JP2010144310A - Fiber product-treating agent composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、繊維製品処理剤組成物及びケイ素化合物の加水分解抑制方法に関する。 The present invention relates to a textile product treating agent composition and a method for inhibiting hydrolysis of a silicon compound.
ケイ素化合物を用いて、香りの持続性を付与する技術、衣類の風合いを改善する技術が知られている。例えば特許文献１には特定のケイ素化合物、及び脂肪アルキル第４級アンモニウム化合物を含有し、編織物に長期間持続する香気を付与する編織物コンディショナー組成物、特許文献２には特定のケイ素化合物を含有し、編織物に長期間持続する香気を付与する芳香付与成分を含有する、洗浄剤組成物が開示されている。特許文献３には耐加水分解性に優れた特定のケイ酸エステルを含むケイ酸エステル混合物、及びそれらを含有する組成物が開示されている。特許文献４には炭素数１１〜２２のアルキル基又はアルケニル基を３個以上有する第４級アンモニウム化合物が開示されている。
特許文献１及び特許文献２記載の特定のケイ素化合物は組成物中で加水分解を受け徐々に分解される課題がある。特許文献３には耐加水分解性に優れたケイ素化合物が開示されているが効果は十分でない。特許文献４には分子内に長鎖炭化水素基を３個有する柔軟仕上剤組成物が開示されているが、特定のケイ素化合物の加水分解を抑制することは記載されていない
本発明の課題は、香気性アルコール由来のアルコキシ基を分子内に有するケイ素化合物の加水分解が抑制された繊維製品処理剤組成物、並びに該ケイ素化合物の加水分解抑制方法を提供することにある。
The specific silicon compounds described in Patent Document 1 and Patent Document 2 are subject to hydrolysis in the composition and gradually decomposed. Patent Document 3 discloses a silicon compound having excellent hydrolysis resistance, but the effect is not sufficient. Patent Document 4 discloses a soft finish composition having three long-chain hydrocarbon groups in the molecule, but does not describe inhibiting hydrolysis of a specific silicon compound. An object of the present invention is to provide a fiber product treating agent composition in which hydrolysis of a silicon compound having an alkoxy group derived from an aromatic alcohol in the molecule is suppressed, and a method for inhibiting hydrolysis of the silicon compound.
本発明は、下記（ａ）成分及び（ｂ）成分を含有し、組成物中の（ａ）成分の含有量が０．１〜６質量％、（ｂ）成分の含有量が１〜１０質量％であり、組成物の２０℃におけるｐＨが２〜６である繊維製品処理剤組成物、さらに（ｃ）成分として、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数９〜２２の炭化水素基を１つ有するアミン化合物、又はその塩、又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する繊維製品処理剤組成物、並びに下記（ｂ）成分を、下記（ａ）成分と併用する、２０℃におけるｐＨが２〜６の水中での（ａ）成分の加水分解抑制方法を提供する。
（ａ）成分：下記一般式（１）で表されるケイ素化合物
This invention contains the following (a) component and (b) component, the content of (a) component in a composition is 0.1-6 mass%, and the content of (b) component is 1-10 mass. %, And a composition for treating textile products having a pH of 2 to 6 at 20 ° C., and further, as component (c), the total number of carbon atoms which may be divided by an ester group or an amide group in the molecule is 9 A fiber product treating agent composition containing at least one compound selected from an amine compound having one hydrocarbon group of ˜22, or a salt thereof, or a quaternized product thereof, and a component (b) shown below ( Provided is a method for inhibiting hydrolysis of component (a) in water having a pH of 2 to 6 at 20 ° C., which is used in combination with component a).
(A) Component: silicon compound represented by the following general formula (1)
〔式中、Ｘはそれぞれ独立に、Ｒ1基、ＯＲ2基、ＯＲ3基又はＯＨ基であり、Ｙはそれぞれ独立に、Ｘ、−Ｏ−Ｓｉ(Ｘ)3基又はＯＨ基であり、Ｒ1基は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い炭素数１〜２２の炭化水素基、Ｒ2は炭素数１〜４の炭化水素基、ＯＲ3基は炭素数６〜１６の香気性アルコール由来のアルコキシ基であり、ｎは０〜１５の数であり、ｎが０より大きい場合には平均値を示す。但し、分子中にＯＲ3基を少なくとも一つ有する。〕
（ｂ）成分：分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基を３つ有するアミン化合物、その塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種の化合物
[Wherein, X is independently R 1 , OR 2 , OR 3 or OH, Y is independently X, —O—Si (X) 3 or OH, R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms which may have a phenyl group, a hydroxyl group or an alkoxy group as a substituent, R 2 is a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, and OR 3 group is a carbon number. It is an alkoxy group derived from 6 to 16 aromatic alcohols, n is a number from 0 to 15, and an average value is shown when n is greater than 0. However, it has at least one OR 3 group in the molecule. ]
(B) Component: At least one selected from amine compounds having 3 to 12 hydrocarbon groups having a total carbon number of 12 to 22 which may be separated by ester groups or amide groups in the molecule, salts thereof or quaternized products thereof Compound of
本発明により、香気性アルコール由来のアルコキシ基を分子内に有するケイ素化合物の加水分解が抑制され、耐加水分解性に優れ、香りの持続性が良好な繊維製品処理剤組成物を得ることができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to obtain a fiber product treating agent composition in which hydrolysis of a silicon compound having an alkoxy group derived from an aromatic alcohol in the molecule is suppressed, the hydrolysis resistance is excellent, and the fragrance persistence is good. .
［（ａ）成分］
本発明の（ａ）成分は、上記一般式（１）で表されるケイ素化合物である。一般式（１）において、Ｒ1は置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い炭素数１〜２２の炭化水素基を示すが、置換基としてフェニル基、水酸基又はアルコキシ基を有していても良い炭素数１〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、ｎが０の場合には、炭素数６〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基等の炭素数６〜１８の直鎖アルキル基が更に好ましく、炭素数１０〜１８の直鎖アルキル基が更により好ましい。
[(A) component]
The component (a) of the present invention is a silicon compound represented by the general formula (1). In the general formula (1), R 1 represents a hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms which may have a phenyl group, a hydroxyl group or an alkoxy group as a substituent, and the phenyl group, the hydroxyl group or the alkoxy group as a substituent. Is preferably a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, and when n is 0, a linear or branched alkyl group having 6 to 18 carbon atoms is More preferably, a linear alkyl group having 6 to 18 carbon atoms such as an n-hexyl group, an n-octyl group, an n-decyl group, an n-dodecyl group, an n-hexadecyl group, and an n-octadecyl group is more preferable. Even more preferred are 10-18 straight chain alkyl groups.
Ｒ2は炭素数１〜４の炭化水素基を示すが、炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、炭素数１又は２のアルキル基がより好ましい。 R 2 represents a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
ＯＲ3基は炭素数６〜１６の香気性アルコール由来のアルコキシ基を示すが、炭素数６〜１５の香気性アルコール由来のアルコキシ基が好ましく、炭素数６〜１３の香気性アルコール由来のアルコキシ基がより好ましい。本発明における香気性アルコール由来のアルコキシ基とは香気性アルコールのアルコール性水酸基から水素原子を除いた基と定義する。 The OR 3 group represents an alkoxy group derived from an aromatic alcohol having 6 to 16 carbon atoms, preferably an alkoxy group derived from an aromatic alcohol having 6 to 15 carbon atoms, and an alkoxy group derived from an aromatic alcohol having 6 to 13 carbon atoms. Is more preferable. The alkoxy group derived from the aromatic alcohol in the present invention is defined as a group obtained by removing a hydrogen atom from the alcoholic hydroxyl group of the aromatic alcohol.
香気性アルコールとしては、脂肪族アルコール、テルペン系アルコール、セスキテルペン系アルコール、脂環式アルコール、芳香族アルコール又は合成サンダルが挙げられ、具体的には、以下のアルコールが挙げられる。 Examples of aromatic alcohols include aliphatic alcohols, terpene alcohols, sesquiterpene alcohols, alicyclic alcohols, aromatic alcohols, and synthetic sandals. Specific examples include the following alcohols.
＜炭素数６のアルコール＞
トランス−２−ヘキセノール、シス−３−ヘキセノール
＜炭素数７のアルコール＞
ベンジルアルコール
＜炭素数８のアルコール＞
３−オクタノール、１−オクテンー３−オール、２−フェニルエチルアルコール、１−フェニルエチルアルコール、４−メトキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシ−５−メトキシトルエン
＜炭素数９のアルコール＞
２，４−ジメチル−２−ヘプタノール、トランス−２−シス−６−ノナジエノール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、４−イソプロピルシクロヘキサノール、３−フェニル−２−プロペン−１−オール、３−フェニルプロピルアルコール
＜炭素数１０のアルコール＞
９−デセノール、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエン−３−オール、３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オール、３，７−ジメチル−シス−２，６−オクタジエン−１−オール、３，７−ジメチル−６−オクテン−１−オール、２−メチル−６−メチレン−７−オクテン−２−オール、２−イソプロペニル−５−メチル−４−ヘキセン−１−オール、３，７−ジメチルオクタノール、３，７−ジメチルオクタンー３−オール、２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール、３，７−ジメチル−４，６−オクタジエン−３−オール、ｐ−メンタン−８−オール、１−ｐ−メンテン−４−オール、ｐ−メンタン−３−オール、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［１，２，２−］ヘプタン−２−オール、ｐ−メンス−８−エン−３−オール、４−イソプロピルシクロヘキサンメタノール、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール、ｏ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール、１−フェニル−２−メチル−２−プロパノール、２−プロピル−５−メチルフェノール、２−メチル−５−イソプロピルフェノール、２−メトキシ−４−アリールフェノール、２−メトキシ−４−（１−プロペニル）−フェノール
＜炭素数１１のアルコール＞
４−メチル−３−デセン−５−オール、１０−ウンデセノール、６，６−ジメチル−ビシクロ−［３，１，１］−２−ヘプテン−２−エタノール、１−（４−イソプロピルシクロヘキシル）−エタノール、４−フェニル−２−メチル−２−ブタノール、５−プロペニル−２−エトキシフェノール
＜炭素数１２のアルコール＞
２，２−ジメチル−３−（３−メチルフェニル）−プロパノール、１−フェニル−３−メチル−３−ペンタノール、３−メチル−５−フェニル−１−ペンタノール、３，７−ジメチル−７−メトキシオクタン−２−オール
＜炭素数１３のアルコール＞
２，５，５−トリメチル−１，２，３，４，４α，５，６，７−オクタヒドロ−２−ネフタレノール、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−ブタン−１−オール
＜炭素数１４のアルコール＞
１−（２−ｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール、α，β−２，２，６−ペンタメチルシクロヘキシルプロパノール、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−ペンタン−２−オール、２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オール
＜炭素数１５のアルコール＞
３，７，１１−トリメチル−１，６，１０−ドデカトリエン−３−オール、３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエン−１２−オール、（−）−α−ビサボロール、セドロール、パチュリアルコール、ベチベロール、１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）−３−ヘキサノール、サンタロール、３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−オール
＜炭素数１６のアルコール＞
イソボニルシクロヘキサノール
これらの香気性アルコールの中では、トランス−２−ヘキセノール、シス−３−ヘキセノール、２−フェニルエチルアルコール、４−メトキシベンジルアルコール、ｐ−メンタン−３−オール、３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オール、３，７−ジメチル−シス−２，６−オクタジエン−１−オール、４−イソプロピルシクロヘキサンメタノール、３，７−ジメチルオクタノール、３，７−ジメチル−６−オクテン−１−オール、３−メチル−５−フェニル−１−ペンタノール、３−フェニル−２−プロペン−１−オール、３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエン−１２−オール、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、２−イソプロペニル−５−メチル−４−ヘキセン−１−オールが好ましい。
<C6 alcohol>
Trans-2-hexenol, cis-3-hexenol <C7 alcohol>
Benzyl alcohol <C8 alcohol>
3-octanol, 1-octen-3-ol, 2-phenylethyl alcohol, 1-phenylethyl alcohol, 4-methoxybenzyl alcohol, 3-hydroxy-5-methoxytoluene <C9 alcohol>
2,4-dimethyl-2-heptanol, trans-2-cis-6-nonadienol, 2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-methanol, 4-isopropylcyclohexanol, 3-phenyl-2-propene-1- All, 3-phenylpropyl alcohol <C10 alcohol>
9-decenol, 3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-cis-2,6- Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-6-octen-1-ol, 2-methyl-6-methylene-7-octen-2-ol, 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexene-1 -Ol, 3,7-dimethyloctanol, 3,7-dimethyloctane-3-ol, 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol, 3,7-dimethyl-4,6-octadien-3-ol P-menthan-8-ol, 1-p-menthen-4-ol, p-menthan-3-ol, 1,7,7-trimethyl-bicyclo [1,2,2-] heptan-2-ol, p-men -8-en-3-ol, 4-isopropylcyclohexanemethanol, pt-butylcyclohexanol, ot-butylcyclohexanol, 1-phenyl-2-methyl-2-propanol, 2-propyl-5-methyl Phenol, 2-methyl-5-isopropylphenol, 2-methoxy-4-arylphenol, 2-methoxy-4- (1-propenyl) -phenol <C11 alcohol>
4-methyl-3-decen-5-ol, 10-undecenol, 6,6-dimethyl-bicyclo- [3,1,1] -2-heptene-2-ethanol, 1- (4-isopropylcyclohexyl) -ethanol 4-phenyl-2-methyl-2-butanol, 5-propenyl-2-ethoxyphenol <C12 alcohol>
2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) -propanol, 1-phenyl-3-methyl-3-pentanol, 3-methyl-5-phenyl-1-pentanol, 3,7-dimethyl-7 -Methoxyoctan-2-ol <C13 alcohol>
2,5,5-trimethyl-1,2,3,4,4α, 5,6,7-octahydro-2-nephthalenol, 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene-1 -Yl) -2-buten-1-ol, 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -butan-1-ol <C14 alcohol>
1- (2-t-butylcyclohexyloxy) -2-butanol, α, β-2,2,6-pentamethylcyclohexylpropanol, 3-methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene- 1-yl) -pentan-2-ol, 2-ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol, 3-methyl-5- ( 2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -4-penten-2-ol <C15 alcohol>
3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-12-ol, (−)-α-bisabolol, Cedrol, patchoulialcohol, vetiverol, 1- (2,2,6-trimethylcyclohexyl) -3-hexanol, santalol, 3,3-dimethyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene-1- Yl) -4-penten-2-ol <C16 alcohol>
Isobonyl cyclohexanol Among these aromatic alcohols, trans-2-hexenol, cis-3-hexenol, 2-phenylethyl alcohol, 4-methoxybenzyl alcohol, p-menthan-3-ol, 3,7-dimethyl -Trans-2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-cis-2,6-octadien-1-ol, 4-isopropylcyclohexanemethanol, 3,7-dimethyloctanol, 3,7-dimethyl- 6-octen-1-ol, 3-methyl-5-phenyl-1-pentanol, 3-phenyl-2-propen-1-ol, 3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene- 12-ol, 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)- 2-buten-1-ol and 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol are preferred.
特に好ましくは、シス−３−ヘキセノール、２−フェニルエチルアルコール、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オールである。 Particularly preferably, cis-3-hexenol, 2-phenylethyl alcohol, 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl) -2-buten-1-ol, 3, 7-dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol.
一般式（１）において、ｎが０の場合には、４個のＸのうち２〜４個、好ましくは３又は４個が−ＯＲ3であり、残りが−Ｒ1 若しくは―ＯＲ2である化合物が好適である。 In the general formula (1), when n is 0, 2 to 4 of 4 X, preferably 3 or 4 are —OR 3 , and the rest are —R 1 or —OR 2 . Compounds are preferred.
ｎ＝０の場合の好ましい化合物としては、下記式（１−１）〜（１−３）で表される化合物が挙げられる。より好ましい化合物は式（１−１）又は（１−３）で表される化合物であり、最も好ましくは式（１−１）で表される化合物である。 Preferable compounds in the case of n = 0 include compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-3). More preferred compounds are compounds represented by formula (1-1) or (1-3), and most preferred are compounds represented by formula (1-1).
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を示す。〕
一般式（１）において、ｎが１〜１５の場合には、ｎは平均値を示し、全てのＸ及びＹに対して、１／１０以上、好ましくは１／８以上が−ＯＲ3であり、残りが−Ｒ1又は−ＯＲ2である化合物が特に好ましい。ｎとしては、１〜１０が好ましく、１〜５がより好ましい。
[Wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the same meaning as described above. ]
In the general formula (1), when n is 1 to 15, n represents an average value, and for all X and Y, 1/10 or more, preferably 1/8 or more is -OR 3 A compound in which the remainder is —R 1 or —OR 2 is particularly preferred. As n, 1-10 are preferable and 1-5 are more preferable.
ｎが１〜１５の場合の好ましい化合物としては、下記式（１−４）〜（１−６）で表される化合物が挙げられる。より好ましい化合物は式（１−４）又は（１−６）で表される化合物であり、最も好ましくは式（１−４）で表される化合物である。 Preferred compounds when n is 1 to 15 include compounds represented by the following formulas (1-4) to (1-6). More preferred compounds are compounds represented by formula (1-4) or (1-6), and most preferred are compounds represented by formula (1-4).
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を示す。ｍは１〜１５の数を示し、Ｔは、−ＯＲ3又は−ＯＲ2を示す。〕
上記一般式（１）で表されるケイ素化合物は、下記の方法により合成することができる。
[Wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the same meaning as described above. m represents a number of 1 to 15, T represents the -OR 3 or -OR 2. ]
The silicon compound represented by the general formula (1) can be synthesized by the following method.
方法１：
テトラエトキシシランやアルキルトリエトキシシラン、ジアルキルジエトキシシラン等の炭素数１〜４のアルコキシシラン類とＯＲ3基を有する香気性アルコールとのエステル交換反応。
Method 1:
Tetraethoxysilane and alkyl triethoxy silane, transesterification of fragrant alcohols having alkoxysilanes and OR 3 groups of 1 to 4 carbon atoms such as dialkyl diethoxy silane.
方法２：
テトラクロロシランやアルキルトリクロロシラン等のハロゲン化シラン類とＯＲ3基を有する香気性アルコールとのエステル化反応。
Method 2:
Esterification reaction of halogenated silanes such as tetrachlorosilane and alkyltrichlorosilane with an aromatic alcohol having an OR 3 group.
方法１において、エステル交換されるアルコキシ基としては、入手性等の点からメトキシ基又はエトキシ基が好ましく、エトキシ基がより好ましい。 In Method 1, the alkoxy group to be transesterified is preferably a methoxy group or an ethoxy group, more preferably an ethoxy group from the viewpoint of availability.
方法１のアルコキシシランとＯＲ3基を有する香気性アルコールとのエステル交換反応において、アルコキシシランに対して加える香気性アルコールのモル比により置換度が異なる反応物を与え、アルコキシシランのアルコキシ基に対する香気性アルコールのモル比は（香気性アルコール）／（アルコキシシランのアルコキシ基）＝０．５５〜１０が好ましく、０．５５〜５がより好ましく、０．６〜４が更に好ましく、０．７〜３が更により好ましい。 In the transesterification reaction between the alkoxysilane of method 1 and the aromatic alcohol having an OR 3 group, a reactant having a different substitution degree is provided depending on the molar ratio of the aromatic alcohol added to the alkoxysilane, and the aromaticity of the alkoxysilane to the alkoxy group The molar ratio of the aromatic alcohol is preferably (aromatic alcohol) / (alkoxy group of alkoxysilane) = 0.55-10, more preferably 0.55-5, still more preferably 0.6-4, 0.7- 3 is even more preferred.
方法１におけるエステル交換反応の反応温度は、アルコキシシラン及び香気性アルコールの沸点以下が好ましく、室温（２０℃）〜２００℃がより好ましく、５０〜１７０℃が更に好ましく、７０〜１５０℃が更により好ましく、９０〜１３０℃が特に好ましい。 The reaction temperature of the transesterification reaction in Method 1 is preferably not more than the boiling points of alkoxysilane and aromatic alcohol, more preferably room temperature (20 ° C.) to 200 ° C., further preferably 50 to 170 ° C., and even more preferably 70 to 150 ° C. Preferably, 90 to 130 ° C is particularly preferable.
方法１におけるエステル交換反応は、減圧下で行うことが、反応を速やかに進行させることができる等の点から好ましい。減圧度は反応温度にもよるが、アルコキシシラン及び香気性アルコールの沸点以下で行えばよく、１．３Ｐａ〜常圧（０．１ＭＰａ）が好ましく、１３０Ｐａ〜４０ｋＰａがより好ましく、１．３ｋＰａ〜１３ｋＰａが更に好ましい。反応は反応初期から減圧下で行っても、途中から減圧下で行っても良い。 The transesterification reaction in Method 1 is preferably performed under reduced pressure from the viewpoint that the reaction can proceed rapidly. Although the degree of vacuum depends on the reaction temperature, it may be carried out below the boiling point of alkoxysilane and aromatic alcohol, preferably 1.3 Pa to normal pressure (0.1 MPa), more preferably 130 Pa to 40 kPa, and 1.3 kPa to 13 kPa. Is more preferable. The reaction may be performed under reduced pressure from the beginning of the reaction or under reduced pressure from the middle.
方法１におけるエステル交換反応は、触媒を添加することが、反応を速やかに進行させることができる等の点から好ましい。触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド等のアルカリ触媒や、アルミニウムテトライソプロポキシド、チタンテトライソプロポキシド等のルイス酸触媒を用いることができる。 In the transesterification reaction in Method 1, it is preferable to add a catalyst from the viewpoint that the reaction can proceed rapidly. Examples of the catalyst include alkali catalysts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, and Lewis acid catalysts such as aluminum tetraisopropoxide and titanium tetraisopropoxide. Can be used.
方法２のハロゲン化シランにおいて、ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。 In the halogenated silane of Method 2, examples of the halogen atom include a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a chlorine atom is preferable.
方法２のハロゲン化シランとＯＲ3基を有する香気性アルコールとのエステル化反応において、ハロゲン化シランに対して加える香気性アルコールのモル比により置換度が異なる反応物を与え、ハロゲン化シランに対する香気性アルコールのモル比は（香気性アルコール）／（ハロゲン化シランのハロゲン基）＝０．５５〜１０が好ましく、０．５５〜５がより好ましく、０．６〜４が更に好ましく、０．７〜３が更により好ましい。 In the esterification reaction of the halogenated silane and the aromatic alcohol having an OR 3 group in Method 2, a reactant having a different substitution degree is provided depending on the molar ratio of the aromatic alcohol added to the halogenated silane, and the aromatic to the halogenated silane The molar ratio of the aromatic alcohol is preferably (aromatic alcohol) / (halogen group of halogenated silane) = 0.55-10, more preferably 0.55-5, still more preferably 0.6-4, and 0.7 ~ 3 is even more preferred.
方法２においては反応の進行に伴い酸が副生するため塩基を加えて反応することが好ましい。用いる塩基としては、例えば、トリエチルアミン等の３級アミンやピリジン等が挙げられる。 In Method 2, since an acid is by-produced as the reaction proceeds, it is preferable to react by adding a base. Examples of the base to be used include tertiary amines such as triethylamine and pyridine.
方法２のエステル化反応では多量の塩副生等の点から、溶媒を用いても良く、反応温度は、基質や溶媒が凝固しない低温で行うこともできる。反応終了後、溶媒を除去する必要がある場合には、各種公知の装置・設備を用いることができ、また脱塩には濾過や抽出、電機透析等、公知の方法を用いることができる。 In the esterification reaction of Method 2, a solvent may be used from the viewpoint of a large amount of salt by-products, and the reaction temperature can also be carried out at a low temperature at which the substrate and solvent do not solidify. When it is necessary to remove the solvent after completion of the reaction, various known devices / equipment can be used, and for desalting, a known method such as filtration, extraction, electrodialysis and the like can be used.
方法１のエステル交換反応、方法２のエステル化反応で得られる一般式（１）で表されるケイ素化合物は、他に置換度の異なる混合物があっても、さらにシロキサンが縮合した鎖状または環状の重・縮合物との混合物であっても良い。また、方法１のエステル交換反応、方法２におけるエステル化反応は、２種以上のＯＲ3基を有する香気性アルコールを混合して用いても、２種以上のＲ1で示される炭化水素基を持つアルコキシシラン又はハロゲン化シランを用いても良い。 The silicon compound represented by the general formula (1) obtained by the transesterification reaction in Method 1 and the esterification reaction in Method 2 is a chain or cyclic structure in which siloxane is further condensed even if there are other mixtures having different degrees of substitution. A mixture with a polycondensate of In addition, the ester exchange reaction in Method 1 and the esterification reaction in Method 2 may be carried out by mixing two or more hydrocarbon groups represented by R 1 even when two or more kinds of aromatic alcohols having OR 3 groups are used. You may use the alkoxysilane or halogenated silane which it has.
［（ｂ）成分］
本発明の（ｂ）成分は、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基を３つ有するアミン化合物、その塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種の化合物であり、一般式（２）で表される第３級アミン、その酸塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
[Component (b)]
The component (b) of the present invention is selected from an amine compound having three hydrocarbon groups having 12 to 22 carbon atoms in total, which may be separated by an ester group or an amide group, a salt thereof, or a quaternized product thereof. And at least one compound selected from the tertiary amine represented by the general formula (2), an acid salt thereof, or a quaternized product thereof is preferable.
〔式中、Ｒ21基、Ｒ22基及びＲ23基はそれぞれ独立に、エステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基である。〕
前記一般式（２）において、Ｒ21基、Ｒ22基及びＲ23基としては、それぞれ独立に下記（ｉ）〜（iii）に示す基が好ましい。
（ｉ）エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数１２〜２２、好ましくは１４〜２０の飽和炭化水素基
（ii）エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数１２〜２２、好ましくは１４〜２０の二重結合を１個以上有する不飽和炭化水素基
（iii）上記基（ｉ）及び基（ii）が混在するもの
（ｂ）成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基が３つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。上記の好ましい炭化水素組成を有する脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルを得るために、通常油脂便覧等で知られているような脂肪酸を用いるだけでは達成できない場合は、不飽和結合への水素添加反応、不飽和結合の異性化反応、または蒸留操作、ボトムカット、トップカットによるアルキル鎖長の調整、あるいは複数の脂肪酸の混合により得ることが出来る。
[Wherein, R 21 group, R 22 group and R 23 group are each independently a hydrocarbon group having 12 to 22 carbon atoms which may be separated by an ester group or an amide group. ]
In the general formula (2), R 21 group, the R 22 group and R 23 groups, the groups shown below (i) ~ (iii) each independently are preferred.
(I) a total carbon number of 12 to 22, which is divided by an ester group or an amide group, preferably a saturated hydrocarbon group of 14 to 20 (ii) a total number of carbon atoms of 12 to 22, which is divided by an ester group or an amide group; Preferably, an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds of 14 to 20 (iii) a mixture of the above groups (i) and (ii) (b) the component is a fatty acid or a fatty acid lower alkyl ester; An esterification reaction, an amide, such that there are three hydrocarbon groups having a total carbon number of 12 to 22 which may be separated from an amine such as alkanolamine or aminoalkylamine by an ester group or an amide group in the molecule. It can be obtained by an oxidization reaction or a transesterification reaction. In order to obtain a fatty acid or fatty acid lower alkyl ester having the above-mentioned preferred hydrocarbon composition, if it cannot be achieved simply by using a fatty acid as commonly known in oil and fat manuals, etc., hydrogenation reaction to unsaturated bond, It can be obtained by isomerization reaction of a saturated bond, distillation operation, bottom cut, adjustment of alkyl chain length by top cut, or mixing of a plurality of fatty acids.
上記アミノアルキルアミンは分子内に１級アミノ基、２級アミノ基、及び３級アミノ基から選ばれる、少なくとも２種以上のアミノ基を有するアミンが好ましい。またアルカノールアミンは分子内にヒドロキシ基を必須とし、１級〜３級アミノ基を有するアミンが好ましい。より具体的な例として、ジアルキルモノアルカノールアミン（好ましくはジメチルモノエタノールアミンもしくはジメチルモノプロパノールアミン）、モノアルキルジアルカノールアミン（好ましくはメチルジエタノールアミンもしくはメチルジプロパノールアミン）、またはトリアルカノールアミン（好ましくはトリエタノールアミンもしくはトリプロパノールアミン）、またはジ（アミノアルキル）アルキルアミン（例えば、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジ（３−アミノプロピル）アミン）、ジアルキルアミノアルキルアミン(例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン)、アルキルアミノプロピルモノアルキルアルカノールアミン（好ましくは、Ｎ−メチルーＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン）が挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましくはＮ−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルーＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−アミノプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミンである。 The aminoalkylamine is preferably an amine having at least two amino groups selected from a primary amino group, a secondary amino group, and a tertiary amino group in the molecule. The alkanolamine is preferably an amine having a hydroxyl group in the molecule and having a primary to tertiary amino group. More specific examples include dialkylmonoalkanolamines (preferably dimethylmonoethanolamine or dimethylmonopropanolamine), monoalkyldialkanolamines (preferably methyldiethanolamine or methyldipropanolamine), or trialkanolamines (preferably trialkanolamines). Ethanolamine or tripropanolamine), or di (aminoalkyl) alkylamine (eg, N-methyl-N, N-di (3-aminopropyl) amine), dialkylaminoalkylamine (eg, N, N-dimethyl-) N- (3-aminopropyl) amine), alkylaminopropyl monoalkylalkanolamine (preferably N-methyl-N- (2-hydroxyethyl) -N- (3-aminopropyl) Min) include, but are not limited to. Particularly preferably, N-methyldiethanolamine, triethanolamine, N-methyl-N- (2-hydroxyethyl) -N- (3-aminopropyl) amine, N, N-dimethyl-N- (3-aminopropyl) amine, N, N-dimethyl-N- (2-hydroxyethyl) amine.
エステル化反応、アミド化反応又はエステル交換反応において、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、前記アミンのヒドロキシル基、及び１級〜２級アミノ基の合計モル数とのモル比は、０．５：１〜１：１が好ましく、０．６：１〜０．９８：１がより好ましい。 In the esterification reaction, amidation reaction or transesterification reaction, the molar ratio of the fatty acid or fatty acid lower alkyl ester to the total number of moles of the hydroxyl group and primary to secondary amino group of the amine is 0.5: 1. ˜1: 1 is preferable, and 0.6: 1 to 0.98: 1 is more preferable.
一般式（２）で表される第３級アミンの酸塩としては、無機酸及び有機酸で中和された酸塩が挙げられる。好ましい無機酸は、塩酸、硫酸、リン酸であり、好ましい有機酸は炭素数１〜１０の１価又は多価のカルボン酸、又は炭素数１〜２０の１価又は多価のスルホン酸、又は炭素数６〜３６のアルキル硫酸エステル、又はポリオキシアルキレンアルキル（アルキル基の炭素数６〜３６）硫酸エステルである。より好ましくはメチル硫酸、エチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、（ｏ−、ｍ−、ｐ−）キシレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、グリコール酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、炭素数１２〜３６のアルキル硫酸エステル、又はポリオキシアルキレンアルキル（アルキル基の炭素数１２〜３６）硫酸エステルである。一般式（２）で表される第３級アミンの４級化物としては、一般式（２）で表される第３級アミンを、アルキルハライド、ジアルキル硫酸、アルキレンオキシド等のアルキル化剤で４級化した化合物が挙げられる。アルキルハライドとしてはメチルクロリドが好ましく、ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸が好ましく、アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシドが好ましい。また、アルキル化剤を用いた４級化反応は、溶媒存在下（例えば、エタノール）でも行うことができるが、合成物の臭い、保存安定性を維持する観点及び／又は不純物の生成を抑える観点から、無溶媒下で行うことも出来る。 Examples of the tertiary amine acid salt represented by the general formula (2) include acid salts neutralized with inorganic acids and organic acids. Preferred inorganic acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, and preferred organic acids are monovalent or polyvalent carboxylic acids having 1 to 10 carbon atoms, or monovalent or polyvalent sulfonic acids having 1 to 20 carbon atoms, or It is an alkyl sulfate ester having 6 to 36 carbon atoms or a polyoxyalkylene alkyl (alkyl group having 6 to 36 carbon atoms) sulfate ester. More preferably, methyl sulfuric acid, ethyl sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, (o-, m-, p-) xylenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, glycolic acid, citric acid, benzoic acid, salicylic acid, carbon It is an alkyl sulfate ester having 12 to 36 or a polyoxyalkylene alkyl (alkyl group having 12 to 36 carbon atoms) sulfate ester. As the quaternized product of the tertiary amine represented by the general formula (2), the tertiary amine represented by the general formula (2) is converted to 4 with an alkylating agent such as alkyl halide, dialkyl sulfuric acid, alkylene oxide or the like. Examples include graded compounds. The alkyl halide is preferably methyl chloride, the dialkyl sulfuric acid is preferably dimethyl sulfuric acid or diethyl sulfuric acid, and the alkylene oxide is preferably ethylene oxide. In addition, the quaternization reaction using an alkylating agent can be performed in the presence of a solvent (for example, ethanol), but the viewpoint of maintaining the odor and storage stability of the synthesized product and / or suppressing the generation of impurities. From the above, it can be carried out in the absence of a solvent.
［（ｃ）成分］
本発明の組成物は（ｃ）成分として、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数９〜２２の炭化水素基を１つ有するアミン化合物、その塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することが好ましい。（ｃ）成分としては、一般式（３）で表される第３級アミン、その酸塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
[Component (c)]
The composition of the present invention comprises, as component (c), an amine compound having one hydrocarbon group having 9 to 22 carbon atoms in total, which may be divided by an ester group or an amide group in the molecule, a salt thereof or a quaternary thereof. It is preferable to contain at least one compound selected from chemical compounds. (C) As a component, at least 1 sort (s) chosen from the tertiary amine represented by General formula (3), its acid salt, or its quaternization thing is preferable.
〔式中、Ｒ31基は、エステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数９〜２２の炭化水素基であり、Ｒ32基及びＲ33基はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基及び炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基から選ばれる基である。〕
前記一般式（３）において、Ｒ31基としては、下記（ｉ）〜（iii）に示す基が好ましい。
（ｉ）エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数９〜２２、好ましくは１１〜２０の飽和炭化水素基
（ii）エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数９〜２２、好ましくは１１〜２０の二重結合を１個以上有する不飽和炭化水素基
（iii）上記基（ｉ）及び基（ii）が混在するもの
（ｃ）成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数９〜２２の炭化水素基が１つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。
[In the formula, the R 31 group is a hydrocarbon group having 9 to 22 carbon atoms which may be separated by an ester group or an amide group, and each of the R 32 group and the R 33 group is independently selected from 1 to 3 is a group selected from an alkyl group having 3 carbon atoms and a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms. ]
In the general formula (3), the R 31 group is preferably a group shown in the following (i) to (iii).
(I) a total carbon number of 9 to 22, which is divided by an ester group or an amide group, preferably a saturated hydrocarbon group of 11 to 20 (ii) a total number of carbon atoms of 9 to 22 which is divided by an ester group or an amide group, Preferably, an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds of 11 to 20 (iii) a mixture of the group (i) and the group (ii) (c) the component is a fatty acid or a fatty acid lower alkyl ester; An esterification reaction, an amide, and an amine such as an alkanolamine or an aminoalkylamine so that one hydrocarbon group having 9 to 22 total carbon atoms, which may be separated by an ester group or an amide group, is present in the molecule. It can be obtained by an oxidization reaction or a transesterification reaction.
（ｃ）成分の製造に用いられるアミノアルキルアミン及びアルカノールアミンとしては、（ｂ）成分の製造に用いられる上記アミノアルキルアミン及びアルカノールアミンと同様のものが挙げられる。 (C) As aminoalkylamine and alkanolamine used for manufacture of a component, the thing similar to the said aminoalkylamine and alkanolamine used for manufacture of (b) component is mentioned.
エステル化反応、アミド化反応又はエステル交換反応において、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、前記アミンとのモル比は、０．５：１〜１：１が好ましく、０．６：１〜０．９８：１がより好ましい。 In the esterification reaction, amidation reaction or transesterification reaction, the molar ratio of the fatty acid or fatty acid lower alkyl ester to the amine is preferably 0.5: 1 to 1: 1, and 0.6: 1 to 0.98. : 1 is more preferable.
一般式（３）で表される第３級アミンの酸塩を製造する際に用いられる無機酸及び有機酸としては、上記一般式（２）で表される第３級アミンの酸塩の製造に用いられるものと同様の無機酸及び有機酸が挙げられる。 As an inorganic acid and organic acid used when manufacturing the tertiary amine acid salt represented by the general formula (3), the production of the tertiary amine acid salt represented by the general formula (2) is used. Inorganic acids and organic acids similar to those used in the above can be mentioned.
一般式（３）で表される第３級アミンの４級化物を製造する際に用いられるアルキル化剤としては、上記一般式（２）で表される第３級アミンの４級化物の製造に用いられるものと同様のアルキル化剤が挙げられる。 As an alkylating agent used when producing the quaternized product of the tertiary amine represented by the general formula (3), the production of the quaternized product of the tertiary amine represented by the general formula (2) is used. Alkylating agents similar to those used in the above.
［繊維製品処理剤組成物及び（ａ）成分の加水分解抑制方法］
本発明の繊維製品処理剤組成物は、上記（ａ）成分及び（ｂ）成分を含有する。
本発明の組成物中の（ａ）成分の含有量は０．１〜６質量％であり、０．２〜６質量％が好ましく、０．３〜５質量％がより好ましい。本発明の組成物中の（ｂ）成分の含有量は、１〜１０質量％であり、１〜８質量％が好ましく、１．５〜７質量％がより好ましい。また、本発明の組成物中の（ａ）成分と（ｂ）成分の質量比は、（ａ）成分／（ｂ）成分＝１／５０〜２／１が好ましく、１／５０〜１／１がより好ましく、１／３０〜１／１．５が更に好ましい。
[Fiber product treating agent composition and method for inhibiting hydrolysis of component (a)]
The textile product treating agent composition of the present invention contains the component (a) and the component (b).
Content of (a) component in the composition of this invention is 0.1-6 mass%, 0.2-6 mass% is preferable, and 0.3-5 mass% is more preferable. Content of (b) component in the composition of this invention is 1-10 mass%, 1-8 mass% is preferable and 1.5-7 mass% is more preferable. The mass ratio of the component (a) and the component (b) in the composition of the present invention is preferably (a) component / (b) component = 1/50 to 2/1, and preferably 1/50 to 1/1. Is more preferable, and 1/30 to 1 / 1.5 is more preferable.
また、本発明の組成物は（ｃ）成分を含有することが好ましい。組成物中の（ｂ）成分と（ｃ）成分の質量比は、（ｂ）成分／（ｃ）成分＝１／１０〜４／１が好ましく、１／５〜３／１がより好ましく、１／３〜３／１が更に好ましい。 Moreover, it is preferable that the composition of this invention contains (c) component. The mass ratio of the component (b) and the component (c) in the composition is preferably (b) component / (c) component = 1/10 to 4/1, more preferably 1/5 to 3/1. / 3 to 3/1 is more preferable.
本発明の（ａ）成分は、２０℃におけるｐＨが２〜６の水中において加水分解を受けやすく、分解し易い。本発明においては、このようなｐＨ範囲においても、本発明の（ｂ）成分を併用することにより、（ａ）成分の加水分解を抑制することができる。 The component (a) of the present invention is easily hydrolyzed and easily decomposed in water having a pH of 2 to 6 at 20 ° C. In the present invention, hydrolysis of the component (a) can be suppressed even in such a pH range by using the component (b) of the present invention in combination.
本発明の組成物は、更に（ｄ）成分として、非イオン界面活性剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる非イオン界面活性剤としては、分子内に炭素数８〜３６の炭化水素基を有し、炭素数２〜４のアルキレンオキシドを平均２〜２００モル、好ましくは８〜１５０モル付加した非イオン界面活性剤が好適である。 The composition of the present invention preferably further contains a nonionic surfactant as component (d). The nonionic surfactant used in the present invention has a hydrocarbon group having 8 to 36 carbon atoms in the molecule and an average of 2 to 200 mol, preferably 8 to 150 mol, of alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms. Added nonionic surfactants are preferred.
非イオン界面活性剤としては、下記一般式（４）で表される非イオン界面活性剤が好ましい。 As the nonionic surfactant, a nonionic surfactant represented by the following general formula (4) is preferable.
Ｒ41−Ｅ−〔（Ｒ42Ｏ）a−Ｒ43〕b （４）
〔式中、Ｒ41は、炭素数８〜１８、好ましくは８〜１６のアルキル基又はアルケニル基である。Ｒ42は、炭素数２又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。Ｒ43は、炭素数１〜３のアルキル基又は水素原子である。ａは、２〜１００、好ましくは４〜８０、より好ましくは５〜６０、特に好ましくは８〜５０の数を示す。Ｅは、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮ＜又は−Ｎ＜であり、Ｅが−Ｏ−又は−ＣＯＯ−の場合ｂは１であり、Ｅが−ＣＯＮ＜又は−Ｎ＜の場合ｂは２である。〕
一般式（４）で表される化合物の具体例として、以下の式（４−１）〜（４−４）で表される化合物を挙げることができる。
R 41 -E - [(R 42 O) a -R 43] b (4)
[Wherein, R 41 is an alkyl or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, preferably 8 to 16 carbon atoms. R 42 is an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms, preferably an ethylene group. R 43 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydrogen atom. a represents a number of 2 to 100, preferably 4 to 80, more preferably 5 to 60, and particularly preferably 8 to 50. E is -O-, -COO-, -CON <or -N <, b is 1 when E is -O- or -COO-, and b is E when -CON <or -N <. Is 2. ]
Specific examples of the compound represented by the general formula (4) include compounds represented by the following formulas (4-1) to (4-4).
Ｒ41−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）d−Ｈ （４−１）
〔式中、Ｒ41は前記の意味を示す。ｄは２〜１００、好ましくは１０〜５０の数である。〕
Ｒ41−Ｏ−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）e−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）f−Ｈ （４−２）
〔式中、Ｒ41は前記の意味を示す。ｅは１〜１００、ｆは１〜１００の数であり、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）と（Ｃ3Ｈ6Ｏ）はランダムあるいはブロック付加体であってもよい。〕
R 41 -O- (C 2 H 4 O) d -H (4-1)
[Wherein R 41 has the above-mentioned meaning. d is a number of 2 to 100, preferably 10 to 50. ]
R 41 -O- (C 2 H 4 O) e - (C 3 H 6 O) f -H (4-2)
[Wherein R 41 has the above-mentioned meaning. e is a number from 1 to 100, f is a number from 1 to 100, and (C 2 H 4 O) and (C 3 H 6 O) may be random or a block adduct. ]
〔式中、Ｒ41は前記の意味を示す。ｇ、ｈ、ｉ及びｊはそれぞれ独立に０〜４０の数であり、ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊは５〜１５０、好ましくは５〜１００の数であり、（Ｃ2Ｈ4Ｏ）と（Ｃ3Ｈ6Ｏ）はランダムあるいはブロック付加体であってもよい。Ｒ44及びＲ45は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基である〕。 [Wherein R 41 has the above-mentioned meaning. g, h, i and j are each independently a number of 0 to 40, g + h + i + j is a number of 5 to 150, preferably 5 to 100, and (C 2 H 4 O) and (C 3 H 6 O) May be random or block adducts. R 44 and R 45 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms].
本発明の組成物中の（ｄ）成分の含有量は、０．１〜１０質量％が好ましく、０．１〜８質量％がより好ましく、０．１〜７質量％が更に好ましい。 0.1-10 mass% is preferable, as for content of (d) component in the composition of this invention, 0.1-8 mass% is more preferable, 0.1-7 mass% is still more preferable.
本発明の組成物は、更に（ｅ）成分として、炭素数１２〜２４の脂肪酸、その塩又はその低級アルキル（アルキル基の炭素数１〜４）エステル、及び炭素数１２〜３６の１価アルコールから選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。 The composition of the present invention further includes, as component (e), a fatty acid having 12 to 24 carbon atoms, a salt thereof or a lower alkyl (carbon group having 1 to 4 carbon atoms) ester, and a monohydric alcohol having 12 to 36 carbon atoms. It is preferable to contain at least one selected from
炭素数１２〜２４の脂肪酸、その塩又はその低級アルキル（アルキル基の炭素数１〜４）エステルの具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、ベヘニン酸等の炭素数１２〜２４の飽和又は不飽和脂肪酸、又はそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、炭素数２〜８のアルカノールアミン塩又はアルカノールアンモニウム塩、あるいは前記脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル、ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。また、炭素数１２〜３６の１価アルコールの具体例としては、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、炭素数２４、２８若しくは３６のゲルベアルコール等が挙げられる。 Specific examples of fatty acids having 12 to 24 carbon atoms, salts thereof, or lower alkyl esters thereof (alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms) include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, and linol. C12-24 saturated or unsaturated fatty acid such as acid, linolenic acid, erucic acid, behenic acid or the like, or an alkali metal salt, alkaline earth metal salt thereof, alkanolamine salt or alkanolammonium salt having 2-8 carbon atoms, Or the methyl ester of the said fatty acid, ethyl ester, isopropyl ester, n-propyl ester, etc. are mentioned. Specific examples of the monohydric alcohol having 12 to 36 carbon atoms include myristyl alcohol, palmityl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, Gerve alcohol having 24, 28, or 36 carbon atoms.
本発明の組成物中の（ｅ）成分の含有量は、０．１〜１０質量％が好ましく、０．１〜８質量％がより好ましく、０．２〜５質量％が更に好ましい。 0.1-10 mass% is preferable, as for content of the (e) component in the composition of this invention, 0.1-8 mass% is more preferable, 0.2-5 mass% is still more preferable.
本発明の組成物は、更に（ｆ）成分として、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基を２つ有するアミン化合物、その塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することができる。（ｆ）成分としては、一般式（５）で表される第３級アミン、その酸塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種が好ましい。 The composition of the present invention further comprises, as component (f), an amine compound having two hydrocarbon groups having a total carbon number of 12 to 22 which may be separated by an ester group or an amide group in the molecule, a salt thereof, or a salt thereof At least one compound selected from quaternized compounds can be contained. (F) As a component, at least 1 sort (s) chosen from the tertiary amine represented by General formula (5), its acid salt, or its quaternization thing is preferable.
〔式中、Ｒ51基及びＲ52基はそれぞれ独立に、エステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基であり、Ｒ53基は炭素数１〜３のアルキル基及び炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基から選ばれる基である。〕
前記一般式（５）において、Ｒ51基及びＲ52基としては、それぞれ独立に下記（ｉ）〜（iii）に示す基が好ましい。
（ｉ）エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数１２〜２２、好ましくは１４〜２０の飽和炭化水素基
（ii）エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数１２〜２２、好ましくは１４〜２０の二重結合を１個以上有する不飽和炭化水素基
（iii）上記基（ｉ）及び基（ii）が混在するもの
（ｆ）成分は、脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステルと、アルカノールアミン又はアミノアルキルアミン等のアミンとを、分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基が２つ存在するように、エステル化反応、アミド化反応、又はエステル交換反応させて得ることができる。
[In the formula, R 51 group and R 52 group are each independently a hydrocarbon group having 12 to 22 carbon atoms which may be separated by an ester group or an amide group, and R 53 group has 1 to 3 carbon atoms. These are groups selected from alkyl groups and hydroxyalkyl groups having 1 to 3 carbon atoms. ]
In the said General formula (5), as R51 group and R52 group, the group shown to the following (i)-(iii) is respectively independently preferable.
(I) a total carbon number of 12 to 22, which is divided by an ester group or an amide group, preferably a saturated hydrocarbon group of 14 to 20 (ii) a total number of carbon atoms of 12 to 22, which is divided by an ester group or an amide group; Preferably an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds of 14 to 20 (iii) a mixture of the group (i) and the group (ii) (f) The component is a fatty acid or a fatty acid lower alkyl ester; An esterification reaction, an amide, such that there are two hydrocarbon groups having a total carbon number of 12 to 22 which may be separated from an amine such as alkanolamine or aminoalkylamine by an ester group or an amide group in the molecule. It can be obtained by an oxidization reaction or a transesterification reaction.
本発明の組成物中の（ｆ）成分の含有量は、３〜３０質量％が好ましく、４〜２５質量％がより好ましく、４〜２０質量％が更に好ましい。 3-30 mass% is preferable, as for content of (f) component in the composition of this invention, 4-25 mass% is more preferable, and 4-20 mass% is still more preferable.
本発明の組成物は、粘度を調整する目的で、（ｇ）成分として無機あるいは有機の電解質を配合する事ができる。無機電解質としては、塩酸、硫酸、りん酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の塩が好ましく、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムがより好ましい。有機電解質としてはグリコール酸、クエン酸、安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸のアルカリ金属、又はアルカリ土類金属の塩が好ましく、グリコール酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムなどがより好ましい。本発明の組成物中の（ｇ）成分の含有量は、０〜５質量％が好ましく、０〜４質量％がより好ましく、０．０００１〜３質量％が更に好ましい。 The composition of the present invention can contain an inorganic or organic electrolyte as the component (g) for the purpose of adjusting the viscosity. The inorganic electrolyte is preferably an alkali metal or alkaline earth metal salt of hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid, more preferably sodium chloride, calcium chloride, magnesium chloride, potassium chloride, sodium sulfate or magnesium sulfate. As the organic electrolyte, glycolic acid, citric acid, benzoic acid, alkali metal or alkaline earth metal salt of p-toluenesulfonic acid is preferable, sodium glycolate, sodium citrate, sodium benzoate, sodium p-toluenesulfonate Etc. are more preferable. 0-5 mass% is preferable, as for content of the (g) component in the composition of this invention, 0-4 mass% is more preferable, 0.0001-3 mass% is still more preferable.
本発明の繊維製品処理剤組成物は、柔軟剤組成物、糊剤組成物、シワ取り剤組成物、アイロン掛け用組成物等として繊維製品の処理に用いることができる。 The textile product treating agent composition of the present invention can be used for treating textile products as a softener composition, a paste composition, a wrinkle removing composition, an ironing composition, and the like.
実施例及び比較例で使用した各成分をまとめて以下に示す。尚、例中の％は、特記しない限り質量％である。 Each component used in the examples and comparative examples is shown below. In the examples, “%” means “% by mass” unless otherwise specified.
＜（ａ）成分＞
（ａ−１）：下記合成例１で得たケイ素化合物
（ａ−２）：下記合成例２で得たケイ素化合物
（ａ−３）：下記合成例３で得たケイ素化合物
＜（ｂ）成分＞
（ｂ−１）：Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（２−（アルカノイルオキシ）エチル）アミン（アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸／ステアリン酸／パルミチン酸＝２０／５０／３０である混合脂肪酸から誘導される基である。）
（ｂ−２）：Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ［２−（アルカノイルオキシ）エチル］−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェート（アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸／ステアリン酸／パルミチン酸＝２０／５０／３０である混合脂肪酸から誘導される基である。）
（ｂ−３）：Ｎ，Ｎ−ジ［２−（アルカノイルオキシ）エチル］−Ｎ−［３−（アルカノイルアミノ）プロピル］−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド（アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸／ステアリン酸／パルミチン酸＝１０／６０／３０である混合脂肪酸から誘導される基である。）
（ｂ−４）：Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（２−（ステアロイルオキシ）エチル）アミン
＜（ｃ）成分＞
（ｃ−１）：Ｎ−［２−（アルカノイルオキシ）エチル］―Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェート（アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸／ステアリン酸／パルミチン酸＝２０／５０／３０である混合脂肪酸から誘導される基である。）
（ｃ−２）：Ｎ−［３−（アルカノイルアミノ）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド（アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸／ステアリン酸／パルミチン酸＝１０／６０／３０である混合脂肪酸から誘導される基である。）
（ｃ−３）：Ｎ−［３−（ステアロイルアミノ）プロピル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
＜（ｄ）成分＞
（ｄ−１）：イソトリデシルアルコールのポリオキシエチレン４０モル付加物
＜（ｅ）成分＞
（ｅ−１）：ステアリン酸メチルエステル６０質量部とオレイン酸メチルエステル４０質量部の混合物
（ｅ−２）：ステアリン酸
＜（ｆ）成分＞
（ｆ−１）：Ｎ，Ｎ−ジ［２−（アルカノイルオキシ）エチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムメチルサルフェート（アルカノイル基は、オレイン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸の質量比がオレイン酸／ステアリン酸／パルミチン酸＝２０／５０／３０である混合脂肪酸から誘導される基である。）
＜（ｇ）成分＞
（ｇ−１）：塩化カルシウム
合成例１：ケイ素化合物（ａ−１）の合成
２００ｍＬの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン２７．０８ｇ（０．１３ｍｏｌ）、３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オール７２．５ｇ（０．４７ｍｏｌ）、２．８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．４８５ｍＬを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら１１０〜１２０℃で２時間攪拌した。２時間後、槽内の圧力を徐々に８ｋＰａまで下げ、エタノールを留出させながら１１７〜１２０℃でさらに４時間攪拌した。４時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物（ａ−１）を得た。
<(A) component>
(A-1): Silicon compound obtained in Synthesis Example 1 below
(A-2): Silicon compound obtained in Synthesis Example 2 below
(A-3): Silicon compound obtained in Synthesis Example 3 below <Component (b)>
(B-1): N, N, N-tri (2- (alkanoyloxy) ethyl) amine (alkanoyl group has a mass ratio of oleic acid, stearic acid and palmitic acid of oleic acid / stearic acid / palmitic acid = 20 This is a group derived from a mixed fatty acid which is / 50/30.)
(B-2): N, N, N-tri [2- (alkanoyloxy) ethyl] -N-methylammonium methyl sulfate (the alkanoyl group has a mass ratio of oleic acid, stearic acid and palmitic acid to oleic acid / stearic acid This is a group derived from a mixed fatty acid where acid / palmitic acid = 20/50/30.)
(B-3): N, N-di [2- (alkanoyloxy) ethyl] -N- [3- (alkanoylamino) propyl] -N-methylammonium chloride (alkanoyl groups are oleic acid, stearic acid and palmitic acid) This is a group derived from a mixed fatty acid in which the mass ratio of the acid is oleic acid / stearic acid / palmitic acid = 10/60/30.)
(B-4): N, N, N-tri (2- (stearoyloxy) ethyl) amine <(c) component>
(C-1): N- [2- (alkanoyloxy) ethyl] -N, N-dihydroxyethyl-N-methylammonium methyl sulfate (the alkanoyl group has a mass ratio of oleic acid, stearic acid and palmitic acid to oleic acid) / Stearic acid / palmitic acid = a group derived from a mixed fatty acid of 20/50/30.)
(C-2): N- [3- (alkanoylamino) propyl] -N, N-dihydroxyethyl) -N-methylammonium chloride (the alkanoyl group has a mass ratio of oleic acid, stearic acid and palmitic acid to oleic acid. / Stearic acid / palmitic acid = a group derived from a mixed fatty acid of 10/60/30.)
(C-3): N- [3- (stearoylamino) propyl] -N, N-dimethylamine <(d) component>
(D-1): Polyoxyethylene 40 mol adduct of isotridecyl alcohol <(e) component>
(E-1): Mixture of 60 parts by mass of stearic acid methyl ester and 40 parts by mass of oleic acid methyl ester (e-2): Stearic acid <(f) component>
(F-1): N, N-di [2- (alkanoyloxy) ethyl] -N- (2-hydroxyethyl) -N-methylammonium methyl sulfate (the alkanoyl group is oleic acid, stearic acid and palmitic acid. This is a group derived from a mixed fatty acid having a mass ratio of oleic acid / stearic acid / palmitic acid = 20/50/30.)
<(G) component>
(G-1): Calcium chloride Synthesis Example 1: Synthesis of silicon compound (a-1) In a 200 mL four-necked flask, 27.08 g (0.13 mol) of tetraethoxysilane, 3,7-dimethyl-trans-2, 72.5 g (0.47 mol) of 6-octadien-1-ol, 0.485 mL of a 2.8% sodium methoxide methanol solution were added, and the mixture was stirred at 110 to 120 ° C. for 2 hours while distilling ethanol under a nitrogen stream. After 2 hours, the pressure in the tank was gradually lowered to 8 kPa, and the mixture was further stirred at 117 to 120 ° C. for 4 hours while distilling ethanol. After 4 hours, cooling and depressurization were canceled, followed by filtration to obtain a silicon compound (a-1).
合成例２：ケイ素化合物（ａ−２）の合成
１００ｍＬの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン１８．７８ｇ（０．０９ｍｏｌ）、２−メチル−４−(２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル)−２−ブテン−１−オール ６３．０ｇ（０．３２４ｍｏｌ）、２．８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．６３５ｍＬを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら１０９〜１１０℃で２時間攪拌した。２時間後、槽内の圧力を徐々に８ｋＰａまで下げ、エタノールを留出させながら１１７〜１２０℃でさらに３時間攪拌した。３時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行いケイ素化合物（ａ−２）を得た。
Synthesis Example 2: Synthesis of silicon compound (a-2) In a 100 mL four-necked flask, 18.78 g (0.09 mol) of tetraethoxysilane, 2-methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene) -1-yl) -2-buten-1-ol 63.0 g (0.324 mol), 0.635 mL of 2.8% sodium methoxide methanol solution was added, and ethanol was distilled off under a nitrogen stream at 109 to 110 ° C. For 2 hours. After 2 hours, the pressure in the tank was gradually lowered to 8 kPa, and the mixture was further stirred at 117 to 120 ° C. for 3 hours while distilling ethanol. After 3 hours, cooling and depressurization were canceled, followed by filtration to obtain a silicon compound (a-2).
合成例３：ケイ素化合物（ａ−３）の合成
２００ｍＬの四つ口フラスコにヘキサデシルトリエトキシシラン５０．５６ｇ（０．１３ｍｏｌ）、２−フェニルエタノール４４．４３ｇ（０．３６ｍｏｌ）、２．８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．３７５ｍＬを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら１１３〜１２０℃で２時間攪拌した。２時間後、槽内の圧力を徐々に８ｋＰａまで下げ、エタノールを留出させながら１２０℃でさらに３時間攪拌した。３時間後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い化合物（ａ−３）を得た。
Synthesis Example 3: Synthesis of silicon compound (a-3) In a 200 mL four-necked flask, 50.56 g (0.13 mol) of hexadecyltriethoxysilane, 44.43 g (0.36 mol) of 2-phenylethanol, 2.8 A 0.375 mL of% sodium methoxide methanol solution was added, and the mixture was stirred at 113 to 120 ° C. for 2 hours while distilling ethanol under a nitrogen stream. After 2 hours, the pressure in the tank was gradually lowered to 8 kPa, and the mixture was further stirred at 120 ° C. for 3 hours while distilling ethanol. After 3 hours, cooling and depressurization were canceled, followed by filtration to obtain compound (a-3).
合成例１〜３で得られたケイ素化合物の名称及び構造を表１にまとめて示す。 Table 1 summarizes the names and structures of the silicon compounds obtained in Synthesis Examples 1 to 3.
実施例１〜１２及び比較例１〜４
表２に示す成分を用い、表２に示す組成の繊維製品処理剤組成物を調製した。得られた繊維製品処理剤組成物について、下記方法で耐加水分解性及び香りの持続性の評価を行った。結果を表２に示す。
Examples 1-12 and Comparative Examples 1-4
Using the components shown in Table 2, a fiber product treating agent composition having the composition shown in Table 2 was prepared. About the obtained textile product processing agent composition, hydrolysis resistance and scent sustainability were evaluated by the following methods. The results are shown in Table 2.
＜耐加水分解性の評価方法＞
繊維製品処理剤組成物を、No.１１のガラス規格瓶に入れ４０℃で２週間保存した。保存後の組成物中に含有される（ａ）成分が加水分解することによって生成した香気性アルコールの量を高速液体クロマトグラフィー（検出器ＵＶ）で定量した。また、各（ａ）成分を苛性ソーダ水溶液で１００％加水分解させ、（ａ）成分の単位質量あたりから発生した香気性アルコールの量から換算して（ａ）成分の加水分解率を求めた。
<Evaluation method of hydrolysis resistance>
The textile product treating agent composition was placed in a No. 11 glass standard bottle and stored at 40 ° C. for 2 weeks. The amount of aromatic alcohol produced by hydrolysis of the component (a) contained in the composition after storage was quantified by high performance liquid chromatography (detector UV). Each component (a) was hydrolyzed 100% with an aqueous caustic soda solution, and the hydrolysis rate of the component (a) was determined by conversion from the amount of aromatic alcohol generated from the unit mass of the component (a).
＜香りの持続性の評価方法＞
前記記載の耐加水分解性の評価方法で使用した、４０℃で２週間保存した繊維製品処理剤組成物を用いて市販の木綿タオルを以下の方法で処理し、香りの持続性を評価した。
<Evaluation method of fragrance persistence>
A commercial cotton towel was treated by the following method using the textile treatment agent composition stored at 40 ° C. for 2 weeks, which was used in the hydrolysis resistance evaluation method described above, and the scent durability was evaluated.
（１）前処理した木綿タオルの調製方法
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤（花王（株）製 アタック）を用いて、木綿タオル（木綿１００％、約３４ｃｍ×８６ｃｍ、約６８ｇ／１枚当たり）２４枚を日立全自動洗濯機NW-6CYで５回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって、過分の薬剤を除去した（洗剤濃度０．０６６７％、水道水４７Ｌ使用、水温２０℃、洗浄１０分、ため濯ぎ２回）。
(1) Preparation Method of Pretreated Cotton Towel Cotton towel (100% cotton, about 34 cm × 86 cm, about 68 g / sheet) using a commercially available weak alkaline detergent (attack manufactured by Kao Corporation) 24 The sheets were washed 5 times with Hitachi fully automatic washing machine NW-6CY and dried indoors to remove excess chemical (detergent concentration 0.0667%, tap water 47L used, water temperature 20 ° C, wash 10 minutes, For rinsing twice).
（２）木綿タオルへの組成物の処理
Ｎａｔｉｏｎａｌ製電気バケツ（Ｎ−ＢＫ２）に、５リットルの水道水を投入し、繊維製品処理剤組成物を７ｇ／繊維１ｋｇとなるように投入し、前記の木綿タオル２枚を投入し５分間処理した。処理後、日立製２槽式洗濯機（型番：ＰＳ−Ｈ３５Ｌ）の脱水槽で３分間脱水した。脱水した木綿タオルを２５℃、４０％ＲＨで１２時間乾燥させた。
(2) Treatment of composition on cotton towel 5 liters of tap water is put into a National electric bucket (N-BK2), and the textile product treating agent composition is put so as to be 7 g / kg of fiber. Two cotton towels were added and treated for 5 minutes. After the treatment, it was dehydrated for 3 minutes in a dehydration tank of Hitachi 2-tank washing machine (model number: PS-H35L). The dehydrated cotton towel was dried at 25 ° C. and 40% RH for 12 hours.
（３）処理した木綿タオルを２３℃、４５％ＲＨの環境下で５日間乾燥させ、木綿タオルの香りを、１０人のパネラーが下記基準で評価し平均値で示した。平均点が１．０以上を合格とした。
０：まったく香らない
１：わずかに香る
２：やや香る
３：明らかに香る
(3) The treated cotton towel was dried for 5 days in an environment of 23 ° C. and 45% RH, and the scent of the cotton towel was evaluated by 10 panelists according to the following criteria and indicated as an average value. An average score of 1.0 or higher was accepted.
0: Not scented at all 1: Slightly scented 2: Slightly scented 3: Clearly scented
Claims (6)
（ａ）成分：下記一般式（１）で表されるケイ素化合物
（ｂ）成分：分子内にエステル基又はアミド基で分断されていても良い総炭素数１２〜２２の炭化水素基を３つ有するアミン化合物、その塩又はその４級化物から選ばれる少なくとも１種の化合物 The following (a) component and (b) component are contained, the content of the (a) component in the composition is 0.1 to 6% by mass, the content of the (b) component is 1 to 10% by mass, A textile product treating agent composition having a pH of 2 to 6 at 20 ° C of the composition.
(A) Component: silicon compound represented by the following general formula (1)
(B) Component: At least one selected from amine compounds having 3 to 12 hydrocarbon groups having a total carbon number of 12 to 22 which may be separated by ester groups or amide groups in the molecule, salts thereof or quaternized products thereof Compound of
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