JP2008075038A - Aldehyde remover - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ホルムアルデヒドやアセトアルデヒドなどのアルデヒド類の除去剤に関し、詳しくは、建築物、家具、自動車内装材などに使用される、合板、木質系繊維板、天然繊維板、不織布、フェルトなどの材料から放散されるアルデヒド類を除去するためのアルデヒド除去剤に関する。 The present invention relates to a remover for aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde, and more specifically, materials such as plywood, wood fiberboard, natural fiberboard, non-woven fabric and felt used for buildings, furniture, automobile interior materials, etc. The present invention relates to an aldehyde removing agent for removing aldehydes emitted from the aldehyde.
建築物や家具などに使用される材料より放散されるホルムアルデヒドやアセトアルデヒドなどのアルデヒド類は、人体に悪影響を与えるとして問題視されている。近年では特に、ホルムアルデヒドが、シックハウス症候群、アレルギー症の原因物質として注目されており、上記材料中のホルムアルデヒド含有量の低減、或いは、上記材料からの放散されるホルムアルデヒド量の低減を図るべく、アルデヒド除去剤に関する研究が盛んに行なわれている。 Aldehydes such as formaldehyde and acetaldehyde released from materials used for buildings and furniture are regarded as problems because they adversely affect the human body. In recent years, formaldehyde has been attracting attention as a causative agent of sick house syndrome and allergic disease. In order to reduce the formaldehyde content in the above materials or to reduce the amount of formaldehyde released from the above materials, aldehyde removal is required. There are many studies on drugs.
上記ホルムアルデヒドの除去に使用されるアルデヒド除去剤としては、ホルムアルデヒドを物理的に捕捉除去する、活性炭、アルミナ、ゼオライトなどの多孔質吸着剤や、ホルムアルデヒドを化学的に除去する、尿素化合物、ヒドラジド化合物、アミド化合物、イミダゾール化合物、亜硫酸ナトリウム化合物などの除去剤が知られている。このようなアルデヒド除去剤によるホルムアルデヒドの除去技術は、平成１５年の建築基準法の改正に伴い著しく進化し、空気中に微量に放散されるホルムアルデヒドをも除去することができるようになった。 As the aldehyde removing agent used for the removal of formaldehyde, porous adsorbents such as activated carbon, alumina, and zeolite that physically capture and remove formaldehyde, urea compounds, hydrazide compounds that chemically remove formaldehyde, Removal agents such as amide compounds, imidazole compounds and sodium sulfite compounds are known. The removal technology of formaldehyde with such an aldehyde remover has evolved remarkably with the revision of the Building Standard Law in 2003, and it has become possible to remove formaldehyde that is diffused in a small amount in the air.
このようなホルムアルデヒドの除去に用いられる除去剤としては、例えば、特許文献１に、人工ゼオライトに、分子中にＮＨ基及び／又はＮＨ２基を有する化合物、及び／又は、銅、亜鉛、ニッケル、コバルト及びマンガンからなる群から選ばれる１種以上の金属イオンを担持させたことを特徴とする消臭剤が開示されている。 Examples of the removing agent used for removing such formaldehyde include, for example, Patent Document 1, artificial zeolite, compound having NH group and / or NH 2 group in the molecule, and / or copper, zinc, nickel, There is disclosed a deodorant characterized by supporting one or more metal ions selected from the group consisting of cobalt and manganese.
しかしながら、上記消臭剤のようなホルムアルデヒド除去剤は、ホルムアルデヒドに対する除去能力には優れているものの、アセトアルデヒドに対する除去能力は十分でなかったため、これらを建築物や家具に使用される材料に用いても、建築物の室内にアセトアルデヒドが残存し、目、鼻及び喉が刺激され、更にひどい場合には、皮膚や粘膜に炎症が生じるといった問題があった。そこで、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの双方に対して優れた除去能力を有するアルデヒド除去剤が求められている。 However, although formaldehyde removal agents such as the above deodorants are excellent in removal ability for formaldehyde, the removal ability for acetaldehyde is not sufficient, so even if these are used for materials used in buildings and furniture. However, acetaldehyde remains in the interior of the building, and the eyes, nose and throat are stimulated, and in severe cases, the skin and mucous membranes are inflamed. Thus, there is a need for an aldehyde remover that has excellent removal ability for both formaldehyde and acetaldehyde.
又、近年、自動車工業会では、車内の揮発性有機化合物（ＶＯＣ）の低減に取り組んでおり、２００７年度以降の新型乗用車については、厚生労働省によって室内濃度指針値が示されている化合物（建築物特有の防虫剤、防蟻剤成分は除く）を対象に、車内空間における濃度の低減が図られることになっている。この車内空間のＶＯＣ濃度を低減するために、自動車内装材にアルデヒド除去剤を使用することが検討されており、このような用途に使用できる除去剤、特に、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの双方に対して優れた除去能力を有するアルデヒド除去剤の研究が急がれている。 In recent years, the Japan Automobile Manufacturers Association has been working on the reduction of volatile organic compounds (VOC) in cars. For new passenger cars from 2007 onwards, the Ministry of Health, Labor and Welfare has indicated the indoor concentration guideline values (buildings). The concentration in the interior space of the vehicle is to be reduced, with the exception of peculiar insect repellents and ant repellent components. In order to reduce the VOC concentration in the interior space of the vehicle, the use of an aldehyde remover for automobile interior materials has been studied, and it is excellent for removers that can be used for such applications, particularly both formaldehyde and acetaldehyde. There is an urgent need for research on aldehyde removal agents having high removal ability.
本発明は、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対する除去能力に優れたアルデヒド除去剤を提供する。 The present invention provides an aldehyde remover with excellent removal ability for formaldehyde and acetaldehyde.
本発明のアルデヒド除去剤は、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対する除去能力に優れたカルボジヒドラジドを含有してなり、このアルデヒド除去剤は、通常、カルボジヒドラジドを溶媒に溶解或いは分散させてなる。 The aldehyde remover of the present invention contains carbodihydrazide having excellent ability to remove formaldehyde and acetaldehyde, and this aldehyde remover is usually obtained by dissolving or dispersing carbodihydrazide in a solvent.
カルボジヒドラジドを溶解或いは分散させる溶媒としては、特に限定されず、例えば、水、アルコールなどが挙げられるが、環境衛生上の観点から水が好ましい。 The solvent for dissolving or dispersing carbodihydrazide is not particularly limited, and examples thereof include water and alcohol, but water is preferable from the viewpoint of environmental hygiene.
カルボジヒドラジドを溶媒に溶解或いは分散させる場合において、カルボジヒドラジドの溶液又は分散液中における含有量は、少ないと、ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドの除去効果が発現しないことがある一方、多いと、木質系ボードなどのホルムアルデヒド及び／又はアセトアルデヒドを含有する対象物（以下「アルデヒド含有物」という）に吹き付けると、アルデヒド含有物の表面の白化現象が生じ、他の基材との接着性が低下し、或いは、低温時にカルボジヒドラジドが析出して保存安定性が低下することがあるので、０．１〜２０重量％が好ましく、０．１〜１５重量％がより好ましい。 In the case where carbodihydrazide is dissolved or dispersed in a solvent, if the content of carbodihydrazide in the solution or dispersion is small, the removal effect of formaldehyde or acetaldehyde may not be expressed. When sprayed on an object containing formaldehyde and / or acetaldehyde (hereinafter referred to as “aldehyde-containing material”), the surface of the aldehyde-containing material is whitened, resulting in a decrease in adhesion to other substrates, or at low temperatures. Since carbodihydrazide may precipitate and storage stability may fall, 0.1 to 20 weight% is preferable and 0.1 to 15 weight% is more preferable.
更に、アルデヒド除去剤には、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの除去能力を向上させるべく、有機酸ジヒドラジドとしてアジピン酸ジヒドラジド又はコハク酸ジヒドラジドを含有させてもよい。 Further, the aldehyde removing agent may contain adipic acid dihydrazide or succinic acid dihydrazide as the organic acid dihydrazide in order to improve the ability to remove formaldehyde and acetaldehyde.
特に、アジピン酸ジヒドラジドは、単独でアルデヒド除去剤として用いられた場合、ホルムアルデヒドに対しては優れた除去能力を有しているものの、アセトアルデヒドに対しては除去能力を有さず、寧ろアセトアルデヒドの放散量を増加させてしまう傾向にあるが、上述のカルボジヒドラジドと併用した場合においては、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの双方に対する除去能力を向上させる効果が得られる。 In particular, adipic acid dihydrazide, when used alone as an aldehyde remover, has an excellent removal ability for formaldehyde, but has no removal ability for acetaldehyde. Although it tends to increase the amount, when used in combination with the above-described carbodihydrazide, the effect of improving the removal ability for both formaldehyde and acetaldehyde can be obtained.
又、上記コハク酸ジヒドラジドは、単独でアルデヒド除去剤として用いた場合、アセトアルデヒドに対しては優れた除去能力を有しているものの、ホルムアルデヒドに対しては除去能力を有さず、寧ろホルムアルデヒドの放散量を増加させてしまう傾向にあるが、上述のカルボジヒドラジドと併用した場合においては、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの双方の除去能力を向上させる効果が得られる。 The succinic dihydrazide, when used alone as an aldehyde remover, has an excellent removal ability for acetaldehyde, but has no removal ability for formaldehyde. Although it tends to increase the amount, when used in combination with the above-described carbodihydrazide, an effect of improving the removal ability of both formaldehyde and acetaldehyde can be obtained.
そして、アルデヒド除去剤中における有機酸ジヒドラジドの含有量は、少ないと、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対するアルデヒド除去剤の除去能力を向上させる効果が発現しないことがある一方、多いと、ホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドに対するアルデヒド除去剤の除去能力が低下することがあるので、カルボジヒドラジド１００重量部に対して２０〜１２０重量部が好ましい。 And, if the content of the organic acid dihydrazide in the aldehyde remover is small, the effect of improving the removal ability of the aldehyde remover for formaldehyde and acetaldehyde may not be manifested. On the other hand, if the content is large, the aldehyde remover for formaldehyde or acetaldehyde 20 to 120 parts by weight is preferable with respect to 100 parts by weight of carbodihydrazide.
更に、カルボジヒドラジド及びコハク酸ジヒドラジドを含むアルデヒド除去剤を溶媒に溶解或いは分散させた状態において、溶液又は分散液中におけるコハク酸ジヒドラジドの含有量は、少ないと、コハク酸ジヒドラジドを含有させた効果が発現しないことがある一方、多いと、アルデヒド除去剤の溶液又は分散液を吹き付けたアルデヒド含有物の表面に変色が生じることがあるので、０．１〜８重量％が好ましく、０．１〜５重量％がより好ましい。 Furthermore, when the aldehyde remover containing carbodihydrazide and succinic dihydrazide is dissolved or dispersed in a solvent, if the content of succinic dihydrazide in the solution or dispersion is small, the effect of containing succinic dihydrazide is effective. On the other hand, if it does not appear, discoloration may occur on the surface of the aldehyde-containing material sprayed with the solution or dispersion of the aldehyde removing agent, so 0.1 to 8% by weight is preferable, 0.1 to 5% Weight percent is more preferred.
又、上記アルデヒド除去剤にスルファミン酸グアニジンを含有させることが好ましい。このスルファミン酸グアニジンは、単独でアルデヒド除去剤として用いられた場合、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対する除去能力はさほど高くないが、カルボジヒドラジドと併用した場合には、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対するアルデヒド除去剤の除去能力が大きく向上される。 The aldehyde remover preferably contains guanidine sulfamate . This guanidine sulfamate , when used alone as an aldehyde remover, does not have a high ability to remove formaldehyde and acetaldehyde, but when used in combination with carbodihydrazide, it has a large ability to remove an aldehyde remover from formaldehyde and acetaldehyde. Be improved.
そして、アルデヒド除去剤中におけるスルファミン酸グアニジンの含有量は、少ないと、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対するアルデヒド除去剤の除去能力を向上させる効果が得られないことがある一方、多いと、アルデヒド除去剤を塗布したアルデヒド含有物表面にべたつきや変色が生じることがあるので、カルボジヒドラジド１００重量部に対して３０〜１２０重量部が好ましい。 And, if the content of guanidine sulfamate in the aldehyde remover is small, the effect of improving the removal ability of the aldehyde remover with respect to formaldehyde and acetaldehyde may not be obtained, while if large, the aldehyde remover is applied. Since stickiness and discoloration may occur on the surface of the aldehyde-containing material, 30 to 120 parts by weight is preferable with respect to 100 parts by weight of carbodihydrazide.
又、カルボジヒドラジド及びスルファミン酸グアニジンを含むアルデヒド除去剤を溶媒に溶解或いは分散させた状態において、溶液又は分散液中におけるスルファミン酸グアニジンの含有量は、少ないと、スルファミン酸グアニジンを含有させた効果が発現しないことがある一方、多いと、アルデヒド除去剤の溶液又は分散液を吹き付けたアルデヒド含有物の表面にべたつきが生じることがあるので、０．１〜８重量％が好ましく、０．１〜５重量％がより好ましい。 In addition, in the state where an aldehyde remover containing carbodihydrazide and guanidine sulfamate is dissolved or dispersed in a solvent, if the content of guanidine sulfamate in the solution or dispersion is small, the effect of containing guanidine sulfamate is On the other hand, if it is not expressed, it may cause stickiness on the surface of the aldehyde-containing material sprayed with the solution or dispersion of the aldehyde removing agent. Weight percent is more preferred.
上述の如く、本発明のアルデヒド除去剤のホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対する除去能力を向上させるために、アルデヒド除去剤に有機酸ジヒドラジド又はスルファミン酸グアニジンを含有させることが好ましいが、有機酸ジヒドラジド及びスルファミン酸グアニジンの双方を含有させるのがより好ましい。 As described above, in order to improve the ability of the aldehyde remover of the present invention to remove formaldehyde and acetaldehyde, the aldehyde remover preferably contains an organic acid dihydrazide or guanidine sulfamate, but the organic acid dihydrazide and guanidine sulfamate are preferred. It is more preferable to contain both.
次に、本発明のアルデヒド除去剤の使用要領について説明する。アルデヒド除去剤は、通常、カルボジヒドラジド、並びに、有機酸ジヒドラジド又はスルファミン酸グアニジンの何れか一方或いは双方を溶媒に溶解或いは分散させて溶液又は分散液の形態にて使用され、好ましくは、カルボジヒドラジド、並びに、有機酸ジヒドラジド又はスルファミン酸グアニジンの何れか一方或いは双方を水に溶解させて水溶液として用いられる。 Next, how to use the aldehyde remover of the present invention will be described. Aldehyde removal agent is usually carbodihydrazide, and is used in the form of either or both of an organic acid dihydrazide or guanidine sulfamate is dissolved or dispersed in a solvent solution or dispersion, preferably, carbodihydrazide, In addition, either or both of organic acid dihydrazide and guanidine sulfamate are dissolved in water and used as an aqueous solution.
本発明のアルデヒド除去剤は、アルデヒド含有物にスプレーなどを用いて吹き付けるなどしてアルデヒド含有物に供給し乾燥させることによって、アルデヒド含有物中のホルムアルデヒドやアセトアルデヒドの空気中への放散を低減或いは抑制し、更に、空気中に放散されたホルムアルデヒドやアセトアルデヒド量の低減化を図ることができる。 The aldehyde remover of the present invention reduces or suppresses the emission of formaldehyde and acetaldehyde in the aldehyde-containing material into the air by spraying the aldehyde-containing material with a spray or the like to supply the aldehyde-containing material and drying it. In addition, it is possible to reduce the amount of formaldehyde and acetaldehyde diffused in the air.
なお、アルデヒド除去剤で処理されるアルデヒド含有物としては、特に限定されず、例えば、建築物、家具、自動車内装材などが挙げられる。ここで、上記自動車内装材とは、インストルメントパネル、天井材、ドア材などをいい、これらの材料となる合板、木質系繊維板、天然系繊維板、不織布、フェルトなどにホルムアルデヒドやアセトアルデヒドが含有されている。 In addition, it does not specifically limit as an aldehyde containing material processed with an aldehyde remover, For example, a building, furniture, a vehicle interior material, etc. are mentioned. Here, the above-mentioned automobile interior materials include instrument panels, ceiling materials, door materials, etc., and formaldehyde and acetaldehyde are contained in plywood, wood fiberboard, natural fiberboard, non-woven fabric, felt, etc., which are these materials. Has been.
本発明のアルデヒド除去剤は、カルボジヒドラジドを含有してなるので、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの双方に対して優れた除去能力を有し、建築物、家具、自動車内装材などに供給することによって、これらに含有されているホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの双方の空気中への放散を低減し或いは抑制することができると共に、空気中に放散されたホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの低減化を図ることができる。 Since the aldehyde remover of the present invention contains carbodihydrazide, it has an excellent removal ability for both formaldehyde and acetaldehyde, and is supplied to buildings, furniture, automobile interior materials, etc. It is possible to reduce or suppress the emission of both formaldehyde and acetaldehyde contained in the air, and to reduce the formaldehyde and acetaldehyde emitted into the air.
又、上記アルデヒド除去剤において、有機酸ジヒドラジド又はスルファミン酸グアニジンの何れか一方或いは双方を含有させているので、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドに対する除去能力に更に優れている。 In the above aldehyde-removing agent, since by containing either one or both of an organic acid dihydrazide or guanidine sulfamate, it is superior to the removal capacity for formaldehyde and acetaldehyde.
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
（実施例１〜７、比較例１〜８）
表１又は表２に示した所定量の蒸留水中に、カルボジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、スルファミン酸グアニジン及び尿素を表１又は表２に示した所定量づつ添加して十分に攪拌して溶解させることによってアルデヒド除去剤を調製した。
(Example 1-7, Comparative Example 1-8)
Carbodihydrazide, adipic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, guanidine sulfamate and urea are added in predetermined amounts shown in Table 1 or Table 2 in the predetermined amount of distilled water shown in Table 1 or Table 2 and stirred sufficiently. Aldehyde remover was prepared by dissolving.
次に、得られたアルデヒド除去剤について、後述するテドラーバッグ法に準じて、ホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの放散量を評価すると共に、試験片の変色及びべたつきの有無を後述の要領で評価した。なお、テドラーバッグ法による試験は２回実施し、比較例９及び比較例１０はアルデヒド除去剤を使用せずに行なったブランク試験であり、２回の測定結果の相加平均値をホルムアルデヒド及びアセトアルデヒドの放散量とした。 Next, about the obtained aldehyde remover, according to the Tedlar bag method mentioned later, the amount of formaldehyde and acetaldehyde emitted was evaluated, and the test piece was evaluated for discoloration and stickiness in the manner described below. In addition, the test by the Tedlar bag method was implemented twice, and the comparative example 9 and the comparative example 10 are blank tests performed without using an aldehyde remover, and the arithmetic mean value of two measurement results was calculated for formaldehyde and acetaldehyde. The amount of radiation was used.
（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド放散量）
先ず、実施例１〜５及び比較例１〜５，９のアルデヒド除去剤のホルムアルデヒド及びアセトアルデヒド放散量を測定した。厚み２．５ｍｍの木質ボードＡの両面にアルデヒド除去剤を２５ｇ／ｍ2の割合で噴霧器を用いて均一に塗布し乾燥させた後、木質ボード片Ａから縦８ｃｍ×横１０ｃｍの試験片を切り出した。なお、比較例９については、木質ボードＡの両面にアルデヒド除去剤を塗布しなかった。
(Formaldehyde and acetaldehyde emissions)
First, formaldehyde and acetaldehyde emission amounts of the aldehyde removers of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 and 9 were measured. An aldehyde remover was evenly applied to both sides of a 2.5 mm thick wooden board A at a rate of 25 g / m 2 using a sprayer and dried, and then a test piece 8 cm long × 10 cm wide was cut out from the wooden board piece A It was. In Comparative Example 9 , the aldehyde remover was not applied to both sides of the wooden board A.
続いて、上述のようにして得られた試験片と、４リットルの純窒素ガスを１０リットル容量のテドラーバッグに密封し、６５℃に加熱して２時間静置した。続いて、テドラーバッグ内のガスをＤＮＰＨ管に捕集して、捕集したガスをアセトニトリルで抽出し、このアセトニトリル抽出液をＨＰＬＣで分析して、試験片１個あたりのホルムアルデヒド放散量（μｇ／試験片）及びアセトアルデヒド放散量（μｇ／試験片）を求めた。 Subsequently, the test piece obtained as described above and 4 liters of pure nitrogen gas were sealed in a 10 liter capacity Tedlar bag, heated to 65 ° C., and allowed to stand for 2 hours. Subsequently, the gas in the Tedlar bag is collected in a DNPH tube, the collected gas is extracted with acetonitrile, the acetonitrile extract is analyzed by HPLC, and the amount of formaldehyde emitted per test piece (μg / test) Piece) and acetaldehyde emission (μg / test piece).
又、実施例６，７及び比較例６〜８，１０のアルデヒド除去剤のホルムアルデヒド及びアセトアルデヒド放散量を測定した。上記木質ボードＡとは異なる、厚み２．５ｍｍの木質ボードＢを用意し、この木質ボードＢの両面にアルデヒド除去剤を２５ｇ／ｍ2の割合で噴霧器を用いて均一に塗布し乾燥させた後、木質ボード片Ｂから縦８ｃｍ×横１０ｃｍの試験片を切り出した。なお、比較例１０については、木質ボードＢの両面にアルデヒド除去剤を塗布しなかった。 Moreover, the amount of formaldehyde and acetaldehyde emitted from the aldehyde removers of Examples 6 and 7 and Comparative Examples 6 to 8 and 10 was measured. After preparing a wooden board B having a thickness of 2.5 mm, which is different from the above wooden board A, and uniformly applying an aldehyde remover on both sides of the wooden board B at a rate of 25 g / m 2 using a sprayer. A test piece of 8 cm long × 10 cm wide was cut out from the wooden board piece B. In Comparative Example 10 , the aldehyde remover was not applied to both sides of the wooden board B.
この試験片を用いて実施例１〜５及び比較例１〜５，９のアルデヒド除去剤と同様の要領で、試験片１個あたりのホルムアルデヒド放散量（μｇ／試験片）及びアセトアルデヒド放散量（μｇ／試験片）を求めた。 Using this test piece, the formaldehyde emission amount (μg / test piece) and acetaldehyde emission amount (μg) per test piece in the same manner as the aldehyde removers of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 and 9. / Test piece).
（試験片の変色）
上記のようにして得られた試験片を目視観察することにより、試験片の表面に変色が見られなかったものを○、試験片の表面が変色していたものを×と評価した。
(Discoloration of specimen)
By visually observing the test piece obtained as described above, the case where no discoloration was observed on the surface of the test piece was evaluated as ◯, and the case where the surface of the test piece was discolored was evaluated as x.
（試験片のべたつき）
上記のようにして得られた試験片の表面を指で触り、べたつきが感じられなかったものを○、べたつきが感じられたものを×と評価した。
(The stickiness of the test piece)
The surface of the test piece obtained as described above was touched with a finger, and the case where no stickiness was felt was evaluated as ◯, and the case where stickiness was felt was evaluated as ×.
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