンスルホニルメチル基、t−ブタンスルホニルメチル基、2−メタンスルホニルエチル基、3−メタンスルホニルプロピル基、4−メタンスルホニルブチル基、5−メタンスルホニルペンチル基、2−エタンスルホニルエチル基、3−エタンスルホニルプロピル基、4−エタンスルホニルブチル基、5−エタンスルホニルペンチル基、2−プロパンスルホニルエチル基、3−プロパンスルホニルプロピル基、4−プロパンスルホニルブチル基、5−プロパンスルホニルペンチル基、2−ブタンスルホニルエチル基、3−ブタンスルホニルプロピル基、4−ブタンスルホニルブチル基及び5−ブタンスルホニルペンチル基が挙げられる。
「群Dより選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、メチルシクロプロピル基、1,1−ジメチルシクロプロピル基、エチルシクロプロピル基、プロピルシクロプロピル基、ブチルシクロプロピル基、ペンチルシクロプロピル基、2−メチルシクロヘキシル基、2−エチルシクロヘキシル基、2−プロピルシクロヘキシル基、2−ブチルシクロヘキシル基、2−ペンチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、3−エチルシクロヘキシル基、3−プロピルシクロヘキシル基、3−ブチルシクロヘキシル基、3−ペンチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、4−プロピルシクロヘキシル基、4−ブチルシクロヘキシル基、4−ペンチルシクロヘキシル基、フルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、1,1−ジフルオロシクロプロピル基、1,1−ジクロロシクロプロピル基、2−フルオロシクロヘキシル基、3−フルオロシクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基、2−クロロシクロヘキシル基、3−クロロシクロヘキシル基及び4−クロロシクロヘキシル基が挙げられる。
「C1〜C4鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、エチニル基、プロピル基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル基、ブチル基、イソブチル基及びt−ブチル基が挙げられる。
「C1−C4アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基及びt−ブトキシ基が挙げられる。
「C1−C4アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基及びt−ブチルチオ基が挙げられる。
「C1−C4アルキルスルフィニル基」としては、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基、イソプロパンスルフィニル基、ブタンスルフィニル基、イソブタンスルフィニル基及びt−ブタンスルフィニル基が挙げられる。
「C1−C4アルキルスルホニル基」としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、イソブタンスルホニル基及びt−ブタンスルホニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、
エトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基、2−ヨードエトキシ基、
プロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、2,2,2,2’, 2’, 2’−ヘキサフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3−ヨードプロポキシ基、
ブトキシ基、4−フルオロブトキシ基、4,4,4−トリフルオロブトキシ基、パーフルオロブトキシ基、4−クロロブトキシ基、4,4,4−トリクロロブトキシ基、4−ブロモブトキシ基及び4−ヨードブトキシ基が挙げられる。
エトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基、2−ヨードエトキシ基、
プロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、パーフルオロプロポキシ基、2,2,2,2’, 2’, 2’−ヘキサフルオロイソプロポキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3−ヨードプロポキシ基、
ブトキシ基、4−フルオロブトキシ基、4,4,4−トリフルオロブトキシ基、パーフルオロブトキシ基、4−クロロブトキシ基、4,4,4−トリクロロブトキシ基、4−ブロモブトキシ基及び4−ヨードブトキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、ヨードメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、
エチルチオ基、2−フルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、2−クロロエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2−ブロモエチルチオ基、2−ヨードエチルチオ基、
プロピルチオ基、3−フルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、パーフルオロプロピルチオ基、2,2,2,2’, 2’, 2’−ヘキサフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、3−クロロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3−ブロモプロピルチオ基、3−ヨードプロピルチオ基、
ブチルチオ基、4−フルオロブチルチオ基、4,4,4−トリフルオロブチルチオ基、パーフルオロブチルチオ基、4−クロロブチルチオ基、4,4,4−トリクロロブチルチオ基、4−ブロモブチルチオ基及び4−ヨードブチルチオ基が挙げられる。
エチルチオ基、2−フルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、2−クロロエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2−ブロモエチルチオ基、2−ヨードエチルチオ基、
プロピルチオ基、3−フルオロプロピルチオ基、3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基、パーフルオロプロピルチオ基、2,2,2,2’, 2’, 2’−ヘキサフルオロイソプロピルチオ基、パーフルオロイソプロピルチオ基、3−クロロプロピルチオ基、3,3,3−トリクロロプロピルチオ基、3−ブロモプロピルチオ基、3−ヨードプロピルチオ基、
ブチルチオ基、4−フルオロブチルチオ基、4,4,4−トリフルオロブチルチオ基、パーフルオロブチルチオ基、4−クロロブチルチオ基、4,4,4−トリクロロブチルチオ基、4−ブロモブチルチオ基及び4−ヨードブチルチオ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルフィニル基」としては、例えばメタンスルフィニル基、フルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、クロロメタンスルフィニル基、ジクロロメタンスルフィニル基、トリクロロメタンスルフィニル基、ブロモメタンスルフィニル基、ジブロモメタンスルフィニル基、ヨードメタンスルフィニル基、クロロジフルオロメタンスルフィニル基、
エタンスルフィニル基、2−フルオロエタンスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエタンスルフィニル基、パーフルオロエタンスルフィニル基、2−クロロエタンスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエタンスルフィニル基、2−ブロモエタンスルフィニル基、2−ヨードエタンスルフィニル基、
プロパンスルフィニル基、3−フルオロプロパンスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル基、パーフルオロプロパンスルフィニル基、イソプロパンスルフィニル基、2,2,2,2’, 2’, 2’−ヘキサフルオロイソプロパンスルフィニル基、パーフルオロイソプロパンスルフィニル基、3−クロロプロパンスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロパンスルフィニル基、3−ブロモプロパンスルフィニル基、3−ヨードプロパンスルフィニル基、
ブタンスルフィニル基、4−フルオロブタンスルフィニル基、4,4,4−トリフルオロブタンスルフィニル基、パーフルオロブタンスルフィニル基、4−クロロブタンスルフィニル基、4,4,4−トリクロロブタンスルフィニル基、4−ブロモブタンスルフィニル基及び4−ヨードブタンスルフィニル基が挙げられる。
エタンスルフィニル基、2−フルオロエタンスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエタンスルフィニル基、パーフルオロエタンスルフィニル基、2−クロロエタンスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエタンスルフィニル基、2−ブロモエタンスルフィニル基、2−ヨードエタンスルフィニル基、
プロパンスルフィニル基、3−フルオロプロパンスルフィニル基、3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル基、パーフルオロプロパンスルフィニル基、イソプロパンスルフィニル基、2,2,2,2’, 2’, 2’−ヘキサフルオロイソプロパンスルフィニル基、パーフルオロイソプロパンスルフィニル基、3−クロロプロパンスルフィニル基、3,3,3−トリクロロプロパンスルフィニル基、3−ブロモプロパンスルフィニル基、3−ヨードプロパンスルフィニル基、
ブタンスルフィニル基、4−フルオロブタンスルフィニル基、4,4,4−トリフルオロブタンスルフィニル基、パーフルオロブタンスルフィニル基、4−クロロブタンスルフィニル基、4,4,4−トリクロロブタンスルフィニル基、4−ブロモブタンスルフィニル基及び4−ヨードブタンスルフィニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニル基」としては、例えばメタンスルホニル基、フルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロメタンスルホニル基、ジクロロメタンスルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、ブロモメタンスルホニル基、ジブロモメタンスルホニル基、ヨードメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、2−フルオロエタンスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル基、パーフルオロエタンスルホニル基、2−クロロエタンスルホニル基、2,2,2−トリクロロエタンスルホニル基、2−ブロモエタンスルホニル基、2−ヨードエタンスルホニル基、
プロパンスルホニル基、3−フルオロプロパンスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホニル基、パーフルオロプロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロパンスルホニル基、パーフルオロイソプロパンスルホニル基、3−クロロプロパンスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロパンスルホニル基、3−ブロモプロパンスルホニル基、3−ヨードプロパンスルホニル基、
ブタンスルホニル基、4−フルオロブタンスルホニル基、4,4,4−トリフルオロブタンスルホニル基、パーフルオロブタンスルホニル基、4−クロロブタンスルホニル基、4,4,4−トリクロロブタンスルホニル基、4−ブロモブタンスルホニル基及び4−ヨードブタンスルホニル基が挙げられる。
エタンスルホニル基、2−フルオロエタンスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル基、パーフルオロエタンスルホニル基、2−クロロエタンスルホニル基、2,2,2−トリクロロエタンスルホニル基、2−ブロモエタンスルホニル基、2−ヨードエタンスルホニル基、
プロパンスルホニル基、3−フルオロプロパンスルホニル基、3,3,3−トリフルオロプロパンスルホニル基、パーフルオロプロパンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロパンスルホニル基、パーフルオロイソプロパンスルホニル基、3−クロロプロパンスルホニル基、3,3,3−トリクロロプロパンスルホニル基、3−ブロモプロパンスルホニル基、3−ヨードプロパンスルホニル基、
ブタンスルホニル基、4−フルオロブタンスルホニル基、4,4,4−トリフルオロブタンスルホニル基、パーフルオロブタンスルホニル基、4−クロロブタンスルホニル基、4,4,4−トリクロロブタンスルホニル基、4−ブロモブタンスルホニル基及び4−ヨードブタンスルホニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニル基」としては、例えばアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリクロロアセチル基、ブロモアセチル基、ジブロモアセチル基、ヨードアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、
プロパノイル基、3−フルオロプロパノイル基、3,3,3−トリフルオロプロパノイル基、パーフルオロプロパノイル基、3−クロロプロパノイル基、3,3,3−トリクロロプロパノイル基、3−ブロモプロパノイル基、3−ヨードプロパノイル基、
ブタノイル基、4−フルオロブタノイル基、4,4,4−トリフルオロブタノイル基、パーフルオロブタノイル基、3,3,3,3’,3’,3’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、4−クロロブタノイル基、4,4,4−トリクロロブタノイル基、4−ブロモブタノイル基、4−ヨードブタノイル基、イソブタノイル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、
ペンタノイル基、5−フルオロペンタノイル基、5,5,5−トリフルオロペンタノイル基、パーフルオロペンタノイル基、5−クロロペンタノイル基、5,5,5−トリクロロペンタノイル基、5−ブロモペンタノイル基、5−ヨードペンタノイル基及びピバロイル基が挙げられる。
プロパノイル基、3−フルオロプロパノイル基、3,3,3−トリフルオロプロパノイル基、パーフルオロプロパノイル基、3−クロロプロパノイル基、3,3,3−トリクロロプロパノイル基、3−ブロモプロパノイル基、3−ヨードプロパノイル基、
ブタノイル基、4−フルオロブタノイル基、4,4,4−トリフルオロブタノイル基、パーフルオロブタノイル基、3,3,3,3’,3’,3’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、4−クロロブタノイル基、4,4,4−トリクロロブタノイル基、4−ブロモブタノイル基、4−ヨードブタノイル基、イソブタノイル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソブタノイル基、パーフルオロイソブタノイル基、
ペンタノイル基、5−フルオロペンタノイル基、5,5,5−トリフルオロペンタノイル基、パーフルオロペンタノイル基、5−クロロペンタノイル基、5,5,5−トリクロロペンタノイル基、5−ブロモペンタノイル基、5−ヨードペンタノイル基及びピバロイル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、ヨードメトキシカルボニル基、クロロジフルオロメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、2−フルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロエトキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、2−ブロモエトキシカルボニル基、2−ヨードエトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、3−フルオロプロポキシカルボニル基、3,3,3−トリフルオロプロポキシカルボニル基、パーフルオロプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロポキシカルボニル基、パーフルオロイソプロポキシカルボニル基、3−クロロプロポキシカルボニル基、3,3,3−トリクロロプロポキシカルボニル基、3−ブロモプロポキシカルボニル基、3−ヨードプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、4−フルオロブトキシカルボニル基、4,4,4−トリフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、4−クロロブトキシカルボニル基、4,4,4−トリクロロブトキシカルボニル基、4−ブロモブトキシカルボニル基、4−ヨードブトキシカルボニル基及びt−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
エトキシカルボニル基、2−フルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロエトキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、2−ブロモエトキシカルボニル基、2−ヨードエトキシカルボニル基、
プロポキシカルボニル基、3−フルオロプロポキシカルボニル基、3,3,3−トリフルオロプロポキシカルボニル基、パーフルオロプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、2,2,2,2’,2’,2’−ヘキサフルオロイソプロポキシカルボニル基、パーフルオロイソプロポキシカルボニル基、3−クロロプロポキシカルボニル基、3,3,3−トリクロロプロポキシカルボニル基、3−ブロモプロポキシカルボニル基、3−ヨードプロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、4−フルオロブトキシカルボニル基、4,4,4−トリフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、4−クロロブトキシカルボニル基、4,4,4−トリクロロブトキシカルボニル基、4−ブロモブトキシカルボニル基、4−ヨードブトキシカルボニル基及びt−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニルオキシ基」としては、例えばアセトキシ基、フルオロアセトキシ基、ジフルオロアセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、クロロアセトキシ基、ジクロロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ブロモアセトキシ基、ジブロモアセトキシ基、ヨードアセトキシ基、クロロジフルオロアセトキシ基、
プロパノイルオキシ基、3−フルオロプロパノイルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ基、パーフルオロプロパノイルオキシ基、3−クロロプロパノイルオキシ基、3,3,3−トリクロロプロパノイルオキシ基、3−ブロモプロパノイルオキシ基、3−ヨードプロパノイルオキシ基、
ブタノイルオキシ基、4−フルオロブタノイルオキシ基、4,4,4−トリフルオロブタノイルオキシ基、パーフルオロブタノイルオキシ基、イソブタノイルオキシ基、3,3,3,3’,3’,3’−ヘキサフルオロイソブタノイルオキシ基、パーフルオロイソブタノイルオキシ基、4−クロロブタノイルオキシ基、4,4,4−トリクロロブタノイルオキシ基、4−ブロモブタノイルオキシ基、4−ヨードブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、5−フルオロペンタノイルオキシ基、5,5,5−トリフルオロペンタノイルオキシ基、パーフルオロペンタノイルオキシ基、5−クロロペンタノイルオキシ基、5,5,5−トリクロロペンタノイルオキシ基、5−ブロモペンタノイルオキシ基、5−ヨードペンタノイルオキシ基及びピバロイルオキシ基が挙げられる。
プロパノイルオキシ基、3−フルオロプロパノイルオキシ基、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ基、パーフルオロプロパノイルオキシ基、3−クロロプロパノイルオキシ基、3,3,3−トリクロロプロパノイルオキシ基、3−ブロモプロパノイルオキシ基、3−ヨードプロパノイルオキシ基、
ブタノイルオキシ基、4−フルオロブタノイルオキシ基、4,4,4−トリフルオロブタノイルオキシ基、パーフルオロブタノイルオキシ基、イソブタノイルオキシ基、3,3,3,3’,3’,3’−ヘキサフルオロイソブタノイルオキシ基、パーフルオロイソブタノイルオキシ基、4−クロロブタノイルオキシ基、4,4,4−トリクロロブタノイルオキシ基、4−ブロモブタノイルオキシ基、4−ヨードブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、5−フルオロペンタノイルオキシ基、5,5,5−トリフルオロペンタノイルオキシ基、パーフルオロペンタノイルオキシ基、5−クロロペンタノイルオキシ基、5,5,5−トリクロロペンタノイルオキシ基、5−ブロモペンタノイルオキシ基、5−ヨードペンタノイルオキシ基及びピバロイルオキシ基が挙げられる。
「C1〜C5アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基及びペンチル基が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式(1)において、R1が水素原子であるアミド化合物;
式(1)において、R2が群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1)において、R2がC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1)において、R2がメチル基であるアミド化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R2が群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
及び、
式(1)において、R1が水素原子であり、R2がC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物。
式(1)において、R1が水素原子であるアミド化合物;
式(1)において、R2が群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1)において、R2がC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
式(1)において、R2がメチル基であるアミド化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R2が群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物;
及び、
式(1)において、R1が水素原子であり、R2がC1〜C5鎖式炭化水素基であるアミド化合物。
本明細書においては、2つ以上の異性体が1つの共通の構造式で表されることがあるが、ある構造式は、それで表わされる全ての幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含む。
(製造法1)
本発明化合物又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)は、化合物(3)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)と化合物(2)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す場合がある。)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル(以下、MTBEと記す場合がある。)等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す場合がある。)等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す場合がある。)等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(以下、BOP試薬と記す。)及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物(2)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
該反応において、BOP試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(2)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)は、化合物(3)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)と化合物(2)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す場合がある。)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル(以下、MTBEと記す場合がある。)等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す場合がある。)等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す場合がある。)等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(以下、BOP試薬と記す。)及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物(2)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
該反応において、BOP試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(2)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法2)
本発明化合物は、化合物(3)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)と化合物(4)又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(4)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜140℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、化合物(3)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)と化合物(4)又はその塩(例えば、塩酸塩が挙げられる。)とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(4)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜140℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程(I−1)
化合物(6)は、化合物(5)と化合物(3)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC、BOP試薬及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物(5)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
該反応において、BOP試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(5)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(6)を単離することができる。単離された化合物(6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(6)は、化合物(5)と化合物(3)又はその塩(例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC、BOP試薬及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物(5)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
該反応において、BOP試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(5)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(6)を単離することができる。単離された化合物(6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程(I−2)
本発明化合物は、化合物(6)の1,1−ジメチルエチルカーバメート基を脱保護することにより製造することができる。
例えば、酸を用いて脱保護する場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、2−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
化合物(6)1モルに対して、酸は通常1モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、化合物(6)の1,1−ジメチルエチルカーバメート基を脱保護することにより製造することができる。
例えば、酸を用いて脱保護する場合、該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、2−メチルエタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
化合物(6)1モルに対して、酸は通常1モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物は、農薬学上許容される塩の形態で存在し得る。本発明化合物の塩として本発明化合物と酸との塩が挙げられ、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩及び硫酸塩等の無機酸塩、並びに、メタンスルホン酸塩、ギ酸塩、酢酸塩及びトリフルオロ酢酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
本発明化合物と酸との塩は、本発明化合物を酸と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味表し、HXは酸を表す。〕
該反応は、無溶媒又は溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
本発明化合物1モルに対して、酸が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物の濃縮、共沸及び塩による中和等により未反応の酸を除去する操作を行い、結晶として析出した本発明化合物と酸との塩を単離することができる。単離された本発明化合物と酸との塩は、洗浄することによりさらに精製することもできる。
〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味表し、HXは酸を表す。〕
該反応は、無溶媒又は溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
本発明化合物1モルに対して、酸が通常1〜100モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物の濃縮、共沸及び塩による中和等により未反応の酸を除去する操作を行い、結晶として析出した本発明化合物と酸との塩を単離することができる。単離された本発明化合物と酸との塩は、洗浄することによりさらに精製することもできる。
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、担体(固体担体、液体担体、ガス担体など)、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤と混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、ろう石クレー、ベントナイト、酸性白土、タルク)、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
植物病害を防除するために本発明防除剤を施用する方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、薬害軽減剤、肥料または土壌改良剤と混合して用いることができ、また、このような他の剤と混合せずに同時に用いることもできる。
本発明防除剤と共に使用される殺菌剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
本発明防除剤と共に使用される殺菌剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
(1) アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(microbutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(microbutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2) アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)等;
(3) ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate―Methyl)等;
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate―Methyl)等;
(4) ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5) アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6) フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7) ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリザストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)等;
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリザストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)等;
(8) フェニルアマイド系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9) カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)
(10) カルボキサミド系殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラン(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラン(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、
(11) その他の殺菌剤
ジエトフェンカルブ;チウラム;フルアジナム;マンコゼブ;クロロタロニル;キャプタン;ジクロフルアニド;フォルペット;キノキシフェン;フェンヘキサミド;ファモキサドン;フェナミドン;ゾキサミド;エタボキサム;アミスルブロム;シアゾファミド;メトラフェノン;シフルフェナミド;プロキナジド;フルスルファミド;フルオピコリド;フォセチル;シモキサニル;ペンシクロン;トルクロホスメチル;カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;トリシクラゾール;ピロキロン;プロベナゾール;イソチアニル;チアジニル;テブフロキン;ジクロメジン;カスガマイシン;フェリムゾン;フサライド;バリダマイシン;ヒドロキシイソキサゾール;イミノクタジン酢酸塩;イソプロチオラン;オキソリニック酸;オキシテトラサイクリン;ストレプトマイシン;塩基性塩化銅;水酸化第二銅;塩基性硫酸銅;有機銅;硫黄など;
ジエトフェンカルブ;チウラム;フルアジナム;マンコゼブ;クロロタロニル;キャプタン;ジクロフルアニド;フォルペット;キノキシフェン;フェンヘキサミド;ファモキサドン;フェナミドン;ゾキサミド;エタボキサム;アミスルブロム;シアゾファミド;メトラフェノン;シフルフェナミド;プロキナジド;フルスルファミド;フルオピコリド;フォセチル;シモキサニル;ペンシクロン;トルクロホスメチル;カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;トリシクラゾール;ピロキロン;プロベナゾール;イソチアニル;チアジニル;テブフロキン;ジクロメジン;カスガマイシン;フェリムゾン;フサライド;バリダマイシン;ヒドロキシイソキサゾール;イミノクタジン酢酸塩;イソプロチオラン;オキソリニック酸;オキシテトラサイクリン;ストレプトマイシン;塩基性塩化銅;水酸化第二銅;塩基性硫酸銅;有機銅;硫黄など;
式(8)
〔式中、X1は水素原子、またはハロゲン原子を表し、X2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Qは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物;
〔式中、X1は水素原子、またはハロゲン原子を表し、X2はメチル基、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Qは下記のいずれかの基
を表す。〕
で示されるピラゾールカルボキサミド化合物;
式(9)
〔式中、X3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、X4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、X5はフェニル基、2−メチルフェニル基、または2,5−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物;
〔式中、X3はメチル基、ジフルオロメチル基、またはエチル基を表し、X4はメトキシ基、またはメチルアミノ基を表し、X5はフェニル基、2−メチルフェニル基、または2,5−ジメチルフェニル基を表す。〕
で示されるα−アルコキシフェニル酢酸化合物;
式(10)
〔式中、X6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、2−プロペニルオキシ基、2−プロピニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または2−プロペニルチオ基を表し、X7は1−メチルエチル基、または1−メチルプロピル基を表し、X8は2−メチルフェニル基、または2,6−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。
〔式中、X6はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、2−プロペニルオキシ基、2−プロピニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、または2−プロペニルチオ基を表し、X7は1−メチルエチル基、または1−メチルプロピル基を表し、X8は2−メチルフェニル基、または2,6−ジクロロフェニル基を表す。〕
で示されるピラゾリノン化合物。
本発明防除剤と共に使用される殺虫剤としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
(1) 有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(1) 有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2) カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3) 合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4) ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5) ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6) ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;
(7) フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8) Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9) ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10) 有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11) 天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12) その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、
式(11)
[式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;S(O)Me;S(0)2MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、FまたはCl、
R7は、H、FまたはClを表す。]で示される化合物、
[式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;S(O)Me;S(0)2MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、FまたはCl、
R7は、H、FまたはClを表す。]で示される化合物、
本発明防除剤と共に使用される殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
本発明防除剤と共に使用される殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
本発明防除剤と共に使用される薬害軽減剤(薬害軽減活性成分)としては、例えば、1,8−ナフタリックアンヒドライド(1,8−naphthalic anhydride)、チョメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルキソフェニン(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコール(benoxacor)、ジクロルミド(dichlormid)、フリラゾール(furilazole)、フェンクロリム(fenclorim)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ジメピペレート(dimepiperate)、クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr−diethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)等が挙げられる。
本発明防除剤と共に使用される植物生長調節剤(植物生長調節活性成分)としては、例えば、エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、等が挙げられる。
本発明防除剤を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield(登録商標)カノーラに、本発明防除剤とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundupReady(登録商標)ワタやRoundupReady2ダイズ(登録商標)に、本発明防除剤とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、RoundupReadyトウモロコシやRoundupReady2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink(登録商標)トウモロコシに、本発明防除剤とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、LibertyLinkワタの生育を改善することが出来る。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield(登録商標)カノーラに、本発明防除剤とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundupReady(登録商標)ワタやRoundupReady2ダイズ(登録商標)に、本発明防除剤とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、RoundupReadyトウモロコシやRoundupReady2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink(登録商標)トウモロコシに、本発明防除剤とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、LibertyLinkワタの生育を改善することが出来る。
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で10アールあたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子1Kgに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で施用される。
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、ヤトロファ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady(登録商標)、RoundupReady2(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素には、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi);
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis);
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);
カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);
リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、疫病(Phytophtora cactorum);
ナシの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis);
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);
カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);
リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、疫病(Phytophtora cactorum);
ナシの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);
ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans);
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae);
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae);
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)
ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);
ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum);白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)
タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans);
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae);
ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae);
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)
ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);
ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum);白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)
タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);
ヒマワリのべと病(Plasmopara halstedii);
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ピシウム属菌による苗立枯病(Pythium aphanidermatum、P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum);ダイコンの黒すす病(Alternaria brassicicola);
シバのダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);
バナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae);並びに
ポリミクサ属(Polymixa spp.)またはオルピディウム属(Olpidium spp.)等によって媒介される各種植物のウイルス病。
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);
ヒマワリのべと病(Plasmopara halstedii);
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ピシウム属菌による苗立枯病(Pythium aphanidermatum、P. debarianum, P. graminicola, P. irregulare, P. ultimum);ダイコンの黒すす病(Alternaria brassicicola);
シバのダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);
バナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae);並びに
ポリミクサ属(Polymixa spp.)またはオルピディウム属(Olpidium spp.)等によって媒介される各種植物のウイルス病。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例1
2−アミノ−チアゾール−5−カルボン酸0.30g、DMF(脱水)2mL、トリエチルアミン0.42g及びN−メチルベンジルアミン0.50gの混合物に、BOP試薬1.10gを加え、室温で2時間攪拌した。反応液を氷水にあけ、析晶をろ取した。得られた析晶を飽和重曹水、水、ヘキサン及びt−ブチルメチルエーテルで洗浄し、2−アミノ−N−ベンジル−N−メチル−チアゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(1)と記す。)を0.41g得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ〔ppm〕 :3.07(3H, s), 4.67(2H, s), 7.23-7.39(6H, m), 7.49(2H, brs)
2−アミノ−チアゾール−5−カルボン酸0.30g、DMF(脱水)2mL、トリエチルアミン0.42g及びN−メチルベンジルアミン0.50gの混合物に、BOP試薬1.10gを加え、室温で2時間攪拌した。反応液を氷水にあけ、析晶をろ取した。得られた析晶を飽和重曹水、水、ヘキサン及びt−ブチルメチルエーテルで洗浄し、2−アミノ−N−ベンジル−N−メチル−チアゾール−5−カルボン酸アミド(以下、本発明化合物(1)と記す。)を0.41g得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ〔ppm〕 :3.07(3H, s), 4.67(2H, s), 7.23-7.39(6H, m), 7.49(2H, brs)
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
製剤例1
本発明化合物(1)50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
本発明化合物(1)50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
製剤例2
本発明化合物(1)20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
本発明化合物(1)20部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(1)2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
本発明化合物(1)2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(1)5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、乳剤を得る。
本発明化合物(1)5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、乳剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(1)2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
本発明化合物(1)2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(1)10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
本発明化合物(1)10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
製剤例7
本発明化合物(1)40部、プロピレングリコールを5部(ナカライテスク製)、Soprophor FLK を5部(ローディア日華製)、アンチフォームCエマルションを0.2部(ダウコーニング社製)、プロキセルGXLを 0.3部(アーチケミカル製)、及びイオン交換水を49.5部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー100部に150部のガラスビーズ(Φ=1mm)を投入し、冷却水で冷却しながら、2時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。
本発明化合物(1)40部、プロピレングリコールを5部(ナカライテスク製)、Soprophor FLK を5部(ローディア日華製)、アンチフォームCエマルションを0.2部(ダウコーニング社製)、プロキセルGXLを 0.3部(アーチケミカル製)、及びイオン交換水を49.5部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー100部に150部のガラスビーズ(Φ=1mm)を投入し、冷却水で冷却しながら、2時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。
製剤例8
本発明化合物(1)50部、NNカオリンクレーを38.5部(竹原化学工業製)、Morwet D425を10部、Morwer EFWを1.5部(アクゾノーベル社製)の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。
本発明化合物(1)50部、NNカオリンクレーを38.5部(竹原化学工業製)、Morwet D425を10部、Morwer EFWを1.5部(アクゾノーベル社製)の割合で混合し、該混合物をジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例1 キュウリべと病治療効果試験(Pseudoperonospola cubensis)
プラスチックポットに土壌を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。上記ポットにキュウリべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、23℃、多湿下に1日置いた後、風乾し、キュウリべと病感染苗とした。本発明化合物(1)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、23℃の温室内で5日置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、キュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。上記ポットにキュウリべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、23℃、多湿下に1日置いた後、風乾し、キュウリべと病感染苗とした。本発明化合物(1)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、23℃の温室内で5日置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物(1)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例2 トマト疫病予防効果試験(Phytophthora infestans)
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物(1)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物(1)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、トマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。本発明化合物(1)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物(1)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
試験例3 トマト疫病潅注効果試験(Phytophthora infestans)
プラスチック製スポンジ片にトマト(品種:パティオ)を播種し、プラスチックカップ中で約20日間水耕栽培した。本発明化合物(1)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、重量換算で1植物あたり1mgを上記トマト水耕栽培苗のカップ中に投入した。さらに7日間水耕栽培後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物(1)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
プラスチック製スポンジ片にトマト(品種:パティオ)を播種し、プラスチックカップ中で約20日間水耕栽培した。本発明化合物(1)を製剤例6に準じてフロアブル製剤とした後、重量換算で1植物あたり1mgを上記トマト水耕栽培苗のカップ中に投入した。さらに7日間水耕栽培後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日置き、続いて20℃の人工気象室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。
本発明化合物(1)を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の30%以下であった。
Claims (4)
- 式(1)
〔式中、
R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−O−R4基、−S−R4基、−S(=O)−R4基、−S(=O)2−R4基、群Aより選ばれる基で置換されたメチル基、群Bより選ばれる基で置換されていてもよいC2〜C5鎖式炭化水素基、C3〜C5シクロアルキル基、フルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表し、
R2は群Cより選ばれる基で置換されていてもよいC1〜C5鎖式炭化水素基又は群Dより選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基を表し、
R4はC1〜C4鎖式炭化水素基を表す。
なお、群Aは塩素原子、臭素原子、沃素原子、シアノ基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基及びC1−C4アルキルスルホニル基からなる群を表し、
群Bはハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基及びC1〜C4アルキルスルホニル基からなる群を表し、
群Cは群Dより選ばれる基で置換されていてもよいC3〜C10シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルフィニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルコキシ)カルボニル基及びハロゲン原子で置換されていてもよい(C1〜C4アルキル)カルボニルオキシ基からなる群を表し、
群DはC1〜C5アルキル基及びハロゲン原子からなる群を表す。〕
で示されるアミド化合物又はその塩。 - 請求項1に記載のアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する植物病害防除剤。
- 請求項1に記載のアミド化合物又はその塩の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有してなる植物病害の防除方法。
- 植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための請求項1に記載のアミド化合物又はその塩の使用。
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