JP2009269833A - Skin external preparation - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ハイドロフルオロエーテルと、アルキル変性カルボキシビニルポリマーと、セルロール系水溶性高分子と水を含有する、保存安定性の良好な皮膚外用剤に関する。 The present invention relates to a skin external preparation having good storage stability, which contains a hydrofluoroether, an alkyl-modified carboxyvinyl polymer, a cellulose water-soluble polymer and water.
ハイドロフルオロエーテルは、環境を破壊せず、皮膚に対して安全性の高い油剤であることが知られている（特許文献１参照）。ここで、ハイドロフルオロエーテルは比重が高いため、外相に水を含有する皮膚外用剤に配合した場合保存安定性がよくないことも知られていた。かかる課題を解決するために外水相の粘度を増加させる試みがなされたが、外水相の粘度を上げるだけでは決定的な安定性の改善にはつながらなかった。また外相の粘度を上昇させることにより、製品の硬度が高くなり使用感上好ましくないことも知られていた。さらにフッ素化界面活性剤を用いて、マイクロエマルション化する技術も知られていた（特許文献２参照）が、製造方法が複雑になり、特殊な機械が必要となる欠点があった。 Hydrofluoroether is known to be an oil agent that does not destroy the environment and is highly safe for the skin (see Patent Document 1). Here, since hydrofluoroether has high specific gravity, it was also known that storage stability is not good when blended with an external skin preparation containing water in the external phase. Attempts have been made to increase the viscosity of the outer aqueous phase in order to solve this problem, but merely increasing the viscosity of the outer aqueous phase has not led to a decisive improvement in stability. It has also been known that increasing the viscosity of the outer phase increases the hardness of the product, which is undesirable in terms of use. Further, a technique for microemulsification using a fluorinated surfactant has been known (see Patent Document 2), but there is a drawback that a manufacturing method becomes complicated and a special machine is required.
ハイドロフルオロエーテルを簡便かつ安定に水を含有する皮膚外用剤に配合することを目的とする。 It aims at blending hydrofluoroether into a skin external preparation containing water easily and stably.
ハイドロフルオロエーテルを簡便かつ安定に水を含有する皮膚外用剤に配合するために鋭意検討を重ねた結果、ハイドロフルオロエーテルと、水を含有する皮膚外用剤に、アルキル変性カルボキシビニルポリマーと、セルロール系水溶性高分子とを併用して用いることにより、高圧ホモミキサーなどの特別な機器を使用せずとも簡便に乳化することができ、得られる皮膚外用剤の保存安定性が良好で、しかもジェル状の良好な粘度を保つことができるることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies to blend hydrofluoroether into a skin external preparation containing water easily and stably, hydrofluoroether, water external skin preparation, alkyl-modified carboxyvinyl polymer, and cellulose By using in combination with a water-soluble polymer, it can be easily emulsified without using special equipment such as a high-pressure homomixer, and the storage stability of the resulting external preparation for skin is good and gel-like. The present inventors have found that a good viscosity can be maintained and have completed the present invention.
また、本発明の皮膚外用剤にさらに両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤から選択される１種又は２種以上を配合することにより、洗い流し用皮膚外用剤とすることが可能となり、かかる洗い流し用皮膚外用剤は、塗布後静置することにより泡立つという新規な使用感を発揮するとともに洗い流した後のしっとり感が良好であることを見出した。 Further, by adding one or more selected from amphoteric surfactants and anionic surfactants to the skin external preparation of the present invention, it becomes possible to provide a skin external preparation for washing out, and this washing off. It has been found that the topical skin preparation exhibits a new feeling of use that foams when allowed to stand after application and has a good moist feeling after washing.
本発明によれば、高圧ホモミキサーなどの特別な機器を使用せずとも簡便にハイドロフルオロカーボンを乳化することができ、しかも得られた皮膚外用剤は保存安定性が良好で、しかもジェル状の良好な粘度を保つことができるる。また本発明の皮膚外用剤を洗い流し用皮膚外用剤とした場合、塗布後静置することにより泡立つという新規な使用感を発揮するとともに高い保湿効果を発揮する。 According to the present invention, hydrofluorocarbons can be easily emulsified without using special equipment such as a high-pressure homomixer, and the obtained external preparation for skin has good storage stability and good gel shape. Can maintain a high viscosity. Moreover, when the skin external preparation of the present invention is used as a skin external preparation for washing away, it exhibits a new feeling of use that foams when left standing after application, and also exhibits a high moisturizing effect.
本発明の皮膚外用剤は、ハイドロフルオロエーテル、水、アルキル変性カルボキシビニルポリマーと、セルロール系水溶性高分子を必須成分とする。またさらに、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤を配合する。これらの成分について詳細に説明する。 The skin external preparation of the present invention comprises hydrofluoroether, water, an alkyl-modified carboxyvinyl polymer, and a cellulose water-soluble polymer as essential components. Furthermore, an amphoteric surfactant and an anionic surfactant are blended. These components will be described in detail.
本発明で用いるハイドロフルオロエーテルは、下記一般式（１）で表されるハイドロフルオロエーテルであり、先に説明した特許文献１（特開平１１−７１２２２号公報）に詳細に記載されている公知化合物である。
ＣｎＨｍＦｌ−Ｏ−ＣｘＨｙＦｚ （１）
［式中、ｎは１〜１２の数、ｍは０〜２５の数、ｌは０〜１１の数、ｍ＋ｌ＝２ｎ＋１であり、ｘは１〜１２の数、ｙは０〜２５の数、ｚは０〜１１の数、ｙ＋ｚ＝２ｘ＋１である（ただし、ｍとｎは同時に０とはならない。また、ｌとｚは同時に０とはならない）。］。ここで、ｎは１〜１０が好ましく、さらに好ましくは１〜６である。ｘは１〜１０が好ましく、さらに好ましくは１〜６である。
The hydrofluoroether used in the present invention is a hydrofluoroether represented by the following general formula (1), and is a known compound described in detail in Patent Document 1 (Japanese Patent Laid-Open No. 11-71222) described above. It is.
C n H m F l -O- C x H y F z (1)
[Wherein, n is a number from 1 to 12, m is a number from 0 to 25, l is a number from 0 to 11, m + l = 2n + 1, x is a number from 1 to 12, y is a number from 0 to 25, z is a number from 0 to 11 and y + z = 2x + 1 (however, m and n are not 0 at the same time, and l and z are not 0 at the same time). ]. Here, n is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6. x is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6.
本発明においては、特に、下記一般式（２）で表されるハイドロフルオロエーテルが好ましい。
ＣｎＦ２ｎ＋１−Ｏ−ＣｘＨ２ｘ＋１ （２）
［式中、ｎは１〜１２の数、ｘは１〜１２の数である］。ここでｎは１〜１０が好ましく、さらに好ましくは１〜６である。ｘは１〜１０が好ましく、さらに好ましくは１〜６である。
In the present invention, a hydrofluoroether represented by the following general formula (2) is particularly preferable.
C n F 2n + 1 -O- C x H 2x + 1 (2)
[Wherein n is a number from 1 to 12, and x is a number from 1 to 12.] Here, n is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 6. x is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6.
具体的に好ましいハイドロフルオロエーテルとしては、Ｃ４Ｆ９−Ｏ−ＣＨ３ 、Ｃ４Ｆ９−Ｏ−Ｃ２Ｈ５ 、Ｃ５Ｆ１１−Ｏ−Ｃ２Ｈ５ 、Ｃ３Ｆ７−Ｏ−Ｃ４Ｈ９ 、Ｃ４Ｆ９−Ｏ−Ｃ４Ｈ９等が挙げられる。これらは、常法により合成することも可能であるし、市販品（Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｆｌａｉｄ ＣＦ−６１、ＣＦ−７６ ３Ｍ社製）を使用することもできる。 Specific preferred hydrofluoroether, C 4 F 9 -O-CH 3, C 4 F 9 -O-C 2 H 5, C 5 F 11 -O-C 2 H 5, C 3 F 7 -O -C 4 H 9, C 4 F 9 -O-C 4 H 9 and the like. These can be synthesized by a conventional method, or commercially available products (Cosmetic Flaid CF-61, manufactured by CF-76 3M) can also be used.
ハイドロフルオロエーテルの皮膚外用剤全量に対する配合量は特に限定されないが、通常、０．１〜６０質量％、好ましくは、１．０〜３０質量％配合される。目的とする皮膚外用剤に応じて配合量は適宜決定される。 Although the compounding quantity with respect to the skin external preparation whole quantity of hydrofluoroether is not specifically limited, Usually, 0.1-60 mass%, Preferably, 1.0-30 mass% is mix | blended. The blending amount is appropriately determined according to the target skin external preparation.
本発明で用いるアルキル変性カルボキシビニルポリマーは、アクリル酸及び／又はメタクリル酸とアクリル酸アルキル及び／又はメタクリル酸アルキルを構成モノマーとするポリマーであって、所望により、ジビニルエーテルなどの架橋のためのモノマーを適宜構成モノマーとすることも出来る。前記アルキル基の炭素鎖としては１０〜３０のものが好ましく、１０〜３０の炭素鎖が分布したものが特に好ましい。この様なアルキル変性カルボキシビニルポリマーとしては、既に市販されているものが存し、かかる市販品を購入し利用することが出来る。好ましい市販品としては、例えば、グッドリッチ社より販売されている「カーボポール１３８２」、「ペミュレンＴＲ−１」、「ペミュレンＴＲ−２」等が好ましく例示できる。かかる成分は、一種を単独で使用することも、二種以上を組み合わせて使用することも可能である。本発明の皮膚外用剤において、かかる成分は増粘剤及び乳化補助剤として働く。本発明の皮膚外用剤におけるアルキル変性カルボキシビニルポリマーの好ましい配合量は、フリー体に換算して、０．０５〜０．５質量％であり、より好ましくは、０．１〜０．４質量％である。これは少なすぎると系の安定性が損なわれる場合が、多すぎるとゲル強度が強くなりすぎて使用性を損なう場合がある。 The alkyl-modified carboxyvinyl polymer used in the present invention is a polymer having acrylic acid and / or methacrylic acid and alkyl acrylate and / or alkyl methacrylate as constituent monomers, and optionally a monomer for crosslinking such as divinyl ether. Can be appropriately used as a constituent monomer. As the carbon chain of the alkyl group, those having 10 to 30 carbon atoms are preferable, and those having 10 to 30 carbon chains distributed are particularly preferable. As such an alkyl-modified carboxyvinyl polymer, those already on the market exist, and such commercial products can be purchased and used. Preferred examples of commercially available products include “Carbopol 1382”, “Pemulen TR-1”, “Pemulen TR-2” and the like sold by Goodrich. These components can be used alone or in combination of two or more. In the external preparation for skin of the present invention, such components function as a thickener and an emulsifying aid. The preferable blending amount of the alkyl-modified carboxyvinyl polymer in the external preparation for skin of the present invention is 0.05 to 0.5% by mass, more preferably 0.1 to 0.4% by mass in terms of free body. It is. If the amount is too small, the stability of the system may be impaired. If the amount is too large, the gel strength becomes too strong and the usability may be impaired.
本発明で用いるセルロース系水溶性高分子としては、通常皮膚外用剤に配合し得るセルロース系水溶性高分子であれば特に限定されない。係るセルロース系水溶性高分子としては、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどが例示される。本発明の効果の点からヒドロキシエチルセルロースを用いることが最も好ましい。本発明の皮膚外用剤におけるセルロース系水溶性高分子の配合量としては、０．０５〜０．５質量％であり、より好ましくは、０．１〜０．４質量％である。これは少なすぎると系の安定性が損なわれる場合が、多すぎるとゲル強度が強くなりすぎて使用性を損なう場合がある。 The cellulose-based water-soluble polymer used in the present invention is not particularly limited as long as it is a cellulose-based water-soluble polymer that can be usually blended into a skin external preparation. Examples of the cellulose-based water-soluble polymer include hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose, methyl cellulose, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose and the like. In view of the effect of the present invention, it is most preferable to use hydroxyethyl cellulose. As a compounding quantity of the cellulose water-soluble polymer in the skin external preparation of this invention, it is 0.05-0.5 mass%, More preferably, it is 0.1-0.4 mass%. If the amount is too small, the stability of the system may be impaired. If the amount is too large, the gel strength becomes too strong and the usability may be impaired.
本発明の皮膚外用剤は、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤を配合することが可能で、洗い流し用途の皮膚外用剤とすることも可能である。 The skin external preparation of this invention can mix | blend an amphoteric surfactant and anionic surfactant, and can also be used as a skin external preparation for a wash-out use.
本発明で用いる両性界面活性剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を併用して用いる。かかる両性界面活性剤の種類としては、アルキルアミノ脂肪酸塩、アルキルベタイン、アルキルアミンオキシド等があり、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２−アルキルーＮ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド液、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン液等があげられる。両性界面活性剤であればその種類が特に限定されないが、皮膚への刺激の点及び洗い流し時の泡立ちの点からラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインが好ましい。この両性界面活性剤の混合量は、１５質量％以下が好適であり、１０質量％以下がさらに好適である。 The amphoteric surfactants used in the present invention are used singly or in combination of two or more. Examples of such amphoteric surfactants include alkylamino fatty acid salts, alkylbetaines, alkylamine oxides, and the like, such as lauryldimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, Examples include coconut oil alkyldimethylamine oxide solution, N-lauroyl-N′-carboxymethyl-N′-hydroxyethylethylenediamine sodium, lauric acid amidopropyl hydroxysulfobetaine solution, and the like. The type of amphoteric surfactant is not particularly limited, but lauryldimethylaminoacetic acid betaine is preferred from the viewpoint of irritation to the skin and foaming at the time of washing. The mixing amount of the amphoteric surfactant is preferably 15% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less.
本発明で用いるアニオン性界面活性剤は１種を単独で、若しくは２種以上を併用して用いる。かかるアニオン性界面活性剤としては、通常皮膚外用剤に配合し得るアニオン性界面活性剤であれば特に限定されないが、具体的には、炭素数８〜２４の炭化水素系エーテルカルボン酸またはその塩、［（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテル酢酸塩、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルスルホコハク酸塩等］、炭素数８〜２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸塩、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸塩、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸塩、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、］、炭素数８〜２４の炭化水素系スルホン酸塩［ドデシルベンゼンスルホン酸塩等］及び炭素数８〜２４の炭化水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸塩、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテルリン酸塩等］、脂肪酸塩［ラウリン酸塩、ステアリン酸塩、イソステアリン酸塩等］、アシル化アミノ酸塩［ヤシ油脂肪酸メチルタウリン塩、ヤシ油脂肪酸ザルコシン塩、ヤシ油脂肪酸ザルコシン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸塩、ラウロイルメチル−β−アラニン塩等］、アルケニルコハク酸糖エステル塩［オクテニルコハク酸トレハロースエステル塩］が挙げられる。前記塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩，アンモニウム塩，アルカノールアミン塩，塩基性アミノ酸塩等を用いることができるが、水溶性高分子との併用の点でナトリウム塩を用いることが好ましい。とりわけ、ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム、オクテニルコハク酸トレハロースエステルナトリウムから選択される１種又は２種を用いることが好ましい。 The anionic surfactant used in the present invention is used singly or in combination of two or more. Such an anionic surfactant is not particularly limited as long as it is an anionic surfactant that can be usually blended into a skin external preparation, and specifically, a hydrocarbon ether carboxylic acid having 8 to 24 carbon atoms or a salt thereof. [(Poly) oxyethylene (degree of polymerization = 1-100) lauryl ether acetate, (poly) oxyethylene (degree of polymerization = 1-100) lauryl sulfosuccinate, etc.], C8-24 hydrocarbon sulfuric acid Ester salt [lauryl sulfate, (poly) oxyethylene (degree of polymerization = 1-100) lauryl sulfate, (poly) oxyethylene (degree of polymerization = 1-100) lauryl sulfate, (poly) oxyethylene (degree of polymerization = 1 to 100) coconut oil fatty acid monoethanolamide sulfate], hydrocarbon sulfonates having 8 to 24 carbon atoms [dodecylbenzenesulfonate, etc.] and Hydrocarbon phosphate ester salt [lauryl phosphate, (poly) oxyethylene (degree of polymerization = 1-100) lauryl ether phosphate, etc.], fatty acid salt [laurate, stearate, Isostearates, etc.], acylated amino acid salts [coconut oil fatty acid methyl taurine salt, coconut oil fatty acid sarcosine salt, coconut oil fatty acid sarcosine salt, N-coconut oil fatty acid acyl-L-glutamate, N-coconut oil fatty acid acyl-L -Glutamate, lauroylmethyl-β-alanine salt, etc.], alkenyl succinic acid sugar ester salt [octenyl succinic acid trehalose ester salt]. As the salt, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, ammonium salt, alkanolamine salt, basic amino acid salt and the like can be used, but it is preferable to use sodium salt in combination with a water-soluble polymer. . In particular, it is preferable to use one or two selected from sodium lauroylmethyl-β-alanine and sodium octenyl succinate trehalose ester.
本発明の皮膚外用剤は、水相成分を均質化し、ハイドロフルオロエーテルを含有する油相を添加して、混合乳化することによって得られる。乳化には、撹拌混合機、ホモミキサーなどを用いる。 The external preparation for skin of the present invention is obtained by homogenizing the aqueous phase component, adding an oil phase containing hydrofluoroether, and mixing and emulsifying. For emulsification, a stirring mixer, a homomixer or the like is used.
本発明の皮膚外用剤に、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤を添加することにより、洗い流して使用するマッサージ料、クレンジング料、洗浄料（以下まとめて洗い流し料と略す場合がある）の用途に使用することができる。かかる洗い流し料は皮膚に塗布したまま静置すると、ゆっくりと泡が発生する新規な使用感を発揮し、かつ高い保湿効果を得ることができる。 Use of an amphoteric surfactant and an anionic surfactant in the external preparation for skin of the present invention to wash out and use massage materials, cleansing materials, and cleaning materials (hereinafter sometimes abbreviated as “washing materials”) Can be used for When the wash-out material is left to stand while being applied to the skin, it exhibits a new feeling of use in which bubbles are slowly generated, and a high moisturizing effect can be obtained.
本発明の皮膚外用剤には、通常皮膚外用剤に配合される任意の有効成分、基材成分を、本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。 In the skin external preparation of the present invention, any active ingredient and base material component that are usually blended in the skin external preparation can be blended within a range that does not impair the effects of the present invention.
表１に示した処方にて、洗い流し用マッサージジェルを調製した。マッサージジェルは、精製水以上の原料を均質化した後。エチルパーフルオロポリエーテルを添加して、高速撹拌機にて撹拌することにより乳化した。得られたマッサージジェルを４０℃で３０日間保存した後の状態を観察したところ、比較例１〜３においては、ハイドロフルオロエーテルの分離が認められたが、実施例１は、良好な保存安定性を示していた。得られたマッサージジェルは、実施例１ではマッサージ使用に適した良好な粘度であったが、比較例は粘度が低くマッサージに適さない組成物であった。また実施霊を実際に肌に塗布すると、塗布後からゆっくり泡立ちが認められた。この泡の状態を観察したところ、比較例においては塗布後の泡のきめが粗く５分後には半分以上消滅していたが、実施例１は塗布後にできたきめ細かな泡が５分後にも良好な状態で残っていた。なお、表１中、注１としてはペミュレンＴＲ−１を用いた。 A massage gel for washing off was prepared according to the formulation shown in Table 1. Massage gel after homogenizing the raw material more than purified water. Ethyl perfluoropolyether was added and emulsified by stirring with a high-speed stirrer. Observation of the state after the obtained massage gel was stored at 40 ° C. for 30 days revealed that separation of hydrofluoroether was observed in Comparative Examples 1 to 3, but Example 1 had good storage stability. Was showing. The obtained massage gel had a good viscosity suitable for massage use in Example 1, but the comparative example had a low viscosity and was not suitable for massage. In addition, when the spirit was actually applied to the skin, foaming was slowly observed after application. When the state of this foam was observed, in the comparative example, the texture of the foam after coating was rough and more than half disappeared after 5 minutes, but Example 1 shows that fine foam created after coating is good even after 5 minutes. It remained in a state. In Table 1, note 1 was Pemulen TR-1.
表２に示した処方にて、表１と同様にして洗い流し用マッサージジェルを調製した。実施例２及び比較例４に係るマッサージジェルを用いて下記の要領で保湿効果の測定を行った。 A massage gel for washing out was prepared in the same manner as in Table 1 with the formulation shown in Table 2. Using the massage gel according to Example 2 and Comparative Example 4, the moisturizing effect was measured in the following manner.
［保湿効果］
保湿効果の測定は、室温２０℃±１℃、相対湿度４０〜５０％の恒温恒湿室内にて被験者を環境に馴化させた後行った。前腕部内側の３×４ｃｍ2の範囲を測定部位とし、試験前の角質水分量をＳＫＩＣＯＮ−２００（Ｉ．Ｂ．Ｓ社製）にて測定した。測定部位に実施例２若しくは比較例４を２４μＬずつ塗布し、２分間静置した後洗い流した。洗い流し５分後に再度角質水分量を測定した。なお、水分量の測定は、測定部位において無作為に抽出した５ポイントを測定し、その平均値を水分量とした。結果は、塗布後の水分量を、塗布前の水分量を１とした場合の相対値にて算出し表２に示した。表２に示した通り、本発明の実施例は、高い保湿効果を示していた。
[Moisturizing effect]
The measurement of the moisturizing effect was carried out after acclimatizing the subject to the environment in a constant temperature and humidity room with a room temperature of 20 ° C. ± 1 ° C. and a relative humidity of 40 to 50%. The area of 3 × 4 cm 2 inside the forearm was used as a measurement site, and the amount of keratin moisture before the test was measured with SKICON-200 (manufactured by IBS Co., Ltd.). 24 μL each of Example 2 or Comparative Example 4 was applied to the measurement site, allowed to stand for 2 minutes, and then washed away. After 5 minutes of washing, the keratin water content was measured again. In addition, the measurement of the moisture content measured 5 points | pieces extracted at random in the measurement site | part, and made the average value the moisture content. The results are shown in Table 2, where the water content after application was calculated as a relative value when the water content before application was 1. As shown in Table 2, the examples of the present invention showed a high moisturizing effect.
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