JP2008208051A - Cosmetic composition - Google Patents

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JP2008208051A JP2007044709A JP2007044709A JP2008208051A JP 2008208051 A JP2008208051 A JP 2008208051A JP 2007044709 A JP2007044709 A JP 2007044709A JP 2007044709 A JP2007044709 A JP 2007044709A JP 2008208051 A JP2008208051 A JP 2008208051A
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Hiroaki Yokoyama
宏明 横山
Yoshihiko Mori
芳彦 森
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Toho Chemical Industry Co Ltd
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Toho Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a cosmetic composition improving a stiff feeling after drying and weakness of conditioning effects during rinsing, imparting smooth and light finger combing and a dry feeling when used as a hair cosmetic, eliminating a stretched feeling toward skin and exhibiting excellent effects as a conditioner improving greasiness and sliminess when formulated with a skin detergent. <P>SOLUTION: The cosmetic composition comprises (A) a cation-modified xyloglucan polysaccharide prepared by introducing a specific quaternary nitrogen-containing group into a xyloglucan polysaccharide which is a nonionic water-soluble polymer having glucose as a main chain and xylose and galactose as a side chain, (B) an anionic surfactant and (C) an amphoteric surfactant. <P>COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT

Description

本発明は、カチオン変性キシログルカン多糖を化粧料に配合した際に、毛髪や皮膚に対する吸着力が良く、優れたコンディショニング特性を付与すると共に、これを配合した頭髪化粧料及び皮膚化粧料などの化粧料組成物に関する。 The present invention has a good adsorptive power to hair and skin when a cation-modified xyloglucan polysaccharide is blended in cosmetics, imparts excellent conditioning properties, and cosmetics such as hair cosmetics and skin cosmetics blended with the same. The present invention relates to a material composition.

頭髪用化粧料においては、洗浄性を与えるためにアニオン性界面活性剤が汎用されるが、洗浄の際、毛髪の油脂成分を必要以上に除去してしまい、その結果裂毛や枝毛が生じやすくなる。さらに、洗髪、すすぎ時の毛髪の絡まり合いによってもこれらは助長される。また、皮膚化粧料にもアニオン界面活性剤が汎用されるが、皮膚に対してすすぎ後のつっぱり感が生じるという問題もある。このような不都合を解消するため、頭髪用化粧料、皮膚洗浄料にはコンディショニング剤等が配合されている。 In hair cosmetics, anionic surfactants are commonly used to provide cleansing properties, but during washing, the oils and fats of the hair are removed more than necessary, and as a result, tears and split ends tend to occur. Become. Furthermore, these are promoted also by the entanglement of the hair at the time of washing and rinsing. Also, anionic surfactants are widely used in skin cosmetics, but there is also a problem that a feeling of tension after rinsing occurs on the skin. In order to eliminate such inconveniences, conditioning agents and the like are blended in the hair cosmetics and skin cleansing materials.

頭髪用化粧料の場合、コンディショニング剤は毛髪に吸着することが必須であり、コンディショニング効果を与える物質としては、主としてイオン性に基づく吸着作用を用いるカチオン性ポリマー用いられている。カチオン性ポリマーとしては、セルロース誘導体やデンプン等のポリサッカライドに第4級窒素含有基を導入して得られる水溶性高分子や、ジアルキルジアリルアンモニウム塩重合体等が使用されている。例えば、特許文献1には、シャンプーや毛髪化粧料に、第4級窒素含有基を導入したセルロース誘導体であるカチオン変性セルロースを使用することが示されている。また、特許文献2には、第4級窒素含有基を導入したカチオン変性デンプンが、特許文献3には、第4級窒素含有基を導入したカチオン変性グアーガムがシャンプー、リンス等のヘアケア製品に使用されている事が示されている。さらには、特許文献3にはジアルキルアンモニウム塩の共重合体と第4級窒素含有基を導入したセルロース誘導体とを配合したシャンプー組成物が洗髪時につるつるした指通りの滑らかな泡感触を与え、かつすすぎ時の毛髪にさらっとした滑らかな指通りを与えると共に、仕上がり時に毛髪に良好なツヤを付与することが示されている。さらにはこれらのカチオン性ポリマーを配合することで、クリィーミィーな泡質が得られたり、皮膚に対してのつっぱり感を解消し、しっとり感を付与する効果からボディソープ等の皮膚化粧料へも配合されている。 In the case of hair cosmetics, it is essential that the conditioning agent be adsorbed on the hair, and as a substance that imparts a conditioning effect, a cationic polymer that mainly uses an adsorption action based on ionicity is used. As the cationic polymer, a water-soluble polymer obtained by introducing a quaternary nitrogen-containing group into a polysaccharide such as a cellulose derivative or starch, a dialkyl diallylammonium salt polymer, or the like is used. For example, Patent Document 1 discloses that cation-modified cellulose, which is a cellulose derivative having a quaternary nitrogen-containing group introduced, is used in shampoos and hair cosmetics. Patent Document 2 uses cation-modified starch introduced with quaternary nitrogen-containing groups, and Patent Document 3 uses cation-modified guar gum introduced with quaternary nitrogen-containing groups for hair care products such as shampoos and rinses. It has been shown that. Furthermore, in Patent Document 3, a shampoo composition containing a copolymer of a dialkylammonium salt and a cellulose derivative having a quaternary nitrogen-containing group introduced gives a smooth foam feel as if it was smooth when washing hair, and It has been shown to give a smooth and smooth finger passage to the hair upon rinsing and to give the hair a good gloss when finished. In addition, by blending these cationic polymers, creamy foam quality can be obtained, the feeling of tension against the skin is eliminated, and moisturizing effect is added to skin soaps such as body soaps. Has been.

なお、タマリンドガムを化粧料に配合することにより、安定性に優れた化粧料を提供する技術も知られている。例えば、特許文献5には、化粧料へアルキル変性カルボキシビニルポリマーとキシログルカン多糖を配合することにより、塩析を防止する事が示されている。また、特許文献6には、キシログルカンと(1,3、1,4)−β−グルカン複合体を化粧品に配合する技術が示されているが、本発明の第四級窒素含有基を導入したカチオン変性キシログルカン多糖が、コンディショニング剤として優れた効果を発揮することはどこにも示されていない。 In addition, the technique which provides the cosmetics excellent in stability by mix | blending tamarind gum with cosmetics is also known. For example, Patent Document 5 discloses that salting-out is prevented by blending an alkyl-modified carboxyvinyl polymer and xyloglucan polysaccharide into a cosmetic. Patent Document 6 discloses a technique of blending a xyloglucan and a (1,3,1,4) -β-glucan complex into a cosmetic, but the quaternary nitrogen-containing group of the present invention is introduced. It is not shown anywhere that the cation-modified xyloglucan polysaccharide exerts an excellent effect as a conditioning agent.

また、カチオン変性キシログルカン多糖に関しては、特許文献7に天然多糖類をカチオン変性したポリマーが、タンパク質の汚物を洗浄し、保存機能にも優れるコンタクトレンズ用洗浄保存液の使用例として示されており、天然多糖類の一つとしてキシログルカン多糖の一つであるタマリンドガムが挙げられている。さらに、特許文献8には同様のカチオン変性多糖類の高含水浚渫泥土用処理剤が示されており、多糖類の一例としてキシログルカン多糖の一つであるタマリンドガムが挙げられている。しかし、本発明のカチオン変性キシログルカン多糖が、化粧料組成物として優れた効果を発揮することはどこにも示されていない。
特公昭47−20635号公報 特公昭60−42761号公報 特公平7−17491号公報 特開平1−128914号公報 特開平11−12120号公報 特開平9−70264号公報 特開平1−158412号公報 特開2000−25470号公報
As for cation-modified xyloglucan polysaccharide, a polymer obtained by cation-modifying natural polysaccharide in Patent Document 7 is shown as an example of use of a cleaning storage solution for contact lenses that cleans protein waste and has excellent storage function. Tamarind gum which is one of xyloglucan polysaccharides is mentioned as one of natural polysaccharides. Further, Patent Document 8 discloses a similar cation-modified polysaccharide treatment agent for high hydrous clay, and tamarind gum which is one of xyloglucan polysaccharides is mentioned as an example of the polysaccharide. However, it is not shown anywhere that the cation-modified xyloglucan polysaccharide of the present invention exhibits an excellent effect as a cosmetic composition.
Japanese Patent Publication No. 47-20635 Japanese Patent Publication No. 60-42761 Japanese Patent Publication No. 7-17491 Japanese Patent Laid-Open No. 1-128914 Japanese Patent Laid-Open No. 11-12120 JP-A-9-70264 Japanese Patent Laid-Open No. 1-158212 JP 2000-25470 A

カチオン変性セルロースは、頭髪用化粧料配合時には滑らかな泡質を持ち、アニオン性界面活性剤との複合塩を形成して毛髪に吸着し、すすぎ時に優れたコンディショニング効果を示す反面、乾燥後にごわつき感を示し、感触が悪くなるという課題がある。また、カチオン変性グアーガムは、乾燥後のごわつき感は少ないものの、吸着量が少なく、すすぎ時のコンディショニング効果が劣るという課題がある。更には、近年のヘアスタイルの変化、嗜好の多様化から従来のしっとり感の付与だけではなく、さらさら感も求められているが、これらのカチオン変性セルロース、カチオン変性グアーガムはしっとり感を付与するものの、さらさら感を得ることはできないという課題がある。また、皮膚化粧料にカチオン性ポリマー等のコンディショニング剤や、グリセリン等の保湿剤を配合した場合、処方中の配合量によってはべたつき、ぬるつきを生じる場合がある。その上、カチオン性ポリマーの場合、化粧料処方中の塩の量によっては安定性を欠く場合がある。 Cation-modified cellulose has a smooth foam quality when formulated with cosmetics for hair, forms a complex salt with an anionic surfactant and adsorbs to the hair, and exhibits excellent conditioning effects during rinsing, but it feels stiff after drying There is a problem that the feeling becomes worse. In addition, the cation-modified guar gum has a problem that the amount of adsorption is small and the conditioning effect at the time of rinsing is inferior, although the feeling of stiffness after drying is small. Furthermore, recent changes in hair styles and diversification of tastes are required not only to give a conventional moist feeling but also to a smooth feeling, but these cation-modified cellulose and cation-modified guar gum give moist feeling. There is a problem that you cannot get a smooth feeling. In addition, when a conditioning agent such as a cationic polymer or a humectant such as glycerin is blended in the skin cosmetic, stickiness or sliminess may occur depending on the blending amount in the formulation. In addition, cationic polymers may lack stability depending on the amount of salt in the cosmetic formulation.

かかる実情において、本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、グルコースを主鎖とし、キシロース、ガラクトースを側鎖に有する非イオン性水溶性高分子であるキシログルカン多糖に特定の第4級窒素含有基を導入したカチオン変性キシログルカン多糖、アニオン性界面活性剤および両性界面活性剤を含有する化粧料組成物が、頭髪化粧料として使用した場合、乾燥後のごわつき感、すすぎ時のコンディショニング効果の弱さを改善し、滑らかで軽い指通りとさらさら感を付与し、さらには皮膚洗浄料に配合した場合に、皮膚に対するつっぱり感を解消し、べたつき、ぬるつき感を改善コンディショニング剤として優れた効果を示すことを見出し本発明を完成するに至った。 Under such circumstances, the present inventors have conducted extensive research to solve the above problems, and as a result, have found that xyloglucan polysaccharide, which is a nonionic water-soluble polymer having glucose as the main chain and xylose and galactose in the side chain, has been developed. When a cosmetic composition containing a cation-modified xyloglucan polysaccharide into which a specific quaternary nitrogen-containing group has been introduced, an anionic surfactant and an amphoteric surfactant is used as a hair cosmetic, it feels stiff after drying, Improves weak conditioning effect at the time of rinsing, gives smooth and light fingering and smoothness, and eliminates the feeling of sticking to the skin and improves stickiness and sliminess when formulated in skin cleansing agents The inventors have found that the present invention has an excellent effect as a conditioning agent, and have completed the present invention.

すなわち本発明は、(A)グルコースを主鎖とし、キシロース、ガラクトースを側鎖に持つ非イオン性多糖類であるキシログルカン多糖に含まれる水酸基の一部が、下記化学式(1)で表される第4級窒素含有基で置換されたカチオン変性キシログルカン多糖、(B)アニオン性界面活性剤および(C)両性界面活性剤を含有することを特徴とする化粧料組成物に関する。

Figure 2008208051
(式中R、Rは各々炭素数1〜3個のアルキル基、Rは炭素数1〜24のアルキル基であり、Xは陰イオンを示す。) That is, in the present invention, (A) a part of hydroxyl groups contained in xyloglucan polysaccharide, which is a nonionic polysaccharide having glucose as the main chain and xylose and galactose as the side chain, is represented by the following chemical formula (1). The present invention relates to a cosmetic composition comprising a cation-modified xyloglucan polysaccharide substituted with a quaternary nitrogen-containing group, (B) an anionic surfactant, and (C) an amphoteric surfactant.
Figure 2008208051
(Wherein R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 3 is an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and X represents an anion.)

本発明で用いるキシログルカン多糖は、グルコースを主鎖とし、キシロース、ガラクトースを側鎖に持つ高等植物の細胞壁を構成する成分として知られている多糖類であり、豆類、果実、野菜、米、培養細胞などにも存在する。その中でより好ましくは、容易に入手可能である熱帯地方に産するマメ科植物Tamarindus Indicaの種子より得られる水溶性多糖類であるタマリンドガムである。この水溶液はデンプン様の流動性を示すニュートン流体であり、糖類と混合することによりゲル化する性質を有し、熱、酸及び塩に安定である。 The xyloglucan polysaccharide used in the present invention is a polysaccharide known as a component constituting a cell wall of a higher plant having glucose as a main chain and xylose and galactose as a side chain, beans, fruits, vegetables, rice, culture Also present in cells. Among them, tamarind gum, which is a water-soluble polysaccharide obtained from the seed of leguminous plant Tamarindus Indica, which is easily available in the tropical region, is more preferable. This aqueous solution is a Newtonian fluid exhibiting starch-like fluidity, has a property of gelling when mixed with sugars, and is stable to heat, acid and salt.

本発明に係るカチオン変性キシログルカン多糖は、キシログルカン多糖にグリシジルトリアルキルアンモニウム塩又は、3−ハロゲノ−2−ヒドロキシプロピルアルキルアンモニウム塩等の第四級窒素含有基を有する化合物を反応させることによって製造することができる。この場合、反応は適当な溶媒、好適には含水低級アルコール中において、アルカリ存在下で実施される。このような第四級窒素含有基の導入は、従来公知の方法に従って行うことが出来る。 The cation-modified xyloglucan polysaccharide according to the present invention is produced by reacting a xyloglucan polysaccharide with a compound having a quaternary nitrogen-containing group such as glycidyltrialkylammonium salt or 3-halogeno-2-hydroxypropylalkylammonium salt. can do. In this case, the reaction is carried out in the presence of an alkali in a suitable solvent, preferably a hydrous lower alcohol. Such a quaternary nitrogen-containing group can be introduced according to a conventionally known method.

本発明でキシログルカン多糖中に導入する下記化学式(2)で示された第四級窒素含有基において、R及びRの具体例としては、メチル、エチル及びプロピルが挙げられ、Rの具体例としては炭素数1〜24のアルキル基が挙げられる。また、陰イオンXの具体例としては、塩素イオン、臭素イオン及びヨウ素イオン等のハロゲンイオンの他、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、硫酸イオン、酢酸イオン等を挙げることができる。 In the quaternary nitrogen-containing groups represented by the following chemical formula to be introduced into xyloglucan in the polysaccharide in the present invention (2), specific examples of R 1 and R 2 are methyl, ethyl and propyl and the like, the R 3 Specific examples thereof include an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms. Further, the anion X - include Specific examples of other halogen ions such as chlorine ion, bromine ion and iodine ion, methyl sulfate ion, ethyl sulfate ion, sulfate ion, acetate ion.

化学式(2)

Figure 2008208051
(式中、R、Rは各々炭素数1〜3のアルキル基、Rは炭素数1〜24のアルキル基であり、Xは陰イオンを示す。) Chemical formula (2)
Figure 2008208051
(Wherein R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 3 is an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and X represents an anion.)

本発明において使用されるカチオン変性キシログルカン多糖の窒素の含有率は0.1〜10.0重量%が好ましく、2.5〜5.5であればより好ましい。窒素含有率が少なすぎると毛髪や皮膚に対する吸着量が不充分となり、実際シャンプー、リンス、ボディソープ等に配合しても効果は認められない。また、窒素の含有率が多すぎると使用時にべたつき感を生じ、使用感を悪化させるだけでなく、使用後の仕上がり感も向上せず、好ましくない。また、1単糖あたりのカチオン化度は0.05〜0.50が好ましく、好ましくは0.07〜0.35であればより好ましい。 The content of nitrogen in the cation-modified xyloglucan polysaccharide used in the present invention is preferably 0.1 to 10.0% by weight, more preferably 2.5 to 5.5. If the nitrogen content is too low, the amount of adsorption to the hair and skin will be insufficient, and even if it is actually blended into shampoos, rinses, body soaps, etc., no effect is observed. Moreover, when there is too much content rate of nitrogen, a sticky feeling will be produced at the time of use and not only the feeling of use will be worsened, but also the finished feeling after use will not be improved. The degree of cationization per monosaccharide is preferably 0.05 to 0.50, more preferably 0.07 to 0.35.

本発明のカチオン変性キシログルカン多糖の頭髪用化粧料、皮膚化粧料に対する配合量が少なすぎると効果が充分に発揮されず、多すぎると使用時にべたつき感を生じ、好ましくない。 If the amount of the cation-modified xyloglucan polysaccharide of the present invention in the cosmetic for hair and skin cosmetics is too small, the effect is not sufficiently exhibited, and if it is too large, a sticky feeling is produced at the time of use.

(B)アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンエーテルリン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アシル化アラニン塩、アシル化N−メチル−β−アラニン塩、アシル化グルタミン酸塩、アシル化イセチオン酸塩、アシル化サルコシン酸塩、アシル化メチルタウリン塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、エーテルカルボン酸塩、ポリオキシアルキレン脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、アルキルカルボン酸塩等が挙げられる。 (B) As anionic surfactant, alkyl sulfate, alkyl ether sulfate, benzenesulfonate, alkyl phosphate, polyoxyalkylene ether phosphate, alkylsulfosuccinate, acylated alanine salt, acylation N-methyl-β-alanine salt, acylated glutamate, acylated isethionate, acylated sarcosine salt, acylated methyl taurate, α-sulfo fatty acid ester salt, ether carboxylate, polyoxyalkylene fatty acid monoethanol Amide sulfate, alkyl carboxylate, etc. are mentioned.

(C)両性界面活性剤としては、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルカルボキシベタイン、アルキルスルホベタイン、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルアミノカルボン酸塩、アルキルイミダゾリニウムベタイン、アルキルアミンオキシド、三級窒素、及び四級窒素を含有するアルキルリン酸エステル等が挙げられる。 (C) Amphoteric surfactants include alkylamidopropylbetaine, alkylcarboxybetaine, alkylsulfobetaine, alkylhydroxysulfobetaine, alkylaminocarboxylate, alkylimidazolinium betaine, alkylamine oxide, tertiary nitrogen, and quaternary nitrogen. Examples thereof include alkyl phosphates containing secondary nitrogen.

(D)ノニオン性界面活性剤としては、アルカノールアミド、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビット脂肪酸エステル、ソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、テトラポリオキシアルキレンエチレンジアミン縮合物類、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸アミド、ポリオキシアルキレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油誘導体、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油誘導体、アルキルポリグリコシド、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどが挙げられる。 (D) Nonionic surfactants include alkanolamides, glycerin fatty acid esters, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene glycol ethers, polyoxyalkylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyalkylene sorbite fatty acid esters, sorbite fatty acid esters, polyoxy Alkylene glycerin fatty acid ester, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether, tetrapolyoxyalkylene ethylenediamine condensate, sucrose fatty acid ester, polyoxyalkylene fatty acid amide, polyoxyalkylene glycol fatty acid ester, polyoxyalkylene castor oil derivative, polyoxyalkylene cured Castor oil derivatives, alkyl polyglycosides, polyglycerol fatty acid esters, etc. .

その他の成分として、該化粧料に一般的に配合される任意の成分を次に例示する。配合量としては、本発明の化粧料の機能を損なわない程度であれば特に制限は無い。 As other components, optional components generally blended in the cosmetic are exemplified below. There is no restriction | limiting in particular as long as it is a grade which does not impair the function of the cosmetics of this invention.

水溶性高分子としては、アニオン、カチオン及び両性の高分子を配合することができる。アニオン性水溶性高分子としては、(メタ)アクリル酸誘導体(ポリ(メタ)アクリル酸及びその塩、(メタ)アクリル酸・(メタ)アクリルアミド・(メタ)アクリル酸エチル共重合体及びその塩等)、メタクリル酸・アクリルアミド・ジアセトンアクリルアミド・アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキルエステル共重合体及びその塩等)、クロトン酸共重合体等)、マレイン酸誘導体(無水マレイン酸・イソブチレン共重合体、イソブチレン・マレイン酸共重合体等)、ポリグルタミン酸及びその塩、ヒアルロン酸及びその塩、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー等が挙げられる。 As the water-soluble polymer, anionic, cationic and amphoteric polymers can be blended. Examples of anionic water-soluble polymers include (meth) acrylic acid derivatives (poly (meth) acrylic acid and salts thereof, (meth) acrylic acid / (meth) acrylamide / ethyl (meth) acrylate copolymers and salts thereof, etc.) ), Methacrylic acid / acrylamide / diacetone acrylamide / acrylic acid alkyl ester / methacrylic acid alkyl ester copolymer and salts thereof), crotonic acid copolymer, etc.), maleic acid derivative (maleic anhydride / isobutylene copolymer, Isobutylene / maleic acid copolymer), polyglutamic acid and its salt, hyaluronic acid and its salt, carboxymethylcellulose, carboxyvinyl polymer and the like.

カチオン性水溶性高分子の例としては、第四級窒素変性ポリサッカライド(カチオン変性セルロース、カチオン変性グァーガム、カチオン変性ローカストビーンガム、カチオン変性タラガム、カチオン変性フェヌグリークガム、カチオン変性デンプン等)、塩化ジメチルジアリルアンモニウム誘導体(塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、ポリ塩化ジメチレンピペリジニウム等)、ビニルピロリドン誘導体(ビニルピロリドン・ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体塩、ビニルピロリドン・メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド共重合体、ビニルピロリドン・塩化メチルビニルイミダゾリウム共重合体等)、メタクリル酸誘導体(メタクリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸2−ヒドロキシエチル共重合体、メタクリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体)等が挙げられる。 Examples of cationic water-soluble polymers include quaternary nitrogen-modified polysaccharides (cation-modified cellulose, cation-modified guar gum, cation-modified locust bean gum, cation-modified tara gum, cation-modified fenugreek gum, cation-modified starch), dimethyl chloride Diallylammonium derivatives (dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer, polydimethylenepiperidinium chloride, etc.), vinylpyrrolidone derivatives (vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer salt, vinylpyrrolidone / methacrylamidepropyltrimethylammonium chloride) Copolymer, vinylpyrrolidone / methylvinylimidazolium chloride copolymer, etc.), methacrylic acid derivatives (methacryloylethyldimethylbetaine / methacrylic chloride) Acryloyl ethyl trimethyl ammonium 2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, methacryloyl ethyl dimethyl betaine chloride methacryloyloxyethyl trimethyl ammonium methacrylate methoxy polyethylene glycol copolymer) and the like.

ノニオン性高分子の例としては、アクリル酸誘導体(アクリル酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合体、ポリアクリル酸アミド等)、ビニルピロリドン誘導体(ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体等)、ポリオキシアルキレングリコール誘導体(ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等)、セルロース誘導体(メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等)、ポリサッカライド及びその誘導体等(グアーガム、ロ−カストビーンガム、デキストラン等)が挙げられる。 Examples of nonionic polymers include acrylic acid derivatives (hydroxyethyl acrylate / methoxyethyl acrylate copolymer, polyacrylic acid amide, etc.), vinyl pyrrolidone derivatives (polyvinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymer, etc.) , Polyoxyalkylene glycol derivatives (polyethylene glycol, polypropylene glycol, etc.), cellulose derivatives (methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, etc.), polysaccharides and derivatives thereof (guar gum, locust bean gum, dextran, etc.). .

両性高分子の例としては、塩化ジメチルジアリルアンモニウム誘導体(アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体等)、メタクリル酸誘導体(ポリメタクリロイルエチルジメチルベタイン、N−メタクリロイルオキシエチルN,N−ジメチルアンモニウム−α−メチルカルボキシベタイン・メタクリル酸アルキル共重合体等)等が挙げられる。 Examples of amphoteric polymers include dimethyldiallylammonium chloride derivatives (acrylamide / acrylic acid / dimethyldiallylammonium chloride copolymer, acrylic acid / dimethyldiallylammonium chloride copolymer, etc.), methacrylic acid derivatives (polymethacryloylethyldimethylbetaine, N-methacryloyloxyethyl N, N-dimethylammonium-α-methylcarboxybetaine / alkyl methacrylate copolymer, etc.).

油分としては、オリーブ油、ホホバ油、流動パラフィン、脂肪酸アルキルエステル等が挙げられる。また、パール化剤としては脂肪酸エチレングリコール等が挙げられる。 Examples of the oil include olive oil, jojoba oil, liquid paraffin, and fatty acid alkyl ester. Examples of the pearlizing agent include fatty acid ethylene glycol.

さらにその他の成分としては、可溶化剤(エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等)、保湿剤(グリセリン、トレハロース、ソルビトール、マルチトース、1,3−ブチレングリコール、ヒアルロン酸Na等)、酸化防止剤、シリコーン及びシリコーン誘導体、高級アルコール、高級脂肪酸、増粘剤、金属封鎖剤(エデト酸塩等)、pH調整剤、紫外線吸収剤、殺菌剤、抗菌剤、防腐剤、色素、香料、起泡増進剤等が挙げられる。 Other components include solubilizers (ethanol, ethylene glycol, propylene glycol, etc.), humectants (glycerin, trehalose, sorbitol, maltose, 1,3-butylene glycol, sodium hyaluronate, etc.), antioxidants, silicone And silicone derivatives, higher alcohols, higher fatty acids, thickeners, sequestering agents (such as edetate), pH adjusters, UV absorbers, bactericides, antibacterial agents, antiseptics, dyes, fragrances, foaming enhancers, etc. Is mentioned.

さらに別の態様において、アミドアミン化合物の有機酸及び/又は無機酸と、高級脂肪酸及び/又は高級アルコールを添加することが出来る。 In yet another embodiment, organic and / or inorganic acids of amidoamine compounds and higher fatty acids and / or higher alcohols can be added.

以下に本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The present invention will be described below in more detail based on examples, but the present invention is not limited thereto.

(実施例1)
タマリンドガム160gを、70容量%のイソプロピルアルコール水溶液730mlに均一分散させ、塩化ナトリウム3g、48重量%水酸化ナトリウム水溶液11gを添加した。次に80重量%のグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド(以下、GTAと記す)水溶液48.5gを加え加温し、50℃で3時間反応させた。反応終了後、酢酸3.2g及び35重量%塩酸8.3g(使用水酸化ナトリウム等倍モル)を60容量%イソプロピルアルコール水溶液1365mlで希釈し、中和に使用した。室温で1時間中和後静置沈殿させ、濾別した。その濾物を、85重量%イソプロピルアルコール水溶液中に分散させ、洗浄した後、再度濾別し、減圧下で乾燥させた。得られた生成物(カチオン変性タマリンドガム)の窒素含有率は3.9重量%であった。この結果を表1に示す(表1中、試料番号1)。
(Example 1)
160 g of tamarind gum was uniformly dispersed in 730 ml of a 70 volume% isopropyl alcohol aqueous solution, and 3 g of sodium chloride and 11 g of a 48 wt% sodium hydroxide aqueous solution were added. Next, 48.5 g of an 80% by weight aqueous solution of glycidyltrimethylammonium chloride (hereinafter referred to as GTA) was added and heated, and reacted at 50 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, 3.2 g of acetic acid and 8.3 g of 35 wt% hydrochloric acid (equal mol of sodium hydroxide used) were diluted with 1365 ml of 60 vol% isopropyl alcohol aqueous solution and used for neutralization. After neutralizing at room temperature for 1 hour, the mixture was allowed to settle and filtered. The residue was dispersed in an 85% by weight isopropyl alcohol aqueous solution, washed, then filtered again, and dried under reduced pressure. The nitrogen content of the obtained product (cation-modified tamarind gum) was 3.9% by weight. The results are shown in Table 1 (Sample No. 1 in Table 1).

(実施例2)
GTAの量を変え、それ以外は実施例1と同条件、同操作にて、窒素含有量の異なる生成物を得た(表1中、試料番号2及び3)。
(Example 2)
Products with different nitrogen contents were obtained under the same conditions and the same operations as in Example 1 except that the amount of GTA was changed (sample numbers 2 and 3 in Table 1).

比較例1
本発明で用いたカチオン変性タマリンドガムと同様に、エチレンオキシド平均付加モル数1.65、窒素含有率1.8重量%のカチオン変性ヒドロキシエチルセルロース(カチナールHC−100;東邦化学工業(株)製)及び窒素含有率2.0重量%のカチオン変性グアーガム(カチナールCG−100;東邦化学工業(株)製)を用いた(表1中、試料番号4及び5)。
Comparative Example 1
Similar to the cation-modified tamarind gum used in the present invention, cation-modified hydroxyethyl cellulose having an average number of moles of ethylene oxide added of 1.65 and a nitrogen content of 1.8% by weight (Kachinal HC-100; manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) and Cation-modified guar gum (Catinal CG-100; manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) having a nitrogen content of 2.0% by weight was used (sample numbers 4 and 5 in Table 1).

Figure 2008208051
Figure 2008208051

比較例2
合成系カチオン化ポリマーとして、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体(MEポリマー09W;東邦化学工業(株)製)を試料番号6として用いた。
Comparative Example 2
As the synthetic cationized polymer, dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer (ME polymer 09W; manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) was used as sample number 6.

試験例1
実施例1、2及び比較例1及び2にて得られたカチオン化ポリマーを用いて、表2に示したシャンプー組成物を調整した。そして、表2に示した各々のシャンプーについて、10名のパネラーにより次に示した項目の性能評価を実施した。洗髪時における、泡立ち指通り、濡れた髪の手触り、及びすすぎ時のきしみ感、また乾燥後の柔らかさ、しっとり感、さらさら感、櫛通りの良さ、及びツヤを表3及び表4の方法により数値化し、その積算値を求めた。この評価結果を表5に示した。なお、採点方法はカチオン化ポリマー無配合の試験番号(7)を0点として比較した。
Test example 1
Using the cationized polymers obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2, the shampoo compositions shown in Table 2 were prepared. And about each shampoo shown in Table 2, the performance evaluation of the following item was implemented by ten panelists. According to the methods in Table 3 and Table 4, the foaming finger touch, wet hair touch and squeaky sensation at the time of shampooing, as well as the softness, moistness, smoothness, good combing, and gloss after drying. It was digitized and the integrated value was obtained. The evaluation results are shown in Table 5. In addition, the scoring method compared by making the test number (7) without a cationized polymer into 0 points.

Figure 2008208051
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表5の結果より、試験番号(1)〜(3)において、カチオン変性タマリンドガムの窒素含有率により、シャンプーの性能が改善されることが判った。 From the results of Table 5, it was found that in test numbers (1) to (3), the shampoo performance was improved by the nitrogen content of the cation-modified tamarind gum.

また、その性能は、試験番号(4)のカチオン変性ヒドロキシエチルセルロースを用いた場合よりも、使用後(乾いた髪)の櫛通りに優れ、ごわつき感の少ない、さらさらな感触を付与することが判った。さらに、試験番号(5)において、カチオン変性グアーガムを配合した場合と比較すると、洗髪時の櫛通りに優れ、またすすぎ後のきしみ感も少なく、滑らかな感触を付与し、使用後(乾いた髪)においてはさらさら感を得られることが判った。さらに試験番号(6)にて配合の塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体と比較すると、洗髪時の適度なぬめり感により指通りに優れ、またすすぎ後のきしみ感も少なく、使用後(乾いた髪)においては柔らかな感触を付与することが判った。 In addition, the performance is superior to the case of using the cation-modified hydroxyethyl cellulose of the test number (4), and it is found that it gives a smooth feel with less feeling of stickiness after use (dry hair). It was. Furthermore, in test number (5), compared to the case where cation-modified guar gum was blended, the combing at the time of shampooing was superior, the squeaky feeling after rinsing was less, and a smooth feel was imparted, after use (dry hair) ), It was found that a smooth feeling can be obtained. Furthermore, compared with the dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer compounded in Test No. (6), it is excellent as a finger due to an appropriate slime feeling during shampooing, and less squeaky after rinsing. It was found that a soft feel was imparted to the hair.

試験例2
実施例1で得られたカチオン変性タマリンドガム(試料番号1〜3)、カチナールHC−100(試料番号4)カチナールCG−100(試料番号5)及びMEポリマー09W(試料番号6)用いて、表6に示した処方のリンスを調整した。
Test example 2
Using the cation-modified tamarind gum obtained in Example 1 (sample numbers 1 to 3), kachinal HC-100 (sample number 4), kachinal CG-100 (sample number 5), and ME polymer 09W (sample number 6), The rinse of the formulation shown in 6 was adjusted.

Figure 2008208051
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表6にて調整した各々のリンスについて、10名のパネラーにより、乾いた髪の柔軟性、櫛通り、きしみ感、しっとり感、さらさら感及びツヤの感応評価を実施し、下記表7の方法にて数値化し、その積算値を求めた。この評価結果を表8に示した。なお、採点方法はカチオン化ポリマー無配合の試験番号(7)を0点として比較した。 For each of the rinses adjusted in Table 6, 10 panelists evaluated dry hair flexibility, combing, squeaky, moist, smooth, and glossy sensitivity. It was digitized and the integrated value was obtained. The evaluation results are shown in Table 8. In addition, the scoring method compared by making the test number (7) without a cationized polymer into 0 points.

Figure 2008208051
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Figure 2008208051
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表8の結果より、カチオン変性タマリンドガムを配合することにより、リンス性能が改善された事が判った。 From the results of Table 8, it was found that the rinsing performance was improved by blending the cation-modified tamarind gum.

また、本発明のカチオン変性タマリンドガムはカチオン変性ヒドロキシエチルセルロースと比較すると、櫛通りに優れ、柔らかでべたつき感の少ない、さらさらとした感触を付与する事が判った。さらに、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体と比較すると、櫛通りに優れ、しっとりとした感触を付与する事が判った。 Further, it was found that the cation-modified tamarind gum of the present invention is superior in combing, soft and less sticky, and has a smooth feel compared with cation-modified hydroxyethyl cellulose. Furthermore, it was found to be superior in combing and give a moist feel compared to dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer.

試験例3
実施例1及び2で得られた試料番号1〜3のカチオン変性タマリンドガム、カチナールHC−100(試料番号4)、カチナールCG−100(試料番号5)及びMEポリマー09W(試料番号6)を用いて、表9に示した処方のボディソープを調整した。
Test example 3
Using the cation-modified tamarind gums of Sample Nos. 1 to 3 obtained in Examples 1 and 2, Kachinal HC-100 (Sample No. 4), Kachinal CG-100 (Sample No. 5), and ME Polymer 09W (Sample No. 6) The body soap having the formulation shown in Table 9 was prepared.

Figure 2008208051
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表9にて調整した各々のボディソープについて、10名のパネラーにより、使用時の泡量及び泡質、すすぎ易さ、すすぎ後のつっぱり感及びぬるつき感、乾燥後のつっぱり感、べたつき感及びしっとり感を、下記表10及び表11の方法にて数値化し、その積算値を求めた。この評価結果を表12に示した。なお、採点方法はカチオン化ポリマー無配合の試験番号(7)を0点として比較した。 For each body soap adjusted in Table 9, the amount of foam and quality during use, ease of rinsing, feeling of squeezing and stickiness after rinsing, feeling of feeling after drying, feeling of stickiness, and so on The moist feeling was quantified by the methods shown in Table 10 and Table 11 below, and the integrated value was obtained. The evaluation results are shown in Table 12. In addition, the scoring method compared by making the test number (7) without a cationized polymer into 0 points.

Figure 2008208051
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Figure 2008208051
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表11の結果より、カチオン変性タマリンドガムを配合することにより、ボディソープの性能が改善された事が判った。 From the results in Table 11, it was found that the performance of the body soap was improved by adding the cation-modified tamarind gum.

また、本発明のカチオン変性タマリンドガムは、カチオン変性ヒドロキシエチルセルロースと比較すると、すすぎ後のぬめり感が少なく、乾燥後のツッパリ感を低減し、べたつきの少ないさらさらした感触を付与する事が判った。さらに、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体と比較すると、ツッパリ感が改善され、べたつきの少ないさらさらした感触を付与する事が判った。 Further, it was found that the cation-modified tamarind gum of the present invention has less slimy feeling after rinsing, reduces the feeling of dryness after drying, and gives a dry feeling with less stickiness, as compared with cation-modified hydroxyethyl cellulose. Furthermore, it was found that when compared with the dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer, the feeling of smoothness was improved and a dry feeling with less stickiness was imparted.

試験例4
実施例1及び2で得られた試料番号1〜3のカチオン変性タマリンドガム、カチナールHC−100(試料番号4)、カチナールCG−100(試料番号5)及びMEポリマー09W(試料番号6)を用いて、表12に示した食塩濃度を変更した処方のシャンプーを調整し、その剤型の外観観察により安定性の確認を行った。この結果を表13に示した。
Test example 4
Using the cation-modified tamarind gums of Sample Nos. 1 to 3 obtained in Examples 1 and 2, Kachinal HC-100 (Sample No. 4), Kachinal CG-100 (Sample No. 5), and ME Polymer 09W (Sample No. 6) Then, a shampoo having a formulation in which the salt concentration shown in Table 12 was changed was prepared, and the stability was confirmed by observing the appearance of the dosage form. The results are shown in Table 13.

Figure 2008208051
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表13の結果より、カチオン変性タマリンドガムはカチオン変性ヒドロキシエチルセルロース、カチオン変性グアーガム及び塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体と比較すると、化粧料に配合した際の剤型の安定性に優れている事が判った。 From the results shown in Table 13, cation-modified tamarind gum is superior to cation-modified hydroxyethyl cellulose, cation-modified guar gum, and dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer when it is blended in cosmetics. I understood.

本発明のカチオン変性タマリンドガムは、シャンプー、リンス等、頭髪用化粧料に配合した際、使用時に滑らかな泡感触を付与し、かつすすぎ時に滑らかな指通りを付与すると共に、乾燥後にはごわつき感の少ないさらさらとした軽い良好な仕上がり感を得ることが出来る。また、ボディーソープ等の皮膚化粧料に配合した際、クリーミィな泡質とべたつき感の少ないさらさらとした感触を得ることが出来る。さらにこれら化粧料配合時に良好な使用感を損なわずに処方中における安定性にも優れる。
The cation-modified tamarind gum of the present invention gives a smooth foam feel when used when blended in hair cosmetics such as shampoos and rinses, and gives a smooth finger feeling when rinsing, and a feeling of stickiness after drying. It is possible to obtain a smooth and light finish with a small amount. In addition, when blended with skin cosmetics such as body soaps, a creamy foam quality and a smooth feel with little stickiness can be obtained. Furthermore, it is excellent in stability during formulation without impairing a good usability when blended with these cosmetics.

Claims (5)

(A)グルコースを主鎖とし、キシロース、ガラクトースを側鎖に持つ非イオン性多糖類であるキシログルカン多糖に含まれる水酸基の一部が、下記化学式(1)で表される第4級窒素含有基で置換されたカチオン変性キシログルカン多糖、(B)アニオン性界面活性剤および(C)両性界面活性剤を含有することを特徴とする化粧料組成物。
Figure 2008208051
(式中R、Rは各々炭素数1〜3個のアルキル基、Rは炭素数1〜24のアルキル基であり、Xは陰イオンを示す。)
(A) A part of hydroxyl groups contained in xyloglucan polysaccharide, which is a nonionic polysaccharide having glucose as a main chain and xylose and galactose as a side chain, contains a quaternary nitrogen represented by the following chemical formula (1) A cosmetic composition comprising a cation-modified xyloglucan polysaccharide substituted with a group, (B) an anionic surfactant, and (C) an amphoteric surfactant.
Figure 2008208051
(Wherein R 1 and R 2 are each an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 3 is an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and X represents an anion.)
さらに(D)ノニオン性界面活性剤を含有することを特徴とする請求項1に記載の化粧料組成物。   The cosmetic composition according to claim 1, further comprising (D) a nonionic surfactant. 前記記載の化粧料組成物の有効分の組成比(重量比)が、(A)/((B)+(C)+(D))=0.05/99.95〜20/80である請求項2に記載の化粧料組成物。 The composition ratio (weight ratio) of the effective amount of the cosmetic composition described above is (A) / ((B) + (C) + (D)) = 0.05 / 99.95 to 20/80. The cosmetic composition according to claim 2. 前記カチオン変性キシログルカン多糖の窒素含有量が0.1〜10.0質量%以下で、1単糖あたりのカチオン化度が0.05〜0.50である請求項1〜3のいずれか1項に記載の化粧料組成物。 The nitrogen content of the cation-modified xyloglucan polysaccharide is 0.1 to 10.0% by mass or less, and the degree of cationization per monosaccharide is 0.05 to 0.50. The cosmetic composition according to Item. 前記キシログルカン多糖が、主に熱帯地方に産するマメ科植物Tamarindus Indicaの種子より得られるタマリンドガムである請求項1〜4のいずれか1項に記載の化粧料組成物。 The cosmetic composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the xyloglucan polysaccharide is tamarind gum obtained from seeds of leguminous plant Tamarindus Indica that are mainly produced in the tropics.
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