JP2009509019A - 燃料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】内燃機関用燃料を多量、及びアミノ基、ヒドロキシル基及びカルボキシレート基から独立に選ばれた末端官能基を4〜64個有する燃料相溶性樹枝状体を少量含む燃料組成物。
【選択図】なし
Description
のアルコキシ酢酸誘導体、その製造法及び燃料添加剤としての用途を開示している。
Aldrichimica Acta,第37巻,第2号,2004年,39〜57頁には、Tomaliaは、ナノ規模の合成有機化学用組立てブロックとして、樹枝状体及びその利用について検討し、その後、Aldrichから入手できるPAMAM及び燐樹枝状体を表示している。
末端官能基は、独立に−NH2、−OH及びCOOX基(但し、XはH、K又はNaである)から選ぶことが好ましい。
樹枝状体は、独立にアミノ基、ヒドロキシル基及びカルボキシレート基から選ばれた末端官能基を好ましくは4〜32、便利には8〜16個有する。
組成物には更にC1〜C14のアルカノール及び2−エチルヘキサン酸から選ばれた燃料相溶性酸素化物補助溶剤を含有することが有益かも知れない。
燃料組成物は、窒素含有洗浄剤を好ましくは50〜1500ppmw、更に好ましくは50〜500ppmw含有する。80〜250ppmv、例えば100〜150ppmwの範囲の量が非常に好適である。
内燃機関用燃料は、ガソリン、ディーゼル燃料、航空機用ガソリン、又は航空機用ガスタービン燃料であってよいが、好ましくはガソリン又はディーゼル燃料、最も好ましくはガソリンである。
を有する。ここでR3及びR4は独立に水素原子又はヒドロカルビル基、好ましくはC1〜40ヒドロカルビル基、例えばアルキル、シクロアルキル、フェニル又はアルキル−フェニル基を表わし、各R5は独立にアルキレン基、好ましくはC2〜8アルキレン基を表わし、pはポリアルキレン化合物のMnが400〜3000、好ましくは700〜2000、更に好ましくは1000〜2000となるような値である。
式IIにおいて、R5は好ましくは1,2アルキレン基である。好ましくは各R5は独立にC2〜4アルキレン基、例えばエチレン、1,2−プロピレン又は1,2−ブチレン基である。極めて効果的な結果は、各R5基が1,2−プロピレン基を表わす場合に得られた。
最近のガソリンは、本来、例えば硫黄含有量200ppm未満の低硫黄燃料である。
本発明のガソリン組成物は、ガソリンと燃料相溶性樹枝状体と、窒素含有洗浄剤のような他のいずれかの成分とを添加混合する方法で製造できる。
ディーゼル燃料組成物中のフィッシャー・トロプシュ誘導燃料の使用量は、全ディーゼル燃料組成物に対し、好ましくは0.5〜100容量%、好ましくは5〜75容量%であってよい。組成物は、フィッシャー・トロプシュ誘導燃料を10容量%以上、更に好ましくは20容量%以上、なお更に好ましくは30容量%以上含有することが望ましいかも知れない。組成物は、フィッシャー・トロプシュ誘導燃料を30〜75容量%、特に30〜70容量%含有することが特に好ましい。燃料組成物の残部は、1種以上の他の燃料で構成される。
ベースディーゼル燃料自体は、添加剤を含有しても含有しなくてもよい。例えば製油所で添加剤を添加する場合、帯電防止剤、パイプラインドラッグレデューサー(drug reducer)、流れ改良剤(例えばエチレン/酢酸ビニル共重合体又はアクリレート/無水マレイン酸共重合体)、及び蝋沈降防止剤から選択された1種以上の添加剤(例えば商標“PARAFLOW”(例えばPARAFLOW 450、Infineumから)、“OCTEL”(例えばOCTEL W5000、Octelから)及び“DODIFLOW”(例えばDODIFLOW V3958、ヘキストから)を少量含有する。
・WO−A−95/33805:低硫黄燃料の潤滑性を強化するための低温流れ改良剤
・WO−A−94/17160:ディーゼルエンジン噴射システムの摩擦低下用燃料添加物として、カルボン酸(炭素原子数2〜50)とアルコール(炭素原子数1以上)との特定のエステル、特にグリセロールモノオレエート及びジ−イソデシルアジペートを含有する。
・US−A−5490864:低硫黄ディーゼル燃料用耐摩耗潤滑性添加物として特定のジチオ燐酸ジエステル−ジアルコール
・WO−A−98/01516:特に低硫黄ディーゼル燃料に耐摩耗潤滑性効果を与えるための、芳香族核に結合した少なくとも1つのカルボキシル基を有する特定のアルキル芳香族化合物。
特記しない限り、添加剤含有ディーゼル燃料組成物中の各添加成分の(活性分)濃度は、好ましくは10000ppmw以下、更に好ましくは5〜1000ppmw、有利には75〜300ppmwの範囲、例えば95〜150ppmwの範囲である。
本発明は更に、内燃機関の燃焼室に、前記定義した燃料組成物を導入する工程を含む内燃機関の操作方法を提供する。
本発明は、以下の実施例から更に理解されよう。実施例中、特に指定しない限り、部、%は、重量部(ppmwは、百万重量部当たり重量部)、重量%であり、また温度は、摂氏である。
以下の樹枝状体について、ベースガソリン及び/又はベースディーゼル燃料との相溶性を、燃料可溶性酸素化物補助溶剤を用いてテストした。Aldrich No.を示す場合、樹枝状体はAldrich社、例えばAldrich Chemical Co.,ミルウォーキー,米国ウイスコンシン州;又はSigma−Aldrich Company Ltd.,Gililingham,Dorset,英国(供給源:Aldrich Handbook of Fine Chemicals and Laboratory Equipment 2003−2004 United Kingdom)から得られる。
A:
Aldrich No.46,069−9;DAB−Am−4、ポリプロピレンイミンテトラミン樹枝状体、世代 1.0;[−CH2CH2N [(CH2) 3N[(CH2) 3NH2]2]2;式重量316。表面第一アミノ基4個含有。
B:
Aldrich No.46,072−9;DAB−Am−8、ポリプロピレンイミンオクタミン樹枝状体、世代 2.0;[−CH2CH2N [(CH2) 3NH2]2]2]2;式重量773。表面第一アミノ基8個含有。
Aldrich No.46,907−6;DAB−Am−16、ポリプロピレンイミンヘキサデカミン樹枝状体、世代 3.0;[−CH2CH2N [(CH2) 3N [(CH2) 3N [(CH2)3NH2]2]2]2]2;式重量1687。表面第一アミノ基16個含有。
D:
Aldrich No.46,908−4;DAB−Am−32、ポリプロピレンイミンドトリアコンタ(dotoriaconta)アミン樹枝状体、世代 4.0;[−CH2CH2N [(CH2)3N [(CH2) 3N [(CH2) 3N [(CH2)3NH2]2]2]2]2]2;式重量3514。表面第一アミノ基32個含有。
E:
Aldrich No.41,238−4;PAMAM樹枝状体、世代 1;[−CH2N [CH2CH2CONH CH2CH2N[CH2CH2CONH CH2CH2N (CH2CH2CONH CH2CH2N H2)2]2]2;式重量1429。表面第一アミノ基8個含有。
F:
Aldrich No.41,240−6;PAMAM樹枝状体、世代 2;[−CH2N[CH2CH2CONH CH2CH2N[CH2CH2CONH CH2CH2N (CH2CH2CONH CH2CH2N H2)2]2]2]2;式重量3256。表面第一アミノ基16個含有。
G:
Aldrich No.41,242−2;PAMAM樹枝状体、世代 3;式重量6909。表面第一アミノ基32個含有。
Aldrich No.41,237−6;PAMAM樹枝状体、世代 0.5;[−CH2N [CH2CH2CONH CH2CH2N(CH2CH2COONa)2]2]2;式重量1269。表面カルボキシレート基8個含有。
I:
Aldrich No.41,239−2;PAMAM樹枝状体、世代 1.5;[−CH2N [CH2CH2CONH CH2CH2N [CH2CH2CONH CH2CH2N(CH2CH2COONa) 2]2]2]2;式重量2935。表面カルボキシレート基16個含有。
Aldrich No.47,783−4;PAMAM−OH樹枝状体、世代 2;[−CH2N [CH2CH2CONH CH2CH2N [CH2CH2CONH CH2CH2N(CH2CH2CONH CH2CH2OH) 2]2]2]2;式重量3272。表面ヒドロキシル基16個含有。
K:
Aldrich No.47,784−2;PAMAM−OH樹枝状体、世代 3;式重量6941。表面ヒドロキシル基32個含有。
Aldrich No.47,785−0;PAMAM−OH樹枝状体、世代 4;式重量14279。表面ヒドロキシル基64個含有。
M(比較例):
工業用グレードPAMAM−OH樹枝状体、世代 2、Dendritech,Inc.米国ミシガン州から得られる。表面基16個含有。プロトン核磁気共鳴(NMR)により、−OH数が55%、−COOH数が45%であることが判った。
樹枝状体M(Mの25%w/wメタノール溶液 250ml)を1ml/分の速度でクロマトグラフィーカラム(メタノール中、酸化アルミニウム 150g)に通し、次いでカラムを洗浄した(メタノール 300ml)。得られた樹枝状体N中の−OH表面基と−COOH表面基との相対割合は、NMRにより−OH数が82%、−COOH数が18%であることが判った。
PAMAM樹枝状体、世代 2、を部分酸化して製造したアミノ/ヒドロキシル混合表面基樹枝状体(Dendritech,Inc.から特別注文により得られる)。この樹枝状体Oの−NH2表面基:−OH表面基の相対割合は、NMR測定により−NH2数が50%、−OH数が50%である。
PAMAM樹枝状体、世代 2、を部分酸化して製造したアミノ/ヒドロキシル混合表面基樹枝状体(Dendritech,Inc.から特別注文により得られる)。この樹枝状体Pの−NH2表面基:−OH表面基の相対割合は、NMR測定により−NH2数が85%、−OH数が15%である。
Q:
Aldrich No.55201−1;シクロトリホスファゼン−PMMH−6樹枝状体、世代 0.5;N3P3(OC6N4CHO)6;式重量861;表面アルデヒド(−CHO)基6個含有。
R:
Aldrich No.55206−2;シクロトリホスファゼン−PMMH−12樹枝状体、世代 1.5;N3P3(OC6H4CH=NN(CH3)P(S)(O C6H4CHO)2)6;式重量2853;表面アルデヒド(−CHO)基12個含有。
S:
Aldrich No.55176−7;チオホスホリル−PMMH−3樹枝状体、世代 0.5;S=P(OC6H4CHO)3;式重量426;表面アルデヒド(−CHO)基3個含有。
T:
Aldrich No.55167−8;チオホスホリル−PMMH−6樹枝状体、世代 1.5;S=P(OC6H4CH=NN(CH3)P(S)(O C8H4CHO)2)3;式重量1422;表面アルデヒド(−CHO)基6個含有。
結果を下記表1に示す。
燃焼室沈着テスト
積算マイル数25,000〜50,000マイルの範囲のメルセデスベンツC200乗用車(M111−945、1998cc、4気筒16バルブエンジン、圧縮比10.4:1、5500rpmで100Kw)を用いて燃焼室沈着テストを行なった。
マイル数は、60mph(96kph)一定で64マイル(102km)の標準250マイル(400km)サーキット、続いて30〜60mph(48〜96kph)で78マイル(125km)次いで60mph(96kph)一定で108マイル(173km)の市街地走行を積算した。
自動車を洗浄剤含有燃料で500〜6000マイル(800〜9600km)走行させた。この時の燃焼室沈着物の平均厚さを前述のように測定した。(“開始”)次いで7台の自動車をベ−スガソリンに切換え、500マイル(800km)走行させてから、再び沈着物の厚さを測定した(“終了”)。但し、1台の自動車は、樹枝状体Jの1:5w/wメタノール溶液として混合した樹枝状体Jを50ppm含有するベースガソリンに切り替え、400マイル(640km)走行させた。
結果を以下の表2に示す。
自動車を、(i)ベースガソリンで最小500マイル(800km)、(ii)次いでベースガソリン+添加剤で1000マイル(1600km)、次いでベースガソリンで更に500マイル(800km)走行させた。(i)(開始)の後、500マイル(800km)で、(ii)では1000マイル(1600km)で、更に(iii)(終了)の後、走行させた。(ii)では異なる自動車に樹枝状体Nを200ppmw、50ppmw及び10ppmw使用し、また1台の自動車は、比較のため、洗浄剤含有ガソリンを用いて走行させた。樹枝状体Nは、樹枝状体Nの1:80w/wメタノール溶液としてベースガソリン中に混合した。
結果を下記表3に示す。
自動車を、(i)洗浄剤含有ガソリンで2500マイル(4000km)、(ii)次いでテストガソリンで1250マイル(2000km)、次いで洗浄剤含有ガソリンで更に750マイル(1200km)走行させた。(i)(開始)の後、750マイル(1200km)で、(ii)では150マイル(2000km)で、更に(iii)(終了)の後、走行させた。樹枝状体の1:80w/wメタノール溶液として混合した樹枝状体N、O及びPを、100ppmwの樹枝状体濃度で洗浄剤含有ガソリン(DTG)に混合し、異なる自動車に入れた。比較のため、1台の自動車は、洗浄剤含有ガソリンで完走させた。
結果を下記表4に示す。
吸入バルブ沈着シミュレーターテスト−傾斜熱板リグ
このシミュレーターテストは、SAE Paper 890215,Daneshgari等,“The Influence of Temperature upon Gasoline Deposit Built−Up on the Intake Valves”,米国デトロイト,1989年2月27日〜3月3日に記載のテストにほぼ相当する。テストリグは、4つの傾斜板を並列で使用する。これらの傾斜板は、長さ50cm、幅2.5cmの砂吹きしたアルミニウム片で、このアルミニウム片は、長さ方向に幅3mm、深さ1mmの中央溝を有し、水平面に対し3度の角度でリグに載せてある。各板の頂点の温度は、400℃に維持され、各板の中央は250℃に維持される。
ベースガソリン中に樹枝状体を50ppmwの濃度でテスト材料を含有するガソリンサンプルを作り、ガソリンサンプルの100ml部分を、20ゲージのスチール製皮下Luer止め針を付けたガラス製注射器から0.6ml/分の速度で、各板の頂点の溝に配送する。配送終了後、約2時間40分経ってから、傾斜板を室温(20℃)に冷却し、流去する液体が透明になるまで、n−ヘプタンで洗浄し、次いで放置乾燥してから、沈着物が存在するか評価する。
このテストの結果を下記表5に示す。
表4から容易に明らかなように、これらの樹枝状体は、ガソリン中で洗浄剤活性を示さない。
Claims (10)
- 内燃機関用燃料を多量、及びアミノ基、ヒドロキシル基及びカルボキシレート基から独立に選ばれた末端官能基を4〜64個有する燃料相溶性樹枝状体を少量含む燃料組成物。
- 更に、C1〜C14のアルカノール及び2−エチルヘキサン酸から選ばれた燃料相溶性酸素化物補助溶剤を含有する請求項1に記載の燃料組成物。
- 樹枝状体が、DAB−Am、PAMAM及びPAMAM−OH樹枝状体から独立に選ばれた少なくとも1種の燃料相溶性樹枝状体である請求項1又は2に記載の燃料組成物。
- 樹枝状体が4〜32個の末端官能基を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 樹枝状体が、全組成物に対し5〜500ppmwの範囲の濃度で存在する請求項1〜4のいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 樹枝状体が、全組成物に対し10〜200ppmwの範囲の濃度で存在する請求項5に記載の燃料組成物。
- 更に、数平均分子量(Mn)が750〜6000の範囲のヒドロカルビル基を含む窒素含有洗浄剤を、全組成物に対し25〜2500ppmwの範囲の濃度で含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 内燃機関用燃料がガソリンである請求項1〜7のいずれか1項に記載の燃料組成物。
- 内燃機関の燃焼室に、請求項1〜8のいずれか1項に記載の燃料組成物を導入する工程を含む内燃機関の操作方法。
- 燃焼室の沈着物を制御するため、内燃機関の燃料として請求項1〜8のいずれか1項に記載の燃料組成物を使用する方法。
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