JP2008247859A - Cosmetic composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ダイマージオールにアルキレンオキシドが付加したアルキレンオキシド誘導体、油剤、および水溶性多価アルコールを含有することを特徴とする化粧料組成物に関する。 The present invention relates to a cosmetic composition comprising an alkylene oxide derivative obtained by adding an alkylene oxide to a dimer diol, an oil agent, and a water-soluble polyhydric alcohol.
化粧料、特にスキンケア化粧料には、皮膚の外的環境からの保護を目的として油剤が、さらに保湿性を付与する目的として保湿剤などがおもに配合される。近年のスキンケア化粧料には、保湿感などの機能面だけではなく、肌に塗布した時のすべり感といった感触や経時的な臭気の安定性などが求められている。
この２成分のうち、油剤は油溶性、保湿剤は水溶性という性質のため、分離、分散することなく、均一性を保持するためにさらに界面活性剤を配合し、乳化などの形態で製剤化するのが一般的である。また、感触の面では、油剤は、肌に滑らかさやすべり感を付与するが、保湿剤はべたつき感を与えてしまう。したがって、界面活性剤には、製剤の配合安定性だけではなく、これら滑らかさ、すべり感およびべたつき感など感触を向上することが求められる。
これまで化粧料としての感触を向上させるため種々の配合物が開示されている。例えば、ヒドロキシアルキル変性デンプンの架橋物を配合したもの（特許文献１）、エラスチン加水分解物を配合したもの（特許文献２）、特定のポリエーテル変性シリコーンを配合したもの（特許文献３）、シリコーンと有機変性粘土鉱物を配合したもの（特許文献４）である。しかしこれらの配合物は、配合直後はべたつき感は抑えられるものの、油剤本来のすべり感の改善、さらには製剤の経時的な臭気の安定性の改善には必ずしも十分ではなかった。また、界面活性剤に感触の向上を求めている提案ではなかった。
つまり、スキンケア化粧料において、製剤の配合安定性だけではなく、各種油剤が持つ優れた感触を保持できること、保湿剤の欠点であるべたつき感を抑えなおかつ安定配合させること、さらには、経時的な臭気の安定性が得られるような界面活性剤を含む組成物の提案はなされていなかった。
In cosmetics, particularly skin care cosmetics, oils are mainly blended for the purpose of protecting the skin from the external environment, and moisturizers are blended mainly for the purpose of imparting moisture retention. Recent skin care cosmetics are required to have not only functional aspects such as a moisturizing feeling but also a feeling of slipping when applied to the skin and stability of odor over time.
Of these two components, the oil agent is oil-soluble and the humectant is water-soluble. Therefore, without separating and dispersing, a surfactant is added in order to maintain uniformity, and it is formulated in the form of emulsification. It is common to do. Moreover, in terms of feel, the oil agent gives the skin a smooth and slippery feeling, but the moisturizing agent gives a sticky feeling. Accordingly, the surfactant is required to improve not only the blending stability of the preparation but also the feel such as smoothness, slipperiness and stickiness.
Various formulations have been disclosed so far to improve the feel as a cosmetic. For example, a compound containing a cross-linked hydroxyalkyl-modified starch (Patent Document 1), a compound containing an elastin hydrolyzate (Patent Document 2), a compound containing a specific polyether-modified silicone (Patent Document 3), a silicone And an organic modified clay mineral (Patent Document 4). However, these blends can suppress stickiness immediately after blending, but are not necessarily sufficient to improve the original slip feeling of the oil and further to improve the stability of the odor over time of the preparation. Moreover, it was not the proposal which is request | required the improvement of a touch in surfactant.
In other words, in skincare cosmetics, not only the formulation stability of the preparation, but also the excellent feel of various oils can be maintained, the stickiness that is a drawback of moisturizers can be suppressed and stably blended, and the odor over time There has been no proposal of a composition containing a surfactant that can provide the stability of the above.
すなわち、本発明の目的は、界面活性剤、油剤および保湿剤、特に、水溶性多価アルコールを含有してなる化粧料組成物を提供することであり、油剤本来のすべり感を保持し、肌へのなじみが良好であり、製剤の経時的な配合および臭気の安定性に優れ、なおかつ保湿効果が得られる化粧料組成物を提供することである。 That is, an object of the present invention is to provide a cosmetic composition comprising a surfactant, an oil agent and a humectant, in particular, a water-soluble polyhydric alcohol, and retains the original slip feeling of the oil agent, It is an object of the present invention to provide a cosmetic composition that is well-familiar with, excellent in blending of the preparation with time and odor stability, and having a moisturizing effect.
このような現状を解決するために、界面活性剤として、炭化水素基を主成分に持つダイマージオールを親油基に導入したアルキレンオキシド誘導体を配合することにより、すべり感や肌へのなじみが良好になることを見出した。
すなわち、本発明は以下に示されるものである。
（１）組成物全量に対して、下記（Ａ）成分を、０．０１〜５０質量％、（Ｂ）成分を０．０１〜８０質量％、（Ｃ）成分を０．０１〜３０質量％含有することを特徴とする化粧料組成物。
（Ａ） 式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体
Ｚ−｛Ｏ−[（ＰＯ）ａ（ＥＯ）ｂ]−Ｈ｝2 （Ｉ）
（式中、Ｚは、ダイマージオールから水酸基を除いた残基、ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基であり、これらの付加形態はランダム状でもブロック状でも構わない。ａおよびｂは、各々前記オキシプロピレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦２×ａ≦７０、１≦２×ｂ≦１５０であり、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は２０〜９５質量％である。）
（Ｂ） 炭化水素油、エステル油、シリコーン油から選ばれる１種以上の油剤
（Ｃ） 水溶性多価アルコール
（２）式（Ｉ）のアルキレンオキシド誘導体において、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の付加形態がブロック状であることを特徴とする前記記載の化粧料組成物である。
In order to solve such a present situation, by adding an alkylene oxide derivative in which a dimer diol having a hydrocarbon group as a main component is introduced as a lipophilic group as a surfactant, a smooth feeling and familiarity to the skin are good. I found out that
That is, the present invention is as follows.
(1) 0.01-50 mass% of the following (A) component, 0.01-80 mass% of (B) component, and 0.01-30 mass% of (C) component with respect to the composition whole quantity. A cosmetic composition characterized by containing.
(A) Alkylene oxide derivative represented by the formula (I) Z- {O-[(PO) a (EO) b ] -H} 2 (I)
(In the formula, Z is a residue obtained by removing a hydroxyl group from dimer diol, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, and these addition forms may be random or block. A and b are The average added moles of the oxypropylene group and oxyethylene group are 1 ≦ 2 × a ≦ 70 and 1 ≦ 2 × b ≦ 150, respectively, and the ratio of the oxyethylene group to the total of the oxyethylene group and the oxypropylene group is 20 to 95% by mass.)
(B) One or more oil agents selected from hydrocarbon oils, ester oils, and silicone oils (C) Water-soluble polyhydric alcohols (2) Addition of oxyethylene groups and oxypropylene groups in alkylene oxide derivatives of formula (I) The cosmetic composition as described above, wherein the form is a block shape.
本発明の化粧料組成物は、油剤本来のすべり感を保持し、肌へのなじみが良好であり、製剤の経時的な配合および臭気の安定性に優れ、なおかつ保湿効果が得られる化粧料組成物を提供することである。 The cosmetic composition of the present invention is a cosmetic composition that retains the original slipperiness of the oil agent, is well-familiar with the skin, is excellent in formulation and odor stability over time, and has a moisturizing effect. Is to provide things.
式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、油剤本来のすべり感を保持し、製剤の経時的な配合および臭気の安定性を良好にするための必須成分である。式（Ｉ）において、Ｚは、ダイマージオールから水酸基を除いた残基であり、良好なすべり感、経時的な臭気および配合安定性を付与するための必須成分である。ここで、ダイマージオールとは、ダイマー酸を還元して得られるジオールである。
本発明に用いられるダイマージオールの原料となるダイマー酸は、不飽和脂肪酸又はその炭素数１〜４のアルコールとのエステルを重合することによって得られる二量体が主成分である。具体的にはオレイン酸、リノール酸、リノレイン酸等の不飽和脂肪酸又はこれらの炭素数１〜４のアルコールエステルをディールス・アルダー反応のような熱重合により反応させる方法又はその他の反応方法によって合成できる。生成したダイマー酸中に本発明の効果を損なわない範囲であれば未反応の脂肪酸が含まれていても構わない。
ダイマー酸としては、炭素数１２〜２４の不飽和脂肪酸又はその炭素数１〜４のアルコールエステルを二量化したものが好ましい。このような不飽和脂肪酸としては、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、リノレン酸およびこれらの炭素数１〜４のアルコールエステルなどが挙げられるが、好ましくは、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸およびこれらの炭素数１〜４のアルコールエステルであり、特に好ましくは、オレイン酸、リノール酸およびその炭素数１〜４のアルコールエステルである。
また、不飽和脂肪酸としては、動物および植物由来のどちらでも構わないが、好ましくは植物由来である。このようなダイマージオールとして市販されているものは、Ｓｏｖｅｒｍｏｌ ９０８（コグニス・ジャパン社製）、ＰＲＩＰＯＬ ２０３３（ユニケマ社製）、ペスポールＨＰ−１０００（東亜合成（株）製）などが例示できる。
The alkylene oxide derivative represented by the formula (I) is an essential component for maintaining the original slipperiness of the oil agent and improving the blending of the preparation over time and the stability of odor. In formula (I), Z is a residue obtained by removing a hydroxyl group from dimer diol, and is an essential component for imparting a good slip feeling, odor over time, and blending stability. Here, the dimer diol is a diol obtained by reducing dimer acid.
The dimer acid used as a raw material for the dimer diol used in the present invention is mainly composed of a dimer obtained by polymerizing an unsaturated fatty acid or an ester thereof with an alcohol having 1 to 4 carbon atoms. Specifically, it can be synthesized by a method in which an unsaturated fatty acid such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid or the like or a C 1-4 alcohol ester thereof is reacted by thermal polymerization such as Diels-Alder reaction or other reaction methods. . The generated dimer acid may contain unreacted fatty acids as long as the effects of the present invention are not impaired.
The dimer acid is preferably a dimerized unsaturated fatty acid having 12 to 24 carbon atoms or an alcohol ester having 1 to 4 carbon atoms. Such unsaturated fatty acids include myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, gadoleic acid, erucic acid, nervonic acid, linoleic acid, linolenic acid and alcohol esters having 1 to 4 carbon atoms. Preferred are oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and alcohol esters having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferred are oleic acid, linoleic acid and alcohol esters having 1 to 4 carbon atoms. It is.
The unsaturated fatty acid may be derived from animals or plants, but is preferably derived from plants. Examples of such commercially available dimer diols include Sovermol 908 (manufactured by Cognis Japan), PRIPOL 2033 (manufactured by Unikema), and PESPOL HP-1000 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基である。ＥＯとＰＯの付加形態はランダム状でもブロック状でも構わないが、経時的な配合安定性の面で、好ましくはブロック状である。この場合、付加順序はダイマージオールに対して、ＰＯ、ＥＯの順である。
ａはＰＯの平均付加モル数で１≦２×ａ≦７０、好ましくは１０≦２×ａ≦５０であり、より好ましく１５≦２×ａ≦４０である。１より小さいと、ダイマージオールの親油性を補うのに不十分で、経時的な配合安定性に劣ることがあり好ましくない。７０を超えるとすべり性および経時的な臭気に劣ることがあり好ましくない。
ｂはＥＯの平均付加モル数で、１≦２×ｂ≦１５０であり、好ましくは１０≦２×ｂ≦１００であり、より好ましくは１５≦２×ｂ≦８０である。ａ＋ｂが、１より小さいと求める経時的な配合安定性が得られず、１５０を超えるとすべり感に劣ることがあり好ましくない。
EO is an oxyethylene group and PO is an oxypropylene group. The addition form of EO and PO may be random or block, but is preferably block in terms of blending stability over time. In this case, the addition order is the order of PO and EO with respect to the dimer diol.
a is the average added mole number of PO, 1 ≦ 2 × a ≦ 70, preferably 10 ≦ 2 × a ≦ 50, and more preferably 15 ≦ 2 × a ≦ 40. If it is less than 1, it is not preferable because it is insufficient to supplement the lipophilicity of the dimer diol and the blending stability over time is inferior. If it exceeds 70, the slipperiness and odor over time may be inferior.
b is an average added mole number of EO, 1 ≦ 2 × b ≦ 150, preferably 10 ≦ 2 × b ≦ 100, and more preferably 15 ≦ 2 × b ≦ 80. If a + b is less than 1, the required blending stability over time cannot be obtained, and if it exceeds 150, the feeling of slipping may be inferior.
オキシエチレン基とオキシプロピレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は２０〜９５質量％、好ましくは３０〜９０質量％、より好ましくは４０〜９０質量％である。２０質量％より少ないと、求める経時的な配合安定性および保湿効果が得られず、９５質量％より多いと、すべり感に劣ることがあり好ましくない。 The ratio of the oxyethylene group to the total of the oxyethylene group and the oxypropylene group is 20 to 95% by mass, preferably 30 to 90% by mass, and more preferably 40 to 90% by mass. If the amount is less than 20% by mass, the desired blending stability and moisturizing effect over time cannot be obtained. If the amount is more than 95% by mass, the slipperiness may be inferior.
本発明の化粧料組成物に配合される式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、ダイマージオールに、アルカリ触媒下、５０〜１６０℃、０．５ＭＰａ（ゲージ圧）以下にて、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドを順次付加重合した後に、塩酸、リン酸、酢酸などの酸にて中和した後、水分および中和塩を除去することで得ることができる。 The alkylene oxide derivative represented by the formula (I) blended in the cosmetic composition of the present invention can be produced by a known method. For example, dimerdiol is subjected to addition polymerization of propylene oxide and ethylene oxide sequentially under an alkali catalyst at 50 to 160 ° C. and 0.5 MPa (gauge pressure) or less, and then neutralized with an acid such as hydrochloric acid, phosphoric acid, or acetic acid. Then, it can be obtained by removing moisture and neutralized salts.
本発明の化粧料組成物には、すべり性、肌へのなじみを良好にする必須成分として、炭化水素油、エステル油、シリコーン油から選ばれる１種以上の油剤を含有する。
炭化水素油としては、流動パラフィン、ワセリン、ポリイソブテン、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、プリスタン、パラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、 １２-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ２−ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ２−エチルヘキシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸２−エチルヘキシル、クエン酸トリエチル等が挙げられる。
The cosmetic composition of the present invention contains one or more oil agents selected from hydrocarbon oils, ester oils, and silicone oils as essential components for improving slipperiness and familiarity with the skin.
Examples of the hydrocarbon oil include liquid paraffin, petrolatum, polyisobutene, ozokerite, squalane, squalene, pristane, paraffin, ceresin, and microcrystalline wax.
Ester oils include isopropyl myristate, cetyl octanoate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyl decyl dimethyloctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate, Lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl 12-hydroxystearate, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, dipentaerythritol fatty acid ester, monoisostearic acid N-alkyl glycol, dicaprate neopentyl glycol, diacid malate Isostearyl, di-2-heptylundecanoic acid glycerin, tri-2-ethylhexanoic acid trimethylolpropane, triisostearic acid Limethylolpropane, tetra-2-ethylhexanoic acid pentaerythritol, tri-2-ethylhexanoic acid glycerin, trioctanoic acid glycerin, triisopalmitic acid glycerin, triisostearic acid trimethylolpropane, cetyl 2-ethylhexanoate, 2-ethylhexyl palmi Tate, glyceryl trimyristate, glyceride tri-2-heptylundecanoate, castor oil fatty acid methyl ester, oleyl oleate, acetoglyceride, 2-heptylundecyl palmitate, diisobutyl adipate, N-lauroyl-L-glutamic acid-2- Octyldodecyl ester, di-2-heptylundecyl adipate, ethyl laurate, di-2-ethylhexyl sebacate, 2-hexyldecyl myristate, palmitic acid Examples include 2-hexyldecyl, 2-hexyldecyl adipate, diisopropyl sebacate, 2-ethylhexyl succinate, and triethyl citrate.
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状ポリシロキサン、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の各種変性シリコーン類、アクリルシリコーン類等が挙げられる。 Examples of silicone oils include chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, and diphenylpolysiloxane, cyclic polysiloxanes such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, and dodecamethylcyclohexasiloxane, silicone resins, Examples thereof include various modified silicones such as silicone rubber, amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, and fluorine-modified polysiloxane, acrylic silicones, and the like.
本発明の化粧料組成物には、さらに、肌へのなじみ、保湿効果を良好にする必須成分として、水溶性多価アルコールを含有する。本発明に用いられる水溶性多価アルコールとしては、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，２−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、２，３−ブチレングリコール、３−メチル−１、３−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、１，２−ペンタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グルコース、メチルグルコシド、ポリプロピレングリコール、ソルビトール、ソルビタン、キシリトール、トレハロース、マルチトール、マンニトールおよびこれらのアルキレンオキシド誘導体が例示できる。好ましくは、グリセリン、１、３−ブタンジオール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、キシリトール、トレハロースであり、これらを１種または２種以上用いてもよい。 The cosmetic composition of the present invention further contains a water-soluble polyhydric alcohol as an essential component for improving the familiarity with the skin and the moisturizing effect. Examples of the water-soluble polyhydric alcohol used in the present invention include glycerin, diglycerin, polyglycerin, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 2,3-butylene glycol, 3-methyl-1,3- Butylene glycol, tetramethylene glycol, 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, glucose, methyl glucoside, polypropylene glycol Sorbitol, sorbitan, xylitol, trehalose, maltitol, mannitol and their alkylene oxide derivatives. Preferred are glycerin, 1,3-butanediol, propylene glycol, dipropylene glycol, polyethylene glycol, sorbitol, xylitol, and trehalose, and these may be used alone or in combination.
本発明の化粧料組成物における、式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体の含有量は、０．０１〜５０質量％であり、好ましくは０．１〜５０質量％、より好ましくは０．１〜３０質量％である。０．０１質量％より少ないと、経時的な配合安定性に劣ることがあり、また、５０質量％より多いとすべり感に劣ることがあり好ましくない。 The content of the alkylene oxide derivative represented by the formula (I) in the cosmetic composition of the present invention is 0.01 to 50% by mass, preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.1. -30 mass%. If it is less than 0.01% by mass, the blending stability with time may be inferior, and if it is more than 50% by mass, the slip feeling may be inferior.
また、炭化水素油、エステル油、シリコーン油は、１種または２種以上組み合わせて配合しても構わないが、含有量は組成物全量に対して、０．０１〜８０質量％であり、好ましくは０．１〜７０質量％、さらに好ましくは１．０〜７０質量％である。０．０１質量％より少ないと求めるすべり感および肌へのなじみが付与できず、８０質量％より多いと経時的な配合安定性に劣ることがあり、好ましくない。 Moreover, hydrocarbon oil, ester oil, and silicone oil may be blended alone or in combination of two or more, but the content is preferably 0.01 to 80% by mass relative to the total amount of the composition, preferably Is 0.1 to 70% by mass, more preferably 1.0 to 70% by mass. If it is less than 0.01% by mass, the desired slip feeling and familiarity to the skin cannot be imparted, and if it exceeds 80% by mass, the blending stability with time may be inferior, which is not preferable.
さらに、水溶性多価アルコールの配合量は、組成物全量に対して、０．０１〜３０質量％、好ましくは０．１〜２５質量％、より好ましくは１〜２０質量％である。０．０１質量％より少ないと、肌へのなじみや保湿効果を付与することができない場合があり好ましくない。３０質量％を超えると、経時的な配合安定性やすべり感を損ねる可能性があるので好ましくない。
本発明の化粧料組成物は、（Ａ）成分を０．０１〜５０質量％、（Ｂ）成分を０．０１〜８０質量％、（Ｃ）成分を０．０１〜３０質量％含有するものであり、（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の合計が１００質量％を超えないものである。
Furthermore, the compounding quantity of water-soluble polyhydric alcohol is 0.01-30 mass% with respect to the composition whole quantity, Preferably it is 0.1-25 mass%, More preferably, it is 1-20 mass%. If it is less than 0.01% by mass, it may not be possible to impart familiarity to the skin or a moisturizing effect. If it exceeds 30% by mass, blending stability with time and slipperiness may be impaired.
The cosmetic composition of the present invention contains 0.01 to 50% by mass of component (A), 0.01 to 80% by mass of component (B), and 0.01 to 30% by mass of component (C). The total of the component (A), the component (B) and the component (C) does not exceed 100% by mass.
本発明の化粧料組成物は、さらに必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧品、医薬品などに一般的に用いられている任意成分を含有することができる。このような任意成分としては、例えば、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、イソセチルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、アラキルアルコール、べへニルアルコール、ホホバアルコール、オクチルドデカノール、ヘキシルデカノールなどの炭素数８以上の高級アルコール、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、２−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パーム油脂肪酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、べヘン酸、アラキドン酸、エルカ酸などの炭素数６以上の高級脂肪酸、オリーブ油、トウモロコシ油、落花生油、菜種油、ゴマ油、大豆油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、アマニ油、ホホバ油、つばき油、ひまわり油、マカダミアナッツ油、茶実油、綿実油、シソ油、サフワラー油、キョウニン油、牛脂、豚脂などの動植物油脂、さらには、ビタミン類、紫外線吸収剤、水溶性高分子、酸化防止剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコールなどの溶剤、多糖類などの増粘剤、防腐剤、色素、粉体類などが例示できる。 The cosmetic composition of the present invention can further contain optional components generally used in cosmetics, pharmaceuticals, etc., as necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of such optional components include octyl alcohol, nonyl alcohol, decyl alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, isocetyl alcohol, oleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, C8 or higher alcohols such as aralkyl alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol, octyldodecanol, hexyldecanol, caproic acid, caprylic acid, capric acid, 2-ethylhexanoic acid, lauric acid, myristic acid, myristolein Acid, coconut oil fatty acid, beef tallow fatty acid, palm oil fatty acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, oleic acid, isostearic acid, linoleic acid, linolenic acid C6 or higher fatty acids such as arachidic acid, behenic acid, arachidonic acid, erucic acid, olive oil, corn oil, peanut oil, rapeseed oil, sesame oil, soybean oil, coconut oil, palm oil, palm kernel oil, castor oil, Flaxseed oil, jojoba oil, camellia oil, sunflower oil, macadamia nut oil, tea seed oil, cottonseed oil, perilla oil, safwara oil, kyounin oil, beef tallow, pork fat and other animal and vegetable oils, vitamins, UV absorbers, Water-soluble polymers, antioxidants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, sequestering agents, solvents such as lower alcohols, thickeners such as polysaccharides And antiseptics, pigments, powders and the like.
本発明の化粧料組成物は、例えば、化粧水、乳液、クリーム、マッサージ料、美容液、リップクリーム、パック、日焼け止め料などのスキンケア化粧料、化粧下地、ファンデーション、頬紅、口紅、アイシャドー、アイライナー、マスカラ等のメークアップ化粧料、マニキュア、ペディキュア、除光液等のネイルケア化粧料、ヘアローション、ヘアクリーム、トニック、養毛・育毛剤、リンス、トリートメント、カラーリンス剤などのヘアケア化粧料、ボディペインティング剤、制汗剤等のボディケア化粧料、フレグランス化粧料などの形態を適宜選択することができ、この中でも、乳液、クリーム、日焼け止め料、ファンデーション、ヘアクリームなどの乳化化粧料が特に好ましい。またその剤型は、液状、乳液状、固形状、ペースト状、ゲル状などいずれでもよい。 The cosmetic composition of the present invention includes, for example, skin care cosmetics such as lotion, milky lotion, cream, massage material, beauty essence, lip balm, pack, sunscreen, makeup base, foundation, blusher, lipstick, eye shadow, Makeup cosmetics such as eyeliner, mascara, nail care cosmetics such as manicure, pedicure, and light removal liquid, hair care cosmetics such as hair lotion, hair cream, tonic, hair nourishing and hair restorer, rinse, treatment, color rinse , Body care cosmetics such as body painting agents and antiperspirants, and forms such as fragrance cosmetics can be selected as appropriate. Among these, emulsified cosmetics such as emulsions, creams, sunscreens, foundations, hair creams, etc. Is particularly preferred. The dosage form may be any of liquid, emulsion, solid, paste, gel and the like.
以下に、実施例と比較例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
本発明例１〜７、比較例１〜６
（Ａ）成分として請求項１記載の化合物、（Ａ´）成分として比較物質、（Ｂ）成分として炭化水素油、エステル油、シリコーン油から選択される油剤、（Ｃ）成分として水溶性多価アルコールを選定し、表２の配合組成（重量％）にて下記方法にて乳液を調製し、下記評価基準に基づき評価した。
表２に評価結果も合わせて示す。
＜合成例１ 化合物１の合成＞
ダイマージオール＋ＰＯ２０モル＋ＥＯ４０モル（２×ａ＝２０，２×ｂ＝４０，ＥＯ６０質量％）の合成＞
ダイマージオール（コグニス・ジャパン（株）製ＳＯＶＥＲＭＯＬ９０８）２５０ｇと触媒として水酸化カリウム７．３ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、撹拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置により１２０℃にて、プロピレンオキシド５４０ｇを滴下させ、２時間撹拌した。さらに１４０℃にて、エチレンオキシド８１５ｇを滴下させ、１時間撹拌した。その後オートクレーブから反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を１００℃で１時間真空除去した。さらに処理後生成した塩を除去するためにろ過を行い、化合物１を得た。
合成例１に準じて表１に示す化合物２〜９を合成し、本発明例１〜７の化粧料組成物（乳液）を調整し、比較例１〜６と合わせて評価を行なった。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples.
Invention Examples 1-7, Comparative Examples 1-6
The compound according to claim 1 as the component (A), the comparative material as the component (A ′), the oil selected from hydrocarbon oil, ester oil and silicone oil as the component (B), and the water-soluble polyvalent as component (C) An alcohol was selected, and an emulsion was prepared by the following method using the blending composition (% by weight) shown in Table 2, and evaluated based on the following evaluation criteria.
Table 2 also shows the evaluation results.
<Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 1>
Synthesis of dimer diol + PO 20 mol + EO 40 mol (2 × a = 20, 2 × b = 40, EO 60% by mass)>
250 g of dimer diol (SOGRM 908 manufactured by Cognis Japan Co., Ltd.) and 7.3 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged into the autoclave, and the air in the autoclave was replaced with dry nitrogen. Dissolved. Next, 540 g of propylene oxide was added dropwise at 120 ° C. with a dropping device, followed by stirring for 2 hours. Further, at 140 ° C., 815 g of ethylene oxide was added dropwise and stirred for 1 hour. Thereafter, the reaction composition was taken out from the autoclave, neutralized with hydrochloric acid to pH 6 to 7, and the contained water was removed in vacuo at 100 ° C. for 1 hour. Further, filtration was performed to remove the salt produced after the treatment, and thus Compound 1 was obtained.
The compounds 2 to 9 shown in Table 1 were synthesized according to Synthesis Example 1, the cosmetic compositions (milky lotions) of Invention Examples 1 to 7 were prepared, and evaluation was performed together with Comparative Examples 1 to 6.
＜乳液の調製方法＞
（油相）
親油型ステアリン酸グリセリン ５．０質量％
モノオレイン酸ソルビタン ０．５質量％
ポリオキシエチレン（２０モル）ステアリルエーテル １．０質量％
スクワラン 表２に記載
メチルポリシロキサン 表２に記載
トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン 表２に記載
防腐剤 適量
（水相）
エタノール ３．０質量％
ジプロピレングリコール 表２に記載
１、３−ブチレングリコール 表２に記載
カルボキシビニルポリマー ０．２質量％
水酸化カリウム ０．１質量％
精製水 残量
<Preparation method of emulsion>
(Oil phase)
Lipophilic glyceryl stearate 5.0% by mass
Sorbitan monooleate 0.5% by mass
Polyoxyethylene (20 mol) stearyl ether 1.0% by mass
Squalane Methylpolysiloxane listed in Table 2 Glycerol tri-2-ethylhexanoate listed in Table 2 Preservative listed in Table 2 Appropriate amount (aqueous phase)
Ethanol 3.0% by mass
Dipropylene glycol 1,3-butylene glycol listed in Table 2 Carboxyvinyl polymer listed in Table 2 0.2% by mass
Potassium hydroxide 0.1% by mass
Purified water remaining
油相と水相をそれぞれ８０℃に加熱し溶解した後、油相を水相に加えて乳化し、冷却して乳液を得た。
＜評価方法および評価基準＞
調製した乳液について、（１）塗布時のすべり感および肌へのなじみ、（２）臭気の経時変化、（３）経時的な配合安定性、（４）保湿効果について、下記の方法によって評価した。評価結果は、表２に合わせて示した。
（１）塗布時のすべり感および肌へのなじみ
２０名の女性専門パネラーに、得られた乳液（２ｇ）を洗顔後に使用してもらい、塗布時のすべり感について、評価してもらった。下記基準で、○以上を合格とした。
◎：２０名中、１６名以上が、べたつかなくて、すべり感が良好で肌によくなじむと判断。
○：２０名中、１２〜１５名が、べたつかなくて、すべり感が良好で肌によくなじむと判断。
×：２０名中、７〜１１名が、べたつかなくて、すべり感が良好で肌によくなじむと判断。
××：２０名中、６名以下が、べたつかなくて、すべり感が良好で肌によくなじむと判断。
（２）臭気の経時変化
得られた乳液を５０ｍｌのスクリュー管に４０ｇ入れ、４０℃の恒温槽にて２週間経過したサンプルについて、１０名が官能評価を行った。下記基準で、○を合格とした。
○：１０名中、７名以上が、不快臭がないと判断。
×：１０名中、４〜６名が、不快臭がないと判断。
××：１０名中、３名以下が、不快臭がないと判断。
The oil phase and the water phase were each heated to 80 ° C. and dissolved, and then the oil phase was added to the water phase to emulsify and cooled to obtain an emulsion.
<Evaluation method and evaluation criteria>
About the prepared emulsion, (1) The slipperiness at the time of application | coating and familiarity to skin, (2) Odor change with time, (3) Mixing stability with time, (4) Moisturizing effect was evaluated by the following method. . The evaluation results are shown in Table 2.
(1) Slippery feeling at the time of application and familiarity with skin 20 female panelists were asked to use the obtained emulsion (2 g) after washing their face and evaluated the feeling of slipping at the time of application. On the basis of the following criteria, ○ or more was regarded as acceptable.
◎: Out of 20 people, 16 or more people judged that they were not sticky, had a good feeling of slipping and were well adapted to the skin.
◯: Among 20 people, 12 to 15 people are not sticky and have a good feeling of slipping and are judged to be well adapted to the skin.
X: It was judged that 7 to 11 people out of 20 were not sticky, had a good feeling of slipping and were well adapted to the skin.
Xx: It was judged that 6 or less of 20 people were not sticky, had a good feeling of slipping and were well adapted to the skin.
(2) Odor change with time 40 g of the obtained emulsion was put into a 50 ml screw tube, and 10 persons performed sensory evaluation on a sample that had passed 2 weeks in a constant temperature bath at 40 ° C. Based on the following criteria, ○ was accepted.
○: 7 or more out of 10 judges that there is no unpleasant odor.
X: Among 6 people, 4 to 6 people judged that there was no unpleasant odor.
XX: Among 10 people, 3 or less judges that there is no unpleasant odor.
（３）配合安定性
（２）と同様の保管をしたサンプルについて、下記基準にて経時的な配合安定性の評価を行い、○を合格とした。
○：安定性良好（調製直後と外観の変化が全く無い）。
×：安定性やや不良（若干の粒やダマが確認される）。
××：安定性不良（粒やダマが多く確認される）。
（４）塗布後の保湿効果
２０名の女性専門パネラーに、得られた乳液（２ｇ）を洗顔後に使用してもらい、塗布１時間後の保湿感について評価してもらった。下記基準で、○以上を合格とした。
◎：２０名中、１６名以上が、うるおいが持続していると判断。
○：２０名中、１２〜１５名が、うるおいが持続していると判断。
×：２０名中、７〜１１名が、うるおいが持続していると判断。
××：２０名中、６名以下が、うるおいが持続していると判断。
(3) Blending stability For samples stored in the same manner as (2), the blending stability over time was evaluated according to the following criteria, and ○ was accepted.
○: Stability is good (no change in appearance at all immediately after preparation).
X: Slightly poor (some grains and lumps are confirmed).
XX: Stability failure (many grains and lumps are confirmed)
(4) Moisturizing effect after application Twenty female panelists were asked to use the obtained emulsion (2 g) after washing their face and evaluated the moisturizing feeling 1 hour after application. On the basis of the following criteria, ○ or more was regarded as acceptable.
A: Of 20 people, 16 or more people judged that moisture remained.
○: Among 20 people, 12 to 15 people judged that moisture remained.
X: Among the 20 people, 7 to 11 people judged that the moisture remained.
XX: Out of 20 people, 6 or less people judged that moisture remained.
表２に示すように、本発明品は、塗布時のすべり感および肌へのなじみ、臭気および配合の経時的な安定性、保湿効果のいずれも満足するものであった。これに対して、比較例１では、ＥＯが付加されていないため、配合安定性および保湿効果に劣る。比較例２では、ＰＯが付加されていないため、塗布時のすべり性および配合安定性に劣る。比較例３および４では、ダイマージオール骨格を有さないため、比較例３では、塗布時のすべり感および肌へのなじみおよび配合安定性が、比較例４では、すべての項目において満足いくものではなかった。また、比較例５では、油剤を含まないため、塗布時のすべり感および肌へのなじみに劣り、比較例６では、水溶性多価アルコールを含まないため、塗布時のすべり感および肌へのなじみ、保湿効果に劣っている。 As shown in Table 2, the product of the present invention satisfied all of the feeling of slipping upon application, familiarity with the skin, odor and stability over time of the formulation, and moisturizing effect. On the other hand, in Comparative Example 1, since EO is not added, the blending stability and the moisturizing effect are inferior. In Comparative Example 2, since PO is not added, the slipping property and the blending stability at the time of application are inferior. Since Comparative Examples 3 and 4 do not have a dimer diol skeleton, Comparative Example 3 is not satisfactory in terms of slipping at the time of application, familiarity with the skin and blending stability in Comparative Example 4. There wasn't. Moreover, in Comparative Example 5, since it does not contain an oil agent, it is inferior to the feeling of slipping and familiarity to the skin, and in Comparative Example 6, since it does not contain a water-soluble polyhydric alcohol, it feels slippery at the time of application and to the skin. Familiar, inferior moisturizing effect.
Claims (2)
（Ａ） 式（Ｉ）で示されるアルキレンオキシド誘導体
Ｚ−｛Ｏ−[（ＰＯ）ａ（ＥＯ）ｂ]−Ｈ｝2 （Ｉ）
（式中、Ｚは、ダイマージオールから水酸基を除いた残基、ＥＯはオキシエチレン基、ＰＯはオキシプロピレン基であり、これらの付加形態はランダム状でもブロック状でも構わない。ａおよびｂは、各々前記オキシプロピレン基、オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦２×ａ≦７０、１≦２×ｂ≦１５０であり、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は２０〜９５質量％である。）
（Ｂ） 炭化水素油、エステル油、シリコーン油から選ばれる１種以上の油剤
（Ｃ） 水溶性多価アルコール A cosmetic composition comprising 0.01 to 50% by mass of the following component (A), 0.01 to 80% by mass of component (B), and 0.01 to 30% by mass of component (C). object.
(A) Alkylene oxide derivative represented by the formula (I) Z- {O-[(PO) a (EO) b ] -H} 2 (I)
(In the formula, Z is a residue obtained by removing a hydroxyl group from dimer diol, EO is an oxyethylene group, PO is an oxypropylene group, and these addition forms may be random or block. A and b are The average added moles of the oxypropylene group and oxyethylene group are 1 ≦ 2 × a ≦ 70 and 1 ≦ 2 × b ≦ 150, respectively, and the ratio of the oxyethylene group to the total of the oxyethylene group and the oxypropylene group is 20 to 95% by mass.)
(B) One or more oil agents selected from hydrocarbon oils, ester oils, and silicone oils (C) Water-soluble polyhydric alcohols
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