JP2010147042A - Adhesion composition for semiconductor and method of manufacturing semiconductor device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、半導体用接着組成物に関する。より詳しくは、ＩＣ、ＬＳＩ等半導体チップをフレキシブル基板、ガラスエポキシ基板、ガラス基板、セラミックス基板などの回路基板に直接電気的接合する際に用いられる半導体用接着組成物、これを用いた半導体装置の製造方法に関する。 The present invention relates to a semiconductor adhesive composition. More specifically, an adhesive composition for a semiconductor used when directly bonding a semiconductor chip such as an IC or LSI to a circuit substrate such as a flexible substrate, a glass epoxy substrate, a glass substrate, or a ceramic substrate, and a semiconductor device using the same It relates to a manufacturing method.
近年、半導体装置の小型化と高密度化に伴い、半導体チップを回路基板に実装する方法としてフリップチップ実装が注目され、急速に広まってきている。フリップチップ実装においては、接合部分の接続信頼性を確保するための方法として、半導体チップ上に形成されたバンプ電極と回路基板のパッド電極の間にエポキシ樹脂系接着剤を介在させることが一般的な方法として採られている。エポキシ樹脂系接着剤は、高い接着強さが得られ、耐水性や耐熱性に優れることなどから、電気・電子・建築・自動車・航空機等の各種用途に多用されている。中でも一液型エポキシ樹脂系接着剤は、主剤と硬化剤との混合が不必要であり使用が簡便なことから、フィルム状、ペースト状、粉体状の形態で使用されている。この場合、特許文献１〜５のようにエポキシ樹脂と硬化剤及び変性剤との多様な組み合わせにより、特定の性能を得ることが一般に行われている。 In recent years, with the miniaturization and high density of semiconductor devices, flip chip mounting has attracted attention as a method for mounting a semiconductor chip on a circuit board, and is rapidly spreading. In flip chip mounting, an epoxy resin adhesive is generally interposed between a bump electrode formed on a semiconductor chip and a pad electrode of a circuit board as a method for ensuring the connection reliability of the joint portion. It is adopted as a method. Epoxy resin adhesives are widely used in various applications such as electrical, electronic, architectural, automotive, and aircraft because they have high adhesive strength and are excellent in water resistance and heat resistance. Among them, the one-pack type epoxy resin adhesive is used in the form of a film, a paste, or a powder because it is not necessary to mix the main agent and the curing agent and is easy to use. In this case, as in Patent Documents 1 to 5, a specific performance is generally obtained by various combinations of an epoxy resin, a curing agent, and a modifier.
しかし、前記した特許文献１〜５で用いられている半導体用接着組成物は、３０秒程度の接続時間で１８０〜２００℃程度の加熱が必要であった。この理由は、短時間硬化性（速硬化性）と貯蔵安定性（保存性）の両立により良好な安定性を得ることを目的として、常温で不活性な触媒型硬化剤あるいはマイクロカプセル型潜在性硬化触媒を用いているために、硬化に際して十分な反応が得られないためである。また、生産効率向上のために１０秒以下への接続時間の短縮化が求められてきており、例えば１８０℃程度で５秒という低温速硬化性が必要不可欠となっている。 However, the adhesive compositions for semiconductors used in Patent Documents 1 to 5 described above required heating at about 180 to 200 ° C. with a connection time of about 30 seconds. The reason for this is that the catalyst-type curing agent or microcapsule-type latent that is inactive at room temperature for the purpose of obtaining good stability by achieving both short-term curability (fast curability) and storage stability (storability) This is because a curing catalyst is used, so that a sufficient reaction cannot be obtained upon curing. Further, in order to improve production efficiency, shortening of the connection time to 10 seconds or less has been demanded, and for example, low temperature rapid curability of about 5 seconds at about 180 ° C. is indispensable.
これに対し、特許文献６では不飽和基を有する化合物を熱ラジカル重合反応させることにより低温短時間硬化を図った半導体用接着組成物が提案されている。しかし、空気中の酸素や接着剤中の溶存酸素による重合の阻害が起こりやすいため、硬化が不十分となりやすく、接着性、耐熱性、信頼性に問題が生じる。特に半導体用接着組成物を回路基板上に搭載する際に半導体用接着組成物内部や回路基板との界面に巻き込んだ気泡の周辺部における半導体用接着組成物や実装した半導体チップ外周付近など外気に曝された部分の半導体用接着組成物の硬化が進行しにくい。このため半導体用接着組成物全体を硬化させるようとすると高温長時間の加熱が必要となる。 On the other hand, Patent Document 6 proposes an adhesive composition for a semiconductor which is cured at a low temperature for a short time by causing a compound having an unsaturated group to undergo a thermal radical polymerization reaction. However, since the polymerization is easily inhibited by oxygen in the air or dissolved oxygen in the adhesive, the curing tends to be insufficient, causing problems in adhesiveness, heat resistance, and reliability. Especially when mounting an adhesive composition for a semiconductor on a circuit board, it is exposed to the outside air such as the adhesive composition for a semiconductor in the adhesive composition for a semiconductor or in the periphery of a bubble entrained at the interface with the circuit board, or the periphery of the mounted semiconductor chip. Curing of the exposed adhesive composition for a semiconductor is unlikely to proceed. For this reason, if it is going to harden the whole adhesive composition for semiconductors, the high temperature long time heating will be needed.
一方、特許文献７、８で用いられている半導体用接着組成物は硬化物の低反り化や耐衝撃性向上を目的として、樹脂成分にポリエーテルエステルアミドまたはその変性体を含んでいるが、これらの半導体用接着組成物では１８０℃で１０秒程度の加熱で硬化させることはできなかった。
本発明は、上記課題を解決すべく、低温速硬化性に優れる半導体用接着組成物を提供することを目的とする。 In order to solve the above-described problems, an object of the present invention is to provide an adhesive composition for a semiconductor that is excellent in low-temperature rapid curability.
すなわち本発明は、（ａ）ポリエーテルエステルアミド、（ｂ）エポキシ化合物および（ｃ）アニオン性硬化促進剤を含有し、（ｂ）エポキシ化合物を１００重量部に対し、（ａ）ポリエーテルエステルアミドが５〜１００重量部、（ｃ）アニオン性硬化促進剤が２０〜５５重量部であり、（ｂ）エポキシ化合物の液状エポキシ化合物の含有量が全エポキシ化合物に対し５０重量％以上である半導体用接着組成物である。 That is, the present invention comprises (a) a polyether ester amide, (b) an epoxy compound, and (c) an anionic curing accelerator, and (b) 100 parts by weight of the epoxy compound based on (a) the polyether ester amide. 5 to 100 parts by weight, (c) an anionic curing accelerator is 20 to 55 parts by weight, and (b) the content of the liquid epoxy compound in the epoxy compound is 50% by weight or more based on the total epoxy compound. It is an adhesive composition.
本発明によれば、低温速硬化性に優れる半導体用接着組成物が得られる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive composition for semiconductors which is excellent in low temperature rapid curability is obtained.
本発明は、（ａ）ポリエーテルエステルアミド、（ｂ）エポキシ化合物および（ｃ）アニオン性硬化促進剤を含有し、（ｂ）エポキシ化合物を１００重量部に対し、（ａ）ポリエーテルエステルアミドが５〜１００重量部、（ｃ）アニオン性硬化促進剤が２０〜５５重量部であり、（ｂ）エポキシ化合物の液状エポキシ化合物の含有量が全エポキシ化合物に対し５０重量％以上である半導体用接着組成物である。この構成にすることにより低温短時間硬化を実現することができる。これはアニオン性硬化促進剤によって開始された（ｂ）エポキシ化合物の重合アニオン活性種がポリエーテルエステルアミドを用いることにより失活せずに安定な状態で存在し、アニオン重合が進行するために低温速硬化を実現できたと考えている。 The present invention comprises (a) a polyether ester amide, (b) an epoxy compound and (c) an anionic curing accelerator, and (b) 100 parts by weight of the epoxy compound, 5 to 100 parts by weight, (c) 20 to 55 parts by weight of an anionic curing accelerator, and (b) a liquid epoxy compound content of the epoxy compound is 50% by weight or more based on the total epoxy compound It is a composition. With this configuration, low temperature and short time curing can be realized. (B) polymerization of epoxy compounds initiated by an anionic curing accelerator Anion active species exist in a stable state without being deactivated by using polyether ester amide, and anionic polymerization proceeds to lower the temperature. We believe that we were able to achieve fast curing.
本発明に用いられる（ａ）ポリエーテルエステルアミドは、ポリアミド成分と、ポリオキシアルキレングリコールおよびジカルボン酸からなるポリエーテルエステル成分との反応で得られ、分子鎖中にアミド結合とエーテル結合とエステル結合とを有する重合体であって、ポリアミド成分は重合脂肪酸とジアミン成分との反応で得られる重合体である。このようなポリエーテルエステルアミドとしては、市販品を用いることもできる。ポリエーテルエステルアミドの市販品としては、富士化成工業（株）製ＴＰＡＥシリーズ（ＴＰＡＥ１２、ＴＰＡＥ３１、ＴＰＡＥ３２、ＴＰＡＥ３８、ＴＰＡＥ８、ＴＰＡＥ１０、ＴＰＡＥ１００、ＴＰＡＥ２３、ＴＰＡＥ６３、ＴＰＡＥ２００、ＴＰＡＥ２０１、ＴＰＡＥ２６０、ＴＰＡＥ２６０、ＴＰＡＥ８２６）を例示できる。 The (a) polyether ester amide used in the present invention is obtained by reacting a polyamide component with a polyether ester component comprising polyoxyalkylene glycol and dicarboxylic acid, and has an amide bond, an ether bond and an ester bond in the molecular chain. The polyamide component is a polymer obtained by a reaction between a polymerized fatty acid and a diamine component. A commercial item can also be used as such a polyether ester amide. Examples of commercially available polyether ester amide include TPAE series (TPAE12, TPAE31, TPAE32, TPAE38, TPAE8, TPAE10, TPAE100, TPAE23, TPAE63, TPAE200, TPAE201, TPAE260, TPAE260, TPAE826) manufactured by Fuji Kasei Kogyo Co., Ltd. it can.
（ａ）ポリエーテルエステルアミドの含有量は、（ｂ）エポキシ化合物１００重量部に対し、５〜１００重量部である。この範囲でポリエーテルエステルアミドを使用することで１８０℃、５〜１０秒程度の低温速硬化性の半導体用接着組成物を得ることができる。このほかに適度な凝集力や可撓性を付与することもできる。またポリエーテルエステルアミドを含むことにより、サーマルサイクル試験のような半導体装置の過酷な環境試験下においても安定した接着性や電気導通信頼性を得ることができる。さらに好ましい含有量は１０〜５０重量部である。これにより１８０℃、５秒程度の低温速硬化が可能となる。（ａ）ポリエーテルエステルアミドの含有量が５重量部未満であると、低温速硬化性の効果がなくなり、高温長時間の加熱が必要となる。このほか半導体用接着組成物の可撓性が損なわれ、スリット加工時の上刃と下刃の剪断応力により半導体用接着組成物が割れたり、剥離性基材から剥離しやすくなる。このほかにフリップチップ実装後の半導体チップと回路基板との接着性や電気導通信頼性が低下する。また（ａ）ポリエーテルエステルアミドの含有量が１００重量部を越えた場合は、重合アニオン活性種のエポキシ化合物が相対的に希薄な状態となり、低温速硬化性の効果が少なくなる。また、低い架橋密度の半導体用接着組成物になり、耐熱性や接着性が低下する。 (A) Content of polyetheresteramide is 5-100 weight part with respect to 100 weight part of (b) epoxy compound. By using polyether ester amide within this range, a low-temperature fast-curing adhesive composition for semiconductors at 180 ° C. for about 5 to 10 seconds can be obtained. In addition, an appropriate cohesive force and flexibility can be imparted. Further, by including the polyether ester amide, stable adhesiveness and electrical conduction reliability can be obtained even under severe environmental tests of semiconductor devices such as a thermal cycle test. A more preferable content is 10 to 50 parts by weight. As a result, low-temperature rapid curing at 180 ° C. for about 5 seconds becomes possible. (A) When the content of the polyether ester amide is less than 5 parts by weight, the effect of low temperature fast curability is lost, and high temperature and long time heating is required. In addition, the flexibility of the adhesive composition for semiconductors is impaired, and the adhesive composition for semiconductors is broken or easily peeled from the peelable substrate due to the shear stress of the upper blade and the lower blade during slit processing. In addition, the adhesion between the semiconductor chip after flip chip mounting and the circuit board and the electrical conduction reliability are lowered. On the other hand, when the content of (a) polyether ester amide exceeds 100 parts by weight, the polymerization anion active species epoxy compound becomes relatively dilute, and the effect of low-temperature fast curing is reduced. Moreover, it becomes the adhesive composition for semiconductors of a low crosslink density, and heat resistance and adhesiveness fall.
本発明の半導体用接着組成物は（ｂ）エポキシ化合物を含有し、液状エポキシ化合物の含有量が全エポキシ化合物に対し５０重量％以上であることが必要である。本発明でいう液状エポキシ化合物とは、２５℃、１．０１３×１０５Ｎ／ｍ２で１５０Ｐａ・ｓ以下の粘度を示すものである。 The adhesive composition for a semiconductor of the present invention contains (b) an epoxy compound, and the content of the liquid epoxy compound needs to be 50% by weight or more based on the total epoxy compound. The liquid epoxy compound referred to in the present invention is one having a viscosity of 150 Pa · s or less at 25 ° C. and 1.013 × 10 5 N / m 2 .
この範囲で液状エポキシ化合物を使用することで半導体用接着組成物中における重合アニオン活性種の迅速なる拡散を付与することができ、低温速硬化が可能となる。さらに好ましくは６０重量％以上である。これにより１８０℃、５秒程度の低温速硬化性の半導体用接着組成物を得ることができる。液状のエポキシ化合物が５０重量％未満であると、半導体用接着組成物中における重合アニオン活性種の拡散が遅くなるため、高温長時間の加熱が必要となる。さらにフリップチップ実装後の半導体チップと回路基板との接着性や電気導通信頼性が低下する。 By using a liquid epoxy compound within this range, rapid diffusion of the polymerized anion active species in the adhesive composition for semiconductor can be imparted, and low temperature rapid curing becomes possible. More preferably, it is 60 weight% or more. As a result, a low-temperature fast-curing semiconductor adhesive composition at 180 ° C. for about 5 seconds can be obtained. When the amount of the liquid epoxy compound is less than 50% by weight, the diffusion of the polymerized anion active species in the adhesive composition for a semiconductor is slowed, and thus heating at a high temperature for a long time is required. Furthermore, the adhesion between the semiconductor chip after flip chip mounting and the circuit board and the electrical conduction reliability are lowered.
液状エポキシ化合物としては、エピコート８２８、エピコート１００２、エピコート１７５０、エピコート１５２、エピコート６３０（以上商品名、ジャパンエポキシレジン（株）製）、エピクロンＥＸＡ−８３０ＬＶＰ、エピクロンＨＰ−７２００、エピクロンＨＰ４０３２（以上商品名、大日本インキ化学工業（株）製）などが挙げられる。一方、固形エポキシ化合物としては、エピコート１００１、エピコート１００２、エピコート１００３、エピコート１０１０、ＹＸ４０００Ｈ、エピコート５０５０、エピコート１５４、エピコート１５７Ｓ７０、エピコート１８０Ｓ７０（以上商品名、ジャパンエポキシレジン（株）製）、テピックＳ、テピックＧ、テピックＰ（以上商品名、日産化学工業（株）製）、エポトートＹＨ−４３４Ｌ（以上商品名、東都化成（株）製）、ＥＰＰＮ５０２Ｈ、ＮＣ３０００（以上商品名、日本化薬（株）製）、エピクロンＮ６９５、エピクロンＨＰ−７２００、エピクロンＨＰ−４７００、エピクロンＥＸＡ−４７０１（以上商品名、大日本インキ化学工業（株）製）などが挙げられる。 As the liquid epoxy compound, Epicoat 828, Epicoat 1002, Epicoat 1750, Epicoat 152, Epicoat 630 (above trade name, manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), Epicron EXA-830LVP, Epicron HP-7200, Epicron HP4032 (above trade names) Dainippon Ink and Chemicals, Inc.). On the other hand, as the solid epoxy compound, Epicoat 1001, Epicoat 1002, Epicoat 1003, Epicoat 1010, YX4000H, Epicoat 5050, Epicoat 154, Epicoat 157S70, Epicoat 180S70 (above trade name, manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.), Tepic S, Tepic G, Tepic P (above trade name, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), Epototo YH-434L (above trade name, manufactured by Toto Kasei Co., Ltd.), EPPN502H, NC3000 (above trade names, Nippon Kayaku Co., Ltd.) Product), Epicron N695, Epicron HP-7200, Epicron HP-4700, Epicron EXA-4701 (above, trade name, manufactured by Dainippon Ink & Chemicals, Inc.), and the like.
本発明の半導体用接着組成物は、（ｃ）アニオン性硬化促進剤を含有する。アニオン性硬化促進剤を使用することにより、半導体用接着組成物中において重合アニオン活性種が生成されるためにアニオン重合を行うことができる。本発明の効果を得る上では、（ｃ）アニオン性硬化促進剤の含有量が（ｂ）エポキシ化合物１００重量部に対し２０重量部以上５５重量部以下であることが必要である。この範囲でアニオン性硬化促進剤を使用することで、１８０℃、５〜１０秒程度の低温速硬化が可能となる。さらに（ｃ）アニオン性硬化促進剤の含有量を（ｂ）エポキシ化合物１００重量部に対し３０重量部以上５５重量部以下にすることで、１８０℃、５秒程度の低温速硬化性の半導体用接着組成物を得ることができる。（ｂ）エポキシ化合物１００重量部に対して、（ｃ）アニオン性硬化促進剤が２０重量部未満であると、高温長時間の加熱が必要となる。また、半導体用接着組成物の硬化が不十分となり、半導体チップと回路基板との接着性や電気導通信頼性が低下する。一方、（ｂ）エポキシ化合物１００重量部に対して、（ｃ）アニオン性硬化促進剤が５５重量部を超えると、硬化後の半導体用接着組成物が脆くなり、接着性や電気導通信頼性が低下する。さらに、半導体用接着組成物が保管中に反応が進行し接着性が低下や電機導通信頼性が低下する。 The adhesive composition for a semiconductor of the present invention contains (c) an anionic curing accelerator. By using an anionic curing accelerator, anion polymerization can be carried out because a polymerized anion active species is generated in the adhesive composition for semiconductor. In order to obtain the effect of the present invention, it is necessary that the content of (c) the anionic curing accelerator is 20 parts by weight or more and 55 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the (b) epoxy compound. By using an anionic curing accelerator in this range, low temperature rapid curing at 180 ° C. for about 5 to 10 seconds becomes possible. Furthermore, by setting the content of (c) an anionic curing accelerator to 30 parts by weight or more and 55 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of (b) the epoxy compound, it is used for a semiconductor having a low temperature fast curing at 180 ° C. for about 5 seconds. An adhesive composition can be obtained. (B) When the amount of the (c) anionic curing accelerator is less than 20 parts by weight relative to 100 parts by weight of the epoxy compound, heating at a high temperature for a long time is required. Moreover, the curing of the adhesive composition for semiconductor becomes insufficient, and the adhesiveness between the semiconductor chip and the circuit board and the electrical conduction reliability are lowered. On the other hand, when the amount of (c) anionic curing accelerator exceeds 55 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the epoxy compound (b), the cured adhesive composition for semiconductor becomes brittle, and adhesion and electrical conduction reliability are improved. descend. Furthermore, the reaction proceeds during storage of the adhesive composition for semiconductor, resulting in a decrease in adhesion and electrical conduction reliability.
アニオン性硬化促進剤としては、エポキシ樹脂のアニオン重合を開始する能力のある化合物を指す。例として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、４級アンモニウムヒドロキシド等の水酸化物、ナトリウムアルコキシド等のアルコキシド類、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、４級アンモニウムヨウ化物等のヨウ化物、３級アミン等が挙げられる。 An anionic curing accelerator refers to a compound capable of initiating anionic polymerization of an epoxy resin. Examples include hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and quaternary ammonium hydroxide, alkoxides such as sodium alkoxide, iodides such as sodium iodide, potassium iodide and quaternary ammonium iodide, tertiary amines Etc.
中でも、アニオン重合開始剤としての能力が高いことから、３級アミンが好適に用いられる。３級アミンの具体例としては、トリエチルアミンジメチルベンジルアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、３−ジメチルアミノプロピルアミン、３−ジエチルアミノプロピルアミン、３−ジブチルアミノプロピルアミン、２−ジエチルアミノエチルアミン、１−ジエチルアミノ−４−アミノペンタン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−メチルプロパンジアミン、１−（２−アミノエチル）ピペラジン、１，４−ビス（２−アミノエチル）ピペラジン、３−（３−ジメチルアミノプロピル）プロピルアミン、１，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、４−（２−アミノエチル）モルホリン、４−（３−アミノプロピル）モルホリン、イミダゾール誘導体等が挙げられる。中でも、アニオン重合開始剤としての能力が高く、エポキシ樹脂組成物を短時間で硬化できるという理由から、イミダゾール誘導体が好適に用いられる。 Among them, a tertiary amine is preferably used because of its high ability as an anionic polymerization initiator. Specific examples of the tertiary amine include triethylamine dimethylbenzylamine, 2,4,6-tris (dimethylaminomethyl) phenol, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,8- Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, 3-dimethylaminopropylamine, 3-diethylaminopropylamine, 3-dibutylaminopropylamine, 2-diethylaminoethylamine, 1-diethylamino -4-aminopentane, N- (3-aminopropyl) -N-methylpropanediamine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1,4-bis (2-aminoethyl) piperazine, 3- (3-dimethyl) Aminopropyl) propylamine, 1,4-bis (3-aminopropyl) pipe Jin, 4- (2-aminoethyl) morpholine, 4- (3-aminopropyl) morpholine, imidazole derivatives, and the like. Among them, an imidazole derivative is preferably used because it has a high ability as an anionic polymerization initiator and can cure the epoxy resin composition in a short time.
イミダゾール誘導体としては、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−アミノエチル−２−メチルイミダゾール等が挙げられる。 Examples of imidazole derivatives include imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, 2-phenylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, Examples include 2-phenyl-4-methylimidazole, 1-benzyl-2-phenylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole, 1-cyanoethyl-2-methylimidazole, 1-aminoethyl-2-methylimidazole, and the like.
さらに本発明の半導体用接着組成物に使用する（ｃ）アニオン性硬化促進剤はマイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤であることが好ましい。マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤を使用することにより、高濃度に混合することができ、硬化時の半導体用接着組成物中において多量の重合アニオン活性種が生成されるために低温速硬化性が可能となる。さらに半導体用接着組成物の保管において半導体用接着組成物の反応が進行しにくいため、信頼性の高い半導体用接着組成物および半導体装置を得ることができる。 Furthermore, the (c) anionic curing accelerator used in the semiconductor adhesive composition of the present invention is preferably a microcapsule type anionic curing accelerator. By using a microcapsule-type anionic curing accelerator, it can be mixed at a high concentration, and a large amount of polymerized anion active species is generated in the adhesive composition for semiconductor at the time of curing. It becomes possible. Furthermore, since the reaction of the semiconductor adhesive composition hardly proceeds during storage of the semiconductor adhesive composition, a highly reliable adhesive composition for semiconductor and semiconductor device can be obtained.
マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤としては、イミダゾール誘導体をイソシアネートでアミンアダクト処理させたマイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤であるノバキュアＨＸ−３９４１ＨＰ、ノバキュアＨＸＡ３９２２ＨＰ、ノバキュアＨＸＡ３９３２ＨＰ、ノバキュアＨＸＡ３０４２ＨＰ（以上商品名、旭化成ケミカルズ（株）製）などが好ましく用いられる。 Examples of the microcapsule type anionic curing accelerator include NovaCure HX-3941HP, NovaCure HXA3922HP, NovaCure HXA3932HP, NovaCure HXA3042HP (trade name, Asahi Kasei Co., Ltd.), which is a microcapsule type anionic curing accelerator obtained by amine adduct treatment of an imidazole derivative with isocyanate. Chemicals Co., Ltd.) is preferably used.
これらマイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤は液状エポキシ樹脂に分散されていることが好ましい。マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤と液状エポキシ樹脂との重量比は、マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤１００重量部に対して、１００重量部以上５００重量部である。例えば、ノバキュア（商品名、旭化成ケミカルズ（株）製）を使用した場合は、マイクロカプセル型硬化促進剤１００重量部に対して、液状エポキシが２００重量部である。したがって、（ｃ）マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤にノバキュア（商品名、旭化成ケミカルズ（株）製）を用いる場合には、（ｃ）マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤と（ｂ）エポキシ化合物の液状エポキシ樹脂を含むことになるが、本発明でいう（ｃ）マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤の量とはこの液状エポキシ樹脂を除いた量のことをいう。また（ｃ）マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤由来の液状エポキシ樹脂は、本発明における各成分の好ましい含有量の計算において、前記した（ｂ）エポキシ化合物の量に含まれる。また、（ｃ）マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤に他の硬化促進剤を併用して用いても良い。 These microcapsule type anionic curing accelerators are preferably dispersed in a liquid epoxy resin. The weight ratio of the microcapsule type anionic curing accelerator to the liquid epoxy resin is 100 parts by weight or more and 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the microcapsule type anionic curing accelerator. For example, when NOVACURE (trade name, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation) is used, the liquid epoxy is 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the microcapsule type curing accelerator. Therefore, when (c) NovaCure (trade name, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation) is used as the microcapsule type anionic curing accelerator, (c) the microcapsule type anionic curing accelerator and (b) the epoxy compound Although the liquid epoxy resin is included, the amount of the (c) microcapsule type anionic curing accelerator in the present invention means an amount excluding the liquid epoxy resin. Further, (c) the liquid epoxy resin derived from the microcapsule type anionic curing accelerator is included in the amount of the (b) epoxy compound described above in the calculation of the preferred content of each component in the present invention. In addition, (c) a microcapsule type anionic curing accelerator may be used in combination with another curing accelerator.
本発明の半導体用接着組成物は、熱可塑性樹脂として、例えば、フェノキシ樹脂、ポリイミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリプロピレン、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体（ＮＢＲ）、スチレン−ブタジエン共重合体、（ＳＢＲ）、アクリロニトリル−ブタジエン−メタクリル酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−アクリル酸共重合体などを（ａ）ポリエーテルエステルアミドが１００重量部に対し１０００重量部以下の量を含有することができる。好ましくは５００重量部以下であり、本発明の低温速硬化性の実現には１００重量部以下の量まで含有することができる。これらの熱可塑性樹脂のうち耐熱性向上の点からポリイミドを用いることが好ましい。また、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン、フェノール樹脂など公知のエポキシ化合物用硬化剤を９０モル％のエポキシ当量比まで含有することができる。また、シリカ、アルミナなどのフィラーを添加することができる。フィラーは半導体用接着組成物中で８０体積％未満となるようにして含有させることで吸水性を少なくすることができ、かつ良好な接着性を得ることができる。さらに本発明の半導体用接着組成物には不純物イオンである、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、特に塩素イオンや加水分解性塩素等を３００ｐｐｍ以下に低減することによりエレクトロマイグレーション防止や金属導体回路の腐食防止のために好ましい。 The adhesive composition for a semiconductor of the present invention includes, as a thermoplastic resin, for example, phenoxy resin, polyimide, polyester, polyurethane, polyamide, polypropylene, acrylonitrile-butadiene copolymer (NBR), styrene-butadiene copolymer, (SBR). Acrylonitrile-butadiene-methacrylic acid copolymer, acrylonitrile-butadiene-acrylic acid copolymer, etc. (a) The polyether ester amide may contain 1000 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight. The amount is preferably 500 parts by weight or less, and can be contained up to an amount of 100 parts by weight or less for realizing the low temperature fast curability of the present invention. Of these thermoplastic resins, it is preferable to use polyimide from the viewpoint of improving heat resistance. Further, known epoxy compound curing agents such as aliphatic diamines, aromatic diamines, and phenol resins can be contained up to an epoxy equivalent ratio of 90 mol%. Moreover, fillers, such as a silica and an alumina, can be added. By containing the filler so as to be less than 80% by volume in the adhesive composition for a semiconductor, water absorption can be reduced and good adhesiveness can be obtained. Furthermore, in the adhesive composition for semiconductors of the present invention, impurity ions such as alkali metal ions, alkaline earth metal ions, halogen ions, particularly chlorine ions and hydrolyzable chlorine are reduced to 300 ppm or less to prevent electromigration. It is preferable for preventing corrosion of the metal conductor circuit.
本発明の半導体用接着組成物は前記した（ａ）ポリエーテルエステルアミドと（ｂ）エポキシ化合物および（ｃ）アニオン性硬化促進剤を含む組成物であれば、その形状は問わず、例えばペースト状でもフィルム状でも構わない。以下にフィルム状の半導体用接着組成物の製造例を以下に示す。 The shape of the adhesive composition for semiconductor of the present invention is not limited as long as it is a composition containing (a) a polyether ester amide, (b) an epoxy compound, and (c) an anionic curing accelerator. However, it may be a film. Production examples of the film-like adhesive composition for a semiconductor are shown below.
本発明の半導体用接着組成物は、半導体用接着組成物を溶媒中で混合してワニス状としたものを剥離性基材α上に塗布、脱溶媒させてフィルム状の半導体用接着組成物を作製することができる。剥離性基材αとしては、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリエステルフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム等のフッ素樹脂フィルム、ポリフェニレンサルファイドフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム等が挙げられる。また、剥離性基材αはシリコーン系、長鎖アルキル系、フッ素系、脂肪族アミド系等で離型処理が施されていてもよい。剥離性基材αの厚みは２００μｍ以下のものを使用することができるが、通常５〜７５μｍのものが好ましい。半導体用接着組成物への残留応力を少なくできる点から剥離性基材αの厚みは半導体用接着組成物の厚み以上とすることが好ましい。また、半導体用接着組成物の離型性基材αを有する面とは反対側の面にさらに別の剥離性基材βをラミネートして、剥離性基材で上下を挟まれた半導体用接着組成物にすることが好ましい。剥離性基材βの材質および厚みとしては、剥離性基材αと同様のものを用いることができる。剥離性基材βと剥離性基材αが同一のものであっても構わない。 The adhesive composition for a semiconductor of the present invention is obtained by applying a film-like adhesive composition for a semiconductor by coating a semiconductor adhesive composition in a solvent to form a varnish on a peelable substrate α and removing the solvent. Can be produced. As the peelable substrate α, polypropylene film, polyethylene terephthalate film, polyethylene naphthalate film, polyester film, polyvinyl chloride film, polycarbonate film, polyimide film, polytetrafluoroethylene film and other fluororesin films, polyphenylene sulfide film, polypropylene A film, a polyethylene film, etc. are mentioned. In addition, the release substrate α may be subjected to a release treatment with a silicone, a long-chain alkyl, a fluorine, an aliphatic amide, or the like. Although the thing of 200 micrometers or less can be used for the thickness of peelable base material (alpha), the thing of 5-75 micrometers is preferable normally. The thickness of the peelable substrate α is preferably equal to or greater than the thickness of the semiconductor adhesive composition from the viewpoint of reducing the residual stress on the semiconductor adhesive composition. Also, another adhesive substrate β is laminated on the surface opposite to the surface having the releasable substrate α of the adhesive composition for semiconductor, and the semiconductor adhesive sandwiched between the upper and lower surfaces by the peelable substrate. A composition is preferred. As the material and thickness of the peelable substrate β, the same material as the peelable substrate α can be used. The peelable substrate β and the peelable substrate α may be the same.
さらに、剥離性基材βと半導体用接着組成物間の接着力および剥離性基材αと半導体用接着組成物間の接着力は、「剥離性基材αと半導体用接着組成物との接着力＞剥離性基材βと半導体用接着組成物との接着力」の関係であることが好ましい。特に接着力の差が５Ｎ／ｍ以上であることが好ましく、４７Ｎ／ｍ以下であることが好ましい。接着力の差を５Ｎ／ｍ以上とすることで、剥離性基材βを剥離する際に、半導体用接着組成物の剥離性基材αから剥がれや浮きを発生させないようにすることができ、接着力の差を４７Ｎ／ｍ以下とすることで、フィルムを剥離した際に剥離性基材α表面に半導体用接着組成物が残存しにくくなる。 Furthermore, the adhesive force between the peelable substrate β and the adhesive composition for semiconductors and the adhesive force between the peelable substrate α and the adhesive composition for semiconductors are as follows: “Adhesion between the peelable substrate α and the adhesive composition for semiconductors” The relationship of “force> adhesive strength between peelable substrate β and semiconductor adhesive composition” is preferable. In particular, the difference in adhesive strength is preferably 5 N / m or more, and preferably 47 N / m or less. By making the difference in adhesive strength 5 N / m or more, when peeling the peelable substrate β, it is possible to prevent peeling or floating from the peelable substrate α of the adhesive composition for semiconductor. By setting the difference in adhesive strength to 47 N / m or less, the adhesive composition for semiconductor hardly remains on the surface of the peelable substrate α when the film is peeled off.
本発明の半導体用接着組成物は、半導体チップとチップ搭載基板との接着や電気回路接続のための接着剤として好適に使用することができる。本発明の半導体用接着組成物は、例えばフェイスダウン方式により半導体チップを回路基板と半導体用接着組成物で接着固定すると共に両者の電極どうしを電気的に接続する場合にも使用できる。すなわち、第一の接続端子を有する第一の回路部材と、第二の接続端子を有する第二の回路部材とを、第一の接続端子と第二の接続端子を対向して配置し、前記対向配置した第一の接続端子と第二の接続端子の間に本発明の半導体用接着組成物を介在させ、加熱加圧して前記対向配置した第一の接続端子と第二の接続端子を電気的に接続させ半導体装置を製造する。このような回路部材としては半導体チップ、抵抗体チップ、コンデンサチップ等のチップ部品、プリント基板等の基板等が用いられる。この他に、リードフレーム固定テープ、ＬＯＣ固定テープ、ダイボンディング材、ヒートスプレッダ、補強板、シールド材の接着剤、ソルダーレジスト等を作製するための接着剤として使用することができる。 The adhesive composition for a semiconductor of the present invention can be suitably used as an adhesive for bonding a semiconductor chip and a chip mounting substrate or connecting an electric circuit. The adhesive composition for semiconductors of the present invention can also be used when, for example, a semiconductor chip is bonded and fixed with a circuit board and an adhesive composition for semiconductors by a face-down method and the two electrodes are electrically connected. That is, the first circuit member having the first connection terminal and the second circuit member having the second connection terminal are disposed so that the first connection terminal and the second connection terminal face each other, The adhesive composition for a semiconductor of the present invention is interposed between the first connection terminal and the second connection terminal arranged to face each other, and the first connection terminal and the second connection terminal arranged to face each other are heated and pressed to electrically The semiconductor device is manufactured by connecting them. As such a circuit member, a chip component such as a semiconductor chip, a resistor chip or a capacitor chip, a substrate such as a printed circuit board, or the like is used. In addition, it can be used as an adhesive for producing lead frame fixing tape, LOC fixing tape, die bonding material, heat spreader, reinforcing plate, shield material adhesive, solder resist, and the like.
以下実施例等をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。なお、実施例中の半導体用接着組成物の評価は以下の方法により行った。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples and the like, but the present invention is not limited to these examples. In addition, evaluation of the adhesive composition for semiconductor in an Example was performed with the following method.
（ａ）ポリエーテルエステルアミド
ＴＰＡＥ−１２、ＴＰＡＥ−３２（以上商品名、富士化成工業（株）製）
（ｂ）エポキシ化合物
固形エポキシ化合物
エピコート１５７Ｓ７０（商品名、エポキシ当量：２１０ｇ／ｅｑ、ジャパンエポキシレジン（株）製）
液状エポキシ化合物
エピコート８２８ＵＳ（商品名、エポキシ当量：１８９ｇ／ｅｑ、ジャパンエポキシレジン（株）製）
（ｃ）アニオン性硬化促進剤
１−ベンジル−２−メチルイミダゾール（イミダゾール系硬化促進剤、商品名１Ｂ２ＭＺ、四国化成工業（株）製）
マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤
ノバキュアＨＸ−３７９２（商品名、旭化成ケミカルズ（株）製）中に含まれる液状エポキシ化合物。ノバキュアＨＸ−３７９２は、マイクロカプセル型アニオン性硬化促進剤／液状エポキシ化合物が１／２であり、含まれる液状エポキシ化合物は、ビスフェノールビスフェノールＡ型エポキシ化合物である。表中のノバキュアＨＸ−３７９２記載の重量部において、括弧内に記載した量がマイクロカプセルとしての重量部を示す。
(A) Polyetheresteramide TPAE-12, TPAE-32 (trade name, manufactured by Fuji Kasei Kogyo Co., Ltd.)
(B) Epoxy compound Solid epoxy compound Epicoat 157S70 (trade name, epoxy equivalent: 210 g / eq, manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.)
Liquid epoxy compound Epicoat 828US (trade name, epoxy equivalent: 189 g / eq, manufactured by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.)
(C) Anionic curing accelerator 1-benzyl-2-methylimidazole (imidazole-based curing accelerator, trade name 1B2MZ, manufactured by Shikoku Chemicals Co., Ltd.)
Liquid epoxy compound contained in microcapsule type anionic curing accelerator Novacure HX-3792 (trade name, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation). NovaCure HX-3792 is 1/2 microcapsule type anionic curing accelerator / liquid epoxy compound, and the liquid epoxy compound contained is a bisphenol bisphenol A type epoxy compound. In the parts by weight described in NovaCure HX-3792 in the table, the amount described in parentheses indicates parts by weight as microcapsules.
（ｄ）溶剤：メチルエチルケトン／トルエン＝３／１（重量比）。 (D) Solvent: methyl ethyl ketone / toluene = 3/1 (weight ratio).
実施例１〜２１および比較例１〜５
実施例１〜２１および比較例１〜５の各成分について表１〜２に示す配合比になるように調合した。
Examples 1-21 and Comparative Examples 1-5
About each component of Examples 1-21 and Comparative Examples 1-5, it prepared so that it might become a mixture ratio shown to Tables 1-2.
（１）半導体用接着組成物の作製方法
表１〜２の組成比で作製した半導体用接着組成物ワニスを、スリットダイコーター（塗工機）を用いて、剥離性基材αである厚さ６０μｍのポリプロピレンフィルム（商品名、トレファンＢＯ型番２５７０Ａ、片面コロナ放電処理品）の未処理面に塗布し、８０℃で１０分間乾燥を行った。乾燥後の厚みが２５μｍの半導体用接着フィルム上に剥離性基材βとして厚さ１０μｍのポリプロピレンフィルム（商品名、トレファンＢＯ型番ＹＫ５７、片面コロナ放電処理品）の未処理面をラミネートし、外径９．６ｃｍの紙管上に剥離性基材αが内側になるようロール状に巻き取り、半導体用接着フィルムの両面に剥離性基材を有する原反（剥離性基材α、半導体用接着フィルム、剥離性基材βの３層構造）を得た。次に原反をフィルムスリッターを用いて２ｍｍ幅にスリットし、外径５．０ｃｍのリール上に剥離性基材αが内側になるようロール状に巻き取り半導体用接着組成物の両面に剥離性基材を有する巻重体を得た。次に得られた巻重体は即時に（２）以降の工程への評価を行ったものと得られた巻重体を２３℃・５５％ＲＨの環境下で１ヶ月間経過してから（２）以降の評価を行ったものの保存条件の異なる巻き重体について評価した。
(1) Manufacturing method of adhesive composition for semiconductor Thickness which is peelable base material alpha using the slit die coater (coating machine) for the adhesive composition varnish for semiconductor manufactured with the composition ratio of Tables 1-2. The film was applied to an untreated surface of a 60 μm polypropylene film (trade name, Trefan BO Model No. 2570A, single-sided corona discharge treated product) and dried at 80 ° C. for 10 minutes. An untreated surface of a 10 μm thick polypropylene film (trade name, Treffan BO Model No. YK57, single-sided corona discharge treated product) is laminated as an exfoliating substrate β on an adhesive film for semiconductor having a thickness of 25 μm after drying. A raw fabric (peelable substrate α, adhesive for semiconductor) having a peelable substrate on both sides of an adhesive film for semiconductor, wound up in a roll shape on a paper tube with a diameter of 9.6 cm so that the peelable substrate α is on the inside A three-layer structure of film and peelable substrate β) was obtained. Next, the raw fabric is slit to a width of 2 mm using a film slitter, and rolled up on a reel having an outer diameter of 5.0 cm so that the peelable substrate α is on the inside, and peelable on both sides of the adhesive composition for semiconductor. A wound body having a substrate was obtained. Next, the obtained wound body was immediately evaluated for (2) and subsequent processes, and the obtained wound body was passed for one month in an environment of 23 ° C. and 55% RH (2). Although the following evaluation was performed, the wound bodies having different storage conditions were evaluated.
（２）テープ貼り付け工程
前記（１）の半導体用接着組成物の両面に剥離性基材を有する巻重体の半導体用接着組成物の回路基板への貼り付けは、テープ貼り合わせ装置（東レエンジニアリング（株）製、ＤＡ２０００）を用いた。まず、半導体用接着組成物の両面に剥離性基材を有する巻重体から剥離性基材βを除去し、半導体用接着組成物面を露出させた。次いで、ステージ上に固定されたガラス回路基板に、剥離性基材βを剥離した後の半導体用接着組成物面を温度８０℃、１秒間の条件で貼りあわせた後、剥離性基材αを除去した。
(2) Tape Affixing Step Affixing a wound adhesive composition having a peelable substrate on both sides of the adhesive composition for semiconductor (1) to a circuit board with a tape bonding apparatus (Toray Engineering Co., Ltd.) DA2000) was used. First, the peelable substrate β was removed from the wound body having the peelable substrate on both surfaces of the semiconductor adhesive composition to expose the semiconductor adhesive composition surface. Next, after the peelable base material β is peeled off to the glass circuit board fixed on the stage, the semiconductor adhesive composition surface is bonded at a temperature of 80 ° C. for 1 second. Removed.
（３）フリップチップボンディングおよび作製した液晶パネルの表示テスト
前記（２）で作製した半導体用接着組成物付きカラス回路基板上に半導体チップのフリップチップボンディングを行った。半導体チップの半導体用接着組成物付きガラス回路基板への接続は、フリップチップボンディング装置（東レエンジニアリング（株）製、ＦＣ−２０００）を用いた。フリップチップボンディングは、温度１００℃、圧力１５Ｎ／チップ（８７０バンプ／チップ、１７ｍＮ／バンプ）、時間１秒の条件で仮圧着したのち、温度１８０℃、圧力１０９Ｎ／バンプ（８７０バンプ／チップ、１３０ｍＮ／バンプ）の条件で時間を４秒、９秒、２０秒と変更して本圧着を行った。ボンディング終了後、半導体付き回路基板を液晶基板に組み込み半導体装置を作製し、表示テストを行った。表示されたものは○、表示されないもの、またはノイズが発生しているものは×とした。結果を表１〜２に示す。
(3) Flip chip bonding and display test of the produced liquid crystal panel The semiconductor chip flip chip bonding was performed on the crow circuit board with the adhesive composition for semiconductor produced in the above (2). A flip chip bonding apparatus (manufactured by Toray Engineering Co., Ltd., FC-2000) was used for connection of the semiconductor chip to the glass circuit board with the adhesive composition for semiconductor. Flip chip bonding is performed under the conditions of a temperature of 100 ° C., a pressure of 15 N / chip (870 bumps / chip, 17 mN / bump) and a time of 1 second, and then a temperature of 180 ° C., a pressure of 109 N / bump (870 bumps / chip, 130 mN). / Bump) conditions were changed to 4 seconds, 9 seconds, and 20 seconds, and the main pressure bonding was performed. After the bonding was completed, a circuit board with a semiconductor was incorporated into a liquid crystal substrate to produce a semiconductor device, and a display test was performed. The displayed ones were marked with ◯, the ones that were not displayed, or the ones with noises were marked with ×. The results are shown in Tables 1-2.
実施例２２〜４２および比較例６〜１０
実施例２２〜４２および比較例６〜１０の各成分について表３〜４に示す配合比になるように調合した以外は実施例１と同様に半導体用接着組成物を作製し評価を行った。
Examples 22 to 42 and Comparative Examples 6 to 10
The adhesive compositions for semiconductors were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the components of Examples 22 to 42 and Comparative Examples 6 to 10 were prepared so as to have the mixing ratios shown in Tables 3 to 4.
本発明の半導体用接着組成物は、ＩＣ、ＬＳＩなど半導体チップをフレキシブル基板、ガラスエポキシ基板、ガラス基板、セラミックス基板などの回路基板に直接電気的接合する接着剤として好適に利用可能である。 The adhesive composition for a semiconductor of the present invention can be suitably used as an adhesive for directly electrically bonding a semiconductor chip such as an IC or LSI to a circuit board such as a flexible substrate, a glass epoxy substrate, a glass substrate, or a ceramic substrate.
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