JP2009215221A

JP2009215221A - Disease controlling agent for agriculture and horticulture

Info

Publication number: JP2009215221A
Application number: JP2008060386A
Authority: JP
Inventors: Mitsuhiro Yamaji; 充洋山地; Koichi Ozaki; 剛一尾崎; Satoru Watanabe; 渡辺　　哲; Masanori Kobayashi; 正典小林; Ryo Hanai; 涼花井
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2008-03-11
Filing date: 2008-03-11
Publication date: 2009-09-24

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an excellent plant disease controlling agent for agriculture and horticulture and a plant disease controlling method for agriculture and horticulture. <P>SOLUTION: The disease controlling agent for agriculture and horticulture includes as an effective ingredient at least one compound selected from among an isoxazoline derivative represented by formula [I] (wherein R<SP>1</SP>, R<SP>2</SP>, R<SP>3</SP>and R<SP>4</SP>are each independently a hydrogen atom or a 1-10C alkyl group; R<SP>5</SP>and R<SP>6</SP>are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a 1-4C haloalkyl group or a 1-10C alkyl group; n is an integer of 0-2; m is an integer of 1-3; and Y is an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted naphthyl group, an optionally substituted 5 to 6-membered aromatic heterocyclic group or an optionally substituted aromatic hetero-condensed ring group) and an agriculturally acceptable salt thereof. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、農園芸用病害防除剤及び該剤を用いる農園芸用病害の防除方法に関する。 The present invention relates to an agricultural and horticultural disease control agent and an agricultural and horticultural disease control method using the agent.

本発明に含有される、一般式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体又はその塩からなる化合物は、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に安全であり、それ自体で優れた除草効果を有することが特許文献１及び２に記載されている。
ＷＯ０１／０１２６１３号公報ＷＯ０２／０６２７７０号公報 The compound comprising the isoxazoline derivative represented by the general formula [I] or a salt thereof contained in the present invention is safe for rice, wheat, barley, corn, grain sorghum, soybean, cotton, sugar beet, turf, fruit tree, etc. It is described in Patent Documents 1 and 2 that it has an excellent herbicidal effect by itself.
WO01 / 012613 WO02 / 062770

農園芸作物の栽培にあたり、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、また、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、或いは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からは、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点が少なく、安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要請されている。 In the cultivation of agricultural and horticultural crops, many control agents are used against crop diseases. However, conventional control agents may have insufficient control efficacy, may be restricted in their use due to the emergence of drug-resistant pathogens, and may cause phytotoxicity or contamination of plants, Or, from the viewpoint of toxicity to human and livestock fish and the impact on the environment, there are many things that are not necessarily satisfactory control agents. Therefore, there is a strong demand for the emergence of a control agent that has few such disadvantages and can be used safely.

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記の式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分として含有する薬剤が、有用作物の病害に対して高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that a drug containing an isoxazoline derivative represented by the following formula [I] or a salt thereof as an active ingredient has a high control effect against diseases of useful crops. As a result, the present invention has been completed.

すなわち本発明は、
（１）式［Ｉ] That is, the present invention
(1) Formula [I]

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキル基を示すか、或いはＲ^１とＲ^２とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ_３〜Ｃ_７のスピロ環を示し；
Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基を示すか、或いはＲ^３とＲ^４とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ_３〜Ｃ_７のスピロ環を示し、さらにＲ^１及びＲ^２から選ばれる基とＲ^３及びＲ^４から選ばれる基がこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成することもでき；
Ｒ^５及びＲ^６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基を示し；
ｎは０〜２の整数を示し；
ｍは１〜３の整数を示し；
Ｙは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい］Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ^７で置換されてもよい）フェニル基、（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ^７で置換されてもよい）ナフチル基或いは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、
これらの芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基は、置換基群αより選択される１〜６個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、また、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が２個結合して１〜４個のハロゲン原子で置換されてもよい５〜８員環を形成されていてもよく、また、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシドになってもよく；
Ｒ^７は、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、水酸基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい］Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）基で置換されていてもよい）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基或いはＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ基を表す。
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ_１〜Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ_１〜Ｃ_１０アルキルスルフィニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ_１〜Ｃ_６アシルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アシル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。）。
「置換基群β」
水酸基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル基、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アシル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキルスルホニル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ_１〜Ｃ_６アシル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基。
「置換基群γ」
Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基で置換されていてもよい。）]
で表されるイソオキサゾリン誘導体及び農業上許容される塩から選ばれる少なくとも一種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用病害防除剤。
（２）前記（１）に記載の農園芸用病害防除剤を、農園芸用作物、農園芸用作物の生育している土壌、農園芸用作物生育前の土壌及び／又は農園芸用作物の種子に処理することを特徴とする農園芸用病害防除方法。 [Where:
R ¹ and R ² independently represent a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₁₀ alkyl group, a C _{3 to} C ₈ cycloalkyl group, or a C _{3 to} C ₈ cycloalkyl C _{1 to} C ₃ alkyl group, or R ¹ and R ² together represent a C ₃ -C ₇ spiro ring with these bonded carbon atoms;
R ³ and R ⁴ independently represent a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₁₀ alkyl group or a C _{3 to} C ₈ cycloalkyl group, or R ³ and R ⁴ are combined together to form a bond C ₃ -C ₇ spiro ring together with the carbon atoms formed, and a group selected from R ¹ and R ² and a group selected from R ³ and R ⁴ together with these bonded carbon atoms form a 5- to 8-membered ring You can also
R ⁵ and R ⁶ independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group or a C ₁ -C ₁₀ alkyl group;
n represents an integer of 0 to 2;
m represents an integer of 1 to 3;
Y is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a C ₂ -C ₆ alkenyl group, [1 to 3 halogen atoms that are the same or different, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C _2- C ₆ alkenyloxy group, C ₂ -C ₆ alkynyloxy group, (optionally substituted) benzyloxy group, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, carboxyl group, hydroxyl group or formyl group may be substituted. ] C ₁ -C ₁₀ alkyl group, (optionally substituted with 1 to 5 identical or different R ⁷ ) phenyl group, (optionally substituted with 1 to 5 identical or different R ⁷ ) A naphthyl group or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic ring group having an arbitrary hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom And,
These aromatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic ring group may be substituted with 1 to 6 identical or different groups selected from the substituent group α, and adjacent alkyl groups, Alkoxy groups, alkyl groups and alkoxy groups, alkyl groups and alkylthio groups, alkyl groups and alkylsulfonyl groups, alkyl groups and monoalkylamino groups, or two alkyl groups and dialkylamino groups bonded together to form 1 to 4 halogen atoms A 5- to 8-membered ring which may be substituted with the above, or when the hetero atom of these heterocyclic groups is a nitrogen atom, it may be oxidized to an N-oxide;
R ⁷ represents [1 to 3 halogen atoms that are the same or different, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group, a hydroxyl group, a C _{1 to} C ₆ alkylthio group, a C _{1 to} C ₆ alkylsulfinyl group, a C _{1 to} C ₆ alkyl]. sulfonyl _group, C 1 -C ₆ alkylamino _group, C 1 -C ₆ dialkylamino group, a cyano group or may be substituted by (optionally substituted) _phenoxy] C 1 -C ₆ alkyl group, ( the same or different 1 to 3 halogen _atoms, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C ₆ alkenyl _group, C 2 -C ₆ alkynyl _group, C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl _group, C 1 -C ₆ C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₂ -C ₆ alkenyl group, C ₃ -C ₈ cycloalkyl group (which may be substituted with an alkylcarbonyl group or a C ₃ -C ₈ cycloalkyl group) Ruoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio group (which may be substituted with _{1 to} 3 halogen atoms which are the same or different or C _{1 to} C ₆ alkoxy groups), and ₁ to 3 halogens which are the same or different. C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group (which may be substituted with an atom or a C ₁ -C ₆ alkoxy group), (substituted with _{1 to} 3 halogen atoms or C ₁ -C ₆ alkoxy groups which are the same or different) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, (optionally substituted) benzyloxy group, (C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl) _(C 1 -C ₆ alkyl) group or a _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl _(C 1 -C ₆ alkyl) optionally substituted by group) amino group, a halogen atom, shea Amino group, a nitro _group, C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl _group, C 3 -C ₈ cycloalkyloxy group, a carboxyl _group, C 2 -C ₆ alkenyloxycarbonyl _group, C 2 -C ₆ alkynyloxy group, ( It represents a benzyloxycarbonyl group (which may be substituted), a phenoxycarbonyl group (which may be substituted) or a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy group.
`` Substituent group α ''
A hydroxyl group, a thiol group, a halogen _atom, C 1 _{-C 10} alkyl group, _C 1 _{-C 10} alkyl radical which is monosubstituted by any group selected from Substituent group _beta, C 1 -C ₄ haloalkyl groups, _{C 3} -C ₈ cycloalkyl _group, C 1 _{-C 10} alkoxy group, _C 1 _{-C 10} alkoxy group which is mono-substituted by any group selected from substituent group _γ, C 1 ~C ₄ haloalkoxy group, _{C 3} -C ₈ cycloalkyl _group, C 3 -C ₈ cycloalkyl _C 1 -C ₃ alkyl _group, C 1 _{-C 10} alkylthio group, _{C 1} which is mono-substituted by any group selected from substituent group γ -C ₁₀ alkylthio _group, C 1 -C ₄ haloalkylthio _group, C 2 -C ₆ alkenyl _group, C 2 -C ₆ alkenyloxy _group, C 2 -C ₆ alkynyl _group, C 2 -C ₆ Arukiniruoki _Group, C 1 _{-C 10} alkylsulfinyl group, mono-substituted by any group selected from Substituent group γ the _C 1 _{-C 10} alkylsulfinyl _group, C 1 _{-C 10} alkylsulfonyl group, from Substituent group γ C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyl group monosubstituted with any selected group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl group, C ₁ -C ₁₀ monosubstituted with any group selected from substituent group γ Alkylsulfonyloxy group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyloxy group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyloxy group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted phenoxy Group, phenylthio group which may be substituted, aromatic heterocyclic group which may be substituted, aromatic which may be substituted Heterocyclic oxy group, optionally substituted aromatic heterocyclic thio group, optionally substituted phenylsulfinyl group, optionally substituted phenylsulfonyl group, optionally substituted aromatic heterocyclic sulfonyl group , optionally substituted phenylsulfonyloxy group, acyl group, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted benzylcarbonyl group, optionally substituted benzoyl group, a carboxyl group, C ₁ -C ₁₀ alkoxycarbonyl group, optionally substituted benzyloxycarbonyl group, optionally substituted phenoxycarbonyl group, cyano group, carbamoyl group (the nitrogen atom of the group is independently a C ₁ -C ₁₀ alkyl group or It may be substituted with an optionally substituted phenyl group. ), C ₁ -C ₆ acyloxy group, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted benzylcarbonyl group, an optionally substituted benzoyloxy group, a nitro group, an amino group (of the group nitrogen atom is _{independently,} C 1 _{-C 10} alkyl group, optionally substituted phenyl _group, C 1 -C ₆ acyl _group, C 1 -C ₄ haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted benzylcarbonyl group , optionally substituted benzoyl group, substituted by C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl groups, optionally substituted benzylsulfonyl group or an optionally substituted phenylsulfonyl group May be.)
"Substituent group β"
_Hydroxyl, C 3 -C ₈ cycloalkyl group (which may be substituted with a halogen atom or an alkyl _group), _C 1 ~C ₁₀ alkoxy _group, C 1 _{-C 10} alkylthio _group, C 1 _{-C 10} alkylsulfonyl _groups, C 1 _{-C 10} alkoxycarbonyl _groups, C 2 -C ₆ haloalkenyl group, the nitrogen atom of the amino group (said group _{independently,} C 1 _{-C 10} alkyl _groups, C 1 -C ₆ acyl groups, C _{1 to} C ₄ haloalkylcarbonyl group, C _{1 to} C ₁₀ alkylsulfonyl group, optionally substituted with C _{1 to} C ₄ haloalkylsulfonyl group, carbamoyl group (the nitrogen atom of the group is independently C ₁ to C ₄ C ₁₀ may be substituted with an alkyl _group), C 1 -C ₆ acyl _group, C 1 -C ₄ haloalkylcarbonyl _group, C 1 _{-C 10} alkoxyimino group, a cyano , Optionally substituted phenyl group, phenoxy groups that may be substituted.
`` Substituent group γ ''
C ₁ -C ₁₀ alkoxycarbonyl group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted aromatic heterocyclic group, cyano group, carbamoyl group (the nitrogen atom of the group is independently C ₁ -C May be substituted with ₁₀ alkyl groups.)]
An agricultural and horticultural disease control agent comprising as an active ingredient at least one compound selected from an isoxazoline derivative represented by formula (1) and an agriculturally acceptable salt.
(2) The agricultural and horticultural disease control agent according to the above (1) is applied to the agricultural and horticultural crops, the soil on which the agricultural and horticultural crops are grown, the soil before the agricultural and horticultural crops are grown, and / or the agricultural and horticultural crops. A method for controlling diseases for agriculture and horticulture characterized by treating seeds.

本発明の農園芸用病害防除剤は、イネいもち病、イネ紋枯病、コムギうどんこ病、コムギふ枯病、コムギ葉枯病、コムギ赤さび病、キュウリべと病、キュウリ灰色かび病、キュウリ炭疽病、リンゴ黒星病、リンゴ輪紋病、ブドウべと病等に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用病害防除剤として有用である。 Agricultural and horticultural disease control agents of the present invention include rice blast, rice blight, wheat powdery mildew, wheat blight, wheat leaf blight, wheat red rust, cucumber downy mildew, cucumber gray mold, cucumber It has a high control effect against anthrax, apple black spot disease, apple ringworm disease, grape downy mildew, etc., and also has the characteristics of excellent residual effect and rain resistance without causing phytotoxicity to crops. Therefore, it is useful as an agricultural and horticultural disease control agent.

式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体は、特許文献１及び特許文献２に記載の方法又はこれに準じた方法により製造することができ、その具体例及び実施例等は特許文献１及び特許文献２に記載されている。 The isoxazoline derivative represented by the formula [I] can be produced by the method described in Patent Document 1 and Patent Document 2 or a method according thereto, and specific examples and examples thereof are described in Patent Document 1 and Patent. It is described in Document 2.

イソオキサゾリン誘導体として、好ましい化合物は、
Ｒ^１がメチル基又はエチル基であり、
Ｒ^２がメチル基又はエチル基であり、
Ｒ^３が水素原子又はメチルであり、
Ｒ^４が水素原子又はメチルであり、
ｎが０〜２の整数であり、
ｍが１であり、
Ｙが、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基及びハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキルオキシ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）ピラゾリル基、（ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ基、、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキルオキシ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）イソキサゾリル基又は（ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルコキシ基、、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルＣ_１〜Ｃ_３アルキルオキシ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）ピリジル基である。 Preferred compounds as isoxazoline derivatives are:
R ¹ is a methyl group or an ethyl group,
R ² is a methyl group or an ethyl group,
R ³ is a hydrogen atom or methyl,
R ⁴ is a hydrogen atom or methyl,
n is an integer from 0 to 2,
m is 1,
Y is (the same or different one to three may be substituted by a halogen atom C ₁ -C ₄ alkyl groups, the same or different one to three good C ₁ ~ optionally substituted by a halogen atom C ₄ 1 to 3 amino is substituted with a substituent) phenyl group selected from an alkoxy group and a halogen atom, (halogen _atom, C 1 _{-C 10} alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 3 -C ₈ cycloalkyl _group, C 1 _{-C 10} alkoxy _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 3 -C ₈ cycloalkyl _group, the C 3 -C ₈ cycloalkyl _C 1 -C ₃ alkyl group and phenyl group 1-3 is substituted with a substituent) pyrazolyl group selected, (halogen _atom, C 1 _{-C 10} alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 3 -C ₈ cycloalkyl group C ₁ -C ₁₀ alkoxy group _,, C 1 -C ₄ haloalkoxy groups _1, C 3 -C ₈ cycloalkyl _group, selected from C 3 -C ₈ cycloalkyl _C 1 -C ₃ alkyl group and phenyl group to 3 substituents are substituted with a group) isoxazolyl group, or (a halogen _atom, C 1 _{-C 10} alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 3 -C ₈ cycloalkyl _group, C 1 _{-C 10} alkoxy group , C ₁ -C ₄ haloalkoxy groups, C ₃ -C ₈ cycloalkyloxy groups, C ₃ -C ₈ cycloalkyl C ₁ -C ₃ alkyloxy groups and ₁ to ₃ substituents selected from phenyl groups Substituted) pyridyl group.

本発明の農園芸用病害防除剤は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。 The agricultural and horticultural disease control agent of the present invention can contain additive components that are usually used in agricultural chemical formulations as necessary.

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられる。 As this additive component, a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder or a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, Examples include disintegrants and decomposition inhibitors.

その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は一種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 In addition, antiseptic | preservative, a plant piece, etc. may be used for an additional component as needed, and these additional components may be used 1 type and may be used in combination of 2 or more type.

上記添加成分について説明する。 The additive component will be described.

固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等があげられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solid carrier include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth; inorganic such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride Salts: organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starches, celluloses, plant powders; plastic carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylidene chloride. These may be used alone or in combination of two or more.

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of liquid carriers include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Alcohols to be separated; Polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone and cyclohexanone; Ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether and tetrahydrofuran Aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene and mineral oil; benzene, toluene, key Aromatic hydrocarbons such as lene, solvent naphtha and alkylnaphthalene; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate; Lactones such as γ-butyrolactone; Amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone; Nitriles such as acetonitrile; Sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; Soybean oil, Rapeseed oil, Cottonseed oil, Castor oil And vegetable oil, water and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものである。例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。これらの界面活性剤は一種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The surfactant is not particularly limited, but it preferably gels in water or exhibits swelling properties. For example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, Polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene Fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, poly Nonionic surface activity such as oxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicon, ester type silicon, fluorine surfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil Agent, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfate, alkyl benzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonic acid Salt, alkylnaphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salt Anionic surfactants such as polycarboxylate, N-methyl-fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride Cationic surfactants such as salts, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzalkonium chloride, etc., amphoteric interfaces such as amino acid type or betaine type An activator etc. are mention | raise | lifted. One of these surfactants may be used, or two or more thereof may be used in combination.

また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等があげられる。 Examples of the binder and tackifier include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, average molecular weight Examples thereof include polyethylene glycol having a molecular weight of 6,000 to 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (for example, cephalic acid and lecithin).

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等があげられる。 As the thickener, for example, xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinyl pyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high purity bentonite, inorganic fine powder such as white carbon Etc.

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.

拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。 Examples of the spreading agent include silicone surfactant, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymer, polyhydric alcohol polymer. And a half ester of dicarboxylic acid anhydride and a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid.

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等があげられる。 Examples of the spreading agent include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate , Polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。 Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等があげられる。 Examples of the anti-caking agent include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinyl pyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin.

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげられる。 Examples of disintegrants include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride Examples include acid copolymers, starch / polyacrylonitrile graft copolymers, and the like.

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenols, amines, sulfurs and phosphates, and UV absorbers such as salicylic acid and benzophenone. can give.

防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等があげられる。 Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzthiazolin-3-one, and the like.

植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。 Examples of plant pieces include sawdust, palm, corn cob, tobacco stem and the like.

本発明の農園芸用病害防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、重量基準で、担体では、通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では、通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は、通常０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。 In the agricultural and horticultural disease control agent of the present invention, when the additive component is contained, the content ratio is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for the carrier, and 20% to 90% for the surfactant. Usually 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and other additives are usually selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%.

本発明の農園芸用病害防除剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも一種の他の農薬、例えば除草剤、除草用微生物（Drechslera monoceras、Xanthomonas campestris pv. poae など）、殺虫剤、他の殺菌剤、植物成長調節剤や、セーフナー、肥料等との混合組成物とすることもできる。 The agricultural and horticultural disease control agent of the present invention is an optional agent such as a solution, emulsion, wettable powder, powder, oil, granule wettable powder, flowable powder, milk suspension, granule, jumbo drug, suspoemulsion, etc. It is formulated into a mold and used. At the time of this formulation, at least one other pesticide, such as herbicide, herbicidal microorganism (Drechslera monoceras, Xanthomonas campestris pv. Poae, etc.), insecticide, other fungicide, plant growth regulator, safener, fertilizer, etc. It can also be set as a mixed composition.

本発明において、混合又は併用できる除草剤を以下に例示する。
２，３，６−ＴＢＡ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＮＯＣ、ＥＰＴＣ、ＨＣ−２５２、ＨＯＫ−２０１、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル、ＭＣＰＢ、Ｓ−メトラクロール、ＴＨ−５４７、アイオキシニル、アクロニフェン、アザフェニジン、アシフルオルフェン、アジムスルフロン、アシュラム、アセトクロ−ル、アトラジン、アニロホス、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アミノピラリド、アメトリン、アラクロール、アロキシジム、イオドスルフロン、イソウロン、イソキサフルトール、イソキサベン、イソプロツロン、イマザキン、イマザピク、イマザピル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、エスプロカルブ、エタメトスルフロン・メチル、エタルフルラリン、エトキシスルフロン、エトフメセート、エトベンザニド、オキサジアゾン、オキサジアルギル、オキサジクロメフォン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、オリザリン、オルトスルファムロン、オルベンカルブ、カフェンストロール、カルフェントラゾン・エチル、カルブチレート、カルベタミド、キザロホップ、キザロホップ・Ｐ・エチル、キザロホップ・Ｐ・テフリル、キンクロラック、キンメラック、クミルロン、グリホサート、グリホサート・トリメシウム塩、グルホシネート、グルホシネートナトリウム塩、クレトジム、クロジナホップ、クロピラリド、クロマゾン、クロメプロップ、クロランスラム・メチル、クロリダゾン、クロリムロン・エチル、クロルスルフロン、クロルタル・ジメチル、クロルチアミド、クロルフタリム、クロルフルレノール、クロルプロファム、クロロトルロン、シアナジン、シアナミド、ジウロン、ジカンバ、シクロエート、シクロキシジム、ジクロスラム、シクロスルファムロン、ジクロベニル、ジクロホップ・Ｐ・メチル、ジクロホップ・メチル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクワット、ジチオピル、シデュロン、ジニトラミン、シニドン・エチル、シノスルフロン、ジノテルブ、シハロホップ・ブチル、ジフェナミド、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、シマジン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、シメトリン、ジメピペレート、ジメフロン、シンメチリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、スルホメツロン・メチル、セトキシジム、ターバシル、ダイムロン、ダラポン、チアゾピル、チエンカルバゾン、チオベンカルブ、チジアジミン、チフェンスルフロン・メチル、デスメディファム、テニルクロール、テブチウロン、テプラロキシジム、テフリルトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、テルブメトン、テンボトリオン、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアジフラム、トリアスルフロン、トリアレート、トリエタジン、トリクロピル、トリトスルフロン、トリフルスルフロン・メチル、トリフルラリン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリベニュロン・メチル、ナプタラム、ナプロパミド、ニコスルフロン、ネブロン、ノルフルラゾン、パラコート、ハロキシホップ、ハロキシホップ・Ｐ、ハロスルフロン・メチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ビスピリバック・ナトリウム塩、ピノキサデン、ビフェノックス、ピペロホス、ピラクロニル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン・エチル、ピラゾリネート、ビラナホス、ピラフルフェン・エチル、ピリダフォル、ピリチオバック・ナトリウム塩、ピリデート、ピリフタリド、ピリブチカルブ、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリミノバック・メチル、ピロキサスルホン、ピロクススラム、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フェントラザミド、フェンメディファム、フォラムスルフロン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブチレート、ブトラリン、ブトロキシジム、フラザスルフロン、フラムプロップ・Ｍ、プリミスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ・Ｐ、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルカルバゾン・ナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルチアセット・メチル、フルピルスルフロン、フルフェナセット、フルフェンピル・エチル、フルプロパネート、フルポキサム、フルミオキサジン、フルミクロラック・ペンチル、フルメツラム、フルリドン、フルルタモン、フルロキシピル、フルロクロリドン、プレチラクロール、プロジアミン、プロスルフロン、プロスルホカルブ、プロパキザホップ、プロパクロール、プロパジン、プロパニル、プロピザミド、プロピソクロール、プロファム、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩、プロホキシジム、ブロマシル、プロメトリン、プロメトン、ブロモキシニル、ブロモブチド、フロラスラム、ヘキサジノン、ペトキサミド、ベナゾリン、ペノキススラム、ベフルブタミド、ペブレート、ベンカルバゾン、ペンジメタリン、ベンズフェンジゾン、ベンスリド、ベンスルフロン・メチル、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ホサミン、ホメサフェン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩、メソスフロン・メチル、メソトリオン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタミトロン、メタミホップ、メチルダイムロン、メトキスロン、メトスラム、メトスルフロン・メチル、メトラクロール、メトリブジン、メフェナセット、モノリニュロン、モリネート、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ラクトフェン、リニュロン、リムスルフロン、レナシル、１−ナフチルアセトアミド、１−メチルシクロプロペン、2,6-ジイソプロピルナフタレン、４−ＣＰＡ、アビグリシン、アンシミドール、イナベンフィド、インドール酢酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、カルボネ、クロキシホナック、クロプロップ、クロルメコート、サイトカイニン、シクラニリド、ジケグラック、ジベレリン、ジメチピン、シントフェン、ダミノジット、チジアズロン、デシルアルコール、トリアコンタノール、トリネキサパック・エチル、パクロブトラゾール、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルレノール、プロヘキサジオン・カルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジド、メピコート・クロリド、メフルイジド。 In this invention, the herbicide which can be mixed or used together is illustrated below.
2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB, DNOC, EPTC, HC-252, HOK-201, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, S-metolachlor, TH-547, ioxynil , Aclonifen, azaphenidine, acifluorfen, azimusulfuron, ashram, acetochlor, atrazine, anilophos, amicarbazone, amidosulfuron, amitrolol, aminopyralide, amethrin, alachlor, aloxidim, iodosulfuron, isouron, isoxaflutol, Isoxaben, isoproturon, imazaquin, imazapic, imazapill, imazametabenz, imazamox, imazetapyr, imazosulfuron, indanophan, esprocarb, etamethsulfuron methyl, ethalf Larin, ethoxysulfuron, etofumesate, etofenzanide, oxadiazone, oxadiargyl, oxadiclomephone, oxasulfuron, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamlone, olbencarb, caventrol, carfentrazone-ethyl, carbbutyrate, carbetamide, quizalofop, Quizalofop P. ethyl, Quizalofop P. tefryl, quinclolac, quinmelac, cumyllon, glyphosate, glyphosate, trimesium salt, glufosinate, glufosinate sodium salt, cletodim, clodinahop, clopyralid, clomazone, clomeprop, chloranthram, chloridam, chlorimuron・ Ethyl, Chlorsulfuron, Chlortal dimethyl, Chlorthiamide , Chlorphthalim, Chlorflulenol, Chlorprofam, Chlorotoluron, Cyanazine, Cyanamide, Diuron, Dicamba, Cycloate, Cycloxidim, Diclosram, Cyclosulfamuron, Diclobenil, Diclohop P-methyl, Diclohop methyl, Dichlorprop, Dichlor Prop-P, diquat, dithiopyr, cidurone, dinitramine, sinidone ethyl, sinosulfuron, dinoterb, cyhalohop butyl, diphenamide, difenzocote, diflufenican, diflufenzopyr, simazine, dimetachlor, dimetamethrin, dimethenamide, dimetheline, dimethyline, dimethyline, dimethyline , Sulcotrione, sulfentrazone, sulfosulfuron, sulfometuron-methyl, setoki Jim, Turbacil, Daimlon, Dalapon, Thiazopyr, Thiencarbazone, Thiobencarb, Thiazidimine, Thifensulfuron-methyl, Desmedifam, Tenylchlor, Tebuthiuron, Teplaloxidim, Tefriltrione, Terbutyrazine, Terbuteron, Terbumetone, Tenvotrione, Topraximone Triadifram, trisulfuron, trialate, trietadine, triclopyr, tritosulfuron, triflusulfuron methyl, trifluralin, trifloxysulfuron sodium salt, tribenuron methyl, naptalam, napropamide, nicosulfuron, nebulon, norflurazon, paraquat, haloxyhop, Haloxyhop P, halosulfuron methyl, picloram, picolinuff , Bispyribac sodium salt, Pinoxaden, Bifenox, Piperophos, Pyraclonil, Pyrasulfotol, Pyrazoxifene, Pyrazosulfuron ethyl, Pyrazolinate, Vilanaphos, Pyraflufen ethyl, Pyridafol, Pyrithiobac sodium salt, Pyridate, Pyriphthalide, Pyributicarb, Pyribenzoxime, Pyri Misulfan, Pyriminobac methyl, Piroxasulfone, Piroxsulam, Phenoxaprop P.Ethyl, Fentrazamide, Fenmedifam, Foramsulfuron, Butachlor, Butaphenacyl, Butamifos, Butyrate, Butralin, Butroxidim, Frazasulfuron, Framprop M, Primisulflon, Fluazifop, Fluazifop P, Fluometuron, Fluoroglycophene, flucarbazone sodium salt, flucetosulfuron, fluthiaset methyl, flupirsulfuron, flufenacet, flufenpyr ethyl, flupropanate, flupoxam, flumioxazin, flumicrolac pentyl, flumeturum, fluridone, flulutamon , Fluroxypyr, flurochloridone, pretilachlor, prodiamine, prosulfuron, prosulfocarb, propoxahop, propachlor, propazine, propanyl, propyzamide, propisochlor, propham, propoxycarbazone sodium salt, propoxydim, bromacil, promethrin , Prometon, Bromoxinil, Bromobutide, Floraslam, Hexazinone, Petoxamide, Benazoline, Penoxsulam Beflubutamide, pebrate, bencarbazone, pendimethalin, benzphendizone, benzulide, bensulfuron-methyl, benzobicyclon, benzophenap, bentazone, pentanochlor, pentoxazone, benfluralin, benfrate, fosamin, fomesafen, mecoprop, mecoprop-P Potassium salt, Mesosulfuron methyl, Mesotrione, Metazachlor, Metabenzthiazulone, Metamitron, Metamihop, Methyldaimron, Metoxuron, Methoslam, Methosulfuron methyl, Metrachlor, Metribuzin, Mefenacet, Monolinuron, Molinate, Iodosulfuron methyl sodium salt , Lactofen, linuron, rimsulfuron, lenacyl, 1-naphthylacetamide, 1-methyl Cyclopropene, 2,6-diisopropylnaphthalene, 4-CPA, abiglycine, ancimidol, inabenfide, indoleacetic acid, indolebutyric acid, uniconazole, ethiclozate, ethephone, carbonone, cloxiphonac, cloprop, chlormecote, cytokinin, cyclanilide, dikeglac , Gibberellin, dimethipine, sintophene, daminogit, thiazulone, decyl alcohol, triacontanol, trinexapac / ethyl, paclobutrazol, flumetraline, flurprimidol, flulenol, prohexadione calcium salt, benzylaminopurine, forchlor Phenuron, maleic hydrazide, mepiquat chloride, mefluidide.

本発明において、混合又は併用できる殺菌剤化合物を以下に例示する。
アシベンゾラル・Ｓ・メチル、アゾキシストロビン、アミスルブロム、アルジモルフ、硫黄、イソチアニル、イソプロチオラン、イプコナゾール、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプロベンホス、イマザリル、イミノクタジン・アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イミベンコナゾール、エジフェンホス、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エポキシコナゾール、塩基性塩化銅、オキサジキシル、オキサジニラゾール、オキシカルボキシン、オキシキノリン銅、オキシテトラサイクリン、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキソリニック酸、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オルソフェニルフェノール、カスガマイシン、カプタホール、カルプロパミド、カルベンダゾール、カルボキシン、キノキシフェン、キノメチオネート、キャプタン、キントゼン、グアザチン、クレソキシム・メチル、クロロタロニル、クロロネブ、酸化第一銅、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロシメット、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジチアノン、ジニコナゾール、ジネブ、ジノカップ、ジフェニール、ジフェニルアミン、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、シフルフェナミド、ジフルメトリム、シプロコナゾール、シプロジニル、シメコナゾール、ジメトモルフ、シモキサニル、ジモキシストロビン、ジラム、シルチオファム、水酸化第二銅、ストレプトマイシン、スピロキサミン、ゾキサミド、ダゾメット、炭酸水素カリウム、チアジニル、チアベンダゾール、チオファネート・メチル、チフルザミド、チラム、テクナゼン、テクロフタラム、テトラコナゾール、デバカルブ、テブコナゾール、ドジン、ドデモルフ、トリアジメノール、トリアジメホン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリチコナゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリルフルアニド、トルクロホス・メチル、トルニファニド、ナーバム、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、バリダマイシン、ピコキシストロビン、ビテルタノール、ピペラリン、ヒメキサゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリブチカルブ、ピリベンカルブ、ピリメタニル、ピロキロン、ビンクロゾリン、ファーバム、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェノキサニル、フェリムゾン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンヘキサミド、フォルペット、フサライド、ブピリメート、フベリダゾール、フラメトピル、フララキシル、フルアジナム、フルオキサストロビン、フルオピコリド、フルオルイミド、フルキンコナゾール、フルジオキソニル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルモルフ、プロキナジド、プロクロラズ、プロシミドン、プロチオコナゾール、ブロノポール、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロベナゾール、ブロムコナゾール、ヘキサコナゾール、ベナラキシル、ベナラキシル・Ｍ、ベノミル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ベンチアバリカルブ・イソプロピル、ペンチオピラド、ボスカリド、ホセチル、ポリオキシン、ポリカーバメート、ボルドー液、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、ミクロブタニル、ミルディオマイシン、メタスルホカルブ、メタム、メタラキシル、メタラキシル・Ｍ、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、メパニピリム、メプロニル、硫酸オキシキノリン、硫酸銅。 In the present invention, bactericidal compounds that can be mixed or used together are exemplified below.
Acibenzoral S.methyl, azoxystrobin, amisulbrom, aldimorph, sulfur, isotianil, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine albecylate, iminocazine acetate, imibenconazole, edifenphos, ethaboxam , Etridiazole, epoxiconazole, basic copper chloride, oxadixyl, oxazinirazole, oxycarboxyl, oxyquinoline copper, oxytetracycline, oxpoconazole fumarate, oxolinic acid, octyrinone, ofulase, orisatrobin, orthophenylphenol , Kasugamycin, captahol, carpropamide, carbendazole, carboxin, quinoxyphe , Quinomethionate, captan, quintozene, guazatine, cresoxime methyl, chlorothalonil, chloronebu, cuprous oxide, cyazofamide, dietofencarb, diclocimet, diclofluanid, dichromedine, dichlorane, dithianone, diniconazole, dinebuol, dinophenol dinodiphenol , Difenzocote, cyflufenamide, diflumetrim, cyproconazole, cyprodinil, simeconazole, dimethomorph, simoxanyl, dimoxystrobin, diram, silthiofam, cupric hydroxide, streptomycin, spiroxamine, zoxamide, dazomet, potassium bicarbonate, thiazinyl, thiabendazole, Thiophanate methyl, tifluzamide, thiram, technazen , Teclophthalam, tetraconazole, debacarb, tebuconazole, dodine, dodemorph, triazimenol, triazimephone, triazoxide, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, triflumizole, trifloxystrobin, triphorine, tolylfluanid, tolcrofos methyl, Tornifanid, Nervam, Nitrotal isopropyl, Nualimol, Validamycin, Picoxystrobin, Vitertanol, Piperalin, Himexazole, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyriphenox, Pyributicarb, Pyribencarb, Pyrimethanyl, Pyroxylone, Vinclozoline, Farbum, Famoxadone, Phenamidon , Phenoxanyl, ferrimzone, fenbuconazole, fenfram , Fenpropidin, Fenpropimorph, Fenhexamide, Folpet, Fusaride, Bupirimate, Fuberidazole, Furametopil, Furaxil, Fluazinam, Fluoxastrobin, Fluopicolide, Fluorimide, Fluquinconazole, Fludioxonil, Flucilazole, Fursulfamide, Flutranil, Flu Triahol, flumorph, proquinazide, prochloraz, procymidone, prothioconazole, bronopol, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, probenazole, bromconazole, hexaconazole, benalaxyl, benalaxyl M, benomyl, pefazoate, penconazole, penconazole , Bench Avaricarb isopropyl, Penthiopyrad, Boscalid, Fosetyl, Rioxin, Polycarbamate, Bordeaux, Mankappa, Mancozeb, Mandipropamide, Mannebu, Microbutanyl, Mildiomycin, Metasulfocarb, Metam, Metalaxyl, Metalaxyl M, Metoconazole, Metominostrobin, Metrafenone, Mepanipyrim, Mepronyl, Oxyquinoline sulfate, Copper sulfate.

本発明において、混合又は併用できる殺虫剤化合物を以下に例示する。
ＣＬ９００１６７、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ＤＮＯＣ、ＥＰＮ、ＲＵ１５５２５、ＸＭＣ、ＺＸＩ８９０１、アクリナトリン、アザメチホス、アジンホス・エチル、アジンホス・メチル、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アセフェート、アゾシクロチン、アバメクチン、アミトラズ、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファシペルメトリン、アレスリン、イソキサチオン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、エチレンジブロミド、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトキサゾール、エトフェンプロックス、エトプロホス、エマメクチン・ベンゾエート、エンドスルファン、エンペントリン、オキサミル、オキシジメトン・メチル、オメトエート、カズサフォス、カランジン、カルタップ、カルバリル、カルボスルファン、カルボフラン、ガンマ・シハロトリン、ガンマー・ＢＨＣ（リンデン）、キシリルカルブ、キナルホス、キノプレン、キノメチオネート、クマホス、クロチアニジン、クロフェンテジン、クロマフェノジド、クロラントラニルプロール、クロルエトキシホス、クロルデン、クロルピクリン、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、シアノホス、ジアフェンチウロン、ジエノクロル、シエノピラフェン、ジクロトホス、ジクロフェンチオン、シクロプロトリン、ジクロルボス、ジコホル、ジシクラニル、ジスルホトン、ジノテフラン、ジノブトン、シハロトリン、シフェノトリン、シフルトリン、ジフルベンズウロン、シフルメトフェン、ジフロビダジン、シヘキサチン、シペルメトリン、ジメチルビンホス、ジメトエート、シラフルオフェン、シロマジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スルコフロン、スルフラミド、スルホテップ、ゼタ・シペルメトリン、ダイアジノン、タウフルバリネート、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオシクラム、チオスルタップ、チオファノックス、チオメトン、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン、テブピリムホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルトリン、テフルベンズロン、デメトン・Ｓ・メチル、テメホス、デルタメトリン、テルブホス、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、トルフェンピラド、ナレッド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、ハイドロプレン、バミドチオン、パラチオン、パラチオン・メチル、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ヒドラメチルノン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ピペロニルブトキシド、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロキシフェン、ピリミカルブ、ピリミジフェン、ピリミホス・メチル、ピレスリン、ファムフル、フィプロニル、フェナザキン、フェナミホス、フェニトロチオン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、フェノトリン、フェノブカルブ、フェンチオン、フェントエート、フェンバレレート、フェンピロキシメート、フェンブタンチン・オキシド、フェンプロパトリン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブプロフェジン、フラチオカルブ、プラレトリン、フルアクリピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルスルファミド、フルバリネート、フルピラゾホス、フルフェネリム、フルフェノクスウロン、フルベンジアミド、フルメトリン、フルリムフェン、プロチオホス、フロニカミド、プロパホス、プロパルギット、プロフェノホス、プロペタムホス、プロポキスル、ブロモプロピレート、ベータ・シフルトリン、ヘキサチアゾクス、ヘキサフルムロン、ヘプテノホス、ペルメトリン、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ホキシム、ホサロン、ホスチアゼート、ホスファミドン、ホスメット、ホルメタネート、ホレート、マラチオン、ミルベメクチン、メカルバム、メスルフェンホス、メソミル、メタフルミゾン、メタミドホス、メタム、メチオカルブ、メチダチオン、メチルイソチオシアネート(MITC)、、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトトリン、メトフルトリン、メトプレン、メビンホス、モノクロトホス、ラムダ・シハロトリン、リナキシピル、りん化アルミニウム、りん化水素、ルフェヌロン、レスメトリン、レピメクチン、ロテノン。 In this invention, the insecticide compound which can be mixed or used together is illustrated below.
CL900167, DCIP, DDT, DNOC, EPN, RU15525, XMC, ZXI8901, acrinathrin, azamethiphos, azinephos-ethyl, azinephos-methyl, acequinosyl, acetamiprid, acetoprole, acephate, azocyclotin, abamectin, amitrazalperib , Areslin, Isoxathion, Isophenphos, Isoprocarb, Imiciaphos, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Ethylene dibromide, Esfenvalerate, Ethiophenecarb, Ethion, Ethiprole, Etoxazole, Etofenprox, Etoprophos, Emamectin benzoate, Endosulfan, Pentosulfane , Oxydim Methyl, ometoate, kazusafos, kalazin, cartalp, carbaryl, carbosulfan, carbofuran, gamma-cyhalothrin, gamma-BHC (linden), xylylcarb, quinalphos, quinoprene, quinomethionate, coumaphos, clothianidin, clofentezine, chromafenozide Lantranylprole, Chlorethoxyphos, Chlorden, Chlorpicrin, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos methyl, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormefos, Cyanophos, Diafentiuron, Dienochlor, Sienopyrafen, Dicrotophos, Diclofenthion, Cycloproton , Dichlorvos, dicophore, dicyclanyl, disulfotone, dinotefuran, dinobutone, Rotorin, ciphenothrin, cyfluthrin, diflubenzuron, cyflumethofene, difluvidazine, cyhexatin, cypermethrin, dimethylvinphos, dimethoate, silafluophene, cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramat, spiromethifene, sulcofurone, sulfofuron Sulfotep, zeta cypermethrin, diazinon, taufulvalinate, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thiophanox, thiometon, tetrachlorvinphos, tetradiphone, tetramethrin, tetramethrin, tebupyrimphos, tebufenodide, tebutfendrite Demeton S. Methyl, Temefos, Deltametry Terbufos, tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazophos, trichlorfone, triflumuron, trimetacarb, tolfenpyrad, nared, nicotine, nitenpyram, novallon, nobiflumuron, hydroprene, bamidthione, parathion, parathion methyl, halfenprox, halofenozide, o Areslin, violesmethrin, bistrifluron, hydramethylnon, bifenazate, bifenthrin, piperonyl butoxide, pymetrozine, pyracrofos, pyridafenthione, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazone, pyriproxyfen, pyrimicarb, pyrimidfen, pyrimiphos methyl, pyrethrin, profamfula, Fenamihos, Feni Rothion, phenoxycarb, phenothiocarb, phenothrin, fenobucarb, fenthion, phentoate, fenvalerate, fenpyroximate, fenbutanthin oxide, fenpropatoline, butcarboxyme, butoxycarboxym, buprofezin, furthiocarb, praretrin, fluacrylpyrim, full cycloxuron , Flucitrinate, flusulfamide, fulvalinate, flupirazophos, flufenelim, flufenoxuron, flubendiamide, flumethrin, flurimfen, prothiophos, flonicamid, propaphos, propargite, propenofos, propetamphos, propoxyl, bromopropyrate, beta-cyfluthrinx, hexathiazox, Hexaflumuron, heptenophos Permethrin, bensultap, benzoximate, bendiocarb, benfuracarb, phoxime, hosalone, phosthiazate, phosphamidone, phosmet, formethanate, folate, malathion, milbemectin, mecarbam, mesulfenphos, mesomil, metaflumizone, methamidophos, metam, methiocarb, methidathione Thiocyanate (MITC), methoxychlor, methoxyphenozide, methotrin, metfurthrin, methoprene, mevinphos, monocrotophos, lambda cyhalothrin, linaxylpyr, aluminum phosphide, hydrogen phosphide, rufenuron, resmethrin, lepimectin, rotenone.

本発明において、混合又は併用できるセーフナー化合物を以下に例示する。
dichlormid、イソキサジフェン・エチル、オクサベトリニル、クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、フェンクロリム、フリラゾール、フルキソフェニム、ベノキサコル、メフェンピル・ジエチル。 In the present invention, safener compounds that can be mixed or used together are exemplified below.
dichlormid, isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, croquintoset mexyl, fenchlorazole-ethyl, fenchlorim, flirazole, fluxophenim, benoxacol, mefenpyr-diethyl.

本発明の農園芸用病害防除剤の使用に際し、有効成分を直接使用してもよいし、目的とする有効成分を含む組成物を製剤し、又はそれぞれの有効成分を製剤した後、これらを混合してもよい。また、本発明の農園芸用病害防除剤は、水や肥料などの液体で希釈、或いは固形肥料、砂、土壌などの担体及び植物の種子、塊茎などに付着させたり、まぶしたりして使用することもでき、施用場面としては、植物体そのものに前述の形態に従って使用することもできるし、将来植物病害の病原菌が発生するであろう場所にも施用することができる。 When using the agricultural and horticultural disease control agent of the present invention, the active ingredient may be used directly, or a composition containing the target active ingredient is formulated, or each active ingredient is formulated and then mixed. May be. In addition, the agricultural and horticultural disease control agent of the present invention is diluted with a liquid such as water or fertilizer, or attached to a seed such as a solid fertilizer, sand or soil, a plant seed, or a tuber, or is used by dusting. As an application scene, it can be applied to the plant itself according to the above-mentioned form, and can also be applied to a place where a plant disease pathogen is likely to occur in the future.

本発明の農園芸用病害防除剤が防除できる植物の病原菌として、具体的にはシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、たとえばキュウリべと病菌、(Pseudoperonospora cubensis)、ベンチュリア（Venturia）属菌、たとえばリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、エリシフェ（Erysiphe）属菌、たとえばコムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）、ピリキュラリア属菌（Pyricularia）、たとえばイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）、ボトリチス属菌（Botrytis）、たとえばキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、リゾクトニア属菌（Rizoctonia）、たとえばイネ紋枯病菌（Rizoctonia solani）、クラドスポリウム属菌（Cladosporium）、たとえばトマト葉かび病菌（Fulvia fulva）、コレトトリカム属菌（Colletotrichum）、たとえばイチゴ炭疸病菌（Colletotrichum fragariae）、パクシニア属菌（Puccinia）、たとえばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、セプトリア属菌（Septoria）属菌、たとえばコムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、スクレロティニア属菌（Sclerotinia）、たとえばキュウリ菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム属菌（Pythium）、たとえばキュウリ苗立枯病菌（Pythium debaryanum）、ゲウマノマイセス属菌（Gaeumannomyces）、たとえばコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）、バークホルデリア属菌（Burkholderia）、たとえばイネ立枯細菌病菌（Burkholderia plantarii）、ファコプソラ（Phakopsora）属菌、たとえばダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）などをあげることができるが、本発明はこれらの例により限定されるものではない。 As the pathogenic fungi of plants that can be controlled by the agricultural and horticultural disease control agent of the present invention, specifically, Pseudoperonospora spp., For example, cucumber downy mildew, (Pseudoperonospora cubensis), Venturia spp. Venturia inaequalis, Erysiphe, such as wheat powdery mildew, Erysiphe graminis, Pyricularia, such as Pyricularia oryzae, Botrytis, such as cucumber Botrytis cinerea, Rizoctonia, such as Rizoctonia solani, Cladosporium, such as Fulvia fulva, Colletotrichum ), For example, Colletotrichum fragariae, Puxinia (Pu ccinia), for example, Puccinia recondita, Septoria, for example, Septoria nodorum, Sclerotinia, for example, Sclerotinia sclerotiorum, Pythium, such as Pythium debaryanum, Gaeumannomyces, such as Gaeumannomyces graminis, Burkholderia, such as rice (Burkholderia plantarii), genus Phakopsora, such as soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi) can be mentioned, but the present invention is not limited by these examples.

本発明の農園芸用病害防除剤は、有用作物や有用植物に対する安全性も高く、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、サトウキビ、芝、茶、果樹、野菜、花卉、木などの有用作物や有用植物に対して使用することができる。ここで言う有用作物及び有用植物とは遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ（PIONEER 31R87 RRなど）、ダイズ（ASGROW SN79624 RRなど）、ワタ（FIBERMAX 960BRなど）、ナタネ、サトウキビなどのいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。 The agricultural and horticultural disease control agent of the present invention is also highly safe for useful crops and useful plants, rice, wheat, barley, corn, grain sorghum, soybean, cotton, sugar beet, rapeseed, sugar cane, turf, tea, fruit tree, vegetable It can be used for useful crops such as florets and trees, and useful plants. Useful crops and useful plants mentioned here are maize (PIONEER 31R87 RR, etc.), soybean (ASGROW SN79624 RR, etc.), cotton (FIBERMAX 960BR, etc.) that have been transformed by genetic techniques and are resistant to herbicides, pests and diseases. ), So-called genetically modified crops such as rapeseed and sugarcane, breeding, and plants that are resistant to herbicides, pests, and diseases by selection.

本発明の農園芸用病害防除剤は、有効成分の合計量が、０．５〜９０質量％、好ましくは１〜８０質量％、より好ましくは５〜６０％含有する製剤で施用されるのが好適である。本発明の組成物の製剤そのまま施用することもできるが、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ｈａ（ヘクタール）当たり通常１０〜２０００Ｌ（リットル）の水で希釈して施用する。 The agricultural and horticultural disease control agent of the present invention is applied in a preparation containing a total amount of active ingredients of 0.5 to 90% by mass, preferably 1 to 80% by mass, more preferably 5 to 60%. Is preferred. The formulation of the composition of the present invention can be applied as it is, but emulsions, wettable powders, suspending agents, etc. can be applied by diluting a predetermined amount with 10 to 2000 L (liter) of water per 1 ha (ha). To do.

また、本発明の農園芸用病害防除剤の施用量は、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより変わり得るが、有効成分が合計量として好ましくは１ｈａ当たり１ｇ〜１００００ｇ、好ましくは５ｇ〜４０００ｇ、より好ましくは１０ｇ〜１０００ｇ施用されるのが好適である。 The application amount of the agricultural and horticultural disease control agent of the present invention may vary depending on the mixing ratio, weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, disease targeted for control, target crop, etc. The amount is preferably 1 g to 10000 g per ha, preferably 5 g to 4000 g, more preferably 10 g to 1000 g.

以下、製剤例、試験例によって本発明を詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail by formulation examples and test examples, but the present invention is not limited to the following examples.

以下の例で「部」は「質量部」を示し、それぞれの化合物番号は表１又は表２の化合物を示す。 In the following examples, “parts” indicates “parts by mass”, and each compound number indicates a compound in Table 1 or Table 2.

［製剤例１］水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種１０部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部
珪藻土１２部
クレー７７部 [Formulation Example 1] The following components of the wettable powder were mixed, and the resulting mixture was pulverized to obtain a wettable powder.
Any one of Compound Nos. 1-32 10 parts Polyoxyethylene octylphenyl ether 0.5 part Sodium salt of alkylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate 0.5 part Diatomaceous earth 12 parts Clay 77 parts

［製剤例２］水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種５０部
珪藻土４５部
ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム２部
リグニンスルホン酸ナトリウム３部 [Formulation Example 2] The following ingredients were mixed with the wettable powder, and the resulting mixture was pulverized to obtain a wettable powder.
Any one of compound numbers 1 to 32 50 parts Diatomaceous earth 45 parts Sodium dinaphthylmethane disulfonate 2 parts Sodium lignin sulfonate 3 parts

［製剤例３］顆粒水和剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種１０部
リグニンスルホン酸ナトリウム５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部
炭酸カルシウム８４部
水１０部 [Formulation example 3] The following ingredients of the granule wettable powder are mixed, kneaded and granulated. The obtained granular material was dried with a fluidized bed dryer to obtain a granular wettable powder.
Any one of Compound Nos. 1-32 10 parts Sodium lignin sulfonate 5 parts Polyoxyethylene alkyl aryl ether 1 part Calcium carbonate 84 parts Water 10 parts

［製剤例４］フロアブル剤
以下の成分を高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種１０部
リグニンスルホン酸ナトリウム２部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム４部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル０．５部
キタンサンガム０．１部
ベントナイト０．５部
エチレングリコール１０部
水７２．９部 [Formulation Example 4] The following components were mixed with a high-speed stirrer and pulverized with a wet pulverizer to obtain a flowable agent.
Any one of Compound Nos. 1-32 10 parts Sodium lignin sulfonate 2 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether ammonium sulfate 4 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 0.5 parts Kitansan gum 0.1 part Bentonite 0.5 part Ethylene glycol 10 parts 72.9 parts of water

［製剤例４］乳剤
以下の成分を混合撹拌することによって乳剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種３０部
キシレンとイソホロンの等量混合物６０部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、
ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及び
アルキルアリールスルホネートの混合物１０部 [Formulation Example 4] An emulsion was obtained by mixing and stirring the following components.
30 parts of any one of compound numbers 1 to 32 Equivalent mixture of xylene and isophorone 60 parts Polyoxyethylene sorbitan alkylate,
10 parts of a mixture of polyoxyethylene alkylaryl polymer and alkylaryl sulfonate

［製剤例５］粒剤
以下の成分を、よく練ってペースト状としたものを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種５部
タルクとベントナイトを１：３の割合で混合した増量剤８５部
ホワイトカーボン５部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、
ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及び
アルキルアリールスルホネートの混合物５部
水１０部 [Formulation Example 5] The ingredients below the granules were well kneaded into a paste, extruded from a sieve hole with a diameter of 0.7 mm, dried, and then cut to a length of 0.5 to 1 mm to obtain granules It was.
Compound Nos. 1-32 5 parts Bulking agent in which talc and bentonite are mixed at a ratio of 1: 3 85 parts White carbon 5 parts Polyoxyethylene sorbitan alkylate,
Mixture of polyoxyethylene alkylaryl polymer and alkylaryl sulfonate 5 parts water 10 parts

次に、試験例をあげて本発明の農園芸用病害防除剤の奏する効果を説明する。 Next, a test example is given and the effect which the agricultural and horticultural disease control agent of this invention shows is demonstrated.

［試験例１］イネいもち病予防効果試験
直径７．５ｃｍの素焼鉢にイネ種子（品種：愛知旭）を１８粒ずつ播種し、温室内で２〜４週間育成した。４葉期のイネに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１鉢当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、いもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液をイネに噴霧接種し、２５℃の湿室（相対湿度１００％）内で発病まで管理した。接種５日後に薬剤散布時の最上位葉の病斑数を数え、［数１］に示す計算式により防除価（％）を算出した。 [Test Example 1] Rice Blast Prevention Effect Test 18 seeds (variety: Aichi Asahi) were sown in an unglazed pot with a diameter of 7.5 cm and grown in a greenhouse for 2 to 4 weeks. The wettable powder prepared according to Formulation Example 1 is diluted with water so that the active ingredient concentration is 500 ppm, and the spreading agent (Kumiten) is diluted to 3000 times. In addition, 20 mL per bowl was sprayed. After air-drying, rice was spray-inoculated with a conidial spore suspension of blast fungus (Pyricularia oryzae) and controlled in a 25 ° C. humid chamber (100% relative humidity) until the onset of disease. Five days after the inoculation, the number of lesions on the uppermost leaf at the time of drug application was counted, and the control value (%) was calculated by the calculation formula shown in [Equation 1].

この試験において防除価８０％以上を示す化合物として、化合物番号２、８、９、１１、１３、１７、１８、２０、２５、２６等があげられる。 Examples of compounds showing a control value of 80% or more in this test include compound numbers 2, 8, 9, 11, 13, 17, 18, 20, 25, 26, and the like.

［試験例２］イネ紋枯病予防効果試験
直径７．５ｃｍ素焼鉢にイネ種子（品種：金南風）を１５粒ずつ播種し、温室内で３週間育成した。２．５〜３葉期のイネに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１鉢当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、籾がらふすま培地で培養したイネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）を、均一に土を覆う程度に接種し、３０℃の湿室(相対湿度１００％)内で発病まで管理した。５日後にポット全体の発病指数を［表３］の基準に従って調査し、［数２］に示す計算式により防除価（％）を算出した。 [Test Example 2] Rice blight prevention effect test Rice seeds (variety: Kinnan style) were sown in a 7.5 cm-diameter unglazed pot and grown in a greenhouse for 3 weeks. The wettable powder prepared according to Formulation Example 1 is diluted with water at 2.5 to 3 leaf stage in water so that the active ingredient concentration is 500 ppm, and the spreading agent (Kumiten) is diluted 3000 times. In addition, 20 mL per bowl was sprayed and sprayed. After air drying, Rhizoctonia solani cultivated in rice bran bran culture medium was inoculated to the extent that it uniformly covered the soil, and was controlled until it became diseased in a 30 ° C. wet chamber (relative humidity 100%). After 5 days, the disease index of the entire pot was examined according to the criteria of [Table 3], and the control value (%) was calculated by the formula shown in [Equation 2].

この試験において防除価７５％以上を示す化合物として、化合物番号１７、２０、２２、２７等があげられる。 Examples of compounds showing a control value of 75% or more in this test include Compound Nos. 17, 20, 22, 27 and the like.

［試験例３］キュウリべと病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室(相対湿度１００％)内で２４時間静置した。その後温室内に移し、６日後にポット全体の子葉の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］に示す計算式により発病度を求め、さらに［数４］に示す計算式により防除価（％）を算出した。 [Test Example 3] Cucumber downy mildew prevention effect test Four cucumber seeds (variety: Sagamihanjiro) were sown in a plastic cup having a diameter of 5.5 cm and grown in a greenhouse for 7 days. A wettable powder prepared according to Formulation Example 1 is diluted with water so that the active ingredient concentration is 500 ppm on the cucumber seedlings in which the cotyledons have developed, so that the spreading agent (Kumiten) is diluted 3000 times. In addition, 20 mL of each cup was sprayed. After air drying, a conidial spore suspension of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) was spray-inoculated and immediately left in a wet chamber (100% relative humidity) at 20 ° C. for 24 hours. Then, after moving to the greenhouse, after 6 days, the disease index of the cotyledons of the entire pot was investigated according to the criteria of [Table 4], the disease severity was determined by the formula shown in [Equation 3], and the formula shown in [Equation 4] Was used to calculate the control value (%).

この試験において防除価７５％以上を示す化合物として、化合物番号１、２、１０、１１、１２、１８、２４等があげられる。 Examples of compounds showing a control value of 75% or more in this test include compound numbers 1, 2, 10, 11, 12, 18, 24, and the like.

但し、
N ：全調査葉数
n0：発病指数０の葉数
n1：発病指数１の葉数
n2：発病指数２の葉数
n3：発病指数３の葉数
n4：発病指数４の葉数
である。 However,
N: Total number of leaves
n0: Number of leaves with disease index 0
n1: Number of leaves with disease index 1
n2: Number of leaves with disease index 2
n3: Disease index 3 leaf count
n4: Number of leaves with disease index 4

［試験例４］キュウリ灰色かび病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液に滅菌したペーパーディスクを浸し、キュウリ子葉表側に置床接種後、２０℃の湿室(相対湿度１００％)内で発病まで管理した。２日後にポット全体の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。 [Test Example 4] Cucumber gray mold prevention effect test Four cucumber seeds (variety: Sagamihanjiro) were sown in a plastic cup having a diameter of 5.5 cm and grown in a greenhouse for 7 days. A wettable powder prepared according to Formulation Example 1 is diluted with water so that the active ingredient concentration is 500 ppm on the cucumber seedlings in which the cotyledons have developed, so that the spreading agent (Kumiten) is diluted 3000 times. In addition, 20 mL of each cup was sprayed. After air-drying, a sterilized paper disc was immersed in a spore suspension of Botrytis cinerea and inoculated on the front side of the cucumber cotyledon, and then controlled in a 20 ° C. wet room (100% relative humidity) until the disease occurred. Two days later, the disease index of the whole pot was examined according to the criteria of [Table 4], the disease severity was determined by the formula of [Equation 3], and the control value (%) was further calculated by the equation of [Equation 4].

［試験例５］コムギうどんこ病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で８日間育成した。１．５〜２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子をミゼットダスター等を用いて供試植物全体に均一に振りかけて接種し、温室内で発病まで管理した。７日後にポット全体の第１葉の発病指数を表４の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。 [Test Example 5] Wheat powdery mildew prevention effect test 10 seeds of wheat seed (variety: Norin 61) were sown in a plastic cup having a diameter of 5.5 cm and grown in a greenhouse for 8 days. A wet powder prepared according to Formulation Example 1 is diluted with 1.5 to 2-leaf wheat in water so that the active ingredient concentration is 500 ppm, and the spreading agent (Kumiten) is diluted 3000 times. 20 ml per cup was sprayed and sprayed. After air drying, conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) were uniformly sprinkled on the whole plant using Midget Duster etc. and inoculated in the greenhouse until diseased. Seven days later, the disease index of the first leaf of the entire pot was investigated according to the criteria in Table 4, the disease severity was calculated using the formula [3], and the control value (%) was calculated using the formula [4]. did.

この試験において防除価７５％以上を示す化合物として、化合物番号１、３、４、５、６、７、１２、１４、２１、２８等があげられる。 Examples of compounds showing a control value of 75% or more in this test include compound numbers 1, 3, 4, 5, 6, 7, 12, 14, 21, 28, and the like.

［試験例６］コムギふ枯病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で９日間育成した。２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）の柄胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室(相対湿度１００％)内に４８時間入れた。その後温室内に移し、９日後にポット全体の第１葉の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。 [Test Example 6] Wheat blight prevention effect test 10 seeds of wheat seeds (variety: Norin 61) were sown in a plastic cup having a diameter of 5.5 cm and grown in a greenhouse for 9 days. The wettable powder prepared according to Formulation Example 1 is diluted with water so that the active ingredient concentration is 500 ppm, and the spreading agent (Kumiten) is diluted to 3000 times in the two-leaf wheat. In addition, 20 mL of each cup was sprayed. After air drying, a spore spore suspension of wheat wilt (Septoria nodorum) was spray-inoculated and immediately placed in a 25 ° C. wet room (100% relative humidity) for 48 hours. Then, after moving to the greenhouse, after 9 days, the disease index of the first leaf of the entire pot was investigated according to the criteria of [Table 4], and the disease severity was determined by the formula of [Equation 3], and further the equation of [Equation 4] Was used to calculate the control value (%).

この試験において防除価７５％を以上を示す化合物として、化合物番号１、１８等があげられる。 Examples of compounds showing a control value of 75% or more in this test include Compound Nos. 1 and 18.

［試験例７］コムギ赤さび病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で９日間育成した。２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌（Pucinia recondita）の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室(相対湿度１００％)内に２４時間入れた。その後温室内に移し、９日後にポット全体の第１葉の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。 [Test Example 7] Wheat red rust preventive effect test 10 seeds of wheat seed (variety: Norin 61) were sown in a plastic cup having a diameter of 5.5 cm and grown in a greenhouse for 9 days. The wettable powder prepared according to Formulation Example 1 is diluted with water so that the active ingredient concentration is 500 ppm, and the spreading agent (Kumiten) is diluted to 3000 times in the two-leaf wheat. In addition, 20 mL of each cup was sprayed. After air drying, a spore suspension of wheat red rust fungus (Pucinia recondita) was spray-inoculated and immediately placed in a 20 ° C. wet chamber (100% relative humidity) for 24 hours. Then, after moving to the greenhouse, after 9 days, the disease index of the first leaf of the entire pot was investigated according to the criteria of [Table 4], and the disease severity was determined by the formula of [Equation 3], and further the equation of [Equation 4] Was used to calculate the control value (%).

この試験において防除価７５％を以上を示す化合物として、化合物番号７、１５，１６、１８、１９、２１、２２、２３、２８等があげられる。 Examples of compounds having a control value of 75% or more in this test include compound numbers 7, 15, 16, 18, 19, 21, 22, 23, 28, and the like.

［試験例８］リンゴ黒星病予防効果試験
９ｃｍ×９ｃｍの角鉢にリンゴ種子（品種：紅玉）を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。本葉が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり２０ｍＬ散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に４８時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病させ、接種１４日後に接種時の上位２葉の発病面積を調査し、［表４］の基準により評価した。この試験において発病指数が１以下を示す化合物として、化合物番号１８、２３等があげられる。 [Test Example 8] Apple black spot disease preventive effect test Five apple seeds (variety: red ball) were sown in a 9 cm x 9 cm square bowl and grown in a greenhouse for 20 days. To seedling seedlings on which four true leaves were developed, a wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm, and 20 mL was sprayed per pot. After air drying, a spore suspension of Venturia inaequalis was spray-inoculated and immediately placed in a 20 ° C. humid chamber for 48 hours. Thereafter, apple seedlings were transferred to a greenhouse to cause disease, and after 14 days of inoculation, the disease area of the top 2 leaves at the time of inoculation was investigated and evaluated according to the criteria of [Table 4]. Examples of the compound having a disease index of 1 or less in this test include compound numbers 18, 23 and the like.

［試験例９］キュウリ炭疸病防除効果試験
容積１００ｍＬのプラスチックカップに川砂を充填し、キュウリ（品種：相模半白）の種子を播種して覆土し、温室内で７日間生育させた。薬剤は、製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成分が３００ｐｐｍになるよう秤り取り、展着剤（クミテン５０００倍希釈）を添加した水で希釈し、キュウリ苗の２枚ある子葉のうちの片方に塗布した。薬剤処理３日後にあらかじめ培養されたキュウリ炭疸病菌の分生胞子懸濁液を全葉にハンドスプレーヤーで均一に噴霧接種し、２５℃の湿室内に２４時間静置し、その後温室内で管理した。接種８日後に薬剤を塗布した処理葉と塗布していない非処理葉について、［表５］の基準によって指数調査し、得られた指数値を基に［数５］によって発病度を求め、さらに［数６］により防除価を求めた。 [Test Example 9] Cucumber Anthracnose Control Effect Test Filled with 100 mL plastic cups with river sand, seeded with cucumber (variety: Sagamihanjiro) seeds, covered with soil, and allowed to grow in a greenhouse for 7 days. The drug was weighed with a wettable powder prepared according to Formulation Example 1 so that the active ingredient was 300 ppm, diluted with water to which a spreading agent (kumiten diluted 5000 times) was added, and two cotyledons of cucumber seedlings. It applied to one of them. Three days after the drug treatment, conidial spore suspension of cucumber anthracnose fungi previously cultured is uniformly spray-inoculated on the whole leaf with a hand sprayer, left in a humid chamber at 25 ° C. for 24 hours, and then in a greenhouse. Managed. 8 days after the inoculation, the treated leaves not coated with the drug and the untreated leaves were indexed according to the criteria of [Table 5], and the disease severity was calculated by [Equation 5] based on the obtained index values. The control value was obtained from [Equation 6].

この試験において処理葉の防除価が７５％を以上を示す化合物として、化合物番号２８、２９、３０、３１、３２等があげられ、非処理葉の防除価が７５％を以上を示す化合物として、化合物番号３１、３２等があげられる。 In this test, the compound number 28, 29, 30, 31, 32, and the like are given as compounds showing a control value of 75% or more for the treated leaves, and as compounds showing a control value of 75% or more for the non-treated leaves, Compound numbers 31, 32 and the like can be mentioned.

Claims

Formula [I]

[Where:
R ¹ and R ² independently represent a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₁₀ alkyl group, a C _{3 to} C ₈ cycloalkyl group, or a C _{3 to} C ₈ cycloalkyl C _{1 to} C ₃ alkyl group, or R ¹ and R ² together represent a C ₃ -C ₇ spiro ring with these bonded carbon atoms;
R ³ and R ⁴ independently represent a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₁₀ alkyl group or a C _{3 to} C ₈ cycloalkyl group, or R ³ and R ⁴ are combined together to form a bond C ₃ -C ₇ spiro ring together with the carbon atoms formed, and a group selected from R ¹ and R ² and a group selected from R ³ and R ⁴ together with these bonded carbon atoms form a 5- to 8-membered ring You can also
R ⁵ and R ⁶ independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group or a C ₁ -C ₁₀ alkyl group;
n represents an integer of 0 to 2;
m represents an integer of 1 to 3;
Y is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, a C ₂ -C ₆ alkenyl group, [1 to 3 halogen atoms that are the same or different, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C _2- C ₆ alkenyloxy group, C ₂ -C ₆ alkynyloxy group, (optionally substituted) benzyloxy group, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, carboxyl group, hydroxyl group or formyl group may be substituted. ] C ₁ -C ₁₀ alkyl group, (optionally substituted with 1 to 5 identical or different R ⁷ ) phenyl group, (optionally substituted with 1 to 5 identical or different R ⁷ ) A naphthyl group or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic ring group having an arbitrary hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom And,
These aromatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic ring group may be substituted with 1 to 6 identical or different groups selected from the substituent group α, and adjacent alkyl groups, Alkoxy groups, alkyl groups and alkoxy groups, alkyl groups and alkylthio groups, alkyl groups and alkylsulfonyl groups, alkyl groups and monoalkylamino groups, or two alkyl groups and dialkylamino groups bonded together to form 1 to 4 halogen atoms A 5- to 8-membered ring which may be substituted with the above, or when the hetero atom of these heterocyclic groups is a nitrogen atom, it may be oxidized to an N-oxide;
R ⁷ represents [1 to 3 halogen atoms that are the same or different, a C _{1 to} C ₆ alkoxy group, a hydroxyl group, a C _{1 to} C ₆ alkylthio group, a C _{1 to} C ₆ alkylsulfinyl group, a C _{1 to} C ₆ alkyl]. sulfonyl _group, C 1 -C ₆ alkylamino _group, C 1 -C ₆ dialkylamino group, a cyano group or may be substituted by (optionally substituted) _phenoxy] C 1 -C ₆ alkyl group, ( the same or different 1 to 3 halogen _atoms, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C ₆ alkenyl _group, C 2 -C ₆ alkynyl _group, C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl _group, C 1 -C ₆ C ₁ -C ₆ alkoxy group, C ₂ -C ₆ alkenyl group, C ₃ -C ₈ cycloalkyl group (which may be substituted with an alkylcarbonyl group or a C ₃ -C ₈ cycloalkyl group) Ruoxy group, C ₁ -C ₆ alkylthio group (which may be substituted with _{1 to} 3 halogen atoms which are the same or different or C _{1 to} C ₆ alkoxy groups), and ₁ to 3 halogens which are the same or different. C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl group (which may be substituted with an atom or a C ₁ -C ₆ alkoxy group), (substituted with _{1 to} 3 halogen atoms or C ₁ -C ₆ alkoxy groups which are the same or different) C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, (optionally substituted) benzyloxy group, (C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl) _(C 1 -C ₆ alkyl) group or a _C 1 -C ₆ alkylsulfonyl _(C 1 -C ₆ alkyl) optionally substituted by group) amino group, a halogen atom, shea Amino group, a nitro _group, C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl _group, C 3 -C ₈ cycloalkyloxy group, a carboxyl _group, C 2 -C ₆ alkenyloxycarbonyl _group, C 2 -C ₆ alkynyloxy group, ( It represents a benzyloxycarbonyl group (which may be substituted), a phenoxycarbonyl group (which may be substituted) or a C ₁ -C ₆ alkylcarbonyloxy group.
`` Substituent group α ''
A hydroxyl group, a thiol group, a halogen _atom, C 1 _{-C 10} alkyl group, _C 1 _{-C 10} alkyl radical which is monosubstituted by any group selected from Substituent group _beta, C 1 -C ₄ haloalkyl groups, _{C 3} -C ₈ cycloalkyl _group, C 1 _{-C 10} alkoxy group, _C 1 _{-C 10} alkoxy group which is mono-substituted by any group selected from substituent group _γ, C 1 ~C ₄ haloalkoxy group, _{C 3} -C ₈ cycloalkyl _group, C 3 -C ₈ cycloalkyl _C 1 -C ₃ alkyl _group, C 1 _{-C 10} alkylthio group, _{C 1} which is mono-substituted by any group selected from substituent group γ -C ₁₀ alkylthio _group, C 1 -C ₄ haloalkylthio _group, C 2 -C ₆ alkenyl _group, C 2 -C ₆ alkenyloxy _group, C 2 -C ₆ alkynyl _group, C 2 -C ₆ Arukiniruoki _Group, C 1 _{-C 10} alkylsulfinyl group, mono-substituted by any group selected from Substituent group γ the _C 1 _{-C 10} alkylsulfinyl _group, C 1 _{-C 10} alkylsulfonyl group, from Substituent group γ C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyl group monosubstituted with any selected group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfinyl group, C ₁ -C ₁₀ monosubstituted with any group selected from substituent group γ Alkylsulfonyloxy group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl group, C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyloxy group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyloxy group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted phenoxy Group, phenylthio group which may be substituted, aromatic heterocyclic group which may be substituted, aromatic which may be substituted Heterocyclic oxy group, optionally substituted aromatic heterocyclic thio group, optionally substituted phenylsulfinyl group, optionally substituted phenylsulfonyl group, optionally substituted aromatic heterocyclic sulfonyl group , optionally substituted phenylsulfonyloxy group, acyl group, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted benzylcarbonyl group, optionally substituted benzoyl group, a carboxyl group, C ₁ -C ₁₀ alkoxycarbonyl group, optionally substituted benzyloxycarbonyl group, optionally substituted phenoxycarbonyl group, cyano group, carbamoyl group (the nitrogen atom of the group is independently a C ₁ -C ₁₀ alkyl group or It may be substituted with an optionally substituted phenyl group. ), C ₁ -C ₆ acyloxy group, C ₁ -C ₄ haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted benzylcarbonyl group, an optionally substituted benzoyloxy group, a nitro group, an amino group (of the group nitrogen atom is _{independently,} C 1 _{-C 10} alkyl group, optionally substituted phenyl _group, C 1 -C ₆ acyl _group, C 1 -C ₄ haloalkylcarbonyl group, an optionally substituted benzylcarbonyl group , optionally substituted benzoyl group, substituted by C ₁ -C ₁₀ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkylsulfonyl groups, optionally substituted benzylsulfonyl group or an optionally substituted phenylsulfonyl group May be.)
"Substituent group β"
_Hydroxyl, C 3 -C ₈ cycloalkyl group (which may be substituted with a halogen atom or an alkyl _group), _C 1 ~C ₁₀ alkoxy _group, C 1 _{-C 10} alkylthio _group, C 1 _{-C 10} alkylsulfonyl _groups, C 1 _{-C 10} alkoxycarbonyl _groups, C 2 -C ₆ haloalkenyl group, the nitrogen atom of the amino group (said group _{independently,} C 1 _{-C 10} alkyl _groups, C 1 -C ₆ acyl groups, C _{1 to} C ₄ haloalkylcarbonyl group, C _{1 to} C ₁₀ alkylsulfonyl group, optionally substituted with C _{1 to} C ₄ haloalkylsulfonyl group, carbamoyl group (the nitrogen atom of the group is independently C ₁ to C ₄ C ₁₀ may be substituted with an alkyl _group), C 1 -C ₆ acyl _group, C 1 -C ₄ haloalkylcarbonyl _group, C 1 _{-C 10} alkoxyimino group, a cyano , Optionally substituted phenyl group, phenoxy groups that may be substituted.
`` Substituent group γ ''
C ₁ -C ₁₀ alkoxycarbonyl group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted aromatic heterocyclic group, cyano group, carbamoyl group (the nitrogen atom of the group is independently C ₁ -C May be substituted with ₁₀ alkyl groups.)]
A disease control agent for agricultural and horticultural use, comprising as an active ingredient at least one compound selected from the isoxazoline derivatives represented by formula (1) and agriculturally acceptable salts thereof.

The agricultural and horticultural disease control agent according to claim 1 is processed into agricultural and horticultural crops, soil on which agricultural and horticultural crops are grown, soil before the growth of agricultural and horticultural crops and / or seeds of agricultural and horticultural crops. A method for controlling diseases for agriculture and horticulture.