JP2009235214A - Urea urethane resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は手作業で扱うことができるウレアウレタン樹脂組成物に関するものである。 The present invention relates to a urea urethane resin composition that can be handled manually.
従来の剥落防止工法におけるウレア樹脂及びウレアウレタン樹脂は、分子量が小さいアミン化合物とポリイソシアネートの反応で得られ、反応速度が速く、機械強度の発現が速い、塗布厚を厚くし易く、エポキシ樹脂を用いた剥落防止の工法と違い、シートを使用しないなどの利点があった。 The urea resin and urea urethane resin in the conventional anti-peeling method are obtained by the reaction of a low molecular weight amine compound and polyisocyanate. The reaction rate is fast, the mechanical strength is fast, the coating thickness is easy to increase, and the epoxy resin is used. Unlike the peeling prevention method used, there were advantages such as not using a sheet.
コンクリート構造物表層に、シランカップリング剤配合のエポキシ樹脂プライマーの層を設け、その上に引張強度が7N/mm2以上、引張破断伸びが50〜800%のポリウレタン又はポリウレアからなる0.8〜4mmの層を設けることで湿潤状態においても施工が可能で、短時間の施工で、しかも繊維シートを用いることなく形成することができる剥落防止用の表面構造体及びその構築方法が開示されている。(特許文献1) A layer of an epoxy resin primer containing a silane coupling agent is provided on the surface of the concrete structure, and a tensile strength of 7 N / mm 2 or more and a tensile elongation at break of 50 to 800% made of polyurethane or polyurea 0.8 to A surface structure for preventing flaking that can be applied even in a wet state by providing a layer of 4 mm, can be formed without using a fiber sheet in a short time, and a construction method thereof are disclosed. . (Patent Document 1)
ポリアルキレンエーテルアミノベンゾエートの一部であるポリアルキレン基がテトラヒドロフランと3メチルテトラヒドロフランのランダム共重合体から得られるポリアルキレンエーテルポリアミンであり、ポリイソシアネート化合物、又は、末端イソシアネートプレポリマーと反応させ、ポリウレア又はポリウレタンウレア樹脂を製造とし、これらは低温液状性を有する、ポリアルキレンエーテルポリアミンを使用することにより、低温混合、常温硬化を可能とし、作業性及び樹脂の物性が改良されたポリウレア、あるいはポリウレタンウレアのエラストマーの製造方法が開示されている。(特許文献2)
低温時(5℃)には硬化時間が遅くなり、触媒を使用して硬化時間を促進した場合は、発泡などの不具合が起きることがあった。
When the temperature is low (5 ° C.), the curing time is delayed. When the curing time is accelerated using a catalyst, problems such as foaming may occur.
手作業で扱うことができる可使時間を確保し、低温時の硬化性、作業性が良好のウレアウレアウレタン樹脂組成物を提供するものである。 The present invention provides a urea urea urethane resin composition that ensures a pot life that can be handled manually and has good curability and workability at low temperatures.
請求項1の発明は、末端イソシアネートプレポリマーと芳香族アミンとを含むウレアウレタン樹脂組成物であって、末端イソシアネートプレポリマーを合成するためのポリオールの分子量が1000〜3000であり、主鎖にカルボニル基を有するポリオールがポリオール中の50〜80重量%配合されることを特徴とするウレアウレタン樹脂組成物であり、可使時間を確保し、低温時の指蝕硬化時間を速めることができる。 The invention of claim 1 is a urea urethane resin composition comprising a terminal isocyanate prepolymer and an aromatic amine, wherein the molecular weight of the polyol for synthesizing the terminal isocyanate prepolymer is 1000 to 3000, and carbonyl is present in the main chain. It is a urea urethane resin composition characterized in that a polyol having a group is blended in an amount of 50 to 80% by weight in the polyol, and it is possible to secure a pot life and to speed up the aerogal curing time at a low temperature.
請求項2の発明は、カルボニル基を有するポリオールがポリエステルポリオール及びポリカーボネートジオールのいずれかである請求項1記載のウレアウレタン樹脂組成物であり、低温時の指蝕硬化時間を速めることができる。 The invention according to claim 2 is the urea urethane resin composition according to claim 1, wherein the polyol having a carbonyl group is any one of a polyester polyol and a polycarbonate diol, and can accelerate the time for curing the axillary at low temperatures.
本発明によりウレアウレタン樹脂組成物において、手塗り可能な作業性、可使時間を確保し、また、低温時の指蝕硬化時間が速くなるため、作業時間を短縮できる。 In the urea urethane resin composition according to the present invention, workability that can be hand-painted and workable time are ensured, and the finger-curing curing time at a low temperature is increased, so that the working time can be shortened.
本発明は可使時間を手塗り可能な範囲になるようにするため、硬化性、作業性が悪くなるのを解消するために、鋭意検討した結果のものである。 The present invention is the result of intensive studies to eliminate the deterioration of curability and workability so that the pot life can be within the range that can be hand-painted.
芳香族アミン樹脂
本発明は手作業で扱うために、可使時間を確保するために下記、化1の芳香族アミンを使用する。そのため、芳香族アミンは分子内に芳香環を有する、特に芳香環とアミノ基が直接結合しているような分子が使用される。また、同一分子内に2つ以上のアミンを有するものである。
特許文献4に記載されたアミンで、可使時間が確保でき、物性も良好であるが、低温硬化性改善が克服すべき課題となっていた。
Aromatic amine resin The present invention uses an aromatic amine of the following formula 1 in order to secure the pot life in order to handle it manually. Therefore, the aromatic amine has an aromatic ring in the molecule, and in particular, a molecule in which the aromatic ring and the amino group are directly bonded is used. Moreover, it has two or more amines in the same molecule.
With the amine described in Patent Document 4, the pot life can be secured and the physical properties are good, but improvement in low-temperature curability has been a problem to be overcome.
上記芳香族アミンの内、m=1、n=2で、Rがポリエーテルの市販製品としてエラストマー1000P(イハラケミカル(株)、商品名、アミン価80〜90)、VERSALINKP−1000(エアプロダクツジャパン(株)、商品名、、アミン価80〜90)がある。
末端イソシアネートプレポリマー
本発明の末端イソシアネートプレポリマーは、分子量1000〜3000好ましくは分子量1500〜2500のポリオールから調成され、その中カルボニル基を含むポリオールが50〜80重量%、好ましくは60〜70重量%が配合され、汎用の手法により任意のポリイソシアネートとの反応によって得られる。前記カルボニル基を含むポリオールとしてポリエステルポリオール、ポリカーボネートジオールなどが挙げられる。
前記50〜80重量%の範囲では低温時の硬化性もよく、作業性も良好である。
また 末端イソシアネートプレポリマーは粘度は10Pa・s以下、好ましくは3〜10Pa・sであることが望ましい。この範囲で、混合等の手作業の扱いが容易にできる。
Terminal isocyanate prepolymer The terminal isocyanate prepolymer of the present invention is prepared from a polyol having a molecular weight of 1000 to 3000, preferably 1500 to 2500, in which a polyol containing a carbonyl group is 50 to 80% by weight, preferably 60 to 70% by weight. % And is obtained by reaction with an arbitrary polyisocyanate by a general-purpose technique. Examples of the polyol containing a carbonyl group include polyester polyol and polycarbonate diol.
In the range of 50 to 80% by weight, curability at a low temperature is good and workability is also good.
The terminal isocyanate prepolymer has a viscosity of 10 Pa · s or less, preferably 3 to 10 Pa · s. Within this range, handling of manual work such as mixing can be easily performed.
前記ポリイソシアネートは2以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物で、汎用のポリウレタンエラストマー製造に使用されている任意のポリイソシアネートでよい。例としてヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2−イソシアネートエチル−2,6−ジイソシアネートヘキサノエート、トリス(6−イソシアネートヘキシル)イソシアヌレート、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートの付加体、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)及びこれら2,4−TDIと2,6−TDIの混合物、2,4−トリレンジイソシアネートの二量体、キシレンジイソシアネート(XDI)、メタキシリレンジイソシアネート(MXDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、4,4′−ビフェニルジイソシアネート、ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアネート、3,3′−ジトルエン−4,4′−ジイソシアネート(TODI)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、3,3′−ジメチル−4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、トリフェニルメタントリイソシアネート(TTI)(以上()内は略号)が挙げられる。 The polyisocyanate is an isocyanate compound having two or more isocyanate groups, and may be any polyisocyanate used for producing a general-purpose polyurethane elastomer. Examples include hexamethylene diisocyanate (HMDI), 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate, cyclohexane diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, 2-isocyanatoethyl-2,6-diisocyanate hexano. Ate, tris (6-isocyanatohexyl) isocyanurate, adduct of trimethylolpropane and hexamethylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate (2,4-TDI), 2,6-tolylene diisocyanate (2,6- TDI) and mixtures of these 2,4-TDI and 2,6-TDI, dimers of 2,4-tolylene diisocyanate, xylene diisocyanate (XDI), metaxylylene diisocyanate (MXDI), tetramethylxylylene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, 4,4'-biphenyl diisocyanate, diphenyl ether-4,4'-diisocyanate, 3,3'-ditoluene-4,4'-diisocyanate (TODI), diani Shidin diisocyanate (DADI), 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI), 3,3'-dimethyl-4,4'-diphenylmethane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate (NDI), triphenylmethane triisocyanate (TTI) (In the above () is an abbreviation).
ウレアウレタン樹脂
前記末端イソシアネートプレポリマーと芳香族アミンを末端イソシアネートプレポリマーのイソシアネート基官能基と芳香族アミンのアミノ基の比を1.0:0.5〜0.99の範囲で配合する。さらに好ましくは1.0:0.6〜0.8が好ましい。このとき、強度・伸び率がもっとも優れる。
Urea urethane resin The ratio of the isocyanate group functional group of the terminal isocyanate prepolymer to the amino group of the aromatic amine is within the range of 1.0: 0.5 to 0.99. Blend. More preferably, 1.0: 0.6 to 0.8 is preferable. At this time, the strength and the elongation rate are the most excellent.
その他の配合物
樹脂の物性向上と作業性調整、接着剤の粘度調整、揺変性付与等のために充填剤、希釈剤等を配合することができる。
充填材としては重質炭酸カルシウム、軽質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、酸化チタン、珪酸アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラック、微粉末チタン、硅砂、クレー、タルク、微粉末シリカなどが配合できる。
希釈剤はフタル酸エステル類、脂肪族2塩基酸エステル類、リン酸エステル類など汎用のものが使用できる。このうち構造中にエステルを含む希釈剤は、それ自体も促進剤として作用することもあり、有用である。ジイソノニルアジペート(DINA)、ジイソノニルフタレート(DINP)、ビス(2−エチルヘキシル)フタレート(DOP)、ビス(2−エチルヘキシル)アジペート(DOA)、トリフェニルホスフェート(TPP)、ジメチルセバケート(DMS)、ビス(ブチルジグリコール)アジペート(BXA)(以上()内は略号)などが好ましい。
また、汎用の消泡剤、接着助剤、老化防止剤、安定剤などの添加剤を必要に応じて配合する。
次に、実施例、比較例をあげ、表1に結果を示し、詳細を記す。
Other blends Fillers, diluents, and the like can be blended for improving the physical properties of the resin and adjusting workability, adjusting the viscosity of the adhesive, and imparting thixotropy.
As the filler, heavy calcium carbonate, light calcium carbonate, kaolin, talc, titanium oxide, aluminum silicate, magnesium oxide, zinc oxide, carbon black, fine powder titanium, silica sand, clay, talc, fine powder silica and the like can be blended.
Diluents such as phthalic acid esters, aliphatic dibasic acid esters, and phosphoric acid esters can be used. Among these, a diluent containing an ester in the structure itself is useful because it may act as an accelerator. Diisononyl adipate (DINA), diisononyl phthalate (DINP), bis (2-ethylhexyl) phthalate (DOP), bis (2-ethylhexyl) adipate (DOA), triphenyl phosphate (TPP), dimethyl sebacate (DMS), bis ( Butyl diglycol) adipate (BXA) (above abbreviations are abbreviations) and the like are preferable.
Moreover, additives such as general-purpose antifoaming agents, adhesion assistants, anti-aging agents and stabilizers are blended as necessary.
Next, examples and comparative examples are given, and the results are shown in Table 1 and described in detail.
クラレポリオールP−2010((株)クラレ、商品名、 ポリエステルポリオール(分子量2000、2官能))を48重量部、エクセノール903(旭硝子(株)、商品名、ポリエーテルポリオール(分子量1500、3官能))を12重量部混合し、ミリオネートMT(日本ポリウレタン(株)、商品名、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、NCO33.6重量%)を40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、エラストマー1000Pを50重量部配合したものを実施例1とした。 48 parts by weight of Kuraray polyol P-2010 (Kuraray Co., Ltd., trade name, polyester polyol (molecular weight 2000, bifunctional)), Exenol 903 (Asahi Glass Co., Ltd., trade name, polyether polyol (molecular weight 1500, trifunctional) ) Was mixed, 40 parts by weight of Millionate MT (Nippon Polyurethane Co., Ltd., trade name, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, NCO 33.6% by weight) was added and reacted at 80 ° C. for 3 hours. Example 1 was prepared by blending 50 parts by weight of isocyanate prepolymer and 50 parts by weight of elastomer 1000P.
クラレポリオールP−2050((株)クラレ、商品名、 ポリエステルポリオール(分子量2000、2官能))を42重量部、URIC H−56(伊藤製油(株)、商品名、ひまし油変性ポリオール(分子量1500、3官能))を18重量部混合し、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、エラストマー1000Pを50重量部配合したものを実施例2とした。 42 parts by weight of Kuraray polyol P-2050 (Kuraray Co., Ltd., trade name, polyester polyol (molecular weight 2000, bifunctional)), URIC H-56 (Ito Oil Co., Ltd.), trade name, castor oil modified polyol (molecular weight 1500, Example of blending 50 parts by weight of terminal isocyanate prepolymer obtained by mixing 18 parts by weight of trifunctional)), 40 parts by weight of Millionate MT and reacting at 80 ° C. for 3 hours, and 50 parts by weight of elastomer 1000P 2.
T4671(旭化成ケミカルズ(株)、商品名、ポリカーボネートジオール、分子量2000、2官能)を36重量部、アデカポリエーテルP3000((株)ADEKA、商品名、ポリーエーテルポリオール、分子量3000、2官能)を24重量部混合し、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、VERSALINKP−1000を50重量部配合したものを実施例3とした。 36 parts by weight of T4671 (Asahi Kasei Chemicals Corporation, trade name, polycarbonate diol, molecular weight 2000, bifunctional), 24 ADEKA polyether P3000 (ADEKA, trade name, polyether polyol, molecular weight 3000, bifunctional) 24 Example 3 was prepared by blending 50 parts by weight of a terminal isocyanate prepolymer obtained by mixing 40 parts by weight of Millionate MT and reacting at 80 ° C. for 3 hours, and 50 parts by weight of VERSALINKP-1000.
T5651(旭化成ケミカルズ(株)、商品名、ポリカーボネートジオール、分子量2000、2官能)を36重量部、URIC H−56を24重量部混合し、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、エラストマー1000Pを50重量部配合したものを実施例4とした。 36 parts by weight of T5651 (Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd., trade name, polycarbonate diol, molecular weight 2000, bifunctional), 24 parts by weight of URIC H-56, 40 parts by weight of Millionate MT were added and reacted at 80 ° C. for 3 hours. Example 4 was prepared by blending 50 parts by weight of the obtained terminal isocyanate prepolymer and 50 parts by weight of elastomer 1000P.
マキシモールFSK−1200(川崎化成工業(株)社、商品名、 ポリエステルポリオール(分子量1200、2官能))を30重量部とアデカポリエーテルP3000を30重量部混合し、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、VERSALINKP−1000を50重量部配合したものを実施例5とした。 30 parts by weight of Maximol FSK-1200 (Kawasaki Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name, polyester polyol (molecular weight 1200, bifunctional)) and 30 parts by weight of Adeka Polyether P3000 were added, and 40 parts by weight of Millionate MT was added. Example 5 was prepared by blending 50 parts by weight of the terminal isocyanate prepolymer obtained by reacting at 80 ° C. for 3 hours and 50 parts by weight of VERSALINKP-1000.
比較例1
プレミノールPML−4002(旭硝子(株)、商品名、ポリエーテルポリオール(分子量4000、2官能))30重量部、URIC H−56を30重量部混合し、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、エラストマー1000Pを50重量部配合したものを比較例1とした。
Comparative Example 1
30 parts by weight of Preminol PML-4002 (Asahi Glass Co., Ltd., trade name, polyether polyol (molecular weight 4000, bifunctional)), 30 parts by weight of URIC H-56, 40 parts by weight of Millionate MT and 80 ° C. for 3 hours Comparative Example 1 was prepared by blending 50 parts by weight of the terminal isocyanate prepolymer obtained by the reaction and 50 parts by weight of elastomer 1000P.
比較例2
クラレポリオールP−2050を25重量部、HS2G−270B(豊国製油(株)、商品名、ひまし油変性ポリオール(分子量430、2官能))を25重量部混合し、ミリオネートMTを50重量部加え80℃3時間時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、エラストマー1000Pを50重量部配合したものを比較例2とした。
Comparative Example 2
25 parts by weight of Kuraray polyol P-2050, 25 parts by weight of HS2G-270B (Toyoku Oil Co., Ltd., trade name, castor oil-modified polyol (molecular weight 430, bifunctional)), 50 parts by weight of Millionate MT were added, and 80 ° C. Comparative Example 2 was prepared by blending 50 parts by weight of the terminal isocyanate prepolymer obtained by reacting for 3 hours and 50 parts by weight of elastomer 1000P.
比較例3
T4671(旭化成ケミカルズ(株)、商品名、 ポリカーボネートジオール(分子量2000、2官能))を54重量部、アデカポリエーテルP3000を6重量部混合し、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、VERSALINKP−1000を50重量部配合したものを比較例3とした。
Comparative Example 3
54 parts by weight of T4671 (Asahi Kasei Chemicals Corporation, trade name, polycarbonate diol (molecular weight 2000, bifunctional)), 6 parts by weight of Adeka Polyether P3000, 40 parts by weight of Millionate MT, and 3 hours reaction at 80 ° C. Comparative Example 3 was prepared by blending 50 parts by weight of the terminal isocyanate prepolymer obtained and 50 parts by weight of VERSALINKP-1000.
比較例4
クラレポリオールP−1010((株)クラレ、商品名、ポリエステルポリオール、分子量1000、2官能)を18重量部、アデカポリエーテルP2000((株)ADEKA、商品名、ポリーエーテルポリオール、分子量2000、2官能)を42重量部混合し、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、VERSALINKP−1000を50重量部配合したものを比較例4とした。
Comparative Example 4
18 parts by weight of Kuraray polyol P-1010 (Kuraray Co., Ltd., trade name, polyester polyol, molecular weight 1000, bifunctional), ADEKA polyether P2000 (ADEKA, trade name, polyether polyol, molecular weight 2000, bifunctional) ) Was mixed and 50 parts by weight of the terminal isocyanate prepolymer obtained by adding 40 parts by weight of Millionate MT and reacting at 80 ° C. for 3 hours, and 50 parts by weight of VERSALINKP-1000, Comparative Example 4 It was.
比較例5
クラレポリオールP−1010((株)クラレ、商品名、ポリエステルポリオール、分子量1000、2官能)を60重量部、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、エラストマー1000Pを50重量部配合したものを比較例5とした。
Comparative Example 5
A terminal isocyanate prepolymer obtained by adding 60 parts by weight of Kuraray Polyol P-1010 (Kuraray Co., Ltd., trade name, polyester polyol, molecular weight 1000, bifunctional) and 40 parts by weight of Millionate MT and reacting at 80 ° C. for 3 hours. Comparative Example 5 was prepared by blending 50 parts by weight and 50 parts by weight of elastomer 1000P.
比較例6
アデカポリエーテルP2000を60重量部、ミリオネートMTを40重量部加え80℃3時間反応させて得られた末端イソシアネートプレポリマーを50重量部と、VERSALINKP−1000を50重量部配合したものを比較例6とした。
Comparative Example 6
Comparative Example 6 containing 60 parts by weight of Adeka Polyether P2000, 40 parts by weight of Millionate MT and 50 parts by weight of a terminal isocyanate prepolymer obtained by reacting at 80 ° C. for 3 hours and 50 parts by weight of VERSALINKP-1000 It was.
硬化時間測定:本発明における硬化時間の測定はドライングレコーダー(太裕機器(株)、商品名、塗料乾燥時間測定器)を使用し測定した。
ドライングレコーダーは、ガラスステージに塗布した塗料の上を、測定時間をかけて、針が移動し、塗料が乾燥すると、針によるキズがつかなくなることを利用して、キズの長さから塗料の乾燥時間を測定する装置である。実施例・比較例の樹脂組成物を低温5℃条件下において、ガラス板に膜厚1mmで塗布し、指蝕硬化時間が5時間以内のものを○それ以上のものを×とした。
Curing time measurement: The curing time in the present invention was measured using a drying recorder (Taijiki Co., Ltd., trade name, paint drying time measuring device).
The drying recorder takes advantage of the fact that when the needle moves over the paint applied to the glass stage and the paint dries, it will not be damaged by the needle. It is a device that measures time. The resin compositions of Examples and Comparative Examples were applied to a glass plate at a film thickness of 1 mm under conditions of a low temperature of 5 ° C., and those having a finger erosion curing time of 5 hours or less were evaluated as “x”.
粘度:末端イソシアネートプレポリマーの粘度を、23℃、50%RH条件下でB型粘度計(BH型ローター番号NO.6で20rpm又はBM型ローター番号No.4で60rpm)で測定した。 Viscosity: The viscosity of the terminal isocyanate prepolymer was measured with a B-type viscometer (20 rpm for BH rotor No. 6 or 60 rpm for BM rotor No. 4) at 23 ° C. and 50% RH.
作業性:上記粘度10Pa・s以下を○、それ以外を×とした。 Workability: The above viscosity of 10 Pa · s or less is indicated by ◯, and the others are indicated by ×.
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