JP2008183554A5 - - Google Patents
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Description
本発明の上記の目的は以下の手段により達成された。
（１）有機化合物を溶媒に溶解させた溶液と、前記溶媒と異種で、かつ該溶媒中に少なくとも一部が拡散可能な析出溶媒とを等価直径が１ｍｍ以下である流路中に流通させて両者を接触させ、その流通過程において前記有機化合物を重合性化合物の存在下に微粒子として析出させ、その後に前記重合性化合物を重合させ、前記微粒子に前記重合性化合物の重合体を固定化したことを特徴とする有機微粒子分散液の製造方法。
（２）前記有機化合物溶液及び前記析出溶媒の少なくとも一方に重合性化合物を含有させることを特徴とする（１）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（３）前記有機化合物溶液と前記析出溶媒とを前記流路中に層流として流通させて両者を接触させることを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（４）前記有機化合物溶液及び前記析出溶媒の少なくとも一方に重合性化合物を含有させることを特徴とする（３）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（５）前記析出溶媒が、前記有機化合物に対する貧溶媒であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（６）前記流路中での流通接触をマイクロ反応場で行うことを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（７）前記流路中での流通接触をマイクロリアクターで行うことを特徴とする（６）に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（８）前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液の液流と前記析出溶媒の液流とを合流させて両者を混合するに当たり、少なくとも一方の液流を分割して複数の分割液流とし、該分割された複数の分割液流のうちの少なくとも１つの分割液流の中心軸と、他方の液流の中心軸とを合流領域において一点で交差するように合流させて混合することを特徴とする（１）〜（７）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（９）前記の複数の分割液流が中央の前記合流領域から放射状に延びる流路中を該中央の合流領域に向けて流通し合流混合することを特徴とする（８）に記載の有機微粒子の製造方法。
（１０）前記重合性化合物が重合性界面活性剤であることを特徴とする（１）〜（９）の
いずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１１）前記有機化合物溶液および前記析出溶媒の少なくとも一方に、少なくとも一つの分散剤を含有させることを特徴とする（１）〜（１０）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１２）前記分散剤の少なくとも一つが高分子分散剤であることを特徴とする（１１）に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１３）前記高分子分散剤の少なくとも一つがブロック共重合化合物であることを特徴とする（１２）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１４）前記ブロック共重合化合物が両親媒性ポリマーであることを特徴とする（１３）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１５）前記有機化合物溶液および前記析出溶媒の少なくとも一方に、前記重合性化合物と共重合するモノマーを少なくとも一つ含有させることを特徴とする（１）〜（１４）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１６）前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液が重合開始剤を含むことを特徴とする（１）〜（１５）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１７）前記重合開始剤が高分子アゾ重合開始剤であることを特徴とする（１６）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１８）（１）〜（１７）のいずれか１項に記載の方法で製造された有機微粒子。
（１９）モード径が１μｍ以下であることを特徴とする（１８）記載の有機微粒子。
（１）有機化合物を溶媒に溶解させた溶液と、前記溶媒と異種で、かつ該溶媒中に少なくとも一部が拡散可能な析出溶媒とを等価直径が１ｍｍ以下である流路中に流通させて両者を接触させ、その流通過程において前記有機化合物を重合性化合物の存在下に微粒子として析出させ、その後に前記重合性化合物を重合させ、前記微粒子に前記重合性化合物の重合体を固定化したことを特徴とする有機微粒子分散液の製造方法。
（２）前記有機化合物溶液及び前記析出溶媒の少なくとも一方に重合性化合物を含有させることを特徴とする（１）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（３）前記有機化合物溶液と前記析出溶媒とを前記流路中に層流として流通させて両者を接触させることを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（４）前記有機化合物溶液及び前記析出溶媒の少なくとも一方に重合性化合物を含有させることを特徴とする（３）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（５）前記析出溶媒が、前記有機化合物に対する貧溶媒であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（６）前記流路中での流通接触をマイクロ反応場で行うことを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（７）前記流路中での流通接触をマイクロリアクターで行うことを特徴とする（６）に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（８）前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液の液流と前記析出溶媒の液流とを合流させて両者を混合するに当たり、少なくとも一方の液流を分割して複数の分割液流とし、該分割された複数の分割液流のうちの少なくとも１つの分割液流の中心軸と、他方の液流の中心軸とを合流領域において一点で交差するように合流させて混合することを特徴とする（１）〜（７）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（９）前記の複数の分割液流が中央の前記合流領域から放射状に延びる流路中を該中央の合流領域に向けて流通し合流混合することを特徴とする（８）に記載の有機微粒子の製造方法。
（１０）前記重合性化合物が重合性界面活性剤であることを特徴とする（１）〜（９）の
いずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１１）前記有機化合物溶液および前記析出溶媒の少なくとも一方に、少なくとも一つの分散剤を含有させることを特徴とする（１）〜（１０）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１２）前記分散剤の少なくとも一つが高分子分散剤であることを特徴とする（１１）に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１３）前記高分子分散剤の少なくとも一つがブロック共重合化合物であることを特徴とする（１２）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１４）前記ブロック共重合化合物が両親媒性ポリマーであることを特徴とする（１３）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１５）前記有機化合物溶液および前記析出溶媒の少なくとも一方に、前記重合性化合物と共重合するモノマーを少なくとも一つ含有させることを特徴とする（１）〜（１４）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１６）前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液が重合開始剤を含むことを特徴とする（１）〜（１５）のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１７）前記重合開始剤が高分子アゾ重合開始剤であることを特徴とする（１６）記載の有機微粒子分散液の製造方法。
（１８）（１）〜（１７）のいずれか１項に記載の方法で製造された有機微粒子。
（１９）モード径が１μｍ以下であることを特徴とする（１８）記載の有機微粒子。
レイノルズ数（Ｒｅ）の値は、小さいほど層流を形成しやすく、大きいほど乱流を形成しやすい。本発明の製造方法においては、レイノルズ数を６０以上で調節して、有機ナノ粒子の粒子径を制御して得ることができ、１００以上とすることが好ましく、１５０以上とすることがより好ましい。本発明のレイノズル数に上限はないが、本発明においてはレイノルズ数の制御が形成後の粒子の性能に大きく影響しうること考慮し、レイノルズ数は３５００以下の範囲で調節して良好な有機ナノ粒子を制御して得ることが好ましく、３０００以下であることがより好ましく、２５００以下であることが特に好ましい。また、本発明の製造方法においては、得られるナノ粒子の平均粒径が６０ｎｍ以下となるようにレイノルズ数を制御し、その平均粒径は４０ｎｍ以下が更に好ましく、３０ｎｍ以下となるようにレイノルズ数を制御することが特に好ましい。
有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。有機ナノ粒子（一次粒子）の平均粒径はナノメートルサイズであり、平均粒径は前記の範囲であることが特に好ましい。なお本発明の製造方法で形成される粒子は結晶質粒子でも非晶質粒子でもよく、またはこれらの混合物でもよい。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。有機ナノ粒子の（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ／Ｍｎは、１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、重量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。有機ナノ粒子の（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ／Ｍｎは、１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、重量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。
Claims (19)
- 有機化合物を溶媒に溶解させた溶液と、前記溶媒と異種で、かつ該溶媒中に少なくとも一部が拡散可能な析出溶媒とを等価直径が１ｍｍ以下である流路中に流通させて両者を接触させ、その流通過程において前記有機化合物を重合性化合物の存在下に微粒子として析出させ、その後に前記重合性化合物を重合させ、前記微粒子に前記重合性化合物の重合体を固定化したことを特徴とする有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記有機化合物溶液及び前記析出溶媒の少なくとも一方に重合性化合物を含有させることを特徴とする請求項１記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記有機化合物溶液と前記析出溶媒とを前記流路中に層流として流通させて両者を接触させることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記有機化合物溶液及び前記析出溶媒の少なくとも一方に重合性化合物を含有させることを特徴とする請求項３記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記析出溶媒が、前記有機化合物に対する貧溶媒であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記流路中での流通接触をマイクロ反応場で行うことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記流路中での流通接触をマイクロリアクターで行うことを特徴とする請求項６に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液の液流と前記析出溶媒の液流とを合流させて両者を混合するに当たり、少なくとも一方の液流を分割して複数の分割液流とし、該分割された複数の分割液流のうちの少なくとも１つの分割液流の中心軸と、他方の液流の中心軸とを合流領域において一点で交差するように合流させて混合することを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記の複数の分割液流が中央の前記合流領域から放射状に延びる流路中を該中央の合流領域に向けて流通し合流混合することを特徴とする請求項８に記載の有機微粒子の製造方法。
- 前記重合性化合物が重合性界面活性剤であることを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記有機化合物溶液および前記析出溶媒の少なくとも一方に、少なくとも一つの分散剤を含有させることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記分散剤の少なくとも一つが高分子分散剤であることを特徴とする請求項１１に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記高分子分散剤の少なくとも一つがブロック共重合化合物であることを特徴とする請求項１２記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記ブロック共重合化合物が両親媒性ポリマーであることを特徴とする請求項１３記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記有機化合物溶液および前記析出溶媒の少なくとも一方に、前記重合性化合物と共重合するモノマーを少なくとも一つ含有させることを特徴とする請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記有機化合物を溶媒に溶解させた溶液が重合開始剤を含むことを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 前記重合開始剤が高分子アゾ重合開始剤であることを特徴とする請求項１６記載の有機微粒子分散液の製造方法。
- 請求項１〜１７のいずれか１項に記載の方法で製造された有機微粒子。
- モード径が１μｍ以下であることを特徴とする請求項１８記載の有機微粒子。
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