JP2008529212A - エレクトロルミネセンス物質およびデバイス - Google Patents
エレクトロルミネセンス物質およびデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008529212A JP2008529212A JP2007551736A JP2007551736A JP2008529212A JP 2008529212 A JP2008529212 A JP 2008529212A JP 2007551736 A JP2007551736 A JP 2007551736A JP 2007551736 A JP2007551736 A JP 2007551736A JP 2008529212 A JP2008529212 A JP 2008529212A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- groups
- substituted
- polymer
- transport material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 47
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims abstract description 27
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 62
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical group [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 30
- -1 poly (p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 claims description 29
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 24
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- VNZZUWADVGKWCN-UHFFFAOYSA-J quinoline-2-carboxylate zirconium(4+) Chemical group [Zr+4].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 VNZZUWADVGKWCN-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 7
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- IUFDZNVMARBLOJ-UHFFFAOYSA-K aluminum;quinoline-2-carboxylate Chemical group [Al+3].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IUFDZNVMARBLOJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 claims description 6
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 6
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 5
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 4
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- VMGGGNJWSPKQAK-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-(2-methoxypentoxy)benzene Chemical group CCCC(OC)COC1=CC=C(C#C)C=C1 VMGGGNJWSPKQAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 claims description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVAHKIQKDXQWAR-UHFFFAOYSA-N anthracene-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C#N)=CC=CC3=CC2=C1 WVAHKIQKDXQWAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BIOPPFDHKHWJIA-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dinitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=C(C=CC=C3)C3=C(C#N)C2=C1 BIOPPFDHKHWJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 claims description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 79
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 18
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical group C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 4
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 4
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 3
- ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-N anthracene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(S(=O)(=O)O)=CC=CC3=CC2=C1 ILFFFKFZHRGICY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 2
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRFKHKBUMKFMAU-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YRFKHKBUMKFMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)O JAJIPIAHCFBEPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000011365 complex material Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- ZFRKEVMBGBIBGT-UHFFFAOYSA-N ethenyl benzenesulfonate Chemical compound C=COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZFRKEVMBGBIBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000990 laser dye Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000075 oxide glass Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine copper Chemical compound [Cu].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWLDNSXPUQTBOD-UHFFFAOYSA-N platinum-iridium alloy Chemical compound [Ir].[Pt] HWLDNSXPUQTBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005547 polycyclic aromatic hydrocarbon Polymers 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/183—Metal complexes of the refractory metals, i.e. Ti, V, Cr, Zr, Nb, Mo, Hf, Ta or W
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
実施例において、デバイスは、インジウム-スズ被覆ガラスアノードにポリマーを塗装し、その後、正孔輸送物質を真空蒸着(vacuum deposition)し、エレクトロルミネセンス物質の層をスピンコーティングし、電子輸送物質および金属カソードを真空塗装(vacuum coating)して作成した。
化合物Pは
<スピンコーター>
スピンコーターは6インチプレートを備えたSemitec CPS 10を用いた。
ITO(100Ω/□,〜20nm)被覆ガラスは以下の手順で洗浄した。
1.エタノール中で10分間、超音波処理。
2.2-プロパノン(アセトン)中で10分間、超音波処理。
3.2-プロパノール(イソプロパノール)中で10分間、超音波処理。
4.脱イオン水中で10分間、超音波処理。
5.100℃の乾燥機中で8時間、乾燥。
ポリエチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホナート(PEDOT-PSS)の層は、水溶液(BayerのBaytron P VPCH 8000)から、ITO/ガラスの上にスピンコーティングした。
1.ITO基板の表面全体にPEDOT-PSS溶液の薄膜(88nm)を塗布した。
2.高温噴霧装置(hot air-gun)(1500W)を基板の表面に向けた。基板の温度は55℃であった。
3.直ちに基板を300rpmで5秒間回転させた後、3000rpmで15秒間回転させた後に、熱気流を直ちに止めた。
正孔輸送物質(図7の構造であるα-NPB)の40nmの層を、ITO/PEDOT-PSS基板の表面に真空塗装した。
0.35gのCBPおよび0.05gの化合物Pを混合して、20mlの1,4-ジオキサンに溶解した。
スピンコーティング用に、溶解していない微粒子を全て取り除くために、その溶液を濾過した。
1.ITO/PEDOT-PSS/α-NPB基板の表面全体にエミッター溶液(emitter solution)の薄膜(80nm)を塗布した。
2.直ちに基板を200rpmで5秒間回転させた後、2000rpmで15秒間回転させた。
バソキュプロン(bathocupron、BCP)の層(6nm)、40nmのAlq3の層、その後0.5nmのLiFの層を、ITO/PEDOT-PSS/α-NPB/CBP:化合物P基板の表面に真空塗装した。
アルミニウム(Al、100nm)をITO/PEDOT-PSS/α-NPB/CBP:化合物P/BCP/Alq3/LiF基板の表面に真空塗装した。
ITO (20 nm)/PEDOT-PSS (88 nm)/α-NPB (40 nm)/CBP: 化合物P (12.5%; 80 nm)/BCP (6 nm)/Alq3 (40 nm)/LiF (0.5 nm)/Al (100 nm)
<スピンコーター>
スピンコーターは6インチプレートを備えたSemitec CPS 10を用いた。
ITO(100Ω/□,〜20nm)被覆ガラスは以下の手順で洗浄した。
1.エタノール中で10分間、超音波処理。
2.2-プロパノン(アセトン)中で10分間、超音波処理。
3.2-プロパノール(イソプロパノール)中で10分間、超音波処理。
4.脱イオン水中で10分間、超音波処理。
5.100℃の乾燥機中で8時間、乾燥。
ポリエチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホナート(PEDOT-PSS)の層は、水溶液(BayerのBaytron P VPCH 8000)から、ITO/ガラスの上にスピンコーティングした。
1.ITO基板の表面全体にPEDOT-PSS溶液の薄膜(88nm)を塗布した。
2.高温噴霧装置(hot air-gun)(1500W)を基板の表面に向けた。基板の温度は55℃であった。
3.直ちに基板を300rpmで5秒間回転させた後、3000rpmで15秒間回転させた後に、熱気流を直ちに止めた。
α-NPBの40nmの層を、ITO/ PEDOT-PSS基板の表面に真空塗装した。
0.175gのZrq4および0.025gのDPQAを混合して、20mlの1,4-ジオキサンに溶解した。スピンコーティングを行うために、その溶液を濾過して、溶解していない微粒子を全て取り除いた。
DPQAはジフェニルキナクリジン(diphenylquinacridine)である。
1.ITO/PEDOT-PSS/α-NPB基板の表面全体にエミッター溶液の薄膜(15nm)を塗布した。
2.直ちに基板を200rpmで5秒間回転させた後、2000rpmで15秒間回転させた。
Zrq4の層(20nm)の後、0.5nmのLiFの層を、ITO/PEDOT-PSS/α-NPB/Zrq4:DPQA基板の表面に真空塗装した。
アルミニウム(Al、100nm)をITO/PEDOT-PSS/α-NPB/Zrq4:DPQA/Zrq4/LiF基板の表面に真空塗装した。
ITO (20 nm)/PEDOT-PSS (88 nm)/α-NPB (40 nm)/Zrq4:DPQA (12.5%; 15 nm)/Zrq4 (20 nm)/LiF (0.5 nm)/Al (100 nm)
このデバイスの特性を測定し、その結果を図11、12、および13に示す。
化合物Qは
スピンコーターは6インチプレートを備えたSemitec CPS 10を用いた。
ITO(100Ω/□,〜20nm)被覆ガラスは以下の手順で洗浄した。
1.エタノール中で10分間、超音波処理。
2.2-プロパノン(アセトン)中で10分間、超音波処理。
3.2-プロパノール(イソプロパノール)中で10分間、超音波処理。
4.脱イオン水中で10分間、超音波処理。
5.100℃の乾燥機中で8時間、乾燥。
ポリエチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホナート(PEDOT-PSS)の層は、水溶液(BayerのBaytron P VPCH 8000)から、ITO/ガラスの上にスピンコーティングした。
1.ITO基板の表面全体にPEDOT-PSS溶液の薄膜(88nm)を塗布した。
2.高温噴霧装置(hot air-gun)(1500W)を基板の表面に向けた。基板の温度は55℃であった。
3.直ちに基板を300rpmで5秒間回転させた後、3000rpmで15秒間回転させた後に、熱気流を直ちに止めた。
α-NPBの40nmの層を、ITO/PEDOT-PSS基板の表面に真空塗装した。
0.35gのCBPおよび0.05gの化合物Qを混合して、20mlの1,4-ジオキサンに溶解した。
スピンコーティングを行うために、その溶液を濾過して溶解していない微粒子を全て取り除いた。
1.ITO/PEDOT-PSS/α-NPB基板の表面全体にエミッター溶液の薄膜(80nm)を塗布した。
2.直ちに基板を200rpmで5秒間回転させた後、2000rpmで15秒間回転させた。
BCPの層(6nm)、40nmのAlq3の層、その後0.5nmのLiFの層を、ITO/PEDOT-PSS/α-NPB/CBP:化合物Q基板の表面に真空塗装した。
アルミニウム(Al、100nm)をITO/PEDOT-PSS/α-NPB/CBP:化合物Q/BCP/Alq3/LiF基板の表面に真空塗装した。
ITO (20 nm)/PEDOT-PSS (88 nm)/α-NPB (40 nm)/CBP:化合物Q (12.5%; 80 nm)/BCP (6 nm)/Alq3 (40 nm)/LiF (0.5 nm)/Al (100 nm)
このデバイスの特性を測定し、その結果を図14、15、および16に示す。
化合物Rは
スピンコーターは6インチプレートを備えたSemitec CPS 10を用いた。
ITO(100Ω/□,〜20nm)被覆ガラスは以下の手順で洗浄した。
1.エタノール中で10分間、超音波処理。
2.2-プロパノン(アセトン)中で10分間、超音波処理。
3.2-プロパノール(イソプロパノール)中で10分間、超音波処理。
4.脱イオン水中で10分間、超音波処理。
5.100℃の乾燥機中で8時間、乾燥。
ポリエチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホナート(PEDOT-PSS)の層は、水溶液(BayerのBaytron P VPCH 8000)から、ITO/ガラスの上にスピンコーティングした。
1.ITO基板の表面全体にPEDOT-PSS溶液の薄膜(88nm)を塗布した。
2.高温噴霧装置(hot air-gun)(1500W)を基板の表面に向けた。基板の温度は55℃であった。
3.直ちに基板を300rpmで5秒間回転させた後、3000rpmで15秒間回転させた後に、熱気流を直ちに止めた。
α-NPBの40nmの層を、ITO/ PEDOT-PSS基板の表面に真空塗装した。
0.35gのCBPおよび0.05gの化合物Rを混合して、20mlの1,4-ジオキサンに溶解した。
スピンコーティングを行うために、その溶液を濾過して溶解していない微粒子を全て取り除いた。
1.ITO/PEDOT-PSS/α-NPB基板の表面全体にエミッター溶液(emitter solution)の薄膜(75nm)を塗布した。
2.直ちに基板を200rpmで5秒間回転させた後、2000rpmで15秒間回転させた。
E101の層(10nm)の後、0.5nmのLiFの層を、ITO/PEDOT-PSS/α-NPB/CBP:化合物R基板の表面に真空塗装した。
アルミニウム(Al、100nm)をITO/PEDOT-PSS/α-NPB/CBP:化合物R/E101/LiF基板の表面に真空塗装した。
ITO (20 nm)/PEDOT-PSS (88 nm)/α-NPB (40 nm)/CBP: 化合物R (12.5%; 75 nm)/E101 (10 nm)/LiF (0.5 nm)/Al (100 nm)
このデバイスの特性を測定し、その結果を図17、18、および19に示す。
Claims (34)
- スピンコーティング法によってエレクトロルミネセンス有機金属錯体の層を、アノードである基板の上に堆積させることによりエレクトロルミネセンスデバイスを形成する方法であって、
前記基板がポリマーの層で被覆されていることを特徴とする方法。 - 前記ポリマーは、溶媒に溶解可能な導電性ポリマーであることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前記ポリマーは共役高分子であることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 前記ポリマーがフタロシアニン、ポルフィリン、以下の構造を有する化合物、
- 前記ポリマーがポリエチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホナート(polyethylene dioxythiophene polystyrene sulphonate)であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 前述のいずれかの請求項に記載のエレクトロルミネセンスデバイスを形成する方法であって、
透明アノードの上に、(1)ポリマー層、(2)正孔輸送物質の層、(3)エレクトロルミネセンス有機金属錯体の層、(4)電子輸送物質(electron transmitting material)の層、および(5)カソードを順番に堆積するステップを含み、
少なくともエレクトロルミネセンス有機金属錯体の層がスピンコーティング法で堆積されることを特徴とする方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法であって、
ポリマー層の厚さが50ナノメーターから150ナノメーターであって、ポリマー層が好ましくはスピンコーティング法で基板の上に被覆されることを特徴とする方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法であって、
前記有機金属錯体は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、もしくは、白金の錯体であることを特徴とする方法。 - 請求項8記載の方法であって、
有機金属錯体が以下のものであることを特徴とする方法。
- 前記金属がイリジウムであることを特徴とする、請求項8もしくは9記載の方法。
- 前記有機金属錯体は、M(L)nおよびMO(L)n-2の構造であって、
ここで、Mは3より大きな数のn価の金属であり、Lは有機配位子であり、例えばM(L1)(L2)(L3)(L4)、もしくは、MO(L1)(L2)....のように、Lは同じであっても異なるものであっても良い
ことを特徴とする請求項1〜4記載の方法。 - 請求項11に記載の方法であって、
前記金属Mが4価のチタン、ジルコニウム、もしくはハフニウム、または、5価のバナジウム、ニオブ、もしくはタンタル等の遷移金属であることを特徴とする方法。 - 前記金属Mがジルコニウムキノラートであることを特徴とする請求項12記載の方法。
- エレクトロルミネセンス化合物が少量のドーパントとしての蛍光物質と共ドープされていることを特徴とする、請求項11〜13記載のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ドーパントを、ドープされた混合物の重さの5%〜15%で含むことを特徴とする、請求項14記載の方法。
- 前記第一電極と前記エレクトロルミネセンス層の間に正孔輸送物質の層があることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記正孔輸送物質が芳香族アミン錯体(aromatic amine complex)であることを特徴とする、請求項16記載の方法。
- 前記正孔輸送物質がポリ芳香族アミン錯体(polyaromatic amine complex)であることを特徴とする、請求項16記載の方法。
- 前記正孔輸送物質が、α-NBP、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン(TPD)、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類および置換ポリシラン類から選択された、ポリマーの膜であることを特徴とする、請求項16記載の方法。
- 前記正孔輸送物質が、本明細書の構造式(V)もしくは(VI)の化合物、または図3から7に示された化合物の膜であることを特徴とする、請求項16記載の方法。
- 前記正孔輸送物質が、アニリンの共重合体、アニリンとo-アニシジン、m-スルファニル酸、もしくはo-アミノフェノールとの共重合体、またはo-トルイジンとo-アミノフェノール、o-エチルアニリン、o-フェニレンジアミンもしくはアミノアントラセンとの共重合体であることを特徴とする、請求項16記載の方法。
- 前記正孔輸送物質が、共役高分子であることを特徴とする、請求項16記載の方法。
- 前記共役高分子がポリ(p-フェニレンビニレン)(PPV)、ならびに、PPV、ポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-メトキシペンチルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシペンチルオキシ)-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-ドデシルオキシ-1,4-フェニレンビニレン) および、長鎖可溶化性アルコキシ基であるアルコキシ基、ポリフルオレン類およびオリゴフルオレン類、ポリフェニレン類およびオリゴフェニレン類、ポリアントラセン類およびオリゴアントラセン類、ポリチオフェン類(plolythiophenes)およびオリゴチオフェン類のうちの少なくとも一つを含む、他のポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)類 を含む共重合体とから選択された共役高分子であることを特徴とする、請求項22記載の方法。
- 前記エレクトロルミネセンス化合物が前記正孔輸送物質に混合されていることを特徴とする、請求項16〜23のいずれかに記載の方法。
- 前記カソードと前記エレクトロルミネセンス化合物の層の間に、電子輸送物質の層があることを特徴とする、請求項1〜24のいずれかに記載の方法。
- 前記電子輸送物質が金属キノラートであることを特徴とする、請求項25記載の方法。
- 前記金属キノラートがアルミニウムキノラート、ジルコニウムキノラート、もしくはリチウムキノラートであることを特徴とする、請求項26記載の方法。
- 前記電子輸送物質の構造がMx(DBM)nであることを特徴とし、
ここでMxは金属で、DBMはジベンゾイルメタンであり、nはMxの価数である、
請求項25記載の方法。 - 前記電子輸送物質が9,10-ジシアノアントラセンのようなシアノアントラセン、ポリスチレンスルホン酸(polystyrene sulphonate)、または図1もしくは図2の図で示された構造式の化合物であることを特徴とする、請求項28記載の方法。
- 前記電子輸送物質が前記エレクトロルミネセンス化合物と混合されていることを特徴とする、請求項25〜29のいずれかに記載の方法。
- 前記アノードが透明導電性ガラス電極であることを特徴とする、請求項1〜30のいずれかに記載の方法。
- 前記カソードが、アルミニウム、バリウム、希土類金属、遷移金属、カルシウム、リチウム、マグネシウム、および、それらの合金、ならびに銀/マグネシウム合金から選択されたものであることを特徴とする、請求項1〜31のいずれかに記載の方法。
- 前記第二電極が、金属フッ化物の層をその表面に有する金属から選択されることを特徴とする、請求項32に記載の方法。
- 前記金属フッ化物がフッ化リチウム、もしくは希土類のフッ化物であることを特徴とする、請求項33記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0501426.1A GB0501426D0 (en) | 2005-01-22 | 2005-01-22 | Electroluminescent materials and devices |
PCT/GB2006/000169 WO2006077402A1 (en) | 2005-01-22 | 2006-01-19 | Electroluminescent materials and devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008529212A true JP2008529212A (ja) | 2008-07-31 |
JP2008529212A5 JP2008529212A5 (ja) | 2009-02-12 |
Family
ID=34259566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007551736A Pending JP2008529212A (ja) | 2005-01-22 | 2006-01-19 | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080160182A1 (ja) |
EP (1) | EP1839464A1 (ja) |
JP (1) | JP2008529212A (ja) |
KR (1) | KR20070102556A (ja) |
CN (1) | CN101107884A (ja) |
GB (1) | GB0501426D0 (ja) |
WO (1) | WO2006077402A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150013888A (ko) * | 2012-05-24 | 2015-02-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 축합 헤테로방향족 고리를 포함하는 금속 착물 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012137675A1 (ja) * | 2011-04-06 | 2012-10-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN103980274A (zh) * | 2014-05-13 | 2014-08-13 | 北京化工大学常州先进材料研究院 | 具有星形结构的非对称型苝酰亚胺化合物及其制备方法 |
KR102383852B1 (ko) * | 2014-10-08 | 2022-04-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001257076A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2002141173A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-05-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
JP2003109758A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2004058913A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Elam-T Limited | Electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003253257A (ja) * | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 燐光発光剤、その製造方法および発光性組成物 |
JP3890242B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2007-03-07 | キヤノン株式会社 | 高分子化合物及び電界発光素子 |
KR100624406B1 (ko) * | 2002-12-30 | 2006-09-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 비페닐 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
GB0306097D0 (en) * | 2003-03-15 | 2003-04-23 | Elam T Ltd | Electroluminescent complexes |
US7101630B2 (en) * | 2003-07-10 | 2006-09-05 | Kawamura Institute Of Chemical Research | Diarylamino group-containing copolymer, organic electroluminescent device, and method of producing hole transport layer for organic electroluminescent device |
-
2005
- 2005-01-22 GB GBGB0501426.1A patent/GB0501426D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-01-19 US US11/795,007 patent/US20080160182A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-19 KR KR1020077018852A patent/KR20070102556A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-01-19 CN CNA2006800028528A patent/CN101107884A/zh active Pending
- 2006-01-19 JP JP2007551736A patent/JP2008529212A/ja active Pending
- 2006-01-19 WO PCT/GB2006/000169 patent/WO2006077402A1/en active Application Filing
- 2006-01-19 EP EP06702771A patent/EP1839464A1/en not_active Ceased
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001257076A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Tdk Corp | 有機el素子 |
JP2002141173A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-05-17 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置 |
JP2003109758A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2004058913A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Elam-T Limited | Electroluminescent materials and devices |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20150013888A (ko) * | 2012-05-24 | 2015-02-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 축합 헤테로방향족 고리를 포함하는 금속 착물 |
JP2015520166A (ja) * | 2012-05-24 | 2015-07-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 縮合複素環式芳香族環を含む金属錯体 |
US9879177B2 (en) | 2012-05-24 | 2018-01-30 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
KR102082111B1 (ko) | 2012-05-24 | 2020-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 축합 헤테로방향족 고리를 포함하는 금속 착물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1839464A1 (en) | 2007-10-03 |
US20080160182A1 (en) | 2008-07-03 |
KR20070102556A (ko) | 2007-10-18 |
WO2006077402A1 (en) | 2006-07-27 |
CN101107884A (zh) | 2008-01-16 |
GB0501426D0 (en) | 2005-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4934590B2 (ja) | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス | |
US7985492B2 (en) | Electroluminescent materials and devices | |
JP5564164B2 (ja) | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス | |
US20040023062A1 (en) | Electroluminescent device | |
US7927717B2 (en) | Electroluminescent materials and devices | |
US7718275B2 (en) | Electroluminescent materials and devices | |
EP1336209A2 (en) | Electroluminescent device | |
WO2006048679A2 (en) | Electroluminescent complexes | |
JP2008529212A (ja) | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス | |
US20040137264A1 (en) | Electroluminescent devices incorporating mixed metal organic complexes | |
WO2002087288A1 (en) | Green light emitting electroluminescent material | |
TW200305352A (en) | Electroluminescent device | |
WO2002086014A1 (en) | White light emitting electroluminescent material |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20081010 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20081010 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081212 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111220 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120522 |