JP2009161656A - Flame-retardant urethane foam - Google Patents

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a flame-retardant polyurethane foam that does not emit a smell such as a cresol smell etc., for a long period of time and is suitably useful as a vehicle seat cushion. <P>SOLUTION: Provided is a flame-retardant polyurethane foam prepared by using a raw material comprising at least a polyetherol, ethylene glycol and/or diethylene glycol, an isocyanate, a blowing agent and a flame retardant, characterized in that the flame retardant is a phosphate having t-butylphenyl. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は難燃性ポリウレタンフォームに係り、特に非ハロゲン系の難燃剤を配合した難燃性ポリウレタンフォームに関する。   The present invention relates to a flame retardant polyurethane foam, and more particularly to a flame retardant polyurethane foam containing a non-halogen flame retardant.

難燃性ポリウレタンフォームに配合される難燃剤としてクレジルジフォスフェート等のトリアリールフォスフェートを用いることが特開平8−217846に記載されている。ただし、このトリアリールフォスフェートの具体例としてt−ブチルフェニルジフェニルホスフェートは記載されていない。   Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-217846 discloses that a triaryl phosphate such as cresyl diphosphate is used as a flame retardant incorporated in a flame retardant polyurethane foam. However, t-butylphenyl diphenyl phosphate is not described as a specific example of this triaryl phosphate.

このクレジルジフォスフェートを含むウレタンフォームは、その表面を熱溶融させて他の基材に融着させる熱融着特性を有しており、また難燃性にも優れる。
特開平8−217846
This urethane foam containing cresyl diphosphate has a heat-sealing property in which its surface is melted by heat and fused to another substrate, and is also excellent in flame retardancy.
JP-A-8-217846

しかしながら、クレジルジフォスフェートは長期的には徐々に分解してクレゾール臭を発生させる。   However, cresyl diphosphate decomposes gradually in the long term and generates a cresol odor.

本発明は、長期にわたってクレゾール臭などの臭気を発生させることがなく、車両用シートクッションとして好適に用いることができる難燃性ポリウレタンフォームを提供することを目的とする。   An object of the present invention is to provide a flame-retardant polyurethane foam that can be suitably used as a vehicle seat cushion without generating odors such as a cresol odor over a long period of time.

請求項1の難燃性ポリウレタンフォームは、少なくともポリエーテルオール、エチレングリコール及び/又はジエチレングリコール、イソシアネート、発泡剤及び難燃剤を含む原料を使用してなるポリウレタンフォームにおいて、該難燃剤はt−ブチルフェニルを有するリン酸エステルであることを特徴とするものである。   The flame retardant polyurethane foam according to claim 1 is a polyurethane foam using a raw material containing at least polyetherol, ethylene glycol and / or diethylene glycol, isocyanate, a foaming agent and a flame retardant, wherein the flame retardant is t-butylphenyl. It is characterized by being a phosphate ester having

請求項2の難燃性ポリウレタンフォームは、請求項1において、難燃剤がt−ブチルフェニルジフェニルホスフェートであることを特徴とするものである。   The flame retardant polyurethane foam according to claim 2 is characterized in that, in claim 1, the flame retardant is t-butylphenyl diphenyl phosphate.

請求項3の難燃性ポリウレタンフォームは、請求項1又は2において、前記原料は、ポリエーテルポリオール100重量部に対し難燃剤5〜25重量部を配合したものであり、この配合物のイソシアネートインデックスが95〜115であることを特徴とするものである。   The flame retardant polyurethane foam according to claim 3 is the isocyanate index of the blend according to claim 1 or 2, wherein the raw material is blended with 5 to 25 parts by weight of a flame retardant with respect to 100 parts by weight of a polyether polyol. Is 95 to 115.

請求項4の難燃性ポリウレタンフォームは、請求項1ないし3のいずれか1項において、車両シートクッション用であることを特徴とするものである。   A flame-retardant polyurethane foam according to a fourth aspect of the present invention is the vehicle seat cushion according to any one of the first to third aspects.

本発明では、難燃剤としてt−ブチルフェニルを有するリン酸エステルを用いている。このt−ブチルフェニルを有するリン酸エステル特にt−ブチルフェニルジフェニルホスフェートは、クレジルジフォスフェートと異なり、クレゾール臭を発生させることがないことが認められた。   In the present invention, a phosphate ester having t-butylphenyl is used as a flame retardant. It was recognized that the phosphate ester having t-butylphenyl, particularly t-butylphenyl diphenyl phosphate, did not generate a cresol odor unlike cresyl diphosphate.

これは、t−ブチルフェニルジフェニルホスフェートは加水分解してクレゾールを発生しないためである。   This is because t-butylphenyl diphenyl phosphate is not hydrolyzed to generate cresol.

クレゾール臭は特に刺激臭として強烈であるが、この臭気を無くすことにより、この難燃性ポリウレタンフォームを車両用シートクッションその他の内装材として用いた場合、車両の室内環境が格段に向上する。   The cresol odor is particularly intense as an irritating odor. By eliminating this odor, the indoor environment of the vehicle is greatly improved when this flame-retardant polyurethane foam is used as a vehicle seat cushion or other interior material.

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

<ポリオール>
ポリオールとしては、ポリエーテルポリオールを用いる。このポリエーテルポリオールとしては、複数個のエーテル結合及び少なくとも2個のヒドロキシル基以外の官能基を実質的に含まない線状及び/又は分岐状のポリエーテルが挙げられる。ポリエーテルポリオールの具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリブチレングリコール等が挙げられる。
<Polyol>
Polyether polyol is used as the polyol. Examples of the polyether polyol include linear and / or branched polyethers substantially free of functional groups other than a plurality of ether bonds and at least two hydroxyl groups. Specific examples of the polyether polyol include polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polybutylene glycol.

ポリエーテルポリオールとしては、分子量3000〜5000程度のものが好適である。   As the polyether polyol, those having a molecular weight of about 3000 to 5000 are suitable.

<イソシアネート>
イソシアネートとしては、通常の芳香族、脂肪族、及び脂環族のものを挙げることができ、例えばトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート及びこれらの変性品誘導体、粗製体及び前記イソシアネートと多価アルコール類又はポリオール類との反応により得られるイソシアネートプレポリマーが挙げられる。しかしこれらに限定されるものではない。
<Isocyanate>
Examples of the isocyanate include ordinary aromatic, aliphatic, and alicyclic ones. For example, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, and modified derivatives thereof, crude products And isocyanate prepolymers obtained by reaction of the isocyanate with the polyhydric alcohols or polyols. However, it is not limited to these.

<発泡剤>
発泡剤としては、水及び低沸点の有機化合物を単独又は併用にて使用できる。低沸点の有機化合物としては、トリクロロモノフルオロメタン、ジクロロジフロロメタン、モノクロロジフロロメタン、トリクロロトリフロロエタン、メチレンクロライド等がある。
<Foaming agent>
As a foaming agent, water and an organic compound having a low boiling point can be used alone or in combination. Examples of the low boiling point organic compound include trichloromonofluoromethane, dichlorodifluoromethane, monochlorodifluoromethane, trichlorotrifluoroethane, and methylene chloride.

<触媒>
触媒としては、金属含有触媒とアミン系触媒とを併用するのが好ましい。
<Catalyst>
As the catalyst, it is preferable to use a metal-containing catalyst and an amine catalyst in combination.

金属含有触媒は、ポリオールとポリイソシアネートの反応触媒として配合される成分である。かかる金属含有触媒の具体例としては、オクテン酸第1錫、イソオクテン酸第2錫等が挙げられる。   A metal containing catalyst is a component mix | blended as a reaction catalyst of a polyol and polyisocyanate. Specific examples of such metal-containing catalysts include stannous octenoate and stannic isooctenoate.

アミン触媒としては、トリエチレンジアミン、ジメチルアミノヘキサノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、ジメチルエタノールアミン、ジメチルアミノエトキシエタノール、トリメチルアミノエチルエタノールアミン、メチルヒドロキシエチルピペラジン、テトラメチルヒドロキシプロピレンジアミン、ヒドロキシエトキシモルフォリン等が挙げられる。   Examples of amine catalysts include triethylenediamine, dimethylaminohexanol, dimethylaminoethoxyethanol, dimethylethanolamine, dimethylaminoethoxyethanol, trimethylaminoethylethanolamine, methylhydroxyethylpiperazine, tetramethylhydroxypropylenediamine, and hydroxyethoxymorpholine. It is done.

<整泡剤>
整泡剤としてはシリコーン系界面活性剤が好適である。
<Foam stabilizer>
As the foam stabilizer, a silicone-based surfactant is suitable.

<難燃剤>
難燃剤としては、t−ブチルフェニルを有するリン酸エステルを用いる。t−ブチルフェニルを有するリン酸エステルとしては、t−ブチルフェニルジフェニルホスフェートが好適である。
<Flame Retardant>
As the flame retardant, a phosphate ester having t-butylphenyl is used. As the phosphate ester having t-butylphenyl, t-butylphenyldiphenyl phosphate is preferred.

<その他の添加剤>
本発明では、架橋剤としてエチレングリコール及び/又はジエチレングリコールを配合する。
<Other additives>
In this invention, ethylene glycol and / or diethylene glycol are mix | blended as a crosslinking agent.

また、上記した各成分の他に、公知の成分、添加剤等を配合することが可能である。このようなものとして顔料、酸化防止剤、帯電防止剤、気泡連通剤、抗菌剤等が挙げられる。   Moreover, it is possible to mix | blend a well-known component, an additive, etc. other than each above-mentioned component. Examples of such materials include pigments, antioxidants, antistatic agents, cell communicating agents, and antibacterial agents.

<配合比>
ポリエーテルポリオール100重量部に対する好ましい配合量は次の通りであり、原料配合物のイソシアネートインデックスは95〜115であることが好ましい。
エチレングリコール及び/又は
ジエチレングリコール 0.5〜5.0重量部
低沸点有機発泡剤 0〜20重量部
水 1.5〜5.0重量部
金属含有触媒 0.1〜1.0重量部
アミン系触媒 0.1〜2.0重量部
整泡剤 0.5〜2.0重量部
難燃剤 5〜25重量部
<Combination ratio>
The preferable compounding quantity with respect to 100 weight part of polyether polyol is as follows, and it is preferable that the isocyanate index of a raw material compound is 95-115.
Ethylene glycol and / or
Diethylene glycol 0.5-5.0 parts by weight Low-boiling organic foaming agent 0-20 parts by weight Water 1.5-5.0 parts by weight Metal-containing catalyst 0.1-1.0 part by weight Amine-based catalyst 0.1-2 0.0 parts by weight Foam stabilizer 0.5-2.0 parts by weight Flame retardant 5-25 parts by weight

本発明の難燃性ポリウレタンフォームは、上記のポリオールとイソシアネート及びその他の原料を混合し、発泡硬化させることにより製造される。ポリオール及びイソシアネート以外の原料は、ポリオール、イソシアネートのいずれか又は双方に予め混合しておくのが好ましい。   The flame-retardant polyurethane foam of the present invention is produced by mixing the above-mentioned polyol, isocyanate and other raw materials, and foam-curing them. Raw materials other than polyol and isocyanate are preferably mixed in advance with either or both of polyol and isocyanate.

実施例1
下記配合にて難燃性ポリウレタンフォームの製造を行った。
ポリエーテルポリオール(分子量3000) :100重量部
ジエチレングリコール :2.0重量部
トリレンジイソシアネート(T−80) :41.307重量部
メチレンクロライド :8.0重量部
蒸留水 :2.70重量部
トリエチレンジアミン :0.5重量部
第2錫イソオクトエート :0.35重量部
t−ブチルフェニルジフェニルホスフェート :10.0重量部
ポリオキシアルキレン・シリコーンコポリマー:1.70重量部
黒顔料(カーボンブラック) :3.0重量部
(イソシアネートインデックス:105)
Example 1
A flame-retardant polyurethane foam was produced with the following composition.
Polyether polyol (molecular weight 3000): 100 parts by weight Diethylene glycol: 2.0 parts by weight Tolylene diisocyanate (T-80): 41.307 parts by weight Methylene chloride: 8.0 parts by weight Distilled water: 2.70 parts by weight Triethylenediamine : 0.5 part by weight Stannous isooctoate: 0.35 part by weight t-butylphenyl diphenyl phosphate: 10.0 part by weight Polyoxyalkylene / silicone copolymer: 1.70 part by weight Black pigment (carbon black): 3 0.0 part by weight (isocyanate index: 105)

なお、ポリエーテルポリオールは、三菱化学ダウ社製・「ボラノール3010」である。トリレンジイソシアネートは、住友バイエルウレタン社製・スミジュールT−80)である。t−ブチルフェニルジフェニルホスフェートとしては、スプレスタ社製のフォスフレックス71Bを用いた。   The polyether polyol is “boranol 3010” manufactured by Mitsubishi Chemical Dow. Tolylene diisocyanate is Sumidur T-80 manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd. As t-butylphenyl diphenyl phosphate, Fosflex 71B manufactured by Spresta was used.

上記を配合及び混合攪拌して、ポリウレタンフォームを得た。その特性を表1に示す。   The above was blended, mixed and stirred to obtain a polyurethane foam. The characteristics are shown in Table 1.

[比較例1]
実施例1において、t−ブチルフェニルジフェニルホスフェートの代わりにクレジルジフェニルホスフェートを同一重量部用いた他は同様にしてポリウレタンフォームを得た。特性を表1に示す。
[Comparative Example 1]
A polyurethane foam was obtained in the same manner as in Example 1, except that cresyl diphenyl phosphate was used in the same weight part instead of t-butylphenyl diphenyl phosphate. The characteristics are shown in Table 1.

Figure 2009161656
Figure 2009161656

表1の通り、本発明によると、臭気が少なく、しかも従来品(比較例1)と同等の物性を有した難燃性ポリウレタンフォームが得られる。なお、この難燃性ポリウレタンフォームは、従来品と同等の熱融着性を有することが認められた。   As shown in Table 1, according to the present invention, a flame-retardant polyurethane foam having little odor and having the same physical properties as a conventional product (Comparative Example 1) can be obtained. In addition, it was recognized that this flame-retardant polyurethane foam has the same heat-fusibility as a conventional product.

Claims (4)

少なくともポリエーテルオール、エチレングリコール及び/又はジエチレングリコール、イソシアネート、発泡剤及び難燃剤を含む原料を使用してなるポリウレタンフォームにおいて、
該難燃剤はt−ブチルフェニルを有するリン酸エステルであることを特徴とする難燃性ポリウレタンフォーム。
In a polyurethane foam using a raw material containing at least polyetherol, ethylene glycol and / or diethylene glycol, isocyanate, a foaming agent and a flame retardant,
The flame retardant polyurethane foam, wherein the flame retardant is a phosphate ester having t-butylphenyl.
請求項1において、難燃剤がt−ブチルフェニルジフェニルホスフェートであることを特徴とする難燃性ポリウレタンフォーム。   The flame retardant polyurethane foam according to claim 1, wherein the flame retardant is t-butylphenyl diphenyl phosphate. 請求項1又は2において、前記原料は、ポリエーテルポリオール100重量部に対し難燃剤5〜25重量部を配合したものであり、この配合物のイソシアネートインデックスが95〜115であることを特徴とする難燃性ポリウレタンフォーム。   In Claim 1 or 2, the said raw material mix | blends 5-25 weight part of flame retardants with respect to 100 weight part of polyether polyol, The isocyanate index of this compound is 95-115, It is characterized by the above-mentioned. Flame retardant polyurethane foam. 請求項1ないし3のいずれか1項において、車両シートクッション用であることを特徴とする難燃性ポリウレタンフォーム。   The flame-retardant polyurethane foam according to any one of claims 1 to 3, wherein the flame-retardant polyurethane foam is used for a vehicle seat cushion.
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