JP2009227972A5 - Process for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide - Google Patents

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上記課題に対し本発明は、
１．少なくとも
（ａ）ポリアリーレンスルフィド、
（ｂ）スルフィド化剤および
（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物
を有機極性溶媒中で反応させて得られる、少なくともポリアリーレンスルフィド、オリゴアリーレンスルフィド、アルカリ金属ハロゲン化物及び有機極性溶媒を含む反応混合物を、ポリアリーレンスルフィドが溶解せずかつオリゴアリーレンスルフィドが可溶な温度領域で固液分離（Ｂ）に処することを特徴とするポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
２．少なくとも
（ａ）ポリアリーレンスルフィド、
（ｂ）スルフィド化剤および
（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物
を有機極性溶媒中で反応させて得られる、少なくともポリアリーレンスルフィド、オリゴアリーレンスルフィド、アルカリ金属ハロゲン化物及び有機極性溶媒を含む反応混合物を、ポリアリーレンスルフィドが溶解するに足る温度で固液分離（Ａ）に処することでポリアリーレンスルフィド、オリゴアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む濾液成分を得て、次いで、前記濾液成分をポリアリーレンスルフィドが溶解しない温度とした後に固液分離（Ｂ）に処することを特徴とするポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
３．固液分離（Ａ）を行う温度が２００℃を越える温度であることを特徴とする第２項に記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
４．固液分離（Ｂ）で得られたオリゴアリーレンスルフィドを含む濾液成分から、オリゴアリーレンスルフィドを固形分として得ることを特徴とする第１項から第３項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
５．少なくとも（ａ）ポリアリーレンスルフィド、（ｂ）スルフィド化剤および（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物を有機極性溶媒中で反応させる際の有機極性溶媒を、反応混合物中のイオウ成分１モルに対して５０リットル以下として行うことを特徴とする第１項から第４項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
６．少なくとも（ａ）ポリアリーレンスルフィド、（ｂ）スルフィド化剤および（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物を有機極性溶媒中で反応させる際の有機極性溶媒を、反応混合物中のイオウ成分１モルに対して１．２５リットル以上５０リットル以下用いることを特徴とする第１項から第５項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
７．固形分として得たオリゴアリーレンスルフィドが、下記式（１）で表される繰り返し単位数ｍが４〜５０の環式オリゴアリーレンスルフィドを５０％以上含むことを特徴とする第４項から第６項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法 In response to the above problems, the present invention
1. At least (a) polyarylene sulfide,
A reaction mixture containing at least polyarylene sulfide, oligoarylene sulfide, alkali metal halide and organic polar solvent, obtained by reacting (b) a sulfidizing agent and (c) a dihalogenated aromatic compound in an organic polar solvent, A method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide, wherein the solid-liquid separation (B) is performed in a temperature range in which the polyarylene sulfide is not dissolved and the oligoarylene sulfide is soluble.
2. At least (a) polyarylene sulfide,
A reaction mixture containing at least polyarylene sulfide, oligoarylene sulfide, alkali metal halide and organic polar solvent, obtained by reacting (b) a sulfidizing agent and (c) a dihalogenated aromatic compound in an organic polar solvent, By performing solid-liquid separation (A) at a temperature sufficient to dissolve the polyarylene sulfide, a filtrate component containing polyarylene sulfide, oligoarylene sulfide and an organic polar solvent is obtained, and then the filtrate component is dissolved in the polyarylene sulfide. A process for producing a polyarylene sulfide and an oligoarylene sulfide, which is subjected to solid-liquid separation (B) after the temperature is reduced.
3. 3. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to item 2, wherein the temperature at which solid-liquid separation (A) is performed is a temperature exceeding 200 ° C.
4). The polyarylene sulfide and the oligo according to any one of items 1 to 3, wherein the oligoarylene sulfide is obtained as a solid content from the filtrate component containing the oligoarylene sulfide obtained by the solid-liquid separation (B). A process for producing arylene sulfide.
5. At least (a) polyarylene sulfide, (b) a sulfidizing agent, and (c) an organic polar solvent used in the reaction in an organic polar solvent are used in an amount of 50 with respect to 1 mole of a sulfur component in the reaction mixture. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of Items 1 to 4, wherein the method is carried out as a liter or less.
6). At least (a) polyarylene sulfide, (b) sulfidizing agent, and (c) dihalogenated aromatic compound are reacted in an organic polar solvent at a ratio of 1 to 1 mol of sulfur component in the reaction mixture. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of items 1 to 5, wherein 25 to 50 liters is used.
7). Item 4 to Item 6, wherein the oligoarylene sulfide obtained as a solid content contains 50% or more of cyclic oligoarylene sulfide having 4 to 50 repeating units represented by the following formula (1): A process for producing a polyarylene sulfide and an oligoarylene sulfide according to any one of

８．スルフィド化剤とジハロゲン化芳香族化合物とを有機極性溶媒中で接触させることで得られたポリアリーレンスルフィドを、ポリアリーレンスルフィド（ａ）として用いることを特徴とする第１項から第７項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
９．スルフィド化剤とジハロゲン化芳香族化合物とをスルフィド化剤のイオウ成分１モルに対して１．２５リットル以上５０リットル以下の有機極性溶媒を用いて、加熱して反応させて得られたポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドを含む混合物から、オリゴアリーレンスルフィドを分離することによって得られたポリアリーレンスルフィドをポリアリーレンスルフィド（ａ）として用いることを特徴とする第１項から第７項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
１０．少なくとも、ポリアリーレンスルフィド、スルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物、有機極性溶媒からなる反応混合物を、反応混合物中のイオウ成分１モルに対して有機極性溶媒を１．２５リットル以上５０リットル以下用いて加熱して反応させて得られたポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドを含む混合物から、オリゴアリーレンスルフィドを分離することによって得られたポリアリーレンスルフィドをポリアリーレンスルフィド（ａ）として用いることを特徴とする第１項から第７項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
１１．有機極性溶媒が有機アミド溶媒であることを特徴とする第１項から第１０項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
１２．ジハロゲン化芳香族化合物（ｃ）がジクロロベンゼンであることを特徴とする第１項から第１１項のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
8). Any one of Items 1 to 7, wherein a polyarylene sulfide obtained by contacting a sulfidizing agent and a dihalogenated aromatic compound in an organic polar solvent is used as the polyarylene sulfide (a). A process for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to claim 1.
9. Polyarylene sulfide obtained by heating and reacting a sulfiding agent and a dihalogenated aromatic compound with an organic polar solvent of 1.25 to 50 liters per mole of sulfur component of the sulfiding agent The polyarylene sulfide obtained by separating the oligoarylene sulfide from the mixture containing the oligoarylene sulfide and the oligoarylene sulfide is used as the polyarylene sulfide (a). A method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide.
10. At least a reaction mixture composed of polyarylene sulfide, a sulfidizing agent, a dihalogenated aromatic compound, and an organic polar solvent is used by using 1.25 to 50 liters of an organic polar solvent with respect to 1 mol of a sulfur component in the reaction mixture. A polyarylene sulfide obtained by separating oligoarylene sulfide from a mixture containing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide obtained by heating and reacting is used as polyarylene sulfide (a). 8. A process for producing a polyarylene sulfide and an oligoarylene sulfide according to any one of items 1 to 7.
11. Item 11. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of Items 1 to 10, wherein the organic polar solvent is an organic amide solvent.
12 Item 12. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of Items 1 to 11, wherein the dihalogenated aromatic compound (c) is dichlorobenzene.

Claims (12)

少なくとも
（ａ）ポリアリーレンスルフィド、
（ｂ）スルフィド化剤および
（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物
を有機極性溶媒中で反応させて得られる、少なくともポリアリーレンスルフィド、オリゴアリーレンスルフィド、アルカリ金属ハロゲン化物及び有機極性溶媒を含む反応混合物を、ポリアリーレンスルフィドが溶解せずかつオリゴアリーレンスルフィドが可溶な温度領域で固液分離（Ｂ）に処することを特徴とするポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 At least (a) polyarylene sulfide,
A reaction mixture containing at least polyarylene sulfide, oligoarylene sulfide, alkali metal halide and organic polar solvent, obtained by reacting (b) a sulfidizing agent and (c) a dihalogenated aromatic compound in an organic polar solvent, A method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide, wherein the solid-liquid separation (B) is performed in a temperature range in which the polyarylene sulfide is not dissolved and the oligoarylene sulfide is soluble. 少なくとも
（ａ）ポリアリーレンスルフィド、
（ｂ）スルフィド化剤および
（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物
を有機極性溶媒中で反応させて得られる、少なくともポリアリーレンスルフィド、オリゴアリーレンスルフィド、アルカリ金属ハロゲン化物及び有機極性溶媒を含む反応混合物を、ポリアリーレンスルフィドが溶解するに足る温度で固液分離（Ａ）に処することでポリアリーレンスルフィド、オリゴアリーレンスルフィド及び有機極性溶媒を含む濾液成分を得て、次いで、前記濾液成分をポリアリーレンスルフィドが溶解しない温度とした後に固液分離（Ｂ）に処することを特徴とするポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 At least (a) polyarylene sulfide,
A reaction mixture containing at least polyarylene sulfide, oligoarylene sulfide, alkali metal halide and organic polar solvent, obtained by reacting (b) a sulfidizing agent and (c) a dihalogenated aromatic compound in an organic polar solvent, By performing solid-liquid separation (A) at a temperature sufficient to dissolve the polyarylene sulfide, a filtrate component containing polyarylene sulfide, oligoarylene sulfide and an organic polar solvent is obtained, and then the filtrate component is dissolved in the polyarylene sulfide. A process for producing a polyarylene sulfide and an oligoarylene sulfide, which is subjected to solid-liquid separation (B) after the temperature is reduced. 固液分離（Ａ）を行う温度が２００℃を越える温度であることを特徴とする請求項２に記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to claim 2, wherein the temperature at which the solid-liquid separation (A) is performed is a temperature exceeding 200 ° C. 固液分離（Ｂ）で得られたオリゴアリーレンスルフィドを含む濾液成分から、オリゴアリーレンスルフィドを固形分として得ることを特徴とする請求項１から３のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 The polyarylene sulfide and the oligoarylene sulfide according to any one of claims 1 to 3, wherein the oligoarylene sulfide is obtained as a solid content from the filtrate component containing the oligoarylene sulfide obtained by the solid-liquid separation (B). Manufacturing method. 少なくとも（ａ）ポリアリーレンスルフィド、（ｂ）スルフィド化剤および（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物を有機極性溶媒中で反応させる際の有機極性溶媒を、反応混合物中のイオウ成分１モルに対して５０リットル以下として行うことを特徴とする請求項１から４のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 At least (a) polyarylene sulfide, (b) a sulfidizing agent, and (c) an organic polar solvent used in the reaction in an organic polar solvent are used in an amount of 50 with respect to 1 mole of a sulfur component in the reaction mixture. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of claims 1 to 4, wherein the method is carried out as a liter or less. 少なくとも（ａ）ポリアリーレンスルフィド、（ｂ）スルフィド化剤および（ｃ）ジハロゲン化芳香族化合物を有機極性溶媒中で反応させる際の有機極性溶媒を、反応混合物中のイオウ成分１モルに対して１．２５リットル以上５０リットル以下用いることを特徴とする請求項１から５のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 At least (a) the polyarylene sulfide, (b) the sulfidizing agent, and (c) the organic polar solvent when the dihalogenated aromatic compound is reacted in the organic polar solvent, 1 is used per 1 mol of the sulfur component in the reaction mixture. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of claims 1 to 5, wherein 25 to 50 liters is used. 固形分として得たオリゴアリーレンスルフィドが、下記式（１）で表される繰り返し単位数ｍが４〜５０の環式オリゴアリーレンスルフィドを５０重量％以上含むことを特徴とする請求項４から６のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。
Figure 2009227972
 The oligoarylene sulfide obtained as a solid content contains 50 wt% or more of cyclic oligoarylene sulfide having 4 to 50 repeating units represented by the following formula (1). A method for producing a polyarylene sulfide and an oligoarylene sulfide according to any one of the above.
Figure 2009227972
 スルフィド化剤とジハロゲン化芳香族化合物とを有機極性溶媒中で接触させることで得られたポリアリーレンスルフィドを、ポリアリーレンスルフィド（ａ）として用いることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 The polyarylene sulfide obtained by contacting the sulfidizing agent and the dihalogenated aromatic compound in an organic polar solvent is used as the polyarylene sulfide (a). A process for producing the polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide as described. スルフィド化剤とジハロゲン化芳香族化合物とをスルフィド化剤のイオウ成分１モルに対して１．２５リットル以上５０リットル以下の有機極性溶媒を用いて、加熱して反応させて得られたポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドを含む混合物から、オリゴアリーレンスルフィドを分離することによって得られたポリアリーレンスルフィドをポリアリーレンスルフィド（ａ）として用いることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 Polyarylene sulfide obtained by heating and reacting a sulfiding agent and a dihalogenated aromatic compound with an organic polar solvent of 1.25 to 50 liters per mole of sulfur component of the sulfiding agent The polyarylene sulfide obtained by separating the oligoarylene sulfide from the mixture containing the polyarylene sulfide and the oligoarylene sulfide is used as the polyarylene sulfide (a). Method for producing sulfide and oligoarylene sulfide. 少なくとも、ポリアリーレンスルフィド、スルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物、有機極性溶媒からなる反応混合物を、反応混合物中のイオウ成分１モルに対して有機極性溶媒を１．２５リットル以上５０リットル以下用いて加熱して反応させて得られたポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドを含む混合物から、オリゴアリーレンスルフィドを分離することによって得られたポリアリーレンスルフィドをポリアリーレンスルフィド（ａ）として用いることを特徴とする請求項１から７のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 At least a reaction mixture composed of polyarylene sulfide, a sulfidizing agent, a dihalogenated aromatic compound, and an organic polar solvent is used by using 1.25 to 50 liters of an organic polar solvent with respect to 1 mol of a sulfur component in the reaction mixture. A polyarylene sulfide obtained by separating oligoarylene sulfide from a mixture containing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide obtained by heating and reacting is used as polyarylene sulfide (a). Item 8. The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of Items 1 to 7. 有機極性溶媒が有機アミド溶媒であることを特徴とする請求項１から１０のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of claims 1 to 10, wherein the organic polar solvent is an organic amide solvent. ジハロゲン化芳香族化合物（ｃ）がジクロロベンゼンであることを特徴とする請求項１から１１のいずれかに記載のポリアリーレンスルフィドとオリゴアリーレンスルフィドの製造方法。 The method for producing polyarylene sulfide and oligoarylene sulfide according to any one of claims 1 to 11, wherein the dihalogenated aromatic compound (c) is dichlorobenzene.
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