JP2010195909A - Pigment composition and inkjet printing ink - Google Patents
Pigment composition and inkjet printing ink Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010195909A JP2010195909A JP2009041627A JP2009041627A JP2010195909A JP 2010195909 A JP2010195909 A JP 2010195909A JP 2009041627 A JP2009041627 A JP 2009041627A JP 2009041627 A JP2009041627 A JP 2009041627A JP 2010195909 A JP2010195909 A JP 2010195909A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment composition
- pigment
- parts
- ink
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 200
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 147
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 title claims abstract description 18
- NFTNTGFZYSCPSK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)N)=CC2=C1 NFTNTGFZYSCPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxy-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LHMQDVIHBXWNII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 26
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 24
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000976 ink Substances 0.000 abstract description 52
- 238000010953 Ames test Methods 0.000 abstract description 7
- 231100000039 Ames test Toxicity 0.000 abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- -1 fatty acid salts Chemical class 0.000 description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 9
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 9
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 3
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 3
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- XIQGQTYUPQAUBV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;prop-1-en-2-ylbenzene;styrene Chemical compound OC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 XIQGQTYUPQAUBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQXYBDVZAUEPDL-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-5-phenylpent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)CC=CC1=CC=CC=C1 JQXYBDVZAUEPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl acetate Chemical compound CCCOCCOC(C)=O QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNFAXLGPSLYEY-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethenylnaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C=CC(=O)O)=C(C=C)C=CC2=C1 MTNFAXLGPSLYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000010812 external standard method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N glyceric acid Chemical compound OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 231100000150 mutagenicity / genotoxicity testing Toxicity 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N)=CC=CC2=C1 RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010875 treated wood Substances 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
本発明は顔料組成物に関する。更に詳しくは、インクジェット印刷用インキに用いられる顔料組成物に関する。 The present invention relates to a pigment composition. More specifically, the present invention relates to a pigment composition used for ink jet printing ink.
近年のインクジェット印刷は、印刷版を使用しないこと、高速印字が可能であるなどの有用性から、産業分野のみならず一般消費者への普及が著しい。中でも水性インクジェット印刷用インキは、一般消費者でも容易に取り扱えるため、将来的な普及が期待されているものである。この水性インクジェット印刷用インキとしては、例えば、特開平８−７３７８７号（特許文献１）には、不溶性型アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサジン系顔料を用いた水性顔料分散液が提案されており、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２２４、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３７を用いた水性顔料分散液が開示されている。これら顔料の内、耐光性が良好であるという理由から、実用的にはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２ないしＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９が多く使用されているが、これらはいずれも着色力が弱く、印刷物の色度が優れないという問題点を有している。したがって、これらＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２やＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９に替わる着色力が高く、印刷物の色度に優れた、環境安全性の高いインクが求められている。 In recent years, inkjet printing has been widely used not only in the industrial field but also in general consumers because of its usefulness such as not using a printing plate and enabling high-speed printing. Among these, water-based inkjet printing inks are expected to be used in the future because they can be easily handled by general consumers. As this water-based inkjet printing ink, for example, JP-A-8-73787 (Patent Document 1) discloses an aqueous pigment dispersion using an insoluble azo pigment, quinacridone pigment, perylene pigment, and dioxazine pigment. Proposed, C.I. I. Pigment Red 146, C.I. I. Pigment Violet 19, C.I. I. Pigment Red 224, C.I. I. An aqueous pigment dispersion using Pigment Violet 37 is disclosed. Among these pigments, C.I. I. Pigment Red 122 to C.I. I. Pigment Violet 19 is often used, but all of these have problems that coloring power is weak and chromaticity of printed matter is not excellent. Therefore, these C.I. I. Pigment Red 122 and C.I. I. There is a need for an environmentally safe ink that has high coloring power instead of Pigment Violet 19 and excellent chromaticity of printed matter.
ところで、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０は、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドのジアゾ化物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドとのカップリング反応によって得られる下記化合物（１）を含む顔料であり、繊維工業分野において使用されている。
化合物（１）
By the way, C.I. I. Pigment Red 150 is a pigment containing the following compound (1) obtained by a coupling reaction of 3-amino-4-methoxybenzanilide with 3-hydroxy-2-naphthamide, and is used in the textile industry. Has been.
Compound (1)
一般に芳香族アミンは、人体に対しての毒性が高い傾向にあり、例えば、変異原性試験として知られるエームス（Ａｍｅｓ）試験において陽性の結果をもたらす原因となる可能性が多い。そのため、一般消費者が触れる可能性の高い顔料やインクジェット印刷用インキ等への用途においては、このような芳香族アミンを含まない顔料やインキが強く望まれている。市場で流通しているＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０は、その原料である３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを含むことが多いが、これらの物質は芳香族アミンやその誘導体であることから、これら３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを含まないＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０が強く望まれている。 Aromatic amines generally tend to be highly toxic to the human body and are often the cause of positive results in, for example, the Ames test known as the mutagenicity test. For this reason, pigments and inks that do not contain such aromatic amines are strongly desired for use in pigments and ink jet printing inks that are likely to be touched by general consumers. C. circulated in the market I. Pigment Red 150 often contains 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide, which are raw materials, but these substances are aromatic amines and derivatives thereof. -Amino-4-methoxybenzanilide or 3-hydroxy-2-naphthamide free of C.I. I. Pigment Red 150 is highly desired.
このＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０（現在では、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１３と同一であることがカラーインデックスで明示されているため、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１３と表記されることもある）を用いた水性顔料分散液や水性インクジェット印刷用インキは、例えば、下記特許文献１および特許文献２に提案されているものの、実施例への記載は無く、また、上述の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量に関する言及はされておらず、その効果については不明である。
また、下記特許文献３〜特許文献９では、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を用いた水性顔料分散液やインクジェット印刷用インキの実施例での記載はあるが、やはり上述の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドや３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量に関する言及はされておらず、その効果については不明である。
This C.I. I. Pigment Red 150 (currently, it may be expressed as Pigment Red 213 because it is clearly shown in the color index that it is the same as CI Pigment Red 213) or an aqueous inkjet For example, although the printing ink is proposed in the following Patent Document 1 and Patent Document 2, there is no description in Examples, and the above-mentioned 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2- No mention is made of the content of naphthamide, and its effect is unclear.
In Patent Documents 3 to 9 below, C.I. I. Although there are descriptions in Examples of aqueous pigment dispersions and inkjet printing inks using Pigment Red 150, reference is also made regarding the contents of the above-mentioned 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide. The effect is not clear.
本発明の課題は、係る背景技術の問題点を解決し、エームス試験が陰性であり、かつインクジェット印刷用インキに好適に用いることができるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を母体顔料とした顔料組成物を提供することである。 An object of the present invention is to solve the problems of the background art, have a negative Ames test, and can be suitably used for ink for inkjet printing. I. It is to provide a pigment composition using Pigment Red 150 as a base pigment.
本発明者らは、前記諸問題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を母体顔料とし、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの最大含有量が、それぞれ５０００ｐｐｍ以下であることを特徴とする顔料組成物であることを特徴とする顔料組成物に関する。
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have arrived at the present invention.
That is, the present invention relates to C.I. I. Pigment Red 150 is a base pigment, and the maximum content of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide is 5000 ppm or less, respectively. The present invention relates to a pigment composition.
また、本発明は、多価金属イオンの含有量の合計が、２００ｐｐｍ以下であることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、一次粒子の平均粒子径が、５０〜１５０ｎｍであることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
The present invention also relates to the above pigment composition, wherein the total content of polyvalent metal ions is 200 ppm or less.
The present invention also relates to the above pigment composition, wherein the average particle diameter of the primary particles is 50 to 150 nm.
また、本発明は、一次粒子の平均アスペクト比が、１〜３であることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、一次粒子の粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率が、１０％以下であることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、前記顔料組成物に、さらに分散剤を０．１〜１０重量％添加してなることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
The present invention also relates to the above pigment composition, wherein the average aspect ratio of the primary particles is 1 to 3.
The present invention also relates to the above pigment composition, wherein the content of the pigment composition having a primary particle diameter of more than 250 nm is 10% or less.
The present invention also relates to the above pigment composition, wherein 0.1 to 10% by weight of a dispersant is further added to the pigment composition.
また、本発明は、顔料組成物をインクジェット印刷用インキに用いることを特徴とする上記顔料組成物に関する。
また、本発明は、前記顔料組成物を含んでなるインクジェット印刷用インキに関する。
また、本発明は、前記インクジェット印刷用インキを使用して着色された着色物に関する。
Moreover, this invention relates to the said pigment composition characterized by using a pigment composition for the ink for inkjet printing.
The present invention also relates to an inkjet printing ink comprising the pigment composition.
The present invention also relates to a colored product colored using the ink jet printing ink.
本発明は、エームス試験が陰性であるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を母体顔料とした顔料組成物を提供する。したがって、本発明の顔料組成物を使用したインクジェット印刷用インキとそれを用いて得られる着色物は、環境安全性が高いため一般に広く使用することができる。 The present invention relates to C.I. having a negative Ames test. I. A pigment composition using Pigment Red 150 as a base pigment is provided. Therefore, the ink for inkjet printing using the pigment composition of the present invention and the colored product obtained by using the ink can generally be widely used because of high environmental safety.
以下、詳細にわたって本発明を説明する。まず、本発明のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０（以下、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０）を母体顔料とする顔料組成物について説明する。
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造方法は、まず３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドを常法に従ってジアゾ化してジアゾ化物の溶液を調製する。別途、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドをアルカリ水溶液に溶解せしめカップラー溶液を調整する。そしてこれらジアゾ化物の溶液とカップラー溶液を混合することによりカップリング反応することでＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含む顔料分散液（スラリー）を得る。この顔料分散液を濾過してＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得る。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物を得る。
しかし、上記製造方法で製造されたＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物は、原料の比率、反応温度、反応時間等の条件を変更しても、本発明の目的である３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの最大含有量が５０００ｐｐｍ以下の顔料組成物を得ることは困難であった。
Hereinafter, the present invention will be described in detail. First, the C.I. I. A pigment composition using Pigment Red 150 (hereinafter, Pigment Red 150) as a base pigment will be described.
Pigment Red 150 is produced by first diazotizing 3-amino-4-methoxybenzanilide according to a conventional method to prepare a diazotized solution. Separately, 3-hydroxy-2-naphthamide is dissolved in an alkaline aqueous solution to prepare a coupler solution. Then, a pigment dispersion (slurry) containing Pigment Red 150 is obtained through a coupling reaction by mixing the diazotized solution and the coupler solution. The pigment dispersion is filtered to obtain a press cake containing Pigment Red 150. Furthermore, this press cake is dried at 90 ° C. and pulverized to obtain a composition containing Pigment Red 150.
However, the composition containing Pigment Red 150 manufactured by the above-described manufacturing method does not change 3-amino-4-methoxy, which is the object of the present invention, even if the conditions such as the ratio of raw materials, reaction temperature, and reaction time are changed. It was difficult to obtain a pigment composition having a maximum content of benzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide of 5000 ppm or less.
そこで、本発明者らは、上記顔料分散液（スラリー）、プレスケーキ、あるいはＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物を、以下に示す精製方法により精製することにより、目的とする顔料組成物が得られることを見出すに至った。所望とする顔料組成物を得るために有効な精製方法としては、溶剤洗浄、精製水洗浄、アルカリ水溶液洗浄、昇華があげられる。 Therefore, the present inventors can obtain a desired pigment composition by purifying a composition containing the pigment dispersion (slurry), press cake, or Pigment Red 150 by the following purification method. I came to find out. Effective purification methods for obtaining the desired pigment composition include solvent washing, purified water washing, alkaline aqueous solution washing, and sublimation.
まず、本発明の顔料組成物を得るための溶剤洗浄について説明する。ここで、溶剤洗浄に用いることができる有機溶剤としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の溶解性が低く、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの溶解性の高い有機溶剤であればいずれも使用可能であるが、好ましい有機溶剤として、アルコール類およびその誘導体、および含塩素有機溶剤をあげることができる。
ここでアルコール類およびその誘導体としては、１価のアルコール、２価のアルコールおよびそのモノアルキルエーテル誘導体やアセテート誘導体、３価のアルコールおよびそのモノアルキルエーテル誘導体やアセテート誘導体などあげることができる。具体的には、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、１−ヘキサノール、２−ヘキサノール、イソヘキシルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアルコール、オクタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ブタンジオール、グリセリン、グリセリンモノアセテート、グリセリンジアセテート、グリセリントリアセテート、グリセリンエーテル、トリメチロールプロパンなどをあげることができる。
First, solvent cleaning for obtaining the pigment composition of the present invention will be described. Here, the organic solvent that can be used for solvent cleaning is an organic solvent having low solubility of Pigment Red 150 and high solubility of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide. Any of these can be used, but preferred organic solvents include alcohols and derivatives thereof, and chlorine-containing organic solvents.
Examples of the alcohols and derivatives thereof include monovalent alcohols, divalent alcohols and monoalkyl ether derivatives and acetate derivatives thereof, trivalent alcohols and monoalkyl ether derivatives and acetate derivatives thereof. Specifically, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, iso-butanol, tert-butanol, 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, isopentyl Alcohol, neopentyl alcohol, 1-hexanol, 2-hexanol, isohexyl alcohol, tert-amyl alcohol, octanol, cyclohexanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol Monoethyl ether acetate, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol Monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol, propylene glycol monoethyl ether, Propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, butanediol, glycerol, glycerol monoacetate, glycerol diacetate, glycerol triacetate, glycerol ether, trimethylolpropane Etc. can be mentioned.
ここで、炭素数としては、炭素数１〜１０のアルコール類およびその誘導体が好ましく、炭素数３〜８のアルコール類およびその誘導体がより好ましく、炭素数３〜４のアルコール類およびその誘導体がさらに好ましい。また、好ましくは水と部分的に混和可能、さらに好ましくは水とあらゆる比率で混和可能なアルコール類およびその誘導体が望ましい。 Here, as a carbon number, a C1-C10 alcohol and its derivative are preferable, A C3-C8 alcohol and its derivative are more preferable, A C3-C4 alcohol and its derivative are further preferable. Also, alcohols and derivatives thereof that are preferably partially miscible with water, more preferably miscible with water in any ratio are desirable.
一方、含塩素有機溶剤としては、具体的には、塩素化脂肪族炭化水素あるいは塩素化芳香族炭化水素があげられ、具体的には、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロエタン、ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ｏ−クロロトルエン、ｐ−クロロトルエンなどがあげられる。 On the other hand, specific examples of the chlorinated organic solvent include chlorinated aliphatic hydrocarbons and chlorinated aromatic hydrocarbons. Specifically, dichloromethane, chloroform, chloroethane, dichloroethane, 1,1,1- Trichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,1,2-tetrachloroethane, 1,1,2,2-tetrachloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, 1,2,4-trichlorobenzene, o- Examples include chlorotoluene and p-chlorotoluene.
上記以外に用いることができる好ましい有機溶剤としては、芳香族炭化水素やエステル類、ケトン類をあげることができ、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどがあげられる。
しかし、顔料組成物中の多価金属イオンの低減化するためには、上述の有機溶剤の中でも、炭素数１〜１０のアルコール類およびその誘導体が好ましく、炭素数３〜８のアルコール類およびその誘導体がより好ましく、炭素数３〜４のアルコール類およびその誘導体がさらに好ましい。また、好ましくは水と部分的に混和可能、さらに好ましくは、水とあらゆる比率で混和可能なアルコール類およびその誘導体が望ましい。特に顔料組成物中の多価金属イオンの低減化を図るためには、上述の有機溶剤による洗浄後に精製水で洗浄したり、上述の有機溶剤を精製水と混合して洗浄したりすることも好ましい。その際に用いられる精製水としては、好ましくはイオン交換水や蒸留水、より好ましくは中空糸や限外濾過膜などで精製した精製水、さらに好ましくは純水、最も好ましくは超純水があげられる。
Examples of preferable organic solvents that can be used in addition to the above include aromatic hydrocarbons, esters, and ketones, such as toluene, xylene, ethylbenzene, ethyl acetate, butyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone. , Cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate and the like.
However, in order to reduce polyvalent metal ions in the pigment composition, among the above organic solvents, alcohols having 1 to 10 carbon atoms and derivatives thereof are preferable, and alcohols having 3 to 8 carbon atoms and their derivatives Derivatives are more preferable, and alcohols having 3 to 4 carbon atoms and derivatives thereof are more preferable. Also, alcohols and derivatives thereof which are preferably partially miscible with water, more preferably miscible with water in any ratio are desirable. In particular, in order to reduce the polyvalent metal ions in the pigment composition, it may be washed with purified water after washing with the above-mentioned organic solvent, or mixed with the above-mentioned organic solvent and washed with purified water. preferable. The purified water used at that time is preferably ion-exchanged water or distilled water, more preferably purified water purified by hollow fiber or ultrafiltration membrane, more preferably pure water, and most preferably ultrapure water. It is done.
また、この溶剤洗浄は、上記の顔料分散液（スラリー）、プレスケーキ、あるいはＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物のいずれに対しても有効である。例えば、有機溶剤を含む水溶液で顔料組成物をリスラリーし、再度濾過することにより、所望とする本発明の顔料組成物を得ることができる。 Moreover, this solvent washing | cleaning is effective with respect to any of the composition containing said pigment dispersion liquid (slurry), a press cake, or Pigment Red 150. FIG. For example, the desired pigment composition of the present invention can be obtained by reslurrying the pigment composition with an aqueous solution containing an organic solvent and filtering again.
また、本発明の顔料組成物を得るためにはアルカリ水溶液洗浄も効果的である。ここで用いられるアルカリとは、具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの水溶液や、アンモニア水があげられる。また、これらアルカリ水溶液の濃度は、通常０．０１〜１０％、好ましくは０．１〜５％であることが望ましい。このようにしてアルカリ水溶液洗浄して得られる顔料組成物を、さらに精製水洗浄することが望ましい。 In order to obtain the pigment composition of the present invention, alkaline aqueous solution cleaning is also effective. Specific examples of the alkali used here include aqueous solutions of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, and aqueous ammonia. The concentration of these alkaline aqueous solutions is usually 0.01 to 10%, preferably 0.1 to 5%. It is desirable that the pigment composition thus obtained by washing with an aqueous alkali solution is further washed with purified water.
上記で説明した溶剤洗浄、精製水洗浄、アルカリ水溶液洗浄は、低温で行うことが望ましく、通常、５０℃以下、好ましくは４０℃以下、より好ましくは３０℃以下、さらに好ましくは２０℃以下である。特に、溶剤洗浄を行う際には、５０℃を超える温度で長時間リスラリーしたり、洗浄を行ったりすると、顔料組成物の一次粒子の粒子径が大きくなり易いため、望ましくない。 The solvent cleaning, purified water cleaning, and alkaline aqueous solution cleaning described above are desirably performed at a low temperature, and are usually 50 ° C. or lower, preferably 40 ° C. or lower, more preferably 30 ° C. or lower, more preferably 20 ° C. or lower. . In particular, when performing solvent cleaning, reslurry at a temperature exceeding 50 ° C. for a long time or cleaning is not desirable because the primary particle diameter of the pigment composition tends to increase.
次に昇華について説明する。本発明で用いることができる昇華方法は、有機エレクトロルミネッセンス材料の昇華において、しばしば行われるトレインサブリミネーションという方法である。またそのための装置には、有機エレクトロルミネッセンス材料の昇華に用いられる昇華装置を用いることができる（例えば、ＡＬＳテクノロジー社製、有機ＥＬ原材料精製装置Ｐ−１００など）。また、昇華時の真空度は、１０−４〜１０−６Ｐａが好ましい。 Next, sublimation will be described. The sublimation method that can be used in the present invention is a method called train sublimation which is often performed in sublimation of an organic electroluminescent material. Moreover, the apparatus for that can use the sublimation apparatus used for sublimation of an organic electroluminescent material (for example, the organic EL raw material refinement | purification apparatus P-100 by ALS technology company etc.). The degree of vacuum during sublimation is preferably 10 −4 to 10 −6 Pa.
本発明の顔料組成物は、その粒子径を整えるために業界公知の方法によって粉砕することができる。そのような粉砕方法としては、箱型乾燥機やバンド乾燥機を使用して乾燥する場合に、ランプ形状等のものとなった顔料を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕方法があげられる。 The pigment composition of the present invention can be pulverized by methods known in the industry in order to adjust the particle diameter. As such a pulverization method, when drying using a box-type dryer or a band dryer, it is performed to break up the powder that has become a lamp shape or the like into powder, for example, Examples thereof include a mortar, hammer mill, disc mill, pin mill, jet mill and the like.
本発明の顔料組成物に添加できる分散剤としては、本発明の顔料組成物を分散できるものであれば、どのようなものでも構わないが、水溶性樹脂や界面活性剤などをあげることができる。ここで使用し得る水溶性樹脂としては、例えばアクリル系樹脂をあげることができ、具体的にはスチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸アクリルエステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸アルキルエステル共重合体、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合物の塩、スチレン−マレイン酸共重合物の塩、マレイン酸−無水マレイン酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩などをあげることができる。また、アクリロニトリル、酢酸ビニル、アクリルアミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ヒドロキシエチルアクリレートなどのモノマーが共重合されてもよい。さらに、これらは、単独又は複数の組み合わせで添加してもよい。これらの分散剤は、顔料組成物の全重量に対して０．１〜１０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で添加して使用される。 The dispersant that can be added to the pigment composition of the present invention is not particularly limited as long as it can disperse the pigment composition of the present invention, and examples thereof include water-soluble resins and surfactants. . Examples of water-soluble resins that can be used here include acrylic resins. Specifically, styrene-acrylic acid copolymers, acrylic acid-acrylic acid acrylic ester copolymers, styrene-acrylic acid-acrylic resins. Acid alkyl ester copolymer, styrene-methacrylic acid copolymer, styrene-methacrylic acid-acrylic acid acrylic ester copolymer, styrene-α-methylstyrene-acrylic acid copolymer, styrene-α-methylstyrene-acrylic acid -Acrylic acid alkyl ester copolymer, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, vinylnaphthalene-acrylic acid copolymer salt, styrene-maleic acid copolymer salt, maleic acid-maleic anhydride copolymer salt, Examples thereof include salts of vinyl naphthalene-maleic acid copolymer. In addition, monomers such as acrylonitrile, vinyl acetate, acrylamide, vinyl chloride, vinylidene chloride, ethylene, and hydroxyethyl acrylate may be copolymerized. Further, these may be added alone or in combination. These dispersants are used in an amount of 0.1 to 10%, preferably 0.5 to 10%, based on the total weight of the pigment composition.
また、界面活性剤としては、アニオン系又はノニオン系の界面活性剤であって顔料組成物の分散剤として用いられているものを全て使用することができる。例えば、アニオン性活性剤としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステルを挙げることができ、ノニオン性活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンアルキルアミン等をあげることができる。これらの分散剤は、顔料組成物の全重量に対して０．１〜１０％、好ましくは０．５〜５％の範囲で添加して使用される。 As the surfactant, any anionic or nonionic surfactant that is used as a dispersant for the pigment composition can be used. For example, anionic activators include fatty acid salts, alkyl sulfate salts, alkyl aryl sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, dialkyl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, alkyl diaryl ether disulfonates, alkyl phosphates. , Polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, naphthalene sulfonic acid formalin condensate, polyoxyethylene alkyl phosphate ester salt, glycerol borate fatty acid ester, polyoxyethylene glycerol fatty acid ester Nonionic activators include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyoxyethylene oxypropylene block copolymer. Rimmer, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, may be mentioned polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkyl amines. These dispersants are used by adding in the range of 0.1 to 10%, preferably 0.5 to 5%, based on the total weight of the pigment composition.
また、分散剤は、上述のカップリング反応の際にあらかじめカップラー溶液に加えていても、カップリング反応後に加えてもよい。特にカップリング反応の際にあらかじめ分散剤をカップラー溶液に加えておくことによって、顔料組成物の粒子径を制御しやすくするという効果がある。カップリング反応に際して使用し得るアニオン性活性剤は特に限定されるものではないが、具体的には、樹脂酸塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物等が例示される。中でも、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物及びこれらの混合物が好適に使用される。 Further, the dispersant may be added to the coupler solution in advance during the coupling reaction described above, or may be added after the coupling reaction. In particular, by adding a dispersant to the coupler solution in advance during the coupling reaction, the particle size of the pigment composition can be easily controlled. Although the anionic activator that can be used in the coupling reaction is not particularly limited, specifically, resin acid salt, fatty acid salt, alkyl sulfate ester salt, alkyl aryl sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, Examples thereof include dialkyl sulfonate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phosphate ester salt, polyoxyethylene glycerol fatty acid ester salt, naphthalene sulfonate formalin condensate and the like. Among these, alkylbenzene sulfonates, naphthalene sulfonate formalin condensates and mixtures thereof are preferably used.
本発明の顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量は、ガスクロマトグラフィーあるいは液体クロマトグラフィーなどの業界公知の方法によって定量することができる。方法としては、予め顔料組成物を上記の有機溶剤で分散して３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドを抽出した溶液を、ガスクロマトグラフあるいは液体クロマトグラフを用いて、補正面積百分率法、内部標準法、外部標準法などによって定量する。
このようにして定量された顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量は、本発明の顔料組成物に対して５０００ｐｐｍ以下、好ましくは２０００ｐｐｍ以下、より好ましくは１０００ｐｐｍ、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下である。顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍを超えると、エームス試験で陽性となる場合がしばしば見受けられ望ましくない。
The contents of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide in the pigment composition of the present invention can be quantified by methods known in the art such as gas chromatography or liquid chromatography. As a method, a solution obtained by previously dispersing the pigment composition in the above organic solvent and extracting 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide using a gas chromatograph or a liquid chromatograph, Quantify by the corrected area percentage method, internal standard method, external standard method, etc.
The content of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide in the pigment composition determined in this manner is 5000 ppm or less, preferably 2000 ppm or less, based on the pigment composition of the present invention. More preferably, it is 1000 ppm, More preferably, it is 500 ppm or less. If the content of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide in the pigment composition exceeds 5000 ppm, it is often undesirable to see positive results in the Ames test.
また、本発明において、エームス試験は、ヒスチジン要求性サルモネラ菌を、各濃度で添加した被験物質とともに培養して、復帰突然変異によってヒスチジン非要求性となって形成したコロニー数を計測し、このコロニー数が陰性対照と比べて２倍以上となり、かつこの増加が被験物質濃度に対して用量依存性を示した場合に、陽性と判定している。 Further, in the present invention, the Ames test is performed by culturing histidine-requiring Salmonella with a test substance added at each concentration, and counting the number of colonies formed as histidine non-requiring by reverse mutation. Is more than double that of the negative control, and when this increase shows a dose dependency on the test substance concentration, it is determined as positive.
多価金属イオンは、様々な方法が知られているが、例えば、顔料組成物に硝酸を加えてマイクロウェーブで分解処理した溶液を、適当な濃度に希釈して誘導結合プラズマ発光分析（ＩＣＰ）を用いて簡便に定量することができる。尚、本発明でいう多価金属イオンとは、具体的には、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃａ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｓｒ、Ａｇ、Ｃｄ、Ｓｎ、Ｂａ、Ｈｇ、Ｐｂの２〜４価の各イオンを指す。このようにして定量された顔料組成物中の多価金属イオンの含有量は、本発明の顔料組成物中に含まれる多価金属イオンの合計が２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以下である。顔料組成物中の多価金属イオンの含有量が２００ｐｐｍを超えると、特に後述するインクジェット印刷用インキ（以下、インクジェットインキ）に使用する場合、インクジェットヘッドの目詰まりや、インクジェットヘッド周辺での金属塩の析出を引き起こし易いため望ましくない。また、上記多価金属イオンの中でも、特にＣａ２＋イオンの含有量が低いことが望ましく、本発明の顔料組成物中に含まれるＣａ２＋イオンの含有量は２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐｍ、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以下であることが望ましい。 Various methods are known for polyvalent metal ions. For example, a solution obtained by adding a nitric acid to a pigment composition and decomposing with a microwave is diluted to an appropriate concentration, and inductively coupled plasma emission spectrometry (ICP) is used. Can be easily quantified using. The polyvalent metal ion referred to in the present invention specifically includes Mg, Al, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Sr, Ag, Cd, Sn, This refers to divalent to tetravalent ions of Ba, Hg, and Pb. The content of polyvalent metal ions in the pigment composition determined in this manner is such that the total of polyvalent metal ions contained in the pigment composition of the present invention is 200 ppm or less, preferably 100 ppm or less, more preferably 50 ppm. More preferably, it is 10 ppm or less. When the content of the polyvalent metal ion in the pigment composition exceeds 200 ppm, clogging of the ink-jet head or metal salt around the ink-jet head, particularly when used for ink-jet printing ink (hereinafter, ink-jet ink) described later. This is not desirable because it tends to cause precipitation. Among the above polyvalent metal ions, in particular it is desirable low content of Ca 2+ ions, the content of Ca 2+ ions contained in the pigment composition of the present invention is 200ppm or less, preferably 100ppm or less, more preferably Is desirably 50 ppm, more preferably 10 ppm or less.
また、インクジェットヘッドの目詰まりや、インクジェットヘッド周辺での金属塩の析出は引き起こし難いものの、一価の金属イオン、具体的には、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓの各イオンもできるだけ低減させることが望ましい。これら一価の金属イオンは、多価金属イオンと同様、ＩＣＰにより定量することができる。このようにして定量された顔料組成物中の一価の金属イオンの含有量は、本発明の顔料組成物に対して２０００ｐｐｍ以下、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下である。 In addition, although clogging of the ink jet head and precipitation of the metal salt around the ink jet head are unlikely to occur, monovalent metal ions, specifically, Li, Na, K, Rb, and Cs ions are reduced as much as possible. It is desirable. These monovalent metal ions can be quantified by ICP as in the case of polyvalent metal ions. The content of the monovalent metal ion in the pigment composition determined in this manner is 2000 ppm or less, preferably 1000 ppm or less, more preferably 500 ppm, more preferably 100 ppm or less with respect to the pigment composition of the present invention. is there.
また、本発明の顔料組成物において、ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量もできるだけ低減させることが望ましい。これらは、多価金属イオンの対イオンとして金属塩の析出を引き起こし、インクジェットインキに使用する場合、インクジェットヘッドの目詰まりや、インクジェットヘッド周辺での金属塩の析出を引き起こし易い可能性が高くなるためである。ここでいうハロゲンイオンとは、具体的には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒの各イオンを指し、これらは、例えばイオンクロマトグラフィーなどの業界公知の方法によって定量することができる。このようにして定量された顔料組成物中のハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量は、本発明の顔料組成物に対して２０００ｐｐｍ以下、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、より好ましくは５００ｐｐｍ、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下である。 In the pigment composition of the present invention, it is desirable to reduce the content of halogen ions and sulfate ions as much as possible. These cause the precipitation of metal salts as counter ions of polyvalent metal ions, and when used in inkjet inks, the possibility of clogging of inkjet heads and the precipitation of metal salts around the inkjet heads increases. It is. The halogen ion herein specifically refers to F, Cl, and Br ions, which can be quantified by a method known in the art such as ion chromatography. The content of halogen ions and sulfate ions in the pigment composition thus determined is 2000 ppm or less, preferably 1000 ppm or less, more preferably 500 ppm, and even more preferably 100 ppm or less with respect to the pigment composition of the present invention. is there.
本発明の顔料組成物の一次粒子径は、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法によって測定することができるが、顕微鏡法が好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）などがあげられる。本発明の実施例では、ＴＥＭにより測定を実施した。
本発明の顔料組成物の一次粒子の平均粒子径は、５０〜１５０ｎｍ、好ましくは５０〜１３０ｎｍ、より好ましくは５０〜１００ｎｍである。また、本発明の顔料組成物の一次粒子の平均アスペクト比は、１〜３、好ましくは１〜２．５、より好ましくは１〜２、さらに好ましくは１〜１．５である。尚、本発明でいう顔料組成物の一次粒子のアスペクト比とは、ＴＥＭによって測定した顔料組成物の一次粒子の長辺の長さを短辺の長さで除じた比率を意味する。このように、顔料組成物の一次粒子の平均粒子径と平均アスペクト比が特定範囲内に制御されていることにより、特にインクジェットインキに使用する場合、顔料組成物の分散性と分散安定性が向上する。
The primary particle diameter of the pigment composition of the present invention can be measured by a microscopy method, a mass method, a light scattering method, a light blocking method, an electrical resistance method, an acoustic method, or a dynamic light scattering method, but a microscopy method is preferred. . Examples of the microscope used for the microscopy include a scanning electron microscope (SEM) and a transmission electron microscope (TEM). In the examples of the present invention, measurement was performed by TEM.
The average particle diameter of the primary particles of the pigment composition of the present invention is 50 to 150 nm, preferably 50 to 130 nm, more preferably 50 to 100 nm. The average aspect ratio of the primary particles of the pigment composition of the present invention is 1 to 3, preferably 1 to 2.5, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1 to 1.5. The aspect ratio of the primary particles of the pigment composition referred to in the present invention means a ratio obtained by dividing the long side length of the primary particles of the pigment composition measured by TEM by the short side length. As described above, the average particle diameter and the average aspect ratio of the primary particles of the pigment composition are controlled within a specific range, so that the dispersibility and dispersion stability of the pigment composition are improved particularly when used in an inkjet ink. To do.
また、本発明の顔料組成物において、その一次粒子の粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有量は、１０％以下、好ましくは５％以下、より好ましくは３％以下、さらに好ましくは１％以下である。このような粒子径を持つ顔料組成物が一定値以下に制御されていることにより、特にインクジェットインキを製造する場合の濾過性が向上し、インクジェットヘッドの目詰まり防止が期待できる。 In the pigment composition of the present invention, the content of the pigment composition having a primary particle diameter exceeding 250 nm is 10% or less, preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and further preferably 1%. It is as follows. When the pigment composition having such a particle size is controlled to a certain value or less, the filterability particularly when an inkjet ink is produced can be improved, and clogging of the inkjet head can be expected.
次に、本発明のインクジェット印刷用インキ（インクジェットインキ）について説明する。本発明による顔料組成物は、インクジェットインキに好適に使用することができる。インクジェットインキは、水性（ミクロエマルジョンインクを含む）インク、非水性（溶媒系）インク、ＵＶ硬化性インクのみならず、ホットメルトインクも含まれる。 Next, the ink for ink jet printing (ink jet ink) of the present invention will be described. The pigment composition according to the present invention can be suitably used for inkjet inks. Inkjet inks include not only aqueous (including microemulsion ink) inks, non-aqueous (solvent-based) inks, and UV curable inks, but also hot melt inks.
水性インクの中でも、ミクロエマルジョンインクは、有機溶媒、水、およびそれらの界面媒介物として作用する物質（界面活性剤）を含むものである。ミクロエマルジョンインクには、０．５重量％から３０重量％、好ましくは１重量％から１５重量％の本発明の顔料組成物、０．５重量％から９５重量％の水、ならびに０．５重量％から９５重量％の有機溶媒及び／又は界面活性剤が含有される。 Among water-based inks, microemulsion inks contain an organic solvent, water, and a substance (surfactant) that acts as an interfacial mediator thereof. For microemulsion inks, 0.5 wt% to 30 wt%, preferably 1 wt% to 15 wt% of the pigment composition of the present invention, 0.5 wt% to 95 wt% water, and 0.5 wt% % To 95% by weight of organic solvent and / or surfactant.
溶媒系インクジェットインキには、通常、０．５重量％から３０重量％、好ましくは１重量％から１５重量％の本発明の顔料組成物、７０重量％から９５重量％の有機溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水溶性化合物を含有する。この溶媒系インクジェットインキには、担体材料及び溶媒中に可溶性であるバインダーが含有されていてもよく、例えば、ポリオレフィン、天然ゴム、合成ゴム、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、ポリ（ビニルブチラール）、ワックス−ラテックス系又はこれらの組合せがあげられる。また、溶媒系インクジェットインキには、更なる添加物が含まれてよく、例えば、湿潤剤、脱ガス剤／脱泡剤、保存剤及び酸化防止剤などがあげられる。 Solvent-based inkjet inks typically contain 0.5% to 30% by weight, preferably 1% to 15% by weight of the pigment composition of the present invention, 70% to 95% by weight of an organic solvent or solvent mixture and Contains water-soluble compounds. This solvent-based inkjet ink may contain a carrier material and a binder that is soluble in the solvent, such as polyolefin, natural rubber, synthetic rubber, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, poly (vinyl). Butyral), wax-latex systems, or combinations thereof. Further, the solvent-based ink-jet ink may contain further additives such as a wetting agent, a degassing agent / defoaming agent, a preservative, and an antioxidant.
ＵＶ硬化性インクには、通常、０．５重量％から３０重量％の本発明の顔料組成物、０．５重量％から９５重量％の水、０．５重量％から９５重量％の有機溶媒又は溶媒混合物、０．５重量％から５０重量％の放射線硬化性バインダー及び適切な場合に、０重量％から１０重量％の光開始剤が含まれる。
ホットメルトインクは、通常、室温で固体であり、加熱すると液化するワックス、脂肪酸、脂肪アルコール又はスルホンアミドをベースにしており、好ましい溶融範囲は、約６０から約１４０℃である。このホットメルトインクジェットインキは、２０重量％から９０重量％のワックスと１重量％から１０重量％の本発明の顔料組成物からなる。これらには、更に、０重量％から２０重量％の追加のポリマー、０重量％から５重量％の分散剤、０重量％から２０重量％の粘度調節剤、０重量％から２０重量％の可塑剤、０重量％から１０重量％の粘着付与添加物、０重量％から１０重量％の透明性安定剤（例えば、ワックスの結晶化を防止する）及びまた０重量％から２重量％の酸化防止剤が含有されていてもよい。
For UV curable inks, typically 0.5% to 30% by weight of the pigment composition of the invention, 0.5% to 95% water, 0.5% to 95% organic solvent. Or a solvent mixture, 0.5 wt% to 50 wt% radiation curable binder and, where appropriate, 0 wt% to 10 wt% photoinitiator.
Hot melt inks are usually based on waxes, fatty acids, fatty alcohols or sulfonamides that are solid at room temperature and liquefy when heated, with a preferred melting range of about 60 to about 140 ° C. This hot melt ink jet ink comprises 20% to 90% by weight of wax and 1% to 10% by weight of the pigment composition of the present invention. These further include 0% to 20% additional polymer, 0% to 5% dispersant, 0% to 20% viscosity modifier, 0% to 20% plastic. 0% to 10% by weight tackifier, 0% to 10% transparency stabilizer (eg to prevent wax crystallization) and also 0% to 2% antioxidant. An agent may be contained.
以上述べたように、本発明の顔料組成物は、エームス試験が陰性であるという優れた特性を備えており、これを用いて製造されるインクジェットインキは、各種の紙類、ポリエチレン、ポリスチレンなどのプラスチック基材、表面コーティングされた金属類、表面処理された木材などの着色物の製造に好適に使用でき、これら着色物は、人体に直接に接触するような用途にも安心して使用可能である。 As described above, the pigment composition of the present invention has an excellent property that the Ames test is negative, and the ink-jet ink produced using this has various papers, polyethylene, polystyrene, and the like. It can be used suitably for the production of colored materials such as plastic substrates, surface-coated metals, surface-treated wood, etc., and these colored materials can be used with confidence even in applications that come into direct contact with the human body. .
以下、本発明の化合物を実施例により説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。実施例において、部とは特に断りの無い限り、質量部を表す。まず、実施例に先立って、顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド、多価金属イオン、ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量の定量方法と、顔料組成物の一次粒子の粒子径の測定方法と、それから算出される平均粒子径および平均アスペクト比について説明する。 Hereinafter, although the compound of this invention is demonstrated by an Example, this invention is not limited to the following Example. In Examples, “part” means “part by mass” unless otherwise specified. First, prior to Examples, a method for quantifying the content of 3-amino-4-methoxybenzanilide, 3-hydroxy-2-naphthamide, polyvalent metal ion, halogen ion and sulfate ion in the pigment composition, and pigment The method for measuring the particle diameter of the primary particles of the composition, and the average particle diameter and average aspect ratio calculated therefrom will be described.
（３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量の定量）
顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量は、ガスクロマトグラフィーにより定量した。まず、顔料組成物を０．５ｇ精秤し、１０ｍＬのＮ−メチルピロリドンを加えて超音波処理により１５分間粉砕した。さらに、２０ｍＬのメタノールを添加し、さらに超音波処理により１５分間粉砕した後、この懸濁液を０．２５μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過した。この濾液を、ガスクロマトグラフ（パーキンエルマー社製、Ｃｌａｒｕｓ５００ガスクロマトグラフィー）により分析した。
(Quantification of content of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide)
The contents of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide in the pigment composition were quantified by gas chromatography. First, 0.5 g of the pigment composition was precisely weighed, 10 mL of N-methylpyrrolidone was added, and the mixture was pulverized for 15 minutes by ultrasonic treatment. Further, 20 mL of methanol was added, and the mixture was further pulverized by ultrasonic treatment for 15 minutes, and then the suspension was filtered through a 0.25 μm PTFE filter. The filtrate was analyzed by a gas chromatograph (Perkin Elmer, Claras 500 gas chromatography).
（多価金属イオンの含有量の定量）
顔料組成物中の多価金属イオンの含有量はＩＣＰ発光分析により定量した。顔料組成物のサンプル約０．２ｇを精秤し、マイクロウェーブ試料前処理装置（Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ Ｇｅｎｅｒａｌ社製 ＭＬＳ−１２００ＭＥＧＡ）で分解処理（分解試薬として精密分析用硝酸２ｍLを添加）を行った。次いで 得られた分解液に超純水を加え、濾過した後の濾液２５ｍＬをメスフラスコで定容する。 この溶液をＩＣＰ発光分析（バリアン社製、７２０−ＥＳ ＩＣＰ オプティカル・エミッション・スペクトロメーター）で測定し、多価金属イオンを定量した。尚、本実施例で示す多価金属イオンの含有量とは、Ｍｇ、Ａｌ、Ｃａ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｓｒ、Ａｇ、Ｃｄ、Ｓｎ、Ｂａ、Ｈｇ、Ｐｂの各イオンの含有量の合計値を意味する。
(Quantification of polyvalent metal ion content)
The content of polyvalent metal ions in the pigment composition was quantified by ICP emission analysis. About 0.2 g of a pigment composition sample was precisely weighed and subjected to decomposition treatment (adding 2 mL of nitric acid for precision analysis as a decomposition reagent) with a microwave sample pretreatment device (MLS-1200 MEGA manufactured by Milestone General). Next, ultrapure water is added to the obtained decomposition solution, and 25 mL of the filtrate after filtration is fixed in a volumetric flask. This solution was measured by ICP emission analysis (720-ES ICP optical emission spectrometer, manufactured by Varian, Inc.), and the polyvalent metal ions were quantified. In addition, content of the polyvalent metal ion shown by a present Example is Mg, Al, Ca, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Sr, Ag, Cd, Sn, Ba , Hg, Pb means the total content of each ion.
（ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量の定量）
顔料組成物中のハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量はイオンクロマトグラフィーにより定量した。顔料組成物のサンプル約０．２ｇを精秤し、マイクロウェーブ試料前処理装置（Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ Ｇｅｎｅｒａｌ社製 ＭＬＳ−１２００ＭＥＧＡ）で分解処理（分解試薬として精密分析用硝酸２ｍLを添加）を行った。次いで 得られた分解液に超純水を加え、濾過した後の濾液２５ｍＬをメスフラスコで定容する。 この溶液をイオンクロマトグラフ（ＤＩＯＮＥＸ製、ＩＣＳ−２０００イオンクロマトグラフィー）で測定し、ハロゲンイオンおよび硫酸イオンの含有量を定量した。
(Quantification of halogen ion and sulfate ion content)
The content of halogen ions and sulfate ions in the pigment composition was determined by ion chromatography. About 0.2 g of a pigment composition sample was precisely weighed and subjected to decomposition treatment (adding 2 mL of nitric acid for precision analysis as a decomposition reagent) with a microwave sample pretreatment device (MLS-1200 MEGA manufactured by Milestone General). Next, ultrapure water is added to the obtained decomposition solution, and 25 mL of the filtrate after filtration is fixed in a volumetric flask. This solution was measured by an ion chromatograph (manufactured by DIONEX, ICS-2000 ion chromatography), and the contents of halogen ions and sulfate ions were quantified.
（顔料組成物の一次粒子の粒子径測定と平均粒子径の算出方法）
顔料組成物の一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）により算出した。まず支持膜を張ったメッシュ上に顔料組成物の分散液を滴下、乾燥したものを試料として、透過型電子顕微鏡（日立ハイテクノロジーズ社製、Ｈ−７６５０型透過型電子顕微鏡）で視野内の粒子を撮影して、顔料組成物の一次粒子を測定した。次いで、測定で得られた二次元画像上の凝集体を構成する顔料の一次粒子１００個につき、その長い方の径（長径）を各々求め、それらを平均した値を算出し、その値を一次粒子の平均粒子径とした。
(Measurement of primary particle size of pigment composition and calculation method of average particle size)
The primary particle diameter of the pigment composition was calculated with a transmission electron microscope (TEM). First, a pigment composition dispersion was dropped onto a mesh with a support film and dried, and then the particles in the field of view with a transmission electron microscope (H-7650 transmission electron microscope, manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) The primary particles of the pigment composition were measured. Next, for each primary particle of 100 pigments constituting the aggregate on the two-dimensional image obtained by measurement, the longer diameter (major diameter) is obtained, an average value thereof is calculated, and the primary value is calculated. The average particle size of the particles was used.
（顔料組成物の一次粒子の平均アスペクト比の算出方法）
顔料組成物の平均アスペクト比を求めるには、まず、顔料組成物の一次粒子の平均粒子径を求める場合と同様に、透過型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影した。そして、二次元画像上の凝集体を構成する一次粒子の１００個の各々につき、長い方の径（長径）と、短い方の径（短径）の値を求め、それらの各平均値を使用して平均アスペクト比を算出した。
(Calculation method of average aspect ratio of primary particles of pigment composition)
In order to obtain the average aspect ratio of the pigment composition, first, the particles in the field of view were photographed with a transmission electron microscope, as in the case of obtaining the average particle diameter of the primary particles of the pigment composition. Then, for each of 100 primary particles constituting the aggregate on the two-dimensional image, the value of the longer diameter (major diameter) and the shorter diameter (minor diameter) are obtained, and the average value of each is used. The average aspect ratio was calculated.
合成例１
（正カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３２０部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液４６．８部、水４１４部を混合してカップラー溶液とした。次いで、上記カップラー溶液に、ジアゾニウム水溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４２．０部を得た。
Synthesis example 1
(Production of CI Pigment Red 150 by the positive coupling method)
Disperse 24.3 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide in 320 parts of water, add ice to adjust the temperature to 5 ° C., add 39.7 parts of 35% aqueous hydrochloric acid and stir for 1 hour. did. Thereafter, an aqueous solution prepared by adding 7.1 parts of sodium nitrite to 22 parts of water was added and stirred for 1 hour, and then sulfamic acid was added to confirm the disappearance of an excessive amount of nitrous acid. Next, an aqueous solution composed of 20.7 parts of sodium acetate, 1.8 parts of acetic acid and 165 parts of water was further added to obtain a diazonium aqueous solution.
On the other hand, 19.5 parts of 3-hydroxy-2-naphthamide, 46.8 parts of 25% aqueous sodium hydroxide solution and 414 parts of water were mixed as a coupling component to prepare a coupler solution. Next, a diazonium aqueous solution was added to the coupler solution, and the mixture was further stirred for 1 hour to complete the reaction. After 1 hour, after confirming the disappearance of diazonium, the mixture was heated to 70 ° C., filtered and washed with water. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 42.0 parts of a composition containing Pigment Red 150 were obtained.
合成例２
（逆カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３６４．４部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部、水４１４部を混合してカップラー溶液とした。次いで、上記ジアゾニウム水溶液に、カップラー溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４２．７部を得た。
Synthesis example 2
(Production of CI Pigment Red 150 by Reverse Coupling Method)
Disperse 24.3 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide in 364.4 parts of water, add ice to adjust the temperature to 5 ° C., add 39.7 parts of 35% aqueous hydrochloric acid, and stir for 1 hour. Hydrochloric acid was salified. Thereafter, an aqueous solution prepared by adding 7.1 parts of sodium nitrite to 22 parts of water was added and stirred for 1 hour, and then sulfamic acid was added to confirm the disappearance of an excessive amount of nitrous acid. Next, an aqueous solution composed of 20.7 parts of sodium acetate, 1.8 parts of acetic acid and 165 parts of water was further added to obtain a diazonium aqueous solution.
On the other hand, 19.5 parts of 3-hydroxy-2-naphthamide, 31.8 parts of a 25% aqueous sodium hydroxide solution, and 414 parts of water were mixed as a coupling component to prepare a coupler solution. Next, the coupler solution was added to the diazonium aqueous solution, and the mixture was further stirred for 1 hour to complete the reaction. After 1 hour, after confirming the disappearance of diazonium, the mixture was heated to 70 ° C., filtered and washed with water. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 42.7 parts of a composition containing Pigment Red 150 were obtained.
合成例３
（逆カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３６４．４部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部、水４１４部、分散剤（界面活性剤）であるネオペレックスＦ−２５を４部、混合してカップラー溶液とした。次いで、上記ジアゾニウム水溶液に、カップラー溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４３．９部を得た。
Synthesis example 3
(Production of CI Pigment Red 150 by Reverse Coupling Method)
Disperse 24.3 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide in 364.4 parts of water, add ice to adjust the temperature to 5 ° C., add 39.7 parts of 35% aqueous hydrochloric acid, and stir for 1 hour. Hydrochloric acid was salified. Thereafter, an aqueous solution prepared by adding 7.1 parts of sodium nitrite to 22 parts of water was added and stirred for 1 hour, and then sulfamic acid was added to confirm the disappearance of an excessive amount of nitrous acid. Next, an aqueous solution composed of 20.7 parts of sodium acetate, 1.8 parts of acetic acid and 165 parts of water was further added to obtain a diazonium aqueous solution.
Meanwhile, 19.5 parts of 3-hydroxy-2-naphthamide, 31.8 parts of 25% aqueous sodium hydroxide solution, 414 parts of water, and 4 of Neoperex F-25, which is a dispersant (surfactant), are used as coupling components. Parts were mixed to obtain a coupler solution. Next, the coupler solution was added to the diazonium aqueous solution, and the mixture was further stirred for 1 hour to complete the reaction. After 1 hour, after confirming the disappearance of diazonium, the mixture was heated to 70 ° C., filtered and washed with water. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 43.9 parts of a composition containing Pigment Red 150 were obtained.
合成例４
（逆カップリング法によるＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０の製造）
３−アミノ−４−メトキシベンズアニリド２４．３部を水３６４．４部に分散させ、氷を加えて温度５℃に調整し、３５％塩酸水溶液３９．７部を加えて１時間攪拌し、塩酸塩化した。その後、亜硝酸ナトリウム７．１部を水２２部に加えて調整した水溶液を添加して１時間攪拌した後、スルファミン酸を添加して過剰量の亜硝酸の消失を確認した。次いで、酢酸ナトリウム２０．７部、酢酸１．８部、水１６５部からなる水溶液をさらに添加し、ジアゾニウム水溶液とした。
一方、カップリング成分として、３−ヒドロキシ−２−ナフトアミド１９．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液３１．８部、水４１４部、分散剤（界面活性剤）であるデモールＴを１部、混合してカップラー溶液とした。次いで、上記ジアゾニウム水溶液に、カップラー溶液を加え、更に１時間攪拌して反応を完結させた。１時間経過後、ジアゾニウムの消失を確認後、７０℃に加熱後、濾過、水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕して、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物４３．１部を得た。
Synthesis example 4
(Production of CI Pigment Red 150 by Reverse Coupling Method)
Disperse 24.3 parts of 3-amino-4-methoxybenzanilide in 364.4 parts of water, add ice to adjust the temperature to 5 ° C., add 39.7 parts of 35% aqueous hydrochloric acid, and stir for 1 hour. Hydrochloric acid was salified. Thereafter, an aqueous solution prepared by adding 7.1 parts of sodium nitrite to 22 parts of water was added and stirred for 1 hour, and then sulfamic acid was added to confirm the disappearance of an excessive amount of nitrous acid. Next, an aqueous solution composed of 20.7 parts of sodium acetate, 1.8 parts of acetic acid and 165 parts of water was further added to obtain a diazonium aqueous solution.
On the other hand, as a coupling component, 19.5 parts of 3-hydroxy-2-naphthamide, 31.8 parts of 25% aqueous sodium hydroxide solution, 414 parts of water, and 1 part of demole T as a dispersant (surfactant) were mixed. Thus, a coupler solution was obtained. Next, the coupler solution was added to the diazonium aqueous solution, and the mixture was further stirred for 1 hour to complete the reaction. After 1 hour, after confirming the disappearance of diazonium, the mixture was heated to 70 ° C., filtered and washed with water. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 43.1 parts of a composition containing Pigment Red 150 were obtained.
実施例１
合成例１で得たプレスケーキ２０部に、メタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過、更にイオン交換水で水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．６部を得た。
実施例２
合成例１で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、メタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過、更にイオン交換水で水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、２５℃で減圧乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．７部を得た。
Example 1
100 parts of methanol was added to 20 parts of the press cake obtained in Synthesis Example 1 and reslurried for 30 minutes at 25 ° C., followed by filtration and further washing with ion-exchanged water. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 19.6 parts of pigment composition containing Pigment Red 150 were obtained.
Example 2
C.I obtained in Synthesis Example 1 I. 100 parts of methanol was added to 5 parts of the composition containing Pigment Red 150 and reslurried for 30 minutes at 25 ° C., followed by filtration and further washing with ion-exchanged water. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, the press cake was dried under reduced pressure at 25 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 19.7 parts of a pigment composition containing Pigment Red 150 were obtained.
実施例３
合成例２で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、ブトキシエタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過を行い、更にイオン交換水で水洗を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、２５℃で減圧乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．２部を得た。
実施例４
合成例３で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、クロロベンゼン１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過を行い、得られたプレスケーキを減圧乾燥した。このプレスケーキを粉砕し、イオン交換水でリスラリーした後、濾過を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、２５℃で減圧乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．３部を得た。
Example 3
C.I obtained in Synthesis Example 2 I. 100 parts of butoxyethanol was added to 5 parts of the composition containing Pigment Red 150 and reslurried for 30 minutes at 25 ° C., followed by filtration and further washing with ion-exchanged water. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, the press cake was dried under reduced pressure at 25 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 19.2 parts of pigment composition containing Pigment Red 150 were obtained.
Example 4
C.I obtained in Synthesis Example 3 I. 100 parts of chlorobenzene was added to 5 parts of the composition containing Pigment Red 150 and reslurried for 30 minutes at 25 ° C., followed by filtration, and the resulting press cake was dried under reduced pressure. The press cake is pulverized, reslurried with ion exchange water, filtered, and C.I. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, the press cake was dried under reduced pressure at 25 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 19.3 parts of pigment composition containing Pigment Red 150 were obtained.
実施例５
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、エタノール１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過してプレスケーキを得た。このプレスケーキに、イオン交換水１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過してプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．４部を得た。
実施例６
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、プロパノール３０部およびイオン交換水７０部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過してプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．３部を得た。
Example 5
C.I obtained in Synthesis Example 4 I. 100 parts of ethanol was added to 5 parts of the composition containing Pigment Red 150 and reslurried for 30 minutes at 25 ° C., followed by filtration to obtain a press cake. To this press cake, 100 parts of ion exchange water was added and reslurried at 25 ° C. for 30 minutes, followed by filtration to obtain a press cake. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 19.4 parts of a pigment composition containing Pigment Red 150 were obtained.
Example 6
C.I obtained in Synthesis Example 4 I. 30 parts of propanol and 70 parts of ion-exchanged water were added to 5 parts of the composition containing Pigment Red 150, reslurried at 25 ° C. for 30 minutes, and then filtered to obtain a press cake. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 19.3 parts of pigment composition containing Pigment Red 150 were obtained.
実施例７
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物５部に、５％水酸化ナトリウム水溶液１００部を加えて、２５℃で３０分間リスラリーした後、濾過、更にイオン交換水で水洗を行い、プレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１９．３部を得た。
実施例８
合成例４で得たＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物２ｇを、昇華精製装置（ＡＬＳテクノロジー社製、有機ＥＬ原材料精製装置Ｐ−１００）に仕込み、１０−４の真空下、４５０℃にて６時間かけて昇華を行った。得られた昇華物を粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する顔料組成物１．５ｇを得た。
Example 7
C.I obtained in Synthesis Example 4 I. 100 parts of 5% aqueous sodium hydroxide solution was added to 5 parts of the composition containing Pigment Red 150 and reslurried for 30 minutes at 25 ° C., followed by filtration and further washing with ion-exchanged water to obtain a press cake. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 19.3 parts of pigment composition containing Pigment Red 150 were obtained.
Example 8
C.I obtained in Synthesis Example 4 I. 2 g of the composition containing Pigment Red 150 was charged into a sublimation purification apparatus (manufactured by ALS Technology, Organic EL raw material purification apparatus P-100), and sublimation was performed at 450 ° C. for 6 hours under a vacuum of 10 −4. It was. The obtained sublimate was pulverized to obtain C.I. I. 1.5 g of a pigment composition containing Pigment Red 150 was obtained.
以下、表１中に、実施例１〜実施例８で製造した顔料組成物について、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量、多価金属イオンであるＣａ２＋イオンの含有量、一次粒子の平均粒子径、平均アスペクト比、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率を示す。表１から明らかなように、実施例１〜実施例８で製造した顔料組成物は、いずれも顔料組成物中の３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍ以下であることがわかる。 Hereinafter, in Table 1, for the pigment compositions produced in Examples 1 to 8, the content of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide, Ca which is a polyvalent metal ion The content of 2+ ions, the average particle diameter of primary particles, the average aspect ratio, and the content of the pigment composition having a particle diameter exceeding 250 nm are shown. As is clear from Table 1, the pigment compositions produced in Examples 1 to 8 are all the contents of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide in the pigment composition. Is found to be 5000 ppm or less.
比較例１〜比較例４
合成例１〜合成例４で製造した組成物を、それぞれ比較例１〜比較例４として、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量、多価金属イオンであるＣａ２＋イオンの含有量、一次粒子の平均粒子径、平均アスペクト比、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率の測定を行ない、表１に併せて示した。表１から明らかなように、比較例１〜比較例４の組成物は、いずれも３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍを超えていることがわかる。
Comparative Examples 1 to 4
The compositions produced in Synthesis Example 1 to Synthesis Example 4 were used as Comparative Examples 1 to 4, respectively, with the content of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide, and polyvalent metal ions. The content of a certain Ca 2+ ion, the average particle diameter of primary particles, the average aspect ratio, and the content of a pigment composition having a particle diameter exceeding 250 nm were measured, and are also shown in Table 1. As is apparent from Table 1, the compositions of Comparative Examples 1 to 4 all have a content of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide exceeding 5000 ppm. Recognize.
比較例５
合成例５で得たプレスケーキ２０部に、イソプロパノール１００部を加えて、８０℃で１２０分間リスラリーした後、濾過を行い、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有するプレスケーキを得た。更にこのプレスケーキを、９０℃で乾燥、粉砕してＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １５０を含有する組成物１８．１部を得た。この組成物について、３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量、多価金属イオンであるＣａ２＋イオンの含有量、一次粒子の平均粒子径、平均アスペクト比、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率の測定を行ない、表１に併せて示す。表１から明らかなように、比較例５の組成物は、いずれも３−アミノ−４−メトキシベンズアニリドおよび３−ヒドロキシ−２−ナフトアミドの含有量が５０００ｐｐｍを下回っているものの、一次粒子の平均粒子径、粒子径が２５０ｎｍを超える顔料組成物の含有率が、実施例１〜実施例８で得られた顔料組成物と比べて劣っていることがわかる。
Comparative Example 5
100 parts of isopropanol was added to 20 parts of the press cake obtained in Synthesis Example 5 and reslurried at 80 ° C. for 120 minutes, followed by filtration. I. A press cake containing Pigment Red 150 was obtained. Further, this press cake was dried at 90 ° C. and pulverized to obtain C.I. I. 18.1 parts of a composition containing Pigment Red 150 were obtained. This composition, 3-amino-4-methoxy-benzanilide and the content of 3-hydroxy-2-naphthamide, the content of Ca 2+ ions polyvalent metal ions, an average particle size of the primary particles, the average aspect ratio, The content ratio of the pigment composition having a particle diameter exceeding 250 nm was measured and is shown together in Table 1. As can be seen from Table 1, the composition of Comparative Example 5 is an average of primary particles although the contents of 3-amino-4-methoxybenzanilide and 3-hydroxy-2-naphthamide are both below 5000 ppm. It can be seen that the particle diameter and the content of the pigment composition having a particle diameter exceeding 250 nm are inferior to those of the pigment compositions obtained in Examples 1 to 8.
実施例９〜１６
実施例１〜実施例８で製造した各々の顔料組成物について、以下に示す方法でインクジェットインキを調製した。顔料組成物１０部、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル５．５部、サフィノール８２（エアープロダクツ社製）３０部、イオン交換水４５部を混合した後、アイガーミルにて分散した。この分散液１００部にジョンソンポリマー社製ジョンクリル６８（ジョンソンポリマー社製）を当量のモノエタノールアミンでイオン交換水に２０％濃度で溶解した水溶液を２０部加え、７２時間室温で攪拌して、遠心分離機で巨大粒子を除いて本発明のインクジェットインキを調製した。このようにして調製した本実施例のインクをインクジェットプリンター（セイコーエプソン社製インクジェットプリンター）に充填して印刷した。得られた画像はいずれも、透明性、分散性、発色性に優れた鮮明な色調のマゼンタ色であった。また、保存安定性も良好で、インクヘッドの目詰まりも無い良好なインクジェットインキであった。
Examples 9-16
For each pigment composition produced in Examples 1 to 8, inkjet inks were prepared by the method described below. 10 parts of the pigment composition, 5.5 parts of polyoxyethylene octylphenyl ether, 30 parts of Safinol 82 (manufactured by Air Products) and 45 parts of ion-exchanged water were mixed and then dispersed in an Eiger mill. To 100 parts of this dispersion, 20 parts of an aqueous solution prepared by dissolving Johnson Polymer 68 John Crill 68 (Johnson Polymer) in 20% concentration in ion-exchanged water with an equivalent amount of monoethanolamine was added and stirred at room temperature for 72 hours. The ink-jet ink of the present invention was prepared by removing large particles with a centrifuge. The ink of this example prepared in this way was filled in an ink jet printer (an ink jet printer manufactured by Seiko Epson Corporation) and printed. All of the obtained images had a clear magenta color excellent in transparency, dispersibility, and color developability. Moreover, it was a good inkjet ink with good storage stability and no clogging of the ink head.
比較例６〜比較例１０
比較例６〜比較例１０として、実施例１の顔料組成物の代わりに比較例１〜比較例５の組成物を用いる以外は、実施例９と同じ組成のインクジェットインキを調製してインクジェットプリンター（セイコーエプソン社製インクジェットプリンター）に充填して印刷を試みたところ、ヘッドの目詰まりを起こして印刷できなかった。
Comparative Example 6 to Comparative Example 10
As Comparative Example 6 to Comparative Example 10, an inkjet ink having the same composition as Example 9 was prepared except that the composition of Comparative Example 1 to Comparative Example 5 was used instead of the pigment composition of Example 1. When printing was attempted after filling an ink jet printer manufactured by Seiko Epson Corporation, the head was clogged and printing could not be performed.
Claims (9)
A colored product colored using the ink for inkjet printing according to claim 7.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009041627A JP2010195909A (en) | 2009-02-25 | 2009-02-25 | Pigment composition and inkjet printing ink |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009041627A JP2010195909A (en) | 2009-02-25 | 2009-02-25 | Pigment composition and inkjet printing ink |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010195909A true JP2010195909A (en) | 2010-09-09 |
Family
ID=42820955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009041627A Pending JP2010195909A (en) | 2009-02-25 | 2009-02-25 | Pigment composition and inkjet printing ink |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2010195909A (en) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011048730A1 (en) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 理想科学工業株式会社 | Oil-based ink-jet ink |
| JP2012184334A (en) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | Aqueous inkjet ink |
| JP5201283B1 (en) * | 2012-03-21 | 2013-06-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Azo pigment and method for producing the same |
| WO2013190774A1 (en) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | 保土谷化学工業株式会社 | Dye composition for hair dyeing and production method for composition |
| CN104130590A (en) * | 2014-07-25 | 2014-11-05 | 嘉兴科隆化工有限公司 | Industrial production method for migration-resistant bright red pigment 150 used for PU |
| JP2014214277A (en) * | 2013-04-26 | 2014-11-17 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Inkjet ink |
| JP5800109B1 (en) * | 2013-12-19 | 2015-10-28 | Dic株式会社 | Process for producing low amine content quinacridone pigments |
| JP2015229344A (en) * | 2014-06-09 | 2015-12-21 | キヤノン株式会社 | Image recording method |
| WO2016088828A1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | 戸田工業株式会社 | Naphthol red, manufacturing method therefor, and resin composition, aqueous dispersion, and solvent dispersion using said naphthol red |
| JP2016108450A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 戸田工業株式会社 | Naphthol red and method for producing the same, resin composition, water-based dispersion and solvent-based dispersion each using the same naphthol red |
| JP2016108451A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 戸田工業株式会社 | Naphthol red, resin composition, water-based dispersion and solvent-based dispersion each using the same naphthol red |
| WO2017061507A1 (en) * | 2015-10-06 | 2017-04-13 | 富士フイルム株式会社 | Ink-jet ink set for cardboard, and image formation method |
| CN108430790A (en) * | 2015-12-28 | 2018-08-21 | 能量科学有限公司 | The electronic beam curing of polymer ink |
| JP2019099760A (en) * | 2017-12-07 | 2019-06-24 | Dic株式会社 | Active energy ray-curable ink for inkjet recording and production method of printed matter |
| JP2021127358A (en) * | 2020-02-10 | 2021-09-02 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | Ink set and inkjet printing method |
Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61113671A (en) * | 1984-11-08 | 1986-05-31 | Canon Inc | Recording liquid |
| JPH08170039A (en) * | 1994-12-20 | 1996-07-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of aqueous coating composition |
| JPH08311362A (en) * | 1995-05-18 | 1996-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of aqueous coating composition containing azo pigment |
| JPH09157559A (en) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Ink jet recording fluid and its production |
| JPH11293164A (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-26 | Ricoh Co Ltd | Water-based ink |
| JP2003149869A (en) * | 2000-09-01 | 2003-05-21 | Canon Inc | Magenta toner and method for forming image |
| JP2004196928A (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Mitsui Chemicals Inc | Oily ink and application of the same |
| JP2005041970A (en) * | 2003-07-28 | 2005-02-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | Water-based pigment dispersion and water-based pigment printing liquid |
| JP2005200504A (en) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Brother Ind Ltd | Inkjet ink set for printing |
| JP2005298802A (en) * | 2003-12-03 | 2005-10-27 | Sakura Color Prod Corp | Water-based pigment ink composition |
| JP2006152103A (en) * | 2004-11-29 | 2006-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | Method for producing watercolor pigment dispersion, and method for producing aqueous ink for inkjet recording |
| JP2007186540A (en) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | Konica Minolta Holdings Inc | Method for dispersing aqueous inkjet ink liquid |
| JP2007296808A (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Canon Finetech Inc | Inkjet recording method, recorder, ink set for the apparatus and recorded object |
| JP2007533801A (en) * | 2004-04-22 | 2007-11-22 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | Manufacturing method of high purity azo dye |
| JP2007533802A (en) * | 2004-04-22 | 2007-11-22 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | High purity naphthol AS pigment |
| JP2008050456A (en) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Mikuni Color Ltd | Pigment dispersion liquid for inkjet recording suitable as color filter and ink composition |
| JP2008069355A (en) * | 2001-10-18 | 2008-03-27 | Seiko Epson Corp | Water-based ink, water-based ink set, and process for producing dispersion |
-
2009
- 2009-02-25 JP JP2009041627A patent/JP2010195909A/en active Pending
Patent Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61113671A (en) * | 1984-11-08 | 1986-05-31 | Canon Inc | Recording liquid |
| JPH08170039A (en) * | 1994-12-20 | 1996-07-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of aqueous coating composition |
| JPH08311362A (en) * | 1995-05-18 | 1996-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of aqueous coating composition containing azo pigment |
| JPH09157559A (en) * | 1995-12-01 | 1997-06-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Ink jet recording fluid and its production |
| JPH11293164A (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-26 | Ricoh Co Ltd | Water-based ink |
| JP2003149869A (en) * | 2000-09-01 | 2003-05-21 | Canon Inc | Magenta toner and method for forming image |
| JP2008069355A (en) * | 2001-10-18 | 2008-03-27 | Seiko Epson Corp | Water-based ink, water-based ink set, and process for producing dispersion |
| JP2004196928A (en) * | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Mitsui Chemicals Inc | Oily ink and application of the same |
| JP2005041970A (en) * | 2003-07-28 | 2005-02-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | Water-based pigment dispersion and water-based pigment printing liquid |
| JP2005298802A (en) * | 2003-12-03 | 2005-10-27 | Sakura Color Prod Corp | Water-based pigment ink composition |
| JP2005200504A (en) * | 2004-01-14 | 2005-07-28 | Brother Ind Ltd | Inkjet ink set for printing |
| JP2007533801A (en) * | 2004-04-22 | 2007-11-22 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | Manufacturing method of high purity azo dye |
| JP2007533802A (en) * | 2004-04-22 | 2007-11-22 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | High purity naphthol AS pigment |
| JP2006152103A (en) * | 2004-11-29 | 2006-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | Method for producing watercolor pigment dispersion, and method for producing aqueous ink for inkjet recording |
| JP2007186540A (en) * | 2006-01-11 | 2007-07-26 | Konica Minolta Holdings Inc | Method for dispersing aqueous inkjet ink liquid |
| JP2007296808A (en) * | 2006-05-02 | 2007-11-15 | Canon Finetech Inc | Inkjet recording method, recorder, ink set for the apparatus and recorded object |
| JP2008050456A (en) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Mikuni Color Ltd | Pigment dispersion liquid for inkjet recording suitable as color filter and ink composition |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011048730A1 (en) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 理想科学工業株式会社 | Oil-based ink-jet ink |
| JP2011089043A (en) * | 2009-10-23 | 2011-05-06 | Riso Kagaku Corp | Oil-based inkjet ink |
| JP2012184334A (en) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | Aqueous inkjet ink |
| JP5201283B1 (en) * | 2012-03-21 | 2013-06-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Azo pigment and method for producing the same |
| JP2013224396A (en) * | 2012-03-21 | 2013-10-31 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | Azo pigment and method of manufacturing the same |
| US8834579B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-09-16 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Dye composition for hair dyeing and method for producing the same |
| JPWO2013190774A1 (en) * | 2012-06-22 | 2016-02-08 | 保土谷化学工業株式会社 | Dye composition for hair dyeing and method for producing the composition |
| KR102023229B1 (en) * | 2012-06-22 | 2019-09-19 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | Dye composition for hair dyeing and production method for composition |
| CN104379119A (en) * | 2012-06-22 | 2015-02-25 | 保土谷化学工业株式会社 | Dye composition for hair dyeing and production method for composition |
| KR20150023568A (en) * | 2012-06-22 | 2015-03-05 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | Dye composition for hair dyeing and production method for composition |
| WO2013190774A1 (en) * | 2012-06-22 | 2013-12-27 | 保土谷化学工業株式会社 | Dye composition for hair dyeing and production method for composition |
| JP2014214277A (en) * | 2013-04-26 | 2014-11-17 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | Inkjet ink |
| JP5800109B1 (en) * | 2013-12-19 | 2015-10-28 | Dic株式会社 | Process for producing low amine content quinacridone pigments |
| JP2015229344A (en) * | 2014-06-09 | 2015-12-21 | キヤノン株式会社 | Image recording method |
| CN104130590B (en) * | 2014-07-25 | 2016-07-06 | 嘉兴科隆化工有限公司 | A kind of industrialized preparing process of the vivid red 150 of PU resistance to migration |
| CN104130590A (en) * | 2014-07-25 | 2014-11-05 | 嘉兴科隆化工有限公司 | Industrial production method for migration-resistant bright red pigment 150 used for PU |
| WO2016088828A1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | 戸田工業株式会社 | Naphthol red, manufacturing method therefor, and resin composition, aqueous dispersion, and solvent dispersion using said naphthol red |
| JP2016108450A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 戸田工業株式会社 | Naphthol red and method for producing the same, resin composition, water-based dispersion and solvent-based dispersion each using the same naphthol red |
| JP2016108451A (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-20 | 戸田工業株式会社 | Naphthol red, resin composition, water-based dispersion and solvent-based dispersion each using the same naphthol red |
| WO2017061507A1 (en) * | 2015-10-06 | 2017-04-13 | 富士フイルム株式会社 | Ink-jet ink set for cardboard, and image formation method |
| US10465084B2 (en) | 2015-10-06 | 2019-11-05 | Fujifilm Corporation | Inkjet ink set for corrugated cardboard, and image forming method |
| CN108430790A (en) * | 2015-12-28 | 2018-08-21 | 能量科学有限公司 | The electronic beam curing of polymer ink |
| JP2019509196A (en) * | 2015-12-28 | 2019-04-04 | エナジー サイエンシーズ，インコーポレイティド | Electron beam curing of polymer inks |
| JP2019099760A (en) * | 2017-12-07 | 2019-06-24 | Dic株式会社 | Active energy ray-curable ink for inkjet recording and production method of printed matter |
| JP2021127358A (en) * | 2020-02-10 | 2021-09-02 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | Ink set and inkjet printing method |
| JP7413809B2 (en) | 2020-02-10 | 2024-01-16 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | Inkjet printing method |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010195909A (en) | Pigment composition and inkjet printing ink | |
| ES2887217T3 (en) | Production method of a fine organic pigment | |
| JP2001164165A (en) | Composition and preparation process of aqueous ink | |
| JP2010195906A (en) | Pigment composition and colorant composition | |
| KR101323984B1 (en) | Aqueous pigment dispersion solution, ink for ink-jet recording, and process for production of aqueous pigment dispersion solution | |
| TW201915112A (en) | Dispersion composition for ink, and water-based ink | |
| JP2015183156A (en) | Pigment composition and production method of the same | |
| WO2017073068A1 (en) | Ink emulsion composition and aqueous ink | |
| JP2022070904A (en) | Ink emulsion composition and water-based ink | |
| US9617441B2 (en) | Ink set, inkjet recording method, and colored body | |
| JP2012188502A (en) | Aqueous inkjet ink | |
| JP2010195907A (en) | Pigment composition and inkjet ink using the same | |
| JP5146720B2 (en) | Aqueous pigment dispersion and ink jet recording ink | |
| JPWO2018021396A1 (en) | Method of producing fine organic pigment | |
| JP6319642B1 (en) | Aqueous pigment dispersion and method for producing aqueous pigment dispersion | |
| JP2017171909A (en) | Colorant dispersant for dispersing oil-soluble dye or lipophilic pigment fine particles in water, and water-soluble ink | |
| JP2018070743A (en) | Emulsion composition and aqueous ink | |
| JP2008111061A (en) | Aqueous pigment dispersion and ink composition for ink-jet recording | |
| JP4984125B2 (en) | Aqueous pigment dispersion and ink jet recording ink | |
| US20220228014A1 (en) | Ink set and recording head inspection method | |
| JP6397771B2 (en) | Ink composition | |
| JP2007262205A (en) | Method for producing water dispersion for inkjet printing | |
| JP2013082807A (en) | Pigment and method for producing the same | |
| JP6886581B2 (en) | Method for Producing Aqueous Pigment Dispersion and Aqueous Pigment Dispersion | |
| JP2017082182A (en) | Ink dispersion composition and aqueous ink |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110930 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130716 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130723 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130822 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131001 |