JP2008513543A - 化合物、該化合物を利用する分子スイッチ及び電子スイッチング方法 - Google Patents
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Abstract
例えば、分子スイッチ（４０）において用い得る種類の分子（１０、２０）を開示する。当種類の分子は、化学的に連結され且つ線状に配列された少なくとも３つのセグメント（４３）、即ち、電子供与体（１３、２３）（「Ｄ」）、切換可能な架橋体（１２、２２）（「Ｂ」）及び電子受容体（１１、２１）（「Ａ」）を包含する（例えば、Ｄ−Ｂ−Ａ）。電子供与体は、少なくとも１つの電子供与性基の共有結合している芳香環系とし得、電子受容体には、通常、電子求引性基の共有結合している芳香環系が用いられ、切換可能な架橋体は、外部電界によりオン又はオフに切り換わることのできるパイシステムとし得る。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
分子整流器をはじめとする分子スケールエレクトロニクスは、研究のさかんな分野である。整流器のような単一有機分子から構築される単純な電子デバイスは、シグマ結合されたメチレン架橋体により隔てられた供与体πシステムと受容体πシステムとから構成することができる。半定量的な計算をヘミキノンについて実施することで、当概念を裏づけることができる。
分子電気整流作用はまた、金属電極間に挟持されたγ−ヘキサデシルキノリニウムトリシアノキノ−ジメタニドのラングミュアブロジェット多分子層又は単分子層について認められる。しかしながら、整流のメカニズムは、必ずしも供与体−絶縁体−受容体メカニズムであるとは限らない。確かに、想定される絶縁体（即ち、シグマ結合されたメチレン架橋）は、受容体パイシステムから供与体パイシステムを十分に絶縁するものではない。
以下の構造を有する化合物を開示する。
式中、「ＥＷＧ」は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２、−ＳＯ２ＯＨ、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＲ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＢＨ２、−ＢＨＲ３、−ＢＲ３Ｒ４、−ＰＯ３Ｈ２、−ＰＯ３Ｒ３Ｒ４から成る群から選択され、ここで、Ｒ３及びＲ４は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。「ＥＤＧ」は、−Ｏ−、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ−、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−Ｓ−、−ＳＨ、−ＳＲ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから成る群から選択され、ここで、Ｒ１及びＲ２は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐状アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。Ｘ１及びＸ２は、個々独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２並びに置換アルキル基から成る群から選択される。Ｇ１−Ｇ２及びＧ３−Ｇ４は、個々独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＨ）−、−ＮＣＳ−、−ＮＨ−Ｏ−及び−ＮＨＮＨ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ５及びＲ６は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐状アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。Ｚは、−ＣＨ＝、−Ｎ＝、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｐ＝から成る原子ユニットの群から選択される。
また、以下の構造を有する化合物も開示する。
式中、「ＥＷＧ」は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２ＯＲ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＢＨ２、−ＢＨＲ３、−ＢＲ３Ｒ４、−ＰＯ３Ｈ２、−ＰＯ３Ｒ３Ｒ４から成る群から選択され、ここで、Ｒ３及びＲ４は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。「ＥＤＧ」は、−Ｏ−、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ−、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−Ｓ−、−ＳＨ、−ＳＲ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから成る群から選択され、ここで、Ｒ１及びＲ２は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。Ｇ１−Ｇ２は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＨ）−、−ＮＣＳ−、−ＮＨ−Ｏ−及び−ＮＨＮＨ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ５及びＲ６は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。
構造Ｄ−Ｂ−Ａ（ここで、「Ｄ」は電子供与体であり、「Ｂ」は切換可能な架橋体であり、「Ａ」は電子受容体である）を有する化合物、及び電極と操作可能に接触している２つの電極から構成される分子ダイオードスイッチを開示する。
開示する電子スイッチングの方法は、構造Ｄ−Ｂ−Ａを有する化合物（ここで、「Ｄ」は電子供与体であり、「Ｂ」は切換可能な架橋体であり、「Ａ」は電子受容体である）に第１極性の電界を印加して、当該化合物のπシステムを介した電子の伝導を可能とする、当該化合物の第１の配座の変化を引き起こすこと、及び当該化合物に反対の第２極性の電界を印加して、当該化合物のパイシステムを介した電子の伝導を阻害する、当該化合物の第２の配座の変化を引き起こすことを含む。
好ましい実施形態に関する以下の詳細な説明は、添付の図面と関連して読むことができる。図中、同じ符号は類似の要素を示す。
本書では、分子スイッチにおいて用い得る種類の分子を開示する。そのような種類の分子を含有する分子スイッチ及び前記分子を用いる電子スイッチング方法もまた開示する。
本書において開示する例示的な種類の分子には、化学的に連結され且つ線状に配列された少なくとも３つのセグメント、即ち、電子供与体（「Ｄ」）、切換可能な架橋体（「Ｂ」）及び電子受容体（「Ａ」）を有する分子が包含される（例えば、構造Ｄ−Ｂ−Ａを有する化合物を形成する）。電子供与体は、少なくとも１つの電子供与性基が共有結合している芳香環系とし得、電子受容体には、電子求引性基の共有結合した芳香環系を用いることができ、また、切換可能な架橋体は、外部電界によりオン又はオフに切り換わることのできるπシステムとし得る。
架橋体は、分子の配座の変化を引き起こすことにより、「オン」に切り換えることができる。架橋体のπシステムが電子供与体及び電子受容体のパイシステムに対して面外である（即ち、１０°〜１７０°の角度、又は３０°〜１５０°のようなより小さいか又はより大きい範囲）場合、分子は、大きなＨＯＭＯ／ＬＵＭＯバンドギャップを有し、架橋体のトンネル距離（tunneling distance）は大きい（例えば、＞１ｎｍ）。これらの特徴によって、架橋体は絶縁体として有効に機能する。
しかしながら、適切な向きの外部電界が適用されると、当該分子は、電界に沿って整列するように分極する傾向がある。最大の分極は、架橋体が他のパイシステムと同一面上にある場合（即ち、例えば０°〜１０°の角度、又はわずかに小さいか又はわずかに大きい範囲）に達成される。それは、かかる配列によって、各分子区画間における容易な電子の伝導が可能となるためである。これは、絶縁体として有効に機能する状態に比して、はるかに小さいバンドギャップを有する、より（例えば、非常に）導電性の状態をもたらす。
反対極性の外部電界を「オン」状態の分子に適用すると、電界と分極した分子双極子との間の静電反発力により、分子は異なる配座をとる。分子のセグメント、即ち、受容体、供与体及び架橋体は、互いに向きを変えて、非平面的に配列する。受容体セグメントと供与体セグメントとの間の電子の伝導は中断され、分子システムにわたる電子の非局在化が防止される。それ故、当該分子は、高導電性状態においてのみならず、非常に局在化した絶縁状態（即ち、「オフ」状態）においても安定化される（即ち、双安定性スイッチ）。
スイッチの「オン」状態では、電子は、電極と電子供与体との間の短い界面を通って分子系へと容易に通り抜ける（tunnel）ことが可能である。次いで、電子は、分子系の非局在化した軌道を介して移動して、電極の他端から出て、その経路を完結させることができる。これに比べ、「オフ」状態におけるトンネル電流は本質的にゼロ（即ち、１０−６以下）であり、より高い電圧（例えば、２．５ｅＶ以上）を用いて、電子供与体又は電子受容体のいずれかへ電子或いは正孔を注入することができる。
芳香環系は、誘導された環電流を持続する能力を有する化合物である。Smith, M.B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001, pp.46-71を参照されたい。なお、参照することにより、本開示の全体を本書に取り入れることとする。芳香族系の例としては、限定はしないが、以下が挙げられる：６員環（例えば、ベンゼン及びピリジン）、５員環系（例えば、ピロール、チオフェン及びフラン）、多環芳香族化合物（例えば、ナフタレン、アントラセン及びピレン）及び連結芳香環（例えば、ビフェニル）。
芳香環系は、置換されていてもよく、又は置換されていなくてもよい。置換芳香環系は、それに共有結合している化学基を有する。化学基の例としては、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル、芳香環系、置換芳香環系、電子供与性基及び電子求引性基が挙げられるが、これらに限定されない。直鎖アルキル基は、比較的小さくてもよく（例えば、Ｃ１〜Ｃ６）、中程度の長さを有してもよく（例えば、Ｃ７〜Ｃ１２）、又はより大きくてもよい（例えば、Ｃ１３以上）。分岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル、イソブチル、及びｓｅｃ−ブチルが挙げられ、環状アルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びそれらの置換誘導体が挙げられる。
電子供与性基は、電子の非局在化を介して（通常、πシステムを介して）、芳香環系に電子密度を供給し得る基である。電子供与性基の例としては、限定はしないが、−Ｏ−、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ−、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−Ｓ−、−ＳＨ、−ＳＲ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが挙げられる。Ｒ１及びＲ２は、個々独立して、直鎖アルキル（例えば、メチル）、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基である。アルキル基及び芳香環系は、様々な置換基（例えば、金基材又は銀基材へ結合する「クリッピング」置換基（例えば、−ＳＨ））により、さらに置換することもできる。
電子求引性基は、電子の非局在化を介して（通常、パイシステムを介して）、芳香族系から電子を取り去ることのできる基である。電子求引性基の例としては、限定はしないが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２ＯＲ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＢＨ２、−ＢＨＲ３、−ＢＲ３Ｒ４、−ＰＯ３Ｈ２、−ＰＯ３Ｒ３Ｒ４が挙げられる。Ｒ３及びＲ４は、個々独立して、直鎖アルキル（例えば、メチル）、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基である。アルキル基及び芳香環系は、様々な置換基（例えば、金基材又は銀基材に結合する「クリッピング」置換基（例えば、−ＳＨ））により、さらに置換することができる。
切換可能な架橋体は、外部電界によりオン又はオフに切り換わることのできるパイシステムとし得る。架橋性基は、電子供与体、電子受容体若しくはその両方に、直に又は間接的に結合する。架橋性基は、通常、芳香環（例えば、フェニル）、単一原子（例えば、−Ｓ−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｐ−）又は原子団（例えば、−Ｃ＝Ｃ−、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ））である。上記基が原子団である場合、それは、互変異性化（例えば、−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−から−ＣＨ＝Ｃ（ＯＨ）−へ、及び−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−から−ＮＨ＝Ｃ（ＯＨ）−へ）を介して、「オン」状態（即ち、共役状態）と「オフ」状態（即ち、非共役状態）との間で切換可能である。切換可能な架橋体の例としては、限定はしないが、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−又は−ＣＨ＝Ｃ（ＯＨ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−又は−ＣＲ５＝Ｃ（ＯＨ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｎ＝Ｃ（ＯＨ）−、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＨ）−、−ＮＣＳ−、−ＮＨ−Ｏ−及び−ＮＨＮＨ−が挙げられる。Ｒ５及びＲ６は、個々独立して、直鎖アルキル（例えば、メチル）、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基である。
図１は、本書に開示する分子の例示的なサブクラス（１０）を示している。受容体ユニットを１１にて示し、切換可能な架橋体を１２で示し、供与体ユニットを１３で示している。「ＥＷＧ」は、電子求引性基（例えば、−ＮＯ２又は−ＣＮ）であり、「ＥＤＧ」は、電子供与性基（例えば、−ＮＲ１Ｒ２（ここで、Ｒ１及びＲ２は、「クリッピング」置換基で置換された直鎖アルキル基である））である。ユニット「Ｇ１−Ｇ２」及び「Ｇ３−Ｇ４」は、先の段落に記載したような架橋性基である。任意の「接着ユニット」を、Ｘ１及びＸ２にて示している。上記ユニットは、隣接するベンゼン環の間に弱い双安定性（例えば、水素結合）をもたらすものであり、個々独立して、以下の化学基から選択される：水素、ヘテロ原子（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ）、ヘテロ原子含有官能基（例えば、−ＯＨ、−ＳＨ又は−ＮＨ２）、及び置換炭化水素。可変位置「Ｚ」は、分子の電子特性を調整するのに用い得る任意のチューニング原子（tuning atom）又は原子団である。Ｚは、−ＣＨ＝、−Ｎ＝、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｐ＝から成る原子ユニットの群から選択される。
図２は、他の例示的な種類の分子（２０）を示している。受容体ユニットは、２１にて表されており、−ＮＯ２電子求引性基を保有している。切換可能な架橋体は、２２で表されており、ケトンの互変異性化形態（即ち、エノール）を有する。供与体ユニットは、２３で表されており、電子供与性基として−ＮＨＲ１基を含有している。上述の化合物１１と同様に、Ｘは「接着ユニット」である。
本書で開示する分子は、任意の適切な方法により合成することができる。しかしながら、本発明の化合物の製造には、有機遷移金属のクロスカップリング反応が特に有用である。
図３は、Ｘが水素である場合の化合物２０（図２）の製造の合成スキーム（３０）を示している。化合物３１、即ち、７’−ブロモ−９，９，９’，９’−テトラメチル−９Ｈ，９’Ｈ−［２，２’］ビフルオレニル−７−イルアミンをアセチル化して、次いでトリメチルシリルアセチレンとカップリングさせて、Ｎ−（９，９，９’，９’−テトラメチル−７’−トリメチルシラニルエチニル−９Ｈ，９’Ｈ−［２，２’］ビフルオレニル−７−イル）−アセトアミド３２を得る。トリメチルシリル誘導体３２を、４−ヨード−ニトロベンゼンの存在下で有機金属のクロスカップリング反応に付して、Ｎ−［９，９，９’，９’−テトラメチル−７’−（４−ニトロ−フェニルエチニル）−９Ｈ，９Ｈ’−［２，２’］ビフルオレニル−７−イル］−アセトアミド３３を得る。アセチレン３３は、Ｈ２Ｏの添加（これはまた、末端アミドの加水分解も行う）により、ケトン３４、即ち２−（７’−アミノ−９，９，９’，９’−テトラメチル）−９Ｈ，９’Ｈ−［２，２’］ビフルオレニル−７−イル］−１−（４−ニトロ−フェニル）−エタノンへと変換される。３４のアルキル化により、所望の化合物３５、即ち、２−［７’−（２−メルカプト−エチルアミノ）−９，９，９’，９’−テトラメチル−９Ｈ，９Ｈ’−［２，２’］ビフルオレニル−７−イル］−１−（４−ニトロ−フェニル）−エタノンが得られる。
上述の種類の分子化合物を含有する分子スイッチもまた、本書に開示する。図４は、本書に開示する一般的な化合物（４３）を用いた例示的な分子スイッチ（４０）を示している。化合物４３は、２つの末端４１及び４２（これらを介して電界が適用され得る）との間に配置される。電子受容体「Ａ」は、末端４１に近接しているか、又は末端４１に結合しているのに対して、電子供与体「Ｄ」は、末端４２に近接しているか、又は末端４２に結合している。
さらに、図５には、例示的なスイッチを示しており、それは、分子１０を含むスイッチ（５０）を表している。化合物１０は、２つの末端５１及び５２の間に配置される。電子受容体５３（即ち、ＥＷＧ）は、末端５１に近接している。電子供与体５４（即ち、ＥＤＧ）は、「クリッピング」置換基５５を介して末端５２に結合している。クリッピング置換基は、二置換メルカプトアルキル基を指している。それは、図５の例における二置換２−メルカプトエチル基とし得る。同様に、化合物２０を２つの電極間に配置することもできる。
電子スイッチング方法には、上記種類の分子化合物を用いることができる。図６は、本書に開示する一般的な化合物（６１）を用いた当該方法（６０）を示している。化合物６１は、２つの末端６２と６３との間に配置される。要素６４は、６１の電子受容体部分であり、６５は架橋部分であり、６６は電子供与体部分である。６７にて示すスイッチは、「オフ」状態（即ち、非伝導性）にあり、架橋体６５は面外であり、これは６４と６５との間の電子の行き来を阻害する。これは、末端６２が負に帯電され且つ末端６３が正に帯電される電界の存在に起因する。配座６８は遷移状態にあり、ここでは、化合物６１の各ユニットは同じ面上にある。配座６９では、６７の極性に対して反対極性の電界が印加され、「オン」状態（即ち、伝導性）を生じる。６１の３つの同一面にある各ユニット間での電子の行き来によって、化合物の分極がもたらされ、受容体部分６４は少なくとも部分的に負の電荷を保持する一方で、供与体部分６６は少なくとも部分的に正の電荷を保持する。
さらに図７及び図８を参照して、スイッチング方法を示す。図７は、分子クラス１０を使用した方法を示している。化合物１０は、２つの末端７１と末端７２との間に配置される。セクション７３は、１０の電子受容体部分であるのに対して、セクション７４及びセクション７５はそれぞれ、架橋体部分及び電子供与体部分である。配座７６は、スイッチに関して「オフ」の状態を表している。架橋部分７４は面外であり、これは、７３と７５との間の電子の行き来を阻害する。配座７７は、スイッチに関して遷移状態であり、ここでは架橋部分７４は、面配列するように移動する。実質的な面配列に達すると、配座７８が生じ、スイッチは「オン」となる。この配座により、分子部分７３及び分子部分７４は電子の伝導させることが可能となる。化合物１０は分極して、電子求引性基（即ち、ＥＷＧ）上に少なくとも部分的に負の電荷、及び電子供与性基（即ち、ＥＤＧ）上に少なくとも部分的に正の電荷をもたらす。
図８は、分子スイッチの化合物が切換可能な架橋体を含む例示的な方法（８０）を示している。化合物２０は、２つの末端８１と末端８２との間に配置される。配座８６（即ち、完全に分子が脱分極している「オフ」状態）に示されるように、部分８３、架橋体８４及び供与体部分８５は同じ面上になく、架橋体８４は、ケトン部分をさらに含有する。化合物２０は、配座８７にて実質的に同じ面に達するが、ケトン部分が連絡経路（即ち、πシステム）を妨害するため、分子全体にわたる電子の行き来は阻害される。反対極性の電界を供給することにより、配座８８で見られるように、ケトンの互変異性化が誘導されて、エノールが生じる。電界存在下で生じた連続的なパイシステムは、完全な化合物の分極を実現する（８９）。
本書に開示する分子スイッチは、ナノメートルスケールの機能長を有する電子デバイスを生産するのに用い得る。上述の分子、スイッチ及び方法は、この特性に直結している。
本発明の趣旨や本質的な特徴から逸脱することなく、他の特定の形態で本発明を実施し得ることは当業者に理解されよう。それ故、開示する実施形態は、全ての点において例示的なものであり、限定の意はない。本発明の範囲は、上述の説明ではなく、添付の特許請求の範囲により示され、本発明の意義及び範囲並びにそれらの等価物内においてなされる変更は全て、本発明に包含される。
Claims (17)
- 以下の構造を有する化合物（１０）。
「ＥＷＧ」は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２ＯＲ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＢＨ２、−ＢＨＲ３、−ＢＲ３Ｒ４、−ＰＯ３Ｈ２、−ＰＯ３Ｒ３Ｒ４から成る群から選択され、ここで、Ｒ３及びＲ４は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
「ＥＤＧ」は、−Ｏ−、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ−、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−Ｓ−、−ＳＨ、−ＳＲ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから成る群から選択され、ここで、Ｒ１及びＲ２は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
Ｘ１及びＸ２は、個々独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２並びに置換アルキル基から成る群から選択され；
Ｇ１−Ｇ２及びＧ３−Ｇ４は、個々独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＨ）−、−ＮＣＳ−、−ＮＨ−Ｏ−及び−ＮＨＮＨ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ５及びＲ６は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
Ｚは、−ＣＨ＝、−Ｎ＝、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｐ＝から成る原子ユニットの群から選択される。 - 「ＥＷＧ」が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４及び−ＮＯ２から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- 「ＥＤＧ」が、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−ＳＨ及びＳＲ１から成る群から選択され、且つＸ１及びＸ２が、個々独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＯＨから成る群から選択され、且つＧ１−Ｇ２及びＧ３−Ｇ４は、独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−及びＮＨ−ＣＯ−から成る群から選択され、且つＺが、−ＣＨ＝及び−Ｎ＝から成る原子ユニットの群から選択される、請求項２に記載の化合物。
- 「ＥＤＧ」が、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−ＳＨ及び−ＳＲ１から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- Ｘ１及びＸ２が、個々独立して、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びＯＨから成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- Ｇ１−Ｇ２及びＧ３−Ｇ４が、個々独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−及び−ＮＨ−ＣＯ−から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- Ｚが、−ＣＨ＝及び−Ｎ＝から成る原子ユニットの群から選択される、請求項１に記載の化合物。
- 以下の構造を有する化合物（２０）。
「ＥＷＧ」は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２ＯＲ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＢＨ２、−ＢＨＲ３、−ＢＲ３Ｒ４、−ＰＯ３Ｈ２、−ＰＯ３Ｒ３Ｒ４から成る群から選択され、ここで、Ｒ３及びＲ４は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
「ＥＤＧ」は、−Ｏ−、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ−、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−Ｓ−、−ＳＨ、−ＳＲ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから成る群から選択され、ここで、Ｒ１及びＲ２は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
Ｇ１−Ｇ２は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＨ）−、−ＮＣＳ−、−ＮＨ−Ｏ−及び−ＮＨＮＨ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ５及びＲ６は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。 - 「ＥＷＧ」が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４及び−ＮＯ２から成る群から選択され、「ＥＤＧ」が、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−ＳＨ及び−ＳＲ１から成る群から選択され、且つＧ１−Ｇ２及びＧ３−Ｇ４が、個々独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−及び−ＮＨ−ＣＯ−から成る群から選択される、請求項８に記載の化合物。
- 「ＥＷＧ」が−ＮＯ２であり、「ＥＤＧ」が−ＮＨＲ１であり、且つＧ１−Ｇ２が−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−である、請求項９に記載の化合物。
- 「ＥＤＧ」が、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＳＨ及びＳＲ１から成る群から選択され、Ｘが、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及び−ＯＨから成る群から選択され、且つＧ１−Ｇ２が、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−及び−ＮＨ−ＣＯ−から成る群から選択される、請求項８に記載の化合物。
- 分子ダイオードスイッチ（４０）であって：
ａ）構造Ｄ−Ｂ−Ａ（ここで、「Ｄ」は電子供与体であり、「Ｂ」は切換可能な架橋体であり、「Ａ」は電子受容体である）を有する化合物（４３）；及び
ｂ）前記化合物と操作可能に接触している２つの電極（４１、４２）、
を含んで成る、分子ダイオードスイッチ。 - 前記電子供与体が、電子供与性基の共有結合している芳香環系であり、前記芳香環系が、ベンゼン又は連結芳香環であり、前記電子受容体が、電子受容性基の共有結合しているベンゼン又は連結芳香環であり、前記切換可能な架橋体が、芳香環、単一原子又は原子団から成る群から選択される、請求項１２に記載の分子ダイオードスイッチ。
- 前記化合物が以下の構造を有する、請求項１３に記載の分子ダイオードスイッチ。
「ＥＷＧ」は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２ＯＲ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＢＨ２、−ＢＨＲ３、−ＢＲ３Ｒ４、−ＰＯ３Ｈ２、−ＰＯ３Ｒ３Ｒ４から成る群から選択され、ここで、Ｒ３及びＲ４は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
「ＥＤＧ」は、−Ｏ−、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ−、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−Ｓ−、−ＳＨ、−ＳＲ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから成る群から選択され、ここで、Ｒ１及びＲ２は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
Ｘ１及びＸ２は、個々独立して、水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２並びに置換アルキル基から成る群から選択され；
Ｇ１−Ｇ２及びＧ３−Ｇ４は、個々独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＨ）−、−ＮＣＳ−、−ＮＨ−Ｏ−及び−ＮＨＮＨ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ５及びＲ６は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択された置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
Ｚは、−ＣＨ＝、−Ｎ＝、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｐ＝から成る原子ユニットの群から選択される。 - 前記化合物が以下の構造から成る、請求項１３に記載の分子ダイオードスイッチ。
「ＥＷＧ」は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＣＮ、−Ｎ＝Ｏ、−ＮＯ２、−Ｎ＝Ｎ−、ＣＨ＝ＮＲ３、−ＣＲ３＝ＮＲ４、−Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯ２Ｒ３）２、−Ｃ＝Ｃ（ＣＯＲ３）ＣＯ２Ｒ４、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２ＯＲ３、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３、−ＢＨ２、−ＢＨＲ３、−ＢＲ３Ｒ４、−ＰＯ３Ｈ２、−ＰＯ３Ｒ３Ｒ４から成る群から選択され、ここで、Ｒ３及びＲ４は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐状アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
「ＥＤＧ」は、−Ｏ−、−ＯＨ、−ＯＲ１、−ＮＨ−、−ＮＨ２、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２、−ＰＨＲ１、−ＰＲ１Ｒ２、−Ｓ−、−ＳＨ、−ＳＲ１、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから成る群から選択され、ここで、Ｒ１及びＲ２は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換であり；
Ｘは、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２及び置換アルキル基から成る群から選択され；
Ｇ１−Ｇ２は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ５−、−ＣＲ５＝ＣＲ６−、−ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＲ５ＨＣ（＝Ｏ）−、−ＣＣ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＨ）−、−ＮＣＳ−、−ＮＨ−Ｏ−及び−ＮＨＮＨ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ５及びＲ６は、個々独立して、直鎖アルキル、分岐アルキル、環状アルキル及び芳香環系から選択される置換基であり、該アルキル置換基は、置換されているか、又は非置換である。 - 前記電子受容体が、電子求引性基の共有結合している芳香環系であり、前記芳香環系が、ベンゼン又は連結芳香環であり、前記切換可能な架橋体が、外部電界によりオン又はオフに切り換わることのできるパイシステムであり、前記切換可能な架橋体が、芳香環、単一原子又は原子団から成る群から選択される、請求項１２に記載の分子ダイオードスイッチ。
- 請求項１２に記載の分子ダイオードスイッチ（４０）を用いる電子スイッチング方法であって：
ａ）構造Ｄ−Ｂ−Ａを有する化合物（ここで、「Ｄ」は電子供与体であり、「Ｂ」は切換可能な架橋であり、「Ａ」は電子受容体である）に第１の極性の電界を印加して、前記化合物のパイシステムを介する電子の伝導を可能にする前記化合物の第１の配座の変化を引き起こすこと；及び
ｂ）前記化合物に第２の反対極性の電界を印加して、前記化合物のパイシステムを介する電子の伝導を阻害する前記化合物の第２の配座の変化を引き起こすこと、
を包含する、方法。
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