JP2010202617A - Singlet oxygen eliminator, and skin care preparation and cosmetic containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、レスベラトロールを有効成分とする一重項酸素消去剤およびこれを含有する皮膚外用剤ならびに化粧料に関するものである。 The present invention relates to a singlet oxygen scavenger containing resveratrol as an active ingredient, a skin external preparation containing the same, and a cosmetic.
従来、広義の活性酸素種として、スーパーオキサイド、ヒドロキシラジカル、過酸化水素及び一重項酸素、ならびにこれらの金属や脂質との反応生成物が知られている。しかし、活性酸素種の中には、例えば、基底状態酸素とは電子の数が異なる、スーパーオキサイド、過酸化水素及びヒドロキシラジカル等の還元分子種もあれば、基底状態酸素と電子の数は同じであるが励起状態にある、励起分子種である一重項酸素もあり、その電子状態の違いに基づく、活性酸素種という枠組みでは捉えられない固有の特性をそれぞれ有する。
また、従来、活性酸素種の検出には、電子スピン共鳴（ＥＳＲ）が広く利用されている（例えば特許文献１）。ＥＳＲは、スーパーオキサイドやヒドロキシラジカル等のラジカル種の検出には有効であるが、ラジカル種でない一重項酸素を検出することはできない。また、一重項酸素の水中における寿命は約４μ秒と短く、感度、特異性を兼ね備えた検出方法は限られている（例えば特許文献２）。従って、従来、広義に活性酸素種が関与している反応と報告されているものや、活性酸素種の捕獲に有効な剤と報告されているもの、あるいは抗酸化作用を有すると報告されているものも、その検出方法等を検討すると、一重項酸素については明確ではないものがほとんどである。
Conventionally, as active oxygen species in a broad sense, superoxide, hydroxy radicals, hydrogen peroxide and singlet oxygen, and reaction products of these metals and lipids are known. However, some reactive oxygen species have different numbers of electrons from, for example, ground state oxygen, such as superoxide, hydrogen peroxide, and hydroxy radicals. However, there are also singlet oxygens that are excited molecular species that are in an excited state, and each has unique characteristics that cannot be captured by the framework of reactive oxygen species based on the difference in the electronic state.
Conventionally, electron spin resonance (ESR) has been widely used to detect reactive oxygen species (for example, Patent Document 1). ESR is effective for detecting radical species such as superoxide and hydroxy radical, but cannot detect singlet oxygen that is not a radical species. In addition, the lifetime of singlet oxygen in water is as short as about 4 μsec, and detection methods having both sensitivity and specificity are limited (for example, Patent Document 2). Therefore, heretofore, it has been reported that the reaction involving active oxygen species in a broad sense, an agent that has been reported as an effective agent for capturing active oxygen species, or has been reported to have an antioxidant effect. Most of the things are not clear about singlet oxygen when the detection method and the like are examined.
近年、活性酸素種それぞれの反応性が研究され、対象分子に対してそれぞれ特異な反応性を示すことがわかってきた。例えば、スーパーオキサイドやヒドロキシラジカルは、タンパク質と反応して容易にその断片化を引き起こす。一方、一重項酸素はタンパク質に架橋を形成し、タンパク質を重合させるという、スーパーオキサイド等とは全く異なる特異な反応性を示す（例えば、非特許文献１）。また、一重項酸素が、紫外線の照射により健康な皮膚表面に発生し、様々な皮膚トラブルの原因となる皮脂の過酸化を引き起していることも明らかとなった（例えば、非特許文献２）。この様な背景の下、従来、活性酸素種が関与しているといわれていた疾病や老化についても、一重項酸素の寄与が重要視されてきている。従って、一重項酸素を消去し得る剤があれば、これらの疾病や老化の防止に有効である。また、従来、一重項酸素消去剤として知られているものは、その物質自体の化学的安定性が悪いために経時保存中に劣化し、一重項酸素消去能が低下するものが多く、効果の持続性の点で改良が望まれている。 In recent years, the reactivity of each reactive oxygen species has been studied, and it has been found that each of the reactive oxygen species exhibits a specific reactivity. For example, superoxide and hydroxy radicals react with proteins and easily cause their fragmentation. On the other hand, singlet oxygen has a unique reactivity that is completely different from superoxide or the like, in which a protein is cross-linked and polymerized (for example, Non-Patent Document 1). It has also been clarified that singlet oxygen is generated on the surface of healthy skin by irradiation with ultraviolet rays and causes peroxidation of sebum that causes various skin troubles (for example, Non-Patent Document 2). ). Against this background, the contribution of singlet oxygen has been regarded as important for diseases and aging that have been said to involve active oxygen species. Therefore, if there is an agent capable of eliminating singlet oxygen, it is effective in preventing these diseases and aging. In addition, conventionally known singlet oxygen scavengers are often deteriorated during storage over time due to the poor chemical stability of the substance itself, and the singlet oxygen scavenging ability is often reduced. Improvement is desired in terms of sustainability.
一方、レスベラトロールを配合する化粧料が種々提案され、レスベラトロールが美白作用を示すこと（例えば、特許文献３）やメイラード反応阻害作用を示すこと（例えば、特許文献４）が開示されている。また、レスベラトロールはブドウ果皮等に多く含まれることが知られているが、ブドウ果皮の抽出物が抗酸化作用を示すこと（例えば、特許文献５）はすでに開示されているものの、一重項酸素消去能に関してはなんら開示されていなかった。 On the other hand, various cosmetics containing resveratrol have been proposed, and it has been disclosed that resveratrol exhibits a whitening action (for example, Patent Document 3) and a Maillard reaction inhibitory action (for example, Patent Document 4). Yes. Moreover, although resveratrol is known to be contained in a large amount in grape skin, etc., it has already been disclosed that an extract of grape skin exhibits an antioxidant action (for example, Patent Document 5), but singlet. No oxygen scavenging ability was disclosed.
本発明は、一重項酸素によって引き起こされる様々な反応を抑制し得る一重項酸素消去剤及び組成物を提供することを課題とする。また本発明は、皮膚に適用することによって、一重項酸素が関与する反応が一因となって起こる、皮膚の老化、皮膚の黒化及び皮膚の損傷等を防止し得る、一重項酸素消去剤及び皮膚外用剤ならびに化粧料を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a singlet oxygen scavenger and a composition capable of suppressing various reactions caused by singlet oxygen. The present invention also provides a singlet oxygen scavenger that can prevent skin aging, skin blackening, skin damage, and the like caused by a reaction involving singlet oxygen when applied to the skin. It is another object of the present invention to provide a skin external preparation and a cosmetic.
本発明は前記課題を解決するため、レスベラトロールを有効成分とする一重項酸素消去剤および該一重項酸素消去剤を含有する皮膚外用剤ならびに化粧料を提供する。本発明の一重項酸素消去剤は、一重項酸素を消去することにより、一重項酸素が関与する様々な反応を抑制するのに利用することができ、コラーゲン架橋形成抑制、皮膚の即時黒化抑制、酵素失活抑制、脂質過酸化抑制、細胞老化抑制又は色素褪色抑制、抗アクネ等に利用することができる。 In order to solve the above problems, the present invention provides a singlet oxygen scavenger containing resveratrol as an active ingredient, a skin external preparation containing the singlet oxygen scavenger, and a cosmetic. The singlet oxygen scavenger of the present invention can be used to suppress various reactions involving singlet oxygen by scavenging singlet oxygen, thereby suppressing collagen cross-linking formation and immediate skin blackening. Inhibition of enzyme deactivation, inhibition of lipid peroxidation, inhibition of cell aging or pigment fading, anti-acne and the like can be used.
本発明によれば、一重項酸素によって引き起こされる様々な反応を抑制し得る一重項酸素消去剤及び組成物を提供することができる。また、本発明によれば、皮膚に適用することによって、一重項酸素が関与する反応が一因となって起こる、皮膚の老化、皮膚の黒化及び皮膚の損傷等を防止し得る、一重項酸素消去剤及び組成物を提供することができる。
本発明の一重項酸素消去剤は、一重項酸素を消去することにより、一重項酸素が関与する様々な反応を抑制するのに利用することができ、コラーゲン架橋形成抑制剤、皮膚の即時黒化抑制剤、酵素失活抑制剤、脂質過酸化抑制剤、細胞老化抑制剤、色素褪色抑制剤、抗アクネ剤等に利用することができる。また、本発明は、一重項酸素を消去することにより、一重項酸素が関与する様々な反応を抑制することでコラーゲン架橋形成抑制、皮膚の即時黒化抑制、酵素失活抑制、脂質過酸化抑制、細胞老化抑制、色素褪色抑制、抗アクネ等の機能を付与した皮膚外用剤や化粧料を得ることができる。
According to the present invention, it is possible to provide a singlet oxygen scavenger and a composition that can suppress various reactions caused by singlet oxygen. In addition, according to the present invention, singlet that can prevent skin aging, skin blackening, skin damage, and the like caused by a reaction involving singlet oxygen due to application to the skin. Oxygen scavengers and compositions can be provided.
The singlet oxygen scavenger of the present invention can be used to suppress various reactions involving singlet oxygen by scavenging singlet oxygen, collagen cross-linking formation inhibitor, immediate blackening of skin It can be used for inhibitors, enzyme deactivation inhibitors, lipid peroxidation inhibitors, cell aging inhibitors, dye fading inhibitors, anti-acne agents, and the like. In addition, the present invention eliminates singlet oxygen to suppress various reactions involving singlet oxygen, thereby suppressing collagen cross-linking formation, immediate skin blackening, enzyme deactivation, lipid peroxidation Further, it is possible to obtain an external preparation for skin and cosmetics having functions such as cell aging inhibition, pigment fading inhibition, and anti-acne.
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は、レスベラトロールを有効成分とする一重項酸素消去剤に関する。本発明で使用するレスベラトロールは別名５−パラヒドロキシスチリルレゾルシノール又は３，４′，５−スチルベントリオールとしても知られており、例えばシグマ社（Ｓｉｇｍａ）から試薬として入手することができる。また、ブドウやイタドリ等の植物から抽出して用いることもできる。植物からの抽出方法については、特に制限されず一般的な抽出方法を利用できる。また、抽出用溶媒としては水系溶媒でも有機溶媒であってもよい。有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、酢酸エチル、エーテル、ヘキサン等を用いることができる。また、超臨界状態の二酸化炭素等を用いることもできる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし２種類以上を混合して用いてもよい。本発明で用いるレスベラトロールは、試薬でも、合成品でも、植物から抽出したもののいずれも使用することができる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The present invention relates to a singlet oxygen scavenger containing resveratrol as an active ingredient. Resveratrol used in the present invention is also known as 5-parahydroxystyrylresorcinol or 3,4 ', 5-stilbenetriol, and can be obtained as a reagent from, for example, Sigma. Moreover, it can also extract and use from plants, such as a grape and a Japanese knotweed. The extraction method from the plant is not particularly limited, and a general extraction method can be used. Further, the extraction solvent may be an aqueous solvent or an organic solvent. As the organic solvent, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, ethyl acetate, ether, hexane, or the like can be used. Also, carbon dioxide in a supercritical state can be used. These solvents may be used alone or in combination of two or more. As the resveratrol used in the present invention, any of a reagent, a synthetic product, and one extracted from a plant can be used.
本発明の一重項酸素消去剤は一重項酸素消去率が１ｍｇ／ｍｌで２０％以上あるものが好ましく、３０％以上あるものがより好ましい。なお、本明細書において「一重項酸素消去率」とは、一重項酸素の遷移に伴う発光強度の低下率のことをいう。具体的には、一重項酸素を恣意的に発生させ、一重項酸素の遷移が観測される系に一重項酸素消去剤を種々の濃度で添加し、その発光強度（Ｉ）と、加えなかった時の発光強度（Ｉ０）を測定し、下記式から一重項酸素消去率（Ｅ）を算出する。
（Ｅ）＝（Ｉ０−Ｉ）／Ｉ０×１００
The singlet oxygen scavenger of the present invention preferably has a singlet oxygen scavenging rate of 20% or more at 1 mg / ml, more preferably 30% or more. In the present specification, “singlet oxygen elimination rate” refers to the rate of decrease in emission intensity associated with the transition of singlet oxygen. Specifically, singlet oxygen was arbitrarily generated, and singlet oxygen scavengers were added at various concentrations to the system where singlet oxygen transition was observed, and the emission intensity (I) was not added. The hourly emission intensity (I 0 ) is measured, and the singlet oxygen elimination rate (E) is calculated from the following formula.
(E) = (I 0 −I) / I 0 × 100
本発明の一重項酸素消去剤は、一重項酸素が存在することによって引き起こされる又は促進される反応を抑制する用途に利用することができる。例えば、一重項酸素は真皮構成成分であるコラーゲンを架橋させることが知られている（Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．Ｊａｐａｎ．Ｖｏｌ．２８，Ｎｏ．２ １９９４，ｐ１６３−１７１）。コラーゲンの架橋は、皮膚の弾力性及び柔軟性を低下させ、皮膚の老化の一因となる。本発明の一重項酸素消去剤を皮膚に適用することにより、コラーゲンの架橋が形成されるのを抑制することができ、皮膚の老化を防止し、若々しい皮膚を維持することができる。即ち、本発明の一重項酸素消去剤は、コラーゲン架橋抑制剤として利用することができる。 The singlet oxygen scavenger of the present invention can be used for applications that suppress reactions caused or promoted by the presence of singlet oxygen. For example, singlet oxygen is known to crosslink collagen, which is a constituent component of the dermis (J. Soc. Cosmet. Chem. Japan. Vol. 28, No. 2 1994, p163-171). Collagen crosslinking reduces skin elasticity and flexibility and contributes to skin aging. By applying the singlet oxygen scavenger of the present invention to the skin, it is possible to suppress the formation of collagen crosslinks, prevent skin aging, and maintain youthful skin. That is, the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used as a collagen crosslinking inhibitor.
また、例えば、一重項酸素は、ＵＶ−Ａの照射によって皮膚表面に多く発生し、ドーパの酸化により非酵素的に起こる即時黒化に関与していること、及び皮表脂質の過酸化に関与していることが知られている（ 日本香料品科学会誌 ｖｏｌ．１９ Ｎｏ．１ １９９５ 年、ｐ１−６）。従って、本発明の一重項酸素消去剤を皮膚に適用することにより、皮膚の即時黒化や皮表脂質の過酸化を抑制する抑制剤として利用することができる。なお、本発明の一重項酸素消去剤を、即時黒化抑制剤として使用する場合は、一重項酸素消去剤の一重項酸素消去率がドーパより大きいことが好ましい。また、例えば、一重項酸素は、生体内反応を担っている数多くの酵素の失活を引き起こす又は促進することが知られている。従って、本発明の一重項酸素消去剤は、酵素失活抑制剤として利用することができる。なお、本発明の一重項酸素消去剤を、酵素の失活抑制剤として利用する場合は、一重項酸素消去剤の一重項酸素消去率が、その酵素の一重項酸素消去率より大きいことがより好ましい。 In addition, for example, singlet oxygen is frequently generated on the skin surface by UV-A irradiation, is involved in the immediate darkening that occurs non-enzymatically due to oxidation of dopa, and is involved in peroxidation of skin surface lipids. (Journal of Japan Fragrance Science Vol.19 No.1 1995, p1-6). Therefore, by applying the singlet oxygen scavenger of the present invention to the skin, it can be used as an inhibitor that suppresses immediate darkening of the skin and peroxidation of the skin surface lipid. When the singlet oxygen scavenger of the present invention is used as an immediate blackening inhibitor, it is preferable that the singlet oxygen scavenger rate of the singlet oxygen scavenger is larger than dopa. In addition, for example, singlet oxygen is known to cause or promote inactivation of many enzymes responsible for in vivo reactions. Therefore, the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used as an enzyme deactivation inhibitor. When the singlet oxygen scavenger of the present invention is used as an enzyme deactivation inhibitor, the singlet oxygen scavenging rate of the singlet oxygen scavenger is more than the singlet oxygen scavenging rate of the enzyme. preferable.
また、我々は、生体の老化現象を捉えるために細胞老化評価系を用い、細胞老化に一重
項酸素が関与していることを報告している(Ｊ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｓｃｉ．Ｓｏｃ． Ｖｏｌ．２６，２００２，ｐ７９−８５)。つまり、細胞を一重項酸素に曝露させると細胞寿命の短縮という特徴的な老化現象がみられたのである。そして、この現象は一重項酸素消去剤であるヒスチジンを細胞に与えることにより抑制された。すなわち、一重項酸素消去剤は、細胞老化を抑制し、その結果生体の老化を遅らせる効果があることを示唆している。即ち、本発明の一重項酸素消去剤を細胞老化抑制剤として利用することができる。
We have also reported that singlet oxygen is involved in cell aging using a cell aging evaluation system to capture the aging phenomenon of living bodies (J. Cosmet. Sci. Soc. Vol. 26, 2002, p79-85). In other words, when cells were exposed to singlet oxygen, a characteristic aging phenomenon was observed that shortened cell life. This phenomenon was suppressed by applying histidine, which is a singlet oxygen scavenger, to the cells. That is, it is suggested that the singlet oxygen scavenger has an effect of suppressing cell aging and consequently delaying aging of a living body. That is, the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used as a cell aging inhibitor.
また、一重項酸素は表皮脂質を過酸化することが知られているが、この過酸化脂質によって表皮の過角化が促進され、毛穴付近の角層が固く厚くなるために毛穴が詰まりやすくなりアクネの形成の原因となる。したがって、一重項酸素消去剤はアクネの予防や改善に有効であり、本発明の一重項酸素消去剤は抗アクネ剤としても利用することが可能である。 In addition, singlet oxygen is known to peroxidize epidermal lipids, but this peroxidized lipid promotes hyperkeratinization of the epidermis, and the stratum corneum near the pores becomes hard and thick, making pores clogged easily. Causes acne formation. Therefore, the singlet oxygen scavenger is effective for prevention and improvement of acne, and the singlet oxygen scavenger of the present invention can also be used as an anti-acne agent.
また、一重項酸素は、化粧料や食品等に配合されている植物エキス等の色素の褪色又は変色を引き起こす又は促進することが知られている。また、褪色及び変色を伴わない場合であっても、一重項酸素の存在によって皮膚外用剤等に配合される薬効剤の分解を引き起す又は促進する場合がある。本発明の一重項酸素消去剤を配合すると、一重項酸素消去能及びこれに付随する上記効果が得られるのみならず、ともに配合されている他の剤の分解を抑制するという効果も得られる。即ち、本発明の一重項酸素消去剤は、色素褪色防止剤として利用することができ、また褪色のみならず他の薬効剤の保存剤として利用することもできる。 In addition, singlet oxygen is known to cause or promote fading or discoloration of pigments such as plant extracts blended in cosmetics and foods. Even when there is no fading or discoloration, the presence of singlet oxygen may cause or accelerate the decomposition of a medicinal agent blended in a skin external preparation or the like. When the singlet oxygen scavenger of the present invention is blended, not only the singlet oxygen scavenging ability and the above-mentioned effects associated therewith can be obtained, but also the effect of suppressing the decomposition of other agents blended together can be obtained. That is, the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used as an anti-fading agent, and can also be used as a preservative for other medicinal agents as well as fading.
本発明の一重項酸素消去剤を含有する組成物は、皮膚外用剤、化粧料（薬用化粧料を含む）、医薬部外品、食品等の種々の用途に利用することができる。一重項酸素は、常に酸素に接触し紫外線に暴露されている皮膚表面上に多く存在するので、本発明の一重項酸素消去剤を含有する組成物は、皮膚外用剤としてより有用である。また、一重項酸素の消去によって抑制される反応は、皮膚の老化、皮膚の黒化、皮膚の損傷の一因となる反応であるので、その様な反応を抑制できる本発明の一重項酸素消去剤及びこれを有効成分として含有する組成物は、皮膚の老化防止、美白、美肌を目的とする皮膚用化粧料として特に有用である。 The composition containing the singlet oxygen scavenger of the present invention can be used for various uses such as an external preparation for skin, cosmetics (including medicinal cosmetics), quasi drugs, foods and the like. Since singlet oxygen is frequently present on the skin surface that is always in contact with oxygen and exposed to ultraviolet rays, the composition containing the singlet oxygen scavenger of the present invention is more useful as a skin external preparation. In addition, since the reaction suppressed by the elimination of singlet oxygen is a reaction that contributes to skin aging, skin blackening, and skin damage, the singlet oxygen elimination of the present invention that can suppress such reaction. The agent and the composition containing this as an active ingredient are particularly useful as a skin cosmetic for the purpose of preventing skin aging, whitening and skin.
本発明の一重項酸素消去剤を単独で、又は１種以上の公知の外用医薬用添加剤又は化粧料用添加剤とともに常法に従って配合することによって、皮膚用外用剤又は化粧料を調製することができる。本発明の一重項酸素消去剤の配合量は、外用剤、化粧料の剤形、使用目的等の他、一重項酸素消去剤の一重項酸素消去能によっても異なるが、一般的には最終組成物中のレスベラトロールの濃度は４μｍｏｌ／ｌ〜４００ｍｍｏｌ／ｌが好ましく、より好ましくは４０μｍｏｌ／ｌ〜４０ｍｍｏｌ／ｌである。この範囲内であればレスベラトロールを安定に配合することができ、優れた一重項酸素消去能を発揮することができる。 A skin external preparation or cosmetic is prepared by blending the singlet oxygen scavenger of the present invention alone or with one or more known external pharmaceutical additives or cosmetic additives according to a conventional method. Can do. The blending amount of the singlet oxygen scavenger of the present invention differs depending on the singlet oxygen scavenger ability of the singlet oxygen scavenger, as well as the external preparation, cosmetic dosage form, purpose of use, etc. The concentration of resveratrol in the product is preferably 4 μmol / l to 400 mmol / l, more preferably 40 μmol / l to 40 mmol / l. Within this range, resveratrol can be blended stably, and excellent singlet oxygen scavenging ability can be exhibited.
本発明の皮膚外用剤又は化粧料には、本発明の一重項酸素消去剤以外に、本発明の効果を妨げない質的、量的範囲で、化粧料や外用医薬品の製剤に一般的に用いられる、水（精製水、温泉水、深層水等）、アルコール、油剤、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、紫外線防御剤、包接化合物、抗菌剤、香料、消臭剤、塩類、ｐＨ調整剤、清涼剤、動物・微生物由来抽出物、植物抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、美白剤、抗炎症剤、本発明の一重項酸素消去剤以外の活性酸素消去剤、細胞賦活剤、保湿剤、キレート剤、角質溶解剤、酵素、ホルモン類、ビタミン類等が挙げられる。皮膚外用剤の調製は、常法に従って行うことができ、前記添加剤の配合量も本発明の効果を損なわない範囲で、常法に従って決定することができる。 In addition to the singlet oxygen scavenger of the present invention, the skin external preparation or cosmetic of the present invention is generally used for the preparation of cosmetics and external medicines in a qualitative and quantitative range that does not interfere with the effects of the present invention. Water (purified water, hot spring water, deep layer water, etc.), alcohol, oil agent, surfactant, metal soap, gelling agent, powder, alcohol, water-soluble polymer, film forming agent, resin, UV protection agent , Inclusion compounds, antibacterial agents, fragrances, deodorants, salts, pH adjusters, refreshing agents, animal / microbe derived extracts, plant extracts, blood circulation promoters, astringents, antiseborrheic agents, whitening agents, anti Examples include inflammatory agents, active oxygen scavengers other than the singlet oxygen scavenger of the present invention, cell activators, moisturizers, chelating agents, keratolytic agents, enzymes, hormones, vitamins, and the like. The external preparation for skin can be prepared according to a conventional method, and the blending amount of the additive can also be determined according to a conventional method as long as the effects of the present invention are not impaired.
前記皮膚用外用剤又は化粧料の形態については限定されず、乳液、クリーム、化粧水、美容液、パック、洗顔料、メーキャップ化粧料等の皮膚用化粧料に属する形態；シャンプー、ヘアートリートメント、ヘアースタイリング剤、養毛剤、育毛剤等の頭髪化粧料に関する形態；及び分散液、軟膏、エアゾール、貼付剤、パップ剤、リニメント剤等の外用医薬品の形態；のいずれであってもよい。 The form of the external preparation for skin or cosmetic is not limited, and forms belonging to skin cosmetics such as emulsion, cream, lotion, cosmetic liquid, pack, face wash, makeup cosmetic, etc .; shampoo, hair treatment, hair It may be in any form relating to hair cosmetics such as styling agents, hair nourishing agents, hair restorers, etc .; and forms of external medicines such as dispersions, ointments, aerosols, patches, poultices, liniments, etc.
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例
に限定されることはない。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further more concretely, the scope of the present invention is not limited to the following Example.
［実施例１：一重項酸素消去率の測定］
レスベラトロール（シグマ社製）について、一重項酸素消去率を算出した。また、比較例として一般的な活性酸素消去剤、抗酸化剤として知られるジブチルヒドロキシトルエン（以下ＢＨＴと略す）を用いた。一重項酸素消去率は以下のように算出した。一重項酸素検出装置は、特許第３３５６５１７号公報に記載（詳細は同公報の第００２６欄に記載）の装置を用いた。フローセル中には、ローズベンガルの２０μＭのエタノール溶液を、２０ｍｌ／分の速度で循環させた。このセルに、ローズベンガルの吸収波長である５１４.５ｎｍの波長のレーザーを照射すると、一重項酸素の遷移に伴う発光が観察され、その発光ピークは波長１２６８ｎｍであった。溶媒のみの波長１２６８ｎｍでの発光強度（Ｉ０）を測定し、レスベラトロールあるいはＢＨＴを１ｍｇ／ｍｌの濃度で添加した場合の波長１２６８ｎｍでの発光強度（Ｉ）を測定し、下記式から一重項酸素消去率（Ｅ）を測定した。
（Ｅ）＝（Ｉ０−Ｉ）／Ｉ０×１００
[Example 1: Measurement of singlet oxygen elimination rate]
The singlet oxygen scavenging rate was calculated for resveratrol (manufactured by Sigma). Further, as a comparative example, a general active oxygen scavenger and dibutylhydroxytoluene (hereinafter abbreviated as BHT) known as an antioxidant were used. The singlet oxygen elimination rate was calculated as follows. As the singlet oxygen detection device, the device described in Japanese Patent No. 3356517 (details are described in column 0026 of the same publication) was used. A 20 μM ethanol solution of Rose Bengal was circulated in the flow cell at a rate of 20 ml / min. When this cell was irradiated with a laser having a wavelength of 514.5 nm, which is the absorption wavelength of rose bengal, light emission accompanying the transition of singlet oxygen was observed, and the emission peak was 1268 nm. The emission intensity (I 0 ) at a wavelength of 1268 nm of only the solvent was measured, and the emission intensity (I) at a wavelength of 1268 nm when resveratrol or BHT was added at a concentration of 1 mg / ml was measured. The term oxygen scavenging rate (E) was measured.
(E) = (I 0 −I) / I 0 × 100
［参考例：ＤＰＰＨラジカル消去率の測定］
ＤＰＰＨラジカル消去能の評価は、安定なラジカルをもつ１、１―Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−２−ｐｉｃｒｙｌｈｙｄｒａｚｙｌ（以下ＤＰＰＨと略す）の５１７ｎｍにおける極大吸収が試料添加時に減少する割合によりラジカル消去能を評価するものであり、活性酸素消去能や抗酸化能の指標として一般的に用いられている。レスベラトロールとＢＨＴのＤＰＰＨラジカル消去能を算出した。レスベラトロール(シグマ社製)またはＢＨＴを、濃度が１０ｍｇ／ｍｌ、１ｍｇ／ｍｌとなるようにエタノールで希釈したものを試料溶液とした。０．５ｍｍｏｌ／ｌのＤＰＰＨ溶液０．２ｍｌ、５ｍｍｏｌ／ｌ酢酸緩衝液を０．４ｍｌ、試料溶液０．４ｍｌを加え、室温で２０分反応させた後に５１７ｎｍの吸光度（Ａｂｓ（Ｓ））を測定した。このとき、レスベラトロールおよびＢＨＴの最終濃度は、それぞれ、４ｍｇ／ｍｌ、０．４ｍｇ／ｍｌとなった。ＤＰＰＨ溶液０．２ｍｌ、酢酸緩衝液０．４ｍｌ、エタノール０．４ｍｌを対照溶液とし同様に吸光度（Ａｂｓ（Ｃ））を測定した。ＤＰＰＨラジカル消去率（Ｄ）を下記の式から求めた。
（Ｄ）＝［Ａｂｓ（Ｃ）―Ａｂｓ（Ｓ）］／Ａｂｓ（Ｃ）×１００
[Reference Example: Measurement of DPPH radical scavenging rate]
Evaluation of DPPH radical scavenging ability is to evaluate radical scavenging ability based on the rate at which the maximum absorption at 517 nm of 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (hereinafter abbreviated as DPPH) having a stable radical is reduced when a sample is added. It is generally used as an index for scavenging active oxygen and antioxidant ability. The DPPH radical scavenging ability of resveratrol and BHT was calculated. Resveratrol (manufactured by Sigma) or BHT diluted with ethanol to a concentration of 10 mg / ml or 1 mg / ml was used as a sample solution. After adding 0.2 ml of 0.5 mmol / l DPPH solution and 0.4 ml of 5 mmol / l acetate buffer and 0.4 ml of sample solution, the mixture was reacted at room temperature for 20 minutes, and then the absorbance at 517 nm (Abs (S)) was measured. did. At this time, the final concentrations of resveratrol and BHT were 4 mg / ml and 0.4 mg / ml, respectively. Absorbance (Abs (C)) was measured in the same manner using 0.2 ml of DPPH solution, 0.4 ml of acetate buffer and 0.4 ml of ethanol as control solutions. The DPPH radical elimination rate (D) was determined from the following formula.
(D) = [Abs (C) −Abs (S)] / Abs (C) × 100
レスベラトロールおよびＢＨＴのＤＰＰＨラジカル消去率を表１に、一重項酸素消去率を表２に示した。レスベラトロールのＤＰＰＨラジカル消去率はＢＨＴと同程度であったが、一重項酸素消去率に関してはＢＨＴの約３．２倍であった。したがって、レスベラトロールは、ＢＨＴと比較して、ＤＰＰＨラジカル消去能が同程度である一方、一重項酸素消去については著しく高い性能を有していることがわかった。 Table 1 shows DPPH radical scavenging rates of resveratrol and BHT, and Table 2 shows singlet oxygen scavenging rates. Resveratrol had a DPPH radical scavenging rate similar to that of BHT, but the singlet oxygen scavenging rate was about 3.2 times that of BHT. Therefore, it was found that resveratrol has a DPPH radical scavenging ability comparable to that of BHT, but has a remarkably high performance for singlet oxygen scavenging.
［実施例２：化粧水］
（成分） （質量％）
１ グリセリン ５．０
２ １，３−ブチレングリコール ５．０
３ 乳酸 ０．０５
４ 乳酸ナトリウム ０．１
５ モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．２
６ エチルアルコール ８．０
７ レスベラトロール（注１） ０．０５
８ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
９ 香料 ０．０５
１０ 精製水 残量
（注１）シグマ社製
[Example 2: lotion]
(Ingredient) (mass%)
1 Glycerin 5.0
2 1,3-butylene glycol 5.0
3 Lactic acid 0.05
4 Sodium lactate 0.1
5 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 1.2
6 Ethyl alcohol 8.0
7 Resveratrol (Note 1) 0.05
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Fragrance 0.05
10 Remaining amount of purified water (Note 1) Sigma
（製造方法）
Ａ：成分（５）〜(９)を混合溶解する。
Ｂ：成分（１）〜（４）及び(１０)を混合溶解する。
Ｃ：ＢにＡを添加混合し、化粧水を得た。
(Production method)
A: Components (5) to (9) are mixed and dissolved.
B: Components (1) to (4) and (10) are mixed and dissolved.
C: A was added to B and mixed to obtain a skin lotion.
［実施例３：乳液］
（成分） （質量％）
１ モノステアリン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン １．０
２ トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．５
３ グリセリルモノステアレート １．０
４ ステアリン酸 ０．５
５ ベヘニルアルコール ０．５
６ スクワラン ８．０
７ カルボキシビニルポリマー ０．１
８ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
９ 水酸化ナトリウム ０．０５
１０ エチルアルコール ５．０
１１ レスベラトロール（注１） ０．１
１２ 精製水 残量
１３ 香料 ０．０５
（注１）シグマ社製
[Example 3: Latex]
(Ingredient) (mass%)
1 Polyoxyethylene monostearate (20E.O.) sorbitan 1.0
2 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.5
3 Glyceryl monostearate 1.0
4 Stearic acid 0.5
5 Behenyl alcohol 0.5
6 Squalane 8.0
7 Carboxyvinyl polymer 0.1
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Sodium hydroxide 0.05
10 Ethyl alcohol 5.0
11 Resveratrol (Note 1) 0.1
12 Purified water remaining 13 Perfume 0.05
(Note 1) Sigma
（製造方法）
Ａ：成分（１２）に成分（７）〜（９）を加えて７０℃で均一に混合する
Ｂ：成分（１）〜（６）を７０℃で均一に混合する。
Ｃ：ＡにＢを加えて乳化し、室温まで冷却する。
Ｄ：Ｃに（１０）、（１１）、（１３）を加えて均一に混合し、乳液を得た。
(Production method)
A: Add components (7) to (9) to component (12) and mix uniformly at 70 ° C. B: Mix components (1) to (6) uniformly at 70 ° C.
C: B is added to A to emulsify, and cooled to room temperature.
D: (10), (11) and (13) were added to C and mixed uniformly to obtain an emulsion.
［実施例４：リキッドファンデーション（水中油型クリーム状）］
（成分） （質量％）
１ アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合（注２） ０．５
２ トリエタノールアミン １．５
３ 精製水 残量
４ グリセリン ５
５ パラオキシ安息香酸エチル ０．１
６ １，３ブチレングリコール ５
７ 水素添加大豆リン脂質 ０．５
８ 酸化チタン ５
９ ベンガラ ０．１
１０ 黄酸化鉄 １
１１ 黒酸化鉄 ０．０５
１２ ステアリン酸 ０．９
１３ モノステアリン酸グリセリン ０．３
１４ セトステアリルアルコール ０．４
１５ モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
１６ トリオレイン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
１７ パラメトキシケイ皮酸２―エチルヘキシル ５
１８ レスベラトロール（注１） ０．５
１９ 香料 ０．０２
（注１）シグマ社製
（注２）ペミュレンＴＲ−２（ＮＯＶＥＯＮ社製）
[Example 4: Liquid foundation (oil-in-water cream type)]
(Ingredient) (mass%)
1 Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer (Note 2) 0.5
2 Triethanolamine 1.5
3 Remaining purified water 4 Glycerin 5
5 Ethyl paraoxybenzoate 0.1
6 1,3 Butylene glycol 5
7 Hydrogenated soybean phospholipid 0.5
8 Titanium oxide 5
9 Bengala 0.1
10 Yellow iron oxide 1
11 Black iron oxide 0.05
12 Stearic acid 0.9
13 Glycerol monostearate 0.3
14 cetostearyl alcohol 0.4
15 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monooleate 0.2
16 Polyoxyethylene trioleate (20E.O.) sorbitan 0.2
17 2-methoxyhexyl paramethoxycinnamate 5
18 Resveratrol (Note 1) 0.5
19 Perfume 0.02
(Note 1) Sigma (Note 2) Pemulen TR-2 (NOVEON)
（製造方法）
Ａ：成分（６）〜（１１）を分散する。
Ｂ：Ａに成分（１２）〜（１７）を加え７０℃で均一に混合する。
Ｃ：成分（１）〜（５）を７０℃で均一に混合する。
Ｄ：ＣにＢを加え乳化し、室温まで冷却する。
Ｅ：Ｄに成分（１８）、（１９）を添加し均一に混合して水中油型クリーム状リキッドファンデーションを得た。
(Production method)
A: Disperse components (6) to (11).
B: Components (12) to (17) are added to A and mixed uniformly at 70 ° C.
C: Components (1) to (5) are uniformly mixed at 70 ° C.
D: B is added to C to emulsify, and cooled to room temperature.
E: Components (18) and (19) were added to D and mixed uniformly to obtain an oil-in-water cream liquid foundation.
［実施例５：日焼け止め化粧料（油中水型クリーム状）］
（成分） （質量％）
１ モノラウリン酸ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタン ０．２
２ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 ０．１
３ 精製水 残量
４ ジプロピレングリコール １０
５ 硫酸マグネシウム ０．５
６ アスコルビルリン酸マグネシウム ３
７ ＰＥＧ−９ポリジメチルシロキシエチル ジメチコン（注３） ３
８ デカメチルシクロペンタシロキサン ２０
９ イソノナン酸イソトリデシル ５
１０ パラメトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ８
１１ レスベラトロール（注１） ０．３
１２ ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト １．２
（注１）シグマ社製
（注３）ＫＦ−６０２８（信越化学工業社製）
[Example 5: Sunscreen cosmetic (water-in-oil cream)]
(Ingredient) (mass%)
1 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolaurate 0.2
2 POE (60) hydrogenated castor oil 0.1
3 Remaining purified water 4 Dipropylene glycol 10
5 Magnesium sulfate 0.5
6 Magnesium ascorbyl phosphate 3
7 PEG-9 Polydimethylsiloxyethyl dimethicone (Note 3) 3
8 Decamethylcyclopentasiloxane 20
9 Isotridecyl isononanoate 5
10 2-Ethylhexyl paramethoxycinnamate 8
11 Resveratrol (Note 1) 0.3
12 Dimethylstearyl ammonium hectorite 1.2
(Note 1) Sigma (Note 3) KF-6028 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
（製造方法）
Ａ：成分（１）〜（６）を均一に分散する。
Ｂ：成分（７）〜（１１）を均一に分散する。
Ｃ：Ｂを攪拌しながら徐々にＡを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (6) are uniformly dispersed.
B: Components (7) to (11) are uniformly dispersed.
C: While stirring B, A was gradually added to emulsify to obtain a water-in-oil cream sunscreen cosmetic.
［実施例６：軟膏剤］
（成分） （質量％）
１ ステアリン酸 １８．０
２ セタノール ４．０
３ トリエタノールアミン ２．０
４ グリセリン ５．０
５ グリチルリチン酸ジカリウム（注４） ０．５
６ レスベラトロール（注１） ０．５
７ 酢酸ｄｌ−α―トコフェロール（注５） ０．２
８ パラオキシ安息香酸メチル ０．１
９ 精製水 残量
（注１）シグマ社製
（注４）和光純薬工業社製
（注５）エーザイ社製
[Example 6: Ointment]
(Ingredient) (mass%)
1 Stearic acid 18.0
2 Cetanol 4.0
3 Triethanolamine 2.0
4 Glycerin 5.0
5 Dipotassium glycyrrhizinate (Note 4) 0.5
6 Resveratrol (Note 1) 0.5
7 dl-α-tocopherol acetate (Note 5) 0.2
8 Methyl paraoxybenzoate 0.1
9 Remaining purified water (Note 1) Sigma (Note 4) Wako Pure Chemical Industries (Note 5) Eisai
（製造方法）
Ａ．成分（３）、（４）および（９）の一部を加熱混合し、７５℃に保つ。
Ｂ．成分（１）、（２）、（６）〜（８）を加熱混合し、７５℃に保つ。
Ｃ．ＡにＢを徐々に加え、これを冷却しながら成分（９）の残部で溶解した（５）を加え、軟膏剤を得た。
(Production method)
A. A part of components (3), (4) and (9) are heated and mixed and kept at 75 ° C.
B. Ingredients (1), (2), (6)-(8) are heated and mixed and maintained at 75 ° C.
C. B was gradually added to A, and (5) dissolved in the remainder of component (9) was added while cooling this to obtain an ointment.
［実施例７：ローション剤］
（成分） （質量％）
１ グリセリン ５．０
２ １，３−ブチレングリコール ６．５
３ ポリオキシエチレン（２０Ｅ．Ｏ．）ソルビタンモノラウリン酸エステル１．２
４ エチルアルコール ８．０
５ レスベラトロール（注１） ０．０５
６ パラオキシ安息香酸メチル ０．２
７ 精製水 残量
（注１）シグマ社製
[Example 7: Lotion agent]
(Ingredient) (mass%)
1 Glycerin 5.0
2 1,3-butylene glycol 6.5
3 Polyoxyethylene (20E.O.) sorbitan monolaurate ester 1.2
4 Ethyl alcohol 8.0
5 Resveratrol (Note 1) 0.05
6 Methyl paraoxybenzoate 0.2
7 Purified water remaining amount (Note 1) Sigma
（製造方法）
Ａ．成分（３）〜（６）を混合溶解する。
Ｂ．成分（１）、（２）、（７）を混合溶解する。
Ｃ．ＡとＢを混合して均一にし、ローション剤を得た。
(Production method)
A. Components (3) to (6) are mixed and dissolved.
B. Components (1), (2) and (7) are mixed and dissolved.
C. A and B were mixed and homogenized to obtain a lotion preparation.
調製した化粧水、乳液、リキッドファンデーション、日焼け止め化粧料、軟膏剤、ローション剤は、いずれも変色・変臭および沈殿物などがなく、安定であり、皮膚に適用可能であった。これらの化粧料は一重項酸素を消去することにより、一重項酸素が関与する様々な反応を抑制するのに利用することができ、コラーゲン架橋形成抑制、皮膚の即時黒化抑制、酵素失活抑制、脂質過酸化抑制、細胞老化抑制、抗アクネに有用である。 The prepared lotions, emulsions, liquid foundations, sunscreen cosmetics, ointments, and lotions were stable and applicable to the skin without any discoloration, odor or precipitate. These cosmetics can be used to suppress various reactions involving singlet oxygen by eliminating singlet oxygen, and suppress collagen cross-linking formation, immediate skin darkening, enzyme deactivation It is useful for inhibiting lipid peroxidation, inhibiting cell aging, and anti-acne.
本発明の一重項酸素消去剤又はこれを含有する皮膚外用剤ならびに化粧料は、一重項酸素消去能を有するので、一重項酸素が関与する反応、特に、一重項酸素が関与する、皮膚の老化、即時黒化、皮膚の損傷等の一因となる様々な反応を抑制するのに有用である。 Since the singlet oxygen scavenger of the present invention or the external preparation for skin containing the same and the cosmetics have singlet oxygen scavenging ability, the reaction involving singlet oxygen, particularly the skin aging involving singlet oxygen. It is useful for suppressing various reactions that contribute to immediate blackening and skin damage.
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