RU2010151991A - COMPOUNDS OF PYRAZOL, METHOD FOR PRODUCING THERE AND CONTAINING THEIR HERBICIDES - Google Patents

COMPOUNDS OF PYRAZOL, METHOD FOR PRODUCING THERE AND CONTAINING THEIR HERBICIDES Download PDF

Info

Publication number
RU2010151991A
RU2010151991A RU2010151991/04A RU2010151991A RU2010151991A RU 2010151991 A RU2010151991 A RU 2010151991A RU 2010151991/04 A RU2010151991/04 A RU 2010151991/04A RU 2010151991 A RU2010151991 A RU 2010151991A RU 2010151991 A RU2010151991 A RU 2010151991A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
methylsulfonyl
pyrazol
ethyl
methoxyethoxy
Prior art date
Application number
RU2010151991/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2495872C2 (en
Inventor
Масамицу ЦУКАМОТО (JP)
Масамицу ЦУКАМОТО
Хироси КИКУГАВА (JP)
Хироси КИКУГАВА
Соитиро НАГАЯМА (JP)
Соитиро НАГАЯМА
Тацуя ОКИТА (JP)
Тацуя ОКИТА
Хироси ХАТА (JP)
Хироси ХАТА
Original Assignee
Исихара Сангио Кайся, Лтд. (Jp)
Исихара Сангио Кайся, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Исихара Сангио Кайся, Лтд. (Jp), Исихара Сангио Кайся, Лтд. filed Critical Исихара Сангио Кайся, Лтд. (Jp)
Publication of RU2010151991A publication Critical patent/RU2010151991A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2495872C2 publication Critical patent/RU2495872C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение пиразола, представленное формулой (I), или его соль: ! ! где R1 представляет собой алкил, R2 представляет собой атом водорода или алкил, R3 представляет собой алкил, R4 представляет собой алкил, R5 представляет собой алкил, замещенный одним алкокси, алкокси, замещенный одним алкокси, или алкоксикарбонил, R6 представляет собой алкилсульфонил, А представляет собой алкилен, замещенный по меньшей мере одним алкилом. ! 2. Соединение пиразола или его соль по п.1, где соединение пиразола, представленное формулой (I), представляет собой ! 1-(4-(3-(этоксиметил)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат, ! метил-3-(5-(1-(метоксикарбонилокси)этокси)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонил)-2-метил-6-(метилсульфонил)бензоат, ! 1-(4-(3-(метоксиметил)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат, ! 1-(4-(3-(этоксиметил)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этил этилкарбонат, ! 1-(4-(3-(2-изопропоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этилкарбонат, ! 1-(4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат, ! 1-(1-этил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1H-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат, ! метил 3-(5-(1-(этоксикарбонилокси)этокси)-1-этил-1H-пиразол-4-карбонил)-2-метил-6-(метилсульфонил)бензоат, ! этил 1-(1-этил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-3-метил-1H-пиразол-5-илокси)этилкарбонат, ! этил 1-(1-н-пропил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1H-пиразол-5-илокси)этилкарбонат или !1-(1-изопропил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1H-пиразол-5-илокс� 1. The pyrazole compound represented by formula (I) or a salt thereof:! ! where R1 is alkyl, R2 is hydrogen or alkyl, R3 is alkyl, R4 is alkyl, R5 is alkyl substituted with one alkoxy, alkoxy substituted with one alkoxy, or alkoxycarbonyl, R6 is alkylsulfonyl, A is alkylene substituted with at least one alkyl. ! 2. The pyrazole compound or its salt according to claim 1, where the pyrazole compound represented by formula (I) is! 1- (4- (3- (ethoxymethyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl methyl carbonate,! methyl-3- (5- (1- (methoxycarbonyloxy) ethoxy) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl) -2-methyl-6- (methylsulfonyl) benzoate,! 1- (4- (3- (methoxymethyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl methyl carbonate,! 1- (4- (3- (ethoxymethyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl ethyl carbonate,! 1- (4- (3- (2-isopropoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl carbonate,! 1- (4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethylmethyl carbonate,! 1- (1-ethyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1H-pyrazol-5-yloxy) ethylmethyl carbonate,! methyl 3- (5- (1- (ethoxycarbonyloxy) ethoxy) -1-ethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl) -2-methyl-6- (methylsulfonyl) benzoate,! ethyl 1- (1-ethyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -3-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl carbonate,! ethyl 1- (1-n-propyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl carbonate or! 1- (1-isopropyl -4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1H-pyrazol-5-ylox�

Claims (9)

1. Соединение пиразола, представленное формулой (I), или его соль:1. The pyrazole compound represented by formula (I), or a salt thereof:
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R1 представляет собой алкил, R2 представляет собой атом водорода или алкил, R3 представляет собой алкил, R4 представляет собой алкил, R5 представляет собой алкил, замещенный одним алкокси, алкокси, замещенный одним алкокси, или алкоксикарбонил, R6 представляет собой алкилсульфонил, А представляет собой алкилен, замещенный по меньшей мере одним алкилом.where R 1 represents alkyl, R 2 represents a hydrogen atom or alkyl, R 3 represents alkyl, R 4 represents alkyl, R 5 represents alkyl substituted with one alkoxy, alkoxy substituted with one alkoxy, or alkoxycarbonyl, R 6 represents is alkylsulfonyl, A is alkylene substituted with at least one alkyl. 2. Соединение пиразола или его соль по п.1, где соединение пиразола, представленное формулой (I), представляет собой2. The pyrazole compound or its salt according to claim 1, where the pyrazole compound represented by formula (I) is 1-(4-(3-(этоксиметил)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат,1- (4- (3- (ethoxymethyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethylmethyl carbonate, метил-3-(5-(1-(метоксикарбонилокси)этокси)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбонил)-2-метил-6-(метилсульфонил)бензоат,methyl 3- (5- (1- (methoxycarbonyloxy) ethoxy) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl) -2-methyl-6- (methylsulfonyl) benzoate, 1-(4-(3-(метоксиметил)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат,1- (4- (3- (methoxymethyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethylmethyl carbonate, 1-(4-(3-(этоксиметил)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этил этилкарбонат,1- (4- (3- (ethoxymethyl) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl ethyl carbonate, 1-(4-(3-(2-изопропоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1-метил-1Н-пиразол-5-илокси)этилкарбонат,1- (4- (3- (2-isopropoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl carbonate, 1-(4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат,1- (4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethylmethyl carbonate, 1-(1-этил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1H-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат,1- (1-ethyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1H-pyrazol-5-yloxy) ethylmethyl carbonate, метил 3-(5-(1-(этоксикарбонилокси)этокси)-1-этил-1H-пиразол-4-карбонил)-2-метил-6-(метилсульфонил)бензоат,methyl 3- (5- (1- (ethoxycarbonyloxy) ethoxy) -1-ethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl) -2-methyl-6- (methylsulfonyl) benzoate, этил 1-(1-этил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-3-метил-1H-пиразол-5-илокси)этилкарбонат,ethyl 1- (1-ethyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -3-methyl-1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl carbonate, этил 1-(1-н-пропил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1H-пиразол-5-илокси)этилкарбонат илиethyl 1- (1-n-propyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl carbonate or 1-(1-изопропил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1H-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат.1- (1-isopropyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1H-pyrazol-5-yloxy) ethylmethyl carbonate. 3. Соединение пиразола или его соль по п.1, где соединением пиразола, представленное формулой (I), является 1-(1-этил-4-(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)бензоил)-1H-пиразол-5-илокси)этилметилкарбонат.3. The pyrazole compound or its salt according to claim 1, where the pyrazole compound represented by formula (I) is 1- (1-ethyl-4- (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) benzoyl) -1H-pyrazol-5-yloxy) ethyl methyl carbonate. 4. Способ получения соединения пиразола, представленного формулой (I), или его соли:4. A method of obtaining a pyrazole compound represented by formula (I), or a salt thereof:
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R1 представляет собой алкил, R2 представляет собой атом водорода или алкил, R3 представляет собой алкил, R4 представляет собой алкил, R5 представляет собой алкил, замещенный одним алкокси, алкокси, замещенный одним алкокси, или алкоксикарбонил, R6 представляет собой алкилсульфонил, А представляет собой алкилен, замещенный по меньшей мере одним алкилом, который включает взаимодействие соединения пиразола, представленного формулой (II), или его соли:where R 1 represents alkyl, R 2 represents a hydrogen atom or alkyl, R 3 represents alkyl, R 4 represents alkyl, R 5 represents alkyl substituted with one alkoxy, alkoxy substituted with one alkoxy, or alkoxycarbonyl, R 6 represents is alkylsulfonyl, A is alkylene substituted with at least one alkyl, which comprises reacting a pyrazole compound represented by formula (II), or a salt thereof:
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R1, R2, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше, с соединением, представленным формулой (III):where R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined above, with the compound represented by formula (III):
Figure 00000003
Figure 00000003
 где Hal представляет собой галоген, и R3 и A являются такими, как определено выше.where Hal is halogen, and R 3 and A are as defined above. 5. Соединение пиразола, представленное формулой (II), или его соль:5. The pyrazole compound represented by formula (II), or a salt thereof:
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R1 представляет собой алкил, R2 представляет собой атом водорода или алкил, R4 представляет собой алкил, R5 представляет собой алкил, замещенный одним алкокси, алкокси, замещенный одним алкокси, или алкоксикарбонил, и R6 представляет собой алкилсульфонил.where R 1 represents alkyl, R 2 represents a hydrogen atom or alkyl, R 4 represents alkyl, R 5 represents alkyl substituted with one alkoxy, alkoxy substituted with one alkoxy, or alkoxycarbonyl, and R 6 represents alkylsulfonyl. 6. Соединение пиразола или его соль по п.5, где соединением пиразола, представленным формулой (II), является6. The pyrazole compound or its salt according to claim 5, wherein the pyrazole compound represented by formula (II) is (5-гидрокси-1-метил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-изопропилэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетон,(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2-isopropylethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone, (5-гидрокси-1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетон,(5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone, (5-гидрокси-1-метил-3-этил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетон,(5-hydroxy-1-methyl-3-ethyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone, (1-этил-5-гидрокси-3-метил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетон,(1-ethyl-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone, (5-гидрокси-1-н-пропил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетон,(5-hydroxy-1-n-propyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone, (5-гидрокси-1-изопропил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетон или(5-hydroxy-1-isopropyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone or (5-гидрокси-1-изопропил-3-метил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетон.(5-hydroxy-1-isopropyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2-methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone. 7. Соединение пиразола или его соль по п.5, где соединением пиразола, представленным формулой (II), или его соль является металлическая соль (5-гидрокси-1-этил-1H-пиразол-4-ил)(3-(2-метоксиэтокси)-2-метил-4-(метилсульфонил)фенил)кетона.7. The pyrazole compound or its salt according to claim 5, wherein the pyrazole compound represented by the formula (II) or its salt is a metal salt (5-hydroxy-1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl) (3- (2 -methoxyethoxy) -2-methyl-4- (methylsulfonyl) phenyl) ketone. 8. Гербицид, содержащий соединение пиразола или его соль, как определено в пп.1, 2, 3, 5, 6 или 7, в качестве активного ингредиента.8. A herbicide containing a pyrazole compound or a salt thereof, as defined in claims 1, 2, 3, 5, 6, or 7, as an active ingredient. 9. Способ борьбы с нежелательными растениями или ингибирования их роста, включающий нанесение гербицидно-эффективного количества соединения пиразола или его соли, как определено в пп.1, 2, 3, 5, 6 или 7, на нежелательные растения или на место их произрастания. 9. A method of controlling undesirable plants or inhibiting their growth, comprising applying a herbicidally effective amount of a pyrazole compound or its salt, as defined in claims 1, 2, 3, 5, 6 or 7, to undesirable plants or to the place of their growth.
RU2010151991/04A 2008-05-20 2009-05-19 Pyrazole compounds, method for production thereof and herbicides containing said compounds RU2495872C2 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-132190 2008-05-20
JP2008132190 2008-05-20
JP2009003467 2009-01-09
JP2009-003467 2009-01-09
PCT/JP2009/059489 WO2009142318A1 (en) 2008-05-20 2009-05-19 Pyrazole compounds, process for their production and herbicides containing them

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010151991A true RU2010151991A (en) 2012-06-27
RU2495872C2 RU2495872C2 (en) 2013-10-20

Family

ID=40848414

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010151991/04A RU2495872C2 (en) 2008-05-20 2009-05-19 Pyrazole compounds, method for production thereof and herbicides containing said compounds

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8466089B2 (en)
EP (1) EP2276743B1 (en)
JP (1) JP5449855B2 (en)
KR (1) KR101597847B1 (en)
CN (1) CN102036968B (en)
AR (1) AR071817A1 (en)
AU (1) AU2009250385B2 (en)
BR (1) BRPI0913098B1 (en)
CA (1) CA2724355C (en)
CO (1) CO6310994A2 (en)
CY (1) CY1114896T1 (en)
DK (1) DK2276743T3 (en)
ES (1) ES2439630T3 (en)
HR (1) HRP20140027T1 (en)
MD (1) MD4264C1 (en)
MX (1) MX2010012625A (en)
NZ (1) NZ589347A (en)
PE (1) PE20091930A1 (en)
PL (1) PL2276743T3 (en)
PT (1) PT2276743E (en)
RS (1) RS53169B (en)
RU (1) RU2495872C2 (en)
SI (1) SI2276743T1 (en)
WO (1) WO2009142318A1 (en)
ZA (1) ZA201008482B (en)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5584452B2 (en) 2008-12-11 2014-09-03 石原産業株式会社 Herbicidal composition containing a benzoylpyrazole compound
JP5770056B2 (en) 2010-10-22 2015-08-26 石原産業株式会社 Herbicidal composition
JP5927007B2 (en) 2011-04-11 2016-05-25 石原産業株式会社 Herbicidal composition
JP5875924B2 (en) 2011-04-14 2016-03-02 石原産業株式会社 Herbicidal composition
WO2013133287A1 (en) 2012-03-09 2013-09-12 石原産業株式会社 Herbicidal composition
JP6470897B2 (en) * 2012-06-29 2019-02-13 石原産業株式会社 Herbicidal composition with improved herbicidal efficacy
HUE045600T2 (en) * 2013-06-27 2020-01-28 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal composition having improved plant safety
JP2022106303A (en) * 2019-05-30 2022-07-20 石原産業株式会社 Herbicidal composition
CN114057715A (en) * 2021-11-22 2022-02-18 安徽宁亿泰科技有限公司 Preparation method of topramezone
WO2023222834A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
CN116420730A (en) * 2023-03-29 2023-07-14 浙江天丰生物科学有限公司 Water-emulsifiable paste for preventing and removing resistant gramineous weeds in paddy field and preparation method thereof

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL85659A (en) 1987-03-17 1992-03-29 Nissan Chemical Ind Ltd 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them
JP2699549B2 (en) * 1988-06-03 1998-01-19 日産化学工業株式会社 Method for producing 4-benzoyl-5-hydroxypyrazoles
JPH02237978A (en) * 1988-06-03 1990-09-20 Nissan Chem Ind Ltd Production of 4-benzoyl-5-hydroxypyrazole
JPH0212885A (en) * 1988-06-29 1990-01-17 Nec Corp Semiconductor laser and method of controlling vertical radiating angle of laser beam
US4986845A (en) 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
ATE266642T1 (en) * 1997-06-12 2004-05-15 Nippon Soda Co BENZOYLPYRAZOLE DERIVATIVES WITH CERTAIN SUBSTITUENTS AND HERBICIDES
JP5122799B2 (en) * 2005-12-15 2013-01-16 石原産業株式会社 Benzoylpyrazole compounds and herbicides containing them
AR056889A1 (en) * 2005-12-15 2007-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha BENZOILPIRAZOL AND HERBICIDE COMPOUNDS CONTAINING THEM
JP2008081406A (en) * 2006-09-26 2008-04-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Benzoyl pyrazole type compound and herbicide containing the same
UA94003C2 (en) * 2006-11-28 2011-03-25 Ишихара Санджай Кайша, Лтд. Benzoylpyrazole compounds, an herbicide based thereon and a method for controlling undesired plants
JP5420169B2 (en) * 2006-12-27 2014-02-19 石原産業株式会社 Herbicides containing benzoylpyrazole compounds
JP5416354B2 (en) 2007-02-02 2014-02-12 石原産業株式会社 Herbicidal composition containing a benzoylpyrazole compound
JP5390801B2 (en) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 Herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110011693A (en) 2011-02-08
KR101597847B1 (en) 2016-02-25
MD20100122A2 (en) 2011-05-31
PL2276743T3 (en) 2014-05-30
US20110160062A1 (en) 2011-06-30
DK2276743T3 (en) 2013-12-09
WO2009142318A1 (en) 2009-11-26
CY1114896T1 (en) 2016-12-14
MD4264C1 (en) 2014-09-30
HRP20140027T1 (en) 2014-06-20
CO6310994A2 (en) 2011-08-22
MX2010012625A (en) 2010-12-14
RS53169B (en) 2014-06-30
CN102036968A (en) 2011-04-27
NZ589347A (en) 2012-10-26
CA2724355A1 (en) 2009-11-26
PE20091930A1 (en) 2010-01-28
BRPI0913098B1 (en) 2016-11-22
BRPI0913098A2 (en) 2015-08-04
AR071817A1 (en) 2010-07-14
AU2009250385A1 (en) 2009-11-26
US8466089B2 (en) 2013-06-18
EP2276743A1 (en) 2011-01-26
JP5449855B2 (en) 2014-03-19
JP2010180198A (en) 2010-08-19
ES2439630T3 (en) 2014-01-23
PT2276743E (en) 2014-01-29
EP2276743B1 (en) 2013-11-27
RU2495872C2 (en) 2013-10-20
AU2009250385B2 (en) 2013-07-25
ZA201008482B (en) 2012-02-29
SI2276743T1 (en) 2014-01-31
MD4264B1 (en) 2013-12-31
CA2724355C (en) 2015-11-24
CN102036968B (en) 2013-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010151991A (en) COMPOUNDS OF PYRAZOL, METHOD FOR PRODUCING THERE AND CONTAINING THEIR HERBICIDES
RU2009124489A (en) COMPOUNDS OF BENZOYLPYRAZOL, METHOD FOR PRODUCING THERE AND HERBICIDES CONTAINING THEM
TW585849B (en) Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide composition containing the same
RU2016127518A (en) HERBICIDE SUBSTITUTED PYRIMIDINYLOXYBENZENE COMPOUNDS
JP2016528201A5 (en)
JP4682315B2 (en) Substituted azole compounds and their production and use
RU2470920C2 (en) Fluorine-containing organosulphur compound and pesticide composition containing said compound
RU2012108617A (en) PESTICIDAL COMPOSITIONS, FIELD OF THE INVENTION
JP2010536774A5 (en)
UY33842A (en) ? MESOIONIC PESTICIDES ?.
RU2010109881A (en) METHOD FOR PRODUCING 5-HALOGENALKYL-4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES
RU2018117696A (en) COMPOSITION OF PYRAZINE AND CONTAINING ITS MEANS FOR STRUGGLE AGAINST ARTHAMIC PEST
JP2013501719A5 (en)
NZ595260A (en) 1-Aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof
RU2012108622A (en) PESTICIDAL COMPOSITIONS
RU2015102834A (en) FUNGICIDAL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDS
JP2009525290A5 (en)
RU98116047A (en) HALOIDPYRIMIDINES AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES
EA201001177A1 (en) HERBICIDE COMBINATIONS CONTAINING HERBICIDE FROM DIAMIN-S-TRIAZIN CLASS
NZ261861A (en) 2- orthosubstituted phenyl-2-methoxyimino-n-methylacetamides, fungicidal and pesticidal compositions thereof
EP3805213A3 (en) 1-(2-(ethylsulfonyl)-phenyl)-4-(phenyl)-1h-1,2,3-triazole and 4-(2-(ethylsulfonyl)-phenyl)-1-(phenyl)-1h-1,2,3-triazole and related compounds derivatives as pesticides
RU2009149497A (en) Heterocyclyl-pyrimidinyl-amino derivatives-based fungicide
RU2011108404A (en) NEW ACYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES
RU2011103772A (en) FUNGICIDAL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLING PLANT DISEASES
HRP20050171B1 (en) Synergistically acting herbicidal mixtures