JP2009504673A - ピリミジルアミノベンズアミド化合物であるタンパク質キナーゼ阻害剤および17−aagのようなhsp90阻害剤を含む組合せ - Google Patents
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Abstract
Description
今回、例えば、下記に定義のとおりの少なくとも1種のピリミジルアミノベンズアミド化合物およびHSP90阻害剤を含む組合せが、増殖性疾患、例えば、腫瘍、骨髄腫、白血病、乾癬、再狭窄、強皮症および線維症に有効な効果を有することを見いだした。
本発明は、キナーゼ依存疾患の処置のための医薬組成物の製造のための、式(I):
R1は水素、低級アルキル、低級アルコキシ−低級アルキル、アシルオキシ−低級アルキル、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシカルボニル−低級アルキル、またはフェニル−低級アルキルを示し;
R2は水素、所望により1個またはそれ以上の同一のまたは異なるラジカルR3により置換されている低級アルキル、シクロアルキル、ベンズシクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール基、または0、1、2または3個の環窒素原子および0または1個の酸素原子および0または1個の硫黄原子を含む単−もしくは二環式ヘテロアリール基を示し(該基はそれぞれの場合に非置換またはモノ−もしくはポリ置換である);
R3はヒドロキシ、低級アルコキシ、アシルオキシ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、カルバモイル、N−モノ−もしくはN,N−ジ置換カルバモイル、アミノ、モノ−もしくはジ置換アミノ、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール基、または0、1、2または3個の環窒素原子および0または1個の酸素原子および0または1個の硫黄原子を含む単−もしくは二環式ヘテロアリール基(該基はそれぞれの場合に非置換またはモノ−もしくはポリ置換である)を示すか、または
R1およびR2は共に所望により低級アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ置換アミノ、オキソ、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジニルによりモノ−もしくはジ置換されている4、5または6個の炭素原子を有するアルキレン;4または5個の炭素原子を有するベンズアルキレン;1個の酸素および3または4個の炭素原子を有するオキサアルキレン;または1個の窒素および3または4個の炭素原子を有するアザアルキレン(ここで、窒素は非置換であるかまたは低級アルキル、フェニル−低級アルキル、低級アルコキシカルボニル−低級アルキル、カルボキシ−低級アルキル、カルバモイル−低級アルキル、N−モノ−もしくはN,N−ジ置換カルバモイル−低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシカルボニル、カルボキシ、フェニル、置換フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、またはピラジニルにより置換されている)を示し;
R4は水素、低級アルキル、またはハロゲンを示す〕
で示されるピリミジルアミノベンズアミド化合物、およびこのような化合物のN−オキシドまたは薬学的に許容される塩の使用に関する。
本発明はまた式(I)の化合物の可能である互変異性体に関する。
低級アシルは好ましくはホルミルまたは低級アルキルカルボニル、特に、アセチルである。
エーテル化ヒドロキシはとりわけC8−C20アルキルオキシ、例えば、n−デシルオキシ、低級アルコキシ(好ましい)、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、またはtert−ブチルオキシ、フェニル−低級アルコキシ、例えば、ベンジルオキシ、フェニルオキシ、ハロゲン−低級アルコキシ、例えば、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシまたは1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、または1または2個の窒素原子を含む単−もしくは二環式ヘテロアリールにより置換されている低級アルコキシ、好ましくはイミダゾリルにより置換されている低級アルコキシ、例えば、1H−イミダゾール−1−イル、ピロリル、ベンゾイミダゾリル、例えば、1−ベンゾイミダゾリル、ピリジル、とりわけ2−、3−もしくは4−ピリジル、ピリミジニル、とりわけ2−ピリミジニル、ピラジニル、イソキノリニル、とりわけ3−イソキノリニル、キノリニル、インドリルまたはチアゾリルである。
エステル化カルボキシはとりわけ低級アルコキシカルボニル、例えば、tert−ブトキシカルボニル、イソ−プロポキシカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、フェニル−低級アルコキシカルボニル、またはフェニルオキシカルボニルである。
N−モノ−もしくはN,N−ジ置換カルバモイルはとりわけ独立して低級アルキル、フェニル−低級アルキルおよびヒドロキシ−低級アルキル、または低級アルキレン、オキサ−低級アルキレンまたはアザ−低級アルキレンから選択される1または2個の置換基により置換されており、所望により末端窒素原子で置換されている。
塩はとりわけ式(I)の化合物の薬学的に許容される塩である。
単離または精製の目的のために、薬学的に許容されない塩、例えば、ピクリン酸塩または過塩素酸塩を使用することもできる。治療的使用のために、薬学的に許容される塩または遊離化合物のみが使用され(適当なとき医薬品の形態)、そしてこれらが好ましい。
式(I)の範囲内の化合物およびそれらの製造のための方法は2004年1月15日公開WO 04/005281に記載されている(出典明示により本出願に包含させる)。好ましい化合物は構造(II)
HSP90の阻害をSchilb et al., J Biomol Screening, Vol. 9, pp. 569-577 (2004)に記載の方法をわずかに改変して、使用して測定する。
式(I)の化合物は0.005から20μM、好ましくは0.01から10μMの範囲のIC50値を示した。
A.ゲルダナマイシン誘導体、17−アリルアミノ−17−デメトキシゲルダナマイシン(17−AAG)、ゲルダナマイシン誘導体、他のゲルダナマイシン−関連化合物;およびラジシコール;
B.2005年7月26日公開、PCT出願第EP2005/008118号に記載の化合物、例えば、式(III):
R1はH、ハロ、置換または非置換低級アルキルであり;
R2はH、ハロ、置換または非置換低級アルキル、カルボキシ、COR5、SO2R5、CX2R5、CXHR5CH2R5、CHR5R6、CR5(R6)2、またはC(R5)2R6であり;
R3はH、置換または非置換低級アルキル、ハロ、−SO2NH2または
R4はHまたはヒドロキシであり;
R5は低級アルキル;−(CH2)n−NR6 2;−YR6;−Y(CH2)m−NR6 2;
nは1または2であり;
mは2または3であり;
Xはハロであり;
Y1はアルキレン、O、SまたはNであり;
Y2およびY3はそれぞれ独立してメチレン、OまたはNR’であり;
R6はH、低級アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル(heterocycl)、縮合シクロアルキル、縮合ヘテロシクリル(heterocycl)またはNR9R10と一緒にN原子を有するヘテロ環式環、1−4個の窒素、酸素または硫黄原子を含む3−から8−員ヘテロ環式環(例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリニル、イミダゾリニル、ピペラジニルまたは低級アルキル−ピペラジニル);上記シクロアルキル、とりわけC3−C6シクロアルキル、低級アルカノイル(好ましくはアミノ置換基単独または直前に記載の他の非アシル部分との組合せ)およびベンゾイルまたはフェニル−低級アルカノイル(好ましくはアミノ置換基単独または直前に記載の他の非アシル部分との組合せ)、シアノ、シアノ−低級アルキル、例えば、シアノメチル、アミジノ、N−ヒドロキシアミジノ、アミジノ−低級アルキル、例えば、−メチル、またはN−ヒドロキシアミジノ−低級アルキル、例えば、−メチルを形成し;
R7は低級アルキル、ハロ、低級アルコキシ、または−Y1−(CH2)p−N(R8)(H)であり;
pは1−3であり;
R8はHまたは低級アルキルである〕
で示される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩;
R1は置換または非置換低級アルキル、置換または非置換アリール、または置換または非置換アリール低級アルキルであり;
R2はH、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキルまたは式:
−−−Y−R5
(式中、YはO、N、Sまたは低級アルキルであり;そして
R5は置換または非置換低級アルキル、または置換または非置換アリールである)で示される基であり;
R3はH、ハロ、または置換または非置換低級アルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換シクロアルキル−アルキルまたは置換または非置換アリールアルキルであり;
R4はHまたはOHである〕
で示される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩。
1.a)式(I)のピリミジルアミノベンズアミド化合物;および
b)少なくとも1種のHSP90阻害剤を含む医薬組合せ。
2.処置を必要とする対象における増殖性疾患の処置または予防のための方法であって、該対象に、例えば、同時にまたは連続して、治療有効量の式(I)のピリミジルアミノベンズアミド化合物および例えば、上記のとおりのHSP90阻害剤を共投与することを含む方法。
増殖性疾患の例は、例えば、腫瘍、白血病、乾癬、再狭窄、強皮症および線維症を含む。
3.例えば、上記2)の下に定義されている方法で使用するための上記1)の下に定義されている医薬組合せ。
4.上記2)の下に定義されている方法で使用するための医薬の製造における使用のための上記1)の下に定義されている医薬組合せ。
“防止”なる用語は増殖性疾患を含む疾患の発症または再発の予防を意味する。
ピリミジルアミノベンズアミド化合物およびHSP90阻害剤の組合せが、優れた治療利点および他の利点で増殖性疾患の処置のために特に適当であることを立証するために、臨床試験を当業者に既知の方法で実施できる。
適当な臨床試験は、増殖性疾患を有する患者における、例えば、オープンラベル、用量漸増試験である。このような試験は特に本発明の組合せの活性成分の相乗効果を証明する。有利な効果は当業者に既知であるこれらの試験の結果を介して直接的に測定され得る。このような試験は、特に、活性成分を使用する単剤療法および本発明の組合せの効果を比較することが適当である。好ましくは、薬剤(a)の用量は最大耐性用量に到達するまで漸増させ、薬剤(b)は固定された量で投与される。あるいは、薬剤(a)は固定された量で投与され、薬剤(b)の用量を漸増させる。それぞれの患者は毎日または断続的にのいずれかで薬剤(a)を投与される。処置の効果は、このような試験における、6週ごとの、例えば、12、18または24週後の症状スコアの評価により測定され得る。
“増殖性疾患”なる用語は限定されないが腫瘍、乾癬、再狭窄、強皮症および線維症を含む。
血液悪性疾患なる用語は、特に白血病、とりわけBCR−ABL、c−KitまたはHSP90を発現するもの(またはBcr−Abl、c−KitまたはHSP90に依存するもの)を意味し、限定されないが、CMLおよびALL、とりわけフィラデルフィア染色体陽性急性リンパ性白血病(Ph+ALL)、ならびにイマチニブ−抵抗性白血病を含む。とりわけ好ましいことは白血病、例えば、CML、ALLまたはAMLに対する本発明の組合せの使用である。もっともとりわけ好ましいことはイマチニブに対して抵抗性を示す疾患における使用である(イマチニブはGleevec(登録商標)の名の下に販売されている)。
Claims (9)
- a)式(I)のピリミジルアミノベンズアミド化合物;および
b)少なくとも1種のHSP90阻害剤を含む医薬組合せ。 - 薬剤b)がゲルダナマイシン誘導体、17−アリルアミノ−17−デメトキシゲルダナマイシン(17−AAG)、ゲルダナマイシン−関連化合物、ラジシコール、式(III)の化合物および式(IV)の化合物から選択される、請求項2に記載の医薬組合せ。
- 増殖性疾患の処置または予防のための薬剤の製造のための、請求項1に記載の医薬組合せの使用。
- 該疾患が慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病または消化管間質腫瘍である、請求項4に記載の使用。
- 処置を必要とする対象における増殖性疾患の処置または予防のための方法であって、該対象に、例えば、同時にまたは連続して、治療有効量の少なくとも1種のHSP90阻害剤および式(I)のピリミジルアミノベンズアミド化合物を共投与することを含む方法。
- 慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病または消化管間質腫瘍の処置のための方法であって、HSP90阻害剤および式(I)のピリミジルアミノベンズアミド化合物の組合せを投与することを含む方法。
- 慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病または消化管間質腫瘍の処置のための方法であって、HSP90阻害剤および4−メチル−3−[[4−(3−ピリジニル)−2−ピリミジニル]アミノ]−N−[5−(4−メチル−1H−イミダゾール−1−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]ベンズアミドの組合せを投与することを含む方法。
- 慢性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病または消化管間質腫瘍の処置のための方法であって、17−アリルアミノ−17−デメトキシゲルダナマイシンであるHSP90阻害剤および式(I)のピリミジルアミノベンズアミド化合物の組合せを、投与することを含む方法。
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