JP2010095556A - ｎ−４系及び／又はｎ−７系不飽和脂肪酸類を含む脂質及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】有用生理機能の可能性が大きい新規なn-4PUFAやn-7PUFAを含む脂質及びその製造
方法を提供すること。
【解決方法】メタン酸化細菌を共生する（深海性）二枚貝である、Bathymodiolus属二枚
貝（cold-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウ
シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）の肉片を細かく粉砕し、クロロホルム
−メタノール混合溶液により脂質成分を抽出して新規なn-4PUFAやn-7PUFAを含む脂質を得
る。
【選択図】なし
方法を提供すること。
【解決方法】メタン酸化細菌を共生する（深海性）二枚貝である、Bathymodiolus属二枚
貝（cold-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウ
シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）の肉片を細かく粉砕し、クロロホルム
−メタノール混合溶液により脂質成分を抽出して新規なn-4PUFAやn-7PUFAを含む脂質を得
る。
【選択図】なし
Description
本発明は、医薬品素材、化粧品素材、食品素材や研究用試薬としてのn-4およびn-7不飽
和脂肪酸を含む脂質、及び該脂質を軟体動物等から抽出して得る方法に関する。
和脂肪酸を含む脂質、及び該脂質を軟体動物等から抽出して得る方法に関する。
水産脂質に多量に含まれるドコサヘキサエン酸（DHA、22:6n-3）やイコサペンタエン酸
（EPA、20:5n-3）は、n-3不飽和脂肪酸（n-3PUFA）の一種で、ヒトの健康によい効果をも
たらすことが明らかとなり、EPAは医薬品として認可され、DHAは特定保健用食品素材とし
て利用されている。また、それらの前駆体であるα―リノレン酸（18:3n-3）は、大豆な
どの食物に含まれ、一連のこれらn-3PUFAは、有する生理機能から需要が急速に拡大しつ
つある。
（EPA、20:5n-3）は、n-3不飽和脂肪酸（n-3PUFA）の一種で、ヒトの健康によい効果をも
たらすことが明らかとなり、EPAは医薬品として認可され、DHAは特定保健用食品素材とし
て利用されている。また、それらの前駆体であるα―リノレン酸（18:3n-3）は、大豆な
どの食物に含まれ、一連のこれらn-3PUFAは、有する生理機能から需要が急速に拡大しつ
つある。
一方、リノール酸（18:2n-6）などのn-6不飽和脂肪酸（n-6PUFA）もヒトに必須とされ
、特にアラキドン酸（20:4n-6）は、重要な脂肪酸で、自然界に純粋なものは少ないため
、その供給源が探索されている。
、特にアラキドン酸（20:4n-6）は、重要な脂肪酸で、自然界に純粋なものは少ないため
、その供給源が探索されている。
さらに、AckmanやMeadらは、n-7不飽和脂肪酸（PUFA）の、n-6PUFAやn-3PUFAの代償機
能を推定している（非特許文献１）。このように、n-4、n-7 PUFAの生理機能はまだ明ら
かとなっていないが、n-3やn-6不飽和脂肪酸に類似する、あるいは異なる新規の有用機能
が推定される。n-4PUFAやn-7PUFAのヒトに対する有用生理機能の可能性は非常に大きい。
能を推定している（非特許文献１）。このように、n-4、n-7 PUFAの生理機能はまだ明ら
かとなっていないが、n-3やn-6不飽和脂肪酸に類似する、あるいは異なる新規の有用機能
が推定される。n-4PUFAやn-7PUFAのヒトに対する有用生理機能の可能性は非常に大きい。
n-4、n-7不飽和脂肪酸の生成方法としては、アラキドン酸生産能を有する微生物を、バ
ルミトレイン酸もしくはその誘導体、又はこれらを構成成分として含有する油脂を添加し
た培地で培養し、培養物からn-4、n-7不飽和脂肪酸を含む脂質を得る方法が提案されてい
る（特許文献１）。
ルミトレイン酸もしくはその誘導体、又はこれらを構成成分として含有する油脂を添加し
た培地で培養し、培養物からn-4、n-7不飽和脂肪酸を含む脂質を得る方法が提案されてい
る（特許文献１）。
このように、微生物によって一部のn-4、n-7不飽和脂肪酸が生産されることは知られて
いたが、他の種々のn-4、n-7不飽和脂肪酸は自然界にほとんど存在しないと考えられてい
た。
いたが、他の種々のn-4、n-7不飽和脂肪酸は自然界にほとんど存在しないと考えられてい
た。
脂質は、細胞を構成する基本物質として重要で、細胞膜を主にホスファチジルエタノー
ルアミン（PE）やホスファチジルコリン（PC）などのリン脂質を中心とする極性脂質の二
重層からなる。細胞膜脂質は、様々な重要な役割を担っており、特に、外界との境界とし
て細胞の安定化に寄与し、ホメオスタシスに関与する。
これらの脂質は、種々の脂肪酸を主成分とし、なかでも、ポリエン酸（PUFA）は、PEや
PCに含まれる最も重要な脂肪酸で、細胞膜流動性などの生命維持にかかわる重要な役割を
担っている。
ルアミン（PE）やホスファチジルコリン（PC）などのリン脂質を中心とする極性脂質の二
重層からなる。細胞膜脂質は、様々な重要な役割を担っており、特に、外界との境界とし
て細胞の安定化に寄与し、ホメオスタシスに関与する。
これらの脂質は、種々の脂肪酸を主成分とし、なかでも、ポリエン酸（PUFA）は、PEや
PCに含まれる最も重要な脂肪酸で、細胞膜流動性などの生命維持にかかわる重要な役割を
担っている。
また、表層から深海までの海洋のすべての動物は、有機物の生産者である表層の植物プ
ランクトンの栄養に依存しているとされる。これらの栄養成分は、沈降物や動物プランク
トンなどの日周鉛直移動により、表層から深海へもたらされている（非特許文献２）。海
洋のすべての栄養は、光合成を行なう植物プランクトンやその共生微生物によって、直接
・間接的に支えられている。
ランクトンの栄養に依存しているとされる。これらの栄養成分は、沈降物や動物プランク
トンなどの日周鉛直移動により、表層から深海へもたらされている（非特許文献２）。海
洋のすべての栄養は、光合成を行なう植物プランクトンやその共生微生物によって、直接
・間接的に支えられている。
脂質成分も同様で、海洋動物の殆どの種は、表層の一次生産者由来のドコサヘキサエン
酸（DHA、22:6ｎ-3）やイコペンタエン酸（EPA、20:5n-3）などのn-3PUFAを相当量有して
いる（非特許文献３）。これらのn-3PUFAは、食物連鎖の結果、上位の動物に受け渡され
（非特許文献４）、脊椎動物をはじめ、甲殻類、軟体動物などの無脊椎動物に至るまで、
ほとんどの海洋動物は、様々な種類のn-3PUFAを蓄積している。その上、n-3PUFAは、魚類
や甲殻類に必須とされている。
DHAやEPAは、魚類を初めとする種々の海洋生物において。最重要脂肪酸であり、特にそ
れらの細胞膜脂質の主成分であることが明らかにされている（非特許文献３）。
酸（DHA、22:6ｎ-3）やイコペンタエン酸（EPA、20:5n-3）などのn-3PUFAを相当量有して
いる（非特許文献３）。これらのn-3PUFAは、食物連鎖の結果、上位の動物に受け渡され
（非特許文献４）、脊椎動物をはじめ、甲殻類、軟体動物などの無脊椎動物に至るまで、
ほとんどの海洋動物は、様々な種類のn-3PUFAを蓄積している。その上、n-3PUFAは、魚類
や甲殻類に必須とされている。
DHAやEPAは、魚類を初めとする種々の海洋生物において。最重要脂肪酸であり、特にそ
れらの細胞膜脂質の主成分であることが明らかにされている（非特許文献３）。
一方、1980年代から、世界中の深海に予想に反して高い密度の生物群集が発見されてき
た。それらは、動物、有しゅ動物、環形動物、節足動物などの多様性に富む種々の生物種
からなる大きな群集である。それらの群集の栄養が徐々に明らかにされ、多くの種で、硫
黄細菌やメタン細菌などの化学合成菌を共生させ、それらから栄養を得ていることが明ら
かとなった。この硫黄細菌やメタン細菌は、太陽エネルギーと全く関係なく、地球内部を
由来とする湧水中の硫化水素などの化学成分やエネルギーを利用していることもわかって
きたが、これら共生系の有する生体内化学成分に関しては、ほとんど明らかにされていな
かった。
特開２００６−３４０７３３号公報
Ackman, R. G. [Ed.] 1989. Marine Biogenic Lipids, Fats, and OilsVol. I. CRC Press Inc.
Raymont, J. E. G. 1983. Vertical migration of zooplankton, p. 489-524. In J. E. G. Raymont, [Ed.], Plankton and Productivity in the Oceans Vol. 2, 2nd Ed. Pergamon Press Ltd.
Saito, H. et al. (1999) Influence of diet on fatty acids of three subtropical fish, subfamily Caesioninae(Caesio diagramma and C. tile) and family Siganidae (Siganus canaliculatus), Lipids., 34, 1073-1082..
Saito, H. et al. 2005. High docosahexaenoic acid levels in both neutral and polar lipids of a highly migratory fish: Thunnus tonggol Bleeker. Lipids, 40, 941-953.
た。それらは、動物、有しゅ動物、環形動物、節足動物などの多様性に富む種々の生物種
からなる大きな群集である。それらの群集の栄養が徐々に明らかにされ、多くの種で、硫
黄細菌やメタン細菌などの化学合成菌を共生させ、それらから栄養を得ていることが明ら
かとなった。この硫黄細菌やメタン細菌は、太陽エネルギーと全く関係なく、地球内部を
由来とする湧水中の硫化水素などの化学成分やエネルギーを利用していることもわかって
きたが、これら共生系の有する生体内化学成分に関しては、ほとんど明らかにされていな
かった。
本発明者らは、メタン酸化細菌を共生する二枚貝である、Bathymodiolus属二枚貝（col
d-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウシンカイ
ヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）が、多種類のn-4PUFAやn-7PUFAを含む脂質を蓄
積していることを見出し、本発明に至ったものである。
d-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウシンカイ
ヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）が、多種類のn-4PUFAやn-7PUFAを含む脂質を蓄
積していることを見出し、本発明に至ったものである。
したがって、本発明の課題は、有用生理機能の可能性が大きい新規なn-4PUFAやn-7PUFA
を含む脂質及びその製造方法を提供することである。
を含む脂質及びその製造方法を提供することである。
本発明者らは、メタン酸化細菌を共生する二枚貝である、Bathymodiolus属二枚貝（col
d-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウシンカイ
ヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）の肉片を細かく粉砕し、クロロホルム−メタノ
ール混合溶液により脂質成分を抽出し、得られた粗製全脂質をカラムクロマトグラフィー
で分画して精製した。精製脂質の成分比率は、核磁気共鳴スペクトル法により定量した。
d-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウシンカイ
ヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）の肉片を細かく粉砕し、クロロホルム−メタノ
ール混合溶液により脂質成分を抽出し、得られた粗製全脂質をカラムクロマトグラフィー
で分画して精製した。精製脂質の成分比率は、核磁気共鳴スペクトル法により定量した。
このようにして得られた粗製全脂質と精製脂質を、メチルエステル化後、ガスクロマト
グラフィー分析を行いそれぞれの脂肪酸組成を明らかにし、未知の脂肪酸はジメチルオキ
サゾリン（ＤＭＯＸ）誘導化し、ＧＣＭＳによって化学構造を決定した。
なお、本願明細書では脂肪酸を国際生化学連合の表記法に準じた表記で表す。
例．9,12−オクタデカンジエン酸は、 『18：2ｎ-6,9』 と表記する。
グラフィー分析を行いそれぞれの脂肪酸組成を明らかにし、未知の脂肪酸はジメチルオキ
サゾリン（ＤＭＯＸ）誘導化し、ＧＣＭＳによって化学構造を決定した。
なお、本願明細書では脂肪酸を国際生化学連合の表記法に準じた表記で表す。
例．9,12−オクタデカンジエン酸は、 『18：2ｎ-6,9』 と表記する。
その結果、上記二枚貝から抽出された脂質には、下記に示す新規なPUFAを含んでいるこ
とが判明した。
［メチレン中断型ポリエン酸］
16:3n-4,7,10
18:3n-7,10,13
18:3n-4,7,10
18:4n-4,7,10,13
20:3n-7,10,13
20:4n-4,7,10,13
21:5n-4,7,10,13,16
22:3n-7,10,13
22:4n-4,7,10,13
24:5n-7,10,13,16,19
［ジエン酸］
16:2n-7,10
18:2n-7,10
18:2n-4,7
20:2n-4,13
20:2n-4,11
22:2n-10,15
［非メチレン中断型ポリエン酸］
18:3n-4,7,13
20:3n-8,11,15
20:3n-4,7,13
22:3n-8,11,15
22:3n-7,11,15
22:3n-7,10,15
とが判明した。
［メチレン中断型ポリエン酸］
16:3n-4,7,10
18:3n-7,10,13
18:3n-4,7,10
18:4n-4,7,10,13
20:3n-7,10,13
20:4n-4,7,10,13
21:5n-4,7,10,13,16
22:3n-7,10,13
22:4n-4,7,10,13
24:5n-7,10,13,16,19
［ジエン酸］
16:2n-7,10
18:2n-7,10
18:2n-4,7
20:2n-4,13
20:2n-4,11
22:2n-10,15
［非メチレン中断型ポリエン酸］
18:3n-4,7,13
20:3n-8,11,15
20:3n-4,7,13
22:3n-8,11,15
22:3n-7,11,15
22:3n-7,10,15
本発明によれば、新規化合物を含む脂質を簡単且つ大量に得ることができ、得られた脂
質は、適切なカラムを使用することにより分画が可能であり、機能性食材としての利用が
期待できる。
質は、適切なカラムを使用することにより分画が可能であり、機能性食材としての利用が
期待できる。
本発明でいう「メタン酸化細菌」とは、当該二枚貝と共生するもの（属種未同定）をい
う。
う。
本発明でいう「メタン酸化細菌を共生している二枚貝」としては、Bathymodiolus属二
枚貝（cold-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイト
ウシンカイヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）が挙げられるが、メタン酸化細菌を
共生している二枚貝であれば本発明に含まれる。
枚貝（cold-seep mussel）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイト
ウシンカイヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons）が挙げられるが、メタン酸化細菌を
共生している二枚貝であれば本発明に含まれる。
本発明の新規脂肪酸を得るための原料である二枚貝は、まず貝殻を分離して剥き身とし
、細かく粉砕する。
粉砕手段としては、脂質の酸化劣化を伴わないものであれば種類を問わず、ポリトロン
モノジナイザーなどが好適に利用できる。
、細かく粉砕する。
粉砕手段としては、脂質の酸化劣化を伴わないものであれば種類を問わず、ポリトロン
モノジナイザーなどが好適に利用できる。
抽出法は、Folch et al法（1957）に準じて行なうことが望ましいが、これに限定され
るものではない。
抽出に使用する有機溶媒は、脂質に影響を与えるものでなければ種類を問わず、ヘキサ
ン、ジエチルエーテル、エタノール、アセトンなどが例示されるが、クロロホルム−メタ
ノール混合溶液が脂質の溶出効率の点で好ましい。
るものではない。
抽出に使用する有機溶媒は、脂質に影響を与えるものでなければ種類を問わず、ヘキサ
ン、ジエチルエーテル、エタノール、アセトンなどが例示されるが、クロロホルム−メタ
ノール混合溶液が脂質の溶出効率の点で好ましい。
シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus、平均殻長6.5±0.3 cm、平均殻高3.5
±0.2 cm、平均体重29.5±1.3 g）11個体の軟体部をそれぞれクロロホルム−メタノール
１／２混液、約50mLに浸せきし、ホモジナイザーにより破砕した。約200mLの飽和食塩水
を加え、ジクロルメタン50mLで3回抽出し、減圧下濃縮し、粗製全脂質を得た。この粗製
全脂質をメチルエステル化、ジメチルオキサゾリン（DMOX）誘導体化し、DMOX体を得て、
それぞれガスクロマトグラフィー−マススペクトル検出器に供し、定量分析および化学構
造の解析を行った。その結果、種々の新規n-4およびn-7不飽和脂肪酸（ジエン酸16:2n-7,
10、18:2n-7,10、18:2n-4,7、20:2n-4,13、20:2n-4,11、22:2n-10,15、メチレン中断型ポ
リエン酸16:3n-4,7,10、18:3n-7,10,13、18:3n-4,7,10、18:4n-4,7,10,13、20:3n-7,10,1
3、20:4n-4,7,10,13、21:5n-4,7,10,13,16、22:3n-7,10,13、22:4n-4,7,10,13、24:5n-7,
10,13,16,19, 非メチレン中断型ポリエン酸18:3n-4,7,13、20:3n-8,11,15、20:3n-4,7,13
、22:3n-8,11,15、22:3n-7,11,15、22:3n-7,10,15）を得た。
±0.2 cm、平均体重29.5±1.3 g）11個体の軟体部をそれぞれクロロホルム−メタノール
１／２混液、約50mLに浸せきし、ホモジナイザーにより破砕した。約200mLの飽和食塩水
を加え、ジクロルメタン50mLで3回抽出し、減圧下濃縮し、粗製全脂質を得た。この粗製
全脂質をメチルエステル化、ジメチルオキサゾリン（DMOX）誘導体化し、DMOX体を得て、
それぞれガスクロマトグラフィー−マススペクトル検出器に供し、定量分析および化学構
造の解析を行った。その結果、種々の新規n-4およびn-7不飽和脂肪酸（ジエン酸16:2n-7,
10、18:2n-7,10、18:2n-4,7、20:2n-4,13、20:2n-4,11、22:2n-10,15、メチレン中断型ポ
リエン酸16:3n-4,7,10、18:3n-7,10,13、18:3n-4,7,10、18:4n-4,7,10,13、20:3n-7,10,1
3、20:4n-4,7,10,13、21:5n-4,7,10,13,16、22:3n-7,10,13、22:4n-4,7,10,13、24:5n-7,
10,13,16,19, 非メチレン中断型ポリエン酸18:3n-4,7,13、20:3n-8,11,15、20:3n-4,7,13
、22:3n-8,11,15、22:3n-7,11,15、22:3n-7,10,15）を得た。
以下に、代表的なそれぞれの脂肪酸について、化学構造の決め手となったＤＭＯＸ誘導
体のマススペクトルを示す。
16:2n-7,10では分子イオンピークM+-305, 以下290, 276, 262, 248, 234, 220, 206, 194
, 180, 166, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-9 (n-7)の二重結合を反
映する1組のピークM-206と194がある。また、この中にΔ-6 (n-10)の二重結合を反映する
1組のピークM-166と167がある。（図１参照）
16:3n-4,7,10では分子イオンピークM+-303, 以下288, 274, 260, 246, 234, 220, 206, 1
94, 180, 166, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-12 (n-4), Δ-9 (n-7)
の２つの二重結合を反映する2組のピークM-246と134及びM-206と194がある。また、Δ-6
(n-10)の二重結合を反映する1組のピークM-166と167がある。（図２参照）
18:2n-7,10では分子イオンピークM+-333, 以下318, 304, 290, 276, 262, 248, 234, 222
, 208, 194, 182, 168, 153, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-11 (n-7)及び
Δ-8 (n-10)の2つの二重結合を反映する2組のピークM-234と222及びM-194と182がある。
（図３参照）
18:2n-4,7では分子イオンピークM+-333, 以下318, 304, 290, 276, 264, 250, 236, 224,
210, 196, 182, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-14 (n-4)及び
Δ-11 (n-7)の2つの二重結合を反映する2組のピークM-276と264及びM-236と224がある。
（図４参照）
18:3n-7,10,13では分子イオンピークM+-331, 以下316, 302, 288, 274, 260, 246, 232,
220, 206, 192, 180, 166, 153, 136, 126, 113 (ベースピーク), この中にΔ-11 (n-7)
とΔ-8 (n-10)の2つの二重結合を反映するM-232 と220、M-192と180があり、また、Δ-5
(n-13)を反映するM-153と136ピークがある。（図５参照）
18:3n-4,7,13では分子イオンピークM+-331, 以下316, 302, 288, 274, 262, 248, 234, 2
22, 208, 194, 180, 166, 153, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-14 (n-4),
Δ-11 (n-7)の2つの二重結合を反映する2組のピークM-274と262, M-234と222, 及びΔ-5
(n-13)を反映するM-153と136ピークがある。（図６参照）
18:3n-4,7,10では分子イオンピークM+-331, 以下316, 302, 288, 274, 262, 248, 234, 2
22, 208, 194, 182, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-14 (n-4),
Δ-11 (n-7), Δ-8 (n-10)の3つの二重結合を反映する3組のピークM-274と262, M-234と2
22, M-194と182がある。（図７参照）
18:4n-4,7,10,13では分子イオンピークM+-329, 以下314, 300, 286, 272, 260, 246, 232
, 220, 206, 192, 180, 166, 153, 136, 126, 113 (ベースピーク), この中に、Δ-14 (n
-4), Δ-11 (n-7), Δ-8 (n-10)の3つの二重結合を反映するM-272と260, M-232と220, M-
192と180の3組のピークがある。また、Δ-5 (n-13)を反映するM-153と136 ピークがある
。（図８参照）
20:2n-4,13では分子イオンピークM+-361, 以下346, 332, 318, 304, 292, 278, 264, 250
, 236, 222, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、Δ-
16 (n-4) の二重結合を反映するM-304と292, また、Δ-7 (n-13)の二重結合を反映する1
組のピークM-166と168がある。（図９参照）
20:2n-4,11では分子イオンピークM+-361, 以下346, 332, 318, 304, 292, 278, 264, 250
, 236, 222, 208, 196, 182, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、Δ-
16 (n-4) の二重結合を反映するM-304と292, また、Δ-9 (n-11)の二重結合を反映する1
組のピークM-208と196がある。（図１０参照）
20:3n-8,11,15では分子イオンピークM+-359, 以下344, 330, 316, 302, 288, 274, 260,
246, 234, 220, 206, 194, 180, 166, 153, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、
Δ-12 (n-8), Δ-9 (n-11) の2つの二重結合を反映するM-246と234, M-206と194, 及びΔ
-5 (n-15)を反映するM-153と136ピークがある。（図１１参照）
20:3n-7,10,13では分子イオンピークM+-359, 以下344, 330, 316, 302, 288, 274, 260,
248, 234, 220, 208, 194, 180, 166, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、
Δ-13 (n-7), Δ-10 (n-10), Δ-7 (n-13) の3つの二重結合を反映するM-260と248, M-22
0と208, M-180と168 がある。（図１２参照）
20:3n-4,7,13では分子イオンピークM+-359, 以下344, 330, 316, 302, 290, 276, 262, 2
50, 236, 222, 208, 194, 180, 168, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、
Δ-16 (n-4), Δ-13 (n-7) の2つの二重結合を反映するM-302と290, M-262と250, M-180,
また、Δ-7 (n-13)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある。（図１３参照
）
20:4n-4,7,10,13 では分子イオンピークM+-357, 以下342, 328, 314, 300, 288, 274, 26
0, 248, 234, 220, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中
にΔ-16 (n-4), Δ-13 (n-7), Δ-10 (n-10), Δ-7 (n-13)を反映する4組のピークM-300
と288, M-260と248, M-220と208, M-180と168がある。（図１４参照）
21:5n-4,7,10,13,16では分子イオンピークM+-369, 以下354, 340, 326, 312, 300, 286,
272, 260, 246, 232, 220, 206, 192, 180, 166, 153, 136, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-17 (n-4), Δ-14 (n-7), Δ-11 (n-10), Δ-8 (n-13)の4組の二重結合を反
映する M-312と300, M-272と260, M-232と220, M-192と180の4組のピークがある。また、
Δ-5 (n-16) を反映するM-153と136がある。（図１５参照）
22:2n-10,15では分子イオンピークM+-389, 以下374, 360, 346, 332, 318, 304, 290, 27
6, 262, 248, 236, 222, 208, 194, 180, 166, 153, 140, 126, 113 (ベースピーク), こ
の中にΔ-12 (n-10)の二重結合を反映するM-248と236、及びΔ-7 (n-15)の二重結合を反
映する1組のピークM-166と168がある。（図１６参照）
22:3n-8,11,15では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
274, 262, 248, 234, 222, 208, 194, 180, 166, 152, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-14 (n-8), Δ-11 (n-11)の2組の二重結合を反映するM-274と262, M-234と222
の2組のピークがある。Δ-7 (n-15)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある
。（図１７参照）
22:3n-7,11,15では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
276, 262, 248, 234, 222, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-15 (n-7), Δ-11 (n-11)の2組の二重結合を反映するM-288と276, M-234と222
の2組のピークがある。Δ-7 (n-15)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある
。（図１８参照）
22:3n-7,10,15では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
276, 262, 248, 236, 222, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-15 (n-7), Δ-12 (n-10)の2組の二重結合を反映する M-288と276, M-248と23
6の2組のピークがある。Δ-7 (n-15)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある
。（図１９参照）
22:3n-7,10,13では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
276, 262, 248, 236, 222, 208, 196, 182, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-15 (n-7), Δ-12 (n-10), Δ-9 (n-13),の3組の二重結合を反映する M-288と
276, M-248と236, M-208と196の3組のピークがある。（図２０参照）
22:4n-4,7,10,13では分子イオンピークM+-385, 以下370, 356, 342, 328, 316, 302, 288
, 276, 262, 248, 236, 222, 208, 196, 182, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク)
, この中にΔ-18 (n-4), Δ-15 (n-7), Δ-12 (n-10), Δ-9 (n-13),の4組の二重結合を
反映するM-328と316, M-288と276, M-248と236, M-208と196の4組のピークがある。（図
２１参照）
24:5n-7,10,13,16,19では分子イオンピークM+-411, 以下396, 382, 368, 354, 340, 326,
312, 300, 286, 272, 260, 246, 232, 220, 206, 192, 180, 166, 153, 140, 126, 113
(ベースピーク), この中にΔ-17 (n-7), Δ-14 (n-10), Δ-11 (n-13), Δ-8 (n-16)の4
組の二重結合を反映するM-312と300, M-272と260, M-232と220, M-192と180の4組のピー
クがある。また、Δ-5 (n-19)を反映するM-153と136ピークがある。（図２２参照）
体のマススペクトルを示す。
16:2n-7,10では分子イオンピークM+-305, 以下290, 276, 262, 248, 234, 220, 206, 194
, 180, 166, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-9 (n-7)の二重結合を反
映する1組のピークM-206と194がある。また、この中にΔ-6 (n-10)の二重結合を反映する
1組のピークM-166と167がある。（図１参照）
16:3n-4,7,10では分子イオンピークM+-303, 以下288, 274, 260, 246, 234, 220, 206, 1
94, 180, 166, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-12 (n-4), Δ-9 (n-7)
の２つの二重結合を反映する2組のピークM-246と134及びM-206と194がある。また、Δ-6
(n-10)の二重結合を反映する1組のピークM-166と167がある。（図２参照）
18:2n-7,10では分子イオンピークM+-333, 以下318, 304, 290, 276, 262, 248, 234, 222
, 208, 194, 182, 168, 153, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-11 (n-7)及び
Δ-8 (n-10)の2つの二重結合を反映する2組のピークM-234と222及びM-194と182がある。
（図３参照）
18:2n-4,7では分子イオンピークM+-333, 以下318, 304, 290, 276, 264, 250, 236, 224,
210, 196, 182, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-14 (n-4)及び
Δ-11 (n-7)の2つの二重結合を反映する2組のピークM-276と264及びM-236と224がある。
（図４参照）
18:3n-7,10,13では分子イオンピークM+-331, 以下316, 302, 288, 274, 260, 246, 232,
220, 206, 192, 180, 166, 153, 136, 126, 113 (ベースピーク), この中にΔ-11 (n-7)
とΔ-8 (n-10)の2つの二重結合を反映するM-232 と220、M-192と180があり、また、Δ-5
(n-13)を反映するM-153と136ピークがある。（図５参照）
18:3n-4,7,13では分子イオンピークM+-331, 以下316, 302, 288, 274, 262, 248, 234, 2
22, 208, 194, 180, 166, 153, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-14 (n-4),
Δ-11 (n-7)の2つの二重結合を反映する2組のピークM-274と262, M-234と222, 及びΔ-5
(n-13)を反映するM-153と136ピークがある。（図６参照）
18:3n-4,7,10では分子イオンピークM+-331, 以下316, 302, 288, 274, 262, 248, 234, 2
22, 208, 194, 182, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中にΔ-14 (n-4),
Δ-11 (n-7), Δ-8 (n-10)の3つの二重結合を反映する3組のピークM-274と262, M-234と2
22, M-194と182がある。（図７参照）
18:4n-4,7,10,13では分子イオンピークM+-329, 以下314, 300, 286, 272, 260, 246, 232
, 220, 206, 192, 180, 166, 153, 136, 126, 113 (ベースピーク), この中に、Δ-14 (n
-4), Δ-11 (n-7), Δ-8 (n-10)の3つの二重結合を反映するM-272と260, M-232と220, M-
192と180の3組のピークがある。また、Δ-5 (n-13)を反映するM-153と136 ピークがある
。（図８参照）
20:2n-4,13では分子イオンピークM+-361, 以下346, 332, 318, 304, 292, 278, 264, 250
, 236, 222, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、Δ-
16 (n-4) の二重結合を反映するM-304と292, また、Δ-7 (n-13)の二重結合を反映する1
組のピークM-166と168がある。（図９参照）
20:2n-4,11では分子イオンピークM+-361, 以下346, 332, 318, 304, 292, 278, 264, 250
, 236, 222, 208, 196, 182, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、Δ-
16 (n-4) の二重結合を反映するM-304と292, また、Δ-9 (n-11)の二重結合を反映する1
組のピークM-208と196がある。（図１０参照）
20:3n-8,11,15では分子イオンピークM+-359, 以下344, 330, 316, 302, 288, 274, 260,
246, 234, 220, 206, 194, 180, 166, 153, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、
Δ-12 (n-8), Δ-9 (n-11) の2つの二重結合を反映するM-246と234, M-206と194, 及びΔ
-5 (n-15)を反映するM-153と136ピークがある。（図１１参照）
20:3n-7,10,13では分子イオンピークM+-359, 以下344, 330, 316, 302, 288, 274, 260,
248, 234, 220, 208, 194, 180, 166, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、
Δ-13 (n-7), Δ-10 (n-10), Δ-7 (n-13) の3つの二重結合を反映するM-260と248, M-22
0と208, M-180と168 がある。（図１２参照）
20:3n-4,7,13では分子イオンピークM+-359, 以下344, 330, 316, 302, 290, 276, 262, 2
50, 236, 222, 208, 194, 180, 168, 152, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中に、
Δ-16 (n-4), Δ-13 (n-7) の2つの二重結合を反映するM-302と290, M-262と250, M-180,
また、Δ-7 (n-13)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある。（図１３参照
）
20:4n-4,7,10,13 では分子イオンピークM+-357, 以下342, 328, 314, 300, 288, 274, 26
0, 248, 234, 220, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126 (ベースピーク), 113, この中
にΔ-16 (n-4), Δ-13 (n-7), Δ-10 (n-10), Δ-7 (n-13)を反映する4組のピークM-300
と288, M-260と248, M-220と208, M-180と168がある。（図１４参照）
21:5n-4,7,10,13,16では分子イオンピークM+-369, 以下354, 340, 326, 312, 300, 286,
272, 260, 246, 232, 220, 206, 192, 180, 166, 153, 136, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-17 (n-4), Δ-14 (n-7), Δ-11 (n-10), Δ-8 (n-13)の4組の二重結合を反
映する M-312と300, M-272と260, M-232と220, M-192と180の4組のピークがある。また、
Δ-5 (n-16) を反映するM-153と136がある。（図１５参照）
22:2n-10,15では分子イオンピークM+-389, 以下374, 360, 346, 332, 318, 304, 290, 27
6, 262, 248, 236, 222, 208, 194, 180, 166, 153, 140, 126, 113 (ベースピーク), こ
の中にΔ-12 (n-10)の二重結合を反映するM-248と236、及びΔ-7 (n-15)の二重結合を反
映する1組のピークM-166と168がある。（図１６参照）
22:3n-8,11,15では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
274, 262, 248, 234, 222, 208, 194, 180, 166, 152, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-14 (n-8), Δ-11 (n-11)の2組の二重結合を反映するM-274と262, M-234と222
の2組のピークがある。Δ-7 (n-15)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある
。（図１７参照）
22:3n-7,11,15では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
276, 262, 248, 234, 222, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-15 (n-7), Δ-11 (n-11)の2組の二重結合を反映するM-288と276, M-234と222
の2組のピークがある。Δ-7 (n-15)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある
。（図１８参照）
22:3n-7,10,15では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
276, 262, 248, 236, 222, 208, 194, 180, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-15 (n-7), Δ-12 (n-10)の2組の二重結合を反映する M-288と276, M-248と23
6の2組のピークがある。Δ-7 (n-15)の二重結合を反映する1組のピークM-166と168がある
。（図１９参照）
22:3n-7,10,13では分子イオンピークM+-387, 以下372, 358, 344, 330, 316, 302, 288,
276, 262, 248, 236, 222, 208, 196, 182, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク),
この中にΔ-15 (n-7), Δ-12 (n-10), Δ-9 (n-13),の3組の二重結合を反映する M-288と
276, M-248と236, M-208と196の3組のピークがある。（図２０参照）
22:4n-4,7,10,13では分子イオンピークM+-385, 以下370, 356, 342, 328, 316, 302, 288
, 276, 262, 248, 236, 222, 208, 196, 182, 168, 154, 140, 126, 113 (ベースピーク)
, この中にΔ-18 (n-4), Δ-15 (n-7), Δ-12 (n-10), Δ-9 (n-13),の4組の二重結合を
反映するM-328と316, M-288と276, M-248と236, M-208と196の4組のピークがある。（図
２１参照）
24:5n-7,10,13,16,19では分子イオンピークM+-411, 以下396, 382, 368, 354, 340, 326,
312, 300, 286, 272, 260, 246, 232, 220, 206, 192, 180, 166, 153, 140, 126, 113
(ベースピーク), この中にΔ-17 (n-7), Δ-14 (n-10), Δ-11 (n-13), Δ-8 (n-16)の4
組の二重結合を反映するM-312と300, M-272と260, M-232と220, M-192と180の4組のピー
クがある。また、Δ-5 (n-19)を反映するM-153と136ピークがある。（図２２参照）
ヘイトウシンカイヒバリガイ（Bathymodiolus platifrons、平均殻長7.1±0.3 cm、平
均殻幅4.2±0.2 cm、平均体重37.3±4.6 g）14個体の軟体部をそれぞれクロロホルム−メ
タノール１／２混液、約50mLに浸せきし、ホモジナイザーにより破砕した。約200mLの飽
和食塩水を加え、ジクロルメタン50mLで3回抽出し、減圧下濃縮し、粗製全脂質を得た。
この粗製全脂質をメチルエステル化、ジメチルオキサゾリン（DMOX）誘導体化し、DMOX体
を得て、それぞれガスクロマトグラフィー−マススペクトル検出器に供し、定量分析およ
び化学構造の解析を行った。その結果、種々の新規n-4およびn-7不飽和脂肪酸（（ジエン
酸16:2n-7,10、18:2n-7,10、18:2n-4,7、20:2n-4,13、20:2n-4,11、22:2n-10,15、メチレ
ン中断型ポリエン酸16:3n-4,7,10、18:3n-7,10,13、18:3n-4,7,10、18:4n-4,7,10,13、20
:3n-7,10,13、20:4n-4,7,10,13、21:5n-4,7,10,13,16、22:3n-7,10,13、22:4n-4,7,10,13
、24:5n-7,10,13,16,19, 非メチレン中断型ポリエン酸18:3n-4,7,13、20:3n-8,11,15、20
:3n-4,7,13、22:3n-8,11,15、22:3n-7,11,15、22:3n-7,10,15）を得た。
均殻幅4.2±0.2 cm、平均体重37.3±4.6 g）14個体の軟体部をそれぞれクロロホルム−メ
タノール１／２混液、約50mLに浸せきし、ホモジナイザーにより破砕した。約200mLの飽
和食塩水を加え、ジクロルメタン50mLで3回抽出し、減圧下濃縮し、粗製全脂質を得た。
この粗製全脂質をメチルエステル化、ジメチルオキサゾリン（DMOX）誘導体化し、DMOX体
を得て、それぞれガスクロマトグラフィー−マススペクトル検出器に供し、定量分析およ
び化学構造の解析を行った。その結果、種々の新規n-4およびn-7不飽和脂肪酸（（ジエン
酸16:2n-7,10、18:2n-7,10、18:2n-4,7、20:2n-4,13、20:2n-4,11、22:2n-10,15、メチレ
ン中断型ポリエン酸16:3n-4,7,10、18:3n-7,10,13、18:3n-4,7,10、18:4n-4,7,10,13、20
:3n-7,10,13、20:4n-4,7,10,13、21:5n-4,7,10,13,16、22:3n-7,10,13、22:4n-4,7,10,13
、24:5n-7,10,13,16,19, 非メチレン中断型ポリエン酸18:3n-4,7,13、20:3n-8,11,15、20
:3n-4,7,13、22:3n-8,11,15、22:3n-7,11,15、22:3n-7,10,15）を得た。
Claims (8)
- メタン酸化細菌を共生している二枚貝の肉塊（軟体部）を有機溶剤で抽出することによ
り得られるメチレン中断型ポリエン酸を含む脂質。 - メタン酸化細菌を共生している二枚貝の肉塊を有機溶剤で抽出することにより得られる
、16:2n-7,10、16:3n-4,7,10、18:2n-7,10、18:2n-4,7、18:3n-7,10,13、18:3n-4,7,13、
18:3n-4,7,10、18:4n-4,7,10,13、20:2n-4,13、20:2n-4,11、20:3n-8,11,15、20:3n-7,10
,13、20:3n-4,7,13、20:4n-4,7,10,13、21:5n-4,7,10,13,16、22:2n-10,15、22:3n-8,11,
15、22:3n-7,11,15、22:3n-7,10,15、22:3n-7,10,13、22:4n-4,7,10,13、24:5n-7,10,13,
16,19で表されるポリエン酸の少なくとも一種からなる脂肪酸を含む脂質。 - メタン酸化細菌を共生している二枚貝が、Bathymodiolus属二枚貝（cold-seep mussel
）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウシンカイヒバリガイ（B
athymodiolus platifrons）からなる群の何れかであることを特徴とする請求項１又は２
記載の脂質。 - 有機溶剤がクロロホルムーメタノール混合溶液である請求項１ないし３の何れかに記載
の脂質。 - メタン酸化細菌を共生している二枚貝の肉塊を粉砕し、有機溶剤で抽出することを特徴
とするメチレン中断型ポリエン酸を含む脂質の製造方法。 - メタン酸化細菌を共生している二枚貝の肉塊を粉砕し、有機溶剤で抽出することを特徴
とする、16:2n-7,10、16:3n-4,7,10、18:2n-7,10、18:2n-4,7、18:3n-7,10,13、18:3n-4,
7,13、18:3n-4,7,10、18:4n-4,7,10,13、20:2n-4,13、20:2n-4,11、20:3n-8,11,15、20:3
n-7,10,13、20:3n-4,7,13、20:4n-4,7,10,13、21:5n-4,7,10,13,16、22:2n-10,15、22:3n
-8,11,15、22:3n-7,11,15、22:3n-7,10,15、22:3n-7,10,13、22:4n-4,7,10,13、24:5n-7,
10,13,16,19で表されるポリエン酸の少なくとも一種からなる脂肪酸を含む脂質の製造方
法。 - メタン酸化細菌を共生している二枚貝が、Bathymodiolus属二枚貝（cold-seep mussel
）、シンカイヒバリガイ（Bathymodiolus japonicus）、ヘイトウシンカイヒバリガイ（B
athymodiolus platifrons）からなる群の何れかであることを特徴とする請求項５又は６
記載の脂質の製造方法。 - 有機溶剤がクロロホルムーメタノール混合溶液である請求項５ないし７の何れかに記載
の脂質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008264965A JP2010095556A (ja) | 2008-10-14 | 2008-10-14 | ｎ−４系及び／又はｎ−７系不飽和脂肪酸類を含む脂質及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008264965A JP2010095556A (ja) | 2008-10-14 | 2008-10-14 | ｎ−４系及び／又はｎ−７系不飽和脂肪酸類を含む脂質及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010095556A true JP2010095556A (ja) | 2010-04-30 |
Family
ID=42257473
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2008264965A Withdrawn JP2010095556A (ja) | 2008-10-14 | 2008-10-14 | ｎ−４系及び／又はｎ−７系不飽和脂肪酸類を含む脂質及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2010095556A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016148282A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 株式会社Ihi | 脂質組成物及びその製造方法 |
-
2008
- 2008-10-14 JP JP2008264965A patent/JP2010095556A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016148282A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2016-09-22 | 株式会社Ihi | 脂質組成物及びその製造方法 |
| JPWO2016148282A1 (ja) * | 2015-03-18 | 2017-12-28 | 株式会社Ihi | 脂質組成物及びその製造方法 |
| US10246663B2 (en) | 2015-03-18 | 2019-04-02 | Ihi Corporation | Lipid composition and method for producing same |
| US10844317B2 (en) | 2015-03-18 | 2020-11-24 | Ihi Corporation | Lipid composition and method for producing same |
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