JP2009175747A

JP2009175747A - Spin-on antireflective coating for photo-lithography

Info

Publication number: JP2009175747A
Application number: JP2009072159A
Authority: JP
Inventors: Teresa Baldwin; ボールドウィン，テレサ; Joseph Kennedy; ケネディー，ジョセフ
Original assignee: Honeywell International Inc
Current assignee: Honeywell International Inc
Priority date: 2009-03-24
Filing date: 2009-03-24
Publication date: 2009-08-06

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a spin-on material which is absorptive and pH controlled. <P>SOLUTION: Compound of at least one inorganic base, at least one organic absorptive compound, and at least one pH conditioner are mixed with at least one silane reactant, while combining spin-on material and composition. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

発明の分野
本発明は、一般的にはスピンオンガラス材料に関し、より詳細には、フォトリソグラフィーにおける反射防止層として使用するための光吸収性スピンオンガラス材料およびその材料の製造方法に関する。 The present invention relates generally to spin-on glass materials, and more particularly to a light-absorbing spin-on glass material for use as an antireflective layer in photolithography and a method for producing the material.

発明の背景
より高速の動作に対する要求を満たすため、集積回路デバイスの特徴空間の特性次元（characteristic dimensions）が小さくなり続けている。より小さい寸法のデバイスの製
造にあたっては、半導体の製造において従来用いられてきた多くのプロセスにおいて新たな課題が生じる。これらの製造工程において最も重要なものの１つが、フォトリソグラフィーである。 BACKGROUND OF THE INVENTION In order to meet the demand for faster operation than the background of the invention, the characteristic dimensions of the feature space of integrated circuit devices continue to decrease. The manufacture of smaller sized devices creates new challenges in many processes conventionally used in semiconductor manufacturing. One of the most important in these manufacturing processes is photolithography.

フォトリソグラフィーで作成されるパターンの線幅の変動（ばらつき）が、半導体ウエハのアンダー層（underlying layer）で反射する光による光学的な干渉に起因し得ることが、長い間、認識されてきた。また、アンダー層のトポグラフィーによるフォトレジストの厚さの変動（ばらつき）も、線幅の変動を生じる。フォトレジスト層の下に施される反射防止膜(ARC)は、照射光線の反射による干渉を防ぐために用いられてきた。さらに、反
射防止膜は、ウエハのトポグラフィーを部分的に平坦化し、フォトレジストの厚さをより均一にすることによりステップにわたる線幅の変動を改善する。 It has long been recognized that variations (variations) in the line width of a pattern produced by photolithography may be due to optical interference due to light reflected by an underlying layer of a semiconductor wafer. In addition, a variation (variation) in the thickness of the photoresist due to the topography of the under layer also causes a variation in the line width. An anti-reflective coating (ARC) applied under the photoresist layer has been used to prevent interference due to reflection of the irradiated light. In addition, the anti-reflective coating partially planarizes the wafer topography and improves line width variation across steps by making the photoresist thickness more uniform.

有機高分子フィルム（特に、フォトレジストを露光させるために従来用いられてきたｉ線(365nm)およびｇ線(436nm)の波長を吸収する有機高分子フィルム、および最近用いられる、157 nm、193 nm、248 nmの波長を吸収する有機高分子フィルム）が、反射防止膜として用いられ、または、反射防止膜として試験されている。しかし、有機ARCが有機フォト
レジストと多くの化学的性質を共通にするということから、使用できる工程の配列が制限されてしまう。さらに、ARC（有機ARCと無機ARCの両方が含まれる）は、フォトレジスト
層と混合される。有機ARCおよび無機ARCは、充分にベイク（焼成）またはキュアされていない場合、フォトレジスト層と混合してしまうことがある。 Organic polymer films (especially organic polymer films that absorb i-line (365 nm) and g-line (436 nm) wavelengths conventionally used to expose photoresists, and recently used 157 nm, 193 nm , An organic polymer film that absorbs a wavelength of 248 nm) has been used as an antireflective coating or has been tested as an antireflective coating. However, since organic ARC shares many chemical properties with organic photoresists, the process sequences that can be used are limited. In addition, ARC (which includes both organic and inorganic ARC) is mixed with the photoresist layer. Organic ARC and inorganic ARC may mix with the photoresist layer if not fully baked or cured.

こういった混合を避けるための１つの方法は、有機ARCに付加的な成分として熱硬化性
バインダーを添加することであり、例えば、米国特許第5,693,691号（Flaim et al）に記載されている。米国特許第4,910.122号（Arnold et al）に記載されているように、場合
によって付加的な添加剤（例えば、湿潤剤、接着促進剤、保存剤、可塑剤など）と同様に、色素を有機ARC'sに導入することができる。こういったこれまでの特許により混合して
しまうという問題のいくらかは解決されるかもしれないが、組合わされるARC層に起因す
るレジスト端の86°〜90°の均一性の欠如の問題は従来の技術では解決されなかった。 One way to avoid such mixing is to add a thermosetting binder as an additional component to the organic ARC, as described, for example, in US Pat. No. 5,693,691 (Flaim et al). As described in U.S. Pat. No. 4,910.122 (Arnold et al), the dye may optionally be organic ARC's, as well as additional additives (eg, wetting agents, adhesion promoters, preservatives, plasticizers, etc.). Can be introduced. Some of these mixed-up issues may be solved, but the lack of 86 ° -90 ° uniformity of resist edges due to the combined ARC layer has been It was not solved by the technology.

また、フォトレジストと反射防止膜とは互いに影響し合い、レジストにパターンが現像されると、反射防止膜および／またはレジスト材料の化学的性質によりレジストが「崩れる(fall over）」ことがある。つまり、パターンを付けられたレジストの側壁が、フォトレジストが現像された後、反射防止膜に対し約90度の角度を維持できないのである。その代わり、レジストが反射防止膜に対して120°または80°となる。このような欠点も、フ
ォトレジスト材料と反射防止膜とが、化学的、物理的、または機械的に不必要に適合性があることの現れである。 Also, the photoresist and the antireflective film interact with each other, and when a pattern is developed in the resist, the resist may “fall over” due to the chemical nature of the antireflective film and / or resist material. That is, the patterned resist sidewall cannot maintain an angle of about 90 degrees with respect to the antireflective coating after the photoresist is developed. Instead, the resist is at 120 ° or 80 ° with respect to the antireflection film. Such drawbacks are also a manifestation of the unnecessarily chemical, physical or mechanical compatibility of the photoresist material and the anti-reflective coating.

反射防止層として使用することのできる他のグループの材料として、色素を含有するス
ピンオンガラス(SOG)組成物がある。Yauらによる米国特許第4,587,138号には、スピンオ
ンガラスに約1重量%の量で色素（ベーシックイエロー#11など）を混合することが記載さ
れている。Allmanらの米国特許第5,100,503号には、無機色素（例えば、TiO₂、Cr₂O₇、MoO₄、MnO₄、またはSCO₄）および接着促進剤を含有する架橋ポリオルガノシロキサンが記載されている。Allmanらの文献は、また、スピンオンガラス組成物が平坦化層（planarizing layer）として働くことも教示している。しかし、これまでに開示されているスピンオ
ンガラスと色素との複合化は、小さな寸法のデバイスを製造するため用いられる遠紫外光源（特に、248および193 nm）の感光には適していない。さらに、すべての色素を簡単に
すべてのスピンオンガラス組成物に導入できる訳ではない。また、これらのARCが上述の
有機ARCと化学的に異なるとしても、組み合わされるレジスト層は、ARC層とレジスト層との化学的、物理的、および機械的な不適合（これらは、レジスト材料と反射防止膜とを組み合わせる際に共通する問題である）によって、現像後に依然「崩れる」ことがあり得る。 Another group of materials that can be used as an antireflective layer is a spin-on glass (SOG) composition containing a dye. U.S. Pat. No. 4,587,138 by Yau et al. Describes mixing a dye (such as Basic Yellow # 11) in a spin-on glass in an amount of about 1% by weight. Allman et al., US Pat. No. 5,100,503, describes crosslinked polyorganosiloxanes containing inorganic dyes (eg, TiO ₂ , Cr ₂ O ₇ , MoO ₄ , MnO ₄ , or SCO ₄ ) and adhesion promoters. . Allman et al. Also teach that the spin-on glass composition acts as a planarizing layer. However, the spin-on glass-dye complex disclosed so far is not suitable for the exposure of deep ultraviolet light sources (especially 248 and 193 nm) used to produce small size devices. Furthermore, not all dyes can be easily introduced into all spin-on glass compositions. Also, even though these ARCs are chemically different from the organic ARCs described above, the combined resist layer is a chemical, physical, and mechanical incompatibility between the ARC layer and the resist layer (they are reflective and reflective material). Can be “collapsed” after development, due to common problems when combined with anti-blocking films.

よって、a)紫外光域において強力かつ均一に吸光し、b)レジスト材料を「崩れ」させたり、意図したレジストラインよりはみ出ることのない、c)フォトレジスト現像剤および上記のSOG反射防止膜の製造工程に対して感応することのない、吸収性スピンオンガラス反
射防止膜およびリソグラフィー材料が、層状材料、電子部品、および半導体部品の製造を発展させるために望まれる。 Therefore, a) absorbs strongly and uniformly in the ultraviolet region, b) does not “break” the resist material, or protrudes beyond the intended resist line, c) the photoresist developer and the above SOG antireflection film Absorptive spin-on glass antireflective coatings and lithographic materials that are insensitive to the manufacturing process are desired to advance the manufacture of layered materials, electronic components, and semiconductor components.

発明の概要
紫外線フォトリソグラフィー用反射防止膜材料は、無機スピンオン材料中またはスピンオンガラス(SOG)材料中に導入される、少なくとも１つの吸収性有機化合物と少なくとも
１つのpH調整剤とを含んでなる。 SUMMARY OF THE INVENTION An antireflective coating material for ultraviolet photolithography comprises at least one absorbing organic compound and at least one pH adjuster that are introduced into an inorganic spin-on material or a spin-on glass (SOG) material.

このスピンオン材料は、無機ベースの化合物（例えば、シリコンベースの化合物、ガリウムベースの化合物、アーセニック（ヒ素）ベース（arsenic-based）の化合物、ホウ素
ベースの化合物、またはこれらの無機元素および材料の組み合わせ）を含んでなる。考えられるスピンオンガラス材料のいくつかは、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、シリケートポリマー、およびこれらの混合物を含んでもよい。本明細書において用いられるように、「スピンオンガラス材料」として知られるグループには、シロキサンポリマー、一般式(H_0〜1.0SiO_1.5〜2.0)_xのハイドロジェンシ
ロキサンポリマーおよび式(HSiO_1.5)_xを有するハイドロジェンシルセスキオキサンポリマー（式中、xは約４より大きい）が含まれてもよい。また、ハイドロジェンシルセスキオ
キサンとアルコキシヒドリドシロキサンあるいはヒドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーが含まれてもよい。スピンオンガラス材料は、付加的に、一般式(H_0〜1.0SiO_1.5〜2.0)_n(R_0〜1.0SiO_1.5〜2.0)_mの有機ヒドリドシロキサンポリマーおよび一般式(HSiO_1.5)_n(RSiO_1.5)_mの有機ヒドリドシルセスキオキサンポリマー（式中、mは0より大きく、nとmの合成は約４より大きく、Rはアルキルまたはアリールである）を含む。 This spin-on material is an inorganic-based compound (eg, a silicon-based compound, a gallium-based compound, an arsenic-based compound, a boron-based compound, or a combination of these inorganic elements and materials) Comprising. Some of the possible spin-on glass materials may include methyl siloxane, methyl silsesquioxane, phenyl siloxane, phenyl silsesquioxane, methyl phenyl siloxane, methyl phenyl silsesquioxane, silicate polymers, and mixtures thereof. . As used herein, a group known as “spin-on glass materials” includes siloxane polymers, hydrogen siloxane polymers of the general formula (H _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _x and formula (HSiO _1.5 ) _x . Hydrogensilsesquioxane polymers having x where x is greater than about 4 may be included. A copolymer of hydrogensilsesquioxane and alkoxyhydridosiloxane or hydroxyhydridosiloxane may also be included. The spin-on glass material additionally comprises an organic hydridosiloxane polymer of the general formula (H _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _n (R _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _m and a general formula (HSiO _1.5 ) _n (RSiO _1.5 ) organic hydridosilsesquioxane polymer (wherein, m is greater than 0, the synthesis of n and m is greater than about 4, R is alkyl or aryl which is) of _m including.

このスピンオンガラス材料に導入するのに適した吸収性化合物は、375 nm未満、または約260 nm未満の波長において、強い吸光性を有する。具体的には、適した吸光性化合物は、フォトリソグラフィーにおいて用いられ得る、248 nm、193 mn、157 nmといった波長周辺、または他の紫外域の波長（例えば、365 nm）にて吸収性を有する。適した化合物の発色団は、典型的には、少なくとも１つのベンゼン環を有しており、２以上のベンゼン環を有している場合には、これらの環は縮合していても、縮合していなくてもよい。導入することが可能な吸収性化合物は、発色団に連結された、接触可能な反応性基を有しており、この反応性基は、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、および１、２、または３つのアルコキシ基に結合したケイ素またはハロゲン原子置換基で置換されたシリル基を含ん
でもよい。反応性基は直接、発色団と結合していてもよいし、炭化水素の架橋や酸素結合を介して発色団と結合していてもよい。また、発色団は、スピンオンガラス材料を作製するために用いられるのと同様の、シリコンベースの化合物またはポリマーを含んでいてもよい。 Absorbing compounds suitable for introduction into this spin-on-glass material have strong absorbance at wavelengths below 375 nm, or below about 260 nm. Specifically, suitable light-absorbing compounds have absorption at wavelengths around 248 nm, 193 mn, 157 nm, or other ultraviolet wavelengths (eg 365 nm) that can be used in photolithography. . Suitable compound chromophores typically have at least one benzene ring, and if they have two or more benzene rings, these rings may be fused, even if they are fused. It does not have to be. Absorbable compounds that can be introduced have accessible reactive groups linked to a chromophore, which are hydroxyl groups, amine groups, carboxylic acid groups, and 1, 2 Or a silyl group substituted with a silicon or halogen atom substituent bonded to three alkoxy groups. The reactive group may be directly bonded to the chromophore, or may be bonded to the chromophore via a hydrocarbon bridge or an oxygen bond. The chromophore may also contain silicon-based compounds or polymers similar to those used to make spin-on glass materials.

pH調整剤は、スピンオン材料の混合物および吸収性有機化合物の一部に添加して、最終的なスピンオン組成物のpHを、最終的なスピンオン組成物が組み合わされるレジスト層や他の組み合わされる層と適合性が良くなるようなpHに「調整」または調節する化合物、材料、または溶液である。しかし、pH調整剤が、最終的なスピンオン組成物のpHを調節するだけでなく、層状材料、電気部品、または半導体部品の一部といった最終的なスピンオン組成物の化学的な性能、機械的な性能、および構造的な構成にまで影響を及ぼし、スピンオン組成物と組み合わされるレジスト材料との適合性をより良くさせることが好ましい。より具体的には、pH調整剤は、ポリマーの性質、構造的な構成、および空間的な方向性に強く作用し、反射防止膜の表面特性を最適なレジスト性能が得られるように向上させる。つまり、単にスピンオン材料のpHを調節するだけで、スピンオン組成物や組み合わされるレジスト材料の機械的特性および構造的構成に作用しないpH調整剤は、本明細書において意図するものではない。 A pH adjuster is added to the mixture of spin-on materials and a portion of the absorbing organic compound to control the pH of the final spin-on composition with the resist layer and other combined layers with which the final spin-on composition is combined. A compound, material, or solution that “adjusts” or adjusts to a pH such that it is compatible. However, the pH adjuster not only adjusts the pH of the final spin-on composition, but also the chemical performance, mechanical properties of the final spin-on composition, such as a layered material, electrical component, or part of a semiconductor component. It is preferable to affect performance and structural configuration, and to better match the resist material combined with the spin-on composition. More specifically, the pH adjuster strongly acts on the polymer properties, structural configuration, and spatial orientation, and improves the surface characteristics of the antireflection film so that optimum resist performance can be obtained. That is, pH adjusters that simply adjust the pH of the spin-on material and do not affect the mechanical properties and structural configuration of the spin-on composition and the resist material being combined are not contemplated herein.

本発明の他の観点からは、吸収性スピンオン組成物を合成するための方法が提供される。スピンオン材料は、通常、シランと、シリコンベースの反応剤（例えば、トリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、およびジフェニルジメトキシシランなど）とから合成される。しかし、ガリウム、ヒ素、ゲルマニウム、ホウ素、ならびに類似の元素および材料も、ケイ素原子と組み合わせて、またはそれのみで、使用し、スピンオン材料を製造することができる。ハロシラン類（特に、クロロシラン類）もシラン反応剤として使用することができる。 Another aspect of the invention provides a method for synthesizing an absorptive spin-on composition. Spin-on materials are typically silane and silicon-based reactants (eg, triethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, tetramethoxysilane, methyltrimethoxysilane, trimethoxysilane, dimethyldimethoxy). Silane, phenyltriethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, and diphenyldimethoxysilane). However, gallium, arsenic, germanium, boron, and similar elements and materials can also be used in combination with or alone with silicon atoms to produce spin-on materials. Halosilanes (particularly chlorosilanes) can also be used as silane reactants.

吸収性スピンオン組成物を製造する方法は、少なくとも１つの無機ベースの組成物、少なくとも１つの導入することが可能な吸収性有機化合物、少なくとも１つのpH調整剤、酸／水混合物（例えば、硝酸／水混合物）、および少なくとも１つの溶媒を混合して反応混合物を生成させ；反応混合物を還流して吸収性スピンオン組成物を生成させることを含む。生成したスピンオン組成物は、次いで、少なくとも１つの溶媒で希釈し、種々の厚さのフィルムを製造するためのコーティング用溶液が製造される。また、pH調整剤を、還流工程の間あるいは還流工程の後に添加することもできる。 A method for producing an absorptive spin-on composition comprises at least one inorganic-based composition, at least one absorbable organic compound, at least one pH adjuster, an acid / water mixture (eg nitric acid / Water mixture), and mixing at least one solvent to form a reaction mixture; refluxing the reaction mixture to produce an absorbing spin-on composition. The resulting spin-on composition is then diluted with at least one solvent to produce a coating solution for producing films of various thicknesses. Moreover, a pH adjuster can also be added during a reflux process or after a reflux process.

吸収性スピンオン組成物の他の製造方法においては、少なくとも１つの無機ベースの組成物、少なくとも１つの導入することが可能な吸収性有機化合物、少なくとも１つのpH調整剤、および少なくとも１つの溶媒を混合して、反応混合物を生成させることができる。次いで、この反応混合物を還流して、吸収性スピンオン組成物を生成させる。生成したスピンオン組成物を少なくとも１つの溶媒で希釈して、種々の厚さのフィルムを製造するためのコーティング用溶液を調製する。この方法においてpH調整剤は、従来の様々な酸／水混合物（異なる酸を添加してもよく、少ない量の酸を添加してもよく、より多くの水を添加したものでもよい）であってよい。しかしながら、選択されたpH調整剤に関わらず、pH調整剤はpHのみに影響を及ぼすのでなく、ARCの化学的、機械的、および物理的特性にも
影響を及ぼし、レジストとARCとの組み合わせの適合性もより良くするという基本原則は
そのままである。 In another method of making an absorbent spin-on composition, at least one inorganic-based composition, at least one absorbable organic compound, at least one pH adjuster, and at least one solvent are mixed. Thus, a reaction mixture can be produced. The reaction mixture is then refluxed to produce an absorptive spin-on composition. The resulting spin-on composition is diluted with at least one solvent to prepare a coating solution for producing films of various thicknesses. In this method, the pH adjusting agent is a conventional various acid / water mixture (a different acid may be added, a small amount of acid may be added, or a larger amount of water may be added). It's okay. However, regardless of the pH adjuster selected, the pH adjuster not only affects the pH but also the chemical, mechanical, and physical properties of the ARC, resulting in a combination of resist and ARC. The basic principle of better compatibility remains the same.

本発明のさらに他の観点からは、吸収性スピンオン組成物は、少なくとも１つのシリコ
ンベースの化合物、少なくとも１つの導入することが可能な吸収性有機化合物（これは、約375 nm未満の波長の光を吸収する）、およびpH調整剤を含むように製造される。さらに、少なくとも１つのシリコンベースの化合物または導入することが可能な吸収性有機化合物が少なくとも１つのアルキル基、アルコキシ基、ケトン基、またはアゾ基を含んでなる、吸収性スピンオン組成物が提供される。 In yet another aspect of the present invention, an absorptive spin-on composition comprises at least one silicon-based compound, at least one absorptive organic compound that can be introduced (which includes light having a wavelength of less than about 375 nm). And a pH adjuster. Further provided is an absorptive spin-on composition in which at least one silicon-based compound or absorbable organic compound that can be introduced comprises at least one alkyl group, alkoxy group, ketone group, or azo group. .

本発明のさらに他の観点からは、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシ
シランを含んでなる化合物群の吸収性化合物を含んでなるスピンオン組成物が提供される。9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシラン類のいずれかを合成する方
法には、9-アントラセンカルボン酸、クロロアルキルトリアルコキシシラン、トリエチルアミン、および溶媒を混合して反応混合物を形成させ；この反応混合物を還流し；この還流した反応混合物を冷却して、沈殿物と残った溶液とを形成させ；さらに、残った溶液をろ過し、液体の9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシランを製造するこ
とが含まれる。 From yet another aspect of the present invention, there is provided a spin-on composition comprising an absorptive compound from the group of compounds comprising 9-anthracenecarboxy-alkyltrialkoxysilane. To synthesize any of the 9-anthracenecarboxy-alkyltrialkoxysilanes, 9-anthracenecarboxylic acid, chloroalkyltrialkoxysilane, triethylamine, and a solvent are mixed to form a reaction mixture; Refluxing; cooling the refluxed reaction mixture to form a precipitate and a remaining solution; further, filtering the remaining solution to produce a liquid 9-anthracenecarboxy-alkyltrialkoxysilane. It is.

詳細な説明
紫外線フォトリソグラフィー用反射防止膜材料は、無機スピンオン材料またはスピンオンガラス(SOG)材料に導入することが可能な、少なくとも１つの吸収性有機化合物と少な
くとも１つのpH調整剤とを含む。この吸収性スピンオン組成物は適当な溶媒に溶解され、コーティング用溶液を形成し、層状材料、電子デバイス、および半導体デバイスの製造において、種々の材料の層に塗布される。吸収性スピンオン反射防止膜は、現行の層状材料、電子部品、または半導体製造工程に容易に組み込むことができるように設計される。この組み込みを容易にする特性のいくつかは、a)現像剤に対する耐久性、b)標準的なフォトレジスト工程における熱的安定性、およびc)アンダー層に対する選択的除去である。 DETAILED DESCRIPTION An anti-reflective coating material for ultraviolet photolithography includes at least one absorbing organic compound and at least one pH adjuster that can be introduced into an inorganic spin-on material or a spin-on glass (SOG) material. The absorbent spin-on composition is dissolved in a suitable solvent to form a coating solution and applied to layers of various materials in the manufacture of layered materials, electronic devices, and semiconductor devices. Absorptive spin-on antireflective coatings are designed to be easily incorporated into current layered materials, electronic components, or semiconductor manufacturing processes. Some of the properties that facilitate this incorporation are a) durability to the developer, b) thermal stability in standard photoresist processes, and c) selective removal to the underlayer.

スピンオン材料
考えられるスピンオン材料には、無機ベースの化合物（例えば、シリコンベースの化合物、ガリウムベースの化合物、ゲルマニウムベースの化合物、アーセニック（ヒ素）ベースの化合物、ホウ素ベースの化合物、またはこれらの組み合わせ）がある。本明細書で用いられるように、「スピンオン材料」、「有機スピンオン材料」、「スピンオン組成物」、および「無機スピンオン組成物」という用語は、交換することが可能である場合があり、基材や表面上にスピンオンさせることのできるその溶液やその組成物を指す場合もある。また、「スピンオンガラス材料」という用語は「無機スピンオン材料」の一部を示し、スピンオンガラス材料は、シリコンベースの化合物および／またはポリマーを全部または一部に含むスピンオン材料を示すと考えられる。シリコンベースの化合物としては、例えば、シロキサン化合物（例えば、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、シラザンポリマー、シリケートポリマー、およびこれらの混合物など）が挙げられる。考えられるシラザンポリマーは、発色団を結合させることができる「透明な」ポリマー骨格を有する、パーヒドロシラザンである。 Spin-on materials Possible spin-on materials include inorganic-based compounds (eg, silicon-based compounds, gallium-based compounds, germanium-based compounds, arsenic-based compounds, boron-based compounds, or combinations thereof) is there. As used herein, the terms “spin-on material”, “organic spin-on material”, “spin-on composition”, and “inorganic spin-on composition” may be interchangeable and Or a solution or composition thereof that can be spun on the surface. In addition, the term “spin-on glass material” indicates a part of “inorganic spin-on material”, and the spin-on glass material is considered to indicate a spin-on material that includes silicon-based compounds and / or polymers in whole or in part. Silicon-based compounds include, for example, siloxane compounds (eg, methyl siloxane, methyl silsesquioxane, phenyl siloxane, phenyl silsesquioxane, methyl phenyl siloxane, methyl phenyl silsesquioxane, silazane polymers, silicate polymers, and And a mixture thereof). A possible silazane polymer is perhydrosilazane with a “transparent” polymer backbone to which chromophores can be attached.

本明細書において用いられるように、「スピンオンガラス材料」という用語も、シロキサンポリマーおよびブロックポリマー、一般式(H_0-1.0SiO_1.5〜2.0)_xのハイドロジェンシロキサンポリマー、および、式(HSiO_1.5)_x（式中、xは約４より大きい）を有するハイド
ロジェンシルセスキオキサンポリマーを含む。また、ハイドロジェンシルセスキオキサンとアルコキシヒドリドシロキサンあるいはヒドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーも含まれる。スピンオンガラス材料は、付加的に、一般式(H_0〜1.0SiO_1.5〜2.0)_n(R_0〜1.0SiO_1.5〜2.0)_mの有機ヒドリドシロキサンポリマーおよび一般式(HSiO_1.5)_n(RSiO_1.5)_mの有機ヒドリドシルセスキオキサンポリマー（式中、mは０より大きく、nとmの合計が約４
より大きく、Rはアルキルまたはアリールである）を含む。有用な有機ヒドリドシロキサ
ンポリマーのいくつかは、RがC₁〜C₂₀のアルキル基またはC₆〜C₁₂のアリール基で、nとm
の合計が約４〜約5000である。この有機ヒドリドシロキサンと有機ヒドリドシルセスキオキサンポリマーは、互いに示されるスピンオンポリマーである。具体例の中には、アルキルヒドリドシロキサン(例えば、メチルヒドリドシロキサン、エチルヒドリドシロキサン
、プロピルヒドリドシロキサン、t-ブチルヒドリドシロキサン、フェニルヒドリドシロキサン）；および、アルキルヒドリドシルセスキオキサン(例えば、メチルヒドリドシルセ
スキオキサン、エチルヒドリドシルセスキオキサン、プロピルヒドリドシルセスキオキサン、t-ブチルヒドリドシルセキオキサン、フェニルヒドリドシルセスキオキサン）、およびこれらの組み合わせが含まれる。 As used herein, the term “spin-on-glass material” also refers to siloxane polymers and block polymers, hydrogen siloxane polymers of the general formula (H _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _x , and formula (HSiO _1.5 ) a hydrogensilsesquioxane polymer having _x (where x is greater than about 4). Also included are copolymers of hydrogensilsesquioxane and alkoxyhydridosiloxane or hydroxyhydridosiloxane. The spin-on glass material additionally comprises an organic hydridosiloxane polymer of the general formula (H _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _n (R _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _m and a general formula (HSiO _1.5 ) _n (RSiO _1.5 ) _m organic hydridosilsesquioxane polymer wherein m is greater than 0 and the sum of n and m is about 4
And R is alkyl or aryl). Some useful organohydridosiloxane polymers, an aryl group an alkyl group or a C ₆ -C ₁₂ of R is C ₁ -C _20, n and m
Is about 4 to about 5000. This organohydridosiloxane and organohydridosilsesquioxane polymer are spin-on polymers that are shown to each other. Among the specific examples are alkyl hydridosiloxanes (eg, methyl hydride siloxane, ethyl hydride siloxane, propyl hydrido siloxane, t-butyl hydrido siloxane, phenyl hydrido siloxane); and alkyl hydridosilsesquioxanes (eg, methyl hydridosyl). Sesquioxane, ethyl hydrido silsesquioxane, propyl hydrido silsesquioxane, t-butyl hydrido silsesquioxane, phenyl hydrido silsesquioxane), and combinations thereof.

吸収性化合物
多くのナフタレンベースの化合物、フェナントレンベースの化合物、およびアントラセンベースの化合物は、248 nmおよびそれ未満において強い吸収を有する。ベンゼンベースの化合物（ここでは、フェニルベースの化合物と同じ意味）は、200 nmより短い波長において強い吸収を有する。これらのナフタレンベースの化合物、アントラセンベースの化合物、フェナントレンベースの化合物、およびフェニルベースの化合物は、しばしば色素と言われるが、これらの化合物の吸収は可視光域の波長のみに限定される訳ではないため、本明細書においては吸収性化合物という用語を用いる。しかし、こういった吸収性化合物のすべてを、反射防止膜材料として使用するために、スピンオン材料に導入することができる訳ではない。本発明での使用に適した吸収性化合物は、定義できる吸収ピークが、フォトリソグラフィーにおいて用いられることのある、248 nm、193 nm、157 nmといった波長、または他の紫外域の波長（例えば、365nm）の周辺に集まっている。好ましい「定義
できる吸収ピーク」はその幅が少なくとも１nmであるものである(ここで、この幅は、フ
ォトリソグラフィーの分野において一般に公知の技術により測定される）。さらに好ましい態様においては、定義できる吸収のピークは、少なくとも5nmの幅を有する。よりさら
に好ましい態様においては、定義できる吸収のピークは、少なくとも10 nmの幅を有する
。 Absorbing compounds Many naphthalene-based compounds, phenanthrene-based compounds, and anthracene-based compounds have strong absorption at 248 nm and below. Benzene-based compounds (here, the same meaning as phenyl-based compounds) have strong absorption at wavelengths shorter than 200 nm. Although these naphthalene-based compounds, anthracene-based compounds, phenanthrene-based compounds, and phenyl-based compounds are often referred to as dyes, the absorption of these compounds is not limited to only wavelengths in the visible range. Therefore, in this specification, the term absorptive compound is used. However, not all of these absorptive compounds can be introduced into the spin-on material for use as an antireflective coating material. Absorbing compounds suitable for use in the present invention have a definable absorption peak at wavelengths such as 248 nm, 193 nm, 157 nm, or other ultraviolet wavelengths that may be used in photolithography (eg, 365 nm ) Preferred “definable absorption peaks” are those whose width is at least 1 nm (where the width is measured by techniques generally known in the field of photolithography). In a further preferred embodiment, the definable absorption peak has a width of at least 5 nm. In an even more preferred embodiment, the definable absorption peak has a width of at least 10 nm.

適した吸収性化合物の発色団は、典型的に、少なくとも１つのベンゼン環を有し、２以上のベンゼン環がある場合、ベンゼン環は縮合していても縮合していなくてもよい。導入することが可能な吸収性化合物は、発色団に結合された、接触可能な反応性基を有する。この反応性基としては、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、１、２、または３つの「脱離基」（例えば、アルコキシ基またはハロゲン元素）にケイ素結合している置換シリル基が挙げられる。エトキシ基またはメトキシ基または塩素原子が、脱離基としてよく用いられる。好ましい反応性基としては、シリコンアルコキシ基、シリコンジアルコキシ基、およびシリコントリアルコキシ基（例えば、シリコンエトキシ基、シリコンジエトキシ基、シリコントリエトキシ基、シリコンメトキシ基、シリコンジメトキシ基、シリコントリメトキシ基）、およびハロシリル基（例えば、クロロシリル基、ジクロロシリル基、およびトリクロロシリル基）が挙げられる。 Suitable absorbing compound chromophores typically have at least one benzene ring, and if there are two or more benzene rings, the benzene rings may or may not be condensed. Absorbable compounds that can be introduced have accessible reactive groups attached to the chromophore. This reactive group includes a hydroxyl group, an amine group, a carboxylic acid group, a substituted silyl group that is silicon-bonded to one, two, or three “leaving groups” (eg, an alkoxy group or a halogen element). . Ethoxy groups or methoxy groups or chlorine atoms are often used as leaving groups. Preferred reactive groups include silicon alkoxy groups, silicon dialkoxy groups, and silicon trialkoxy groups (for example, silicon ethoxy groups, silicon diethoxy groups, silicon triethoxy groups, silicon methoxy groups, silicon dimethoxy groups, silicon trimethoxy groups). ), And halosilyl groups (eg, chlorosilyl, dichlorosilyl, and trichlorosilyl groups).

反応性基は、（例えば、フェニルトリエトキシシランのように）発色団と直接結合してもよく、（例えば、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシランのように
）酸素結合や炭化水素の架橋を介して発色団と連結されていてもよい。発色団上にシリコントリアルコキシ基を含むことは、有利であることが見出されており、特に、吸収性SOG
フィルムの安定性を向上させるのに有利であることが見出されている。他の有用な吸収性化合物は、アゾ基（-N=N-）および接触可能な反応性基を有する化合物であり、具体的な
用途において365 nm付近の吸収が望まれる場合、ベンゼン環とつながっているアゾ基を有する化合物が特に有用である。アゾ基は、直鎖分子、環状分子、または直鎖分子と環状分子とのハイブリッド分子の一部として含まれていてもよい。 Reactive groups may be linked directly to chromophores (eg, phenyltriethoxysilane), and oxygen bonds and hydrocarbon bridges (eg, 9-anthracenecarboxy-alkyltrialkoxysilane). It may be linked to the chromophore via Inclusion of silicon trialkoxy groups on the chromophore has been found to be advantageous, in particular absorbing SOG.
It has been found advantageous to improve the stability of the film. Other useful absorptive compounds are those that have an azo group (-N = N-) and a reactive group that can be contacted and are linked to the benzene ring if absorption near 365 nm is desired in a specific application. The compounds having an azo group are particularly useful. The azo group may be included as part of a linear molecule, a cyclic molecule, or a hybrid molecule of a linear molecule and a cyclic molecule.

吸収性化合物は、スピンオン材料の基質中に、相互接着的（interstitially）に導入されていてもよい。また、吸収性化合物はスピンオン材料やポリマーと化学的に結合してもよい。考えられる態様のなかには、導入することが可能な吸収性化合物が、接触可能な反応性基を介して、スピンオン材料の骨格やポリマー骨格と結合を形成するものもある。 The absorbing compound may be introduced interstitially into the substrate of the spin-on material. Further, the absorbing compound may be chemically bonded to the spin-on material or the polymer. In some possible embodiments, the absorbable compound that can be introduced forms a bond with the backbone of the spin-on material or the polymer backbone via a reactive group that can be contacted.

また、吸収性スピンオン組成物および材料は、シリコンベースの化合物と、約375 nm未満の波長において光を吸収する導入することが可能な吸収性有機化合物とを含む。さらに、他の態様においては、少なくとも１つのシリコンベースの化合物または導入することが可能な吸収性有機化合物が、少なくとも１つのアルキル基、アルコキシ基、ケトン基、またはアゾ基を含むと考えられる。 Absorptive spin-on compositions and materials also include silicon-based compounds and absorbable organic compounds that can be introduced that absorb light at wavelengths below about 375 nm. Furthermore, in other embodiments, the at least one silicon-based compound or the absorbable organic compound that can be introduced will comprise at least one alkyl group, alkoxy group, ketone group, or azo group.

本発明での使用に適した吸収性化合物としては、例えば、アントラフラビン酸(1)、9-
アントラセンカルボン酸(2)、9-アントラセンメタノール(3)、9-アントラセンエタノール(4)、9-アントラセンプロパノール(5)、9-アントラセンブタノール(6)、アリザリン(7)、キニザリン(8)、プリムリン(primuline）(9)、２−ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(10)、2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(11)、2-ヒドロキシ-4-(3-トリブトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(12)、2-ヒドロキシ-4-(3-トリプロポキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(13)、ロゾール酸(14)、トリエトキシシリルプロピル−１，８−ナフタリイミド (15)、
トリメトキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド(16)、トリプロポキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド(17)、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン(18)、9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシラン(19)、9-アントラセンカルボキシ-
ブチルトリエトキシシラン(20)、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシラ
ン(21)、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリメトキシシラン(22)、9-アントラセンカ
ルボキシ-エチルトリブトキシシラン(23)、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリプロポキシシラン(24)、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリメトキシシラン(25)、フェニ
ルトリエトキシシラン(26)、フェニルトリメトキシシラン(27)、フェニルトリプロポキシシラン(28)、１０−フェナントレンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン(29)、10-フ
ェナントレンカルボキシ-エチルトリエトキシシラン(30)、10-フェナントレンカルボキシ-メチルトリメトキシシラン(31)、10-フェナントレンカルボキシ-プロピルトリエトキシ
シラン(32)、４−フェニルアゾフェノール(33)、４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン(34)、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カ
ルボキシ-エチルトリエトキシシラン(35)、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-プロピルトリエトキシシラン(36)、4-ブトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-
プロピルトリエトキシシラン(37)、４−メトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン(38)、４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン(39)、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-エチルトリエトキシシラン(40)、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-プロピルトリエトキシシラン(41)、およびこれらの組み合わせが挙げられる。吸収性化合物1〜41の
化学式を図１ａ〜図１ｆに示す。有利な結果が、例えば、9-アントラセンカルボキシ-メ
チルトリエトキシシラン(18)、9-アントラセンメタノール(3)と２−ヒドロキシ-4-(3-ト
リエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(10)とロゾール酸(14)との組み合わせ、およびフェニルトリエトキシシラン(26)の場合に得られた。しかし、上記の具体的な化合物のリストはすべてを示すリストではなく、考えられる化合物および好ましい化合物は、上記の具体的な化合物を含む化学的な化合物群から選択し得ることに留意すべきである。 Absorbable compounds suitable for use in the present invention include, for example, anthraflavic acid (1), 9-
Anthracenecarboxylic acid (2), 9-anthracenemethanol (3), 9-anthraceneethanol (4), 9-anthracenepropanol (5), 9-anthracenebutanol (6), alizarin (7), quinizarin (8), primulin (primuline) (9), 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone (10), 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone (11), 2 -Hydroxy-4- (3-tributoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone (12), 2-hydroxy-4- (3-tripropoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone (13), rosoleic acid (14), triethoxysilyl Propyl-1,8-naphthalimide (15),
Trimethoxysilylpropyl-1,8-naphthalimide (16), tripropoxysilylpropyl-1,8-naphthalimide (17), 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane (18), 9-anthracenecarboxy-ethyltri Ethoxysilane (19), 9-anthracenecarboxy-
Butyltriethoxysilane (20), 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane (21), 9-anthracenecarboxy-methyltrimethoxysilane (22), 9-anthracenecarboxy-ethyltributoxysilane (23), 9-anthracene Carboxy-methyltripropoxysilane (24), 9-anthracenecarboxy-propyltrimethoxysilane (25), phenyltriethoxysilane (26), phenyltrimethoxysilane (27), phenyltripropoxysilane (28), 10-phenanthrene Carboxy-methyltriethoxysilane (29), 10-phenanthrenecarboxy-ethyltriethoxysilane (30), 10-phenanthrenecarboxy-methyltrimethoxysilane (31), 10-phenanthrenecarboxy-propyltriethoxysilane (32), 4 -Phenylazophenol (33), 4-ethoxyphenyl Nylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane (34), 4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy-ethyltriethoxysilane (35), 4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-propyltriethoxysilane (36) 4-butoxyphenylazobenzene-4-carboxy-
Propyltriethoxysilane (37), 4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane (38), 4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane (39), 4-methoxyphenylazobenzene- 4-carboxy-ethyltriethoxysilane (40), 4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy-propyltriethoxysilane (41), and combinations thereof. Chemical formulas of the absorbent compounds 1 to 41 are shown in FIGS. 1a to 1f. Favorable results include, for example, 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane (18), 9-anthracenemethanol (3), 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone (10) and rosole Obtained in combination with acid (14) and phenyltriethoxysilane (26). However, it should be noted that the above list of specific compounds is not an exhaustive list, and possible and preferred compounds may be selected from a group of chemical compounds including the above specific compounds. .

吸収性化合物1〜25および29〜41は、例えば、アルドリッチケミカル社（Aldrich Chemical Company(Milwaukee, WI)）より市販されている。9-アントラセンカルボキシ-アルキ
ルトリアルコキシシランは、実施例に記載されているように、エステル化法により合成される。吸収性化合物26〜28は、ゲレスト社（Gelest, Inc.(Tullytown, PA)）より市販さ
れている。吸収性化合物(26〜28)の他のフェニルベースの吸収性化合物（これらの多くも、ゲレスト社（Gelest,Inc.）から市販されている）としては、例えば、フェニル環また
は置換フェニル（例えば、メチルフェニル、クロロフェニル、およびクロロメチルフェニル）が導入されているシリコンベースの反応性基を有する構造が挙げられる。具体的なフェニル-ベースの吸収性化合物として、ほんの２、３の例を挙げれば、フェニルトリメト
キシシラン、ベンジルトリクロロシラン、クロロメチルフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリフルオロシランである。さらに、ほんの２、３の例を挙げれば、１または２の「脱離基」を含むジフェニルシラン（例えば、ジフェニルメチルエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、およびジフェニルジクロロシラン）も、適した導入することが可能な吸収性化合物である。メトキシ安息香酸を始めとするアルコキシ安息香酸も、吸収性化合物として使用することができる。 Absorbable compounds 1-25 and 29-41 are commercially available from, for example, Aldrich Chemical Company (Milwaukee, Wis.). 9-anthracenecarboxy-alkyltrialkoxysilane is synthesized by an esterification method as described in the examples. Absorbable compounds 26-28 are commercially available from Gelest, Inc. (Tullytown, PA). Other phenyl-based absorbent compounds (of which many are commercially available from Gelest, Inc.) as absorbent compounds (26-28) include, for example, phenyl rings or substituted phenyl (eg, Examples include structures having silicon-based reactive groups into which methylphenyl, chlorophenyl, and chloromethylphenyl) have been introduced. Specific examples of phenyl-based absorbent compounds include phenyltrimethoxysilane, benzyltrichlorosilane, chloromethylphenyltrimethoxysilane, and phenyltrifluorosilane, to name just a few. In addition, to name just a few, diphenylsilanes containing one or two “leaving groups” (eg, diphenylmethylethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, and diphenyldichlorosilane) should also be introduced appropriately. Is a possible absorptive compound. Alkoxybenzoic acid including methoxybenzoic acid can also be used as the absorbing compound.

9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシラン化合物の一般的な合成方法
は、9-アントラセンカルボン酸およびクロロメチルトリアルコキシシラン化合物を反応剤として使用することを含んでなる。特に、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキ
シシラン(18)の合成法では、9-アントラセンカルボン酸(2)とクロロメチルトリエトキシ
シランとを反応剤として用いる。この反応剤は、前もって4Åのモレキュラーシーブ上で
乾燥されたトリエチルアミンとメチルイソブチルケトン(MINK)と混合され、反応混合物が形成され、この反応混合物は加熱して還流され、約6〜10時間還流される。還流後、反応
混合物を一晩冷却して、大量の固体沈殿物を得る。残った溶液は、ロータリーエバポレートし、シリカゲルカラムでろ過し、２度目のロータリーエバポレートをし、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン(18)を暗いコハク色の油状液体（これを精製し
てもよい）として得る。この方法は、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキ
シシラン（例えば、9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシラン、9-アントラ
センカルボキシ-プロピルトリメトキシシラン、および9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランを含む）といった群のいかなる化合物を製造するために使用するのに適しているため、重要である。 A general method for synthesizing 9-anthracenecarboxy-alkyltrialkoxysilane compounds comprises using 9-anthracenecarboxylic acid and a chloromethyltrialkoxysilane compound as reactants. In particular, in the synthesis method of 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane (18), 9-anthracenecarboxylic acid (2) and chloromethyltriethoxysilane are used as reactants. This reactant is mixed with triethylamine and methyl isobutyl ketone (MINK) previously dried over 4 cm molecular sieve to form a reaction mixture, which is heated to reflux and refluxed for about 6-10 hours. The After reflux, the reaction mixture is cooled overnight to give a large amount of solid precipitate. The remaining solution is rotary evaporated, filtered through a silica gel column, a second rotary evaporation, and 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane (18) is added to a dark amber oily liquid (this may be purified). ) Get as. This method includes 9-anthracenecarboxy-alkyltrialkoxysilanes (including, for example, 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 9-anthracenecarboxy-propyltrimethoxysilane, and 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane) This is important because it is suitable for use in making any compound of the group.

pH調整剤
pH調整剤は、スピンオン材料と吸収性有機化合物との混合物に添加する化合物、材料、または溶液であって、最終的なスピンオン組成物のpHを「調節」または調整して、選択されたいかなるレジスト材料（吸収ピークが365nm、248 nm、193 nm、および157 nmの周辺
であるものを含む）とも適合可能またはより適合可能にする。 pH adjuster
A pH adjuster is a compound, material, or solution that is added to a mixture of a spin-on material and an absorbing organic compound that “adjusts” or adjusts the pH of the final spin-on composition to any resist selected. Also compatible or more compatible with materials (including those with absorption peaks around 365 nm, 248 nm, 193 nm, and 157 nm).

しかし、このpH調整剤は、最終的なスピンオン組成物のpHを調整するだけでなく、層状材料、電子部品、または半導体部品の一部である最終的なスピンオン組成物の化学的な性能や特性、機械的な性能、および構造的な構成に影響を与え、スピンオン組成物が、組み合わされるレジスト材料とより適合性を良くすることにも留意すべきである。より具体的には、pH調整剤は、ポリマー特性、構造的な構成、および空間的な方向性に強い影響を及ぼし、反射防止膜の表面特性を最適なレジスト性能が得られるように向上させる。つまり、単にスピンオン材料のpHを調整するだけで、スピンオン組成物や組み合わせられるレジスト材料の機械的性能や構造的構成に影響を与えないpH調整剤は、本明細書においては意図されない。 However, this pH modifier not only adjusts the pH of the final spin-on composition, but also the chemical performance and properties of the final spin-on composition that is part of the layered material, electronic component, or semiconductor component It should also be noted that the spin-on composition is more compatible with the resist material being combined, affecting the mechanical performance and structural configuration. More specifically, the pH adjusting agent has a strong influence on the polymer characteristics, the structural configuration, and the spatial orientation, and improves the surface characteristics of the antireflection film so that optimum resist performance can be obtained. That is, a pH adjusting agent that does not affect the mechanical performance and structural configuration of the spin-on composition and the resist material to be combined simply by adjusting the pH of the spin-on material is not intended in this specification.

考えられるpH調整剤は、２つの別個の、および、ある時は関連する機能を有する：a)添加された組成物のpHに影響を与え；かつ、b)スピンオン組成物の機械的性能および／または構造的な構成に影響を与え（これは、ポリマー特性、構造的な構成、および空間的な方向性に強く影響し、反射防止膜の表面特性を最適なレジスト性能となるように向上させるということもできる）。 Possible pH modifiers have two separate and sometimes related functions: a) affects the pH of the added composition; and b) the mechanical performance of the spin-on composition and / or Or affects the structural composition (which strongly affects polymer properties, structural composition, and spatial orientation, and improves the surface properties of the anti-reflective coating for optimal resist performance. Can also).

考えられるpH調整剤は、pH調整剤を添加する組成物のpHに影響を及ぼすように部分的に設計される。潜在的なpH調整剤の化合物群には、a)すべての適した酸性または塩基性の溶液、化合物、および／または成分、および／またはb)すべての適した強度および濃度の酸性または塩基性の溶液、化合物、および／または成分が含まれる。適切なpH「影響剤」の集合は、最終的なpH調整剤が選択される最大の化合物の集合である。というのも、pH「影響剤」は、最終的なスピンオン組成物の機械的性能および／または構造的構成に影響を与え、最終的なスピンオン組成物を適合可能かより適合可能にすることができなければならないからである。これは、例えば、選択されたpH調整剤は、スピンオン材料および吸収性有機化合物の混合物の溶解性パラメータ、分子量、融点、またはいくつかほかの物理的な特性に適合するようにも設計されることを意味している。つまり、pH調整剤およびスピンオン材料と吸収性有機化合物との混合物は、pH調整剤が、混合物のpHに影響を与えるという第１の機能を発揮する場合であっても、好ましい物理的性質に応じて、物理的に適合性のないものであってはならない。好ましい態様においては、好ましい物理的性質とは、溶解性のパラメータまたは分子量である。さらに好ましい態様においては、好ましい物理的な性質は、溶解性パラメータである。 Possible pH adjusters are designed in part to affect the pH of the composition to which the pH adjuster is added. Potential pH modifier compounds include: a) any suitable acidic or basic solution, compound, and / or ingredient, and / or b) any suitable strength and concentration of acidic or basic. Solutions, compounds, and / or ingredients are included. The appropriate pH “influencer” set is the largest set of compounds for which the final pH modifier is selected. This is because the pH “influencer” affects the mechanical performance and / or structural configuration of the final spin-on composition and can make the final spin-on composition adaptable or more adaptable. Because it must be. This means, for example, that the selected pH modifier is also designed to suit the solubility parameters, molecular weight, melting point, or some other physical property of the mixture of the spin-on material and the absorbing organic compound. Means. In other words, the pH adjusting agent and the mixture of the spin-on material and the absorbing organic compound are in accordance with preferable physical properties even when the pH adjusting agent exerts the first function of affecting the pH of the mixture. Must not be physically incompatible. In a preferred embodiment, the preferred physical property is a solubility parameter or molecular weight. In a further preferred embodiment, the preferred physical property is a solubility parameter.

また、調整剤は、レジスト材料とARCとの組み合わせの機能や性質に機械的および構造
的に影響を与えることも考えられる。例えば、pH調整されたスピンオン組成物を基材または層状材料に塗布し、次いで、レジスト材料をスピンオン組成物に塗布する。レジスト材料が露光されると、その後、スピンオン組成物に対して85〜90°の角度で現像される（現像ライン)。つまり、レジスト材料が、スピンオン組成物上に「崩れる」ことがなく、有
用な現像ラインを有している。スピンオン組成物がpH調整されていない場合、レジスト材料がエッチング後にスピンオン組成物に「崩れる」ことがあり、これにより、問題のあるレジスト材料および／または問題のある層状材料が明らかに生じてしまう。この例においては、pH調整されたスピンオン組成物が、最終的なスピンオン組成物の機械的および構造的な強さ、およびレジスト材料とARCとの組み合わせの適合性に影響を与える。本明細書
で用いられるように、「組み合わせられた」または「組み合わせ」という用語は、２つの材料または組成物が互いの上に配置され、２つの材料が物理的、機械的および／または化学的に互いに結合していることを意味する。 In addition, the adjusting agent may have a mechanical and structural influence on the function and properties of the combination of the resist material and the ARC. For example, a pH adjusted spin-on composition is applied to a substrate or layered material, and then a resist material is applied to the spin-on composition. When the resist material is exposed, it is then developed at an angle of 85-90 ° to the spin-on composition (development line). That is, the resist material does not “collapse” on the spin-on composition and has a useful development line. If the spin-on composition is not pH adjusted, the resist material may “collapse” into the spin-on composition after etching, which clearly results in problematic resist materials and / or problematic layered materials. In this example, the pH adjusted spin-on composition affects the mechanical and structural strength of the final spin-on composition and the compatibility of the resist material and ARC combination. As used herein, the term “combined” or “combination” means that two materials or compositions are placed on top of each other and the two materials are physical, mechanical and / or chemical. Means that they are bonded to each other.

いくつかの適したpH調整剤としては、例えば、種々のモル濃度のアミン類（例えば、γ-アミノアルキルトリアルコキシシラン類、特に、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン類(APTFまたはAPTEOS)）；水；オキサイドおよびアルコキシド（例えば、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、水酸化カリウムなど）；ハロゲン化水素（例えば、臭化水素、塩酸）；酢酸；硫酸、乳酸、硝酸；TMAH；プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)；アミンベースのオリゴマー（ケイ素などの無機原子を含むオリゴマ
ーを含む）、およびこれらの組み合わせが挙げられる。考えられるpH調整剤のモル濃度としては、ピュア（バルク）、10モラー、1.0モラー、0.1モラー、および0.01モラーの濃度が挙げられるが、これはレジスト材料に応じて選択されるpH剤に依存する。 Some suitable pH adjusters include, for example, various molar concentrations of amines (eg, γ-aminoalkyltrialkoxysilanes, especially γ-aminopropyltriethoxysilanes (APTF or APTEOS)); water Oxides and alkoxides (eg, sodium alkoxide, potassium alkoxide, potassium hydroxide, etc.); hydrogen halides (eg, hydrogen bromide, hydrochloric acid); acetic acid; sulfuric acid, lactic acid, nitric acid; TMAH; propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) Amine-based oligomers (including oligomers containing inorganic atoms such as silicon), and combinations thereof. Possible pH modifier molar concentrations include pure (bulk), 10 molar, 1.0 molar, 0.1 molar, and 0.01 molar concentrations, depending on the pH agent chosen depending on the resist material. .

考えられるレジスト材料としては、すべてのフォトリソグラフィーのレジスト材料が含まれ、157 nm、193 nm、248 nm、および365nm周辺の波長域を有するものが含まれる。レ
ジスト材料の範囲が広い理由は、pH調整剤によって、どんなフォトリソグラフィーのレジスト材料も反射防止膜に組み合わせることができ、それらを互いに適合させることが可能だからである。考えられるフォトリソグラフィーのレジスト材料のなかには、アクリレートベースのレジスト材料、エポキシベースの化学的に増幅されたレジスト、フルオロポリマーレジスト（これらは、157 nmの吸収波長を考えたときに、特に有効である)、ポリ(ノルボルネン−無水マレイン酸）交互コポリマー、ポリスチレン系、およびジアゾナフトキノン／ノボラックレジストがある。 Possible resist materials include all photolithography resist materials, including those having wavelength bands around 157 nm, 193 nm, 248 nm, and 365 nm. The reason for the wide range of resist materials is that any photolithographic resist material can be combined with the anti-reflective coating by the pH adjusting agent and they can be matched to each other. Among the possible photolithographic resist materials are acrylate-based resist materials, epoxy-based chemically amplified resists, fluoropolymer resists (these are particularly effective when considering an absorption wavelength of 157 nm) , Poly (norbornene-maleic anhydride) alternating copolymers, polystyrene-based, and diazonaphthoquinone / novolak resists.

製造方法
本発明の他の観点からは、本明細書に記載された吸収性スピンオン組成物の合成方法が提供される。スピンオン材料は、典型的には、種々のシラン反応物（例えば、トリエトキシシラン(HTEOS)、テトラエトキシシラン(TEOS)、メチルトリエトキシシラン(MTEOS)、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン(TMOS)、メチルトリメトキシシラン(MTMOS)、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン(PTEOS)、フェニルトリメトキシシラン(PTMOS)、ジフェニルジエトキシシラン、およびジフ
ェニルジメトキシシランが含まれる）から合成される。しかし、ガリウム、ヒ素、ゲルマニウム、ホウ素、および類似の原子、ならびに材料も、ケイ素原子と合わせて、または単独の原子材料として使用し、スピンオン材料を製造することができる。 Manufacturing Method From another aspect of the present invention, a method for synthesizing the absorptive spin-on composition described herein is provided. Spin-on materials typically include various silane reactants (eg, triethoxysilane (HTEOS), tetraethoxysilane (TEOS), methyltriethoxysilane (MTEOS), dimethyldiethoxysilane, tetramethoxysilane (TMOS). , Methyltrimethoxysilane (MTMOS), trimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltriethoxysilane (PTEOS), phenyltrimethoxysilane (PTMOS), diphenyldiethoxysilane, and diphenyldimethoxysilane) . However, gallium, arsenic, germanium, boron, and similar atoms and materials can also be used in conjunction with silicon atoms or as a single atomic material to produce spin-on materials.

また、クロロシラン類（例えば、トリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、ジクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロエチルトリメトキシシラン、およびクロロフェニルトリメトキシシラン）を始めとするハロシラン類を、シラン反応物として用いることができる。 In addition, chlorosilanes (for example, trichlorosilane, methyltrichlorosilane, ethyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, tetrachlorosilane, dichlorosilane, methyldichlorosilane, dimethyldichlorosilane, chlorotriethoxysilane, chlorotrimethoxysilane, chloromethyltriethoxy) Halosilanes including silane, chloroethyltriethoxysilane, chlorophenyltriethoxysilane, chloromethyltrimethoxysilane, chloroethyltrimethoxysilane, and chlorophenyltrimethoxysilane) can be used as the silane reactant.

一般に、吸収性スピンオン組成物を製造するには、吸収性化合物（例えば、吸収性化合物1〜41）またはこれらの組み合わせを、SOG 材料の合成中にシラン反応物質と混合する
。pH調整剤を、SOG材料の合成中または合成終了後に、シラン反応物と混合してもよい。 In general, to produce an absorbent spin-on composition, an absorbent compound (eg, absorbent compounds 1-41) or a combination thereof is mixed with a silane reactant during the synthesis of the SOG material. A pH adjuster may be mixed with the silane reactant during or after the synthesis of the SOG material.

吸収性スピンオン組成物の製造方法として考えられる１つは、少なくとも１つの無機ベースの組成物、少なくとも１つの導入することが可能なな吸収性有機化合物、少なくとも１つのpH調整剤、酸／水混合物（例えば、硝酸／水混合物）、および少なくとも１つの溶媒を混合して反応混合物を生成させること；および、この反応混合物を還流して、吸収性スピンオン組成物を生成させること、が含まれる。生成したスピンオン組成物は、次いで、少なくとも１つの溶媒で希釈され、種々の厚さのフィルムを製造するコーティング用溶液が提供される。また、pH調整剤は、付加的に、還流工程中または還流工程後に添加することができる。 One possible method for producing an absorbent spin-on composition is at least one inorganic-based composition, at least one absorbable organic compound, at least one pH adjuster, acid / water mixture. (E.g., nitric acid / water mixture), and mixing at least one solvent to form a reaction mixture; and refluxing the reaction mixture to produce an absorbing spin-on composition. The resulting spin-on composition is then diluted with at least one solvent to provide a coating solution that produces films of various thicknesses. Further, the pH adjusting agent can be added during or after the refluxing step.

吸収性スピンオン組成物の他に考えられる製造方法においては、少なくとも１つの無
機ベースの組成物、少なくとも１つの導入することが可能な吸収性有機化合物、少なくとも１つのpH調整剤、および少なくとも１つの溶媒が混合されて、反応混合物が生成される。次いで、この反応混合物を還流し、吸収性スピンオン組成物が生成される。生成したスピンオン組成物を少なくとも１つの溶媒で希釈して、種々の厚さのフィルムを製造するコーティング用溶液が提供される。この方法におけるpH調整剤としては、種々の従来用いられる酸／水混合物があり、異なった酸を添加してもよく、酸を少なくして添加してもよく、また多めの水を添加してもよい。しかし、どのpH調整剤が選択されたとしても、pH調整剤によってpHだけが影響を受けるのではなく、ARCの化学的、機械的、および物理的な性
質も影響を受け、レジストとARCの組み合わせの適合性がより良好になるという、基本原
則は維持される。 In addition to the absorbent spin-on composition, a possible production method includes: at least one inorganic-based composition, at least one absorbable organic compound, at least one pH adjuster, and at least one solvent. Are mixed to produce a reaction mixture. The reaction mixture is then refluxed to produce an absorptive spin-on composition. The resulting spin-on composition is diluted with at least one solvent to provide a coating solution that produces films of various thicknesses. There are various conventionally used acid / water mixtures as pH adjusters in this method. Different acids may be added, less acid may be added, or more water may be added. Also good. However, whatever pH modifier is selected, not only the pH is affected by the pH modifier, but also the chemical, mechanical, and physical properties of ARC. The basic principle of better conformance is maintained.

より具体的には、シラン反応物（例えば、HTEOS、またはTEOSおよびMTEOS、TMOSおよびMTMOS）；または、択一的に、テトラクロロシランおよびメチルトリクロロシラン、少な
くとも１つの吸収性化合物（例えば、吸収性化合物1〜41）；少なくとも１つのpH調整剤（例えば、APTF）；溶媒または溶媒の組み合わせ；および酸／水混合物を含んでなる反応混合物を、反応容器中で形成させる。適当な溶媒としては、アセトン、2-プロパノール、および他のシンプルなアルコール、ケトン、およびエステル（例えば、1-プロパノール、
MIBK、プロポキシプロパノール、およびプロピルアセテート）がある。酸／水混合物は、例えば、硝酸と水である。他のプロトン酸または酸無水物（例えば、酢酸、ギ酸、塩酸、または無水酢酸）が、代わりに、酸混合物中に用いられる。生じた混合物は、約1〜24時
間還流され、吸収性スピンオン溶液が生成される。先に述べたように、pH調整剤は、選択されたレジスト材料に応じて、還流工程中または還流工程後に添加することができる。また、先に述べたように、酸／水混合物中の酸濃度および／または強度、および水の濃度は、具体的な層状材料、電子部品、または半導体部品の用途に対して選択されたレジスト材料に応じてpH調整剤となるように、様々であってよい。 More specifically, silane reactants (eg, HTEOS, or TEOS and MTEOS, TMOS and MTMOS); or alternatively, tetrachlorosilane and methyltrichlorosilane, at least one absorbent compound (eg, absorbent compound) 1-4.) A reaction mixture is formed in the reaction vessel comprising at least one pH adjusting agent (e.g. APTF); a solvent or combination of solvents; and an acid / water mixture. Suitable solvents include acetone, 2-propanol, and other simple alcohols, ketones, and esters (eg, 1-propanol,
MIBK, propoxypropanol, and propyl acetate). The acid / water mixture is, for example, nitric acid and water. Other protic acids or acid anhydrides (eg acetic acid, formic acid, hydrochloric acid, or acetic anhydride) are used instead in the acid mixture. The resulting mixture is refluxed for about 1-24 hours to produce an absorbing spin-on solution. As previously mentioned, the pH adjuster can be added during or after the refluxing step, depending on the resist material selected. Also, as noted above, the acid concentration and / or strength in the acid / water mixture, and the water concentration is selected from the resist material selected for the particular layered material, electronic component, or semiconductor component application. Depending on the pH, it may be varied to be a pH adjuster.

吸収性スピンオン材料を適切な溶媒で希釈して、種々の厚さのフィルムを製造するコーティング用溶液を得ることができる。適切な希釈溶媒としては、アセトン、2-プロパノール、エタノール、ブタノール、メタノール、プロピルアセテート、エチルラクテート、プロピレングリコールプロピルエーテル（工業的にはプロパノール-Pと言われる）がある。高沸点の希釈溶媒（例えば、エチルラクテート、およびプロピレングリコールプロピルエーテル）が有利であることが見出された。高沸点の溶媒によると、フィルムの泡欠陥が生成する可能性が減少する。反対に、低沸点の溶媒は、架橋したフィルムのトップ層（表面層）にトラップされ、続く焼成工程で移動した場合にボイド（空隙）となってしまうことがある。本発明において有用な付加的な溶媒としては、エチレングリコールジメチルエーテル（他にグリムとも言われる）、アニソール、ジブチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ペンタノールがある。付加的に、界面活性剤（例えば、3M (Minneapolis,MN)により提供されている製品であるFC430、またはDIC (日本)により提供されている製品であるMegaface R08）もコーティング用溶液に添加することができる。コーティング用溶液は、典型的には、約0.5〜20重量％のポリマーで
ある。使用前に、コーティング用溶液を標準ろ過法によってろ過する。 The absorbing spin-on material can be diluted with a suitable solvent to obtain coating solutions that produce films of various thicknesses. Suitable diluent solvents include acetone, 2-propanol, ethanol, butanol, methanol, propyl acetate, ethyl lactate, propylene glycol propyl ether (industrially referred to as propanol-P). High boiling diluent solvents such as ethyl lactate and propylene glycol propyl ether have been found to be advantageous. High boiling solvents reduce the likelihood of film bubble defects. On the other hand, the low boiling point solvent may be trapped in the top layer (surface layer) of the crosslinked film and become voids (voids) when moved in the subsequent baking step. Additional solvents useful in the present invention include ethylene glycol dimethyl ether (also referred to as glyme), anisole, dibutyl ether, dipropyl ether, propylene glycol methyl ether acetate, pentanol. In addition, surfactants (eg FC430, a product offered by 3M (Minneapolis, MN) or Megaface R08, a product offered by DIC (Japan)) should also be added to the coating solution. Can do. The coating solution is typically about 0.5-20% polymer by weight. Prior to use, the coating solution is filtered by standard filtration methods.

吸収性スピンオン材料を生成させる第２の方法によれば、少なくとも１つのシラン反応物質、少なくとも１つの吸収性化合物（例えば、吸収性化合物1〜41）、少なくとも１つ
のpH調整剤、および溶媒あるいは溶媒の混合物を含んでなる反応混合物を、反応容器中で形成させる。この反応混合物を、約１〜24時間、加熱還流または還流する。シラン反応物と溶媒は、上述の第１の方法において記載したものである。上記の酸／水混合物を、反応混合物に撹拌しながら添加する。生じた混合物を、約１〜２４時間、加熱還流および還流して、吸収性でpH調整されたスピンオン材料を生成させる。この吸収性スピンオン材料を、上記のように、希釈およびろ過して、コーティング用溶液を生成させる。また、先に述べたように、pH調整剤を最初の還流工程の間または還流工程の後に添加してもよい。 According to a second method of producing an absorptive spin-on material, at least one silane reactant, at least one absorptive compound (eg, absorptive compound 1-41), at least one pH adjuster, and a solvent or solvent A reaction mixture comprising a mixture of is formed in a reaction vessel. The reaction mixture is heated to reflux or refluxed for about 1 to 24 hours. The silane reactant and the solvent are those described in the first method. The above acid / water mixture is added to the reaction mixture with stirring. The resulting mixture is heated to reflux and reflux for about 1 to 24 hours to produce an absorptive and pH adjusted spin-on material. The absorbent spin-on material is diluted and filtered as described above to produce a coating solution. Also, as mentioned above, the pH adjuster may be added during the first reflux step or after the reflux step.

吸収性有機ヒドリドシロキサン材料を生成させる方法は、無極性溶媒と極性溶媒とを含む２相の溶媒と、相間移動触媒との混合物を生成させ；少なくとも１つの有機トリハロシラン、ヒドリドトリハロシランを加え；少なくとも１つのpH調整剤を加え；さらに、少なくとも１つの吸収性化合物（例えば、吸収性化合物1〜41）、２相の反応混合物を生成さ
せ；さらに、２相の反応混合物を約1〜24時間反応させ、吸収性有機ヒドリドシロキサン
ポリマーを生成させることを含む。この相間移動触媒としては、テトラブチルアンモニウムクロライドおよびベンジルトリメチルアンモニウムクロライドが挙げられるが、これに限定されるものではない。無極性溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ハロゲン化溶媒（例えば、四塩化炭素）、およびこれらの混合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。有用な極性溶媒としては、水、アルコール、およびアルコールと水との混合物がある。吸光性ポリマー溶液は、上述のように希釈およびろ過されて、コーティング用溶液が生成される。 A method of producing an absorbent organohydridosiloxane material produces a mixture of a two-phase solvent comprising a nonpolar solvent and a polar solvent and a phase transfer catalyst; adding at least one organotrihalosilane, hydridotrihalosilane; At least one pH adjusting agent is added; in addition, at least one absorbent compound (eg, absorbent compounds 1-41) is formed to produce a two-phase reaction mixture; and further, the two-phase reaction mixture is allowed to react for about 1-24 hours Reacting to produce an absorbent organohydridosiloxane polymer. Examples of the phase transfer catalyst include, but are not limited to, tetrabutylammonium chloride and benzyltrimethylammonium chloride. Nonpolar solvents include, but are not limited to, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, halogenated solvents (eg, carbon tetrachloride), and mixtures thereof. . Useful polar solvents include water, alcohol, and a mixture of alcohol and water. The light absorbing polymer solution is diluted and filtered as described above to produce a coating solution.

塗布
吸収性でpH調整されたスピンオンコーティング用溶液は種々の基材に塗布されて、層状
材料、半導体の製造において用いられる膜、または電子部品中で用いられる膜が、具体的な製造方法（典型的には、従来のスピンオン蒸着法）に応じて、形成される。これらの方法としては、吸収性SOG反射防止膜を製造するための、ディスペンススピン（dispense spin）、シックネススピン（thickness spin）、および熱ベーキング工程が挙げられる。典型的な方法は、1000〜4000 rpmの約20秒間のシックネススピン（thickness spin）、およびそれぞれ約１分間の２または３の80℃〜300℃の温度でのべーク工程を含む。本発明の
吸収性でpH調整されたスピンオン反射防止膜は、約1.3〜約2.0の屈折率を有し、約0.07より大きい吸光係数を有する。 A solution for spin-on coating, which is pH-adjusted by coating absorption, is applied to various substrates, and a layered material, a film used in the manufacture of semiconductors, or a film used in electronic components is a specific manufacturing method (typically Specifically, it is formed according to a conventional spin-on deposition method. These methods include a dispense spin, a thickness spin, and a thermal baking process to produce an absorptive SOG anti-reflective coating. A typical method includes a thickness spin of about 20 seconds at 1000 to 4000 rpm, and a bake step at a temperature of 2 or 3 80 ° C to 300 ° C for about 1 minute each. The absorptive and pH adjusted spin-on antireflective coating of the present invention has a refractive index of about 1.3 to about 2.0 and an extinction coefficient greater than about 0.07.

本明細書において考えられる基材としては、好ましい実質的に固体の材料が含まれる。特に好ましい基材層としては、フィルム、ガラス、セラミック、プラスチック、金属あるいは被覆された金属、または複合材料がある。好ましい態様においては、基材としては、シリコンあるいはゲルマニウムヒ素ダイまたはウエハ表面、パッケージ表面（packaging surface）（例えば、銅、銀、ニッケル、あるいは金めっきされたリードフレームにおい
て見い出される）、銅表面（例えば、回路板において見られる）、またはパッケージ内部接続線（package interconnect trace）、ビアウォール（via-wall）あるいはスティフナー界面（stiffener interface）(「銅」には、そのままの銅（裸銅）と銅の酸化物が含まれる）、ポリマーベースのパッケージまたは基板界面（例えば、ポリイミドベースのフレックスパッケージ、鉛あるいは他の金属の合金はんだ球表面で見つけられる）、ガラスおよびポリマー（例えば、ポリミミド）が含まれる。より好ましい態様においては、基材としては、パッケージングおよび回路板産業において一般的な材料（例えば、シリコン、銅、ガラス、および他のポリマー）が含まれる。 Substrates contemplated herein include preferred substantially solid materials. Particularly preferred substrate layers include films, glass, ceramics, plastics, metals or coated metals, or composite materials. In a preferred embodiment, the substrate includes a silicon or germanium arsenic die or wafer surface, a packaging surface (e.g. found in copper, silver, nickel or gold plated lead frames), a copper surface (e.g. , Found on circuit boards), or package interconnect traces, via-walls or stiffener interfaces ("copper" means "copper (bare copper) and copper Oxides), polymer based packages or substrate interfaces (eg found on polyimide based flex packages, lead or other metal alloy solder ball surfaces), glass and polymers (eg polymimide). In a more preferred embodiment, the substrate includes materials common in the packaging and circuit board industries (eg, silicon, copper, glass, and other polymers).

本発明の吸収性スピンオンガラス材料をフォトリソグラフィープロセスにおける反射防止膜として使用する一般的な方法を、図2a〜2hに示す。図2aに示したように、誘電体層22がシリコン基材20上に蒸着されている。誘電体層22は、種々の誘電材料（例えば、TEOSから誘導されたシリコンジオキサイド層、シランベースのシリコンジオキサイド層、熱成長酸化物（thermally grown oxide）、または化学蒸着法で作製されたメチルヒドリドシロ
キサンあるいはシリコンジオキサイドが導入された他の成分や化合物が含まれる）からなることができる。誘電体層22は、典型的には、光学的に透明な媒体であるが、光学的に透明でなくてもよい。吸収性でpH調整されたスピンオン反射防止膜層24は、誘電体層22上に塗布され(図2b)、通常のポジティブフォトレジストであるフォトレジスト層26で被覆され、図2cに示される積層体が製造される。図2cの積層体は、図2dに示されるように、マスク30を通して紫外光線32で露光される。露光中は、この吸収性でpH調整されたスピンオンARC層24は、フォトレジストを透過したUV光32を吸収する。誘電体層22は一般的におよび通
常、UV波長域において透明であるので、吸収性スピンオンARC層24が存在しない場合、UV
光32はシリコン層20で反射し、限界寸法（例えば、露光されたフォトレジストの限界寸法27）を小さくしてしまう。この例においては、直接的な像の転写をするポジティブフォトレジストが想定されている。しかし、有機誘電体の中には光学的に透明でないものがあることに留意すべきである。 A general method for using the absorbing spin-on glass material of the present invention as an anti-reflective coating in a photolithography process is shown in FIGS. As shown in FIG. 2 a, a dielectric layer 22 is deposited on the silicon substrate 20. Dielectric layer 22 can be a variety of dielectric materials (eg, silicon dioxide layers derived from TEOS, silane-based silicon dioxide layers, thermally grown oxide, or methyl deposited by chemical vapor deposition). And other components and compounds into which hydridosiloxane or silicon dioxide is introduced). The dielectric layer 22 is typically an optically transparent medium, but may not be optically transparent. Absorbent and pH-adjusted spin-on antireflective coating layer 24 is applied over dielectric layer 22 (FIG. 2b) and covered with a photoresist layer 26, which is a normal positive photoresist, and the laminate shown in FIG. 2c. Is manufactured. The stack of FIG. 2c is exposed with ultraviolet light 32 through a mask 30, as shown in FIG. 2d. During exposure, the absorptive and pH adjusted spin-on ARC layer 24 absorbs UV light 32 transmitted through the photoresist. Dielectric layer 22 is generally and usually transparent in the UV wavelength region, so if no absorptive spin-on ARC layer 24 is present, UV
The light 32 reflects off the silicon layer 20 and reduces the critical dimension (eg, the critical dimension 27 of the exposed photoresist). In this example, a positive photoresist that directly transfers an image is assumed. However, it should be noted that some organic dielectrics are not optically transparent.

露光された積層体は現像され、図2eの積層体が製造される。吸収性でpH調整されたスピンオンARC層24は従来のフォトレジスト現像液（例えば、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド(TMAH)の2.5%溶液）に対して耐性を有する。一方、ARC層（フォトレジス
ト材料の化学的性質のうちいくつかを有する）はフォトレジスト現像材に対してより感応性である。さらに、吸収性でpH調整されたスピンオンARCは、フォトレジストの除去プロ
セスに対して耐性があり、有機ARCは耐性がないと考えられる。したがって、吸収性でpH
調整されたスピンオン層によって、ARC層を再塗布する必要なく、フォトレジストの再加
工が容易なりうる。 The exposed laminate is developed to produce the laminate of FIG. 2e. Absorbent and pH adjusted spin-on ARC layer 24 is resistant to conventional photoresist developers (eg, 2.5% solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH)). On the other hand, ARC layers (which have some of the chemistry of photoresist materials) are more sensitive to photoresist developers. Furthermore, absorbable and pH adjusted spin-on ARCs are resistant to the photoresist removal process, and organic ARCs are not considered resistant. Therefore, absorbable and pH
The tailored spin-on layer can facilitate photoresist rework without the need to recoat the ARC layer.

次に、吸収性で調整されたスピンオンARC層24に、フォトレジスト層26の開口部を介し
て、パターンをエッチングし、図2fのエッチングされた積層体を製造する。フォトレジストに対し高い選択性を有するフルオロカーボンによるエッチングを用いて、吸収性スピンオンARC層24をエッチングする。吸収性スピンオン層のフルオロカーボンエッチングに対
する反応によって、有機ARC層上の、吸収性でpH調整されたスピンオン層の付加的な利点
が得られる（これには、酸素プラズマエッチングが必要である）。酸素プラズマエッチングは、酸素プラズマが有機ベースのフォトレジストもエッチングしてしまうため、現像したフォトレジストの限界寸法を低くすることがある。フルオロカーボンプラズマは、酸素プラズマよりもフォトレジストをより消費しない。より短いUV波長域においては、焦点深度の要求から、図2dに示す露光工程におけるフォトレジスト層の膜厚が制限される。例えば、193 nmにおいては、フォトレジスト層の膜厚は約300 nmであるべきだと見積られる。よって、こういった短波長が用いられる場合、フォトレジストに対し選択的にエッチングされるARC層を設けることが重要である。 Next, the pattern is etched through the opening of the photoresist layer 26 in the spin-on ARC layer 24 adjusted by the absorptivity to produce the etched laminate of FIG. 2f. The absorptive spin-on ARC layer 24 is etched using etching with a fluorocarbon having high selectivity to the photoresist. The reaction of the absorptive spin-on layer to the fluorocarbon etch provides the additional advantage of an absorptive, pH-tuned spin-on layer on the organic ARC layer (this requires an oxygen plasma etch). Oxygen plasma etching may also reduce the critical dimension of the developed photoresist because oxygen plasma also etches organic-based photoresists. Fluorocarbon plasma consumes less photoresist than oxygen plasma. In a shorter UV wavelength region, the film thickness of the photoresist layer in the exposure process shown in FIG. For example, at 193 nm, the thickness of the photoresist layer is estimated to be about 300 nm. Therefore, when such short wavelengths are used, it is important to provide an ARC layer that is selectively etched with respect to the photoresist.

フルオロカーボンエッチングを誘電体層22を通して継続し、図2gの積層体を得る。フォトレジスト層26は、この継続されたエッチングプロセスにおいて、部分的に消費される。最後に、フォトレジスト層26を、酸素プラズマあるいは水素除去薬品を用いてまたはウェットな薬品によって除去し、スピンオンARC層24を、緩衝化した酸素エッチング（例えば
、標準フッ化水素酸／水混合物、非水性フッ化物、部分的に水性フッ化物、あるいは完全な水性フッ化物）または水性あるいは非水性の有機アミンを用いて除去する。好ましくは、このスピンオンARC層は、下層の誘電体層に対して優れた選択性を示す溶液によって除
去することができる。すなわち、図2a〜2hに示す一般的なフォトリソグラフィー法は、反射防止膜層および犠牲的な反射防止膜層としての、吸収性スピンオン材料の工程的な利点を示している。 Fluorocarbon etching is continued through the dielectric layer 22 to obtain the stack of FIG. 2g. The photoresist layer 26 is partially consumed in this continued etching process. Finally, the photoresist layer 26 is removed using an oxygen plasma or hydrogen scavenging chemistry or by wet chemistry, and the spin-on ARC layer 24 is buffered oxygen etch (eg, standard hydrofluoric acid / water mixture, non- Aqueous fluoride, partially aqueous fluoride, or fully aqueous fluoride) or aqueous or non-aqueous organic amines are used for removal. Preferably, the spin-on ARC layer can be removed with a solution that exhibits excellent selectivity for the underlying dielectric layer. That is, the general photolithography method shown in FIGS. 2a to 2h shows the process advantage of an absorptive spin-on material as an antireflection coating layer and a sacrificial antireflection coating layer.

組み合わせるため、および、レジスト材料の適合性を改善するためのpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成方法について、以下の実施例で説明する。以下の実施例において調製される溶液と膜は、いくつかのフォトレジスト材料（157 nm、193 nm、248 nm、および375 nmのあたりで吸収するものを含む）と適合性があるように調製される。193nmで
のレジスト材料の例は、アクリレートレジスト材料である。 The method of synthesizing an absorptive spin-on material that includes a pH modifier to combine and improve the compatibility of the resist material is described in the following examples. The solutions and films prepared in the following examples are prepared to be compatible with several photoresist materials, including those that absorb around 157 nm, 193 nm, 248 nm, and 375 nm. The An example of a resist material at 193 nm is an acrylate resist material.

［実施例１］
9-アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
22リットルのフラスコにて、6331.20グラムの2-プロパノール、3166.66グラムのアセトン、2633.78グラムのTEOS、1639.78グラムのMTEOS、958.97グラムの9-アントラセンカル
ボキシ-メチルトリエトキシシラン、119.24グラムの0.1 Mの硝酸、および1425.58グラム
の脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。
この溶液に対して、932.80グラムのブタノールと20650.0 gのエチルラクテートを加えた
。この溶液を、pH調整実験で使用できるようにろ過した。pH調整剤、0.1 Mの硝酸を、約
１．５の開始pHを有するスピンオン材料650gの2つに分けた溶液に添加した。硝酸を以下
の量加えて、以下のpHにした：a)2.794 g (pH = 0.7) ; b) 0.293 g(pH = 0.75)。APTEOSを、同じスピンオン材料650 gの別の2つの分けられた溶液に、以下のpHとなるように以下の量を添加した：a) 0.053 g(pH = 4.13) ; b)'0.151 g (pH = 5. 47)。次いで、この溶
液を分注し、3000 rpm膜厚の回転を20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した
。光学的特性はN&K Technology Model 1200分析機により測定した。膜厚は1402.17Åだった。248 nmにおいて、屈折率（reflactive index）(n)は1.47であり、吸光係数(k)は0.429だった。以下のすべての実施例において、同じスピン工程および焼成工程ならびに測定
法を用いた。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む他の吸収性ス
ピンオン材料の合成
1リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53
グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC430(3M, Minneapolis, MN) を加えた。こ
の溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000 rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180
℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N&K Technology Model 1200分析機により
測定した。膜厚は1635Åだった。248 nmでは、屈折率(n)は1.373であり、吸光係数(k)は0.268だった。しかし、この実施例および以下の計画された実施例における屈折率と吸光係数のデータは、始めの反応物と開始化合物に依存して変化することを考慮すべきである。以下のすべての実施例において、同じスピン工程と焼成工程および測定法を用いた。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
1リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.01 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。こ
のフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC430(3M, Minneapolis, MN)を加えた。こ
の溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N&K Technology Model 1200分析機により測
定した。膜厚は1635Åだった。248 nmにおいて、屈折率(n)は1.373であり、吸光係数(k)
は0.268だった。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
1-リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの1.0 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC430(3M, Minneapolis, MN)を加えた。こ
の溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により
測定した。膜厚は1635Åだった。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
1リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および100グラムの脱イオン水を混合した。こ
のフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機によ
り測定した。膜厚は1635Åだった。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
1-リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および130グラムの脱イオン水を混合した。
このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール
、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機に
より測定した。膜厚は1635Åだった。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含んだ吸収性スピ
ンオン材料の合成
1-リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および77グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。1 gのAPTEOSをこの溶液に、還流しながら添加した。還流後、この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。膜厚は1635Åだ
った。248 nmにおいて、屈折率(n)は1.373であり、吸光係数(k)は0.268だった。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および77グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。1gのAPTEOSを、還流後、この
溶液に添加した。また、還流後、この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。膜厚は1635Å
だった。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの10 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。こ
のフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により
測定した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの1.0 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタ
ノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により
測定した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムのピュア（バルク）な酢酸、および72グラムの脱イオン水を
混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムの
エタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行
い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの10 Mの酢酸、および100グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機によ
り測定した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの1.0 Mの酢酸、および130グラムの脱イオン水を混合した。
このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール
、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機に
より測定した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムのピュア（バルク）な酢酸、および72グラムの脱イオン水を
混合した。1.0gの水酸化カリウムを還流前に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流
および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの10 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。1.0gの水酸化カリウムを、還流しながら加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラム
の10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し
、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの1.0 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。1.0gの水酸化カリウムを、還
流前に加えた。また、この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グ
ラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムのピュア（バルク）な乳酸、および40グラムの脱イオン水を
混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、26
グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムの
エタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行
い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。厚さは1487.1オングストローム；k= 0.4315；n=1.4986だった
。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムの10 M乳酸、および40グラムの脱イオン水を混合した。この
フラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、26グラムのブタノ
ール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53
グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により
測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムのピュア（バルク）な乳酸、および40グラムの脱イオン水を
混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、26
グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムの
エタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムの1.0 M乳酸、および70グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、26グラムのブタノ
ール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53
グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により
測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムの10 M乳酸、および90グラムの脱イオン水を混合した。この
フラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、26グラムのブタノ
ール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53
グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により
測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシラン、3.3グラムの10 M乳酸、および40グラムの脱イオン水を混合した。1.5 gのTMAHを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または
加熱した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430(3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm
膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N &
K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムの10 M乳酸、および40グラムの脱イオン水を混合した。1.5 gのTMAHを、還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／
または加熱した。この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性
は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムの10 M乳酸、および40グラムの脱イオン水を混合した。この
フラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。1.5 gのTMAHを、還流後この溶液に加えた。また、還流後、この溶液に、26グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノ
ール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、178グラムの2-プロパノール、89グラムのアセトン、52グラムのTEOS、59グラムのMTEOS、29グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリ
エトキシシラン、3.3グラムの10 M乳酸、および40グラムの脱イオン水を混合した。この
フラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、26グラムのブタノ
ール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53
グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。この溶液をろ過した。この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により
測定した。厚さは1487.1オングストローム；k= 0.4315；n=1.4986だった。 [Example 1]
Synthesis of absorbing spin-on materials containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
In a 22 liter flask, 6331.20 grams of 2-propanol, 3166.66 grams of acetone, 2263.78 grams of TEOS, 1639.78 grams of MTEOS, 958.97 grams of 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 119.24 grams of 0.1 M nitric acid, And 1425.58 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours.
To this solution, 932.80 grams of butanol and 20650.0 g of ethyl lactate were added. This solution was filtered for use in pH adjustment experiments. A pH adjuster, 0.1 M nitric acid, was added to two separate solutions of 650 g of spin-on material having an initial pH of about 1.5. Nitric acid was added in the following amounts to achieve the following pH: a) 2.794 g (pH = 0.7); b) 0.293 g (pH = 0.75). APTEOS was added to two separate solutions of 650 g of the same spin-on material in the following amounts: a) 0.053 g (pH = 4.13); b) '0.151 g (pH = 5. 47). Next, this solution was dispensed, rotated at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. The optical properties were measured by N & K Technology Model 1200 analyzer. The film thickness was 1402.17mm. At 248 nm, the refractive index (n) was 1.47 and the extinction coefficient (k) was 0.429. In all the following examples, the same spin process and firing process and measurement method were used.
Other absorbents containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of pin-on materials
In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 60 grams 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M nitric acid, and 72 grams of deionized water was mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53
Gram of deionized water and 3.8 grams of 10% FC430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. This solution was filtered. Dispense this solution and spin at 3000 rpm thickness for 20 seconds at 80 ° C and 180 ° C.
Baked at 1 ° C. for 1 minute each. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The film thickness was 1635 mm. At 248 nm, the refractive index (n) was 1.373 and the extinction coefficient (k) was 0.268. However, it should be taken into account that the refractive index and extinction coefficient data in this example and the following planned examples will vary depending on the starting reactant and starting compound. In all the following examples, the same spin process, firing process and measurement method were used.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis
In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 60 grams 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.01 M nitric acid, and 72 grams of deionized water was mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). . This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The film thickness was 1635 mm. At 248 nm, the refractive index (n) is 1.373 and the extinction coefficient (k)
Was 0.268.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis
In a 1-liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 60 grams 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 1.0 M nitric acid, And 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). . This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The film thickness was 1635 mm.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis
In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 60 grams 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M nitric acid, and 100 grams of deionized water was mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The film thickness was 1635 mm.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis
In a 1-liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 60 grams 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M nitric acid, And 130 grams of deionized water were mixed.
The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The film thickness was 1635 mm.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials
In a 1-liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 60 grams 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M nitric acid, And 77 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 1 g of APTEOS was added to this solution at reflux. After reflux, the solution was charged with 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN ) Was added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The film thickness was 1635 mm. At 248 nm, the refractive index (n) was 1.373 and the extinction coefficient (k) was 0.268.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams of 0.1 M Of nitric acid and 77 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 1 g of APTEOS was added to the solution after refluxing. Also after reflux, the solution was added to 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis , MN) was added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. Film thickness is 1635mm
was.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 10 M Of acetic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M Of acetic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of pure ( Bulk) acetic acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 10 M Of acetic acid and 100 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M Of acetic acid and 130 grams of deionized water.
The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of pure ( Bulk) acetic acid and 72 grams of deionized water were mixed. 1.0 g of potassium hydroxide was added before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 10 M Of acetic acid, and 72 grams of deionized water. 1.0 g potassium hydroxide was added at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M Of acetic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 1.0 g of potassium hydroxide was added before refluxing. This solution also contained 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) Was added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of pure ( Bulk) lactic acid and 40 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 26
Gram butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The thickness was 1487.1 angstroms; k = 0.4315; n = 1.4986.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of 10 M Lactic acid and 40 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 26 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53
Gram of deionized water and 3.8 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of pure ( Bulk) lactic acid and 40 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 26
Gram butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-material In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of 1.0 M Lactic acid and 70 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 26 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53
Gram of deionized water and 3.8 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of 10 M Lactic acid and 90 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 26 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53
Gram of deionized water and 3.8 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-material In a 1 liter flask, 178 grams of 2 propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of 10 M lactic acid , And 40 grams of deionized water. 1.5 g of TMAH was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 26 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. Dispense this solution, 3000rpm
The film was spun for 20 seconds and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties are N &
Measurements were taken with a K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of 10 M Lactic acid and 40 grams of deionized water were mixed. 1.5 g of TMAH was added to this solution at reflux. The flask is refluxed and / or 1-12 hours.
Or heated. To this solution, add 26 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of 10 M Lactic acid and 40 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 1.5 g of TMAH was added to the solution after reflux. Also after reflux, the solution was added to 26 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis , MN). This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 178 grams of 2-propanol, 89 grams of acetone, 52 grams of TEOS, 59 grams of MTEOS, 29 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 3.3 grams of 10 M Lactic acid and 40 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 26 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53
Gram of deionized water and 3.8 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. This solution was filtered. This solution was dispensed, and spinning was performed at 3000 rpm film thickness for 20 seconds, and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The thickness was 1487.1 angstroms; k = 0.4315; n = 1.4986.

［実施例２］
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの
脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。厚さ=1436
オングストローム、n= 1. 479、k = 0.1255だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの0.01 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラス
コを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの1.0 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの
脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および95グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの
脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および110グラムの脱イオン水を混合した。このフラス
コを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。1.2 gのAPTEOSを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラムの
アセトン、309グラムのエタノール、50グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。1.2 gのAPTEOSを、還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラ
ムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、25グラムの9-アントラセンメタノール、10グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。1.2 gのAPTEOSを、還流後この溶液に加えた。また、還流後、この溶液に、111グラムのブタノール、459グラムの2-プロパノール、230グラムのアセトン、309グラムのエタノール、50グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 [Example 2]
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 1436
Angstrom, n = 1.479, k = 0.1255.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 0.01 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 1.0 M nitric acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 0.1 M nitric acid and 95 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 0.1 M nitric acid and 110 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. 1.2 g of APTEOS was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. 1.2 g of APTEOS was added to this solution at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 25 grams of 9-anthracenemethanol, 10 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid 0.6 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 1.2 g of APTEOS was added to the solution after reflux. Also after reflux, the solution was added to 111 grams butanol, 459 grams 2-propanol, 230 grams acetone, 309 grams ethanol, 50 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis , MN).

［実施例３］
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの10 Mの酢酸、および71.90グラムの脱イオン水を混合した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの1.0 Mの酢酸、および71.90グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムのピュア（バルク）な酢酸、および71.90グラムの脱イオン水を混合し
た。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム
のブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの10 Mの酢酸、および95グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88
グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱
イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの10 Mの酢酸、および120グラムの脱イオン水を混合した。このフラス
コを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、
93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの10 Mの酢酸、および71.90グラムの脱イオン水を混合した。2.2 gの水酸化カリウムを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および
／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラム
の10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの10 Mの酢酸、および71.90グラムの脱イオン水を混合した。2.2 gの水酸化カリウムを、還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流お
よび／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グ
ラムの10% FC 430. (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、93グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾール酸、0.5599グラムの1075
Mの酢酸、および71.90グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、
還流および／または加熱した。2.2 gの水酸化カリウムを、還流後この溶液に加えた。ま
た、還流後、この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC
430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 [Example 3]
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 93 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 10 M acetic acid and 71.90 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 93 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 1.0 M acetic acid and 71.90 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 93 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of pure (bulk) acetic acid and 71.90 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 93 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 10 M acetic acid and 95 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. In this solution, 57 grams of butanol, 88
Gram 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 93 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 10 M acetic acid and 120 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone,
93 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 20 grams 9-anthracenemethanol, 60 grams 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams rosoleic acid, 0.5599 grams 10 M Of acetic acid and 71.90 grams of deionized water. 2.2 g of potassium hydroxide was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 93 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 10 M acetic acid and 71.90 grams of deionized water were mixed. 2.2 g of potassium hydroxide was added to this solution at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 57 grams of butanol, 88 grams of 2-propanol, 44 grams of acetone, 59 grams of ethanol, 9.5 grams of deionized water, and 3.75 grams of 10% FC 430. (3M, Minneapolis, MN) added.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 93 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 1075
M acetic acid and 71.90 grams of deionized water were mixed. Let this flask sit for 1-12 hours
Refluxed and / or heated. 2.2 g of potassium hydroxide was added to the solution after reflux. Also after reflux, the solution was charged with 57 grams of butanol, 88 grams of 2-propanol, 44 grams of acetone, 59 grams of ethanol, 9.5 grams of deionized water, and 3.75 grams of 10% FC.
430 (3M, Minneapolis, MN) was added.

［実施例４］
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。厚さ= 4275Å、n= 1.529、k = 0.124だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの0.01 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。厚さ= 4275Å、n= 1.529、k = 0.124だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの1.0 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。厚さ= 4275Å、n= 1.529、k = 0.124だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
1-リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの0.1 Mの硝酸、および95グラムの脱イオン水を混合した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。厚さ=4275Å、n= 1.529、k = 0.124だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの0.1 Mの硝酸、および125グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。厚さ=4275Å、n= 1. 529、k = 0.124だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。3gのAPTEOSを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。厚さ= 4275Å、n= 1.529、k = 0.124だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。3gのAPTEOSを、還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。厚さ= 4275Å、n= 1.529、k = 0.124だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性SOGの合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、108グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、5グラムのロゾー
ル酸、0.5599グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。3gのAPTEOSを、還流後この溶液に加
えた。また、還流後、この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラ
ムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。厚さ= 4275Å、n= 1.529、k = 0.124だった。 [Example 4]
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 0.01 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 1.0 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.
Synthesis of absorbable SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, rosoleic acid, and pH adjuster
In a 1-liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-tri Ethoxysilpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 0.1 M nitric acid, and 95 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 0.1 M nitric acid and 125 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. 3 g of APTEOS was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). . Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. 3 g of APTEOS was added to this solution at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.
Synthesis of absorbent SOG containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 108 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9-anthracenemethanol, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 5 grams of rosoleic acid, 0.5599 grams of 0.1 M nitric acid and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 3 g of APTEOS was added to the solution after reflux. Also, after reflux, the solution was charged with 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis , MN). Thickness = 4275mm, n = 1.529, k = 0.124.

［実施例５］
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57
グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。厚さ= 3592Å、n= 1.563、k = 0.067だった。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの0.01 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水
を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエ
タノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの1.0Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を
混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57
グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および90グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57
グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む
吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および125グラムの脱イオン水
を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエ
タノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.26gのAPTEOSを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.26gのAPTEOSを、還流工程の間にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、
および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。0.26gのAPTEOSを、還流後この溶液に加えた。また、還流後、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC430 (3M,Minneapolis, MN)をこの溶液に加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混
合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グ
ラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの1.0 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グ
ラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの1.0 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グ
ラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)
を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、75グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混
合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グ
ラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの10 M乳酸、および115グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グ
ラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混
合した。0.06 gのAPTEOSを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、
還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混
合した。0.06 gのAPTEOSを還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間
、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、およ
び3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトンとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51グラムのMTEOS、60グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混
合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。0.06 gのAPTEOSを
還流後この溶液に加えた。還流後、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラ
ムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)もこの溶液に加えた。 [Example 5]
Synthesis of absorbent spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 0.1 M nitric acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. In this solution, 57
Gram butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added. Thickness = 3592mm, n = 1.563, k = 0.067.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 0.01 M nitric acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 1.0 M nitric acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. In this solution, 57
Gram butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 0.1 M nitric acid, and 90 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. In this solution, 57
Gram butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.
Contains 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster
Synthesis of absorbent spin-on material In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy ) -Diphenyl ketone, 0.6 grams of 0.1 M nitric acid, and 125 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 0.1 M nitric acid, and 72 grams of deionized water. 0.26 g of APTEOS was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 0.1 M nitric acid, and 72 grams of deionized water. 0.26 g of APTEOS was added to this solution during the reflux step. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water,
And 3.75 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 0.1 M nitric acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 0.26 g of APTEOS was added to the solution after reflux. After reflux, 57 grams of butanol, 88 grams of 2-propanol, 44 grams of acetone, 59 grams of ethanol, 9.5 grams of deionized water, and 3.75 grams of 10% FC430 (3M, Minneapolis, Minn.) Added to the solution.
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 1.0 M lactic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 1.0 M lactic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)
Was added.
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 75 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 115 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water. 0.06 g of APTEOS was added to this solution before refluxing. Let this flask sit for 1-12 hours
Refluxed and / or heated. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water. 0.06 g of APTEOS was added to this solution at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbable spin-on material containing 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams Of TEOS, 51 grams of MTEOS, 60 grams of 2-hydroxy-4- (3-trimethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 0.06 g of APTEOS was added to the solution after refluxing. After reflux, 57 grams of butanol, 88 grams of 2-propanol, 44 grams of acetone, 59 grams of ethanol, 9.5 grams of deionized water, and 3.75 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Added to.

［実施例６］
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の0.1 M塩酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の0.01 M塩酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、
還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC430(3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の1.0 M塩酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の0.1 M塩酸、および100グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、
還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の0.1 M塩酸、および130グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、
還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の0.1 M塩酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。1.2 gの水酸化カリウムを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。こ
の溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59
グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の0.1 M塩酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。1.2 gの水酸化カリウムを、還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した
。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、10グラムの9-アントラセンメタノール、0.6グラム
の0.1 M塩酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。1.2 gの水酸化カリウムを、還流後この溶液に加えた。また
、還流後、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)をこの溶液に加えた。 [Example 6]
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams of 0.1 M hydrochloric acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams of 0.01 M hydrochloric acid, and 72 grams of deionized water were mixed. Let this flask sit for 1-12 hours
Refluxed and / or heated. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams of 1.0 M hydrochloric acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams 0.1 M hydrochloric acid, and 100 grams deionized water were mixed. Let this flask sit for 1-12 hours
Refluxed and / or heated. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams 0.1 M hydrochloric acid, and 130 grams deionized water were mixed. Let this flask sit for 1-12 hours
Refluxed and / or heated. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams of 0.1 M hydrochloric acid, and 72 grams of deionized water were mixed. 1.2 g of potassium hydroxide was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 57 grams of butanol, 88 grams of 2-propanol, 44 grams of acetone, 59
Gram of ethanol, 9.5 grams of deionized water, and 3.75 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams of 0.1 M hydrochloric acid, and 72 grams of deionized water were mixed. 1.2 g of potassium hydroxide was added to this solution at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .
Synthesis of absorbing spin-on material containing 9-anthracene methanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 10 grams of 9- Anthracene methanol, 0.6 grams of 0.1 M hydrochloric acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 1.2 g of potassium hydroxide was added to the solution after reflux. Also after reflux, 57 grams of butanol, 88 grams of 2-propanol, 44 grams of acetone, 59 grams of ethanol, 9.5 grams of deionized water, and 3.75 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Added to this solution.

［実施例７］
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの1.0 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノー
ル、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラ
ムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。厚さ= 3503Å、n= 1. 475、k= 0.193だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフ
ラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノー
ル、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラ
ムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムのピュアなM（バルク）の酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グ
ラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC430 (3M, Minneapolis,MN)を
加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニ
ルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 Mの酢酸、および 98グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノー
ル、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラ
ムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 Mの酢酸、および120グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノー
ル、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラ
ムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。1.5 gのTMAHを、還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または
加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。1.5 gのTMAHを、還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／ま
たは加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 Mの酢酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフ
ラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。1.5 gのTMAHを、この溶液に還流
後、加えた。また、還流後、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)をこの溶液に加えた。 [Example 7]
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 1.0 M acetic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 3503mm, n = 1.475, k = 0.193.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M acetic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of pure M (bulk) acetic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .
9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl
Synthesis of absorbing spin-on material containing luketone, rosolic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 20 grams 2- Hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams 9-anthracenemethanol, and 5 grams rosoleic acid, 0.6 grams 10 M acetic acid, and 98 grams deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M acetic acid, and 120 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M acetic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. 1.5 g of TMAH was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M acetic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. 1.5 g of TMAH was added to this solution at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 20 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M acetic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 1.5 g of TMAH was added to the solution after refluxing. Also after reflux, 57 grams of butanol, 88 grams of 2-propanol, 44 grams of acetone, 59 grams of ethanol, 9.5 grams of deionized water, and 3.75 grams of 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Added to this solution.

［実施例８］
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニ
ルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。厚さ=3119Å、n= 1. 454、k = 0.175だった。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの1.0 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムのピュア（バルク）な乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合
した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラ
ムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を
加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 M乳酸、および100グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 M乳酸、および130グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール
、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラム
の脱イオン水、および3.75グラムの10% FC430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1 gのAPTEOSを還流前にこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加
熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1 gのAPTEOSを還流しながらこの溶液に加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／また
は加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC
430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプ
ロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、0.6グラムの10 M乳酸、および72グラムの脱イオン水を混合した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。0.1 gのAPTEOSを還流後この溶液に加えた。また、還流後、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430
(3M, Minneapolis, MN)をこの溶液に加えた。 [Example 8]
9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl
Synthesis of absorbing spin-on material containing luketone, rosolic acid, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 5 grams 2- Hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosoleic acid, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 3119mm, n = 1.454, k = 0.175.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracene methanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 1.0 M lactic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of pure (bulk) lactic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracene methanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 100 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracene methanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 130 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracene methanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. 0.1 g of APTEOS was added to this solution before refluxing. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracene methanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. 0.1 g of APTEOS was added to this solution at reflux. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC
430 (3M, Minneapolis, MN) was added.
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, and pH adjuster 297 grams of 2-propanol in a 1 liter flask , 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracene methanol, and 5 grams of rosole Acid, 0.6 grams of 10 M lactic acid, and 72 grams of deionized water were mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. 0.1 g of APTEOS was added to the solution after refluxing. Also, after reflux, 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430
(3M, Minneapolis, MN) was added to this solution.

［実施例９］
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、キニザリン、アリザリン、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、20グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、および5グラムの
ロゾール酸、2グラムのキニザリン、2グラムのアリザリン、0.6グラムの0.1 Mの硝酸、1.0 Mの硝酸、および0.01 Mの硝酸(３つの別個の混合物に添加される)、および72グラムの
脱イオン水を混合した。0.1 Mの硝酸を含む他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この
溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.7グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。厚さ= 3554Å、n= 1.489、k= 0.193だった。 [Example 9]
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosoleic acid, quinizarin, alizarin, and pH adjuster 297 grams in a 1 liter flask 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 20 grams 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams 9-anthracenemethanol, and 5 grams of rosoleic acid, 2 grams of quinizarin, 2 grams of alizarin, 0.6 grams of 0.1 M nitric acid, 1.0 M nitric acid, and 0.01 M nitric acid (added to three separate mixtures), and 72 grams Deionized water was mixed. In two other solutions containing 0.1 M nitric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was. Thickness = 3554mm, n = 1.489, k = 0.193.

他の３つの溶液中に、1.1 gの水酸化カリウムを加えた。それぞれの溶液中に、水酸化
カリウムを、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後、それぞれ加えた。 In the other three solutions, 1.1 g potassium hydroxide was added. In each solution, potassium hydroxide was added before, during, and after the reflux step.

［実施例１０］
9-アントラセンメタノール、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、アリザリン、およびpH調整剤を含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、51.5グラムのMTEOS、5グラムの2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリ
プロポキシ)-ジフェニルケトン、25グラムの9-アントラセンメタノール、5グラムのロゾ
ール酸、および2グラムのアリザリン、0.5599グラムの1.0 M、10M、およびピュア（バル
ク）な酢酸(３つの別々の混合物にそれぞれ添加される)、および71.90グラムの脱イオン
水を混合した。10 Mの酢酸を含む他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれ
ぞれ加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、56.68グラムのブタノール、87.99グラムの2-プロパノール、44.10グラムのアセトン、59.31グラムのエタノール、9.55グラムの脱イオン水、および3.75グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 [Example 10]
Synthesis of absorbable spin-on material containing 9-anthracenemethanol, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, rosoleic acid, alizarin, and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2 -Propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 51.5 grams of MTEOS, 5 grams of 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenyl ketone, 25 grams of 9-anthracene methanol, 5 grams Rozolic acid and 2 grams of alizarin, 0.5599 grams of 1.0 M, 10 M, and pure (bulk) acetic acid (added to each of the three separate mixtures) and 71.90 grams of deionized water were mixed. In two other solutions containing 10 M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution is added 56.68 grams butanol, 87.99 grams 2-propanol, 44.10 grams acetone, 59.31 grams ethanol, 9.55 grams deionized water, and 3.75 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN). It was.

他の３つの溶液に、0.25 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液中に、APTEOSを、それぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後、添加した。 To the other three solutions, 0.25 g of APTEOS was added. In each solution, APTEOS was added before, during, and after the reflux step, respectively.

［実施例１１］
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS, 30グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 Mの硝酸(３つの別の溶液にそれぞれ添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1 Mの硝酸を含む他の２つの溶液に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.7グラムの10 %FC430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 [Example 11]
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 30 grams of 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams of 0.1 M 0.01 M, and 1.0 M nitric acid (added to three separate solutions, respectively), and 72 grams of deionized water. To the other two solutions containing 0.1 M nitric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .

他の３つの溶液中に、0.25 gのHClを添加した。それぞれの溶液には、HClをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な乳酸(それぞれ３
つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10 M乳酸を含む
他の２つの溶液に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水
、および3.7グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。 In the other three solutions, 0.25 g HCl was added. To each solution, HCl was added before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 30 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M , 10 M, and pure (bulk) lactic acid (3 each
Added to two separate solutions), and 72 grams of deionized water. To the other two solutions containing 10 M lactic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液に、1.2 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞれ
、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルト
リエトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な乳酸(それぞれ
３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10M乳酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコ
を、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88
グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱
イオン水、および3.7グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。 To the other three solutions, 1.2 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 30 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M , 10 M, and pure (bulk) lactic acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M lactic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. In this solution, 57 grams of butanol, 88
Gram 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.

他の３つの溶液中に、0.2 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞ
れ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-ペンチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9-アントラセンカルボキシ-ペンチルト
リエトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 Mの硝酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1Mの硝酸を含有する他
の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水
、および3.7グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 0.2 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-pentyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148 grams acetone, 123 grams TEOS, 77 grams MTEOS, 30 grams 9-anthracenecarboxy-pentyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M 0.01 M, and 1.0 M nitric acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water were mixed. In two other solutions containing 0.1 M nitric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、1.0 gの水酸化カリウムを加えた。それぞれの溶液には、水酸化
カリウムをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリメトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリ
メトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞれ３
つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコ
を、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88
グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱
イオン水、および3.7グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 1.0 g of potassium hydroxide was added. To each solution, potassium hydroxide was added before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorbing spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltrimethoxysilane and pH adjuster
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 30 grams of 9-anthracenecarboxy-methyltrimethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M , 10 M, and pure (bulk) acetic acid (3 each
Added to two separate solutions), and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. In this solution, 57 grams of butanol, 88
Gram 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.

他の３つの溶液中に、2.4 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、
還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリメトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS、30グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリ
メトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な乳酸(それぞれ３
つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10M乳酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを
、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グ
ラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イ
オン水、および3.7グラムの10%FC 430 (3M,Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 2.4 g of TMAH was added. Each solution contains TMAH,
Added before, during, and after the reflux step.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltrimethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 30 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltrimethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M , 10 M, and pure (bulk) lactic acid (3 each
Added to two separate solutions), and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M lactic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、1.2 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞ
れ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリメトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOS, 30グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルト
リメトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 M塩酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1M塩酸を含有する他の２
つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、お
よび3.7グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 1.2 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltrimethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS, 30 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltrimethoxysilane, 0.6 grams of 0.1 M , 0.01 M, and 1.0 M hydrochloric acid (added to each of three separate solutions), and 72 grams of deionized water. Other 2 containing 0.1M hydrochloric acid
In one solution, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、1.4 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞ
れ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。。 In the other three solutions, 1.4 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively. .

［実施例１２］
9-アントラセンメタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOSをよび10グラムの9-アントラセンメタノールを混合した。この溶液を６時間還流した。0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 M塩酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)と、72グラムの脱イオン水との混合物を混合した。0.1M塩
酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。この
フラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブタノ
ール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グ
ラムの脱イオン水、および3.7グラムの10% FC430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。 [Example 12]
Synthesis of absorbent spin-on material containing 9-anthracenemethanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS and 10 grams of 9 -Anthracene methanol was mixed. The solution was refluxed for 6 hours. A mixture of 0.6 grams of 0.1 M, 0.01 M, and 1.0 M hydrochloric acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water was mixed. In two other solutions containing 0.1M hydrochloric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .

他の３つの溶液中に、1.4 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞ
れ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンエタノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOSをよび10グラムの9-アントラセンエタノールを混合
した。この溶液を６時間還流した。0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 Mの硝酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)と、72グラムの脱イオン水との混合物を混合した。0.1Mの硝酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラムのブ
タノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.7グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 1.4 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
9-Anthracene Synthesis of absorbent spin-on material containing ethanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS and 10 grams of 9 -Anthracene Ethanol was mixed. The solution was refluxed for 6 hours. A mixture of 0.6 grams of 0.1 M, 0.01 M, and 1.0 M nitric acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water was mixed. In two other solutions containing 0.1 M nitric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、0.4 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞ
れ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンプロパノールとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、123グラムのTEOS、77グラムのMTEOSをよび10グラムの9-アントラセンプロパノールを混
合した。この溶液を６時間還流した。0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)と72グラムの脱イオン水との混合物を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グ
ラムのブタノール、88グラムの2-プロパノール、44グラムのアセトン、59グラムのエタノール、9.5グラムの脱イオン水、および3.7グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を
加えた。 In the other three solutions, 0.4 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
9-Anthracene Synthesis of absorbent spin-on material containing propanol and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 123 grams of TEOS, 77 grams of MTEOS and 10 grams of 9 -Anthracene Propanol was mixed. The solution was refluxed for 6 hours. A mixture of 0.6 grams of 1.0 M, 10 M, and pure (bulk) acetic acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water was mixed. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 57 grams butanol, 88 grams 2-propanol, 44 grams acetone, 59 grams ethanol, 9.5 grams deionized water, and 3.7 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、1.25 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。 In the other three solutions, 1.25 g of TMAH was added. To each solution, TMAH was added before, during, and after the reflux step, respectively.

［実施例１３］
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞれ３つ
の別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グ
ラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を添加した。 [Example 13]
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 90 grams of TMOS, 59 grams of MTMOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M , 10 M, and pure (bulk) acetic acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) did.

他の３つの溶液中に、1.25gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、
還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 Mの硝酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1Mの硝酸を含有する他の２
つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。 In the other three solutions, 1.25 g of TMAH was added. Each solution contains TMAH,
Added before, during, and after the reflux step.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane and pH modifier
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 90 grams of TMOS, 59 grams of MTMOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltriethoxysilane, 0.6 grams of 0.1 M 0.01 M, and 1.0 M nitric acid (each added to three separate solutions), and 72 grams of deionized water. The other two containing 0.1M nitric acid
In one solution, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC430 (3M, Minneapolis, MN). .

他の３つの溶液中に、0.25 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリメトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムの TMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリ
メトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な乳酸(それぞれ３
つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10M乳酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis,MN)を加えた。 In the other three solutions, 0.25 g of TMAH was added. To each solution, TMAH was added before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorbing spin containing 9-anthracenecarboxy-methyltrimethoxysilane and pH adjuster
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 90 grams of TMOS, 59 grams of MTMOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-methyltrimethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M , 10 M, and pure (bulk) lactic acid (3 each
Added to two separate solutions), and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M lactic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、1.5 gの水酸化カリウムを加えた。それぞれの溶液には、水酸化
カリウムをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 Mの硝酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1Mの硝酸を含有する他の
２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10%FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 1.5 g of potassium hydroxide was added. To each solution, potassium hydroxide was added before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane and pH adjuster
Synthesis of non-on materials In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 90 grams of TMOS, 59 grams of MTMOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-propyltriethoxysilane, 0.6 grams of 0.1 M 0.01 M, and 1.0 M nitric acid (each added to three separate solutions), and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 0.1 M nitric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、0.5 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、
還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-メチルトリプロポキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピ
ンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、
90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-メチルトリプロポキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞれ３
つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ加えた。このフラスコを
、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488
グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 0.5 g of TMAH was added. Each solution contains TMAH,
Added before, during, and after the reflux step.
Absorbent spins containing 9-anthracenecarboxy-methyltripropoxysilane and pH adjuster
In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone,
90 grams of TMOS, 59 grams of MTMOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-methyltripropoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M, 10 M, and pure (bulk) acetic acid (3 each
Added to two separate solutions), and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 115 grams of butanol, 488
Gram 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, Minn.) Were added.

他の３つの溶液中に、0.75 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
9-アントラセンカルボキシ-エチルトリブトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピン
オン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148グラムのアセトン、90グラムのTMOS、59グラムのMTMOS、60グラムの9-アントラセンカルボキシ-エチルトリブトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞれ３つ
の別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ加えた。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、115グラムのブタノール、488グラムの2-プロパノール、245グラムのアセトン、329グラムのエタノール、53グラムの脱イオン水、および3.8グラムの10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN)を加えた。 In the other three solutions, 0.75 g of TMAH was added. To each solution, TMAH was added before, during, and after the reflux step, respectively.
Absorptive spin containing 9-anthracenecarboxy-ethyltributoxysilane and pH adjuster
On-material synthesis In a 1 liter flask, 297 grams of 2-propanol, 148 grams of acetone, 90 grams of TMOS, 59 grams of MTMOS, 60 grams of 9-anthracenecarboxy-ethyltributoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M , 10 M, and pure (bulk) acetic acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, add 115 grams butanol, 488 grams 2-propanol, 245 grams acetone, 329 grams ethanol, 53 grams deionized water, and 3.8 grams 10% FC 430 (3M, Minneapolis, MN) It was.

他の３つの溶液中に、1.00 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
［実施例１４］
フェニルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞ
れ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。厚さ=1727Å、n= 1.957、k=0.384だった。 In the other three solutions, 1.00 g of TMAH was added. To each solution, TMAH was added before, during, and after the reflux step, respectively.
[Example 14]
Synthesis of absorbing spin-on material containing phenyltriethoxysilane and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 mole) 2-propanol, 148 grams (2.558 mole) acetone, 123 grams (0.593 mole) TEOS, 104 grams (0.432 moles) of phenyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M, 10 M, and pure (bulk) acetic acid (added to three separate solutions each), and 72 grams of deionized water Were mixed. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams (0.769 mole) butanol, 88 grams (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole). Ionized water was added. Thickness = 1727mm, n = 1.957, k = 0.384.

他の３つの溶液中に、1.00 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
フェニルトリメトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 Mの硝酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1Mの硝酸を含有する
他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノー
ル、88グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。 In the other three solutions, 1.00 g of TMAH was added. To each solution, TMAH was added before, during, and after the reflux step, respectively.
Synthesis of absorbing spin-on material containing phenyltrimethoxysilane and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 mole) 2-propanol, 148 grams (2.558 mole) acetone, 123 grams (0.593 mole) Mix TEOS, 104 grams (0.432 mole) phenyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M, 0.01 M, and 1.0 M nitric acid (each added to three separate solutions), and 72 grams deionized water did. In two other solutions containing 0.1 M nitric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams (0.769 mole) butanol, 88 grams (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole). Ionized water was added.

他の３つの溶液中に、1.00 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
フェニルトリプロポキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な乳酸(それぞ
れ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10M乳酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラス
コを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。 In the other three solutions, 1.00 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Synthesis of absorbing spin-on material containing phenyltripropoxysilane and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 mole) 2-propanol, 148 grams (2.558 mole) acetone, 123 grams (0.593 mole) TEOS, 104 grams (0.432 moles) of phenyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M, 10 M, and pure (bulk) lactic acid (added to three separate solutions each), and 72 grams of deionized water Were mixed. In two other solutions containing 10M lactic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams (0.769 mole) butanol, 88 grams (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole). Ionized water was added.

他の３つの溶液中に、0.75 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
フェニルトリブトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、104グラム(0.432モル)のフェニルトリエトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞ
れ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラ
スコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。 In the other three solutions, 0.75 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Synthesis of absorbent spin-on material containing phenyltributoxysilane and pH adjuster In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 mole) 2-propanol, 148 grams (2.558 mole) acetone, 123 grams (0.593 mole) TEOS, 104 grams (0.432 moles) of phenyltriethoxysilane, 0.6 grams of 1.0 M, 10 M, and pure (bulk) acetic acid (added to three separate solutions each), and 72 grams of deionized water Were mixed. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams (0.769 mole) butanol, 88 grams (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole). Ionized water was added.

他の３つの溶液中に、0.50 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
［実施例１５］
４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシランとpH調整剤とを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリ
エトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な酢酸(それぞれ３
つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10Mの酢酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコ
を、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。 In the other three solutions, 0.50 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
[Example 15]
Synthesis of Absorbing Spin-On Material Containing 4-Ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane and pH Adjuster In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 moles) 2-propanol, 148 grams (2.558 moles) Acetone, 123 grams (0.593 mole) TEOS, 77 grams (0.432 mole) MTEOS, 44.5 grams (0.13 mole) 4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 1.0 M, 10 M , And pure (bulk) acetic acid (3 each
Added to two separate solutions), and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M acetic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams (0.769 mole) butanol, 88 grams (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole). Ionized water was added.

他の３つの溶液中に、0.50 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-エチルトリエトキシシランを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの1.0 M、10 M、およびピュア（バルク）な乳酸(それぞれ３
つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。10M乳酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを
、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。 In the other three solutions, 0.50 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Synthesis of absorbing spin-on material containing 4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-ethyltriethoxysilane In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 mole) 2-propanol, 148 grams (2.558 mole) acetone, 123 grams (0.593 mole) TEOS, 77 grams (0.432 mole) MTEOS, 44.5 grams (0.13 mole) 4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 1.0 M, 10 M, and pure ( Bulk lactic acid (each 3
Added to two separate solutions), and 72 grams of deionized water. In two other solutions containing 10M lactic acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams (0.769 mole) butanol, 88 grams (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole). Ionized water was added.

他の３つの溶液中に、0.25 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-プロピルトリエトキシシランとを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 Mの硝酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1Mの硝酸を含有する他の
２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。 In the other three solutions, 0.25 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Synthesis of absorbing spin-on material comprising 4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy- propyltriethoxysilane In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 moles) 2-propanol, 148 grams (2.558 moles) acetone, 123 Grams (0.593 mole) TEOS, 77 grams (0.432 mole) MTEOS, 44.5 grams (0.13 mole) 4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M, 0.01 M, and 1.0 M nitric acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water were mixed. In two other solutions containing 0.1 M nitric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 57 grams (0.769 mole) butanol, 88 grams (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole). Ionized water was added.

他の３つの溶液中に、0.10 gのAPTEOSを加えた。それぞれの溶液には、APTEOSをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-プロピルトリメトキシシランとを含む吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、297グラム(4.798モル)の2-プロパノール、148グラム(2.558モル)のアセトン、123グラム(0.593モル)のTEOS、77グラム(0.432モル)のMTEOS、44.5グラム(0.13モル)の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、0.6グラムの0.1 M、0.01 M、および1.0 M塩酸(それぞれ３つの別の溶液に添加される)、および72グラムの脱イオン水を混合した。0.1 Mの塩酸を含有する他の２つの溶液中に、90 gと110 gの脱イオン水をそれぞれ添加した。このフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、57グラム(0.769モル)のブタノール、88
グラム(1.422モル)の2-プロパノール、44グラム(0.758モル)のアセトン、59グラム(1.227モル)のエタノール、9.5グラム(0.528モル)の脱イオン水を加えた。n= 1.499、k= 0.162
（365 nmにおいて）だった。 In the other three solutions, 0.10 g of APTEOS was added. APTEOS was added to each solution before, during, and after the reflux step, respectively.
Synthesis of absorbing spin-on material comprising 4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy- propyltrimethoxysilane In a 1 liter flask, 297 grams (4.798 moles) 2-propanol, 148 grams (2.558 moles) acetone, 123 Grams (0.593 mole) TEOS, 77 grams (0.432 mole) MTEOS, 44.5 grams (0.13 mole) 4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane, 0.6 grams 0.1 M, 0.01 M, and 1.0 M hydrochloric acid (each added to three separate solutions) and 72 grams of deionized water were mixed. In two other solutions containing 0.1 M hydrochloric acid, 90 g and 110 g of deionized water were added, respectively. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution, 57 grams (0.769 mole) butanol, 88
Gram (1.422 mole) 2-propanol, 44 grams (0.758 mole) acetone, 59 grams (1.227 mole) ethanol, 9.5 grams (0.528 mole) deionized water were added. n = 1.499, k = 0.162
(At 365 nm).

他の３つの溶液中に、0.50 gのTMAHを加えた。それぞれの溶液には、TMAHをそれぞれ、還流工程の前、還流工程の間、還流工程の後に添加した。
［実施例１６］
PGMEAとpH調整剤とを含有する吸収性スピンオン材料の合成
１リットルのフラスコにおいて、504.829 gのPGMEA、123.6グラムのTEOS、76.9グラム
のMTEOS、5.608グラムの0.1 Mの硝酸、および66.869グラムの脱イオン水を混合した。こ
のフラスコを、1〜12時間、還流および／または加熱した。この溶液に、43.777グラムの
ブタノールを加えた。この溶液を、pH調整実験で使用するため、ろ過した。 In the other three solutions, 0.50 g of TMAH was added. To each solution, TMAH was added before, during, and after the reflux step, respectively.
[Example 16]
Synthesis of absorbing spin-on material containing PGMEA and pH adjuster In a 1 liter flask, 504.829 g PGMEA, 123.6 grams TEOS, 76.9 grams MTEOS, 5.608 grams 0.1 M nitric acid, and 66.869 grams deionized Water was mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 43.777 grams of butanol. This solution was filtered for use in pH adjustment experiments.

他の１リットルフラスコにおいて、297グラムの2-プロパノール、148.560グラムのアセトン、139.902グラムのTEOS、19.10グラムのMTEOS、51.7 gのPTEOS、5.624グラムの0.1 Mの硝酸、および66.827グラムの脱イオン水を混合した。このフラスコを、1〜12時間、還
流および／または加熱した。この溶液に、43.93グラムのブタノールを加えた。この溶液
を、pH調整実験で使用するため、ろ過した。 In another 1 liter flask, 297 grams 2-propanol, 148.560 grams acetone, 139.902 grams TEOS, 19.10 grams MTEOS, 51.7 grams PTEOS, 5.624 grams 0.1 M nitric acid, and 66.827 grams deionized water. Mixed. The flask was refluxed and / or heated for 1-12 hours. To this solution was added 43.93 grams of butanol. This solution was filtered for use in pH adjustment experiments.

この２つの調製した溶液を混合し、pH調整剤、APTEOSを、約1.7の開始pHを有する混合
されたスピンオン材料650 gの６つの別個の溶液に添加した。APTEOSを以下の量添加し、
以下のpHとなった：a) 1.49 g (pH = 807)；b) 0.26 g (pH = 7.12)；c) 0.1 g (pH = 6.29)；d) 0.06(pH = 5.50)；e) 0.03 g (pH = 2.49)；f) 0グラム(pH= 1.76)。次いで、この溶液を分注し、3000rpm膜厚のスピンを20秒間行い、80℃と180℃でそれぞれ１分間焼成した。光学的特性は、N & K Technology Model 1200分析機により測定した。上記のA-F溶
液の光学的特性は以下のようだった：
a)厚さ= 1686オングストローム; k = 0.297 ; n = 1.802 ; エッチ比(er) = 9.33
b)厚さ= 1332オングストローム; k = 0.295 ; n = 1.802; エッチ比(er) = 8.5
c)厚さ= 1298オングストローム; k = 0.294 ; n = 1.802; エッチ比(er) = 8.316
d)厚さ= 1292オングストローム; k = 0.293 ; n = 1.802; エッチ比(er) = 8.17
e)厚さ= 1304.9オングストローム; k = 0.292 ; n = 1.802; エッチ比(er) = 8.01
f)厚さ= 1263.9オングストローム; k = 0.289 ; n = 1.802; エッチ比(er) = 7.83
このように、吸収性化合物を含有する、さらにpH調整剤を含有する、スピンオン材料、無機スピンオン材料、およびスピンオンガラス材料を製造するための組成物の具体的な態様、応用、および方法が開示された。しかし、既に説明した他にも、本明細書における本発明のコンセプトから逸脱することなく、多くのさらなる修飾が可能であることは、当業者にとって明白である。したがって、本発明の主題は、添付した特許請求の範囲のみに限定されない。さらに、明細書および特許請求の範囲を解釈するにあたり、すべての用語は、文脈に沿う最も広義に解釈されるべきである。特に、「含む」と「からなる」という用語は、要素、成分、または工程を非限定的（non-exclusive）に示すものと解釈されるべ
きであって、示された要素、成分、または工程は、他の要素、成分、または工程と共に存在し、使用し、組み合わせることができることを示している。 The two prepared solutions were mixed and the pH adjuster, APTEOS, was added to six separate solutions of 650 g of mixed spin-on material having an starting pH of about 1.7. Add the following amount of APTEOS,
The following pH was obtained: a) 1.49 g (pH = 807); b) 0.26 g (pH = 7.12); c) 0.1 g (pH = 6.29); d) 0.06 (pH = 5.50); e) 0.03 g (pH = 2.49); f) 0 grams (pH = 1.76). Next, this solution was dispensed, and spinning was performed at a film thickness of 3000 rpm for 20 seconds and baked at 80 ° C. and 180 ° C. for 1 minute, respectively. Optical properties were measured with an N & K Technology Model 1200 analyzer. The optical properties of the above AF solution were as follows:
a) Thickness = 1686 Angstrom; k = 0.297; n = 1.802; Etch ratio (er) = 9.33
b) Thickness = 1332 Angstrom; k = 0.295; n = 1.802; etch ratio (er) = 8.5
c) Thickness = 1298 Angstroms; k = 0.294; n = 1.802; Etch ratio (er) = 8.316
d) Thickness = 1292 Å; k = 0.293; n = 1.802; etch ratio (er) = 8.17
e) Thickness = 1304.9 Angstrom; k = 0.292; n = 1.802; etch ratio (er) = 8.01
f) Thickness = 1263.9 Angstrom; k = 0.289; n = 1.802; etch ratio (er) = 7.83
Thus, specific embodiments, applications, and methods of compositions for producing spin-on materials, inorganic spin-on materials, and spin-on glass materials that contain an absorptive compound and further a pH adjuster are disclosed. It was. However, it will be apparent to those skilled in the art that many more modifications besides those already described are possible without departing from the inventive concepts herein. Accordingly, the subject matter of the present invention is not limited only to the appended claims. Further, in interpreting the specification and the claims, all terms should be interpreted in the broadest sense consistent with the context. In particular, the terms “comprising” and “consisting of” should be construed as indicating the element, component, or process non-exclusive, and the indicated element, component, or process. Indicates that it exists, can be used and combined with other elements, components or processes.

図１ａは、スピンオンガラス組成物に導入することが可能な吸収性化合物の化学式を示す。FIG. 1a shows the chemical formula of an absorptive compound that can be introduced into a spin-on glass composition. 図１ｂは、スピンオンガラス組成物に導入することが可能な吸収性化合物の化学式を示す。FIG. 1b shows the chemical formula of the absorbing compound that can be introduced into the spin-on glass composition. 図１ｃは、スピンオンガラス組成物に導入することが可能な吸収性化合物の化学式を示す。FIG. 1c shows the chemical formula of the absorbing compound that can be introduced into the spin-on glass composition. 図１ｄは、スピンオンガラス組成物に導入することが可能な吸収性化合物の化学式を示す。FIG. 1d shows the chemical formula of the absorbing compound that can be introduced into the spin-on glass composition. 図１ｅは、スピンオンガラス組成物に導入することが可能な吸収性化合物の化学式を示す。FIG. 1e shows the chemical formula of the absorbing compound that can be introduced into the spin-on glass composition. 図１ｆは、スピンオンガラス組成物に導入することが可能な吸収性化合物の化学式を示す。FIG. 1f shows the chemical formula of the absorbing compound that can be introduced into the spin-on glass composition. 図２ａ〜ｈは、フォトリソグラフィープロセスにおける、反射防止膜層として、調整剤を含有する吸収性スピンオン組成物の使用を図解する。Figures 2a-h illustrate the use of an absorptive spin-on composition containing a modifier as an antireflective coating layer in a photolithography process.

Claims

An absorptive spin-on glass composition comprising at least one inorganic-based compound, at least one absorbable organic compound that can be introduced, and at least one pH adjusting agent.

The composition of claim 1, wherein the absorbing compound strongly absorbs light over a wavelength range of at least about 5 nm in width at wavelengths less than 375 nm.

The composition of claim 1, wherein the absorbing compound strongly absorbs light over a wavelength range of at least about 10 nm in width at wavelengths below 375 nm.

The composition of claim 2, wherein the wavelength range is less than about 260 nm.

The absorptive compound comprises at least one benzene ring and a reactive group selected from the group comprising a hydroxyl group, an amine group, a carboxylic acid group, and a substituted silyl group. Composition.

The composition according to claim 5, wherein the absorbent compound comprises two or more benzene rings.

The composition according to claim 6, wherein the two or more benzene rings are condensed.

The absorptive organic compound is anthraflavic acid, 9-anthracenecarboxylic acid, 9-anthracenemethanol, alizarin, quinizarin, primuline, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosole Acid, triethoxysilylpropyl-1,8-naphthalimide, 9-anthracenecarboxy-alkyltriethoxysilane, phenyltriethoxysilane, 10-phenanthrenecarboxy-methyltriethoxysilane, 4-phenylazophenol, 4-ethoxyphenylazobenzene- 6. The composition of claim 5, comprising an absorbent compound comprising 4-carboxy-methyltriethoxysilane, 4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane, and mixtures thereof.

The composition of claim 1, wherein the inorganic-based compound comprises a silicon-based compound.

The composition of claim 9, wherein the silicon-based compound comprises a polymer.

The said polymer comprises methylsiloxane, methylsilsesquioxane, phenylsiloxane, phenylsilsesquioxane, methylphenylsiloxane, methylphenylsilsesquioxane, silicate polymer, silazane polymer, and mixtures thereof. 11. The composition according to 10.

The polymer is hydrogen siloxane, hydrogen silsesquioxane, organic hydrido siloxane, and organic hydrido silsesquioxane polymer, copolymer of hydrogen silsesquioxane and alkoxy hydrido siloxane or hydroxy hydrido siloxane, and mixtures thereof The composition of claim 10 comprising:

The polymer is (H _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _x (where x is greater than about 4) and (H _0-1.0 SiO _1.5-2.0 ) _n (R _0-1.0 SiO _1.5-2.
₀₎ _m (wherein, m is greater than 0, the sum of n and m is from about 4 to about 5000, R is an aryl group an alkyl group or a _C 6 _{-C 12} of _C 1 _{-C 20)} the 11. A composition according to claim 10 having the general formula comprising:

The composition of claim 1, wherein the pH adjuster comprises water.

The composition of claim 1, wherein the pH adjuster comprises a base.

The composition of claim 15, wherein the base comprises an amine.

The composition of claim 16, wherein the amine comprises an amine-based oligomer.

The composition of claim 1, wherein the pH adjuster comprises an acid.

A coating solution comprising the spin-on composition according to claim 1 and a solvent or a solvent mixture.

20. The coating solution of claim 19, wherein the solution is about 0.5 wt% to about 20 wt% spin-on composition.

Mixing at least one silane reactant, at least one absorbable organic compound that can be introduced, at least one pH modifier, an acid / water mixture, and one or more solvents to form a reaction mixture;
Heating the reaction mixture to produce a spin-on composition;
A process for producing a spin-on composition.

At least one silane reactant, at least one absorbable organic compound that can be introduced, at least one pH adjusting agent, and one or more solvents are mixed to form a reaction mixture, wherein the pH adjusting agent Comprises at least one acid and water;
Heating the reaction mixture to produce a spin-on composition;
A process for producing a spin-on composition.

A substitution wherein the at least one absorptive organic compound is bonded to silicon by at least one benzene ring, at least one substituent comprising a hydroxyl group, an amine group, a carboxylic acid group, and an alkoxy group and a halogen atom. The method according to claim 21 or 22, comprising a reactive group comprising a silyl group.

The at least one absorbing organic compound is anthraflavic acid, 9-anthracenecarboxylic acid, 9-anthracenemethanol, alizarin, quinizarin, primulin, 2-hydroxy-4- (3-triethoxysilylpropoxy) -diphenylketone, rosole Acid, triethoxysilylpropyl-1,8-naphthalimide, 9-anthracenecarboxy-alkyltriethoxysilane, phenyltriethoxysilane, 10-phenanthrenecarboxy-methyltriethoxysilane, 4-phenylazophenol, 4-ethoxyphenylazobenzene- An absorptive compound selected from the group consisting of 4-carboxy-methyltriethoxysilane, 4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyltriethoxysilane, and mixtures thereof. The method according to claim 21 or 22.

The at least one silane reactant is triethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, tetramethoxysilane, methyltrimethoxysilane, trimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenyl Trimethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, and diphenyldimethoxysilane, trichlorosilane, methyltrichlorosilane, ethyltrichlorosilane, phenyltrichlorosilane, tetrachlorosilane, chlorotriethoxysilane, chlorotrimethoxysilane, chloromethyltriethoxysilane, chloroethyl Triethoxysilane, chlorophenyltriethoxysilane, chloromethyltrimethoxysilane, chloroethyltrimethoxysilane And comprising a chlorophenyl trimethoxysilane method according to claim 21 or 22.

The method of claim 21, wherein the pH adjuster comprises water.

The method of claim 21, wherein the pH adjuster comprises a base.

28. The method of claim 27, wherein the pH adjuster comprises an amine.

The method of claim 21, wherein the pH adjusting agent comprises an acid.

The method of claim 21, wherein the acid / water mixture comprises nitric acid, lactic acid, or acetic acid.

At least one alkoxysilane or halosilane; at least one absorbable organic compound that can be introduced; at least one pH adjuster; an acid / water mixture; and one or more solvents are mixed to form a reaction mixture; further,
Heating the reaction mixture to form a spin-on polymer;
A method for producing a coating solution containing a spin-on material.

At least one alkoxysilane or halosilane; at least one absorbable organic compound; at least one pH adjuster; and one or more solvents are mixed to form a reaction mixture, wherein the pH adjustment The agent comprises at least one acid and water;
Heating the reaction mixture to form a spin-on polymer;
A method for producing a coating solution containing a spin-on material.

Adding one or more diluent solvents to the spin-on composition to prepare a coating solution;
The method according to claim 31 or 32, further comprising:

A layered material comprising the spin-on composition of claim 1 in combination with a resist material.

A layered material comprising the coating solution of claim 19 in combination with a resist material.

35. The layered material of claim 34, wherein the resist material comprises a development line at an angle of at least 85 [deg.] With respect to the spin-on composition.

36. The layered material of claim 35, wherein the resist material comprises a development line at an angle of at least 85 [deg.] With respect to the coating solution.

A semiconductor comprising the spin-on composition of claim 1.

20. A semiconductor comprising the coating solution of claim 19.

The composition of claim 1, wherein the composition is designed to be at least partially removed.

The composition of claim 1, wherein the pH adjusting agent comprises a compound selected to improve the compatibility of the resist material and the spin-on composition.

42. The composition of claim 41, wherein the resist material absorbs light over a wavelength range comprising 157 nm, 193 nm, 248 nm, and 365 nm.