JP2010235484A - Singlet oxygen eliminator, skin care preparation containing the same and cosmetic - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規な一重項酸素消去剤ならびにそれを有効成分として含有する皮膚外用剤および化粧料に関する。 The present invention relates to a novel singlet oxygen scavenger and a skin external preparation and cosmetic containing the same as an active ingredient.
従来、広義の活性酸素種として、スーパーオキサイド、ヒドロキシラジカル、過酸化水素及び一重項酸素が知られており、これらと金属や脂質との反応生成物が知られている。しかし、活性酸素種の中には、例えば、基底状態酸素とは電子の数が異なる、スーパーオキサイド、過酸化水素及びヒドロキシラジカル等の還元分子種もあれば、基底状態酸素と電子の数は同じであるが励起状態にある、励起分子種である一重項酸素もあり、その電子状態の違いに基づく、活性酸素種という枠組みでは捉えられない固有の特性をそれぞれ有する。 Conventionally, superoxide, hydroxy radical, hydrogen peroxide, and singlet oxygen are known as active oxygen species in a broad sense, and reaction products of these with metals and lipids are known. However, some reactive oxygen species have different numbers of electrons from, for example, ground state oxygen, such as superoxide, hydrogen peroxide, and hydroxy radicals. However, there are also singlet oxygens that are excited molecular species that are in an excited state, and each has unique characteristics that cannot be captured by the framework of reactive oxygen species based on the difference in the electronic state.
また、従来、活性酸素種の検出には、電子スピン共鳴（ＥＳＲ）が広く利用されているが（例えば特許文献１）、ＥＳＲは、スーパーオキサイドやヒドロキシラジカル等のラジカル種の検出には有効であっても、ラジカル種でない一重項酸素を検出することはできない。更に、一重項酸素の水中における寿命は約４μ秒と短く、感度、特異性を兼ね備えた検出方法は限られている（例えば特許文献２）。従って、従来、広義に活性酸素種が関与している反応と報告されているものや、活性酸素種の捕獲に有効な剤と報告されているものも、その検出方法等を検討すると、一重項酸素については明確ではないものがほとんどである。 Conventionally, electron spin resonance (ESR) has been widely used for detection of reactive oxygen species (for example, Patent Document 1), but ESR is effective for detection of radical species such as superoxide and hydroxy radicals. Even so, singlet oxygen that is not a radical species cannot be detected. Furthermore, the lifetime of singlet oxygen in water is as short as about 4 μs, and detection methods having both sensitivity and specificity are limited (for example, Patent Document 2). Therefore, in the past, those that have been reported as reactions involving active oxygen species in a broad sense and those that have been reported as effective agents for capturing active oxygen species are considered singlet when their detection methods are examined. Most of the oxygen is not clear.
近年、活性酸素種それぞれの反応性が研究され、対象分子に対してそれぞれ特異な反応性を示すことがわかってきた。例えば、スーパーオキサイドやヒドロキシラジカルは、タンパク質と反応して容易にその断片化を引き起こすのに対し、一重項酸素はタンパク質に架橋を形成し、タンパク質を重合させるという、スーパーオキサイド等とは全く異なる特異な反応性を示すことが報告されている（例えば、非特許文献１）。また、一重項酸素が、紫外線の照射により健康な皮膚表面に発生し、様々な皮膚トラブルの原因となる皮脂の過酸化を引き起していることも明らかとなった（例えば、非特許文献２）。 In recent years, the reactivity of each reactive oxygen species has been studied, and it has been found that each of the reactive oxygen species exhibits a specific reactivity. For example, superoxide and hydroxy radicals react with proteins and easily cause fragmentation, whereas singlet oxygen forms crosslinks to proteins and polymerizes proteins. It has been reported to show a high reactivity (for example, Non-Patent Document 1). It has also been clarified that singlet oxygen is generated on the surface of healthy skin by irradiation with ultraviolet rays and causes peroxidation of sebum that causes various skin troubles (for example, Non-Patent Document 2). ).
この様な背景の下、従来、単に広く活性酸素種が関与しているといわれていた疾病や老化についても、具体的な個々の活性酸素種の役割が重要視されつつあり、このことは、一重項酸素についても同様である。従って、一重項酸素を（選択的あるいは特異的に）消去し得る剤があれば、一重項酸素が関与する疾病や老化の防止に有効である。 Against this backdrop, the role of specific individual reactive oxygen species is becoming more important for diseases and aging that have been said to be simply involved in reactive oxygen species. The same applies to singlet oxygen. Therefore, if there is an agent capable of eliminating (single or specific) singlet oxygen, it is effective in preventing diseases and aging involving singlet oxygen.
従来より、一重項酸素消去剤としていくつかの化合物が知られているが（特許文献５）、多くはそれら自体の化学的安定性が悪いために、保存中に経時的に劣化し、一重項酸素消去能が低下するものが多く、効果の持続性の点で優れた一重項酸素消去剤が少ないというのが実情である。 Conventionally, several compounds have been known as singlet oxygen scavengers (Patent Document 5), but many of them are poor in chemical stability per se and deteriorate over time during storage. In reality, there are many cases where the oxygen scavenging ability is lowered, and there are few singlet oxygen scavengers that are excellent in sustaining the effect.
従って本発明の課題は、良好な一重項酸素消去能を長期的に維持することができ、一重項酸素によって引き起こされる様々な反応を抑制し得る一重項酸素消去剤を提供することである。 Accordingly, an object of the present invention is to provide a singlet oxygen scavenger that can maintain good singlet oxygen scavenging ability for a long period of time and can suppress various reactions caused by singlet oxygen.
また本発明の別の課題は、皮膚に適用することによって、一重項酸素が関与する反応が一因となって起こる、皮膚の老化、皮膚の黒化及び皮膚の損傷等を防止し得る皮膚外用剤を提供することである。 Another object of the present invention is to apply to the skin, which can prevent skin aging, skin blackening, skin damage, and the like caused by a reaction involving singlet oxygen. Is to provide an agent.
さらに本発明の他の別の課題は、有効成分である脂質、たんぱく質、ビタミン類の一重項酸素による劣化を抑え、これらを安定に配合した組成物を提供することである。 Still another object of the present invention is to provide a composition in which deterioration due to singlet oxygen, which are active ingredients such as lipids, proteins and vitamins, is suppressed and these are stably blended.
また更に本発明の別の課題は、皮膚の老化防止、美白または美肌や、にきびの予防または改善を目的とする化粧料を提供することである。 Yet another object of the present invention is to provide a cosmetic for the purpose of preventing skin aging, whitening or skin, and preventing or improving acne.
本発明者らは、前記課題を解決するため、多くの天然由来成分について、その一重項酸素消去能および安定性について検索を行っていたところ、天然由来であり、抗老化剤や美白剤の成分として知られているブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物（特許文献３、４参照）が、優れた一重項酸素消去能および安定性を具備することを見出し、本発明を完成した。 In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have been searching for the singlet oxygen scavenging ability and stability of many naturally-derived components, which are naturally derived and are components of anti-aging agents and whitening agents. The present invention was completed by finding that a solvent extract of the beech family Quercus genus known as (see Patent Documents 3 and 4) has excellent singlet oxygen scavenging ability and stability.
すなわち本発明は、ブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物を有効成分として含有する一重項酸素消去剤である。 That is, the present invention is a singlet oxygen scavenger containing a solvent extract of the beech family Quercus as an active ingredient.
また本発明は、上記一重項酸素消去剤を含有する皮膚外用剤および化粧料である。 Moreover, this invention is the skin external preparation and cosmetics containing the said singlet oxygen scavenger.
本発明によれば、良好な一重項酸素消去能を長期的に維持する一重項酸素消去剤が提供され、一重項酸素によって引き起こされる様々な反応を抑制し得る。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the singlet oxygen scavenger which maintains a favorable singlet oxygen scavenging ability for a long term is provided, and the various reaction caused by singlet oxygen can be suppressed.
そして、本発明の一重項酸素消去剤を利用した皮膚外用剤や化粧料を皮膚に適用することによって、一重項酸素が関与する反応が一因となって起こる、皮膚の老化、皮膚の黒化、にきび及び皮膚の損傷等を防止し得ることができる。 Then, by applying a skin external preparation or cosmetic using the singlet oxygen scavenger of the present invention to the skin, the reaction involving singlet oxygen is caused by one cause, skin aging, skin blackening Acne, skin damage and the like can be prevented.
さらに、有効成分として脂質、たんぱく質、ビタミン類を含有する皮膚外用剤や化粧料に上記一重項酸素消去剤を配合することによって、皮膚外用剤や化粧料中のこれら有効成分の劣化を防止した皮膚外用剤や化粧料とすることができる。 In addition, skin that prevents deterioration of these active ingredients in the topical skin preparations and cosmetics by blending the above singlet oxygen scavenger into the topical skin preparations and cosmetics containing lipids, proteins and vitamins as active ingredients. It can be used as an external preparation or cosmetic.
本発明の一重項酸素消去剤の有効成分は、ブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物である。 The active ingredient of the singlet oxygen scavenger of the present invention is a solvent extract of the beech family Quercus plant.
このブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物を得るための原料として用いられるブナ科（Fagaceae）コナラ属（Quercus sp）植物としては、例えば、ミズナラ（学名：Quercus mongolica Fisch. ex Turcz. var. grosseserrata (Bl.) Rehd. et Wils.）、カシワ（学名：Quercus dentata Thunb）、コナラ（学名：Quercus serrata Thunb ）、クヌギ（学名：Quercus acutissima Carruth）、シラカシ（学名：Quercus myrsinaefolia Bl.）、ホワイトオーク（学名：Quercus alba L.）、コモンオーク（リムーザンオーク、フレンチオークまたはスパニッシュオークとも呼ばれる。学名：Quercus robur L.）、セシルオーク（学名：Quercus petraea (Mattuschka)Lieblein）、コルクオーク（学名：Quercus suber L.）等が挙げられる。これらの属に属する植物は、その多くが古来、ウイスキー等の製造、貯蔵用の樽の原料として用いられてきた植物である。 Examples of the Beechaceae (Fagaceae) Quercus sp plant used as a raw material for obtaining a solvent extract of the beech family Quercus plant include, for example, Mizunara (scientific name: Quercus mongolica Fisch. Ex Turcz. .. Bl) Rehd et Wils) , oak (scientific name:. Quercus dentata Thunb), Quercus (scientific name: Quercus serrata Thunb), oak (scientific name: Quercus acutissima Carruth), evergreen oak (scientific name:. Quercus myrsinaefolia Bl), White Oak ( Scientific name: Quercus alba L., Common oak (also known as Limousin oak, French oak or Spanish oak. Scientific name: Quercus robur L.), Cecil oak (scientific name: Quercus petraea (Mattuschka) Lieblein), Cork oak (scientific name: Quercus suber L.) and the like. Many of the plants belonging to these genera are plants that have been used as raw materials for barrels for the manufacture and storage of whiskey and the like since ancient times.
本発明では、これらブナ科コナラ属植物の中でも、オーク類と称される植物を用いるのが好ましい。このオーク類とは、ブナ科コナラ属の植物のうち、ウイスキー等の製造、貯蔵用の樽の原料として用いられた植物群をいう。本発明においてはこのオーク類を好適に用いることができるが、中でも、ホワイトオーク、コモンオーク、セシルオークやミズナラを特に好適に用いることができる。 In this invention, it is preferable to use the plant called oak among these beechaceae Quercus genus plants. This oak refers to a group of plants used as a raw material for barrels for the manufacture and storage of whiskey and the like among the plants of the genus Quercus. In the present invention, these oaks can be preferably used, and among them, white oak, common oak, cecil oak and mizunara can be particularly preferably used.
これらの植物について、原料として用いる部位は特に制限されるものではなく、幹、葉、枝、樹皮、花、実などを用いることができる。また、それらは採取直後に用いてもよいし、乾燥させた後に用いてもよい。必要により、例えば粉砕、切断、細切、成形等の加工をして用いることもできる。例えば、前記植物の木材から得られるチップ、木粉、樽等の加工品を用いることができる。樽を利用する場合は溶媒抽出に使用する前に内面を焼く等の加熱処理をするのが好ましい。 For these plants, the part used as a raw material is not particularly limited, and trunks, leaves, branches, bark, flowers, fruits and the like can be used. Moreover, they may be used immediately after collection or may be used after drying. If necessary, it can be used after being subjected to processing such as pulverization, cutting, chopping and molding. For example, processed products such as chips, wood flour, and barrels obtained from the wood of the plant can be used. When using a barrel, it is preferable to heat-treat the inner surface before using it for solvent extraction.
一方、溶媒抽出物を得るために用いる抽出溶媒は、本発明の目的を阻害しない限り特に限定されず、アルコール、水、これらの混合溶媒などの公知の溶媒であってよいが、好ましくは低級アルコール、または低級アルコールと水との混合溶媒である。ここで低級アルコールとしては、例えば、炭素数１〜４のアルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等）が挙げられる。 On the other hand, the extraction solvent used for obtaining the solvent extract is not particularly limited as long as it does not impair the object of the present invention, and may be a known solvent such as alcohol, water, and a mixed solvent thereof, preferably a lower alcohol. Or a mixed solvent of lower alcohol and water. Here, examples of the lower alcohol include alcohols having 1 to 4 carbon atoms (for example, methanol, ethanol, propanol, butanol, etc.).
溶媒中の低級アルコールの濃度は、一重項酸素消去作用の強い抽出物が得られる濃度とすることが肝要であり、具体的には、通常約１０〜１００容量％、好ましくは約３０〜９９容量％である。また、最終的に飲食品等にも配合することを考慮すると、安全性の観点から、抽出溶媒はエタノールと水との混合溶媒であるのがよい。 It is important that the concentration of the lower alcohol in the solvent is a concentration at which an extract having a strong singlet oxygen scavenging action is obtained. Specifically, the concentration is usually about 10 to 100% by volume, preferably about 30 to 99% by volume. %. Moreover, considering that it mix | blends finally with food-drinks etc., from a viewpoint of safety | security, it is good that an extraction solvent is a mixed solvent of ethanol and water.
例えば低級アルコールとしてエタノールを用いる場合、抽出溶媒としてのエタノールと水との混合溶媒は、工業的な試薬級のエタノールを水と混合したものであってもよいし、あるいは、各種アルコール製品やその仕掛品であってもよい。アルコール製品やその仕掛品としては、例えばウイスキー、焼酎、日本酒、ビール、発泡酒、スピリッツ、ウオッカまたはそれらの仕掛品などが挙げられる。これらの製造方法は常法に従えばよい。 For example, when ethanol is used as the lower alcohol, the mixed solvent of ethanol and water as the extraction solvent may be one obtained by mixing industrial reagent grade ethanol with water, or various alcohol products and their devices. It may be a product. Examples of the alcohol product and its work-in-process include whiskey, shochu, sake, beer, sparkling liquor, spirits, vodka, or their work-in-process. These production methods may follow conventional methods.
なお、前記混合溶媒には、低級アルコールと水のほか、抽出効率を大きく損わない範囲で他の成分が含まれていてもよい。例えば、所望により糖類、塩類またはアミノ酸などの水溶性成分や各種他の溶媒（例えば酢酸エチル、アセトン）が含まれていてもよい。 In addition to the lower alcohol and water, the mixed solvent may contain other components as long as the extraction efficiency is not significantly impaired. For example, water-soluble components such as saccharides, salts or amino acids and various other solvents (for example, ethyl acetate and acetone) may be contained as desired.
ブナ科コナラ属植物の溶媒による抽出方法としては、特に限定されるものではなく、溶媒を上記植物原料と接触させることにより行われる。例えば、溶媒中に植物原料を浸漬させる方法、溶媒中に植物原料を加え加熱還流する方法、あるいは、植物原料を用いて樽等の容器を成形し、その中に溶媒を注入する方法等が挙げられる。 The extraction method of the beech family Quercus genus plant with a solvent is not particularly limited, and it is carried out by bringing the solvent into contact with the plant raw material. For example, a method of immersing a plant material in a solvent, a method of adding a plant material in a solvent and heating to reflux, or a method of forming a container such as a barrel using the plant material and injecting the solvent into the container, etc. It is done.
上記方法のうち、植物原料で樽を成形し、その中に溶媒を注入する方法で抽出を行う場合には、溶媒として、エタノール含有物を蒸留したものを好適に用いることができる。ここでいう、エタノール含有物を蒸留したものとは、エタノールを含有する液を蒸留して得られる蒸留物をいう。前記蒸留物は、麦芽、米、ブドウ等を原料の一部としてとして糖化、醗酵させて得られるエタノール含有物を、単式蒸留または複式蒸留することにより得られる。前記蒸留物としては、例えば、焼酎、ウオッカ、ウイスキー貯蔵前原酒（モルトウイスキーの原酒のニューポット、グレンウイスキーの原酒のニューメイク）などが挙げられる。これらの中でも、前記蒸留物として、ウイスキー貯蔵前原酒を好適に用いることができる。これらの製造方法は常法に従えばよい。 Among the above methods, when extraction is performed by forming a barrel with plant raw materials and injecting a solvent therein, a product obtained by distilling an ethanol-containing material can be suitably used. The term “distilled ethanol-containing material” as used herein refers to a distillate obtained by distilling a solution containing ethanol. The distillate can be obtained by simple distillation or double distillation of an ethanol-containing product obtained by saccharification and fermentation using malt, rice, grapes and the like as a part of raw materials. Examples of the distillate include shochu, vodka, and whiskey pre-storage sake (new pot of malt whiskey original sake, new make of raw whiskey of Glen whiskey) and the like. Among these, whiskey storage raw liquor can be suitably used as the distillate. These production methods may follow conventional methods.
上記のようにして溶媒と植物原料とを接触させた後は、接触状態のまま静置保存して抽出してもよいし、加熱還流や浸漬抽出などの抽出を行ってもよい。抽出は公知手段によって行えばよく、抽出条件などについては所望に応じて適宜設定することができる。また、前記の抽出は常温で行われても加温で行われてもよい。抽出温度は、本発明の目的を阻害しない限り特に限定されず、所望に応じて適宜に設定されるが、操作上、溶媒の沸点以下であるのが好ましい。抽出に要する時間は、温度条件や抽出方法にもよるが、通常約３０分〜３０年程度であるが、溶媒として前記の蒸留物を用いる場合には、約０．５年以上、より具体的には約０．５〜３０年程度が好ましい。 After the solvent and the plant material are brought into contact as described above, they may be stored while being left standing in contact, or may be extracted by heating reflux or immersion extraction. Extraction may be performed by known means, and the extraction conditions and the like can be appropriately set as desired. In addition, the extraction may be performed at room temperature or by heating. The extraction temperature is not particularly limited as long as it does not hinder the object of the present invention, and is appropriately set as desired, but is preferably not more than the boiling point of the solvent in operation. The time required for extraction is usually about 30 minutes to 30 years, although it depends on the temperature conditions and the extraction method. However, when the above-mentioned distillate is used as a solvent, it is more specifically about 0.5 years or more. Is preferably about 0.5 to 30 years.
前記抽出後、自体公知の手段に従って、ブナ科コナラ属植物（その処理物または加工品を含む）を、一重項酸素消去成分を含有する抽出液と分離に当たっては、例えば遠心分離、ろ過などの公知の分離手段が挙げられる。この分離により得られた抽出液はさらに濃縮してもよいし、また濃縮乾固してもよく、これらの濃縮は常圧または減圧下に行われる。特に濃縮乾固は、抽出液から溶媒を好ましくは減圧下に蒸発させることによって行われ、乾固物が得られる。また、濃縮により濃縮液を得る場合は、抽出液の容積が約５〜７０容量％、好ましくは約１０〜５０容量％にまで減少する程度で行うのがよい。 After the extraction, according to a method known per se, a beech family Quercus genus plant (including a processed product or a processed product thereof) is separated from an extract containing a singlet oxygen-eliminating component, for example, well-known methods such as centrifugation and filtration. Separation means. The extract obtained by this separation may be further concentrated or may be concentrated to dryness, and the concentration is performed under normal pressure or reduced pressure. In particular, concentration to dryness is performed by evaporating a solvent from the extract, preferably under reduced pressure, to obtain a dried product. Moreover, when obtaining a concentrate by concentration, it is good to carry out to such an extent that the volume of an extract is reduced to about 5-70 volume%, Preferably it is reduced to about 10-50 volume%.
本発明の溶媒抽出物には、上記抽出物やその濃縮物の他、抽出によって得られた抽出物を更に例えばカラムクロマトグラフィー等で分画精製したものが含まれる。このカラムクロマトグラフィー等も、常法に従って行うことができる。 The solvent extract of the present invention includes, in addition to the above extract and its concentrate, a product obtained by further fractionating and purifying the extract obtained by extraction, for example, by column chromatography. This column chromatography and the like can also be performed according to a conventional method.
本発明の一重項酸素消去剤は、上記のようにして得られた溶媒抽出物、すなわち抽出操作の完了した抽出液、抽出液の溶媒を部分的に除去した濃縮物または溶媒を全部除去した乾燥物、カラムクロマトグラフィー精製品等を、そのまま、あるいは適当な成分と組み合わせることにより製造することができる。溶媒抽出物と組み合わせることのできる成分としては、例えば酸化チタン、炭酸カルシウム、蒸留水、乳糖、デンプンをはじめ、後記実施例で記載する具体例で示されるような種々の液体または固体の賦形剤または増量剤が挙げられる。 The singlet oxygen scavenger of the present invention is a solvent extract obtained as described above, that is, an extract obtained after completion of the extraction operation, a concentrate obtained by partially removing the solvent of the extract, or a drying obtained by removing all of the solvent. Products, column chromatography purified products, etc. can be produced as they are or in combination with appropriate components. Ingredients that can be combined with the solvent extract include various liquid or solid excipients such as titanium oxide, calcium carbonate, distilled water, lactose, starch and various liquid or solid excipients as shown in the specific examples described in the examples below. Or a bulking agent is mentioned.
また、本発明の一重項酸素消去剤中の溶媒抽出物の混合割合は、特に限定されないが、抽出物の性状（抽出液、濃縮物、または乾燥物）にもよるが、例えば、約０.０１〜１００質量％の範囲で適宜設定できる。 Further, the mixing ratio of the solvent extract in the singlet oxygen scavenger of the present invention is not particularly limited, but it depends on the nature of the extract (extract, concentrate, or dried product), but is, for example, about 0.00. It can set suitably in the range of 01-100 mass%.
本発明の一重項酸素消去剤は、その一重項酸素消去率が０.５ｍｇ／ｍＬで１０％以上あるものが好ましく、２０％以上あるものがより好ましい。さらに１.０ｍｇ／ｍＬで２０％以上あるものが好ましく、３０％以上あるものが特に好ましい。なお、本明細書において、「一重項酸素消去率」とは、一重項酸素の遷移に伴う発光の強度低下率のことをいう。 The singlet oxygen scavenger of the present invention preferably has a singlet oxygen scavenging rate of 10% or more at 0.5 mg / mL, more preferably 20% or more. Furthermore, what is 20% or more at 1.0 mg / mL is preferable, and what is 30% or more is particularly preferable. In this specification, “singlet oxygen elimination rate” refers to the rate of decrease in the intensity of light emission accompanying the transition of singlet oxygen.
具体的に一重項酸素消去率（Ｅ）は、一重項酸素を恣意的に発生させ、一重項酸素の遷移に伴う発光が観測される系に、一重項酸素消去剤を種々の濃度で添加し、その発光強度（Ｉ）と、加えなかった時の発光強度（Ｉ0）を測定し、これらの測定値を用いて、下記式から算出される。 Specifically, the singlet oxygen scavenging rate (E) is obtained by adding singlet oxygen scavengers at various concentrations to a system in which singlet oxygen is arbitrarily generated and light emission associated with singlet oxygen transition is observed. The emission intensity (I) and the emission intensity (I 0 ) when not added are measured, and the calculated values are calculated from the following formula using these measured values.
Ｅ＝（Ｉ0−Ｉ）／Ｉ0×１００ E = (I 0 −I) / I 0 × 100
なお、本発明の一重項酸素消去剤の形態については、前記ブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物を含む限り、特に制限はなく、液状、ペースト状、クリーム状、ゲル状等いずれの形態で用いることもでき、更にスプレードライ等により乾燥させて粉末として用いることもできる。 The form of the singlet oxygen scavenger of the present invention is not particularly limited as long as it includes the solvent extract of the beech family Quercus genus, and is used in any form such as liquid, paste, cream or gel. It can also be dried by spray drying or the like and used as a powder.
本発明の一重項酸素消去剤は、一重項酸素が存在することによって引き起こされる又は促進される反応を抑制する用途に利用することができる。例えば、一重項酸素は、真皮構成成分であるコラーゲンを架橋させることが知られており（非特許文献１）、コラーゲンの架橋は、皮膚の弾力性及び柔軟性を低下させ、皮膚の老化の一因となる。従って、本発明の一重項酸素消去剤を皮膚に適用することにより、コラーゲンの架橋が形成されることを抑制することができ、皮膚の老化を防止し、若々しい皮膚を維持することができる。即ち、本発明の一重項酸素消去剤は、コラーゲン架橋抑制剤として利用することができる。 The singlet oxygen scavenger of the present invention can be used for applications that suppress reactions caused or promoted by the presence of singlet oxygen. For example, singlet oxygen is known to crosslink collagen, which is a constituent component of the dermis (Non-patent Document 1), and cross-linking of collagen reduces the elasticity and flexibility of the skin, which is one of the aging of the skin. It becomes a cause. Therefore, by applying the singlet oxygen scavenger of the present invention to the skin, it is possible to suppress the formation of cross-linking of collagen, prevent skin aging, and maintain a youthful skin. . That is, the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used as a collagen crosslinking inhibitor.
また、例えば、一重項酸素は、ＵＶ−Ａの照射によって皮膚表面に多く発生し、ドーパの酸化により非酵素的に起こる即時黒化に関与していること、及び皮表脂質の過酸化に関与していることが知られている（非特許文献２）。従って、本発明の一重項酸素消去剤を皮膚に適用することにより、皮膚の即時黒化や皮表脂質の過酸化を抑制することができる。さらには、にきびの予防または改善することが可能である（特許文献５）。 In addition, for example, singlet oxygen is frequently generated on the skin surface by UV-A irradiation, is involved in the immediate darkening that occurs non-enzymatically due to oxidation of dopa, and is involved in peroxidation of skin surface lipids. It is known (Non-patent Document 2). Therefore, by applying the singlet oxygen scavenger of the present invention to the skin, immediate darkening of the skin and peroxidation of the skin surface lipid can be suppressed. Furthermore, acne can be prevented or improved (Patent Document 5).
なお、本発明の一重項酸素消去剤を、即時黒化抑制剤として使用する場合は、一重項酸素消去剤の一重項酸素消去率がドーパより大きいものを利用することがより好ましい。また、例えば、一重項酸素は、生体内反応を担っている数多くの酵素の失活を引き起こす又は促進することが知られている。従って、本発明の一重項酸素消去剤は、酵素失活抑制剤として利用することができる。なお、本発明の一重項酸素消去剤を、酵素の失活抑制剤として利用する場合は、一重項酸素消去剤の一重項酸素消去率が、その酵素の一重項酸素消去率より大きいことがより好ましい。 In the case where the singlet oxygen scavenger of the present invention is used as an immediate blackening inhibitor, it is more preferable to use a singlet oxygen scavenger having a singlet oxygen scavenging rate larger than that of dopa. In addition, for example, singlet oxygen is known to cause or promote inactivation of many enzymes responsible for in vivo reactions. Therefore, the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used as an enzyme deactivation inhibitor. When the singlet oxygen scavenger of the present invention is used as an enzyme deactivation inhibitor, the singlet oxygen scavenging rate of the singlet oxygen scavenger is more than the singlet oxygen scavenging rate of the enzyme. preferable.
一方、我々は、生体の老化現象を捉えるために細胞老化評価系を用い、細胞老化に一重項酸素が関与していることを報告している(非特許文献３)。つまり、細胞を一重項酸素に曝露させると細胞寿命の短縮という特徴的な老化現象がみられたのである。そして、この現象は一重項酸素消去物質であるヒスチジンを細胞に与えることにより抑制された。すなわち、一重項酸素消去物質は、細胞老化を抑制し、その結果生体の老化を遅らせる効果があることを示唆しているので、本発明の一重項酸素消去剤も細胞老化抑制剤として利用することができる。 On the other hand, we have reported that singlet oxygen is involved in cell aging using a cell aging evaluation system to capture the aging phenomenon of living bodies (Non-patent Document 3). In other words, when cells were exposed to singlet oxygen, a characteristic aging phenomenon was observed that shortened cell life. This phenomenon was suppressed by applying histidine, a singlet oxygen scavenging substance, to the cells. That is, since the singlet oxygen scavenging substance has the effect of suppressing cell aging and consequently delaying aging of the living body, the singlet oxygen scavenger of the present invention should also be used as a cell aging inhibitor. Can do.
また、一重項酸素は、化粧料や食品等に配合されている植物エキス等の色素の褪色や変色を引き起こしたり、促進することが知られている。また、褪色や変色を伴わない場合であっても、一重項酸素の存在によって皮膚用化粧料等に配合される薬効剤例えば、有効成分としての脂質、たんぱく質、ビタミン類の分解を引き起したり、促進する場合がある。本発明の一重項酸素消去剤を配合すると、一重項酸素消去能及びこれに付随する上記効果が得られるのみならず、共に配合されている他の剤の分解を抑制するという効果も得られる。即ち、本発明の一重項酸素消去剤は、色素褪色防止剤として利用することができ、また褪色のみならず脂質、たんぱく質、ビタミン類の他の薬効剤の保存剤として利用することもできる。 In addition, singlet oxygen is known to cause or promote fading and discoloration of pigments such as plant extracts blended in cosmetics and foods. Even when there is no discoloration or discoloration, the presence of singlet oxygen can cause degradation of medicinal agents, such as lipids, proteins, and vitamins as active ingredients. May promote. When the singlet oxygen scavenger of the present invention is blended, not only the singlet oxygen scavenging ability and the effects associated therewith can be obtained, but also the effect of suppressing the decomposition of other agents blended together can be obtained. That is, the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used as an anti-fading agent, and can also be used as a preservative for other medicinal agents of lipids, proteins and vitamins as well as fading.
本発明の一重項酸素消去剤は、上記のような作用・効果を奏するので、医薬品、医薬部外品、化粧料、食品等の種々の目的に利用することができる。すなわち、一重項酸素は、常に酸素に接触し、紫外線に暴露されている皮膚表面上に多く存在するので、本発明の一重項酸素消去剤を含有する組成物は、皮膚外用剤としてより有用である。また、一重項酸素の消去によって抑制される反応は、皮膚の老化、皮膚の黒化、にきび、皮膚の損傷の一因となる反応であるので、その様な反応を抑制できる本発明の一重項酸素消去剤を有効成分として含有する組成物は、皮膚の老化防止、美白、にきび用、美肌を目的とする皮膚用化粧料として特に有用である。 Since the singlet oxygen scavenger of the present invention has the above-described actions and effects, it can be used for various purposes such as pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics, foods and the like. That is, since singlet oxygen is always present on the skin surface that is always in contact with oxygen and exposed to ultraviolet rays, the composition containing the singlet oxygen scavenger of the present invention is more useful as a skin external preparation. is there. In addition, since the reaction suppressed by the elimination of singlet oxygen is a reaction that contributes to skin aging, skin blackening, acne, and skin damage, the singlet of the present invention that can suppress such a reaction. A composition containing an oxygen scavenger as an active ingredient is particularly useful as a skin cosmetic for the purpose of preventing skin aging, whitening, acne, and beautiful skin.
本発明の一重項酸素消去剤を単独で、又は１種以上の公知の外用医薬用添加剤又は皮膚化粧料用添加剤とともに常法に従って配合することによって、皮膚用外用剤ないし化粧料を調製することができる。本発明の一重項酸素消去剤の配合量は、外用剤ないし化粧料の剤形、使用目的等の他、一重項酸素消去剤の一重項酸素消去能によっても異なるが、一般的には、最終組成物中にブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物が好ましくは、乾燥固形分で０.０００００１〜１質量％（以下、単に「％」と記す）であり、好ましくは０.００００１〜５％、より好ましくは０.００１〜３％である。この範囲内であれば、ブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物をより安定に配合することができ、優れた薬効を発揮することができる。 A skin external preparation or cosmetic is prepared by blending the singlet oxygen scavenger of the present invention alone or with one or more known external pharmaceutical additives or skin cosmetic additives according to a conventional method. be able to. The blending amount of the singlet oxygen scavenger of the present invention differs depending on the singlet oxygen scavenger ability of the singlet oxygen scavenger, as well as the dosage form of external preparations or cosmetics, the purpose of use, etc. The solvent extract of the beech family Quercus in the composition is preferably 0.000001 to 1% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), preferably 0.0001 to 5% in terms of dry solid content. More preferably, it is 0.001 to 3%. If it is in this range, the solvent extract of the beech family Quercus genus plant can be blended more stably, and an excellent medicinal effect can be exhibited.
本発明の一重項酸素消去剤は単独で皮膚外用剤として用いることができ、又は１種又は２種以上の添加剤と混合することによって皮膚外用剤あるいは化粧料を調製することもできる。必要に応じて添加される添加剤としては、皮膚用化粧料や外用医薬品の製剤に一般的に用いられる、水（精製水、温泉水、海洋深層水等）、アルコール、油剤、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、紫外線防御剤、包接化合物、抗菌剤、香料、消臭剤、塩類、ｐＨ調整剤、清涼剤、動物・微生物由来抽出物、植物抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、美白剤、抗炎症剤、本発明の一重項酸素消去剤以外の活性酸素消去剤、細胞賦活剤、保湿剤、キレート剤、角質溶解剤、酵素、ホルモン類、ビタミン類等が挙げられる。皮膚外用剤の調製は、常法に従って行うことができ、前記添加剤の配合量も本発明の効果を損なわない範囲で、常法に従って決定することができる。 The singlet oxygen scavenger of the present invention can be used alone as a skin external preparation, or a skin external preparation or cosmetic can be prepared by mixing with one or more additives. Additives added as necessary include water (purified water, hot spring water, deep sea water, etc.), alcohol, oils, surfactants, etc. that are commonly used in skin cosmetics and pharmaceutical preparations for external use. Metal soap, gelling agent, powder, alcohol, water-soluble polymer, film forming agent, resin, UV protection agent, inclusion compound, antibacterial agent, fragrance, deodorant, salt, pH adjuster, refreshing agent, Animal / microbe-derived extracts, plant extracts, blood circulation promoters, astringents, antiseborrheic agents, whitening agents, anti-inflammatory agents, active oxygen scavengers other than the singlet oxygen scavenger of the present invention, cell activators, moisturizing agents Agents, chelating agents, keratolytic agents, enzymes, hormones, vitamins and the like. The external preparation for skin can be prepared according to a conventional method, and the blending amount of the additive can also be determined according to a conventional method as long as the effects of the present invention are not impaired.
前記皮膚用外用剤あるいは化粧料の形態については限定されず、乳液、クリーム、化粧水、美容液、パック、洗顔料、メーキャップ化粧料等の皮膚用化粧料に属する形態；シャンプー、ヘアートリートメント、ヘアースタイリング剤、養毛剤、育毛剤等の頭髪化粧料に関する形態；及び分散液、軟膏、エアゾール、貼付剤、パップ剤、リニメント剤等の外用医薬品の形態のいずれであってもよい。 The form of the external preparation for skin or cosmetic is not limited, and forms belonging to skin cosmetics such as emulsions, creams, skin lotions, cosmetics, packs, face wash, makeup cosmetics, shampoos, hair treatments, hair It may be in any form relating to hair cosmetics such as a styling agent, hair nourishing agent, hair restorer, etc .; and in the form of external medicines such as dispersions, ointments, aerosols, patches, poultices, liniments and the like.
以下、実施例および製造例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例等により何ら制約されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a manufacture example demonstrate this invention further more concretely, this invention is not restrict | limited at all by these Examples.
製 造 例 １
ブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物の調製（１）：
原料植物として、オーク材（スパニッシュオーク）を用いた。工業用エタノールを水と混合して、６０容量％エタノール水溶液を調製し、このエタノール水溶液３０００ｍｌに上記オーク材のチップ（１×１×２ｃｍ）２４０ｇを添加し、８５℃で５分間加熱した後、２４時間室温で放置し、再度８５℃で５分間加熱した。得られた溶液を濾過し、４０容量％エタノール水溶液のオーク材エキス（オーク Ｕ１５９、オーク Ｕ１６０およびオーク Ｕ１６１）を得た。
Manufacturing example 1
Preparation of solvent extract of beech family Quercus (1):
Oak material (Spanish oak) was used as a raw material plant. Industrial ethanol was mixed with water to prepare a 60 vol% ethanol aqueous solution, 240 g of the above-mentioned oak chip (1 × 1 × 2 cm) was added to 3000 ml of this ethanol aqueous solution, and heated at 85 ° C. for 5 minutes. The mixture was allowed to stand at room temperature for 24 hours and heated again at 85 ° C. for 5 minutes. The obtained solution was filtered to obtain an oak extract (oak U159, oak U160 and oak U161) of a 40% by volume ethanol aqueous solution.
製 造 例 ２
ブナ科コナラ属植物の溶媒抽出物の調製（２）：
ウイスキーの貯蔵用原酒として用いられるニューポットを調製した。すなわち、発芽した大麦（麦芽）を粉砕し、これを温水と混合し、糖化させた。糖化後の糖液を濾過し、濾過後の糖液に酵母を加え発酵させ、アルコール度数が７．０〜７．５容量％の醪（もろみ）を得た。醪を銅製のポットスチル（単式蒸留器）に入れて二度蒸留し、アルコール濃度６０容量％の組成物（ニューポット）を得た。次にウイスキー製造用の樽（ホワイトオーク、スパニッシュオークの樽）を用い、これらの樽に上記ニューポットを入れて栓をし、貯蔵庫にて１５、１８年間保存し、ウイスキー（スパニッシュ１８年、ホワイト１８年、ホワイト１５年）を得た。
Manufacturing example 2
Preparation of solvent extract of beech family Quercus (2):
A new pot used as a raw whiskey storage liquor was prepared. That is, the germinated barley (malt) was pulverized and mixed with warm water to be saccharified. The sugar solution after saccharification was filtered, yeast was added to the filtered sugar solution and fermented to obtain moromi having an alcohol content of 7.0 to 7.5% by volume. The koji was placed in a copper pot still (single distiller) and distilled twice to obtain a composition (new pot) having an alcohol concentration of 60% by volume. Next, whiskers (white oak, spanish oak barrels) are used. The new pots are put into these barrels, stoppered, and stored in storage for 15 to 18 years. Whiskey (Spanish 18 years, white) 18 years, White 15 years).
実 施 例 １
一重項酸素消去定数の測定：
製造例１および２で調製したオーク材エキスおよびウイスキーの一重項酸素消去率を以下の様にして測定した。一重項酸素の検出は、特許第３３５６５１７号公報（詳細は同公報の［００２６］欄）に記載の装置を用いた。この装置のフローセル中に、ローズベンガルの５０μＭの５０％エタノール溶液を、２０ｍｌ／分の速度で循環させた。このセルに、ローズベンガルの吸収波長である５１４.５ｎｍの波長のレーザーを照射すると、一重項酸素の遷移に伴う発光が観察され、その発光ピークは波長１２６８ｎｍであった。溶媒のみの波長１２６８ｎｍでの発光強度（Ｉ０）をまず測定し、次いで、オーク材エキスまたはウイスキーを表１の濃度で添加した場合の波長１２６８ｎｍでの発光強度（Ｉ）を測定した。これらの測定値に基づき、下記式から一重項酸素消去率（Ｅ）を算出した。なお、比較としては、バクガ根１００ｇに水１０Ｌを加え、室温にて抽出し、その後、抽出液をろ過して得られたろ液であるバクガ根エキス（活性酸素消去能を有する）を用いた。この結果を表１に示す。
Ｅ＝（Ｉ0−Ｉ）／Ｉ0×１００）
Example 1
Measurement of singlet oxygen elimination constant:
The singlet oxygen elimination rate of the oak extract and whiskey prepared in Production Examples 1 and 2 was measured as follows. Singlet oxygen was detected using an apparatus described in Japanese Patent No. 3356517 (details are in the [0026] column). A 50 μM 50% ethanol solution of Rose Bengal was circulated in the flow cell of the apparatus at a rate of 20 ml / min. When this cell was irradiated with a laser having a wavelength of 514.5 nm, which is the absorption wavelength of rose bengal, light emission accompanying the transition of singlet oxygen was observed, and the emission peak was 1268 nm. First, the emission intensity (I 0 ) at a wavelength of 1268 nm of only the solvent was measured, and then the emission intensity (I) at a wavelength of 1268 nm when oak extract or whiskey was added at the concentration shown in Table 1 was measured. Based on these measured values, the singlet oxygen elimination rate (E) was calculated from the following formula. For comparison, 10 L of water was added to 100 g of root moth roots, extracted at room temperature, and then a root stalk extract (having active oxygen scavenging ability) which was a filtrate obtained by filtering the extract was used. The results are shown in Table 1.
E = (I 0 −I) / I 0 × 100)
この結果より、オーク材エキスおよびウイスキーは、優れた一重項酸素消去能を示すことが実証された。一方、バクガ根エキスは活性酸素消去能を有しているにもかかわらず、その一重項酸素消去能は低いことが明らかになった。 From these results, it was demonstrated that oak extract and whiskey exhibit excellent singlet oxygen scavenging ability. On the other hand, it has been clarified that the singlet oxygen scavenging ability is low even though the root extract has active oxygen scavenging ability.
実 施 例 ２
化 粧 水 ：
下記成分および製造方法により、化粧水を調製した。
Example 2
Cosmetic lotion:
A lotion was prepared according to the following ingredients and production method.
（ 成 分 ） （質量％）
１ グリセリン ５．０
２ １，３−ブチレングリコール ５．０
３ 乳酸 ０．０５
４ 乳酸ナトリウム ０．１
５ モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．２
６ エタノール ８．０
７ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
８ 香料 ０．０５
９ ウイスキー（製造例２（スパニッシュ１８年）） ０．０５
１０ 精製水 残 量
(Component) (mass%)
1 Glycerin 5.0
2 1,3-butylene glycol 5.0
3 Lactic acid 0.05
4 Sodium lactate 0.1
5 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 1.2
6 Ethanol 8.0
7 Methyl paraoxybenzoate 0.1
8 Fragrance 0.05
9 Whiskey (Production Example 2 (Spanish 18 years)) 0.05
10 Remaining amount of purified water
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（５）、（７）、(８)と（６）の７／８を混合溶解する。
Ｂ ： 成分（１）〜（４）、(９)〜（１０）および残部の（６）を混合溶解する。
Ｃ ： ＢにＡを添加混合し、化粧水を得た。
( Production method )
A: 7/8 of components (5), (7), (8) and (6) are mixed and dissolved.
B: Components (1) to (4), (9) to (10) and the remaining (6) are mixed and dissolved.
C: A was added to B and mixed to obtain a skin lotion.
実 施 例 ３
乳 液 ：
下記成分および製造方法により、乳液を調製した。
Example 3
Milk liquid:
An emulsion was prepared by the following components and production method.
（ 成 分 ） （質量％）
１ モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．０
２ トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．５
３ グリセリルモノステアレート １．０
４ ステアリン酸 ０．５
５ ベヘニルアルコール ０．５
６ スクワラン ８．０
７ カルボキシビニルポリマー ０．１
８ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
９ 水酸化ナトリウム ０．０５
１０ エタノール ５．０
１１ ウイスキー（製造例２（ホワイト１８年）） ０．１
１２ 精製水 残 量
１３ 香料 ０．０５
１４ 精製水 ５．０
(Component) (mass%)
1 Polyoxyethylene monostearate (20E.O.) sorbitan 1.0
2 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.5
3 Glyceryl monostearate 1.0
4 Stearic acid 0.5
5 Behenyl alcohol 0.5
6 Squalane 8.0
7 Carboxyvinyl polymer 0.1
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Sodium hydroxide 0.05
10 Ethanol 5.0
11 Whiskey (Production Example 2 (White 18 years)) 0.1
12 Purified water balance 13 Fragrance 0.05
14 Purified water 5.0
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（１２）に成分（７）〜（９）を加えて７０℃で均一に混合する。
Ｂ ： 成分（１）〜（６）を７０℃で均一に混合する。
Ｃ ： ＡにＢを加えて乳化し、室温まで冷却する。
Ｄ ： （１０）、（１１）、（１３）、（１４）を加えて均一に混合し、乳液を得た
。
( Production method )
A: Components (7) to (9) are added to component (12) and mixed uniformly at 70 ° C.
B: Components (1) to (6) are uniformly mixed at 70 ° C.
C: B is added to A to emulsify, and cooled to room temperature.
D: (10), (11), (13) and (14) were added and mixed uniformly to obtain an emulsion.
実 施 例 ４
リキッドファンデーション（水中油型クリーム状）：
下記成分および製造方法により、リキッドファンデーションを調製した。
Example 4
Liquid foundation (oil-in-water cream):
A liquid foundation was prepared by the following components and production method.
（ 成 分 ） （質量％）
１ アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合物（注１） ０．５
２ トリエタノールアミン １．５
３ 精製水 残 量
４ グリセリン ５
５ パラオキシ安息香酸エチル ０．１
６ １，３−ブチレングリコール ５
７ 水素添加大豆リン脂質 ０．５
８ 酸化チタン ５
９ ベンガラ ０．１
１０ 黄酸化鉄 １
１１ 黒酸化鉄 ０．０５
１２ ステアリン酸 ０．９
１３ モノステアリン酸グリセリン ０．３
１４ セトステアリルアルコール ０．４
１５ モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
１６ トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
１７ パラメトキシケイ皮酸２―エチルヘキシル ５
１８ ウイスキー（製造例２（ホワイト１５年）） ０．５
１９ 香料 ０．０２
（注１）ペミュレンＴＲ−２（ＮＯＶＥＯＮ社製）
(Component) (mass%)
1 Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer (Note 1) 0.5
2 Triethanolamine 1.5
3 Residual amount of purified water 4 Glycerin 5
5 Ethyl paraoxybenzoate 0.1
6 1,3-butylene glycol 5
7 Hydrogenated soybean phospholipid 0.5
8 Titanium oxide 5
9 Bengala 0.1
10 Yellow iron oxide 1
11 Black iron oxide 0.05
12 Stearic acid 0.9
13 Glycerol monostearate 0.3
14 cetostearyl alcohol 0.4
15 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 0.2
16 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.2
17 2-methoxyhexyl paramethoxycinnamate 5
18 Whiskey (Production Example 2 (White 15 years)) 0.5
19 Perfume 0.02
(Note 1) Pemulen TR-2 (manufactured by NOVEON)
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（６）〜（１１）を分散する。
Ｂ ： Ａに成分（１２）〜（１７）を加え７０℃で均一に混合する。
Ｃ ： 成分（１）〜（５）を７０℃で均一に混合する。
Ｄ ： ＣにＢを加え乳化し、室温まで冷却する。
Ｅ ： Ｄに成分（１８）〜（１９）を添加し均一に混合して水中油型クリーム状
リキッドファンデーションを得た。
( Production method )
A: Disperse components (6) to (11).
B: Components (12) to (17) are added to A and mixed uniformly at 70 ° C.
C: Components (1) to (5) are uniformly mixed at 70 ° C.
D: B is added to C to emulsify, and cooled to room temperature.
E: Ingredients (18) to (19) are added to D and mixed uniformly to form an oil-in-water cream
A liquid foundation was obtained.
実 施 例 ５
日焼け止め化粧料（油中水型クリーム状）：
下記成分および製造方法により、日焼け止め化粧料を調製した。
Example 5
Sunscreen cosmetics (water-in-oil cream):
A sunscreen cosmetic was prepared by the following ingredients and production method.
（ 成 分 ） （質量％）
１ モノラウリン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
２ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．１
３ 精製水 残 量
４ ジプロピレングリコール １０
５ 硫酸マグネシウム ０．５
６ アスコルビルリン酸マグネシウム ３
７ シリコーン化合物（注２） ３
８ デカメチルシクロペンタシロキサン ２０
９ イソノナン酸イソトリデシル ５
１０ パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ８
１１ ウイスキー（製造例２（スパニッシュ１８年）） ０．３
１２ ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト １．２
（注２）ＫＦ−６０２８（信越化学工業社製）
(Component) (mass%)
1 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolaurate 0.2
2 POE (60) hydrogenated castor oil 0.1
3 Remaining amount of purified water 4 Dipropylene glycol 10
5 Magnesium sulfate 0.5
6 Magnesium ascorbyl phosphate 3
7 Silicone compound (Note 2) 3
8 Decamethylcyclopentasiloxane 20
9 Isotridecyl isononanoate 5
10 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 8
11 Whiskey (Production Example 2 (Spanish 18 years)) 0.3
12 Dimethylstearyl ammonium hectorite 1.2
(Note 2) KF-6028 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（１）〜（６）を均一に分散する。
Ｂ ： 成分（７）〜（１１）を均一に分散する。
Ｃ ： Ｂを攪拌しながら徐々にＡを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め
化粧料を得た。
( Production method )
A: Components (1) to (6) are uniformly dispersed.
B: Components (7) to (11) are uniformly dispersed.
C: While stirring B, gradually add A to emulsify, water-in-oil cream sunscreen
I got cosmetics.
実 施 例 ６
軟 膏 剤 ：
下記成分および製造方法により、軟膏剤を調製した。
Example 6
Ointment:
An ointment was prepared by the following components and production method.
（ 成 分 ） （質量％）
１ ステアリン酸 １８．０
２ セタノール ４．０
３ トリエタノールアミン ２．０
４ グリセリン ５．０
５ グリチルリチン酸ジカリウム（注３） ０．５
６ ウイスキー（製造例２（ホワイト１８年）） ０．５
７ 酢酸ｄｌ−α―トコフェロール（注４） ０．２
８ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
９ 精製水 残 量
（注３）和光純薬工業社製
（注４）エーザイ社製
(Component) (mass%)
1 Stearic acid 18.0
2 Cetanol 4.0
3 Triethanolamine 2.0
4 Glycerin 5.0
5 Dipotassium glycyrrhizinate (Note 3) 0.5
6 Whiskey (Production Example 2 (White 18 years)) 0.5
7 dl-α-Tocopherol acetate (Note 4) 0.2
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Purified water balance (Note 3) Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (Note 4) Eisai
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（３）、（４）および（９）の一部を加熱混合し、７５℃に保つ。
Ｂ ： 成分（１）、（２）、（６）〜（８）を加熱混合し、７５℃に保つ。
Ｃ ： ＡにＢを徐々に加え、これを冷却しながら成分（９）の残部で溶解した（５）
を加え、軟膏剤を得た。
( Production method )
A: A part of components (3), (4) and (9) is heated and mixed and kept at 75 ° C.
B: Components (1), (2) and (6) to (8) are heated and mixed, and kept at 75 ° C.
C: B was gradually added to A, and dissolved in the remainder of component (9) while cooling (5)
Was added to obtain an ointment.
実 施 例 ７
ローション剤：
下記成分および製造方法により、ローション剤を調製した。
Example 7
Lotion agent:
A lotion preparation was prepared according to the following components and production method.
（ 成分 ） （質量％）
１ グリセリン ５．０
２ １，３−ブチレングリコール ６．５
３ ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタンモノラウリン酸 １．２
エステル
４ エタノール ８．０
５ ウイスキー（製造例２（ホワイト１５年）） ０．０５
６ パラオキシ安息香酸メチル ０．２
７ 精製水 残 量
(Ingredient) (mass%)
1 Glycerin 5.0
2 1,3-butylene glycol 6.5
3 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolauric acid 1.2
Ester 4 Ethanol 8.0
5 Whiskey (Production Example 2 (White 15 years)) 0.05
6 Methyl paraoxybenzoate 0.2
7 Purified water balance
（ 製造方法 ）
Ａ．成分（３）〜（６）を混合溶解する。
Ｂ．成分（１）、（２）、（７）を混合溶解する。
Ｃ．ＡとＢを混合して均一にし、ローション剤を得た。
( Production method )
A. Components (3) to (6) are mixed and dissolved.
B. Components (1), (2) and (7) are mixed and dissolved.
C. A and B were mixed and homogenized to obtain a lotion preparation.
実 施 例 ８
化 粧 水 ：
下記成分および製造方法により、化粧水を調製した。
Example 8
Cosmetic lotion:
A lotion was prepared according to the following ingredients and production method.
（ 成分 ） （質量％）
１ グリセリン ５．０
２ １，３−ブチレングリコール ５．０
３ 乳酸 ０．０５
４ 乳酸ナトリウム ０．１
５ モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．２
６ エタノール ７．０
７ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
８ 香料 ０．０５
９ オ−ク材エキス（製造例１（Ｕ１５９）） ０．０５
１０ エタノール １．０
１１ 精製水 残 量
(Ingredient) (mass%)
1 Glycerin 5.0
2 1,3-butylene glycol 5.0
3 Lactic acid 0.05
4 Sodium lactate 0.1
5 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 1.2
6 Ethanol 7.0
7 Methyl paraoxybenzoate 0.1
8 Fragrance 0.05
9 Oak Extract (Production Example 1 (U159)) 0.05
10 Ethanol 1.0
11 Remaining amount of purified water
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（５）〜(８)を混合溶解する。
Ｂ ： 成分（１）〜（４）及び(９)〜（１１）を混合溶解する。
Ｃ ： ＢにＡを添加混合し、化粧水を得た。
( Production method )
A: Components (5) to (8) are mixed and dissolved.
B: Components (1) to (4) and (9) to (11) are mixed and dissolved.
C: A was added to B and mixed to obtain a skin lotion.
実 施 例 ９
乳 液 ：
下記成分および製造方法により、乳液を調製した。
Example 9
Milk liquid:
An emulsion was prepared by the following components and production method.
（ 成分 ） （質量％）
１ モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．０
２ トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．５
３ グリセリルモノステアレート １．０
４ ステアリン酸 ０．５
５ ベヘニルアルコール ０．５
６ スクワラン ８．０
７ カルボキシビニルポリマー ０．１
８ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
９ 水酸化ナトリウム ０．０５
１０ エタノール ５．０
１１ オ−ク材エキス（製造例１（Ｕ１６０）） ０．１
１２ 精製水 残 量
１３ 香料 ０．０５
１４ 精製水 ５．０
(Ingredient) (mass%)
1 Polyoxyethylene monostearate (20E.O.) sorbitan 1.0
2 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.5
3 Glyceryl monostearate 1.0
4 Stearic acid 0.5
5 Behenyl alcohol 0.5
6 Squalane 8.0
7 Carboxyvinyl polymer 0.1
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Sodium hydroxide 0.05
10 Ethanol 5.0
11 Oak Extract (Production Example 1 (U160)) 0.1
12 Purified water balance 13 Fragrance 0.05
14 Purified water 5.0
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（１２）に成分（７）〜（９）を加えて７０℃で均一に混合する。
Ｂ ： 成分（１）〜（６）を７０℃で均一に混合する。
Ｃ ： ＡにＢを加えて乳化し、室温まで冷却する。
Ｄ ： （１０）、（１１）、（１３）、（１４）を加えて均一に混合し、乳液を得た
。
( Production method )
A: Components (7) to (9) are added to component (12) and mixed uniformly at 70 ° C.
B: Components (1) to (6) are uniformly mixed at 70 ° C.
C: B is added to A to emulsify, and cooled to room temperature.
D: (10), (11), (13) and (14) were added and mixed uniformly to obtain an emulsion.
実 施 例 １０
リキッドファンデーション（水中油型クリーム状）：
下記成分および製造方法により、リキッドファンデーションを調製した。
Example 10
Liquid foundation (oil-in-water cream):
A liquid foundation was prepared by the following components and production method.
（ 成分 ） （質量％）
１ アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体（注１） ０．５
２ トリエタノールアミン １．５
３ 精製水 残 量
４ グリセリン ５
５ パラオキシ安息香酸エチル ０．１
６ １，３−ブチレングリコール ５
７ 水素添加大豆リン脂質 ０．５
８ 酸化チタン ５
９ ベンガラ ０．１
１０ 黄酸化鉄 １
１１ 黒酸化鉄 ０．０５
１２ ステアリン酸 ０．９
１３ モノステアリン酸グリセリン ０．３
１４ セトステアリルアルコール ０．４
１５ モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
１６ トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
１７ パラメトキシケイ皮酸２―エチルヘキシル ５
１８ オ−ク材エキス（製造例１（Ｕ１６１）） ０．５
１９ 香料 ０．０２
（注１）ペミュレンＴＲ−２（ＮＯＶＥＯＮ社製）
(Ingredient) (mass%)
1 Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer (Note 1) 0.5
2 Triethanolamine 1.5
3 Residual amount of purified water 4 Glycerin 5
5 Ethyl paraoxybenzoate 0.1
6 1,3-butylene glycol 5
7 Hydrogenated soybean phospholipid 0.5
8 Titanium oxide 5
9 Bengala 0.1
10 Yellow iron oxide 1
11 Black iron oxide 0.05
12 Stearic acid 0.9
13 Glycerol monostearate 0.3
14 cetostearyl alcohol 0.4
15 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 0.2
16 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.2
17 2-methoxyhexyl paramethoxycinnamate 5
18 Oak Extract (Production Example 1 (U161)) 0.5
19 Perfume 0.02
(Note 1) Pemulen TR-2 (manufactured by NOVEON)
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（６）〜（１１）を分散する。
Ｂ ： Ａに成分（１２）〜（１７）を加え７０℃で均一に混合する。
Ｃ ： 成分（１）〜（５）を７０℃で均一に混合する。
Ｄ ： ＣにＢを加え乳化し、室温まで冷却する。
Ｅ ： Ｄに成分（１８）〜（１９）を添加し均一に混合して水中油型クリーム状リ
キッドファンデーションを得た。
( Production method )
A: Disperse components (6) to (11).
B: Components (12) to (17) are added to A and mixed uniformly at 70 ° C.
C: Components (1) to (5) are uniformly mixed at 70 ° C.
D: B is added to C to emulsify, and cooled to room temperature.
E: Ingredients (18) to (19) are added to D and mixed uniformly to give an oil-in-water cream
A kid foundation was obtained.
実 施 例 １１
日焼け止め化粧料（油中水型クリーム状）：
下記成分および製造方法により、日焼け止め化粧料を調製した。
Example 11
Sunscreen cosmetics (water-in-oil cream):
A sunscreen cosmetic was prepared by the following ingredients and production method.
（ 成分 ） （質量％）
１ モノラウリン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
２ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．１
３ 精製水 残 量
４ ジプロピレングリコール １０
５ 硫酸マグネシウム ０．５
６ アスコルビルリン酸マグネシウム ３
７ シリコーン化合物（注２） ３
８ デカメチルシクロペンタシロキサン ２０
９ イソノナン酸イソトリデシル ５
１０ パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ８
１１ オ−ク材エキス（製造例１（Ｕ１５９）） ０．３
１２ ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト １．２
（注２）ＫＦ−６０２８（信越化学工業社製）
(Ingredient) (mass%)
1 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolaurate 0.2
2 POE (60) hydrogenated castor oil 0.1
3 Remaining amount of purified water 4 Dipropylene glycol 10
5 Magnesium sulfate 0.5
6 Magnesium ascorbyl phosphate 3
7 Silicone compound (Note 2) 3
8 Decamethylcyclopentasiloxane 20
9 Isotridecyl isononanoate 5
10 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 8
11 Oak Extract (Production Example 1 (U159)) 0.3
12 Dimethylstearyl ammonium hectorite 1.2
(Note 2) KF-6028 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（１）〜（６）を均一に分散する。
Ｂ ： 成分（７）〜（１２）を均一に分散する。
Ｃ ： Ｂを攪拌しながら徐々にＡを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め
化粧料を得た。
( Production method )
A: Components (1) to (6) are uniformly dispersed.
B: Components (7) to (12) are uniformly dispersed.
C: While stirring B, gradually add A to emulsify, water-in-oil cream sunscreen
I got cosmetics.
実 施 例 １２
軟 膏 剤 ：
下記成分および製造方法により、軟膏剤を調製した。
Example 12
Ointment:
An ointment was prepared by the following components and production method.
（ 成分 ） （質量％）
１ ステアリン酸 １８．０
２ セタノール ４．０
３ トリエタノールアミン ２．０
４ グリセリン ５．０
５ グリチルリチン酸ジカリウム（注３） ０．５
６ オ−ク材エキス（製造例１（Ｕ１６０）） ０．５
７ 酢酸ｄｌ−α―トコフェロール（注４） ０．２
８ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
９ 精製水 残 量
（注３）和光純薬工業社製
（注４）エーザイ社製
(Ingredient) (mass%)
1 Stearic acid 18.0
2 Cetanol 4.0
3 Triethanolamine 2.0
4 Glycerin 5.0
5 Dipotassium glycyrrhizinate (Note 3) 0.5
6 Oak Extract (Production Example 1 (U160)) 0.5
7 dl-α-Tocopherol acetate (Note 4) 0.2
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Purified water balance (Note 3) Wako Pure Chemical Industries, Ltd. (Note 4) Eisai
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（３）、（４）および（９）の一部を加熱混合し、７５℃に保つ。
Ｂ ： 成分（１）、（２）、（６）〜（８）を加熱混合し、７５℃に保つ。
Ｃ ： ＡにＢを徐々に加え、これを冷却しながら成分（９）の残部で溶解した
（５）を加え、軟膏剤を得た。
( Production method )
A: A part of components (3), (4) and (9) is heated and mixed and kept at 75 ° C.
B: Components (1), (2) and (6) to (8) are heated and mixed, and kept at 75 ° C.
C: B was gradually added to A and dissolved in the remainder of component (9) while cooling.
(5) was added to obtain an ointment.
実 施 例 １３
ローション剤：
下記成分および製造方法により、ローション剤を調製した。
Example 13
Lotion agent:
A lotion preparation was prepared according to the following components and production method.
（ 成分 ） （質量％）
１ グリセリン ５．０
２ １，３−ブチレングリコール ６．５
３ ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタンモノラウリン酸 １．２
エステル
４ エタノール ８．０
５ オ−ク材エキス（製造例１（Ｕ１６１）） ０．０５
６ パラオキシ安息香酸メチル ０．２
７ 精製水 残 量
(Ingredient) (mass%)
1 Glycerin 5.0
2 1,3-butylene glycol 6.5
3 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolauric acid 1.2
Ester 4 Ethanol 8.0
5 Oak Extract (Production Example 1 (U161)) 0.05
6 Methyl paraoxybenzoate 0.2
7 Purified water balance
（ 製造方法 ）
Ａ ： 成分（３）〜（６）を混合溶解する。
Ｂ ： 成分（１）、（２）、（７）を混合溶解する。
Ｃ ： ＡとＢを混合して均一にし、ローション剤を得た。
( Production method )
A: Components (3) to (6) are mixed and dissolved.
B: Components (1), (2) and (7) are mixed and dissolved.
C: A and B were mixed and homogenized to obtain a lotion agent.
上記各実施例で調製した化粧水、乳液、リキッドファンデーション、日焼け止め化粧料、軟膏剤、ローション剤は、いずれも変色・変臭および沈殿物などがなく、安定であり、皮膚に適用可能であった。これらの化粧料は一重項酸素を消去することにより、一重項酸素が関与する様々な反応を抑制するのに利用することができ、コラーゲン架橋形成抑制、皮膚の即時黒化抑制、酵素失活抑制、脂質過酸化抑制、細胞老化抑制、抗アクネに有用である。 The lotions, emulsions, liquid foundations, sunscreen cosmetics, ointments, and lotions prepared in each of the above examples were stable and applicable to the skin without any discoloration, odor, or precipitate. It was. These cosmetics can be used to suppress various reactions involving singlet oxygen by eliminating singlet oxygen, and suppress collagen cross-linking formation, immediate skin darkening, enzyme deactivation It is useful for inhibiting lipid peroxidation, inhibiting cell aging, and anti-acne.
本発明の一重項酸素消去剤は、優れた一重項酸素消去作用を有するので、一重項酸素が存在することによって引き起こされたり、促進される反応を抑制する用途に利用することができる。 Since the singlet oxygen scavenger of the present invention has an excellent singlet oxygen scavenging action, the singlet oxygen scavenger can be used for suppressing reactions caused or promoted by the presence of singlet oxygen.
従って、このものを含有する皮膚外用剤や化粧料を皮膚に適用することによって、一重項酸素が関与する反応が一因となって起こる、皮膚の老化、皮膚の黒化及び皮膚の損傷等を防止することが可能となる。 Therefore, by applying a topical skin preparation or cosmetic containing this to the skin, the reaction involving singlet oxygen may contribute to skin aging, skin blackening, skin damage, etc. It becomes possible to prevent.
また、本発明の一重項酸素消去剤を、有効成分として脂質、たんぱく質、ビタミン類等を含有する組成物中に配合すれば、これら有効成分の一重項酸素による劣化を抑え、これらを安定に配合した組成物とすることができる。 In addition, if the singlet oxygen scavenger of the present invention is blended in a composition containing lipids, proteins, vitamins, etc. as active ingredients, deterioration due to singlet oxygen of these active ingredients is suppressed, and these are blended stably. Composition.
Claims (23)
A cosmetic comprising the singlet oxygen scavenger according to any one of claims 1 to 13, and a lipid, protein or vitamin as an active ingredient.
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- 2009-03-31 JP JP2009083853A patent/JP2010235484A/en active Pending
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