JP2008517037A - Synergistic mixture comprising 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and further a preservative - Google Patents

Synergistic mixture comprising 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and further a preservative Download PDF

Info

Publication number
JP2008517037A
JP2008517037A JP2007537278A JP2007537278A JP2008517037A JP 2008517037 A JP2008517037 A JP 2008517037A JP 2007537278 A JP2007537278 A JP 2007537278A JP 2007537278 A JP2007537278 A JP 2007537278A JP 2008517037 A JP2008517037 A JP 2008517037A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mixture
octanediol
hexanediol
group
ipbc
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2007537278A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2008517037A5 (en
Inventor
ラヴィクマー ピライ
ヨアヒム レディンク
ザビーネ ランゲ
ゲルハルト シュマウス
Original Assignee
シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト filed Critical シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト
Publication of JP2008517037A publication Critical patent/JP2008517037A/en
Publication of JP2008517037A5 publication Critical patent/JP2008517037A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3526Organic compounds containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/349Organic compounds containing oxygen with singly-bound oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/3508Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

抗菌性混合物を開示するが、これは(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質を含み、またはこれら成分からなっている。  Disclosed is an antibacterial mixture which includes (a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also (b ) Comprising or consisting of one, two or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC).

Description

本発明は、少なくとも2種の分岐していない(直鎖)の1,2-アルカンジオールおよび、更なる保存剤を含む、抗菌活性物質、および特に幾つかの混合物、製剤および食料品、およびまた抗-微生物的に有効な量で、このような混合物を含む製品に関するものである。   The present invention relates to antimicrobial active substances, and in particular some mixtures, formulations and foodstuffs, and also comprising at least two unbranched (linear) 1,2-alkanediols and further preservatives It relates to a product comprising such a mixture in an anti-microbially effective amount.

化粧料および製薬工業において、また食品工業において、特に抗-微生物特性を持つ薬剤を使用しない場合に、腐敗し易い製品(例えば、化粧料、医薬製品または食料品)を保存するためばかりでなく、人体に対して、あるいは動物の身体に対して、有害な影響を持つ可能性のある微生物の、迅速な化粧学的または治療学的処置のためにも、該抗-微生物特性を持つ薬剤に対する絶えることのない需要がある。一例として、体臭発生、アクネ、真菌症等を引起す恐れのある、微生物に注目することができる。
多数の抗菌性の活性物質が、既に考察中の技術分野において使用されており、また選択的に特定の治療を行うことを可能とし、および/または副作用を減じることを可能とするために、代替品に対する研究が、途絶えることもなく続けられている。しかし、抗菌性および、特に保存作用を持つ代替薬剤に関する研究においては、化粧料、医薬および/または食料品分野において使用される物質が、以下に列挙する諸特性を持つ必要があることを、心に留めておく必要がある:
Not only to store perishable products (e.g. cosmetics, pharmaceutical products or foodstuffs) in the cosmetic and pharmaceutical industry, and also in the food industry, especially when no drugs with anti-microbial properties are used, For fast cosmetic or therapeutic treatment of microorganisms that may have a detrimental effect on the human body or on the body of animals, cease to the drug with the anti-microbial properties There is a constant demand. As an example, attention can be paid to microorganisms that may cause body odor, acne, mycosis, and the like.
A number of antibacterial actives are used in the technical fields already under consideration and are alternatives to allow selective treatment and / or reduce side effects. Research on products continues without interruption. However, in research on antibacterial and in particular preservative alternatives, it is important to note that substances used in the cosmetic, pharmaceutical and / or foodstuff fields must have the properties listed below. Should be kept in:

・毒物学的に無害であること;
・皮膚にとって高い相溶性を持つこと;
・安定(特に、公知の化粧料および/または医薬処方物において)であること;
・主としておよび好ましくは全体的に無臭であること、およびまた
・格安に製造できること(即ち、標準的な方法を利用し、および/または標準的なプリカーサから出発)。
一方における、ある物質の化学的な構造と、他方における、幾つかの微生物(細菌)との関連におけるその生物学的な活性との間およびその安定性との間における明確な関連性がないという事実のために、十分な程度にて、上記諸特性の内の1またはそれ以上を有する、適当な(活性な)物質に関する、当業者による探索は、困難なものとなっている。更に、ある物質の抗-微生物作用、毒物学的な無害性、皮膚に対する相溶性および安定性同士の間には、予測可能な関連性はない。
• be toxicologically harmless;
・ High compatibility with skin;
Be stable (especially in known cosmetic and / or pharmaceutical formulations);
It is mainly and preferably totally odorless and can also be manufactured cheaply (ie using standard methods and / or starting from standard precursors).
There is no clear link between the chemical structure of a substance on the one hand and its biological activity on the other hand in relation to some microorganisms (bacteria) and its stability Due to the fact, it has been difficult for those skilled in the art to search for suitable (active) substances having, to a sufficient extent, one or more of the above properties. Furthermore, there is no predictable link between the anti-microbial effects, toxicological harmlessness, compatibility with the skin and stability of a substance.

第一の局面によれば、本発明は、(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC;3-ヨード-2-プロピニル-ブチルカルバメート)からなる群から選択される物質を含む、またはこれら成分からなる、抗菌性混合物に関連する。
これに関連して、該混合物中の該ジオールの諸特性は、好ましくはこれらの抗-微生物作用が、相乗的に増強されるような方法で調節される。
According to a first aspect, the present invention provides (a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also (b) comprises, or consists of one, two or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynylbutylcarbamate (IPBC; 3-iodo-2-propynyl-butylcarbamate) Related to the antibacterial mixture.
In this connection, the properties of the diol in the mixture are preferably adjusted in such a way that their anti-microbial action is synergistically enhanced.

本発明で使用する意味において、「パラベン」とは、4-ヒドロキシ安息香酸のC1-C4エステル、特にメチルパラベン、エチルパラベン、n-プロピルパラベン、n-ブチルパラベン、イソブチルパラベンおよびこれらの混合物である。これらのパラベンは、保存の目的で、特に化粧料製剤および医薬製剤において、単独でまたは組合せとして使用することができる。これら製剤において最も一般的なパラベンの組合せは、0.18質量%のメチルパラベンと、0.02質量%のプロピルパラベンとを含む組合せである。ソルビン酸カリウムは、ソルビン酸(2,4-ヘキサジエン酸)のカリウム塩である。
本発明は、本発明の該混合物が、少なくとも選択された細菌との関連で、特に唯一の退治の困難なものであり得る、糸状菌である真菌、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)との関連で、相乗的に増強された抗-微生物作用を示すという、驚くべき認識に基くものである。
In the sense used in the present invention, “paraben” means a C 1 -C 4 ester of 4-hydroxybenzoic acid, in particular methylparaben, ethylparaben, n-propylparaben, n-butylparaben, isobutylparaben and mixtures thereof. is there. These parabens can be used alone or in combination for preservation purposes, in particular in cosmetic and pharmaceutical formulations. The most common paraben combination in these formulations is a combination comprising 0.18% by weight methylparaben and 0.02% by weight propylparaben. Potassium sorbate is the potassium salt of sorbic acid (2,4-hexadienoic acid).
The present invention relates to the fungus Aspergillus niger, which is a filamentous fungus, in which the mixture of the present invention is at least in the context of selected bacteria, and in particular may be difficult to kill. It is based on the surprising recognition that it exhibits a synergistically enhanced anti-microbial action.

特に、本発明の該混合物は、抗-微生物活性を持つ物質の混合物として、特に処置しない場合には腐敗し易い物品(上記説明参照)を保存するために、顕著な方法で使用できることが明らかとなった。
当分野の専門家は、1,2-アルカンジオールの抗-微生物特性について熟知しているはずであるが、これまでに、(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、および(b) ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される、少なくとも1種の保存剤からなる混合物が、個々の場合において明確に改善された、抗-微生物作用(少なくとも選択された細菌との関連で)を示すことについては、何の指摘もなされていない。
In particular, it is clear that the mixture according to the invention can be used in a prominent way as a mixture of substances with anti-microbial activity, in order to preserve articles that are particularly perishable if not treated (see description above). became.
Experts in the field should be familiar with the anti-microbial properties of 1,2-alkanediol, but to date, (a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also From any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and (b) at least one preservative selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynylbutylcarbamate (IPBC) There is no indication that the resulting mixture exhibits a clearly improved anti-microbial action (at least in the context of the selected bacteria) in each case.

WO 03/069994は、直鎖で、分岐していない1,2-アルカンジオール、例えば1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールを含む、相乗的に有効な混合物を記載している。ここに記載されている混合物は、グラム陰性細菌、例えば大腸菌(Escherichia coli)および緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)に関して、および酵母、例えばカンジダアルビカンス(Candida albicans)に関して良好な作用を示す。このWO 03/069994の記載する1,2-アルカンジオール混合物は、またアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)等の真菌に対しても良好な効能を示すが、この効能は、全く満足なものとは言えない。0.25質量%の1,2-ヘキサンジオール、0.25質量%の1,2-オクタンジオールおよび0.05質量%のユーキシル(Euxyl) K400(ユーキシルK400は、80質量%の2-フェノキシエタノールおよび20質量%の1,2-ジブロモ-2,4-ジシアノブタンからなる混合物である)の組合せは、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)との関連において、改善された効能を示すが、この細菌は、28日に及ぶ作用期間後においても、完全には排除されない。   WO 03/069994 describes a synergistically effective mixture comprising linear, unbranched 1,2-alkanediols such as 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol. The mixtures described here have a good effect on gram-negative bacteria such as Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa and on yeasts such as Candida albicans. The 1,2-alkanediol mixture described in WO 03/069994 also shows good efficacy against fungi such as Aspergillus niger, but this efficacy is not completely satisfactory. . 0.25% by weight 1,2-hexanediol, 0.25% by weight 1,2-octanediol and 0.05% by weight Euxyl K400 (Yuxyl K400 is 80% by weight 2-phenoxyethanol and 20% by weight 1, The combination (which is a mixture of 2-dibromo-2,4-dicyanobutane) shows improved efficacy in the context of Aspergillus niger, but this bacterium has a 28-day duration of action. However, it is not completely excluded.

EP 1 206 933は、1,2-オクタンジオールまたは類似体および保存剤、特にヨードプロピニルブチルカルバメートを含む混合物に関連する。しかし、この文献は、1,2-ヘキサンジオール、1,2-オクタンジオールおよび更なる保存剤を含む混合物を開示していない。アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)との関連で、これら記載された混合物の効能に関連する研究も、同様に開示されていない。
従って、1,2-アルカンジオール混合物に関連して、糸状菌としての真菌(例えば、「問題となる細菌」アスペルギルスニガー(Aspergillus niger))の場合におけるその効能の欠如は、注目すべきことである。従って、これまでは、糸状菌としての真菌を完全に阻害するためには、高い使用濃度で、1,2-アルカンジオールからなる混合物を使用する必要があった。
EP 1 206 933 relates to mixtures comprising 1,2-octanediol or analogues and preservatives, in particular iodopropynyl butyl carbamate. However, this document does not disclose a mixture comprising 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol and a further preservative. Similarly, no studies relating to the efficacy of these described mixtures in the context of Aspergillus niger are disclosed.
Thus, in connection with 1,2-alkanediol mixtures, its lack of efficacy in the case of fungi as filamentous fungi (e.g. `` problem bacteria '' Aspergillus niger) is noteworthy. . Therefore, in the past, in order to completely inhibit fungi as filamentous fungi, it was necessary to use a mixture of 1,2-alkanediol at a high use concentration.

ところで、本発明による該混合物が、特に細菌数の減少に関して、極めて強力な相乗的効能を示し、かつ個々に計量された保存剤、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメートを、または同様な濃度における1,2-ヘキサンジオールと1,2-オクタンジオールとの混合物を、明確に凌駕することは、特に驚嘆すべきことであった。特に、個々の場合において、0なるCFU値(CFU=コロニー形成単位数)は、本発明による該混合物についてのみ達成された。   By the way, the mixture according to the invention exhibits a very powerful synergistic effect, especially with respect to the reduction of the number of bacteria, and individually metered preservatives, potassium sorbate, paraben and iodopropynyl butyl carbamate, or similar concentrations. It was particularly surprising to clearly surpass the mixture of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol in In particular, in each case, a CFU value of 0 (CFU = number of colony forming units) was achieved only for the mixture according to the invention.

好ましいものは、(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた(b) ヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)を含む、本発明の混合物である。これらが特に高い効果の増強作用を持つという理由から、このような混合物は、特にアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)を撲滅するために、本発明の混合物の低い用量においてさえも適したものである。アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)の細菌数を完全に減少させるためには、(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオールを含む混合物に、低割合のIPBC、例えば該(a)成分部分に対して、2〜10質量%なる範囲、例えば単に5質量%のIPBCを添加する必要があるに過ぎない。1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオールの使用量が、0.4質量%である場合において、この量は、例えば最終製品の全質量に対して、各例において、丁度0.02質量%以下のIPBCの量に相当する。   Preference is given to (a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also (b) iodopropynylbutylcarbamate ( IPBC). Because of their particularly high potentiating effect, such mixtures are suitable even at low doses of the mixtures according to the invention, in particular to eradicate Aspergillus niger. To completely reduce the number of Aspergillus niger bacteria, (a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2 It is only necessary to add a low proportion of IPBC to the mixture containing decanediol, for example in the range of 2 to 10% by weight, eg simply 5% by weight of IPBC, relative to the component part (a). When the amount of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also optional 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol used is 0.4% by weight, this amount is, for example, In each case, this corresponds to an IPBC amount of just 0.02% by weight or less with respect to the total weight of the final product.

好ましくは、本発明に従って使用すべき1,2-アルカンジオールの全質量に対する、1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールの割合は、各例において、10〜90質量%なる範囲内にあるが、好ましくは各例において、20〜80質量%なる範囲内にある。
本発明による混合物は、腐敗し易い製品、例えば化粧料製品、医薬製品または食料品等の保存にとって適しているだけでなく、このものが相乗的に強化された抗-微生物的効力を持つという理由から、以下のような目的のために使用することもできる:
(a) 体臭の原因となる微生物の、化粧学的な処理のため、
(b) アクネを引起す微生物の、化粧学的な処理のため、
(c) 真菌症を引起す微生物の、化粧学的な処理のため、および
(d) 無生物上またはその内部の微生物の処理のため。
Preferably, the ratio of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol to the total mass of 1,2-alkanediol to be used according to the invention is in the range of 10 to 90% by weight in each case. However, it is preferably in the range of 20 to 80% by mass in each example.
The mixture according to the invention is not only suitable for the storage of perishable products, such as cosmetic products, pharmaceutical products or foodstuffs, but also because it has a synergistically enhanced anti-microbial efficacy Can also be used for the following purposes:
(a) For cosmetic treatment of microorganisms that cause body odor,
(b) For the cosmetic treatment of microorganisms that cause acne,
(c) for the cosmetic treatment of microorganisms causing mycosis, and
(d) For the treatment of microorganisms on or within inanimate objects.

本発明による混合物は、多数のグラム陽性細菌、グラム陰性細菌、糸状菌としての真菌および酵母に関して、その相乗的な効果を示す。グラム陰性細菌、例えば大腸菌(Escherichia coli)および緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)との関連において、酵母、例えばカンジダアルビカンス(Candida albicans)との関連において、および正確には、既に述べたように、真菌、例えばアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)との関連において、特に良好な効果がある。これに関連して、本発明による混合物の極めて良好な効力は、撲滅することが極めて困難である可能性のある、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)、即ち糸状菌である真菌との関連において、特に有利であるものと考えられる。   The mixture according to the invention shows its synergistic effect with respect to a large number of Gram positive bacteria, Gram negative bacteria, fungi as filamentous fungi and yeast. In the context of gram-negative bacteria such as Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa, in relation to yeasts such as Candida albicans, and precisely as already mentioned, For example, it has a particularly good effect in the context of Aspergillus niger. In this connection, the very good efficacy of the mixtures according to the invention is particularly advantageous in the context of Aspergillus niger, a fungus that is a filamentous fungus, which can be very difficult to eradicate. It is thought that it is.

本発明は、また(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質を含む、もしくはこれら成分からなる混合物の、抗菌活性物質の混合物としての使用にも関連する。
更に、本発明は、細菌、特に(a) 体臭の原因となる微生物、(b) アクネの原因となる微生物、および/または(c) 真菌症の原因となる微生物を、化粧学的および/または治療学的に処置するための適当な方法にも関連し、この方法は、本発明による混合物を、その抗-微生物的に有効な量にて、局所的に適用する工程を含み、該混合物中の該ジオールの割合は、その抗-微生物的効果を、相乗的に増強するように調節される。
The present invention also provides (a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also (b) 1, 2, or It also relates to the use of a mixture comprising or consisting of further substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC) as a mixture of antimicrobial active substances.
Furthermore, the present invention relates to cosmetics and / or microorganisms, in particular (a) microorganisms that cause body odor, (b) microorganisms that cause acne, and / or (c) microorganisms that cause mycosis. Also related to a suitable method for therapeutic treatment, which method comprises the step of topically applying the mixture according to the invention in its anti-microbially effective amount, in the mixture The proportion of the diol is adjusted to synergistically enhance its anti-microbial effect.

本発明の方法の好ましい構成は、上で明らかにされた本発明による使用の、好ましい構成に相当する。
該アルカンジオールの量は、典型的には、該化粧料組成物の全質量を基準として、0.1〜10%なる範囲、好ましくは0.4〜5.0%なる範囲である。
キレート剤の量は、典型的には、該化粧料組成物の全質量を基準として、0.01〜1%なる範囲、好ましくは0.1〜0.5%なる範囲である。
セスキテルペンの量は、典型的には、該化粧料組成物の全質量を基準として、0.01〜1%なる範囲、好ましくは0.1〜0.5%なる範囲である。
トロポロン化合物の量は、典型的には、該化粧料組成物の全質量を基準として、0.0001〜10%なる範囲、好ましくは0.01〜4%なる範囲である。
特に、ソルビン酸カリウムの量は、一般的に該化粧料組成物の全質量を基準として、0.01〜0.6%なる範囲、好ましくは0.05〜0.4%なる範囲、特に好ましくは0.1〜0.2%なる範囲である。
The preferred configuration of the method according to the invention corresponds to the preferred configuration of the use according to the invention identified above.
The amount of the alkanediol is typically in the range of 0.1 to 10%, preferably in the range of 0.4 to 5.0%, based on the total mass of the cosmetic composition.
The amount of chelating agent is typically in the range of 0.01 to 1%, preferably in the range of 0.1 to 0.5%, based on the total mass of the cosmetic composition.
The amount of sesquiterpene is typically in the range of 0.01 to 1%, preferably in the range of 0.1 to 0.5%, based on the total mass of the cosmetic composition.
The amount of the tropolone compound is typically in the range of 0.0001 to 10%, preferably in the range of 0.01 to 4%, based on the total mass of the cosmetic composition.
In particular, the amount of potassium sorbate is generally in the range of 0.01 to 0.6%, preferably in the range of 0.05 to 0.4%, particularly preferably in the range of 0.1 to 0.2%, based on the total mass of the cosmetic composition. is there.

任意の一種のパラベンの最大量は、0.4%であり、またパラベンの任意の混合物の最大量は、0.8%である。好ましくは、パラベンの量は、該化粧料組成物の全質量を基準として、0.01〜0.4%なる範囲、より好ましくは0.05〜0.3%なる範囲、特に好ましくは0.1〜0.2%なる範囲である。
様々な保存剤の組合せを使用する場合において、制限は、個々の所望の製品(局所的に適用される組成物、食品製品等)に依存して、一般的にヒトの許容度(発疹、過敏状態、炎症)に基くものである。
ヒトの皮膚には、既に上に名前を挙げた微生物並びにその他のものを包含する、多数の異なる微生物が棲息している。これら微生物の殆どは、非-病原性であり、皮膚の生理的な状態およびその臭気とは無関係である。他方で、その他のものは、皮膚の健康状態に決定的な影響を与える可能性がある。
The maximum amount of any kind of paraben is 0.4% and the maximum amount of any mixture of parabens is 0.8%. Preferably, the amount of paraben is in the range of 0.01 to 0.4%, more preferably in the range of 0.05 to 0.3%, and particularly preferably in the range of 0.1 to 0.2%, based on the total mass of the cosmetic composition.
In using various preservative combinations, the limits generally depend on the individual desired product (topically applied composition, food product, etc.) and human tolerance (rash, hypersensitivity) Condition, inflammation).
Human skin is populated with a number of different microorganisms, including those already named above as well as others. Most of these microorganisms are non-pathogenic and are independent of the physiological state of the skin and its odor. On the other hand, others can have a decisive impact on skin health.

幾つかの研究が、既に明らかにしているように、本発明の相乗的に有効な混合物は、既に上に記載した細菌との関連のみならず、スタフィロコッカスエピデルミディス(Staphylococcus epidermidis)、コリネバクテリウムキセロシス(Corynebacterium xerosis)、ブレビバクテリウムエピデルミディス(Brevibacterium epidermidis)、プロピオニバクテリウムアクネス(Propionibacterium acnes)との関連において、およびまたトリコフィトン(Trichophyton)およびエピデルモフィトン(Epidermophyton)種との関連においても、高度に有効であって、結果的に腋の下の臭気、および足の臭気または一般的な体臭の、治療(撲滅)用の薬剤として、アクネの撲滅剤として、フケ防止剤として、および真菌症(特に、皮膚真菌症)の治療用薬剤として使用することも可能である。
本発明の範囲内において用語「処置(治療)」とは、問題とする微生物に影響を及ぼす任意の型を意味し、その際に、これら微生物の増殖は阻害され、および/または該微生物は殺される。
As some studies have already revealed, the synergistically effective mixtures of the present invention are not only related to the bacteria already described above, but also Staphylococcus epidermidis, Corynebacterium xerosis, Brevibacterium epidermidis, in relation to Propionibacterium acnes, and also Trichophyton and Epidermophyton It is also highly effective in relation to species, and as a treatment (eradication) agent for the odor of the armpit, and the foot odor or general body odor, as an acne eradication agent, and an anti-dandruff agent And as a therapeutic agent for mycosis (especially dermatomycosis).
The term “treatment” within the scope of the present invention means any type that affects the microorganism in question, in which the growth of these microorganisms is inhibited and / or the microorganisms are killed. It is.

食料品または化粧料または医薬製剤において保存剤または抗菌活性物質として使用する場合における、本発明による該混合物の使用濃度は、好ましくは0.01〜30質量%なる範囲内にあるが、特に好ましくは0.1〜5質量%なる範囲内にあり、各例において、基準は、該食料品または製剤の全質量である。該食料品または製剤は、更に公知の更なる成分を含み、これら成分については、以下を参照のこと。本発明による混合物において、本発明に従って使用すべき、(a) 1,2-ジオールおよび/または(b) 保存剤の各割合は、別々に考察して、これら物質の利用できる全量が、該全体としての混合物の抗-微生物活性を得る上で十分に高い場合には、その抗-微生物的に有効な量以下であり得る。このことは、特にアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)に関連する活性に関して成立する。   When used as a preservative or antibacterial active substance in foodstuffs or cosmetics or pharmaceutical preparations, the use concentration of the mixture according to the invention is preferably in the range from 0.01 to 30% by weight, particularly preferably from 0.1 to Within the range of 5% by weight, in each example, the reference is the total weight of the food product or formulation. The food product or formulation further comprises known further ingredients, see below for these ingredients. In the mixture according to the invention, the proportions of (a) 1,2-diol and / or (b) preservative to be used according to the invention are considered separately, and the total available amount of these substances is If the mixture is sufficiently high to obtain anti-microbial activity, it may be below its anti-microbial effective amount. This is especially true for the activity associated with Aspergillus niger.

(a) 体臭の原因となる微生物、(b) アクネの原因となる微生物、および/または(c) 真菌症の原因となる微生物を、化粧学的および/または治療学的に処置するための、本発明の好ましい方法において、本発明による該相乗的に有効な混合物の使用濃度は、また0.01〜30質量%なる範囲、および特に好ましくは0.1〜5質量%なる範囲にあり、何れの例においても、基準は、該混合物を含む化粧料または医薬製品の全質量である。
この点に関連して、該相乗的に有効な混合物は、(a) 予防的目的での用途または(b) 必要な場合における用途を見出すことができる。
例えば、毎日使用される活性物質の量、または濃度は、変えることができ、またテストされる対象の生理的な状態に、また個々の特有のパラメータ、例えば年齢または体重等に依存する。本発明による該相乗的に有効な混合物は、それ自体として、または更なる抗-微生物的に活性な物質との組合せとしての用途を見出すことができる。
for cosmetically and / or therapeutically treating (a) microorganisms causing body odor, (b) microorganisms causing acne, and / or (c) microorganisms causing mycosis. In the preferred method of the invention, the use concentration of the synergistically effective mixture according to the invention is also in the range of 0.01 to 30% by weight, and particularly preferably in the range of 0.1 to 5% by weight, in any example , The criterion is the total mass of the cosmetic or pharmaceutical product containing the mixture.
In this regard, the synergistically effective mixture can find (a) use for prophylactic purposes or (b) use where necessary.
For example, the amount or concentration of active substance used daily can vary and depends on the physiological condition of the subject being tested and on individual specific parameters such as age or weight. The synergistically effective mixtures according to the invention can find use as such or in combination with further anti-microbially active substances.

本発明の範囲内において、本発明に従って使用すべき該1,2-アルカンジオールは、適当な2S-配置のエナンチオマーおよび2R-配置のエナンチオマー両者として存在することができ、またこれら2S-配置および2R-配置を持つエナンチオマーの任意の混合物として存在し得るという事実に注意を払うべきである。工業的な理由から、本発明に従って微生物を撲滅する目的で使用すべき、これら各1,2-アルカンジオールに関して、そのラセミ体混合物を使用することが、これらが特に容易に合成できることから、とりわけ有利であるが、純粋なエナンチオマーまたはこれらエナンチオマーの非-ラセミ体混合物も、本発明の目的にとって適している。
本発明による更なる使用/方法および混合物/組成物は、以下の実施の態様および添付した特許請求の範囲から推定することができる。
Within the scope of the present invention, the 1,2-alkanediol to be used according to the present invention can exist as both the appropriate 2S-configuration and 2R-configuration enantiomers, and these 2S-configuration and 2R -It should be noted the fact that it can exist as any mixture of enantiomers with configuration. For industrial reasons, it is particularly advantageous to use the racemic mixture for each of these 1,2-alkanediols to be used for the purpose of eradicating microorganisms according to the invention, since they can be synthesized particularly easily. However, pure enantiomers or non-racemic mixtures of these enantiomers are also suitable for the purposes of the present invention.
Further uses / methods and mixtures / compositions according to the invention can be deduced from the following embodiments and the appended claims.

特に体臭の原因となる微生物に対して使用する限りにおいて、本発明による混合物を含む組成物は、一般に溶液、クリーム、ローション、ゲル、スプレー等として、局所的に適用される。他の目的にとって、多くの場合において、経口(錠剤、カプセル剤、散剤、滴剤)、静脈内、眼内、腹腔内、または筋肉内適用、または含浸包帯剤としての適用が、理にかなった実用的なものである。
本発明による該混合物は、市販できる化粧料または皮膚科学的な処方物、例えば特にポンプスプレー、エーロゾルスプレー、クリーム、軟膏、チンキ剤、ローション、ネイルケア製品(例えば、ネイルワニス、ネイルワニスリムーバ、ネイルバルサム剤)等に、簡単に配合することができる。この点に関連して、本発明による相乗的な混合物と、更なる活性物質、例えば他の抗-微生物的、抗-真菌的または抗-ウイルス的に活性な物質と組合わせることも可能であり、また幾つかの場合においては有利でもある。この点に関連して、本発明による該相乗的混合物を含有する化粧学的および/または皮膚科学的/角質科学的処方物は、通常の如く構成することができ、また皮膚科学的な処置ラインに沿って、あるいは整髪化粧品の分野における処置ラインに沿って、皮膚および/または毛髪を処置するのに役立つ。しかし、これらは、また装飾用の化粧品の分野におけるメイクアップ製品において使用することもできる。
In particular, as long as it is used against microorganisms that cause body odor, the composition comprising the mixture according to the present invention is generally applied topically as a solution, cream, lotion, gel, spray or the like. For other purposes, in many cases, oral (tablets, capsules, powders, drops), intravenous, intraocular, intraperitoneal, or intramuscular application, or application as an impregnated dressing makes sense It is practical.
The mixtures according to the invention are commercially available cosmetic or dermatological formulations, such as in particular pump sprays, aerosol sprays, creams, ointments, tinctures, lotions, nail care products (for example nail varnishes, nail varnish removers, nail balsams) ) And the like. In this connection, it is also possible to combine the synergistic mixture according to the invention with further active substances, such as other anti-microbial, anti-fungal or anti-virally active substances. It is also advantageous in some cases. In this regard, cosmetic and / or dermatological / keratinological formulations containing the synergistic mixture according to the present invention can be configured as usual and the dermatological treatment line Or along the treatment line in the field of hairdressing cosmetics to help treat skin and / or hair. However, they can also be used in makeup products in the field of decorative cosmetics.

本発明による組成物を、有機物質保存用の活性物質として使用する場合には、更に一種の保存剤または更に数種の保存剤を使用することが有利であり得る。この点に関連して、好ましくは、安息香酸、そのエステルおよび塩、プロピオン酸およびその塩、サリチル酸およびその塩、ホルムアルデヒドおよびパラホルムアルデヒド、2-ヒドロキシビフェニルエーテルおよびその塩、2-亜鉛スルフィドピリジン-N-オキシド、無機亜硫酸塩および重亜硫酸塩、ヨウ素酸ナトリウム、クロロブタノール、4-エチル水銀(II)-5-アミノ-1,3-ビス(2-ヒドロキシ安息香酸)、その塩およびエステル、デヒドロ酢酸、蟻酸、1,6-ビス(4-アミジノ-2-ブロモフェノキシ)-n-ヘキサンおよびその塩、エチル水銀(II)-チオサリチル酸のナトリウム塩、フェニル水銀およびその塩、10-ウンデシレン酸およびその塩、5-アミノ-1,3-ビス(2-エチルヘキシル)-5-メチルヘキサヒドロピリミジン、5-ブロモ-5-ニトロ-1,3-ジオキサン、2-ブロモ-2-ニトロ-1,3-プロパンジオール、2,4-ジクロロベンジルアルコール、N-(4-クロロフェニル)-N'-(3,4-ジクロロフェニル)ウレア、4-クロロ-m-クレゾール、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール、1,1'-メチレン-ビス(3-(1-ヒドロキシメチル-2,4-ジオキシイミダゾリジン-5-イル)ウレア)、ポリ(ヘキサメチレンビグアニド)塩酸塩、2-フェノキシエタノール、ヘキサメチレンテトラミン、1-(3-クロロアリル)-3,5,7-トリアザ-1-アゾニアアダマンタンクロリド、1-(4-クロロフェノキシ)-1-(1H-イミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-2-ブタノン、1,3-ビス(ヒドロキシメチル)-5,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン、ベンジルアルコール、オクトピロックス(Octopirox)、1,2-ジブロモ-2,4-ジシアノブタン、2,2'-メチレン-ビス(6-ブロモ-4-クロロフェノール)、ブロモクロロフェン、5-クロロ-2-メチル-3(2H)-イソチアゾリノンおよび2-メチル-3(2H)-イソチアゾリノンと、塩化マグネシウムおよび硝酸マグネシウムとの混合物、2-ベンジル-4-クロロフェノール、2-クロロアセタミド、クロルヘキシジン、クロルヘキシジンアセテート、クロルヘキシジングルコネート、クロルヘキシジン塩酸塩、1-フェノキシプロパン-2-オール、N-アルキル(C12-C22)トリメチルアンモニウムブロミドおよびクロリド、4,4-ジメチル-1,3-オキサゾリジン、N-ヒドロキシメチル-N-(1,3-ジ(ヒドロキシメチル)-2,5-ジオキソイミダゾリジン-4-イル)-N'-ヒドロキシメチルウレア、1,6-ビス(4-アミジノフェノキシ)-n-ヘキサンおよびその塩、グルタルアルデヒド、5-エチル-1-アザ-3,7-ジオキサビシクロ(3.3.0)オクタン、3-(4-クロロフェノキシ)-1,2-プロパンジオール、ハイアミン(Hyamine)、アルキル(C8-C18)-ジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキル(C8-C18)-ジメチルベンジルアンモニウムブロミド、アルキル(C8-C18)-ジメチルベンジルアンモニウムサッカリネート、ベンジルヘミホルマール、ヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウムまたはヒドロキシメチルアミノ酢酸ナトリウム、が挙げられる。 When the composition according to the invention is used as an active substance for preserving organic substances, it can be advantageous to use one or more preservatives. In this regard, preferably benzoic acid, its esters and salts, propionic acid and its salts, salicylic acid and its salts, formaldehyde and paraformaldehyde, 2-hydroxybiphenyl ether and its salts, 2-zinc sulfide pyridine-N -Oxides, inorganic sulfites and bisulfites, sodium iodate, chlorobutanol, 4-ethylmercury (II) -5-amino-1,3-bis (2-hydroxybenzoic acid), its salts and esters, dehydroacetic acid Formic acid, 1,6-bis (4-amidino-2-bromophenoxy) -n-hexane and its salt, ethylmercury (II) -thiosalicylic acid sodium salt, phenylmercury and its salt, 10-undecylenic acid and its salt Salt, 5-amino-1,3-bis (2-ethylhexyl) -5-methylhexahydropyrimidine, 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane, 2-bromo-2-nitro-1, 3-propanediol, 2,4-dichlorobenzyl alcohol, N- (4-chlorophenyl) -N '-(3,4-dichlorophenyl) urea, 4-chloro-m-cresol, 2,4,4'-trichloro- 2′-hydroxydiphenyl ether, 4-chloro-3,5-dimethylphenol, 1,1′-methylene-bis (3- (1-hydroxymethyl-2,4-dioxyimidazolidin-5-yl) urea), Poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride, 2-phenoxyethanol, hexamethylenetetramine, 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan chloride, 1- (4-chlorophenoxy) -1 -(1H-imidazol-1-yl) -3,3-dimethyl-2-butanone, 1,3-bis (hydroxymethyl) -5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione, benzyl alcohol, octopi Rocks (Octopirox), 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane, 2,2'-methylene-bis (6-bromo-4-chlorophenol) ), Bromochlorophene, 5-chloro-2-methyl-3 (2H) -isothiazolinone and 2-methyl-3 (2H) -isothiazolinone with magnesium chloride and magnesium nitrate, 2-benzyl-4-chlorophenol 2-chloroacetamide, chlorhexidine, chlorhexidine acetate, chlorhexidine gluconate, chlorhexidine hydrochloride, 1-phenoxypropan-2-ol, N-alkyl (C 12 -C 22 ) trimethylammonium bromide and chloride, 4,4-dimethyl-1 , 3-oxazolidine, N-hydroxymethyl-N- (1,3-di (hydroxymethyl) -2,5-dioxoimidazolidin-4-yl) -N'-hydroxymethylurea, 1,6-bis ( 4-Amidinophenoxy) -n-hexane and its salts, glutaraldehyde, 5-ethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo (3.3.0) octane, 3- (4-chlorophenoxy) -1,2 -Professional Njioru, Hyamine (Hyamine), alkyl (C 8 -C 18) - dimethylbenzyl ammonium chloride, alkyl (C 8 -C 18) - dimethylbenzyl ammonium bromide, alkyl (C 8 -C 18) - dimethyl benzyl ammonium saccharinate , Benzyl hemiformal, sodium hydroxymethylaminoacetate or sodium hydroxymethylaminoacetate.

本発明の混合物を、動物の生体上またはその内部における、望ましからぬ微生物の増殖を阻止するために、主として用いる場合、ここでも、更なる抗菌的または抗-真菌的に活性な物質との組合せが、多くの場合において有利である。この点において、古典的な多くの抗生物質の群に加えて、更なる活性物質として述べておく価値のあるものは、特に化粧料に関連する物質であり、例えばトリクロサン、クリンバゾール(climbazole)、オクトキシグリセリン、オクトピロックス(Octopirox;1-ヒドロキシ-4-メチル-6-(2,4,4-トリメチルペンチル)-2(1H)-ピリドン、2-アミノエタノール)、キトサン、ファルネソール、グリセロールモノラウレート、またはこれら列挙した物質の組合せであり、これらは、特に腋窩臭、足の臭いまたは落屑防止のために使用される。   If the mixture according to the invention is mainly used for inhibiting the growth of unwanted microorganisms on or in the body of an animal, here again with further antibacterial or antifungal active substances. Combinations are advantageous in many cases. In this respect, in addition to the classic large group of antibiotics, those worth mentioning as further active substances are in particular those related to cosmetics, for example triclosan, climbazole, oct Xylglycerin, Octopirox (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) -pyridone, 2-aminoethanol), chitosan, farnesol, glycerol monolaur Rate, or a combination of these listed substances, which are used in particular to prevent axillary odor, foot odor or desquamation.

本発明の混合物は、特に化粧料製剤において、例えば以下に列挙するような補助的な物質と組合わせることが有利であり得る:
更なる保存剤、更なる抗菌性薬剤、例えば更なる抗菌剤または殺真菌剤、研磨剤、抗-アクネ剤、皮膚の老化防止剤、抗-フレグモーネ剤、フケ防止剤、抗-炎症剤、過敏症予防剤、過敏症阻害剤、酸化防止剤、アストリンゼント、制汗薬、防腐剤、バインダ、バッファー、賦形性物質、キレート剤、細胞刺激剤、清浄化剤、整髪剤、脱毛クリーム、界面活性物質、脱臭剤、発汗防止剤、エモリエント、乳化剤、酵素、精油、繊維、フィルム形成剤、定着剤、発泡剤、泡安定剤、発泡防止物質、増泡剤、ゲル化剤、ゲル生成剤、毛髪手当て剤、毛髪デフォーミング(deforming)剤、毛髪平滑化剤、水分付与剤、保湿性物質、水分保持剤、漂白剤、糊付け(starching)剤、染色維持剤、蛍光増白剤、含浸剤、汚れ防止剤、磨耗低下剤、潤滑剤、保湿クリーム、軟膏剤、不透明化剤、可塑剤、被覆剤、研磨剤、光沢付与剤、ポリマー、粉末、タンパク質、リグリーシング(regreasing)剤、摩損剤、シリコーン、皮膚-鎮静化剤、皮膚清浄化剤、皮膚手当て剤、皮膚治癒剤、皮膚白化(skin-lightening)剤、皮膚保護剤、皮膚柔軟化剤、冷却剤、皮膚冷却剤、加温剤、皮膚-加温剤、安定剤、UV-吸収剤、UVフィルタ、洗浄剤、柔軟化剤、懸濁剤、皮膚日焼け剤、増粘剤、ビタミン、オイル、ワックス、脂肪、リン脂質、飽和脂肪酸、モノ-不飽和またはポリ-不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ脂肪酸、液化剤、色素、塗料保護剤、顔料、防食剤、芳香剤、香味物質、芳香放出性物質、ポリオール、界面活性剤、電解質、有機溶媒またはシリコーン誘導体。
The mixtures according to the invention may be advantageous in combination with auxiliary substances, for example as listed below, in particular in cosmetic preparations:
Further preservatives, further antibacterial agents, such as further antibacterial or fungicides, abrasives, anti-acne agents, skin anti-aging agents, anti-Flegmone agents, anti-dandruff agents, anti-inflammatory agents, hypersensitivity Preventive agent, hypersensitivity inhibitor, antioxidant, astringent, antiperspirant, antiseptic, binder, buffer, excipient, chelating agent, cell stimulant, detergent, hair styling agent, hair removal cream, surfactant Substance, deodorant, antiperspirant, emollient, emulsifier, enzyme, essential oil, fiber, film forming agent, fixing agent, foaming agent, foam stabilizer, antifoaming substance, foaming agent, gelling agent, gel forming agent, hair Care agent, hair deforming agent, hair smoothing agent, moisture-imparting agent, moisturizing substance, moisture retention agent, bleaching agent, starching agent, dyeing maintenance agent, fluorescent whitening agent, impregnating agent, dirt Inhibitor, antiwear agent, lubricant, moisturizing cream, Ointment, opacifier, plasticizer, coating agent, abrasive, gloss enhancer, polymer, powder, protein, regreasing agent, abrasion agent, silicone, skin-sedative, skin cleanser, skin Care preparations, skin healing agents, skin-lightening agents, skin protectants, emollients, cooling agents, skin cooling agents, warming agents, skin-warming agents, stabilizers, UV-absorbing agents, UV filters, cleaning agents, softening agents, suspending agents, skin tanning agents, thickeners, vitamins, oils, waxes, fats, phospholipids, saturated fatty acids, mono-unsaturated or poly-unsaturated fatty acids, α-hydroxy Acid, polyhydroxy fatty acid, liquefying agent, dye, paint protective agent, pigment, anticorrosive, fragrance, flavoring substance, fragrance releasing substance, polyol, surfactant, electrolyte, organic solvent or silicone derivative.

更に、本発明による該混合物は、また特に有利には、体臭を排除する目的で、制汗的活性物質(発刊防止剤)との組合せで使用することができる。アルミニウム塩、例えば塩化アルミニウム、アルミニウム塩酸塩、硝酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、酢酸アルミニウム等は、特に制汗的活性物質としての用途が見出される。しかし、これらに加えて、亜鉛化合物、マグネシウム化合物およびジルコニウム化合物の使用も、有利であり得る。化粧科学的および皮膚科学的発汗防止剤における実際的な使用のためには、実質的に、該アルミニウム塩および、幾分低い程度に、アルミニウム/ジルコニウム塩の組合せが、価値あるものであることが立証されている。これらに加えて述べておく価値のあるものは、部分的に中和され、および結果的に皮膚に対してより相溶性であるが、極めて効果的であるという訳ではない、アルミニウムヒドロキシクロリドである。   Furthermore, the mixtures according to the invention can also be used particularly advantageously in combination with antiperspirant active substances (anti-publishing agents) for the purpose of eliminating body odor. Aluminum salts such as aluminum chloride, aluminum hydrochloride, aluminum nitrate, aluminum sulfate, aluminum acetate and the like find particular use as antiperspirant actives. However, in addition to these, the use of zinc compounds, magnesium compounds and zirconium compounds can also be advantageous. For practical use in cosmetic and dermatological antiperspirants, the aluminum salt and, to a lesser extent, the aluminum / zirconium salt combination may be valuable. Proven. Also worth mentioning is aluminum hydroxychloride, which is partially neutralized and consequently more compatible with the skin, but not very effective. .

本発明による該混合物を、表面(例えば、ヒトの身体または動物の身体)の抗-微生物処理のために使用する場合には、多くの場合において、(金属)キレート剤との組合せが、有利である。この点に関連して優先的に使用される、該(金属)キレート剤は、特にα-ヒドロキシ脂肪酸、フィチン酸(phytinic acid)、ラクトフェリン、α-ヒドロキシ酸、例えば特にクエン酸、乳酸およびリンゴ酸、およびまたフミン酸、胆汁酸、胆汁抽出液、ビリルビン、ビリベルジンまたはEDTA、EGTAおよびこれらの誘導体である。
実際の使用のためには、化粧学的におよび/または皮膚科学的に有効な、本発明による混合物を、皮膚および/または毛髪に、化粧品および皮膚用処置剤(dermatics)に関して公知の方法で、十分な量にて適用する。この点に関連して特に有利なものは、本発明による混合物を含み、かつ付随的にサンスクリーン剤としても機能する、化粧学的および皮膚科学的製剤によって与えられる。これらの製剤は、有利には少なくとも1種のUVAフィルタおよび/または少なくとも1種のUVBフィルタおよび/または少なくとも1種の無機顔料を含む。この場合において、該製剤は、例えばサンスクリーン製剤について従来使用されているもの等の、様々な形状で存在し得る。即ち、これらは、例えば溶液、油中水(W/O)型の、または水中油(O/W)型のエマルション、あるいは複合エマルション、例えば水中油中水(W/O/W)型エマルション、ゲル、ハイドロディスパージョン(hydro-dispersion)、固体スティックまたはエーロゾルであってもよい。
When the mixture according to the invention is used for anti-microbial treatment of a surface (e.g. human or animal body), in many cases a combination with a (metal) chelator is advantageous. is there. The (metal) chelators preferentially used in this respect are in particular α-hydroxy fatty acids, phytinic acids, lactoferrin, α-hydroxy acids, such as in particular citric acid, lactic acid and malic acid. And also humic acid, bile acid, bile extract, bilirubin, biliverdin or EDTA, EGTA and their derivatives.
For practical use, a cosmetically and / or dermatologically effective mixture according to the invention is applied to the skin and / or hair in a manner known for cosmetics and dermatics, Apply in sufficient quantity. Particularly advantageous in this regard is provided by cosmetic and dermatological preparations which comprise the mixtures according to the invention and which additionally function as sunscreens. These formulations advantageously comprise at least one UVA filter and / or at least one UVB filter and / or at least one inorganic pigment. In this case, the formulation can exist in various forms, such as those conventionally used for sunscreen formulations. That is, they are, for example, solutions, water-in-oil (W / O) type, or oil-in-water (O / W) type emulsions, or composite emulsions, such as water-in-oil-in-water (W / O / W) type emulsions, It may be a gel, a hydro-dispersion, a solid stick or an aerosol.

上記の如く、本発明による混合物を含む製剤は、有利にはUV輻射を吸収する物質と組合わせることができ、このフィルタ物質の全量を、該製剤の全質量に対して、例えば0.01〜40質量%なる範囲内、好ましくは0.1〜10質量%なる範囲内、特に1.0〜5.0質量%なる範囲内の値として、得られる化粧学的製剤が、紫外線輻射から毛髪または皮膚を防御することを可能とする。
皮膚の局所的予防または化粧学的処置のための、本発明の混合物を含む処方物においては、高率での整髪物質の使用が、通常有利である。好ましい態様では、この組成物は、1またはそれ以上の整髪用、動物性および/または植物性の油脂、例えばオリーブ油、ヒマワリ油、精製大豆油、パーム油、ゴマ油、菜種油、アーモンド油、ルリジサ油、月見草油、コプラ油、シア脂、ホホバ油、末香鯨油、牛脂、牛脚油、およびラード等を包含し、また任意に更に整髪構成成分、例えば炭素原子数8-30の脂肪アルコールを含む。
As mentioned above, the formulation comprising the mixture according to the invention can advantageously be combined with a substance that absorbs UV radiation, and the total amount of this filter substance is, for example, 0.01 to 40 mass, relative to the total mass of the formulation. %, Preferably 0.1 to 10% by weight, especially 1.0 to 5.0% by weight, the resulting cosmetic preparation can protect the hair or skin from ultraviolet radiation. To do.
In formulations containing the mixtures according to the invention for the topical prevention or cosmetic treatment of the skin, the use of hair styling substances at a high rate is usually advantageous. In a preferred embodiment, the composition comprises one or more hair styling, animal and / or vegetable oils, such as olive oil, sunflower oil, refined soybean oil, palm oil, sesame oil, rapeseed oil, almond oil, borage oil, Includes evening primrose oil, copra oil, shea fat, jojoba oil, powdered whale oil, beef tallow, beef leg oil, lard, and the like, and optionally further includes hair styling components such as fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms.

本発明による該相乗性混合物と、有利に組合わせることのできる整髪物質は、更に以下に列挙するものを包含する:
・セラミド、この「セラミド」なる用語は、N-アシルスフィンゴシン(スフィンゴシンの脂肪酸アミド)またはこのような脂質の合成類似体(所謂擬似セラミド)を意味するものと理解され、これらは角質層の水分保持能力を明らかに改善する;
・リン脂質、例えば大豆レシチン、卵レシチンおよびセファリン;
・ワセリン、パラフィン油およびシリコーン油、後者は、特にジアルキルアリールシロキサンおよびアルキルアリールシロキサン、例えばジメチルポリシロキサンおよびメチルフェニルポリシロキサンおよびまたこれらのアルコキシル化または四級化誘導体。
酸化防止剤をも含むことができ、この場合、化粧学的なおよび/または皮膚科学的な用途にとって適した、または一般的な、あらゆる酸化防止剤を使用することができる。
Hair styling substances that can be advantageously combined with the synergistic mixture according to the invention further include those listed below:
Ceramide, the term `` ceramide '' is understood to mean N-acyl sphingosine (sphingosine fatty acid amide) or synthetic analogues of such lipids (so-called pseudoceramides), which retain the stratum corneum moisture Obviously improve the ability;
Phospholipids such as soy lecithin, egg lecithin and cephalin;
Petrolatum, paraffin oil and silicone oil, the latter in particular dialkylaryl siloxanes and alkylaryl siloxanes such as dimethylpolysiloxanes and methylphenylpolysiloxanes and also their alkoxylated or quaternized derivatives.
Antioxidants can also be included, in which case any antioxidant suitable or general for cosmetic and / or dermatological applications can be used.

本発明による混合物を含有する化粧料製剤は、また様々なビタミンおよびビタミンプリカーサを含むことができ、この場合においては、化粧学的なおよび/または皮膚科学的な用途にとって適した、または一般的な、あらゆるビタミンおよびビタミンプリカーサを使用することができる。ここで述べる価値のあるものは、特にビタミンおよびビタミンプリカーサ、例えばトコフェロール、ビタミンA、ニコチン酸およびニコチンアミド、更なるB-複合体ビタミン、特にビオチンおよびビタミンC、パンテノールおよびその誘導体、特にパンテノールのエステルおよびエーテル並びにカチオン性の誘導体化パンテノール、例えばパンテノールトリアセテート、パンテノールモノエチルエーテルおよびそのモノアセテート、およびまたカチオン性パンテノール誘導体である。
本発明による混合物を含有する化粧料調剤は、また抗-炎症剤または抗-赤班性または止痒性活性物質をも含むことができる。この点に関連して、化粧学的なおよび/または皮膚科学的な用途にとって適した、または一般的な、あらゆる抗-炎症剤または抗-赤班性または止痒性活性物質を使用することができる。
Cosmetic preparations containing the mixtures according to the invention can also contain various vitamins and vitamin precursors, in which case they are suitable or general for cosmetic and / or dermatological applications Any vitamin and vitamin precursor can be used. Worthy of mention here are in particular vitamins and vitamin precursors such as tocopherol, vitamin A, nicotinic acid and nicotinamide, further B-complex vitamins, in particular biotin and vitamin C, panthenol and its derivatives, in particular panthenol. Esters and ethers and cationic derivatized panthenol such as panthenol triacetate, panthenol monoethyl ether and its monoacetate, and also cationic panthenol derivatives.
Cosmetic preparations containing the mixtures according to the invention can also contain anti-inflammatory agents or anti-rediget or antipruritic active substances. In this regard, it is possible to use any anti-inflammatory agent or anti-reddish or anti-pruritic active substance suitable or general for cosmetic and / or dermatological applications. it can.

本発明による混合物を含有する化粧料製剤は、更に皮膚の高度の白化または皮膚の日焼け作用を持つ活性物質をも含むことができる。この点に関連して、本発明によれば、化粧学的なおよび/または皮膚科学的な用途にとって適した、または一般的な、あらゆる皮膚の高度の白化または皮膚の日焼け作用を持つ活性物質を使用することができる。
更に、本発明による混合物を含有する化粧料製剤は、特に結晶性または微晶質固体、例えば無機質微細顔料を、該製剤に配合しようとする場合には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性および/または両性界面活性剤をも含むことができる。
Cosmetic preparations containing the mixtures according to the invention can also contain active substances with a high degree of skin whitening or skin tanning action. In this regard, according to the present invention, any active substance with a high degree of whitening or tanning of the skin, suitable for cosmetic and / or dermatological applications or general, is used. Can be used.
Furthermore, cosmetic preparations containing the mixtures according to the invention can be anionic, cationic, nonionic and / or non-ionic and / or cationic, especially when crystalline or microcrystalline solids, such as inorganic fine pigments, are to be incorporated into the preparation. Alternatively, amphoteric surfactants can also be included.

本発明を、以下の実施例に基いて、以下において更に詳細に説明されるであろう。特に述べない限り、数値は質量基準である。
実施例:(i) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールからなる混合物と、(ii) 本発明の混合物との、十分な保存性に関するテストにおける比較
十分な保存性に関するテストを、ヨーロピアンファルマコペイア(European Pharmacopoeia)に従って実施した。
即ち、このテストは、可能ならば最終的な比率を持つ製剤を、適当な微生物を含む規定の接種物で汚染させる工程と、この接種された製剤を、所定の温度にて保存する工程と、所定の時間間隔にて、該容器からサンプルを採取する工程と、このようにして採取したサンプル中の、微生物の数を決定する工程からなる。このテスト条件下で、規定期間、規定温度にて保存した後の、該接種を受けた製剤における生菌数の明確な減少、または適当な場合には全く増加を示さなかった場合には、保存性は十分である。このテスト手順の実験的な詳細は、ヨーロピアンファルマコペイア(ISBN 3-7692-2768-9;第3版の追録 2001, pp. 412-422, 第5.1.3章)に記載されている。
The invention will be explained in more detail below on the basis of the following examples. Unless stated otherwise, the figures are based on mass.
Example: Comparison of (i) a mixture consisting of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and (ii) a mixture according to the invention in a test for sufficient shelf life. Performed according to European Pharmacopoeia.
That is, the test involves contaminating a formulation with the final proportion if possible with a defined inoculum containing the appropriate microorganisms, storing the inoculated formulation at a predetermined temperature, The method includes a step of collecting a sample from the container at a predetermined time interval and a step of determining the number of microorganisms in the sample thus collected. Under these test conditions, after storage at a specified temperature for a specified period of time, if there has been a clear decrease in the number of viable bacteria in the inoculated formulation or, if appropriate, no increase at all, storage Sex is enough. Experimental details of this test procedure can be found in European Pharmacopia (ISBN 3-7692-2768-9; 3rd edition appendix 2001, pp. 412-422, Chapter 5.1.3).

テストした菌:
以下の微生物株を、十分な保存性を検査するためのテストについて使用した:
A: 大腸菌(Escherichia coli) ATCC 8739;
B: 緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa) ATCC 9027;
C: スタフィロコッカスオーレウス(Staphylococcus aureus) ATCC 6538;
D: カンジダアルビカンス(Candida albicans) ATCC 10231;
E: アスペルギルスニガー(Aspergillus niger) ATCC 16404。
Tested fungus:
The following microbial strains were used for testing to check for sufficient storage:
A: Escherichia coli ATCC 8739;
B: Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027;
C: Staphylococcus aureus ATCC 6538;
D: Candida albicans ATCC 10231;
E: Aspergillus niger ATCC 16404.

一連の異なるテスト群における、最初の生菌数(CFU/g;「0値」)は、250,000〜320,000なる範囲内にあった。
処方
十分な保存性を検査するためのテストに関連して、本発明による混合物(活性物質の組合せB〜D、以下の説明参照)は、各例において規定された量にて、別々のO/W型エマルションに配合した。比較の目的で、1,2-ヘキサンジオールと1,2-オクタンジオールとの混合物(活性物質A)は、別のO/W型エマルションに配合した。
使用した該O/W型エマルション:
The initial viable count (CFU / g; “0 value”) in a series of different test groups was in the range of 250,000-320,000.
Formula :
In connection with the test to check for sufficient storage stability, the mixtures according to the invention (active substance combinations B to D, see description below) are separated O / W in the amounts specified in each example. Formulated in a mold emulsion. For comparison purposes, a mixture of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol (active substance A) was blended into another O / W emulsion.
The O / W emulsion used:

Figure 2008517037
pH値:5.5
Figure 2008517037
pH value: 5.5

結果
本発明の混合物および標準系:1,2-ヘキサンジオール/1,2-オクタンジオール(活性物質A;以下の表A)からなる、検討した活性物質の組合せに関連する、上記保存-負荷テストの結果を、以下の表A〜Dに示す。ここでは、本発明の混合物の相乗効果は、特に28日後にも残存するアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)に関する残留生菌数で示される。表B〜Dから明らかな如く、工業的製品に関して特に問題となる菌である、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)の場合には、本発明の混合物を使用することによって、28日以内に、生菌数を0まで減じることができた。他方において、比較の目的で、用量0.5質量%にてテストした活性物質A(1,2-ヘキサンジオール+1,2-オクタンジオール;定量的比:1:1)は、アスペルギルスニガー(Aspergillus niger)の場合において、コロニー形成単位(CFU)の数値におけるこのような大幅な低下を可能としなかった。この一連のテストは、結果として(a) 1,2-ヘキサンジオール、1,2-オクタンジオールおよび任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、および(b) ソルビン酸カリウム、パラベンおよびIPBCからなる群から選択される更なる保存剤からなる、活性物質の混合物が、相乗的な、更に一層改善された効果を持つことができることを、典型的な様式で示している。
Result :
For the above-mentioned storage-load test, which relates to the active substance combinations studied, consisting of the mixture according to the invention and the standard system: 1,2-hexanediol / 1,2-octanediol (active substance A; Table A below) The results are shown in Tables A to D below. Here, the synergistic effect of the mixtures according to the invention is indicated in particular by the number of residual viable bacteria on Aspergillus niger which remains after 28 days. In the case of Aspergillus niger, which is a particularly problematic fungus for industrial products, as can be seen from Tables B to D, by using the mixture of the present invention, the number of viable bacteria can be reached within 28 days. Could be reduced to 0. On the other hand, for comparison purposes, the active substance A (1,2-hexanediol + 1,2-octanediol; quantitative ratio: 1: 1) tested at a dose of 0.5% by weight is Aspergillus niger. In this case, such a significant reduction in the number of colony forming units (CFU) was not possible. This series of tests resulted in (a) 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol and any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and (b) potassium sorbate It shows in a typical manner that a mixture of active substances consisting of a further preservative selected from the group consisting of parabens and IPBC can have a synergistic and even improved effect.

表A〜D:(i) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオール(基準)からなる活性物質の組合せAおよび(ii) 強化された相乗効果を持つ本発明による混合物(活性物質の組合せB〜D)に関する、十分な保存性に関するテスト;[CFU/ml]。 Tables A to D : (i) active substance combinations A consisting of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol (reference) and (ii) mixtures according to the invention with an enhanced synergistic effect (of active substances) Test for sufficient storage stability for combinations BD) [CFU / ml].

Figure 2008517037
Figure 2008517037

Figure 2008517037
Figure 2008517037

Figure 2008517037
Figure 2008517037









Figure 2008517037
Figure 2008517037

本発明による活性物質の組合せの効能の、上記相乗的な増強は、またクルス(Kull's)の式によって得られるデータに基いて、証拠付けすることもできる(F.C. Kull等, Applied Microbiology, 1961, 9:538-541; David C. Steinberg; Cosmetics & Toiletries, 2000 (11月), 115(No.11):59-62)。   The above synergistic enhancement of the efficacy of the active substance combination according to the invention can also be evidenced based on the data obtained by the Kull's formula (FC Kull et al., Applied Microbiology, 1961, 9 : 538-541; David C. Steinberg; Cosmetics & Toiletries, 2000 (November), 115 (No. 11): 59-62).

Claims (7)

(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた
(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質、
を含む、またはこれら成分からなる抗菌性混合物。
(a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also
(b) 1, 2 or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC);
An antibacterial mixture comprising or consisting of these components.
化粧料製剤または医薬製剤または食料品であって、
(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた
(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質、およびまた
(c) 更に、公知の成分、
を含み、該群(a)および(b)に関連する物質の全量が、該製剤または該食料品の全質量に対して、0.01〜30質量%なる範囲内にあることを特徴とする、上記化粧料製剤または医薬製剤または食料品。
A cosmetic preparation or a pharmaceutical preparation or a food product,
(a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also
(b) 1, 2 or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC), and also
(c) In addition, known ingredients,
Wherein the total amount of the substances related to the groups (a) and (b) is in the range of 0.01 to 30% by mass relative to the total mass of the preparation or the food product, Cosmetic preparation or pharmaceutical preparation or foodstuff.
該使用する1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオールの全質量に対して、2〜10質量%なる範囲の割合で、IPBCを含有する、請求項1記載の抗菌性混合物または請求項2記載の製剤または食料品。   In the range of 2 to 10% by mass, based on the total mass of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol used. 3. The antibacterial mixture according to claim 1 or the formulation or foodstuff according to claim 2, which contains IPBC in proportions. (a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた
(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質、
を含み、各例において別々に考察して、該群(a)に関する物質の量および/または該群(b)に関連する物質の量が、抗-微生物的に有効ではないが、該群(a)および(b)に関連する物質の全量が、抗-微生物的に有効であることを特徴とする、請求項1または3記載の混合物または請求項2または3記載の製剤または食料品。
(a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also
(b) 1, 2 or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC);
And the amount of substance related to group (a) and / or the amount of substance related to group (b) is not anti-microbiologically effective, but the group (a) 4. Mixture according to claim 1 or 3, or formulation or foodstuff according to claim 2 or 3, characterized in that the total amount of substances related to a) and (b) is anti-microbially effective.
(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた
(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質、
を含む、もしくはこれら成分からなる混合物の、抗菌活性物質の混合物としての使用。
(a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also
(b) 1, 2 or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC);
A mixture comprising or consisting of these components as a mixture of antimicrobial active substances.
以下の工程を含むことを特徴とする、腐敗し易い製品を保存し、またはこれを抗-微生物処理する方法:
抗-微生物的に有効な量、好ましくはアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)に対して有効な量の、以下に列挙する成分:
(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた
(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質、
を含む、またはこれら成分からなる混合物と、該腐敗し易い製品とを接触させる工程。
A method for storing or anti-microbial treating a perishable product characterized in that it comprises the following steps:
Ingredients listed below in an anti-microbially effective amount, preferably in an amount effective against Aspergillus niger:
(a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also
(b) 1, 2 or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC);
A mixture comprising or consisting of these components and the perishable product.
(i) 体臭の原因となる微生物、
(ii) アクネの原因となる微生物、および/または
(iii) 真菌症の原因となる微生物、
の化粧学的および/または治療学的処置のための方法であって、以下の成分:
(a) 1,2-ヘキサンジオールおよび1,2-オクタンジオールおよびまた任意の1,2-ペンタンジオールおよび/または1,2-デカンジオール、およびまた
(b) 1、2またはそれ以上の、ソルビン酸カリウム、パラベンおよびヨードプロピニルブチルカルバメート(IPBC)からなる群から選択される物質、
を含む混合物、またはこれら成分からなる混合物の、抗-微生物的に有効な量を、局所的に適用する工程を含むことを特徴とする、上記方法。
(i) microorganisms that cause body odor,
(ii) microbes that cause acne and / or
(iii) microorganisms that cause mycosis,
A method for cosmetic and / or therapeutic treatment of the following ingredients:
(a) 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also any 1,2-pentanediol and / or 1,2-decanediol, and also
(b) 1, 2 or more substances selected from the group consisting of potassium sorbate, parabens and iodopropynyl butyl carbamate (IPBC);
Or a method comprising the step of topically applying an anti-microbially effective amount of a mixture comprising or a mixture of these components.
JP2007537278A 2004-10-22 2005-10-20 Synergistic mixture comprising 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and further a preservative Pending JP2008517037A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62149304P 2004-10-22 2004-10-22
PCT/EP2005/055404 WO2006045743A1 (en) 2004-10-22 2005-10-20 Synergistic mixtures of 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and also a further preservative

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008517037A true JP2008517037A (en) 2008-05-22
JP2008517037A5 JP2008517037A5 (en) 2008-12-11

Family

ID=35447731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007537278A Pending JP2008517037A (en) 2004-10-22 2005-10-20 Synergistic mixture comprising 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and further a preservative

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP1804580A1 (en)
JP (1) JP2008517037A (en)
WO (1) WO2006045743A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011522808A (en) * 2008-06-03 2011-08-04 ロンザ インコーポレイテッド Synergistic preservative mixture
JP2011527294A (en) * 2008-07-10 2011-10-27 シムライズ アーゲー Compositions containing benzyl alcohol derivatives and other antimicrobial active compounds
JP2012525327A (en) * 2009-04-27 2012-10-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Composition comprising pesticide, preservative and unbranched 1,2-alkanediol

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005051864A1 (en) 2005-10-25 2007-04-26 Beiersdorf Ag Cosmetic oil-in-water emulsion for, e.g. ointment, cream, or low-viscosity lotion, includes 1,2-hexanediol, and oil-in-water emulsifiers
US20080139672A1 (en) * 2006-02-14 2008-06-12 Playtex Products, Inc. Synergistic preservative systems and their use in cosmetic compositions
JP5275556B2 (en) * 2006-08-31 2013-08-28 株式会社マンダム Oil makeup cosmetics
EP1923041A1 (en) * 2006-10-20 2008-05-21 Symrise GmbH & Co. KG Use of C10-C14 alkane diols for the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of Malassezia-induced dandruff, and compositions comprising C10-C14 alkane diols
WO2008046796A2 (en) * 2006-10-20 2008-04-24 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of c10-c14-alkane-1,2-diols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of dermatophyte infections
US8281445B2 (en) 2006-11-03 2012-10-09 Ocusoft, Inc. Heated eyelid cleanser
US7951387B2 (en) 2006-11-03 2011-05-31 Ocusoft, Inc. Eyelid scrub composition
FR2896123B1 (en) * 2007-02-02 2012-06-08 Clarins Lab SYSTEM FOR PRESERVING A COSMETIC COMPOSITION
US8911801B2 (en) 2008-10-06 2014-12-16 Woodcliff Skincare Solutions, Inc. Natural preservative alternatives and compositions containing same
MX2011003067A (en) * 2008-10-06 2011-07-04 Aloebiotics Res Labs Inc Natural preservative alternatives and compositions containing same.
US8106111B2 (en) 2009-05-15 2012-01-31 Eastman Chemical Company Antimicrobial effect of cycloaliphatic diol antimicrobial agents in coating compositions
US9278079B2 (en) 2013-07-12 2016-03-08 Ocusoft, Inc. Ocular composition and kits thereof
CN105578878B (en) * 2013-09-26 2018-04-06 乔治洛德方法研究和开发液化空气有限公司 Liquid concentrate of the local application to prevent the composition of microbial infection is treated for protecting
EP2873321A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-20 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude Liquid concentrate for the antimicrobial equipping of products to be applied topically
DE102015105386A1 (en) 2015-04-09 2016-10-13 Minasolve Germany Gmbh Stable solutions of carboxylic acids and carboxylic acid salts in aqueous alkanediols and their use
DE102016000277A1 (en) 2016-01-15 2017-07-20 Beiersdorf Ag Cosmetic preparations containing benzethonium chloride and diols
DE102016115082A1 (en) * 2016-08-15 2018-02-15 Schülke & Mayr GmbH Liquid concentrate for preservation
WO2018196993A1 (en) 2017-04-28 2018-11-01 Symrise Ag Yarrow fresh-plant pressed juice concentrate, production, and use
CA3105523A1 (en) * 2018-07-18 2020-01-23 Symrise Ag A detergent composition

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4418976B2 (en) * 1998-02-24 2010-02-24 株式会社マンダム Antiseptic disinfectant and cosmetic composition
EP1206933B1 (en) * 2000-11-16 2006-05-17 Johnson & Johnson Consumer France SAS Compositions comprising caprylyl glycol and iodopropynyl butylcarbamate
EP1238651B1 (en) * 2001-02-27 2005-10-05 Johnson & Johnson Consumer France SAS Agents for potentiating preservatives in sunscreen formulations
DE10206759A1 (en) * 2002-02-19 2003-08-28 Dragoco Gerberding Co Ag Use of 1,2-alkanediol mixture as an antimicrobial agent, e.g. for treating body odor, acne or mycoses or preserving perishable products
FR2838346A1 (en) * 2002-09-09 2003-10-17 Oreal Cosmetic or dermatological composition useful for skin cleansing and/or care comprises a haloalkynyl carbamate and caprylyl glycol

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011522808A (en) * 2008-06-03 2011-08-04 ロンザ インコーポレイテッド Synergistic preservative mixture
JP2011527294A (en) * 2008-07-10 2011-10-27 シムライズ アーゲー Compositions containing benzyl alcohol derivatives and other antimicrobial active compounds
JP2012525327A (en) * 2009-04-27 2012-10-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Composition comprising pesticide, preservative and unbranched 1,2-alkanediol

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006045743A1 (en) 2006-05-04
EP1804580A1 (en) 2007-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6337333B2 (en) Synergistic three-component antibacterial mixture
JP2008517037A (en) Synergistic mixture comprising 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol and further a preservative
EP1845776B1 (en) Synergistic mixtures of c6- to c12-alkanediols and tropolone
EP1898952B1 (en) Synergistic mixtures of aromatic alcohols and derivatives thereof with tropolone
JP5588435B2 (en) Compositions containing benzyl alcohol derivatives and other antimicrobial active compounds
US20070265352A1 (en) Synergistic mixtures of at least one 1,2 alkanediol such as 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol with a further compound having antimicrobial properties
EP1478231B1 (en) Synergistic mixtures of 1,2-alkane diols
JP5570977B2 (en) Preservative-free composition comprising cinnamic acid or anisic acid and benzaldehyde (derivative)
US9700499B2 (en) Antimicrobial compositions
EP2099294B9 (en) Compositions
US20090306154A1 (en) Synergistic anti-microbial mixtures of tropolone (derivatives) and selected compounds
BRPI0908882B1 (en) COMBINATION OF ACTIVE INGREDIENTS AND COSMETIC PREPARATION
US9687432B2 (en) Antimicrobial bispyridine amine compositions and uses
CN111050554B (en) Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and cosmetic composition containing the same
WO2007071090A1 (en) Compositions
DE20221386U1 (en) Use of 1,2-alkanediol mixture as an antimicrobial agent, e.g. for treating body odor, acne or mycoses or preserving perishable products
CN111031796B (en) Antimicrobial mixture containing 4- (3-ethoxy-4-hydroxyphenyl) butan-2-one and cosmetic composition containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20081020

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081020

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110606

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110613

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20111114