JP2008505867A - Composition comprising choline hydroxide and method for producing the same - Google Patents

Composition comprising choline hydroxide and method for producing the same Download PDF

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Abstract

【解決手段】本発明は、水酸化コリン、溶剤、並びに水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤を含む組成物に関する。
【選択図】なしThe present invention relates to a composition comprising choline hydroxide, a solvent, and one or more stabilizers selected from the group consisting of hydrides and choline sulfite.
[Selection figure] None

Description

本発明は、水酸化コリン、安定剤及び溶剤を含む組成物、該組成物を製造するための方法、及びその使用法に関する。 The present invention relates to a composition comprising choline hydroxide, a stabilizer and a solvent, a method for producing the composition, and methods of use thereof.

コリン塩基又は(2-ヒドロキシルエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシドとしてまた知られている水酸化コリンは、多くの使用のために適切な周知の有機塩基である。 Choline hydroxide, also known as choline base or (2-hydroxylethyl) trimethylammonium hydroxide, is a well-known organic base suitable for many uses.

しかし、特に水中の水酸化コリンの組成物は、徐々に分解するプロセスを受ける。この分解のための主な理由は、コリン塩基がそれ自体を攻撃すると言うコリン塩基の性質にあると考えられ、その結果として、この分解の生成物が更に反応される。この分解の基礎をなす化学は、全く複雑であり、かつ未だ十分には理解されていないが、それは、より長い貯蔵の間に、茶色から黒色に変わること及び沈殿を起こすことをコリン塩基溶液にもたらす。 However, especially the composition of choline hydroxide in water undergoes a process that gradually degrades. The main reason for this degradation is believed to be the nature of choline base, in which choline base attacks itself, and as a result, the products of this decomposition are further reacted. The chemistry underlying this degradation is quite complex and not yet fully understood, but it can lead to a choline base solution that turns from brown to black and undergoes precipitation during longer storage. Bring.

この分解を回避するために、水酸化コリンの水性組成物に安定剤を添加することは知られており、これは、透明な溶液としてのコリン塩基溶液のより長い貯蔵を可能にする。 In order to avoid this degradation, it is known to add a stabilizer to the aqueous composition of choline hydroxide, which allows for longer storage of the choline base solution as a clear solution.

米国特許第4,294,911号明細書は、水性の水酸化コリン組成物にサルファイトの安定化濃縮物を加えることを開示している。サルファイトは通常、安価かつ簡単に入手可能なナトリウムサルファイト塩として加えられる。ナトリウムサルファイトを使用することの欠点は、濃縮されたコリン塩基溶液が、比較的短い時間に更に薄黒くなることであり、これは、濃縮されたコリン塩基溶液中でのナトリウムサルファイトの低溶解性に依存すると信じられている。例えば、45重量%の水性のコリン塩基溶液中で、0.5重量%未満のナトリウムサルファイトが溶解する。より溶解するサルファイトが存在するが、これらは、より一層高価であり及び/又は簡単に入手可能ではない。 U.S. Pat. No. 4,294,911 discloses adding a stabilized concentrate of sulfite to an aqueous choline hydroxide composition. Sulfite is usually added as an inexpensive and readily available sodium sulfite salt. The disadvantage of using sodium sulfite is that the concentrated choline base solution becomes darker in a relatively short time, which is a low solubility of sodium sulfite in the concentrated choline base solution. It is believed to depend on sex. For example, less than 0.5 wt% sodium sulfite dissolves in a 45 wt% aqueous choline base solution. Although there are more soluble sulfites, these are much more expensive and / or are not readily available.

米国特許第4,686,002号明細書は、水性の水酸化コリン組成物へのホルムアルデヒドの安定化濃縮物の添加を開示している。ホルムアルデヒドは、環境問題の故に多くの用途から禁止されている。 U.S. Pat. No. 4,686,002 discloses the addition of a stabilized concentrate of formaldehyde to an aqueous choline hydroxide composition. Formaldehyde is banned from many uses because of environmental issues.

本発明の目的は、上記欠点を有しない水酸化コリンの安定化された組成物を提供することである。 The object of the present invention is to provide a stabilized composition of choline hydroxide which does not have the above drawbacks.

この目的は、水酸化コリン、溶剤、並びに水素化物及びコリンサルファイトの群から選ばれる一つ以上安定剤を含む組成物を提供することにより達成される。 This object is achieved by providing a composition comprising choline hydroxide, a solvent, and one or more stabilizers selected from the group of hydrides and choline sulfite.

本発明の組成物において使用される安定剤は、ナトリウムサルファイトに比較してより長い時間、該組成物にその白色を保持させる。本発明の安定剤は更に、それらが通常、組成物中により少ない塩を持ち込み、より少量の水素化物が通常、ナトリウムサルファイト塩を含む慣用の組成物に比較して組成物を薄黒くすることを防止するために要求され、かつコリンサルファイトは、組成物に組成物に何らの塩も持ち込まないと言う利点を有する。 The stabilizer used in the composition of the present invention allows the composition to retain its white color for a longer time compared to sodium sulfite. The stabilizers of the present invention further provide that they usually bring less salt into the composition and a smaller amount of hydride usually darkens the composition compared to conventional compositions containing sodium sulfite salts. And choline sulfite has the advantage that it does not bring any salt into the composition.

米国特許第6,065,424号明細書において、水酸化コリン又は水素化ホウ素塩を含む水性組成物が議論されていることが注意されるべきである。しかし、この明細書は、水酸化コリンと水素化ホウ素塩との組成物を開示していない。この明細書は、水素化コリン溶液を安定化することに関せず、また水素化ホウ素塩が水酸化コリンを安定化し得ると言う事実さえも認めていない。 It should be noted that in US Pat. No. 6,065,424, aqueous compositions containing choline hydroxide or borohydride salts are discussed. However, this specification does not disclose a composition of choline hydroxide and a borohydride salt. This specification does not relate to stabilizing choline hydride solutions, nor does it recognize the fact that borohydride salts can stabilize choline hydroxide.

本発明に従う組成物の好ましい態様において、溶剤は水又はアルコールであり、より好ましくは水又はメタノールであり、最も好ましくは水である。しかし、また、これら溶剤の混合物が使用され得る。 In a preferred embodiment of the composition according to the invention, the solvent is water or an alcohol, more preferably water or methanol, most preferably water. However, mixtures of these solvents can also be used.

更に好ましい態様において、本発明は、水酸化コリン及び水素化ホウ素化合物を含む組成物に関し、ここで、水素化ホウ素化合物の量は、重量基準で水酸化コリンの量より少ない。 In a further preferred embodiment, the present invention relates to a composition comprising choline hydroxide and a borohydride compound, wherein the amount of borohydride compound is less than the amount of choline hydroxide on a weight basis.

他の好ましい態様において、本発明に従う組成物は、組成物の合計重量に基づいて10〜60重量%の水酸化コリンを含む。より好ましい態様において、該組成物は、組成物の合計重量に基づいて、20〜55重量%の水酸化コリンを含み、かつ最も好ましい態様において、それは30〜50重量%を含む。 In another preferred embodiment, the composition according to the invention comprises 10-60% by weight of choline hydroxide, based on the total weight of the composition. In a more preferred embodiment, the composition comprises 20-55% by weight choline hydroxide, based on the total weight of the composition, and in a most preferred embodiment it comprises 30-50% by weight.

更に他の好ましい態様において、本発明に従う組成物は、1ppm〜1,000ppm、好ましくは10ppm〜500ppm、及び最も好ましくは50ppm〜200ppmの量において安定剤としての水素化物を含む。もし、安定剤がコリンサルファイトなら、本発明に従う組成物は、該組成物の合計重量に基づいて、0.1〜19重量%、好ましくは0.2〜5重量%、及び最も好ましくは0.5〜1重量%のコリンサルファイトを含む。これらの量の安定剤を含む組成物は、安定剤としてナトリウムサルファイトを含む慣用のコリン塩基組成物より高い色安定性を表す。 In yet another preferred embodiment, the composition according to the present invention comprises hydride as a stabilizer in an amount of 1 ppm to 1,000 ppm, preferably 10 ppm to 500 ppm, and most preferably 50 ppm to 200 ppm. If the stabilizer is choline sulfite, the composition according to the invention is 0.1 to 19% by weight, preferably 0.2 to 5% by weight and most preferably 0.5 to 1% by weight, based on the total weight of the composition Including choline sulfite. Compositions containing these amounts of stabilizer exhibit higher color stability than conventional choline base compositions containing sodium sulfite as a stabilizer.

本発明は更に、水酸化コリン、安定剤及び溶剤の合計重量に基づいて、10〜60重量%の水酸化コリン、並びに水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤の5〜20重量%を含み、かつ残部が溶剤であるところのマスターバッチに関する。典型的には大量の安定剤を含むところのそのようなマスターバッチは、溶液を安定化するために所望量において水酸化コリン溶液に加えられ得る。そのようなマスターバッチは、マスターバッチの合計量に基づいて、好ましくは8〜15重量%の安定剤、かつ最も好ましくは10〜12重量%の安定剤を含む。 The present invention further includes 10-60% by weight of choline hydroxide, based on the total weight of choline hydroxide, stabilizer and solvent, and one or more stabilizers selected from the group consisting of hydride and choline sulfite. It relates to a masterbatch containing 5 to 20% by weight and the balance being solvent. Such a masterbatch, which typically contains a large amount of stabilizer, can be added to the choline hydroxide solution in the desired amount to stabilize the solution. Such a masterbatch preferably contains 8-15% by weight of stabilizer and most preferably 10-12% by weight of stabilizer, based on the total amount of masterbatch.

本発明の安定剤は、水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる。該水素化物は通常、強力な還元剤であり、かつ当業者に公知の任意の水素化物であり得る。水素化物の適切な例は、水素化リチウム、水素化アルミニウム、及び水素化ホウ素である。好ましい水素化物は水素化ホウ素である。この出願において、術語「水素化ホウ素」は、B2H6(ボロエタン)、B4H10(ボロブタン)、B5H9、及びB10H14(ボロデカン) のような式BxHy(ここで、x及びyは0より大きい整数である)を持つ水素化ホウ素、並びにこれらから誘導されたアニオン、例えば、BH4 -としてまた公知の、ホウ素と水素との分子を含む任意の化合物又は該化合物の混合物を言う。気体状水素化ホウ素は、それらが取り扱いが困難でありかつ安全危険性を負わせ得る故に、余り好ましくない。好ましい水素化ホウ素は、水素化ホウ素から誘導された一つ以上のアニオンを含む。好ましい水素化ホウ素は、BH4 -塩であり、かつ特に好ましくは水素化ホウ素アルカリ金属塩である。好ましい水素化ホウ素アルカリ金属塩は、その市場における入手性及び製造、取り扱いかつ使用することが比較的安全であると言う事実の故に、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)である。 The stabilizer of the present invention is selected from the group consisting of hydrides and choline sulfite. The hydride is usually a strong reducing agent and can be any hydride known to those skilled in the art. Suitable examples of hydrides are lithium hydride, aluminum hydride, and borohydride. A preferred hydride is borohydride. In this application, the term "borohydride" means, B 2 H 6 (Boroetan), B 4 H 10 (Borobutan), B 5 H 9, and B 10 H 14 wherein B x H y, such as (Borodekan) ( here, borohydride with x and y are integers greater than zero), and the anion derived from these, for example, BH 4 - and to also known, any compound comprising a molecule of boron and hydrogen or Refers to a mixture of the compounds. Gaseous borohydrides are less preferred because they are difficult to handle and can pose a safety hazard. Preferred borohydrides include one or more anions derived from borohydride. Preferred borohydride, BH 4 - is a salt, and particularly preferably alkali metal borohydride. A preferred alkali metal borohydride salt is sodium borohydride (NaBH 4 ) due to its market availability and the fact that it is relatively safe to manufacture, handle and use.

本発明に従う代わりの好ましい態様において、該組成物は、ポリマー担体に固定されるところの水素化物、そしてとりわけ、水素化ホウ素化合物を含む。そのような水素化(ホウ素)化合物の使用は、水素化(ホウ素)安定剤が、所望されるとき、例えば、水素化(ホウ素)又は無機対イオンが有害な効果を有するところの適用において使用されるとき、コリン塩基溶液から容易に取り除かれ得ると言う利点を有する。 In an alternative preferred embodiment according to the present invention, the composition comprises a hydride that is immobilized on a polymer support, and in particular a borohydride compound. The use of such hydrogenated (boron) compounds is used when hydrogenated (boron) stabilizers are desired, for example, in applications where hydrogenated (boron) or inorganic counterions have deleterious effects. Has the advantage that it can be easily removed from the choline base solution.

他の好ましい実施態様において、該組成物は、一つ以上の追加の安定化化合物を含む。そのような安定化化合物の適切な例は、サルファイト、ホルムアルデヒド、ヒドロキシルアミン、これらの誘導体及び混合物を含む。好ましくは、第二の安定化化合物は、サルファイト又はサルファイト誘導体である。サルファイト誘導体は、例えば、ジチオナイトを含む。より好ましい態様において、サルファイトはナトリウムサルファイトである。他のより好ましい態様において、二つ以上の追加の安定化化合物が使用される。 In other preferred embodiments, the composition comprises one or more additional stabilizing compounds. Suitable examples of such stabilizing compounds include sulfite, formaldehyde, hydroxylamine, derivatives and mixtures thereof. Preferably, the second stabilizing compound is sulfite or a sulfite derivative. The sulfite derivative includes, for example, dithionite. In a more preferred embodiment, the sulfite is sodium sulfite. In other more preferred embodiments, two or more additional stabilizing compounds are used.

安定剤、そしてとりわけ、水素化ホウ素の利点は、それらの還元力及びコリン塩基製造法とのそれらの適合性である。これらの還元力の故に、コリン塩基溶液は透明かつペーパーホワイト色である。水素化物、そしてとりわけ、水素化ホウ素化合物は、既に黄色化されかつなお透明及び白色溶液を提供するところのコリン塩基混合物に加えられさえし得る。 The advantage of stabilizers, and especially borohydrides, is their reducing power and their compatibility with choline base production methods. Due to their reducing power, the choline base solution is transparent and paper white. Hydrides, and especially borohydride compounds, can even be added to the choline base mixture that is already yellowed and still provides a clear and white solution.

本発明の安定剤の他の利点は、それらが強力なアルカリ性の条件下で安定であると言うことである。これは、コリン塩基中での安定剤の濃度が、水酸化コリン及び安定剤の両方の所望の性質を一緒にするために十分高い量に増加され得ることを意味する。これは特に、水素化ホウ素が安定剤として使用されるとき有利である。 Another advantage of the stabilizers of the present invention is that they are stable under strong alkaline conditions. This means that the concentration of stabilizer in the choline base can be increased to an amount high enough to combine the desired properties of both choline hydroxide and the stabilizer. This is particularly advantageous when borohydride is used as a stabilizer.

該方法は更に、水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤を水酸化コリン溶液と一緒にすることにより、請求項１〜５のいずれか一つに記載の組成物を製造する方法に関する。 6. The composition of any one of claims 1-5, further comprising combining one or more stabilizers selected from the group consisting of hydrides and choline sulfite with a choline hydroxide solution. It relates to a method of manufacturing.

本発明の安定剤がコリン塩基の製造法と適合し得ると言う事実は、水酸化コリンを製造する方法において出発物質及び/又は反応混合物に安定剤を加えることを可能にする。 The fact that the stabilizers of the present invention can be compatible with the process for preparing choline bases makes it possible to add a stabilizer to the starting material and / or reaction mixture in the process for preparing choline hydroxide.

それ故、本発明はまた、水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤の存在下に、エチレンオキシドをトリメチルアミンと反応させる段階を含む、本発明の組成物を製造する方法に関し、ここで、該安定剤は、エチレンオキシド、トリメチルアミン及び/又は該反応混合物に加えられる。コリン塩基を製造するためのこの方法は、０〜７０℃の温度で不活性雰囲気においてエチレンオキシドをトリメチルアミンと反応させることにより通常実行される。 Therefore, the present invention also comprises a step of reacting ethylene oxide with trimethylamine in the presence of one or more stabilizers selected from the group consisting of hydrides and choline sulfite. Here, the stabilizer is added to ethylene oxide, trimethylamine and / or the reaction mixture. This process for producing choline base is usually carried out by reacting ethylene oxide with trimethylamine in an inert atmosphere at a temperature of 0-70 ° C.

もし、コリンサルファイトが安定剤として使用されるなら、エチレンオキシド及びトリメチルアミンを反応させることにより製造される水酸化コリン溶液を二酸化硫黄にさらすことによりインサイツでコリンサルファイトを製造することがまた考えられる。水酸化コリン溶液中のコリンサルファイトの得られた量は、水酸化コリン溶液が二酸化硫黄にさらされる時間に依存するであろう。ある時間の間、水酸化コリン溶液を二酸化硫黄にさらすことにより、コリンサルファイトの得られる量は、所望されるように設定され得る。 If choline sulfite is used as a stabilizer, it is also conceivable to produce choline sulfite in situ by exposing a choline hydroxide solution produced by reacting ethylene oxide and trimethylamine to sulfur dioxide. The resulting amount of choline sulfite in the choline hydroxide solution will depend on the time the choline hydroxide solution is exposed to sulfur dioxide. By exposing the choline hydroxide solution to sulfur dioxide for a period of time, the resulting amount of choline sulfite can be set as desired.

本発明の好ましい実施態様において、コリン塩基を製造するために、安定剤、とりわけ、水素化ホウ素が、最終生成物溶液の合計重量に基づいて1〜1,000ppm、好ましくは10〜500ppm、より好ましくは50〜200ppmの水素化ホウ素が存在するような量で使用される。 In a preferred embodiment of the invention, to produce the choline base, stabilizers, especially borohydride, is 1 to 1,000 ppm, preferably 10 to 500 ppm, more preferably based on the total weight of the final product solution. Used in such an amount that 50-200 ppm of borohydride is present.

上記方法により本発明に従うマスターバッチを製造することを望むなら、安定剤は、最終生成物溶液の合計重量に基づいて5〜20重量%、好ましくは8〜15重量%、及び最も好ましくは10〜12重量%が存在するような量で使用される。 If it is desired to produce a masterbatch according to the present invention by the above method, the stabilizer is 5-20% by weight, preferably 8-15% by weight, and most preferably 10-10%, based on the total weight of the final product solution. Used in such an amount that 12% by weight is present.

本発明の他の好ましい態様において、コリン塩基は、10〜50℃の間の温度で製造され、かつ不活性雰囲気が、不活性ガスにより反応器及び溶液をフラッシュすることにより作り出される一方、不活性ガス、通常窒素の安全な圧力が、反応段階の間に維持される。該方法のより好ましい態様において、温度は15〜45℃であら、最も好ましくは、およそ室温の温度である。 In another preferred embodiment of the invention, the choline base is produced at a temperature between 10-50 ° C. and an inert atmosphere is created by flushing the reactor and solution with an inert gas, while inert A safe pressure of gas, usually nitrogen, is maintained during the reaction phase. In a more preferred embodiment of the method, the temperature is 15-45 ° C, most preferably about room temperature.

本発明に従う組成物は多くの適用のために適している。既に上で示されたように、コリン塩基中の安定剤の量は比較的高くあり得る故に、該組成物はまた、安定剤がなお活性であるところにおける適用において使用され得る。この観点において、本発明の安定剤、そしてとりわけ、水素化ホウ素は、紙の製造及び漂白における使用のために特に適している。 The composition according to the invention is suitable for many applications. As already indicated above, because the amount of stabilizer in the choline base can be relatively high, the composition can also be used in applications where the stabilizer is still active. In this respect, the stabilizers of the present invention, and especially borohydrides, are particularly suitable for use in paper manufacture and bleaching.

従って、紙パルプを漂白するための方法はまた、本発明の適用により保護される。この方法において、紙パルプは本発明に従う組成物と接触される。 Thus, the method for bleaching paper pulp is also protected by the application of the present invention. In this method, the paper pulp is contacted with the composition according to the invention.

水素化ホウ素塩を含む水性の組成物は、紙を漂白するために公知であり、かつ例えば、国際特許出願公開第88/10334号公報に開示されている。しかし、紙を漂白するための水酸化コリン及び水素化ホウ素塩を含む水性の組成物は、その使用のために開示されていない。加えて、水素化ホウ素が活性であるところの適用において使用されるために知られている水素化ホウ素溶液はしばしば、苛性ソーダ中の水素化ホウ素の溶液であり、これはしばしば、苛性ソーダ溶液と適合し得ないところの適用、例えば、紙の製造のためにそれらを余り適していないものにする。 Aqueous compositions containing borohydride salts are known for bleaching paper and are disclosed, for example, in WO 88/10334. However, an aqueous composition comprising choline hydroxide and borohydride salt for bleaching paper is not disclosed for its use. In addition, borohydride solutions known to be used in applications where borohydride is active are often solutions of borohydride in caustic soda, which are often compatible with caustic soda solutions. They make them less suitable for applications where it is not possible, for example for the production of paper.

本発明は今、下記の実施例により更に説明されるであろう。 The invention will now be further illustrated by the following examples.

製造実施例A
水中のコリン塩基の溶液は、116グラムのエチレンオキシドを417グラムの水中の150グラムのトリメチルアミンの溶液と反応させることにより1リットルの圧力オートクレーブ中で製造される。冷却ジャケットを使用することにより、反応の間の温度が15〜45℃の間に保持される。開始前に、反応器は窒素でフラッシュされ、そして2〜3バールの窒素の安全圧力が、エトキシル化段階の間維持される。 Manufacturing Example A
A solution of choline base in water is prepared in a 1 liter pressure autoclave by reacting 116 grams of ethylene oxide with a solution of 150 grams of trimethylamine in 417 grams of water. By using a cooling jacket, the temperature during the reaction is maintained between 15-45 ° C. Prior to initiation, the reactor is flushed with nitrogen and a safety pressure of 2-3 bar nitrogen is maintained during the ethoxylation stage.

水中の45重量%コリン塩基の得られた溶液が、下記の実施例1〜3において使用される。 The resulting solution of 45 wt% choline base in water is used in Examples 1-3 below.

製造実施例B
コリンサルファイトの溶液が、製造実施例Aの45重量%の水性のコリン塩基溶液に、化学量論量における気体状二酸化硫黄を加えることにより製造される。得られたコリンサルファイトの53重量%溶液が、下記の実施例1、2、5及び6において使用される。 Manufacturing Example B
A solution of choline sulfite is prepared by adding a stoichiometric amount of gaseous sulfur dioxide to the 45% by weight aqueous choline base solution of Preparation Example A. The resulting 53 wt% solution of choline sulfite is used in Examples 1, 2, 5 and 6 below.

製造実施例C
コリン塩基中の水素化ホウ素ナトリウムの溶液は、12重量%の水素化ホウ素の濃度が達成されるまで、製造実施例Aの45重量%の水性のコリン塩基溶液に固体状水素化ホウ素ナトリウムを加えることにより製造される。得られた水性組成物は、下記の製造実施例Dにおいて使用される。 Manufacturing Example C
A solution of sodium borohydride in choline base adds solid sodium borohydride to the 45 wt% aqueous choline base solution of Preparation Example A until a concentration of 12 wt% borohydride is achieved. It is manufactured by. The resulting aqueous composition is used in Preparation Example D below.

製造実施例D
水中のコリン塩基の溶液が、417グラムの水中において116グラムのエチレンオキシドと150グラムのトリメチルアミンとを反応させることにより1リットルの圧力オートクレーブ中で作られる。冷却ジャケットを使用することにより、反応の間の温度が、15〜45℃に保持される。開始前に、反応器が窒素でフラッシュされ、そして2〜3バールの窒素の安全圧力が、エトキシル化段階の間に維持される。反応を開始する前に、実施例Cに記載された水素化ホウ素の0.85グラムが加えられる。得られた水性組成物が、下記の実施例4及び5において使用される。 Manufacturing Example D
A solution of choline base in water is made in a 1 liter pressure autoclave by reacting 116 grams of ethylene oxide with 150 grams of trimethylamine in 417 grams of water. By using a cooling jacket, the temperature during the reaction is maintained at 15-45 ° C. Prior to initiation, the reactor is flushed with nitrogen, and a safety pressure of 2-3 bar nitrogen is maintained during the ethoxylation stage. Before starting the reaction, 0.85 grams of the borohydride described in Example C is added. The resulting aqueous composition is used in Examples 4 and 5 below.

比較実施例1
製造実施例Aのコリン塩基溶液の110グラムの二つの試料が、窒素によるフラッシュ下に100ミリリットルの試料ボトル中に入れられた。製造実施例Bのコリンサルファイト溶液が、試料中のコリンサルファイトの合計濃度が0.2重量%であるまで加えられた。試料ボトルが閉じられ、そして環境条件下に貯蔵された。4ヵ月後、該溶液は僅かに黄色であったが、なお透明であった(即ち、沈殿はなかった)。 Comparative Example 1
Two 110 gram samples of the choline base solution of Preparation Example A were placed in a 100 milliliter sample bottle under a nitrogen flush. The choline sulfite solution of Preparative Example B was added until the total concentration of choline sulfite in the sample was 0.2% by weight. The sample bottle was closed and stored under environmental conditions. After 4 months, the solution was slightly yellow but was still clear (ie, there was no precipitation).

比較実施例2
製造実施例Aのコリン塩基溶液の110グラムの二つの試料が、窒素によるフラッシュ下に100ミリリットルの試料ボトル中に入れられた。製造実施例Bのコリンサルファイト溶液が、試料中のコリンサルファイトの合計濃度が0.4重量%であるまで加えられた。試料ボトルが閉じられ、そして環境条件下に貯蔵された。4ヵ月後、該溶液は僅かに黄色であったが、なお透明であった。 Comparative Example 2
Two 110 gram samples of the choline base solution of Preparation Example A were placed in a 100 milliliter sample bottle under a nitrogen flush. The choline sulfite solution of Preparative Example B was added until the total concentration of choline sulfite in the sample was 0.4 wt%. The sample bottle was closed and stored under environmental conditions. After 4 months, the solution was slightly yellow but still clear.

比較実施例3
製造実施例Aのコリン塩基溶液の110グラムの二つの試料が、窒素によるフラッシュ下に100ミリリットルの試料ボトル中に入れられた。パラホルムアルデヒドが、試料中のパラホルムアルデヒドの合計濃度が0.4重量%であるまで加えられた。試料ボトルが閉じられ、そして環境条件下に貯蔵された。4ヵ月後、該溶液は薄黒くなり、かつ褐色沈殿の層が、試料ボトルの底部に形成された。 Comparative Example 3
Two 110 gram samples of the choline base solution of Preparation Example A were placed in a 100 milliliter sample bottle under a nitrogen flush. Paraformaldehyde was added until the total concentration of paraformaldehyde in the sample was 0.4% by weight. The sample bottle was closed and stored under environmental conditions. After 4 months, the solution became dark and a brown precipitate layer formed at the bottom of the sample bottle.

実施例4
製造実施例Dのコリン塩基溶液の110グラムの二つの試料が、窒素によるフラッシュ下に100ミリリットルの試料ボトル中に入れられた。試料ボトルが閉じられ、そして環境条件下に貯蔵された。4ヵ月後、該溶液はなお透明でありかつペーパーホワイト色であった。 Example 4
Two 110 gram samples of the choline base solution of Production Example D were placed in a 100 milliliter sample bottle under a nitrogen flush. The sample bottle was closed and stored under environmental conditions. After 4 months, the solution was still clear and paper white.

実施例5
製造実施例Dのコリン塩基溶液の110グラムの二つの試料が、窒素によるフラッシュ下に100ミリリットルの試料ボトル中に入れられた。製造実施例Bのコリンサルファイト溶液が、両者の試料中のコリンサルファイトの合計濃度が0.4重量%であるまで加えられた。試料ボトルが閉じられ、そして環境条件下に貯蔵された。4ヵ月後、該溶液はなお透明でありかつペーパーホワイト色であった。 Example 5
Two 110 gram samples of the choline base solution of Production Example D were placed in a 100 milliliter sample bottle under a nitrogen flush. The choline sulfite solution of Preparative Example B was added until the total concentration of choline sulfite in both samples was 0.4 wt%. The sample bottle was closed and stored under environmental conditions. After 4 months, the solution was still clear and paper white.

実施例6
製造実施例Dのコリン塩基溶液の110グラムの二つの試料が、窒素によるフラッシュ下に100ミリリットルの試料ボトル中に入れられた。製造実施例Bのコリンサルファイト溶液が、両者の試料中のコリンサルファイトの合計濃度が2.6重量%であるまで加えられた。試料ボトルが閉じられ、そして環境条件下に貯蔵された。4ヵ月後、該溶液はなお透明でありかつペーパーホワイト色であった。 Example 6
Two 110 gram samples of the choline base solution of Production Example D were placed in a 100 milliliter sample bottle under a nitrogen flush. The choline sulfite solution of Preparative Example B was added until the total concentration of choline sulfite in both samples was 2.6% by weight. The sample bottle was closed and stored under environmental conditions. After 4 months, the solution was still clear and paper white.

実施例7
製造実施例Dのコリン塩基溶液の110グラムの二つの試料が、窒素によるフラッシュ下に100ミリリットルの試料ボトル中に入れられた。ナトリウムサルファイトが、両者の試料中のナトリウムサルファイトの合計濃度が0.5重量%であるまで加えられた。試料ボトルが閉じられ、そして環境条件下に貯蔵された。4ヵ月後、該溶液はなお透明でありかつペーパーホワイト色であったが、溶解していないナトリウムサルファイトの白色層が、試料ボトルの底部に形成された。 Example 7
Two 110 gram samples of the choline base solution of Production Example D were placed in a 100 milliliter sample bottle under a nitrogen flush. Sodium sulfite was added until the total concentration of sodium sulfite in both samples was 0.5% by weight. The sample bottle was closed and stored under environmental conditions. After 4 months, the solution was still clear and paper white, but a white layer of undissolved sodium sulfite formed at the bottom of the sample bottle.

Claims (10)

水酸化コリン、溶剤、並びに水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤を含む組成物。 A composition comprising choline hydroxide, a solvent, and one or more stabilizers selected from the group consisting of hydrides and choline sulfite. 安定剤が、水素化ホウ素ナトリウム塩、又はその他の水素化ホウ素アルカリ金属塩であるところの請求項1記載の組成物。 2. The composition according to claim 1, wherein the stabilizer is sodium borohydride or other alkali metal borohydride. 水酸化コリンの量が、組成物の合計重量に基づいて10〜60重量%、好ましくは40〜50重量%であるところの請求項1又は2記載の組成物。 The composition according to claim 1 or 2, wherein the amount of choline hydroxide is 10 to 60% by weight, preferably 40 to 50% by weight, based on the total weight of the composition. 安定剤の量が、1〜500ppm、好ましくは50〜200ppmであるところの請求項1〜3のいずれか一つに記載の組成物。 Composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the amount of stabilizer is 1 to 500 ppm, preferably 50 to 200 ppm. ナトリウムサルファイト又はその他の追加の安定化化合物の一つ以上を含むところの請求項1〜4のいずれか一つに記載の組成物。 5. A composition according to any one of claims 1 to 4 comprising one or more of sodium sulfite or other additional stabilizing compounds. 水酸化コリン、安定剤及び溶剤の合計重量に基づいて、10〜60重量%の水酸化コリン、並びに水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤の5〜20重量%を含み、かつ残部が溶剤であるところのマスターバッチ。 5 to 20% by weight of one or more stabilizers selected from the group consisting of 10 to 60% by weight of choline hydroxide and hydride and choline sulfite, based on the total weight of choline hydroxide, stabilizer and solvent. A master batch in which the remainder is a solvent. 水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤を水酸化コリン溶液と一緒にすることにより、請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物を製造する方法。 6. A process for producing a composition according to any one of claims 1 to 5, wherein one or more stabilizers selected from the group consisting of hydrides and choline sulfite are combined with a choline hydroxide solution. 水素化物及びコリンサルファイトより成る群から選ばれる一つ以上の安定剤の存在下に、エチレンオキシドをトリメチルアミンと反応させる段階を含み、ここで、該安定剤が、エチレンオキシド、トリメチルアミン及び/又は該反応混合物に加えられるところの請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物を製造する方法。 Reacting ethylene oxide with trimethylamine in the presence of one or more stabilizers selected from the group consisting of hydrides and choline sulfite, wherein the stabilizer comprises ethylene oxide, trimethylamine and / or the reaction mixture. A method for producing the composition according to any one of claims 1 to 5, which is added to the above. 安定剤が、水素化ホウ素ナトリウム塩、又はその他の水素化ホウ素アルカリ金属塩であるところの請求項7又は8記載の方法。 9. The method according to claim 7 or 8, wherein the stabilizer is sodium borohydride or other alkali metal borohydride. 紙の製造において請求項1〜5のいずれか一つに記載の組成物を使用する方法。 A method of using the composition according to any one of claims 1 to 5 in the manufacture of paper.
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