JP2010229047A - Method for producing trichloropropene - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、１，１，１，３−テトラクロロプロパンを脱塩化水素化してトリクロロプロペンを製造する方法に係わる。 The present invention relates to a method for producing trichloropropene by dehydrochlorinating 1,1,1,3-tetrachloropropane.
１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパンは、農薬原料の中間体をはじめ、各種工業製品の中間体として重要な塩素化合物である。その製造方法はいくつか考えられるが、例えば、１，１，１，３−テトラクロロプロパンを反応温度を４０〜８０℃とし、アルカリ水溶液の添加により脱塩化水素化して１，１，３−トリクロロプロペンと３，３，３−トリクロロプロペン（以下、特に断らない限り、両化合物を共に単に「トリクロロプロペン」と称す）の混合物を得、ついでこのトリクロロプロペンをＣｌ２と反応させて１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパンとする方法がある（特許文献１参照）。 1,1,1,2,3-pentachloropropane is an important chlorine compound as an intermediate of various industrial products including an intermediate of an agricultural chemical raw material. There are several methods for its production. For example, 1,1,1,3-tetrachloropropane is dehydrochlorinated by adding an alkaline aqueous solution at a reaction temperature of 40 to 80 ° C., and 1,1,3-trichloropropene. And 3,3,3-trichloropropene (hereinafter, unless otherwise specified, both compounds are simply referred to as “trichloropropene”), and this trichloropropene is reacted with Cl 2 to give 1,1,1 , 2,3-pentachloropropane (see Patent Document 1).
特許文献１に記載の方法では、脱塩化水素化反応時に１，１，１，３−テトラクロロプロパンの転化率を高くしすぎると副生成物の発生が顕著になるため、その転化率を８０〜９０％程度に抑えることが必要とされている。 In the method described in Patent Document 1, when the 1,1,1,3-tetrachloropropane conversion rate is excessively increased during the dehydrochlorination reaction, the generation of by-products becomes significant. It is necessary to suppress it to about 90%.
しかし、製造コストの観点からは、上記１，１，１，３−テトラクロロプロパンを脱塩化水素化してトリクロロプロペンを得る工程においてより高い転化率で、かつ副生成物の発生の少ない（即ち、高選択率の）製造方法の提供が求められていた。 However, from the viewpoint of production cost, in the process of dehydrochlorinating the 1,1,1,3-tetrachloropropane to obtain trichloropropene, the conversion rate is higher and the generation of by-products is small (ie, high There was a need to provide manufacturing methods (of selectivity).
本発明者等は上記課題に鑑み鋭意検討した結果、驚くべきことに、一般に反応温度を高くすると副生成物が多くなるという傾向とは逆に、上記特許文献１で脱塩化水素化反応の反応温度として記載されている４０〜８０℃という温度よりもさらに高い温度とすることにより選択率が向上することを見いだし、本発明を完成した。 As a result of intensive investigations in view of the above problems, the present inventors have surprisingly found that the reaction of the dehydrochlorination reaction in Patent Document 1 is surprisingly contrary to the tendency that by-products generally increase when the reaction temperature is increased. It has been found that the selectivity is improved by setting the temperature to be higher than the temperature of 40 to 80 ° C. described as the temperature, and the present invention has been completed.
即ち本発明は、１，１，１，３−テトラクロロプロパンをアルカリにより脱塩化水素化して１，１，３−トリクロロプロペンと３，３，３−トリクロロプロペンの混合物を得るトリクロロプロペン混合物の製造方法において、該脱塩化水素化に際しての反応温度を８５℃以上とすることを特徴とする上記トリクロロプロペン混合物の製造方法である。 That is, the present invention relates to a process for producing a trichloropropene mixture in which 1,1,1,3-tetrachloropropane is dehydrochlorinated with an alkali to obtain a mixture of 1,1,3-trichloropropene and 3,3,3-trichloropropene. Wherein the reaction temperature during the dehydrochlorination is 85 ° C. or higher.
本発明によれば、１，１，１，３−テトラクロロプロパンの脱塩化水素化反応でトリクロロプロパンを得るに際し、従来よりも高転化率かつ高選択率で実施することが可能となる。そのため、原材料費や廃棄物の処理コスト等の製造コスト等を大幅に低減できる極めて有用な発明である。 According to the present invention, when trichloropropane is obtained by the dehydrochlorination reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropane, it can be carried out at a higher conversion and higher selectivity than before. Therefore, it is an extremely useful invention that can greatly reduce manufacturing costs such as raw material costs and waste disposal costs.
本発明においては、出発原料として１，１，１，３−テトラクロロプロパン（ＣＣｌ３−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃｌ）を用いる。該１，１，１，３−テトラクロロプロパンの入手／製造方法は特に限定されないが、一般的には、四塩化炭素のエチレンへの付加反応により合成される。代表的な反応条件としては、りん酸エステルまたは亜りん酸エステル等のりん酸系触媒と鉄触媒からなる金属錯体触媒等を用い、反応温度は７０〜１３０℃程度、反応圧力は０．１〜３ＭＰａＧで製造される。 In the present invention, 1,1,1,3-tetrachloropropane (CCl 3 —CH 2 —CH 2 Cl) is used as a starting material. The method for obtaining / manufacturing the 1,1,1,3-tetrachloropropane is not particularly limited, but is generally synthesized by an addition reaction of carbon tetrachloride to ethylene. As typical reaction conditions, a metal complex catalyst comprising a phosphoric acid catalyst such as a phosphoric acid ester or a phosphorous acid ester and an iron catalyst is used, the reaction temperature is about 70 to 130 ° C., and the reaction pressure is 0.1 to Manufactured at 3 MPaG.
本発明においては、上記１，１，１，３−テトラクロロプロパンから塩化水素をアルカリにより脱離させて１，１，３−トリクロロプロペン及び３，３，３−トリクロロプロペンの混合物を得る。脱離反応が１，２位で起こった場合には１，１，３−トリクロロプロペンが生じ、２，３位で起こった場合には３，３，３−トリクロロプロペンが生じる。いずれの化合物も塩素（Ｃｌ２）を付加させると１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパンが生じる一方、どちらかの化合物のみを生成させることは極めて困難であるため、本発明においては１，１，３−トリクロロプロペン及び３，３，３−トリクロロプロペンを得るものである。 In the present invention, hydrogen chloride is eliminated from the 1,1,1,3-tetrachloropropane with an alkali to obtain a mixture of 1,1,3-trichloropropene and 3,3,3-trichloropropene. When the elimination reaction occurs at the 1st and 2nd positions, 1,1,3-trichloropropene is generated, and when it occurs at the 2nd and 3rd positions, 3,3,3-trichloropropene is generated. When any compound is added with chlorine (Cl 2 ), 1,1,1,2,3-pentachloropropane is produced. On the other hand, it is extremely difficult to produce only one of the compounds. 1,3-trichloropropene and 3,3,3-trichloropropene are obtained.
用いるアルカリ（塩基）は、１，１，１，３−テトラクロロプロパンから塩化水素を脱離させることが可能であれば特に限定されず、公知のアルカリを使用することができる。一般的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニア、アミンの水酸化物または弱酸塩を溶解した水溶液（アルカリ水溶液）を使用する方法が用いられる。より具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水溶液が用いられる。当該アルカリは必要に応じて二種以上を併用してもよい。 The alkali (base) to be used is not particularly limited as long as hydrogen chloride can be eliminated from 1,1,1,3-tetrachloropropane, and a known alkali can be used. In general, a method of using an aqueous solution (alkali aqueous solution) in which alkali metal, alkaline earth metal, ammonia, amine hydroxide or weak acid salt is dissolved is used. More specifically, an aqueous solution of sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide or the like is used. Two or more alkalis may be used in combination as required.
当該アルカリの使用量は、１，１，１，３−テトラクロロプロパンに対して、０．９５〜１．５当量、好ましくは１．０〜１．３当量である。またアルカリ水溶液とする際のアルカリ濃度は、２〜５０ｗｔ％が一般的である。 The usage-amount of the said alkali is 0.95-1.5 equivalent with respect to 1,1,1,3-tetrachloropropane, Preferably it is 1.0-1.3 equivalent. Moreover, 2-50 wt% is common as alkali concentration at the time of setting it as alkaline aqueous solution.
上記アルカリと１，１，１，３−テトラクロロプロパンとを接触させることにより該１，１，１，３−テトラクロロプロパンから塩化水素が脱離する。１，１，１，３−テトラクロロプロパンは非水溶性の液体であるため、アルカリ水溶液との相溶性を持たず２相系となる。従って実用的な反応速度を得るために、相間移動触媒を用いるのが一般的である。 By bringing the alkali into contact with 1,1,1,3-tetrachloropropane, hydrogen chloride is desorbed from the 1,1,1,3-tetrachloropropane. Since 1,1,1,3-tetrachloropropane is a water-insoluble liquid, it does not have compatibility with an aqueous alkali solution and becomes a two-phase system. Therefore, in order to obtain a practical reaction rate, a phase transfer catalyst is generally used.
当該相間移動触媒は公知の化合物が特に限定されず使用でき、例えば、第四級アンモニウム塩や第四級ホスホニウム塩が使用できる。 As the phase transfer catalyst, known compounds can be used without any particular limitation. For example, quaternary ammonium salts and quaternary phosphonium salts can be used.
より具体的には、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムイオン、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムイオン、セチルトリメチルアンモニウムイオン、ステアリルトリメチルアンモニウムイオン、ベンジルトリメチルアンモニウムイオン、ベンジルトリエチルアンモニウムイオン、セチルベンジルジメチルアンモニウムイオン、フェニルトリメチルアンモニウムイオン、フェニルトリエチルアンモニウムイオン等の第四級アンモニウムカチオンと、塩素イオン、フッ素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、硝酸イオン、水酸イオン、酢酸イオン等のアニオンとの組み合わせからなる第四級アンモニウム塩が挙げられる。特に好ましいのは、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、水酸イオンをアニオンとして有する第四級アンモニウム塩である。 More specifically, tetramethylammonium ion, tetraethylammonium ion, tetra-n-propylammonium ion, tetra-n-butylammonium ion, cetyltrimethylammonium ion, stearyltrimethylammonium ion, benzyltrimethylammonium ion, benzyltriethylammonium ion , Quaternary ammonium cations such as cetylbenzyldimethylammonium ion, phenyltrimethylammonium ion, phenyltriethylammonium ion, chlorine ion, fluorine ion, bromine ion, iodine ion, sulfate ion, hydrogen sulfate ion, nitrate ion, hydroxide ion And quaternary ammonium salts composed of a combination with anions such as acetate ions. Particularly preferred are quaternary ammonium salts having chlorine ions, bromine ions, iodine ions, and hydroxide ions as anions.
相間移動触媒の使用量も特に限定されず公知の範囲で用いればよい。一般的には、１，１，１，３−テトラクロロプロパン１重量部に対して０．０００１〜０．０５重量部程度用いる。なお相間移動触媒も必要に応じて二種以上を併用してもよい。 The amount of the phase transfer catalyst used is not particularly limited and may be used within a known range. Generally, about 0.0001 to 0.05 parts by weight is used with respect to 1 part by weight of 1,1,1,3-tetrachloropropane. Two or more phase transfer catalysts may be used in combination as required.
上記相間移動触媒においてアニオンとして水酸イオン（ＯＨ−）を有する化合物はアルカリとしても作用しうる。この場合、前記アルカリ使用量は、当該相間移動触媒として添加された量も含んだ量である。 In the phase transfer catalyst, the compound having a hydroxide ion (OH − ) as an anion can also act as an alkali. In this case, the amount of alkali used is an amount including the amount added as the phase transfer catalyst.
前記１，１，１，３−テトラクロロプロパンにアルカリを作用させて塩化水素を脱離させるが、本発明における最大の特徴は、その際の反応温度を８５℃以上とする点にある。このような高い温度とすることにより、転化率が高くなっても副生成物が多量に生成することなく、よって高転化率と高選択率の双方を両立できる。一方、アルカリ水溶液の揮発や沸騰の問題なども考慮にいれる必要があり一般には１００℃以下である。本発明においては、反応温度を９０±５℃とすることが好ましく、９０±２℃とすることがもっとも好ましい。 Alkali is allowed to act on the 1,1,1,3-tetrachloropropane to desorb hydrogen chloride. The greatest feature of the present invention is that the reaction temperature at that time is 85 ° C. or higher. By setting such a high temperature, a large amount of by-products are not generated even when the conversion rate increases, and therefore both high conversion rate and high selectivity can be achieved. On the other hand, it is necessary to consider the volatilization and boiling problems of the alkaline aqueous solution, and the temperature is generally 100 ° C or lower. In the present invention, the reaction temperature is preferably 90 ± 5 ° C., and most preferably 90 ± 2 ° C.
なお本発明において、上記脱塩化水素化反応の反応温度を８５℃以上とするとは、反応開始から終了までの全期間において８５℃以上とすることを意味するのではなく、１，１，１，３−テトラクロロプロパンの転化率が７０％となった後、反応を終了させるまでの間の温度を８５℃以上とすることを意味する。 In the present invention, the reaction temperature of the dehydrochlorination reaction being 85 ° C. or higher does not mean that the reaction temperature is 85 ° C. or higher in the entire period from the start to the end of the reaction. It means that the temperature until the reaction is terminated after the conversion of 3-tetrachloropropane reaches 70% is 85 ° C or higher.
即ち、特許文献１に開示されている通り、１，１，１，３−テトラクロロプロパンの転化率が７０％を超えると副生成物の発生が顕著になるが、それまでは低温で反応させても重篤な問題となるほどの副生成物は生じない。従って、転化率が７０％までは反応温度が８５℃未満としても副生成物の発生という観点からは事実上の問題がない。 That is, as disclosed in Patent Document 1, when the 1,1,1,3-tetrachloropropane conversion rate exceeds 70%, the generation of by-products becomes significant. However, no by-products are produced which are serious problems. Therefore, when the conversion rate is up to 70%, there is no practical problem from the viewpoint of generation of by-products even if the reaction temperature is less than 85 ° C.
但し、高温で反応させた方が反応速度が速く、より短時間で目的とする転化率まで到達させることができるため、より早い時点で温度を８５℃以上とすることが好ましい。具体的には、好ましくは転化率が５０％となった時点以降であり、より好ましくは転化率が３０％となった時点以降は８５℃以上とする。 However, since the reaction rate is higher when the reaction is performed at a high temperature and the target conversion can be achieved in a shorter time, the temperature is preferably set to 85 ° C. or higher at an earlier time point. Specifically, it is preferably after the time when the conversion rate becomes 50%, more preferably 85 ° C. or more after the time when the conversion rate becomes 30%.
本発明においては、１，１，１，３−テトラクロロプロパンとアルカリ（水溶液）とを接触させる方法は特に限定されず、所定の温度まで昇温した１，１，１，３−テトラクロロプロパンに対して徐々にアルカリを添加する方法や、１，１，１，３−テトラクロロプロパンとアルカリ（水溶液）、及び必要に応じて添加する相間移動触媒等のその他の成分の全てを反応容器に入れ、その後、昇温させる方法など任意の方法で接触させることができる。 In the present invention, the method for bringing 1,1,1,3-tetrachloropropane into contact with an alkali (aqueous solution) is not particularly limited, and for 1,1,1,3-tetrachloropropane heated to a predetermined temperature. All the other components such as a method of gradually adding alkali, 1,1,1,3-tetrachloropropane and alkali (aqueous solution), and a phase transfer catalyst to be added if necessary, are then added to the reaction vessel. The contact can be made by any method such as a method of raising the temperature.
上述の通り、転化率が低い段階では反応温度が低くても構わないため、反応系に添加される全成分を反応容器に収容した後、８５℃以上まで昇温する方法がもっとも簡便である。なお前述の通り、本発明においては転化率を高くしても副生成物が顕著に生じるということがないため、特許文献１に記載されるごとく、転化率や副生成物の発生状況を監視しながら徐々にアルカリを加えるという煩雑な操作を行う必要がなく、この点でも工業的な利点が大きい。 As described above, since the reaction temperature may be low when the conversion rate is low, the method of raising the temperature to 85 ° C. or higher after storing all the components added to the reaction system in the reaction vessel is the simplest. As described above, in the present invention, even if the conversion rate is increased, no by-product is generated. Therefore, as described in Patent Document 1, the conversion rate and the generation state of the by-product are monitored. However, it is not necessary to perform a complicated operation of gradually adding alkali, and this is also an industrial advantage.
本発明においては１，１，１，３−テトラクロロプロパンとアルカリとの反応を迅速に行わせ、また反応系全体の温度を均一にするために、反応中は激しく攪拌することが好ましい。 In the present invention, it is preferable to vigorously stir during the reaction in order to cause the reaction between 1,1,1,3-tetrachloropropane and alkali quickly and to make the temperature of the entire reaction system uniform.
反応の進行に伴う転化率及び副生成物の生成状況は、例えば、ガスクロマトグラフなどにより容易に把握できる。本発明の効果を顕著に得るためには、転化率が９５％以上となるまで反応を進行させることが好ましく、より好ましくは９８％以上、特に好ましくは９９％以上である。 The conversion rate and the by-product production status accompanying the progress of the reaction can be easily grasped by, for example, a gas chromatograph. In order to obtain the effect of the present invention remarkably, the reaction is preferably allowed to proceed until the conversion rate becomes 95% or more, more preferably 98% or more, and particularly preferably 99% or more.
目的とする転化率まで到達した後、反応系に対する加温及び攪拌を中止し、しばらく静置すれば、生成したトリクロロプロペン相と水相とに分離するため、このトリクロロプロペン相を分離回収すればよい。 After reaching the target conversion rate, stop heating and stirring to the reaction system and leave it for a while to separate into the generated trichloropropene phase and aqueous phase, so if this trichloropropene phase is separated and recovered Good.
なお加温を中止すると８５℃未満となるが、室温付近では副反応が実質的に起きないこと、攪拌を中止すれば反応機会が大幅に減少することなどから、実質上、この段階で問題となるような副生成物が生じることはない。 When heating is stopped, the temperature is lower than 85 ° C. However, there is substantially no side reaction near room temperature, and if the stirring is stopped, the reaction opportunity is greatly reduced. No by-products are produced.
反応時間は反応スケールや相間移動触媒の種類、量などにより変化するため一概には決定できないが、一般的には３０分〜２４時間で９５％以上の転化率が得られる。 Although the reaction time varies depending on the reaction scale and the type and amount of the phase transfer catalyst, it cannot be determined unconditionally, but generally a conversion rate of 95% or more can be obtained in 30 minutes to 24 hours.
このようにして得られたトリクロロプロペンは、その後の使用目的に応じて適宜精製すればよい。本発明によれば、高転化率でありながら、選択率も高く、通常は、目的物である１，１，３−トリクロロプロペンと３，３，３−トリクロロプロペンとの合計で９０％以上の選択率で得られているため、例えば、塩素化による１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパン製造の原料とする場合には、モレキュラーシーブス等による脱水のみで該塩素化の原料とできる。むろん必要に応じて蒸留等の他の精製手段を適用してもよい。 The trichloropropene thus obtained may be appropriately purified according to the purpose of use thereafter. According to the present invention, the selectivity is high while the conversion rate is high, and usually 90% or more in total of 1,1,3-trichloropropene and 3,3,3-trichloropropene, which are the target products. Since it is obtained with selectivity, for example, when it is used as a raw material for producing 1,1,1,2,3-pentachloropropane by chlorination, it can be used as a raw material for chlorination only by dehydration with molecular sieves or the like. Of course, other purification means such as distillation may be applied as necessary.
以下、本発明を具体的に説明するため、実施例及び比較例を示すが、本発明はこれらの実施例のみに制限されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, examples and comparative examples will be shown to specifically describe the present invention, but the present invention is not limited only to these examples.
実施例１
２段のタービン翼、温度計、コンデンサーを備えた１０００ｍｌのフラスコに１，１，１，３−テトラクロロプロパンを５００ｇ、相関移動触媒としてテトラブチルアンモニウムクロリドを１．６ｇ仕込み、温度を９０℃に保った後、純水に溶解させた苛性ソーダ１３２ｇを加える。加えた直後、反応温度は８０℃まで低下するが、５分後には９０℃となり、その後、反応温度９０℃で１時間反応を行った。得られた有機層を分離し、純水で洗浄した粗トリクロロプロペンをガスクロマトグラフィーで分析した結果、１，１，３−トリクロロプロペン及び３，３，３−トリクロロプロペンへの転化率は合計で９７．２％、選択率は９７．４％、収率は９４．５％であった。
Example 1
A 1000 ml flask equipped with a two-stage turbine blade, thermometer and condenser was charged with 500 g of 1,1,1,3-tetrachloropropane and 1.6 g of tetrabutylammonium chloride as a phase transfer catalyst, and the temperature was maintained at 90 ° C. After that, 132 g of caustic soda dissolved in pure water is added. Immediately after the addition, the reaction temperature dropped to 80 ° C., but after 5 minutes it became 90 ° C., and then the reaction was carried out at a reaction temperature of 90 ° C. for 1 hour. The obtained organic layer was separated, and the crude trichloropropene washed with pure water was analyzed by gas chromatography. As a result, the conversion rates to 1,1,3-trichloropropene and 3,3,3-trichloropropene were total. The yield was 97.2%, the selectivity was 97.4%, and the yield was 94.5%.
実施例２
反応時間を３時間とする以外は、実施例１と同様に行った結果、得られた粗トリクロロプロペンをガスクロマトグラフィーで分析した結果、１，１，３−トリクロロプロペン及び３，３，３−トリクロロプロペンへの転化率は合計で９９．６％、選択率は９３．０％、収率は９２．６％であった。
Example 2
As a result of carrying out in the same manner as in Example 1 except that the reaction time was 3 hours, the resulting crude trichloropropene was analyzed by gas chromatography. As a result, 1,1,3-trichloropropene and 3,3,3- The total conversion to trichloropropene was 99.6%, the selectivity was 93.0%, and the yield was 92.6%.
比較例１
反応温度を７０℃とし、反応時間を１０時間とする以外は、実施例１と同様に行った結果、得られた粗トリクロロプロペンをガスクロマトグラフィーで分析した結果、１，１，３−トリクロロプロペン及び３，３，３−トリクロロプロペンへの転化率は合計で９９．６％、選択率は９０．８％、収率は９０．５％であった。
Comparative Example 1
As a result of carrying out similarly to Example 1 except having made reaction temperature 70 degreeC and reaction time being 10 hours, as a result of analyzing the obtained crude trichloropropene by gas chromatography, 1,1,3-trichloropropene was obtained. The total conversion to 3,3,3-trichloropropene was 99.6%, the selectivity was 90.8%, and the yield was 90.5%.
上記実施例２と比較例１の対比から明らかなように、同じ転化率（９９．６％）となるまで反応させても、より高温で行っている実施例２の方が選択率が良好であり、優れた方法であることが理解できる。 As is clear from the comparison between Example 2 and Comparative Example 1, even when the reaction was carried out until the same conversion rate (99.6%), the selectivity of Example 2 performed at a higher temperature was better. It can be understood that this is an excellent method.
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