JP2009210701A - Pigment for magenta color toner - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、マゼンタカラートナー用顔料に関し、更に詳細には、顔料の分散性を向上させることにより、光沢及び透明性を改良したマゼンタカラートナー用顔料に関する。 The present invention relates to a pigment for magenta color toner, and more particularly to a pigment for magenta color toner having improved gloss and transparency by improving the dispersibility of the pigment.
電気的潜像をカラートナーにより現像して可視画像を形成する方法としては、静電荷印刷法、電子写真法等がある。これらの方法では、種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像を形成し、次いでその潜像をトナーを用いて現像することにより可視画像を得るか、又は必要に応じて紙等に粉等を転写した後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気等により定着して可視像を得るのが一般的である。従来の電子写真法ではカラートナーの一つとしてマゼンタカラートナーが使用されており、このトナーに使用されるマゼン夕顔料としては、キナクリドン系顔料、ペリレン系顔料、チオインジゴ系顔料、アントラキノン系顔料等が知られており、これらの顔料を用いて各種のマゼンタカラートナーが調製されている。 Examples of a method for forming a visible image by developing an electric latent image with color toner include an electrostatic charge printing method and an electrophotographic method. In these methods, an electric latent image is formed on a photoconductor exhibiting photoconductivity by various means, and then the latent image is developed with toner to obtain a visible image, or as necessary. In general, after transferring powder or the like to paper or the like, it is fixed by heating, pressurization or solvent vapor to obtain a visible image. In a conventional electrophotographic method, a magenta color toner is used as one of the color toners, and magenta pigments used in the toner include quinacridone pigments, perylene pigments, thioindigo pigments, anthraquinone pigments, and the like. Various magenta color toners are prepared using these pigments.
これらのマゼンタカラートナー用顔料においては、カラートナーとしての種々の物理的、化学的特性について、年々高度な特性が要求されるに至っている。従って、これらの特性に対応するため、顔料自体により高い分散性を付与したり、添加される分散剤や樹脂を変更するなどその種類が多様化されるようになってきている（特許文献１）。このように、マゼンタカラートナー用顔料においては、顔料の分散性が一つの大きな課題となっている。
本発明は、高い分散性を発現することにより、光沢及び透明性に優れたマゼンタカラートナーを得ることができるマゼンタカラートナー用顔料、マゼンタカラートナー用顔料分散体及びマゼンタカラートナー用顔料マスターバッチを提供することを目的とする。 The present invention provides a magenta color toner pigment, a magenta color toner pigment dispersion, and a magenta color toner pigment masterbatch that can obtain a magenta color toner excellent in gloss and transparency by exhibiting high dispersibility. The purpose is to provide.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料は、下記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ系顔料と、下記一般式（II）で示される顔料誘導体とを含有することを特徴とする。 The magenta color toner pigment of the present invention contains a monoazo pigment represented by the following general formula (I) and a pigment derivative represented by the following general formula (II).
ここで、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコシキ基であり、 Wherein, R 1 is an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms having 1 to 4 carbon atoms,
Ｑはキナクリドン基であって置換基を含むものであってもよく、Ａは、エチレン基、フェニレン基又はナフチレン基であって置換基を含むものであってもよく、Ｒ2は水酸基又は−ＮＨ−Ａ−Ｚで示される基を表し、Ｚは−ＳＯ3Ｈ又は−ＣＯＯＨで示される基を表し、ｎは１〜４の整数を表す。 Q may be a quinacridone group containing a substituent, A may be an ethylene group, a phenylene group or a naphthylene group containing a substituent, and R 2 may be a hydroxyl group or —NH represents a group represented by -A-Z, Z represents a group represented by -SO 3 H or -COOH, n is an integer of 1-4.
前記一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ系顔料は、下記式（III）で表される化合物であることが好ましい。 The monoazo pigment represented by the general formula (I) is preferably a compound represented by the following formula (III).
また、前記一般式（II）で示される顔料誘導体は、下記式（IV）で表される化合物であることが好ましい。 The pigment derivative represented by the general formula (II) is preferably a compound represented by the following formula (IV).
本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体は、上記の何れかに記載のマゼンタカラートナー用顔料と、分散剤と、溶剤とを含有することを特徴とする。 The pigment dispersion for magenta color toner of the present invention is characterized by containing the pigment for magenta color toner described above, a dispersant, and a solvent.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体は、上記に加えて更に分散樹脂を含有していてもよい。 In addition to the above, the pigment dispersion for magenta color toner of the present invention may further contain a dispersion resin.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料マスターバッチは、上記の何れかに記載のマゼンタカラートナー用顔料と、分散樹脂とを含有することを特徴とする。 The magenta color toner pigment masterbatch of the present invention is characterized by containing the magenta color toner pigment described above and a dispersion resin.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体は、一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ系顔料に、一般式（II）で示される顔料誘導体が添加されているので、極めて分散性の高いマゼンタカラートナーを提供することができ、従来のように複雑な調色によることなく、例えば優れた分散性を持つジャパンカラーを極めて容易かつ簡便に調色することができる。 The pigment dispersion for magenta color toner of the present invention is a magenta color toner having extremely high dispersibility since the pigment derivative represented by the general formula (II) is added to the monoazo pigment represented by the general formula (I). For example, Japan color having excellent dispersibility can be toned extremely easily and simply without complicated toning as in the prior art.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料に使用されるモノアゾ系顔料は、ジアゾニウム塩を含有するジアゾニウム溶液と、このジアゾニウム塩とカップリング反応を行うカップラーを含有するカップラー溶液とを混合することにより生成される。ここで、カップラーとは、ジアゾニウム塩とのカップリング反応によりアゾ化合物を生成する化合物をいう。具体的には、通常、以下のようにして得ることができる。即ち、従来公知のモノアゾ顔料の製造法と同様に芳香族アミンを常法に従ってジアゾ化してジアゾニウム溶液を得る。これとは別に、ジアゾニウム塩とカップリング反応させるカップラー成分を常法に従って調製してカップラー溶液を得る。そして、ジアゾニウム溶液及びカップラー溶液の両者を混合してジアゾニウム塩とカップラー成分とをカツプリング反応させることにより、一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ系顔料が得られる。 The monoazo pigment used in the magenta color toner pigment of the present invention is produced by mixing a diazonium solution containing a diazonium salt and a coupler solution containing a coupler that performs a coupling reaction with the diazonium salt. . Here, the coupler refers to a compound that generates an azo compound by a coupling reaction with a diazonium salt. Specifically, it can be usually obtained as follows. That is, a diazonium solution is obtained by diazotizing an aromatic amine according to a conventional method in the same manner as in the conventionally known monoazo pigment production method. Separately, a coupler component for coupling reaction with a diazonium salt is prepared according to a conventional method to obtain a coupler solution. Then, by mixing both the diazonium solution and the coupler solution and causing a coupling reaction between the diazonium salt and the coupler component, a monoazo pigment represented by the general formula (I) is obtained.
一般式（II）で示されるモノアゾ系顔料に於けるＡは、上述のようにエチレン基、フェニレン基又はナフチレン基であって置換基を含むものでよい。また、Ｚは−ＳＯ3Ｈ又は−ＣＯＯＨで示される基である。一般式（Ｉ）に於ける−ＮＨ−Ａ−Ｚ基のうち、Ｚ基としてスルホン基１個を有するものを与える代表的な脂肪族又は芳香族アミンとしては、タウリン、スルファニル酸、メタニル酸、オルタニル酸、ナフチオン酸、トビアス酸、２−アミノフェノール−４−スルホン酸、２−メトキシアニリン−５−スルホン酸、４−クロロアニリン−３−スルホン酸、２−ニトロアニリン−４−スルホン酸、４Ｂ酸（ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸）、２Ｂ酸（ｏ−クロロ−ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸）、Ｃ酸（３−アミノ−６−クロロトルエン−４−スルホン酸）、ＣＢ酸（３−アミノ−６−クロロ安息香酸−４−スルホン酸）、ガンマー酸（２−アミノ−８−ナフトール−６−スルホン酸）などが挙げられる。 A in the monoazo pigment represented by the general formula (II) may be an ethylene group, a phenylene group or a naphthylene group as described above and may contain a substituent. Z is a group represented by —SO 3 H or —COOH. Among the —NH—A—Z groups in the general formula (I), typical aliphatic or aromatic amines that give one having a sulfone group as the Z group include taurine, sulfanilic acid, metanilic acid, Ortanylic acid, Naphthionic acid, Tobias acid, 2-Aminophenol-4-sulfonic acid, 2-methoxyaniline-5-sulfonic acid, 4-chloroaniline-3-sulfonic acid, 2-nitroaniline-4-sulfonic acid, 4B Acid (p-toluidine-m-sulfonic acid), 2B acid (o-chloro-p-toluidine-m-sulfonic acid), C acid (3-amino-6-chlorotoluene-4-sulfonic acid), CB acid ( 3-amino-6-chlorobenzoic acid-4-sulfonic acid), gamma acid (2-amino-8-naphthol-6-sulfonic acid) and the like.
Ａがフェニレン基であってＺ基としてカルボキシル基１個を有する−ＮＨ−Ａ−Ｚ基を与える代表的な芳香族アミンとしては、アンスラニル酸（ｏ−アミノ安息香酸）、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸等が挙げられる。 Representative aromatic amines that give a —NH—A—Z group in which A is a phenylene group and has one carboxyl group as a Z group include anthranilic acid (o-aminobenzoic acid), m-aminobenzoic acid, Examples include p-aminobenzoic acid.
また、一般式（II）で示される顔料誘導体の製造は、一般式（Ｖ）の４−アミノフタルイミドメチル化したキナクリドン系色素を用いて行うことができる。一般式（Ｖ）のキナクリドン系色素は、濃硫酸中でキナクリドン系色素とパラホルムアルデヒドおよび４−アミノフタルイミドとを添加して加熱し、キナクリドン系色素に４−アミノフタルイミドメチル基を導入することにより得るのが有利である。しかし、他の方法で４−アミノフタルイミドメチル基を導入した一般式（Ｖ）のキナクリドン系色素でも、使用することができる。 The pigment derivative represented by the general formula (II) can be produced using a 4-aminophthalimidomethylated quinacridone dye of the general formula (V). The quinacridone dye of the general formula (V) is obtained by adding a quinacridone dye, paraformaldehyde and 4-aminophthalimide in concentrated sulfuric acid and heating to introduce a 4-aminophthalimide methyl group into the quinacridone dye. Is advantageous. However, quinacridone dyes of the general formula (V) into which a 4-aminophthalimidomethyl group has been introduced by other methods can also be used.
なお、式中Ｑは、キナクリドン基（置換基を含むものであってもよい）を表す。上記の方法で４−アミノフタルイミドメチル基を有するキナクリドン系色素を予め調製した後、本発明の誘導体は、下記の１）又は２）の何れかの方法で調製するのが一般的である。 In the formula, Q represents a quinacridone group (which may contain a substituent). After preparing a quinacridone dye having a 4-aminophthalimidomethyl group in advance by the above method, the derivative of the present invention is generally prepared by any of the following methods 1) or 2).
１）キナクリドン系色素に４−アミノフタルイミドメチル基１個を導入した化合物のアミノ基と塩化シアヌルを反応させる。次に、この反応生成物とスルファニル酸等の−Ａ−Ｚ基を有する化合物１個とを反応させた後、残りの１個のＣｌを加水分解すると、一般式（II）で示される顔料誘導体が得られる。 1) The amino group of a compound in which one 4-aminophthalimidomethyl group is introduced into a quinacridone dye is reacted with cyanuric chloride. Next, after reacting this reaction product with one compound having an -AZ group such as sulfanilic acid, the remaining one Cl is hydrolyzed, whereby a pigment derivative represented by the general formula (II) is obtained. Is obtained.
２）塩化シアヌルとスルファニル酸の−Ａ−Ｚ基を有する化合物１個とを反応させ、この反応生成物と、キナクリドンに４−アミノフタルイミドメチル基１個を導入した化合物とを反応させた後、残りの１個のＣｌを加水分解すると、一般式（II）で示される顔料誘導体が得られる。なお、上記１）および２）で示した以外にも、様々な調製法を採用することが可能である。 2) After reacting cyanuric chloride with one compound having -AZ group of sulfanilic acid, reacting this reaction product with a compound in which one 4-aminophthalimidomethyl group was introduced into quinacridone, When the remaining one Cl is hydrolyzed, a pigment derivative represented by the general formula (II) is obtained. Various preparation methods other than those shown in the above 1) and 2) can be adopted.
一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ系顔料と、一般式（II）で示される顔料誘導体との配合比率は、調色が可能であれば特に制限されるものではないが、モノアゾ系顔料（Ｉ）が９９〜８０重量％、顔料誘導体（II）が１〜２０重量％の範囲が好ましく、モノアゾ系顔料（Ｉ）が９７〜８５重量％、顔料誘導体（II）が３〜１５重量％の範囲が更に好ましく、モノアゾ系顔料（Ｉ）が９４〜８７重量％、顔料誘導体（II）が６〜１３重量％の範囲が最も好ましい。これにより、極めて光沢性、透明性、及び光学濃度バランスに優れたトナー用分散体が得られる。なお、顔料誘導体（II）が２０重量％より多いと調色が難しくなる場合がある。 The blending ratio of the monoazo pigment represented by the general formula (I) and the pigment derivative represented by the general formula (II) is not particularly limited as long as the toning is possible, but the monoazo pigment (I ) Is preferably in the range of 99 to 80% by weight, pigment derivative (II) in the range of 1 to 20% by weight, monoazo pigment (I) in the range of 97 to 85% by weight, and pigment derivative (II) in the range of 3 to 15% by weight. The monoazo pigment (I) is most preferably in the range of 94 to 87% by weight and the pigment derivative (II) in the range of 6 to 13% by weight. As a result, a toner dispersion excellent in glossiness, transparency, and optical density balance can be obtained. In addition, when there are more pigment derivatives (II) than 20 weight%, toning may become difficult.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料は、分散剤及び溶剤、必要により分散樹脂を混合することにより顔料分散体とした後、トナーとして調製することができる。また、本発明のマゼンタカラートナー用顔料は、分散樹脂と混合することによりマスターバッチとした後、トナーとして調製することができる。 The pigment for magenta color toner of the present invention can be prepared as a toner after preparing a pigment dispersion by mixing a dispersant, a solvent and, if necessary, a dispersion resin. In addition, the pigment for magenta color toner of the present invention can be prepared as a toner after preparing a master batch by mixing with a dispersion resin.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体に使用し得る分散樹脂としては、公知のものを使用可能であるが、例えばポリスチレン、ポリｐ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系重合体、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、ペンテル樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが単独あるいは混合して使用できる。これらのうち、特に好適に用いられるのは、透明性、機械強度の点から、ポリエステル樹脂である。 As the dispersion resin that can be used in the pigment dispersion for the magenta color toner of the present invention, known resins can be used. For example, styrene such as polystyrene, poly-p-chlorostyrene, polyvinyltoluene, etc. Polymer, styrene-vinyl naphthalene copolymer, styrene-methyl acrylate copolymer, styrene-ethyl acrylate copolymer, styrene-butyl acrylate copolymer, styrene-octyl acrylate copolymer, styrene-methacrylic acid Methyl copolymer, styrene-ethyl methacrylate copolymer, styrene-butyl methacrylate copolymer, styrene-α-chloromethyl methacrylate copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-vinyl methyl ether copolymer , Styrene-vinyl methyl ketone copolymer, Stille -Styrene polymers such as butadiene copolymer, styrene-isoprene copolymer, styrene-acrylonitrile-indene copolymer, styrene-maleic acid copolymer, styrene-maleic acid ester copolymer, polymethyl methacrylate, poly Butyl methacrylate, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyethylene, polypropylene, polyester, polyurethane, polyamide, polyvinyl butyral, polyacrylic acid resin, rosin, modified rosin, penter resin, phenol resin, aliphatic or alicyclic hydrocarbon resin, Aromatic petroleum resins, chlorinated paraffin, paraffin wax and the like can be used alone or in combination. Among these, polyester resins are particularly preferably used from the viewpoint of transparency and mechanical strength.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体に於ける分散樹脂の配合量は、モノアゾ系顔（Ｉ）と顔料誘導体（II）とを含有するマゼンタカラートナー用顔料１００重量部に対して、０〜６０重量部、好ましくは１．０〜５０重量部である。この配合量がこの範囲を外れると、分散体調製時にマゼンタカラートナー用顔料が分散不良を起こしたり、分散体としての保存安定性が低下する傾向が現れる。なお、分散樹脂が０重量部の場合でも分散可能であるが、分散効果のある樹脂を用いることにより、前記分散剤の量を減らすことができる。 The blending amount of the dispersion resin in the magenta color toner pigment dispersion of the present invention is 0 to 100 parts by weight of the magenta color toner pigment containing the monoazo face (I) and the pigment derivative (II). 60 parts by weight, preferably 1.0 to 50 parts by weight. If this blending amount is outside this range, the magenta color toner pigment tends to be poorly dispersed during preparation of the dispersion, or the storage stability of the dispersion tends to be reduced. In addition, although it can disperse | distribute even if dispersion resin is 0 weight part, the quantity of the said dispersing agent can be reduced by using resin with a dispersion effect.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体に使用し得る分散剤としては、特に限定されないが、例えば、高分子系分散剤を用いることができる。高分子系分散剤としては、例えば、塩基性高分子系分散剤、中性高分子系分散剤、酸性高分子系分散剤等が挙げられる。このような高分子系分散剤として、例えば、アクリル系、変性アクリル系の共重合体からなる分散剤、ウレタン系分散剤、ポリアミノアマイド塩、ポリエーテルエステル、リン酸エステル系、脂肪族多価カルボン酸等からなる分散剤等が挙げられる。 The dispersant that can be used in the pigment dispersion for the magenta color toner of the present invention is not particularly limited. For example, a polymer dispersant can be used. Examples of the polymer dispersant include basic polymer dispersants, neutral polymer dispersants, acidic polymer dispersants, and the like. Examples of such a polymeric dispersant include, for example, a dispersant made of an acrylic or modified acrylic copolymer, a urethane dispersant, a polyaminoamide salt, a polyether ester, a phosphate ester, an aliphatic polyvalent carboxyl. Examples thereof include a dispersant composed of an acid or the like.
分散剤の具体例としては、ディスパービック１０１、ディスパービック１０２、ディスパービック１０３、ディスパービック１０４、ディスパービック１０４Ｓ、ディスパービック２２０Ｓ、ディスパービック１０６、ディスパービック１０８、ディスパービック１０９、ディスパービック１１０、ディスパービック１１１、ディスパービック１１２、ディスパービック１１６、ディスパービック１４０、ディスパービック１４２、ディスパービック１６０、ディスパービック１６１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１６４、ディスパービック１６６、ディスパービック１６７、ディスパービック１６８、ディスパービック１７０、ディスパービック１７１、ディスパービック１７４、ディスパービック１８０、ディスパービック１８２、ディスパービック１８３、ディスパービック１８４、ディスパービック１８５、ディスパービック２０００、ディスパービック２００１、ディスパービック２０５０、ディスパービック２０７０、ディスパービック２０９５、ディスパービック２１５０、ディスパービックＬＰＮ６９１９、ディスパービック９０７５、ディスパービック９０７７（以上、ビックケミー社製）、ＥＦＫＡ−４００８、ＥＦＫＡ−４００９、ＥＦＫＡ−４０１０、ＥＦＫＡ−４０１５、ＥＦＫＡ−４０２０、ＥＦＫＡ−４０４６、ＥＦＫＡ−４０４７、ＥＦＫＡ−４０５０、ＥＦＫＡ−４０５５、ＥＦＫＡ−４０６０、ＥＦＫＡ−４０８０、ＥＦＫＡ−４４００、ＥＦＫＡ−４４０１、ＥＦＫＡ−４４０２、ＥＦＫＡ−４４０３、ＥＦＫＡ−４４０６、ＥＦＫＡ−４４０８、ＥＦＫＡ−４３００、ＥＦＫＡ−４３３０、ＥＦＫＡ−４３４０、ＥＦＫＡ−４８００、ＥＦＫＡ−５０１０、ＥＦＫＡ−５０６５、ＥＦＫＡ−５０６６、ＥＦＫＡ−５０７０、ＥＦＫＡ−７５００、ＥＦＫＡ−７５５４（以上、チバスペシャリティー社製）、ソルスパース３０００、ソルスパース９０００、ソルスパース１３０００、ソルスパース１６０００、ソルスパース１７０００、ソルスパース１８０００、ソルスパース２００００、ソルスパース２１０００、ソルスパース２４０００、ソルスパース２６０００、ソルスパース２７０００、ソルスパース２８０００、ソルスパース３２０００、ソルスパース３２５００、ソルスパース３２５５０、ソルスパース３３５００、ソルスパース３５１００、ソルスパース３５２００、ソルスパース３６０００、ソルスパース３６６００、ソルスパース３８５００、ソルスパース４１０００、ソルスパース４１０９０（以上、ルーブリゾール社製）、アジスパーＰＡ１１１、アジスパーＰＢ７１１、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８２４（以上、味の素ファインテクノ社製）、ディスパロン１８５０、ディスパロン１８６０、ディスパロン２１５０、ディスパロン７００４、ディスパロンＤＡ−１００、ディスパロンＤＡ−２３４、ディスパロンＤＡ−３２５、ディスパロンＤＡ−３７５、ディスパロンＤＡ−７０５、ディスパロンＤＡ−７２５、ディスパロンＰＷ−３６（以上、楠本化成社製）、フローレンＤＯＰＡ−１４、フローレンＤＯＰＡ−１５Ｂ、フローレンＤＯＰＡ−１７、フローレンＤＯＰＡ−２２、フローレンＤＯＰＡ−４４、フローレンＴＧ−７１０、フローレンＤ−９０（以上、共栄社化学社製）、Ａｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−２０５（ビックケミー社製）等を挙げることができ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Specific examples of the dispersant include Dispersic 101, Dispersic 102, Dispersic 103, Dispersic 104, Dispersic 104S, Dispersic 220S, Dispersic 106, Dispersic 108, Dispersic 109, Dispersic 110, Dispersic 111, Dispersic 112, Dispersic 116, Dispersic 140, Dispersic 142, Dispersic 160, Dispersic 161, Dispersic 162, Dispersic 163, Dispersic 164, Dispersic 166, Dispersic 167, Dispersic 168, Dispersic 170, Dispersic 171, Dispersic 174, Dispersive 180, Dispersic 182, Dispersic 183, Dispersic 184, Dispersic 185, Dispersic 2000, Dispersic 2001, Dispersic 2050, Dispersic 2070, Dispersic 2095, Dispersic 2150, Dispersic LPN6919, Dispersic 9075, Dispervic 9077 (manufactured by Big Chemie), EFKA-4008, EFKA-4009, EFKA-4010, EFKA-4015, EFKA-4020, EFKA-4046, EFKA-4047, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4060 , EFKA-4080, EFKA-4400, EFKA-4401, EFKA-4402, EFKA-44 3, EFKA-4406, EFKA-4408, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4340, EFKA-4800, EFKA-5010, EFKA-5065, EFKA-5066, EFKA-5070, EFKA-7500, EFKA-7554 ( (Ciba Specialty) Solsparse 32550, Solsparse 33500, Solspar 35100, Solsperse 35200, Solsperse 36000, Solsperse 36600, Solsperse 38500, Solsperse 41000, Solsperse 41090 (manufactured by Lubrizol Corp.), Addispar PA111, Addispar PB711, Addispar PB822, Addispar PB822, Addispur PB824 (above, Ajinomoto Fine Techno) Disparon 1850, Disparon 1860, Disparon 2150, Disparon 7004, Disparon DA-100, Disparon DA-234, Disparon DA-325, Disparon DA-375, Disparon DA-705, Disparon DA-725, Disparon PW-36 (Established by Enomoto Kasei Co., Ltd.), Floren DOPA-14, Floren DOPA 15B, Floren DOPA-17, Floren DOPA-22, Floren DOPA-44, Floren TG-710, Floren D-90 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Anti-Terra-205 (manufactured by Big Chemie) and the like. One or two or more selected from these can be used in combination.
分散剤（複数種の分散剤を併用する場合はそれらの総和）の含有率は、特に限定されないが、モノアゾ系顔料（Ｉ）及び顔料誘導体（II）からなる顔料１００重量部に対し、５〜５０重量部が好ましく、１０〜４０重量部がより好ましい。分散剤の含有率がこの範囲であれば、顔料分散の効果が適切に発揮される。 The content of the dispersant (the sum of those when a plurality of dispersants are used in combination) is not particularly limited, but is 5 to 100 parts by weight of the pigment composed of the monoazo pigment (I) and the pigment derivative (II). 50 parts by weight is preferable, and 10 to 40 parts by weight is more preferable. If the content rate of a dispersing agent is this range, the effect of pigment dispersion will be exhibited appropriately.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体に使用し得る溶剤としては、ペンタン，ヘキサン，ヘプタン，ベンゼン，トルエン，キシレン，シクロヘキサン，石油エーテル等の炭化水素類、塩化メチレン，クロロホルム，ジクロロエタン，ジクロロエチレン，トリクロロエタン，トリクロロエチレン，四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル類などが用いられる。これらの溶剤は、２種以上を混合して用いることもできるが、溶剤回収の点から、同一種類の溶剤を単独で使用することが好ましい。また、有機溶剤は、バインダー樹脂を溶解あるいは分散するものであり、毒性が比較的低く、かつ後工程で脱溶剤し易い低沸点のものが好ましい。 Solvents that can be used in the pigment dispersion for the magenta color toner of the present invention include hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, benzene, toluene, xylene, cyclohexane, petroleum ether, methylene chloride, chloroform, dichloroethane, dichloroethylene, and trichloroethane. Halogenated hydrocarbons such as trichloroethylene and carbon tetrachloride, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate are used. These solvents can be used in combination of two or more, but from the viewpoint of solvent recovery, it is preferable to use the same type of solvent alone. The organic solvent is preferably one that dissolves or disperses the binder resin, has a relatively low toxicity, and has a low boiling point that can be easily removed in a subsequent process.
溶剤の配合量は、モノアゾ系顔料（Ｉ）及び顔料誘導体（II）からなるマゼンタカラートナー用顔料１００重量部に対して通常２５０〜１０，０００重量部、好ましくは４００〜２，０００重量部である。この配合量が上記範囲を超えると、生産効率等に支障をきたすことがある。また、上記範囲を下回ると、分散不良を起こすことがある。 The amount of the solvent is usually 250 to 10,000 parts by weight, preferably 400 to 2,000 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment for the magenta color toner composed of the monoazo pigment (I) and the pigment derivative (II). is there. If this amount exceeds the above range, production efficiency may be hindered. On the other hand, below the above range, poor dispersion may occur.
本発明のマゼンタカラートナー用マスターバッチの調製に使用し得る分散樹脂としては、スチレン系重合体、アリルアルコール系重合体、ポリビニルケトン類、（メタ）アクリル酸系重合体、ハロゲン含有ビニル重合体、オレフィン系重合体、ポリエステル系重合体等の樹脂を挙げることができる。これらのうち、優れた定着性を発揮し得るという観点から、ポリエステル系樹脂が好ましい。ポリエステル樹脂としては、多価アルコールと多塩基酸からなり、必要に応じてこれら多価アルコールおよび多塩基酸の少なくとも一方が３価以上の多官能成分（架橋成分）を含有するモノマー組成物を重合することにより得られるものが挙げられる。 Examples of the dispersion resin that can be used for preparing the masterbatch for the magenta color toner of the present invention include styrene polymers, allyl alcohol polymers, polyvinyl ketones, (meth) acrylic acid polymers, halogen-containing vinyl polymers, Examples thereof include resins such as olefin polymers and polyester polymers. Of these, polyester resins are preferred from the viewpoint that they can exhibit excellent fixability. The polyester resin is composed of a polyhydric alcohol and a polybasic acid, and if necessary, at least one of these polyhydric alcohol and polybasic acid is polymerized with a monomer composition containing a trifunctional or higher polyfunctional component (crosslinking component). Can be obtained.
上記において、ポリエステル樹脂の合成に用いられる２価のアルコールとしては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−ブテンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオールなどのジオール類、ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ、ポリオキシエチレン化ビスフェノールＡ、ポリオキシプロピレン化ビスフェノールＡなどのビスフェノールＡアルキレンオキシド付加物、その他を挙げることができる。これらのモノマーのうち、特にビスフェノールＡアルキレンオキシド付加物を主成分モノマーとして用いるのが好ましく、中でも１分子当たりのアルキレンオキシド平均付加数２〜７の付加物が好ましい。 In the above, examples of the divalent alcohol used for the synthesis of the polyester resin include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butanediol, and neopentyl. Diols such as glycol, 1,4-butenediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, bisphenol A, hydrogenated bisphenol A, polyoxyethylenated bisphenol A, polyoxypropylenated bisphenol A, etc. Bisphenol A alkylene oxide adducts and others can be mentioned. Among these monomers, it is particularly preferable to use a bisphenol A alkylene oxide adduct as the main component monomer, and among them, an adduct having an average addition number of alkylene oxide of 2 to 7 per molecule is preferable.
ポリエステルの架橋化に関与する３価以上の多価アルコールとしては、たとえばソルビトール、１，２，３，６−ヘキサンテトロール、１，４−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、蔗糖、１，２，４−ブタントリオール、１，２，５−ペンタントリオール、グリセロール、２−メチルプロパントリオール、２−メチル−１，２，４−ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、１，３，５−トリヒドロキシメチルベンゼン、その他を挙げることができる。 Examples of the trihydric or higher polyhydric alcohol involved in the crosslinking of polyester include sorbitol, 1,2,3,6-hexanetetrol, 1,4-sorbitan, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, and sucrose. 1,2,4-butanetriol, 1,2,5-pentanetriol, glycerol, 2-methylpropanetriol, 2-methyl-1,2,4-butanetriol, trimethylolethane, trimethylolpropane, 1, Mention may be made of 3,5-trihydroxymethylbenzene and others.
一方、ポリエステル樹脂の合成に用いられる多塩基酸としては、たとえばマレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、マロン酸、これらの酸の無水物、低級アルキルエステル、又はｎ−ドデセニルコハク酸、ｎ−ドデシルコハク酸などのアルケニルコハク酸類もしくはアルキルコハク酸類、その他の２価の有機酸を挙げることができる。 On the other hand, as the polybasic acid used for the synthesis of the polyester resin, for example, maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, itaconic acid, glutaconic acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, cyclohexanedicarboxylic acid, succinic acid, adipic acid, Listed are sebacic acid, azelaic acid, malonic acid, anhydrides of these acids, lower alkyl esters, alkenyl succinic acids or alkyl succinic acids such as n-dodecenyl succinic acid, n-dodecyl succinic acid, and other divalent organic acids. be able to.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料マスターバッチは、粉砕法、重合法のいずれでも製造することができる。粉砕法の場合は公知の製造方法すべてを本発明の顔料に適用することができ、分散樹脂に高濃度でマゼンタカラートナー用顔料を分散させることによりマスターバッチを得ることができる。 The pigment master batch for magenta color toner of the present invention can be produced by either a pulverization method or a polymerization method. In the case of the pulverization method, all known production methods can be applied to the pigment of the present invention, and a masterbatch can be obtained by dispersing a pigment for magenta color toner at a high concentration in a dispersion resin.
重合法、特に懸濁重合法にて本発明のマゼンタカラートナー用顔料を含むマスターバッチを得る場合は、重合性単量体中に本発明のマゼンタカラートナー用顔料、重合開始剤、必要ならばさらに帯電制御剤、ワックス、分散剤等を均一に分散混合が行われる。得られた混合物を懸濁安定剤を含む水中に分散し加熱して懸濁重合することでマゼンタカラートナー用顔料マスターバッチを得る。懸濁安定剤としては、ポリビニルアルコール、リン酸カルシウムなどが挙げられる。 When a masterbatch containing the magenta color toner pigment of the present invention is obtained by a polymerization method, particularly a suspension polymerization method, the magenta color toner pigment of the present invention, a polymerization initiator, if necessary, in a polymerizable monomer. Further, the charge control agent, wax, dispersant and the like are uniformly dispersed and mixed. The obtained mixture is dispersed in water containing a suspension stabilizer, heated and subjected to suspension polymerization to obtain a pigment master batch for a magenta color toner. Examples of the suspension stabilizer include polyvinyl alcohol and calcium phosphate.
本発明のマゼンタカラートナー用顔料マスターバッチに於ける、分散樹脂の配合量は、モノアゾ系顔料（Ｉ）及び顔料誘導体（II）を含有するマゼンタカラートナー用顔料１００重量部に対して４０〜５００重量部であり、好ましくは６０〜４００重量部であり、最も好ましくは１００〜２５０重量部である。この配合量がこの範囲を超えると、着色力が弱くなり、この範囲を下回ると、顔料の分散が不十分となることがある。 In the pigment master batch for the magenta color toner of the present invention, the amount of the dispersion resin is 40 to 500 with respect to 100 parts by weight of the magenta color toner pigment containing the monoazo pigment (I) and the pigment derivative (II). Parts by weight, preferably 60 to 400 parts by weight, and most preferably 100 to 250 parts by weight. If this amount exceeds this range, the coloring power becomes weak, and if it falls below this range, pigment dispersion may be insufficient.
なお、本発明のマゼンタカラートナー用顔料分散体及びマゼンタカラートナー用顔料マスターバッチには、更に荷電制御剤、流動化剤、研磨剤、帯電性改良剤、クリーニング向上剤などを添加助剤として使用することができる。 The pigment dispersion for magenta color toner and the pigment master batch for magenta color toner of the present invention further use a charge control agent, a fluidizing agent, an abrasive, a charge improver, a cleaning improver and the like as additive aids. can do.
以下に、実施例を挙げて、本発明の実施形態を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、下記に示される「部」および「％」は、特に明示する場合を除き、それぞれ「重量部」および「重量％」を表す。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples. “Parts” and “%” shown below represent “parts by weight” and “% by weight”, respectively, unless otherwise specified.
以下の実施例では、モノアゾ系顔料（Ｉ）としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９を使用した。また、顔料誘導体（II）として、以下の置換基を有するものを用いた。即ち、
顔料誘導体（II）：
Ｑ＝２，９−ジメチルキナクリドン
Ｒ＝ヒドロキシル基
Ａ＝フェニル基
Ｚ＝スルホン酸
である。
In the following examples, the monoazo pigment (I) is C.I. I. Pigment Red 269 was used. Moreover, what has the following substituents was used as pigment derivative (II). That is,
Pigment derivative (II):
Q = 2,9-dimethylquinacridone R = hydroxyl group A = phenyl group Z = sulfonic acid.
（実施例１）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料１３．５部、顔料誘導体（II）１．５部、ポリエステル樹脂（花王（株）製、タフトン、軟化点：１０５℃）４．５部、分散剤（アジスパーＰＢ８２１、味の素ファインテクノ社製）４．５部、酢酸エチル７６部を、０．５ｍｍのジルコニアビーズ４００部とともにサンドミルに仕込み、３０分間分散を実施し、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を含有する組成物を得た。
Example 1
C. I. Pigment Red 269 Pigment 13.5 parts, Pigment derivative (II) 1.5 parts, Polyester resin (Taoton, softening point: 105 ° C.) 4.5 parts, Dispersant (Ajisper PB821, Ajinomoto Fine Techno) 4.5 parts and 76 parts of ethyl acetate together with 400 parts of 0.5 mm zirconia beads were charged in a sand mill and dispersed for 30 minutes to obtain a composition containing the magenta color toner pigment of this example. It was.
（実施例２）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料１４．５５部、顔料誘導体（II）０．４５部としたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を含有する組成物を得た。
(Example 2)
C. I. A composition containing the pigment for magenta color toner of this example was obtained by performing the same operation as in Example 1 except that 14.55 parts of Pigment Red 269 pigment and 0.45 parts of pigment derivative (II) were used. It was.
（実施例３）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料１４．１部、顔料誘導体（II）０．９部としたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を含有する組成物を得た。
(Example 3)
C. I. Except that 14.1 parts of Pigment Red 269 pigment and 0.9 parts of pigment derivative (II) were used, the same operation as in Example 1 was performed to obtain a composition containing the magenta color toner pigment of this example. It was.
（実施例４）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料１２部、顔料誘導体（II）３部としたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を含有する組成物を得た。
Example 4
C. I. Except for using 12 parts of Pigment Red 269 pigment and 3 parts of pigment derivative (II), the same operation as in Example 1 was performed to obtain a composition containing the magenta color toner pigment of this example.
（比較例１）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料１５部、ポリエステル樹脂（花王（株）製タフトン、軟化点：１０５℃）４．５部、分散剤（アジスパーＰＢ８２１、味の素ファインテクノ社製）４．５部、酢酸エチル７６部を０．５ｍｍのジルコニアビーズ４００部とともにサンドミルに仕込み、周速２０ｍ／ｓで３０分間分散した。
(Comparative Example 1)
C. I. Pigment Red 269 Pigment 15 parts, Polyester resin (Tafton manufactured by Kao Corporation, softening point: 105 ° C.) 4.5 parts, Dispersant (Ajisper PB821, Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) 4.5 parts, Ethyl acetate 76 parts A sand mill was charged together with 400 parts of 0.5 mm zirconia beads and dispersed for 30 minutes at a peripheral speed of 20 m / s.
（実施例５）
ポリエステル樹脂（花王（株）製、タフトン、軟化点：１０５℃）１０００部を３Ｌ加圧ニーダーに投入し、撹拌混合しながら徐々に加熱した。ポリエステル樹脂が溶融したのを確認した後、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料９００部を含むペースト（顔料含有率２４．５重量％）及び顔料誘導体（II）１００部を含むペースト（誘導体含有率２４．５重量％）の合計量の１／３量をニーダーに投入し、撹拌混合しながら徐々に加熱した。その後、徐々に昇温し、顔料が溶融樹脂に移行して水相と着色樹脂相とが明確に分離した時点でニーダーを横転させ、分離した水分を排出した。この操作を更に二回繰り返し、顔料ペースト全量を完全に樹脂に移行させた。次いで、温度を９０℃に保ち、約６０分混練して顔料の分散を行なった。この間、内部温度が１００℃を超えないように冷却水で温度をコントロールした。次に、ニーダーから内容物を取り出し、冷却した後、更に１０５℃に加熱した３本ロールでロール圧２５．０×１０5〜３５．０×１０5Ｐａで混練し、分散処理を行なった。このようにして得た分散処理物を冷却し、粗砕した後、更に粉砕して、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を５０％濃度で含有する組成物を得た。
(Example 5)
1000 parts of a polyester resin (Taoton, manufactured by Kao Corporation, softening point: 105 ° C.) was put into a 3 L pressure kneader and gradually heated while stirring and mixing. After confirming that the polyester resin was melted, C.I. I. Pigment Red 269 1/3 of the total amount of paste (pigment content 24.5% by weight) containing 100 parts of pigment and pigment derivative (II) 100 parts (derivative content 24.5% by weight) And gradually heated with stirring and mixing. Thereafter, the temperature was gradually raised, and the kneader was overturned when the pigment was transferred to the molten resin and the water phase and the colored resin phase were clearly separated, and the separated water was discharged. This operation was further repeated twice to completely transfer the entire amount of the pigment paste to the resin. Next, the temperature was kept at 90 ° C., and the pigment was dispersed by kneading for about 60 minutes. During this time, the temperature was controlled with cooling water so that the internal temperature did not exceed 100 ° C. Next, the contents were taken out of the kneader, cooled, and then kneaded with a three roll heated to 105 ° C. at a roll pressure of 25.0 × 10 5 to 35.0 × 10 5 Pa, and subjected to a dispersion treatment. The dispersion-treated product thus obtained was cooled, coarsely crushed, and further pulverized to obtain a composition containing the magenta color toner pigment of this example at a concentration of 50%.
（実施例６）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料の仕込量を９７０部、顔料誘導体（II）の仕込量を３０部としたこと以外は実施例５と同様の操作を行い、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を含有する組成物を得た。
(Example 6)
C. I. The composition containing the pigment for magenta color toner of this example was carried out in the same manner as in Example 5 except that the charge amount of Pigment Red 269 pigment was 970 parts and the charge amount of pigment derivative (II) was 30 parts. I got a thing.
（実施例７）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料の仕込量を９３０部、顔料誘導体（II）の仕込量を６０部としたこと以外は実施例５と同様の操作を行い、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を含有する組成物を得た。
(Example 7)
C. I. The composition containing the pigment for magenta color toner of this example was carried out in the same manner as in Example 5 except that the charge amount of Pigment Red 269 pigment was 930 parts and the charge amount of pigment derivative (II) was 60 parts. I got a thing.
（実施例８）
Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料の仕込量を８００部、顔料誘導体（II）の仕込量を２００部としたこと以外は実施例５と同様の操作を行い、本実施例のマゼンタカラートナー用顔料を含有する組成物を得た。
(Example 8)
C. I. The composition containing the pigment for magenta color toner of this example was carried out in the same manner as in Example 5 except that the charge amount of Pigment Red 269 pigment was 800 parts and the charge amount of pigment derivative (II) was 200 parts. I got a thing.
（比較例２）
ポリエステル樹脂（花王（抹）製、タフトン、軟化点：１０５℃）１０００部を３Ｌ加圧ニーダーに投入し、撹拌混合しながら徐々に加熱した。ポリエステル樹脂が溶離したのを確認した後、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６９顔料１０００部を含むペースト（顔料含有率２４．５重量％）の１／３量をニーダーに投入し、撹拌混合しながら徐々に加熱した。その後、徐々に昇温し、顔料が溶融樹脂に移行して水相と着色樹脂相とが明確に分離した時点でニーダーを横転させ、分離した水分を排出した。この操作を更に二回繰り返し、顔料ペースト全量を完全に樹脂に移行させた。次いで、温度を９０℃に保ち、約６０分混練して顔料の分散を行なった。この間、内部温度が１００℃を超えないように冷却水で温度をコントロールした。次に、ニーダーから内容物を排出し、冷却した後、更に１０５℃に加熱した３本ロールでロール圧２５．０×１０5〜３５．０×１０5Ｐａで混練し、分散処理を行なった。このようにして得た分散処理物を冷却し、粗砕した後、更に粉砕して、本比較例のマゼンタカラートナー用顔料を５０％濃度で含有する組成物を得た。
(Comparative Example 2)
1000 parts of a polyester resin (manufactured by Kao (Mori), toughton, softening point: 105 ° C.) was put into a 3 L pressure kneader, and gradually heated while stirring and mixing. After confirming that the polyester resin was eluted, C.I. I. One third of the paste (pigment content 24.5% by weight) containing 1000 parts of Pigment Red 269 pigment was added to a kneader and gradually heated while stirring and mixing. Thereafter, the temperature was gradually raised, and the kneader was overturned when the pigment was transferred to the molten resin and the water phase and the colored resin phase were clearly separated, and the separated water was discharged. This operation was further repeated twice to completely transfer the entire amount of the pigment paste to the resin. Next, the temperature was kept at 90 ° C., and the pigment was dispersed by kneading for about 60 minutes. During this time, the temperature was controlled with cooling water so that the internal temperature did not exceed 100 ° C. Next, the contents were discharged from the kneader, cooled, and then kneaded with a three roll heated to 105 ° C. at a roll pressure of 25.0 × 10 5 to 35.0 × 10 5 Pa to perform a dispersion treatment. . The dispersion-treated product thus obtained was cooled, coarsely crushed, and further pulverized to obtain a composition containing the magenta color toner pigment of this comparative example at a concentration of 50%.
（評価試験）
（１）エナメルの作成
実施例１〜４及び比較例１〜２の組成物は、上記各操作の後、テトラヒドロフラン／シクロヘキサノン＝１／１の溶剤４０部に着色組成物４部を添加して、ペイントコンディショナーで３０分分散処理して、エナメルを調製した。実施例５〜８及び比較例３の組成物は、得られた分散液をそのままエナメルとして用いた。
(Evaluation test)
(1) Preparation of enamel In the compositions of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2, 4 parts of the colored composition was added to 40 parts of a solvent of tetrahydrofuran / cyclohexanone = 1/1 after each of the above operations. An enamel was prepared by a dispersion treatment for 30 minutes with a paint conditioner. In the compositions of Examples 5 to 8 and Comparative Example 3, the obtained dispersions were used as they were as enamel.
評価試験の項目及び試験機器は、表１に示すとおりである。 The evaluation test items and test equipment are as shown in Table 1.
（２）評価
各実施例及び各比較例で得た着色組成物をそれぞれマイクロスコープ（ハイロックス製パワーハイスコープＫＨ−２７００）で目視し、視野内の粗大粒子の数を確認した。評価基準は、
○ … 粗大粒子が少ない、
× … 粗大粒子が多い、
である。
(2) Evaluation The colored composition obtained in each Example and each Comparative Example was visually observed with a microscope (Hylox Power Hiscope KH-2700), and the number of coarse particles in the field of view was confirmed. Evaluation criteria are
○… There are few coarse particles,
×… There are many coarse particles,
It is.
また、上記（１）で得られたエナメルを光沢紙に０．１５ｍｍバーコーターで展色し、ＯＤ値と色度を確認した。さらに、このエナメルを０．１５ｍｍバーコーターでＰＥＴフィルムに展色し、ヘイズ、グロス、色度を確認した。これらの結果を表２及び表３に示した。 Further, the enamel obtained in the above (1) was developed on glossy paper with a 0.15 mm bar coater, and the OD value and chromaticity were confirmed. Further, this enamel was spread on a PET film with a 0.15 mm bar coater to confirm haze, gloss, and chromaticity. These results are shown in Tables 2 and 3.
本発明によれば、極めて分散性が高く、光沢及び透明性に優れたマゼンタカラートナーを提供することができ、従来のように複雑な調色によることなく、例えば優れた分散性を持つジャパンカラーを極めて容易かつ簡便に調色できるので、複写機器等の分野で利用可能である。 According to the present invention, it is possible to provide a magenta color toner having extremely high dispersibility and excellent gloss and transparency. For example, a Japan color having excellent dispersibility can be provided without complicated toning as in the prior art. Can be used very easily and easily, and can be used in the field of copying machines and the like.
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