JP2008081487A5 - - Google Patents

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式（I）：
Figure 2008081487
 ｛式中、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ３はアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５は水素原子；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；シアノアルケニル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルアルキル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；ヘテロシクリルオキシアルキル；シクロアルキルオキシ；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；−C(S)OR７；−C(S)SR７；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキル；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表されるベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。 Formula (I):
Figure 2008081487
 {Wherein R 1 is alkyl or cycloalkyl, R 2 is a hydrogen atom or alkyl, R 3 is alkyl; cycloalkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; alkoxycarbonylalkyl; alkenyl; or R 8 it is also an arylalkyl, R 4 is alkyl; a or alkylsulfonyl, R 5 is a hydrogen atom; haloalkyl; alkoxy; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinylalkyl; alkenyl; alkynyl, halogen, cyano, cyano alkyl; cyanoalkenyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; haloalkoxyalkyl; alkyl, cyano, cyanoalkyl, (alkylthio) carbonyl, alkyl (thiocarbonyl) alkyl, -C (O) oR 7 and -C (O) SR 7 Amino (thiocarbonyl) alkyl optionally substituted with at least one substituent selected from: thiocyanatoalkyl; alkoxy; alkenyloxy; alkynyloxy; haloalkoxy; alkoxyalkoxy; haloalkoxyalkoxy; Alkoxyalkoxyalkyl; alkylthio; alkoxyalkylthio; haloalkoxyalkylthio; alkoxyhaloalkylthio; haloalkoxyhaloalkylthio; alkylthioalkylthio; haloalkylthioalkylthio; alkylthiohaloalkylthio; haloalkylthiohaloalkylthio; Alkoxycarbonylalkyl; alkoxycal Niruarukokishi; heterocyclylalkyl; heterocyclyloxy; heterocyclylalkoxy; heterocyclylalkyl alkoxyalkyl; heterocyclyloxyalkyl; cycloalkyloxy; -OC (O) SR 7; -OC (O) OR 7; -C (O) OR 7; -C (O) SR 7; -C ( S) oR 7; -C (S) SR 7; alkyl, cyano, cyanoalkyl, (alkylthio) carbonyl, alkyl (thiocarbonyl) alkyl, -C (O) oR 7 and Aminoalkyl optionally substituted with at least one substituent selected from —C (O) SR 7 ; or 4,5-dihydroisoxazol-3-yl optionally substituted with R 9 , R 6 Is haloalkyl; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinyl; or alkylsulfonyl, R 7 is alkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; A benzoylpyrazole compound represented by: alkenyl; haloalkenyl; alkynyl; or arylalkyl optionally substituted by R 10 , wherein R 8 , R 9 and R 10 are each independently halogen; alkyl; or alkoxy} Or a salt thereof. Ｒ１がアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、Ｒ３がアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４がアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５が水素原子；アルキル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６がハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ7がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである、前記請求項１に記載のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。 R 1 is alkyl or cycloalkyl, R 2 is a hydrogen atom or alkyl, R 3 is alkyl; cycloalkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; alkenyl; or arylalkyl optionally substituted by R 8 , R 4 alkyl; an or alkylsulfonyl, R 5 is a hydrogen atom; haloalkyl; alkoxy; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinylalkyl, halogen, cyano, cyanoalkyl, haloalkyl; alkoxyalkyl; haloalkoxyalkyl; alkoxy Haloalkoxy; alkoxyalkoxy; haloalkoxyalkoxy; alkoxyhaloalkoxy; alkoxyalkoxyalkyl; alkylthio; alkoxyalkylthio; haloalkoxyalkylthio; Alkylthio; haloalkylthio alkylthioalkyl; alkylthioalkoxy; alkylsulfonyl; alkylsulfonylalkyl; alkoxycarbonylalkyl; alkoxycarbonylalkoxy; heterocyclyloxy; heterocyclylalkoxy; heterocyclylalkyl alkoxyalkyl; -OC (O) SR 7; -OC (O) OR 7; -C (O) OR < 7 >; -C (O) SR < 7 >; or 4,5-dihydroisoxazol-3-yl optionally substituted with R < 9 >, wherein R < 6 > is haloalkyl; halogen; nitro; cyano Alkylthio; alkylsulfinyl; or alkylsulfonyl, wherein R 7 is alkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; alkenyl; haloalkenyl; alkynyl; or arylalkyl optionally substituted with R 10 , R 8 , R 9 and R 10 independently The benzoylpyrazole compound or a salt thereof according to claim 1, which is halogen; alkyl; or alkoxy. Ｒ１がアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２が水素原子又はアルキルであり、Ｒ３がアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；又はＲ8で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４がアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルコキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；-OC(O)SR７；-OC(O)OR７；-C(O)OR７；-C(O)SR７；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ6がハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ7がアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ8、Ｒ９及びＲ１０がそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである、前記請求項２に記載のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。 R 1 is alkyl or cycloalkyl, R 2 is a hydrogen atom or alkyl, R 3 is alkyl; cycloalkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; or arylalkyl optionally substituted with R 8 , and R 4 is alkyl; haloalkyl; alkoxy; halogen; nitro; cyano; alkylthio; a or alkylsulfonyl, R 5 is alkyl; alkylsulfinyl haloalkyl; alkoxyalkyl; haloalkoxyalkyl; alkoxy; haloalkoxy; alkoxyalkoxy; halo alkoxyalkoxy; heterocyclyl oxy; it may be substituted with, or R 9; heterocyclylalkoxy; heterocyclylalkyl alkoxyalkyl; -OC (O) SR 7; -OC (O) oR 7; -C (O) oR 7; -C (O) SR 7 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 6 is haloalkyl; a or alkylsulfonyl, R 7 is alkyl; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinyl or in arylalkyl which may be substituted with R 10; haloalkyl; alkoxyalkyl; alkenyl; haloalkenyl; alkynyl The benzoylpyrazole compound or a salt thereof according to claim 2, wherein R 8 , R 9 and R 10 are each independently halogen; alkyl; or alkoxy. Ｒ１がアルキルであり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がアルキルであり、Ｒ４がアルキルであり、Ｒ５がアルコキシ；ハロアルコキシ；−C(O)OR７；又は4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６がアルキルスルホニルである、前記請求項３に記載のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。 R 1 is alkyl, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is alkyl, R 4 is alkyl, R 5 is alkoxy; haloalkoxy; —C (O) OR 7 ; or 4,5- The benzoylpyrazole compound or a salt thereof according to claim 3, which is dihydroisoxazol-3-yl and R 6 is alkylsulfonyl. 式（II-ｘ）：
Figure 2008081487
 ｛式中、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５-ｘは2以上のアルコキシで置換されたアルキル；2以上のハロアルコキシで置換されたアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；2以上のアルコキシで置換されたアルコキシ；2以上のハロアルコキシで置換されたアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；2以上のアルコキシで置換されたアルコキシアルキル；2以上のアルコキシで置換されたアルキルチオ；2以上のハロアルコキシで置換されたアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；2以上のアルキルスルホニルで置換されたアルキル；2以上のアルコキシカルボニルで置換されたアルキル；2以上のアルコキシカルボニルで置換されたアルコキシ；2以上のヘテロシクリルで置換されたアルキル；2以上のヘテロシクリルで置換されたアルコキシ；2以上のヘテロシクリルアルコキシで置換されたアルキル；−OC(O)SR７；又はシアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ１０はハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表されるベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩。 Formula (II-x):
Figure 2008081487
 {Wherein R 1 is alkyl or cycloalkyl, R 2 is a hydrogen atom or alkyl, R 4 is alkyl; haloalkyl; alkoxy; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinyl; or alkylsulfonyl; R 5-x is alkyl substituted with 2 or more alkoxy; alkyl substituted with 2 or more haloalkoxy; alkyl, cyano, cyanoalkyl, (alkylthio) carbonylalkyl, alkyl (thiocarbonyl) alkyl, —C (O ) Amino (thiocarbonyl) alkyl optionally substituted with at least one substituent selected from OR 7 and —C (O) SR 7 ; thiocyanatoalkyl; alkoxy substituted with 2 or more alkoxy; Alkoxy substituted with haloalkoxy; alkoxyhaloalkoxy; haloalkoxy Alkoxyalkyl substituted with 2 or more alkoxy; alkylthio substituted with 2 or more alkoxy; alkylthio substituted with 2 or more haloalkoxy; alkoxyhaloalkylthio; haloalkoxyhaloalkylthio; alkylthioalkylthio; haloalkylthioalkylthio Alkylthiohaloalkylthio; haloalkylthiohaloalkylthio; alkylthioalkoxy; alkyl substituted with two or more alkylsulfonyls; alkyl substituted with two or more alkoxycarbonyls; alkoxy substituted with two or more alkoxycarbonyls; two or more heterocyclyls in substituted alkyl; more heterocyclyl alkoxy substituted; more heterocyclylalkoxy in substituted alkyl; -OC (O) SR 7; or sheer , Cyano alkyl, (alkylthio) carbonyl, alkyl (thiocarbonyl) alkyl, -C (O) OR 7 and -C (O) at least one substituted amino alkyl optionally substituted with a substituent selected from SR 7 , R 6 is haloalkyl; a or alkylsulfonyl, R 7 is alkyl; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinyl haloalkyl; alkoxyalkyl; alkenyl; haloalkenyl; alkynyl; or aryl optionally substituted with R 10 A benzoylpyrazole compound or a salt thereof, which is alkyl, and R 10 is halogen; alkyl; or alkoxy. 式（I）：
Figure 2008081487
 ｛式中、Ｒ１はアルキル又はシクロアルキルであり、Ｒ２は水素原子又はアルキルであり、Ｒ３はアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ８で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ４はアルキル；ハロアルキル；アルコキシ；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ５は水素原子；アルキル；アルケニル；アルキニル；ハロゲン；シアノ；シアノアルキル；シアノアルケニル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；ハロアルコキシアルキル；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノ（チオカルボニル）アルキル；チオシアナトアルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；ハロアルコキシ；アルコキシアルコキシ；ハロアルコキシアルコキシ；アルコキシハロアルコキシ；ハロアルコキシハロアルコキシ；アルコキシアルコキシアルキル；アルキルチオ；アルコキシアルキルチオ；ハロアルコキシアルキルチオ；アルコキシハロアルキルチオ；ハロアルコキシハロアルキルチオ；アルキルチオアルキルチオ；ハロアルキルチオアルキルチオ；アルキルチオハロアルキルチオ；ハロアルキルチオハロアルキルチオ；アルキルチオアルコキシ；アルキルスルホニル；アルキルスルホニルアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルコキシカルボニルアルコキシ；ヘテロシクリルアルキル；ヘテロシクリルオキシ；ヘテロシクリルアルコキシ；ヘテロシクリルアルコキシアルキル；ヘテロシクリルオキシアルキル；シクロアルキルオキシ；−OC(O)SR７；−OC(O)OR７；−C(O)OR７；−C(O)SR７；−C(S)OR７；−C(S)SR７；アルキル、シアノ、シアノアルキル、（アルキルチオ）カルボニルアルキル、アルキル（チオカルボニル）アルキル、−C(O)OR７及び−C(O)SR７から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいアミノアルキル；又はＲ９で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであり、Ｒ６はハロアルキル；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキルチオ；アルキルスルフィニル；又はアルキルスルホニルであり、Ｒ７はアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルケニル；ハロアルケニル；アルキニル；又はＲ１０で置換されてもよいアリールアルキルであり、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はそれぞれ独立にハロゲン；アルキル；又はアルコキシである｝で表されるベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩を製造する方法であって、
（１）式（II）：
Figure 2008081487
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである）で表される化合物と、式（III）：
Figure 2008081487
 （式中、Ｒ３は前述の通りであり、Ｚは脱離基である）で表される化合物とを反応させるか或いは、
（２）式（IV-a）及び/又は式（V-a）：
Figure 2008081487
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである）で表される化合物と、
式（VI-a）：
Figure 2008081487
 （式中、Ｒ３−ａはアルキル；シクロアルキル；ハロアルキル；アルコキシアルキル；アルコキシカルボニルアルキル；アルケニル；又はＲ8で置換されてもよいアリールアルキルである）で表される化合物をと反応させるか或いは、
（３）式（IV-b）及び/又は式（V-b）：
Figure 2008081487
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は前述の通りである）で表される化合物と、
式（VI-b）：
Figure 2008081487
 （式中、Ｒ３−ｂはアルケニルである）で表される化合物とを反応させることを特徴とする方法。 Formula (I):
Figure 2008081487
 {Wherein R 1 is alkyl or cycloalkyl, R 2 is a hydrogen atom or alkyl, R 3 is alkyl; cycloalkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; alkoxycarbonylalkyl; alkenyl; or R 8 it is also an arylalkyl, R 4 is alkyl; a or alkylsulfonyl, R 5 is a hydrogen atom; haloalkyl; alkoxy; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinylalkyl; alkenyl; alkynyl, halogen, cyano, cyano alkyl; cyanoalkenyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; haloalkoxyalkyl; alkyl, cyano, cyanoalkyl, (alkylthio) carbonyl, alkyl (thiocarbonyl) alkyl, -C (O) oR 7 and -C (O) SR 7 Amino (thiocarbonyl) alkyl optionally substituted with at least one substituent selected from: thiocyanatoalkyl; alkoxy; alkenyloxy; alkynyloxy; haloalkoxy; alkoxyalkoxy; haloalkoxyalkoxy; Alkoxyalkoxyalkyl; alkylthio; alkoxyalkylthio; haloalkoxyalkylthio; alkoxyhaloalkylthio; haloalkoxyhaloalkylthio; alkylthioalkylthio; haloalkylthioalkylthio; alkylthiohaloalkylthio; haloalkylthiohaloalkylthio; Alkoxycarbonylalkyl; alkoxycal Niruarukokishi; heterocyclylalkyl; heterocyclyloxy; heterocyclylalkoxy; heterocyclylalkyl alkoxyalkyl; heterocyclyloxyalkyl; cycloalkyloxy; -OC (O) SR 7; -OC (O) OR 7; -C (O) OR 7; -C (O) SR 7; -C ( S) oR 7; -C (S) SR 7; alkyl, cyano, cyanoalkyl, (alkylthio) carbonyl, alkyl (thiocarbonyl) alkyl, -C (O) oR 7 and Aminoalkyl optionally substituted with at least one substituent selected from —C (O) SR 7 ; or 4,5-dihydroisoxazol-3-yl optionally substituted with R 9 , R 6 Is haloalkyl; halogen; nitro; cyano; alkylthio; alkylsulfinyl; or alkylsulfonyl, R 7 is alkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; Alkenyl; haloalkenyl; alkynyl; or arylalkyl optionally substituted with R 10 , wherein R 8 , R 9 and R 10 are each independently halogen; alkyl; or alkoxy} Or a method of producing a salt thereof,
(1) Formula (II):
Figure 2008081487
 (Wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are as described above) and the formula (III):
Figure 2008081487
 (Wherein R 3 is as defined above and Z is a leaving group), or
(2) Formula (IV-a) and / or Formula (Va):
Figure 2008081487
 (Wherein, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are as described above),
Formula (VI-a):
Figure 2008081487
 Wherein R 3-a is alkyl; cycloalkyl; haloalkyl; alkoxyalkyl; alkoxycarbonylalkyl; alkenyl; or arylalkyl optionally substituted with R 8 , or ,
(3) Formula (IV-b) and / or Formula (Vb):
Figure 2008081487
 (Wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are as described above),
Formula (VI-b):
Figure 2008081487
 (Wherein R 3-b is alkenyl). 前記請求項１のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。   A herbicide containing the benzoylpyrazole compound or salt thereof according to claim 1 as an active ingredient. 前記請求項１のベンゾイルピラゾール系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。   A method of applying an herbicidally effective amount of the benzoylpyrazole compound or a salt thereof according to claim 1 to an undesired plant or a place where the undesired plant grows to control or suppress the undesired plant. 5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン5-Hydroxy-1-ethylpyrazol-4-yl 3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl ketone 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)安息香酸3- (2-Methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoic acid
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