JP2009504597A - Acyltryptophanol - Google Patents

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Abstract

本出願は一般式Ｉのアシルトリプトファノール
（Ｑ，Ｘ，Ｙ，Ｗ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ８は明細書中に記載した意味を有する）に関する。
本発明の化合物は、効果的なＦＳＨアンタゴニストであり、男性又は女性の不妊に、あるいは骨粗鬆症の予防及び／又は治療に利用することができる。

Figure 2009504597

【選択図】なしThe present application relates to acyltryptophanols of the general formula I (Q, X, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, R8 have the meanings given in the description).
The compounds of the present invention are effective FSH antagonists and can be used for male or female infertility or for the prevention and / or treatment of osteoporosis.
Figure 2009504597

[Selection figure] None

Description

本発明は、新規アシルトリプトファノール類、それらの製造方法、本発明の化合物を含んで成る医薬組成物、並びに男性又は女性の生産能力の調節（不妊）のためのそれらの使用に関する。   The present invention relates to novel acyltryptophanols, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, and their use for the regulation of male or female production capacity (infertility).

濾胞刺激ホルモン（ＦＳＨ）と黄体形成ホルモン（ＬＨ）は、男性と女性の生産能力及び性ホルモンの生産の調節に共同関与している。   Follicle stimulating hormone (FSH) and luteinizing hormone (LH) are co-involved in regulating male and female production capacity and sex hormone production.

雌性哺乳動物では、ＦＳＨは主に卵巣の一次卵胞の初期熟成と性ステロイドの生合成を調節する。分化の進行段階では（前腔卵胞）、排卵が起こるまでの卵胞の発達にＬＨの影響がますます重要になってくる。   In female mammals, FSH primarily regulates early ovarian primary follicle maturation and sex steroid biosynthesis. At the stage of differentiation (anterior follicle), the influence of LH becomes increasingly important on follicular development until ovulation occurs.

雄性哺乳動物では、ＦＳＨはセルトリ（Sertoli）細胞の分化と刺激に係わっている。それらの機能は多様なレベルで精子形成を促進することから成る。ＬＨは主にライディッヒ（Leydig）細胞を刺激し、それによりアンドロゲン生産を刺激する働きをする。ＦＳＨ、ＬＨ及びＴＳＨ（甲状腺刺激ホルモン）は、下垂体で生産されそしてそこから分泌される糖タンパク質ホルモン群を構成する。αサブユニットはそれら３種のホルモンに共通であるのに対し、各々に独特であるβ鎖により、それらの作用の特異性が決定される。糖成分を含むＦＳＨの分子量は約30ｋＤである。   In male mammals, FSH is involved in Sertoli cell differentiation and stimulation. Their function consists of promoting spermatogenesis at various levels. LH primarily acts to stimulate Leydig cells, thereby stimulating androgen production. FSH, LH and TSH (thyroid stimulating hormone) constitute a group of glycoprotein hormones produced and secreted from the pituitary gland. The α subunit is common to these three hormones, whereas the unique β-chain determines the specificity of their action. The molecular weight of FSH containing a sugar component is about 30 kD.

ＦＳＨやその他の糖タンパク質ホルモンは、選択的に発現されるＧタンパク質結合レセプター（ＧＰＣＲ）を介して特異的に作用する。ＦＳＨは、そのレセプターへの結合によって、刺激性Ｇタンパク質（Ｇs）との会合を刺激する。該Ｇタンパク質は刺激されるとグアノシン三リン酸（ＧＴＰ）を加水分解し、そして膜結合アデニレートシクラーゼを活性化する。従って、環状アデノシン一リン酸（ｃＡＭＰ）が重要且つ容易に定量可能なＦＳＨの二次メッセンジャー物質である（G. Vassart, L. Pardo, S. Costagliola, Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 119-126）。 FSH and other glycoprotein hormones act specifically through selectively expressed G protein-coupled receptors (GPCRs). FSH stimulates association with stimulatory G protein (G s ) by binding to its receptor. When stimulated, the G protein hydrolyzes guanosine triphosphate (GTP) and activates membrane-bound adenylate cyclase. Therefore, cyclic adenosine monophosphate (cAMP) is an important and easily quantifiable FSH second messenger substance (G. Vassart, L. Pardo, S. Costagliola, Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 119-). 126).

雄の生産能力にとってのＦＳＨの重要性が本研究の主題である。ＦＳＨが精原細胞の増殖、精原細胞と精母細胞に対する抗アポプトシス効果、及び運動性を包含する精子成熟の刺激、といった精子形成の幾つかの過程に影響を与えることを証明することが可能になった。下記論旨も、雄の生産力調節のための標的としてＦＳＨレセプターを支持している。   The importance of FSH for male production capacity is the subject of this study. It is possible to demonstrate that FSH affects several processes of spermatogenesis, including spermatogonia proliferation, anti-apoptotic effects on spermatogonia and spermatocytes, and stimulation of sperm maturation, including motility Became. The following discussion also supports the FSH receptor as a target for regulating male productivity.

１．ＦＳＨレセプターはもっぱらSertoli細胞上にのみ発現される（高特異性）。
２．ＦＳＨβ鎖又はＦＳＨレセプターに対する避妊ワクチン接種は、雄霊長類において不妊を誘導する（N.R. Mougdal, M. Jeyakumar, H.N. Krishnamurthy, S. Sridhar, H. Krishnamurthy, F. Martin, Human Reproduction Update 1997, 3, 335-346）。 1. The FSH receptor is expressed exclusively on Sertoli cells (high specificity).
2. Contraceptive vaccination against FSH beta chain or FSH receptor induces infertility in male primates (NR Mougdal, M. Jeyakumar, HN Krishnamurthy, S. Sridhar, H. Krishnamurthy, F. Martin, Human Reproduction Update 1997, 3, 335 -346).

３．ＦＳＨレセプター又はＦＳＨβ鎖における自然発生的突然変異は、男性における弱妊又は不妊症を導き得る（I. Huhtaniemi, Journal of Reproduction and Fertility 2000, 119, 173-186 ; L.C. Layman, P.G. McDonough, Molecular and Cellular Endocrinology 2000, 161, 9-17）。
４．中和ＦＳＨ抗血清は、精巣重量とテストステロン生産に対し何も影響を与えない（V. Sriraman, A.J. Rao, Molecular and Cellular Endocrionology 2004, 224, 73-82）。従って、アンドロゲン生産に対するＦＳＨ遮断の悪影響はなさそうである。 3. Spontaneous mutations in the FSH receptor or FSH beta chain can lead to weak fertility or infertility in men (I. Huhtaniemi, Journal of Reproduction and Fertility 2000, 119, 173-186; LC Layman, PG McDonough, Molecular and Cellular Endocrinology 2000, 161, 9-17).
4). Neutralizing FSH antiserum has no effect on testis weight and testosterone production (V. Sriraman, AJ Rao, Molecular and Cellular Endocrionology 2004, 224, 73-82). Therefore, there appears to be no adverse effect of FSH blockade on androgen production.

上述の論文によると、男性における精子形成阻害（抑制）のためには効果的ＦＳＨアンタゴニストが適すると期待される。しかしながら、適当なＦＳＨアンタゴニストは、卵胞を抑制し、排卵も抑制するだろうから、女性にも不妊を誘導する。   According to the above-mentioned paper, it is expected that an effective FSH antagonist is suitable for inhibiting (suppressing) spermatogenesis in men. However, a suitable FSH antagonist will suppress follicles and will also suppress ovulation, thus inducing infertility in women.

他方で、当業者は、女性における妊娠を促進するために用いる（濾胞の刺激）場合、非ペプチド作用性ＦＳＨアゴニストからの利点を期待する。男性不妊におけるＦＳＨ又はＦＳＨアゴニストの使用に関する実験報告はないが、これに関連した特定の指標は入手できる。   On the other hand, those skilled in the art expect benefits from non-peptide acting FSH agonists when used to promote pregnancy in women (follicular stimulation). There are no experimental reports on the use of FSH or FSH agonists in male infertility, but specific indicators related to this are available.

骨代謝細胞に対してもＦＳＨの直接効果があるという新たな知見が報告されている。２つの基本的に異なる細胞型を区別する必要がある：即ち、破骨細胞は骨吸収（骨の破壊）に対して中心的な役割を果たす。骨芽細胞は骨密度を誘導する（同化作用）。   New findings have been reported that FSH has a direct effect on bone metabolic cells. Two fundamentally different cell types need to be distinguished: osteoclasts play a central role in bone resorption (bone destruction). Osteoblasts induce bone density (anabolism).

ＦＳＨレセプターは、骨芽細胞でなく破骨細胞において検出されている。試験管内では、ＦＳＨはマウス骨細胞による骨吸収を刺激する（Li Sun他、2006, FSH directly regulates bone mass. Cell 2006, 125: 247-60）。血清ＦＳＨレベルの高さと低骨密度との臨床的相関関係が、出産後の婦人に観察されている（Devleta他、2004; Hypergonadotopic amenorrhea and bone density: new approach to an old problem. J. Bone Miner. Metab. 22: 360-4）。   FSH receptors have been detected in osteoclasts but not osteoblasts. In vitro, FSH stimulates bone resorption by mouse bone cells (Li Sun et al., 2006, FSH directly regulates bone mass. Cell 2006, 125: 247-60). A clinical correlation between high serum FSH levels and low bone density has been observed in postpartum women (Devleta et al., 2004; Hypergonadotopic amenorrhea and bone density: new approach to an old problem. J. Bone Miner. Metab. 22: 360-4).

上記及び他の知見はＦＳＨが骨量の減少を刺激することを示唆しており、従ってＦＳＨアンタゴニストは抗骨吸収性作用を示すだろうから、出産前後の骨量の減少や骨粗しょう症の治療及び／又は予防に適当であろう。   These and other findings suggest that FSH stimulates bone loss, and therefore FSH antagonists may exhibit anti-bone resorbing effects, thus reducing bone mass before and after childbirth and treating osteoporosis. And / or suitable for prevention.

近年、様々な物質分類群からの低分子量ＦＳＨレセプターモジュレーター（活性調節物質）、ＦＳＨレセプターアンタゴニスト及びＦＳＨレセプターアゴニストが公表されている。   In recent years, low molecular weight FSH receptor modulators (activity modulators), FSH receptor antagonists and FSH receptor agonists from various substance taxa have been published.

ＦＳＨレセプターモジュレーターはWO 2004/056779, WO 2004/056780; J. Med. Chem. 2005, 48, 1697〔テトラヒドロキノリン類〕；WO 02/70493，Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14，1713 & 1717 〔ジケトピペラジン類〕及び WO 01/47875〔スルホンアミド類〕において開示されている。ＦＳＨレセプターアゴニストはWO 02/09706; J. Comb. Chem. 2004, 6, 196〔チアゾリジノン類〕；WO 2003/020726及びWO 03/20727, Chem. Biochem. 2002, 10, 1023 (チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン類)；WO 01/87287〔ピラゾール類〕；WO 00/08015〔カルバゾール類〕において開示されている。   FSH receptor modulators are described in WO 2004/056779, WO 2004/056780; J. Med. Chem. 2005, 48, 1697 [tetrahydroquinolines]; WO 02/70493, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1713 & 1717 [diketopiperazines] and WO 01/47875 [sulfonamides]. FSH receptor agonists are WO 02/09706; J. Comb. Chem. 2004, 6, 196 [thiazolidinones]; WO 2003/020726 and WO 03/20727, Chem. Biochem. 2002, 10, 1023 (thieno [2, 3 -D] pyrimidines); WO 01/87287 [pyrazoles]; WO 00/08015 [carbazoles].

ＦＳＨレセプターアンタゴニストの例は、WO 03/004028〔テトラヒドロキノリン類〕、WO 02/09705〔チアゾリジノン類〕、WO 00/58277、Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 639〔スルホン酸類〕；WO 00/58276, Endocr. 2002, 143, 3822; Synth. Comm. 2002, 32, 2695 〔アゾ化合物類〕において開示されている。   Examples of FSH receptor antagonists are WO 03/004028 [tetrahydroquinolines], WO 02/09705 [thiazolidinones], WO 00/58277, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 639 [sulfonic acids]; 58276, Endocr. 2002, 143, 3822; Synth. Comm. 2002, 32, 2695 [azo compounds].

従って、本発明の目的は、ＦＳＨレセプターアンタゴニスト効果を有する別の化合物を提供することである。   Accordingly, it is an object of the present invention to provide another compound having an FSH receptor antagonist effect.

その目的は、式Ｉの化合物により本発明に従って達成される。

Figure 2009504597
That object is achieved according to the invention by the compounds of the formula I.
Figure 2009504597

上式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンであることができ； In the above formula,
R1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkylamino -C 1 -C 6 alkylene, di (C 1 -C 6 alkyl) amino -C 1 -C 6 alkylene, phenyloxy Can be -C 1 -C 6 alkylene;

ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ又は下記の基：

Figure 2009504597
により単置換又は多置換されることがあり、 Where the hydrocarbon chain is fluorine, cyano, hydroxy, amino or the following groups:
Figure 2009504597
 May be mono- or polysubstituted,

Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、−ＳＯ2Ｍｅ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ又はベンジルオキシであることができ；ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり； R2 is hydrogen, halogen, cyano, -SO 2 Me, C 1 ~C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl can be a C 1 -C 6 alkyloxy or benzyloxy; Where the hydrocarbon chain may be mono- or poly-substituted by fluorine;

Ｒ３は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンであることができ； R3 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, hydroxy -C 1 -C 6 alkylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkenylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy, C 1 -C 6 alkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyl oxy, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkyleneoxy, C 3 -C 7 cycloalkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkenylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy phenyl -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkylamino -C 1 -C 6 alkylene, di (C 1 -C 6 alkyl) amino -C 1 -C 6 alkylene can be a phenyloxy -C 1 -C 6 alkylene;

ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ又は次の基

Figure 2009504597
により単置換又は多置換されることがあり； Where the hydrocarbon chain is fluorine, cyano, hydroxy, amino or
Figure 2009504597
 May be mono- or poly-substituted by

Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は互いに独立に水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7ヘテロシクロアルキルであることができ、ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、シアノ又は次の基： R4, R5, R6 independently of one another are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, amino, cyano, phenyl, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene can be a C 3 -C 7 heterocycloalkyl, wherein the hydrocarbon chains therein is fluorine, cyano or one of the following groups:

Figure 2009504597
により単置換又は多置換されることがあり；
Figure 2009504597
 May be mono- or poly-substituted by

あるいは互いに独立にヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アシル−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）アミド、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキサミド〔−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2〕、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、 Or independently of each other hydroxy -C 1 -C 6 alkylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkenylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkyleneoxy, C 1 -C 6 alkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkenylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy phenyl -C 1 -C 6 alkylene, phenyloxy -C 1 -C 6 alkylene C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 alkylamino-C 1 -C 6 alkylene, di (C 1 -C 6 ) alkylamino-C 1 -C 6 Alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyl- (C 0 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 acyl- (C 0 -C 6 alkyl) amide, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminocarbonyl, di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminocarbonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl carbonyl, carboxy, carboxamide [-C (O) NH 2], C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl, C 1 -C 3 alkyl sulfanyl, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl alkylsulfonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene sulfonyl, C 1 -C 6 alkylamine Nosuruhoniru, di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl,

（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミド、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−ジ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6）アルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｎ−ジ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−ＮＨ−（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）アミン、−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン、−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）〕アミン、又は下記の基： (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminosulfonyl, di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminosulfonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyleneaminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonylamide , -N (C 0 -C 6 alkyl) -C (O) -C 1 ~C 6 alkyl, -N (C 0 -C 6 alkyl) -C (O) -C 3 ~C 7 cycloalkyl, -N (C 0 -C 6 alkyl) -C (O) -N- di (C 0 -C 6 alkyl), - N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -O- (C 0 ~C 6 ) alkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -NH-C 3 ~C 7 cycloalkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 -C 1 ~C 6 alkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 -C 3 ~C 7 cycloalkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2-N- (C 0 -C 6 alkyl), - N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 -NH- (C 3 ~C 7) cycloalkyl, -C (O) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 1 -C 6 alkyl) amine, -C (O) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - [di (C 1 -C 6 alkyl)] amine, -C (O) - N (H) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 -C 7 cycloalkyl) amines, -C (O) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 -C 7 cycloalkyl - C 1 -C 6 alkylene) amine, -S (O 2) -N ( H) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 1 ~C 6 alkyl) amine, -S (O 2) -N ( H) - C 2 -C 6 alkylene - [di (C 1 -C 6 alkyl)] amine, -S (O 2) -N ( H) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 -C 7 cycloalkyl) amines, -S O 2) -N (H) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 ~C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene) amine, -O-C 2 ~C 6 alkylene - (C 1 ~C 6 Alkyl) amine, —O—C 2 -C 6 alkylene- [di (C 1 -C 6 alkylene)] amine, or the following groups:

Figure 2009504597
Figure 2009504597
 であることができ、
Figure 2009504597
Figure 2009504597
 Can be

Ｒ７，Ｒ８は互いに独立に水素、メチル、エチルであることができ、ここで該メチル及びエチル基は１回又は複数回フッ素化されてもよく；
ここで、Ｒ２はインドール残基中のアリール又はヘテロアリール環の１もしくは複数の位置を置換することができ；
Ｒ３は基Ｑ中のアリール又はヘテロアリール環の１もしくは複数の位置を置換することができ；
Ｒ５とＲ６は一緒になってヘテロシクロアルキル又はシクロアルキルを形成してもよく；
ＱとＷは互いに独立にアリール又はヘテロアリールであることができ； R7, R8 can be independently of each other hydrogen, methyl, ethyl, where the methyl and ethyl groups may be fluorinated one or more times;
Where R2 can substitute one or more positions of the aryl or heteroaryl ring in the indole residue;
R3 can substitute one or more positions of the aryl or heteroaryl ring in the group Q;
R5 and R6 may together form a heterocycloalkyl or cycloalkyl;
Q and W can be independently of each other aryl or heteroaryl;

Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキレンであることができ、
Ｙは結合又はＣ1〜Ｃ4アルキレンであることができる。 X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, C 2 -C 4 alkynylene, C 1 -C 3 alkyleneoxy, C 1 -C 3 alkyleneoxy-C 1 -C 3 alkylene Can
Y can be a bond or a C 1 -C 4 alkylene.

本発明の目的は、同様に、Ｒ７とＲ８が水素である式Ｉの化合物、即ち下式Ｉａの化合物により達成される。

Figure 2009504597
The object of the invention is likewise achieved by a compound of formula I in which R7 and R8 are hydrogen, ie a compound of formula Ia below.
Figure 2009504597

Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルであることができ；ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり、
Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルオキシであることができ；ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり；あるいはベンジルオキシであることができ； R1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl and it is possible; wherein hydrocarbon chains therein is to be monosubstituted or polysubstituted by fluorine There is
R2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 1 -C be a 4 alkyloxy; where the hydrocarbon chain therein fluorine May be monosubstituted or polysubstituted; or may be benzyloxy;

Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシであることができ；ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシであることができ、ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルファニル、アセトアミド、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル；ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより単置換又は多置換されることがあり； R3 is hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl can be a C 1 -C 4 alkyloxy; where therein The hydrocarbon chain of may be mono- or polysubstituted by fluorine;
R4, R5, R6 may be mutually independently hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4 alkyloxy, the here hydrocarbon chains in is fluorine, C 1 -C 3 alkyl sulfanyl, acetamido, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl; hydroxy, cyano, hydroxy -C 1 -C 4 may be mono- or polysubstituted by alkyl ;

ここでＲ２とＲ３は、残基Ｑ及びインドール残基中の各場合においてアリール又はヘテロアリール環の１もしくは複数の位置を置換することができ；
Ｒ５とＲ６は一緒になってヘテロシクロアルキル又はシクロアルキルを形成してもよく； Wherein R2 and R3 can substitute one or more positions of the aryl or heteroaryl ring in each case in the residue Q and the indole residue;
R5 and R6 may together form a heterocycloalkyl or cycloalkyl;

ＱとＷは互いに独立にアリール又はヘテロアリールであることができ；
Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ4アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキレンであることができ；そして
Ｙは結合又はＣ1〜Ｃ4アルキレンであることができる。 Q and W can be independently of each other aryl or heteroaryl;
X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 1 -C 4 alkenylene, C 1 -C 4 alkynylene, C 1 -C 3 alkyleneoxy, it is C 1 -C 3 alkyleneoxy -C 1 -C 3 alkylene it can be; and Y can be a bond or a C 1 -C 4 alkylene.

本発明はトリプトファノール残基の立体中心における２つの可能な鏡像異性体形に関する。   The present invention relates to two possible enantiomeric forms at the stereocenter of tryptophanol residues.

基Ｒ１〜Ｒ６の未分岐Ｃ1〜Ｃ6アルキル基は、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル又はヘキシル基であることができ；そして基Ｒ１〜Ｒ６の分岐状Ｃ3〜Ｃ6アルキル基はイソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、１−エチルプロピル、ネオペンチル、１，１−ジメチルプロピル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、２−エチルブチル、１−エチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル又は１，２−ジメチルブチル基であることができる。 Unbranched C 1 -C 6 alkyl group group R1~R6 are, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, can be pentyl or hexyl group; and branched C 3 -C 6 alkyl group group R1~R6 Is isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, 2-methylbutyl, 1-methylbutyl, 1-ethylpropyl, neopentyl, 1,1-dimethylpropyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methyl Pentyl, 1-methylpentyl, 2-ethylbutyl, 1-ethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl or It can be a 1,2-dimethylbutyl group.

基Ｒ１の分岐又は未分岐Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基は、例えばアリール、（Ｅ）−２−メチルビニル、（Ｚ）−２−メチルビニル、ホモアリル、（Ｅ）−ブタ−２−エニル、（Ｚ）−ブタ−２−エニル、（Ｅ）−ブタ−１−エニル、（Ｚ）−ブタ−１−エニル、ペンタ−４−エニル、（Ｅ）−ペンタ−３−エニル、（Ｚ）−ペンタ−３−エニル、（Ｅ）−ペンタ−２−エニル、（Ｚ）−ペンタ−２−エニル、（Ｅ）−ペンタ−１−エニル、（Ｚ）−ペンタ−１−エニル、ヘキサ−５−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−４−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−４−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−３−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−３−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−２−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−２−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−１−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−１−エニル、イソプロペニル、２−メチルプロパ−２−エニル、１−メチルプロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルプロパ−１−エニル、３−メチルブタ−３−エニル、２−メチルブタ−３−エニル、１−メチルブタ−３−エニル、３−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−２−メチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−２−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−１−メチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−１−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−３−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−３−メチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−２−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−２−メチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルブタ−１−エニル、１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、１−エチルプロパ−１−エニル、１−プロピルビニル、１−イソプロピルビニル、４−メチルペンタ−４−エニル、３−メチルペンタ−４−エニル、２−メチルペンタ−４−エニル、１−メチルペンタ−４−エニル、４−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−３−エニル、 The branched or unbranched C 3 -C 6 alkenyl group of the group R 1 is, for example, aryl, (E) -2-methylvinyl, (Z) -2-methylvinyl, homoallyl, (E) -but-2-enyl, ( Z) -but-2-enyl, (E) -but-1-enyl, (Z) -but-1-enyl, penta-4-enyl, (E) -pent-3-enyl, (Z) -penta -3-enyl, (E) -pent-2-enyl, (Z) -pent-2-enyl, (E) -pent-1-enyl, (Z) -pent-1-enyl, hexa-5-enyl (E) -hex-4-enyl, (Z) -hex-4-enyl, (E) -hex-3-enyl, (Z) -hex-3-enyl, (E) -hex-2-enyl (Z) -hex-2-enyl, (E) -hex-1-enyl, (Z) -hex-1-enyl, Propenyl, 2-methylprop-2-enyl, 1-methylprop-2-enyl, 2-methylprop-1-enyl, (E) -1-methylprop-1-enyl, (Z) -1-methylprop-1-enyl, 3-methylbut-3-enyl, 2-methylbut-3-enyl, 1-methylbut-3-enyl, 3-methylbut-2-enyl, (E) -2-methylbut-2-enyl, (Z) -2- Methylbut-2-enyl, (E) -1-methylbut-2-enyl, (Z) -1-methylbut-2-enyl, (E) -3-methylbut-1-enyl, (Z) -3-methylbuta- 1-enyl, (E) -2-methylbut-1-enyl, (Z) -2-methylbut-1-enyl, (E) -1-methylbut-1-enyl, (Z) -1-methylbut-1- Enyl, 1,1-dimethyl Prop-2-enyl, 1-ethylprop-1-enyl, 1-propylvinyl, 1-isopropylvinyl, 4-methylpent-4-enyl, 3-methylpent-4-enyl, 2-methylpent-4-enyl, 1- Methylpent-4-enyl, 4-methylpent-3-enyl, (E) -3-methylpent-3-enyl,

（Ｚ）−３−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−４−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−４−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−４−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−１−エニル、３−エチルブタ−３−エニル、２−エチルブタ−３−エニル、１−エチルブタ−３−エニル、（Ｅ）−３−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−３−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−２−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−２−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−１−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−１−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−３−エチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−３−エチルブタ−１−エニル、２−エチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−１−エチルブタ−１−エニル、２−プロピルプロパ−２−エニル、１−プロピルプロパ−２−エニル、２−イソプロピルプロパ−２−エニル、１−イソプロピルプロパ−２−エニル、（Ｅ）−２−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−２−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−２−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−２−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−３，３−ジメチルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−３，３−ジメチルプロパ−１−エニル又は１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル基であることができる。   (Z) -3-methylpent-3-enyl, (E) -2-methylpent-3-enyl, (Z) -2-methylpent-3-enyl, (E) -1-methylpent-3-enyl, (Z ) -1-methylpent-3-enyl, (E) -4-methylpent-2-enyl, (Z) -4-methylpent-2-enyl, (E) -3-methylpent-2-enyl, (Z)- 3-methylpent-2-enyl, (E) -2-methylpent-2-enyl, (Z) -2-methylpent-2-enyl, (E) -1-methylpent-2-enyl, (Z) -1- Methylpent-2-enyl, (E) -4-methylpent-1-enyl, (Z) -4-methylpent-1-enyl, (E) -3-methylpent-1-enyl, (Z) -3-methylpenta- 1-enyl, (E) -2-methylpe Ta-1-enyl, (Z) -2-methylpent-1-enyl, (E) -1-methylpent-1-enyl, (Z) -1-methylpent-1-enyl, 3-ethylbut-3-enyl, 2-ethylbut-3-enyl, 1-ethylbut-3-enyl, (E) -3-ethylbut-2-enyl, (Z) -3-ethylbut-2-enyl, (E) -2-ethylbut-2- Enyl, (Z) -2-ethylbut-2-enyl, (E) -1-ethylbut-2-enyl, (Z) -1-ethylbut-2-enyl, (E) -3-ethylbut-1-enyl, (Z) -3-ethylbut-1-enyl, 2-ethylbut-1-enyl, (E) -1-ethylbut-1-enyl, (Z) -1-ethylbut-1-enyl, 2-propylprop-2 -Enyl, 1-propylprop-2-enyl 2-isopropylprop-2-enyl, 1-isopropylprop-2-enyl, (E) -2-propylprop-1-enyl, (Z) -2-propylprop-1-enyl, (E) -1- Propylprop-1-enyl, (Z) -1-propylprop-1-enyl, (E) -2-isopropylprop-1-enyl, (Z) -2-isopropylprop-1-enyl, (E)- 1-isopropylprop-1-enyl, (Z) -1-isopropylprop-1-enyl, (E) -3,3-dimethylprop-1-enyl, (Z) -3,3-dimethylprop-1- It can be an enyl or 1- (1,1-dimethylethyl) ethenyl group.

基Ｒ１のＣ3〜Ｃ6アルキニル基は、例えばプロパ−１−イニル、プロパ−２−イニル、ブタ−１−イニル、ブタ−２−イニル、ブタ−３−イニル、ペンタ−１−イニル、ペンタ−２−イニル、ペンタ−３−イニル、ペンタ−４−イニル、ヘキサ−１−イニル、ヘキサ−２−イニル、ヘキサ−３−イニル、ヘキサ−４−イニル、ヘキサ−５−イニル、１−メチルプロパ−２−イニル、２−メチルブタ−３−イニル、１−メチルブタ−３−イニル、１−メチルブタ−２−イニル、３−メチルブタ−１−イニル、１−エチルプロパ−２−イニル、３−メチルペンタ−４−イニル、２−メチルペンタ−４−イニル、１−メチルペンタ−４−イニル、２−メチルペンタ−３−イニル、１−メチルペンタ−３−イニル、４−メチルペンタ−２−イニル、１−メチルペンタ−２−イニル、４−メチルペンタ−１−イニル、３−メチルペンタ−１−イニル、２−エチルブタ−３−イニル、１−エチルブタ−３−イニル、１−エチルブタ−２−イニル、１−プロピルプロパ−２−イニル、１−イソプロピルプロパ−２−イニル、２，２−ジメチルブタ−３−イニル、１，１−ジメチルブタ−３−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル又は３，３−ジメチルブタ−１−イニル基であることができる。 The C 3 -C 6 alkynyl group of the group R 1 is, for example, prop-1-ynyl, prop-2-ynyl, but-1-ynyl, but-2-ynyl, but-3-ynyl, penta-1-ynyl, penta 2-ynyl, penta-3-ynyl, penta-4-ynyl, hexa-1-ynyl, hexa-2-ynyl, hexa-3-ynyl, hexa-4-ynyl, hexa-5-ynyl, 1-methylprop 2-ynyl, 2-methylbut-3-ynyl, 1-methylbut-3-ynyl, 1-methylbut-2-ynyl, 3-methylbut-1-ynyl, 1-ethylprop-2-ynyl, 3-methylpenta-4 -Inyl, 2-methylpent-4-ynyl, 1-methylpent-4-ynyl, 2-methylpent-3-ynyl, 1-methylpent-3-ynyl, 4-methylpent-2-ynyl, -Methylpent-2-ynyl, 4-methylpent-1-ynyl, 3-methylpent-1-ynyl, 2-ethylbut-3-ynyl, 1-ethylbut-3-ynyl, 1-ethylbut-2-ynyl, 1-propyl Prop-2-ynyl, 1-isopropylprop-2-ynyl, 2,2-dimethylbut-3-ynyl, 1,1-dimethylbut-3-ynyl, 1,1-dimethylbut-2-ynyl or 3, It can be a 3-dimethylbut-1-ynyl group.

基Ｒ２〜Ｒ６のＣ2〜Ｃ6アルケニル基は、基Ｒ１について言及したＣ3〜Ｃ6アルケニル基に加えて、例えばビニル基であることができる。 C 2 -C 6 alkenyl group of groups R2~R6, in addition to the C 3 -C 6 alkenyl group mentioned for group R1, may be for example a vinyl group.

基Ｒ２〜Ｒ６のＣ2〜Ｃ6アルキニル基は、基Ｒ１について言及したＣ3〜Ｃ6アルキニル基に加えて、例えばエチニル基であることができる。基Ｒ２〜Ｒ６の場合のＣ1〜Ｃ6アルキルオキシ基は、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、（２−メチルブチル）オキシ、（１−メチルブチル）オキシ、（１−エチルプロピル）オキシ、ネオペンチルオキシ、（１，１−ジメチルプロピル）オキシ、ヘキシルオキシ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペンチル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−メチルペンチル）オキシ、（１−エチルブチル）オキシ、（２−エチルブチル）オキシ、（３，３−ジメチルブチル）オキシ、（２，２−ジメチルブチル）オキシ、（１，１−ジメチルブチル）オキシ、（２，３−ジメチルブチル）オキシ、（１，３−ジメチルブチル）オキシ又は（１，２−ジメチルブチル）オキシ基であることができる。 C 2 -C 6 alkynyl group group R2~R6, in addition to the C 3 -C 6 alkynyl group mentioned for group R1, may be, for example, ethynyl group. C 1 -C 6 alkyloxy groups in the case of groups R 2 to R 6 are, for example, methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, ( 2-methylbutyl) oxy, (1-methylbutyl) oxy, (1-ethylpropyl) oxy, neopentyloxy, (1,1-dimethylpropyl) oxy, hexyloxy, (4-methylpentyl) oxy, (3-methyl Pentyl) oxy, (2-methylpentyl) oxy, (1-methylpentyl) oxy, (1-ethylbutyl) oxy, (2-ethylbutyl) oxy, (3,3-dimethylbutyl) oxy, (2,2-dimethyl) Butyl) oxy, (1,1-dimethylbutyl) oxy, (2, - dimethylbutyl) oxy, can be a (1,3-dimethylbutyl) oxy or (1,2-dimethyl-butyl) group.

基Ｒ２〜Ｒ６のハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
基Ｒ４〜Ｒ６の場合のＣ1〜Ｃ3アルキルスルファニル基は、例えばメチルスルファニル（ＣＨ3Ｓ−）、エチルスルファニル（ＣＨ3ＣＨ2Ｓ−）、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル基であることができる。 The halogen of the radicals R2 to R6 is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
C 1 -C 3 alkyl sulfanyl group in the case of groups R4~R6 may be, for example methylsulfanyl (CH 3 S-), ethylsulfanyl (CH 3 CH 2 S-), propylsulfanyl, isopropyl sulfanyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６の場合のＣ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル基は、例えばメチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、プロピルアミノカルボニル−、イソプロピルアミノカルボニル−、ブチルアミノカルボニル−、イソブチルアミノカルボニル−、sec−ブチルアミノカルボニル−、tert−ブチルアミノカルボニル−、ペンチルアミノカルボニル−、イソペンチルアミノカルボニル−、（２−メチルブチル）アミノカルボニル−、（１−メチルブチル）アミノカルボニル−、（１−エチルプロピル）アミノカルボニル−、ネオペンチルアミノカルボニル−、（１，１−ジメチルプロピル）アミノカルボニル−、ヘキシルアミノカルボニル−、（４−メチルペンチル）アミノカルボニル−、（３−メチルペンチル）アミノカルボニル−、（２−メチルペンチル）アミノカルボニル−、（１−メチルペンチル）アミノカルボニル−、（１−エチルブチル）アミノカルボニル−、（２−エチルブチル）アミノカルボニル−、（３，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル−、（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル−、（１、１−ジメチルブチル）アミノカルボニル−、（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル−、（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル−又は（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル基であることができる。 C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl groups in the case of the radicals R 4 to R 6 are, for example, methylaminocarbonyl-, ethylaminocarbonyl-, propylaminocarbonyl-, isopropylaminocarbonyl-, butylaminocarbonyl-, isobutylaminocarbonyl-, sec -Butylaminocarbonyl-, tert-butylaminocarbonyl-, pentylaminocarbonyl-, isopentylaminocarbonyl-, (2-methylbutyl) aminocarbonyl-, (1-methylbutyl) aminocarbonyl-, (1-ethylpropyl) aminocarbonyl -, Neopentylaminocarbonyl-, (1,1-dimethylpropyl) aminocarbonyl-, hexylaminocarbonyl-, (4-methylpentyl) aminocarbonyl-, (3-methylpentyl) aminocarbonyl- (2-methylpentyl) aminocarbonyl-, (1-methylpentyl) aminocarbonyl-, (1-ethylbutyl) aminocarbonyl-, (2-ethylbutyl) aminocarbonyl-, (3,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl-, (2,2-dimethylbutyl) aminocarbonyl-, (1,1-dimethylbutyl) aminocarbonyl-, (2,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl-, (1,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl- or (1 , 2-dimethylbutyl) aminocarbonyl group.

基Ｒ３〜Ｒ６のヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基は、ヒドロキシメチル（HOCH2-）、２−ヒドロキシエチル（HOCH2CH2-）、１−ヒドロキシエチル〔CH3CH(OH)-〕、３−ヒドロキシプロピル（HOCH2CH2CH2-）、２−ヒドロキシプロピル〔CH3CH(OH)CH2-〕、１−ヒドロキシプロピル〔CH3CH2CH(OH)-〕、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル〔HOCH2CH(CH3)-〕、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル〔(CH3)2C(OH)-〕、４−ヒドロキシブチル〔HOCH2CH2CH2CH2-〕、３−ヒドロキシブチル〔CH3CH(OH)CH2CH2-〕、２−ヒドロキシブチル〔CH3CH2CH(OH)CH2-〕、１−ヒドロキシブチル〔CH3CH2CH2CH(OH)-〕、３−ヒドロキシ−１−メチルプロピル〔HOCH2CH2CH(CH3)-〕、２−ヒドロキシ−１−メチルプロピル〔CH3CH(OH)CH(CH3)-〕、１−ヒドロキシ−１−メチルプロピル〔CH3CH2C(CH3)(OH)-〕、１−（ヒドロキシメチル）プロピル〔CH3CH(CH2OH)-〕、３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル〔HOCH2CH(CH3)CH2-〕、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル〔(CH3)2C(OH)CH2-〕、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル〔CH3CH(CH3)CH(OH)-〕又は２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基〔HOCH2C(CH3)2-〕であることができる。 Hydroxy -C 1 -C 6 alkylene group of group R3~R6 is hydroxymethyl (HOCH 2 -), 2- hydroxyethyl (HOCH 2 CH 2 -), 1- hydroxyethyl [CH 3 CH (OH) -], 3-hydroxypropyl (HOCH 2 CH 2 CH 2 - ), 2- hydroxypropyl [CH 3 CH (OH) CH 2 - ], 1-hydroxypropyl [CH 3 CH 2 CH (OH) - ], 2-hydroxy - 1-methylethyl [HOCH 2 CH (CH 3 )-], 1-hydroxy-1-methylethyl [(CH 3 ) 2 C (OH)-], 4-hydroxybutyl [HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2- ], 3-hydroxybutyl [CH 3 CH (OH) CH 2 CH 2 - ], 2-hydroxybutyl [CH 3 CH 2 CH (OH) CH 2 - ], 1-hydroxy-butyl [CH 3 CH 2 CH 2 CH (OH) -], 3-hydroxy-1-methylpropyl [HOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) - ], 2-hydroxy-1-methylpropyl [CH 3 CH (OH) CH ( CH 3) - ], 1-hydroxy-1-methylpro Le [CH 3 CH 2 C (CH 3 ) (OH) - ], 1- (hydroxymethyl) propyl [CH 3 CH (CH 2 OH) - ], 3-hydroxy-2-methylpropyl [HOCH 2 CH (CH 3) CH 2 -], 2-hydroxy-2-methylpropyl [(CH 3) 2 C (OH ) CH 2 - ], 1-hydroxy-2-methylpropyl [CH 3 CH (CH 3) CH (OH) -] Or 2-hydroxy-1,1-dimethylethyl group [HOCH 2 C (CH 3 ) 2- ].

一緒になって基Ｒ５とＲ６を構成しうるヘテロシクロアルキル基は、例えば次の基であることができる：

Figure 2009504597
Heterocycloalkyl groups which together can form the groups R5 and R6 can be, for example:
Figure 2009504597

一緒になって基Ｒ５とＲ６を構成しうるシクロアルキル基は、例えば次の基であることができる：

Figure 2009504597
The cycloalkyl groups that together can form the groups R5 and R6 can be, for example:
Figure 2009504597

基Ｒ１〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基であることができる。
基Ｒ１〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7ヘテロシクロアルキル基は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基であることができ、その環の１又は複数の炭素原子は互いに独立に酸素、窒素又は硫黄原子により置換されている。 C 3 -C 7 cycloalkyl group group R1~R6 can be, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl group.
C 3 -C 7 heterocycloalkyl group group R1~R6, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, can cycloheptyl group, one or more carbon atoms of the ring is oxygen independently of one another, Substituted by nitrogen or sulfur atom.

基Ｑ及びＷの場合のアリール基は、例えば、置換可能な位置によって連結したフェニル又はナフチル基であることができる。
基Ｑ及びＷの場合のヘテロアリール基は、例えば、置換可能な位置によって連結したピリジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、１，５−ナフチリジニル、１，６−ナフチリジニル、１，７−ナフチリジニル、１，８−ナフチリジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、１，３−ベンゾジオキソリル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル、インドリル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル又はイミダゾリル基であることができる。 The aryl group in the case of groups Q and W can be, for example, a phenyl or naphthyl group linked by substitutable positions.
Heteroaryl groups in the case of groups Q and W are, for example, pyridinyl, pyrimidinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, 1,5-naphthyridinyl, 1,6-naphthyridinyl, 1,7, linked by substitutable positions. -Naphthyridinyl, 1,8-naphthyridinyl, benzofuranyl, benzothienyl, 1,3-benzodioxolyl, 2,1,3-benzothiadiazolyl, indolyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl or It can be an imidazolyl group.

基Ｘ及びＹのＣ1〜Ｃ4アルキレン基は、例えば、メチレン（-CH2-）、エチリデン〔-CH(CH3)-〕、エチレン（-CH2CH2-）、プロパ−１，３−イレン（-CH2CH2CH2-）、プロパ−１，２−イレン〔-CH2CH(CH3)-〕、ブタ−１，４−イレン（-CH2CH2CH2CH2-）、ブタ−１，３−イレン〔-CH2CH2CH(CH3)-〕、ブタ−１，２−イレン〔-CH2CH(CH2CH3)-〕、ブタ−２，３−イレン〔-CHCH(CH3)-〕、２−メチルプロパ−１，２−イレン〔-CH2C(CH3)2-〕又は２−メチルプロパ−１，３−イレン基〔-CH2CH(CH3)CH2-〕であることができる。 C 1 -C 4 alkylene groups of groups X and Y are, for example, methylene (—CH 2 —), ethylidene [—CH (CH 3 ) —], ethylene (—CH 2 CH 2 —), prop-1,3. -Irene (-CH 2 CH 2 CH 2- ), propa-1,2-ylene [-CH 2 CH (CH 3 )-], buta-1,4-ylene (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- ), buta-1,3-ylene [-CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) - ], pig-1,2-ylene [-CH 2 CH (CH 2 CH 3 ) - ], pigs -2,3 Irene [—CHCH (CH 3 ) —], 2-methylpropa-1,2-ylene [—CH 2 C (CH 3 ) 2 —] or 2-methylpropa-1,3-ylene group [—CH 2 CH (CH 3 ) can be CH 2- ].

基ＸのＣ2〜Ｃ4アルケニレン基は、例えば、エテン−１，２−イリデン（-CH=CH-）、プロパ−２−エン−１，３−イリデン（-CH2-CH=CH-）、プロパ−１−エン−１，３−イリデン（-CH=CH-CH2-）、ブタ−１−エン−１，４−イリデン（-CH=CH-CH2-CH2-）、ブタ−２−エン−１，４−イリデン（-CH2-CH=CH-CH2-）、ブタ−３−エン−１，４−イリデン基（-CH2-CH2-CH=CH-）であることができる。 The C 2 -C 4 alkenylene group of the group X is, for example, ethene-1,2-ylidene (—CH═CH—), prop-2-ene-1,3-ylidene (—CH 2 —CH═CH—). , prop-1-en-1,3-ylidene (-CH = CH-CH 2 - ), but-1-ene-1,4-ylidene (-CH = CH-CH 2 -CH 2 -), pigs - 2-ene-1,4-ylidene (—CH 2 —CH═CH—CH 2 —), but-3-ene-1,4-ylidene group (—CH 2 —CH 2 —CH═CH—) be able to.

基ＸのＣ2〜Ｃ4アルキニレン基は、例えばエチン−１，２−イリデン（−Ｃ≡Ｃ−）、プロパ−２−イン−１，３−イリデン（−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−）、プロパ−１−イン−１，３−イリデン（−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−）、ブタ−１−イン−１，４−イリデン（−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−ＣＨ2−）、ブタ−２−イン−１，４−イリデン（−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2−）又はブタ−３−イン−１，４−イリデン基（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ≡Ｃ−）であることができる。 C 2 -C 4 alkynylene groups of group X are for example ethyne-1,2-ylidene (—C≡C—), prop-2-yne-1,3-ylidene (—CH 2 —C≡C—), Prop-1-yne-1,3-ylidene (—C≡C—CH 2 —), but-1-yne-1,4-ylidene (—C≡C—CH 2 —CH 2 —), but-2 - in 1,4 ylidene (-CH 2 -C≡C-CH 2 - ) or but-3 is in 1,4-ylidene group (-CH 2 -CH 2 -C≡C-) Can do.

基ＸのＣ1〜Ｃ3アルキレンオキシ基は、例えばオキシメチレン（-O-CH2-）、メチレンオキシ（-CH2-O-）、エタン−１，２−ジイルオキシ（-CH2-CH2-O-)、オキシエタン−１，２−ジイル（-O-CH2-CH2-）、プロパン−１，３−ジイルオキシ（-CH2-CH2-CH2-O-）又はオキシプロパン−１，３−ジイル（-O-CH2-CH2-CH2-）基であることができる。
基ＸのＣ1〜Ｃ3アルキレンオキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル基は、例えば、オキシビス（メチレン）（-CH2-O-CH2-）、メチレンオキシエタン−２，１−ジイル〔-CH2-O-(CH2)2-〕、エタン−１，２−ジイルオキシメチレン〔-CH2-O-(CH2)2-〕、メチレンオキシプロパン−３，１−ジイル〔-CH2-O-(CH2)3-〕、プロパン−１，３−ジイルオキシメチレン〔-(CH2)3-O-CH2-〕、オキシビス（エタン−２，１−ジイル）〔-(CH2)2-O-(CH2)2-〕、プロパン−１，３−ジイルオキシエタン−２，１−ジイル〔-(CH2)3-O-(CH2)2-〕、エタン−１，２−ジイルオキシプロパン−３，１−ジイル〔-(CH2)2-O-(CH2)3-〕又はオキシビス（プロパン−３，１−ジイル）基〔-(CH2)3-O-(CH2)3-〕であることができる。 The C 1 -C 3 alkyleneoxy group of the group X is, for example, oxymethylene (—O—CH 2 —), methyleneoxy (—CH 2 —O—), ethane-1,2-diyloxy (—CH 2 —CH 2). -O-), Okishietan 1,2-diyl (-O-CH 2 -CH 2 - ), propane-1,3-Jiiruokishi (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -O- ) or an oxy-propane -1 , 3-diyl (—O—CH 2 —CH 2 —CH 2 —) group.
The C 1 -C 3 alkyleneoxy-C 1 -C 3 alkyl group of the group X is, for example, oxybis (methylene) (—CH 2 —O—CH 2 —), methyleneoxyethane-2,1-diyl [—CH 2 -O- (CH 2 ) 2- ], ethane-1,2-diyloxymethylene [-CH 2 -O- (CH 2 ) 2- ], methyleneoxypropane-3,1-diyl [-CH 2- O- (CH 2 ) 3- ], propane-1,3-diyloxymethylene [-(CH 2 ) 3 -O-CH 2- ], oxybis (ethane-2,1-diyl) [-(CH 2 ) 2- O- (CH 2 ) 2- ], propane-1,3-diyloxyethane-2,1-diyl [-(CH 2 ) 3 -O- (CH 2 ) 2- ], ethane-1,2 -Diyloxypropane-3,1-diyl [-(CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 3- ] or oxybis (propane-3,1-diyl) group [-(CH 2 ) 3 -O- ( CH 2 ) 3- ].

基Ｒ１〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ基は、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ基であることができる。基Ｒ1〜Ｒ6のＣ3〜Ｃ6アルキルアミノ基は、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、（１−メチルブチル）アミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１，１−ジメチルプロピル）アミノ、ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（１−エチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ、又は（１，２−ジメチルブチル）アミノ基であることができる。 C 3 -C 7 cycloalkyl group of group R1~R6 may be, for example, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cycloheptyl group. C 3 -C 6 alkylamino groups of the radicals R 1 to R 6 are, for example, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, sec-butylamino, tert-butylamino, pentylamino, iso Pentylamino, (2-methylbutyl) amino, (1-methylbutyl) amino, (1-ethylpropyl) amino, neopentylamino, (1,1-dimethylpropyl) amino, hexylamino, (4-methylpentyl) amino, (3-methylpentyl) amino, (2-methylpentyl) amino, (1-methylpentyl) amino, (1-ethylbutyl) amino, (2-ethylbutyl) amino, (3,3-dimethylbutyl) amino, (2 , 2-dimethylbutyl) amino, (1,1-dimethylbutyl) amino, (2,3-dimethyl) Rubuchiru) amino, can be a (1,3-dimethylbutyl) amino, or (1,2-dimethylbutyl) amino group.

基Ｒ１〜Ｒ６のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ基において、ジアルキルアミノ基の窒素原子上の２つの基は、各々互いに独立に、次の基から選択される：可能な例はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基である。
基Ｒ１〜Ｒ６のＣ３〜Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基において、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基は、各々互いに独立に、各Ｃ１〜Ｃ６アルキレンオキシ基、例えばメチレンオキシ、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオキシ基と組み合わせることができる。 In the di (C 1 -C 6 alkyl) amino group of the radicals R 1 to R 6 , the two groups on the nitrogen atom of the dialkylamino group are each independently selected from the following groups: possible examples are methyl, Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl) ), Hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethyl) Butyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1, 2-dimethylbutyl) group.
In the C3-C7 cycloalkyl-C1-C6 alkyleneoxy group of the groups R1-R6, C3-C7 cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl groups are each independently of each other C1-C6. It can be combined with alkyleneoxy groups such as methyleneoxy, ethyleneoxy, propyleneoxy, butyleneoxy, pentyleneoxy, hexyleneoxy groups.

基Ｒ１〜Ｒ６のヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキレン基では、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、例えばアリル基、（Ｅ）−２−メチルビニル、（Ｚ）−２−メチルビニル、ホモアリル、（Ｅ）−ブタ−２−エニル、（Ｚ）−ブタ−２−エニル、（Ｅ）−ブタ−１−エニル、（Ｚ）−ブタ−１−エニル、ペンタ−４−エニル、（Ｅ）−ペンタ−３−エニル、（Ｚ）−ペンタ−３−エニル、（Ｅ）−ペンタ−２−エニル、（Ｚ）−ペンタ−２−エニル、（Ｅ）−ペンタ−１−エニル、（Ｚ）−ペンタ−１−エニル、ヘキサ−５−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−４−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−４−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−３−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−３−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−２−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−２−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−１−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−１−エニル、イソプロペニル、２−メチルプロパ−２−エニル、１−メチルプロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルプロパ−１−エニル、３−メチルブタ−３−エニル、２−メチルブタ−３−エニル、１−メチルブタ−３−エニル、３−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−２−メチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−２−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−１−メチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−１−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−３−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−３−メチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−２−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−２−メチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルブタ−１−エニル、 The hydroxy -C 3 -C 6 alkylene group group R1-R6, C 3 -C 6 alkenyl group such as allyl group, (E)-2-methylvinyl, (Z)-2-methylvinyl, homo, (E ) -But-2-enyl, (Z) -but-2-enyl, (E) -but-1-enyl, (Z) -but-1-enyl, penta-4-enyl, (E) -penta- 3-enyl, (Z) -pent-3-enyl, (E) -pent-2-enyl, (Z) -pent-2-enyl, (E) -pent-1-enyl, (Z) -penta- 1-enyl, hexa-5-enyl, (E) -hex-4-enyl, (Z) -hex-4-enyl, (E) -hex-3-enyl, (Z) -hex-3-enyl, (E) -hex-2-enyl, (Z) -hex-2-enyl, (E) -hex-1-enyl, ( Z) -hex-1-enyl, isopropenyl, 2-methylprop-2-enyl, 1-methylprop-2-enyl, 2-methylprop-1-enyl, (E) -1-methylprop-1-enyl, (Z ) -1-methylprop-1-enyl, 3-methylbut-3-enyl, 2-methylbut-3-enyl, 1-methylbut-3-enyl, 3-methylbut-2-enyl, (E) -2-methylbuta- 2-enyl, (Z) -2-methylbut-2-enyl, (E) -1-methylbut-2-enyl, (Z) -1-methylbut-2-enyl, (E) -3-methylbut-1- Enyl, (Z) -3-methylbut-1-enyl, (E) -2-methylbut-1-enyl, (Z) -2-methylbut-1-enyl, (E) -1-methylbut-1-enyl,

（Ｚ）−１−メチルブタ−１−エニル、１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、１−エチルプロパ−１−エニル、１−プロピルビニル、１−イソプロピルビニル、４−メチルペンタ−４−エニル、３−メチルペンタ−４−エニル、２−メチルペンタ−４−エニル、１−メチルペンタ−４−エニル、４−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−４−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−４−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−４−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−１−エニル、３−エチルブタ−３−エニル、２−エチルブタ−３−エニル、１−エチルブタ−３−エニル、（Ｅ）−３−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−３−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−２−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−２−エチルブタ−２−エニル、   (Z) -1-methylbut-1-enyl, 1,1-dimethylprop-2-enyl, 1-ethylprop-1-enyl, 1-propylvinyl, 1-isopropylvinyl, 4-methylpent-4-enyl, 3 -Methylpent-4-enyl, 2-methylpent-4-enyl, 1-methylpent-4-enyl, 4-methylpent-3-enyl, (E) -3-methylpent-3-enyl, (Z) -3-methylpenta -3-enyl, (E) -2-methylpent-3-enyl, (Z) -2-methylpent-3-enyl, (E) -1-methylpent-3-enyl, (Z) -1-methylpenta-3 -Enyl, (E) -4-methylpent-2-enyl, (Z) -4-methylpent-2-enyl, (E) -3-methylpent-2-enyl, (Z) -3-methylpenta-2 Enyl, (E) -2-methylpent-2-enyl, (Z) -2-methylpent-2-enyl, (E) -1-methylpent-2-enyl, (Z) -1-methylpent-2-enyl, (E) -4-methylpent-1-enyl, (Z) -4-methylpent-1-enyl, (E) -3-methylpent-1-enyl, (Z) -3-methylpent-1-enyl, (E ) -2-methylpent-1-enyl, (Z) -2-methylpent-1-enyl, (E) -1-methylpent-1-enyl, (Z) -1-methylpent-1-enyl, 3-ethylbuta- 3-enyl, 2-ethylbut-3-enyl, 1-ethylbut-3-enyl, (E) -3-ethylbut-2-enyl, (Z) -3-ethylbut-2-enyl, (E) -2- Ethylbut-2-enyl, (Z)- - Echirubuta-2-enyl,

（Ｅ）−１−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−１−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−３−エチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−３−エチルブタ−１−エニル、２−エチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−１−エチルブタ−１−エニル、２−プロピルプロパ−２−エニル、１−プロピルプロパ−２−エニル、２−イソプロピルプロパ−２−エニル、１−イソプロピルプロパ−２−エニル、（Ｅ）−２−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−２−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−２−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−２−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−３，３−ジメチルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−３，３−ジメチルプロパ−１−エニル、又は１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル基であることができ、そして互いに独立に組み合わせることが可能である。   (E) -1-ethylbut-2-enyl, (Z) -1-ethylbut-2-enyl, (E) -3-ethylbut-1-enyl, (Z) -3-ethylbut-1-enyl, 2- Ethylbut-1-enyl, (E) -1-ethylbut-1-enyl, (Z) -1-ethylbut-1-enyl, 2-propylprop-2-enyl, 1-propylprop-2-enyl, 2- Isopropylprop-2-enyl, 1-isopropylprop-2-enyl, (E) -2-propylprop-1-enyl, (Z) -2-propylprop-1-enyl, (E) -1-propylprop -1-enyl, (Z) -1-propylprop-1-enyl, (E) -2-isopropylprop-1-enyl, (Z) -2-isopropylprop-1-enyl, (E) -1- Isopropylprop-1-e (Z) -1-isopropylprop-1-enyl, (E) -3,3-dimethylprop-1-enyl, (Z) -3,3-dimethylprop-1-enyl, or 1- (1 , 1-dimethylethyl) ethenyl groups and can be combined independently of each other.

基Ｒ１〜Ｒ６のヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニル基において、該ヒドロキシ基はＣ3〜Ｃ6アルキニル基、例えばプロパ−１−イニル、プロパ−２−イニル、ブタ−１−イニル、ブタ−２−イニル、ブタ−３−イニル、ペンタ−１−イニル、ペンタ−２−イニル、ペンタ−３−イニル、ペンタ−４−イニル、ヘキサ−１−イニル、ヘキサ−２−イニル、ヘキサ−３−イニル、ヘキサ−４−イニル、ヘキサ−５−イニル、１−メチルプロパ−２−イニル、２−メチルブタ−３−イニル、１−メチルブタ−３−イニル、１−メチルブタ−２−イニル、３−メチルブタ−１−イニル、１−エチルプロパ−２−イニル、３−メチルペンタ−４−イニル、２−メチルペンタ−４−イニル、１−メチルペンタ−４−イニル、２−メチルペンタ−３−イニル、１−メチルペンタ−３−イニル、４−メチルペンタ−２−イニル、１−メチルペンタ−２−イニル、４−メチルペンタ−１−イニル、３−メチルペンタ−１−イニル、２−エチルブタ−３−イニル、１−エチルブタ−３−イニル、１−エチルブタ−２−イニル、１−プロピルプロパ−２−イニル、１−イソプロピルプロパ−２−イニル、２，２−ジメチルブタ−３−イニル、１，１−ジメチルブタ−３−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル又は３，３−ジメチルブタ−１−イニル基の任意の所望の位置に配置することができる。 In hydroxy -C 3 -C 6 alkynyl groups R1-R6, the hydroxy group is C 3 -C 6 alkynyl group, for example, prop-1-ynyl, prop-2-ynyl, but-1-ynyl, pigs -2 -Inyl, but-3-ynyl, penta-1-ynyl, penta-2-ynyl, penta-3-ynyl, penta-4-ynyl, hexa-1-ynyl, hexa-2-ynyl, hexa-3-ynyl , Hexa-4-ynyl, hexa-5-ynyl, 1-methylprop-2-ynyl, 2-methylbut-3-ynyl, 1-methylbut-3-ynyl, 1-methylbut-2-ynyl, 3-methylbuta-1 -Inyl, 1-ethylprop-2-ynyl, 3-methylpent-4-ynyl, 2-methylpent-4-ynyl, 1-methylpent-4-ynyl, 2-methylpent-3-ynyl 1-methylpent-3-ynyl, 4-methylpent-2-ynyl, 1-methylpent-2-ynyl, 4-methylpent-1-ynyl, 3-methylpent-1-ynyl, 2-ethylbut-3-ynyl, -Ethylbut-3-ynyl, 1-ethylbut-2-ynyl, 1-propylprop-2-ynyl, 1-isopropylprop-2-ynyl, 2,2-dimethylbut-3-ynyl, 1,1-dimethylbuta It can be placed at any desired position of the -3-ynyl, 1,1-dimethylbut-2-ynyl or 3,3-dimethylbut-1-ynyl group.

基Ｒ１〜Ｒ６の各Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン基において、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ基、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、（２−メチルブチル）オキシ、（１−メチルブチル）オキシ、（１−エチルプロピル）オキシ、ネオペンチルオキシ、（１，１−ジメチルプロピル）オキシ、ヘキシルオキシ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペンチル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−メチルペンチル）オキシ、（１−エチルブチル）オキシ、（２−エチルブチル）オキシ、（３，３−ジメチルブチル）オキシ、（２，２−ジメチルブチル）オキシ、（１，１−ジメチルブチル）オキシ、（２，３−ジメチルブチル）オキシ、（１，３−ジメチルブチル）オキシ又は（１，２−ジメチルブチル）オキシ基は、 In each C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkynylene group group R1-R6, C 1 -C 6 alkyl group, for example methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, iso-butyloxy, sec -Butyloxy, tert-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, (2-methylbutyl) oxy, (1-methylbutyl) oxy, (1-ethylpropyl) oxy, neopentyloxy, (1,1-dimethylpropyl) oxy, Hexyloxy, (4-methylpentyl) oxy, (3-methylpentyl) oxy, (2-methylpentyl) oxy, (1-methylpentyl) oxy, (1-ethylbutyl) oxy, (2-ethylbutyl) oxy, ( 3,3-dimethylbutyl) oxy, (2,2-dimethylbuty ) Oxy, (1,1-dimethylbutyl) oxy, (2,3-dimethylbutyl) oxy, (1,3-dimethylbutyl) oxy or (1,2-dimethylbutyl) oxy group

Ｃ3〜Ｃ6アルケニル基、例えばアリル、（Ｅ）−２−メチルビニル、（Ｚ）−２−メチルビニル、ホモアリル、（Ｅ）−ブタ−２−エニル、（Ｚ）−ブタ−２−エニル、（Ｅ）−ブタ−１−エニル、（Ｚ）−ブタ−１−エニル、ペンタ−４−エニル、（Ｅ）−ペンタ−３−エニル、（Ｚ）−ペンタ−３−エニル、（Ｅ）−ペンタ−２−エニル、（Ｚ）−ペンタ−２−エニル、（Ｅ）−ペンタ−１−エニル、（Ｚ）−ペンタ−１−エニル、ヘキサ−５−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−４−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−４−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−３−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−３−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−２−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−２−エニル、（Ｅ）−ヘキサ−１−エニル、（Ｚ）−ヘキサ−１−エニル、イソプロペニル、２−メチルプロパ−２−エニル、１−メチルプロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルプロパ−１−エニル、３−メチルブタ−３−エニル、２−メチルブタ−３−エニル、１−メチルブタ−３−エニル、３−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−２−メチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−２−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−１−メチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−１−メチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−３−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−３−メチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−２−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−２−メチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルブタ−１−エニル、１，１−ジメチルプロパ−２−エニル、 C 3 -C 6 alkenyl group such as allyl, (E) -2-methyl vinyl, (Z) -2-methylvinyl, homo, (E) - but-2-enyl, (Z) - but-2-enyl (E) -but-1-enyl, (Z) -but-1-enyl, penta-4-enyl, (E) -pent-3-enyl, (Z) -pent-3-enyl, (E) -Pent-2-enyl, (Z) -pent-2-enyl, (E) -pent-1-enyl, (Z) -pent-1-enyl, hexa-5-enyl, (E) -hexa-4 -Enyl, (Z) -hex-4-enyl, (E) -hex-3-enyl, (Z) -hex-3-enyl, (E) -hex-2-enyl, (Z) -hexa-2 -Enyl, (E) -hex-1-enyl, (Z) -hex-1-enyl, isopropenyl, 2-methylpropyl Pa-2-enyl, 1-methylprop-2-enyl, 2-methylprop-1-enyl, (E) -1-methylprop-1-enyl, (Z) -1-methylprop-1-enyl, 3-methylbuta- 3-enyl, 2-methylbut-3-enyl, 1-methylbut-3-enyl, 3-methylbut-2-enyl, (E) -2-methylbut-2-enyl, (Z) -2-methylbut-2- Enyl, (E) -1-methylbut-2-enyl, (Z) -1-methylbut-2-enyl, (E) -3-methylbut-1-enyl, (Z) -3-methylbut-1-enyl, (E) -2-methylbut-1-enyl, (Z) -2-methylbut-1-enyl, (E) -1-methylbut-1-enyl, (Z) -1-methylbut-1-enyl, 1, 1-dimethylprop-2-enyl,

１−エチルプロパ−１−エニル、１−プロピルビニル、１−イソプロピルビニル、４−メチルペンタ−４−エニル、３−メチルペンタ−４−エニル、２−メチルペンタ−４−エニル、１−メチルペンタ−４−エニル、４−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−３−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−３−エニル、（Ｅ）−４−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−４−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−２−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−２−エニル、（Ｅ）−４−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−４−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−３−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−３−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−２−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−２−メチルペンタ−１−エニル、（Ｅ）−１−メチルペンタ−１−エニル、（Ｚ）−１−メチルペンタ−１−エニル、３−エチルブタ−３−エニル、２−エチルブタ−３−エニル、１−エチルブタ−３−エニル、（Ｅ）−３−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−３−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−２−エチルブタ−２−エニル、   1-ethylprop-1-enyl, 1-propylvinyl, 1-isopropylvinyl, 4-methylpent-4-enyl, 3-methylpent-4-enyl, 2-methylpent-4-enyl, 1-methylpent-4-enyl, 4-methylpent-3-enyl, (E) -3-methylpent-3-enyl, (Z) -3-methylpent-3-enyl, (E) -2-methylpent-3-enyl, (Z) -2- Methylpent-3-enyl, (E) -1-methylpent-3-enyl, (Z) -1-methylpent-3-enyl, (E) -4-methylpent-2-enyl, (Z) -4-methylpenta- 2-enyl, (E) -3-methylpent-2-enyl, (Z) -3-methylpent-2-enyl, (E) -2-methylpent-2-enyl, (Z) -2-methylpenta 2-enyl, (E) -1-methylpent-2-enyl, (Z) -1-methylpent-2-enyl, (E) -4-methylpent-1-enyl, (Z) -4-methylpent-1- Enyl, (E) -3-methylpent-1-enyl, (Z) -3-methylpent-1-enyl, (E) -2-methylpent-1-enyl, (Z) -2-methylpent-1-enyl, (E) -1-methylpent-1-enyl, (Z) -1-methylpent-1-enyl, 3-ethylbut-3-enyl, 2-ethylbut-3-enyl, 1-ethylbut-3-enyl, (E ) -3-ethylbut-2-enyl, (Z) -3-ethylbut-2-enyl, (E) -2-ethylbut-2-enyl,

（Ｚ）−２−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−１−エチルブタ−２−エニル、（Ｚ）−１−エチルブタ−２−エニル、（Ｅ）−３−エチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−３−エチルブタ−１−エニル、２−エチルブタ−１−エニル、（Ｅ）−１−エチルブタ−１−エニル、（Ｚ）−１−エチルブタ−１−エニル、２−プロピルプロパ−２−エニル、１−プロピルプロパ−２−エニル、２−イソプロピルプロパ−２−エニル、１−イソプロピルプロパ−２−エニル、（Ｅ）−２−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−２−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−プロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−２−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−２−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−１−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−１−イソプロピルプロパ−１−エニル、（Ｅ）−３，３−ジメチルプロパ−１−エニル、（Ｚ）−３，３−ジメチルプロパ−１−エニル、又は１−（１，１−ジメチルエチル）エテニル基の所望の位置に配置することができ、そして互いに独立に組み合わせることが可能である。   (Z) -2-ethylbut-2-enyl, (E) -1-ethylbut-2-enyl, (Z) -1-ethylbut-2-enyl, (E) -3-ethylbut-1-enyl, (Z ) -3-Ethylbut-1-enyl, 2-ethylbut-1-enyl, (E) -1-ethylbut-1-enyl, (Z) -1-ethylbut-1-enyl, 2-propylprop-2-enyl 1-propylprop-2-enyl, 2-isopropylprop-2-enyl, 1-isopropylprop-2-enyl, (E) -2-propylprop-1-enyl, (Z) -2-propylprop 1-enyl, (E) -1-propylprop-1-enyl, (Z) -1-propylprop-1-enyl, (E) -2-isopropylprop-1-enyl, (Z) -2-isopropyl Prop-1-enyl, ( ) -1-Isopropylprop-1-enyl, (Z) -1-isopropylprop-1-enyl, (E) -3,3-dimethylprop-1-enyl, (Z) -3,3-dimethylprop The 1-enyl, or 1- (1,1-dimethylethyl) ethenyl group can be placed at the desired position and can be combined independently of each other.

基Ｒ１〜Ｒ６の各Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン基では、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ基、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、（２−メチルブチル）オキシ、（１−メチルブチル）オキシ、（１−エチルプロピル）オキシ、ネオペンチルオキシ、（１，１−ジメチルプロピル）オキシ、ヘキシルオキシ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペンチル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−メチルペンチル）オキシ、（１−エチルブチル）オキシ、（２−エチルブチル）オキシ、（３，３−ジメチルブチル）オキシ、（２，２−ジメチルブチル）オキシ、（１，１−ジメチルブチル）オキシ、（２，３−ジメチルブチル）オキシ、（１，３−ジメチルブチル）オキシ又は（１，２−ジメチルブチル）オキシ基は、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル基、例えばプロパ−１−イニル、プロパ−２−イニル、ブタ−１−イニル、ブタ−２−イニル、ブタ−３−イニル、ペンタ−１−イニル、ペンタ−２−イニル、ペンタ−３−イニル、 Each C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkynylene group group R1-R6, C 1 -C 6 alkyl group, for example methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, iso-butyloxy, sec -Butyloxy, tert-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, (2-methylbutyl) oxy, (1-methylbutyl) oxy, (1-ethylpropyl) oxy, neopentyloxy, (1,1-dimethylpropyl) oxy, Hexyloxy, (4-methylpentyl) oxy, (3-methylpentyl) oxy, (2-methylpentyl) oxy, (1-methylpentyl) oxy, (1-ethylbutyl) oxy, (2-ethylbutyl) oxy, ( 3,3-dimethylbutyl) oxy, (2,2-dimethylbutyl) Oxy, (1,1-dimethylbutyl) oxy, (2,3-dimethylbutyl) oxy, (1,3-dimethylbutyl) oxy or (1,2-dimethylbutyl) oxy groups are C 3 -C 6 alkynyl. Groups such as prop-1-ynyl, prop-2-ynyl, but-1-ynyl, but-2-ynyl, but-3-ynyl, penta-1-ynyl, penta-2-ynyl, penta-3-ynyl ,

ペンタ−４−イニル、ヘキサ−１−イニル、ヘキサ−２−イニル、ヘキサ−３−イニル、ヘキサ−４−イニル、ヘキサ−５−イニル、１−メチルプロパ−２−イニル、２−メチルブタ−３−イニル、１−メチルブタ−３−イニル、１−メチルブタ−２−イニル、３−メチルブタ−１−イニル、１−エチルプロパ−２−イニル、３−メチルペンタ−４−イニル、２−メチルペンタ−４−イニル、１−メチルペンタ−４−イニル、２−メチルペンタ−３−イニル、１−メチルペンタ−３−イニル、４−メチルペンタ−２−イニル、１−メチルペンタ−２−イニル、４−メチルペンタ−１−イニル、３−メチルペンタ−１−イニル、２−エチルブタ−３−イニル、１−エチルブタ−３−イニル、１−エチルブタ−２−イニル、１−プロピルプロパ−２−イニル、１−イソプロピルプロパ−２−イニル、２，２−ジメチルブタ−３−イニル、１，１−ジメチルブタ−３−イニル、１，１−ジメチルブタ−２−イニル又は３，３−ジメチルブタ−１−イニル基のいずれか所望の位置に配置することができ、そして互いに独立に組み合わせることが可能である。   Penta-4-ynyl, hexa-1-ynyl, hexa-2-ynyl, hexa-3-ynyl, hexa-4-ynyl, hexa-5-ynyl, 1-methylprop-2-ynyl, 2-methylbut-3- Inyl, 1-methylbut-3-ynyl, 1-methylbut-2-ynyl, 3-methylbut-1-ynyl, 1-ethylprop-2-ynyl, 3-methylpent-4-ynyl, 2-methylpent-4-ynyl, 1-methylpent-4-ynyl, 2-methylpent-3-ynyl, 1-methylpent-3-ynyl, 4-methylpent-2-ynyl, 1-methylpent-2-ynyl, 4-methylpent-1-ynyl, 3- Methylpent-1-ynyl, 2-ethylbut-3-ynyl, 1-ethylbut-3-ynyl, 1-ethylbut-2-ynyl, 1-propylprop -Inyl, 1-isopropylprop-2-ynyl, 2,2-dimethylbut-3-ynyl, 1,1-dimethylbut-3-ynyl, 1,1-dimethylbut-2-ynyl or 3,3-dimethyl Any buta-1-ynyl group can be placed in any desired position and can be combined independently of each other.

基Ｒ１〜Ｒ６の各Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基では、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ基は、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、（２−メチルブチル）オキシ、（１−メチルブチル）オキシ、（１−エチルプロピル）オキシ、ネオペンチルオキシ、（１，１−ジメチルプロピル）オキシ、ヘキシルオキシ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペンチル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−メチルペンチル）オキシ、（１−エチルブチル）オキシ、（２−エチルブチル）オキシ、（３，３−ジメチルブチル）オキシ、（２，２−ジメチルブチル）オキシ、（１，１−ジメチルブチル）オキシ、（２，３−ジメチルブチル）オキシ、（１，３−ジメチルブチル）オキシ又は（１，２−ジメチルブチル）オキシ基から互いに独立に選択することができ、そして互いに独立にＣ1〜Ｃ6アルキレン基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン基と組み合わせることができる。 Each C 1 -C 6 alkyloxy phenyl -C 1 -C 6 alkylene group group R1-R6, C 1 -C 6 alkyloxy group, methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, iso-butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, (2-methylbutyl) oxy, (1-methylbutyl) oxy, (1-ethylpropyl) oxy, neopentyloxy, (1,1-dimethylpropyl) oxy Hexyloxy, (4-methylpentyl) oxy, (3-methylpentyl) oxy, (2-methylpentyl) oxy, (1-methylpentyl) oxy, (1-ethylbutyl) oxy, (2-ethylbutyl) oxy, (3,3-dimethylbutyl) oxy, (2,2-dimethylbutyl) ) Oxy, (1,1-dimethylbutyl) oxy, (2,3-dimethylbutyl) oxy, (1,3-dimethylbutyl) oxy or (1,2-dimethylbutyl) oxy groups And independently of one another can be combined with C 1 -C 6 alkylene groups such as methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene groups.

基Ｒ３〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−（Ｃ0〜Ｃ6）アルキレンアミノ基では、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−（Ｃ0〜Ｃ6）アルキレンアミノ基の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基は、互いに独立に各Ｃ0〜Ｃ6アルキレン基、例えば結合、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン基と組み合わせることが可能である。
基Ｒ１〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基では、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ基は、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、（２−メチルブチル）オキシ、（１−メチルブチル）オキシ、（１−エチルプロピル）オキシ、ネオペンチルオキシ、（１，１−ジメチルプロピル）オキシ、ヘキシルオキシ、（４−メチルペンチル）オキシ、（３−メチルペンチル）オキシ、（２−メチルペンチル）オキシ、（１−メチルペンチル）オキシ、（１−エチルブチル）オキシ、（２−エチルブチル）オキシ、（３，３−ジメチルブチル）オキシ、（２，２−ジメチルブチル）オキシ、（１，１−ジメチルブチル）オキシ、（２，３−ジメチルブチル）オキシ、（１，３−ジメチルブチル）オキシ又は（１，２−ジメチルブチル）オキシ基から独立に選択することができ、そして互いに独立にＣ１〜Ｃ６アルキレン基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンと組み合わせることが可能である。 C 3 -C 7 cycloalkyl group R3~R6 - (C 0 ~C 6) The alkylene amino group, C 3 -C 7 cycloalkyl - (C 0 ~C 6) each of alkyleneamino group C 3 -C 7 Cycloalkyl groups, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl groups, can be combined with each C 0 -C 6 alkylene group, such as a bond, methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene group, independently of each other. Is possible.
In C 1 -C 6 alkyloxy -C 1 -C 6 alkylene group group R1-R6, C 1 -C 6 alkyl group, for example methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, iso-butyloxy, sec -Butyloxy, tert-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, (2-methylbutyl) oxy, (1-methylbutyl) oxy, (1-ethylpropyl) oxy, neopentyloxy, (1,1-dimethylpropyl) oxy, Hexyloxy, (4-methylpentyl) oxy, (3-methylpentyl) oxy, (2-methylpentyl) oxy, (1-methylpentyl) oxy, (1-ethylbutyl) oxy, (2-ethylbutyl) oxy, ( 3,3-dimethylbutyl) oxy, (2,2-dimethylbutyl) o It can be independently selected from the group consisting of xy, (1,1-dimethylbutyl) oxy, (2,3-dimethylbutyl) oxy, (1,3-dimethylbutyl) oxy or (1,2-dimethylbutyl) oxy And independently of one another, can be combined with C1-C6 alkylene groups such as methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene.

基Ｒ１のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基の場合は、アミノ基の窒素原子上の２つの基は各々互いに独立に、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基から選択することができ、そしてＣ1〜Ｃ6アルキレン基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンと組み合わせることが可能である。 In the case of the di (C 1 -C 6 alkyl) amino-C 1 -C 6 alkylene group of the group R 1 , the two groups on the nitrogen atom of the amino group are each independently of each other, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4 -Methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2, 2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) It can be selected from, and C 1 -C 6 alkylene group such as methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, can be combined with hexylene.

基Ｒ１〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基は、例えばシクロプロピルオキシメチレン、シクロプロピルオキシエチレン、シクロプロピルオキシプロピレン、シクロプロピルオキシブチレン、シクロプロピルオキシペンチレン、シクロプロピルオキシヘキシレン、シクロブチルオキシメチレン、シクロブチルオキシエチレン、シクロブチルオキシプロピレン、シクロブチルオキシブチレン、シクロブチルオキシペンチレン、シクロブチルオキシヘキシレン、シクロペンチルオキシメチレン、シクロペンチルオキシエチレン、シクロペンチルオキシプロピレン、シクロペンチルオキシブチレン、シクロペンチルオキシペンチレン、シクロペンチルオキシヘキシレン、シクロヘキシルオキシメチレン、シクロヘキシルオキシエチレン、シクロヘキシルオキシプロピレン、シクロヘキシルオキシブチレン、シクロヘキシルオキシペンチレン、シクロヘキシルオキシヘキシレン、シクロヘプチルオキシメチレン、シクロヘプチルオキシエチレン、シクロヘプチルオキシプロピレン、シクロヘプチルオキシブチレン、シクロヘプチルオキシペンチレン、シクロヘプチルオキシヘキシレン基であることができる。 The C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene group of the groups R1-R6 is, for example, cyclopropyloxymethylene, cyclopropyloxyethylene, cyclopropyloxypropylene, cyclopropyloxybutylene, cyclopropyloxypentylene, cyclo Propyloxyhexylene, cyclobutyloxymethylene, cyclobutyloxyethylene, cyclobutyloxypropylene, cyclobutyloxybutylene, cyclobutyloxypentylene, cyclobutyloxyhexylene, cyclopentyloxymethylene, cyclopentyloxyethylene, cyclopentyloxypropylene, cyclopentyl Oxybutylene, cyclopentyloxypentylene, cyclopentyloxyhexylene, cyclohexyloxymethylene, cyclohexyloxy Ethylene, cyclohexyloxypropylene, cyclohexyloxybutylene, cyclohexyloxypentylene, cyclohexyloxyhexylene, cycloheptyloxymethylene, cycloheptyloxyethylene, cycloheptyloxypropylene, cycloheptyloxybutylene, cycloheptyloxypentylene, cycloheptyloxyhexene It can be a xylene group.

基Ｒ１〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基では、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ基は、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、（１−メチルブチル）アミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１，１−ジメチルプロピル）アミノ、ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（１−エチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ又は（１，２−ジメチルブチル）アミノ基から独立に選択することができ、そしてＣ１〜Ｃ６アルキレン基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレンと組み合わせることが可能である。 In C 1 -C 6 alkylamino -C 1 -C 6 alkylene group group R1~R6, C 1 ~C 6 alkyl amino group, for example methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino , Sec-butylamino, tert-butylamino, pentylamino, isopentylamino, (2-methylbutyl) amino, (1-methylbutyl) amino, (1-ethylpropyl) amino, neopentylamino, (1,1-dimethyl) Propyl) amino, hexylamino, (4-methylpentyl) amino, (3-methylpentyl) amino, (2-methylpentyl) amino, (1-methylpentyl) amino, (1-ethylbutyl) amino, (2-ethylbutyl) ) Amino, (3,3-dimethylbutyl) amino, (2,2-dimethylbutyl) a Mino, (1,1-dimethylbutyl) amino, (2,3-dimethylbutyl) amino, (1,3-dimethylbutyl) amino or (1,2-dimethylbutyl) amino groups can be independently selected , And C1-C6 alkylene groups such as methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene.

基Ｒ１〜Ｒ６のフェニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基は、例えばフェニルオキシメチル、フェニルオキシエチル、フェニルオキシプロピル、フェニルオキシブチル、フェニルオキシペンチル、フェニルオキシヘキシル基であることができる。 Phenyloxy -C 1 -C 6 alkylene group of group R1~R6 can e.g. phenyloxymethyl, phenyloxyethyl, phenyloxypropyl, phenyl-oxy-butyl, phenyloxy pentyl, phenyloxy hexyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アシル−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）アミノ基において、Ｃ1〜Ｃ6アシル基、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニル、２，２−ジメチルプロピオニル、ブチリル、２−メチルブチリル、３−メチルブチリル、２，２−ジメチルブチリル、２−エチルブチリル、ペンタノイル、２−メチルペンタノイル、３−メチルペンタノイル、４−メチルペンタノイル又はヘキサノイル基は、互いに独立に、各（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）アミド基、例えば水素原子、メチルアミド、エチルアミド、プロピルアミド、イソプロピルアミド、ブチルアミド、イソブチルアミド、sec−ブチルアミド、tert−ブチルアミド、ペンチルアミド、イソペンチルアミド、（２−メチルブチル）アミド、（１−メチルブチル）アミド、（１−エチルプロピル）アミド、ネオペンチルアミド、（１，１−ジメチルプロピル）アミド、ヘキシルアミド、（４−メチルペンチル）アミド、（３−メチルペンチル）アミド、（２−メチルペンチル）アミド、（１−メチルペンチル）アミド、（１−エチルブチル）アミド、（２−エチルブチル）アミド、（３，３−ジメチルブチル）アミド、（２，２−ジメチルブチル）アミド、（１，１−ジメチルブチル）アミド、（２，３−ジメチルブチル）アミド、（１，３−ジメチルブチル）アミド又は（１，２−ジメチルブチル）アミド基と組み合わせることが可能である。 C 1 -C 6 acyl group R4-R6 - In (C 0 -C 6 alkyl) amino group, C 1 -C 6 acyl group such as formyl, acetyl, propionyl, 2-methyl-propionyl, 2,2-dimethyl-propionyl , Butyryl, 2-methylbutyryl, 3-methylbutyryl, 2,2-dimethylbutyryl, 2-ethylbutyryl, pentanoyl, 2-methylpentanoyl, 3-methylpentanoyl, 4-methylpentanoyl or hexanoyl groups are independent of each other Each (C 0 -C 6 alkyl) amide group such as hydrogen atom, methylamide, ethylamide, propylamide, isopropylamide, butyramide, isobutyramide, sec-butylamide, tert-butylamide, pentylamide, isopentylamide, (2- Methylbutyl) amide, (1-methylbutyl) Amide, (1-ethylpropyl) amide, neopentylamide, (1,1-dimethylpropyl) amide, hexylamide, (4-methylpentyl) amide, (3-methylpentyl) amide, (2-methylpentyl) amide , (1-methylpentyl) amide, (1-ethylbutyl) amide, (2-ethylbutyl) amide, (3,3-dimethylbutyl) amide, (2,2-dimethylbutyl) amide, (1,1-dimethylbutyl ) Amide, (2,3-dimethylbutyl) amide, (1,3-dimethylbutyl) amide or (1,2-dimethylbutyl) amide groups.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル基は、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、sec−ブチルアミノカルボニル、tert−ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、イソペンチルアミノカルボニル、（２−メチルブチル）アミノカルボニル、（１−メチルブチル）アミノカルボニル、（１−エチルプロピル）アミノカルボニル、ネオペンチルアミノカルボニル、（１，１−ジメチルプロピル）アミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、（４−メチルペンチル）アミノカルボニル、（３−メチルペンチル）アミノカルボニル、（２−メチルペンチル）アミノカルボニル、（１−メチルペンチル）アミノカルボニル、（１−エチルブチル）アミノカルボニル、（２−エチルブチル）アミノカルボニル、（３，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、（２，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル、（１，１−ジメチルブチル）アミノカルボニル、（２，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル、（１，３−ジメチルブチル）アミノカルボニル又は（１，２−ジメチルブチル）アミノカルボニル基であることができる。 C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group group R4~R6, for example methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propyl aminocarbonyl, isopropylamino carbonyl, butylaminocarbonyl, isobutyl aminocarbonyl, sec- butyl aminocarbonyl, tert- butyl Aminocarbonyl, pentylaminocarbonyl, isopentylaminocarbonyl, (2-methylbutyl) aminocarbonyl, (1-methylbutyl) aminocarbonyl, (1-ethylpropyl) aminocarbonyl, neopentylaminocarbonyl, (1,1-dimethylpropyl) Aminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, (4-methylpentyl) aminocarbonyl, (3-methylpentyl) aminocarbonyl, (2-methylpentyl) aminocarbonyl, 1-methylpentyl) aminocarbonyl, (1-ethylbutyl) aminocarbonyl, (2-ethylbutyl) aminocarbonyl, (3,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, (2,2-dimethylbutyl) aminocarbonyl, (1,1 -Dimethylbutyl) aminocarbonyl, (2,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, (1,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl or (1,2-dimethylbutyl) aminocarbonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル基では、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル基の窒素原子上の２つのＣ1〜Ｃ6アルキル基は、各々互いに独立に、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基であることができる。 In the di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group of the groups R 4 -R 6 , the two C 1 -C 6 alkyl groups on the nitrogen atom of the di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group are each independently of each other And, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1 , 1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), ( 3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethyl) It can be a (tilbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) group.

基Ｒ４〜Ｒ６の（Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル）アミノカルボニル基は、例えばシクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル又はシクロヘプチルアミノカルボニル基であることができる。   The (C3-C7 cycloalkyl) aminocarbonyl group of the groups R4 to R6 can be, for example, a cyclopropylaminocarbonyl, cyclobutylaminocarbonyl, cyclopentylaminocarbonyl, cyclohexylaminocarbonyl or cycloheptylaminocarbonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノカルボニル基では、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノカルボニル基の窒素原子上の２つのＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基は、各々互いに独立に、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基であることができる。 In the di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminocarbonyl group of the groups R 4 -R 6, the two C 3 -C 7 cycloalkyl groups on the nitrogen atom of the di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminocarbonyl group are Each independently of one another can be, for example, a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノカルボニル基においては、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノカルボニル基の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基は、各々互いに独立に、各Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノカルボニル基、例えばメチレンアミノカルボニル、エチレンアミノカルボニル、プロピレンアミノカルボニル、ブチレンアミノカルボニル、ペンチレンアミノカルボニル、ヘキシレンアミノカルボニル基と組み合わせることができる。 In C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene aminocarbonyl groups R4-R6, each C 3 -C 7 cycloalkyl of C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkyleneamino group alkyl group, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl groups, each independently of one another each C 1 -C 6 alkylene aminocarbonyl group, such as methylene aminocarbonyl, ethylene aminocarbonyl, propylene aminocarbonyl, butylene aminocarbonyl , Pentyleneaminocarbonyl, and hexyleneaminocarbonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニル基は、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、（２−メチルブチル）カルボニル、（１−メチルブチル）カルボニル、（１−エチルプロピル）カルボニル、ネオペンチルカルボニル、（１，１−ジメチルプロピル）カルボニル、ヘキシルカルボニル、（４−メチルペンチル）カルボニル、（３−メチルペンチル）カルボニル、（２−メチルペンチル）カルボニル、（１−メチルペンチル）カルボニル、（１−エチルブチル）カルボニル、（２−エチルブチル）カルボニル、（３，３−ジメチルブチル）カルボニル、（２，２−ジメチルブチル）カルボニル、（１，１−ジメチルブチル）カルボニル、（２，３−ジメチルブチル）カルボニル、（１，３−ジメチルブチル）カルボニル又は（１，２−ジメチルブチル）カルボニル基であることができる。 C 1 -C 6 alkylcarbonyl group group R4~R6, for example methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, butylcarbonyl, iso-butylcarbonyl, sec- butylcarbonyl, tert- butylcarbonyl, pentylcarbonyl, isopentyl carbonyl , (2-methylbutyl) carbonyl, (1-methylbutyl) carbonyl, (1-ethylpropyl) carbonyl, neopentylcarbonyl, (1,1-dimethylpropyl) carbonyl, hexylcarbonyl, (4-methylpentyl) carbonyl, (3 -Methylpentyl) carbonyl, (2-methylpentyl) carbonyl, (1-methylpentyl) carbonyl, (1-ethylbutyl) carbonyl, (2-ethylbutyl) carbonyl, (3,3-dimethylbuty ) Carbonyl, (2,2-dimethylbutyl) carbonyl, (1,1-dimethylbutyl) carbonyl, (2,3-dimethylbutyl) carbonyl, (1,3-dimethylbutyl) carbonyl or (1,2-dimethylbutyl) ) Can be a carbonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル基は、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル又はシクロヘプチルカルボニル基であることができる。 C 3 -C 7 cycloalkylcarbonyl group group R4~R6 may be, for example, cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl or cycloheptyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基は、例えばメチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、sec−ブチルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、（２−メチルブチル）オキシカルボニル、（１−メチルブチル）オキシカルボニル、（１−エチルプロピル）オキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、（１，１−ジメチルプロピル）オキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、（４−メチルペンチル）オキシカルボニル、（３−メチルペンチル）オキシカルボニル、（２−メチルペンチル）オキシカルボニル、（１−メチルペンチル）オキシカルボニル、（１−エチルブチル）オキシカルボニル、（２−エチルブチル）オキシカルボニル、（３，３−ジメチルブチル）オキシカルボニル、（２，２−ジメチルブチル）オキシカルボニル、（１，１−ジメチルブチル）オキシカルボニル、（２，３−ジメチルブチル）オキシカルボニル、（１，３−ジメチルブチル）オキシカルボニル又は（１，２−ジメチルブチル）オキシカルボニル基であることができる。 C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group group R4~R6, for example methyloxy carbonyl, ethyloxycarbonyl, propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl, sec- butyloxycarbonyl, tert- butyloxy Carbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, (2-methylbutyl) oxycarbonyl, (1-methylbutyl) oxycarbonyl, (1-ethylpropyl) oxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, (1,1-dimethylpropyl) oxy Carbonyl, hexyloxycarbonyl, (4-methylpentyl) oxycarbonyl, (3-methylpentyl) oxycarbonyl, (2-methylpentyl) oxycarbonyl, (1 Methylpentyl) oxycarbonyl, (1-ethylbutyl) oxycarbonyl, (2-ethylbutyl) oxycarbonyl, (3,3-dimethylbutyl) oxycarbonyl, (2,2-dimethylbutyl) oxycarbonyl, (1,1-dimethyl) It can be a butyl) oxycarbonyl, (2,3-dimethylbutyl) oxycarbonyl, (1,3-dimethylbutyl) oxycarbonyl or (1,2-dimethylbutyl) oxycarbonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基は、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、（２−メチルブチル）スルホニル、（１−メチルブチル）スルホニル、（１−エチルプロピル）スルホニル、ネオペンチルスルホニル、（１，１−ジメチルプロピル）スルホニル、ヘキシルスルホニル、（４−メチルペンチル）スルホニル、（３−メチルペンチル）スルホニル、（２−メチルペンチル）スルホニル、（１−メチルペンチル）スルホニル、（１−エチルブチル）スルホニル、（２−エチルブチル）スルホニル、（３，３−ジメチルブチル）スルホニル、（２，２−ジメチルブチル）スルホニル、（１，１−ジメチルブチル）スルホニル、（２，３−ジメチルブチル）スルホニル、（１，３−ジメチルブチル）スルホニル又は（１，２−ジメチルブチル）スルホニル基であることができる。 C 1 -C 6 alkylsulfonyl group group R4~R6, for example methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, butylsulfonyl, iso-butylsulfonyl, sec- butylsulfonyl, tert- butylsulfonyl, pentylsulfonyl, isopentyl sulfonyl , (2-methylbutyl) sulfonyl, (1-methylbutyl) sulfonyl, (1-ethylpropyl) sulfonyl, neopentylsulfonyl, (1,1-dimethylpropyl) sulfonyl, hexylsulfonyl, (4-methylpentyl) sulfonyl, (3 -Methylpentyl) sulfonyl, (2-methylpentyl) sulfonyl, (1-methylpentyl) sulfonyl, (1-ethylbutyl) sulfonyl, (2-ethylbutyl) sulfonyl, (3,3-dimethylbuty ) Sulfonyl, (2,2-dimethylbutyl) sulfonyl, (1,1-dimethylbutyl) sulfonyl, (2,3-dimethylbutyl) sulfonyl, (1,3-dimethylbutyl) sulfonyl or (1,2-dimethylbutyl) ) Can be a sulfonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキルスルホニル基は、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル又はシクロヘプチルスルホニル基であることができる。 C 3 -C 7 cycloalkyl sulfonyl group group R4~R6 can e.g. cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, cyclohexyl sulfonyl or cycloheptyl sulfonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンスルホニル基において、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンスルホニル基の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基は、互いに独立に、各Ｃ1〜Ｃ6アルキレンスルホニル基、例えばメチレンスルホニル、エチレンスルホニル、プロピレンスルホニル、ブチレンスルホニル、ペンチレンスルホニル、ヘキシレンスルホニル基と組み合わせることができる。 In C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene sulfonyl group group R4-R6, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 each C 3 -C 7 cycloalkyl group of alkylene sulfonyl group, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group, independently of one another, each C 1 -C 6 alkylene sulfonyl group, such as methylene sulfonyl, ethylene sulfonyl, propylene sulfonyl, butylene sulfonyl, pentylene sulfonyl, hexylene sulfonyl group Can be combined.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル基は、例えばメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、sec−ブチルアミノスルホニル、tert−ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、イソペンチルアミノスルホニル、（２−メチルブチル）アミノスルホニル、（１−メチルブチル）アミノスルホニル、（１−エチルプロピル）アミノスルホニル、ネオペンチルアミノスルホニル、（１，１−ジメチルプロピル）アミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニル、（４−メチルペンチル）アミノスルホニル、（３−メチルペンチル）アミノスルホニル、（２−メチルペンチル）アミノスルホニル、（１−メチルペンチル）アミノスルホニル、（１−エチルブチル）アミノスルホニル、（２−エチルブチル）アミノスルホニル、（３，３−ジメチルブチル）アミノスルホニル、（２，２−ジメチルブチル）アミノスルホニル、（１，１−ジメチルブチル）アミノスルホニル、（２，３−ジメチルブチル）アミノスルホニル、（１，３−ジメチルブチル）アミノスルホニル又は（１，２−ジメチルブチル）アミノスルホニル基であることができる。 C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl group group R4~R6, for example methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, propyl aminosulfonyl, isopropyl aminosulfonyl, butyl aminosulfonyl, isobutyl aminosulfonyl, sec- butyl aminosulfonyl, tert- butyl Aminosulfonyl, pentylaminosulfonyl, isopentylaminosulfonyl, (2-methylbutyl) aminosulfonyl, (1-methylbutyl) aminosulfonyl, (1-ethylpropyl) aminosulfonyl, neopentylaminosulfonyl, (1,1-dimethylpropyl) Aminosulfonyl, hexylaminosulfonyl, (4-methylpentyl) aminosulfonyl, (3-methylpentyl) aminosulfonyl, (2-methylpentyl) aminosulfonyl, 1-methylpentyl) aminosulfonyl, (1-ethylbutyl) aminosulfonyl, (2-ethylbutyl) aminosulfonyl, (3,3-dimethylbutyl) aminosulfonyl, (2,2-dimethylbutyl) aminosulfonyl, (1,1 -Dimethylbutyl) aminosulfonyl, (2,3-dimethylbutyl) aminosulfonyl, (1,3-dimethylbutyl) aminosulfonyl or (1,2-dimethylbutyl) aminosulfonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル基において、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル基の窒素原子上の２つのＣ1〜Ｃ6アルキル基は、各々互いに独立に、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基であることができる。 In the di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl group of the groups R 4 to R 6 , the two C 1 -C 6 alkyl groups on the nitrogen atom of the di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl group are each independently of each other And, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1 , 1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), ( 3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3- (Dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノスルホニル基は、例えばシクロプロピルアミノスルホニル、シクロブチルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニル又はシクロヘプチルアミノスルホニル基であることができる。 The (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminosulfonyl group of the groups R 4 to R 6 can be, for example, a cyclopropylaminosulfonyl, cyclobutylaminosulfonyl, cyclopentylaminosulfonyl, cyclohexylaminosulfonyl or cycloheptylaminosulfonyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノスルホニル基において、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノスルホニル基の窒素原子上の２つのＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基は、各々互いに独立に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基であることができる。 In the di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminosulfonyl group of the groups R 4 -R 6, the two C 3 -C 7 cycloalkyl groups on the nitrogen atom of the di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminosulfonyl group are: Each independently of one another can be a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノスルホニル基において、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノスルホニル基のＣ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基は、各々互いに独立に、各Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノスルホニル基、例えばメチレンアミノスルホニル、エチレンアミノスルホニル、プロピレンアミノスルホニル、ブチレンアミノスルホニル、ペンチレンアミノスルホニル、ヘキシレンアミノスルホニル基と組み合わせることができる。 In C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene aminosulfonyl group group R4~R6, C 3 ~C 7 C 3 ~C 7 cycloalkyl cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene aminosulfonyl group , such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl groups, each independently of one another each C 1 -C 6 alkylene aminosulfonyl group, such as methylene aminosulfonyl, ethylene aminosulfonyl, propylene aminosulfonyl, butylene aminosulfonyl, pliers It can be combined with lenaminosulfonyl and hexyleneaminosulfonyl groups.

基Ｒ４〜Ｒ６のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミド基は、例えばメチルスルホニルアミド、エチルスルホニルアミド、プロピルスルホニルアミド、イソプロピルスルホニルアミド、ブチルスルホニルアミド、イソブチルスルホニルアミド、sec−ブチルスルホニルアミド、tert−ブチルスルホニルアミド、ペンチルスルホニルアミド、イソペンチルスルホニルアミド、（２−メチルブチル）スルホニルアミド、（１−メチルブチル）スルホニルアミド、（１−エチルプロピル）スルホニルアミド、ネオペンチルスルホニルアミド、（１，１−ジメチルプロピル）スルホニルアミド、ヘキシルスルホニルアミド、（４−メチルペンチル）スルホニルアミド、（３−メチルペンチル）スルホニルアミド、（２−メチルペンチル）スルホニルアミド、（１−メチルペンチル）スルホニルアミド、（１−エチルブチル）スルホニルアミド、（２−エチルブチル）スルホニルアミド、（３，３−ジメチルブチル）スルホニルアミド、（２，２−ジメチルブチル）スルホニルアミド、（１，１−ジメチルブチル）スルホニルアミド、（２，３−ジメチルブチル）スルホニルアミド、（１，３−ジメチルブチル）スルホニルアミド又は（１，２−ジメチルブチル）スルホニルアミド基であることができる。   The C1-C6 alkylsulfonylamide group of the groups R4 to R6 is, for example, methylsulfonylamide, ethylsulfonylamide, propylsulfonylamide, isopropylsulfonylamide, butylsulfonylamide, isobutylsulfonylamide, sec-butylsulfonylamide, tert-butylsulfonylamide , Pentylsulfonylamide, isopentylsulfonylamide, (2-methylbutyl) sulfonylamide, (1-methylbutyl) sulfonylamide, (1-ethylpropyl) sulfonylamide, neopentylsulfonylamide, (1,1-dimethylpropyl) sulfonylamide Hexylsulfonylamide, (4-methylpentyl) sulfonylamide, (3-methylpentyl) sulfonylamide, (2-methylpentyl) sulfonylamide, (1-methylpentyl) sulfonylamide, (1-ethylbutyl) sulfonylamide, (2-ethylbutyl) sulfonylamide, (3,3-dimethylbutyl) sulfonylamide, (2,2-dimethylbutyl) sulfonylamide, (1, It can be a 1-dimethylbutyl) sulfonylamide, a (2,3-dimethylbutyl) sulfonylamide, a (1,3-dimethylbutyl) sulfonylamide or a (1,2-dimethylbutyl) sulfonylamide group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基において、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル基の窒素原子上の各（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基は、互いに独立に、該アミドのカルボニル基上の各Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 In -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -C 1 ~C 6 alkyl group group R4~R6, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -C 1 ~C each on nitrogen atoms of 6 alkyl group (C 0 -C 6 alkyl) group, for example hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl ), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), ( 1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3- Dimethylbu Le), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethyl-butyl) group, independently of one another, each C 1 -C 6 alkyl group on the carbonyl group of the amide, for example methyl, ethyl, propyl, Isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), ( 2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethyl) Rubutyl) group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基において、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基の窒素原子上の各（Ｃ0〜Ｃ6）アルキル基、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基は、互いに独立に、該アミドのカルボニル基上の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基と組み合わせることができる。 In -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -C 3 ~C 7 cycloalkyl groups R4~R6, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -C 3 ~ Each (C 0 -C 6 ) alkyl group on the nitrogen atom of the C 7 cycloalkyl group, such as hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2 -Methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl) , (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2, 3 Dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethyl-butyl) group, independently of one another, each C 3 -C 7 cycloalkyl group on the carbonyl group of the amide, for example, cyclopropyl, cyclobutyl , Cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−ジ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基において、３つの（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基はすべて、互いに独立に、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基であることができる。 In -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O)-N-di (C 0 -C 6 alkyl) group group R4-R6, 3 one (C 0 -C 6 alkyl) group all, one another Independently, for example, hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl , (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl) ), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or Can be a (1,2-dimethylbutyl) group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基において、２つの（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基は、互いに独立に、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基であることができる。 In the group —N (C 0 -C 6 alkyl) —C (O) —O— (C 0 -C 6 alkyl) in the groups R 4 to R 6 , the two (C 0 -C 6 alkyl) groups are independently For example, hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, ( 1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1, 2-dimethylbutyl) group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）基において、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）基の窒素原子上の各（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基は、互いに独立に、該尿素の末端窒素原子上の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基と組み合わせることができる。 In the group —N (C 0 -C 6 alkyl) -C (O) —NH— (C 3 -C 7 cycloalkyl) in the group R 4 to R 6 , —N (C 0 -C 6 alkyl) -C (O) Each (C 0 -C 6 alkyl) group on the nitrogen atom of the —NH— (C 3 -C 7 cycloalkyl) group, such as hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert- Butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl) ), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1 -Dimethyl Butyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethyl-butyl) group, independently of one another, each C 3 -C 7 on the terminal nitrogen atom of the urea It can be combined with a cycloalkyl group such as a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）基において、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）基の窒素原子上の各（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基は、互いに独立に、該スルホンアミドのスルホニル基上の各Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 -N groups R4~R6 (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 - in (C 1 -C 6 alkyl) group, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 - (C 1 ~C 6 Each (C 0 -C 6 alkyl) group on the nitrogen atom of the alkyl) group, such as hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl) ), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), ( 1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3- Zimechi Butyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethyl-butyl) group, independently of one another, each C 1 -C 6 alkyl groups on the sulfonyl group of the sulfonamides, such as methyl, ethyl, propyl , Isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl , (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1 , 2-dimethylbutyl) group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基では、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基の窒素原子上の各（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基は、互いに独立に、該スルホニル基上の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基と組み合わせることができる。 -N groups R4~R6 (C 0 ~C 6 alkyl) in the -SO 2 -C 3 ~C 7 cycloalkyl group, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 -C 3 ~C 7 cycloalkyl Each (C 0 -C 6 alkyl) group on the nitrogen atom of the group, such as hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1- Methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethyl) Butyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethyl-butyl) group, independently of one another, each C 3 -C 7 cycloalkyl groups on the sulfonyl group, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Can be combined with a cyclohexyl or cycloheptyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｎ−ジ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）基においては、３つのＣ0〜Ｃ6アルキル基は、全て互いに独立に、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基であることができる。 In the group —N (C 0 -C 6 alkyl) —SO 2 —N-di (C 0 -C 6 alkyl) in the groups R 4 to R 6 , all three C 0 -C 6 alkyl groups are all independently of each other, For example, hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1 , 1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), ( 3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1 , 2-dimethylbutyl) group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−ＮＨ−（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキル基では、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−ＮＨ−（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキル基のＣ0〜Ｃ6アルキル基、例えば水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基は、互いに独立に、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基と組み合わせることができる。 The —N (C 0 -C 6 alkyl) -SO 2 —NH— (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group of the groups R 4 to R 6 is —N (C 0 -C 6 alkyl) -SO 2 —NH— ( C 3 -C 7 ) C 0 -C 6 alkyl group of a cycloalkyl group, such as hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl) , (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1 -Methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethyl) (Tilbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups, independently of one another, are C 3 -C 7 cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl groups Can be combined.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基において、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基の窒素原子上の各Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の各Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 In the —C (O) —N (H) —C 2 to C 6 alkylene- (C 1 to C 6 alkyl) amine group of the groups R4 to R6, —C (O) —N (H) —C 2 to C Each C 2 -C 6 alkylene group on the nitrogen atom of a 6 alkylene- (C 1 -C 6 alkyl) amine group, such as an ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of each other, C 1 -C 6 alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl ), Neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1- Ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3- It can be combined with (dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）基において、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン基の窒素原子上の各Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の２つの同一又は異なるＣ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と各々互いに独立に組み合わせることができる。 —C (O) —N (H) —C 2 to C 6 alkylene- [di (C 1 to C 6 alkyl) in the group R 4 to R 6 , —C (O) —N (H) —C 2 to C 6 alkylene- [di (C 1 -C 6 alkyl)] Each C 2 -C 6 alkylene group on the nitrogen atom of the amine group, such as ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene groups, independently of each other two identical or different C 1 -C 6 alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), on the base (1 Methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-mesyl) Tilpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl) , (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups can be combined independently of each other.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン基において、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン基の各（Ｃ2〜Ｃ6アルキレン）基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミン基上の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基と組み合わせることができる。 In the —C (O) —N (H) —C 2 to C 6 alkylene- (C 3 to C 7 cycloalkyl) amine group of the groups R4 to R6, —C (O) —N (H) —C 2 to Each (C 2 -C 6 alkylene) group of a C 6 alkylene- (C 3 -C 7 cycloalkyl) amine group, such as an ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of each other, C 3 -C 7 cycloalkyl groups such as cyclopropyl, can be combined cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）アミン基において、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）アミン基の各（Ｃ2〜Ｃ6アルキレン）基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミン基上の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基、例えばシクロプロピルメチレン、シクロプロピルエチレン、シクロプロピルプロピレン、シクロプロピルブチレン、シクロプロピルペンチレン、シクロプロピルヘキシレン、シクロブチルメチレン、シクロブチルエチレン、シクロブチルプロピレン、シクロブチルブチレン、シクロブチルペンチレン、シクロブチルヘキシレン、シクロペンチルメチレン、シクロペンチルエチレン、シクロペンチルプロピレン、シクロペンチルヘキシレン、シクロヘキシルメチレン、シクロヘキシルエチレン、シクロヘキシルプロピレン、シクロヘキシルブチレン、シクロヘキシルペンチレン、シクロヘキシルヘキシレン、シクロヘプチルメチレン、シクロヘプチルエチレン、シクロヘプチルプロピレン、シクロヘプチルブチレン、シクロヘプチルペンチレン又はシクロヘプチルヘキシレン基と組み合わせることができる。 In the —C (O) —N (H) —C 2 -C 6 alkylene- (C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene) amine group of the groups R 4 to R 6 , —C (O) —N (H) — (C 2 -C 6 alkylene) (C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene) Each (C 2 -C 6 alkylene) group of the amine group, such as ethylene, propylene, butylene, pentylene or Hexylene groups are independently of each other C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene groups on the amine group, such as cyclopropylmethylene, cyclopropylethylene, cyclopropylpropylene, cyclopropylbutylene, cyclopropylpentyl. Len, cyclopropylhexylene, cyclobutylmethylene, cyclobutylethylene, cyclobutylpropylene, cyclobutylbutylene, cyclobutylpentyl , Cyclobutylhexylene, cyclopentylmethylene, cyclopentylethylene, cyclopentylpropylene, cyclopentylhexylene, cyclohexylmethylene, cyclohexylethylene, cyclohexylpropylene, cyclohexylbutylene, cyclohexylpentylene, cyclohexylhexylene, cycloheptylmethylene, cycloheptylethylene, cycloheptyl Can be combined with propylene, cycloheptylbutylene, cycloheptylpentylene or cycloheptylhexylene groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基において、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基の窒素原子上の（Ｃ2〜Ｃ6アルキレン）基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の各Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 In the —S (O 2 ) —N (H) —C 2 -C 6 alkylene- (C 1 -C 6 alkyl) amine group of the groups R 4 to R 6 , —S (O 2 ) —N (H) —C 2 A (C 2 -C 6 alkylene) group on the nitrogen atom of a -C 6 alkylene- (C 1 -C 6 alkyl) amine group, such as an ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of one another, the amino group each C 1 -C 6 alkyl group above, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl) (1 -Ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1 , 3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン基において、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン基のＣ2〜Ｃ6アルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の２つのＣ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 -S group R4~R6 (O 2) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - in [di (C 1 -C 6 alkyl)] amine groups, -S (O 2) -N ( H) -C 2 -C 6 alkylene- [di (C 1 -C 6 alkyl)] C 2 -C 6 alkylene group of the amine group, for example, ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of each other, the amino group two C 1 -C 6 alkyl group above, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl) ( 1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1 , 3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基において、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基の（Ｃ2〜Ｃ6アルキレン）基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の各Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 In the —S (O 2 ) —N (H) —C 2 -C 6 alkylene- (C 1 -C 6 alkyl) amine group of the groups R 4 to R 6 , —S (O 2 ) —N (H) —C 2 A (C 2 -C 6 alkylene) group of a -C 6 alkylene- (C 1 -C 6 alkyl) amine group, such as an ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of each other, represents each C on the amino group. 1 -C 6 alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl) , Neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethyl) Butyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3- Can be combined with (dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン基において、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン基の（Ｃ2〜Ｃ6アルキレン）基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の２つのＣ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基の各々と独立に組み合わせることができる。 -S group R4~R6 (O 2) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - in [di (C 1 -C 6 alkyl)] amine groups, -S (O 2) -N ( H) -C 2 -C 6 alkylene - [di (C 1 -C 6 alkyl)] (C 2 -C 6 alkylene) group of the amine group, such as ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of one another, the two C 1 -C 6 alkyl group on the amino group, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec- butyl, tert- butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl) , (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl) ), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), It can be independently combined with each of the (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン基において、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン基のＣ2〜Ｃ6アルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル基と組み合わせることができる。 In the —S (O 2 ) —N (H) —C 2 -C 6 alkylene- (C 3 -C 7 cycloalkyl) amine group of the groups R 4 to R 6 , —S (O 2 ) —N (H) —C C 2 -C 6 alkylene groups of 2- C 6 alkylene- (C 3 -C 7 cycloalkyl) amine groups, for example ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene groups, independently of one another, each C on the amino group 3 -C 7 cycloalkyl group, can be combined such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）アミン基において、該−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）アミン基の各Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミンの各Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン基、例えばシクロプロピルメチレン、シクロプロピルエチレン、シクロプロピルプロピレン、シクロプロピルブチレン、シクロプロピルペンチレン、シクロプロピルヘキシレン、シクロブチルメチレン、シクロブチルエチレン、シクロブチルプロピレン、シクロブチルブチレン、シクロブチルペンチレン、シクロブチルヘキシレン、シクロペンチルメチレン、シクロペンチルエチレン、シクロペンチルプロピレン、シクロペンチルヘキシレン、シクロヘキシルメチレン、シクロヘキシルエチレン、シクロヘキシルプロピレン、シクロヘキシルブチレン、シクロヘキシルペンチレン、シクロヘキシルヘキシレン、シクロヘプチルメチレン、シクロヘプチルエチレン、シクロヘプチルプロピレン、シクロヘプチルブチレン、シクロヘプチルペンチレン又はシクロヘプチルヘキシレン基と組み合わせることができる。 In the —S (O 2 ) —N (H) —C 2 -C 6 alkylene- (C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene) amine group of the groups R 4 to R 6 , the —S (O 2 ) —N (H) —C 2 -C 6 alkylene- (C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene) Each C 2 -C 6 alkylene group of the amine group, such as ethylene, propylene, butylene, pentylene. Or a hexylene group, independently of one another, each C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene group of the amine, such as cyclopropylmethylene, cyclopropylethylene, cyclopropylpropylene, cyclopropylbutylene, cyclopropylpentylene. , Cyclopropylhexylene, cyclobutylmethylene, cyclobutylethylene, cyclobutylpropylene, cyclobutylbutylene, cyclobutylpentylene , Cyclobutylhexylene, cyclopentylmethylene, cyclopentylethylene, cyclopentylpropylene, cyclopentylhexylene, cyclohexylmethylene, cyclohexylethylene, cyclohexylpropylene, cyclohexylbutylene, cyclohexylpentylene, cyclohexylhexylene, cycloheptylmethylene, cycloheptylethylene, cycloheptylpropylene , Cycloheptylbutylene, cycloheptylpentylene or cycloheptylhexylene groups.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基において、−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン基のＣ2〜Ｃ6アルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基の各Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 -O-C 2 -C 6 alkylene groups R4-R6 - In (C 1 -C 6 alkyl) amine groups, -O-C 2 -C 6 alkylene - of (C 1 -C 6 alkyl) amine C 2 -C 6 alkylene group such as ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of one another, each C 1 -C 6 alkyl group for the amino group, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec -Butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethylpropyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3- (Dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) or (1,2-dimethylbutyl) groups Can be combined.

基Ｒ４〜Ｒ６の−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン基において、−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン基のＣ2〜Ｃ6アルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレン基は、互いに独立に、該アミノ基上の２つの任意選択可能なＣ1〜Ｃ6アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、（２−メチルブチル）、（１−メチルブチル）、（１−エチルプロピル）、ネオペンチル、（１，１−ジメチルプロピル）、ヘキシル、（４−メチルペンチル）、（３−メチルペンチル）、（２−メチルペンチル）、（１−メチルペンチル）、（１−エチルブチル）、（２−エチルブチル）、（３，３−ジメチルブチル）、（２，２−ジメチルブチル）、（１，１−ジメチルブチル）、（２，３−ジメチルブチル）、（１，３−ジメチルブチル）又は（１，２−ジメチルブチル）基と組み合わせることができる。 -O-C 2 ~C 6 alkylene groups R4-R6 - [di (C 1 -C 6 alkyl)] in the amine group, -O-C 2 ~C 6 alkylene - [di (C 1 -C 6 alkyl) A C 2 -C 6 alkylene group of an amine group, such as an ethylene, propylene, butylene, pentylene or hexylene group, independently of one another, two optional C 1 -C 6 alkyl groups on the amino group, such as methyl , Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, (2-methylbutyl), (1-methylbutyl), (1-ethylpropyl), neopentyl, (1,1-dimethyl) Propyl), hexyl, (4-methylpentyl), (3-methylpentyl), (2-methylpentyl), (1-methylpentyl), (1-ethylbutyl), (2-ethylbutyl), (3,3-dimethylbutyl), (2,2-dimethylbutyl), (1,1-dimethylbutyl), (2,3-dimethylbutyl), (1,3-dimethylbutyl) Alternatively, it can be combined with a (1,2-dimethylbutyl) group.

本発明に従って好ましい化合物は、式II及びIIIの化合物である：

Figure 2009504597
Preferred compounds according to the invention are compounds of formula II and III:
Figure 2009504597

上式中、
基Ｒ１〜Ｒ８及びＷは式Ｉにおいて定義したのと同じ意味を有し、そして
Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレンであり；
Ｔは窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４は各々互いに独立に窒素原子又はＲ３−Ｃ基である。 In the above formula,
Group R1~R8 and W have the same meaning as defined in formula I, and X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, be C 2 -C 4 alkynylene;
T is a nitrogen atom or a CH group;
T1, T2, T3, and T4 are each independently a nitrogen atom or an R3-C group.

本発明に従って同様に好ましい化合物は、式IIａ及びIIIａの化合物である：

Figure 2009504597
Likewise preferred compounds according to the invention are compounds of the formulas IIa and IIIa:
Figure 2009504597

上式中、
基Ｒ１〜Ｒ６及びＷは式Ｉａにおいて定義したのと同じ意味を有し；そして
Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレンであり；
Ｔは窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４は各々互いに独立に窒素原子又はＲ３−Ｃ基である。 In the above formula,
Group R1~R6 and W have the same meaning as defined in formula Ia; and X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, be C 2 -C 4 alkynylene;
T is a nitrogen atom or a CH group;
T1, T2, T3, and T4 are each independently a nitrogen atom or an R3-C group.

本発明に従って特に好ましい化合物は式IV及びＶのものである：

Figure 2009504597
Particularly preferred compounds according to the invention are those of formulas IV and V:
Figure 2009504597

上式中、基Ｒ１〜Ｒ８及びＷは式Ｉに定義したのと同じ意味を有する。 In the above formula, the radicals R1 to R8 and W have the same meaning as defined in formula I.

本発明に従って特に好ましい化合物は、式IVａ及びＶａのものである：

Figure 2009504597
Particularly preferred compounds according to the invention are those of the formulas IVa and Va:
Figure 2009504597

上式中、基Ｒ１〜Ｒ６は式Ｉａにおいて定義したのと同じ意味を有する。 In the above formula, the radicals R1 to R6 have the same meaning as defined in formula Ia.

次の化合物が特に非常に好ましい：
１ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
２ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
３ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； The following compounds are very particularly preferred:
1 N-[(R, S) -2- (5-bromo-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide;
2 N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (5-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide;
3 N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (4-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide;

４ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
５ Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
６ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 4 N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (6-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide;
5 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;
6 N-[(R, S) -2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide;

７ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
８ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
９ Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔５−（フェニルメトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 7 N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (5-methoxy-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide;
8 N-[(R, S) -2- (6-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide;
9 N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- [5- (phenylmethoxy) -1H-indol-3-yl] ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl ) Quinoline-4-carboxamide;

10 〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
11 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
12 Ｎ−〔（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
13 ２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド； 10 [(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (7-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;
11 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
12 N-[(S) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
13 2- (4-Chloro-3-methylphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;

14 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
15 ６−ブロモ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
16 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 14 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;
15 6-Bromo-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;
16 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (2,3,4-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;

17 ６−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
18 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−ヨード−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
19 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−ニトロ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 17 6-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;
18 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-iodo-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;
19 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-nitro-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;

20 ６−アミノ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
21 Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
22 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 20 6-amino-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;
21 N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxy Phenyl) quinoline-4-carboxamide;
22 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) Quinoline-4-carboxamide;

23 Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
24 ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
25 ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド； 23 N-[(R, S) -2- (6-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxy Phenyl) quinoline-4-carboxamide;
24 2- (3,4-Dimethoxyphenyl) -N-[(S) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
25 2- (3,4-dimethoxyphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;

26 ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
27 ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
28 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔４−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕キノリン−４−カルボキサミド； 26 2- (3,4-dimethoxyphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
27 2- (2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline -4-carboxamide;
28 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] quinoline-4-carboxamide;

29 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔４−（メチルスルファニル）フェニル〕キノリン−４−カルボキサミド；
30 ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
31 ２−〔３−（アセチルアミノ）フェニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
32 ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド； 29 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- [4- (methylsulfanyl) phenyl] quinoline-4-carboxamide;
30 2- (3,5-dimethoxyphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
31 2- [3- (acetylamino) phenyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
32 2- (4-chlorophenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;

33 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（４−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
34 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
35 Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 33 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (4-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
34 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
35 N-[(R) -2- (1-ethyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) Quinoline-4-carboxamide;

36 ２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
37 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
38 ２−〔（Ｚ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド； 36 2- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
37 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide ;
38 2-[(Z) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6 -Methoxyquinoline-4-carboxamide;

39 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
40 Ｎ−〔（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
41 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 39 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
40 N-[(S) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
41 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;

42 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
43 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
44 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド； 42 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
43 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
44 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4- Carboxamide;

45 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
46 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
47 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド； 45 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl -4-carboxamide;
46 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2- Carboxamide;
47 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2- Carboxamide;

48 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
49 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
50 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド； 48 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl ] -3-carboxamide;
49 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl ] -3-carboxamide;
50 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4- Carboxamide;

51 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
52 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４，４′−テトラメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
53 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４，４′，５′−テトラメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド； 51 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl -4-carboxamide;
52 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4,4'-tetramethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
53 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ′, 4,4 ′, 5′-tetramethoxy [1,1′-biphenyl] -2-carboxamide;

54 ４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
55 ４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
56 ４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド； 54 4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methyl [1,1'-biphenyl] -3 A carboxamide;
55 4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methyl [1,1'-biphenyl] -4 A carboxamide;
56 4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;

57 ４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
58 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−メトキシ−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
59 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 57 4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
58 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-methoxy-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
59 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide ;

60 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
61 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
62 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 60 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methyl-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
61 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide ;
62 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methyl-3 ′-(1-methylethyl) [1,1′-biphenyl] -3-carboxamide;

63 ４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
64 ３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
65 ３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 63 4 ′-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-methoxy [1,1′-biphenyl] -2 A carboxamide;
64 3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -2 A carboxamide;
65 3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -3 A carboxamide;

66 ３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
67 ３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
68 ３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド； 66 3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methyl [1,1'- Biphenyl] -3-carboxamide;
67 3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -4 A carboxamide;
68 3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methyl [1,1'- Biphenyl] -4-carboxamide;

69 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
70 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，４，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
71 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 69 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
70 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 4,5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide ;
71 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3 A carboxamide;

72 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
73 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
74 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド； 72 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
73 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4 A carboxamide;
74 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;

75 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
76 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
77 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド； 75 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4,4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide ;
76 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3 A carboxamide;
77 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;

78 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
79 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
80 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド； 78 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4 A carboxamide;
79 3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide ;
80 3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4,4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2 A carboxamide;

81 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
82 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
83 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド； 81 3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide ;
82 3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
83 3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide ;

84 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
85 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
86 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド； 84 3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
85 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
86 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide ;

87 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
88 ３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
89 ３−（ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド； 87 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
88 3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-methoxy [1,1'- Biphenyl] -2-carboxamide;
89 3- (benzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide;

90 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）ベンズアミド；
91 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパンアミド；
92 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−〔〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕メチル〕ベンズアミド； 90 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3- (5-methoxybenzofuran-2-yl) benzamide;
91 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanamide;
92 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-[[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] methyl] benzamide;

93 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕チオフェン−２−カルボキサミド；
94 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルアセトアミド；
95 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパンアミド； 93 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] thiophene-2-carboxamide ;
94 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylacetamide;
95 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanamide;

96 ２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
487 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，６−ナフチリジン−４−カルボキサミド；
488 ６−ブロモ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，８−ナフチリジン−４−カルボキサミド； 96 2- [2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline- 4-carboxamide;
487 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,6-naphthyridine-4 A carboxamide;
488 6-Bromo-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,8 Naphthyridine-4-carboxamide;

97 ２−（６−メトキシナフタレン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
98 ６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
99 ２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 97 2- (6-Methoxynaphthalen-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
98 6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
99 2- (4-Fluoro-3-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

100 ２−（３−ヨード−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
101 ２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
102 ２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 100 2- (3-iodo-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
101 2- (3-hydroxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
102 2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

103 ２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
104 ２−（３−エチルフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
105 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 103 2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
104 2- (3-ethylphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
105 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

106 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
107 ６−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
108 ６−ブロモ−２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 106 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
107 6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
108 6-bromo-2- (2,4-dimethylthiazol-5-yl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

109 ２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
110 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
111 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 109 2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
110 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
111 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

112 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６，８−ジメチルキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
113 ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
114 ６−アミノ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 112 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6,8-dimethylquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
113 2- (3,4-dimethoxyphenyl) -6-methoxy-3-methylquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
114 6-amino-2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

115 ２−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
116 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
117 ２−（７−エトキシベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド； 115 2- (4,6-Dimethoxybenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4 A carboxamide;
116 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (5-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide ;
117 2- (7-Ethoxybenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxamide ;

118 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（６−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
119 ２−（７−フルオロベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
120 ２−（４−フルオロベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド； 118 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (6-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide ;
119 2- (7-Fluorobenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxamide ;
120 2- (4-Fluorobenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxamide ;

121 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
ルボキサミド；
122 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（７−メチルベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
123 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（４−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド； 121 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (5-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide ;
Ruboxamide;
122 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (7-methylbenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide ;
123 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (4-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide ;

124 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−〔５−（トリフルオロメトキシ）ベンゾフラン−２−イル〕キノリン−４−カルボキサミド；
125 ４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
126 ４−エトキシ−３′−フルオロ−４′−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 124 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- [5- (trifluoromethoxy) benzofuran-2-yl] quinoline -4-carboxamide;
125 4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
126 4-ethoxy-3'-fluoro-4'-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

127 ２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）ベンズアミド；
128 ４−エトキシ−２′−フルオロ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
129 ４′−アセチルアミノ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 127 2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) benzamide;
128-ethoxy-2'-fluoro-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
129 4'-acetylamino-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

130 ２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）ベンズアミド；
131 ４−エトキシ−５′−フルオロ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
132 ４−エトキシ−３′，４′−ジフルオロ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 130 2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) benzamide;
131 4-ethoxy-5′-fluoro-3′-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
132 4-ethoxy-3 ′, 4′-difluoro-5′-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

133 ４−エトキシ−４′−フルオロ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
134 ３′，５′−ジメトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
135 ４−エトキシ−３′−ヒドロキシメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
136 ４−エトキシ−３′−メチルスルファニルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 133 4-ethoxy-4'-fluoro-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
134 3 ', 5'-dimethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
135 4-ethoxy-3'-hydroxymethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
136 4-ethoxy-3'-methylsulfanylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

137 ３′−シアノ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
138 ２−エトキシ−５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド；
139 ４−エトキシ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
140 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド； 137 3'-cyano-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
138 2-ethoxy-5- (6-fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;
139 4-ethoxy-4'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
140 5-benzo [b] thiophen-3-yl-2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;

141 ４−エトキシ−２′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
142 ４−エトキシ−２′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
143 ４−エトキシ−３′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
144 ４−エトキシ−３′−フルオロビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 141 4-ethoxy-2'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
142 4-ethoxy-2'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
143 4-ethoxy-3'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
144 4-ethoxy-3'-fluorobiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

145 ４′−クロロ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
146 ４−エトキシ−４′−メチルスルファニルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
147 ４−エトキシ−３′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
148 ３′−クロロ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 145 4'-chloro-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
146 4-ethoxy-4'-methylsulfanylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
147 4-ethoxy-3'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
148 3'-chloro-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

149 ４−エトキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
150 ５−ベンゾフラン−２−イル−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド；
151 ４−エトキシ−２′−メチルスルファニルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
152 ２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（１Ｈ−インドール−４−イル）ベンズアミド； 149 4-ethoxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
150 5-benzofuran-2-yl-2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide;
151 4-ethoxy-2'-methylsulfanylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
152 2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (1H-indol-4-yl) benzamide;

153 ２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−（４−メチルチオフェン−２−イル）ベンズアミド；
154 ３′−アセチルアミノ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル―２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
155 ４−エトキシ−２′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
156 ２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（５−メチルフラン−２−イル）ベンズアミド； 153 2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5- (4-methylthiophen-2-yl) benzamide;
154 3'-acetylamino-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
155 4-ethoxy-2'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
156 2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (5-methylfuran-2-yl) benzamide;

157 ３′−クロロ−４−エトキシ−４′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
158 ５−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
159 ４−エトキシ−４′−フルオロビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
160 ２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−ナフタレン−１−イルベンズアミド； 157 3'-chloro-4-ethoxy-4'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
158 5- (2-chloro-6-methylpyridin-3-yl) -2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
159 4-ethoxy-4'-fluorobiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
160 2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5-naphthalen-1-ylbenzamide;

161 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド；
162 ４−エトキシ−４′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
163 ２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−チオフェン−３−イルベンズアミド；
164 ４−エトキシ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 161 5-Benzo [b] thiophen-2-yl-2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;
162 4-ethoxy-4'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
163 2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5-thiophen-3-ylbenzamide;
164 4-ethoxy-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

165 ２′，４′−ジクロロ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
166 ４′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
167 ４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
168 ５−ベンゾフラン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 165 2 ', 4'-dichloro-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
166 4'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
167 4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
168 5-benzofuran-2-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide;

169 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
170 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
171 ３′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
172 ４−プロポキシ−３′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 169 3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
170 5-Benzo [b] thiophen-2-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
171 3'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
172 4-propoxy-3'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

173 ２′−フルオロ−５′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
174 ４−プロポキシ−３′，５′−ビス−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
175 ４′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
176 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 173 2'-Fluoro-5'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
174 4-propoxy-3 ′, 5′-bis-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
175 4'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
176 5-Benzo [b] thiophen-3-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;

177 ４−プロポキシ−４′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
178 ３′−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
179 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−６−イルベンズアミド；
180 ５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 177 4-propoxy-4'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
178 3'-hydroxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
179 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-quinolin-6-ylbenzamide;
180 5- (6-Fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;

181 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
182 ３′−クロロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
183 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−ピリジン−４−イルベンズアミド；
184 ３′−クロロ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 181 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;
182 3'-chloro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
183 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-pyridin-4-ylbenzamide;
184 3'-chloro-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

185 ３′−アセチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
186 ３′，４′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
187 ３′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
188 ３′−シアノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 185 3'-acetylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
186 3 ', 4'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
187 3 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
188 3'-cyano-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

189 ５−（２，４−ジメトキシピリジン−５−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
190 ２′，３′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
191 ２′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
192 ５−〔（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）ビニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 189 5- (2,4-dimethoxypyridin-5-yl) -N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
190 2 ', 3'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
191 2 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
192 5-[(E) -2- (4-fluorophenyl) vinyl] -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;

193 ５−（５−シアノチオフェン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
194 ２′−フルオロ−３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
195 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
196 ４′−クロロ−２′，６′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 193 5- (5-cyanothiophen-2-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
194 2'-Fluoro-3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
195 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2-propoxybenzamide;
196 4'-chloro-2 ', 6'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

197 ３′，５′−ジメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
198 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−３−イルベンズアミド；
199 ４′−アセチルアミド−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
200 ４−プロポキシ−３′−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 197 3 ', 5'-dimethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
198 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-quinolin-3-ylbenzamide;
199 4'-acetylamido-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
200 4-propoxy-3 '-(2,2,2-trifluoroethoxy) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

201 ３′−エトキシ−５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
202 ５′−エトキシ−２′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
203 ３′−エトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
204 ４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 201 3'-ethoxy-5'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
202 5′-Ethoxy-2′-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
203 3'-Ethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
204 4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

205 ５−ベンゾフラン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
206 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
207 ２′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
208 ４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 205-benzofuran-2-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
206 5-Benzo [b] thiophen-2-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
207 2'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
208 4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

209 ２′−フルオロ−５′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
210 ３′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
211 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−ピリジン−３−イルベンズアミド；
212 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 209 2'-Fluoro-5'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
210 3'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
211 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-pyridin-3-ylbenzamide;
212 5-benzo [b] thiophen-3-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;

213 ３′−シアノ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
214 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
215 ３′−アセチルアミド−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
216 ３′，４′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 213 3'-cyano-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
214 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;
215 3'-acetylamido-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
216 3 ', 4'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

217 ３′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
218 ５−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
219 ２′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
220 ５−〔（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）ビニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 217 3 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
218 5- (2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl) -N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide ;
219 2 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
220 5-[(E) -2- (4-Fluorophenyl) vinyl] -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2- Propoxybenzamide;

221 ５−（５−シアノチオフェン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
222 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
223 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−３−イルベンズアミド；
224 ５′−フルオロ−３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 221 5- (5-cyanothiophen-2-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
222 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2-propoxybenzamide;
223 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-quinolin-3-ylbenzamide;
224 5'-fluoro-3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

225 ４−プロポキシ−３′−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
226 ５′−エトキシ−２′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
227 ４′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
228 ５−ベンゾフラン−２−イル−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 225 4-propoxy-3 '-(2,2,2-trifluoroethoxy) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl Amide;
226 5'-ethoxy-2'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
227 4'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
228 5-Benzofuran-2-yl-N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;

229 ３′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
230 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
231 ２′−フルオロ−５′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
232 ４−プロポキシ−３′，５′−ビス−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド； 229 3'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
230 5-Benzo [b] thiophen-2-yl-N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
231 2'-Fluoro-5'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
232 4-propoxy-3 ', 5'-bis-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;

233 Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシ−５−ピリジン−３−イルベンズミド；
234 ５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
235 ３′−シアノ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
236 Ｎ−〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕−５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド； 233 N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxy-5-pyridin-3-ylbenzimide;
234 5-benzo [b] thiophen-3-yl-N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
235 3'-cyano-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
236 N- [1- (5-Fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] -5- (6-fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;

237 Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
238 ３′−クロロ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
239 ３′−アセチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
240 ３′，４′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド； 237 N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;
238 3'-chloro-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
239 3'-acetylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
240 3 ', 4'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;

241 ３′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
242 ２′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
243 Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−〔（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）ビニル〕−２−プロポキシベンズアミド；
244 ５−（５−シアノチオフェン−２−イル）−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 241 3 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
242 2 ', 5'-Difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
243 N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5-[(E) -2- (4-fluorophenyl) vinyl] -2-propoxybenzamide;
244 5- (5-cyanothiophen-2-yl) -N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;

245 ２′−フルオロ−３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
246 Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
247 Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−３−イル−ベンズアミド；
248 ４−プロポキシ−３′−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド； 245 2'-Fluoro-3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
246 N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2-propoxybenzamide;
247 N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxy-5-quinolin-3-yl-benzamide;
248 4-propoxy-3 '-(2,2,2-trifluoroethoxy) biphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;

249 ５′−エトキシ−２′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−５′−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
250 ３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
251 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
252 ４−プロポキシ−３′，５′−ビス−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 249 5'-ethoxy-2'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1-5'-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
250 3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
251 3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
252 4-propoxy-3 ′, 5′-bis-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

253 ３′，４′，５′−トリフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
254 ４−プロポキシ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
255 ４−プロポキシ−４′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
256 ５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド； 253 3 ', 4', 5'-trifluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
254 4-propoxy-4'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
255 4-propoxy-4'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
256 5- (6-Fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxy Benzamide;

257 ５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
258 ３′−クロロ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
259 ３′−シアノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
260 ２′，３′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 257 5- (3,5-Dimethylisoxazol-4-yl) -N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- Propoxybenzamide;
258 3'-chloro-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
259 3'-cyano-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
260 2 ', 3'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

261 ３′，５′−ジメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
262 ３′−エトキシ−５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
263 ５′−フルオロ−３′−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
264 ４，３′−ジプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 261 3 ', 5'-dimethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
262 3'-ethoxy-5'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
263 5'-fluoro-3'-hydroxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
264 4,3'-dipropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

265 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチルエチル〕アミド；
266 ３′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
267 ２′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
268 ４−プロポキシ−３′−トリフルオロメチルビフェニル−１−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド； 265 3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) methylethyl] amide;
266 3'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
267 2'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
268 4-propoxy-3'-trifluoromethylbiphenyl-1-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;

269 ３′−イソプロピル−４′−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
270 ３′−メチルスルファニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
271 ４−プロポキシ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
272 Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−６−イルベンズアミド； 269 3'-isopropyl-4'-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
270 3'-methylsulfanyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
271 4-propoxy-4'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
272 N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxy-5-quinolin-6-ylbenzamide;

273 ３′−クロロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
274 ５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
275 ２′，３′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
276 ３′，５′−ジメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド； 273 3'-chloro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
274 5- (3,5-dimethylisoxazol-4-yl) -N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
275 2 ', 3'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
276 3 ', 5'-dimethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;

277 ５′−エトキシ−３′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
278 ３′−フルオロ−５′−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
279 ４，３′−ジプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
280 ３′−エトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド； 277 5'-ethoxy-3'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
278 3'-fluoro-5'-hydroxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
279 4,3'-dipropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
280 3'-ethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;

281 ４′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
282 ３′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
283 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
284 Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−（５−ヒドロキシメチルチオフェン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド； 281 4'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
282 3'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
283 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide} 4'-methylamide;
284 N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5- (5-hydroxymethylthiophen-2-yl) -2-propoxybenzamide;

285 ５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝３′−メチルアミド；
286 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
287 ３′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
288 ３′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド； 285 5'-Fluoro-4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide} 3'-methylamide;
286 3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide} 4'-methylamide;
287 3'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
288 3'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;

289 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
290 Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−（５−ヒドロキシメチルチオフェン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
291 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
292 ４′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド； 289 3'-Chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide} 4'-methylamide ;
290 N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5- (5-hydroxymethylthiophen-2-yl) -2-propoxybenzamide;
291 3'-Chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[(R) -2-hydroxy- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide} 4'- Methylamide;
292 4'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;

293 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
294 ５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝３′−メチルアミド；
295 ４−エトキシ−３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 293 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide} 4'-methylamide;
294 5'-Fluoro-4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide} 3'-methylamide ;
295 4-Ethoxy-3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;

296 ４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
297 ４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−Ｎ′−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３，３′−ジカルボキサミド；
298 ４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
299 ４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 296 4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
297 4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -N'-methyl [1,1'-biphenyl] -3,3 '-Dicarboxamide;
298 4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl ] -3-carboxamide;
299 4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3 A carboxamide;

300 ４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
301 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
302 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
303 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−メトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 300 4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
301 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl ] -3-carboxamide;
302 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ′, 4′-dimethoxy-4-propoxy [1,1′-biphenyl] -3 A carboxamide;
303 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3′-methoxy-4-propoxy [1,1′-biphenyl] -3-carboxamide;

304 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−Ｎ′−メチル−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３，３′−ジカルボキサミド；
305 ４，３′，４′，５′−テトラメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
306 ４，３′，４′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
307 ３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 304 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -N′-methyl-4-propoxy [1,1′-biphenyl] -3,3 ′ -Dicarboxamide;
305 4,3 ', 4', 5'-tetramethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
306 4,3 ', 4'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
307 3'-fluoro-4,4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

308 ４，３′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
309 ５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メトキシベンズアミド；
310 ３′，４′−ジフルオロ−４，５′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
311 ４−イソプロポキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 308 4,3′-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
309 5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methoxybenzamide;
310 3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
311 4-isopropoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

312 ５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−イソプロポキシベンズアミド
313 ４−イソプロポキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
314 ３′−フルオロ−４−イソプロポキシ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
315 ４−イソプロポキシ−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 312 5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-isopropoxybenzamide
313 4-isopropoxy-3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
314 3'-fluoro-4-isopropoxy-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
315 4-isopropoxy-3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

316 ４−イソプロポキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
317 ４′−フルオロ−４−イソプロポキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
318 ３′，４′−ジフルオロ−４−イソプロポキシ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
319 ４，３′，４′，５′−テトラメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 316 4-isopropoxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
317 4'-fluoro-4-isopropoxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
318 3 ', 4'-difluoro-4-isopropoxy-5'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
319 4,3 ', 4', 5'-tetramethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

320 ４，３′，４′−トリメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
321 ３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
322 ５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メトキシ−３−メチルベンズアミド；
323 ４，３′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 320 4,3 ', 4'-trimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
321 3'-fluoro-4,4'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
322 5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methoxy-3-methylbenzamide;
323 4,3'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

324 ４−メトキシ−５，３′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
325 ４′−フルオロ−４−メトキシ−５，３′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
326 ３′，４′−ジフルオロ−４，５′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
327 ３′−ヒドロキシ−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 324 4-methoxy-5,3'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
325 4'-fluoro-4-methoxy-5,3'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
326 3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
327 3'-hydroxy-4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

328 ３′，４′，５′−トリメトキシ−４−（３−メチルブタ−２−エニルオキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
329 ３′−ブトキシ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
330 ４−エトキシ−３′−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
331 Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド； 328 3 ', 4', 5'-trimethoxy-4- (3-methylbut-2-enyloxy) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;
329 3'-butoxy-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
330 4-ethoxy-3'-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
331 N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzamide;

332 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
333 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
334 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔１−ヒドロキシメチル−２−（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
335 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 332 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2- (6-chloro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl Amide;
333 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (2-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
334 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [1-hydroxymethyl-2- (6-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
335 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide;

336 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
337 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
338 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
339 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド； 336 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-propyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) Quinoline-4-carboxamide;
337 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6 -Methoxyquinoline-4-carboxamide;
338 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
339 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6 Methoxyquinoline-4-carboxamide;

340 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
341 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
342 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
343 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド； 340 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) Quinoline-4-carboxamide;
341 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-tri Fluoromethoxyquinoline-4-carboxamide;
342 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-tri Fluoromethoxyquinoline-4-carboxamide;
343 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;

344 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
345 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−ｎ−ヘキシル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
346 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボキサミド；
333 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル）−３−カルボキサミド； 344 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;
345 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-n-hexyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxy Phenyl) quinoline-4-carboxamide;
346 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -4-ethoxy-3′-methoxybiphenyl-3-carboxamide;
333 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl) -3-carboxamide;

347 Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
348 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
349 Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−ブチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
350 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔１−（３−メチルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 347 N-[(R) -2- (1-ethyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
348 3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-propyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
349 N-[(R) -2- (1-butyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
350 3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- [1- (3-methylbutyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -4'-methoxy [1,1 '-Biphenyl] -3-carboxamide;

351 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−ペンチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
352 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−ヘキシル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
353 ４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
354 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド； 351 3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-pentyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
352 3'-fluoro-N-[(R) -2- (1-hexyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
353 4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
354 6-Methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [2- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide ;

355 Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
356 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
357 ６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−８−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
358 ３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ナフタレン−１−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 355 N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5- Trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
356 6-Methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [2- (1-ethyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl Amide;
357 6- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-8-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
358 3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) naphthalene-1-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

359 ４−メトキシ−５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チオフェン−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
360 ６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
361 ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チアゾール−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
362 ５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 359 4-methoxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiophene-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
360 6- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1H-benzimidazole-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
361 2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazole-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
362 5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiophene-2-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

363 ５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
364 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−６−メチルイソニコチンアミド；
365 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルピリミジン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
366 ６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 363 5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
364 2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -6-methylisonicotinamide;
365 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylpyrimidine-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
366 6- (4-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

367 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
368 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
369 ２−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
370 ２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド； 367 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
368 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
369 2- (4-methoxyphenyl) quinazoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
370 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -1- (1-ethyl-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide ;

371 ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−メチルプロピル〕アミド；
372 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−メチルプロピル〕アミド；
373 ６−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
374 ６−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 371 2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) -2-methylpropyl] amide;
372 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) -2-methylpropyl] An amide;
373 6- (4-Hydroxybut-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole- 3-yl) ethyl] amide;
374 6- (5-Hydroxypent-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole- 3-yl) ethyl] amide;

375 ６−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
376 ６−（３−メトキシプロパ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
377 ５−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
378 ５−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 375 6- (3-Hydroxyprop-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole- 3-yl) ethyl] amide;
376 6- (3-Methoxyprop-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole- 3-yl) ethyl] amide;
377 5- (4-Hydroxybut-1-ynyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3- Yl) ethyl] amide;
378 5- (3-Hydroxyprop-1-ynyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3- Yl) ethyl] amide;

379 ５−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
380 ３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（３−メトキシプロパ−１−イニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
381 ３′，４′−ジメトキシ−５−（３−メトキシプロパ−１−イニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
382 ５−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 379 5- (5-Hydroxypent-1-ynyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3- Yl) ethyl] amide;
380 3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxy-5- (3-methoxyprop-1-ynyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ) Ethyl] amide;
381 3 ', 4'-dimethoxy-5- (3-methoxyprop-1-ynyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;
382 5- (3-Hydroxyprop-1-ynyl) -3 ′, 4′-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;

383 ３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（４−メトキシフェニルエチニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
384 ３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（（Ｚ）−３−メトキシプロペニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
385 ５−（（Ｚ）−４−ヒドロキシブタ−１−エニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
386 ５−（（Ｚ）−３−ヒドロキシプロペニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 383 3 ', 4', 5'-trimethoxy-5- (4-methoxyphenylethynyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;
384 3 ', 4', 5'-trimethoxy-5-((Z) -3-methoxypropenyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl] ) Ethyl] amide;
385 5-((Z) -4-hydroxybut-1-enyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H- Indol-3-yl) ethyl] amide;
386 5-((Z) -3-hydroxypropenyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3- Yl) ethyl] amide;

387 ５−（（Ｚ）−５−ヒドロキシペンタ−１−エニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
388 ６−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
389 ６−（４−ヒドロキシブチル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
390 ６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 387 5-((Z) -5-hydroxypent-1-enyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H- Indol-3-yl) ethyl] amide;
388 6- (5-Hydroxypentyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;
389 6- (4-Hydroxybutyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;
390 6- (3-Hydroxypropyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;

391 ６−（３−メトキシプロピル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
392 ３′，４′，５′−トリメトキシ−４−（３−メトキシプロピル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
393 ３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（３−メトキシプロピル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
394 ３′，４′−ジメトキシ−５−（３−メトキシプロピル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 391 6- (3-methoxypropyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;
392 3 ', 4', 5'-trimethoxy-4- (3-methoxypropyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
393 3 ', 4', 5'-trimethoxy-5- (3-methoxypropyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
394 3 ', 4'-dimethoxy-5- (3-methoxypropyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

395 ５−（３−ヒドロキシプロピル）−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
396 ５−（５−ヒドロキシペンチル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
397 ５−（３−ヒドロキシプロピル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
398 ５−（４−ヒドロキシブチル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 395 5- (3-hydroxypropyl) -3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
396 5- (5-hydroxypentyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;
397 5- (3-hydroxypropyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;
398 5- (4-Hydroxybutyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;

399 ３′，４′，５′−トリメトキシ−５−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
400 Ｎ−〔（Ｒ）−２−〔１−（２−シアノエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
401 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−ヘプチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
402 Ｎ−〔（Ｒ）−２−〔１−（４−シアノブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 399 3 ', 4', 5'-trimethoxy-5- [2- (4-methoxyphenyl) ethyl] biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3- Yl) ethyl] amide;
400 N-[(R) -2- [1- (2-cyanoethyl) -1H-indol-3-yl] -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3′-fluoro-4′-methoxy [1,1 '-Biphenyl] -3-carboxamide;
401 3'-Fluoro-N-[(R) -2- (1-heptyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
402 N-[(R) -2- [1- (4-Cyanobutyl) -1H-indol-3-yl] -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3′-fluoro-4′-methoxy [1,1 '-Biphenyl] -3-carboxamide;

403 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔１−（３−フェノキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
404 ３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
405 Ｎ−〔（Ｒ）−２−〔１−（３−シアノプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
406 ４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−（１−シアノメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド； 403 3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- [1- (3-phenoxypropyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -4'-methoxy [1, 1'-biphenyl] -3-carboxamide;
404 3′-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- [1- (2-methoxyethyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -4′-methoxy [1, 1'-biphenyl] -3-carboxamide;
405 N-[(R) -2- [1- (3-cyanopropyl) -1H-indol-3-yl] -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3′-fluoro-4′-methoxy [1, 1'-biphenyl] -3-carboxamide;
406 4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2- (1-cyanomethyl-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;

407 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−（１−シアノメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
408 ６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸｛〔（Ｒ）−２−〔１−（４−シアノブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−ヒドロキシメチルエチル｝アミド；
409 ４−ヒドロキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
411 ４−シクロペンチルオキシ−３′−フルオロ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 407 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2- (1-cyanomethyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -1-hydroxy Methylethyl] amide;
408 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid {[(R) -2- [1- (4-cyanobutyl) -1H-indol-3-yl]- 1-hydroxymethylethyl} amide;
409 4-hydroxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
411 4-cyclopentyloxy-3′-fluoro-4′-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

412 ４−シクロペンチルオキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
413 ３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−シクロペンチルオキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
414 ４−シクロペンチルオキシ−４′−フルオロ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
415 ４−シクロペンチルオキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 412 4-cyclopentyloxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
413 3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-cyclopentyloxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
414 4-cyclopentyloxy-4'-fluoro-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
415 4-cyclopentyloxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

416 ４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
417 ５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−シクロペンチルオキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド；
418 ４−シクロペンチルオキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
419 ４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジフルオロ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 416 4-cyclopentyloxy-3 ′, 4′-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
417 5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-cyclopentyloxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide;
418 4-cyclopentyloxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
419 4-cyclopentyloxy-3 ', 4'-difluoro-5'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

420 ３′−〔ブチル〔（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル〕アミノ〕−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
421 ３′−（ブチルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
422 ３′−〔ブチル〔（メチルアミノ）カルボニル〕アミノ〕−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
423 ３′−〔ブチル〔（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル〕アミノ〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド； 420 3 '-[butyl [(1,1-dimethylethoxy) carbonyl] amino] -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl ] [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
421 3 '-(Butylamino) -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -3 A carboxamide;
422 3 '-[butyl [(methylamino) carbonyl] amino] -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1, 1'-biphenyl] -3-carboxamide;
423 3 '-[butyl [(1,1-dimethylethoxy) carbonyl] amino] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4- Propoxy [1,1′-biphenyl] -3-carboxamide;

424 ３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
425 ３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
426 ３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
427 ３′−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 424 3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
425 3 '-(1-Butyl-3-methylureido) -4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
426 3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
427 3 '-(2-dimethylaminoethoxy) -4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

428 ４′−エトキシ−３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕−ビフェニル−３−カルボン酸メチルエステル；
429 ４−エトキシ−〔１，１′，３′，１″〕テルフェニル−３−カルボン酸〔１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
430 ３′−アセチル−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
431 ４−エトキシ−３′−ピロリジン−１−イルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 428 4'-Ethoxy-3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] -biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester;
429 4-ethoxy- [1,1 ′, 3 ′, 1 ″] terphenyl-3-carboxylic acid [1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
430 3'-acetyl-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
431 4-ethoxy-3'-pyrrolidin-1-ylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

432 ４′−シアノメチル−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
433 ４′−ジメチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
434 ４′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
435 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−ジエチルアミド３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝； 432 4'-cyanomethyl-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
433 4'-dimethylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
434 4'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
435 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-diethylamide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide};

436 ３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸；
437 ４′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
438 ４′−エタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
439 ３′−シアノメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 436 3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] -4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid;
437 4'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
438 4'-ethanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
439 3'-cyanomethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

440 ３′−メタンスルホニルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
441 ３′−シクロプロピルメトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
442 ３′−メタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
443 ４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝； 440 3'-methanesulfonylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
441 3'-cyclopropylmethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
442 3'-methanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
443 4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3 '-[(2-dimethylaminoethyl) amido] 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide};

444 ３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕−３−メトキシ−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル；
445 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝；
446 ３′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
447 ４′−（プロパン−２−スルホニル）−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 444 3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] -3-methoxy-4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester;
445 3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide};
446 3'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
447 4 '-(propane-2-sulfonyl) -4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

448 ４′−メチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
449 ４′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
450 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド ３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
451 ３′−メチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 448 4'-methylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
449 4'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
450 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide};
451 3'-methylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

452 ３′−メタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
アミド；
453 ３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕−３−メトキシ−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル；
454 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
455 ３′−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチルカルバモイル〕−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸； 452 3'-methanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
An amide;
453 3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] -3-methoxy-4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester;
454 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4 '-[(2-dimethylaminoethyl) amide] 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indole- 3-yl) ethyl] amide};
455 3 '-[2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethylcarbamoyl] -4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid;

456 ３′−メタンスルホニルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
457 ３′−メタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
458 ４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝；
459 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド３−｛２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝； 456 3'-methanesulfonylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
457 3'-methanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
458 4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3 '-[(2-dimethylaminoethyl) amido] 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethyl Ethyl] amide};
459 3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3- {2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide};

460 ３′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸｛２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
461 ４′−（プロパン−２−スルホニル）−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
462 ４′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
463 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−ジエチルアミド３−｛２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝； 460 3'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid {2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
461 4 '-(propane-2-sulfonyl) -4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
462 4'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
463 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-diethylamide 3- {2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide};

464 ３′−メチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
465 ３′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
466 ４−プロポキシ−〔１，１′，３′，１″〕テルフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
467 ３′−シアノメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド； 464 3'-methylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
465 3'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
466 4-propoxy- [1,1 ′, 3 ′, 1 ″] terphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
467 3'-cyanomethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;

468 ３′−メタンスルホニルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
469 ４′−シアノメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
470 ４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
471 ４−フルオロ−３′−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチルカルバモイル〕−４′−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸； 468 3'-methanesulfonylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
469 4'-cyanomethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
470 4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3 '-[(2-dimethylaminoethyl) amide] 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indole- 3-yl) ethyl] amide};
471 4-fluoro-3 '-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethylcarbamoyl] -4'-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid;

472 ３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝；
473 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−ジエチルアミド３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
474 ４′−ジメチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
475 ４′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド； 472 3'-Chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl ] Amide};
473 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-diethylamide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide};
474 4'-dimethylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
475 4'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;

476 ３′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
477 ４−プロポキシ−〔１，１′，３′，１″〕テルフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
478 ３′−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチルカルバモイル〕−３−メトキシ−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル；
480 ４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド ３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝； 476 3'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
477 4-propoxy- [1,1 ′, 3 ′, 1 ″] terphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
478 3 '-[2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethylcarbamoyl] -3-methoxy-4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester;
480 4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide};

481 ４−エトキシ−４′−メトキシメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
482 ４−エトキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−アミド ３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
483 ４′−エタンスルホニル−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
484 ４−エトキシ−４′−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝； 481 4-ethoxy-4'-methoxymethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
482 4-ethoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3'-amide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide};
483 4'-ethanesulfonyl-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
484 4-ethoxy-4 '-(4-methylpiperazine-1-carbonyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide};

485 ３′−シクロプロピルメトキシ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
486 ３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕ビフェニル−２−カルボン酸メチルエステル。 485 3'-cyclopropylmethoxy-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
486 3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester.

本発明は、本発明の化合物を調製する方法にも関する。一般式Ｉ又はＩａの化合物は、スキームＩに示す通りにトリプトファノール誘導体VI又はVIａとカルボン酸VIIとの間のアミド形成反応により調製できる。この目的に適した試薬は全て当業者に周知であり、且つ必要ならば塩基の存在下において、カルボン酸を中間体の活性エステルへと変換するペプチド縮合剤、例えばＰｙＢＯＰ（六フッ化リン酸〔（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）オキシ〕トリス（ピロリジン−１−イル）ホスホニウム）、ＨＡＴＵ（六フッ化リン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム）、ＨＢＴＵ（六フッ化リン酸２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム六フッ化リン酸塩）、ＥＤＣ（塩酸Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−Ｎ′−エチルカルボジイミド）／ＨＯＢt（１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール）である。代わりに、適当ならば塩基の存在下において、カルボン酸を塩化カルボニルに変換し、そしてトリプトファノールVI又はVIａと反応させて一般式Ｉ又はＩａの生成物を与えることも可能である。   The invention also relates to a method for preparing the compounds of the invention. Compounds of general formula I or Ia can be prepared by amide formation reaction between tryptophanol derivative VI or VIa and carboxylic acid VII as shown in Scheme I. All reagents suitable for this purpose are well known to those skilled in the art and, if necessary, in the presence of a base, a peptide condensing agent, such as PyBOP (hexafluorophosphate [ (1H-benzotriazol-1-yl) oxy] tris (pyrrolidin-1-yl) phosphonium), HATU (2- (7-aza-1H-benzotriazol-1-yl) -1,1 hexafluorophosphate , 3,3-tetramethyluronium), HBTU (2- (1H-benzotriazol-1-yl) -1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate, hexafluorophosphate) , EDC (N- [3- (dimethylamino) propyl] -N'-ethylcarbodiimide hydrochloride) / HOBt (1-hydroxy-1H-benzotriazole). Alternatively, the carboxylic acid can be converted to carbonyl chloride, if appropriate in the presence of a base, and reacted with tryptophanol VI or VIa to give the product of general formula I or Ia.

スキーム１Scheme 1

Figure 2009504597
Figure 2009504597

一般式II，IIａ，III及びIIIａの化合物は、スキーム２に示す通り、トリプトファノール誘導体VI又はVIaと適当なカルボン酸VIII又はIXとの間のアミド形成反応により調製することができる。この目的に適当な試薬はいずれも、適宜塩基の存在下で、カルボン酸を活性エステル中間体へと変換する当業者に既知のペプチド結合試薬であり、例えばＰｙＢＯＰ（六フッ化リン酸〔（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）オキシ〕トリス（ピロリジン−１−イル）ホスホニウム）、ＨＡＴＵ（六フッ化リン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム）、ＨＢＴＵ（六フッ化リン酸２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム）、ＥＤＣ（塩酸Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−Ｎ′−エチルカルボジイミド）／ＨＯＢt（１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール）である。代わりに、カルボン酸を適宜適当な塩基の存在下で、塩化カルボニルに変換し、そしてトリプトファノールVI又はVIaと反応させて一般式II，IIａ，III又はIIIａの生成物を与えることも可能である。   Compounds of general formulas II, IIa, III and IIIa can be prepared by an amide formation reaction between tryptophanol derivative VI or VIa and a suitable carboxylic acid VIII or IX as shown in Scheme 2. Any reagent suitable for this purpose is a peptide binding reagent known to those skilled in the art that converts a carboxylic acid to an active ester intermediate, optionally in the presence of a base, such as PyBOP (hexafluorophosphate [(1H -Benzotriazol-1-yl) oxy] tris (pyrrolidin-1-yl) phosphonium), HATU (2- (7-aza-1H-benzotriazol-1-yl) -1,1,3 hexafluorophosphate , 3-tetramethyluronium), HBTU (2- (1H-benzotriazol-1-yl) -1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate), EDC (hydrochloric acid N- [3 -(Dimethylamino) propyl] -N'-ethylcarbodiimide) / HOBt (1-hydroxy-1H-benzotriazole). Alternatively, the carboxylic acid can be converted to carbonyl chloride, optionally in the presence of a suitable base, and reacted with tryptophanol VI or VIa to give a product of general formula II, IIa, III or IIIa. is there.

スキーム２Scheme 2

Figure 2009504597
Figure 2009504597

一般式IV，IVａ，Ｖ及びＶａの化合物は、スキーム３に示す通り、トリプトファノール誘導体VI又はVIａと適当なカルボン酸Ｘ又はXIとの間のアミド形成反応により調製することができる。この目的に適する試薬はいずれも、適宜塩基の存在下で、カルボン酸を活性エステル中間体へと変換する当業者に既知のペプチド結合試薬であり、例えばＰｙＢＯＰ（六フッ化リン酸〔（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）オキシ〕トリス（ピロリジン−１−イル）ホスホニウム）、ＨＡＴＵ（六フッ化リン酸２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム）、ＨＢＴＵ（六フッ化リン酸２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム）、ＥＤＣ（塩酸Ｎ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−Ｎ′−エチルカルボジイミド）／ＨＯＢt（１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール）である。代わりに、カルボン酸を適宜適当な塩基の存在下で、塩化カルボニルに変換し、そしてトリプトファノールVI又はVIaと反応させて一般式IV，IVａ，Ｖ又はＶａの生成物を与えることも可能である。   Compounds of general formula IV, IVa, V and Va can be prepared by an amide formation reaction between tryptophanol derivative VI or VIa and a suitable carboxylic acid X or XI as shown in Scheme 3. Any reagent suitable for this purpose is a peptide binding reagent known to those skilled in the art that converts a carboxylic acid to an active ester intermediate, optionally in the presence of a base, such as PyBOP (hexafluorophosphate [(1H- Benzotriazol-1-yl) oxy] tris (pyrrolidin-1-yl) phosphonium), HATU (2- (7-aza-1H-benzotriazol-1-yl) hexafluorophosphate-1,1,3,3 3-tetramethyluronium), HBTU (2- (1H-benzotriazol-1-yl) -1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate), EDC (hydrochloric acid N- [3- (Dimethylamino) propyl] -N'-ethylcarbodiimide) / HOBt (1-hydroxy-1H-benzotriazole). Alternatively, the carboxylic acid can be converted to carbonyl chloride, optionally in the presence of a suitable base, and reacted with tryptophanol VI or VIa to give a product of general formula IV, IVa, V or Va. is there.

スキーム３Scheme 3

Figure 2009504597
Figure 2009504597

本発明は更に、本発明の化合物を調製するための本発明方法の中間体としての式VII，VIII，IX，Ｘ及びXIのカルボン酸、即ち：
２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−フルオロ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−ヨード−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸； The present invention further provides carboxylic acids of formula VII, VIII, IX, X and XI as intermediates of the process of the invention for preparing the compounds of the invention, ie:
2- (4-chloro-3-methylphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (2,3,4-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-fluoro-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-iodo-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;

６−ニトロ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
２−〔４−（トルフルオロメトキシ）フェニル〕キノリン−４−カルボン酸；
２−（３，５−ジメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
２−〔（Ｅ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸； 6-nitro-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] quinoline-4-carboxylic acid;
2- (3,5-dimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
2-[(E) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;

３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸； 3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;

３′，４，４′，５′−テトラメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
４′−（ヒドロキシメチル）−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
４′−（ヒドロキシメチル）−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
４−メトキシ−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸； 3 ', 4,4', 5'-tetramethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
4 '-(hydroxymethyl) -6-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
4 '-(hydroxymethyl) -2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
4-methoxy-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;

６−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
４′−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸； 6-methyl-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2-methyl-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
4 '-(hydroxymethyl) -4-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;

３′，４′，５′−トリフルオロ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２′，４，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸； 3 ', 4', 5'-trifluoro [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2 ', 4,5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;

２′，４，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
２′，５′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２′，５′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′，４′−ジメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸； 2 ', 4,5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
2 ', 5'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2 ', 5'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4,4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 ', 4'-dimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;

３′，４′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４′−メトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸； 3 ', 4'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4'-methoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;

３′−フルオロ−４′−メトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４′−ジメトキシ−〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
２′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸； 3'-fluoro-4'-methoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4'-dimethoxy- [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
2 ', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro-4-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;

３−（ベンゾフラン−２−イル）安息香酸；
３−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）安息香酸；
２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパン酸；
４−〔〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕メチル〕安息香酸；
３−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕チオフェン−２−カルボン酸； 3- (benzofuran-2-yl) benzoic acid;
3- (5-methoxybenzofuran-2-yl) benzoic acid;
2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanoic acid;
4-[[((3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] methyl] benzoic acid;
3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] thiophene-2-carboxylic acid;

４−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニル酢酸；
３−〔３−（（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ）フェニル〕プロピオン酸；
２−〔（Ｅ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸； 4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylacetic acid;
3- [3-((3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy) phenyl] propionic acid;
2-[(E) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (4-Fluoro-3-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;

２−（３−ヨード−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−エチルフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸； 2- (3-iodo-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-hydroxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-ethylphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;

２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルキノリン−４−カルボン酸；
６−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−ブロモ−２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）キノリン−４−カルボン酸；
２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボン酸； 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylquinoline-4-carboxylic acid;
6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-bromo-2- (2,4-dimethylthiazol-5-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid;

２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキンリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６，８−ジメチルキノリン−４−カルボン酸；
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸； 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoromethoxyquineline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6,8-dimethylquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3,4-dimethoxyphenyl) -6-methoxy-3-methylquinoline-4-carboxylic acid;

２−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
２−（７−エトキシベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（６−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸； 2- (4,6-dimethoxybenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (5-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- (7-ethoxybenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (6-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;

２−（７−フルオロベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（４−フルオロベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（５−メチルベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（７−メチルベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（４−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸； 2- (7-fluorobenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (4-Fluorobenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (5-methylbenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (7-methylbenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (4-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;

６−メトキシ−２−〔５−（トリフルオロメトキシ）ベンゾフラン−２−イル〕キノリン−４−カルボン酸；
４−エトキシ−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′−〔（メチルアミノ）カルボニル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸； 6-methoxy-2- [5- (trifluoromethoxy) benzofuran-2-yl] quinoline-4-carboxylic acid;
4-ethoxy-3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3 '-[(methylamino) carbonyl] [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;

４−エトキシ−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸； 4-ethoxy-3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;

３′，４′−ジメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−メトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−〔（メチルアミノ）カルボニル〕−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４，３，４′，５′−テトラメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４，３′，４′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシフェニル−３−カルボン酸； 3 ', 4'-dimethoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3'-methoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 '-[(methylamino) carbonyl] -4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4,3,4 ', 5'-tetramethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4,3 ', 4'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxyphenyl-3-carboxylic acid;

４，３′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−メトキシ安息香酸；
３′，４′−ジフルオロ−４，５′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−イソプロポキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−イソプロポキシ安息香酸； 4,3'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-methoxybenzoic acid;
3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-isopropoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-isopropoxybenzoic acid;

４−イソプロポキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４−イソプロポキシ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−イソプロポキシ−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４′−フルオロ−４−イソプロポキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′，４′−ジフルオロ−４−イソプロポキシ−５′−メチルビフェニル−３−カルボン酸； 4-isopropoxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4-isopropoxy-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-isopropoxy-3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4'-fluoro-4-isopropoxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3 ', 4'-difluoro-4-isopropoxy-5'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;

４，３′，４′，５′−テトラメトキシ−５−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４，３′，４′−トリメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−メトキシ−３−メチル安息香酸；
４，３′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸； 4,3 ', 4', 5'-tetramethoxy-5-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4,3 ', 4'-trimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-methoxy-3-methylbenzoic acid;
4,3'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;

４−メトキシ−５，３′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸；
４′−フルオロ−４−メトキシ−５，３′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′，４′−ジフルオロ−４，５′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′−ヒドロキシ−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリメトキシ−４−（３−メチルブタ−２−エニルオキシ）ビフェニル−３−カルボン酸； 4-methoxy-5,3'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid;
4'-fluoro-4-methoxy-5,3'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-hydroxy-4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-4- (3-methylbut-2-enyloxy) biphenyl-3-carboxylic acid;

５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシ安息香酸；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チアゾール−４−カルボン酸；
５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸；
５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボン酸； 5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzoic acid;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazole-4-carboxylic acid;
5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiophene-2-carboxylic acid;
5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylic acid;

２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルイソニコチン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルピリミジン−４−カルボン酸；
６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキナゾリン−４−カルボン酸； 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylisonicotinic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylpyrimidine-4-carboxylic acid;
6- (4-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinazoline-4-carboxylic acid;

２−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−４−カルボン酸；
４−ヒドロキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−（３−シアノプロポキシ）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′−フルオロ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸； 2- (4-methoxyphenyl) quinazoline-4-carboxylic acid;
4-hydroxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4- (3-cyanopropoxy) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3'-fluoro-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;

３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−シクロペンチルオキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−４′−フルオロ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−シクロペンチルオキシ安息香酸； 3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-cyclopentyloxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-4'-fluoro-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-cyclopentyloxybenzoic acid;

４−シクロペンチルオキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジフルオロ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−〔ブチル〔（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル〕アミノ〕−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシビフェニル−３−カルボン酸； 4-cyclopentyloxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3 ', 4'-difluoro-5'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3 '-[butyl [(1,1-dimethylethoxy) carbonyl] amino] -4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;

３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシ−５−メチルビフェニル− ３−カルボン酸；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； 3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-propyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;

Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド； N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6 Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;

Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド； N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoromethoxy Quinoline-4-carboxamide;

Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−ｎ−ヘキシル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボキサミド； N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoromethoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-n-hexyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) ) Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxamide;

６−ブロモキノリン−８−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３−ブロモナフタレン−１−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−ブロモ−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
６−ブロモ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド； 6-bromoquinoline-8-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3-bromonaphthalene-1-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5-bromo-4-methoxythiophene-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
6-bromo-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;

５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−ヨード−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−ヨード−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−ヨード−２−プロポキシベンズアミド；
並びにそれらのメチル、エチル、プロピル及びブチルエステルに関する。 5-bromo-2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5-iodo-2-propoxybenzamide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -5-iodo-2-propoxybenzamide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5-iodo-2-propoxybenzamide;
And their methyl, ethyl, propyl and butyl esters.

薬理学的研究
細胞中のｃＡＭＰを測定するためのＨＴＲＦアッセイ
当該方法は、細胞により生産された生来のｃＡＭPと、ＸＬ665で標識されたｃＡＭＰとの間の競合イムノアッセイに基づく。トレーサー結合は、クリプテートで標識された抗ｃＭＰモノクローナル抗体により視覚化した〔ＨＴＲＦ＝均一時間分解蛍光〕。 Pharmacological studies HTRF assay to measure cAMP in cells The method is based on a competitive immunoassay between native cAMP produced by cells and cAMP labeled with XL665. Tracer binding was visualized with cryptate labeled anti-cMP monoclonal antibody [HTRF = homogeneous time-resolved fluorescence].

比シグナルは、使用する試料のｃＡＭＰ濃度に反比例する。
665ｎｍ／620ｎｍ蛍光比を評価した。
次の材料を使用した：組織培養用には、黒色の縁と黒色の基板を有する96ウエルプレート（GreinerからのFluotrac 600）、ポリプロピレン及びｃAMPフェントモルの物質希釈用には96ウエルプレート（4000ウエルキット、CIS Bio International #62AM1 PEC）。 The ratio signal is inversely proportional to the cAMP concentration of the sample used.
The 665nm / 620nm fluorescence ratio was evaluated.
The following materials were used: 96 well plates (Fluotrac 600 from Greiner) with black edges and black substrate for tissue culture, 96 well plates (4000 well kits) for material dilution of polypropylene and cAMP fentomole , CIS Bio International # 62AM1 PEC).

次の試薬を使用した：ＢＳＡ（ウシ血清アルブミン）第Ｖ画分プロテアーゼ不含有、ＩＢＭＸ（３−イソブチル−１−メチルキサンチン）、ｈＦＳＨ（ヒト濾胞刺激ホルモン）、分析用Triton X-100、分析用フッ化カリウム、Ｇ418（ゲネチシン）及びアクターゼ。   The following reagents were used: BSA (bovine serum albumin) fraction V protease free, IBMX (3-isobutyl-1-methylxanthine), hFSH (human follicle stimulating hormone), analytical Triton X-100, analytical Potassium fluoride, G418 (geneticin) and actase.

緩衝液１（洗浄用と試験用緩衝液）は、ＰＢＳ，1 mM CaCl2, 1 mM MgCl2, 0.2 ％グルコース、0.1％ＢＳＡ, 1 mM IBMXを含む。
緩衝液２（２×溶解緩衝液）は、ＰＢＳ中１％Triton X-100（CaCl2, MgCl2不含有）を含む。
緩衝液３（アッセイ緩衝液）は、50mMリン酸カリウム緩衝剤（pH 7.0）；800 mM フッ化カリウム：0.2％ＢＳＡを含む（常時新たに添加）。 Buffer 1 (washing and test buffer) contains PBS, 1 mM CaCl 2 , 1 mM MgCl 2 , 0.2% glucose, 0.1% BSA, 1 mM IBMX.
Buffer 2 (2 × lysis buffer) contains 1% Triton X-100 (CaCl 2 , MgCl 2 free) in PBS.
Buffer 3 (assay buffer) contains 50 mM potassium phosphate buffer (pH 7.0); 800 mM potassium fluoride: 0.2% BSA (always added fresh).

手順：
1日目に、細胞を96ウエルプレートに播種した（ウエルあたり３×104細胞数のｈＦＳＨＲクローン16細胞）（培地150μＬ中、ヒトＦＳＨレセプターにより安定にトランスフェクトされたＣＨＯ細胞）。翌日、試験物質希釈液を作製した。この目的には、全ての物質を氷冷緩衝液１（ｈＦＳＨを含有するものと不含有のもの）中に希釈し、そして物質希釈液を細胞に適用するまで氷上に保持した。 procedure:
On day 1, cells were seeded in 96-well plates (3 × 10 4 cells of hFSHR clone 16 cells per well) (CHO cells stably transfected with human FSH receptor in 150 μL medium). On the next day, a test substance dilution was prepared. For this purpose, all substances were diluted in ice cold buffer 1 (with and without hFSH) and kept on ice until the substance dilutions were applied to the cells.

次いで細胞上清を吸引除去し、細胞を200μＬの緩衝液１で２回洗浄した。細胞を60μＬの適当な濃度の物質で37にて２時間処理した。次いで60μＬの緩衝液２を用いて細胞を溶解せしめた（上清の上に添加）（ＲＴで30分間振盪器の上にプレートを置く）。   The cell supernatant was then aspirated off and the cells were washed twice with 200 μL of Buffer 1. Cells were treated for 2 hours at 37 with 60 μL of appropriate concentration of material. Cells were then lysed using 60 μL of Buffer 2 (added on top of supernatant) (place plate on shaker for 30 minutes at RT).

試験接合体（ＸＬ−665と抗ｃＡＭＰクリプテート）を製造業者の教示に従って緩衝液３中に希釈した。実際の測定用混合物を、黒色96ウエルプレート中にピペット注入した（各場合、35μＬの緩衝液１で希釈した細胞溶解物15μＬ；まず最初にＸＬ−665接合体25μＬをピペット注入し、その10分後に、抗ｃＡＭＰクリプテート25μＬを添加した）。この後にＲＴで90分間のインキュベーションを実施した。測定はPheraStar（BMG）中で実施した。   Test conjugates (XL-665 and anti-cAMP cryptate) were diluted in buffer 3 according to the manufacturer's instructions. The actual assay mixture was pipetted into a black 96-well plate (in each case 15 μL of cell lysate diluted with 35 μL of Buffer 1; first pipette 25 μL of XL-665 conjugate, 10 min. Later, 25 μL of anti-cAMP cryptate was added). This was followed by a 90 minute incubation at RT. Measurements were performed in PheraStar (BMG).

組織培養条件
１）ｈFSHｒクローン16 Ham’s F12
PSG
10％FCS
PAA社からの700μｇ/ml Ｇ418（ゲネチシン）。 Tissue culture condition 1) hFSHr clone 16 Ham's F12
PSG
10% FCS
700 μg / ml G418 (Geneticin) from PAA.

ヒトレセプターについての容量効果曲線（ｈＦＳＨ）：１ｅ-８、３ｅ-９、１ｅ-９、３ｅ-10、１ｅ-10、３ｅ-11、１ｅ-11、３ｅ-12モル／Ｌ。
試験物質を１ｅ-9モル／ＬのｈＦＳＨの非存在下（アゴニズム試験）及び存在下で適当な希釈度において使用した。 Volume effect curve (hFSH) for the human receptor: 1e-8, 3e-9, 1e-9, 3e-10, 1e-10, 3e-11, 1e-11, 3e-12 mol / L.
Test substances were used in the absence of 1e-9 mol / L hFSH (agonism test) and in the presence of appropriate dilutions.

評価
ウエル比の値を平均化し、次いで濃度に対するシグマプロット（SigmaPlot）に直接導入した。各プレートについて最大値と最小値を決定し、その差の1/2をＩＣ50とした。
試験結果（表１）は、本発明の化合物がＦＳＨアンタゴニスト効果を有することを示す。 Evaluation Well ratio values were averaged and then introduced directly into the Sigma Plot versus concentration. Determine the maximum and minimum values for each plate were 1/2 of the difference between IC 50.
The test results (Table 1) show that the compounds of the invention have an FSH antagonist effect.

Figure 2009504597
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Figure 2009504597
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投与
一日量が体重１ｋｇあたり本発明化合物５μｇ〜50ｍｇの範囲を含んで成るならば、一般に満足できる結果が期待される。より大型の動物、例えば人間の場合の推奨一日量は、体重１ｋｇあたり10μｇ〜30ｍｇの範囲である。本発明の化合物の適当な用量は、患者の年齢と状態に依存して、体重１ｋｇあたり0.005〜50ｍｇであり、１回又は複数回投与により必要な一日量を投与することができる。 Administration If the daily dose comprises a range of 5 μg to 50 mg of the compound of the invention per kg body weight, generally satisfactory results are expected. Recommended daily doses for larger animals, such as humans, range from 10 μg to 30 mg per kg body weight. A suitable dose of the compound of the present invention is 0.005-50 mg / kg body weight depending on the age and condition of the patient, and the necessary daily dose can be administered by single or multiple doses.

新規化合物に基づく医薬品は、それ自体既知のやり方で、製剤技術において常用される担体物質、充填剤、崩壊に影響を与える物質、結合剤、保湿剤、滑剤、吸収剤、希釈剤、試験改質剤、着色剤等と共に活性成分を加工し、そして所望の剤形に変換することにより製剤化される。これに関してはRemington’s Pharmaceutical Science第15版、Mack Publishing Company, East Pennsylvenia (1980)を参考にすべきである。   Drugs based on the new compounds are in a manner known per se, carrier substances, fillers, substances that affect disintegration, binders, humectants, lubricants, absorbents, diluents, test modifiers commonly used in pharmaceutical technology Formulations are made by processing the active ingredients with agents, colorants and the like and converting them into the desired dosage form. In this regard, reference should be made to Remington's Pharmaceutical Science 15th edition, Mack Publishing Company, East Pennsylvenia (1980).

経口投与に適当であるのは、特に、錠剤、コーティング錠剤、カプセル剤、ピル剤、粉剤、顆粒剤、ペースト剤、懸濁液剤、乳液又は液剤である。注射及び輸液用の製剤は非経口投与可能である。適当に調剤された結晶懸濁液は眼内注射に使用することができる。水性又は油性注射用液剤及び対応するデポ剤は、筋内注射に使用できる。新規化合物は、全身療法と局所療法のための坐剤、カプセル、液剤（例えば浣腸剤の形態）及び軟膏の形で直腸投与に使用することが可能である。局所投与が可能な製剤は、ゲル、軟膏、油性軟膏、クリーム、ペースト、散布剤、乳剤及びチンキ剤である。それらの製剤における一般式Ｉの化合物の用量は、適切な薬理学的効果を達成するために0.01％〜20％であるべきである。局所使用は経皮システム、例えばパッチの手段を取ることもできる。   Suitable for oral administration are in particular tablets, coated tablets, capsules, pills, powders, granules, pastes, suspensions, emulsions or solutions. Formulations for injection and infusion can be administered parenterally. Appropriately formulated crystal suspensions can be used for intraocular injection. Aqueous or oily injection solutions and corresponding depots can be used for intramuscular injection. The new compounds can be used for rectal administration in the form of suppositories, capsules, solutions (eg in the form of enemas) and ointments for systemic and local therapy. Formulations that can be administered topically are gels, ointments, oily ointments, creams, pastes, sprays, emulsions and tinctures. The dosage of the compounds of general formula I in these formulations should be between 0.01% and 20% in order to achieve an appropriate pharmacological effect. Topical use can also take the form of a transdermal system, such as a patch.

本発明は同様に、治療活性成分としての一般式Ｉの本発明化合物を包含する。本発明は更に、医薬上適当で且つ許容される賦形剤及び担体と共に、治療活性成分としての一般式Ｉの本発明化合物を包含する。本発明は同様に、医薬上活性な本発明化合物の１つもしくはそれらの混合物並びに医薬上適当な塩又は医薬上適当な賦形剤及び担体を含んでなる医薬組成物を包含する。   The present invention likewise encompasses the compounds of the invention of general formula I as therapeutically active ingredients. The present invention further includes the compounds of the invention of general formula I as therapeutic active ingredients together with pharmaceutically suitable and acceptable excipients and carriers. The present invention also includes pharmaceutical compositions comprising one or a mixture of pharmaceutically active compounds of the present invention and pharmaceutically suitable salts or pharmaceutically suitable excipients and carriers.

本発明は、従って、適宜医薬上適当な賦形剤及び／又は担体と一緒に、少なくとも１つの一般式Ｉの化合物を含んで成る医薬組成物にも関する。
当業者に周知の方法により、一般式Ｉの本発明化合物の医薬上適当な塩を調製するのに適するのは、無機酸、特に塩酸、臭化水素酸、硫酸及びリン酸、硝酸；カルボン酸、特に酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、安息香酸、アスコルビン酸、シュウ酸、サリチル酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、グリコール酸、リンゴ酸、マンデル酸、桂皮酸、グルタミン酸、アスパラギン酸；並びにスルホン酸、特にメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びナフタレンスルホン酸である。 The invention therefore also relates to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of general formula I, optionally together with pharmaceutically suitable excipients and / or carriers.
Suitable for the preparation of pharmaceutically suitable salts of the compounds of the general formula I by methods well known to the person skilled in the art are inorganic acids, in particular hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid and phosphoric acid, nitric acid; carboxylic acids Acetic acid, propionic acid, hexanoic acid, octanoic acid, decanoic acid, oleic acid, stearic acid, maleic acid, fumaric acid, succinic acid, benzoic acid, ascorbic acid, oxalic acid, salicylic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, glycol Acids, malic acid, mandelic acid, cinnamic acid, glutamic acid, aspartic acid; and sulfonic acids, in particular methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid and naphthalenesulfonic acid.

それらの医薬組成物及び薬品は、経口、直腸、皮下、経皮、静脈内、又は筋肉内投与のためであってもよい。それらは、少なくとも１つの一般式Ｉの化合物に加えて常用の担体及び／又は希釈剤を含んでなる。   These pharmaceutical compositions and medicaments may be for oral, rectal, subcutaneous, transdermal, intravenous, or intramuscular administration. They comprise customary carriers and / or diluents in addition to at least one compound of general formula I.

本発明の薬品は、所望の投与方式に従って、既知の方法で適当な用量で、常用の固体又は液体担体又は希釈剤、及び製剤技術において汎用される賦形剤を使って製造される。好ましい製剤は、経口投与に適する剤形から成る。そのような剤形の例としては、錠剤、フィルムコーティング錠剤、糖衣錠、カプセル剤、ピル、粉末、液剤もしくは懸濁液剤、更にはデポ製剤が挙げられる。   The medicaments according to the invention are manufactured according to the desired mode of administration, in known manner and in suitable doses, using customary solid or liquid carriers or diluents and excipients commonly used in pharmaceutical technology. Preferred formulations consist of dosage forms suitable for oral administration. Examples of such dosage forms include tablets, film-coated tablets, dragees, capsules, pills, powders, solutions or suspensions, and depot formulations.

少なくとも１つの本発明の化合物を含んでなる医薬組成物は、好ましくは経口投与される。
注射用液剤のような非経口製剤も適当である。例として挙げることができる製剤は坐剤である。 A pharmaceutical composition comprising at least one compound of the invention is preferably administered orally.
Parenteral formulations such as injectable solutions are also suitable. A formulation that may be mentioned by way of example is a suppository.

適当な錠剤は、活性成分を既知の賦形剤、例えば不活性希釈剤、例えばデキストロース、砂糖、ソルビトール、マンニトール、ポリビニルピロリドン、崩壊剤、例えばトウモロコシデンプン又はアルギン酸、結合剤、例えばデンプン又はゼラチン、滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム又はタルク、及び／又は付着効果を与える剤、例えばカルボキシルポリメチレン、カルボキシルメチルセルロース、酢酸セルロースフタレート又は酢酸ポリビニルと活性成分とを混合することにより、獲得することができる。該錠剤は複数の層から成ってもよい。   Suitable tablets comprise the active ingredient in known excipients such as inert diluents such as dextrose, sugar, sorbitol, mannitol, polyvinylpyrrolidone, disintegrants such as corn starch or alginic acid, binders such as starch or gelatin, lubricants For example, magnesium stearate or talc, and / or an agent that provides an adhesion effect, such as carboxypolymethylene, carboxymethylcellulose, cellulose acetate phthalate or polyvinyl acetate and can be obtained by mixing the active ingredient. The tablet may consist of a plurality of layers.

従って、コーティング錠は、前記錠剤と同様にして製造されたコアに、錠剤コーティングに常用される剤、例えばポリビニルピロリドン又はシェラック、アラビアガム、タルク、酸化チタン又は糖をコーティングすることにより製造することができる。錠剤コーティングは複数の層から成ってもよく、錠剤について上記に言及した賦形剤を使用することも可能である。   Therefore, a coated tablet can be produced by coating a core produced in the same manner as the above tablet with an agent commonly used for tablet coating, such as polyvinylpyrrolidone or shellac, gum arabic, talc, titanium oxide or sugar. it can. The tablet coating may consist of several layers, and it is possible to use the excipients mentioned above for the tablets.

一般式Ｉの本発明の化合物を含む液剤又は懸濁液剤は、味覚改良剤、例えばサッカリン、シクラメート又は砂糖、及び例えば矯味矯臭剤、例えばバニリン又はオレンジエキスを付加的に含んでもよい。それらは、カルボキシメチルセルロースナトリウムのような懸濁化剤又はｐ−ヒドロキシベンゾエートのような保存剤を更に含んでもよい。   Solutions or suspensions containing a compound of the invention of general formula I may additionally contain taste-improving agents such as saccharin, cyclamate or sugar, and for example flavoring agents such as vanillin or orange extract. They may further contain a suspending agent such as sodium carboxymethylcellulose or a preservative such as p-hydroxybenzoate.

一般式Ｉの化合物を含んで成るカプセルは、例えば一般式Ｉの化合物を不活性担体、例えば乳糖又はソルビトールと混合し、そしてゼラチンカプセル中に封入することにより、製造することができる。
適当な坐剤は、例えばこの目的のための担体、例えば中性脂肪又はポリエチレングリコールもしくはその誘導体と混合することにより、製造することができる。 Capsules comprising a compound of general formula I can be produced, for example, by mixing a compound of general formula I with an inert carrier such as lactose or sorbitol and encapsulating in a gelatin capsule.
Suitable suppositories can be made, for example, by mixing with carriers for this purpose, such as neutral fats or polyethylene glycols or derivatives thereof.

一般式Ｉの本発明化合物は、後述の通り製造することができる。
使用する略語：
ＡＣＮ アセトニトリル
ＤＩＢＡＣ 水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＥＤＣ Ｎ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＥｔＯＨ エタノール The compounds of the general formula I can be prepared as described below.
Abbreviations used:
ACN acetonitrile DIBAC diisobutylaluminum hydride DMF N, N-dimethylformamide EDC N-ethyl-N '-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide EtOH ethanol

ＨＡＴＵ Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＦＭＯＣ （９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル
ＨＯＢｔ １−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
ＭｅＣＮ アセトニトリル
ＭｅＯＨ メタノール
ＭＴＢＥ メチルtert−ブチルエーテル HATU O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N, N ', N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate FMOC (9H-fluoren-9-ylmethoxy) carbonyl HOBt 1-hydroxy-1H- Benzotriazole MeCN Acetonitrile MeOH Methanol MTBE Methyl tert-butyl ether

ＮＭＭ ４−メチルモルホリン
ＮＭＰ Ｎ−メチルピロリジノン
Ｒｆ 還流
ＲＴ 室温
ＴＢＡＦ フッ化テトラブチルアンモニウム
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン NMM 4-methylmorpholine NMP N-methylpyrrolidinone Rf reflux RT room temperature TBAF tetrabutylammonium fluoride TFA trifluoroacetic acid THF tetrahydrofuran

一般式Ｉ又はＩａの化合物は、理論上、スキーム４に示す通り、トリプトファノール誘導体ＶＩ又はＶＩａとカルボン酸ＶＩＩとの間のアミド形成反応により、調製することができる。カップリングに典型的に用いられる試薬はＥＤＣとＨＯＢtである。   Compounds of general formula I or Ia can theoretically be prepared by an amide formation reaction between tryptophanol derivative VI or VIa and carboxylic acid VII as shown in Scheme 4. Reagents typically used for coupling are EDC and HOBt.

スキーム４Scheme 4

Figure 2009504597
Figure 2009504597

式ＶＩのトリプトファノール誘導体は、スキーム５に示す通り、購入できるか又は文献から既知である対応するアミノ酸から調製することができる。   Tryptophanol derivatives of formula VI can be purchased or prepared from the corresponding amino acids known from the literature as shown in Scheme 5.

スキーム５Scheme 5

Figure 2009504597
Figure 2009504597

試薬：ａ）FMOC−Cl、ジオキサン、10％Na2CO3水溶液、０℃〜ＲＴ；ｂ）i)EtOC(O)Cl，ＴＨＦ，ＮＭＭ，−10℃；ii)NaBH4、MeOH、０℃；ｃ）ピペリジン、NaOH、ＲＴ。 Reagents: a) FMOC-Cl, dioxane, 10% Na 2 CO 3 aqueous solution, 0 ° C. to RT; b) i) EtOC (O) Cl, THF, NMM, −10 ° C .; ii) NaBH 4 , MeOH, 0 ° C. C) Piperidine, NaOH, RT.

一般式VIIのカルボン酸は、スキーム６に示す通り、ボロン酸XII又はXVIとハロゲン化合物XIII又はXV（Hal＝I, Br, Cl）との間のスズキ反応により調製することができる。   The carboxylic acid of general formula VII can be prepared by a Suzuki reaction between boronic acid XII or XVI and a halogen compound XIII or XV (Hal = I, Br, Cl) as shown in Scheme 6.

スキーム６

Figure 2009504597
試薬：ａ）TBAF，Pd(PPh3)4，ＴＨＦ，Ｒｆ；ｂ）KOH，MeOH。 Scheme 6
Figure 2009504597
 Reagents: a) TBAF, Pd (PPh 3 ) 4 , THF, Rf; b) KOH, MeOH.

式XIXのカルボン酸は、スキーム７に示す通り、メチルケトンとイサチン誘導体XVIIIから所謂Pfitzinger反応において調製することができる。   Carboxylic acids of formula XIX can be prepared in a so-called Pfitzinger reaction from methyl ketone and isatin derivative XVIII as shown in Scheme 7.

スキーム７

Figure 2009504597
試薬：ａ）KOH，EtOH。 Scheme 7
Figure 2009504597
 Reagent: a) KOH, EtOH.

一般式XXI及びXXIIのカルボン酸は、同様にスキーム８に示す通りPfitzinger反応により調製できる。   Carboxylic acids of general formulas XXI and XXII can also be prepared by the Pfitzinger reaction as shown in Scheme 8.

スキーム８

Figure 2009504597
試薬：ａ）KOH；ｂ）H2，Pd/C。 Scheme 8
Figure 2009504597
 Reagents: a) KOH; b) H 2 , Pd / C.

一般式XXVIIIのカルボン酸は、スキーム９に示す通り、エーテル合成において調製できる。   Carboxylic acids of general formula XXVIII can be prepared in ether synthesis as shown in Scheme 9.

スキーム９

Figure 2009504597
試薬：ａ）Cs2CO3，MeCN，Ｒｆ；ｂ）KOH，MeOH。 Scheme 9
Figure 2009504597
 Reagents: a) Cs 2 CO 3 , MeCN, Rf; b) KOH, MeOH.

本発明化合物の合成
実施例１．Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド Synthesis of the compounds of the present invention
Example 1 . N-[(R, S) -2- (5-bromo-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 -Carboxamide

Figure 2009504597
Figure 2009504597

１ａ） （Ｒ，Ｓ）−５−ブロモ−α−〔〔（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニル〕アミノ〕−１Ｈ−インド−ル−３−プロパン酸
1.11ｍＬのジオキサン中の0.36ミリモル（92ｍｇ）の９−フルオレニルメチルクロロホルメートの溶液を、氷浴中で０℃に冷却しそして攪拌しながら、0.55ｍＬのジオキサンと1.11ｍＬの10％強炭酸ナトリウム水溶液中の0.35ミリモル（100ｍｇ）の５−ブロモ―ＤＬ−トリプトファンの溶液にゆっくり添加した。添加が完了した後、混合物を０℃にて１時間、室温にて更に３時間攪拌し、再び０℃に冷却し、そして24ｍＬの水を滴下添加した。次いで1.0ｍＬの濃塩酸を使って酸性にすると、保護アミノ酸が沈澱した。沈澱を冷蔵庫中に保存しそして濾過した後、163ｍｇの白色非晶質固体生成物が得られた。 1a) (R, S) -5-Bromo-α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy) carbonyl] amino] -1H-indole-3-propanoic acid
A solution of 0.36 mmol (92 mg) 9-fluorenylmethyl chloroformate in 1.11 mL dioxane was cooled to 0 ° C. in an ice bath and stirred with 0.55 mL dioxane and 1.11 mL over 10%. Slowly added to a solution of 0.35 mmol (100 mg) of 5-bromo-DL-tryptophan in aqueous sodium carbonate. After the addition was complete, the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour, at room temperature for an additional 3 hours, cooled again to 0 ° C., and 24 mL of water was added dropwise. It was then acidified using 1.0 mL of concentrated hydrochloric acid to precipitate the protected amino acid. After storing the precipitate in a refrigerator and filtering, 163 mg of a white amorphous solid product was obtained.

1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝12.73 s (1H, COOH) ; 11.07 s (1H, NH) ; 7.87 d (J=7.5 HZ, 2H, アリール) ; 7.75 s (1H，アリール) ; 7.70 d (J=8.1 Hz, 1H，アリール)；7.63 m (2H, アリール) ; 7.39 m (2H, アリール) ; 7.27 m (4H, アリール) ; 7.17 d (J=6.9 Hz, 1H, アリール) ; 4.18 m (2H, CH) ; 3.56 s (2H, OCH2) ; 3.18 dd (J=14.5 Hz/4.7 Hz, 1H, CH); 3.14 dd (J=14.5 Hz/ 4.4 Hz, 1H, CH)。
MS (ESI, +) : 505 (M+1)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 12.73 s (1H, COOH); 11.07 s (1H, NH); 7.87 d (J = 7.5 HZ, 2H, aryl); 7.75 s (1H, aryl); 7.70 d (J = 8.1 Hz, 1H, aryl); 7.63 m (2H, aryl); 7.39 m (2H, aryl); 7.27 m (4H, aryl); 7.17 d (J = 6.9 Hz) , 1H, aryl); 4.18 m (2H, CH); 3.56 s (2H, OCH 2 ); 3.18 dd (J = 14.5 Hz / 4.7 Hz, 1H, CH); 3.14 dd (J = 14.5 Hz / 4.4 Hz, 1H, CH).
MS (ESI, +): 505 (M + 1).

１ｂ，ｃ） （９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル）〔（Ｒ，Ｓ）−２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕カルバメート
0.32 ミリモル（35μｌ）のＮ−メトリモルホリンを、−10℃において1.7 mLのＴＨＦ中の１ａ）の通り調製した保護アミノ酸0.32ミリモル（163ｍｇ）の攪拌溶液に添加した後、0.32ミリモル（31μl）のクロロ蟻酸エチルを添加した。次いで該混合物を記載の温度で更に攪拌した。その後、0.96ミリモル（36ｍｇ）の水素化ホウ素ナトリウムを一度に添加した。 1b, c) (9H-fluoren-9-ylmethyl) [(R, S) -2- (5-bromo-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] carbamate
After adding 0.32 mmol (35 μl) of N-trimorpholine to a stirred solution of 0.32 mmol (163 mg) of protected amino acid prepared as in 1a) in 1.7 mL of THF at −10 ° C., 0.32 mmol (31 μl) of chloro Ethyl formate was added. The mixture was then further stirred at the stated temperature. Then 0.96 mmol (36 mg) sodium borohydride was added in one portion.

反応混合物が０℃の温度に達した時、3.2ｍＬのメタノールを滴下添加した。溶液を更に10分間攪拌し、次いで0.4ｍＬの１Ｍ塩酸で中和した。有機溶剤を真空中で留去した。残渣を水に取り、メチルtert−ブチルエーテルで抽出した。生じた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮した。157ｍｇの標的化合物が無色フォームとして得られた。   When the reaction mixture reached a temperature of 0 ° C., 3.2 mL of methanol was added dropwise. The solution was stirred for an additional 10 minutes and then neutralized with 0.4 mL of 1M hydrochloric acid. The organic solvent was removed in vacuo. The residue was taken up in water and extracted with methyl tert-butyl ether. The resulting organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. 157 mg of the target compound was obtained as a colorless foam.

1H-NMR (400 MHz, DMSO- d6)：δ[ppm]＝11.00 s (1H, NH); 7.86 d (J=7.5 Hz, 2H, アリール) ; 7.76 s (1H, アリール) ; 7.76 m (2H，アリール) ; 7.39 m (2H, アリール)；7.29 m (3H, アリール) ; 7.16 m (3H, アリール) ; 4.74 t (J=5.6 Hz, 1H, OH) ; 4.17 m (4H, CH, OCH2) ; 3.74 m (2H, OCH2) ; 2.91 dd (J=14.3 Hz / 5.8 Hz, 1H, CH) ; 2.70 dd (J=14.4 Hz/8.4 Hz, 1H, CH)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 11.00 s (1H, NH); 7.86 d (J = 7.5 Hz, 2H, aryl); 7.76 s (1H, aryl); 7.76 m (2H, aryl); 7.39 m (2H, aryl); 7.29 m (3H, aryl); 7.16 m (3H, aryl); 4.74 t (J = 5.6 Hz, 1H, OH); 4.17 m (4H, CH, OCH 2 ); 3.74 m (2H, OCH 2 ); 2.91 dd (J = 14.3 Hz / 5.8 Hz, 1H, CH); 2.70 dd (J = 14.4 Hz / 8.4 Hz, 1H, CH).

１ｄ）（Ｒ，Ｓ）−β−アミノ−５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−プロパノール
１ｂ，ｃ）において調製した0.30ミリモル（150ｍｇ）の保護アミノアルコールを４ｍｌのピペリジン中で室温で１時間攪拌した。溶液を０℃に冷却した後、２ｍｌの水を滴下添加した。生じた沈澱を濾過し、攪拌しながら、その濾液に合計1.5ｇの水酸化カリウム粉末を分割添加した。ピペリジン相を分離し、トルエンを添加して減圧濃縮した。ピペリジンがまだ混入している110ｍｇのアミノアルコールが得られた。
ＭＳ（ＥＳＩ，＋）：269（Ｍ＋１）。 1d) 0.30 mmol (150 mg) of the protected aminoalcohol prepared in (R, S) -β-amino-5-bromo-1H-indole-3-propanol 1b, c) is stirred in 4 ml piperidine for 1 hour at room temperature. did. After the solution was cooled to 0 ° C., 2 ml of water was added dropwise. The resulting precipitate was filtered and a total of 1.5 g of potassium hydroxide powder was added in portions to the filtrate while stirring. The piperidine phase was separated, and toluene was added and concentrated under reduced pressure. 110 mg of aminoalcohol still contaminated with piperidine was obtained.
MS (ESI, +): 269 (M + 1).

１ｅ） Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド
0.38ミリモル（130ｍｇ）の２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸を３ｍＬのＤＭＦ中に溶かし、そして室温で0.38ミリモル（59ｍｇ）の水素化１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールと0.38ミリモル（73ｍｇ）のＮ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩を添加した。混合物を指摘の温度で30分間攪拌し、次いで１ｄ）において得られた約0.35ミリモル（100ｍｇ）のアミノアルコールを添加した。 1e) N-[(R, S) -2- (5-Bromo-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide
0.38 mmol (130 mg) 2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid was dissolved in 3 mL DMF and 0.38 mmol (59 mg) hydrogenated 1-hydroxy-1H-- at room temperature. Benzotriazole and 0.38 mmol (73 mg) of N- [3- (dimethylamino) propyl] -N′-ethylcarbodiimide hydrochloride were added. The mixture was stirred at the indicated temperature for 30 minutes and then about 0.35 mmol (100 mg) of amino alcohol obtained in 1d) was added.

更に１時間後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に添加し、生じた沈澱を濾過し、水で洗浄した。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによる精製の結果、帯黄色固体として50ｍｇのアミドが得られた。   After an additional hour, the reaction mixture was added to saturated aqueous sodium bicarbonate and the resulting precipitate was filtered and washed with water. Purification by chromatography on silica gel using cyclohexane / ethyl acetate as eluent resulted in 50 mg of amide as a yellowish solid.

1H-NMR (400 MHz, DMSO- d6)：δ[ppm]＝11.09 s (1H, NH); 8.64 d (J=8.3 Hz, 1H, アリール) ; 8.07 d (Ｊ＝8.4 Hz, 1H, アリール) ; 7.98 s (1H，アリール) ; 7.82 s (1H, アリール)；7.74 m (2H, アリール) ; 7.53 s (2H, アリール) ; 7.46 t (J=7.5 Hz, 1H, アリール) ; 7.34 d (J＝8.5 Hz, 1H, アリール) ; 7.26 s (1H, アリール) ; 7.16 d (J=7.3 Hz, 1H, アリール) ; 4.92 t (J=5.0 Hz, 1H, OH) ; 4.36 m (1H, CH); 3.93 s (6H, OCH3); 3.76 s (3H, OCH3); 3.59 m (2H, OCH2); 3.06 dd (J=14.6 Hz / 5.4 Hz, 1H, CH); 2.89 dd (J=14.6 Hz/ 8.5 Hz, 1H, CH)。
MS (APCI, -): 588 (M-1)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 11.09 s (1H, NH); 8.64 d (J = 8.3 Hz, 1H, aryl); 8.07 d (J = 8.4 Hz, 1H, Aryl); 7.98 s (1H, aryl); 7.82 s (1H, aryl); 7.74 m (2H, aryl); 7.53 s (2H, aryl); 7.46 t (J = 7.5 Hz, 1H, aryl); 7.34 d (J = 8.5 Hz, 1H, aryl); 7.26 s (1H, aryl); 7.16 d (J = 7.3 Hz, 1H, aryl); 4.92 t (J = 5.0 Hz, 1H, OH); 4.36 m (1H, CH); 3.93 s (6H, OCH 3 ); 3.76 s (3H, OCH 3 ); 3.59 m (2H, OCH 2 ); 3.06 dd (J = 14.6 Hz / 5.4 Hz, 1H, CH); 2.89 dd (J = 14.6 Hz / 8.5 Hz, 1H, CH).
MS (APCI,-): 588 (M-1).

発明の詳細に説明した調製方法と同様にして、次の化合物を得た。 In the same manner as in the preparation method described in detail in the invention, the following compound was obtained.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例13．２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）〕−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド

Figure 2009504597
Example 13 2- (4-Chloro-3-methylphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl)]-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide
Figure 2009504597

13ａ） ２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）キノリン−４−カルボン酸
2.05ミリモル（135ｍｇ）の水酸化カリウムを、７ｍｌのエタノール中の0.68ミリモル（100ｍｇ）のイサチンと0.82ミリモル（138ｍｇ）の４−クロロ−３−メチルアセトフェノンの攪拌溶液にゆっくり添加した。添加が完了した後、混合物を80℃で６時間攪拌した。該溶液を冷却し、次いでエタノールを減圧留去した。残渣を水の中に取り出し、２ｍｌの１Ｍ水性塩酸で酸性にした。水相を酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより145ｍｇの目的化合物が得られた。 13a) 2- (4-Chloro-3-methylphenyl) quinoline-4-carboxylic acid
2.05 mmol (135 mg) potassium hydroxide was slowly added to a stirred solution of 0.68 mmol (100 mg) isatin and 0.82 mmol (138 mg) 4-chloro-3-methylacetophenone in 7 ml ethanol. After the addition was complete, the mixture was stirred at 80 ° C. for 6 hours. The solution was cooled and then ethanol was removed under reduced pressure. The residue was taken up in water and acidified with 2 ml of 1M aqueous hydrochloric acid. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate. The resulting organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography gave 145 mg of the desired compound.

1H-NMR (400 MHz, ピリジン-d5)：δ[ppm]＝9.33 d (J=8 Hz, 1H, アリール) ; 8.81 s (1H，アリール) ; 8.41 d (J=8 Hz, 1H, アリール) ; 8.28 s (1H, アリール) ; 8.15 dbr (J=8 Hz, 1H, アリール) ; 7.75 dd (J=8 Hz/7 Hz, 1H, アリール) ; 7.56 m (1H, アリール); 7.56 m (1H, アリール); 7.51 m (1H, アリール); 2.34 s (3H, Me)。 1 H-NMR (400 MHz, pyridine-d 5 ): δ [ppm] = 9.33 d (J = 8 Hz, 1H, aryl); 8.81 s (1H, aryl); 8.41 d (J = 8 Hz, 1H, 8.28 s (1H, aryl); 8.15 dbr (J = 8 Hz, 1H, aryl); 7.75 dd (J = 8 Hz / 7 Hz, 1H, aryl); 7.56 m (1H, aryl); 7.56 m (1H, aryl); 7.51 m (1H, aryl); 2.34 s (3H, Me).

13ｂ） ２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド
実施例１ｅ）と同様にして、0.31ミリモル（93ｍｇ）の２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）キノリン−４−カルボン酸と0.26ミリモル（50ｍｇ）のＤ−トリプトファノールから、67ｍｇの表題化合物が得られた。 13b) 2- (4-Chloro-3-methylphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide Example 1e ), 0.31 mmol (93 mg) of 2- (4-chloro-3-methylphenyl) quinoline-4-carboxylic acid and 0.26 mmol (50 mg) of D-tryptophanol gave 67 mg of the title compound. It was.

1H-NMR (400 MHz, ピリジン-d5)：δ[ppm]＝11.98 s (1H, NH); 9.65 d (J=8.4 Hz, 1H, NH) ; 8.54 d (J=7.6 Hz, 1H, アリール) ; 8.31 d (J=8.4 Hz, 1H, アリール) ; 8.20 d (J=7.6 Hz, 1H，アリール) ; 8.16 s (1H, アリール)；8.06 s (1H, アリール) ; 7.93 dd (J=8.4 Hz/2.1 Hz, 1H, アリール) ; 7.68 dd (J=8.0 Hz/7.6 Hz, 1H, アリール) ; 7.45 dd (J=8.4 Hz/8.0 Hz, 1H, アリール) ; 7.33 dd (J=8.0 Hz/7.6 Hz, 1H, アリール) ; 7.25 dd (J=8.4 Hz/8.0 Hz, 1H, アリール) ; 5.38 m (1H, CH) ; 4.38 dd (J=10.5 Hz/4.6 Hz, 1H, CH2OH) ; 4.33 dd (J=10.5 Hz/5.5 Hz, 1H, CH2OH) ; 3.73 dd (J=14.3 Hz /6.7 Hz, 1H, CH2); 3.68 dd (J=14.3 Hz/6.7 Hz, 1H, CH2) ; 2.31 s (3H, CH3)。 1 H-NMR (400 MHz, pyridine-d 5 ): δ [ppm] = 11.98 s (1H, NH); 9.65 d (J = 8.4 Hz, 1H, NH); 8.54 d (J = 7.6 Hz, 1H, 8.31 d (J = 8.4 Hz, 1H, aryl); 8.20 d (J = 7.6 Hz, 1H, aryl); 8.16 s (1H, aryl); 8.06 s (1H, aryl); 7.93 dd (J = 8.4 Hz / 2.1 Hz, 1H, aryl); 7.68 dd (J = 8.0 Hz / 7.6 Hz, 1H, aryl); 7.45 dd (J = 8.4 Hz / 8.0 Hz, 1H, aryl); 7.33 dd (J = 8.0 Hz /7.6 Hz, 1H, aryl); 7.25 dd (J = 8.4 Hz / 8.0 Hz, 1H, aryl); 5.38 m (1H, CH); 4.38 dd (J = 10.5 Hz / 4.6 Hz, 1H, CH 2 OH) ; 4.33 dd (J = 10.5 Hz / 5.5 Hz, 1H, CH 2 OH); 3.73 dd (J = 14.3 Hz /6.7 Hz, 1H, CH 2 ); 3.68 dd (J = 14.3 Hz / 6.7 Hz, 1H, CH 2 ); 2.31 s (3H, CH 3 ).

発明の詳細に説明した調製方法と同様にして、次の化合物を得た。

Figure 2009504597
In the same manner as in the preparation method described in detail in the invention, the following compound was obtained.
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例20．６−アミノ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド

Figure 2009504597
Example 20 6-amino-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide
Figure 2009504597

実施例19）で調製した化合物5.21ミリモル（2.9ｇ）と、炭素上のパラジウム触媒（10％、500ｍｇ）を、メタノール（40ｍｌ）中に懸濁し、大気圧下で室温にて水素により水素化した。水素取り込みが完了した後、触媒を濾去し、ロータリーエバポレーター中で溶媒を留去した。オイル吸引乾燥により、2.15ｇ（収率78％）の結晶性表題化合物が得られた。   5.21 mmol (2.9 g) of the compound prepared in Example 19) and a palladium catalyst on carbon (10%, 500 mg) were suspended in methanol (40 ml) and hydrogenated with hydrogen at room temperature under atmospheric pressure. . After the hydrogen uptake was complete, the catalyst was filtered off and the solvent was distilled off in a rotary evaporator. Oil suction drying gave 2.15 g (78% yield) of the crystalline title compound.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝10.81 s (1H); 8.48 d (J=8.1 Hz, 1H); 7.74 m (2H); 7.68 d (J=7.8 Hz, 1H); 7.40 s (2H); 7.31 d (J=8.1 Hz, 1H); 7.21 d (J=2.3 Hz, 1H); 7.13 dd (J=2.5 Hz/9.1 Hz, 1H); 7.03 m (2H); 6.98 m (1H); 5.70 s (2H); 4.82 m (1H); 4.29 m (1H); 3.88 s (6H); 3.70 s (3H); 3.58 m (1H); 3.51 m (1H); 3.06 dd (J=6.6 Hz/14.7 Hz, 1H); 2.93 dd (J=7.6 Hz/14.7 Hz, 1H)。
MS (ESI; +)：527 (M+1)。
発明の詳細に説明した調製方法と同様にして、次の化合物を得た。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 10.81 s (1H); 8.48 d (J = 8.1 Hz, 1H); 7.74 m (2H); 7.68 d (J = 7.8 Hz, 7.40 s (2H); 7.31 d (J = 8.1 Hz, 1H); 7.21 d (J = 2.3 Hz, 1H); 7.13 dd (J = 2.5 Hz / 9.1 Hz, 1H); 7.03 m (2H) ; 6.98 m (1H); 5.70 s (2H); 4.82 m (1H); 4.29 m (1H); 3.88 s (6H); 3.70 s (3H); 3.58 m (1H); 3.51 m (1H); 3.06 dd (J = 6.6 Hz / 14.7 Hz, 1H); 2.93 dd (J = 7.6 Hz / 14.7 Hz, 1H).
MS (ESI; +): 527 (M + 1).
In the same manner as in the preparation method described in detail in the invention, the following compound was obtained.

Figure 2009504597
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実施例39．Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド

Figure 2009504597
Example 39 . N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide
Figure 2009504597

39ａ） ４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸エチルエステル
0.66ミリモル（100ｍｇ）の４−メトキシフェニルボロン酸、0.88ミリモル（0.88ｍｌ）のテトラヒドロフラン中の１Ｍフッ化テトラブチルアンモニウム溶液及び0.044ミリモル（51ｍｇ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を、4.4ｍｌのトルエンと2.2ｍｌのエタノール中の0.44ミリモル（69μｌ）の２−ブロモ安息香酸エチルの溶液に添加した。混合物を４時間加熱煮沸した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより107ｍｇの目的化合物が得られた。 39a) 4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid ethyl ester
0.66 mmol (100 mg) 4-methoxyphenylboronic acid, 0.88 mmol (0.88 ml) 1M tetrabutylammonium fluoride solution in tetrahydrofuran and 0.044 mmol (51 mg) tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) To a solution of 0.44 mmol (69 μl) ethyl 2-bromobenzoate in ml toluene and 2.2 ml ethanol. The mixture was boiled for 4 hours. After cooling, the reaction mixture was diluted with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Flash chromatography gave 107 mg of the desired compound.

1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ[ppm]＝7.79 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール) ; 7.50 dd (J=7.6 Hz/7.3 Hz, 1H，アリール) ; 7.37 dd (J=7.8 Hz/7.3 Hz, 1H, アリール) ; 7.36 d (J=7.6 Hz, 1H, アリール) ; 7.26 d (J=8.6 Hz, 1H, アリール) ; 6.93 d (J=8.6 Hz, 1H, アリール) ; 4.12 q (J=7.1 Hz, 2H, OCH2); 3.85 s (3H, OCH3) ; 1.06 t (J=7.1 Hz, 3H, CH3)。 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.79 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.50 dd (J = 7.6 Hz / 7.3 Hz, 1H, aryl); 7.37 dd (J = 7.8 Hz / 7.3 Hz, 1H, aryl); 7.36 d (J = 7.6 Hz, 1H, aryl); 7.26 d (J = 8.6 Hz, 1H, aryl); 6.93 d (J = 8.6 Hz, 1H, aryl) 4.12 q (J = 7.1 Hz, 2H, OCH 2 ); 3.85 s (3H, OCH 3 ); 1.06 t (J = 7.1 Hz, 3H, CH 3 ).

39ｂ） ４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸
39ａ）において調製した化合物0.39ミリモル（100ｍｇ）を、４ｍｌのメタノール中で2.39ｍｌの２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液と共に室温で16時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、１°Ｍ水性塩酸でpH 4に酸性化し、次いで更に１時間攪拌した。沈澱を吸引濾過することにより82ｍｇの目的化合物が得られた。 39b) 4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid
0.39 mmol (100 mg) of the compound prepared in 39a) was stirred for 16 hours at room temperature with 2.39 ml of 2M aqueous sodium hydroxide solution in 4 ml of methanol. The reaction mixture was concentrated in vacuo, acidified to pH 4 with 1 ° M aqueous hydrochloric acid and then stirred for an additional hour. The precipitate was suction filtered to obtain 82 mg of the target compound.

1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ[ppm]＝7.92 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール) ; 7.54 dd (J=7.6 Hz/7.6 Hz, 1H, アリール) ; 7.39 dd (J= 7.8 Hz/7.6 Hz, 1H, アリール) ; 7.36 d (J=7.6 Hz, 1H, アリール) ; 7.27 d (J=8.7 Hz, 1H，アリール) ; 6.93 d (J=8.6 Hz, 1H, アリール)；3.85 s (3H, OCH3)。 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.92 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.54 dd (J = 7.6 Hz / 7.6 Hz, 1H, aryl); 7.39 dd (J = 7.8 Hz / 7.6 Hz, 1H, aryl); 7.36 d (J = 7.6 Hz, 1H, aryl); 7.27 d (J = 8.7 Hz, 1H, aryl); 6.93 d (J = 8.6 Hz, 1H, aryl) 3.85 s (3H, OCH 3 ).

39ｃ） Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド
実施例１ｅ）と同様にして、39ｂ）の通り調製した化合物0.33ミリモル（75ｍｇ）とＤ−トリプトファノール0.26ミリモル（50ｍｇ）から、89ｍｇの目的化合物が得られた。 39c) N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide Example 1e) In the same manner as above, from 0.33 mmol (75 mg) of the compound prepared as in 39b) and 0.26 mmol (50 mg) of D-tryptophanol, 89 mg of the target compound was obtained.

1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ[ppm]＝8.05 s (1H, NH); 7.63 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール) ; 7.54 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール) ; 7.44 dd (J= 7.8 Hz/7.5 Hz, 1H, アリール) ; 7.34 d (J=8.0 Hz, 1H, アリール) ; 7.33 dd (J=7.8 Hz/7.5 Hz, 1H，アリール) ; 7.31 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール) ; 7.29 d (J=8.8 Hz, 2H, アリール) ; 7.19 dd (J=7.8 Hz/7.1 Hz, 1H, アリール) ; 7.09 dd (J=8.0 Hz/7.1 Hz, 1H, アリール) ;6.89 d (J=8.8 Hz, 2H, アリール) ； 6.84 d (J=2.3 Hz, 1H, アリール) ; 5.61 d (J=7.6 Hz, 1H, NH) ; 4.26 m (1H, CH) ; 3.78 s (3H, OCH3) ; 3.48 m (2H, CH2OH) ; 2.77 d (J=6.6 Hz, 2H, CH 2)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = 8.05 s (1H, NH); 7.63 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.54 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl) 7.44 dd (J = 7.8 Hz / 7.5 Hz, 1H, aryl); 7.34 d (J = 8.0 Hz, 1H, aryl); 7.33 dd (J = 7.8 Hz / 7.5 Hz, 1H, aryl); 7.31 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.29 d (J = 8.8 Hz, 2H, aryl); 7.19 dd (J = 7.8 Hz / 7.1 Hz, 1H, aryl); 7.09 dd (J = 8.0 Hz / 7.1 Hz, 1H , Aryl); 6.89 d (J = 8.8 Hz, 2H, aryl); 6.84 d (J = 2.3 Hz, 1H, aryl); 5.61 d (J = 7.6 Hz, 1H, NH); 4.26 m (1H, CH) 3.78 s (3H, OCH 3 ); 3.48 m (2H, CH 2 OH); 2.77 d (J = 6.6 Hz, 2H, CH 2 ).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
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実施例91．Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパンアミド

Figure 2009504597
Example 91 . N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanamide
Figure 2009504597

91ａ） ２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパン酸メチルエステル
0.38ミリモル（68ｍｇ）の２−ヒドロキシフェニルプロパン酸メチルエステル及び0.384ミリモル（125ｍｇ）の炭酸セシウムを、４ｍｌのアセトニトリル中の0.38ミリモル（100ｍｇ）の１−（ブロモメチル）−３，４，５−トリメトキシベンゼンの溶液に添加した。混合物を４時間加熱して沸騰させた。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーにより122ｍｇの目的化合物が得られた。 91a) 2-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanoic acid methyl ester
0.38 mmol (68 mg) 2-hydroxyphenylpropanoic acid methyl ester and 0.384 mmol (125 mg) cesium carbonate were added in 0.38 mmol (100 mg) 1- (bromomethyl) -3,4,5-trimethoxy in 4 ml acetonitrile. Added to the benzene solution. The mixture was heated to boiling for 4 hours. After cooling, the reaction mixture was diluted with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Flash chromatography gave 122 mg of the desired compound.

1H-NMR (400 MHz, CD3OD)：δ[ppm]＝7.18 d (J=7.3 Hz, 1H, アリール) ; 7.19 dd (J=8.3 Hz/7.6 Hz, 1H，アリール) ; 6.91 dd (J=8.3 Hz/7.3 Hz, 1H, アリール) ; 6.90 d (J=7.6 Hz, 1H, アリール) ; 6.67 s (2H,アリール) ; 5.02 s (2H, OCH2) ; 3.88 s (6H, OCH3) ; 3.86 s (3H, OCH3) ; 3.64 s (3H, OCH3) ; 3.02 t (J=7.9 Hz, 2H, CH2) ; 2.67 t (J=7.9 Hz, 2H, CH2)。 1 H-NMR (400 MHz, CD 3 OD): δ [ppm] = 7.18 d (J = 7.3 Hz, 1H, aryl); 7.19 dd (J = 8.3 Hz / 7.6 Hz, 1H, aryl); 6.91 dd ( J = 8.3 Hz / 7.3 Hz, 1H, aryl); 6.90 d (J = 7.6 Hz, 1H, aryl); 6.67 s (2H, aryl); 5.02 s (2H, OCH 2 ); 3.88 s (6H, OCH 3 ); 3.86 s (3H, OCH 3 ); 3.64 s (3H, OCH 3 ); 3.02 t (J = 7.9 Hz, 2H, CH 2 ); 2.67 t (J = 7.9 Hz, 2H, CH 2 ).

91ｂ） ２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパン酸
39ｂ）と同様な方法で、6.4ｍｌのメタノール中の91а）で調製した化合物0.32ミリモル（115ｍｇ）と、1.6ｍｌの２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液から、112ｍｇの目的化合物が得られた。 91b) 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanoic acid
In the same manner as in 39b), 112 mg of the target compound was obtained from 0.32 mmol (115 mg) of the compound prepared in 91a) in 6.4 ml of methanol and 1.6 ml of 2M aqueous sodium hydroxide solution.

1H-NMR (400 MHz, CDCl3)：δ[ppm]＝7.16 m (21H, アリール) ; 6.86 dd (J=7.5 Hz/7.3 Hz, 1H, アリール) ; 6.98 d (J=8.5 Hz, 1H, アリール) ; 6.78 s (2H, アリール) ; 5.05 s (2H, OCH2) ; 3.83 s (6H, OCH3) ; 3.75 s (3H, OCH3) ; 2.96 t (J=7.9 Hz, 2H, CH2) ; 2.60 t (J=7.9 Hz, 2H, CH2)。 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.16 m (21H, aryl); 6.86 dd (J = 7.5 Hz / 7.3 Hz, 1H, aryl); 6.98 d (J = 8.5 Hz, 1H , Aryl); 6.78 s (2H, aryl); 5.05 s (2H, OCH 2 ); 3.83 s (6H, OCH 3 ); 3.75 s (3H, OCH 3 ); 2.96 t (J = 7.9 Hz, 2H, CH 2 ); 2.60 t (J = 7.9 Hz, 2H, CH 2 ).

91ｃ） Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパンアミド
実施例１ｅ）と同様にして、91ｂ）の通り調製した化合物0.27ミリモル（95ｍｇ）とＤ−トリプトファノール0.26ミリモル（50ｍｇ）から、87ｍｇの目的化合物が得られた。 91c) N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanamide In the same manner as in Example 1e), 87 mg of the target compound was obtained from 0.27 mmol (95 mg) of the compound prepared as 91b) and 0.26 mmol (50 mg) of D-tryptophanol.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝10.74 s (1H, NH) ; 7.63 d (J=8.3 Hz, 1H, NH); 7.60 d (J=8.0 Hz, 1H, アリール) ; 7.31 d (J=8.0 Hz, 1H, アリール) ; 7.16 dd (J= 7.9 Hz/7.7 Hz, 1H, アリール) ; 7.12 d (J=8.1 Hz, 1H, アリール) ; 7.05 s (1H，アリール) ; 7.04 dd (J=8.1 Hz/7.7 Hz, 1H, アリール) ; 6.95 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H, アリール) ; 6.84 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H, アリール) ; 6.79 s (2H, アリール) ; 5.04 s (2H, OCH2) ； 3.97 m (1H, CH) ; 3.76 s (6H, OCH3) ; 3.65 s (3H, OCH3) ; 3.33 m (2H, CH2OH) ; 2.87 dd (J=14.5 Hz/7.9 Hz, 1H, CH 2) ; 2.83 m (2H, CH2) ; 2.71 dd (J=14.5 Hz/7.0 Hz, 1H, CH2) ; 2.38 m (2H, CH2)。
発明の詳細に記載した調製方法と同様にして、次の化合物が得られた。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 10.74 s (1H, NH); 7.63 d (J = 8.3 Hz, 1H, NH); 7.60 d (J = 8.0 Hz, 1H, 7.31 d (J = 8.0 Hz, 1H, aryl); 7.16 dd (J = 7.9 Hz / 7.7 Hz, 1H, aryl); 7.12 d (J = 8.1 Hz, 1H, aryl); 7.05 s (1H, 7.04 dd (J = 8.1 Hz / 7.7 Hz, 1H, aryl); 6.95 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H, aryl); 6.84 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H, aryl) 6.79 s (2H, aryl); 5.04 s (2H, OCH 2 ); 3.97 m (1H, CH); 3.76 s (6H, OCH 3 ); 3.65 s (3H, OCH 3 ); 3.33 m (2H, CH 2 OH); 2.87 dd (J = 14.5 Hz / 7.9 Hz, 1H, CH 2 ); 2.83 m (2H, CH 2 ); 2.71 dd (J = 14.5 Hz / 7.0 Hz, 1H, CH 2 ); 2.38 m ( 2H, CH 2 ).
In the same manner as the preparation method described in the details of the invention, the following compounds were obtained:

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
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Figure 2009504597
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実施例96．２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド

Figure 2009504597
Example 96 . 2- [2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4 -Carboxamide
Figure 2009504597

96ａ） ２−〔（Ｅ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸
４−メトキシイサチン（4ｇ，22.5ミリモル）と（Ｅ）−３，４−ジメトキシベンジリデンアセトン（4.6ｇ，22.5ミリモル）を30％強水性ＫＯＨ（20ｍｌ）中に懸濁し、還流させながら８時間加熱した。反応混合物を冷却し、水で希釈し、固体を濾別した。フィルター上の残渣を水酸化ナトリウム溶液（１Ｎ，100ｍｌ）と共に３回煮沸し、合わせた母液を酢酸の添加により酸性にした。それを冷蔵庫に一晩静置した後、溶液から固体が沈澱した。その沈澱を濾過し、水（100ｍｌ）で洗浄し、真空乾燥した。1.67ｇ（収率20％）の表題化合物が得られ、それを更に精製することなく次の段階に使用できた。 96a) 2-[(E) -2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethenyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid 4-methoxyisatin (4 g, 22.5 mmol) and (E) -3,4 -Dimethoxybenzylideneacetone (4.6 g, 22.5 mmol) was suspended in 30% strong aqueous KOH (20 ml) and heated at reflux for 8 hours. The reaction mixture was cooled, diluted with water and the solid was filtered off. The residue on the filter was boiled 3 times with sodium hydroxide solution (1N, 100 ml) and the combined mother liquor was acidified by addition of acetic acid. After it was left in the refrigerator overnight, a solid precipitated from the solution. The precipitate was filtered, washed with water (100 ml) and dried in vacuo. 1.67 g (20% yield) of the title compound was obtained and could be used in the next step without further purification.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝8.18 s (1H) ; 8.08 d (J=2.6 Hz, 1H) ; 7.94 d (J=9.2 Hz, 1H) ; 7.71 d (J=16.2 Hz, 1H) ; 7.44 m (2H); 7.40 d (J=16.3 Hz, 1H) ; 7.22 d (J=8.1 Hz, 1H) ; 6.96 d (J=8.5 Hz, 1H) ; 3.86 s (3H) ; 3.81 s (3H) ; 3.76 s (3H)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 8.18 s (1H); 8.08 d (J = 2.6 Hz, 1H); 7.94 d (J = 9.2 Hz, 1H); 7.71 d ( J = 16.2 Hz, 1H); 7.44 m (2H); 7.40 d (J = 16.3 Hz, 1H); 7.22 d (J = 8.1 Hz, 1H); 6.96 d (J = 8.5 Hz, 1H); 3.86 s ( 3H); 3.81 s (3H); 3.76 s (3H).

96ｂ） ２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸
２−〔（Ｅ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸（500ｍｇ）をメタノール（10ｍｌ）と水酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ，５ｍｌ）中に溶かし、真空中で濃縮乾固せしめた。残渣をメタノール（５ｍｌ）中に溶かし、スパチュラ１杯のＰｄ／Ｃを加え、水素の取り込みがもはや観察されなくなるまで、減圧下で且つ室温にて水素化を行った。触媒を濾別し、濾液をロータリーエバポレーター中で濃縮した。水性塩酸（１Ｎ）による酸性化、濾過による沈澱の除去、及び真空乾燥の結果、277ｍｇの目的化合物が得られ、それを更に精製せずに次の段階に使用した。 96b) 2- [2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid 2-[(E) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -6-methoxy Quinoline-4-carboxylic acid (500 mg) was dissolved in methanol (10 ml) and aqueous sodium hydroxide (1N, 5 ml) and concentrated to dryness in vacuo. The residue was dissolved in methanol (5 ml), a spatula full of Pd / C was added, and hydrogenation was performed under reduced pressure and at room temperature until no more hydrogen uptake was observed. The catalyst was filtered off and the filtrate was concentrated in a rotary evaporator. Acidification with aqueous hydrochloric acid (1N), removal of the precipitate by filtration, and vacuum drying gave 277 mg of the desired compound, which was used in the next step without further purification.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝13.70 幅広s (1H, 酸) ; 8.07 d (J=2.8 Hz, 1H, アリール) ; 7.93 d (J=9.3 Hz, 1H, アリール) ; 7.83 s (1H, アリール) ; 7.42 dd (J=9.1 Hz/2.8 Hz; 1H, アリール) ; 6.85 d (J=1.8 Hz, 1H, アリール) ; 6.79 d (J=8.1 Hz, 1H, アリール) ; 6.72 dd (J=8.1 Hz/1.5 Hz, 1H, アリール) ; 3.85 s (3H, OMe) ; 3.66 s (6H, OMe) ; 3.18 m (2H, CH2) ; 2.97 m (2H, CH2)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 13.70 Wide s (1H, acid); 8.07 d (J = 2.8 Hz, 1H, aryl); 7.93 d (J = 9.3 Hz, 1H , Aryl); 7.83 s (1H, aryl); 7.42 dd (J = 9.1 Hz / 2.8 Hz; 1H, aryl); 6.85 d (J = 1.8 Hz, 1H, aryl); 6.79 d (J = 8.1 Hz, 1H , Aryl); 6.72 dd (J = 8.1 Hz / 1.5 Hz, 1H, aryl); 3.85 s (3H, OMe); 3.66 s (6H, OMe); 3.18 m (2H, CH 2 ); 2.97 m (2H, CH 2).

96ｃ） ２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド
方法１ｅ）と同様にして、方法98ｂ）からのキノリンカルボン酸（100ｍｇ、0.27ミリモル）とＤ−トリプトファノール（103ｍｇ、0.54ミリモル）を反応させて表題化合物を与え、それをエタノールからの再結晶により精製した。122ｍｇの目的化合物が得られた。 96c) 2- [2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline -4-carboxamide In analogy to method 1e), the quinolinecarboxylic acid from method 98b) (100 mg, 0.27 mmol) and D-tryptophanol (103 mg, 0.54 mmol) are reacted to give the title compound, which is ethanol. Purification by recrystallization from 122 mg of the target compound was obtained.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝10.80 s (1H, インドール−NH) ; 8.47 d (J=8.7 Hz, 1H, アミド) ; 7.86 d (J=9.9 Hz, 1H, アリール) ; 7.62 d (J=7.7 Hz, 1H, アリール) ; 7.30 m (4H, アリール) ; 7.17 d (J= 1.9 Hz, 1H, アリール) ; 7.03 dd (J=7.0 Hz/7.0 Hz, 1H, アリール) ; 6.94 dd (J=7.0 Hz/7.0 Hz, 1H, アリール) ; 6.87 d (J=1.5 Hz, 1H, アリール) ; 6.80 m (2H, アリール) ; 4.84 dd (J=5.5 Hz/5.5 Hz, 1H, OH) ; 4.35 m (1H, CH2) ； 3.68 s (3H, OMe) ; 3.67 s (3H, OMe) ; 3.66 s (3H, OMe) ; 3.54 dd (J=5.6 Hz/5.6 Hz, 2H, CH2) ; 3.10 m (2H, CH 2) ; 2.92 m (4H, CH2)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 10.80 s (1H, indole-NH); 8.47 d (J = 8.7 Hz, 1H, amide); 7.86 d (J = 9.9 Hz, 7.62 d (J = 7.7 Hz, 1H, aryl); 7.30 m (4H, aryl); 7.17 d (J = 1.9 Hz, 1H, aryl); 7.03 dd (J = 7.0 Hz / 7.0 Hz, 6.94 dd (J = 7.0 Hz / 7.0 Hz, 1H, aryl); 6.87 d (J = 1.5 Hz, 1H, aryl); 6.80 m (2H, aryl); 4.84 dd (J = 5.5 Hz / 5.5 Hz, 1H, OH); 4.35 m (1H, CH 2 ); 3.68 s (3H, OMe); 3.67 s (3H, OMe); 3.66 s (3H, OMe); 3.54 dd (J = 5.6 Hz / 5.6 Hz, 2H, CH 2); 3.10 m (2H, CH 2); 2.92 m (4H, CH 2).

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
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Figure 2009504597
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実施例113．２−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド

Figure 2009504597
Example 113 2- (3,4-Dimethoxyphenyl) -6-methoxy-3-methylquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide
Figure 2009504597

113ａ）２−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸
３′，４′−ジメトキシ−１−フェニルプロピオフェノン（1.5ｇ）と５−メトキシイサチン（1.4ｇ）を水性30％強水酸化カリウム溶液（20ｍｌ）中に懸濁し、還流させながら一晩加熱した。反応混合物を水に添加し、残った残渣を吸引濾過した。濾液を氷酢酸で酸性にし、それを冷蔵庫に一晩静置した。沈澱した反応生成物を濾過し、真空乾燥し、それを更に精製することなく次の段階に使用した（収率34％）。
(DMSO-d6)： 7.90 d (J=9.2 Hz) ; 7.39 dd (J=9.2 Hz/2.8 Hz, 1H) ; 7.04 m (4H) ; 3.85 s (3H); 3.79 s (3H) ; 3.76 s (3H); 2.35 s (3H)。 113a) 2- (3,4-Dimethoxyphenyl) -6-methoxy-3-methylquinoline-4-carboxylic acid 3 ', 4'-dimethoxy-1-phenylpropiophenone (1.5 g) and 5-methoxyisatin ( 1.4 g) was suspended in aqueous 30% strong potassium hydroxide solution (20 ml) and heated at reflux overnight. The reaction mixture was added to water and the remaining residue was filtered with suction. The filtrate was acidified with glacial acetic acid and it was left in the refrigerator overnight. The precipitated reaction product was filtered and dried in vacuo and used in the next step without further purification (yield 34%).
(DMSO-d 6 ): 7.90 d (J = 9.2 Hz); 7.39 dd (J = 9.2 Hz / 2.8 Hz, 1H); 7.04 m (4H); 3.85 s (3H); 3.79 s (3H); 3.76 s (3H); 2.35 s (3H).

113ｂ） ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド
前の段階からのキノリンカルボン酸（200ｍｇ）を、ＤＭＦ（10ｍＬ）中の（Ｄ）−トリプトファノール（108ｍｇ）、ＨＯＢｔ（87ｍｇ）、ＥＤＣ（109ｍｇ）及びジイソプロピルエチルアミン（0.099ｍｌ）と共に室温で一晩攪拌した。混合物を水に添加し、10分間攪拌し、沈澱を濾別した。粗生成物をフラッシュマスター（Flashmaster）を使ったカラムクロマトグラフィーにより精製し、ジイソプロピルエーテルから結晶化した。表題化合物が30％収率で得られた（90ｍｇ）。 113b) 2- (3,4-Dimethoxyphenyl) -6-methoxy-3-methylquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide Quinoline carboxylic acid (200 mg) from the previous step was mixed with (D) -tryptophanol (108 mg), HOBt (87 mg), EDC (109 mg) and diisopropylethylamine (0.099 ml) in DMF (10 mL) at room temperature. Stir overnight. The mixture was added to water, stirred for 10 minutes and the precipitate was filtered off. The crude product was purified by column chromatography using a Flashmaster and crystallized from diisopropyl ether. The title compound was obtained in 30% yield (90 mg).

(DMSO-d6)： 10.76 s (1H) ; 8.56 d (J=8.9 Hz, 1H) ; 7.83 d (J=9.2 Hz, 1H) ; 7.59 d (J=7.7 Hz, 1H) ; 7.27 m (3H); 7.02 m (5H) ; 4.90 m (1H) ; 4.47 m (1H) ; 3.79 s (6H); 3.56 m (2H); 2.96 m (1H); 2.69 m (1H); 2.05 s (3H)。
詳細に記載した調製方法と同様にして、次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 10.76 s (1H); 8.56 d (J = 8.9 Hz, 1H); 7.83 d (J = 9.2 Hz, 1H); 7.59 d (J = 7.7 Hz, 1H); 7.27 m (3H ); 7.02 m (5H); 4.90 m (1H); 4.47 m (1H); 3.79 s (6H); 3.56 m (2H); 2.96 m (1H); 2.69 m (1H); 2.05 s (3H).
In the same manner as the preparation method described in detail, the following compound was obtained.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例115．２−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド

Figure 2009504597
Example 115 . 2- (4,6-Dimethoxybenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4- Carboxamide
Figure 2009504597

115ａ）１−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）エタノン
４，６−ジメトキシサリチルアルデヒド（500ｍｇ）、１−クロロ−２−プロパノン（241μｌ）、炭酸カリウム（379ｍｇ）を、窒素雰囲気下で90℃で８時間、２−ブタノン（20ｍｌ）中で攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を飽和水性ＮａＣl溶液で洗浄した。溶剤を真空中で留去し、粗生成物をFlashmasterクロマトグラフィーにより精製した。収率29％で表題化合物が得られた。
(CDCl3)： 7.53 s (1H) ; 6.64 m (1H) ; 6.32 s (1H) ; 3.91 s (3H) ; 3.86 s (3H); 2.53 s (3H)。 115a) 1- (4,6-dimethoxybenzofuran-2-yl) ethanone 4,6-dimethoxysalicylaldehyde (500 mg), 1-chloro-2-propanone (241 μl), potassium carbonate (379 mg) under nitrogen atmosphere Stir in 2-butanone (20 ml) at 90 ° C. for 8 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate, and the combined organic phases were washed with saturated aqueous NaCl solution. The solvent was removed in vacuo and the crude product was purified by Flashmaster chromatography. The title compound was obtained in 29% yield.
(CDCl 3 ): 7.53 s (1H); 6.64 m (1H); 6.32 s (1H); 3.91 s (3H); 3.86 s (3H); 2.53 s (3H).

115ｂ） ２−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸
１−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）エタノン（169ｍｇ）、５−メトキシイサチン（136ｍｇ）を、水酸化カリウム溶液（水中30％強度、2.7ml）と共に窒素雰囲気下で80℃にて８時間攪拌した。反応混合物を150ｍｌの水に添加し、そして氷中で冷却しながら、ｐＨ５〜６に達するまで70％強酢酸で酸性にした。30分後、ｎ−ブタノール／酢酸エチル（１：１、20ｍＬ）と共に攪拌し、酢酸エチルで逆抽出を行なった。溶媒を真空中で留去した。ジクロロメタン／メタノールからの結晶化は収率78％（227ｍｇ）で表題化合物を与えた。 115b) 2- (4,6-Dimethoxybenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid 1- (4,6-dimethoxybenzofuran-2-yl) ethanone (169 mg), 5-methoxyisatin (136 mg) was stirred with potassium hydroxide solution (30% strength in water, 2.7 ml) at 80 ° C. for 8 hours under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was added to 150 ml of water and acidified with 70% strong acetic acid until pH 5-6 was reached while cooling in ice. After 30 minutes, the mixture was stirred with n-butanol / ethyl acetate (1: 1, 20 mL), and back extracted with ethyl acetate. The solvent was removed in vacuo. Crystallization from dichloromethane / methanol gave the title compound in 78% yield (227 mg).

(DMSO-d6)： 8.39 s (1H); 8.10 s (1H) ; 8.00 m (J=9.3 Hz, 1H); 7.64 s (1H) ; 7.48 m (1H); 6.95 s (1H); 6.44 s (1H); 3.88 s (6H); 3.81 s (3H)。 (DMSO-d 6 ): 8.39 s (1H); 8.10 s (1H); 8.00 m (J = 9.3 Hz, 1H); 7.64 s (1H); 7.48 m (1H); 6.95 s (1H); 6.44 s (1H); 3.88 s (6H); 3.81 s (3H).

115ｃ） ２−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド
一般法113ｂと同様にして、キノリンカルボン酸（120ｍｇ）を64％収率（93ｍｇ）で表題化合物に変換した。。 115c) 2- (4,6-dimethoxybenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline- 4-Carboxamide In a manner similar to General Method 113b, quinolinecarboxylic acid (120 mg) was converted to the title compound in 64% yield (93 mg). .

(DMSO-d6)： 10.85 s (1H) ; 8.68 d (J=8.8 Hz, 1H) ; 7.97 d (J=9.1 Hz, 1H) ; 7.92 s (1H) ; 7.66 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.63 d (J=0.8 Hz, 1H) ; 7.44 dd (J-9.1 Hz/2.8 Hz, 1H) ; 7.39 d (J=2.8 Hz, 1H) ; 7.36 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.22 d (J=2.0 Hz, 1H);
7.08 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 6.99 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 6.98 s (1H);
6.49 s (1H); 4.93 m (1H); 4.42 m (1H); 3.94 s (3H); 3.86 s (3H); 3.73 s (3H);
3.61 m (2H); 3.05 dd (J=14.9 Hz/6.3 Hz, 1H); 2.93 dd (J=14.9 Hz/7.8 Hz, 1H)。 (DMSO-d 6 ): 10.85 s (1H); 8.68 d (J = 8.8 Hz, 1H); 7.97 d (J = 9.1 Hz, 1H); 7.92 s (1H); 7.66 d (J = 8.0 Hz, 1H ); 7.63 d (J = 0.8 Hz, 1H); 7.44 dd (J-9.1 Hz / 2.8 Hz, 1H); 7.39 d (J = 2.8 Hz, 1H); 7.36 d (J = 8.0 Hz, 1H); 7.22 d (J = 2.0 Hz, 1H);
7.08 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 6.99 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 6.98 s (1H);
6.49 s (1H); 4.93 m (1H); 4.42 m (1H); 3.94 s (3H); 3.86 s (3H); 3.73 s (3H);
3.61 m (2H); 3.05 dd (J = 14.9 Hz / 6.3 Hz, 1H); 2.93 dd (J = 14.9 Hz / 7.8 Hz, 1H).

詳細に記載した調製方法と同様にして、次の化合物が得られた。

Figure 2009504597
In the same manner as the preparation method described in detail, the following compound was obtained.
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
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Figure 2009504597
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Figure 2009504597
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実施例125．４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド

Figure 2009504597
Example 125 . 4-Ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide
Figure 2009504597

125ａ）５−ブロモ−２−エトキシ安息香酸エチルエステル
アセトン（230ｍｌ）中の５−ブロモ−２−ヒドロキシ安息香酸（５ｇ）と炭酸カリウム（6.37ｇ）を、窒素雰囲気下で還流させながら攪拌し、そして沸点において、ヨードエタン（５×５ｍｌ）を１時間間隔でゆっくり添加した。還流下での攪拌を4時間続けた。ロータリエバポレーター中で溶媒を留去し、水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で抽出し、そして合わせた有機相から溶媒を除去した。フラッシュクロマトグラフィーにより4.1ｇ（収率65％）の表題化合物が得られた。ＭＳ（ESI,＋）：274（M+1）。 125a) 5-Bromo-2-ethoxybenzoic acid ethyl ester 5-Bromo-2-hydroxybenzoic acid (5 g) and potassium carbonate (6.37 g) in acetone (230 ml) were stirred at reflux under a nitrogen atmosphere; And at the boiling point, iodoethane (5 × 5 ml) was slowly added at 1 hour intervals. Stirring under reflux was continued for 4 hours. The solvent was distilled off in a rotary evaporator, extracted with water and saturated aqueous NaCl solution and the solvent was removed from the combined organic phases. Flash chromatography gave 4.1 g (65% yield) of the title compound. MS (ESI, +): 274 (M + 1).

125ｂ） ５−ブロモ−２−エトキシ安息香酸
５−ブロモ−２−エトキシ安息香酸（５ｇ）を水酸化カリウム溶液（エタノール中10％強度、50ml）中で還流させながら12時間攪拌した。冷却した反応混合物を水と混合し、残ったエタノールをロータリーエバポレーター中で留去した。残った水相をジエチルエーテルで洗浄し、２N ＨＣｌの添加により酸性にした。沈澱した反応生成物を濾過し、水洗した。真空乾燥により4.25ｇ（収率95％）の表題化合物が得られ、それを更に精製することなく次の段階に使用した。ＭＳ（ESI，＋）：246（M+1）。 125b) 5-Bromo-2-ethoxybenzoic acid 5-Bromo-2-ethoxybenzoic acid (5 g) was stirred in refluxing potassium hydroxide solution (10% strength in ethanol, 50 ml) for 12 hours. The cooled reaction mixture was mixed with water and the remaining ethanol was distilled off in a rotary evaporator. The remaining aqueous phase was washed with diethyl ether and acidified by addition of 2N HCl. The precipitated reaction product was filtered and washed with water. Vacuum drying gave 4.25 g (95% yield) of the title compound, which was used in the next step without further purification. MS (ESI, +): 246 (M + 1).

125ｃ） （Ｒ）−２−（５−ブロモ−２−エトキシベンゾイルアミノ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオン酸メチル
ＤＭＦ（10ｍｌ）中の５−ブロモ−２−エトキシ安息香酸（500ｍｇ）、（Ｄ）−トリプトファンメチルエステル塩酸塩（520ｍｇ）、ＥＤＣ（390ｍｇ）、ＨＯＢｔ（310ｍｇ）及びジイソプロピルエチルアミン（0.36ｍｌ）を室温で一晩一緒に攪拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチル中に取り、水で数回抽出した。合わせた有機相から溶媒を除去し、反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。660ｍｇの表題化合物（収率73％）が得られた。ＭＳ（ESI，＋）：446（M+1）。 125c) methyl (R) -2- (5-bromo-2-ethoxybenzoylamino) -3- (1H-indol-3-yl) propionate 5-bromo-2-ethoxybenzoic acid in DMF (10 ml) ( 500 mg), (D) -tryptophan methyl ester hydrochloride (520 mg), EDC (390 mg), HOBt (310 mg) and diisopropylethylamine (0.36 ml) were stirred together at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated, taken up in ethyl acetate and extracted several times with water. The solvent was removed from the combined organic phases and the reaction mixture was purified by flash chromatography. 660 mg of the title compound (yield 73%) was obtained. MS (ESI, +): 446 (M + 1).

125ｄ） ５−ブロモ−２−エトキシ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド
ＴＨＦ（10ｍｌ）中の（Ｒ）−２−（５−ブロモ−２−エトキシベンゾイルアミノ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオン酸メチル（500ｍｇ）の溶液を−10℃に冷却し、そしてＴＨＦ中の水素化ホウ素リチウムの溶液（0.84ｍｌ，２ミリモル／ｍｌ）をゆっくり滴下添加した。混合物を一晩攪拌し、次いで１Ｎ ＨＣｌを注意深く添加した。ロータリーエバポレーター中で溶媒を留去し、残った水性相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相から溶媒を除去し、真空乾燥した。エタノールからの結晶化の後、435ｍｇの表題化合物（収率93％）が得られた。ＭＳ（ESI，＋）：418（M+1）。 125d) 5-bromo-2-ethoxy-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide (R) -2- (5-bromo in THF (10 ml) A solution of methyl-2-ethoxybenzoylamino) -3- (1H-indol-3-yl) propionate (500 mg) was cooled to −10 ° C. and a solution of lithium borohydride in THF (0.84 ml, 2 Mmol / ml) was slowly added dropwise. The mixture was stirred overnight and then 1N HCl was carefully added. The solvent was removed in a rotary evaporator and the remaining aqueous phase was extracted with ethyl acetate. The solvent was removed from the combined organic phases and dried in vacuo. After crystallization from ethanol, 435 mg of the title compound (93% yield) was obtained. MS (ESI, +): 418 (M + 1).

125ｅ） ４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド
５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド（200ｍｇ）、フェニルボロン酸（64ｍｇ）、炭酸ナトリウム（水中２Ｍ溶液、１ｍｌ）及びPd(PPh3)4（６ｍｇ）を、トルエン（６ｍｌ）とエタノール（0.4ｍｌ）中で一緒に還流させながら一晩加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣を酢酸エチル中に取り、水で抽出した。有機相を乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーター中で留去した。フラッシュクロマトグラフィーにより45ｍｇの表題化合物（収率21％）が得られた。 125e) 4-Ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide 5-bromo-2-ethoxy-N-[(R)- 1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide (200 mg), phenylboronic acid (64 mg), sodium carbonate (2M solution in water, 1 ml) and Pd (PPh 3 ) 4 (6 mg) Heated overnight in toluene (6 ml) and ethanol (0.4 ml) under reflux. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated. The residue was taken up in ethyl acetate and extracted with water. The organic phase was dried and the solvent was distilled off in a rotary evaporator. Flash chromatography gave 45 mg of the title compound (21% yield).

(DMSO-d6)： 10.78 s (1H) ; 8.37 d (J=8 Hz, 1H); 8.13 s (1H); 7.76-7.50幅広m (5H); 7.42 m (2H); 7.29 m (2H); 7.03 m (1H); 6.91 m (1H); 4.30 m (1H); 4.11 m (2H); 3.42 m (2H); 2.95 m (2H); 1.28 m (3H)。 (DMSO-d 6 ): 10.78 s (1H); 8.37 d (J = 8 Hz, 1H); 8.13 s (1H); 7.76-7.50 wide m (5H); 7.42 m (2H); 7.29 m (2H) 7.03 m (1H); 6.91 m (1H); 4.30 m (1H); 4.11 m (2H); 3.42 m (2H); 2.95 m (2H); 1.28 m (3H).

詳細に記載した調製方法と同様にして、次の化合物が得られた。

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In the same manner as the preparation method described in detail, the following compound was obtained.
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実施例135．４−エトキシ−３′−ヒドロキシメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド

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Example 135 . 4-Ethoxy-3'-hydroxymethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide
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一般法125ａ）〜ｄ）により調製した５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド（ＴＨＦ中0.2Ｍ溶液、500μｌ）、トリエチルアミン（ＴＨＦ中0.6Ｍ溶液、200μｌ）、酢酸パラジウム（II）（ＴＨＦ中0.0375Ｍ溶液、250μｌ）、トリオトリルホスフィン（ＴＨＦ中0.05Ｍ溶液、200μｌ）及び水（200μｌ）を、マイクロウエーブのガラス反応器にピペットで注入し、そこに攪拌棒を装填した。混合物を1200Ｗのマイクロウエーブ中120℃で加圧下で30分間攪拌した。
ＴＨＦを遠心機の中で除去し、次いで残渣を２ｍｌのＤＭＳＯに溶かし、ＨＰＬＣにより精製した。 5-Bromo-2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide (0.2 M solution in THF) prepared by general method 125a) -d) , 500 μl), triethylamine (0.6 M solution in THF, 200 μl), palladium (II) acetate (0.0375 M solution in THF, 250 μl), triotolylphosphine (0.05 M solution in THF, 200 μl) and water (200 μl) Pipette into a wave glass reactor and load a stir bar there. The mixture was stirred under pressure at 1200C in a 1200 W microwave for 30 minutes.
The THF was removed in a centrifuge, then the residue was dissolved in 2 ml DMSO and purified by HPLC.

HPLC-MS: カラムPurospher Star RP C18 4.6×125、５μｍ；検出波長：214ｎｍ；流速：１ｍｌ／分；溶離剤Ａ：0.1％ＴＦＡ／H2O、Ｂ：0.1％ＴＦＡ／ＡＣＮ；各場合Ｂに基づく勾配；５％〜95％（10分）〜95％（２分）〜５％（0.5分）〜５％（2.5分）。
分子ピーク（ＥＳＩ、M+1）：445.5。
保持時間：8.3分。
詳細に記載した調製方法と同様にして、次の化合物が得られた。 HPLC-MS: Column Purospher Star RP C18 4.6 × 125, 5 μm; Detection wavelength: 214 nm; Flow rate: 1 ml / min; Eluent A: 0.1% TFA / H 2 O, B: 0.1% TFA / ACN; Gradient based; 5% to 95% (10 minutes) to 95% (2 minutes) to 5% (0.5 minutes) to 5% (2.5 minutes).
Molecular peak (ESI, M + 1): 445.5.
Retention time: 8.3 minutes.
In the same manner as the preparation method described in detail, the following compound was obtained.

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実施例329．３′−ブトキシ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド

Figure 2009504597
Example 329 . 3'-butoxy-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide
Figure 2009504597

329ａ） ３−ｎ−ブトキシフェニルボロン酸ピナコールエステル
３−ヒドロキシフェニルボロン酸ピナコールエステル（１ｇ）、炭酸カリウム（1.57ｇ）及びヨウ化ｎ−ブチル（2.6ｍｌ）をＤＭＦ（20ｍｌ）中に溶解し、100℃の浴温で一晩攪拌した。冷却した反応混合物を濾過し、濾液から溶媒を留去した。残った残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕し、残渣を減圧濾過し、捨てた。母液を濃縮し、粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。710ｍｇの表題化合物が得られた。ＭＳ（ESI,＋）：277（M+1）。 329a) 3-n-butoxyphenylboronic acid pinacol ester 3-hydroxyphenylboronic acid pinacol ester (1 g), potassium carbonate (1.57 g) and n-butyl iodide (2.6 ml) are dissolved in DMF (20 ml), The mixture was stirred overnight at a bath temperature of 100 ° C. The cooled reaction mixture was filtered and the solvent was distilled off from the filtrate. The remaining residue was triturated with diisopropyl ether, and the residue was filtered under reduced pressure and discarded. The mother liquor was concentrated and the crude product was purified by flash chromatography. 710 mg of the title compound was obtained. MS (ESI, +): 277 (M + 1).

329ｂ） ３′−ブトキシ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
ＤＭＦ（５ｍｌ）中の３−ｎ−ブトキシフェニルボロン酸ピナコールエステル（200ｍｇ）、５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド（201ｍｇ）、二水素化ジクロロビス（ジ−tert−ブチルホスフィニト−カッパ）ジパラデート（12ｍｇ）及び炭酸カリウム（200ｍｇ）を100℃で一晩攪拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除去した。ＨＰＬＣによる精製の結果、32％の収率で表題化合物が得られた（114ｍｇ）。 329b) 3'-butoxy-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3-n-Butoxyphenylboronic acid pinacol ester (200 mg), 5-bromo-2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) in DMF (5 ml) ) Ethyl] benzamide (201 mg), dihydrogen dichlorobis (di-tert-butylphosphinite-kappa) diparadate (12 mg) and potassium carbonate (200 mg) were stirred at 100 ° C. overnight. The mixture was diluted with water and extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and the solvent was removed. Purification by HPLC gave the title compound in 114% yield (114 mg).

(DMSO-d6)： 10.83 s (1H) ; 8.41 d (J=8.1 Hz, 1H); 8.16 (J=2.6 Hz, 1H); 7.79 dd (J=2.5 Hz/8.5 Hz, 1H); 7.72 d (J=7.7 Hz, 1H); 7.36 m (2H); 7.20 m (3H); 7.14 m (1H); 7.07 m (1H); 6.98 m (1H); 6.92 dd (J=1.9 Hz/7.9 Hz, 1H); 4.20 m (1H); 4.15 m (2H); 4.05 m (2H); 3.50 m (2H); 3.00 m (2H); 1.45 m (2H); 1.33 m (3H); 9.96 m (3H)。
詳細に記載した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 10.83 s (1H); 8.41 d (J = 8.1 Hz, 1H); 8.16 (J = 2.6 Hz, 1H); 7.79 dd (J = 2.5 Hz / 8.5 Hz, 1H); 7.72 d (J = 7.7 Hz, 1H); 7.36 m (2H); 7.20 m (3H); 7.14 m (1H); 7.07 m (1H); 6.98 m (1H); 6.92 dd (J = 1.9 Hz / 7.9 Hz, 1H); 4.20 m (1H); 4.15 m (2H); 4.05 m (2H); 3.50 m (2H); 3.00 m (2H); 1.45 m (2H); 1.33 m (3H); 9.96 m (3H) .
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例331．Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド

Figure 2009504597
Example 331 . N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzamide
Figure 2009504597

331ａ） ５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシ安息香酸メチル
ＴＨＦ（３ｍｌ）中の７−メトキシベンゾフラン（500ｍｇ）の溶液を０℃に冷却し、そこにヘキサン中のｎ−BuLi溶液（1.6Ｍ、2.11ｍｌ）をゆっくり添加すると、温度が15℃に上昇した。次いで混合物を５℃で１時間攪拌し、塩化亜鉛（ＴＨＦ中１Ｍ溶液、3.71ｍｌ）、Pd(PPh3)4（39ｍｇ）及びＴＨＦ（３ｍｌ）中の５−ブロモ−２−プロポキシ安息香酸メチルの溶液を添加し、次いで混合物を還流させながら一晩攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水性塩化アンモニウム溶液で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてロータリーエバポレーター中で溶媒を留去した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製後、収率11％で表題化合物（127ｍｇ）が得られた。ＭＳ（ESI,＋）：341（M+1）。 331a) Methyl 5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzoate A solution of 7-methoxybenzofuran (500 mg) in THF (3 ml) was cooled to 0 ° C. where n- When BuLi solution (1.6M, 2.11ml) was added slowly, the temperature rose to 15 ° C. The mixture was then stirred at 5 ° C. for 1 h and a solution of methyl 5-bromo-2-propoxybenzoate in zinc chloride (1M solution in THF, 3.71 ml), Pd (PPh 3 ) 4 (39 mg) and THF (3 ml). The solution was added and then the mixture was stirred at reflux overnight. The mixture was diluted with ethyl acetate and extracted with aqueous ammonium chloride solution. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off in a rotary evaporator. After purification by flash chromatography, the title compound (127 mg) was obtained in 11% yield. MS (ESI, +): 341 (M + 1).

331ｂ） ５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシ安息香酸
メタノール（５ｍｌ）中の５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシ安息香酸メチル（120ｍｇ）の溶液を、水酸化カリウム溶液（メタノール中10％強度、２ｍｌ）と混合し、50℃で５時間攪拌した。混合物を濃縮し、ＭＴＢＥで抽出した。水性相を１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＭＴＢＥで再抽出し、合わせた有機相から溶剤を除去した。得られた表題化合物を更に精製せずに次の段階に使用した（収率97％、112ｍｇ）。ＭＳ（ESI，＋）：327（M+1）。 331b) 5- (7-Methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzoic acid A solution of methyl 5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzoate (120 mg) in methanol (5 ml). Was mixed with potassium hydroxide solution (10% strength in methanol, 2 ml) and stirred at 50 ° C. for 5 hours. The mixture was concentrated and extracted with MTBE. The aqueous phase was acidified with 1N HCl, re-extracted with MTBE, and the solvent was removed from the combined organic phases. The resulting title compound was used in the next step without further purification (yield 97%, 112 mg). MS (ESI, +): 327 (M + 1).

331ｃ） Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド
一般法113ｂ）と同様にして５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシ安息香酸（85ｍｇ）を（Ｄ）−トリプトファノール（59ｍｇ）と反応させた。収率32％で表題化合物が得られた（41ｍｇ）。 331c) N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzamide General Procedure 113b) Similarly, 5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzoic acid (85 mg) was reacted with (D) -tryptophanol (59 mg). The title compound was obtained in a yield of 32% (41 mg).

(DMSO-d6)： 10.79 s (1H) ; 8.37 d (J=2.5 Hz, 1H); 8.32 d (J=8.3 Hz, 1H); 7.96 dd (J=2.5 Hz/8.6 Hz, 1H); 7.68 d (J=7.8 Hz, 1H); 7.30 m (2H); 7.24 d (J=8.8 Hz, 1H); 7.15 m (3H); 7.03 m (1H); 6.95 m (1H); 6.90 m (1H); 4.91 m (1H); 4.26 m (1H); 4.06 m (2H); 3.95 s (3H); 3.45 m (2H); 2.96 m (2H); 1.66 m (2H); 1.66 m (2H); 0.91 m (3H)。 (DMSO-d 6 ): 10.79 s (1H); 8.37 d (J = 2.5 Hz, 1H); 8.32 d (J = 8.3 Hz, 1H); 7.96 dd (J = 2.5 Hz / 8.6 Hz, 1H); 7.68 d (J = 7.8 Hz, 1H); 7.30 m (2H); 7.24 d (J = 8.8 Hz, 1H); 7.15 m (3H); 7.03 m (1H); 6.95 m (1H); 6.90 m (1H) ; 4.91 m (1H); 4.26 m (1H); 4.06 m (2H); 3.95 s (3H); 3.45 m (2H); 2.96 m (2H); 1.66 m (2H); 1.66 m (2H); 0.91 m (3H).

実施例332．６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド

Figure 2009504597
Example 332 . 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2- (6-chloro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] Amide
Figure 2009504597

0.2ミリモルの未装填Wang樹脂を1.5ｍｌのＤＭＦ中で15分間予備湿潤させた。次いで６当量のFmoc−アミノ酸（Ｒ）−３−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシカルボニルアミノ）プロピオン酸（ＮＭＰ中0.3Ｍ）；10当量のピリジン（乾燥済）及び６当量の２，４−ジクロロベンゾイルクロリド（乾燥済）を添加し、20時間振盪することにより樹脂に結合せしめた。２ｍｌのＤＭＦで５回洗浄した後、1.5ｍｌのＤＭＦ中10％無水酢酸によりキャッピングを行い、次いで２ｍｌのＤＭＦで５回洗浄した。ＤＭＦ中20％ＰＩＰ ２ｍｌを用いた脱保護（１×５分、１×15分）の後、２ｍｌのＮＭＰにより更に５回洗浄した。   0.2 mmol of unloaded Wang resin was pre-wetted in 1.5 ml of DMF for 15 minutes. Then 6 equivalents of Fmoc-amino acid (R) -3- (6-chloro-1H-indol-3-yl) -2- (9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino) propionic acid (0.3 M in NMP); Ten equivalents of pyridine (dried) and 6 equivalents of 2,4-dichlorobenzoyl chloride (dried) were added and allowed to bind to the resin by shaking for 20 hours. After washing 5 times with 2 ml DMF, capping was performed with 10% acetic anhydride in 1.5 ml DMF, followed by 5 washes with 2 ml DMF. After deprotection (1 × 5 min, 1 × 15 min) with 2 ml of 20% PIP in DMF, it was further washed 5 times with 2 ml NMP.

0.3Ｍの酸２当量、ＮＭＰ中３ＭのＮ−メチルモルホリン＋2.5％ＤＭＡＰ６当量、及びＮＭＰ中0.3ＭのＨＡＴＵ３当量を添加することにより、６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸をカップリングさせた（２×４時間の二重カップリング）。これに続いて、２ｍｌのＮＭＰで３回、２ｍｌのＴＨＦで５回洗浄を行った。還元脱離のため、ＴＨＦ中１ＭのＤＩＢＡＬ（２ｍｌ）を０℃にてＮ2雰囲気下で添加し、12時間攪拌した。室温に温めた後、濾過し、４×1.5ｍｌのＤＭＦで洗浄した。 By adding 2 equivalents of 0.3 M acid, 6 equivalents of 3 M N-methylmorpholine + 2.5% DMAP in NMP, and 3 equivalents of 0.3 M HATU in NMP, 6-methoxy-2- (3,4,5-tri Methoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid was coupled (2 × 4 hours double coupling). This was followed by washing 3 times with 2 ml NMP and 5 times with 2 ml THF. For reductive elimination, 1M DIBAL in THF (2 ml) was added at 0 ° C. under N 2 atmosphere and stirred for 12 hours. After warming to room temperature, it was filtered and washed with 4 × 1.5 ml DMF.

HPLC−MS：カラムPurospher Star RP C18 4.6×125 ５μｍ；検出波長：214ｎｍ；流速：１ml／分；溶離剤Ａ：0.1％TFA/H2O，Ｂ：0.1％TFA/ACN；
各場合Ｂに基づく勾配：５％〜95％（10分）〜95％（２分）〜５％（0.5分）〜５％（2.5分）。
分子ピーク(ESI,M+1)：577。
保持時間：7.96分。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 HPLC-MS: Column Purospher Star RP C18 4.6 × 125 5 μm; Detection wavelength: 214 nm; Flow rate: 1 ml / min; Eluent A: 0.1% TFA / H 2 O, B: 0.1% TFA / ACN;
Gradient based on B in each case: 5% to 95% (10 minutes) to 95% (2 minutes) to 5% (0.5 minutes) to 5% (2.5 minutes).
Molecular peak (ESI, M + 1): 577.
Retention time: 7.96 minutes.
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例335．Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イルエチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；

Figure 2009504597
Example 335 . N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-ylethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
Figure 2009504597

335ａ） （Ｒ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオン酸メチルエステル
15.72ミリモル（2.18ｍｌ）のトリエチルアミンを、35ｍｌのジクロロメタン中の3.93ミリモル（１ｇ）のＤ−トリプトファンメチルエステル塩酸塩の溶液に攪拌しながら滴下添加し、次いで５ｍｌのジクロロメタンに溶かした7.85ミリモル（1.71ｇ）のジ−tert−ブチルジカーボネートを添加し、その後、0.39ミリモル（48ｍｇ）のジメチルアミノピリジンを添加した。混合物を約1.5時間室温で攪拌した。次いで、25ｍｌの10％強度の次亜硫酸ナトリウム溶液を反応混合物に添加し、15分間攪拌した。相分離の後、水性相をジクロロメタンで抽出した。生じた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空濃縮した。溶離剤シクロロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによる精製の結果、白色固体として800ｍｇの化合物が得られた。 335a) (R) -2-tert-butoxycarbonylamino-3- (1H-indol-3-yl) propionic acid methyl ester
15.72 mmol (2.18 ml) triethylamine was added dropwise with stirring to a solution of 3.93 mmol (1 g) D-tryptophan methyl ester hydrochloride in 35 ml dichloromethane, then 7.85 mmol (1.71 g) dissolved in 5 ml dichloromethane. ) Di-tert-butyl dicarbonate was added followed by 0.39 mmol (48 mg) of dimethylaminopyridine. The mixture was stirred at room temperature for about 1.5 hours. Then 25 ml of 10% strength sodium hyposulfite solution was added to the reaction mixture and stirred for 15 minutes. After phase separation, the aqueous phase was extracted with dichloromethane. The resulting organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by chromatography on silica gel using the eluent cyclohexane / ethyl acetate gave 800 mg of compound as a white solid.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]=10.84 s (1H, NH) ; 7.45 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.32 d (1H, アリール); 7.14 s (1H, アリール); 7.05 t (J=7.4 Hz, 1H, アリール); 6.97 t (J=7.9 Hz, 1H, アリール); 4.20 m (1H, CH); 3.59 s (3H, OCH3); 3.08 dd (J=14.4 Hz/5.8 Hz, 1H, CH); 3.00 dd (J=14.4 Hz/8.2 Hz, 1H, CH); 1.33 s (9H, CH3)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 10.84 s (1H, NH); 7.45 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.32 d (1H, aryl); 7.14 s (1H, aryl); 7.05 t (J = 7.4 Hz, 1H, aryl); 6.97 t (J = 7.9 Hz, 1H, aryl); 4.20 m (1H, CH); 3.59 s (3H, OCH 3 ); 3.08 dd (J = 14.4 Hz / 5.8 Hz, 1H, CH); 3.00 dd (J = 14.4 Hz / 8.2 Hz, 1H, CH); 1.33 s (9H, CH 3 ).

335ｂ） （Ｒ）−２−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオン酸メチル
水中でわずかに冷却しながら、８ｍｌのＤＭＳＯ中のａ）で調製した保護アミノ酸2.51ミリモル（800ｍｇ）の攪拌溶液に、3.27ミリモル（183ｍｇ）の水酸化カリウム粉末を分割添加した。この混合物を５分間攪拌し、次いで２ｍｌのＤＭＳＯ中に溶解した3.27ミリモル（0.26ｍｌ）のヨウ化エチルを滴下添加した。攪拌を室温で２時間続けた後、反応混合物を飽和水性塩化アンモニウム溶液に添加し、酢酸エチルで抽出した。生じた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そしてトルエンを添加して真空濃縮した。871ｍｇの目的化合物が得られた。 335b) methyl (R) -2-tert-butoxycarbonylamino-3- (1-ethyl-1H-indol-3-yl) propionate prepared in a) in 8 ml DMSO with slight cooling in water To a stirred solution of protected amino acid 2.51 mmol (800 mg), 3.27 mmol (183 mg) potassium hydroxide powder was added in portions. The mixture was stirred for 5 minutes and then 3.27 mmol (0.26 ml) of ethyl iodide dissolved in 2 ml of DMSO was added dropwise. After stirring for 2 hours at room temperature, the reaction mixture was added to saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The resulting organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo with the addition of toluene. 871 mg of the target compound was obtained.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝7.48 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.41 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.23 d (J=7.4 Hz, 1H, アリール); 7.11 t (J=7.6 Hz, 1H, アリール); 7.00 t (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 4.20 m (1H, CH); 4.19 q (J=7.0 Hz, 2H, CH2); 3.07 dd (J=14.3 Hz/5.3 Hz, 1H, CH); 3.01 dd (J=14.3 Hz/8.2 Hz, 1H, CH); 1.33 s (9H, CH3); 1.3 t (J=7.0 Hz, 3H, CH3)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 7.48 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.41 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.23 d (J = 7.4 Hz, 1H, aryl); 7.11 t (J = 7.6 Hz, 1H, aryl); 7.00 t (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 4.20 m (1H, CH); 4.19 q (J = 7.0 Hz, 2H, CH 2 ); 3.07 dd (J = 14.3 Hz / 5.3 Hz, 1H, CH); 3.01 dd (J = 14.3 Hz / 8.2 Hz, 1H, CH); 1.33 s (9H, CH 3 ); 1.3 t ( J = 7.0 Hz, 3H, CH 3 ).

335ｃ） （Ｒ）−２−アミノ−３−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオン酸メチル
ｂ）で調製した化合物2.48ミリモル（860ｍｇ）を、10ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、次いで24.8ミリモル（1.91ｍｌ）のトリフルオロ酢酸を室温で滴下添加した。１時間後、20ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液を、中和点に達するまで混合物に滴下添加した。相分離の後、水性相をジクロロメタンで抽出した。得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧濃縮した。588ｍｇの生成物が得られた。 335c) Methyl (R) -2-amino-3- (1-ethyl-1H-indol-3-yl) propionate b) 2.48 mmol (860 mg) was dissolved in 10 ml dichloromethane, 24.8 mmol (1.91 ml) of trifluoroacetic acid was added dropwise at room temperature. After 1 hour, 20 ml of saturated sodium bicarbonate solution was added dropwise to the mixture until the neutral point was reached. After phase separation, the aqueous phase was extracted with dichloromethane. The resulting organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. 588 mg of product was obtained.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝7.47 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.39 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.15 s (1H, アリール); 7.09 t (J=7.5 Hz, 1H, アリール); 6.98 t (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 4.14 q (J=7.0 Hz, 2H, CH2); 3.57 m (1H, CH); 3.54 s (3H, OCH3); 2.98 dd (J=14.2 Hz/5.4 Hz, 1H, CH); 2.93 dd (J=14.2 Hz/8.4 Hz, 1H, CH); 1.79 s (2H, NH2); 1.31 t (J=7.0 Hz, 3H, CH3)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 7.47 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.39 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.15 s (1H, Aryl); 7.09 t (J = 7.5 Hz, 1H, aryl); 6.98 t (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 4.14 q (J = 7.0 Hz, 2H, CH 2 ); 3.57 m (1H, CH) ; 3.54 s (3H, OCH 3 ); 2.98 dd (J = 14.2 Hz / 5.4 Hz, 1H, CH); 2.93 dd (J = 14.2 Hz / 8.4 Hz, 1H, CH); 1.79 s (2H, NH 2 ) 1.31 t (J = 7.0 Hz, 3H, CH 3 ).

Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド
一般法１ｅ）と同様にして表題化合物を調製した。 N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2-((1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4- Carboxamide The title compound was prepared in the same manner as in General Method 1e).

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝9.42 d (J=7.2 Hz, 1H, NH); 8.22 d (J=9.0 Hz, 1H, アリール); 8.05 m (3H, アリール); 7.97 s (1H, アリール); 7.80 d (J=8.6 Hz, 1H, アリール); 7.60 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.45 d (J=8.2 Hz, 1H, アリール); 7.37 t (J=8.6 Hz, 1H, アリール); 7.32 s (1H, アリール); 7.13 t (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.01 t (J=7.5 Hz, 1H, アリール); 4.80 m (1H, CH); 4.14 q (J=7.0 Hz, 2H, CH2); 3.96 s (3H, OCH3); 3.72 s (3H, OCH3); 3.30 dd (J=14.2 Hz/5.1 Hz, 1H, CH); 3.24 dd (J=14.2 Hz/8.2 Hz, 1H, CH); 1.29 t (J=7.0 Hz, 3H, CH3)。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 9.42 d (J = 7.2 Hz, 1H, NH); 8.22 d (J = 9.0 Hz, 1H, aryl); 8.05 m (3H, Aryl); 7.97 s (1H, aryl); 7.80 d (J = 8.6 Hz, 1H, aryl); 7.60 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.45 d (J = 8.2 Hz, 1H, aryl); 7.37 t (J = 8.6 Hz, 1H, aryl); 7.32 s (1H, aryl); 7.13 t (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.01 t (J = 7.5 Hz, 1H, aryl); 4.80 m ( 1H, CH); 4.14 q (J = 7.0 Hz, 2H, CH 2 ); 3.96 s (3H, OCH 3 ); 3.72 s (3H, OCH 3 ); 3.30 dd (J = 14.2 Hz / 5.1 Hz, 1H, CH); 3.24 dd (J = 14.2 Hz / 8.2 Hz, 1H, CH); 1.29 t (J = 7.0 Hz, 3H, CH 3 ).

335ｄ）Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド
0.19ミリモル（94μｌ）の２Ｍ水素化ホウ素リチウム溶液を、３ｍｌのＴＨＦ中のカルボキサミド（１ｅと同様に調製したもの）0.19ミリモル（115ｍｇ）の溶液に、０℃にて滴下添加した。次いでこの混合物を室温で４〜６時間攪拌した。次いでそれを０℃にて１Ｎ塩酸により中性にし、そして水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮した。溶離剤シクロヘキサン／アセトンを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによる精製の結果36.9ｍｇの淡黄色泡状物が得られた。 335d) N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2-((1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline- 4-carboxamide
0.19 mmol (94 μl) of 2M lithium borohydride solution was added dropwise at 0 ° C. to a solution of 0.19 mmol (115 mg) of carboxamide (prepared as in 1e) in 3 ml of THF. The mixture was then stirred at room temperature for 4-6 hours. It was then neutralized with 1N hydrochloric acid at 0 ° C. and extracted with ethyl acetate after addition of water. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by chromatography on silica gel using the eluent cyclohexane / acetone gave 36.9 mg of a pale yellow foam.

1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)：δ[ppm]＝ 8.76 d (J=7.7 Hz, 1H); 8.20 d (J=9.0 Hz, 1H, アリール); 8.13 m (2H, アリール); 8.06 s (1H, アリール); 8.01 s (1H, アリール); 7.76 d (J=7.4 Hz, 1H, アリール); 7.65 d (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 7.40 t (J=7.4 Hz, 2H, アリール); 7.24 s (1H, アリール); 7.10 t (J=7.8 Hz, 1H, アリール); 6.97 t (J=7.4 Hz, 1H, アリール); 4.92 t (J=5.4 Hz, 1H, OH); 4.36 m (1H, CH); 4.14 q (J=7.0 Hz, 2H, CH2); 3.96 s (3H, OCH3); 3.60 m (2H, OCH2); 3.05 dd (J=14.3 Hz/5.6 Hz, 1H, CH); 2.97 dd (J=14.3 Hz/8.2 Hz, 1H, CH); 1.29 t (J=7.0 Hz, 3H, CH3)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ): δ [ppm] = 8.76 d (J = 7.7 Hz, 1H); 8.20 d (J = 9.0 Hz, 1H, aryl); 8.13 m (2H, aryl) 8.06 s (1H, aryl); 8.01 s (1H, aryl); 7.76 d (J = 7.4 Hz, 1H, aryl); 7.65 d (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 7.40 t (J = 7.4 Hz) , 2H, aryl); 7.24 s (1H, aryl); 7.10 t (J = 7.8 Hz, 1H, aryl); 6.97 t (J = 7.4 Hz, 1H, aryl); 4.92 t (J = 5.4 Hz, 1H, OH); 4.36 m (1H, CH); 4.14 q (J = 7.0 Hz, 2H, CH 2 ); 3.96 s (3H, OCH 3 ); 3.60 m (2H, OCH 2 ); 3.05 dd (J = 14.3 Hz) / 97 Hz, 1H, CH); 2.97 dd (J = 14.3 Hz / 8.2 Hz, 1H, CH); 1.29 t (J = 7.0 Hz, 3H, CH 3 ).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
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実施例354．４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；

Figure 2009504597
Example 354 . 4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
Figure 2009504597

354ａ） （５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアルデヒド
０℃において、塩化ホスホリル（22.03ｇ）をＤＭＦ（19.1ｇ）にゆっくり滴下添加し、混合物を０〜５℃で30分間攪拌し、次いで室温で１時間攪拌した。混合物を再び０℃に冷却し、ＤＭＦ（20ｇ）中の５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール（20ｇ）の溶液をゆっくり滴下添加した。混合物を０℃で30分間攪拌し、次いで室温で更に15時間攪拌した。
反応混合物を氷（200ｇ）上に注ぎ、ＮａＯＨによりｐＨ10にまで塩基性にした。結晶性表題化合物を濾過し、水で洗浄し、そして真空乾燥した（収率22.7ｇ、96％）。ＭＳ（ESI，+）：196（M+1）。 354a) (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) acetaldehyde Phosphoryl chloride (22.03 g) is slowly added dropwise to DMF (19.1 g) at 0 ° C. and the mixture is stirred at 0-5 ° C. for 30 min. And then stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was again cooled to 0 ° C. and a solution of 5,6-difluoro-1H-indole (20 g) in DMF (20 g) was slowly added dropwise. The mixture was stirred at 0 ° C. for 30 minutes and then at room temperature for an additional 15 hours.
The reaction mixture was poured onto ice (200 g) and basified to pH 10 with NaOH. The crystalline title compound was filtered, washed with water and dried in vacuo (yield 22.7 g, 96%). MS (ESI, +): 196 (M + 1).

354ｂ） 〔２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ジエチルアミン
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（26.3ｇ）を、２滴のトリフルオロ酢酸を入れた無水ジクロロメタン（300ｍｌ）中の（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアルデヒド（15ｇ）とジエチルアミン（6.66ｇ）の溶液に少しずつ添加し、そして混合物を室温で24時間攪拌した。ロータリーエバポレーター中で溶媒を留去し、残渣を10％強度の炭酸水素ナトリウム水溶液と混合し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター中で濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製すると、収率68％で表題化合物が得られた（13.5ｇ）。ＭＳ（ESI, +）：253（M+1）。 354b) [2- (5,6-Difluoro-1H-indol-3-yl) ethyl] diethylamine sodium triacetoxyborohydride (26.3 g) in anhydrous dichloromethane (300 ml) with 2 drops of trifluoroacetic acid Of (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) acetaldehyde (15 g) and diethylamine (6.66 g) was added in portions and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The solvent was distilled off in a rotary evaporator, the residue was mixed with 10% strength aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in a rotary evaporator. The crude product was purified by flash chromatography to give the title compound in 68% yield (13.5 g). MS (ESI, +): 253 (M + 1).

354ｃ） ３−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−２−ニトロプロピオン酸エチル
グラミン（８ｇ）と２−ニトロ酢酸エチル（8.9ｇ）を無水トルエン中で90〜100℃にて４時間攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレーター中で濃縮し、粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール 19：１）により精製し、その後で２−ニトロ酢酸エチルとの１：２混合物として11.7ｇの収量で表題化合物が得られた。
ＭＳ（ESI, +）：299（M+1）。 354c) Ethyl 3- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) -2-nitropropionate Gramine (8 g) and ethyl 2-nitroacetate (8.9 g) were heated to 90-100 ° C. in anhydrous toluene. And stirred for 4 hours. The reaction mixture is concentrated in a rotary evaporator and the crude product is purified by flash chromatography (chloroform: methanol 19: 1), after which the title compound is obtained in a yield of 11.7 g as a 1: 2 mixture with 2-nitroethyl acetate. was gotten.
MS (ESI, +): 299 (M + 1).

354ｄ） ２−アミノ−３−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）プロピオン酸エチル
上記段階からの混合物を蟻酸アンモニウム（9.9ｇ） 及びＰｄ（4.1ｇ、活性炭上10％）と共に300ｍｌのエタノール中で還流させながら15時間攪拌した。反応混合物をロータリーエバポレーター中で濃縮し、水（100ｍｌ）で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ、クロロホルム：メタノール 19:1）により精製し、そしてエタノールからＨＣｌ塩として再結晶した。2.7ｇの収量で表題化合物が得られた。ＭＳ（ESI，＋）：269（M+1）。 354d) Ethyl 2-amino-3- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) propionate Mixture from above stage with ammonium formate (9.9 g) and Pd (4.1 g, 10% on activated carbon) The mixture was stirred for 15 hours while refluxing in 300 ml of ethanol. The reaction mixture was concentrated in a rotary evaporator, diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in a rotary evaporator. The residue was purified by flash chromatography (silica, chloroform: methanol 19: 1) and recrystallized from ethanol as the HCl salt. The title compound was obtained in a yield of 2.7 g. MS (ESI, +): 269 (M + 1).

354ｅ）４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド
上記酸0.39ミリモル（143ｍｇ）を５ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解し、そして室温において、0.39ミリモル（59ｍｇ）の１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール水和物と0.39ミリモル（74ｍｇ）のＮ−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩を添加した。混合物を記載の温度で60分間攪拌し、次いで0.3ミリモル（80ｍｇ）のジフルオロトリプトファンエチルエステルを添加した。更に１時間後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液に添加し、沈澱を濾過し、水で洗浄した。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによる精製の結果、黄色泡状物として64ｍｇの化合物が得られた。 354e) 4-Ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide 0.39 mmol (143 mg) of the above acid Dissolve in 5 ml dimethylformamide and at room temperature 0.39 mmol (59 mg) 1-hydroxy-1H-benzotriazole hydrate and 0.39 mmol (74 mg) N- [3- (dimethylamino) propyl] -N '-Ethylcarbodiimide hydrochloride was added. The mixture was stirred at the stated temperature for 60 minutes and then 0.3 mmol (80 mg) difluorotryptophan ethyl ester was added. After an additional hour, the reaction mixture was added to saturated sodium bicarbonate solution and the precipitate was filtered and washed with water. Purification by chromatography on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate as eluent resulted in 64 mg of compound as a yellow foam.

２ｍｌのＴＨＦ中の前記カルボキサミド0.1ミリモル（63ｍｇ）の溶液に、0.15ミリモル（76μｌ）の２Ｍ水素化ホウ素リチウム溶液を滴下添加した。次いでこの混合物を室温で４〜６時間攪拌した。それを続いて０℃において１Ｎ塩酸により中和し、そして水を添加した後、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮した。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにより薄黄色粉末として37ｍｇの表題化合物が得られた。   To a solution of 0.1 mmol (63 mg) of the carboxamide in 2 ml of THF, 0.15 mmol (76 μl) of 2M lithium borohydride solution was added dropwise. The mixture was then stirred at room temperature for 4-6 hours. It was subsequently neutralized with 1N hydrochloric acid at 0 ° C. and extracted with ethyl acetate after addition of water. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica gel using cyclohexane / ethyl acetate as eluent gave 37 mg of the title compound as a pale yellow powder.

(DMSO-d6)： 11.00 s (1H) ; 8.40 d (J=7.8 Hz, 1H); 8.12 s (1H); 7.77 d (J=8.6 Hz, 1H); 7.65 m (1H); 7.36 m (3H); 7.20 m (3H); 7.13 s (1H); 6.91 d (J=9.7 Hz, 1H); 4.98 t (J=5.4 Hz, 1H); 4.16 m (3H); 3.82 s (3H); 3.45 m (2H); 2.95 m (2H); 1.33 t (J=7.0 Hz, 3H)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 11.00 s (1H); 8.40 d (J = 7.8 Hz, 1H); 8.12 s (1H); 7.77 d (J = 8.6 Hz, 1H); 7.65 m (1H); 7.36 m ( 3H); 7.20 m (3H); 7.13 s (1H); 6.91 d (J = 9.7 Hz, 1H); 4.98 t (J = 5.4 Hz, 1H); 4.16 m (3H); 3.82 s (3H); 3.45 m (2H); 2.95 m (2H); 1.33 t (J = 7.0 Hz, 3H).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例356．Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；

Figure 2009504597
Example 356 . N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-tri Methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
Figure 2009504597

0.2ミリモル（12ｍｇ）の水酸化カリウム粉末を、水でわずかに冷却しながら、１ｍｌのＤＭＳＯ中の６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミドの攪拌溶液に少しずつ添加した。この混合物を５分間攪拌し、次いで0.3ｍｌのＤＭＳＯに溶解した0.2ミリモル（17.2μｌ）のヨウ化エチルを滴下添加した。次いで室温で２時間攪拌を続け、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に添加し、そして酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、トルエンを添加して減圧濃縮した。溶離剤としてシクロヘキサン／アセトンを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによる精製の結果、薄黄色泡状物として41.9ｍｇの化合物が得られた。   0.2 mmol (12 mg) of potassium hydroxide powder was cooled slightly with water while 6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [( R) -1- (5-Fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide was added in portions. The mixture was stirred for 5 minutes and then 0.2 mmol (17.2 μl) of ethyl iodide dissolved in 0.3 ml of DMSO was added dropwise. Stirring was then continued at room temperature for 2 hours, the reaction mixture was added to saturated aqueous ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The resulting organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered, toluene added and concentrated under reduced pressure. Purification by chromatography on silica gel using cyclohexane / acetone as eluent resulted in 41.9 mg of compound as a light yellow foam.

(DMSO-d6)： 8.67 d (J=8.6 Hz, 1H, NH) ; 8.01 d (J=8.5 Hz, 1H, アリール); 7.98 s (1H, アリール); 7.50 s (2H, アリール); 7.42 m (4H, アリール); 7.32 s (1H, アリール); 6.94 t (J=7.3 Hz, 1H, アリール); 4.91 t (J=5.4 Hz, 1H, OH); 4.36 m (1H, CH); 4.13 q (J=7.0 Hz, CH2); 3.92 s (6H, OCH3); 3.60 t (J=5.5 Hz, 2H, OCH2); 2.98 dd (J=14.4.Hz/5.7 Hz, 1H, CH); 2.92 dd (J=14.4 Hz/8.1 Hz, 1 Hz, CH); 1.27 t (J=7.0 Hz, CH3)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物を調製した。 (DMSO-d 6 ): 8.67 d (J = 8.6 Hz, 1H, NH); 8.01 d (J = 8.5 Hz, 1H, aryl); 7.98 s (1H, aryl); 7.50 s (2H, aryl); 7.42 m (4H, aryl); 7.32 s (1H, aryl); 6.94 t (J = 7.3 Hz, 1H, aryl); 4.91 t (J = 5.4 Hz, 1H, OH); 4.36 m (1H, CH); 4.13 q (J = 7.0 Hz, CH 2 ); 3.92 s (6H, OCH 3 ); 3.60 t (J = 5.5 Hz, 2H, OCH 2 ); 2.98 dd (J = 14.4.Hz / 5.7 Hz, 1H, CH) 2.92 dd (J = 14.4 Hz / 8.1 Hz, 1 Hz, CH); 1.27 t (J = 7.0 Hz, CH 3 ).
The following compounds were prepared in the same manner as described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例358．６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−８−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；

Figure 2009504597
Example 358 . 6- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-8-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
Figure 2009504597

358ａ） ６−ブロモキノリン−８−カルボン酸
２−アミノ−５−ブロモ安息香酸（25ｇ）、グリセロール（35ｍｌ）及びニトロベンゼン（7.3ｍｌ）の溶液に濃硫酸（20.5ｍｌ）を添加し（高発熱性）、そして反応液を150℃で５時間攪拌した。冷却した反応混合物を氷水（750ｍｌ）中に注ぎ、そしてＫＯＨ（22.4ｇ）を添加した。沈澱を濾過し、フィルター上の残渣を水（350ｍｌ）中のＫＯＨ（５ｇ）に溶かした。活性炭を加え、混合物を50℃で30分間攪拌した。混合物をシリカゲルの薄層を通して濾過し、濾液を酢酸で酸性にした。生じた沈澱を濾過し、水洗し、風乾した。アセトニトリルからの再結晶により7.5ｇ（26％）の表題化合物が得られた。ＭＳ（ESI，+）：253（M+1）。 358a) 6-Bromoquinoline-8-carboxylic acid To a solution of 2-amino-5-bromobenzoic acid (25 g), glycerol (35 ml) and nitrobenzene (7.3 ml) is added concentrated sulfuric acid (20.5 ml) (highly exothermic) And the reaction was stirred at 150 ° C. for 5 hours. The cooled reaction mixture was poured into ice water (750 ml) and KOH (22.4 g) was added. The precipitate was filtered and the residue on the filter was dissolved in KOH (5 g) in water (350 ml). Activated carbon was added and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes. The mixture was filtered through a thin layer of silica gel and the filtrate was acidified with acetic acid. The resulting precipitate was filtered, washed with water and air dried. Recrystallization from acetonitrile yielded 7.5 g (26%) of the title compound. MS (ESI, +): 253 (M + 1).

358ｂ） ６−ブロモキノリン−８−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド
一般法113ｂと同様にして、前記キノリンカルボン酸を（Ｄ）−トリプトファノールと反応させて表題化合物を得た。 358b) 6-Bromoquinoline-8-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide In the same manner as in General Method 113b, the quinolinecarboxylic acid is converted to (D ) -Tryptophanol to give the title compound.

358ｃ） ６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−８−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド
一般法125ｅと同様にして、スズキ（Suzuki）条件のもと、前記臭化アリールをアリール化して表題化合物を得た。 358c) 6- (3,4,5-Trimethoxyphenyl) quinoline-8-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide Similar to General Method 125e The aryl bromide was arylated under Suzuki conditions to give the title compound.

(DMSO-d6)： 11.17 d (J=7.8 Hz, 1H); 10.83 s (1H); 8.87 s (2H); 8.52 dd (J=1.5 Hz/8.3 Hz, 1H); 8.44 s (1H); 7.73 d (J=7.8 Hz, 1H); 7.60 m (2H); 7.33 d (J=7.8 Hz, 1H); 7.26 s (1H); 7.05 m (3H); 6.94 m (1H); 5.03 m (1H); 4.42 m (1H); 3.88 s (6H); 3.71 s (3H); 3.67 m (1H); 3.54 m (1H); 3.12 m (2H)。
詳細に記載した調製方法により次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 11.17 d (J = 7.8 Hz, 1H); 10.83 s (1H); 8.87 s (2H); 8.52 dd (J = 1.5 Hz / 8.3 Hz, 1H); 8.44 s (1H); 7.73 d (J = 7.8 Hz, 1H); 7.60 m (2H); 7.33 d (J = 7.8 Hz, 1H); 7.26 s (1H); 7.05 m (3H); 6.94 m (1H); 5.03 m (1H 4.42 m (1H); 3.88 s (6H); 3.71 s (3H); 3.67 m (1H); 3.54 m (1H); 3.12 m (2H).
The following compounds were obtained by the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例368．２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；

Figure 2009504597
Example 368 . 2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
Figure 2009504597

368ａ） ５−メトキシイサチンナトリウム塩
１Ｎ ＫＯＨ（100ｍｌ）の溶液を、水（100ｍｌ）中の５−メトキシイサチン（17.7ｇ）の懸濁液にゆっくりと少しずつ添加し、混合物を約40℃に加熱した。該イサチンのほとんど全部が溶解するまで混合物を攪拌した。溶解しなかった残渣を濾過し、濾液をロータリーエバポレーター中で蒸発乾固せしめた。無水エタノール（200ｍｌ）を残渣に添加し、固体を室温で攪拌し、そして５−メトキシイサチンのナトリウム塩を濾別し、室温で真空乾燥した。収量20.6ｇ（96％）。 368a) 5-Methoxyisatin sodium salt A solution of 1N KOH (100 ml) is slowly added in portions to a suspension of 5-methoxyisatin (17.7 g) in water (100 ml) and the mixture is heated to about 40 ° C. Heated. The mixture was stirred until almost all of the isatin was dissolved. The undissolved residue was filtered and the filtrate was evaporated to dryness in a rotary evaporator. Absolute ethanol (200 ml) was added to the residue, the solid was stirred at room temperature, and the sodium salt of 5-methoxyisatin was filtered off and dried in vacuo at room temperature. Yield 20.6 g (96%).

368ｂ） 〔２−（３−フルオロ−４−メトキシベンゾイルアミノ）−５−メトキシフェニル〕オキソ酢酸
ジメチルアミノピリジン（3.5ｇ）、次いでトリアセチルアミン（75ｍｌ）、及びその後にＴＨＦ（200ｍｌ）中の３−フルオロ−４−メトキシベンゾイルクロリド（37.7ｇ）の溶液を、ＴＨＦ（300ｍｌ）中の５−メトキシイサチンナトリウム塩（21.5ｇ）の溶液に滴下添加し、そして反応混合物を室温で20時間攪拌した。反応混合物に水（30ｍｌ）を添加し、４時間攪拌した。不溶性残渣を濾過し、濾液を蒸発乾固せしめた。残渣を再び水（900ｍｌ）に溶解し、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ１に酸性化した。析出した沈澱を濾過し、水で洗浄し、風乾した。ベンゼンからの再結晶により、11.1ｇ（32％）の表題化合物が得られた。ＭＳ（ESI, +）：348（M+1）。 368b) [2- (3-Fluoro-4-methoxybenzoylamino) -5-methoxyphenyl] oxoacetic acid dimethylaminopyridine (3.5 g), then triacetylamine (75 ml), followed by 3 in THF (200 ml) -A solution of fluoro-4-methoxybenzoyl chloride (37.7 g) was added dropwise to a solution of 5-methoxyisatin sodium salt (21.5 g) in THF (300 ml) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 20 hours. . Water (30 ml) was added to the reaction mixture and stirred for 4 hours. The insoluble residue was filtered and the filtrate was evaporated to dryness. The residue was redissolved in water (900 ml) and acidified to pH 1 with 1N HCl. The deposited precipitate was filtered, washed with water and air dried. Recrystallization from benzene gave 11.1 g (32%) of the title compound. MS (ESI, +): 348 (M + 1).

368ｃ）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸
無水アンモニア（５ｇ）をエタノール（50ｍｌ）中の〔２−（３−フルオロ−４−メトキシベンゾイルアミノ）−５−メトキシフェニル〕オキソ酢酸（3.47ｇ）の溶液に添加した。反応混合物を自己条件下で封管中120℃に６時間加熱した。溶剤とアンモニアをロータリーエバポレーター中で留去し、乾燥残渣を水（100ｍｌ）に懸濁し、酢酸でｐＨ３〜４に酸性化した。生じた沈澱を濾過し、水洗し、そして150℃のオートクレーブ中でエタノールから再結晶した。収量2.1ｇ（65％）。ＭＳ（ESI, +）：329（M+1）。 368c) 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid anhydrous ammonia (5 g) in ethanol (50 ml) [2- (3-fluoro-4-methoxybenzoylamino) To a solution of -5-methoxyphenyl] oxoacetic acid (3.47 g). The reaction mixture was heated to 120 ° C. in a sealed tube for 6 hours under autogenous conditions. Solvent and ammonia were removed in a rotary evaporator and the dried residue was suspended in water (100 ml) and acidified to pH 3-4 with acetic acid. The resulting precipitate was filtered, washed with water and recrystallized from ethanol in a 150 ° C. autoclave. Yield 2.1 g (65%). MS (ESI, +): 329 (M + 1).

368ｄ）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド
一般法113ｂと同様にして（Ｄ）−トリプトファノールとの反応により、表題化合物が得られた。 368d) 2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide General Procedure 113b The title compound was obtained by reaction with (D) -tryptophanol in the same manner as above.

(DMSO-d6)： 10.81 s (1H); 8.90 d (J=8.6 Hz, 1H); 8.31 m (2H); 8.12 s (1H); 7.97 m (1H); 7.34 m (2H); 7.21 s (1H); 7.00 m (1H); 6.90 m (1H); 4.95 m (1H); 4.95 m (1H); 4.35 m (1H); 3.93 s (3H); 3.82 m (3H); 3.58 m (2H); 3.08 m (1H); 3.03 m (1H)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 10.81 s (1H); 8.90 d (J = 8.6 Hz, 1H); 8.31 m (2H); 8.12 s (1H); 7.97 m (1H); 7.34 m (2H); 7.21 s (1H); 7.00 m (1H); 6.90 m (1H); 4.95 m (1H); 4.95 m (1H); 4.35 m (1H); 3.93 s (3H); 3.82 m (3H); 3.58 m (2H) ); 3.08 m (1H); 3.03 m (1H).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例372．２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−メチルプロピル〕アミド；

Figure 2009504597
Example 372 . 2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) -2-methylpropyl] amide;
Figure 2009504597

3.33ミリモル（1.11ｍｌ）の３Ｍ臭化メチルマグネシウム溶液を、０℃において4.5ｍｌのＴＨＦ中の0.22ミリモル（120ｍｇ）の（Ｒ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）−２−｛〔２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボニル〕アミノ｝プロピオン酸メチルの溶液中に滴下添加した。この混合物を室温で約30分間攪拌し、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。溶離剤としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによる精製の結果、107ｍｇの薄赤色泡状物を得た。   3.33 mmol (1.11 ml) of 3M methylmagnesium bromide solution was added at 0 ° C. to 0.22 mmol (120 mg) of (R) -3- (1H-indol-3-yl) -2-{[ 2- (3,4,5-Trimethoxyphenyl) quinoline-4-carbonyl] amino} propionate was added dropwise to the solution. The mixture was stirred at room temperature for about 30 minutes, then added to saturated aqueous ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by chromatography on silica gel using cyclohexane / ethyl acetate as eluent resulted in 107 mg of a light red foam.

(DMSO-d6)： 10.81 s (1H); 8.50 d (J=9.7 Hz, 1H); 8.04 d (J=8.7 Hz, 1H); 7.74 s (1H); 7.72 d (J=7.4 Hz, 1H); 7.62 d (J=7.9 Hz, 1H); 7.49 d (J=8.3 Hz, 1H); 7.46 s (2H); 7.46 s (2H); 7.41 d (J=7.8 Hz, 1H); 7.36 d (J=8.2 Hz, 1H); 7.18 s (1H); 7.06 t (J=7.8 Hz, 1H); 6.96 t (J=7.4 Hz, 1H); 4.68 s (1H); 4.40 t (J=9.8 Hz, 1H); 3.92 s (6H); 3.74 s (3H); 3.26 d (J=14.1 Hz, 1H); 2.83 t (J=14.4 Hz, 1H); 1.38 s (3H); 1.27 s (3H)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 10.81 s (1H); 8.50 d (J = 9.7 Hz, 1H); 8.04 d (J = 8.7 Hz, 1H); 7.74 s (1H); 7.72 d (J = 7.4 Hz, 1H) ); 7.62 d (J = 7.9 Hz, 1H); 7.49 d (J = 8.3 Hz, 1H); 7.46 s (2H); 7.46 s (2H); 7.41 d (J = 7.8 Hz, 1H); 7.36 d ( J = 8.2 Hz, 1H); 7.18 s (1H); 7.06 t (J = 7.8 Hz, 1H); 6.96 t (J = 7.4 Hz, 1H); 4.68 s (1H); 4.40 t (J = 9.8 Hz, 3.92 s (6H); 3.74 s (3H); 3.26 d (J = 14.1 Hz, 1H); 2.83 t (J = 14.4 Hz, 1H); 1.38 s (3H); 1.27 s (3H).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例374．６−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４１−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；

Figure 2009504597
Example 374 . 6- (4-Hydroxybut-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-41-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3) -Yl) ethyl] amide;
Figure 2009504597

374ａ） ６−ヨード−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸
一般法13ａ）と同様にして表題化合物が得られた。ＭＳ（ESI、+）：466（M+1）。 374a) 6-Iodo-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid The title compound was obtained analogously to general method 13a). MS (ESI, +): 466 (M + 1).

374ｂ） ６−ヨード−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸メチル
前記カルボン酸（１ｇ）をメタノール（100ｍｌ）に溶かし、数滴の濃硫酸で酸性化した。混合物を室温で一晩攪拌し、水の添加により表題化合物を沈澱させ、濾過し、水洗し、残渣を真空乾燥した。収量910ｍｇ。ＭＳ（ESI、+）：480（M+1）。 374b) Methyl 6-iodo-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylate The carboxylic acid (1 g) was dissolved in methanol (100 ml) and acidified with a few drops of concentrated sulfuric acid. The mixture was stirred at room temperature overnight, the title compound was precipitated by the addition of water, filtered, washed with water and the residue was dried in vacuo. Yield 910 mg. MS (ESI, +): 480 (M + 1).

374ｃ） ６−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸メチル
６−ヨード−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸メチル（１ｇ）、ブタ−３−イン−１−オール（0.32ｍｌ）、CuＩ（397ｍｇ）、Pd(PPh3)4（241ｍｇ）及びトリエチルアミン（2.89ｍｌ）をＴＨＦ（20ｍｌ）中に懸濁し、一緒に室温で一晩攪拌した。該混合物を水に添加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリーエバポレーター中で溶媒を留去した。フラッシュクロマトグラフィーの後、収率41％で表題化合物（360ｍｇ）が得られた。ＭＳ（ESI，+）：422（M+!）。 374c) methyl 6- (4-hydroxybut-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylate 6-iodo-2- (3,4,5-trimethoxy Phenyl) quinoline-4-carboxylate methyl (1 g), but-3-yn-1-ol (0.32 ml), CuI (397 mg), Pd (PPh 3 ) 4 (241 mg) and triethylamine (2.89 ml) in THF ( 20 ml) and stirred together at room temperature overnight. The mixture was added to water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and the solvent was distilled off in a rotary evaporator. After flash chromatography, the title compound (360 mg) was obtained in 41% yield. MS (ESI, +): 422 (M +!).

374ｄ） ６−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸
一般法39ｂ）と同様にして表題化合物が得られた。 374d) 6- (4-Hydroxybut-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid The title compound was obtained in the same manner as in General Method 39b).

374ｅ） ６−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド
一般法113ｂと同様にして（Ｄ）−トリプトファノールとの反応により表題化合物が得られた。 374e) 6- (4-Hydroxybut-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole) -3-yl) ethyl] amide The title compound was obtained by reaction with (D) -tryptophanol in the same manner as in General Method 113b.

(DMSO-d6)： 10.79 s (1H); 8.70 d (J=8.3 Hz, 1H); 8.01 m (3H); 7.65 m (2H); 7.50 s (2H); 7.32 d (J=7.8 Hz, 1H); 7.20 s (1H); 7.02 m (1H); 6.93 m (1H); 4.31 m (1H); 3.89 s (6H); 3.73 s (3H); 3.60 m (4H); 3.03 m (1H); 2.95 m (1H); 2.60 m (2H)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 10.79 s (1H); 8.70 d (J = 8.3 Hz, 1H); 8.01 m (3H); 7.65 m (2H); 7.50 s (2H); 7.32 d (J = 7.8 Hz, 1H); 7.20 s (1H); 7.02 m (1H); 6.93 m (1H); 4.31 m (1H); 3.89 s (6H); 3.73 s (3H); 3.60 m (4H); 3.03 m (1H) 2.95 m (1H); 2.60 m (2H).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
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Figure 2009504597
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Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
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実施例385．３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（（Ｚ）−３−メトキシプロペニル）ビフェニル）−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；

Figure 2009504597
Example 385 . 3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxy-5-((Z) -3-methoxypropenyl) biphenyl) -3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ) Ethyl] amide;
Figure 2009504597

620ｍｇの亜鉛粉末を3.6ｍｌの水に懸濁した。激しく攪拌した懸濁液にアルゴンを15分間通気した。次いで62ｍｇの酢酸銅（II）を加え、混合物を15分間攪拌した。続いて62ｍｇの硝酸銀を添加し、そして攪拌を30分間続けた。アルゴン下で金属を吸引濾過した。それを２×1.8ｍｌの水、２×1.8ｍｌのメタノール、２×3.6ｍｌのアセトン及び２×3.6ｍｌのジエチルエーテルで洗浄した。   620 mg zinc powder was suspended in 3.6 ml water. Argon was bubbled through the vigorously stirred suspension for 15 minutes. 62 mg of copper (II) acetate was then added and the mixture was stirred for 15 minutes. Subsequently 62 mg of silver nitrate was added and stirring was continued for 30 minutes. The metal was suction filtered under argon. It was washed with 2 x 1.8 ml water, 2 x 1.8 ml methanol, 2 x 3.6 ml acetone and 2 x 3.6 ml diethyl ether.

こうして得られた活性化亜鉛を、エーテルで更に湿潤しながら、1.3ｍｌのメタノールと0.5ｍｌの水中の50ｍｇの５−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド（実施例番号381）の溶液の中に移した。反応が完結するまで反応混合物を攪拌した。金属を吸引濾過し（注意：残留金属は有毒である）、メタノールで洗浄し、そして溶媒を蒸発させた。表題化合物が無色泡状物として得られた（45ｍｇ、理論量の89％）。   The activated zinc thus obtained was further wetted with ether while 50 mg 5- (3-hydroxyprop-1-ynyl) -3 ', 4', 5'- in 1.3 ml methanol and 0.5 ml water. It was transferred into a solution of trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide (Example No. 381). The reaction mixture was stirred until the reaction was complete. The metal was filtered off with suction (caution: residual metal is toxic), washed with methanol and the solvent was evaporated. The title compound was obtained as a colorless foam (45 mg, 89% of theory).

1H-NMR (400 MHz)δ[ppm](DMSO-d6)： 10.77 s (1H); 8.30 d (J=8.2 Hz, 1H); 7.93 s (1H); 7.66 d (J=7.8 Hz, 1H); 7.62 s (2H); 7.30 d (J=8.2 Hz, 1H); 7.15 s (1H); 7.03 t (J=7.4 Hz, 1H); 6.93-6.97 m (3H); 6.68 d (J=12.1 Hz, 1H); 5.88-5.94 m (1H); 4.82 t (J=5.6 Hz, 1H); 4.20-4.26 m (3H); 3.88 s (6H); 3.71 s (3H); 3.47-3.60 m (2H); 3.27 s (3H); 3.04 dd (J=14.5 Hz, 5.8 Hz, 1H); 2.95 dd (J=14.4 Hz, 7.8 Hz, 1H)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 1H-NMR (400 MHz) δ [ppm] (DMSO-d 6 ): 10.77 s (1H); 8.30 d (J = 8.2 Hz, 1H); 7.93 s (1H); 7.66 d (J = 7.8 Hz, 1H ); 7.62 s (2H); 7.30 d (J = 8.2 Hz, 1H); 7.15 s (1H); 7.03 t (J = 7.4 Hz, 1H); 6.93-6.97 m (3H); 6.68 d (J = 12.1) Hz, 1H); 5.88-5.94 m (1H); 4.82 t (J = 5.6 Hz, 1H); 4.20-4.26 m (3H); 3.88 s (6H); 3.71 s (3H); 3.47-3.60 m (2H 3.27 s (3H); 3.04 dd (J = 14.5 Hz, 5.8 Hz, 1H); 2.95 dd (J = 14.4 Hz, 7.8 Hz, 1H).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
Figure 2009504597

Figure 2009504597
Figure 2009504597

実施例389．６−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；

Figure 2009504597
Example 389 . 6- (5-Hydroxypentyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
Figure 2009504597

６−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド（100ｍｇ）と炭素上パラジウム（10％、50ｍｇ）をメタノール（10ｍｌ）中に懸濁し、そして室温で大気圧にて水素化した。水素の取り込みが静まったら、触媒を濾過し、ロータリーエバポレーター中で母液を除去した。真空乾燥により42％の収率で表題化合物（42ｍｇ）が得られた。   6- (5-Hydroxypent-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3) -Yl) ethyl] amide (100 mg) and palladium on carbon (10%, 50 mg) were suspended in methanol (10 ml) and hydrogenated at atmospheric pressure at room temperature. When the hydrogen uptake had subsided, the catalyst was filtered and the mother liquor was removed in a rotary evaporator. Vacuum drying gave the title compound (42 mg) in 42% yield.

(DMSO-d6)： 10.79 s (1H); 8.60 d (J=8.3 Hz, 1H); 7.93 m (2H); 7.70 s (1H); 7.62 m (2H); 7.49 s (2H); 7.32 d (J=8.1 Hz, 1H); 7.19 s (1H); 7.03 m (1H); 6.93 m (1H); 4.85 m (1H); 4.32 m (1H); 3.89 s (6H); 3.72 s (3H); 3.56 m (2H); 3.36 m (2H); 3.05 m (1H); 2.93 m (1H); 2.63 m (2H); 1.55 m (2H); 1.39 m (2H); 1.30 m (2H)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 (DMSO-d 6 ): 10.79 s (1H); 8.60 d (J = 8.3 Hz, 1H); 7.93 m (2H); 7.70 s (1H); 7.62 m (2H); 7.49 s (2H); 7.32 d (J = 8.1 Hz, 1H); 7.19 s (1H); 7.03 m (1H); 6.93 m (1H); 4.85 m (1H); 4.32 m (1H); 3.89 s (6H); 3.72 s (3H) 3.56 m (2H); 3.36 m (2H); 3.05 m (1H); 2.93 m (1H); 2.63 m (2H); 1.55 m (2H); 1.39 m (2H); 1.30 m (2H).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
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Figure 2009504597
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Figure 2009504597

実施例421．３′−〔ブチル〔（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル〕アミノ〕−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；

Figure 2009504597
Example 421 . 3 '-[butyl [(1,1-dimethylethoxy) carbonyl] amino] -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1′-biphenyl] -3-carboxamide;
Figure 2009504597

421ａ） tert−ブチル（３−ブロモフェニル）−ｎ−ブチルカルバミン酸エチル
tert−ブチル（３−ブロモフェニル）カルバメート（56ｇ）をＤＭＦ（250ｍｌ）中に溶かし、そこにＮａＨ（60％、10ｇ）を少しずつ添加した。ガスの発生がもはや観察されなくなるまで混合物を攪拌し、次いで１−ブロモブタン（35ｇ）をゆっくり滴下添加した。混合物を80℃で２時間攪拌し、冷却し、そして水（1000ｍｌ）に注ぎ入れた。それを酢酸エチル（150ｍｌ）で抽出し、有機相を水で洗浄し（３×100ｍｌ）、ロータリーエバポレーター中で濃縮し、そしてトルエンとの共沸蒸留により乾燥した。定量的収率で表題化合物が得られた（68ｇ）。ＭＳ（ESI,+）：329（M+1）。 421a) ethyl tert-butyl (3-bromophenyl) -n-butylcarbamate
tert-Butyl (3-bromophenyl) carbamate (56 g) was dissolved in DMF (250 ml), and NaH (60%, 10 g) was added in small portions. The mixture was stirred until no more gas evolution was observed, then 1-bromobutane (35 g) was added slowly dropwise. The mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours, cooled and poured into water (1000 ml). It was extracted with ethyl acetate (150 ml), the organic phase was washed with water (3 × 100 ml), concentrated in a rotary evaporator and dried by azeotropic distillation with toluene. The title compound was obtained in quantitative yield (68 g). MS (ESI, +): 329 (M + 1).

421ｂ） ３−（tert−ブトキシカルボニルブチルアミノ）フェニルボロン酸
ブチルリチウム（ヘキサン中1.6Ｍ、70ｍｌ）をＴＨＦ（400ｍｌ）中のtert−ブチル（３−ブロモフェニル）−ｎ−ブチルカルバメート（31.4ｇ）の溶液に−80℃で滴下添加し、そして30分間攪拌した後、ホウ酸トリメチルエステル（21.5ｍｌ）を滴下添加した。反応物を室温に解凍し、水（300ｍｌ）で希釈し、そして酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した。残渣をヘキサン（200ｍｌ）と水（20ｍｌ）で消化し、冷蔵庫の中で一晩保存した。生成物を濾過し、冷ヘキサンで洗浄した。表題化合物の収率は54％（16ｇ）であった。ＭＳ（ESI、+）：294（M+1）。 421b) 3- (tert-Butoxycarbonylbutylamino) phenylboronic acid butyllithium (1.6 M in hexane, 70 ml) tert-butyl (3-bromophenyl) -n-butylcarbamate (31.4 g) in THF (400 ml) The solution was added dropwise at −80 ° C. and stirred for 30 minutes, after which boric acid trimethyl ester (21.5 ml) was added dropwise. The reaction was thawed to room temperature, diluted with water (300 ml) and extracted with ethyl acetate, and the organic phase was dried over sodium sulfate. The residue was digested with hexane (200 ml) and water (20 ml) and stored in the refrigerator overnight. The product was filtered and washed with cold hexane. The yield of the title compound was 54% (16 g). MS (ESI, +): 294 (M + 1).

一般法125ｅ）と同様にスズキ反応により表題化合物が得られた。
（CD3OD）： 8.27 d (J=2.5 Hz, 1H); 7.72 d (J=8.7 Hz/2.5 Hz, 1H); 7.66 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.50 d (J=7.9 Hz, 1H); 7.45 m (1H); 7.33 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.44 dd (J=7.9 Hz/7.7 Hz, 1H); 7.17 dd (J=7.7 Hz, 1H); 7.15 dd (J=8.7 Hz, 1H); 7.14 s (1H); 7.07 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 6.95 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 4.49 m (1H); 4.11 m (1H); 4.03 m (1H); 3.69 m (2H); 3.67 m (2H); 3.14 m (2H); 1.53 m (2H); 1.45 s (9H); 1.35 m (2H); 1.24 t (J=7.2 Hz, 3H); 0.92 t (J=7.4 Hz, 3H)。 The title compound was obtained by Suzuki reaction as in General Method 125e).
(CD 3 OD): 8.27 d (J = 2.5 Hz, 1H); 7.72 d (J = 8.7 Hz / 2.5 Hz, 1H); 7.66 d (J = 8.0 Hz, 1H); 7.50 d (J = 7.9 Hz, 7.45 m (1H); 7.33 d (J = 8.0 Hz, 1H); 7.44 dd (J = 7.9 Hz / 7.7 Hz, 1H); 7.17 dd (J = 7.7 Hz, 1H); 7.15 dd (J = 8.7 Hz, 1H); 7.14 s (1H); 7.07 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 6.95 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 4.49 m (1H); 4.11 m (1H ); 4.03 m (1H); 3.69 m (2H); 3.67 m (2H); 3.14 m (2H); 1.53 m (2H); 1.45 s (9H); 1.35 m (2H); 1.24 t (J = 7.2) Hz, 3H); 0.92 t (J = 7.4 Hz, 3H).

実施例422．３′−（ブチルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；

Figure 2009504597
Example 422 . 3 '-(Butylamino) -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
Figure 2009504597

422ａ） ３−ブチルアミノフェニルボロン酸
エーテル性ＨＣｌ（飽和、６ｍｌ）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）中のtert−ブチル（３−ブロモフェニル）−ｎ−ブチルカルバメート（500ｍｇ）の溶液に添加し、そして室温で６時間攪拌した。沈澱を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、水（５ｍｌ）の中に取り、炭酸水素ナトリウム水溶液と混合した。沈澱を濾別し、水で洗浄した。収率90％（350ｍｇ）で表題化合物が得られた。 422a) 3-Butylaminophenylboronic acid Ethereal HCl (saturated, 6 ml) is added to a solution of tert-butyl (3-bromophenyl) -n-butylcarbamate (500 mg) in dichloromethane (5 ml) and at room temperature For 6 hours. The precipitate was filtered, washed with diethyl ether, taken up in water (5 ml) and mixed with aqueous sodium bicarbonate. The precipitate was filtered off and washed with water. The title compound was obtained in 90% yield (350 mg).

422ｂ） ３′−（ブチルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド
一般法125ｅ）と同様にスズキ反応により表題化合物が得られた。
（CD3OD）： 8.50 d (J=7.3 Hz, 1H); 8.48 d (J=2.5 Hz, 1H); 8.13 s (1H); 7.71 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.63 dd (J=8.6 Hz/2.5 Hz, 1H); 7.36 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.22 dd (J=7.8 Hz/7.8 Hz, 1H); 7.19 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 7.11 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 7.10 s (1H); 6.95 d (J=8.6 Hz, 1H); 6.93 d (J=7.8 Hz, 1H); 6.86 m (1H); 6.60 d (J=7.8 Hz, 1H); 4.58 m (1H); 4.05 m (2H); 3.84 dd (J=10.9 Hz/3.5 Hz, 1H); 3.77 dd (J=10.9 Hz/5.3 Hz, 1H); 3.17 m (2H); 3.15 m (2H); 1.63 m (2H); 1.46 m (2H); 1.25 t (J=6.9 Hz, 3H); 0.97 t (J=7.3 Hz, 3H)。 422b) 3 '-(butylamino) -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl]- 3-Carboxamide The title compound was obtained by Suzuki reaction as in General Method 125e).
(CD 3 OD): 8.50 d (J = 7.3 Hz, 1H); 8.48 d (J = 2.5 Hz, 1H); 8.13 s (1H); 7.71 d (J = 8.0 Hz, 1H); 7.63 dd (J = 8.6 Hz / 2.5 Hz, 1H); 7.36 d (J = 8.0 Hz, 1H); 7.22 dd (J = 7.8 Hz / 7.8 Hz, 1H); 7.19 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 7.11 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 7.10 s (1H); 6.95 d (J = 8.6 Hz, 1H); 6.93 d (J = 7.8 Hz, 1H); 6.86 m (1H); 6.60 d (J = 7.8 Hz, 1H); 4.58 m (1H); 4.05 m (2H); 3.84 dd (J = 10.9 Hz / 3.5 Hz, 1H); 3.77 dd (J = 10.9 Hz / 5.3 Hz, 1H); 3.17 m ( 2H); 3.15 m (2H); 1.63 m (2H); 1.46 m (2H); 1.25 t (J = 6.9 Hz, 3H); 0.97 t (J = 7.3 Hz, 3H).

実施例423．３′−〔ブチル（メチルアミノ）カルボニル〕アミノ−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；

Figure 2009504597
Example 423 . 3 '-[butyl (methylamino) carbonyl] amino-4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'- Biphenyl] -3-carboxamide;
Figure 2009504597

423 ａ） ３−（１−ブチル−３−メチルウレイド）フェニルボロン酸
ＴＨＦ（５ｍｌ）中の３−ブチルアミノフェニルボロン酸（350ｍｇ）とイソシアン酸メチル（103ｍｇ）の溶液を室温で１時間攪拌し、更に0.05ｍｌのイソシアン酸メチルを添加し、そして混合物を室温で更に３時間攪拌した。溶媒をロータリーエバポレーター中で留去し、残渣をエタノールから再結晶した。収率33％（150ｍｇ）で表題化合物が得られた。 423 a) 3- (1-Butyl-3-methylureido) phenylboronic acid A solution of 3-butylaminophenylboronic acid (350 mg) and methyl isocyanate (103 mg) in THF (5 ml) was stirred at room temperature for 1 hour. A further 0.05 ml of methyl isocyanate was added and the mixture was stirred at room temperature for a further 3 hours. The solvent was distilled off in a rotary evaporator and the residue was recrystallized from ethanol. The title compound was obtained in a yield of 33% (150 mg).

423ｂ） ３′−〔ブチル（メチルアミノ）カルボニル〕アミノ〕−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド
一般法125ｅ）と同様にスズキ反応により表題化合物が得られた。
（CD3OD）： 8.28 d (J=2.5 Hz, 1H); 7.75 dd (J=8.7 Hz/2.5 Hz, 1H); 7.65 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.61 d (J=7.9 Hz, 1H); 7.52 dd (J=7.9 Hz/7.7 Hz, 1H); 7.49 m (1H); 7.33 d (J=8.0 Hz, 1H); 7.20 d (J=7.7 Hz, 1H); 7.16 d (J=8.7 Hz, 1H); 7.14 s (1H); 7.07 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 6.95 dd (J=8.0 Hz/7.0 Hz, 1H); 4.49 m (1H); 4.11 m (1H); 4.02 m (1H); 3.69 m (2H); 3.67 m (2H); 3.15 m (2H); 2.67 m (3H); 1.51 m (2H); 1.34 m (2H); 1.25 t (J=7.0 Hz, 3H); 0.91 t (J=7.4 Hz, 3H)。
詳述した調製方法と同様にして次の化合物が得られた。 423b) 3 '-[butyl (methylamino) carbonyl] amino] -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1, 1'-biphenyl] -3-carboxamide The title compound was obtained by Suzuki reaction as in General Method 125e).
(CD 3 OD): 8.28 d (J = 2.5 Hz, 1H); 7.75 dd (J = 8.7 Hz / 2.5 Hz, 1H); 7.65 d (J = 8.0 Hz, 1H); 7.61 d (J = 7.9 Hz, 7.52 dd (J = 7.9 Hz / 7.7 Hz, 1H); 7.49 m (1H); 7.33 d (J = 8.0 Hz, 1H); 7.20 d (J = 7.7 Hz, 1H); 7.16 d (J = 8.7 Hz, 1H); 7.14 s (1H); 7.07 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 6.95 dd (J = 8.0 Hz / 7.0 Hz, 1H); 4.49 m (1H); 4.11 m (1H ); 4.02 m (1H); 3.69 m (2H); 3.67 m (2H); 3.15 m (2H); 2.67 m (3H); 1.51 m (2H); 1.34 m (2H); 1.25 t (J = 7.0 Hz, 3H); 0.91 t (J = 7.4 Hz, 3H).
The following compounds were obtained in the same manner as the preparation method described in detail.

Figure 2009504597
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Claims (19)

式Ｉ：
Figure 2009504597
 ｛上式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンであることができ；
ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ又は下記の基：
Figure 2009504597
 により単置換又は多置換されることがあり、
Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、−ＳＯ2Ｍｅ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ又はベンジルオキシであることができ；ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり；
Ｒ３は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンであることができ；
ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ又は次の基
Figure 2009504597
 により単置換又は多置換されることがあり；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立に水素、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、フェニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7ヘテロシクロアルキルであることができ、ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、シアノ又は次の基：
Figure 2009504597
 により単置換又は多置換されることがあり；
あるいは互いに独立にヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、ヒドロキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシ−Ｃ3〜Ｃ6アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、フェニルオキシ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、ジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アシル−（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）アミド、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノカルボニル、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル、カルボキシ、カルボキサミド〔−Ｃ（Ｏ）ＮＨ2〕、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノスルホニル、（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレンアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルアミド、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ−ジ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（Ｃ0〜Ｃ6）アルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−Ｎ−ジ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）、−Ｎ（Ｃ0〜Ｃ6アルキル）−ＳＯ2−ＮＨ−（Ｃ3〜Ｃ7）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）〕アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル）アミン、−Ｓ（Ｏ2）−Ｎ（Ｈ）−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）アミン、−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミン、−Ｏ−Ｃ2〜Ｃ6アルキレン−〔ジ（Ｃ1〜Ｃ6アルキレン）〕アミン、又は下記の基：
Figure 2009504597
Figure 2009504597
 であることができ、
Ｒ７，Ｒ８は互いに独立に水素、メチル又はエチルであることができ、該メチル及びエチル基は１回又は複数回フッ素化されてもよく；
ここで、Ｒ２はインドール残基中のアリール又はヘテロアリール環の１もしくは複数の位置を置換することができ；
Ｒ３は基Ｑ中のアリール又はヘテロアリール環の１もしくは複数の位置を置換することができ；
Ｒ５とＲ６は一緒になってヘテロシクロアルキル又はシクロアルキルを形成してもよく；
ＱとＷは互いに独立にアリール又はヘテロアリールであることができ；
Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキレンであることができ：そして
Ｙは結合又はＣ1〜Ｃ4アルキレンであることができる｝
により表わされる化合物。 Formula I:
Figure 2009504597
 {In the above formula,
R1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkylamino -C 1 -C 6 alkylene, di (C 1 -C 6 alkyl) amino -C 1 -C 6 alkylene, phenyloxy Can be -C 1 -C 6 alkylene;
Where the hydrocarbon chain is fluorine, cyano, hydroxy, amino or the following groups:
Figure 2009504597
 May be mono- or polysubstituted,
R2 is hydrogen, halogen, cyano, -SO 2 Me, C 1 ~C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl can be a C 1 -C 6 alkyloxy or benzyloxy; Where the hydrocarbon chain may be mono- or poly-substituted by fluorine;
R3 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, hydroxy -C 1 -C 6 alkylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkenylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy, C 1 -C 6 alkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyl oxy, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkyleneoxy, C 3 -C 7 cycloalkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkenylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy phenyl -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkylamino -C 1 -C 6 alkylene, di (C 1 -C 6 alkyl) amino -C 1 -C 6 alkylene can be a phenyloxy -C 1 -C 6 alkylene;
Where the hydrocarbon chain is fluorine, cyano, hydroxy, amino or
Figure 2009504597
 May be mono- or poly-substituted by
R4, R5, R6 independently of one another are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, amino, cyano, phenyl, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl Alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylene, C 3 -C 7 heterocycloalkyl, in which the hydrocarbon chain can be fluorine, cyano or the following groups:
Figure 2009504597
 May be mono- or poly-substituted by
Or independently of each other hydroxy -C 1 -C 6 alkylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkenylene, hydroxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyloxy, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkyleneoxy, C 1 -C 6 alkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyloxy -C 1 -C 6 alkylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkenylene, C 1 -C 6 alkyloxy -C 3 -C 6 alkynylene, C 1 -C 6 alkyloxy phenyl -C 1 -C 6 alkylene, phenyloxy -C 1 -C 6 alkylene C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 alkylamino-C 1 -C 6 alkylene, di (C 1 -C 6 ) alkylamino-C 1 -C 6 Alkylene, C 3 -C 7 cycloalkyl- (C 0 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 acyl- (C 0 -C 6 alkyl) amide, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminocarbonyl, di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminocarbonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl carbonyl, carboxy, carboxamide [-C (O) NH 2], C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl, C 1 -C 3 alkyl sulfanyl, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl alkylsulfonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene sulfonyl, C 1 -C 6 alkylamine Nosuruhoniru, di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl, (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminosulfonyl, di (C 3 -C 7 cycloalkyl) aminosulphonyl, C 3 -C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene aminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl amides, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -C 1 ~C 6 alkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) - C (O) -C 3 ~C 7 cycloalkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -N- di (C 0 -C 6 alkyl), - N (C 0 ~C 6 alkyl ) -C (O) -O- (C 0 ~C 6) alkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -C (O) -NH-C 3 ~C 7 cycloalkyl, -N (C 0 ~ C 6 alkyl) -SO 2 -C 1 ~C 6 alkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 -C 3 ~C 7 Black alkyl, -N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2-N-di (C 0 -C 6 alkyl), - N (C 0 ~C 6 alkyl) -SO 2 -NH- (C 3 ~C 7) cycloalkyl, -C (O) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 1 ~C 6 alkyl) amine, -C (O) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - [di (C 1 -C 6 alkyl)] amine, -C (O) -N (H ) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 -C 7 cycloalkyl) amines, -C (O) -N (H) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 ~C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkyl) amine, -S (O 2) -N ( H) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 1 -C 6 alkyl) amine, -S (O 2) -N ( H) -C 2 ~C 6 alkylene - [di (C 1 -C 6 alkyl)] amine, -S (O 2) -N ( H ) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 ~C 7 cycloalkyl) amines, -S (O 2) -N ( H) -C 2 ~C 6 alkylene - (C 3 ~C 7 cycloalkyl -C 1 -C 6 alkylene) amine , —O—C 2 -C 6 alkylene- (C 1 -C 6 alkyl) amine, —O—C 2 -C 6 alkylene- [di (C 1 -C 6 alkylene)] amine, or the following groups:
Figure 2009504597
Figure 2009504597
 Can be
R7, R8 can be independently of each other hydrogen, methyl or ethyl, and the methyl and ethyl groups may be fluorinated one or more times;
Where R2 can substitute one or more positions of the aryl or heteroaryl ring in the indole residue;
R3 can substitute one or more positions of the aryl or heteroaryl ring in the group Q;
R5 and R6 may together form a heterocycloalkyl or cycloalkyl;
Q and W can be independently of each other aryl or heteroaryl;
X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, C 2 -C 4 alkynylene, C 1 -C 3 alkyleneoxy, C 1 -C 3 alkyleneoxy-C 1 -C 3 alkylene Can be: and Y can be a bond or C 1 -C 4 alkylene}
A compound represented by 式Ｉａ：
Figure 2009504597
 ｛上式中、
Ｒ１は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル又はＣ3〜Ｃ6アルキニルであることができ、ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり；
Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルオキシであることができ、ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり；あるいはベンジルオキシであることができ；
Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル又はＣ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシであることができ、ここでその中の炭化水素鎖はフッ素により単置換又は多置換されることがあり；
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立に水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルオキシであることができ、ここでその中の炭化水素鎖はフッ素、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルファニル、アセトアミド、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル；ヒドロキシ、シアノ、ヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルにより単置換又は多置換されることがあり；
ここでＲ２とＲ３は、基Ｑ及びインドール残基の各場合においてアリール又はヘテロアリール環の１もしくは複数の位置を置換することができ；
Ｒ５とＲ６は一緒になってヘテロシクロアルキル又はシクロアルキルを形成してもよく；
ＱとＷは互いに独立にアリール又はヘテロアリールであることができ；
Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ1〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ4アルキニレン、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキレンオキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキレンであることができ；そして
Ｙは結合又はＣ1〜Ｃ4アルキレンであることができる｝
により表わされる化合物。 Formula Ia:
Figure 2009504597
 {In the above formula,
R1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, can be C 3 -C a 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, where the hydrocarbon chain therein be mono- or polysubstituted by fluorine There is;
R2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 1 -C be a 4 alkyloxy, wherein the hydrocarbon chain therein fluorine May be monosubstituted or polysubstituted; or may be benzyloxy;
R3 is hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl can be a C 1 -C 4 alkyloxy, wherein in which The hydrocarbon chain of may be mono- or polysubstituted by fluorine;
R4, R5, R6 may be mutually independently hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4 alkyloxy, the here hydrocarbon chains in is fluorine, C 1 -C 3 alkyl sulfanyl, acetamido, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl; hydroxy, cyano, hydroxy -C 1 -C 4 may be mono- or polysubstituted by alkyl ;
Wherein R2 and R3 can be substituted at one or more positions of the aryl or heteroaryl ring in each case of the radical Q and the indole residue;
R5 and R6 may together form a heterocycloalkyl or cycloalkyl;
Q and W can be independently of each other aryl or heteroaryl;
X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 1 -C 4 alkenylene, C 1 -C 4 alkynylene, C 1 -C 3 alkyleneoxy, it is C 1 -C 3 alkyleneoxy -C 1 -C 3 alkylene And Y can be a bond or C 1 -C 4 alkylene}
A compound represented by 式ＩＩ及びＩＩＩ：
Figure 2009504597
 〔上式中、
基Ｒ１〜Ｒ８とＷは式Ｉにおいて定義したのと同じ意味を有し、そして
Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレンであり；
Ｔは窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４は各々互いに独立に窒素原子又はＲ３−Ｃ基である〕
により表わされる、請求項１に記載のアシルトリプトファノール化合物。 Formulas II and III:
Figure 2009504597
 [In the above formula,
Group R1~R8 and W have the same meaning as defined in formula I, and X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, be C 2 -C 4 alkynylene;
T is a nitrogen atom or a CH group;
T1, T2, T3, and T4 are each independently a nitrogen atom or R3-C group]
The acyltryptophanol compound of claim 1 represented by: 式ＩＩａ及びＩＩＩａ：
Figure 2009504597
 〔上式中、
基Ｒ１〜Ｒ６及びＷは式Ｉａにおいて定義したのと同じ意味を有し；そして
Ｘは結合、Ｃ1〜Ｃ4アルキレン、Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン、Ｃ2〜Ｃ4アルキニレンであり；
Ｔは窒素原子又はＣＨ基であり；
Ｔ１，Ｔ２，Ｔ３，Ｔ４は各々互いに独立に窒素原子又はＲ３−Ｃ基である〕
により表わされる、請求項２に記載のアシルトリプトファノール化合物。 Formulas IIa and IIIa:
Figure 2009504597
 [In the above formula,
Group R1~R6 and W have the same meaning as defined in formula Ia; and X is a bond, C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, be C 2 -C 4 alkynylene;
T is a nitrogen atom or a CH group;
T1, T2, T3, and T4 are each independently a nitrogen atom or R3-C group]
The acyltryptophanol compound of claim 2 represented by: 式ＩＶ及びＶ：
Figure 2009504597
 （上式中、基Ｒ１〜Ｒ８及びＷは式Ｉにおいて定義したのと同じ意味を有する）
により表わされる、請求項１又は３に記載のアシルトリプトファノール化合物。 Formulas IV and V:
Figure 2009504597
 (Wherein the radicals R1-R8 and W have the same meaning as defined in formula I)
The acyltryptophanol compound of Claim 1 or 3 represented by these. 式ＩＶａ及びＶａ：
Figure 2009504597
 （上式中、基Ｒ１〜Ｒ６及びＷは式Ｉａにおいて定義したのと同じ意味を有する）
により表わされる、請求項２又は４に記載のアシルトリプトファノール化合物。 Formulas IVa and Va:
Figure 2009504597
 (Wherein the radicals R1-R6 and W have the same meaning as defined in formula Ia)
The acyltryptophanol compound of Claim 2 or 4 represented by these. Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（４−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔５−（フェニルメトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（７−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
６−ブロモ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
６−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−ヨード−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−ニトロ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
６−アミノ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ，Ｓ）−２−（６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−６−メトキシ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
２−（３，４−ジメチルフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔４−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔４−（メチルスルファニル）フェニル〕キノリン−４−カルボキサミド；
２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
２−〔３−（アセチルアミノ）フェニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（４−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
２−〔（Ｚ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，３′，４，４′−テトラメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４，４′，５′−テトラメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−メトキシ−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
４′−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２′，５′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′，４′，５′−トリフルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボキサミド；
３−（ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）ベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパンアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−〔〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕メチル〕ベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕チオフェン−２−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルアセトアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパンアミド；
２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，６−ナフチリジン−４−カルボキサミド；又は
６−ブロモ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，８−ナフチリジン−４−カルボキサミド
である、上記請求項のいずれか一項に記載の化合物。 N-[(R, S) -2- (5-bromo-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (5-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (4-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (6-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R, S) -2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (5-methoxy-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R, S) -2- (6-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- [5- (phenylmethoxy) -1H-indol-3-yl] ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (7-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4 A carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(S) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
2- (4-chloro-3-methylphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
6-Bromo-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (2,3,4-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
6-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-iodo-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-nitro-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
6-amino-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R, S) -1- (hydroxymethyl) -2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl ) Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;
N-[(R, S) -2- (6-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -6-methoxy- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;
2- (3,4-dimethoxyphenyl) -N-[(S) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
2- (3,4-dimethoxyphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
2- (3,4-dimethylphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
2- (2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline- 4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- [4- (methylsulfanyl) phenyl] quinoline-4-carboxamide;
2- (3,5-dimethoxyphenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
2- [3- (acetylamino) phenyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
2- (4-chlorophenyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (4-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -2- (1-ethyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;
2- (2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide;
2-[(Z) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6 Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
N-[(S) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 3', 4,4'-tetramethoxy [1,1'-biphenyl]- 2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4,4', 5'-tetramethoxy [1,1'-biphenyl]- 2-carboxamide;
4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methyl [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methyl [1,1'-biphenyl] -4- Carboxamide;
4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-methoxy-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl]- 2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methyl-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methyl-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl]- 4-carboxamide;
4 '-(hydroxymethyl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-methoxy [1,1'-biphenyl] -2- Carboxamide;
3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -2- Carboxamide;
3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methyl [1,1'-biphenyl ] -3-carboxamide;
3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -4- Carboxamide;
3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methyl [1,1'-biphenyl -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4- Carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4,4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4- Carboxamide;
3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4,4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2- Carboxamide;
3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl]- 4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2 ', 5'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
3 ', 4', 5'-trifluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-methoxy [1,1'-biphenyl ] -2-carboxamide;
3- (benzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3- (5-methoxybenzofuran-2-yl) benzamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-[[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] methyl] benzamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] thiophene-2-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylacetamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanamide;
2- [2- (3,4-Dimethoxyphenyl) ethyl] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4 A carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,6-naphthyridine-4- Or 6-bromo-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1 A compound according to any one of the preceding claims, which is, 8-naphthyridine-4-carboxamide. 次の化合物：
２−（６−メトキシナフタレン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−ヨード−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−エチルフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
６−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−ブロモ−２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６，８−ジメチルキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−アミノ−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド：
２−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
２−（７−エトキシベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（６−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
２−（７−フルオロベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
２−（４−フルオロベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（５−メチルベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（７−メチルベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（４−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−〔５−（トリフルオロメトキシ）ベンゾフラン−２−イル〕キノリン−４−カルボキサミド；
４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−フルオロ−４′−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）ベンズアミド；
４−エトキシ−２′−フルオロ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−アセチルアミノ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）ベンズアミド；
４−エトキシ−５′−フルオロ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′，４′−ジフルオロ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−４′−フルオロ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，５′−ジメトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−ヒドロキシメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−メチルスルファニルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−シアノ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−エトキシ−５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド；
４−エトキシ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド；
４−エトキシ−２′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−２′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−フルオロビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−クロロ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−４′−メチルスルファニルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−クロロ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−ベンゾフラン−２−イル−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド；
４−エトキシ−２′−メチルスルファニルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（１Ｈ−インドール−４−イル）ベンズアミド；
２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−（４−メチルチオフェン−２−イル）ベンズアミド；
３′−アセチルアミノ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル―２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−２′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（５−メチルフラン−２−イル）ベンズアミド；
３′−クロロ−４−エトキシ−４′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド；
５−（２−クロロ−６−メチルピリジン−３−イル）−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−４′−フルオロビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−ナフタレン−１−イルベンズアミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−４′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−チオフェン−３−イルベンズアミド；
４−エトキシ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２′，４′−ジクロロ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−ベンゾフラン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
３′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−３′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２′−フルオロ−５′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−３′，５′−ビス−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
４−プロポキシ−４′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−６−イルベンズアミド；
５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
３′−クロロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−ピリジン−４−イルベンズアミド；
３′−クロロ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−アセチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，４′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−シアノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
２′，３′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−〔（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）ビニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
５−（５−シアノチオフェン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
２′−フルオロ−３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
４′−クロロ−２′，６′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，５′−ジメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−３−イルベンズアミド；
４′−アセチルアミド−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−３′−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−エトキシ−５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５′−エトキシ−２′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−エトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−ベンゾフラン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
２′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２′−フルオロ−５′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−ピリジン−３−イルベンズアミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
３′−シアノ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
３′−アセチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
２′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−〔（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）ビニル〕−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
５−（５−シアノチオフェン−２−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−３−イルベンズアミド；
５′−フルオロ−３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−３′−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５′−エトキシ−２′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
５−ベンゾフラン−２−イル−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
３′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−イル−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
２′−フルオロ−５′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
４−プロポキシ−３′，５′−ビス−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシ−５−ピリジン−３−イルベンズミド；
５−ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−３−イル−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
３′−シアノ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
Ｎ−〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕−５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
３′−クロロ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
３′−アセチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′，４′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
３′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
２′，５′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−〔（Ｅ）−２−（４−フルオロフェニル）ビニル〕−２−プロポキシベンズアミド；
５−（５−シアノチオフェン−２−イル）−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
２′−フルオロ−３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−３−イル−ベンズアミド；
４−プロポキシ−３′−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
５′−エトキシ−２′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
３′−メトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−３′，５′−ビス−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−４′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−（６−フルオロ−５−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
３′−クロロ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−シアノ−４′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２′，３′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，５′−ジメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−エトキシ−５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５′−フルオロ−３′−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４，３′−ジプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
２′−フルオロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
４−プロポキシ−３′−トリフルオロメチルビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
３′−イソプロピル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−メチルスルファニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４−プロポキシ−４′−トリフルオロメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシ−５−キノリン−６−イルベンズアミド；
３′−クロロ−４′−メチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−２−プロポキシベンズアミド；
２′，３′−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔１−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
３′，５′−ジメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
５′−エトキシ−３′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−フルオロ−５′−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４，３′−ジプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−エトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−（５−ヒドロキシメチルチオフェン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝３′−メチルアミド；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
３′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−５−（５−ヒドロキシメチルチオフェン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
４′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝４′−メチルアミド；
５′−フルオロ−４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝３′−メチルアミド；
４−エトキシ−３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−Ｎ′−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３，３′−ジカルボキサミド；
４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′，５′−トリメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′，４′−ジメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−３′−メトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３，３′−ジカルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−Ｎ′−メチル−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４，３′，４′，５′−テトラメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４，３′，４′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４，３′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メトキシベンズアミド；
３′，４′−ジフルオロ−４，５′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−イソプロポキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−イソプロポキシベンズアミド；
４−イソプロポキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−フルオロ−４−イソプロポキシ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−イソプロポキシ−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−イソプロポキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４′−フルオロ−４−イソプロポキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，４′−ジフルオロ−４−イソプロポキシ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４，３′，４′，５′−テトラメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４，３′，４′−トリメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−メトキシ−３−メチルベンズアミド；
４，３′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−メトキシ−５，３′ジメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４′−フルオロ−４−メトキシ−５，３′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′，４′−ジフルオロ−４，５′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−ヒドロキシ−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリメトキシ−４−（３−メチルブタ−２−エニルオキシ）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−ブトキシ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシベンズアミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔１−ヒドロキシメチル−２−（６−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロポキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−ｎ−ヘキシル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−イソプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル）−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−ブチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔１−（３−メチルブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−ペンチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−ヘキシル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔２−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔２−（１−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−８−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ナフタレン−１−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−メトキシ−５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チオフェン−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
６−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チアゾール−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕−６−メチルイソニコチンアミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルピリミジン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−（１−エチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−ヒドロキシエチル〕アミド；
２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−メチルプロピル〕アミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−２−メチルプロピル〕アミド；
６−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−（３−メトキシプロパ−１−イニル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（４−ヒドロキシブタ−１−イニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（３−メトキシプロパ−１−イニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′−ジメトキシ−５−（３−メトキシプロパ−１−イニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（３−ヒドロキシプロパ−１−イニル）−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（４−メトキシフェニルエチニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（（Ｚ）−３−メトキシプロペニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（（Ｚ）−４−ヒドロキシブタ−１−エニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（（Ｚ）−３−ヒドロキシプロペニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（（Ｚ）−５−ヒドロキシペンタ−１−エニル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−（５−ヒドロキシペンチル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−（４−ヒドロキシブチル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−（３−ヒドロキシプロピル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−（３−メトキシプロピル）−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリメトキシ−４−（３−メトキシプロピル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリメトキシ−５−（３−メトキシプロピル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′−ジメトキシ−５−（３−メトキシプロピル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（３−ヒドロキシプロピル）−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（５−ヒドロキシペンチル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（３−ヒドロキシプロピル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−（４−ヒドロキシブチル）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′，４′，５′−トリメトキシ−５−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−〔１−（２−シアノエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−（１−ヘプチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−〔１−（４−シアノブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔１−（３−フェノキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−フルオロ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−〔１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−２−〔１−（３−シアノプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−（ヒドロキシメチル）エチル〕−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−（１−シアノメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−（１−シアノメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸｛（Ｒ）−２−〔１−（４−シアノブチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕−１−ヒドロキシメチルエチル｝アミド；
４−ヒドロキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−（３−シアノプロポキシ）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−シクロペンチルオキシ−３′−フルオロ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−シクロペンチルオキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−シクロペンチルオキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−シクロペンチルオキシ−４′−フルオロ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−シクロペンチルオキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−シクロペンチルオキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕ベンズアミド；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジフルオロ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−〔ブチル〔（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル〕アミノ〕−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−（ブチルアミノ）−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−〔ブチル〔（メチルアミノ）カルボニル〕アミノ〕−４−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−〔ブチル〔（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル〕アミノ〕−Ｎ−〔（Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボキサミド；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−（２−ジメチルアミノエトキシ）−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４′−エトキシ−３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕ビフェニル−３−カルボン酸メチルエステル；
４−エトキシ−〔１，１′；３′，１″〕テルフェニル−３−カルボン酸〔１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−アセチル−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−３′−ピロリジン−１−イルビフェニル−３−カルボン酸〔１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４′−シアノメチル−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４′−ジメチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４′−ヒドロキシメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−ジエチルアミド３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸；
４′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４′−エタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−シアノメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−メタンスルホニルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−シクロプロピルメトキシ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−メタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕−３−メトキシ−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝；
３′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−（プロパン−２−スルホニル）−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−メチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド ３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
３′−メチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−メタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕−３−メトキシ−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
３′−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチルカルバモイル〕−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸；
３′−メタンスルホニルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−メタンスルホニル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド３｛２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝；
３′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸｛２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４′−（プロパン−２−スルホニル）−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４′−ジメチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−ジエチルアミド３−｛２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝；
３′−メチルスルファモイル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−プロポキシ−〔１，１′；３′，１″〕テルフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−シアノメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−メタンスルホニルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４′−シアノメチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−プロポキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−〔（２−ジメチルアミノエチル）アミド〕３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
４−フルオロ−３′−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチルカルバモイル〕−４′−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−クロロ−４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド３−｛〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド｝；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−ジエチルアミド３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
４′−ジメチルアミノ−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−アセチル−４−プロポキシビフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
４−プロポキシ−〔１，１′；３′，１″〕テルフェニル−３−カルボン酸〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド；
３′−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチルカルバモイル〕−３−メトキシ−４′−プロポキシビフェニル−４−カルボン酸メチルエステル；
４−プロポキシビフェニル−３，４′−ジカルボン酸４′−アミド ３−｛〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕アミド｝；
４−エトキシ−４′−メトキシメチルビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
４−エトキシビフェニル−３，３′−ジカルボン酸３′−アミド ３−｛〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド｝；
４′−エタンスルホニル−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
４−エトキシ−４′−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
３′−シクロプロピルメトキシ−４−エトキシビフェニル−３−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；又は
３′−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル〕ビフェニル−２−カルボン酸メチルエステル
である、上記請求項のいずれか一項に記載の化合物。 The following compounds:
2- (6-methoxynaphthalen-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2- (4-fluoro-3-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-iodo-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-hydroxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-ethylphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
6-bromo-2- (2,4-dimethylthiazol-5-yl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6,8-dimethylquinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3,4-dimethoxyphenyl) -6-methoxy-3-methylquinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
6-amino-2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide:
2- (4,6-Dimethoxybenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4- Carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (5-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide;
2- (7-ethoxybenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (6-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide;
2- (7-fluorobenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxamide;
2- (4-fluorobenzofuran-2-yl) -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (5-methylbenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (7-methylbenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (4-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- [5- (trifluoromethoxy) benzofuran-2-yl] quinoline- 4-carboxamide;
4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-fluoro-4'-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2-Ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) benzamide;
4-ethoxy-2'-fluoro-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-acetylamino-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2-Ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) benzamide;
4-ethoxy-5'-fluoro-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3 ', 4'-difluoro-5'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-4'-fluoro-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 5'-dimethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-hydroxymethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-methylsulfanylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-cyano-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2-ethoxy-5- (6-fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;
4-ethoxy-4'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5-benzo [b] thiophen-3-yl-2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;
4-ethoxy-2'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-2'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-fluorobiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-chloro-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-4'-methylsulfanylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-chloro-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5-benzofuran-2-yl-2-ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide;
4-ethoxy-2'-methylsulfanylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2-Ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (1H-indol-4-yl) benzamide;
2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5- (4-methylthiophen-2-yl) benzamide;
3'-acetylamino-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-ethoxy-2'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2-Ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (5-methylfuran-2-yl) benzamide;
3'-chloro-4-ethoxy-4'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;
5- (2-chloro-6-methylpyridin-3-yl) -2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-4'-fluorobiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2-Ethoxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5-naphthalen-1-ylbenzamide;
5-benzo [b] thiophen-2-yl-2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-4'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2-Ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5-thiophen-3-ylbenzamide;
4-ethoxy-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2 ', 4'-dichloro-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5-benzofuran-2-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5-benzo [b] thiophen-2-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
3'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxy-3'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2'-fluoro-5'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxy-3 ′, 5′-bis-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5-benzo [b] thiophen-3-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
4-propoxy-4'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-hydroxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-quinolin-6-ylbenzamide;
5- (6-fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;
3'-chloro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-pyridin-4-ylbenzamide;
3'-chloro-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-acetylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 4'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-cyano-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
2 ', 3'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5-[(E) -2- (4-fluorophenyl) vinyl] -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
5- (5-cyanothiophen-2-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
2'-fluoro-3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2-propoxybenzamide;
4'-chloro-2 ', 6'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 5'-dimethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-quinolin-3-ylbenzamide;
4'-acetylamido-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-propoxy-3 '-(2,2,2-trifluoroethoxy) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-ethoxy-5'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5'-ethoxy-2'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-ethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5-benzofuran-2-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
5-benzo [b] thiophen-2-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
2'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2'-fluoro-5'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-pyridin-3-ylbenzamide;
5-benzo [b] thiophen-3-yl-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
3'-cyano-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;
3'-acetylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3 ', 4'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5- (2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl) -N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
2 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5-[(E) -2- (4-Fluorophenyl) vinyl] -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxy Benzamide;
5- (5-cyanothiophen-2-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2-propoxybenzamide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2-propoxy-5-quinolin-3-ylbenzamide;
5'-fluoro-3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxy-3 '-(2,2,2-trifluoroethoxy) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] An amide;
5'-ethoxy-2'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
5-benzofuran-2-yl-N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
3'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
5-benzo [b] thiophen-2-yl-N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
2'-fluoro-5'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
4-propoxy-3 ', 5'-bis-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxy-5-pyridin-3-ylbenzimide;
5-benzo [b] thiophen-3-yl-N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
3'-cyano-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
N- [1- (5-Fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] -5- (6-fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5- (6-methoxypyridin-3-yl) -2-propoxybenzamide;
3'-chloro-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
3'-acetylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3 ', 4'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
3 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
2 ', 5'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5-[(E) -2- (4-fluorophenyl) vinyl] -2-propoxybenzamide;
5- (5-cyanothiophen-2-yl) -N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
2'-fluoro-3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5- (2-methoxypyrimidin-5-yl) -2-propoxybenzamide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxy-5-quinolin-3-yl-benzamide;
4-propoxy-3 '-(2,2,2-trifluoroethoxy) biphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
5'-ethoxy-2'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
3'-methoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxy-3 ′, 5′-bis-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 4', 5'-trifluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxy-4'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxy-4'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5- (6-Fluoro-5-methylpyridin-3-yl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxybenzamide ;
5- (3,5-dimethylisoxazol-4-yl) -N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -2-propoxy Benzamide;
3'-chloro-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-cyano-4'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2 ', 3'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 5'-dimethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-ethoxy-5'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5'-fluoro-3'-hydroxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4,3'-dipropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
2'-fluoro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
4-propoxy-3'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
3'-isopropyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-methylsulfanyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4-propoxy-4'-trifluoromethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxy-5-quinolin-6-ylbenzamide;
3'-chloro-4'-methyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
5- (3,5-dimethylisoxazol-4-yl) -N- [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -2-propoxybenzamide;
2 ', 3'-difluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [1- (5-fluoro-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
3 ', 5'-dimethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
5'-ethoxy-3'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-fluoro-5'-hydroxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4,3'-dipropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-ethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide} 4'-methylamide;
N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5- (5-hydroxymethylthiophen-2-yl) -2-propoxybenzamide;
5′-fluoro-4-propoxybiphenyl-3,3′-dicarboxylic acid 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide} 3′-methylamide;
3′-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4′-dicarboxylic acid 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide} 4′-methylamide;
3'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide} 4'-methylamide;
N-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -5- (5-hydroxymethylthiophen-2-yl) -2-propoxybenzamide;
3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[(R) -2-hydroxy-1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide} 4'-methylamide;
4'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide} 4'-methylamide;
5'-fluoro-4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide} 3'-methylamide;
4-Ethoxy-3'-fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -N'-methyl [1,1'-biphenyl] -3,3'- Dicarboxamide;
4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
4-Ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4', 5'-trimethoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3 ', 4'-dimethoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -3'-methoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3,3'- Dicarboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -N′-methyl-4-propoxy [1,1′-biphenyl] -3-carboxamide;
4,3 ', 4', 5'-tetramethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4,3 ', 4'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4,3'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methoxybenzamide;
3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-isopropoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-isopropoxybenzamide;
4-isopropoxy-3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-fluoro-4-isopropoxy-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-isopropoxy-3 ′, 4′-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-isopropoxy-3′-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4'-fluoro-4-isopropoxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 4'-difluoro-4-isopropoxy-5'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4,3 ', 4', 5'-tetramethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4,3 ', 4'-trimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -2-methoxy-3-methylbenzamide;
4,3'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-methoxy-5,3′dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4'-fluoro-4-methoxy-5,3'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-hydroxy-4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-4- (3-methylbut-2-enyloxy) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
3'-butoxy-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzamide;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2- (6-chloro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] An amide;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (2-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [1-hydroxymethyl-2- (6-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-propyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6 Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropoxy-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoromethoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoromethoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-n-hexyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) ) Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxamide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-isopropyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl) -3-carboxamide;
N-[(R) -2- (1-ethyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-propyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
N-[(R) -2- (1-butyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- [1- (3-methylbutyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -4'-methoxy [1,1 ' -Biphenyl] -3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-pentyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -2- (1-hexyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [2- (5,6-difluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1-ethyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-tri Methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
6-Methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [2- (1-ethyl-5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] An amide;
6- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-8-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3- (3,4,5-trimethoxyphenyl) naphthalene-1-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-methoxy-5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiophene-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
6- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1H-benzimidazole-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazole-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiophene-2-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] -6-methylisonicotinamide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylpyrimidine-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
6- (4-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (4-methoxyphenyl) quinazoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid [(R) -1- (1-ethyl-1H-indol-3-ylmethyl) -2-hydroxyethyl] amide;
2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) -2-methylpropyl] amide;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) -2-methylpropyl] amide ;
6- (4-Hydroxybut-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3) -Yl) ethyl] amide;
6- (5-Hydroxypent-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3) -Yl) ethyl] amide;
6- (3-Hydroxyprop-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3) -Yl) ethyl] amide;
6- (3-Methoxyprop-1-ynyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole-3) -Yl) ethyl] amide;
5- (4-Hydroxybut-1-ynyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ) Ethyl] amide;
5- (3-hydroxyprop-1-ynyl-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;
5- (5-hydroxypent-1-ynyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl] ) Ethyl] amide;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-5- (3-methoxyprop-1-ynyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;
3 ', 4'-Dimethoxy-5- (3-methoxyprop-1-ynyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
5- (3-Hydroxyprop-1-ynyl) -3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-5- (4-methoxyphenylethynyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-5-((Z) -3-methoxypropenyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) Ethyl] amide;
5-((Z) -4-hydroxybut-1-enyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole) -3-yl) ethyl] amide;
5-((Z) -3-hydroxypropenyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl] ) Ethyl] amide;
5-((Z) -5-hydroxypent-1-enyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indole) -3-yl) ethyl] amide;
6- (5-Hydroxypentyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
6- (4-Hydroxybutyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
6- (3-Hydroxypropyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
6- (3-Methoxypropyl) -2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl Amide;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-4- (3-methoxypropyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-5- (3-methoxypropyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3 ', 4'-dimethoxy-5- (3-methoxypropyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5- (3-hydroxypropyl) -3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5- (5-hydroxypentyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
5- (3-hydroxypropyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
5- (4-hydroxybutyl) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
3 ′, 4 ′, 5′-trimethoxy-5- [2- (4-methoxyphenyl) ethyl] biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ) Ethyl] amide;
N-[(R) -2- [1- (2-cyanoethyl) -1H-indol-3-yl] -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-methoxy [1,1 ' -Biphenyl] -3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -2- (1-heptyl-1H-indol-3-yl) -1- (hydroxymethyl) ethyl] -4'-methoxy [1,1'-biphenyl]- 3-carboxamide;
N-[(R) -2- [1- (4-cyanobutyl) -1H-indol-3-yl] -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-methoxy [1,1 ' -Biphenyl] -3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- [1- (3-phenoxypropyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -4'-methoxy [1,1 '-Biphenyl] -3-carboxamide;
3'-Fluoro-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- [1- (2-methoxyethyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -4'-methoxy [1,1 '-Biphenyl] -3-carboxamide;
N-[(R) -2- [1- (3-cyanopropyl) -1H-indol-3-yl] -1- (hydroxymethyl) ethyl] -3'-fluoro-4'-methoxy [1,1 '-Biphenyl] -3-carboxamide;
4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2- (1-cyanomethyl-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid [(R) -2- (1-cyanomethyl-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] An amide;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid {(R) -2- [1- (4-cyanobutyl) -1H-indol-3-yl] -1- Hydroxymethylethyl} amide;
4-hydroxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4- (3-Cyanopropoxy) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide ;
4-cyclopentyloxy-3'-fluoro-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-cyclopentyloxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-cyclopentyloxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-cyclopentyloxy-4'-fluoro-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-cyclopentyloxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-cyclopentyloxy-3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-cyclopentyloxy-N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] benzamide;
4-cyclopentyloxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-cyclopentyloxy-3 ′, 4′-difluoro-5′-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 '-[butyl [(1,1-dimethylethoxy) carbonyl] amino] -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1′-biphenyl] -3-carboxamide;
3 '-(Butylamino) -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1'-biphenyl] -3- Carboxamide;
3 '-[butyl [(methylamino) carbonyl] amino] -4-ethoxy-N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] [1,1 '-Biphenyl] -3-carboxamide;
3 '-[butyl [(1,1-dimethylethoxy) carbonyl] amino] -N-[(R) -1- (hydroxymethyl) -2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -4-propoxy [1,1′-biphenyl] -3-carboxamide;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3 '-(1-Butyl-3-methylureido) -4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3 '-(2-dimethylaminoethoxy) -4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4'-ethoxy-3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester;
4-ethoxy- [1,1 ′; 3 ′, 1 ″] terphenyl-3-carboxylic acid [1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-acetyl-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-ethoxy-3'-pyrrolidin-1-ylbiphenyl-3-carboxylic acid [1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4'-cyanomethyl-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4'-dimethylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4'-hydroxymethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-diethylamide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide};
3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] -4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid;
4'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4'-ethanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-cyanomethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-methanesulfonylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-cyclopropylmethoxy-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-methanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3 '-[(2-dimethylaminoethyl) amido] 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl ] Amide};
3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] -3-methoxy-4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester;
3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide};
3'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4 '-(propane-2-sulfonyl) -4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-methylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide};
3'-methylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3'-methanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] -3-methoxy-4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester;
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4 '-[(2-dimethylaminoethyl) amide] 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indole-3 -Yl) ethyl] amide};
3 '-[2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethylcarbamoyl] -4'-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid;
3'-methanesulfonylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-methanesulfonyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3 '-[(2-dimethylaminoethyl) amido] 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl ] Amide};
3'-chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3 {2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide};
3'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid {2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4 '-(propane-2-sulfonyl) -4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4'-dimethylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-diethylamide 3- {2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide};
3'-methylsulfamoyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-propoxy- [1,1 ′; 3 ′, 1 ″] terphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] An amide;
3'-cyanomethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-methanesulfonylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4'-cyanomethyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-propoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3 '-[(2-dimethylaminoethyl) amide] 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indole-3 -Yl) ethyl] amide};
4-fluoro-3 '-[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethylcarbamoyl] -4'-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-Chloro-4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[(R) -2-hydroxy-1- (1-methyl-1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] Amide};
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-diethylamide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] amide};
4'-dimethylamino-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3'-acetyl-4-propoxybiphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
4-propoxy- [1,1 ′; 3 ′, 1 ″] terphenyl-3-carboxylic acid [2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide;
3 ′-[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethylcarbamoyl] -3-methoxy-4′-propoxybiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester;
4-propoxybiphenyl-3,4'-dicarboxylic acid 4'-amide 3-{[2- (5-fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] amide};
4-ethoxy-4'-methoxymethylbiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
4-ethoxybiphenyl-3,3'-dicarboxylic acid 3'-amide 3-{[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide};
4'-ethanesulfonyl-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
4-ethoxy-4 '-(4-methylpiperazine-1-carbonyl) biphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
3'-cyclopropylmethoxy-4-ethoxybiphenyl-3-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide; or
3 '-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethylcarbamoyl] biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
A compound according to any one of the preceding claims, wherein 請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって、
式VIのトリプトファノール誘導体
Figure 2009504597
 を、アミド形成反応により式VIIのカルボン酸
Figure 2009504597
 に結合させることを特徴とする方法。 A process for the preparation of a compound of formula I according to claim 1, comprising
Tryptophanol derivatives of formula VI
Figure 2009504597
 A carboxylic acid of formula VII by an amide formation reaction
Figure 2009504597
 A method characterized in that it is combined with the above. 請求項２に記載の式Ｉａの化合物の調製方法であって、
式VIａのトリプトファノール誘導体
Figure 2009504597
 を、アミド形成反応により式VIIのカルボン酸
Figure 2009504597
 に結合させることを特徴とする方法。 A process for the preparation of a compound of formula Ia according to claim 2, comprising
Tryptophanol derivative of formula VIa
Figure 2009504597
 A carboxylic acid of formula VII by an amide formation reaction
Figure 2009504597
 A method characterized in that it is combined with the above. 式II又はIIIの化合物の調製方法であって、
式VIII又はIXのカルボン酸
Figure 2009504597
 を使用することを特徴とする、請求項９に記載の方法。 A process for preparing a compound of formula II or III comprising
Carboxylic acid of formula VIII or IX
Figure 2009504597
 The method according to claim 9, wherein: 式IIａ又はIIIａの化合物の調製方法であって、
式VIII又はIXのカルボン酸
Figure 2009504597
 を使用することを特徴とする、請求項１０に記載の方法。 A process for preparing a compound of formula IIa or IIIa comprising
Carboxylic acid of formula VIII or IX
Figure 2009504597
 The method according to claim 10, wherein: 式IV又はＶの化合物の調製方法であって、
式Ｘ又はXIのカルボン酸
Figure 2009504597
 を使用することを特徴とする、請求項９に記載の方法。 A process for the preparation of a compound of formula IV or V comprising
Carboxylic acid of formula X or XI
Figure 2009504597
 The method according to claim 9, wherein: 式IVａ又はＶａの化合物の調製方法であって、
式Ｘ又はXIのカルボン酸
Figure 2009504597
 を使用することを特徴とする、請求項１０に記載の方法。 A process for preparing a compound of formula IVa or Va, comprising
Carboxylic acid of formula X or XI
Figure 2009504597
 The method according to claim 10, wherein: 次の化合物：
２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−フルオロ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−ヨード−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−ニトロ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
２−〔４−（トリフルオロメトキシ）フェニル〕キノリン−４−カルボン酸；
２−（３，５−ジメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
２−〔（Ｅ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２′，３′，４′−トリメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４，４′，５′−テトラメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
４′−（ヒドロキシメチル）−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４′−（ヒドロキシメチル）−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
４−メトキシ−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
６−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−（１−メチルエチル）−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２−メチル−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
４′−（ヒドロキシメチル）−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
２′，４，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
２′，４，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
２′，５′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４，４′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′，４′−ジメトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′，４′−ジメトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４′−メトキシ−６−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４′−メトキシ−２−メチル〔１，１′−ビフェニル〕−４−カルボン酸；
３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
２′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリフルオロ−４−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−２−カルボン酸；
３−（ベンゾフラン−２−イル）安息香酸；
３−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）安息香酸；
２−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニルプロパン酸；
４−〔〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕メチル〕安息香酸；
３−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕チオフェン−２−カルボン酸；
４−〔（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ〕フェニル酢酸；
３−〔３−（（３，４，５−トリメトキシフェニル）メトキシ）フェニル〕プロピオン酸；又は
２−〔（Ｅ）−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸
である、請求項９〜１４のいずれか一項に記載のカルボン酸、並びにそれらのメチル、エチル、プロピル及びブチルエステル。 The following compounds:
2- (4-chloro-3-methylphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (2,3,4-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-fluoro-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-iodo-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-nitro-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] quinoline-4-carboxylic acid;
2- (3,5-dimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
2-[(E) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2 ', 3', 4'-trimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4,4', 5'-tetramethoxy [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
4 '-(hydroxymethyl) -6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4 '-(hydroxymethyl) -2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
4-methoxy-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
6-methyl-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 '-(1-methylethyl) -2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2-methyl-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
4 '-(hydroxymethyl) -4-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
2 ', 4,5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
2 ', 4,5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
2 ', 5'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4,4'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 ', 4'-dimethoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 ', 4'-dimethoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4'-methoxy-6-methyl [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4'-methoxy-2-methyl [1,1'-biphenyl] -4-carboxylic acid;
3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
2 ', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trifluoro-4-methoxy [1,1'-biphenyl] -2-carboxylic acid;
3- (benzofuran-2-yl) benzoic acid;
3- (5-methoxybenzofuran-2-yl) benzoic acid;
2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylpropanoic acid;
4-[[((3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] methyl] benzoic acid;
3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] thiophene-2-carboxylic acid;
4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy] phenylacetic acid;
3- [3-((3,4,5-trimethoxyphenyl) methoxy) phenyl] propionic acid; or 2-[(E) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -6-methoxyquinoline- 15. Carboxylic acids according to any one of claims 9 to 14, and their methyl, ethyl, propyl and butyl esters, which are 4-carboxylic acids. 次の化合物：
２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−ヨード−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−ヒドロキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−エチルフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルキノリン−４−カルボン酸；
６−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
６−ブロモ−２−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）キノリン−４−カルボン酸；
２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキノリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキンリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６，８−ジメチルキノリン−４−カルボン酸；
２−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メトキシ−３−メチルキノリン−４−カルボン酸；
２−（４，６−ジメトキシベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（５−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
２−（７−エトキシベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（６−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
２−（７−フルオロベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
２−（４−フルオロベンゾフラン−２−イル）−６−メトキシキノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（５−メチルベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（７−メチルベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−（４−メトキシベンゾフラン−２−イル）キノリン−４−カルボン酸；
６−メトキシ−２−〔５−（トリフルオロメトキシ）ベンゾフラン−２−イル〕キノリン−４−カルボン酸；
５−ブロモ−２−エトキシ−Ｎ−〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕ベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−ヨード−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−５−ヨード−２−プロポキシベンズアミド；
Ｎ−〔２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヒドロキシメチルエチル〕−５−ヨード−２−プロポキシベンズアミド；
４−エトキシ−３′−フルオロ−４′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′−メトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′−〔（メチルアミノ）カルボニル〕〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′，４′，５′−トリメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′，４′−ジメトキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４−エトキシ−３′−（１−メチルエチル）〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′，４′−ジメトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−メトキシ−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−〔（メチルアミノ）カルボニル〕−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
４，３′，４′，５′−テトラメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４，３′，４′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４，３′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−メトキシ安息香酸；
３′，４′−ジフルオロ−４、５′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸
４−イソプロポキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−イソプロポキシ安息香酸；
４−イソプロポキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４−イソプロポキシ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−イソプロポキシ−３′，４′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸；
４−イソプロポキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４′−フルオロ−４−イソプロポキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′，４′−ジフルオロ−４−イソプロポキシ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４，３′，４′，５′−テトラメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
４，３′，４′−トリメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′−フルオロ−４，４′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−メトキシ−３−メチル安息香酸；
４，３′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
４−メトキシ−５，３′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸；
４′−フルオロ−４−メトキシ−５，３′−ジメチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′，４′−ジフルオロ−４，５′−ジメトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′−ヒドロキシ−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′，４′，５′−トリメトキシ−４−（３−メチルブタ−２−エニルオキシ）ビフェニル−３−カルボン酸；
５−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−２−プロポキシ安息香酸；
６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボン酸；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル〕エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３−メトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−２−（７−メトキシベンゾフラン−２−イル）−６−トリフルオロメトキシキノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−ｎ−ヘキシル−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−６−メトキシ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）キノリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−エチル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボキサミド；
Ｎ−〔（Ｒ）−１−（メトキシカルボニル）−２−（１−イソプロピル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕−４−エトキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボキサミド；
６−ブロモキノリン−８−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−ブロモナフタレン−１−カルボン酸〔（Ｒ）−１−ヒドロキシメチル−２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル〕アミド；
６−ブロモ−４−メトキシチオフェン−３−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
６−ブロモ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボン酸〔（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル〕アミド；
２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チアゾール−４−カルボン酸；
５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）チオフェン−２−カルボン酸；
５−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルイソニコチン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルピリミジン−４−カルボン酸；
６−（４−メトキシフェニル）ピリミジン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシキナゾリン−４−カルボン酸；
２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−６−ヨードキナゾリン−４−カルボン酸；
２−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−４−カルボン酸；
４−ヒドロキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−（３−シアノプロポキシ）−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′−フルオロ−４′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−シクロペンチルオキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−４′−フルオロ−３′−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
５−ベンゾ〔１，３〕ジオキソール−５−イル−２−シクロペンチルオキシ安息香酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′，５′−トリメトキシビフェニル−３−カルボン酸；
４−シクロペンチルオキシ−３′，４′−ジフルオロ−５′−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−〔ブチル（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル〕アミノ〕−４−プロポキシ〔１，１′−ビフェニル〕−３−カルボン酸；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシビフェニル−３−カルボン酸；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−メトキシ−５−メチルビフェニル−３−カルボン酸；
３′−（１−ブチル−３−メチルウレイド）−４−イソプロポキシビフェニル−３−カルボン酸
である、請求項９〜１４のいずれか一項に記載のカルボン酸、並びにそれらのメチル、エチル、プロピル及びブチルエステル。 The following compounds:
2- (4-Fluoro-3-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-iodo-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-hydroxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-ethylphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylquinoline-4-carboxylic acid;
6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-bromo-2- (2,4-dimethylthiazol-5-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoromethoxyquineline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6,8-dimethylquinoline-4-carboxylic acid;
2- (3,4-dimethoxyphenyl) -6-methoxy-3-methylquinoline-4-carboxylic acid;
2- (4,6-dimethoxybenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (5-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- (7-ethoxybenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (6-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
2- (7-fluorobenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
2- (4-Fluorobenzofuran-2-yl) -6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (5-methylbenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (7-methylbenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- (4-methoxybenzofuran-2-yl) quinoline-4-carboxylic acid;
6-methoxy-2- [5- (trifluoromethoxy) benzofuran-2-yl] quinoline-4-carboxylic acid;
5-bromo-2-ethoxy-N-[(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] benzamide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] -5-iodo-2-propoxybenzamide;
N-[(R) -1-hydroxymethyl-2- (1-methyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -5-iodo-2-propoxybenzamide;
N- [2- (5-Fluoro-1H-indol-3-yl) -1-hydroxymethylethyl] -5-iodo-2-propoxybenzamide;
4-ethoxy-3'-fluoro-4'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3'-methoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3 '-[(methylamino) carbonyl] [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3 ', 4', 5'-trimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3 ', 4'-dimethoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4-ethoxy-3 '-(1-methylethyl) [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 ', 4'-dimethoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3'-methoxy-4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 '-[(methylamino) carbonyl] -4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
4,3 ', 4', 5'-tetramethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4,3 ', 4'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4,3'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-methoxybenzoic acid;
3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid 4-isopropoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-isopropoxybenzoic acid;
4-isopropoxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4-isopropoxy-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-isopropoxy-3 ', 4'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid;
4-isopropoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4'-fluoro-4-isopropoxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3 ', 4'-difluoro-4-isopropoxy-5'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4,3 ', 4', 5'-tetramethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
4,3 ', 4'-trimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-fluoro-4,4'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-methoxy-3-methylbenzoic acid;
4,3'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
4-methoxy-5,3'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid;
4'-fluoro-4-methoxy-5,3'-dimethylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3 ', 4'-difluoro-4,5'-dimethoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3'-hydroxy-4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3 ', 4', 5'-trimethoxy-4- (3-methylbut-2-enyloxy) biphenyl-3-carboxylic acid;
5- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -2-propoxybenzoic acid;
6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline-4-carboxylic acid;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl] ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide ;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-propyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6 Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3-methoxyphenyl) quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3,5-difluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) quinoline -4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoro Methoxyquinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -6-trifluoromethoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -2- (7-methoxybenzofuran-2-yl) -6-trifluoromethoxy Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-n-hexyl-1H-indol-3-yl) ethyl] -6-methoxy-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) ) Quinoline-4-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-ethyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxamide;
N-[(R) -1- (methoxycarbonyl) -2- (1-isopropyl) -1H-indol-3-yl) ethyl] -4-ethoxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxamide;
6-bromoquinoline-8-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
6-bromonaphthalene-1-carboxylic acid [(R) -1-hydroxymethyl-2- (1H-indol-3-yl) ethyl] amide;
6-bromo-4-methoxythiophene-3-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
6-bromo-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid [(R) -2-hydroxy-1- (1H-indol-3-ylmethyl) ethyl] amide;
2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiazole-4-carboxylic acid;
5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) thiophene-2-carboxylic acid;
5- (3,4,5-trimethoxyphenyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylisonicotinic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methylpyrimidine-4-carboxylic acid;
6- (4-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-methoxyquinazoline-4-carboxylic acid;
2- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -6-iodoquinazoline-4-carboxylic acid;
2- (4-methoxyphenyl) quinazoline-4-carboxylic acid;
4-hydroxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4- (3-cyanopropoxy) -3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3'-fluoro-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-cyclopentyloxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-4'-fluoro-3'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3 ', 4'-dimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
5-benzo [1,3] dioxol-5-yl-2-cyclopentyloxybenzoic acid;
4-cyclopentyloxy-3 ', 4', 5'-trimethoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
4-cyclopentyloxy-3 ', 4'-difluoro-5'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3 '-[butyl (1,1-dimethylethoxy) carbonyl] amino] -4-propoxy [1,1'-biphenyl] -3-carboxylic acid;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid;
3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-methoxy-5-methylbiphenyl-3-carboxylic acid;
The carboxylic acids according to any one of claims 9 to 14, which are 3 '-(1-butyl-3-methylureido) -4-isopropoxybiphenyl-3-carboxylic acids, and their methyl, ethyl, Propyl and butyl esters. 薬理学的に安定な受容体及び担体と共に、１又は複数の請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を含んで成る医薬組成物。   A pharmaceutical composition comprising one or more compounds according to any one of claims 1 to 8 together with a pharmacologically stable receptor and carrier. 男性又は女性における不妊のための、請求項１〜８のいずれか一項に記載の一般式Ｉの化合物の使用。   Use of a compound of general formula I according to any one of claims 1 to 8 for infertility in men or women. 骨粗しょう症の予防及び／又は治療のための、１又は複数の請求項１〜８のいずれか一項に記載の一般式Ｉの化合物を含んで成る薬剤の製造方法。   A method for the manufacture of a medicament comprising a compound of general formula I according to any one or more of claims 1-8 for the prevention and / or treatment of osteoporosis.
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