JP2008531261A - Manufacturing process, manufacturing system, and catalyst composition - Google Patents
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Abstract
開示内容の実施例は、基板、クロム、および少なくとも一つのアルカリ金属を有することができる触媒組成物を提供する。製造プロセスは、アルカリ金属組成物と基板を有する触媒組成物を備えた溶液から触媒組成物を取り出すために提供される。触媒組成物の存在下で化合物を試薬に接触させることを有することができる製造プロセスも提供される。反応物容器と試薬容器の両方に接続した反応器を有し、反応器がクロムと少なくとも一つのアルカリ金属を含む触媒組成物を有することができる製造システムも提供される。The disclosed embodiments provide a catalyst composition that can have a substrate, chromium, and at least one alkali metal. A manufacturing process is provided for removing a catalyst composition from a solution comprising a catalyst composition having an alkali metal composition and a substrate. Also provided is a manufacturing process that can have contacting a compound with a reagent in the presence of a catalyst composition. A manufacturing system is also provided that has a reactor connected to both a reactant vessel and a reagent vessel, the reactor having a catalyst composition comprising chromium and at least one alkali metal.
Description
(優先権の主張)
この出願は、米国仮出願特許出願番号第60/656,600、発明の名称「ハロゲン化工程」、出願日2005年2月25日について優先権を主張し、それは参照によってここに組み込まれる。
(Claiming priority)
This application claims priority for US Provisional Application No. 60 / 656,600, entitled “Halogenation Process”, filing date February 25, 2005, which is incorporated herein by reference.
(技術分野)
この開示内容は、ハロゲン化工程、システムおよびハロゲン化触媒組成物を有する製造プロセス、製造システム、および触媒組成物に関する。
(Technical field)
This disclosure relates to halogenation steps, systems, and manufacturing processes, systems, and catalyst compositions having a halogenated catalyst composition.
(発明の背景)
化学製造プロセスは、製造プロセスを改善するために触媒組成物の使用を含むことができる。触媒組成物は、反応物自体の反応を促進するだけでなく、いくつかの例では反応物の反応効率を改善し、例えば、より純度の高い製品をより効率的に提供できる。ハロゲン化置換、およびハロゲン化置換と離脱反応の組み合わせを含むハロゲン化工程は触媒組成物を利用可能な反応である。触媒組成物は、例えば、ハロゲンの置換を可能にすることによって、これらのハロゲン化工程の効率化に役立ち、塩素化合物からフッ素化合物、臭素化合物から塩素化合物、ヨウ素化合物から臭素化合物、ヨウ素化合物からフッ素化合物、および臭素化合物からフッ素化合物さえ製造できる。
(Background of the Invention)
A chemical manufacturing process can include the use of a catalyst composition to improve the manufacturing process. The catalyst composition not only facilitates the reaction of the reactants themselves, but in some instances can improve the reaction efficiency of the reactants, for example, to provide a more pure product more efficiently. The halogenation step including halogenation substitution and a combination of halogenation substitution and elimination reaction is a reaction that can utilize the catalyst composition. The catalyst composition helps to make these halogenation steps more efficient, for example by allowing halogen substitution, from chlorine compounds to fluorine compounds, bromine compounds to chlorine compounds, iodine compounds to bromine compounds, iodine compounds to fluorine. Even fluorine compounds can be produced from compounds and bromine compounds.
典型的な触媒反応は、反応物が気相にある温度において発生できる。これらの触媒気相反応は触媒組成物を劣化させる可能性があり、反応効率要件に適合させるために頻繁に組成物の再活性化や交換を必要とし、触媒の活性化や交換の中に製造プロセスを停止する必要がある。製造プロセス中は、あまり頻繁に再活性化や交換をせずに反応物の効率的な反応を促進できる触媒組成物が役立つ。 A typical catalytic reaction can occur at a temperature at which the reactants are in the gas phase. These catalytic gas phase reactions can degrade the catalyst composition and require frequent reactivation and replacement of the composition to meet reaction efficiency requirements, and are produced during catalyst activation and replacement. The process needs to be stopped. During the manufacturing process, catalyst compositions that can facilitate efficient reaction of the reactants without frequent reactivation or exchange are useful.
(概要)
開示内容の実施例は、基剤、クロム、および少なくとも一つのアルカリ金属を有することができる触媒組成物を提供する。製造プロセスは、アルカリ金属組成物を有する第一溶液を作製し、第一溶液を基剤に接触させて、基剤とアルカリ金属組成物を有する第二溶液を構成することを含むことができる。この工程はさらに、アルカリ金属組成物と基剤を有する触媒組成物を第二溶液から取り出すことを含むことができる。
(Overview)
The disclosed examples provide a catalyst composition that can have a base, chromium, and at least one alkali metal. The manufacturing process can include making a first solution having an alkali metal composition and contacting the first solution with a base to form a second solution having the base and the alkali metal composition. This step can further comprise removing the catalyst composition having the alkali metal composition and the base from the second solution.
基剤、クロム、および少なくとも一つのアルカリ金属を有する触媒組成物の存在下で、化合物を試薬に接触させることを含むことができる製造プロセスも提供される。 Also provided is a manufacturing process that can include contacting a compound with a reagent in the presence of a catalyst composition having a base, chromium, and at least one alkali metal.
典型的な実施例によると、少なくとも一つのアルカリ金属を有する触媒組成物の存在下で、C−3化合物を試薬に接触させることができる。 According to an exemplary embodiment, the C-3 compound can be contacted with a reagent in the presence of a catalyst composition having at least one alkali metal.
反応物容器と試薬容器の両方に接続した反応器を有し、反応器がクロムと少なくとも一つのアルカリ金属を含む触媒組成物を有することができる製造システムも提供される。 A manufacturing system is also provided that has a reactor connected to both a reactant vessel and a reagent vessel, the reactor having a catalyst composition comprising chromium and at least one alkali metal.
(実施例の説明)
図面を参照しながら、触媒組成物、製造プロセスおよびシステムを説明する。図によると、反応物容器14と試薬容器16の両方に接続した反応器12を有する製造システム10が示されている。反応器12はさらに生成物容器18に接続し、典型的な実施例では反応器12は触媒組成物20を有する。システム10は、工業化学製造システムとして構成できる。例えば、反応物容器14からの反応物と試薬容器16からの試薬の流れは流量計を用いて制御でき、これらの反応物は気化器を通過させることもでき、前記気化器においてシステム10は気相で試薬を反応物に接触させるように構成する。反応器12は反応チャンバと呼ばれることもあり、反応チャンバはチャンバの容積を規制する内部を備えている。また、システム10の反応器12は、反応器12の内容物の温度を維持するように構成することもできる。このような温度は、例えば、蒸気熱ジャケットを用いて反応器12を被覆することによって維持できる。反応器12から生成物容器18に流れる生成物は、例えば、凝縮器内の反応器12のガス冷却によって制御できる。
(Description of Examples)
The catalyst composition, manufacturing process and system will be described with reference to the drawings. Referring to the figure, a
典型的な図に示したように、システム10は反応器12の下側部分から反応器12に接続した容器14と16を用いて構成され、生成物は反応器12の上側部分から取り出される。これは、システム10の唯一の構成であると考えるべきではない。システム10は反応器12の上側部分から下向きに反応物や試薬を流すように構成し、生成物は反応器12の下側部分から取り出すこともできる。反応物容器14の反応物と試薬容器16の試薬は、反応器12内のものと容器14と16内のものの圧力差によって反応器12に供給または提供することもできる。典型的な実施例によると、容器14と16は、例えば、窒素などのバッキングガスによってより高い圧力に維持でき、前記ガスはより高い圧力を提供でき、より低い圧力に維持された反応器12に供給され圧力差によって反応物の流れを引き起こす。例えば、所定の実施例では、反応器12は687kPaの圧力に維持される。
As shown in a typical figure, the
別の実施例によると、システム10は反応器12に接続した酸化剤容器22を有することもできる。酸化剤容器22の酸化剤は、反応物容器14の反応物と試薬容器16の試薬と共に所定の供給速度で供給される。酸化剤容器22は反応器12に直接接続することも、反応物容器14と試薬容器16を反応器12に接続する導管に接続することもできる。典型的な実施例では、反応器12に接続される全ての反応物および容器導管は、反応器12に接続する前に互いに接続することもできる。酸化剤はO2やCl2の形態でOやClを有することができる。酸化剤は、反応物と試薬のモル分率として反応器12に供給される。例えば、酸化剤のモル分率は、反応器12に提供される酸化剤、試薬、および反応物を組み合わせた合計の少なくとも約0.1%であってもよい。別の例として、酸化剤のモル分率は、約0.1〜0.3%であってもよい。酸化剤は触媒組成物20の活性化や作製中に提供することも、反応物と共に触媒組成物20を活性化した後に提供することもできる。
According to another embodiment, the
典型的な図に示したように、触媒組成物20は反応器12内に収容される。図の実施例では、触媒組成物20は反応器12の容積内に存在する。しかし、触媒組成物20は、例えば、反応器12の壁と共に存在することも、その中央部内に存在することもできる。典型的な実施例では反応器12はステンレス鋼から構成され、パイプなどの管状をとることができる。他の典型的な実装形態では、反応器12はinconel(登録商標)、monel(登録商標)炭素鋼やニッケルから構成することもできる。反応器12の下側部分には、メッシュ網(図示せず)を設けることもできる。組成物20は、例えば、このメッシュ網上の反応器12内に提供することもできる。
As shown in the typical figure, the
触媒組成物20は、クロムと少なくとも一つのアルカリ金属を有することができる。触媒組成物20は、基剤を有することもできる。基剤は反応器12の内壁、および当業者には既知の炭素や他の基板を有することができる。典型的な実施例によると、基板は活性炭を有することができる。特定の実施例では、例えば、触媒組成物20の基板はTakedaブランドの活性炭(武田薬品工業株式会社、日本103−8868 東京都中央区日本橋二丁目12−10)やCalgonブランドの炭素(Calgon Carbon Coporation,400 Calgon Carbon Drive Pittsburgh,PA.15205)を有することができる。アルカリ金属は、例えば、カリウム、および元素周期表のI族の他のアルカリ金属を有することができる。典型的な実施例では、触媒組成物の一つのアルカリ金属に対するクロムのモル比は、少なくとも約50:1であってもよい。
The
触媒組成物20は、酸組成物を有する第一溶液を作製することによって製造できる。典型的な実施例によると、酸組成物はクロム酸であってよもよく、触媒組成物内のクロムの大部分を提供できる。第一溶液は、水などの溶媒を有することができる。
The
アルカリ金属組成物を有する第二溶液は別個に作製され、それから第一溶液または酸組成物の第一溶液と組み合わせて、例えば、第二溶液を構成する。典型的な実装形態によると、第二溶液は水などの溶媒を有することができる。第一および第二溶液用に他の溶媒を同様に利用することも想定される。アルカリ金属組成物は、カリウムおよびクロムや酸素を有することができる。アルカリ金属組成物は、重クロム酸カリウムつまりK2Cr2O7などのクロム酸のアルカリ金属塩を含むアルカリ金属塩であってもよい。他の酸のアルカリ金属塩が、アルカリ金属組成物に含まれていてもよい。アルカリ金属溶液のアルカリ金属組成物は、例えば、少なくとも4%(重量比)であってもよい。 The second solution having the alkali metal composition is made separately and then combined with the first solution or the first solution of the acid composition, for example, to constitute the second solution. According to a typical implementation, the second solution can have a solvent such as water. It is envisioned that other solvents may be similarly utilized for the first and second solutions. The alkali metal composition can have potassium and chromium or oxygen. The alkali metal composition may be an alkali metal salt comprising an alkali metal salt of chromic acid such as potassium dichromate, ie K2Cr2O7. Alkali metal salts of other acids may be included in the alkali metal composition. The alkali metal composition of the alkali metal solution may be, for example, at least 4% (weight ratio).
第一および第二溶液を作製する際、溶液は必要に応じて組み合わせ、溶媒、酸組成物、およびアルカリ金属組成物を有する第三溶液を構成できる。第三溶液は、クロム−アルカリ金属溶液とも呼ばれる。これらの溶液は溶媒と組成物を撹拌し、典型的な実装形態による組成物の溶液を構成することによって作製される。このような混合に適した容器はプラスチックやガラスの容器を含み、例えば、混合は磁気撹拌子を用いて実現される。 In preparing the first and second solutions, the solutions can be combined as necessary to form a third solution having a solvent, an acid composition, and an alkali metal composition. The third solution is also called a chromium-alkali metal solution. These solutions are made by stirring the solvent and the composition to form a solution of the composition according to a typical implementation. Containers suitable for such mixing include plastic and glass containers, for example, mixing is achieved using a magnetic stir bar.
クロム−アルカリ金属溶液は基板と組み合わせて、触媒溶液を構成できる。上記のように、基板はTakedaやCalgon炭素などの炭素や活性炭を有することができる。典型的な実装形態によると、基板は実質的に乾燥した形態でタンブラ装置に提供される。クロム−アルカリ金属溶液は装置内で基板と組み合わせ、装置を用いて混合し触媒溶液を構成する。触媒溶液は、例えば、約10.8/0.6/30/23の重量比のCrO3/K2CrO7/活性炭を有することができる。典型的な実施例によると、基板とクロム−アルカリ溶液を組み合わせることは発熱をもたらす可能性がある。得られる発熱は、触媒溶液から十分な量の溶媒を分離するのに十分になる可能性がある。典型的な実装形態によると触媒溶液と発熱の混合は触媒溶液から大部分の溶媒を分離でき、他の実装形態では微量の溶媒を除く全てを除去し、ppmの量の溶媒を有する触媒組成物を残す。 The chromium-alkali metal solution can be combined with the substrate to constitute a catalyst solution. As described above, the substrate can have carbon such as Takeda or Calgon carbon or activated carbon. According to a typical implementation, the substrate is provided to the tumbler apparatus in a substantially dry form. The chromium-alkali metal solution is combined with the substrate in the apparatus and mixed using the apparatus to form a catalyst solution. The catalyst solution can have, for example, CrO 3 / K 2 CrO 7 / activated carbon in a weight ratio of about 10.8 / 0.6 / 30/23. According to an exemplary embodiment, combining the substrate and the chromium-alkali solution can result in an exotherm. The resulting exotherm may be sufficient to separate a sufficient amount of solvent from the catalyst solution. According to a typical implementation, mixing the catalyst solution and the exotherm can separate most of the solvent from the catalyst solution, while other implementations remove all but a trace amount of solvent and have a catalyst composition with ppm amounts of solvent. Leave.
典型的な実施例では、触媒の生成に用いられるアルカリ金属組成物の量は、例えば、所望の触媒の量に依存して変化させることもできる。例えば、そしてほんの一例として、約45.4kgのクロム酸を約1.81kgの重クロム酸カリウムと組み合わせて、クロム−アルカリ溶液を構成し、それから約100gの活性炭素と混合できる。 In an exemplary embodiment, the amount of alkali metal composition used to produce the catalyst can vary depending on, for example, the amount of catalyst desired. For example, and by way of example only, about 45.4 kg of chromic acid can be combined with about 1.81 kg of potassium dichromate to form a chromium-alkali solution and then mixed with about 100 g of activated carbon.
次の四つの例は、触媒組成物の作製の典型的なものである。 The next four examples are typical of the preparation of catalyst compositions.
例1
酸組成物溶液Aは、2222gの純水に3000gのCrO3(酸化クロム(VI))を溶解させることによって作製できる。酸組成物溶液は、スピゴットと磁気撹拌を備えたNalgene(登録商標)容器内で混合できる。アルカリ金属組成物溶液Bは、4167gの純水に166.7gのK2CrO7(重クロム酸カリウム)を加えることによって作製できる。アルカリ金属溶液は、混合するためにスピゴットと磁気撹拌を備えた第二Nalgene容器内に配置できる。全ての組成物の溶媒への溶解を保証するために、クロムやカリウムなどの金属に対して溶媒の分量を解析できる。それから、溶液Aを溶液Bに加え、クロム−アルカリ溶液の構成に適切だと思われる場合さらに混合できる。ポリプロピレンポートとプラグ、およびステンレス鋼ゲージとバルブ嵌合部を備えたKynar(登録商標)(Arkema,4−8 cours Michelet,la Defense 10,F92091 Paris la Defense Cedex)などのフッ素樹脂で実質的に裏打ちしたタンブラ装置は、8333gの活性炭(Takeda、ヤシ殻、ペレット化)を搭載できる。タンブラ装置は、フランジを所定の場所にボルト締めすることによって密閉できる。溶液(A+B)は、Nalgen容器のスピゴットからポートを介して注入できる。
Example 1
The acid composition solution A can be prepared by dissolving 3000 g of CrO 3 (chromium oxide (VI)) in 2222 g of pure water. The acid composition solution can be mixed in a Nalgene® container equipped with a spigot and magnetic stirring. The alkali metal composition solution B can be prepared by adding 166.7 g of K 2 CrO 7 (potassium dichromate) to 4167 g of pure water. The alkali metal solution can be placed in a second Nalgene container equipped with a spigot and magnetic stirring for mixing. To ensure dissolution of all compositions in the solvent, the amount of solvent can be analyzed for metals such as chromium and potassium. Solution A can then be added to Solution B and further mixed if deemed appropriate for the composition of the chromium-alkali solution. Substantially lined with fluororesin such as Kynar (R) (Arkema, 4-8 cours Michelet,
触媒溶液を構成するために炭素にクロム−アルカリ溶液を加えると、溶液から放出される水蒸気が観察される。炭素にクロム−アルカリ溶液を全て加えた後、タンブラ装置に栓をしてバルブを介して蒸気圧を開放し、タンブラ装置内の圧力を約136〜143kPaに維持できる。触媒溶液はタンブラ装置内で約5分間混合し、かなりの蒸気生成物を発生させる。混合が完了した時点では、触媒組成物は蒸気を放出するように観察されるが、基本的には乾燥している可能性がある。 When a chromium-alkali solution is added to carbon to form a catalyst solution, water vapor released from the solution is observed. After all the chromium-alkali solution has been added to the carbon, the tumbler device is plugged and the vapor pressure is released through a valve, allowing the pressure in the tumbler device to be maintained at about 136-143 kPa. The catalyst solution mixes in the tumbler apparatus for about 5 minutes and generates significant vapor products. When mixing is complete, the catalyst composition is observed to release steam, but may be essentially dry.
例2
例1の工程は、Calgon(ヤシ殻、フレーク)炭素を用いて繰り返すことができる。生成される蒸気は薄いオレンジ色を有する可能性がある。
Example 2
The process of Example 1 can be repeated using Calgon (coconut shell, flake) carbon. The generated steam can have a light orange color.
例3
酸組成物溶液Aは、53.3gの純水に72gのCrO3(酸化クロム(VI))を溶解させることによって作製できる。酸組成物溶液は、スピゴットと磁気撹拌を備えたNalgene容器内で混合できる。アルカリ金属組成物溶液Bは、100gの純水に4gのK2CrO7(重クロム酸カリウム)を加えることによって作製できる。アルカリ金属溶液は、混合するためにスピゴットと磁気撹拌を備えた第二Nalgene容器内に配置できる。全ての組成物の溶媒への溶解を保証するために、クロムやカリウムなどの金属に対して溶媒の分量を解析できる。それから、溶液Aを溶液Bに加え、クロム−アルカリ溶液の構成に適切だと思われる場合さらに混合できる。
Example 3
The acid composition solution A can be prepared by dissolving 72 g of CrO 3 (chromium oxide (VI)) in 53.3 g of pure water. The acid composition solution can be mixed in a Nalgene container equipped with a spigot and magnetic stirring. The alkali metal composition solution B can be prepared by adding 4 g of K 2 CrO 7 (potassium dichromate) to 100 g of pure water. The alkali metal solution can be placed in a second Nalgene container equipped with a spigot and magnetic stirring for mixing. To ensure dissolution of all compositions in the solvent, the amount of solvent can be analyzed for metals such as chromium and potassium. Solution A can then be added to Solution B and further mixed if deemed appropriate for the composition of the chromium-alkali solution.
ポリプロピレンポートとプラグ、およびステンレス鋼ゲージとバルブ嵌合部を備えたKynarなどのフッ素樹脂で実質的に裏打ちしたタンブラ装置は、200gの活性炭(Takeda、ヤシ殻、ペレット化)を搭載できる。タンブラ装置は、フランジを所定の場所にボルト締めすることによって密閉できる。溶液(A+B)は、Nalgen容器のスピゴットからポートを介して注入できる。 A tumbler device substantially lined with a fluororesin such as Kynar equipped with a polypropylene port and plug, and a stainless steel gauge and valve fitting, can carry 200 g of activated carbon (Takeda, coconut shell, pelletized). The tumbler device can be sealed by bolting the flange in place. Solution (A + B) can be injected through a port from a spigot of Nalgen containers.
触媒溶液を構成するためにクロム−アルカリ溶液を炭素に加えると、溶液から放出される水蒸気が観察される。炭素にクロム−アルカリ溶液を全て加えた後、タンブラ装置に栓をしてWhitneyバルブを介して蒸気圧を開放し、タンブラ装置内の圧力を約136〜143kPaに維持できる。触媒溶液はタンブラ装置内で約4分間混合し、かなりの蒸気生成物を発生させる。混合が完了した時点では、触媒組成物は蒸気を放出するように観察されるが、基本的には乾燥している可能性がある。 When a chromium-alkali solution is added to carbon to form a catalyst solution, water vapor released from the solution is observed. After all the chromium-alkali solution has been added to the carbon, the tumbler device is capped and the vapor pressure is released via the Whitney valve, and the pressure in the tumbler device can be maintained at about 136-143 kPa. The catalyst solution mixes in the tumbler apparatus for about 4 minutes and generates significant vapor products. When mixing is complete, the catalyst composition is observed to release steam, but may be essentially dry.
例4
クロム−アルカリ溶液は、1リットルのプラスチック溶液内の650gの純水に、360gのCrO3(酸化クロム(IV))と20.0gのK2CrO7を溶解させることによって作製できる。
Example 4
The chromium-alkali solution can be made by dissolving 360 g CrO 3 (chromium oxide (IV)) and 20.0 g K 2 CrO 7 in 650 g pure water in a 1 liter plastic solution.
それから、1000gのTakeda活性炭を有する容器にクロム−アルカリ溶液を加えて触媒溶液を構成できる。触媒溶液は混合し、混合に伴う発熱を用いて溶媒を除去できる。約2時間混合した後、容器から放出される熱がほとんど観察されなくなったら、容器は基本的に溶媒を含まない触媒組成物を有する。 Then, a chromium-alkali solution can be added to a vessel having 1000 g Takeda activated carbon to form a catalyst solution. The catalyst solution can be mixed and the solvent can be removed using the exotherm associated with mixing. After mixing for about 2 hours, if little heat is released from the container, the container has a catalyst composition that is essentially free of solvent.
再びシステム10を参照すると、触媒組成物20は反応器12内に搭載し、反応器12内に含まれる固体マトリクスを構成できる。反応物容器14の反応物と試薬容器16の試薬の反応に触媒作用を及ぼすために用いる前に、触媒組成物20の作製や活性化を行うことができる。例えば、そしてほんの一例として、反応器12は約250℃まで加熱し、約5リットル/分の窒素などの不活性ガス流を反応器12を介して供給する。反応器12を通過させた後、窒素の水分量を監視し、例えば、水分量がppmレベル以下などと十分に低い場合、触媒は十分に乾燥しているとみなされ反応に役立つと認められる。
Referring again to the
典型的な実装形態によると、触媒組成物20は所定の試薬と共に使用するために活性化および作製できる。例えば、触媒組成物20は反応器12内に提供できる。典型的な実装形態によると、組成物20は反応器12の内部に完全に充填できる。反応器12は組成物20に熱を提供するために加熱し、反応器12に不活性ガスなどの乾燥組成物を提供できる。典型的な実装形態によると、加熱した組成物20を内部に備えた反応器12に、N2の形態のNを提供できる。反応器12に乾燥組成物を提供する際、反応器12からの流出物を水について監視できる。流出物内の水が所定のレベルに到達すると乾燥組成物の供給を停止し、反応器12への活性化組成物の供給を開始できる。活性化組成物は、ここで説明されるHFなどのハロゲン化試薬を有することができるが、所望の生成物に依存してHBrやHClなどの他のハロゲン化試薬を有することもできる。
According to a typical implementation, the
典型的な実装形態によると、ここで説明されるCrO3溶液から作製した触媒組成物などのCrとOを有する触媒組成物に、HFなどの活性化組成物を提供できる。触媒組成物に活性化組成物を提供する際、反応器12からの流出物を水について監視できる。流出物内の水やHFが所定のレベルに到達すると、活性化組成物の供給を停止し、触媒組成物の活性化や作製が行われたと考えれる。
According to a typical implementation, an activation composition such as HF can be provided to a catalyst composition having Cr and O, such as a catalyst composition made from a CrO 3 solution described herein. In providing the activation composition to the catalyst composition, the effluent from the
触媒組成物20の活性化や作製の別の例として、試薬容器16の試薬はフッ酸、例えば、フッ化水素、不活性ガスの組み合わせなどのハロゲン化試薬を有し、所定の実施例では、反応器を介して触媒組成物に酸素などの試薬容器22からの酸化剤提供し、使用するための触媒組成物の作製や触媒組成物の活性化を行うことができる。例えば、そしてほんの一例として、反応器は約380℃まで加熱し、約12時間の間、触媒組成物を介して約0.6g/分のHF、0.9g/分のN2および0.1g/分のO2を供給できる。反応物に触媒組成物を接触させる前に、反応に利用される温度まで反応器を冷却できる。以降の例5と6は、触媒組成物の活性化の典型的なものである。
As another example of activation and preparation of the
例5
約2400gの触媒組成物を反応器に充填できる(管は2832ccの容積を有する)。触媒組成物は窒素下で乾燥させ、100℃まで加熱し、約100℃で30分温度を保持して平衡状態を保ち、約150℃、約175℃、約200℃、および約250℃まで上昇させて平衡状態を保った後、30分間その温度で維持できる。全乾燥時間は、約3〜8時間の範囲であってもよい。いったん触媒が乾燥したら(反応器から放出される水蒸気が検出されない)HF流を開始し、反応器の温度を約300℃まで上昇させる。HF破過が検出されるまで、HFは反応器を通過させることができる。HFは5g/分で供給し、供給される900gのHFを有する14.5秒の接触時間を与え、それは触媒1gに対して約0.375gのHFとなる。
Example 5
About 2400 g of catalyst composition can be charged to the reactor (the tube has a volume of 2832 cc). The catalyst composition is dried under nitrogen, heated to 100 ° C, held at about 100 ° C for 30 minutes to maintain equilibrium, and increased to about 150 ° C, about 175 ° C, about 200 ° C, and about 250 ° C. And maintain an equilibrium state for 30 minutes at that temperature. Total drying time may range from about 3 to 8 hours. Once the catalyst is dry (no water vapor released from the reactor is detected), an HF flow is started and the reactor temperature is increased to about 300 ° C. HF can be passed through the reactor until HF breakthrough is detected. HF is fed at 5 g / min, giving a contact time of 14.5 seconds with 900 g of HF being fed, which is about 0.375 g HF for 1 g of catalyst.
例6
産業用熱油反応器に、約69.5gの触媒組成物を充填できる。触媒床を乾燥させるために、反応器に窒素150cc/分の窒素パージを提供できる。反応器は100℃に維持でき、100℃から343℃に上昇させ、反応器から放出される蒸気が検出されなくなるまで7時間以上維持する。それから、反応物を開始する前に流速383.4cc/分で1時間、反応器にHFを提供できる。
Example 6
An industrial hot oil reactor can be charged with about 69.5 g of the catalyst composition. To dry the catalyst bed, the reactor can be provided with a nitrogen purge of 150 cc / min of nitrogen. The reactor can be maintained at 100 ° C., raised from 100 ° C. to 343 ° C., and maintained for more than 7 hours until no vapor released from the reactor is detected. Then, HF can be provided to the reactor for 1 hour at a flow rate of 383.4 cc / min before starting the reactants.
典型的な実施例によると、反応物容器14からの化合物や反応物は、触媒組成物20の存在下で試薬容器16からの試薬に接触させることができる。典型的な実施例によると、反応物容器14の反応物はC−3化合物であってもよく、典型的な実施例では、このC−3化合物は少なくとも一つのハロゲンを有することができる。一つのハロゲンは、例えば、F、Cl、Br、およびIの一つ以上であってもよい。C−3化合物はさらに、例えば、Hを有することができる。典型的な実施例によると、C−3化合物は1,1,1,3−テトラクロロプロパン(テトラクロロプロパン、TCP)である。他のC−3化合物は触媒化合物を用いて反応できるが、ジェミナル炭素にハロゲンを備えておらず、両方の末端にハロゲンを有するC−3化合物をハロゲンと交換およびハロゲンを除去し、HFとテトラクロロプロパンの反応などのハロゲン化オレフィンを構成し、触媒組成物20の存在下で3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(トリフルオロプロペン、TFP)を構成するように示されている。
According to an exemplary embodiment, the compound or reactant from the
試薬容器16の試薬に言及すると、試薬は少なくとも一つのハロゲンを有することができ、ハロゲンはF、Cl、Br、およびIの一つ以上を有することができる。試薬は、例えば、水素を有することもできる。典型的な試薬は、ハロゲン化試薬と呼ばれることもあり、HXを有することができ、XはF、Cl、Br、およびIの一つである。典型的な実施例によると、C−3化合物と試薬容器16の試薬に接触させる際、触媒組成物20は少なくとも一つのアルカリ金属を有することができる。C−3化合物を試薬容器16の試薬に接触させることは、反応チャンバ内の触媒組成物の温度を典型的な実施例に従って少なくとも約250℃に維持するように構成した反応器12内で発生できる。他の実施例によると、反応チャンバ内の触媒組成物の温度は約350℃未満に維持でき、さらに他の実施例ではC−3化合物を試薬に接触させている間、反応チャンバ内の触媒組成物の温度は約300〜330℃に維持できる。
Referring to the reagent in
典型的な図のシステム10は、酸化試薬容器22を有することができる。典型的な実施例によると、反応物を有する化合物を試薬容器16の試薬に接触させている間に、反応チャンバに酸化試薬を提供できる。この酸化試薬は、例えば、O2の形態の酸素を有することができる。
The
典型的な実施例によると、試薬容器16は試薬HFを有することができる。反応物容器14は反応化合物であるテトラクロロプロパンを有することができ、酸化試薬容器22は酸化試薬である酸素を有することができる。酸素は、反応器12に提供する際、C−3化合物と試薬の両方のモル量の少なくとも約0.1〜0.3%であってもよい。テトラクロロプロパンは、四塩化炭素とエチレンの短鎖重合などの短鎖重合反応から提供できる。典型的な実施例によると、HFは836リットルの反応器を介して約10.6kg/分で供給できる。テトラクロロプロパンは反応器を介して約5.37kg/分で供給でき、酸素は反応器を介して約0.03kg/分で供給できる。典型的な実施例によると、これらの反応物と試薬の触媒組成物20への接触はトリフルオロプロペン、または特に、1,1,1−トリフルオロプロペンの生成をもたらすことができる。このトリフルオロプロペンは、反応物、試薬、または副生成物の一つ以上と共に生成物容器18に提供される。生成物容器18は、当業者には知られている蒸留、洗浄、または乾燥の一つ以上の装置などの典型的な生成物精製装置に接続できる。
According to an exemplary embodiment,
別の典型的な実施例によると、反応物容器14の反応物はC−1化合物を有することができ、前記C−1化合物は少なくとも一つのハロゲンを有することができ、前記ハロゲンは、例えば、F、Cl、Br、およびIであってもよい。反応物容器14のC−1化合物は、例えば、Hを有することもできる。典型的な実施例では、C−1化合物はジクロロメタンであってもよい。試薬容器16の試薬は、例えば、HFであってもよい。典型的な実施例によると、反応物容器14からのジクロロメタンは、試薬容器16の試薬の存在下で触媒組成物に接触させることができる。典型的な実施例では、試薬容器16の試薬は、例えば、HFであってもよい。約2158リットルの内部容積を備えた反応器に、ジクロロメタンは約10.8kg/分で提供され、HFは約40.8kg/分で提供される。ジグロロメタンのHFへの接触は酸化試薬の存在下で行われ、酸化剤は反応物の約0.3%のモル分率未満であってもよい。ジクロロメタンのHFへの接触は、典型的な実施例では少なくとも約316℃の温度において触媒組成物を維持しながら行われる。他の実施例では、ジクロロメタンをHFに接触させる際、反応チャンバ内の触媒組成物は約343℃未満に維持され、さらに他の実施例では、触媒組成物は約316〜341℃に維持される。
According to another exemplary embodiment, the reactant in the
典型的な実施例によると、ジクロロメタンの試薬HFへの接触は、ジフルオロメタンの生成をもたらすことができる。ジフルオロメタンはジクロロメタンから効率的に生成され、フルオロクロロメタンなどの非常に僅かな中間生成物やジクロロメタンなどの未反応物をもたらすことができる。ジフルオロメタンは生成物容器18に提供され、生成物容器18は、例えば、蒸留、洗浄または乾燥の一つ以上の装置などの精製装置の形態をとることも、それらに接続することもできる。
According to an exemplary embodiment, contacting dichloromethane with reagent HF can result in the formation of difluoromethane. Difluoromethane is efficiently produced from dichloromethane and can result in very little intermediate products such as fluorochloromethane and unreacted materials such as dichloromethane. Difluoromethane is provided in a
時間を延長して触媒組成物20を使用すると、触媒組成物を再活性化することもできる。例えば、反応器12に反応物を提供することなく、触媒組成物に酸化剤を提供できる。典型的な実装形態によると触媒組成物は所定の温度まで加熱し、所定の時間、酸化剤を組成物に提供できる。この時間が完了した後、所定の化合物が流出物内に所定のレベルにあることが決定されるまで、触媒組成物20は、例えば、ここで説明されるようなハロゲン化試薬に接触させる。
If the
別の例として、反応化合物を提供することなく、窒素などの不活性ガスと酸化剤の存在下で触媒組成物に試薬を提供できる。典型的な実施例では、反応器を所定の温度に加熱しながら、836リットルの反応器に約3.6kg/分のHF、2.9kg/分のN2、および約0.12kg/分のO2を提供できる。 As another example, the reagent can be provided to the catalyst composition in the presence of an inert gas such as nitrogen and an oxidizing agent without providing a reactive compound. In a typical example, an 836 liter reactor is heated to about 3.6 kg / min HF, 2.9 kg / min N 2, and about 0.12 kg / min O 2 while the reactor is heated to a predetermined temperature. Can provide.
触媒組成物20を有し、ここで典型的に説明されるように構成した製造システムに依存して時間を延長して生成物を製造できる。例えば、そしてほんの一例として、1日24時間、1週間7日、TFPの製造に連続的に依存して、触媒組成物20の再活性化や交換を行うことなく、一度に数週間、触媒組成物20の存在下で、TCPとHFからTFPを製造できる。触媒組成物20を再活性化する際、1日24時間、1週間7日動作させながら一度に数か月、最大6か月でさえ一度に製造できる。
Depending on the production system having the
別の例として、そしてほんの一例として、触媒組成物20の存在下で、ジクロロメタンとHFの反応からジフルオロメタンを製造することは、触媒組成物20の再活性化や交換を行うことなく、1日24時間、1週間7日、一度に数か月、そして一年間完全にさえ連続的に依存できる。一例として、僅か136kgの触媒組成物20を用いて、約600,000kgのジフルオロメタンを製造できる。
As another example, and by way of example only, the production of difluoromethane from the reaction of dichloromethane and HF in the presence of
Claims (46)
少なくとも約13%(重量比)のクロムと、
少なくとも一種のアルカリ金属と、
を含むことを特徴とする触媒組成物。 A base,
At least about 13% (by weight) chromium;
At least one alkali metal,
A catalyst composition comprising:
該第一溶液を基剤と接触させて第二溶液を作製し、
該第二溶液は前記基剤とアルカリ金属とを含んでおり、前記第二溶液から前記アルカリ金属組成物と前記基剤とを含む触媒組成物を除去することを特徴とする製造プロセス。 Producing a first solution containing an alkali metal composition comprising K 2 CrO 7 ;
Making the second solution by contacting the first solution with a base;
The second solution contains the base and an alkali metal, and the catalyst composition containing the alkali metal composition and the base is removed from the second solution .
該触媒組成物は基剤、クロム、および少なくとも一つのアルカリ金属を含むことを特徴とする製造プロセス。 A manufacturing process comprising contacting an at least partially halogenated compound with a reagent in the presence of a catalyst composition comprising:
The catalyst composition comprises a base, chromium, and at least one alkali metal.
該触媒組成物を収容し、化合物と試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
さらに前記接触中に前記反応チャンバに酸素を供給することを特徴とする請求項12記載の製造プロセス。 Contacting a compound with a reagent in the presence of a catalyst composition comprises
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both compounds and reagents;
13. The manufacturing process of claim 12, further comprising supplying oxygen to the reaction chamber during the contacting.
該触媒組成物を収容し、前記化合物と前記試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
さらに接触中に反応チャンバに酸素を供給することを特徴とする請求項19記載の製造プロセス。 Contacting a compound with a reagent in the presence of a catalyst composition comprises
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the compound and the reagent;
20. The process of claim 19, further comprising supplying oxygen to the reaction chamber during contact.
該触媒組成物を収容し、前記C−1化合物と前記試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
反応チャンバ内の触媒の温度を少なくとも約316℃に維持し、
前記C−1化合物と試薬の両方を反応チャンバ内に提供することを含む請求項24記載の製造プロセス。 Contacting the C-1 compound with the reagent in the presence of the catalyst composition comprises:
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the C-1 compound and the reagent;
Maintaining the temperature of the catalyst in the reaction chamber at least about 316 ° C .;
25. The manufacturing process of claim 24 , comprising providing both the C-1 compound and a reagent in a reaction chamber.
該触媒組成物を収容し、前記C−1化合物と試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
前記反応チャンバ内の触媒の温度を約343℃未満に維持し、
前記C−1化合物と試薬の両方を反応チャンバ内に提供することを特徴とする請求項24記載の製造プロセス。 Contacting the C-1 compound with the reagent in the presence of the catalyst composition comprises:
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the C-1 compound and a reagent;
Maintaining the temperature of the catalyst in the reaction chamber below about 343 ° C .;
25. The manufacturing process of claim 24, wherein both the C-1 compound and the reagent are provided in a reaction chamber.
該触媒組成物を収容し、前記C−1化合物と試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
前記反応チャンバ内の触媒の温度を約316〜341℃に維持し、
前記C−1化合物と試薬の両方を反応チャンバ内に提供することを特徴とする請求項24記載の製造プロセス。 Contacting the C-1 compound with the reagent in the presence of the catalyst composition comprises:
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the C-1 compound and a reagent;
Maintaining the temperature of the catalyst in the reaction chamber at about 316-341 ° C .;
25. The manufacturing process of claim 24, wherein both the C-1 compound and the reagent are provided in a reaction chamber.
前記触媒組成物を収容し、前記C−3化合物と試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
前記反応チャンバ内の触媒の温度を少なくとも約300℃に維持し、
前記C−3化合物と試薬の両方を反応チャンバ内に提供することを特徴とする請求項35記載の製造プロセス。 Contacting the reagent with a C-3 compound in the presence of the catalyst composition comprises:
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the C-3 compound and a reagent;
Maintaining the temperature of the catalyst in the reaction chamber at least about 300 ° C .;
36. The manufacturing process of claim 35, wherein both the C-3 compound and the reagent are provided in a reaction chamber.
前記触媒組成物を収容し、前記C−3化合物と試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
前記反応チャンバ内の触媒の温度を約350℃未満に維持し、
前記C−3化合物と試薬の両方を反応チャンバ内に提供することを含む請求項35記載の製造プロセス。 Contacting the reagent with a C-3 compound in the presence of the catalyst composition comprises:
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the C-3 compound and a reagent;
Maintaining the temperature of the catalyst in the reaction chamber below about 350 ° C .;
36. The manufacturing process of claim 35 , comprising providing both the C-3 compound and a reagent in a reaction chamber.
前記触媒組成物を収容し、前記C−3化合物と試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
前記反応チャンバ内の触媒の温度を約300〜330℃に維持し、
前記C−3化合物と試薬の両方を反応チャンバ内に提供することを特徴とする請求項35記載の製造プロセス。 Contacting the reagent with a C-3 compound in the presence of the catalyst composition comprises:
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the C-3 compound and a reagent;
Maintaining the temperature of the catalyst in the reaction chamber at about 300-330 ° C .;
36. The manufacturing process of claim 35, wherein both the C-3 compound and the reagent are provided in a reaction chamber.
前記触媒組成物を収容し、前記C−3化合物と試薬の両方を受け取るように構成した反応チャンバを提供し、
さらに接触中に前記反応チャンバに酸素を供給することを特徴とする請求項35記載の製造プロセス。 Contacting the reagent with a C-3 compound in the presence of the catalyst composition comprises:
Providing a reaction chamber containing the catalyst composition and configured to receive both the C-3 compound and a reagent;
36. The process of claim 35, further comprising supplying oxygen to the reaction chamber during contact.
前記反応器は少なくとも約13%(重量比)のクロムと少なくとも一つのアルカリ金属を含む触媒組成物を収容することを特徴とする製造システム。 A manufacturing system having a reactor connected to both a reactant container and a reagent container,
The reactor contains a catalyst composition comprising at least about 13% (by weight) chromium and at least one alkali metal.
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US4220608A (en) * | 1979-06-06 | 1980-09-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of 3,3,3-trifluoropropene-1 |
US4798818A (en) * | 1987-11-27 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Catalyst composition and process for its preparation |
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Cited By (2)
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