JP2009220501A - Inkjet recording method and recorded matter - Google Patents

Inkjet recording method and recorded matter Download PDF

Info

Publication number
JP2009220501A
JP2009220501A JP2008069486A JP2008069486A JP2009220501A JP 2009220501 A JP2009220501 A JP 2009220501A JP 2008069486 A JP2008069486 A JP 2008069486A JP 2008069486 A JP2008069486 A JP 2008069486A JP 2009220501 A JP2009220501 A JP 2009220501A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
meth
acrylate
ether
polymerizable compound
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2008069486A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Shigemi Wakabayashi
繁美 若林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp filed Critical Seiko Epson Corp
Priority to JP2008069486A priority Critical patent/JP2009220501A/en
Publication of JP2009220501A publication Critical patent/JP2009220501A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an inkjet recording method which imparts an excellent fretting resistance to an ink cured product, with regard to an inkjet recording method of recording data in a recording medium by forming the ink cured product by light irradiation. <P>SOLUTION: This inkjet recording method is performed in the following way: liquid droplets of an ink composition for inkjet recording containing at least, a monofunctional polymerizable compound, a multifunctional polymerizable compound, a dispersing agent and a pigment, are discharged, then, the cured product is formed by light irradiation after depositing the liquid droplets on a recording medium and data are recorded in the recording medium. In addition, the absolute value of the difference between the logP value of the multifunctional polymerizable compound and the logP value of the dispersing agent is not more than 1, and the absolute value of the difference between the logP value of the monofunctional polymerizable compound and the logP value of the multifunctional polymerizable compound is not less than 1. <P>COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT

Description

本発明は、インクジェット記録方法および記録物に関する。   The present invention relates to an inkjet recording method and a recorded matter.

近年、紫外線等の光によって硬化する光硬化型インクの開発が進められている。この光硬化型インクは、プラスチック等の水性インクを吸収しない非吸収メディアに対する印刷において、速乾性があり、かつ、インクの滲みを防止した印刷を実現することができる(例えば、特許文献1参照)。光硬化型インクは、アクリル樹脂やポリカーボネートなどの硬質な板状非吸収メディアへの印刷にも適用されることが期待されている。   In recent years, development of photocurable ink that is cured by light such as ultraviolet rays has been advanced. This photo-curable ink is capable of quick drying in printing on a non-absorbing medium that does not absorb water-based ink such as plastic, and can realize printing that prevents ink bleeding (see, for example, Patent Document 1). . The photocurable ink is expected to be applied to printing on hard plate-like non-absorbing media such as acrylic resin and polycarbonate.

しかしながら、硬質な板状非吸収メディア上に光硬化型インクを用いて印刷した場合、インク膜の硬度が十分でなく、耐擦過性(引っ掻きに対する傷のつき易さ)に劣るという問題があった。
特開2007−182535号公報
However, when printing is performed on a hard plate-like non-absorbing medium using a photocurable ink, there is a problem that the hardness of the ink film is not sufficient and the scratch resistance (ease of scratching against scratching) is poor. .
JP 2007-182535 A

本発明の目的は、光照射によりインク硬化物を形成して記録媒体上に記録を行うインクジェット記録方法に関し、前記インク硬化物の耐擦過性に優れたインクジェット記録方法を提供することにある。   An object of the present invention is to provide an ink jet recording method in which an ink cured product is formed by light irradiation and recording is performed on a recording medium, and an ink jet recording method excellent in scratch resistance of the ink cured product is provided.

本発明に係るインクジェット記録方法は、少なくとも単官能重合性化合物、多官能重合性化合物、分散剤および顔料を含有するインクジェット記録用インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体上に付着させた後、光照射により硬化物を形成して記録を行うインクジェット記録方法であって、前記多官能重合性化合物のlogP値と前記分散剤のlogP値との差の絶対値は、1以下であり、かつ、前記単官能重合性化合物のlogP値と前記多官能重合性化合物のlogP値との差の絶対値は、1以上である。   An inkjet recording method according to the present invention ejects droplets of an ink composition for inkjet recording containing at least a monofunctional polymerizable compound, a polyfunctional polymerizable compound, a dispersant, and a pigment, and the droplets are placed on a recording medium. An ink jet recording method in which a cured product is formed by light irradiation after recording and recording is performed, and an absolute value of a difference between a log P value of the polyfunctional polymerizable compound and a log P value of the dispersant is 1 or less And the absolute value of the difference between the log P value of the monofunctional polymerizable compound and the log P value of the polyfunctional polymerizable compound is 1 or more.

上記インクジェット記録方法によれば、耐擦過性に優れた記録物を得ることができる。   According to the inkjet recording method, a recorded matter having excellent scratch resistance can be obtained.

本発明に係るインクジェット記録方法において、前記記録媒体のヤング率は、1GPa〜100GPaであることができる。   In the ink jet recording method according to the present invention, the Young's modulus of the recording medium may be 1 GPa to 100 GPa.

本発明に係るインクジェット記録方法において、前記記録媒体の材質は、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂およびポリカーボネートから選択される1種であることができる。   In the inkjet recording method according to the present invention, the material of the recording medium may be one selected from polystyrene resin, acrylic resin, phenol resin, and polycarbonate.

本発明に係るインクジェット記録方法において、前記色材は、100nm以下の平均分散粒径を有する顔料であることができる。   In the ink jet recording method according to the present invention, the color material may be a pigment having an average dispersed particle diameter of 100 nm or less.

本発明に係る記録物は、上記のインクジェット記録方法により形成されたものである。   The recorded matter according to the present invention is formed by the above-described ink jet recording method.

以下、本発明に好適な実施形態について、詳細に説明する。   Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.

1.インクジェット記録方法
本実施形態に係るインクジェット記録方法は、少なくとも単官能重合性化合物、多官能重合性化合物、分散剤および顔料を含有するインクジェット記録用インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体上に付着させた後、光照射により硬化物を形成して記録を行うインクジェット記録方法であって、前記多官能重合性化合物のlogP値と前記分散剤のlogP値との差の絶対値は、1以下であり、かつ、前記単官能重合性化合物のlogP値と前記多官能重合性化合物のlogP値との差の絶対値は、1以上である。
1. Inkjet Recording Method An inkjet recording method according to the present embodiment ejects droplets of an ink composition for inkjet recording containing at least a monofunctional polymerizable compound, a polyfunctional polymerizable compound, a dispersant, and a pigment, and the droplets are discharged. An ink jet recording method in which a cured product is formed by light irradiation after adhering to a recording medium and recording is performed, and an absolute value of a difference between a log P value of the polyfunctional polymerizable compound and a log P value of the dispersant Is 1 or less, and the absolute value of the difference between the log P value of the monofunctional polymerizable compound and the log P value of the polyfunctional polymerizable compound is 1 or more.

本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、詳細は後述するが、少なくとも単官能重合性化合物、多官能重合性化合物、分散剤および顔料を含有する光硬化型のインクである。   The ink composition for ink jet recording used in the present embodiment is a photocurable ink containing at least a monofunctional polymerizable compound, a polyfunctional polymerizable compound, a dispersant, and a pigment, as will be described in detail later.

本発明は、前記多官能重合性化合物のlogP値と前記分散剤のlogP値との差の絶対値は、1以下であり、かつ、前記単官能重合性化合物のlogP値と前記多官能重合性化合物のlogP値との差の絶対値は、1以上であることを特徴とする。このような構成とすることにより、耐擦過性に優れた記録物を得ることができる。   In the present invention, the absolute value of the difference between the log P value of the polyfunctional polymerizable compound and the log P value of the dispersant is 1 or less, and the log P value of the monofunctional polymerizable compound and the polyfunctional polymerizable property The absolute value of the difference from the logP value of the compound is 1 or more. With such a configuration, a recorded matter having excellent scratch resistance can be obtained.

ここで、「logP値」とは、化合物の疎水性を表す指標である。logP値はオクタノール/水系において、これら二層に溶質がどのような割合で分配されるかを示している。つまり、logPの値が大きいほど溶質は、疎水性が高く、オクタノール相によく溶ける。また、二種類の物質のlogP値が近似するということは、互いの疎水性が類似していることを表す。   Here, the “log P value” is an index representing the hydrophobicity of the compound. The log P value indicates the proportion of solute distributed in these two layers in the octanol / water system. In other words, the larger the value of log P, the higher the solute is, and the more soluble it is in the octanol phase. In addition, the fact that the log P values of the two types of substances are close indicates that the hydrophobicity of the two substances is similar.

logP値は、例えば、溶質と二種類の溶媒を実際にフラスコに入れ、よく振り混ぜて行うフラスコ振盪法、または高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いたHPLC法により求めることができる。   The logP value can be determined by, for example, a flask shaking method in which a solute and two kinds of solvents are actually put in a flask and shaken well, or an HPLC method using high performance liquid chromatography (HPLC).

インク組成物中に多官能性重合性化合物が含まれると、光により硬化されたインク層の硬度を高めることができる。ここで、多官能重合性化合物のlogP値と分散剤のlogP値との差の絶対値を1以下、かつ、単官能重合性化合物のlogP値と多官能重合性化合物のlogP値との差の絶対値を1以上とすることにより、分散剤は多官能重合性化合物と絡み合いやすくなるものと考えられる。したがって、分散剤に被覆されている顔料は、硬度を高め得る多官能重合性化合物と優先的に絡み合うことができるため、耐擦過性に優れた記録物を得ることができるものと考えられる。   When the polyfunctional polymerizable compound is contained in the ink composition, the hardness of the ink layer cured by light can be increased. Here, the absolute value of the difference between the log P value of the polyfunctional polymerizable compound and the log P value of the dispersant is 1 or less, and the difference between the log P value of the monofunctional polymerizable compound and the log P value of the polyfunctional polymerizable compound is By setting the absolute value to 1 or more, the dispersant is considered to be easily entangled with the polyfunctional polymerizable compound. Therefore, the pigment coated with the dispersant can be preferentially entangled with the polyfunctional polymerizable compound capable of increasing the hardness, so that it is considered that a recorded material having excellent scratch resistance can be obtained.

記録媒体としては、上記の条件を満たすことができれば特に制限されないが、例えば、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート等の硬質な板状非吸収ソフトメディアであることが好ましい。また、前記記録媒体のヤング率は、好ましくは1GMPa〜100GPaであり、より好ましくは2GPa〜10GPaである。上記の範囲内のヤング率を有する記録媒体を用いることにより、より耐擦過性に優れた記録物を得ることができる。   The recording medium is not particularly limited as long as the above conditions can be satisfied. For example, it is preferably a hard plate-shaped non-absorbing soft medium such as polystyrene resin, acrylic resin, phenol resin, or polycarbonate. The Young's modulus of the recording medium is preferably 1 GPa to 100 GPa, more preferably 2 GPa to 10 GPa. By using a recording medium having a Young's modulus within the above range, it is possible to obtain a recorded matter with more excellent abrasion resistance.

本実施形態に係るインクジェット記録方法は、インクジェットプリンターを用いて、上記の条件を満たすような記録媒体上に、上記の条件を満たすような光硬化型インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体上に付着させた後、光照射により硬化物を形成して記録を行う。インクジェットプリンターは、主にインクジェット式記録ヘッド、本体、トレイ、ヘッド駆動機構、キャリッジおよびキャリッジの側面に搭載された光照射装置を備えている。インクジェット式記録ヘッドは、少なくともシアン、マゼンタ、イエロー、ブラックの4色のインクカートリッジを備えており、フルカラー印刷ができるように構成されている。また、このインクジェットプリンターは、内部に専用のコントローラボード等を備えており、インクジェット式記録ヘッドのインクの吐出タイミングおよびヘッド駆動機構の走査を制御することができる。   The ink jet recording method according to this embodiment uses an ink jet printer to eject droplets of a photocurable ink composition that satisfies the above conditions onto a recording medium that satisfies the above conditions, After the droplets are deposited on the recording medium, recording is performed by forming a cured product by light irradiation. The ink jet printer mainly includes an ink jet recording head, a main body, a tray, a head driving mechanism, a carriage, and a light irradiation device mounted on a side surface of the carriage. The ink jet recording head includes at least four ink cartridges of cyan, magenta, yellow, and black, and is configured to perform full color printing. In addition, the ink jet printer includes a dedicated controller board and the like, and can control ink ejection timing of the ink jet recording head and scanning of the head driving mechanism.

光の照射には、インクジェットプリンター内のキャリッジ側面に搭載された光照射装置を用いることができる。照射光源の波長は、特に制限されないが、好ましくは350nm以上、450nm以下である。光の照射量は、好ましくは10mJ/cm以上、20,000mJ/cm以下であり、より好ましくは50mJ/cm以上、15,000mJ/cm以下の範囲で行う。この範囲内における光照射量であれば、十分硬化反応を行うことができる。 For light irradiation, a light irradiation device mounted on the side surface of the carriage in the ink jet printer can be used. The wavelength of the irradiation light source is not particularly limited, but is preferably 350 nm or more and 450 nm or less. A light irradiation amount is preferably 10 mJ / cm 2 or more and 20,000mJ / cm 2 or less, more preferably 50 mJ / cm 2 or more, conducted at 15,000 / cm 2 or less. If the amount of light irradiation is within this range, the curing reaction can be sufficiently performed.

光の照射は、メタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ灯のランプを挙げることができる。例えば、Fusion System社製のHランプ、Dランプ、Vランプ等の市販されているものを用いて行うことができる。また、紫外線発光ダイオード(紫外線LED)や紫外線発光半導体レーザ等の紫外線発光半導体素子により、紫外線照射を行うことができる。   Examples of the light irradiation include metal halide lamps, xenon lamps, carbon arc lamps, chemical lamps, low-pressure mercury lamps, and high-pressure mercury lamp lamps. For example, a commercially available product such as an H lamp, a D lamp, or a V lamp manufactured by Fusion System can be used. Further, ultraviolet irradiation can be performed by an ultraviolet light emitting semiconductor element such as an ultraviolet light emitting diode (ultraviolet LED) or an ultraviolet light emitting semiconductor laser.

本実施形態に係る記録物は、上記のインクジェット記録方法により形成されたものである。上記記録物は、画像の記録された記録媒体を折り曲げた際にひび割れや剥がれの生じにくい記録画像を有している。   The recorded matter according to this embodiment is formed by the above-described ink jet recording method. The recorded matter has a recorded image that is not easily cracked or peeled off when the recording medium on which the image is recorded is bent.

2.インクジェット記録用インク組成物
本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、少なくとも単官能重合性化合物、多官能重合性化合物、分散剤および顔料を含有する。以下、各成分について詳細に説明する。
2. Ink composition for ink jet recording The ink composition for ink jet recording used in this embodiment contains at least a monofunctional polymerizable compound, a polyfunctional polymerizable compound, a dispersant, and a pigment. Hereinafter, each component will be described in detail.

2.1 重合性化合物
本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、重合性化合物として単官能重合性化合物および多官能重合性化合物を含有する。これらの重合性化合物は、何らかのエネルギー付与により重合反応を生起し、硬化する化合物であれば特に制限されることはなく、モノマー、オリゴマー、ポリマーの種を問わず使用することができる。
2.1 Polymerizable Compound The ink composition for inkjet recording used in the present embodiment contains a monofunctional polymerizable compound and a polyfunctional polymerizable compound as the polymerizable compound. These polymerizable compounds are not particularly limited as long as they are compounds that cause a polymerization reaction by being imparted with some energy and are cured, and can be used regardless of the type of monomer, oligomer, or polymer.

本実施形態において、重合性化合物として用いられるカチオン性重合性化合物としては、例えば、特開平6−9714号、特開2001−31892号、特開2001−40068号、特開2001−55507号、特開2001−310938号、特開2001−310937号、特開2001−220526号などの各公報に記載されているエポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物などが挙げられる。   In the present embodiment, examples of the cationic polymerizable compound used as the polymerizable compound include JP-A-6-9714, JP-A-2001-31892, JP-A-2001-40068, JP-A-2001-55507, Examples thereof include epoxy compounds, vinyl ether compounds, oxetane compounds, and the like described in each publication, such as KAI 2001-310938, JP 2001-310937, and JP 2001-220526.

エポキシ化合物としては、芳香族エポキシド、脂環式エポキシドなどが挙げられる。   Examples of the epoxy compound include aromatic epoxides and alicyclic epoxides.

単官能エポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、p−tert―ブチルフェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、1,2−ブチレンオキサイド、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシドデカン、エピクロロヒドリン、1,2−エポキシデカン、スチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、3−メタクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−アクリロイルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、3−ビニルシクロヘキセンオキサイド等が挙げられる。   Examples of the monofunctional epoxy compound include phenyl glycidyl ether, p-tert-butylphenyl glycidyl ether, butyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether, 1,2-butylene oxide, 1,3-butadiene monooxide. 1,2-epoxydodecane, epichlorohydrin, 1,2-epoxydecane, styrene oxide, cyclohexene oxide, 3-methacryloyloxymethylcyclohexene oxide, 3-acryloyloxymethylcyclohexene oxide, 3-vinylcyclohexene oxide, etc. It is done.

多官能エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールFジグリシジルエーテル、臭素化ビスフェノールSジグリシジルエーテル、エポキシノボラック樹脂、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールSジグリシジルエーテル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ビニルシクロヘキセンオキサイド、4−ビニルエポキシシクロヘキサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシル−3',4'−エポキシ−6'−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレングリコールジ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)エーテル、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル類、1,1,3−テトラデカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、1,2,7,8−ジエポキシオクタン、1,2,5,6−ジエポキシシクロオクタン等が挙げられる。   Examples of the polyfunctional epoxy compound include bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, bisphenol S diglycidyl ether, brominated bisphenol A diglycidyl ether, brominated bisphenol F diglycidyl ether, and brominated bisphenol S diglycidyl ether. Epoxy novolac resin, hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol S diglycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexanecarboxylate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexane-meta-dioxane, bis (3,4-epoxycyclohexylme A) Adipate, vinylcyclohexene oxide, 4-vinylepoxycyclohexane, bis (3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) adipate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexyl-3 ′, 4′-epoxy-6 '-Methylcyclohexanecarboxylate, methylenebis (3,4-epoxycyclohexane), dicyclopentadiene diepoxide, ethylene glycol di (3,4-epoxycyclohexylmethyl) ether, ethylenebis (3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), Dioctyl epoxyhexahydrophthalate, di-2-ethylhexyl epoxyhexahydrophthalate, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, glycerin Triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ethers, 1,1,3-tetradecadiene dioxide, limonene dioxide, 1,2,7,8-diepoxy Examples include octane and 1,2,5,6-diepoxycyclooctane.

これらのエポキシ化合物の中でも、硬化速度に優れるという観点から、芳香族エポキシドおよび脂環式エポキシドが好ましく、脂環式エポキシドが特に好ましい。   Among these epoxy compounds, aromatic epoxides and alicyclic epoxides are preferable, and alicyclic epoxides are particularly preferable from the viewpoint of excellent curing speed.

単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、4−メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、2−ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフリフリルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、4−ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル、フェノキシポリエチレングリコールビニルエーテル等が挙げられる。   Examples of the monofunctional vinyl ether include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, t-butyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-nonyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexyl methyl vinyl ether, 4-methyl Cyclohexylmethyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, dicyclopentenyl vinyl ether, 2-dicyclopentenoxyethyl vinyl ether, methoxyethyl vinyl ether, ethoxyethyl vinyl ether, butoxyethyl vinyl ether, methoxyethoxyethyl vinyl ether, ethoxyethoxyethyl vinyl ether, methoxypolyethylene glycol vinyl ether , Tetrahydrofurfuryl vinyl ether, 2-hydroxyethyl vinyl ether, 2-hydroxypropyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, 4-hydroxymethylcyclohexyl methyl vinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, polyethylene glycol vinyl ether, chloroethyl vinyl ether, chlorobutyl vinyl ether, chloroethoxy Examples include ethyl vinyl ether, phenyl ethyl vinyl ether, phenoxy polyethylene glycol vinyl ether, and the like.

多官能ビニルエーテルとしては、例えば、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキサイドジビニルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキサイドジビニルエーテルなどのジビニルエーテル類;トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、プロピレンオキサイド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルなどが挙げられる。   Examples of the polyfunctional vinyl ether include ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butylene glycol divinyl ether, hexanediol divinyl ether, bisphenol A alkylene oxide divinyl ether, bisphenol F alkylene oxide divinyl ether. Divinyl ethers such as: trimethylolethane trivinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether, ditrimethylolpropane tetravinyl ether, glycerin trivinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, dipentaerythritol pentavinyl ether, dipentaerythritol hexabi Ether, ethylene oxide-added trimethylolpropane trivinyl ether, propylene oxide-added trimethylolpropane trivinyl ether, ethylene oxide-added ditrimethylolpropane tetravinyl ether, propylene oxide-added ditrimethylolpropane tetravinyl ether, ethylene oxide-added pentaerythritol tetravinyl ether, propylene oxide-added penta Examples include erythritol tetravinyl ether, ethylene oxide-added dipentaerythritol hexavinyl ether, and propylene oxide-added dipentaerythritol hexavinyl ether.

ビニルエーテル化合物としては、硬化性、被記録媒体との密着性、形成された画像の表面硬度などの観点から、ジまたはトリビニルエーテル化合物が好ましく、ジビニルエーテル化合物が特に好ましい。   The vinyl ether compound is preferably a di- or trivinyl ether compound, particularly preferably a divinyl ether compound, from the viewpoints of curability, adhesion to a recording medium, surface hardness of the formed image, and the like.

オキセタン化合物は、オキセタン環を有する化合物を指し、特開2001−220526号、特開2001−310937号、特開2003−341217号の各公報に記載されている公知のオキセタン化合物を使用できる。   The oxetane compound refers to a compound having an oxetane ring, and known oxetane compounds described in JP 2001-220526 A, JP 2001-310937 A, and JP 2003-341217 A can be used.

本実施形態に用いられるオキセタン環を有する化合物としては、その構造内にオキセタン環を1〜4個有する化合物が好ましい。このような化合物を使用することにより、インク組成物の粘度をハンドリング性の良好な範囲に維持することが容易となり、また硬化後のインクの被記録媒体との高い密着性を得ることができる。   As the compound having an oxetane ring used in the present embodiment, a compound having 1 to 4 oxetane rings in its structure is preferable. By using such a compound, it becomes easy to maintain the viscosity of the ink composition in a range where the handling property is good, and it is possible to obtain high adhesion of the cured ink to the recording medium.

単官能オキセタンとしては、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−(メタ)アリルオキシメチル−3−エチルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4−フルオロ−[1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、4−メトキシ−[1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、[1−(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)エチル]フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−エチルヘキシル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−テトラブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−トリブロモフェノキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシプロピル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル等が挙げられる。   Examples of the monofunctional oxetane include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3- (meth) allyloxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methylbenzene, 4-fluoro- [ 1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, 4-methoxy- [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) Ethyl] phenyl ether, isobutoxymethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyloxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-ethylhexyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ) Ether, ethyl diethylene glycol (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentadiene (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentenyloxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, di Cyclopentenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetrahydrofurfuryl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetrabromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-tetrabromophenoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tribromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-tribromophenoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2- Droxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-hydroxypropyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, butoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentachlorophenyl (3-ethyl- 3-oxetanylmethyl) ether, pentabromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, bornyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, and the like.

多官能オキセタンとしては、例えば、3,7−ビス(3−オキセタニル)−5−オキサ−ノナン、3,3'−(1,3−(2−メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス−(3−エチルオキセタン)、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6−ビス(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル等が挙げられる。   Examples of the polyfunctional oxetane include 3,7-bis (3-oxetanyl) -5-oxa-nonane, 3,3 ′-(1,3- (2-methylenyl) propanediylbis (oxymethylene)) bis- (3-ethyloxetane), 1,4-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, 1,2-bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] ethane, 1,3 -Bis [(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] propane, ethylene glycol bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentenylbis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, triethylene Glycol bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetraethylene glycol bis (3-ethyl-3 -Oxetanylmethyl) ether, tricyclodecanediyldimethylene (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, trimethylolpropane tris (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 1,4-bis (3-ethyl- 3-oxetanylmethoxy) butane, 1,6-bis (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) hexane, pentaerythritol tris (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis (3-ethyl-3-oxetanyl) Methyl) ether, polyethylene glycol bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol hexakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol pentakis (3-ethyl-3- Xetanylmethyl) ether, dipentaerythritol tetrakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol hexakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol pentakis (3-ethyl) -3-oxetanylmethyl) ether, ditrimethylolpropane tetrakis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, EO-modified bisphenol A bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, PO-modified bisphenol A bis (3-ethyl) -3-oxetanylmethyl) ether, EO-modified hydrogenated bisphenol A bis (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, PO-modified hydrogenated bisphenol A bis (3-ethyl- - oxetanylmethyl) ether, EO-modified bisphenol F (3- ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, and the like.

このようなオキセタン環を有する化合物については、前記特開2003−341217号公報、段落[0021]〜[0084]に詳細に記載されており、ここに記載されている化合物は本発明にも好適に用いられる。本発明で使用するオキセタン化合物の中でも、インク組成物の粘度と粘着性の観点から、オキセタン環を1〜2個有する化合物を用いることが好ましい。   The compound having such an oxetane ring is described in detail in the above-mentioned JP-A No. 2003-341217, paragraphs [0021] to [0084], and the compound described here is also suitable for the present invention. Used. Among the oxetane compounds used in the present invention, it is preferable to use a compound having 1 to 2 oxetane rings from the viewpoint of viscosity and tackiness of the ink composition.

また、本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、重合性化合物として光ラジカル開始剤から発生する開始種により重合反応を生じる各種公知のラジカル重合性化合物を使用することも好ましい。ラジカル重合性化合物としては、(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、芳香族ビニル類等が挙げられる。なお、本明細書中において、「アクリレート」、「メタクリレート」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アクリレート」と、「アクリル」、「メタクリル」の双方あるいはいずれかを指す場合「(メタ)アクリル」と、それぞれ記載することがある。   In addition, the ink composition for ink jet recording used in the present embodiment preferably uses various known radical polymerizable compounds that cause a polymerization reaction with an initiator species generated from a photo radical initiator as the polymerizable compound. Examples of the radical polymerizable compound include (meth) acrylates, (meth) acrylamides, aromatic vinyls and the like. In the present specification, when referring to both or one of “acrylate” and “methacrylate”, when referring to “(meth) acrylate” and both or one of “acryl” and “methacryl”, “(meth)” "Acrylic" may be described respectively.

単官能(メタ)アクリレートとしては、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、tert−オクチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロへキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、4−ブロモブチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ブトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシプロピレンモノアクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、アルコキシメチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシルカルビトール(メタ)アクリレート、アルコキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシル(メタ)アクリレート、4−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメトキシシリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴプロピレンオキシドモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸、2−メタクリロイロキシヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート、パーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、EO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。   Monofunctional (meth) acrylates include hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, tert-octyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, stearyl (Meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 4-n-butylcyclohexyl (meth) acrylate, bornyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, 2- Ethylhexyl diglycol (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, 2-chloroethyl (meth) acrylate, 4-bromobutyl (meth) acrylate, cyanoethyl (meth) ) Acrylate, benzyl (meth) acrylate, butoxymethyl (meth) acrylate, methoxypropylene monoacrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, alkoxymethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl carbitol (meth) acrylate, alkoxy Ethyl (meth) acrylate, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, 2- (2-butoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, 2,2,2-tetrafluoroethyl (meth) acrylate, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecyl (meth) acrylate, 4-butylphenyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, 2,4,5-tetramethylphenyl (meth) acrylate, 4-chlorophenyl (meta Acrylate, phenoxymethyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, glycidyloxybutyl (meth) acrylate, glycidyloxyethyl (meth) acrylate, glycidyloxypropyl (meth) acrylate, tetrahydro Furfuryl (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl (meth) acrylate Relate, diethylaminopropyl (meth) acrylate, trimethoxysilylpropyl (meth) acrylate, trimethoxysilylpropyl (meth) acrylate, trimethylsilylpropyl (meth) acrylate, polyethylene oxide monomethyl ether (meth) acrylate, oligoethylene oxide monomethyl ether (meth) Acrylate, polyethylene oxide (meth) acrylate, oligoethylene oxide (meth) acrylate, oligoethylene oxide monoalkyl ether (meth) acrylate, polyethylene oxide monoalkyl ether (meth) acrylate, dipropylene glycol (meth) acrylate, polypropylene oxide monoalkyl ether ( (Meth) acrylate, oligopropylene oxide mono Alkyl ether (meth) acrylate, 2-methacryloyloxyethyl succinic acid, 2-methacryloyloxyhexahydrophthalic acid, 2-methacryloyloxyethyl-2-hydroxypropyl phthalate, butoxydiethylene glycol (meth) acrylate, trifluoroethyl ( (Meth) acrylate, perfluorooctylethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, EO-modified phenol (meth) acrylate, EO-modified cresol (meth) acrylate, EO-modified nonylphenol (meth) acrylate, Examples thereof include PO-modified nonylphenol (meth) acrylate and EO-modified-2-ethylhexyl (meth) acrylate.

二官能(メタ)アクリレートとしては、1,4−ブタンジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジアクリレート、ポリプロピレンジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチルエチルプロパンジオール(メタ)アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−エチル−2−ブチル−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、オリゴプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−エチル−2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。   As the bifunctional (meth) acrylate, 1,4-butanedi (meth) acrylate, 1,6-hexanediacrylate, polypropylene diacrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanedioldi (Meth) acrylate, neopentyl diacrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 2,4-dimethyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, butylethylpropanediol (meth) acrylate, ethoxylated cyclohexanemethanol Di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, oligoethylene glycol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, 2-ethyl-2-butyl-butanediol di (meth) a Relate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, EO-modified bisphenol A di (meth) acrylate, bisphenol F polyethoxydi (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, oligopropylene glycol di (meth) acrylate, 1 , 4-butanediol di (meth) acrylate, 2-ethyl-2-butyl-propanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanedi (meth) acrylate, propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, tri And cyclodecanedi (meth) acrylate.

三官能の(メタ)アクリレートとしては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスルトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ((メタ)アクリロイルオキシプロピル)エーテル、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ソルビトールトリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート等が挙げられる。   Trifunctional (meth) acrylates include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane alkylene oxide modified tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, di Pentaerythritol tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri ((meth) acryloyloxypropyl) ether, isocyanuric acid alkylene oxide modified tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate propionate, tri ((meta ) Acryloyloxyethyl) isocyanurate, hydroxypivalaldehyde-modified dimethylolpropane tri (meth) acrylate, sorbitol tri (meth) acrylate , Propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and the like ethoxylated glycerol triacrylate.

四官能の(メタ)アクリレートとしては、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。   Tetrafunctional (meth) acrylates include pentaerythritol tetra (meth) acrylate, sorbitol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate, propionate dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra (Meth) acrylate etc. are mentioned.

五官能の(メタ)アクリレートとしては、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが挙げられる。   Examples of pentafunctional (meth) acrylates include sorbitol penta (meth) acrylate and dipentaerythritol penta (meth) acrylate.

六官能の(メタ)アクリレートとしては、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。   Examples of hexafunctional (meth) acrylates include dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, sorbitol hexa (meth) acrylate, phosphazene alkylene oxide modified hexa (meth) acrylate, caprolactone modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like. It is done.

(メタ)アクリルアミド類としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルフォリンが挙げられる。   Examples of (meth) acrylamides include (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, Nn-butyl (meth) acrylamide, N -T-butyl (meth) acrylamide, N-butoxymethyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N-methylol (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl ( And (meth) acrylamide and (meth) acryloylmorpholine.

芳香族ビニル類としては、スチレン、メチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロルメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロムスチレン、ビニル安息香酸メチルエステル、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、3−エチルスチレン、4−エチルスチレン、3−プロピルスチレン、4−プロピルスチレン、3−ブチルスチレン、4−ブチルスチレン、3−ヘキシルスチレン、4−ヘキシルスチレン、3−オクチルスチレン、4−オクチルスチレン、3−(2−エチルヘキシル)スチレン、4−(2−エチルヘキシル)スチレン、アリルスチレン、イソプロペニルスチレン、ブテニルスチレン、オクテニルスチレン、4−t−ブトキシカルボニルスチレン、4−メトキシスチレン、4−t−ブトキシスチレン等が挙げられる。   Aromatic vinyls include styrene, methyl styrene, trimethyl styrene, ethyl styrene, isopropyl styrene, chloromethyl styrene, methoxy styrene, acetoxy styrene, chloro styrene, dichloro styrene, bromo styrene, vinyl benzoic acid methyl ester, 3-methyl Styrene, 4-methylstyrene, 3-ethylstyrene, 4-ethylstyrene, 3-propylstyrene, 4-propylstyrene, 3-butylstyrene, 4-butylstyrene, 3-hexylstyrene, 4-hexylstyrene, 3-octyl Styrene, 4-octylstyrene, 3- (2-ethylhexyl) styrene, 4- (2-ethylhexyl) styrene, allyl styrene, isopropenyl styrene, butenyl styrene, octenyl styrene, 4-t-butoxy Rubonirusuchiren, 4-methoxystyrene, and a 4-t-butoxystyrene.

さらに、本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物に使用可能なラジカル重合性化合物としては、ビニルエステル類(酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニルなど)、アリルエステル類(酢酸アリルなど)、ハロゲン含有単量体(塩化ビニリデン、塩化ビニルなど)、ビニルエーテル(メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、メトキシビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、クロロエチルビニルエーテルなど)、シアン化ビニル((メタ)アクリロニトリルなど)、オレフィン類(エチレン、プロピレンなど)等が挙げられる。   Furthermore, examples of the radical polymerizable compound that can be used in the ink composition for ink jet recording used in this embodiment include vinyl esters (such as vinyl acetate, vinyl propionate, and vinyl versatate), allyl esters (such as allyl acetate). , Halogen-containing monomers (vinylidene chloride, vinyl chloride, etc.), vinyl ethers (methyl vinyl ether, butyl vinyl ether, hexyl vinyl ether, methoxy vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, methoxyethyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, chloroethyl vinyl ether, etc.), vinyl cyanide ((Meth) acrylonitrile etc.), olefins (ethylene, propylene etc.) etc. are mentioned.

これらのうち、ラジカル重合性モノマーとしては、硬化速度の観点から(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類が好ましく、特に硬化速度の観点から(メタ)アクリレート類が好ましい。さらに、放射線硬化型インク組成物の粘度の観点から、上記の(メタ)アクリレートと、単官能もしくは二官能の(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミドを併用することができる。   Among these, as the radical polymerizable monomer, (meth) acrylates and (meth) acrylamides are preferable from the viewpoint of curing speed, and (meth) acrylates are particularly preferable from the viewpoint of curing speed. Furthermore, from the viewpoint of the viscosity of the radiation curable ink composition, the above (meth) acrylate can be used in combination with monofunctional or bifunctional (meth) acrylate and (meth) acrylamide.

2.2 分散剤
本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、分散剤を含有する。インク組成物中に分散剤を含有させると、顔料の分散安定性を向上させることができる。分散剤としては、高分子系顔料分散剤が好ましく、例えば、ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミン(CN)−(PO)−(EO)−OH(式中、n、xおよびyは、それぞれ1以上の整数を意味し、POはプロピレンオキサイドを意味し、EOはエチレンオキサイドを意味する。)が挙げられる。ポリオキシアルキレンポリアルキレンポリアミンの具体例としては、例えば、ディスコールN−503、N−506、N−509、N−512、N−515、N−518、N−520などが挙げられる。
2.2 Dispersant The ink composition for inkjet recording used in the present embodiment contains a dispersant. When a dispersant is contained in the ink composition, the dispersion stability of the pigment can be improved. As the dispersant, a polymer pigment dispersant is preferable. For example, polyoxyalkylene polyalkylene polyamine (C 2 H 4 N) n — (PO) x — (EO) y —OH (where n, x and y represents an integer of 1 or more, PO represents propylene oxide, and EO represents ethylene oxide). Specific examples of the polyoxyalkylene polyalkylene polyamine include, for example, DISCOL N-503, N-506, N-509, N-512, N-515, N-518, N-520, and the like.

また、高分子系顔料分散剤として市販されている、アジスパーPB−711、821、822、411(以上、味の素ファインテクノ社製);ソルスパース5000、12000、13940、22000(以上、アビシア社製)なども好ましく用いられる。   Also, Ajisper PB-711, 821, 822, 411 (above, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.); Solsperse 5000, 12000, 13940, 22000 (above, manufactured by Abycia), etc., which are commercially available as polymer pigment dispersants Are also preferably used.

上記分散剤の添加量は、好ましくは0.1〜20質量%であり、より好ましくは0.5〜10質量%である。   The amount of the dispersant added is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass.

2.3 顔料
本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、顔料を含有する。本実施形態に用いられるインク組成物は、プラスチックメディア等の水性インクを吸収しない非吸収メディアに直接印刷する目的で使用されることが多いため、印刷物の耐久性の観点から顔料を用いている。
2.3 Pigment The ink composition for inkjet recording used in the present embodiment contains a pigment. Since the ink composition used in this embodiment is often used for the purpose of directly printing on non-absorbing media that do not absorb aqueous ink such as plastic media, pigments are used from the viewpoint of durability of printed matter.

顔料としては、特に制限されることなく、無機顔料、有機顔料を用いることができる。   The pigment is not particularly limited, and an inorganic pigment and an organic pigment can be used.

無機顔料としては、酸化チタンおよび酸化鉄に加え、コンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む。)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用することができる。   As the inorganic pigment, in addition to titanium oxide and iron oxide, carbon black produced by a known method such as a contact method, a furnace method, or a thermal method can be used. Examples of organic pigments include azo pigments (including azo lakes, insoluble azo pigments, condensed azo pigments, chelate azo pigments), polycyclic pigments (for example, phthalocyanine pigments, perylene pigments, perinone pigments, anthraquinone pigments, quinacridone pigments, Dioxazine pigments, thioindigo pigments, isoindolinone pigments, quinofullerone pigments, etc.), dye chelates (eg, basic dye type chelates, acidic dye type chelates), nitro pigments, nitroso pigments, aniline black, and the like can be used.

顔料の具体例としては、カーボンブラックとして、C.I.ピグメントブラック7、三菱化学社製のNo.2300、No.900、MCF88、No.33、No.40、No.45、No.52、MA7、MA8、MA100、No.2200B等;コロンビア社製のRaven5750、同5250、同5000、同3500、同1255、同700等;キャボット社製のRegal 400R、同330R、同660R、Mogul L、同700、Monarch800、同880、同900、同1000、同1100、同1300、同1400等;デグッサ社製のColor Black FW1、同FW2、同FW2V、同FW18、同FW200、Color Black S150、同S160、同S170、Printex 35、同U、同V、同140U、Special Black 6、同5、同4A、同4等が挙げられる。   Specific examples of the pigment include carbon black, C.I. I. Pigment Black 7, No. manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation. 2300, no. 900, MCF88, No. 33, no. 40, no. 45, no. 52, MA7, MA8, MA100, no. 2200B, etc .; Raven 5750, 5250, 5000, 3500, 1255, 700, etc. manufactured by Colombia; Regal 400R, 330R, 660R, Mogu L, 700, Monarch 800, 880, 900, 1000, 1100, 1300, 1400, etc .; Color Black FW1, FW2, FW2V, FW18, FW200, Color Black S150, S160, S170, Printex 35, U from Degussa , V, 140U, Special Black 6, 5, 4A, 4 and the like.

イエローインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、12、13、14、16、17、73、74、75、83、93、95、97、98、109、110、114、120、128、129、138、150、151、154、155、180、185、213等が挙げられる。   Examples of pigments used in yellow ink include C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 73, 74, 75, 83, 93, 95, 97, 98, 109, 110, 114, 120, 128, 129, 138, 150, 151, 154, 155, 180, 185, 213 and the like.

マゼンタインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントレッド5、7、12、48(Ca)、48(Mn)、57(Ca)、57:1、112、122、123、168、184、202、209、C.I.ピグメントヴァイオレット19等が挙げられる。   Examples of pigments used in magenta ink include C.I. I. Pigment Red 5, 7, 12, 48 (Ca), 48 (Mn), 57 (Ca), 57: 1, 112, 122, 123, 168, 184, 202, 209, C.I. I. Pigment violet 19 and the like.

シアンインクに使用される顔料としては、C.I.ピグメントブルー1、2、3、15:3、15:4、60、16、22が挙げられる。   Examples of pigments used for cyan ink include C.I. I. And CI Pigment Blue 1, 2, 3, 15: 3, 15: 4, 60, 16, and 22.

顔料の平均分散粒径は、好ましくは100nm以下であり、より好ましくは50〜100nmである。顔料の平均分散粒径が100nmを超えると、光照射により硬化されたインクと記録媒体との接着性に優れないことがある。インク組成物における色材の含有量は、好ましくは0.1〜25質量%程度の範囲であり、より好ましくは0.5〜15質量%程度の範囲である。   The average dispersed particle diameter of the pigment is preferably 100 nm or less, more preferably 50 to 100 nm. If the average dispersed particle diameter of the pigment exceeds 100 nm, the adhesion between the ink cured by light irradiation and the recording medium may not be excellent. The content of the color material in the ink composition is preferably in the range of about 0.1 to 25% by mass, and more preferably in the range of about 0.5 to 15% by mass.

上記の顔料は、上述した分散剤を用いて上記重合性化合物中に分散させて得られた顔料分散液として使用することができる。   The above pigment can be used as a pigment dispersion obtained by dispersing in the polymerizable compound using the above-described dispersant.

2.4 その他の添加剤
2.4.1 重合開始剤
本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。重合開始剤として、ラジカル重合またはカチオン重合の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、光の作用、または増感色素の電子励起状態との相互作用を経て、化学変化を生じ、ラジカル、酸、および塩基のうちの少なくともいずれか1種を生成する化合物である。光重合開始剤は、照射される活性光線、例えば、400〜200nmの紫外線、遠紫外線、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線、X線、分子線、またはイオンビーム等に感度を有するものを適宜選択して使用することができる。
2.4 Other Additives 2.4.1 Polymerization Initiator The ink composition for ink jet recording used in the present embodiment preferably contains a polymerization initiator. As a polymerization initiator, it is preferable to contain a photopolymerization initiator for radical polymerization or cationic polymerization. A photopolymerization initiator is a compound that generates a chemical change through the action of light or interaction with the electronically excited state of a sensitizing dye to generate at least one of a radical, an acid, and a base. . The photopolymerization initiator is an actinic ray to be irradiated, for example, 400 to 200 nm ultraviolet ray, far ultraviolet ray, g ray, h ray, i ray, KrF excimer laser beam, ArF excimer laser beam, electron beam, X ray, molecular beam. Alternatively, those having sensitivity to an ion beam or the like can be appropriately selected and used.

光重合開始剤として、例えば、芳香族ケトン類、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物等を挙げることができる。   Examples of photopolymerization initiators include aromatic ketones, aromatic onium salt compounds, organic peroxides, hexaarylbiimidazole compounds, ketoxime ester compounds, borate compounds, azinium compounds, metallocene compounds, active ester compounds, and carbon halogens. Examples include compounds having a bond.

(a)芳香族ケトン類
芳香族ケトン類の好ましい例としては、「RADIATION CURING IN POLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY」J.P.FOUASSIER J.F.RABEK(1993)、p77〜117記載のベンゾフェノン骨格あるいはチオキサントン骨格を有する化合物等を挙げることができる。
(A) Aromatic ketones Preferred examples of aromatic ketones include “RADIATION CURING IN POLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY”, J. Org. P. FOUASSIER J.M. F. Examples thereof include compounds having a benzophenone skeleton or a thioxanthone skeleton described in RABEK (1993), p77-117.

芳香族ケトン類としては、例えば、特公昭47−6416記載のα−チオベンゾフェノン化合物、特公昭47−3981記載のベンゾインエーテル化合物、特公昭47−22326記載のα−置換ベンゾイン化合物、特公昭47−23664記載のベンゾイン誘導体、特開昭57−30704号公報記載のアロイルホスホン酸エステル、特公昭60−26483号公報記載のジアルコキシベンゾフェノン、特公昭60−26403号公報、特開昭62−81345号公報記載のベンゾインエーテル類、特公平1−34242号公報、米国特許第4,318,791号、ヨーロッパ特許0284561A1号記載のα−アミノベンゾフェノン類、特開平2−211452号公報記載のp−ジ(ジメチルアミノベンゾイル)ベンゼン、特開昭61−194062号公報記載のチオ置換芳香族ケトン、特公平2−9597号公報記載のアシルホスフィンスルフィド、特公平2−9596号公報記載のアシルホスフィン、特公昭63−61950号公報記載のチオキサントン類、特公昭59−42864号公報記載のクマリン類等を挙げることができる。   Examples of aromatic ketones include α-thiobenzophenone compounds described in JP-B-47-6416, benzoin ether compounds described in JP-B-47-3981, α-substituted benzoin compounds described in JP-B-47-22326, and JP-B-47- Benzoin derivatives described in 23664, aroylphosphonic acid esters described in JP-A-57-30704, dialkoxybenzophenones described in JP-B-60-26483, JP-B-60-26403, JP-A-62-81345 Benzoin ethers described in Japanese Patent Publication No. JP-B-34242, US Pat. No. 4,318,791, α-aminobenzophenones described in European Patent No. 0284561A1, and p-di ( Dimethylaminobenzoyl) benzene, JP-A 61- No. 94062, a thio-substituted aromatic ketone, an acylphosphine sulfide described in JP-B-2-9597, an acylphosphine described in JP-B-2-9596, a thioxanthone described in JP-B-63-61950, Examples thereof include coumarins described in Japanese Patent No. 59-42864.

(b)芳香族オニウム塩化合物
芳香族オニウム塩化合物としては、周期律表の第V、VI、およびVII族の元素、具体的にはN、P、As、Sb、Bi、O、S、Se、Te、またはIの芳香族オニウム塩が含まれる。例えば、欧州特許104143号明細書、米国特許4837124号明細書、特開平2−150848号公報、特開平2−96514号公報に記載されるヨードニウム塩類、欧州特許370693号、同233567号、同297443号、同297442号、同279210号、および同422570号各明細書、米国特許3902144号、同4933377号、同4760013号、同4734444号、および同2833827号各明細書に記載されるスルホニウム塩類、ジアゾニウム塩類(置換基を有してもよいベンゼンジアゾニウム等)、ジアゾニウム塩樹脂類(ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド樹脂等)、N−アルコキシピリジニウム塩類等(例えば、米国特許4,743,528号明細書、特開昭63−138345号、特開昭63−142345号、特開昭63−142346号、および特公昭46−42363号各公報等に記載されるもので、具体的には1−メトキシ−4−フェニルピリジニウムテトラフルオロボレート等)、さらには特公昭52−147277号、同52−14278号、および同52−14279号各公報記載の化合物が好ましい。
(B) Aromatic onium salt compounds As aromatic onium salt compounds, elements of groups V, VI, and VII of the periodic table, specifically, N, P, As, Sb, Bi, O, S, Se , Te, or I aromatic onium salts. For example, iodonium salts described in European Patent No. 104143, US Pat. No. 4,837,124, Japanese Patent Laid-Open No. 2-150848, Japanese Patent Laid-Open No. 2-96514, European Patent Nos. 370693, 233567, and 297443 are disclosed. , 294442, 279210, and 422570, U.S. Pat. Nos. 3,902,144, 4,933,377, 4,760013, 4,734,444, and 2,833,827, sulfonium salts and diazonium salts (Such as benzenediazonium which may have a substituent), diazonium salt resins (formaldehyde resin of diazodiphenylamine, etc.), N-alkoxypyridinium salts, etc. (for example, US Pat. No. 4,743,528, JP 63-1383 No. 5, JP-A-63-142345, JP-A-63-142346, and JP-B-46-42363, specifically, 1-methoxy-4-phenylpyridinium tetrafluoro Borate and the like), and compounds described in JP-B Nos. 52-147277, 52-14278, and 52-14279 are preferable.

(c)有機過酸化物
有機過酸化物としては、分子中に酸素−酸素結合を1個以上有する有機化合物のほとんど全てが含まれるが、その例としては、3,3′,4,4′−テトラ−(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(t−アミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(t−へキシルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(t−オクチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(クミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(p−イソプロピルクミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ジ−t−ブチルジパーオキシイソフタレート等の過酸化エステル系が好ましい。
(C) Organic peroxide The organic peroxide includes almost all organic compounds having one or more oxygen-oxygen bonds in the molecule. Examples thereof include 3,3 ′, 4,4 ′. -Tetra- (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3 ', 4,4'-tetra- (t-amylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3', 4,4'-tetra- (t- Hexylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3 ′, 4,4′-tetra- (t-octylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3 ′, 4,4′-tetra- (cumylperoxycarbonyl) benzophenone, Peroxides such as 3,3 ′, 4,4′-tetra- (p-isopropylcumylperoxycarbonyl) benzophenone and di-t-butyldiperoxyisophthalate The tellurium system is preferred.

(d)ヘキサアリールビイミダゾール化合物
ヘキサアリールビイミダゾールとしては、特公昭45−37377号公報、特公昭44−86516号公報記載のロフィンダイマー類、例えば、例えば、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラ(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、2,2′−ビス(o,o′−ジクロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−メチルフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−トリフルオロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール等を挙げることができる。
(D) Hexaarylbiimidazole compound Examples of the hexaarylbiimidazole include lophine dimers described in JP-B-45-37377 and JP-B-44-86516, such as 2,2'-bis (o-chlorophenyl). ) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o-bromophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'- Bis (o, p-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (m- Methoxyphenyl) biimidazole, 2,2'-bis (o, o'-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o -Nitrophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o-methylphenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2, Examples thereof include 2'-bis (o-trifluorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole.

(e)ケトオキシムエステル化合物
ケトオキシムエステルとしては、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−p−トルエンスルホニルオキシイミノブタン−2−オン、2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン等を挙げることができる。
(E) Ketooxime ester compound Examples of the ketoxime ester include 3-benzoyloxyiminobutan-2-one, 3-acetoxyiminobutane-2-one, 3-propionyloxyiminobutane-2-one, and 2-acetoxyimino. Pentan-3-one, 2-acetoxyimino-1-phenylpropan-1-one, 2-benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 3-p-toluenesulfonyloxyiminobutan-2-one, And 2-ethoxycarbonyloxyimino-1-phenylpropan-1-one.

(f)ボレート化合物
ボレート化合物としては、米国特許3,567,453号、同4,343,891号、ヨーロッパ特許109,772号、同109,773号に記載されている化合物を挙げることができる。
(F) Borate Compound Examples of the borate compound include compounds described in US Pat. Nos. 3,567,453, 4,343,891, European Patents 109,772, and 109,773. .

(g)アジニウム塩
アジニウム塩化合物としては、特開昭63−138345号、特開昭63−142345号、特開昭63−142346号、特開昭63−143537号、および特公昭46−42363号記載のN−O結合を有する化合物群を挙げることができる。
(G) Azinium salt Examples of the azinium salt compound include JP-A-63-138345, JP-A-63-142345, JP-A-63-142346, JP-A-63-143537, and JP-B-46-42363. The compound group which has the described N-O bond can be mentioned.

(h)メタロセン化合物
メタロセン化合物の例としては、特開昭59−152396号、特開昭61−151197号、特開昭63−41484号、特開平2−249号、特開平2−4705号記載のチタノセン化合物、および特開平1−304453号、特開平1−152109号記載の鉄−アレーン錯体を挙げることができる。
(H) Metallocene compounds Examples of the metallocene compounds are described in JP-A-59-152396, JP-A-61-151197, JP-A-63-41484, JP-A-2-249, and JP-A-2-4705. And the iron-arene complexes described in JP-A-1-304453 and JP-A-1-152109.

上記チタノセン化合物の具体例としては、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ジ−クロライド、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−フェニル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロ−フェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4,6−トリフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−2,6−ジフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4−ジフルオロフェニル−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,4−ジフルオロフェニ−1−イル、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(ピリ−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(メチルスルホンアミド)フェニル]チタン、ビス(シクロペンタジエニル)ビス[2,6−ジフルオロ−3−(N−ブチルビアロイル−アミノ)フェニル]チタン等を挙げることができる。   Specific examples of the titanocene compound include di-cyclopentadienyl-Ti-di-chloride, di-cyclopentadienyl-Ti-bis-phenyl, and di-cyclopentadienyl-Ti-bis-2,3. 4,5,6-pentafluoro-phen-1-yl, di-cyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl, di-cyclopentadienyl-Ti -Bis-2,4,6-trifluorophen-1-yl, di-cyclopentadienyl-Ti-2,6-difluorophen-1-yl, di-cyclopentadienyl-Ti-bis-2, 4-difluorophenyl-1-yl, di-methylcyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,4,5,6-pentafluorophen-1-yl, di-methylcyclopentadienyl-T -Bis-2,3,5,6-tetrafluorophen-1-yl, di-methylcyclopentadienyl-Ti-bis-2,4-difluorophen-1-yl, bis (cyclopentadienyl)- Bis (2,6-difluoro-3- (pyridin-1-yl) phenyl) titanium, bis (cyclopentadienyl) bis [2,6-difluoro-3- (methylsulfonamido) phenyl] titanium, bis (cyclo And pentadienyl) bis [2,6-difluoro-3- (N-butylbialoyl-amino) phenyl] titanium.

(i)活性エステル化合物
活性エステル化合物としては、欧州特許0290750号、同046083号、同156153号、同271851号、および同0388343号各明細書、米国特許3901710号、および同4181531号各明細書、特開昭60−198538号および特開昭53−133022号各公報に記載されるニトロベンズルエステル化合物、欧州特許0199672号、同84515号、同199672号、同044115号、および同0101122号各明細書、米国特許4618564号、同4371605号、および同4431774号各明細書、特開昭64−18143号、特開平2−245756号、および特開平4−365048号各公報記載のイミノスルホネート化合物、特公昭62−6223号、特公昭63−14340号、および特開昭59−174831号各公報に記載される化合物等が挙げられる。
(I) Active ester compounds As active ester compounds, European Patent Nos. 0290750, 046083, 156153, 271851, and 0388343, U.S. Pat. Nos. 3,901,710, and 4,181,531, Nitrobenzester compounds described in JP-A-60-198538 and JP-A-53-133022, European Patents 0199672, 84515, 199672, 0441115, and 0101122 U.S. Pat. Nos. 4,618,564, 4,371,605, and 4,431,774, JP-A 64-18143, JP-A-2-245756, and JP-A-4-365048, respectively. 62-6223 And compounds described in JP-B-63-14340 and JP-A-59-174831.

(j)炭素ハロゲン結合を有する化合物
炭素ハロゲン結合を有する化合物としては、例えば、若林ら著、Bull.Chem.Soc.Japan,42、2924(1969)記載の化合物、英国特許1388492号明細書記載の化合物、特開昭53−133428号公報記載の化合物、独国特許3337024号明細書記載の化合物等を挙げることができる。
(J) Compound having a carbon halogen bond Examples of the compound having a carbon halogen bond include Wakabayashi et al., Bull. Chem. Soc. Examples include compounds described in Japan, 42, 2924 (1969), compounds described in British Patent 1388492, compounds described in JP-A-53-133428, compounds described in German Patent 3333724, and the like. .

また、F.C.Schaefer等によるJ.Org.Chem.29、1527(1964)記載の化合物、特開昭62−58241号公報記載の化合物、特開平5−281728号公報記載の化合物等を挙げることができる。ドイツ特許第2641100号に記載されているような化合物、ドイツ特許第3333450号に記載されている化合物、ドイツ特許第3021590号に記載の化合物群、あるいはドイツ特許第3021599号に記載の化合物群等を挙げることができる。   F.F. C. J. Schaefer et al. Org. Chem. 29, 1527 (1964), compounds described in JP-A-62-258241, compounds described in JP-A-5-281728, and the like. A compound as described in German Patent No. 2641100, a compound as described in German Patent No. 3333450, a compound group as described in German Patent No. 3021590, or a compound group as described in German Patent No. 3021599, etc. Can be mentioned.

また、Vicure 10、30(Stauffer Chemical社製)、Irgacure 127、184、500、651、2959、907、369、379、754、1700、1800、1850、819、OXE01、Darocur 1173、TPO、ITX(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)、Quantacure CTX(Aceto Chemical社製)、Kayacure DETX−S(日本化薬社製)、ESACURE KIP150(Lamberti社製)の商品名で入手可能な光ラジカル重合開始剤も使用することができる。   Also, Vicure 10, 30 (manufactured by Stauffer Chemical), Irgacure 127, 184, 500, 651, 2959, 907, 369, 379, 754, 1700, 1800, 1850, 819, OXE01, Darocur 1173, TPO, ITX (Ciba・ Use of photo radical polymerization initiators available under the trade names of Specialty Chemicals, Quanture CTX (Aceto Chemical), Kayacure DETX-S (Nippon Kayaku), and ESACURE KIP150 (Lamberti) can do.

2.4.2 界面活性剤
本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、界面活性剤を添加することもできる。例えば、シリコーン系界面活性剤として、ポリエステル変性シリコーンやポリエーテル変性シリコーンを用いることが好ましく、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンまたはポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることが特に好ましい。具体的には、BYK−347、348、BYK−UV3500、3510、3530、3570(ビックケミー・ジャパン社製)を挙げることができる。
2.4.2 Surfactant A surfactant may be added to the ink composition for ink jet recording used in the present embodiment. For example, polyester-modified silicone or polyether-modified silicone is preferably used as the silicone surfactant, and polyether-modified polydimethylsiloxane or polyester-modified polydimethylsiloxane is particularly preferably used. Specific examples include BYK-347, 348, BYK-UV3500, 3510, 3530, 3570 (manufactured by Big Chemie Japan).

2.4.3 その他の添加剤
本実施形態に用いられるインクジェット記録用インク組成物は、その他の成分として、公知の湿潤剤、浸透溶剤、pH調整剤、防腐剤、防黴剤等を添加してもよい。さらに、必要に応じて、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を添加することができる。また、本実施形態に係るコンポジットブラックインクをインクジェット記録方法で使用する場合には、その粘度は、25℃で10mPa・s以下であることが使用上好ましい。
2.4.3 Other Additives The ink composition for ink jet recording used in the present embodiment includes a known wetting agent, penetrating solvent, pH adjuster, preservative, antifungal agent and the like as other components. May be. Furthermore, a leveling additive, a matting agent, a polyester resin for adjusting film properties, a polyurethane resin, a vinyl resin, an acrylic resin, a rubber resin, and waxes can be added as necessary. Moreover, when using the composite black ink which concerns on this embodiment with an inkjet recording method, it is preferable on use that the viscosity is 10 mPa * s or less at 25 degreeC.

3.実施例
以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
3. Examples Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

3.1 実施例1
3.1.1 光硬化型インク組成物の調製
1Lビーカーに、イソボニルアクリレートを50g、分散剤(味の素ファインテクノ社製、「アジスパーPB821」)を4.0g添加し、撹拌機(プライミクス社製、「T.K.ロボミックス」)で10,000rpmで30分間撹拌し、完全に溶解させた。該溶液に、シアン顔料(大日本インキ化学工業社製、「TGR−SD」)6.0gを添加し、16,000rpmで2時間撹拌し、ミルベースを作製した。該ミルベースをサンドグラインダー(シンマルエンタープライゼス社製、「ダイノミル」;ジルコニアビーズφ0.3mm、充填率80%、周速20m/sec.)で3時間分散し、顔料分散液を作製した。該分散液をカートリッジフィルター(ロキテクノ社製、「VNN−010」)で加圧ろ過した。このろ液に、プロピレングリコールジアクリレート(PO 2mol)を50g、Irgacure819を3g、Irgacure127を2g添加し、シアン光硬化型インク組成物を得た。
3.1 Example 1
3.1.1 Preparation of Photocurable Ink Composition Into a 1 L beaker, 50 g of isobornyl acrylate and 4.0 g of a dispersant (Ajinomoto Fine Techno Co., “Ajisper PB821”) were added, and a stirrer (Primix Co., Ltd.) was added. , “TK Robotics”) at 10,000 rpm for 30 minutes and completely dissolved. To this solution, 6.0 g of a cyan pigment (Dainippon Ink Chemical Co., Ltd., “TGR-SD”) was added and stirred at 16,000 rpm for 2 hours to prepare a mill base. The mill base was dispersed for 3 hours with a sand grinder (“Dynomill”, manufactured by Shinmaru Enterprises Co., Ltd .; zirconia beads φ0.3 mm, filling rate 80%, peripheral speed 20 m / sec.) To prepare a pigment dispersion. The dispersion was subjected to pressure filtration with a cartridge filter (“VNN-010” manufactured by Loki Techno Co., Ltd.). To this filtrate, 50 g of propylene glycol diacrylate (PO 2 mol), 3 g of Irgacure 819, and 2 g of Irgacure 127 were added to obtain a cyan light curable ink composition.

3.1.2 評価用記録物の作製
上記のようにして調製されたシアン光硬化型インク組成物をUV硬化インクジェットプリンター(ミマキエンジニアリング社製、型番「JF−1610」)のインクカートリッジに充填した。シアン光硬化型インク組成物が充填されたインクカートリッジを上記プリンターのシアンカートリッジ装着箇所に装着した。印刷台に記録メディア(クラレ社製、パラペット、厚さ8mm)を吸引装着し、シアン色ベタの印刷データを作成して(5cm×5cm正方形、duty100%)、同データを記録メディア上に印刷した(印刷モード;1200dpi、16パス、CMYKカラーコード、UV照射設定100%、クリアコートなし)。
3.1.2 Preparation of Evaluation Recorded Material The cyan light curable ink composition prepared as described above was filled in an ink cartridge of a UV curable inkjet printer (manufactured by Mimaki Engineering Co., Ltd., model number “JF-1610”). . The ink cartridge filled with the cyan light curable ink composition was mounted on the cyan cartridge mounting portion of the printer. A recording medium (Kuraray Co., Ltd., parapet, thickness 8 mm) was sucked and attached to the printing stand, print data of cyan solid was created (5 cm × 5 cm square, duty 100%), and the data was printed on the recording medium. (Print mode: 1200 dpi, 16 passes, CMYK color code, UV irradiation setting 100%, no clear coat).

3.1.3 耐擦過性の評価
上記のようにして得られた記録物を学振式摩耗試験器(荷重;500g重、100往復、対面;NPI上質紙(日本製紙社製))を用いて評価した。
3.1.3 Evaluation of scratch resistance Using the Gakushin type abrasion tester (load: 500 g weight, 100 reciprocations, facing; NPI fine paper (manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.)) And evaluated.

3.2 実施例2
イソボルニルアクリレート(単官能重合性化合物)を、メトキシプロピレンモノアクリレートに変更し、ポリプロピレンジアクリレート(PO 2mol)(多官能重合性化合物)を、EO変性ビスフェノールAジアクリレートに変更し、アジスパーPB821(分散剤)をソルスパース13940に変更した以外は、実施例1と同様にして耐擦過性の評価を行った。
3.2 Example 2
Isobornyl acrylate (monofunctional polymerizable compound) was changed to methoxypropylene monoacrylate, polypropylene diacrylate (PO 2 mol) (polyfunctional polymerizable compound) was changed to EO-modified bisphenol A diacrylate, and Ajisper PB821 ( The scratch resistance was evaluated in the same manner as in Example 1 except that the dispersant was changed to Solsperse 13940.

3.3 比較例1
ポリプロピレンジアクリレート(PO 2mol)(多官能重合性化合物)を、1,6−ヘキサンジアクリレートに変更した以外は、実施例1と同様にして耐擦過性の評価を行った。
3.3 Comparative Example 1
Scratch resistance was evaluated in the same manner as in Example 1 except that polypropylene diacrylate (PO 2 mol) (polyfunctional polymerizable compound) was changed to 1,6-hexane diacrylate.

3.4 比較例2
イソボニルアクリレート(単官能重合性化合物)をメトキシプロピレンモノアクリレートに変更した以外は、実施例1と同様にして耐擦過性の評価を行った。
3.4 Comparative Example 2
Scratch resistance was evaluated in the same manner as in Example 1 except that isobornyl acrylate (monofunctional polymerizable compound) was changed to methoxypropylene monoacrylate.

3.5 評価結果
表1に、実施例1〜2および比較例1〜2の評価結果を示す。
3.5 Evaluation Results Table 1 shows the evaluation results of Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2.

Figure 2009220501
実施例1および2は、共に多官能重合性化合物のlogP値と分散剤のLogP値との差の絶対値が1以下であり、かつ、単官能重合性化合物のLogP値と多官能重合性化合物のLogP値との差の絶対値が1以上の例である。実施例1および2では、共に傷がほとんど認められない状態であり、耐擦過性に優れていることがわかった。
Figure 2009220501
In Examples 1 and 2, the absolute value of the difference between the log P value of the polyfunctional polymerizable compound and the Log P value of the dispersant is 1 or less, and the Log P value of the monofunctional polymerizable compound and the polyfunctional polymerizable compound are both This is an example in which the absolute value of the difference from the LogP value is 1 or more. In Examples 1 and 2, it was found that both scratches were hardly observed, and the scratch resistance was excellent.

比較例1は、単官能および多官能重合性化合物のLogP値と分散剤のLogP値との差の絶対値が共に1以上の例である。比較例1では、擦過痕が認められ、耐擦過性が不十分であることがわかった。   Comparative Example 1 is an example in which the absolute value of the difference between the LogP value of the monofunctional and polyfunctional polymerizable compound and the LogP value of the dispersant is 1 or more. In Comparative Example 1, scratch marks were observed and it was found that the scratch resistance was insufficient.

比較例2は、単官能および多官能重合性化合物のLogP値と分散剤のLogP値との差の絶対値が共に1以下の例である。比較例2では、擦過痕が認められ、耐擦過性が不十分であることがわかった。   Comparative Example 2 is an example in which the absolute value of the difference between the LogP value of the monofunctional and polyfunctional polymerizable compound and the LogP value of the dispersant is 1 or less. In Comparative Example 2, scratch marks were observed and it was found that the scratch resistance was insufficient.

以上の結果から、多官能重合性化合物のLogP値と分散剤のLogP値との差の絶対値が1以下であり、かつ、単官能重合性化合物のLogP値と多官能重合性化合物のLogP値との差の絶対値が1以上であることにより、硬化されたインクの耐擦過性が向上することが明らかとなった。   From the above results, the absolute value of the difference between the LogP value of the polyfunctional polymerizable compound and the LogP value of the dispersant is 1 or less, and the LogP value of the monofunctional polymerizable compound and the LogP value of the polyfunctional polymerizable compound It was revealed that the scratch resistance of the cured ink is improved when the absolute value of the difference is 1 or more.

本発明は、上述した実施形態に限定されるものではなく、種々の変形が可能である。例えば、本発明は、実施形態で説明した構成と実質的に同一の構成(例えば、機能、方法および結果が同一の構成、あるいは目的および効果が同一の構成)を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成の本質的でない部分を置き換えた構成を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成と同一の作用効果を奏する構成または同一の目的を達成することができる構成を含む。また、本発明は、実施形態で説明した構成に公知技術を付加した構成を含む。   The present invention is not limited to the above-described embodiments, and various modifications can be made. For example, the present invention includes substantially the same configuration (for example, a configuration having the same function, method, and result, or a configuration having the same purpose and effect) as the configuration described in the embodiment. In addition, the invention includes a configuration in which a non-essential part of the configuration described in the embodiment is replaced. In addition, the present invention includes a configuration that achieves the same effect as the configuration described in the embodiment or a configuration that can achieve the same object. In addition, the invention includes a configuration in which a known technique is added to the configuration described in the embodiment.

Claims (5)

少なくとも単官能重合性化合物、多官能重合性化合物、分散剤および顔料を含有するインクジェット記録用インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体上に付着させた後、光照射により硬化物を形成して記録を行うインクジェット記録方法であって、
前記多官能重合性化合物のlogP値と前記分散剤のlogP値との差の絶対値は、1以下であり、
かつ、前記単官能重合性化合物のlogP値と前記多官能重合性化合物のlogP値との差の絶対値は、1以上である、インクジェット記録方法。
A droplet of an ink composition for ink jet recording containing at least a monofunctional polymerizable compound, a polyfunctional polymerizable compound, a dispersant and a pigment is ejected, and the droplet is deposited on a recording medium, and then cured by light irradiation. An inkjet recording method for recording by forming an object,
The absolute value of the difference between the log P value of the polyfunctional polymerizable compound and the log P value of the dispersant is 1 or less,
The absolute value of the difference between the log P value of the monofunctional polymerizable compound and the log P value of the polyfunctional polymerizable compound is 1 or more.
請求項1において、
前記記録媒体のヤング率は、1GPa〜100GPaである、インクジェット記録方法。
In claim 1,
The inkjet recording method, wherein the Young's modulus of the recording medium is 1 GPa to 100 GPa.
請求項1または2において、
前記記録媒体の材質は、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂およびポリカーボネートから選択される1種である、インクジェット記録方法。
In claim 1 or 2,
The inkjet recording method, wherein the material of the recording medium is one selected from polystyrene resin, acrylic resin, phenol resin, and polycarbonate.
請求項1ないし3のいずれかにおいて、
前記顔料の平均分散粒径は、100nm以下である、インクジェット記録方法。
In any of claims 1 to 3,
The ink jet recording method, wherein an average dispersed particle diameter of the pigment is 100 nm or less.
請求項1ないし4のいずれか1項に記載のインクジェット記録方法により形成された、記録物。   A recorded matter formed by the ink jet recording method according to claim 1.
JP2008069486A 2008-03-18 2008-03-18 Inkjet recording method and recorded matter Withdrawn JP2009220501A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008069486A JP2009220501A (en) 2008-03-18 2008-03-18 Inkjet recording method and recorded matter

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008069486A JP2009220501A (en) 2008-03-18 2008-03-18 Inkjet recording method and recorded matter

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2009220501A true JP2009220501A (en) 2009-10-01

Family

ID=41237809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008069486A Withdrawn JP2009220501A (en) 2008-03-18 2008-03-18 Inkjet recording method and recorded matter

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2009220501A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012162653A (en) * 2011-02-07 2012-08-30 Ricoh Co Ltd Photopolymerizable inkjet black ink, ink cartridge, inkjet printer, printed material, and method of preparing the ink

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012162653A (en) * 2011-02-07 2012-08-30 Ricoh Co Ltd Photopolymerizable inkjet black ink, ink cartridge, inkjet printer, printed material, and method of preparing the ink

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9790386B2 (en) Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these
JP4898618B2 (en) Inkjet recording method
JP5583329B2 (en) Pigment composition, ink composition, printed matter, inkjet recording method, and polyallylamine derivative
JP6018921B2 (en) Inkjet recording primer
JP5306681B2 (en) Polymerizable compound, polymer, ink composition, printed matter, and inkjet recording method
US20080125511A1 (en) Ink set
JP2006241192A (en) Ink composition, method for inkjet-recording and printed material by using the same
JP4799031B2 (en) Ink composition, image forming method using the same, and recorded matter
JP2008156598A (en) Ink composition, two part curing ink composition set, and recording method and recorded matter using the same
JP5213346B2 (en) Ink set for inkjet recording and inkjet recording method
JP5227530B2 (en) Ink set for inkjet recording and inkjet recording method
JP6015274B2 (en) Active energy ray curable ink, material set, ink cartridge, ink jet recording method, and ink jet recording apparatus
WO2015045832A1 (en) Pigment dispersion composition, inkjet recording method, and method for producing compound
JP5948972B2 (en) Inkjet image recording method
JP2006241193A (en) Ink composition, method for inkjet-recording and printed material by using the same
JP4920320B2 (en) Ink set for inkjet recording and inkjet recording method
JP2010132787A (en) Ink composition for inkjet recording, ink set, ink cartridge, and apparatus for inkjet recording
JP5255260B2 (en) Ink composition, inkjet recording method, and printed matter
JP2007131793A (en) Colored dispersion, ink composition, image forming method using the same, and recorded article
JP2008138166A (en) Ink set
JP2007131787A (en) Colored dispersion, ink composition, image forming method using the same, and printed article
JP2009220501A (en) Inkjet recording method and recorded matter
JP5268394B2 (en) Pigment composition, ink composition, printed matter, inkjet recording method, and polyallylamine derivative
JP2009221410A (en) Inkjet recording method and recorded material
JP2009220503A (en) Inkjet recording method and recorded matter

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Withdrawal of application because of no request for examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20110607